NO821766L - Cykloheksandion-derivater, fremgangsmaate til fremstilling derav og herbicider inneholdende derivater - Google Patents

Cykloheksandion-derivater, fremgangsmaate til fremstilling derav og herbicider inneholdende derivater

Info

Publication number
NO821766L
NO821766L NO821766A NO821766A NO821766L NO 821766 L NO821766 L NO 821766L NO 821766 A NO821766 A NO 821766A NO 821766 A NO821766 A NO 821766A NO 821766 L NO821766 L NO 821766L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
acid
methyl
carbon atoms
salts
chloro
Prior art date
Application number
NO821766A
Other languages
English (en)
Inventor
Rainer Becker
Dieter Jahn
Wolfgang Rohr
Walter Himmele
Hardo Siegel
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of NO821766L publication Critical patent/NO821766L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/20—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hydrogen atoms and substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/22—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
    • C07D321/02—Seven-membered rings
    • C07D321/04—Seven-membered rings not condensed with other rings
    • C07D321/06—1,3-Dioxepines; Hydrogenated 1,3-dioxepines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/02—Five-membered rings
    • C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Description

Den foreliggende oppfinnelse angår nye cykloheksan-1,3-dion-derivater, fremgangsmåte til fremstilling av disse forbindelser, samt herbicider inneholdende disse forbindelser.
Cykloheksandion-derivater med tienyl- eller furyl-substitusjon i 5-stillingen med relativt liten herbicid-virkning er kjent (BRD-utlegningsskrift 24 39 104).
Det ble nå funnet at forbindelser med den generelle formel I
i hvilken
R<1>betyr alkyl med 1-4 karbonatomer
2
R betyr alkyl med 1-4 karbonatomer, alkenyl med 3-4 karbonatomer,
alkynyl med 3-4 karbonatomer eller halogenalkenyl med 3 eller 4 karbonatomer og 1-3 halogenatomer;
X betyr en forgrenet eller uforgrenet alkylenrest med 1-5
karbonatomer, eventuelt fenylsubstituert
n = 0 eller 1
Y betyr en ikke-aromatisk heterocyklus med 4-7 atomer og ingen eller en dobbeltbinding i den heterocykliske ring, inneholdende 1 eller 2 heteroatomer fra gruppen svovel, nitrogen, oksygen
i hvilken som helst rekkefølge, hvor nevnte heterocyklus eventuelt er substituert med alkyl, og
Z betyr hydrogen eller metoksykarbonyl,
såvel som saltene av disse forbindelser, er meget godt egnet for bekjempelse av uønskede planter av gressfamilien og samtidig,
som selektive herbicider, oppviser en høy grad av forlikelighet med bredbladede kulturplanter og andre kulturplanter som ikke regnes til gressfamilien.
R"*" betyr eksempelvis proypl, etyl, butyl,
R 2 betyr eksempelvis metyl, etyl, propyl, allyl, 2-klorallyl,
3-klorallyl,
X betyr eksempelvis metylen, etylen,
Y betyr eksempelvis tetrahydropyranyl, dihydropyranyl,
ffi<g>iyii<g>fcrahy&topyranyl, dioksanyl, dioksolanyl, ditiolanyl, dihydrotiopyranyl.
De nye forbindelser kan foreligge i forskjellige tautomere
former:
Den foreliggende oppfinnelse omfatter alle disse former.
Fremstillingen av de nye forbindelser kan eksempelvis ut-' føres på den nedenfor beskrevne måte:
12
hvor R , R , X, Y, Z, A har samme betydning som,ovenfor.
Reaksjonen utføres hensiktsmessig i heterogen fase i et inert løsningsmiddel ved temperaturer mellom 0 og 8 0°C i nærvær av en base. Baser er eksempelvis karbonater, hydrogenkarbonater, acetater, alkoholater, hydroksyder eller oksyder av alkali-eller jordalkalimetaller, spesielt av natrium og kalium samt magnesium og kalium. Dertil kan også organiske baser såsom pyridin eller tertiære aminer finne anvendelse.
Et definert pH-område som er særlig godt egnet for omsetningen, er pH 2 til pH 7, spesielt fra pH 4,5 til pH 5,5. Inn-stillingen av pH-området for omsetningen skjer fordelaktig ved tilsetning av acetater, eksempelvis alkaliacetater, spesielt natrium- eller kaliumacetat eller blandinger derav. Alkali-acetatene anvendes eksempelvis i mengder på 0,5-2 mol, beregnet på ammoniumforbindelsen.
Egnede løsningsmidler er eksempelvis metanol, etanol, iso- propanol, benzen, tetrahydrofuran, kloroform, acetonitril, dikloretan, eddiksyreetylester, dioksan, dimetylsulfoksyd. Reaksjonen er fullført i løpet av noen timer, og reaksjons-produktet kan isoleres ved inndampning av blandingen, tilsetning av vann og ekstraksjon med et upolart løsningsmiddel, samt av-destillering av løsningsmidlet under redusert trykk.
b) Videre kan fremstillingen av de nye forbindelser også ut-føres ved omsetning av forbindelsene II med de tilsvarende
2
ammer R -ONH2 •
c)_ Ennvidere er det mulig å fremstille de nye derivater ved alkylering av oksimene med alkyleringsmidler:
Fremgangsmåte a) foretrekkes.
Forbindelsene med formelen II kan fremstilles ved acylering av cykloheksan-1,3—dionene III, som beskrevet i Tetrahedron Letters 29, 2491. Forbindelsene III kan likeledes foreligge i tautomere former.
Forbindelsene med formelen III kan fremstilles ut fra aldehyder Y-X -CH=0 i henhold til metoder som er beskrevet i littera-
n
turen, eksempelvis ved aldolkondensasjon med keton og på-følgende cyklisering med malonsyreestere analogt Organic Synthesis Coll. Vol. II, side 2 00. Også ved omsetning av alde-hydet Y-Xn~CH=0 med malonsyre etter Knoevenagel-Dobner (se Org. Reaktions bind 1_5, side 204), forestring av den erholdte syre
og cyklisering. med eddiksyreester, analogt den fremgangsmåte som erbeskrevet i Chem. Ber. ;9_6, side 2946, kommer man frem til
mellomproduktene med formelen III.
Saltene av forbindelsene er eksempelvis alkalisalter,
spesielt natrium- eller kaliumsalter.
Natrium- og kaliumsaltene av de nye forbindelser kan fremstilles ved at disse forbindelser behandles med natrium-
eller kaliumhydroksyd i vandig løsning eller i et organisk løsningsmiddel, såsom metanol, etanol, aceton. Man kan også anvende alkalialkoholater som baser.
Andre metallsalter, eksempelvis mangan-, kobber-, sink-,
jern- eller bariumsalter kan fremstilles ut fra natriumsaltet ved reaksjon med det tilsvarende metallklorid i vandig løsning.
De følgende eksempler vil belyse fremstillingen av de nye cykloheksandioner (vektdeler forholder seg til volumdeler som kilogram til liter).
Eksempel 1
10,0 vektdeler 2-butyryl-4-metoksykarbonyl-5[-tetrahydro-pyran-4-ylmetyl]-cykloheksan-1,3-dion ble oppløst i 150 volumdeler etanol og tilsatt 2,93 vektdeler etyloksyammoniumklorid og 2,71 vektdeler vannfritt natriumacetat. Etter 20 timers omrøring ved 20°C ble blandingen hellet over i isvann, hvor-
etter man ekstraherte med metylenklorid. Etter inndampning ay den organiske fase ble det tilbake 10,5 vektdeler 2(1-etoksyaminobutyliden)-4-metoksykarbonyl-5-[tetrahydropyran-4-ylmetyl-]cykloheksan-1,3-dion (forbindelse nr. 1) som en seig olje med følgende struktur:
CnAH.,,CvN M = 381 (molekylyekt) 2 0 316
Eksempel 2
10,0 vektdeler 2-butyryl-5[2-(1,3-dioksan-2-y1)etyl]-cyklo-
heksan-1,3-dion ble oppløst i 150 volumdeler etanol og tilsatt 3,7 2 vektdeler allyloksyammoniumklorid samt 3,03 vektdeler vannfritt natriumacetat, hvoretter blandingen ble omrørt i 20 timer ved 20°C. Deretter ble suspensjonen innrørt i isvann og ekstrahert med metylenklorid. Etter inndampning av den organiske fase ble det tilbake 11,5 vektdeler 2-(l-allyl-oksyaminobutyliden)-5-[2-(1,3-dioksan-2-yl)etyl]-cykloheksan-1,3-dion (forbindelse nr. 2) som et fast stoff med følgende struktur (smeltepunkt 50-52°C): C19<H>29°5<N>M = 351 (molekYlvekt)
Eksempel 3
12,0 vektdeler 2-butyryl-4-metoksykarbonyl-5-[2-(1,3-ditiolan-2-yl-)-etyl]-cykloheksan-1,3-dion ble oppløst i 150 volumdeler etanol og tilsatt 3,29 vektdeler allyloksyammonium- , klorid samt 3,28 g vannfritt natriumacetat. Etter 20 timers omrøring ved 2 0°C ble blandingen hellet over i isvann og ekstrahert med metylenklorid. Etter inndampning av den organiske fase ble det tilbake 13,1 vektdeler 2-(1-allyloksy-aminobutyliden)-4-metoksykarb6nyl-5-[2-(1,3-ditiolan-2-yl-)-etyl]-cykloheksan-1,3-dion (forbindelse nr.. 3) som en seig olje med nedenstående struktur:
<C>20<H>29°5NS2M = 427 (molekYlvekt)
De følgende forbindelser ble fremstilt på tilsvarende måte:
De lH-NMR-spektroskopiske data som ble bestemt for disse forbindelser, er oppført i nedenstående tabell. De kjemiske forskyvninger ble angitt i 6-verdier (ppm), idet tetrametylsilan ble anvendt som intern standard.
Som løsningsmiddel anvendtes CDCl^; forkortelse for signalstrukturene:
s singulett
d dublett
t triplett
q kvartett
m. multiplett med mer enn fire linjer
Anvendelsen som herbicid skjer eksempelvis i form av direkte sprøytbare løsninger, pulvere, suspensjoner eller dis-persjoner, emulsjoner, oljedispersjoner, pastaer, støvformige midler, strømidler, granulater, ved utsprøyting> påstrykning, impregnering, forstøvning, utspredning eller uthelling. An-vendelsesformene retter seg helt etter anvendelsesformålet;
de tar alltid sikte på en mest mulig fin fordeling av de virksomme stoffer.
Ved fremstilling av direkte sprøytbare løsninger, emulsjoner, pastaer og oljedispersjoner kan man bruke mineralolje-fraksjoner med midlere til høyt kokepunkt, såsom kerosen eller dieselolje, enn videre kulltjæreolje etc, samt oljer av plante-eller animalsk opprinnelse, alifatiske, cykliske og aromatiske hydrokarboner, f.eks. benzen, toluen, xylen, parafin, tetra-hydronaftalen, alkylerte naftalener eller derivater derav, f.eks. metanol, etanol, propanol, butanol, kloroform, karbon-tetraklorid, cykloheksanol, cykloheksanon, klorbenzen, iso-foran etc, sterkt polare løsningsmidler såsom dimetylformamid, dimetylsulfoksyd, N-metylpyrolidon, vann etc
Vandige bruksformer kan fremstilles av emulsjonskonsen- trater, pastaer eller fuktbare pulvere, (sprøytepulvere) og oljedispersjoner, ved tilsetning av vann. For fremstilling av emulsjoner, pastaer eller oljedispersjoner kan stoffene som sådanne eller oppløst i en olje eller et løsningsmiddel homogeniseres i vann ved hjelp av fukte-, klebe-, dispergerings- eller emulgeringsmidler. Man kan imidlertid også fremstille konsentrater bestående av virksomt stoff, fukte-, klebe-, dispergerings- eller emulgeringsmiddel og eventuelt løsningsmiddel eller olje, hvilke konsentrater er egnet til å fortynnes med vann.
Herbicidene", inneholder eksempelvis 5-95% (vekt%) , spesielt 10-80%, av det virksomme stoff.
Blant overflateaktive stoffer kan nevnes alkali-, jord-alkali-, ammoniumsalter av ligninsulfonsyre, naftalensulfonsyrer, fenolsulfonsyrer, alkylarylsulfonater, alkylsulfa-ter, alkylsulfonater, alkali- og jordalkalisalter av dibutyl-naftalensulfonsyre, lauryletersulfat, fettalkoholsulfater, fettsure alkali- og jordalkalisalter,. salter av sulfaterte 'heksadekanoler, heptadekanoler, oktadekanoler, salter av sulfatert fettalkoholglykoleter, kondensasjonsprodukter av sulfonert naftalen og naftalenderivater med formaldehyd, kondensasjonsprodukter av naftalen eller naftalensulfonsyrer med fenol og formaldehyd, polyoksyetylen-oktylfenoleter, etoksylert isooktylfenol-, oktylfenol-, nonylfenol-, alkyl-fenolpolyglykoleter. Tributylfenylpolyglykoleter, alkylaryl-polyeteralkoholater, isotridecylalkohol, fettalkohol-etylenoksyd-kondensater, etoksylert ricinusolje, polyoksyetylen-alkyleter, etoksylert polyoksypropylen, laurylalkoholpoly-glykoleteracetal, sorbitolester, lignin, sulfittavluter og metylcellulose.
Pulver, strø- og støvformige midler kan fremstilles ved blanding eller sammaling av de virksomme stoffer med et fast bærermateriale.
Granulater, eksempelvis omhyllings-, impregnerings- og homogengranulater, kan fremstilles ved binding av de virksomme stoffer til faste bærermaterialer. Faste bærermaterialer er f.eks. mineralske stoffer såsom kiselsyrer, silikater, talkum, kaolin, kalk, bolus, løss, aluminiumoksyd, dolomitt, diato-méjord, kalsium- og magnesiumsulfat, magnesiumoksyd, malte plastmaterialer, gjødningsstoffer, som f.eks. ammoniumsulfat, ammoniumfosfat, ammoniumnitrat, urinstoffer og vegetabilske materialer såsom mel av korn, mel av bark, tre og nøtteskall, cellulosepulver og andre faste bærermaterialer.
Eksempel a
Man blander 90 vektdeler av forbindelsen 1 med 10 vektdeler av N-metyl-alfa-pyrrolidon og oppnår en løsning som er egnet for anvendelse i form av meget små dråper.
Eksempel b
10 vektdeler av forbindelsen 2 oppløses i en blanding bestående av 90 vektdeler xylen, 6 vektdeler av addisjonsproduktet av 8-10 mol etylenoksyd og 1 mol oljesyre-N-mono^etanolamid, 2 vektdeler av kalsiumsaltet av dodecylbenzensulfonsyre og 2 vektdeler av addisjonsproduktet av 40 mol etylenoksyd og 1 mol ricinusolje.
Eksempel c
20 vektdeler av forbindelsen 3 oppløses i en blanding bestående av 60 vektdeler cykloheksanon, 30 vektdeler iso-butanol, 5 vektdeler av addisjonsproduktet av 7 mol etylenoksyd og 1 mol isooktylfenol, samt 5 vektdeler av addisjonsproduktet av 40 mol etylenoksyd og 1 mol ricinusolje.
Eksempel d
20 vektdeler av forbindelsen 1 oppløses i en blanding bestående av 25 vektdeler cykloheksanon, 65 vektdeler av en mineraloljefraksjon med kokepunkt fra 210 til 280°C, samt 10 vektdeler av addisjonsproduktet av 40 mol etylenoksyd og
1 mol ricinusolje.
Eksempel e
80 vektdeler av det virksomme stoff 1 blandes godt med
3 vektdeler av natriumsaltet av diisobutylnaftalen-alfa-sulfonsyre, 10 vektdeler av natriumsaltet av en ligninsulfonsyre fra en sulfittavlut og 7 vektdeler pulverformig kiselsyre-gel i en hammermølle.
Eksempel f
5 vektdeler av forbindelsen 1 blandes godt med 95 vektdeler findelt kaolin. Det erholdes på denne måte et støv-formig middel som inneholder 5 vekt% av det virksomme stoff.
Eksempel g
30 vekt% av forbindelsen 1 blandes godt med en blanding av 92 vektdeler pulverformig kiselsyre-gel og 8 vektdeler parafinolje, som ble sprøytet på overflaten av denne kiselsyregel. Man oppnår på denne måte et preparat av det virksomme stoff med god hefteevne.
Eksempel h
40 vektdeler av det virksomme stoff 1 blandes godt med 10 deler natriumsalt av et fenolsulfonsyre-urea-formaldehyd-kondensat, 2 deler kiselsyregel og 48 deler vann. Det erholdes en stabil, vandig dispersjon.
Eksempel i
20 deler av det virksomme stoff 1 blandes godt med 12 deler kalsiumsalt av dodecylbenzensulfonsyre, 8 deler fett-alkohol-polyglykoleter, 2 deler av natriumsaltet av et fenol-sulf onsyre-urea-f ormaldehyd^kondensat og 68 deler av en para-finisk mineralolje. Det erholdes en stabil oljeaktig dispersjon.
Virkningen av de nye cykloheksan-1,3-dion-derivater på veksten av planter fra gressfamilien (gramineer) og bredbladede kulturplanter kan demonstreres ved drivhus- og frilands-forsøk. Herunder kan også kulturplanter fra gramineernes familie bli drept eller sterkt beskadiget. Dette kan i prak-sis godt være ønsket, da også kulturplanter kan anses som uønskede planter når de vokser opp fra frø som er blitt tilbake i jorden i en annen kultur, som for eksempel avfallsbygg ("voluntary barley" ) i vinterraps eller sorghum i en soyabønneåker.
Ved forsøkene ble det som kulturkar anvendt plast-blomsterpotter med et volum' på 300 cm 3 og leirholdig sand med ca. 1,5% humus som substrat. I tilfellet av soya ble litt torv tilblandet for oppnåelse av bedre vekst. Frøene
av testplantene ble flatsådd, atskilt etter art.
Ved føroppkomst-behandling ble de virksomme stoffer på-ført på jordoverflaten. De ble da suspendert eller emulgert i vann som fordelingsmiddel og utsprøytet ved hjelp av fint fordelende dyser. Ved denne påføringsmetode var den anvendte mengde av virksomt stoff 3,0 kg pr. hektar. Etter påføringen av midlene ble karene dusjet lett med vann for derved å sette i gang spiring og vekst. Deretter ble karene dekket med gjennomsiktige plasthetter inntil plantene var vokst opp. Denne tildekking bevirket en ensartet spiring av testplantene med mindre denne ble hemmet av de virksomme stoffer.
Ved etteroppkomst-behandling lot man plantene alt etter vekstform vokse til en høyde på 3-15 cm. De anvendte mengder ved etteroppkomst-behandling varierte alt etter det virksomme stoff og anvendelsesformålet. Mengdene var 0,125, 0,25,
0,5 og 1,0 kg virksomt stoff pr. hektar.
Som sammenligningseksempel (BRD-utlegningsskrift 24 39 104) tjente ved etteroppkomst-metoden
med 0,25 og 0,5 kg/ha i hvert tilfelle.
Ved utførelsen av drivhusforsøkene ble varmeelskende arter holdt i relativt varme områder (20-35°C), mens arter som trives i moderat klima ble holdt ved 10-20°C. Forsøks-perioden strakk seg over 2-4 uker. I denne tid ble plantene pleiet, og deres reaksjon på de enkelte behandlinger ble bedømt. Bedømmelsen ble utført etter en skala fra 0 til 100, hvor 0 betyr ingen beskadigelse eller normal vekst, og 100 betyr ingen vekst eller fullstendig ødeleggelse, i det minste av de overjordiske spire-deler.
Ved de kompletterende feltforsøk ble midlene, likeledes emulgert eller suspendert i vann som fordelingsmiddel, på-ført på små parseller ved etteroppkomst-metoden. Det ble her benyttet en parsellsprøyte montert på en traktor. De anvendte mengder var 0,25 kg virksomt stoff pr. hektar. Bekjempelsen gjalt avfallsbygg ("voluntary barley") i ung vinterraps.
For fremstillingen av resultatene ble de følgende test-planter anvendt:
Resultatene viser at de nye forbindelser er egnet til bekjempelse av uønskede planter fra gressfamilien (gramineer) ved etteroppkomst-anvendelse. Herved kan det dreie seg om typiske ugressarter, som for eksempel floghavre (Avena fatua) eller om kulturplanter fra gressfamilien, hvilke når de vokser på "feil" sted blir til uønskede planter (eksempelvis mais i en soyabønneåker). Enkelte forbindelser er på den ene side egnet til bekjempelse av uønskede gressarter, og på den annen side oppviser de, foruten god selektivitet overfor bredbladede kulturer, samtidig en høy grad av forenlighet med hvete, som botanisk tilhører gressfamilien.
Utprøvningen av den herbicide virkning ved etteroppkomst-anvendelse av 0,25 kg virksomt stoff/hektar av forbindelse nr. 26 viste en gjennomsnittlig bekjempelsesverdi på 81 overfor ni eksempel-gressarter. Ved den samme anvendte mengde og den samme anvendelsesmetode ble det for forbindelse nr. 24 funnet en verdi på 74.
Det kjente sammenligningsmiddel A hadde derimot ved etteroppkomst-anvendelse av 0,25 kg virksomt stoff/hektar en gjennomsnittlig virkning på 52% overfor de samme gressarter. Også de to ytterligere sammenligningsmidler B og C viste en sammenligningsvis svak herbicid aktivitet.
Bredbladede kulturplanter, såsom bomull (Gossypium hirsutum), soya (Glycine max.), sukkerroer (beta vulgaris)
og raps (Brassica napus) viste ved disse behandlinger over-hode ingen beskadigelse eller viste bare en uvesentlig vekst-hemning. De nye forbindelser viser således en høy grad av selektivitet for tofrøbladede kulturer. Dessuten bekjempet enkelte av de nye forbindelser, som f.eks. nr. 31 og 1, i en mengde på 0,25 kg virksomt stoff/hektar, uønskede gressarter, såsom åkerrevehale og hirse og forholdt seg herunder samtidig selektive for nyttegressplanten hvete.
Hva den herbicide aktivitet angår, så kunne vi i en serie ytterligere eksempler påvise virkningen av de nye forbindelser mot plantearter fra gressfamilien, eksempelvis nr. 2, 10, 11, 19, 24 og 26.
I de beskrevne drivhusforsøk viste enn videre forbindelsene , nr. 1, 4, 5, 8, 31, 32, 36 og 37 ved etteroppkomst-anvendelse et sammenligningsvis godt bekjempelsesresultat.
I frilandsforsøk ble avfallsbygg i raps selektivt bekjempet med 0,25 kg virksomt stoff/hektar av forbindelsene nr. 10, 11 og 26 ved etteroppkomst-anvendelse.
Foruten etteroppkomst-virkningene ble positive resul-tater også oppnådd ved føroppkomst-anvendelse av de nye forbindelser i drivhus. Således virket ved denne anvendelsesmetode 3,0 kg virksomt stoff/hektar av forbindelsene nr. 2, 5, 8, 10, 14, 19, 26, 32, 36, 37, 48, 49, 54, 55, 77 og 78 sterkt herbicid overfor eksempel-gressplantene havre, rai-gress og hønsehirse. Videre hadde forbindelsene nr. 1, 3
og 4 ved føroppkomst-anvendelse av 3,0 kg virksomt stoff/ hektar i drivhus en betydelig herbicid aktivitet mot disse • nettopp nevnte gressarter.
I betraktning av den gode forenlighet kan de nye herbicider, eller midler inneholdende disse, dessuten anvendes i et ytterligere stort antall kulturplanter for bekjempelse av uønsket plantevekst. De mengder som anvendes kan da vari-ere mellom 0,1 og 15 kg/hektar.
For utvidelse av virkningsspekteret og også for til-veiebringelse av synergistiske effekter kan de nye cyklo-heksan-1 ,3-dion-derivater blandes og spredes ut sammen med kjente cykloheksan-1,3-dion-derivater og med tallrike repre-sentanter for andre grupper av stoffer med herbicid eller vekstregulerende virkning. Eksempler på tilblandingsstoffer er diaziner, 4 H-3,1-benzoksazinderivater, benzotiadiazinoner, 2,6-dinitroaniliner, N-fenylkarbamater, tiolkarbamater, halogenkarboksylsyrer, triaziner, amider, urea-forbindelser, difenyletere, triazinoner, uraciler, benzofuranderivater, cykloheksan-1,3-dionderivater og andre. Egnede blandinger gir forbindelsene ifølge oppfinnelsen, alt etter anvendelses-formål, med følgende virksomme stoffer: 5-amino-4-klor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon
5-amino-4-brom-2-fenyl-3 (2H) -pyridazinon
5-amino-4-klor-2-cykloheksyl-3(2H)-pyridazinon
5-amino-4-brom-2-cykloheksyl-3(2H)-pyridazinon
5-metylamino-4-klor-2-(3-trifluormetylfenyl)-3(2H)-pyridazinon 5-metylamino-4-klor-2-(3-alfa-alfa-beta-beta-tetra-fluoretoksy-fenyl)-3(2H)-pyridazinon
5-dimetylamino-4-klor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon 4,5-dimetoksy-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon
4,5-dimetoksy-2-cykloheksyl-3(2H)-pyridazinon
4,5-dimetoksy-2-(3-trifluormetylfenyl)-3(2H)-pyridazinon 5-metoksy-4-klor-2-(3-trifluormetylfenyl)-3(2H)-pyridazinon 5-amino-4-brom-2-(3-metylfenyl)-3(2H)-pyridazinon 3-(l-metyletyl)-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioksyd og salter
3-(1-metyletyl)-8-klor-lH-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioksyd og salter
3-(1-metyletyl)-8-fluor-lH-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioksyd og salter
3-(1-metyletyl)-8-metyl-lH-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioksyd og salter
l-metoksymetyl-3-(1-metyletyl)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioksyd
l-metoksymetyl-8-klor-3-(1-metyletyl)-2,1,3-benzotiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioksyd
l-metoksymetyl-8-fluor-3-(1-metyletyl)-2,1,3-benzotiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioksyd
l-cyan-8-klor-3-(1-metyletyl)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on--2,2-dioksyd
1-cyan-8-fluor-3-(1-metyletyl)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on--2,2-dioksyd
l-cyan-8-metyl-3-(1-metyletyl)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on--2,2-dioksyd
l-cyan-3-(1-metyletyl)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioksyd
l-azidometyl-3-(1-metyletyl)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on--2,2-dioksyd
3- (1-metyletyl) -1H (pyridino- [3 , 2-e] 2,1, 3-tiadiaziri- (4) -on--2,2-dioksyd
N- (1-etylpropyl) -2 , 6-dinitro-3 , 4-dimetylariilin
N-(1-metyletyl)-N-etyl-2,6-dinitro-4-trifluormetylanilin N-n-propyl-N-beta-kloretyl-2,6-dinitro-4-trifluormetylanilin N-n-propyl-N-cyklopropylmetyl-2,6-dinitro-4-trifluormetyl-anilin
N-bis(n-propyl)-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluormetyl-anilin N-bis (n-propyl)-2,6-dinitro-4-metyl-anilin
N-bis(n-propyl)-2,6-dinitro-4-metylsulfonyl-anilin N-bis(n-propyl)-2,6-dinitro-4-aminosulfonyl-anilin bis(3-kloretyl)-2,6-dinitro-4-metyl-anilin
N-etyl-N-(2-metylallyl)-2,6-dinitro-4-trifluormetyl-anilin
N-metylkarbaminsyre-3,4-diklorbenzylester
N-metylkarbaminsyre-2,6-di(tert.butyl)-4-metylfenyl-ester ' N-fenylkarbaminsyre-isopropylester
N-3-fluorfenylkarbaminsyre-3-metoksypropyl-2-ester N-3-klorfenylkarbaminsyre-isopropylester
N-3-klorfenylkarbaminsyre-butin-l-yl-3-ester
N-3-klorfenylkarbaminsyre-4-klor-butin-2-yl-l-ester N-3,4-diklorfenylkarbaminsyre-metylester
N-(4-amino-benzolsulfonyl)-karbaminsyre-metylester 0-(N-fenylkarbamoyl)-propanonoxim
N-etyl-2-(fenylkarbamoyl)-oksypropionsyreamid
3'-N-isopropyl-karbamoyloksy-propionsyreanilid
etyl-N-(3-(N'-fenylkarbamoyloksy)-fenyl)-karbamat metyl-N-(3-(N'-metyl-N'-fenylkarbamoyloksy)-fenyl)-karbamat isopropyl-N-(3-(N<1>etyl-N<1->fenylkarbamoyloksy)-fenyl)-karbamat metyl-N-(3-(N<1->3-metylfenylkarbamoyloksy)-fenyl)-karbamat metyl-N-(3-(N'-4-fluorfenylkarbamoyloksy)-fenyl)-karbamat metyl-N-(3-(N<1->3-klor-4-fluorfenylkarbamoyloksy)-fenyl)-karbamat etyl-N-(3-N'-3-klor-4-fluorfenylkarbamoyloksy)-fenyl)-karbamat etyl-N-(3-N'-3,4-difluorfenylkarbamoyloksy)-fenyl)-karbamat metyl-N-(3-(N'-3,4-difluorfenylkarbamoyloksy)-fenyl)-karbamat
N-3-(4-fluorfenoksykarbonylamino)-fenylkarbaminsyre-metylester N-3-(2-metylfenoksykarbonylamino)-fenylkarbaminsyre-etylester N-3-(4-fluorfenoksykarbonylamino)-fenyltiolkarbaminsyre--metylester
N-3-(2,4,5-trimetylfenoksykarbonylamino)-fenyltiolkarbaminsyre--metylester
N-3-(fenoksykarbonylamino)-fenyltiolkarbaminsyre-metylester
N,N-dietyl-tiolkarbaminsyre-p-klorbenzylester
N,N-di-n-propyl-tiolkarbaminsyre-etylester
N,N-di-n-propyl-tiolkarbaminsyre-n-propylester N,N-di-isopropyl-tiolkarbaminsyre-2,3-diklorallylester N,N-di-isopropyl-tiolkarbaminsyre-2,3,3-triklorallylester N,N-di-isopropyl-tiolkarbaminsyre-3-metyl-5-isoksazolyl-metyl-ester
N,N-di-isopropyl-tiolkarbaminsyre-3-etyl-5-isoksazolyl-metyl-ester
N,N-di-sek.butyl-tiolkarbaminsyre-etylester
N,N-di-sek.butyl-tiolkarbaminsyre-benzylester
N-etyl-N-cykloheksyl-tiolkarbaminsyre-etylester N-etyl-N-bicyklo-[2,2,1]-heptyl-tiolkarbaminsyre-etylester S-(2,3-diklorallyl)-(2,2,4-trimetyl-azetidin)-1-karbotiolat S-(2,3,3-triklorailyl)-(2,2,4-trimetyl-azetidin)-1-karbotiolat S-ety1-heksahydro-l-H-azepin-1-karbotiolat S-benzyl-3-metylheksahydro-1-H-azepin-1-karbotiolat S-benzyl-2,3-dimetylheksahydro-l-H-azepin-l-karbotiolat S-ety1-3-metyIheksahydro-l-H-azepin-1-karbotiolat N-etyl-N-n-butyl-tiolkarbaminsyre-n-propylester N,N-dimetyl-ditiokarbaminsyre-2-klorallylester N-metyl-ditiokarbaminsyre-natriumsalt
trikloreddisyre-natriumsalt
alfa,alfa-diklorpropionsyre-natriumsalt
alfa-alfa-diklorsmørsyre-natriumsalt
alfa,alfa,beta,beta-tetrafluorpropionsyre-natriumsalt alfa-metyl,alfa,beta-diklorpropionsyre-natriumsalt alfa-klor-beta-(4-klorfenyl)-propionsyre-metylester alfa,beta-diklor-beta-fenylpropionsyre-metylester benzamido -oksy-eddiksyre
2.3.5- trijodbenzosyre (salter, estere, amider) 2.3.6- triklorbenzosyre (salter, estere, amider) 2,3,5,6-tetraklorbenzosyre (salter, estere, amider) 2-metoksy-3,6-diklorbenzosyre (salter, estere, amider) 2- metoksy-3,5,6-triklorbenzosyre (salter, estere, amider) 3- amino-2,5,6-triklorbenzosyre (salter, estere, amider) 0,S-dimetyl-tetraklor-tiotereftalat
dimetyl-2,3,5,6-tetraklor-tereftalat
dinatrium-3,6-endoksoheksahydro-ftalat
4- amino-3,5,6-triklor-pikolinsyre (salter)
2-cyan-3-(N-metyl-N-fenyl)-amino-akrylsyreetylester 2-[4-(4<1>klorfenoksy)-fenoksy]-propionsyreisobutylester 2-[4- (21,4'-diklorfenoksy)-fenoksy]-propionsyremetylester 2-[4-(4<1->trifluormetylfenoksy)-fenoksy]-propionsyre-metylester 2-[4-(2'-klor-4'-trifluorfenoksy)-fenoksy]-propionsyre-natriumsalt 2-[4-(3',5<1->diklorpyridyl-2-oksy)-fenoksy]-propionsyre-natriumsalt
2-(N-benzoyl-3,4-diklorfenylamino)-propionsyreetylester 2-(N-benzoyl-3-klor-4-fluorfenylamino)-propionsyre-metylester 2-(N-benzoyl-3-klor-4-fluorfenylamino)-propionsyre-isopropylester
2-klor-4-etylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-klor-4-etylamino-6-(amino,2'-propionitrol)-1,3,5-triazin 2-klor-4-etylamino-6-2-metoksypropyl-2-amino-l,3,5-triazin 2-klor-4-etylamino-6-butin-l-yl-2-amino-l,3,5-triazin 2-klor-4,6-bisetylamino-l,3,5-triazin
2-klor-4,6-bisisopropylamino-l,3,5-triazin
2-klor-4-isopropylamino-6-cyklopropylamino-l,3,5-triazin 2-azido-4-metylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin 2-metyltio-4-etylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin 2-metyltio-4-etylamino-6-tert.butylamino-1,3,5-triazin 2-metyltio-4,6-bisetylamino-l,3,5-triazin
2-metyltio-4,6-bisisopropylamino-l,3,5-triazin
2-metoksy-4-etylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin 2-metoksy-4,6-bisetylamino-l,3,5-triazin
2- metoksy-4.,6-bisisopropylamino-l,3,5-triazin
4-amino-6-tert.butyl-3-metyltio-4,5-dihydro-l,2,4-triazin-5-on 4-amino-6-fenyl-3-metyl-4,5-dihydro-l,2,4-triazin-5-on 4-isobutylidenamino-6-tert.butyl-3-metyltio-4,5-dihydro-l,2,4--triazin-5-on
1- metyl-3-cykloheksyl-6-dimetylamino-l,3,5-triazin-2,4-dion 3- tert.butyl-5-klor-6-metyluracil
3-tert.butyl-5-brom-6-metyluracil
3-isopropyl-5-brom-6-metyluracil
3-sek.butyl-5-brom-6-metyluracil
3-(2-tetrahydropyranyl)-5-klor-6-metyluracil
3-(2-tetrahydropyranyl)-5,6-trimetylenuracil
3-cykloheksyl-5,6-trimetylenuracil
. 2-metyl-4-(3<1>trifluormetylfenyl)-tetrahydro-1,2,4-oksadiazin--3,5-dion
2- metyl-4-(41-fluorfenyl)-tetrahydro-1,2,4-oksadiazin-3,5-dion 3- amino-l,2,4-triazol l-allyloksy-l-(4-bromfenyl)-2-[ll, 2', 4'-triazolyl-(1<1>)-]--etan (salter)
1- (4-klorfenoksy-3,3-dimetyl-l(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon N,N-diallylkloracetamid
N-isopropyl-2-kloracetanilid
N-(l-metyl-propin-2-yl)-2-kloracetanilid
2- metyl-6-etyl-N-(propargyl)-2-kloracetanilid 2-metyl-6-etyl-N-(etoksymetyl)-2-kloracetanilid 2-metyl-6-etyl-N-(2-metoksy-l-metyletyl)-2-kloracetanilid 2-metyl-6-etyl-N-(isopropoksykarbonyletyl)-2-kloracetanilid. 2-metyl-6-etyl-N-(4-metoksypyrazol-l-yl-metyl)-2-klor^acet-ånilid 2-metyl-6-etyl-N-(pyrazol-l-yl-metyl)-2-kloracetanilid 2,6-dimetyl-N-(pyrazol-l-yl-metyl)-2-kloracetanilid 2,6-dimetyl-N-(4-metylpyrazol-l-yl-metyl)-2-kloracetatanilid 2,6-dimetyl-N-(1,2,4-triazol-l-yl-metyl)-2-kloracetanilid 2,6-dimetyl-N-(3,5-dimetylpyrazol-l-yl-metyl)-2-kloracetanilid 2,6-dimetyl-N-(l,3-dioksolan-2-yl-metyl)-2-kloracetanilid
2,6-dimetyl-N-(2-metoksyetyl)-2-kloracetanilid 2,6-dimetyl-N-(isobutoksymetyl)-2-kloracetanilid 2,6-dietyl-N-(metoksymetyl) -2-kloracetanilid 2,6-dietyl-N-(n-butoksymetyl)-2-kloracetanilid 2,6-dietyl-N-(etoksykarbonylmetyl)-2-kloracetanilid 2,3,6-trimety1-N-(pyrazol-l-yl-metyl)-2-kloracetanilid 2.3- dimetyl-N-(isopropyl)-2-kloracetanilid
2,6-dietyl-N-(2-n-propoksyetyl)-2-kloracetanilid 2-(2-metyl-4-klorfenoksy-N-metoksy-acetamid 2-(alfa-naftoksy)-N,N-dietylpropionamid
2,2-difenyl-N,N-dimetylacetamid
alfa(2,3,5-tribrompyrazol-l-yl)-N,N-dimetylpropionamid N-(1,1-dimetylpropinyl)-3,5-diklorbenzamid
N-l-naftylftalamidsyre
propionsyre-3,4-dikloranilid
cyklopropankarbonsyre-3,4-dikloranilid
metakrylsyre-3,4-dikloranilid
2-metylpentankarbonsyre-3,4-dikloranilid
5-acetamido-2,4-dimetyltrifluormetan-sulfonanilid 5-acetamido-4-metyl-trifluormetan-sulfonanilid 2-propionyl-amino-4-metyl-5-klor-tiazol
0-(metylsulfonyl)-glykolsyré-N-etoksymetyl-2,6-dimetylanilid 0-(metylaminosulfonyl)-glykolsyre-N-isopropyl-anilid 0-(i-propylaminosulfonyl)-glykolsyre-N-butin-l-yl-3-anilid 0-(metylaminosulfonyl)-glykolsyre-heksametylenamid 2,6-diklor-tiobenzamid
2,6-diklorbenzonitrol
3,5-dibrom-4-hydroksy-benzonitril (salter)
3,5-dijod-4-hydroksy-benzonitrol (salter)
3,5-dibrom-4-hydroksy-0-2,4-dinitrofenylbenzaldoxim (salter) 3,5-dibrom-4-hydroksy-0-2-cyan-4-nitrofenylbenzaldoxim (salter) pentaklorfenol-natriumsalt
2.4- diklorfenyl-4'-nitrofenyleter
2,4,6-triklorfenyl-4<1->nitrofenyleter
2-fluor-4,6-diklorfenyl-4'-nitrofenyleter
2-klor-4-trifluormetylfenyl-4<1->nitrofenyleter 2,4'-dinitro-4-trifluormetyl-difenyleter
2,4-diklorfenyl-3<1->metoksy-4<1->nitro-fenyleter
2-klor-4-trifluormetylfenyl-3'-etoksy-4'-nitro-fenyleter 2-klor-4-trifluormetylfenyl-3<1->karboksy-4<1->nitro-fenyleter
(salter)
2 , 4-diklorf enyl-3 ' -metoksykarbonyl-4.' -nitro-f enyleter 2-(3,4-diklorfenyl)-4-metyl-l,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion 2-(3-tert.butylkarbamoyl-oksyfenyl)-4-metyl-l,2,4-oksadia-zolidin-3,5-dion
2-(3-iso-propylkarbamoyl-oksyfenyl)-4-metyl-l,2,4-oksadia-zolidin-3,5-dion
2-fenyl-3,1-benzoksazinon-(4)
(4-bromfeny1)-3,4,5,9,10-pentaazatetracyklo-[5,4,1,0<2>,<6>'0, ^ ' -dodeka-3 , 9-dien
2-etoksy-2,3-dihydro-3,3-dimetyl-5-benzofurany1-metan-sulfonat 2-etoksy-2,3-dihydro-3,3-dimetyl-5-benzofuranyl-dimetyl-aminosulfonat
2-etoksy-2,3-dihydro-3,3-dimetyl-5-benzofuranyl-(N-metyl--N-acetyl)-aminosulfonat
3,4-diklor-l,2-benzisotiazol
N-4-klorfenyl-allylravsyreimid
2^metyl-4,6-dinitrofenol (salter, estere)
2-sek.butyl-4,6-dinitrofenol (salter)
2-sek.butyl-4,6-dinitrofenol-acetat
2-tert.butyl-4,6-dinitrofenol-acetat
2-tert.butyl-4,6-dinitrofenol (salter)
2-tert.butyl-5-metyl-4,6-dinitrofenol (salter) 2-tert.butyl-5-metyl-4,6-dinitrofenol-acetat
2-sek.amyl-4,6-dinitrofenol (salter, estere)
1-(alfa,alfa-dimetylbenzyl)-3-(4-metylfenyl)-urea 1-fenyl-3-(2-metylcykloheksyl)-urea
1-feny1-1-benzoy1-3,3-dimetyl-urea
1-(4-klorfenyl)-l-benzoyl-3,3-dimetyl-urea
1-(4-klorfenyl)-3,3-dimetyl-urea
1-(4-klorfenyl)-3-metyl-3-butin-l-yl-3-urea
1-(3,4-diklorfenyl)-3,3-dimetyl-urea
1-(3,4-diklorfenyl)-l-benzoyl-3,3-dimetyl-urea 1-(3,4-diklorfenyl)-3-metyl-3-n-butyl-urea
1-(4-i-propylfeny1)-3,3-dimetyl-urea
1-(3-trifluormetylfenyl)-3,3-dimetyl-urea
1- p-alfavalfafbeta/beta-tetraf luoretoksyfenyl) -3,3-dimetyl--urea
1-(3-tert.butylkarbamoyloksy-fenyl)-3,3-dimetyl-urea 1-(3-klor-4-metylfenyl)-3,3-dimetyl-urea
1-(3-klor-4-metoksyfenyl)-3,3-dimetyl-urea
1-: (3,5-diklor-4-metoksyfenyl) -3,3-dimetyl-urea
1-[4(4'-klorfenoksy)-fenyl]-3,3-dimetyl-urea
1-[4(4'-metoksyfenoksy)-fenyl]-3,3-dimetyl-urea
l-cyklooktyl-3/3-dimetyl-urea
1-(heksahydro-4,7-metanindan-5-yl)-3,3-dimetyl-urea 1-[1- eller 2- (3a,4,5,7,7a-heksahydro) -4,7-metanoindanyl]--3/3-dimetyl-urea
1-(4-fluorfenyl)-3-karboksymetoksy-3-metyl-urea 1-fenyl-3-metyl-3-metoksy-urea
1-(4-klorfenyl)-3-metyl-3-metoksy-urea
1-(4-bromfenyl)-3-metyl-3-metoksy-urea
1-(3,4-diklorfenyl)-3-metyl-3-metoksy-urea 1-(3-klor-4-bromfenyl)-3-metyl-3-metoksy-urea
1-(3-klor-4-isopropylfenyl)-3-metyl-3-metoksy-urea
1-(3-klor-4-metoksyfenyl)-3-metyl-3-metoksy-urea 1-(3-tert.butylfenyl)-3-metyl-3-metoksy-urea
1-(2-benztiazolyl)-1,3-dimetyl-urea
1-(2-benztiazolyl)-3-metyl-urea
1-(5-trifluormetyl-1,3,4-tiadiazolyl)-1,3-dimetyl-urea
imidazolidin-2-on-l-karboksylsyre-iso-butylamid 1,2-dimetyl-3,5-difenylpyrazolium-metylsulfat
1.2.4- trimetyl-3,5-difenylpyrazolium-metylsulfat 1.2- dimetyl-4-brom-3,5-difenylpyrazolium-metylsulfat 1.3- dimetyl-4-(3,4-diklorbenzoyl)-5-[(4-metylfenylsulfonyl)--oksy]-pyrazol
2.3.5- triklor-pyridinol-(4)
l-metyl-3-fenyl-5-(3'trifluormetylfenyl)-pyridon(4) l-metyl-4-fenyl-pyridiniumklorid 1,l-dimetylpyridiniumklbrid
3-fenyl-4-hydroksy-6-klorpyridazin
1,1'-dimetyl-4,4 *-dipyridylium-di(metylsulfat)
1,1* -di (3,5-dimetylmorf olin-karbonylmetyl) *-4,4 ' -dipyridylium--diklorid
1,1<1->etylen-2,2'-dipyridyl-dibromid
3- [1 (N-etoksyamino) -propyliden] -6^-etyl-3 , 4-dihydro-2-H-pyran--2,4-dion
3- [1-(N-allyloksyamino(-propyliden]-6-etyl-3,4-dihydro-2--H-pyran-2,4-dion
2-[1-(N-allyloksyamino)-propyliden]-5,5-dimetylcykloheksan--1,3-dion (salter)
2-[1-(N-allyloksyamino-butyliden]-5,5-dimetylcykloheksan-l,3--dion (salter)
2-[1-(N-allyloksyamino-butyliden]-5,5-dimetyl-4-metoksykarbonyl-cykloheksan-1,3-dion (salter)
2-klorfenoksyeddiksyre (salter, estere,amider) 4- klorfenoksyeddiksyre (salter, estere, amider) 2,4-diklorfenoksyeddiksyre (salter, estere, amider) 2.4.5- triklorfenoksyeddiksyre (salter, estere,amider) 2-metyl-4-klorfenoksyeddiksyre (salter, estere, amider) 3.5.6- triklor-2-pyridinyl-oksyeddiksyre (salter, estere, amider)
alfa-naftoksyeddiksyremetylester
2-(2-metylfenoksy)-propionsyre (salter, estere, amider) 2-(4-klorfenoksy)-propionsyre (salter, estere, amider)
2-(2,4-diklorfenoksy)-propionsyre (salter, estere, amider) 2-(2,4,5-triklorfenoksy)-propionsyre (salter, estere, amider)
2-(2-metyl-4-klorfenoksy)-propionsyre (salter, estere, amider) 4-(2,4-diklorfenoksy)-smørsyre (salter, estere, amider) 4-(2-metyl-4-klorfenoksy)-smørsyre. (salter, estere, amider) cykloheksyl-3-(2,4-diklorfenoksy-akrylat
9-hydroksyfluoren-karbonsyre-(9) (salter, estere) 2,3,6-triklorfenyl-eddiksyre (salter, estere) 4-klor-2-okso-benzotiazolin-3-yl-eddiksyre (salter, estere) gibellerinsyre (salter)
dinatrium-metylarsonat
mononatriumsalt av metylarsonsyre
n-fosfon-metyl-glycin (salter)
N,N-bis(fosfonmetyl)-glycin (salter)
2-kloretanfosfonsyre-2-kloretylester
ammonium-etyl-karbamoyl-fosfonat
di-n-butyl-l-n-butylamino-cykloheksyl-fosfonat tritiobutylfosfitt
0,0-diisopropyl-5-(2-benzosulfonylamino-etyl)-fosforditioat
2.3- dihydro-5,6-dimetyl-l,4-ditiin-l,1,4,4-tetraoksyd 5-tert.buty1-3-(2,4-diklor-5-isopropoksyfenyl)-1,3,4-oksa-diazolon-(2)
4,5-diklor-2-trifluormetyl-benzimidazol (salter) 1,2,3,6-tetrahydropyridazin-3,6-dion (salter) ravsyre-mono-N-dimetylhydrazid (salter)
(2-kloretyl)-trimetyl-ammoniumklorid
(2-metyl-4-fenylsulfonyl)-trifluormetansulfonanilid 1,l-dimetyl-4,6-diisopropyl-5-indanyletylketon natriumklorat
ammoniumrhodanid
kalsiumcyanamid
2-klor-4-trifluormetylfenyl-3<1->etoksykarbonyl-4<1->nitrofenyleter
1- (4-benzyloksyf enyl)-3-mety 1-3-metoksyurea
2- [1-(2,5-dimetylfenyl)-etylsulfonyl]-pyridin-N-oksyd 1- acetyl-3-anilino-4-metoksykarbonyl-5-metylpyrazol 3- anilino-4-metoksykarbonyl-5-metylpyrazol
3- tert.butylamino-4-metoksykarbonyl-5-metylpyrazol N-Benzyl-N-isopropyl-trimetylacetamid
2- [4-(4'-klorfenoksymetyl)-fenoksy]-propionsyremetylester 2-[4-(5'-brompyridyl-2-oksy)-fenoksy]-propionsyreetylester 2-[4-(5'-jodpyridyl-2-oksy)-fenoksy]-propionsyreetylester 2-[4-(51 -jodpyridyl-2-oksy)-fenoksy]-propionsyre-n-butylester 2-klor-4-trifluormetylfenyl-3'-(2-fluoretoksy)-4'-nitrofenyleter
2-klor-4-trifluormetylfenyl-3-(etoksykarbonyl)-metyltio--4-nitrofenyleter
2,4,6-triklorfenyl-3-(etoksykarbonyl)-metyltio-4-nitrofenyleter
2-[1-(N-etoksamino)-butyliden]-5-(2-etyltiopropyl)-3-hydroksy--cykloheksen-(2)-on-(1) (salter)
2- [ 1- (N-etoksamino) -butyliden] -5- (2-f enyltiopropyl.) -3-hydroksy--cykloheksen-(2)-on-(1) (salter)
4- [4-(4'-trifluormetyl)-fenoksy]-penten-2-karboksylsyreetylester 2-klor-4-trifluormetyl-3'-metoksykarbonyl-4'-nitrofenyleter 2.4- diklorfenyl-31-karboksy-4 *-nitrofenyleter (salter)
4.5- dimetoksy-2-(3-alfa-alfa-beta-trifluor-beta-brometoksy-fenyl)-3-(2H)-pyridazinon
2,4-diklorfenyl-3'-etoksy-etoksy-etoksy-4'-nitrofenyl-eter 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-5-benzofuranyl-etansulfonat N-(4-metoksy-6-metyl-l,3,5-triazin-2-yl-aminokarbonyl)-2--klorbenzolsulfonamid
1- (3-klor-4-etoksyfenyl)-3,3-dimetylurea
2- mety1-4-klorfenoksy-tioeddiksyreetylester 2-klor-3,5-dijod-4-acetoksy-pyridin
1- {4-[2-(4-metylfenyl)-etoksy]-fenyl}-3-metyl-3-metoksyurea 2.6- dimetyl-N-(pyrazol-l-yl-metylenoksymetyl)-2-kloracet-anilid
2- mety1-6-etyl-N-(pyrazol-l-yl-metylenoksymetyl)-2-kloracet-anilid
1-(alfa-2,4-diklorfenoksypropionsyre)-3-(0-metylkarbamoyl)--anilid
1- (alfa-2-brom-4-klorfenoksypropionsyre)-3-(0-metyl-karbamoyl)-anilid
2- metyl-6-etyl-N-(pyrazol-l-yl-etylenoksymetyl)-2-klor-acetanilid
metyl-N-diklorfluormetylsulfenyl- [3-(N'-diklorfluormetylsulfenyl-N'-fenylkarbamoyl-oksy)-fenyl]-karbamat metyl-N-diklorfluormetylsulfeny1-[3-(N<1->diklorfluormetyl-sulf enyl-N '-3-metylfenylkarbamoyl-oksy)-fenyl]-karbamat N-(pyrazol-l-yl-metyl)-pyrazol-l-yl-eddiksyre-2,6-dimetyl-anilid
N-(pyrazol-l-yl-metyl)-1,2,4-triazol-l-yl-eddiksyre-2,6--dimetylanilid
2- (3-trifluormetylfenyl)-4H-3,l-benzoksazin-4-on 2-(2-tienyl)-4H-3,l-benzoksazin-4-on
2-(3-pentafluoretoksyfeny1)-4H-3,l-benzoksazin-4-on 2-(3-trifluormetyltio-fenyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on 2-(3-difluor-klormetoksyfenyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on 5-nitro-2-(3-trifluormety1-fenyl)-4H-3,l-benzoksazin-4-on 5-klor-2-(3-trifluormetoksyfenyl)-4H-3,l-benzoksazin-4-on 5-klor-2-[(3-alfa-alfa-beta-beta)-tetrafluoretoksyfenyl]--4H-3,l-benzoksazin-4-on
5-fluor-2-[(3-alfa-alfa-beta-beta)-tetrafluoretoksyfenyl]--4H-3,l-benzoksazin-4-on
5-klor-2-(4-difluorklormetoksyfenyl)-4H-3,l-benzoksazin-4-on 5-fluor-2- (4-difluorklormetoksyfenyl)-4H-3,l-benzoksazin-4-on 5-fluor-2-(fenyl)-4H-3,l-benzoksazin-4-on
5-fluor-2-(3-difluormetoksyfenyl)-4H-3,l-benzoksazin-4-on 5- klor-2-(fenyl)-4H-3,l-benzoksazin-4-on
3-(3,5-diklorfenyl)-4-metoksykarbonyl-5-metylpyrazol 3-(3-klorfenyl)-4-metoksykarbonyl-5-metylpyrazol 3-(3-fluorfenyl)-4-metoksykarbonyl-5-metylpyrazol l-acetyl-3-(3-fluorfenyl)-4-metoksykarbonyl-5-metylpyrazol
l-acetyl-3-(3-klorfenyl)-4-metoksykarbonyl-5-metylpyrazol l-acetyl-3-(3-bromfenyl)-4-metoksykarbonyl-5-metylpyrazol l-acetyl-3-(3,5-diklorfenyl)-4-metoksykarbonyl-5-metylpyrazol l-acetyl-3-tienyl-4-metoksykarbonyl-5-metylpyrazol N-3-klor-4-isopropylfenyl-tiolkarbaminsyremetylester N-3-metyl-4-fluorfenyl-tiolkarbaminsyremetylester N-3-klor-4-isopentylfenyl-tiolkarbaminsyremetylester N-3-klor-4-difluormetoksyfenyl-tiolkarbaminsyremetylester N-3-klor-4-(1-klorisopropyl)-fenyl-tiolkarbaminsyremetylester 1-(2-fluorfenyl)-3-metyl-5-iminoimidazolidin-2-on 1-(3-isopropylfenyl)-3-metyl-5-iminoimidazolidin-2-on 1-(4-isopropylfenyl)-3-metyl-5-iminoimidazolidin-2-on
1-[3-(1,1,2,2-tetrafluoretoksy)-fenyl]-3-metyl-5-iminoimida-zolidin-2-on
1-(3,4-diklorfenyl)-3-metyl-5-iminoimidazolidin-2-on 1-(3,4-difluorfenyl)-3-metyl-5-iminoimidazolidin-2-on 6- metyl-3-metoksy-5,6-dihydro-l,2,4,6-tiatriazin-5-on-l,1--dioksyd
6-metyl-3-metoksy-5,6-dihydro-l,2,4,6-tiatriazin-5-on-l,1-diok-syd natriumsalt
6-n-propyl-3-metoksy-5,6-dihydro-l,2,4,6-tiatriazin-5-on--1 ,.1-dioksyd
6-metyl-3-etoksy-5,6-dihydro-l,2,4,6-tiatriazin-5-on-l,1-dioksyd
6-n-propyl-3-etoksy-5,6-dihydro-l,2,4,6-tiatriazin-5-on--1,1-dioksyd natriumsalt
6-metyl-3-isopropoksy-5,6-dihydro-l,2,4,6-tiatriazin-5-on--1,1-dioksyd
6-n-propyl-3-isopropoksy-5,6-dihydro-l,2,4,6-tiatriazin-5-on--1,1-dioksyd
6-isopropyl-3-sek.butoksy-5,6-dihydro-l,2,4,6-tiatriazin-5--on-1,1-dioksyd natriumsalt
N-3<1->(2"-klor-4"-trifluormetylfenoksy)-6<1->nitrobenzoyl-antranilsyre
N-3'-(2"-klor-4"-trifluormetylfenoksy)-6'-nitrobenzoyl-antranilsyremetylester
N-3'- (2"-klor-4"-trifluormetylfenoksy)-61-nitrobenzoyl-antranilsyre natriumsalt
N-3<1->(2"-klor-4"-trifluormetylfenoksy)-6'-nitrobenzoyl--3-klorantrani1syre
N-3'-(2"-klor-4"-trifluormetylfenoksy)-benzoyl-3-klor-antranilsyre
N-3'-(2"-klor-4"-trifluormetylfenoksy)-benzoyl-3-metyl-antranilsyre
N-3'- (2"-klor-4"-trifluormetylfenoksy)-benzoylantranilsyre N-31 -(2",4"-diklorfenoksy)-61-nitrobenzoylantranilsyre N-[3'-(2"-klor-4"-trifluormetylfenoksy)-6<1->nitrofenyl]--4H-1,3-benzoksazin-4-on
N-[3'-(2"-klor-4"-trifluormetylfenoksy)-6'-nitrofenyl]-4H--1,3,8-metoksybenzoksazin-4-on
5-klor-2-(3-trifluormety1-fenyl)-4H-3,l-benzoksazin-4-on 5-fluor-2-(3-trifluormetyl-fenyl)-4H-3,l-benzoksazin-4-on 5-fluor-2-(3-difluor-klormetyl-fenyl)-4H-3,l-benzoksazin-4-on 5-klor-2-(3-difluor-klormetyl-fenyl)-4H-3,l-benzoksazin-4-on 1-[5-(3-fluorbenzyltio)-tiadiazoly1-2]-l-metyl-3-metylurea
Dessuten er det fordelaktig å utsprede de nye forbindelser, alene eller i kombinasjon med andre herbicider,
også sammenblandet med ytterligere plantebeskyttelsesmidler, for eksempel med midler for bekjempelse av skadelige eller fytopatogene sopper, henholdsvis bakterier. Av interesse er dessuten blandbarheten med mineralsaltløsninger, hvilke anvendes for opphevelse av ernærings- eller sporelement-mangel. For aktivering av den herbicide virkning kan det også tilsettes fukte- og klebemidler såvel som ikke-fyto-toksisk olje og oljekonsentrat.

Claims (5)

1. Cykloheksandiori-derivat med den generelle formel
i hvilken R"^ betyr alkyl med 1-4 karbonatomer R 2 betyr alkyl med 1-4 karbonatomer, alkenyl med 3-4 karbon atomer, alkynyl med 3-4 karbonatomer eller halogenalkenyl med 3 eller 4 karbonatomer og 1-3 halogenatomer; X betyr en forgrenet eller uforgrenet alkylenrest med 1-5 karbonatomer, eventuelt fenylsubstituert n = 0 eller 1 Y betyr en ikke-aromatisk heterocyklus med 4-7 atomer og ingen eller én dobbeltbinding i den heterocykliske ring, inneholdende 1 eller 2 heteroatomer fra gruppen svovel, nitrogen, oksygen i hvilken som helst rekkefølge, hvor nevnte heterocyklus eventuelt er substituert med alkyl, og Z betyr hydrogen eller metoksykarbonyl, såvel som saltene av denne forbindelse.
2. Herbicid inneholdende et fast eller flytende bærermateriale og et cykloheksandion-derivat med den generelle formel
i hvilken R" <*> " betyr alkyl med 1-4 karbonatomer R <2> betyr alkyl med 1-4 karbonatomer, alkenyl med 3-4 karbon atomer, alkynyl med 3-4 karbonatomer eller halogenalkenyl med 3 eller 4 karbonatomer og 1-3 halogenatomer; X betyr en forgrenet eller uforgrenet alkylenrest med 1-5 karbonatomer, eventuelt fenylsubstituert n = 0 eller 1 Y betyr en ikke-aromatisk heterocyklus med 4-7 atomer og ingen eller én dobbeltbinding i den heterocykliske ring, inneholdende 1 eller 2 heteroatomer fra gruppen svovel, nitrogen, oksygen i hvilken som helst rekkefølge, hvor nevnte heterocyklus eventuelt er substituert med alkyl, og Z betyr hydrogen eller metoksykarbonyl, såvel som saltene av denne forbindelse.;3. Fremgangsmåte til bekjempelse av uønskede plantevekster, karakterisert ved at man behandler jordbunnen eller plantene med et cykloheksandion-derivat med den generelle formel ;i hvilken R"*" betyr alkyl med 1-4. karbonatomer R 2betyr alkyl med 1-4 karbonatomer, alkenyl med 3-4 karbon atomer, alkynyl med 3-4 karbonatomer eller halogenalkenyl med 3 eller 4 karbonatomer og 1-3 halogenatomer; X betyr en forgrenet eller uforgrenet alkylenrest med 1-5 karbonatomer, eventuelt fenylsubstituert . n = 0 eller 1 Y betyr en ikke-aromatisk heterocyklus med 4-7 atomer og ingen eller én dobbeltbinding i den heterocykliske ring, inneholdende 1 eller 2 heteroatomer fra gruppen svovel, nitrogen, oksygen i hvilken som helst rekkefølge, hvor nevnte heterocyklus eventuelt er substituert med alkyl, og Z betyr hydrogen eller metoksykarbonyl, såvel som saltene av denne forbindelse.
4. Cykloheksandionderivat valgt fra gruppen bestående av 2-(1-etyloksyaminobutyliden)-5-[3-(4-metyltetrahydropyranyl)]- o cykloheksan-1,3-dion, 2-(1-allyloksyaminobutyliden)-5-[3-(4-metyltetrahydropyranyl)]-cykloheksan-1,3-dion, 2-(1-etyloksyaminobutyliden)-5-[3-(2-H)-5,6-dihydropyranyl]- -cykloheksan-1,3-dion.
5. Herbicid inneholdende et fast eller flytende bærermateriale og et cykloheksandionderivat valgt fra gruppen bestående av 2-(1-etyloksyaminobutyliden)-5-[3-(4-metyltetrahydropyranyl)]-cykloheksan-1,3-dion, 2-(1-allyloksyaminobutyliden)-5-[3-(4-metyltetrahydropyranyl)]-cykloheksan-1,3-dion, 2-(1-etyloksyaminobutyliden)-5-[3-(2-H)-5,6-dihydropyranyl]-cykloheksan-1,3-dion.
NO821766A 1981-05-29 1982-05-27 Cykloheksandion-derivater, fremgangsmaate til fremstilling derav og herbicider inneholdende derivater NO821766L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813121355 DE3121355A1 (de) 1981-05-29 1981-05-29 Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO821766L true NO821766L (no) 1982-11-30

Family

ID=6133479

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO821766A NO821766L (no) 1981-05-29 1982-05-27 Cykloheksandion-derivater, fremgangsmaate til fremstilling derav og herbicider inneholdende derivater

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4422864A (no)
EP (2) EP0070370A1 (no)
JP (2) JPS57206674A (no)
AR (1) AR247204A1 (no)
AT (1) ATE10938T1 (no)
AU (1) AU549898B2 (no)
BR (1) BR8203155A (no)
CA (1) CA1179356A (no)
CS (1) CS231993B2 (no)
DE (2) DE3121355A1 (no)
DK (1) DK162226C (no)
FI (1) FI76081C (no)
GR (1) GR75505B (no)
HU (1) HU187717B (no)
IE (1) IE53065B1 (no)
IL (1) IL65805A (no)
NO (1) NO821766L (no)
PH (1) PH20658A (no)
SU (1) SU1209016A3 (no)
ZA (2) ZA823736B (no)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE32489E (en) * 1980-11-25 1987-09-01 Chevron Research Company Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones
DE3121355A1 (de) * 1981-05-29 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide
DE3340265A1 (de) * 1983-11-08 1985-05-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3230087A1 (de) * 1982-08-13 1984-02-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten planzenwuchses
ZA836241B (en) * 1982-09-02 1985-03-27 Ici Australia Ltd Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives
DE3239071A1 (de) * 1982-10-22 1984-04-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3303182A1 (de) * 1983-02-01 1984-08-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3310418A1 (de) * 1983-03-23 1984-09-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
NZ207964A (en) * 1983-05-06 1987-03-31 Ici Australia Ltd 5-heteroaryl-cyclohexane-1,3-dione derivatives
US4584013A (en) * 1983-05-18 1986-04-22 Ciba-Geigy Corporation Cyclohexanedionecarboxylic acid derivatives with herbicidal and plant growth regulating properties
US4544399A (en) * 1983-07-01 1985-10-01 Stauffer Chemical Company Certain 1,3-cyclohexanedione adducts of substituted phenoxyphenoxypropionic acids and their use as an herbicide
DE3324707A1 (de) * 1983-07-08 1985-01-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3333678A1 (de) * 1983-09-17 1985-03-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von 3-formyl-tetrahydrothiopyranen
DE3412794A1 (de) * 1983-09-30 1985-04-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3482180D1 (de) * 1983-10-05 1990-06-13 Basf Ag Cyclohexenol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses.
DE3429437A1 (de) * 1983-12-08 1985-06-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3410492A1 (de) * 1984-03-06 1985-09-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexanone, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3430229A1 (de) * 1984-03-29 1985-10-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3421351A1 (de) * 1984-06-08 1985-12-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte tetrahydrothiopyran-2,4-dione
DE3437238A1 (de) * 1984-10-11 1986-04-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3536117A1 (de) * 1985-10-10 1987-04-16 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3543447A1 (de) * 1985-12-09 1987-06-11 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel
DE3600642A1 (de) * 1986-01-11 1987-07-16 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide mittel
DE3601066A1 (de) * 1986-01-16 1987-07-23 Basf Ag Cyclohexenonderivate, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel
DE3609181A1 (de) * 1986-03-19 1987-09-24 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwachstums
JP2784920B2 (ja) * 1988-01-29 1998-08-13 日本農薬株式会社 １，３−シクロヘキサンジオン誘導体
DE4227896A1 (de) * 1992-08-22 1994-02-24 Basf Ag Cyclohexenonoximether, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4427995A1 (de) * 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Saccharinderivate
EP1382247A1 (en) 2002-07-18 2004-01-21 Bayer CropScience GmbH Combinations of cyclohexanedione oxime herbicides and safeners
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037632A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5521001B2 (no) * 1973-08-15 1980-06-06
US3950420A (en) * 1973-08-15 1976-04-13 Nippon Soda Company, Ltd. Cyclohexane derivatives
JPS577122B2 (no) * 1973-12-24 1982-02-09
JPS5811841B2 (ja) * 1974-06-04 1983-03-04 日本曹達株式会社 オキサシクロヘキサン誘導体除草剤
JPS6011006B2 (ja) * 1974-07-25 1985-03-22 日本曹達株式会社 シクロヘキサン誘導体除草剤
JPS5931481B2 (ja) * 1974-09-20 1984-08-02 日本曹達株式会社 シクロヘキサンジオン系除草剤組成物
DE3121355A1 (de) * 1981-05-29 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide
JPS6113756A (ja) * 1984-06-28 1986-01-22 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 像形成方法

Also Published As

Publication number Publication date
DK162226B (da) 1991-09-30
FI821799A0 (fi) 1982-05-20
DE3121355A1 (de) 1982-12-16
AR247204A1 (es) 1994-11-30
HU187717B (en) 1986-02-28
BR8203155A (pt) 1983-05-17
FI76081B (fi) 1988-05-31
US4422864A (en) 1983-12-27
JPH0354098B2 (no) 1991-08-19
PH20658A (en) 1987-03-18
EP0071707A1 (de) 1983-02-16
FI76081C (fi) 1988-09-09
SU1209016A3 (ru) 1986-01-30
DK162226C (da) 1992-03-02
ZA823737B (en) 1983-04-27
JPS637543B2 (no) 1988-02-17
EP0071707B1 (de) 1984-12-27
ATE10938T1 (de) 1985-01-15
GR75505B (no) 1984-07-24
IE53065B1 (en) 1988-05-25
ZA823736B (en) 1983-04-27
CS231993B2 (en) 1985-01-16
JPS57200358A (en) 1982-12-08
IL65805A0 (en) 1982-08-31
AU8427482A (en) 1982-12-02
EP0070370A1 (de) 1983-01-26
IL65805A (en) 1986-03-31
DK241482A (da) 1982-11-30
CA1179356A (en) 1984-12-11
AU549898B2 (en) 1986-02-20
JPS57206674A (en) 1982-12-18
DE3261686D1 (en) 1985-02-07
IE821270L (en) 1982-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO821766L (no) Cykloheksandion-derivater, fremgangsmaate til fremstilling derav og herbicider inneholdende derivater
JPH0475232B2 (no)
EP0056119B1 (de) Substituierte Diphenylether, diese enthaltende Herbizide und ihre Anwendung als Herbizide
CA1152995A (en) Substituted pyridazones, their preparation, herbicides containing these compounds, and use of the compounds as herbicides
US4568383A (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives
US4363651A (en) 4H-3,1-Benzoxazine derivatives and their use for controlling undesired plant growth
US4420324A (en) 5-Amino-1-di-or tri-substituted phenylpyrazole-4-carboxylic acid methyl esters
US4427440A (en) Herbicides based on cyclohexane-1,3-dione derivatives and 3,6-dichloro-2-picolinic acid derivatives
CA1205087A (en) Diphenyl ethers, their preparation and their use as herbicides
EP0067382B1 (de) Chloressigsäurecyclohexylamide, ihre Herstellung, ihre Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern und Mittel dafür
EP0035712B1 (de) N-Aryl(thiol)carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US4401821A (en) 3-Aryl-5-methylpyrazole-4-carboxylic acid esters
EP0115808B1 (de) Cyclohexan-1,3-dionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US4340418A (en) Herbicidal agents based on N-azolylmethylacetanilides and cyclohexane-1,3-dione derivatives
EP0084665B1 (de) Thiadiazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US4405358A (en) Aralkylaniline derivatives, and herbicides which contain these compounds
EP0192111B1 (de) Isoharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US4496391A (en) Herbicides containing 3-aryl-5-methylpyrazole-4-carboxylic acid esters, their manufacture and use
CA1216297A (en) 2,5-dihydro-5-aryliminopyrrole derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
EP0028355A1 (de) 1,2-Oxazolylalkylcarbamate, ihre Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide und Herbizide
DE3123312A1 (de) Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von unerwuenschtem pflanzenwuchs
DE3219490A1 (de) Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
EP0027915A1 (de) Herbizide Mittel auf der Basis von Diphenyläthern und Benzothiadiazinondioxiden bzw. Pyridinothiadiazinondioxiden und deren Verwendung