CN112912259A - 三嗪烷类及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及下式所表示的化合物：
式(i)其中R1包括氢原子或具有1‑2个碳原子的烷基；其中R2包括亚烷基、亚芳基或杂环基团；和其中M包括单价金属阳离子，例如钠、锂或钾；或多价金属阳离子，例如锌、镍、铁、钛或钴；或通过将一个或多个质子加成到含氮碱得到的铵或烷基铵阳离子。
Description
发明领域
本发明涉及三嗪烷类及其制备方法。本发明的三嗪烷化合物包含三个有机硫代硫酸盐基团，使得它们特别可用作橡胶添加剂。
发明背景
通过与硫和硫化促进剂一起加热来硫化二烯橡胶的方法已经已知多年了。通过该方法，可以获得具有诸如高拉伸强度、回弹性和耐疲劳性的此类合意性质的经硫化的橡胶组合物。然而，这些组合物可缺乏合意的老化性质。除了加入可延缓氧化性热老化（oxidative heat aging）的抗氧化剂之外，已经提出的其它方法包括使用相对于常规固化将采用的硫和促进剂更低比例的硫和增加比例的促进剂，并且由其它交联剂部分或完全代替硫。
然而，降低硫与促进剂之间的比，或由胺二硫化物（amine disulfide）部分或完全代替硫，可以产生具有差的动态性质的硫化橡胶。并且使用双(次磺酰胺)和含有两个或更多个促进剂基团的化合物意味着具有促进剂活性的分子物质以及具有交联活性的那些被释放到硫化体系中，从而失去配混中的变化自由度（当交联剂和促进剂作为单独的部分加入时，其为可能的）。
美国专利号4,417,012公开了可硫化橡胶组合物，其包含二烯橡胶、硫、硫化促进剂和含有两个或更多个硫代硫酸盐或硫代磺酸盐基团的稳定剂。所公开的稳定剂提供了经硫化的橡胶组合物，其表现出改进的硫化返原和挠曲寿命。
多年来，将橡胶粘结到金属的制品也已为已知的，并且自从引入钢丝带束层子午线轮胎（steel-belted radial tire）以来，已经广泛研究了橡胶/金属粘结。某些物质将充当粘合促进剂，以改进橡胶与金属之间的初始粘合水平和在设计为模拟制品在其使用寿命期间可经受的条件的加速实验室老化测试期间粘合水平的维持。
用于促进黄铜涂覆的钢与橡胶的粘结的粘合促进剂包括钴化合物，例如环烷酸钴，和与水合二氧化硅组合使用的间苯二酚-和/或三聚氰胺-甲醛树脂。这些粘合促进剂（其可以单独或组合采用）具有缺点，并且仍然需要对于目前采用的那些橡胶/金属粘合促进剂的替代橡胶/金属粘合促进剂。
美国专利号4,532,080公开了包含硫-可硫化的橡胶组合物的复合材料，所述硫-可硫化的组合物含有橡胶/金属粘合促进剂和具有与该组合物接触的金属表面的组件。粘合促进剂是含有一个或多个硫代硫酸盐或硫代磺酸盐基团的有机物质。还公开了制备制品（其中经硫化的橡胶与金属粘结）的方法，该方法包括将复合材料加热到硫化温度以硫化橡胶并将橡胶粘结到金属上。
二水合六亚甲基-1,6-双(硫代硫酸)二钠盐（Hexamethylene-1,6-bis(thiosulfate) disodium salt, dihydrate）以Duralink HTS，购自Eastman ChemicalCompany，Kingsport，TN，用于基于硫的硫化体系中，以产生杂化交联。当在升高的温度下暴露于厌氧条件时这些交联提供增加的物理和动态性质的保持（例如在过固化期间、在使用高固化温度时、或在产品使用寿命期间可发生的那些）。该分子可通过使1,6-二氯己烷与硫代硫酸钠在水-甲醇的热混合物中反应来制备。然而，方法和前体1,6-二氯己烷相对昂贵。因此，期望寻找和开发新的、具有成本效益的带有多个有机硫代硫酸盐的分子，其在橡胶组合物中提供合意的性质。
在本领域中仍然需要改进老化、硫化返原和粘合性质中的一种或多种的橡胶稳定剂。
发明内容
在第一方面，本发明涉及由式I所表示的化合物：
其中R1包括氢原子或具有1-2个碳原子的烷基；
其中R2包括亚烷基、亚芳基或杂环基团；和
其中M包括单价金属阳离子，例如钠、锂或钾；或多价金属阳离子，例如锌、镍、铁、钛或钴；或通过将一个或多个质子加成到含氮碱得到的铵或烷基铵阳离子。
在第二方面，本发明涉及制备式I化合物的方法，其包括：
使卤代烷基胺氢卤化物（haloalkylamine hydrohalide）与金属硫代硫酸盐反应，以获得烷基卤化铵硫代硫酸金属盐（alkylammonium halide thiosulfate metal salt）；
将烷基卤化铵硫代硫酸金属盐去质子化，以得到烷基胺硫代硫酸金属盐；以及
使烷基胺硫代硫酸金属盐与醛反应以获得权利要求1的化合物。
在另一方面，本发明涉及包含式I化合物的组合物，例如可硫化弹性体配制物，以及由其制备的制品。
本发明的其它方面如以下和所附权利要求中所阐述的。应当理解的是，描述和具体实例仅意在用于举例说明的目的，并且不意在限制本发明的精神和范围。
详细描述
如本文所用，以下术语或短语定义如下：
“粘合促进剂”是指以下材料，其增加聚合物组合物如橡胶组合物对另一种材料，并且尤其是金属的粘合性。
“抗降解剂”是指以下材料，其抑制其所加入或应用于的组合物、配制物或制品的降解（如，通过例如热、光、氧化和/或臭氧化引起）或其表现。
“抗疲劳剂”是指以下材料，其改进其所加入或应用于的组合物、配制物或制品在一段使用应用时间（组合物、配制物或制品经由所述使用应用时间经受热、氧化、臭氧和机械降解力）之后的耐挠曲疲劳性。
“抗氧化剂”是指以下材料，其抑制其所加入或应用于的组合物、配制物或制品的氧化降解。
“抗臭氧剂”是指以下材料，其抑制其所加入或应用于的组合物、配制物或制品暴露于臭氧降解。
“弹性体”表示在硫化（或交联）后且在室温下可以在低应力下拉伸（例如拉伸至其原始长度的至少两倍），并且在应力释放时立即将在力的作用下恢复至大约其原始长度的任何聚合物，包括但不限于橡胶。
“可硫化的弹性体配制物”是指包括弹性体并且当置于硫化条件下时能够硫化的组合物。
本发明的化合物被有利地认为增加了橡胶组合物的交联网络的密度，如通过改进的粘合和硫化返原性质所证明。
一方面，本发明涉及由式I所表示的化合物：
其中R1包括氢原子或具有1-2个碳原子的烷基；
其中R2包括具有1-12个碳原子的亚烷基、具有5-18个碳原子的亚芳基或具有5-12个碳原子的杂环基团；和
其中M包括单价金属阳离子；多价金属阳离子；或通过将一个或多个质子加成到含氮碱得到的铵或烷基铵阳离子。
根据本发明，R1因此可包括氢原子或具有1-2个碳原子的烷基。因此，根据本发明可用的烷基包括甲基和乙基。
R2可包括亚烷基、亚芳基或杂环基团。根据本发明可用的亚烷基包括亚甲基、亚乙基、亚丙基和亚丁基，并且更通常可为具有1-12个碳原子、或1-8个碳原子、或2-5个碳原子的直链或支链烷基。根据本发明可用的亚芳基包括亚苯基、亚联苯基、萘、蒽、1,2-二氢化茚和芴，并且可为取代或未取代的。更一般地，亚芳基包括具有5-18个碳原子、或6-12个碳原子、或6-8个碳原子的任何亚芳基，并且可为取代或未取代的。根据本发明可用的杂环基团包括具有5-12个碳原子的饱和和不饱和杂环，以及芳族杂环，并且包括吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、苯并噻唑和苯并噁唑。
根据本发明，M可包括单价金属阳离子，例如钠、锂或钾。其它可用的单价金属阳离子包括银、镍和铊。
或者，M可包括多价金属阳离子，例如锌、镍、铁、钛或钴。根据本发明可用的其它多价金属阳离子包括铂和钯。
M可进一步包括通过将一个或多个质子加成到含氮碱得到的铵或烷基铵阳离子。这些阳离子可为单价或多价阳离子，并且包括三乙基铵、四丁基铵、苄基三甲基铵、二甲基双十八烷基铵、2-羟基乙-1-铵（2-hydroxyethan-1-ammonium）、乙烷-1,2-二铵、苯-1,4-二铵和二苯基乙二铵（diphenylethylenediammonium）。
因此，本发明的化合物包括S,S',S''-((1,3,5-三嗪烷-1,3,5-三基)三(丙烷-3,1-二基))三(硫代硫酸盐)、S,S',S''-((1,3,5-三嗪烷-1,3,5-三基)三(乙烷-2,1-二基))三(硫代硫酸盐)、S,S',S''-((1,3,5-三嗪烷-1,3,5-三基)三(甲烷-1,1-二基))三(硫代硫酸盐)、S,S'S''((1,3,5-三嗪烷-1,3,5-三基)三(丁烷-4,1-二基))三(硫代硫酸盐)和S,S',S''-((1,3,5-三嗪烷-1,3,5-三基)三(戊烷-5,1-二基))三(硫代硫酸盐)。
另一方面，本发明涉及制备由式I所表示化合物的方法：
其中R1包括氢原子或具有1-2个碳原子的烷基；
其中R2包括如已经进行描述的亚烷基、亚芳基或杂环基团；和
其中M包括单价金属阳离子，例如钠、锂或钾；或多价金属阳离子，例如锌、镍、铁、钛或钴；或通过将一个或多个质子加成到含氮碱得到的铵或烷基铵阳离子，或如已经进行描述的。
根据该方面，根据本发明的化合物可通过使卤代烷基胺氢卤化物与金属硫代硫酸盐反应以获得Bunte盐来制备，所述Bunte盐在本文中描述为烷基卤化铵硫代硫酸金属盐，例如烷基氯化铵硫代硫酸金属盐。可将获得的烷基卤化铵硫代硫酸金属盐的卤化铵基团与例如氢氧化钠反应或去质子化，以获得游离的烷基胺（烷基铵）硫代硫酸金属盐。在去质子化之前，不需要分离烷基卤化铵硫代硫酸金属盐，并且烷基卤化铵硫代硫酸金属盐和所得烷基胺硫代硫酸金属盐两者合意地在去质子化之前、期间和之后保留在溶液中。我们已经惊奇地发现，烷基胺硫代硫酸金属盐然后可在水性介质中与具有1-3个碳原子的醛，例如甲醛、乙醛或丙醛简单地反应，以获得所需的式I的三嗪烷类。
我们迄今为止仅已使用甲醛水溶液证实了本发明。然而，可使用其它合适的甲醛来源，例如低聚甲醛、1,3,5-三噁烷、纯甲醛气体、甲醛在溶剂中的溶液或上述的任意组合。此外，迄今为止我们使用乙醛和丙醛获得本发明的所需产物还未成功。然而，我们相信乙醛和丙醛也可用作常规实验情况下的反应物，例如在通过加入酸或碱调节反应介质的pH的情况下，或在使用固体催化剂载体如氧化铝和/或硅胶的情况下，任选地在使用微波加热的情况下。参见Pareek等人，Rapid Synthesis and Biological Activities of Some NewBenzothiazol-2-ylhexahydro-S- Triazine, Phosphorus, Sulfur, and Silicon，185:279-286, 2010。还可使用不同的溶剂体系，即N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、醇如甲醇、乙醇等或上述的任意组合在使用或不使用水的情况下来证实本发明。
根据本发明可用的卤代烷基胺氢卤化物可对应于例如式II的化合物：
其中R2可为亚烷基、亚芳基或杂环官能，如已经关于式I进行描述的，其将卤原子连接到氮原子，并且X同样是卤素，例如氯、溴或碘。我们已经发现了3-氯丙胺盐酸盐：
为合适的卤代烷基胺氢卤化物。其它卤代烷基胺氢卤化物包括但不限于3-溴丙胺氢溴酸盐、2-氯乙胺盐酸盐、2-溴乙胺氢溴酸盐、4-氯丁胺盐酸盐、5-氯戊胺盐酸盐等。
根据本发明可用的金属硫代硫酸盐包括例如对应于式III的那些：
其中M是已经关于式I进行描述的金属阳离子，
并且x是0-12的整数。我们已经发现五水硫代硫酸钠是合适的金属硫代硫酸盐。金属硫代硫酸盐可为无水的，或者可为水合物，例如具有一至十二个与其结合的水分子，或者甚至是水性溶液。由于反应可简单地在水性介质中进行，所以使用水合物或水性溶液是完全令人满意的。
根据本发明可用的烷基卤化铵硫代硫酸金属盐包括例如对应于式IV的那些：
其中M、R2和X如上文刚刚并且关于式I已经描述的。类似地，获得的烷基胺硫代硫酸金属盐可对应于例如式V：
其中M和R2同样如已经描述的。
如上所述，获得的烷基铵硫代硫酸金属盐可在水性介质中与醛如甲醛简单反应，得到所需的式I的三嗪烷类。合适的醛包括例如对应于式VI的那些：
其中R1可以是氢原子或具有1-2个碳原子的烷基，即甲基或乙基，如上文并且关于式I所描述的。
根据本发明，我们因此提出合成和表征具有经由三嗪烷核连接的三个硫代硫酸钠部分的有机分子。方法可以以具有三个化学转化的一锅法的形式进行，使用水作为反应和洗涤的唯一溶剂。不需要冗长的提取技术，并且在某些方面，要求保护的化合物可容易地通过普通真空过滤收集，并且用水少量洗涤。在本发明的某些方面（其中使用甲醛）分离的收率可达到高于95%。在某些实施方案中，通过整个方法产生的唯一副产物是氯化钠水溶液，使得化合物和制备它们的方法便宜、简单且环境友好。
在以上简要提及的另一方面，本发明涉及一种组合物，其包含至少一种如上所述的本发明化合物。包含在组合物中的本发明化合物的具体量可根据组合物的预期应用而广泛地变化。本领域普通技术人员将理解，本发明的组合物可以包括本发明的一种或多种化合物，使得实现合意功效所必需的每种单独化合物的浓度更低。此外，组合物中可包含其它已知的添加剂，使得可需要减少量的本发明化合物以实现总的合意功效。
在以上详细示例说明的一个实施方案中，本发明的组合物是可硫化的弹性体配制物。本发明的可硫化弹性体配制物包含至少一种弹性体和本发明的化合物。优选地，本发明的化合物以每100份弹性体0.1-30份，优选0.1-5.0份的量存在于可硫化弹性体配制物中。
可硫化弹性体配制物中的弹性体可为本领域技术人员已知的任何可硫化不饱和烃弹性体。这些弹性体可包括但不限于天然橡胶或任何合成橡胶，例如含有二烯的弹性体，如由以下形成的聚合物：丁二烯；异戊二烯；或苯乙烯和丁二烯、或苯乙烯和异戊二烯、或苯乙烯、丁二烯和异戊二烯的组合；或者由乙烯、丙烯和二烯单体（如亚乙基降冰片二烯或1,5-己二烯）形成的聚合物；或由异丁烯、异戊二烯和对甲基苯乙烯的组合形成的聚合物。后者潜在地可以用溴或氯进一步卤化，以进一步扩展其在与通用橡胶（如天然橡胶和苯乙烯-丁二烯橡胶）共硫化中的效用。可硫化弹性体配制物也可任选地包括通常用于橡胶加工的其它添加剂，例如加工/流动助剂、增量剂、增塑剂、树脂、粘合促进剂、抗降解剂、偶联剂例如硅烷或填料-聚合物相互作用的其它促进剂、粘结剂、缓冲剂、填料、颜料、活化剂、防焦剂（prevulcanization inhibitors）、酸防焦剂（acid retarders）、促进剂、脂肪酸、氧化锌，或其它配混成分或添加剂，以进一步增强其所形成的可硫化弹性体配制物或经硫化的弹性体制品的特性和/或改进其性能。合适的促进剂可包括但不限于胍类、噻唑类、亚磺酰胺类、亚磺酰亚胺类（sulfenimide）、二硫代氨基甲酸酯/盐类、黄原酸酯/盐类、秋兰姆类、及其组合或混合物。
本发明的可硫化弹性体配制物可用于制造经硫化的弹性体制品，例如橡胶带和软管、挡风玻璃刮水器刮片（windshield wiper blade）、车辆轮胎和其组件，例如胎面、胎肩、胎侧和内衬。因此，在另一方面，本发明涉及经硫化的弹性体制品，其具有至少一个由本发明的可硫化弹性体配制物形成的组件。在一个特定实施方案中，经硫化的弹性体制品为车辆轮胎，并且轮胎组件为胎侧。或者，经硫化的弹性体制品可为增强或结构轮胎组件，例如带束层（belt ply）胶料或结构、缓冲层（body ply）胶料或结构、覆盖层（cover ply）、油皮胶（gum strip）或组合物，例如胎圈填充物（bead filler）、三角胶芯、胎肩垫胶、胎圈包布、护趾胶、轮辋护胶（rim guard）或赋予轮胎使用耐久性的其它高模量组件，尤其是在（可包括高使用负荷的）重复弯曲应力下。
虽然本发明的上述方面主要针对涉及经硫化的弹性体制品制造的组合物进行了用途描述，但将理解的是，本发明的三嗪烷类也可在用于其它用途（其中需要硫代硫酸盐官能）的组合物中使用。因此，并且如上所述，本发明在一般方面上涉及一种组合物，其包含根据式I和本文其它地方所定义的本发明化合物。在一个实施方案中，组合物是粘合促进组合物，其具有促进其所加入或应用于的组合物、配制物或制品的粘合的用途和功效，例如在需要粘合到填料如二氧化硅、炭黑等的情况下。以及，金属与橡胶的粘合，所述金属包括锌、黄铜和青铜涂覆的钢组件。因此，本发明的组合物包括本发明的化合物和任选的该化合物的载体。合适的载体对于化合物基本上是惰性的，并且所述载体包括蜡、油或固体如炭黑或二氧化硅。
在一个单独的实施方案中，本发明的三嗪烷类具有单独的主要用途或功能（如涂料、润滑剂、油、燃料添加剂或燃料组合物），并包括功能成分和本发明的三嗪烷类作为组分。功能成分通常是可降解材料，例如烃，但也可包括其它可降解材料。因此，该实施方案包括例如包含作为功能成分的润滑剂和本发明化合物的润滑剂组合物。该实施方案还包括一种可燃燃料组合物，其包含作为功能成分的可燃燃料和本发明的化合物。该实施方案还包括燃料添加剂组合物，其包含作为功能成分的燃料添加剂和本发明的化合物。
在另一个实施方案中，本发明的三嗪烷类具有作为前体材料的单独的主要用途或官能，以开发将在聚合物纤维材料（如对位芳族聚酰胺短纤维、聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维和/或磺基聚酯纤维）上赋予硫官能的中间体。官能将改进对用于多种应用的上述纤维材料的经硫化的橡胶粘合性。这些复合材料潜在地可以用作增强添加剂，其中硫官能是关键的。产生这种中间体的可能途径包括使促进剂如亚磺酰胺与本发明的三嗪烷类和游离的橡胶制造硫（rubber maker sulfur）预反应以产生磺化的中间体。
本领域技术人员将认识到，本文所述的测量值是可以通过多种不同测试方法获得的标准测量值。所述的测试方法仅代表一种获得每个所需测量值的可用方法。
为了举例说明和描述的目的，已经给出了本发明的各种实施方案的上述描述。其不意在穷举或将本发明限制于所公开的精确实施方案。根据上述教导，许多修改或变化是可能的。选择和描述所讨论的实施方案以提供对本发明的原理及其实际应用的最佳举例说明，从而使本领域的普通技术人员能够在各种实施方案中、并且以各种修改（在适于所设想的特定应用时）利用本发明。当根据公平、合法和公正地授权的范围解释时，所有这些修改和变化都在由所附权利要求确定的本发明的范围内。
本发明化合物的前体、本发明化合物及其制备方法通过以下实施例举例说明，所述实施例不意在以任何限制本发明的精神或范围。
实施例1：S,S',S''-((1,3,5-三嗪烷-1,3,5-三基)三(丙烷-3,1-二基))三(硫代硫酸钠)的制备
向配有搅拌棒和回流冷凝器的250mL圆底烧瓶中，装入3-氯丙胺盐酸盐（22.0g；169.2 mmol）、DI水（84 mL）和五水硫代硫酸钠（43.6g；175.7 mmol硫代硫酸盐）。在N2保护下搅拌反应混合物，并加热至100℃（油浴温度）1.5小时。使混合物冷却至室温，然后用冷的自来水浴冷却。一次加入NaOH（7.0g；175.0 mmol），并将反应混合物搅拌0.5小时以完成铵的去质子化。用4分钟逐滴加入（注射）37%甲醛水溶液（14.0 mL；188.0 mmol甲醛）（接着发生轻微的放热反应）。在加入甲醛溶液期间容易地形成了白色固体。除去冷却浴。将反应混合物在室温下搅拌4小时。通过真空过滤（Buchner-滤纸）收集形成的固体，用DI水（40 mL）快速冲洗，并在40-42℃下在真空下干燥20-22小时。细白色粉末重34.0g（理论值的98%），并且根据在60MHz下、在无水DMSO-d6中的质子NMR含有约9.3 wt%水。
因此，第一个化学转化需要3-氯丙基氯化铵与硫代硫酸钠在热水中反应。亲核的硫化物阴离子（在硫代硫酸钠中）有规则地攻击氯原子α位的亲电亚甲基（在3-氯丙基氯化铵中）以形成S-烷基硫代硫酸钠官能。在该步骤期间副产一当量的氯化钠。这种转化可以方便地通过质子NMR在60MHz下监测。在90-100℃反应1.5小时后，4.0 ppm处的峰（氯原子α位的两个亚甲基质子）的消失完成。在15 MHz下的碳13 NMR也证实发生了目标转化。
然后，在室温下用氢氧化钠将铵去质子化，以释放胺（这里产生再一当量的氯化钠）。可再次使用低场质子和碳13 NMR来证实第二步的成功。
最后，缓慢加入甲醛水溶液以与伯胺缩合。这种转化通过形成三嗪烷核而导致三个烷基硫代硫酸钠的连接。通过过滤简单地收集以白色粉末形式沉淀出的所需化合物，将所述所需化合物用水洗涤，并在40℃下真空干燥。
最终材料为如通过在60MHz下的质子NMR测量的含有约3.5 mol水合水/mol标题化合物的超白粉末，如图1中所描述。最终材料在15 MHz下的碳13 NMR分析显示预期的四个峰，如图2中所示。最终材料在N2保护下的TGA在至高约160℃下显示出良好的稳定性。
实施例2：S,S',S''-((1,3,5-三嗪烷-1,3,5-三基)三(丙烷-3,1-二基))三(硫代硫酸)钠在钢贴胶（steel skim）配制物中的应用
在该实施例中，使用实施例1的三嗪烷制备橡胶配制物作为在黄铜涂覆的钢组件上的涂料（贴胶）配制物。从表1中可以看出，这些配制物是天然聚异戊二烯与N300系列炭黑，一种钴脂肪酸盐形式的粘结粘合促进剂。具有脂肪酸钴盐的典型涂料（贴胶）配制物可以在表1中作为对照1参见。对照2是具有公知的双硫代硫酸盐（可从Eastman ChemicalCompany获得的Duralink HTS）的钢贴胶配制物。具有实施例1的三嗪烷的配制物可以在实施例2A和2B中参见。
表1
可以从表2的结果参见，本发明的三嗪烷给出了优异的模量发展，如通过在10和50%应变下在橡胶加工分析仪（Rubber Process Analyzer）上在相当的伸长下测量的剪切模量所示。三嗪烷还显示出抗硫化返原性（reversion resistance）的改善，所述抗硫化返原性由最大扭矩减去最终扭矩再除以在活模流变仪中测得的最大扭矩来定义。所有结果都根据对照1和2进行标准化，并总结于表2中。
表2
此外，参见表3中的结果，在原始有氧老化（7和14天）和腐蚀性环境（即，8小时、48小时蒸汽，90℃的5% NaCl）二者中的钢丝帘线粘合性均显示了相当或更好的结果。
表3
实施例3：S,S',S''-((1,3,5-三嗪烷-1,3,5-三基)三(丙烷-3,1-二基))三(硫代硫酸钠)在二烯橡胶配制物中的应用
在该实施例中，实施例1的三嗪烷与通常用于客车轮胎胎冠的两种二烯橡胶组合使用。配制物是两种合成的基于二烯的聚合物的共混物，并用N200系列炭黑增强。典型的胎面配制物可以在表4中作为对照1参见。含有三份三嗪烷的配制物如实施例3所示。该配制物得到比对照性能更好的性能。
表4
使用三嗪烷在较宽的固化和过度固化条件范围内给出改进的模量，如表5中在10%和50%二者应变下的RPA剪切模量所示。此外，三嗪烷得到了通过Pico磨损技术（Picoabrasion technique）测定的优异的耐磨性。归一化性质的总结可以参见表5。在所有情况下，较高的值意味着更合意的性能性质。
表5
* 所有动态粘弹性剪切性质在60C下测试。
实施例4：S,S',S''-((1,3,5-三嗪烷-1,3,5-三基)三(丙烷-3,1-二基))三(硫代硫酸钠)在胎冠配制物中的应用
在该实施例中，实施例1的三嗪烷与通常用于客车轮胎胎冠的二烯橡胶配制物组合使用。这些配制物的特征在于两种合成的基于二烯的聚合物的共混物，但与实施例2的区别在于这些配制物用沉淀二氧化硅以及双官能硅烷双(三乙氧基甲硅烷基丙基)二硫化物而不是炭黑增强。典型的胎面配制物可以在表6中作为对照1参见。含有三份三嗪烷的配制物如实施例4A所示。从表7可以参见，该配制物具有比对照性能更好的性能。此外，注意到三嗪烷似乎与二氧化硅具有强的相互作用。照此，如实施例4B所示，尝试了对双(三乙氧基甲硅烷基丙基)二硫化物的部分替代。两个实施例4A和4B的粘弹性性质确实显示出比对照1更好的橡胶增强、耐磨性和橡胶滞后性质。此外，硅烷被三嗪烷部分替代显示出可以得到通过G'50%/G'1%测定的相同或相似的增强值。在三种典型的固化条件下，物理性能性质的总结可见于表7中。
表6
* 所用二氧化硅来自Evonik 7000 GR。
表7
*所有动态剪切模量值在60 C下测试。
实施例5：S,S',S''-((1,3,5-三嗪烷-1,3,5-三基)三(丙烷-3,1-二基))三(硫代硫酸钠)在全天然橡胶胎冠配制物中的应用
在该实施例中，实施例1的三嗪烷与典型地用于重型（商业）轮胎胎冠的二烯橡胶组合使用。用炭黑和沉淀二氧化硅的共混物增强配制物。所用炭黑是N110。典型的胎面配制物可以在表8中作为对照1参见。含有三份三嗪烷的配制物如实施例5A所示。从表9中可以参见，该配制物具有比对照性能更好的性能。具体地，在宽范围的固化条件下观察到用于改善操纵性能和磨耗的改善的模量累积、在高温和10%应变下的通常与滚动阻力相关的滞后降低、改善的耐磨性和改善的抗硫化返原性。在表9中可以参见在两种典型固化条件下的物理性能性质的总结。
表8
* 所用二氧化硅来自Evonik 7000 GR。
表9
*所有动态剪切模量值在100 C下测试。
Claims (20)
1.一种由式I所表示的化合物：
其中R1包括氢原子或具有1-2个碳原子的烷基；
其中R2包括具有1-12个碳原子的亚烷基、具有5-18个碳原子的亚芳基或具有5-12个碳原子的杂环基团；和
其中M包括单价金属阳离子；多价金属阳离子；或通过将一个或多个质子加成到含氮碱得到的铵或烷基铵阳离子。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R1包括氢原子；
其中R2包括具有1-5个碳原子的亚烷基；和
其中M包括单价金属阳离子。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R1包括氢；
其中R2包括具有1-3个碳原子的亚烷基；和
其中M包括单价金属阳离子或通过将一个或多个质子加成到含氮碱得到的铵或烷基铵阳离子。
4.S,S',S''-((1,3,5-三嗪烷-1,3,5-三基)三(乙烷-2,1-二基))三(硫代硫酸钠)。
5.S,S',S''-((1,3,5-三嗪烷-1,3,5-三基)三(丙烷-3,1-二基))三(硫代硫酸钠)。
6.S,S',S''-((1,3,5-三嗪烷-1,3,5-三基)三(丁烷-4,1-二基))三(硫代硫酸钠)。
7.S,S',S''-((1,3,5-三嗪烷-1,3,5-三基)三(戊烷-5,1-二基))三(硫代硫酸钠)。
8.一种制备权利要求1的化合物的方法，包括：
使卤代烷基胺氢卤化物与金属硫代硫酸盐反应，以获得烷基卤化铵硫代硫酸金属盐；
将所述烷基卤化铵硫代硫酸金属盐去质子化，以获得烷基铵硫代硫酸金属盐；以及
使所述烷基铵硫代硫酸金属盐与醛反应，以获得权利要求1的化合物。
9.根据权利要求8所述的方法，其中所述卤代烷基胺氢卤化物包括3-氯丙胺盐酸盐，所述金属硫代硫酸盐包括硫代硫酸钠，并且所述醛包括甲醛。
10.一种粘合促进组合物，包含权利要求1的化合物和任选地所述化合物的载体。
11.一种稳定剂组合物，包含权利要求1的化合物和任选地所述化合物的载体。
12.一种可硫化的弹性体配制物，包含弹性体和权利要求1的化合物。
13.根据权利要求10所述的配制物，其中所述化合物的存在量为0.01-30份/ 100份弹性体。
14.根据权利要求11所述的配制物，其中所述化合物的存在量为0.1-5.0份/ 100份弹性体。
15.由权利要求10的可硫化弹性体配制物形成的经硫化的弹性体制品。
16.根据权利要求13所述的经硫化的弹性体制品，其中所述经硫化的弹性体制品是车辆轮胎。
17.根据权利要求16所述的车辆轮胎，其中所述组件是胎侧。
18.一种可燃燃料组合物，包含可燃燃料和权利要求1的化合物。
19.一种燃料添加剂组合物，包含燃料添加剂和权利要求1的化合物。
20.一种由权利要求10的可硫化弹性体配制物形成的钢丝增强的橡胶组件。
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