HU187717B - Herbicides containing cyclohexane-1,3-dione-derivatives as active substance and process for the production of cyclohexane-1,3-dione-derivatives - Google Patents

Herbicides containing cyclohexane-1,3-dione-derivatives as active substance and process for the production of cyclohexane-1,3-dione-derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU187717B
HU187717B HU821735A HU173582A HU187717B HU 187717 B HU187717 B HU 187717B HU 821735 A HU821735 A HU 821735A HU 173582 A HU173582 A HU 173582A HU 187717 B HU187717 B HU 187717B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
ethyl
methyl
propyl
phenyl
dione
Prior art date
Application number
HU821735A
Other languages
English (en)
Inventor
Rainer Becker
Dieter Jahn
Wolfgang Rohr
Walter Himmele
Hardo Siegel
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU187717B publication Critical patent/HU187717B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/20—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hydrogen atoms and substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/22—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
    • C07D321/02—Seven-membered rings
    • C07D321/04—Seven-membered rings not condensed with other rings
    • C07D321/06—1,3-Dioxepines; Hydrogenated 1,3-dioxepines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/02—Five-membered rings
    • C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Description

A találmány hatóanyagként ciklohexán-1,3dion-származékokat tartalmazó gyomirtószerekre, valamint a ciklohexán-1,3-dion-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Az 5-helyzetben tienil- vagy furilcsoporttal helyettesített ciklohexán-dion-származékok ismertek, azonban gyomirtó hatékonyságuk viszonylag mérsékelt (2439104 számú német szövetségi köztársasági közzétételi irat).
Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű ciklohexán-1,3-dion-származékokat és alkálifém sóikat hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerekkel nagyon jól irthatok a füszerü gyomok, és egyidejűleg szelektív gyomirtószerként alkalmazhatók széleslevelü, valamint nem füszerü haszonnövény ültetvényekben. Az (I) általános képletben R1 1-4 szénatomos alkilcsoportot;
R2 1-4 szénatomos alkilcsoportot, 3—4 szénatomos alkenilcsoportot, 3-4 szénatomos alkinilcsoportot vagy 1—3 halogénatomot tartalmazó 3^4 szénatomos halogén-alkenilcsöportot jelent;
X jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 1-5 szénatomos alkiléncsoport, amely adott esetben fenilcsoporttal monoszubsztituált;
n értéke 0 vagy 1;
Y telített vagy egy kettőskötést tartalmazó, 5-6 tagú heterociklusos gyűrű, amely oxigénvagy kénatom közül egyet vagy kettőt tartalmaz, és adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal mono- vagy diszubsztituált, és
Z hidrogénatomot vagy metoxi-karbonilcsoportot jelent. Az előző meghatározás értelmében
R1 például propil-, etil- vagy butilcsoport,
R2 például metil-, etil-, propil-, allil-, 2-klörallil-, 3-klór-alíil-csoport,
X például metilén- vagy etiléncsoport,
Y például tetrahidropiranil-, díhidropiranil-, metil-tetrahidropiranil-, dioxanil-, dioxolanil-, ditiolanil- vagy dihidro-tiopiranilcsoport.
Az (I) általános képletű vegyületek az (la) és (Ib) általános képletű tautomer alakokban is létezhetnek.
Az (I) általános képletű vegyületek a következő módszerekkel állíthatók elő.
a) Egy (II) általános képletű ciklohexán-1,3dion-származékot - R1, X, Y, Z és n a fent megadott - egy R2ONH3A általános képletű ammóniumvegyülettel - R2 a fent megadott, A valamilyen anion - reagáltatunk az [A] reakcióvázlaton bemutatott módon.
A reagáltatást célszerűen heterogén fázisban közömbös oldószer jelenlétében 0 és 80 ’C között és bázis jelenlétében valósítjuk meg. Bázisként például az alkálifémek vagy alkáliföldfémek, elsősorban nátrium és kálium, valamint magnézium és kálium karbonátját, hidrogén-karbonátját, acetátját, alkoholátját, hidroxidját vagy oxidját használjuk. Szerves bázis, így piridin vagy tercier amin is használható.
A reagáltatáshoz különösen alkalmas meghatározott pH-érték 2-től 7-ig terjed, elsősorban 4,5-5,5. A pH tartomány beállításához előnyösen '
valamilyen acetátot, például alkálifém-acetátot, elsősorban nátrium- vagy kálium-acetátot vagy elegyüket használjuk. Az alkálifém-acetátot például 0,5-2 mólnyi mennyiségben alkalmazzuk az ammóniumvegyüíetre vonatkoztatva.
Oldószerként például metanol, etanol, izopropanol, benzol, tetrahidrofurán, kloroform, acetonitril, diklór-etán, ecetsav-etil-észter, dioxán, dimetilszulfoxid használható.
A reakció néhány óra alatt lejátszódik, a reakcióterméket a reakcióelegy bepárlásával, víz hozzáadásával és nempoláris oldószerrel való extrahálással, valamint az oldószernek csökkentett nyomáson való ledesztillálásával különíthetjük el.
b) Az (I) általános képletű vegyületek előállítha- £ tők egy (II) általános képletű ciklohexán-1,3-dionszármazéknak megfelelő R2—0NH2 általános képletű aminnal való reagáltatásával is. *
Előnyös az a) eljárás.
A (II) általános képletű vegyületek előállíthatok a (III) általános képletű ciklohexán-1,3-dionok acilezésével a Tetrahedron Letters 29, 2491 közleményben ismertetett módon. A (III) általános képletű vegyületek szintén létezhetnek (Illa) és (IIIb) általános képletű tautomer formáikban.
A (III) általános képletű vegyületek Y—X„—*
CH=O általános képletű aldehidekből az irodalomból ismert módon, például ketonnal való aldolkondenzációval, majd megfelelő malonsav-észterrel való ciklizálással állíthatók elő az Organic Synthesis Coll. Vol. IL 200. oldalon leírtakkal analóg módon. A (III) általános képletű közbülső vegyületek előállíthatok az Y—X„—CH=O általános képletű aldehidnek malonsavval KnoevenagelDöbner szerint (Org. Reaktions, 15. kötet, 204. oldal) való reagáltatásával, a kapott sav észterezésével, majd acetecet-észterrel való ciklizálásával a Chem. Bér. 96, 2946. oldalon leírtakkal analóg módon eljárva.
Az (I) általános képletű vegyületek sói az alkálifémsók, elsősorban a nátrium- és káliumsók.
Az (I) általános képletű vegyületek nátriumvagy káliumsóinak előállítására a szabad bázist nátrium- vagy kálium-hidroxiddal reagáltatjuk vizes oldatban vagy szerves oldószerben, így metanolban, etanölban vagy acetonban. Bázisként alkálifém-alkoholát is használható.
A ciklohexán-1,3-dion-származékok előállítását részletesen ismertetjük a következő példákban.
1. példa
2-( l-IEtoxi-aminoj-butilidén)-4-( metoxi-karbonil)-5- (teírahidropirán-4-il-metil)-ciklohexán-1,3dion
10,0 sr. 2-butiriI-4-(metoxi-karbonil)-5-(tetrahidropirán-4-il-metil)-cikIohexán-1,3-diont feloldunk 150 tf.rész etanölban és hozzáadunk 2,93 sr. etoxiammónium-kloridot, valamint 2,71 sr. vízmentes nátrium-acetátot. Az elegyet 20 óra hosszat 20 ’Con keverjük, majd jeges vízhez öntjük és metilénkloriddal extraháljuk. A szerves fázis bepárlása után 10,5 sr. cím szerinti vegyületet (1. hatóanyag) kapunk sűrű olaj alakjában.
.187 717
Elemi összetétel: a C20H31O6N képlet alapján (M = 381) számított: C 63,0 H 8,2 N 3,7%, talált:C 63,3 H 8,1 N 3,7%.
2. példa
2-( l-/Allil-oxi-amino/-butilidén) -5-[2-( 1,3dioxán-2-il)-etilJ-ciklohexán-1,3-dión
10,0 sr. 2-butiril-5-[2-( 1,3-dioxán-2-il)-etil]-ciklohexán-l,3-diont feloldunk 150 tf.rész etanolban és hozzáadunk 3,72 sr. allil-oxi-ammónium-kloridot, valamint 3,03 sr. vízmentes nátrium-acetátot és 20 óra hosszat 20 °C-on keverjük. Ezután a kapott szuszpenziót jeges vízbe keverjük és metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves fázis bepárlása után 11,5 sr. cím szerinti vegyületet kapunk szilárd anyagként. Olvadáspontja 50-52 °C (2. hatóanyag).
3. példa
2-( l-IAllil-oxi-aminoj-butilidén)-4-( metoxikarbonil)-5-[2- (1,3-ditiolán-2-il)-etil]-ciklohexán-1,3-dion 5
12,0 sr. 2-butirií-4-(metoxi-karbonil)-5-[2-(l,3ditioíán-2-il)-etil]-ciklohexán-1,3-diont feloldunk 150 tf.rész etanolban és hozzáadunk 3,29 sr. alliloxi-ammónium-kloridot, valamint 3,28 g vízmen10 tes nátrium-acetátot. A reakcióelegyet 20 óra hoszszat 20 °C-on keverjük, majd jeges vízbe öntjük és metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves fázis bepárlása után 13,1 sr. cím szerinti vegyületet kapunk sűrű olaj alakjában (3. hatóanyag).
15 Elemi összetétel a C20H29O5NS2 képlet alapján (M = 427) számított: C 56,2 H 6,8 N 2,3 S 15,0% talált: C 57,0 H 6,7 N 2,8 S 14,7%.
Analóg módon állítjuk elő az 1. táblázat vegyüle2θ leit.
/. táblázat
Vegyület száma R1 . R2 Xn-Y Z Olvadáspont (°C) vagy törésmutató
4. propil allil tetrahidropiran -4-il-metil cooch3
5. propil etil tetrahidropiran -4-il-metil H
6. propil allil tetrahidropiran 4-il-metil H
7. propil allil 2-( 1,3-dioxan-2 il)-etil cooch3
8. propil etil 2-( 1,3-dioxan-2-il)-etil H
9. propil allil 4-metil-tetrahidropiran-3-il COOCH3
10. propil etil 4-metil-tetrahidropiran-3-il H nj; = 1,5235
11. propil allil 4-metil-tetrahidropiran-3-il H nj; = 1.5297
12. propil etil 1 -(4-metil-1,3-dioxan-2-il)-2metil-propil cooch,
13. propil allil 1 -(4-metil-1,3-dioxan-2-il)-2metil-propil COOCH,
14. propil etil 1 -(4-metil-1,3-dioxan-2-il)-2metil-propil H
15. propil etil 1 -fenil-2-( 1,3-dioxoIan-2-il)etil COOCH,
16. propil allil 1 -fenil-2-( 1,3-dioxolan-2-il)etil COOCH,
17. propil etil (2H)-5,6-dihidropiran-3-il COOCH,
18. propil etil (2H)-5,6-dihidropiran-3-il COOCH3
19. propil etil (2H)-5,6-dihidropiran-3-il H nj? = 1,5339
20. propil etil (4H)-2,3-dihidropiran-2-il COOCH, nj? = 1,5225
21. propil allil (4H)-2,3-dihidropiran-2-il COOCH, nj? = 1,5262
22. propil etil tetrahidropiran-2-il COOCH, nj? = 1,5142
23. propil allil tetrahidropiran-2-il COOCH, nj? = 1,5204
24. propil etil tetrahidropiran-2-il H nj? = 1,5136
25. propil allil tetrahidropiran-2-il H nj? = 1,5200
26. propil etil tetrahidropiran-2-il H nj? = 1,5149
27. propil 3-klór-allil tetrahidropiran-3-il COOCH, op. 75-79°
28. propil 2-klór-allil tetrahidropiran-3-il H op. 72-75°
31. propil 3-klór-allil tetrahidropiran-3-il H
32. propil 2-klór-allil tetrahidropiran-3-il H
36. propil 2-klór-allil 2-( 1,3-dioxan-2-il)-etil H op. 55-58°
37. propil 3-klór-allil 2-( 1,3-dioxan-2-il)-etil H nj? = 1,5281
38. propil 2,3,3-triklór-allil 2-( 1,3-dioxan-2-il)-etil H nj; = 1,5401
41. propil 3-klór-allil 4-metil-tetrahidropiran-3-il H nj; = 1,5389
-3.187717
Vegyület száma R1 R2 X„-Y Z Olvadáspont (°C) vagy törésmutató
44. propil allil 1 -fenil-2-( 1,3-dioxolan-2-il)-
etil H
48. propil etil (4H)-2,5-dimetil-2,3-dihidro-
piran-2-il H nj? = 1,5259
49. propil allil (4H)-2,5-dimetil-2,3-dihidro-
piran-2-íl H n18 = 1,5301
61. propil etil (2H)-5,6-dihidropiran-3-il H njj = 1,5620
62. propil allil (2H)-5,6-dihidrotiopiran-3-il H n2D3 = 1,5678
65. propil etil (2H)-2,6-dimetil-5,6-dihidro-
tiopiran-3-il H nj3 = 1,5464
66. propil allil (2H)-2,6-dimetil-5,6-dihidro-
tiopiran-3-il H njj = 1,5510
68. propil 2,3,3-triklór-allil 4-metil-tetrahidropiran-3-il H
71. propil propargil 4-metil-tetrahidropiran-3-il H njj = 1,5332
72. propil propil 4-metil-tetrahidropiran-3-il H njj = 1,5181
76. propil allil (2H)-5,6-dihidropiran-3-il H nj,8 = 1,5449
77. etil etil tetrahidropiran-2-il H njj = 1,5199
78. etil allil tetrahidropiran-2-il H njj = 1,5265
79. propil allil tetrahidropiran-3-il H njj1 = 1,5313
80. etil etil tetrahidropiran-3-il H op. 38-40°
81. etil allil tetrahidropiran-3-i 1 H nj3 = 1,5342
83. etil etil (2H)-2,6-dimetil-5,6-dihidro-
tiopiran-3-il H njj = 1,5549
84. etil allil (2H)-2,6-dimetil-5,6-dihidro-
tiopiran-3-il H njj = 1,5608
85. etil etil (2H)-5,6-dihidrotiopiran-3-il H njj = 1,5689
86. etil allil (2H)-5,6-dihidrotiopiran-3-il H njj = 1,5727
91. propil etil tetrahidrofuran-2-il H njj = 1,5179
92. propil allil tetrahidrofuran-2-il H njj = 1,5261
99. propil etil (2H)-2,6-dimetil-5,6-dihidro-
piran-3-il H nj? = 1,5149
100. propil allil (2H)-2,6-dimetil-5,6-dihidro-
piran-3-il H nj? = 1,5275
112. A 26. vegyület nátriumsója ορ. 168-172° (bomlik)
Vegyület száma R’ R2 X„-Y Z
29. propil 2,3,3-triklór-allil tetrahidropira η-4-il-metil COOCH3
30. propil 2,3-dibróm-allil tetrahidropiran-4-il-metil cooch3
33. propil 2,3-dibróm-allil tetrahidropiran-4-il-metil H
34. propil 3-klór-allil 2-( 1,3-dioxan-2-i l)-etil COOCH3
35. propil 2-klór-allil 2-(l,3-dioxan-2-il)-etil cooch3
39. propil 2,3-diklór-allil 2-( 1,3-dioxan-2-il)-etil H
40. propil 2,3-dibróm-allil 2-( 1,3-dioxan-2-il)-etil H
42. propil 3-klór-allil 1 -(4-metil-1,3-dioxan-2-il)-2metil-propil H
43. propil 3-klór-allil 1 -feniI-2-( 1,3-dioxolan-2-il)etil H
45. propil allil 2-( 1,3-di tiolan-2-Íl)-eti 1 H
46. propil etil 2-(l,3-ditiolan-2-il)-etil H
47. propil 3-klór-allil 2-(l,3-ditiolan-2-il)-etil H
50. propil 3-klór-allil (4H)-2,5-dimetil-2,3-dihidro- piran-2-il H
51. propil etil 2,5-dimetil-tetrahidropiran- 2-il H
52. propil 3-klór-allil 2,5-dimetil-tetrahidropiran- 2-il H
-4,187 717
Vegyület száma R1 R2 X„-Y Z Olvadáspont (”C) vagy törésmutató
53. propil 3-klór-allil (2H)-5,6-dihidropiran-3-il H
54. propil etil (4H)-2,3-dihidropiran-2-iI H
55. propil allil (4H)-2,3-dihidropiran-2-il H
56. propil 3-klór-allil (4H)-2,3-dihidropiran-2-il H
57. propil 3-klór-allil tetrahidropiran-3-il H
58. propil 3-klór-allil tetrahidropiran-2-il H
59. propil 3-klór-allil (2H)-2,6-dimetii-5,6-dihidro- tiopiran-3-il H
60. propil etil (2H)-5,6-dihidrotiopiran-3-il COOCH3
63. propil 3-klór-allil (2H)-5,6-dihidrotiopiran-3-il H
64. propil allil (2H)-2,6-dimeti!-5,6-dihidro- tiopiran-3-il COOCH3
67. propil 2-klór-allil 4-metil-tetrahidropiran-3-il H
69. etil etil 4-metil-tetrahidropiran-3-il H
70. etil allil 4-metil-tetrahidropiran-3-il H
73. propil butil 4-metil-tetrahidropiran-3-il H
74. etil etil (2H)-5,6-dihidropiran-3-il H
75. etil allil (2H)-5,6-dihidropiran-3-il H
82. propil allil 2,5-dimetil-tetrahidropiran- 2-il H
87. propil etil tetrahidrotiopiran-3-iI H n“ = 1,5488
88. propil allil tetrahidrotiopiran-3-il H n“ = 1,5559
89. etil etil tetrahidrotiopiran-3-il H n2D5 = 1,5540
90. etil allil tetrahidroliopiran-3-il H n” = 1,5644
93. propil etil tetrahidrofuran-3-il H
94. propil allil tetrahidrofuran-3-il H
95. etil etil tetrahidrofurán-3-il H
96. etil allil tetrahidrofuran-3-il H
97. propil etil (6H)-4,5-dihidropiran-3-il H
98. propil allil (6H)-4,5-dihidropiran-3-il H
101. etil allil (2H)-2,6-dimetil-5,6-dihidro- piran-3-il H
102. etil etil (2H)-2,6-dimetil-5,6-dihidro- piran-3-il H
103. propil etil 2,6-dimetil-tetrahidropiran- 3-il H
104. propil allil 2,6-dimetil-tetrahidropiran- 3-il H
105. etil etil 2,6-dimetil-tetrahidropiran- 3-il H
106. etil allil 2,6-dimetil-tetrahidropiran- 3-il H
107. propil etil l,3-dioxep-5-il H
108. propil allil l,3-dioxep-5-il H
109. propil etil 2-( 1,3-ditian-2-il)-etil H
110. propil allil 2-( 1,3-di tian-2-i l)-etil H
111. propil 3-klór-allil 2-( 1,3-ditian-2-il)-etil H
113. A 26. vegyület kalciumsója
114. A 26. vegyület rézsója
115. A 79. vegyület nátriumsója
116. A 19. vegyület nátriumsója
117. A 19. vegyület káliumsója
.187 717
Az I. táblázatban felsorolt vegyületek 1H-NMR spektroszkópiai adatait az alábbiakban ismertetjük. A kémiai eltolódásokat belső standardként tetrametil-szilánra vonatkoztattuk, és á-értékként (ppm-ben) adjuk meg.
Oldószerként deuterokloroform szolgált. A jelszerkezetek rövidítése:
s = szingulett d = dublett t = triplett q = kvartett m = multiplett, több mint 4 sávval.
Vegyület száma („képletü^- COOCH3
csoport o—ch2
1. — 4,09 (q) 3,75 (s)
2. - 4,51 (d) -
3. - 4,51 (d) 3,77 (s)
4. - 4,51 (d) 3,78 (s)
5. - 4,11 (q) -
6. - 4,52 (d) -
7. - 4,51 (d) 3,76 (s)
8. - 4,08 (q) -
9. - 4,50 (d) 3,78 (s)
10. - 4,08 (q) -
11. - 4,58 (d) -
12. - 4,09 (q) 3,74 (s)
13. - 4,54 (d) 3,78 (s)
14. -
15. - 4,06 (q) 3,69 (s)
16. - 4,51 (d) 3,70 (s)
17. 5,75 (s) 3,78 (s)
18. 5,75 (s) 4,50 (d) 3,75 (s)
19. 5,60 (s) 4,10 (q)
20. 4,65 (m) 6,20 (m) 4,10 (q) 3,75 (s)·
21. 4,70 (m) 6,30 (m) 4,60 (d) 3,70 (s)
22. — 4,11 (q) 3,75 (s) 3,80 (s) .
23. -' 4,52 (d) 3,75 (s) 3,80 (s)
24. - 4,12 (q) -
25. - 4,51 (d) -
26. - 4,05 (q) -
31. - 4,50 (m) -
32. - 4,56 (s) -
44. - 4,50 -
68. - 4,89 (s) -
* Az észterjelek felhasadását diasztereoizomeria váltja ki.
119. példa
2-( l-Etoxi-amino-butilidén)~5-( 3-tetrahidrotiopiranil) -ciklohexán-1,3-dión
28,2 sr. 2-butiril-5-(3-tetrahidrotiopiranil)-ciklohexán-l,3-diont 200 tf. rész etanolban oldunk, és hozzáadunk 6,4 sr. etoxi-amint. Az oldatot 12 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot diklór-metánban oldjuk. Az oldatot 5 s%-os sósavval és vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk, és az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. 31 sr. cím szerinti vegyületet kapunk olaj alakjában. n“ = 1,5488 (87. hatóanyag).
A találmány szerinti gyomirtószerek például közvetlenül permetezhető oldatok, továbbá porok, szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek, granulátumok lehetnek, és alkalmazásuk permetezéssel, porlasztással, átitatással, porozással, szórással vagy öntéssel történhet. Az alkalmazási formák teljesen a felhasználási célokhoz igazodnak, és minden esetben a hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell lehetővé tenniük.
Közvetlenül permetezhető oldatok, továbbá emulziók, paszták és olajdiszperziók előállításához közepes és magas forráspontú ásványolajfrakciót, így kerozint vagy gázolajat, továbbá szénkátrányolajat stb., valamint növényi és állati eredetű olajat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogént és származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalint, metanolt, etanolt, propánok, butanolt, kloroformot, széntetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klórbenzolt, izoforont stb., erősen poláris oldószert, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont, vizet stb. használhatunk.
Közvetlenül felhasználható vizes szereket emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállításához a hatóanyagokat olajban vagy oldószerben oldva felületaktív adalék, így nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószer jelenlétében vízben homogenizáljuk. A hatóanyagból és felületaktív adalékból, igy nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerekből és adott esetben oldószerből vagy olajból olyan koncentrátumok készíthetők, amelyek vízzel hígíthatok.
A találmány szerinti gyomirtószerek 0,195 s%, előnyösen 10-80 s% hatóanyagot tartalmazhatnak.
A találmány szerinti gyomirtószerekben felhasználható felületaktív adalékok közül megemlíthetjük a ligninszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit, fenil-szulfonsavat, naftalinszulfonsavat, alkil-aríl-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, alkil-szulfonátokat, a dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsóit, lauril-éter-szulfátot, zsíralkohol-szulfátot, zsirsavas alkálifém- és alkáliföldfémsókat, szulfatált hexadekanol, heptadekanol és oktadekanol sóit, szulfatált zsíralkoholglikol-éter sóit, szulfonált naftalin, illetve naftalinszármazékok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, naftalin, illetve naftalínszulfonsav fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, poli(oxi-etilén)-oktil-fenil-étert, etoxilezett izooktil-fenolt, nonil-fenolt és oktil-fenolt, alkilfenil-poli(glikol-éter)-t, tributil-fenil-poli(glikoléter)-t, alkil-aril-poli(éter-alkoholokat), zsíralkohol és etilén-oxid kondenzátumokat, izotridecilalkoholt, etoxilezett ricinusolajat, poli(oxi-etilén)alkil-étert, etoxilezett poli(oxi-propilén)-t, lauril-61 .187 717 alkohol-poli(glíkol-éter)~acetált. szorbitésztert, lignint, szulfitszennylügot és metil-cellulózt.
Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével és/vagy összeőrlésével készíthetünk.
Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd hordozóanyagon való megkötésével állíthatunk elő. Szilárd hordozóanyagként például természetes vagy mesterséges ásványi anyagot, így kovasavgélt, szilikátot, talkumot, kaolint, mészkövet, bóluszt, löszt, agyagot, dolomitot, kovaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézium-oxidot; őrölt műanyagot; műtrágyát, így ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidot, valamint növényi eredetű anyagokat, így gabonalisztet, fakéreg-, fa- és csonthéj-őrleményt, cellulózport és egyéb szilárd hordozóanyagot használhatunk.
A következő példákban a találmány szerinti néhány jellegzetes szer előállítását és összetételét ismertetjük. A hatóanyagokat az előállítási példájuk sorszámával jelöljük.
a) példa sr. 1. hatóanyagot összekeverünk 10 sr. Nmetil-a-pirrolidonnal és így apró cseppek alakjában felhasználható, 90 s% hatóanyagot tartalmazó elegyet kapunk.
b) példa sr. 2. hatóanyagot feloldunk 90 sr. xilolból,
8-10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid 6 súlyrésznyi addíciós termékéből, 2 sr. dodecil-benzoíszulfonsav-kalciumsóból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 2 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben.
c) példa sr. 3. hatóanyagot feloldunk 60 sr. ciklohexanonból, 30 sr. izobutanolból, 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 5 súlyrésznyi addíciós termékéből, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben.
d) példa sr. 1. hatóanyagot feloldunk 25 sr, ciklohexanonból, 65 sr. 210-280 °C forráspontú ásványolajfrakcióból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben.
e) példa sr. 1. hatóanyagot alaposan összekeverünk 3 sr. diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfit-szennylúgból származó 10 súlyrésznyi ligninszulfonsav-nátriumsóval és 7 sr. porított kovasavgéllel, majd kalapácsmalomban összeőröljük.
f) példa sr. 1. hatóanyagot alaposan összekeverünk 95 sr. porított kaolinnal. A kapott porozószer 5 s% hatóanyagot tartalmaz.
g) Példa sr. 1. hatóanyagot alaposan összekeverünk 92 sr. porított kovasavgéllel és a kovasavgélre permetezett 8 sr. paraffinolajjal. így jó tapadóképessé5 gü szert kapunk.
h) példa sr. 1. hatóanyagot alaposan összekeverünk egy fenolszulfonsav, karbamid és formaldehid kon10 denzátum 10 súlyrésznyi nátriumsójával, 2 sr, kovasavgéllel és 48 sr. vízzel. Stabil, vizes diszperziót kapunk.
i) példa
20 sr. 1. hatóanyagot alaposan összekeverünk sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr. zsíralkohol-poli(glikol-éter)-rel, fenolszulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzátum 2 súlyrésznyi nátriumsójával és 68 sr. paraffinos ásványolaj20 jal. Stabil, olajos diszperziót kapunk.
A ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó szereknek a fűszerü növényekre (Gramineae) és szeleslevelű haszonnövényekre kifejtett hatását növényházi és szabadföldi vizsgálatokban tanulmá25 nyoztuk. A kísérletek során a fűszerü növények közé tartozó haszonnövények is elpusztulhattak, illetve erősen károsodhattak. Ez a gyakorlatban gyakran kívánatos lehet, mivel bizonyos haszonnövény-ültetvényekben gyomnövényeknek minősül30 hetnek, ha a talajban maradt magvaikból más haszonnövény-ültetvényekben kikelnek, ilyennek minősül például a télirepcében az árpa és szójababban a cirok.
A kísérletekhez 300 ml-es, körülbelül 1,5 s% hu35 muszt tartalmazó agyagos homokkal töltött tenyészedényeket használtunk. Szója esetében a talajhoz némi tőzeget kevertünk a fejlődés előmozdításához. A vizsgálati növények magvait a talajba fajtánként elkülönítve sekélyen vetettük.
A kikelés előtti kezelésnél a hatóanyagokat tartalmazó szereket a talaj felületére juttattuk. A szert (készül az e) példa szerint) vízben szuszpendáltuk vagy emulgeáltuk és finom porlasztású permetezővel juttattuk ki. A felhasznált mennyiség a ható45 anyagra vonatkoztatva 3,0 kg/ha-nak felelt meg. A szer kijuttatása után az edényeket kissé meglocsoltuk, hogy a csírázást és a fejlődést megindítsuk. Ezután az edényeket átlátszó műanyag tetővel befedtük, míg a növények kikeltek. A letakarás előse50 giíette a magvak egyenletes csírázását, amennyiben a hatóanyag nem befolyásolta.
A kikelés utáni kezeléshez a növényeket 3-15 cm magasságra hagytuk nőni - jellegüktől függően -, majd a kezelést ezután végeztük. A kikelés utáni 55 kezelésnél a hatóanyag felhasznált mennyisége a hatóanyagtól és a felhasználási céltól függött, és
0,125, 0,25, 0,5 és 1,0 kg/ha volt.
A kikelés utáni kezelésnél ismert összehasonlító szereket is alkalmaztunk, nevezetesen a 2439104 go számú német szövetségi köztársasági közzétételi iratból ismert A képletű hatóanyagot tartalmazó szert 0,25 kg/ha mennyiségben, valamint a B, illetve C képletű hatóanyagot tartalmazó szert 0,25 és
0,5 kg/ha mennyiségben.
187 717
A növényházi vizsgálatok végrehajtása során a melegkedvelő növényeket a növényház melegebb részén (20-35 °C), a mérsékeltebb hőigényűeket 10-20 °C-on tartottuk. A kísérleti időszak 2-4 hét volt. Ezalatt a növényeket ápoltuk, és fejlődésüket figyelemmel kísértük és kiértékeltük.
A kiértékelést O-tól 100-ig terjedő számsor alapján végeztük. A 0 a növények rendes fejlődését jelenti, 100 jelentése, hogy a magok nem keltek ki, illetve legalább a föld feletti hajtások teljesen elpusztultak.
A kiegészítésül végzett szabadföldi vizsgálatokat kisparcellákon hajtottuk végre és a szereket vízben emulgeálva vagy szuszpendálva a növények kikelése után traktorra szerelt parcella-permetezővel juttattuk ki. A felhasznált mennyiség 0,25 kg/ha hatóanyag volt. Az irtandó növény fiatal téli repcében esetlegesen előforduló árpa volt.
A hatástani vizsgálatokat a következő növények
felhasználásával hajtottuk végre.
Alopecurus myosuroides ecsetpázsit
Avena fatua hélazab
Avena sativa zab
Béta vulgáris cukorrépa
Brassica napus repce
Bromus tectorum rozsnok
Echinochloa crus-galli kakaslábfű
Gossypium hirsutum gyapot
Glyeine max. szója
Hordeum vulgare árpa
Lolium multiflorum olaszperje
Rottboellia exaltata
Setaria spp. csillaghúr
Sorghum bicolor cirok
Sorghum halepense
Triticum aestivum búza
Zea mays kukorica
Az eredmények azt mutatják, hogy a találmány szerinti gyomirtószerek alkalmasak kikelés utáni alkalmazásuk esetén a fűfélék (Gramineae) családjába tartozó gyomok irtására. Ezek a gyomok jellegzetes gyomfüvek lehetnek, például hélazab (Avena fatua), vagy a Gramineae családba tartozó olyan haszonnövények, amelyek nem a megfelelő területen tenyészve gyomként jönnek tekintetbe (például kukorica szójaföldön). A találmány szerinti egyes szerek egyrészt irtják a gyomfüveket, másrészt széleslevelű haszonnövény ültetvényekben mutatott jó szelektivitásuk mellett egyidejűleg a búza számára - amely a füvek közé tartozik - is nagy mértékben elviselhetők.
A kikelés utáni kezelés során a 26. hatóanyagot tartalmazó szert 0,25 kg/ha hatóanyag mennyiségben alkalmazva nyolc fűszerű gyom esetén az átlagos pusztulási arány 81 volt. Azonos mennyiségben és azonos módszerrel alkalmazva a 24. hatóanyagot tartalmazó szert, a kapott érték 74.
Az A képletű hatóanyagot tartalmazó ismert szert szintén kikelés után 0,25 kg/ha mennyiségben alkalmazva azonos gyomfüvek esetén az átlagos hatás mértéke csak 52 volt. A B és C képletű ismert hatóanyagokat tartalmazó szerek is hasonlóképpen gyenge gyomirtó hatékonyságot mutattak.
A széleslevelű haszonnövények, így gyapot (Gossypium hirsutum), szója (Glyeine max.), cukorrépa (Béta vulgáris) és repce (Brassica napus) a kísérletek során egyáltalán nem károsodtak és fejlődésükben csak rendkívül csekély változás volt kimutatható. Ez az eredmény mutatja a találmány szerinti ® gyomirtószereknek a kétszikű haszonnövényekkel szembeni szelektivitását. Egyes hatóanyagokat tartalmazó szerek, például a 31. és 1. hatóanyagot tartalmazó szerek 0,25 kg/ha hatóanyag mennyiségben alkalmazva a nemkívánatos füveket, így az 1θ ecsetpázsitot és a cirokot jól irtották, de szelektívnek mutatkoztak a búzára.
Ami a gyomirtó hatékonyságát illeti, a találmány szerinti gyomirtószerek számos képviselőjének a gyomfüvek elleni hatása kimutatható volt, például a 2., 10., 11., 19., 24. és 26. hatóanyagokat tartalmazó szereknek.
Az ismertetett növényházi kísérletekben kikelés utáni kezelés esetén az 1., 4., 5., 8., 31., 32., 36. és 37. hatóanyagokat tartalmazó szerek összehasonlíthatóan jó eredményt mutattak.
A szabadföldi vizsgálatokban kikelés utáni kezelés esetén 0,25 kg/ha mennyiségben a 10., 11. és 26. hatóanyagot tartalmazó szerek repcében szelektíven irtották az itt gyomnövénynek minősülő árpát.
A kikelés utáni kezelésnél tapasztalt jó eredmények mellett kedvező hatást állapítottunk meg kikelés előtti kezelésnél is. Például növényházban 3,0 kg/ha hatóanyaggal végzett kikelés előtti kezelésnél a 2., 5., 8., 10., 14., 19., 26., 32., 36., 37., 48., 49., 54., 55., 77. és 78. hatóanyagokat tartalmazó szerek erős gyomirtó hatást mutattak füszerű növényekkel, így zabbal, tyúkhúrral és egyéb füvekkel szemben. Az 1., 3. és 4. hatóanyagokat tartalmazó szerek növényházban kikelés előtt 3,0 kg/ha menynyiségben alkalmazva az említett füvekre említésre snéltó irtó hatást fejtettek ki.
A találmány szerinti gyomirtószerek szelektivitásának figyelembevételével számos haszonnövényültetvényben alkalmazhatók káros gyomok irtására. A hatóanyag felhasznált mennyisége általában 0,1-15 kg/ha lehet. A következő haszonnövényeket említhetjük meg.
Allium cepa Ananas comosus Arachis hypogaea Asparagus officinalis Béta vulgáris spp. altissima
Béta vulgáris spp. rapa Béta vulgáris spp. escu'enta
Brassica napus var. napus
Brassic a napus var. naprobrassica Brassica napus var. rapa
Brassica rapa var. silvestris
Camellia sinensis Carthamus tinctorius Carya illinoinensis Citrus limon Citrus maxima vöröshagyma ananász földi mogyoró spárga cukorrépa takarmányrépa cékla repce töves répa fehér répa sárgarépa teacserje pórsáfrány hikordiófa citrom grapefruit
Citrus reticulata mandarin
Citrus sinensis narancs
Coffea arabica (Coffea
canephora,
Coffea liberica) kávé
Cucumis meló dinnye
Cucumis sativus uborka
Cynodon dactylon bermudafű
Daucus carota murokrépa
Elaeis guineensis olajpálma
Fragaria vesca eper
Glycine max szójabab
Gossypium hirsutum
(Gossypium arboreum,
Gossypium herbaceum,
Gossypium vitifolium) gyapot
Helianthus annuus napraforgó
Helianthus tuberosus csicsóka
Hevea brasiliensis kaucsukfa
Humulus lupulus komló
Ipomoea batates édes burgonya
Juglans regi a diófa
Lactuca sativa fejes saláta
Lens culinaris lencse
Linum usitatissimum kender
Lycopersiocon lycoper-
sicum paradicsom
Malus spp. alma
Manihot esculenta manioka
Medicago sativa lucerna
Mentha piperita borsmenta
Musa spp. banán
Nicotiana tabacum
(Nicotiana rustica) dohány
Olea europaea olajfa
Phaseolus lunatus holdbab, limabab
Phaseolus mungo földi bab
Phaseolus vulgáris bokorbab
Pennisetum glaucum négerköles
Petroselinium crispum
spp. tuberosum petrezselyem
Picea abies vörösfenyő
Pinus spp. erdei fenyő
Pisum satívum borsó
Prunus avium cseresznye
Prunus domestica szilva
Prunus dulcis mandula
Prunus persica őszibarack
Prunus communis körte
Ribes sylvestre vörös ribizke
Ribes uva-crispa egres
Saccharum officinarum cukornád
Sesamum indicum szezámfű
Solanum tuberosum burgonya
Sorghum bicolor (s. cirok (levél alatti
vulgare) metezés)
Spinacia oleacea paraj
Theobroma cacao kakaófa
Trifolium pratense lóhere
Triticum aestivum búza
Vaccinium carymbo-
sum fekete áfonya
Vaccinum vitis-idaea vörös áfonya
Vicia faba lóbab
Figna sinensis (V.
unguiculata) tehénborsó
Vitis vinifera szőlő
Zea mays kukorica (levél alatti 5 permetezés)
A találmány szerinti, ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó gyomirtószerekhez a hatásspektrum növelésére és szinergetikus jelenségek érdekében ismert ciklohexán- 1,3-dion-származékok 10 és számos egyéb, gyomirtó vagy növekedést szabályozó hatóanyag keverhető, illetve a találmány szerinti szer az ismert szerekkel együtt alkalmazható. Ilyen ismert hatóanyagok például diazinok, 4H3,! -benzoxazin-származékok, benzotiadiazinonok, 15 2,6-dinitro-anilin-származékok, N-fenil-karbamátok, tiokarbamátok, halogén-karbonsavak, triazinok, umid-származékok, karbamid-származékok, difenil-éterek, triazinonok, uracilok, benzofuránszarmazékok, ciklohexán-1,3-dion-származékok
2θ stb. lehetnek.
A. találmány szerinti hatóanyagokkal - az alkalmazási céltól függően - értékes keverékek képezhetők a következő hatóanyagokkal.
5-amino-4-klőr-2-fenil-3(2H)-piridazinon 25 5-amino-4-bróm-2-fenil-3(2H j-piridazinon,
5-amino-4-klór-2-ciklohexiI-3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon,
5-(metil-amino)-4-klór-2-[3-(trifluor-metil)-fenil]3(2H)-piridazinon,
5-(metil-amino)-4-klór-2-[3-(alfa-alfa-béta-bétatet'afluor-etoxi)-fenil]-3(2H)-piridazinon,
5-(dimetil-amino)-4-klór-2-feniI-3(2H)-piridazinon-4,5-dimetoxi-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
4,5-dimetoxi-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon,
4,5-dimetoxi-2-[3-(trifluor-metil)-fenil]-3(2H)-piridazinon,
5-metoxi-4-klór-2-[3-(trifluor-metil)-fenil]-3(2H)piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-(3-metil-fenil)-3(2H)-pirida40 zinon,
3-( l -metil-etil)-1H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)on-2,2-dioxid és sói,
3-( 1 -met i 1-eti 1 )-8-k lór-1 H-2,1,3-benzotiadiazin4(3H)-on-2,2-dioxid és sói,
3-( 1 -metil-etil)-8-fluor-1 H-2,1,3-benzotiadiazin4(3H)-on-2,2-dioxid és sói, ?-(1 -metil-etil)-8-metil-1 H-2,1,3-benzotiadiazin4(3H)-on-2,2-dioxid és sói,
-(metoxi-metil)-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotia50 diazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, l-(metoxi-metil)-8-klór-3-(I -metil-etil)-2,1,3benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
-(metoxi-metil)-8-fluor-3-( 1 -met i 1-e ti 1 )-2,1,3benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
1 -ciano-8-klór-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
-ciano-8-fluor-3-( 1 -meti l-eti l)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
-ciano-8-metil-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiθθ azin-4-(3H)-on-2,2-dioxid,
-ciano-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin4(3H)-on-2,2-dioxid,
-(azido-metil)-3-( 1 -met il-eti l)-2,1,3-benzotiadiazir:-4(3H)-on-2,2-dioxid,
187 717
3-( 1 -meti 1-etil)-1 H-piridino(3,2-e)-2,1,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid,
N-(l-etií-propil)-2,6-dinitro-3,4-dimetil-anilin, N-( 1 -metil-etil)-N-etil-2,6-dinitro-4-(trifluormetil)-anilin,
N-n-propil-N-(béta-klór-etil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilin,
N-n-propiI-N-(ciklopropil-metil)-2,6-dinitro-4(trifluor-metil)-anilin,
N,N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-3-amino-4-(trifluor-metil)-anilin,
N,N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin,
N,N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-metil-szulfonilanilin,
N,N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-amino-szulfomlanilin,
N,N-bisz(béta-klór-etil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin,
N-etil-N-(2-metil-allil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilin,
N-metil-karbamidsav-(3,4-diklór-benzil)-észter,
N-metil-karbamidsav-2,6-di(terc-butil)-4-metilfenil-észter,
N-fenil-karbamidsav-izopropil-észter,
N-(3-fluor-fenil)-karbamidsav-3-(metoxi-propil2)-észter,
N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter, N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-(butin-1 -i I-3)-észter,
N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-(4-klór-butin-2-ill)-észter,
N-(3,4-diklór-fenil)-karbamidsav-metil-észter,
N-(4-amino-fenil-szulfonil)-karbamidsav-metilészter,
O-(N-fenil-karbamoil)-propanonoxim,
N-etil-2-(fenil-karbamoil-oxi)-propionsav-amid,
3'-(N-izopropil-karbamoil-oxi)-propionsav-anilid, etil-N-[3-(N'-fenil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N'-metil-N'-fenil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát, izopropil-N-[3-(N'-etil-N'-fenil-karbamoil-oxi)fenilj-karbamát, metil-N-[3-(N'-3-metil-fenil-karbamoil-oxi)-fenil]karbamát, metil-N-[3-(N'-4-fluor-fenil-karbamoil-oxi)-fenil]karbamát, metil-N-[3-(N'-3-klór-4-fluor-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, etil-N-[3-(N'-3-klór-4-fluor-fenil-karbamoil-oxi)fenilj-karbamát, etil-N-[3-(N'-3,4-difluor-fenil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N'-3,4-difluor-feniI-karbamoiI-oxi)fenilj-karbamát,
N-3-(4-fluor-fenoxi-karbonil-amino)-fenilkarbamidsav-metil-észter,
N-3-(2-metil-fenoxi-karbonil-amino)-fenilkarbamidsav-etil-észter,
N-3-(4-fluor-fenoxi-karbonil-amino)-fenil-tiolkarbamidsav-metil-észter,
N-3-(2,4,5-trimetil-fenoxi-karbonil-amino)fenil-tiol-karbamidsav-metil-észter,
N-3-(fenoxi-karbonil-amino)-fenil-tiol-karbamidsav-metil-észter,
N,N-dietil-tiol-karbamidsav-(p-klór-benzil)észter, 5 N,N-di(n-propil)-tiol-karbamidsav-etil-észter, N,N-di(n-propil)-tiol-karbamidsav-(n-propil)észter,
N,N-di(izopropil)-tiol-karbamidsav-(2,3-diklórallil)-észter, 10 N,N-di(izopropil)-tiol-karbamidsav-(2,3,3-triklór-allil)-észter,
N,N-di(izopropil)-tiol-karbamidsav-3-metil-5izoxazolil-metil-észter,
N,N-di(izopropil)-tiol-karbamidsav-3-etil-515 izoxazolil-metil-észter,
N, N-di(szek-butil)-tiol-karbamidsav-etil-észter, N,N-di(szek-butil)-tiol-karbamidsav-benzilészter,
N-etil-N-ciklohexil-tiol-karbamidsav-etil-észter, N-etil-N-biciklo(2,2, l)heptil-tiol-karbamidsavetil-észter,
S-(2,3-diklór-allil)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-1 karbotiolát,
S-(2,3,3-triklór-allil)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-1 25 karbotiolát,
S-etil-hexahidro-1 H-azepin-1 -karbotiolát, S-benziI-3-metil-hexahidro-l H-azepin- 1-karbotiolát,
S-benzil-2,3-dimetil-hexahidro-1 H-azepin-1 30 karbotiolát,
S-etil-3-metil-hexahidro-1 H-azepin-1 -karbotiolát,
N-etil-N-(n-butil)-tioI-karbamidsav-(n-propil)észter, 35 N,N-dimetil-ditiokarbamidsav-(2-klór-allil)észter,
N-metil-ditiokarbamidsav-nátriumsó, triklór-ecetsav-nátriumsó, alfa,alfa-diklór-propionsav-nátriumsó, 4θ alfa,alfa-béta,béta-tetrafluor-propionsav-nátriumsó, alfa-metil-alfa,beta-diklór-propionsav-nátriumsó, alfa-klór-béta-(4-klór-fenil)-propionsav-metil45 észter, alfa,béta-diklór-béta-fenil-propionsav-metilészter, benzamido-oxi-ecetsav,
2,3,5-trijód-benzoesav sói, észterei, amidjai,
2,3,6-triklór-benzoesav sói, észterei, amidjai,
2,3,5,6-tetraklór-benzoesav sói, észterei, amidjai, 2-metoxi-3,6-diklór-benzoesav sói, észterei, amidjai,
2- metoxi-3,5,6-triklór-benzoesav sói, észterei, amidjai,
3- amino-2,5,6-triklór-benzoesav sói, észterei, amidjai,
O, S-dimetil-tetraklór-tiotereftalát, dimetil-2,3,5,6-tetraklór-tereftalát, gQ dinátrium-3,6-endoxohexahidro-ftalát,
4- amino-3,5,6-triklór-pikolinsav és sói, 2-ciano-3-(N-metil-N-fenil-amino)-akrilsav-etilészter,
2-[4-(4'-klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-izobutil-észter,
-101 .187 717
2-[4-(2',4'-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsavmetil-észter,
2-[4-/4'-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenoxi]-propionsav-metil-észter,
2-[4-/2,-klór-4'-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenoxi]propionsav-nátriumsó,
2-[4-(3',5'-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-nátriumsó,
2-[N-benzoil-N(-3,4-diklór-fenil)-amino]-propionsav-metil-észter,
2-[N-benzoil-N-(3-klór-4-fluor-fenil)-amino]propionsav-metil-észter,
2-[N-benzoil-N-(3-klór-4-fluor-fenil)-amino]propionsav-izopropil-észter,
2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-l,3,5triazin,
2-klór-4-(etil-amino)-6-(amino-2'-propionitril)1,3,5-triazin,
2-klór-4-(etil-amino)-6-(2-metoxi-propil-2amino)-l,3,5-triazin,
2-klór-4-(etil-2-amino)-6-(butin-1 -il-amino)1,3,5-triazin,
2-klór-4,6-bisz(etil-amino)-l,3,5-triazin, 2-klór-4,6-bisz(izopropil-amino)-1,3,5-triazin,
2-klór-4-(izopropil-amino)-6-(ciklopropilamino)-l,3,5-triazin,
2klór-4-(izopropil-amino)-6-(ciklopropilamino)-1,3,5-triazin,
2-azido-4-(metil-amino)-6-(izopropil-amino)1,3,5-triazin,
2-(metil-tio)-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)1,3,5-triazin,
2-(metil-tio)-4-(etil-amino)-6-(terc-butil-amino)1,3,5-triazin,
2-(metil-tio)-4,6-bisz(etil-amino)-1,3,5-triazin, 2-(metil-tio)-4,6-bisz(izopropil-amino)-1,3,5triazin,
2-metoxi-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)1,3,5-triazin,
2- metoxÍ-4,6-bisz(etil-amino)-l,3,5-triazin, 2-metoxi-4,6-bisz(izopropil-amino)-1,3,5-triazin,
4-amino-6-(terc-butil)-3-(metil-tio)-4,5-dihidro1.2.4- triazin-5-on,
4-amino-6-fenil-3-metil-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-5-on,
4-(izopropilidén-amino)-6-(terc-butil)-3-(metiltio)-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-5-on,
1- metil-3-ciklohexil-6-(dimetil-amino)-1,3,5triazin-2,4-dion,
3- terc-butil-5-klór-6-metil-uracil,
3-terc-butil-5-bróm-6-metil-uracil,
3-izopropil-5-bróm-6-metil-uracil,
3-(szek-butil)-5-bróm-6-metil-uracil,
3-(2-tetrahidropiranil)-5-klór-6-metil-uracil,
3-(2-tetrahidropiranil)-5,6-trimetilén-uracil,
3-ciklohexil-5,6-trimetilén-uracil,
2- metil-4-[3'-(trifluor-metiI)-fenil]-tetrahidro1.2.4- oxadiazin-3,5-dion,
2- metil-4-(4'-fluor-fenil)-tetrahidro-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion,
3- amino-1,2,4-triazol,
-(allil-oxi)-1 -(4-bróm-fenil)-2-( 1 ',2',4'-triazol-1 il)-etán és sói,
-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-1 -(1 Η-1,2,4-triazoIl-il)-2-butanon,
N,N-diallil-klór-acetamid,
N-izopropil-2-klór-acetanilid,
N-( 1 -metil-propin-2-il)-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(propargil)-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(etoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(2-metoxi-l-metil-etil)-2-klóracetanilid,
2-metil-6-etil-N-(izopropoxi-karbonil-etil)-2klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(4-metoxi-pirazol-l-il-metil)-2klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(pirazol-l-il-metil)-2-klór-acet ani'id,
2.6- dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(4-metil-pirazol-I-il-metil)-2-klóracetanilid,
2.6- dimetil-N-(I,2,4-triazoI-l-il-metil)-2-klóraceíanilid,
2.6- dimetil-N-(3,5-dimetil-pirazol-l-il-metil)-2klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-( 1,3-dioxolan-2-il-metil)-2-klóracetanilid,
2.6- dimetil-N-(2-metoxi-etil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(izobutoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-(metoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-(n-butoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietiI-N-(etoxi-karbonil-metil)-2-klór-acetanilid,
2,3,6-trimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-2-klórace^anilid,
2,3-dimetil-N-(izopropil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-(2-n-propoxi-etil)-2-klór-acetaniIid, 2-(2-metil-4-klór-fenoxi)-N-metoxi-acetamid, 2-(alfa-naftoxi)-N,N-dietil-propionamid,
2,2-difenil-N,N-dimetil-acetamid, alfa-(3,4,5-tribröm-pirazol-l-il)-N,N-dimetilpropionamid,
N-(l,l-dimetil-propinil)-3,5-diklór-benzamid,
N-l-naftil-ftálamidsav, propionsav-3,4-diklór-anilid, ciklopropánkarbonsav-3,4-diklór-anilid, metakrilsav-3,4-diklór-anilid,
2-metil-pentánkarbonsav-3,4-diklór-anilid,
5-acetamido-2,4-dimetil-trifluor-metánszulfonanilid,
5-acetamido-4-metil-trifluor-metánszulfonanilid,
2-propionil-amino-4-metil-5-klór-tiazol,
O-(metil-szulfonil)-glikolsav-N-(etoxi-metil)2,6-dimetil-anilid,
0-(metil-amino-szulfonil)-glíkolsav-N-izopropil-anilid,
O-(izopropil-amino-szulfonil)-glikolsav-N(butin-1 -il-3)-anilid,
O-(metil-amino-szulfonil)-glikolsav-hexametilén-amid,
2.6- diklór-tiobenzamid,
2.6- diklór-benzonitril,
3.5- dibróm-4-hidroxi-benzonitril és sói,
3.5- dijód-4-hidroxi-benzonitril és sói,
-113.5- dibróm-4-hidroxi-O-(2,4-dinitro-fenil)benzaldoxim és sói,
3.5- dibróm-4-hidroxi-O-2-ciano-(4-nitro-fenil)benzaldoxim, és sói, pentaklór-fenol-nátriumsó, (2,4-diklór-fenil)-(4'-nitro-fenil)-éter, (2,4,6-triklór-fenil)-(4'-nitro-fenil)-éter, (2-fluor-4,6-diklór-fenil)-(4'-nitro-fenil)-éter, [2-klór-4-(trifluor-metil)-feniI]-(4'-nitro-fenil)éter,
2,4'-dinitro-4-(trifluor-metil)-difenil-éter, (2,4-diklór-fenil)-(3'-metoxi-4'-nitro-fenil)-éter, [2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil]-(3,-etoxi-4'-nitrofenil)-éter, [2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil]-(3'-karboxi-4'nitro-fenil)-éter és sói, (2,4-diklór-fenil)-[3z-(metoxi-karbonil)-4'-nitrofenil]-éter,
2-(3,4-diklór-fenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin3,5-dion,
2-[3-(terc-butil-karbamoil-oxi)-fenil]-4-metil1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
2-[3-(izopropil-karbamoil-oxi)-feníl]-4-metil1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
2-feniI-3,l-benzoxazin-4-on, (4-bróm-fenil)-3,4,5,9,10-pentaaza-tetraciklo(5,4,1,02.6,0,8,1 l)-dodeka-3,9-dién,
2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranilmetánszulfonát,
2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranildimetil-amino-szulfonát,
2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil(N-metil-N-acetil)-amino-szulfonát,
3,4-diklór-1,2-benzizotiazol, N-(4-klór-fenil)-allil-borostyánkősav-amid, 2-metil-4,6-dinitro-fenol, sói, észterei, 2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenol és sói, 2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenol-acetát, 2-(terc-butil)-4,6-dinitro-fenol-acetát, 2-(terc-butil)-4,6-dinitro-fenil és sói, 2-(terc-butiI)-5-metiI-4,6-dinitro-fenol és sói, 2-(terc-butil)-5-metiI-4,6-dinitro-fenol-acetát, 2-(szek-amil)-4,6-dinitro-fenol, sói, észterei, l-(alfa,alfa-dimetil-benzil)-3-(4-metil-fenil)karbamid, l-fenil-3-(2-metil-ciklohexiI)-karbamid,
1-fenil- l-benzoil-3,3-dimetil-karbamid,
-(4-klór-fenil)-1 -benzoil-3,3-dimetil-karbamid, l-(4-klór-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(4-klór-fenil)-3-metil-3-(butin-l-iI-3)-karbamid,
I-(3,4-diklór-fenil)-3,3-dimetil-karbamid,
-(3,4-diklór-fenií)-1 -benzoil-3,3-dimetil-karbamíd, l-(3,4-diklór-fenil)-3-metil-3-n-butil-karbamid, l~(4-izopropil-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-[3-(trifluor-metil)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid,
-(3-alfa, alfa, béta, béta-tetrafluor-etoxi-fenil)3,3-dimetil-karbamid, l-[3-(terc-butil-karbamoil-oxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-klór-4-metil-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-klór-4-metoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3,5-diklór-4-metoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, .187717 l-[4-(4'-klór-fenoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid, l-[4-(4'-metoxi-fenoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid, l-ciklooktil-3,3-dimetil-karbamid, ® l-(hexahidro-4,7-metanio-indán-5-il)-3,3-dimetil-karbamid, —[ 1 - vagy 2-(3a,4,5,7,7a-hexahidro)-4,7-metanoindanil]-3,3-dimetil-karbamid, l-(4-fluor-fenil)-3-karboxí-metoxi-3-metíI10 karbamid, l-fenil-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(4-klór-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(4-bróm-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid,
I-(3,4-diklór-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, 15 l-(3-klór-4-bróm-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbarnid, l-(3-klór-4-izopropil-fenil)-3-metil-3-metoxikarbamid, l-(3-klór-4-metoxi-fenil)-3-metil-3-metoxi20 karbamid, l-(3-terc-butil-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, 1 -(2-benztiazolil)-1,3-dimetil-karbamid, l-(2-benztiazolil)-3-metil-karbamid,
-[5-(trifluor-metil)-1,3,4-tiad iazol il]-1,3-dimetil25 karbamid, imidazolidin-2-on-l-karbonsav-izobutil-amid, ·
1.2- dimetil-3,5-difenil-pirazolium-metil-szulfonát, l,2,4-trimetil-3,5-difenil-pirazolium-metil-szul30 fát,
1.2- dimetil-4-bróm-3,5-difenil-pirazolium-metilszulfát, l,3-dimetil-4-(3,4-diklór-benzoil)-5-[(4-metilfenil-szulfonil)-oxi]-pirazol,
2,3,5-triklór-piridin-4-ol, l-metil-3-fenil-5-[3'-(trifluor-metil)-fenil]-pirid4-on,
1- metil-4-fenil-piridinium-klorid
1,1 -dimetil-piridinium-klorid,
3-fenil-4-hidroxi-6-klór-piridazin,
1,1 '-dimetil-4,4'-dipiridilium-di(metil-szulfát),
1,1 z-di(3,5-dimetil-morfolino-karbonil-metil)4,4'-dipiridiIium-diklorid,
1,1 '-etilén-2,2'-dipiridilium-dibromid,
3-[l-(N-etoxi-amino)-propilidén]-6-etil-3,4dihidro-2H-piran-2,4-dion,
3-[l-(N-allil-oxí-amino)-propiIidén]-6-etiI-3,4dihidro-2H-piran-2,4-dion,
2- [l-(N-allil-oxi-amino)-propilidén]-5,5-dimetil50 ciklohexan-l,3-dion és sói,
2-[l-(N-allil-oxi-amino-butilidén)-5,5-dimetilciklohexan-l,3-dion és sói,
2-[l-(N-allil-oxi-amino)-butilidén]-5,5-dimetíl-4inetoxi-karbonil-ciklohexan-l,3-dion és sói, (2-klór-fenoxi)-ecetsav sói, észterei, amidjai, (4-klór-fenoxi)-ecetsav sói, észterei, amidjai, (2,4-diklór-fenoxi)-ecetsav sói, észterei, amidjai, (2,4,5-triklór-fenoxi)-ecetsav sói, észterei, amidjai θθ (2-metil-4-klór-fenoxi)-ecetsav sói, észterei, amidjai, (3,5,6-triklór-2-piridinil-oxi)-ecetsav sói, észterei, amidjai, alfa-naftoxi-ecetsav-metil-észter,
-121
187 717
2-(2-metíl-fenoxi)-propionsav sói, észterei, amidjai,
2-(4-klór-fenoxi)-propionsav sói, észterei, amidjai,
2-(2,4-diklór-fenoxi)-propionsav sói, észterei, amidjai,
2-(2,4,5-triklór-fenoxi)-propionsav sói, észterei, amidjai,
2-(2-metil-4-klór-fenoxi)-propionsav sói, észterei, amidjai,
4-(2,4-diklór-fenoxi)-vajsav sói, észterei, amidjai, .
4-(2-metil-4-klór-fenoxi)-vajsav sói, észterei, amidjai, ciklohexil-3-(2,4-diklór-fenoxi)-akrilát,
9-hidroxi-fluorén-karbonsav-(9) sói, észterei, (2,3,6-triklór-fenil)-ecetsav sói, észterei, (4-klór-2-oxo-benzotiazolin-3-il)-ecetsav sói, észterei, gibbellerinsav sói, dinátrium-metil-arzonát, metil-arzonsav-mononátriumsó, N-(fbszfono-metil)-glicín sói,
N, N-bisz(foszfono-metil)-glicin sói, (2-klór-etán)-foszfonsav-(2-klór-etií)-észter, ammónium-etil-karbamoil-foszfonát, di(n-butil)-l-(n-butil-amino)-ciklohexil-foszfonát, tritiobutil-foszfit,
O, 0-diizopropil-5-[2-(fenil-szulfonil-amino)-etiljfoszforditioát,
2,3-dihidro-5,6-dimetil-1,4-ditiin-1,1,4,4-tetraoxid,
5-terc-butiI-3-(2,4-diklór-5-izopropoxi-fenil)1,3,4-oxadiazolon-(2),
4,5-diklór-2-(trifluor-metil)-benzimidazol sói, l,2,3,6-tetrahidropiridazin-3,6-dion és sói, borostyánkősav-mono-N-dimetil-hidrazid és sói, (2-klór-etil)-trimetil-ammónium-klorid, (2-metil-4-fenil-szulfonil)-trifluor-metánszulfonanilid,
1,1 -dimetil-4,6-diizopropil-5-indanil-etil-keton, nátrium-klorát, ammónium-rodanid, kalcium-ciánamid, [2-klór-4-(trifluor-metil)-feníl]-[3'-(etoxi-karbonil)-4'-nitro-fenil]-éter,
1- [4-(benzil-oxi)-fenil]-3-metil-3-metoxi-karbamid,
2- [l-(2,5-dimetil-fenil)-etil-szulfonil]-piridin-Noxid,
1- acetil-3-anilino-4-(metoxi-karbonil)-5-metilpirazol,
3- anilino-4-(metoxi-karbonil)-5-metil-pirazol,
3-(terc-butil-amino)-4-(metoxi-karbonil)-5metil-pirazol,
N-benzil-N -izopropil-trimetil-acetamid,
2- [4-(4'-kIór-fenoxi-metil)-fenoxi]-propionsavmetil-észter,
2-[4-(5'-bróm-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsavetil-észter,
2-[4-(5'-jód-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsavetil-észter,
2-[4-(5'-jód-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propÍonsav(n-butil)-észter, [2-klór-4-(trifluor-metil)-feniI]-[3'-(2-fluoretoxi)-4'-nitro-fenil]-éter, [2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil]-[3-(etoxi-karbonil)-metil-tio]-4-nitro-fenil-éter, 5 (2,4,6-triklór-fenil)-[3-(etoxi-karbonil-metil-tio)4-nitro-fenil]-éter,
2-[l-(N-etoxi-amino)-butilidén]-5-[2-(etinil-tio)propil]-3-hidroxi-ciklohexen-(2)-on-(l) és sói,
2-[l-(N-etoxi-amino)-butilidén]-5-[2-(fenil-tio)W propil]-3-hidroxi-ciklohexen-2-on-l és sói,
4-[4-4'-(trifluor-metil)-fenoxi]-penten-2-karbonsav-etil-észter, [2-klór-4-(trifluor-metil)-fenill-[3'-(metoxikarbonil)-4'-nitro-fenil]-éter, 15 (2,4-diklór-fenil)-(3'-karboxi-4'-nítro-fenil)-éter és sói,
4,5-dimetoxi-2-(3-alfa,alfa,béta-trifluor-bétabróm-etoxi-fenil)-3-(2H)-piridazinon, (2,4-diklór-fenil)-[3'-(etoxÍ-etoxi-etoxi)-4'-nitro20 fenilj-éter,
2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-etánszulfonát,
N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il-aminokarbonil)-2-klór-benzolszulfonamid,
1 -(3-kíór-4-etoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid,
2-metil-4-(klör-fenoxi)-tioecetsav-etil-észter, 2-klór-3,5-dijód-4-acetoxi-piridin,
1- 4-[2-(4-metil-fenil)-etoxi]-fenil-3-meti,-3-meto. xi-karbamid,
2,6-dimetil-N-(pirazol-1 -iI-metilén-oxi-metil)-2klór-acetanilid,
2- metil-6-etil-N-(pirazol-l-il-metilén-oxi-metil)2-klór-acetanilid, l-(alfa-2,4-diklór-fenoxi-propionsav)-3-(0-metil35 karbamoilj-anilid,
1- (alfa-2-bróm-4-klór-fenoxi-propionsav)-3-(0metil-karbamoil)-anilid,
2- metil-6-etil-N-(pirazol-l-il-etilén-oxi-metil)-2klór-acetanilid, metil-N-(diklór-fluor-metil-szulfenil)-[3-N'(diklór-fluor-metil-szulfenil)-N'-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, metiI-N-(diklór-fluor-metíl-szulfenil)-[3-(N'-/ diklór-fluor-metil-szulfenil/-N'-/3-metil-fenil/45 karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát,
N-(pirazol-1 -il-metil)-pirazol-1 -il-ecetsav-2,6dimetil-anilid,
N-(pirazol-1 -il-metil)- 1,2,4-triazol-1 -il-ecetsav2,6-dimetil-anilid,
5θ 2-(3-/trifluor-metil/-fenil)-4H-3,l-benzoxazin-4on,
2-(2-tienil)-4H-3,1 -benzoxazin-4-on, 2-(3-/pentafluor-etoxi/-fenil)-4H-3,l-benzoxazir.-4-οη,
2-(3-/trifluor-metil-tio/-fenil)-4H-3,l-benzoxazin-4-on,
2-(3-/difluor-klór-metoxi/-fenil)-4H-3,1 benzoxazin-4-on,
5-nitro-2-(3-/trifluor-metil/-fenil)-4H-3,Ibenzoxazin-4-on,
5-klór-2-(3-/trifluor-metoxi/-fenil)-4H-3,lbenzoxazin-4-on,
5-klór-2-[3-(a,a,/?,/?-tetrafluor-etoxi)-fenil]-4H3,1 -benzoxazin-4-on,
-13187 717
5-fluor-2-[3-(oe, α, β,β- tetrafluor-etoxi)-fenil]-4H3,1 -benzoxazin-4-on,
5-klór-2-(4-/difluor-klór-metoxi/-fenil)-4H-3,lbenzoxazin-4-on,
5- fluor-2-(4-/difluor-klór-metoxi/-fenil)-4H-3,1 benzoxazin-4-on,
5-fluor-2-fenil-4H-3,l-benzoxazin-4-on, 5-fluor-2-(3-/difluor-metoxi/-fenil)-4H-3,1 benzoxazin-4-on,
5- klór-2-fenil-4H-3,1 -benzoxazin-4-on, 3-(3,5-diklór-fenil)-4-(metoxi-karbonil)-5-metilpirazol,
3-(3-klör-fenil)-4-(metoxi-karbonil)-5-metilpirazol,
3-(3-fluor-fenil)-4-(metoxi-karbonil)-5-metilpirazol, l-acetiI-3-(3-fluor-fcnil)-4-(metoxi-karbonil)-5metil-pi rázol, l-acetil-3-(3-klór-fenil)-4-(metoxi-karbonil)-5metil-pirazol, l-acetil-3-(3-bróm-fenil)-4-(metoxi-karbonil)-5metil-pirazol, l-acetil-3-(3,5-diklór-fenil)-4-(metoxi-karbonil)5-metil-pirazol, l-acetil-3-tienil-4-(metoxi-karbonil)-5-metilpirazol,
N-3-klór-4-(izopropil-fenil)-tiol-karbamidsavmetil-észter,
N-(3-metil-4-fluor-fenil)-tiol-karbamidsavmetil-észter,
N-(3-klór-4-izopentil-fenil)-tiol-karbamidsavmetil-észter,
N-(3-klór-4-/difluor-metoxi/-fenil)-tiol-karbamidsav-metil-észter,
N-[3-klór-4-(l-klór-izopropil)-fenil]-tiol-karbamidsav-metil-észter,
I-(2-fluor-fenil)-3-metil-5-imino-imidazolidín-2on, l-(3-izopropil-fenil)~3-metil-5-imino-imidazolidin-2-on, l-(4-izopropil-fenil)-3-metil-5-imino-imidazolidin-2-on,
1-(3-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenil]-3-metil-5imino-imidazolidin-2-on, l-(3,4-diklór-fenil)-3-metil-5-imino-imidazolidin-2-on, l-(3,4-difluor-fenil)-3-metil-5-imino-ímidazolidin-2-on,
6- metil-3-metoxi-5,6-dihidro-l,2,4,6-tiatriazin5-on-1,1-dioxid,
6-metil-3-metoxi-5,6-dihidro-1,2,4,6-tiatriazin5-on-1,1 -dioxid-nátriumsó,
6- n-propil-3-metoxi-5,6-dihidro-1,2,4,6-tiatriaziη-5-οη-1,1-dioxid,
6-metil-3-etoxi-5,6-dihidro-1,2,4,6-tiatriazin-5on-1,1-dioxid,
6-n-propil-3-etoxi-5,6-dihidro-l,2,4,6-tiatriazin5-on-1,1 -dioxid-nátriumsó,
6-metil-3-izopropoxi-5,6-dihidro-1,2,4,6-tiatriazin-5-on-1,1-dioxid,
6-n-propil-3-izopropoxi-5,6-dihidro-1,2,4,6-tiatriazin-5-on-1,1-dioxid,
6-izopropil-3-(szek-butoxi)-5,6-dihidro-1,2,4,6tia triazin-5-on-1,1 -dioxid-nátriumsó,
N-[3'-(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenoxi)-6'nitro-benzoil]-antranilsav,
N-[3'-(2-kIór-4-/trifluor-metil/-fenoxi)-6'nitro-benzoil]-antranilsav-metil-észter,
N-[3'-(2-klór-4-/trifluor-metiI/-fenoxi)-6'nitro-benzoil]-antranilsav-nátriumsó,
N-[3'-(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenoxi)-6'nitro-benzoil]-3-klór-antranilsav,
N-[3'-(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenoxi)-benzoil]-3-klór-antranilsav,
N-[3'-(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenoxi)-benzoil]-3-metiI-antraniIsav,
N-[3'-(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenoxi)-benzoiljantraniksav,
N-[3'-(2,4-diklór-fenoxi)-6'-nitro-benzoil]antranilsav,
N-[3'-(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenoxi)-6'nitro-fenil]-4H-l,3-benzoxazin-4-on,
N-[3'-(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenoxi)-6'nitro-fenil]-4H-l,3,8-metoxi-benzoxazin-4-on,
5-klór-2-(3-/trifluor-metil/-fenil)-4H-3,l-benzoxazin-4-on,
5-fluor-2-(3-/trifluor-metil/-fenil)-4H-3,1 -benzoxazin-4-on,
5-fluor-2-(3-/difluor-klór-metil/-fenil)-4H-3,1 benzoxazin-4-on,
5-klór-2-(3-/difluor-klór-metil/-fenil)-4H-3,lbenzoxazin-4-on, l-[5-(3-fluor-benzil-tio)-tiadiazolil-2]-l-metil-3metil-karbamid.
Célszerű lehet, ha a találmány szerinti gyomirtószerekhez, illetve egyéb gyomirtószerekkel alkotott kombinációikhoz további növényvédőszer hatóanyagokat adunk, például kártevőirtó szereket vagy gombaölőszereket vagy baktériumölőszereket. A találmány szerinti szerek ásványi sóoldatokkal is keverhetők, amelyek anyagcserezavarok vagy nyomelemhiány ellen hatékonyak. A gyomirtó hatás aktiválása érdekében a szerekhez nem fitotoxikus olajok és olajkoncentrátumok is adhatók.
II. táblázat
Szelektív hatás gyomfüvek ellen kétszikű haszonnövényekben (növényházi vizsgálat, kikelés utáni kezelés)
Növények károsodása, %
Ható- -—anyag kg/ha Béta A opecuniS Avena Bromus száma vulgáris fatua textorum
10. 0,25 0 90 98 80
11. 0,25 0 95 98 90
19. 0,25 0 95 95 85
25. 0,25 0 98 98 90
2. 0,25 - 95 95 90
-141
187 717
III. táblázat
Gyomfüveket irtó hatás növényházban kikelés előtti kezelés esetén 3,0 kg/ha adaggal
Hatóanyag száma Növények károsodása, %
Avena sativa Lolium multifl. Echinochloa crus-galli
26. 100 100 90
19. 100 100 100
10. 100 100 100
5. 100 100 100
2. 100 100 100
8. 100 100 100
14. 100 100 95
54. 100 100 100
55. 100 100 100
32. 100 100 80
37. 100 100 95
36. 100 100 80
48. 100 100 90
49. 100 100 90
77. 100 100 90
78. 100 100 90
IV. táblázat
Gyomfüveket irtó hatás növényházban kikelés előtti kezelés esetén 3,0 kg/ha adaggal , Növények károsodása, %
S7ámnnya^^vena Lolium Echinochloa 30 sativa multifl. crus-galli
1. 90 100 80
3. 100 100 100 35
4. 90 90 90
V. táblázat
Szelektív hatás gyomfüvek ellen kétszikű haszonnövényekben (növényházi vizsgálat, kikelés utáni kezelés) 4θ
Növények károsodása, %
Hatóanyag kg/ha Glycine száma max
Gossypium hirs.
Echinochloa orusgalli
Sataria spp.
5. 0,25 0 0 100 100
4. 0,25 0 0 95 100 50
2. 0,125 0 0 100 90
8. 0,25 0 0 100 100
10. 0,25 0 0 100 99
24. 0,25 0 5 96 95
31. 0,5 0 100 100
36. 0,5 0 - 98 100 55
19. 0,25 0 0 93 99
11. 0,25 0 0 99 93
37. 0,25 5 - 95 99
32. 0,5 0 - 95 100
26. 0,25 0 10 90 98 60
B (ismert) 0,5 5 0 20 56
C (ismert) 0,5 0 0 22 55
1. 0,25 0 0 90 98 65
VI. táblázat
Gyomfüveket irtó hatás kétszikű haszonnövényekben (növényházban, kikelés utáni kezelés)
Növények károsodása, %
Ható- anyag száma kg/ha Béta vulgáris Alope- curus myosu- roides Avena fatua Echinochloa orus galli
26. 0,25 0 93 90 90
2. 0,25 0 98 92 100
B 0,25 0 14 12 13
(ismert)
C (ismert) 0,25 2 10 10 10
VII. táblázat
Szelektív hatás szójában Sorghum halepense ellen (növényházban, kikelés utáni kezelés)
Növények károsodása, % Ható- -
anyag száma kg/ha Glycine Sorghum
max. halepense
32. 1,0 0 85
31. 1,0 0 90
8. 0,5 0 100
VIII. táblázat
Árpa (itt káros növény) elleni hatás repceültetvényben (szabadföldön kikelés utáni kezelés)
Növények károsodása, % Ható- ---
anyag száma kg/ha Brassica napus Hordeum vulgare
11. 0,25 0 98
10. 0,25 0 92
26. 0,25 0 98
IX. táblázat
Gyomnövények elleni szelektív hatás kétszikű haszonnövényekben (növényházban kikelés utáni kezelés, 0,25 kg/ha)
Hatóanyag
Növények és károsítása, %
26. 24.
Béta vulgáris 0 0
Glycine max 0 0
Gossypium hirsutum 0 0
Alopecurus myosuroides 86 82
Avena fatuna 89 85
Echinochloa crus-galli 96 95
Poa prantensis 70 50
Rottboellia exaltata 66 60
Setaria italica 98 97
Sorghum halepense 93 86
Iriticum aestivum 78 32
Zea mays 96 98
-151
187 717
X. táblázat
Szelektív hatás Gramineae-félék ellen növényházban kikelés után 0,06 kg/ha adaggal végzett kezelés esetén
Növények Hatóanyag és károsítása, %
89. 87.
Béta vulgáris 0 0
Glycine max 0 0
Gossypium hirsutum 0
Alopecurus myosuroides 96 95
Avena fatus 100
Bromus spp. 95 90
Echinochloa crus-galli 99 96
Rottboellia exaltata 79 60
Setaria italica 100 100
Sorghum halepense 99 99
Triticum aestivum 71 65
Zea mays 96 98
XI. táblázat
Hatás Gramineae-félék ellen növényházban kikelés után végzett kezelés esetén 0,06 kg/ha adaggal Növények károsodása, %
száma Gossyp. hirs. Alopec. myos. Avena fatua Bromus SPP Setaria italic. Sorghum halep. Tritic. aest. Zea mays
80. 0 91 88 93 89 82 77 87
81. 10 88 85 85 90 68 70 80
26. 0 90 95 90 90 85 75 95
96. 0 80 90 75 80 95 55 75
91. 0 90 90 75 98 100 70 80
92. 0 90 80 80 90 98 70 95
70. 0 90 100 85 98 85 70 80
69. 0 90 100 98 95 90 90 90
XII. táblázat
Gramineae-félék elleni hatás növényházban kikelés után 0,06 kg/ha adaggal végzett kezelés esetén
Hatóanyag száma Növények károsodása, %
Glycine max Bromus spp. Echinochloa crus-galli Setaria italica Sorghum halepense Zea mays
90. 0 70 88 85 96 94
88. 0 90 88 95 95 95
XIII. táblázat
Gyomirtó hatás növényházban kikelés után 3 kg/ha adaggal végzett kezelés esetén (R1: metil, Z: hidrogén, η = 0, Y: tetrahidrotiopiran-3-il)
Hatóanyag R2 Növények károsodása, %
Avena sativa Lolium multifl. Echinochloa crus-galli
etil 100 100 100
allil 100 100 100
-16187 717
XIV. táblázat
Káros füvek elleni hatás növényházban kikelés utáni kezelés esetén
Hatóanyag száma kg/ha Növények károsodása, %
Béta vulgáris Glycine max Alopec. myos. Avena fatua Echinochl. crus-galli Triticum aestivum
66. 0,25 0 0 98 95 98 80
4I. 0,25 - - 100 100 95 100
0,5 0 0 100 100 100 100
XV. táblázat
Káros füvek elleni hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén
Hatóanyag száma kg/ha Növények 1 cárosodása, %
Glycine max Avena fatua Echin. c-g. Setaria ital. Sorghum bicol. Sorghum halep. Tritic. aestiv. Zea mays
61. 0.125 0 99 89 98 95 95 95 90
62. 0,125 0 99 90 100 80 95 80 90
XVI. táblázat
Gyomirtó hatás növényházban kikelés utáni kezelés esetén
(R1: metil, Z: hidrogén, n = 0, Y: tetrahidrotiopiran-3-il)
Növények károsodása, %
R2 kg/ha Glycine Alopec. Bromus Digitaria Echinochl. Poa Setaria
max. myos. spp- sanguin. c-g· annua ital.
etil 0,125 0 95 90 95 90 90 90
allil 0,125 0 98 95 95 100 85 95
XVII. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén
Hatóanyag száma kg/ha Növények károsodása, %
Glycine max. Alopec. myos. Avena fatua Digitária sang. Lolium múlt. Setaria ital.
89. (Na-só) 0,03 95 90 90 100 100
0,125 0 98 98 100 100 100
87. (Na-só) 0,03 95 98 88 98
0,125 0 98 98 100 100 100
XVIII. táblázat
Szelektív hatás növényházban kikelés utáni kezelés esetén
Hatóanyag száma kg/ha Növények károsodása, %
Glycina max Alopec. myos. Aveny fatua Digitaria sang Echinochl. c.-g. Setaria ital. Zea* mays
85. 0,125 0 95 98 90 95 100 98
86. 0,125 0 - 99 90 100 95
118. 0,125 0 95 95 90 85 100 90
63. 0,125 0 95 100 95 95 100 98
* itt káros növény
118. R1: η-propil; R2: propargil, Z: hidrogén, η = 0, Y: (2H)-5,6-dihidrotiopiran-3-il
-171
187 717
XIX. táblázat
Káros füvek elleni hatás kétszikű haszonnövény ültetvényekben kikelés utáni kezelés esetén
Hatóanyag száma kg/ha Növények károsodása, %
Béta vulg. Gossyp. hirs. Avena fatua Echinochl. c-g. Staria ital. Sorghum halep.* Zea mays**
83. 0,125 0 5 99 90 100 92 100
84. 0,125 0 0 99 90 100 82 90
100. 0,125 0 ο 1 99 70 100 88 60
99. 0,125 0 0 99 85 100 90 90
* magról ** itt káros növény
XX. táblázat
Gramineae-félék elleni hatás növényházakban kikelés utáni kezelés esetén
Növények kg/ha Hatóanyag és károsítása, %
89. 87.
Béta vulgáris 0,125 0 0
Glycine max 0,125 0 0
Gossypium hirsutum 0,125 0 0
Alopecurus myosur. 0,125 100 95
Avena fatua 0,125 100 100
Bromus spp. 0,125 100 94
Echirtöchloa crus-galli 0,125 99 100
Rottboellia exaltata 0,125 95 75
Setária italiea 0,125 100 100
Sorghum halepense 0,125 94 99
TritiCum aestivum 0,125 97 81
Zea mays 0,125 96 100
Avena sativa 3,0 100 100
Lolium multiflorum 3,0 100 100
Echinochloa c.-g. 3,0 98 98
XXL táblázat
Gramineae-félék elleni hatás növényházban kikelés utáni kezelés esetén
Hatóanyag száma kg/ha Növények károsodása, %
Glycine max Bromus SPP· Echinochloa crus-galli Setaria ital Sorghum halep. Zea mays
90. 0,125 0 80 95 95 95 100
88. 0,125 0 85 100 100 98 98
kg/ha Növények károsodása, %
Avena sativa Lolium multufl. Echinochloa crus-galli
90. 3,0 100 100 100
88. 3,0 100 100 100
-181
187 717
XXII. táblázat
Fűfélék elleni hatás növényházban kikelés után 3,0 kg/ha adaggal végzett kezelés esetén
Hatóanyag száma Növények károsodása, %
Avena sativa Lolium multifl. Echinoch- loa crus-galli
61. 100 100 100
62. 100 100 100
XXIII. táblázat
Gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén (R1: metil, Z: hidrogén, η = 0, Y: 15 tetrahidrotiopiran-3-il
Növények károsodása, %
Hatóanyag kg/ha
Avena sativa
Lolium multifl.
Echinochloa crus-galli etil 3,0 100 100 100 allil 3,0 100 100 100
XXIV. táblázat
Gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén
Növények károsodása, %
Hatóanyag száma kg/ha
Avena sativa
Lolium multifl.
Echinochloa crus-galli
89. (Na-só) 3,0 100 100 100
87. (Na-só) 3,0 100 100 100 35
XXV. táblázat
Gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén
Növények károsodása, %
Hatóanyag száma kg/ha Avena sativa Lolium multifl. Echinoch- loa crus-galli
85. 3,0 100 100 100
86. 3,0 100 100 100
118. 3,0 - 100 100
63. 3,0 100 100 95
118. L. XVIII. táblázat
XXVI. táblázat
Gyomirtó hatás növényházban kikelés utáni kezelés esetén 3 kg/ha adaggal
Hatóanyag száma Növények károsodása, %
Avena sativa Lolium multifl. Echinoch- loa crus-galli
83. 100 100 100
84. 100 100 100
100. 100 100 100
99. 100 100 100
XXVII. táblázat
Káros füvek elleni hatás növényházban kikelés utáni kezelés esetén 0,125 kg/ha adaggal
Növények Hatóanyag és károsítása, % 65.
Béta vulgáris 0
Glycine max 0
Alopecurus myosuroides 98
Avena fatua 95
Bromus spp. 95
Echinochloa crus-galli 100
Herdeum vulgare* 80
Sorghum bicolor* 80
Triticum aestivum* (nyári
búza) 80
* i t káros növény

Claims (4)

Szabadalmi igénypontok
1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 s% (I) általános képletű ciklohexán- 1,3-dion-származékot - ebben a képletben R1 1-4 szénatomos alkilesoport;
R2 1-4 szénatomos alkilesoport, 3-4 szénatomos alkenilcsoport, 3-4 szénatomos alkinilcsoport vagy 1-3 halogénatomot tartalmazó, 3-4 szénatomos halogén-alkenil-csoport;
X egyenes vagy elágazó szénláncú 1-5 szénatomos alkiléncsoport;
n értéke 0 vagy 1;
Y telített vagy egy kettőskötést tartalmazó, 5-6 tagú heterociklusos gyűrű, amely oxigénvagy kénatom közül egyet vagy kettőt tartalmaz, és a heterociklusos csoport adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal monovagy diszubsztituált és
Z hidrogénatomot vagy metoxi-karbonilcsoportot jelent vagy alkálifémsóját tartalmazza szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag - előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén, ásványolajfrakció - és felületaktív adalék - előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló- vagy nedvesitőszer - legalább egyikével együtt.
2 Az 1. igénypont szerinti gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(l-etoxi-aminobutilidén)-5-[3-(4-metil-tetrahidropiranil)]-ciklohexán-l,3-diont vagy 2-[l-(allil-oxi)-amino-butilidén]-5-[3-(4-metil-tetrahidropiranil)]-ciklohexán1,3-diont, vagy 2-(l-etoxi-amino-butilidén)-5-[3(2H)-5,6-dihidro-piranil]-ciklohexán-l,3-diont tartalmaz.
3 Az 1. igénypont szerinti gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R1 propilcsoport, R2 etilcsoport/ n értéke 0 és
Y 3-tetrahidrotiopíranil-esoport.
-191 általános képletű ammóniumvegyülettel - R2 a fenti jelentésű és A valamilyen anion - közömbös szerves oldószer jelenlétében 2-től 7-ig terjedő pHértékben, 0 és 80 °C között reagáltatunk, vagy
b) egy (II) általános képletű vegyületet egy R2—0NH2 általános képletű aminnal reagáltatunk, kívánt esetben a kapott vegyületet alkálifémsójává átalakítjuk.
4. Eljárás az (I) általános képletű ciklohexán-1,3dion-származékok, valamint alkálifémsóik előállítására - ebben a képletben R‘, R2, η, Y és Z az 1. igénypontban megadott, X adott esetben fenilcsoporttal szubsztituáit 1-5 szénatomos alkiléncsoport - azzal jellemezve, hogy
a) egy (II) általános képletű vegyületet - R1, X, Y, Z és n a fenti jelentésű - egy R2—O—NH3 + A
HU821735A 1981-05-29 1982-05-28 Herbicides containing cyclohexane-1,3-dione-derivatives as active substance and process for the production of cyclohexane-1,3-dione-derivatives HU187717B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813121355 DE3121355A1 (de) 1981-05-29 1981-05-29 Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU187717B true HU187717B (en) 1986-02-28

Family

ID=6133479

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU821735A HU187717B (en) 1981-05-29 1982-05-28 Herbicides containing cyclohexane-1,3-dione-derivatives as active substance and process for the production of cyclohexane-1,3-dione-derivatives

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4422864A (hu)
EP (2) EP0070370A1 (hu)
JP (2) JPS57206674A (hu)
AR (1) AR247204A1 (hu)
AT (1) ATE10938T1 (hu)
AU (1) AU549898B2 (hu)
BR (1) BR8203155A (hu)
CA (1) CA1179356A (hu)
CS (1) CS231993B2 (hu)
DE (2) DE3121355A1 (hu)
DK (1) DK162226C (hu)
FI (1) FI76081C (hu)
GR (1) GR75505B (hu)
HU (1) HU187717B (hu)
IE (1) IE53065B1 (hu)
IL (1) IL65805A (hu)
NO (1) NO821766L (hu)
PH (1) PH20658A (hu)
SU (1) SU1209016A3 (hu)
ZA (2) ZA823737B (hu)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE32489E (en) * 1980-11-25 1987-09-01 Chevron Research Company Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones
DE3121355A1 (de) * 1981-05-29 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide
DE3340265A1 (de) * 1983-11-08 1985-05-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3230087A1 (de) * 1982-08-13 1984-02-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten planzenwuchses
ZA836241B (en) * 1982-09-02 1985-03-27 Ici Australia Ltd Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives
DE3239071A1 (de) * 1982-10-22 1984-04-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3303182A1 (de) * 1983-02-01 1984-08-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3310418A1 (de) * 1983-03-23 1984-09-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
NZ207964A (en) * 1983-05-06 1987-03-31 Ici Australia Ltd 5-heteroaryl-cyclohexane-1,3-dione derivatives
DE3476195D1 (en) * 1983-05-18 1989-02-23 Ciba Geigy Ag Cyclohexanedione-carboxylic-acid derivatives having a herbicidal and plant growth regulating activity
US4544399A (en) * 1983-07-01 1985-10-01 Stauffer Chemical Company Certain 1,3-cyclohexanedione adducts of substituted phenoxyphenoxypropionic acids and their use as an herbicide
DE3324707A1 (de) * 1983-07-08 1985-01-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3333678A1 (de) * 1983-09-17 1985-03-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von 3-formyl-tetrahydrothiopyranen
DE3412794A1 (de) * 1983-09-30 1985-04-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
CA1250293A (en) * 1983-10-05 1989-02-21 Dieter Jahn Cyclohexenol derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
DE3429437A1 (de) * 1983-12-08 1985-06-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3410492A1 (de) * 1984-03-06 1985-09-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexanone, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3430229A1 (de) * 1984-03-29 1985-10-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3421351A1 (de) * 1984-06-08 1985-12-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte tetrahydrothiopyran-2,4-dione
DE3437238A1 (de) * 1984-10-11 1986-04-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3536117A1 (de) * 1985-10-10 1987-04-16 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3543447A1 (de) * 1985-12-09 1987-06-11 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel
DE3600642A1 (de) * 1986-01-11 1987-07-16 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide mittel
DE3601066A1 (de) * 1986-01-16 1987-07-23 Basf Ag Cyclohexenonderivate, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel
DE3609181A1 (de) * 1986-03-19 1987-09-24 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwachstums
JP2784920B2 (ja) * 1988-01-29 1998-08-13 日本農薬株式会社 １，３−シクロヘキサンジオン誘導体
DE4227896A1 (de) * 1992-08-22 1994-02-24 Basf Ag Cyclohexenonoximether, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4427995A1 (de) * 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Saccharinderivate
EP1382247A1 (en) 2002-07-18 2004-01-21 Bayer CropScience GmbH Combinations of cyclohexanedione oxime herbicides and safeners
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037632A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5521001B2 (hu) * 1973-08-15 1980-06-06
US3950420A (en) * 1973-08-15 1976-04-13 Nippon Soda Company, Ltd. Cyclohexane derivatives
JPS577122B2 (hu) * 1973-12-24 1982-02-09
JPS5811841B2 (ja) * 1974-06-04 1983-03-04 日本曹達株式会社 オキサシクロヘキサン誘導体除草剤
JPS6011006B2 (ja) * 1974-07-25 1985-03-22 日本曹達株式会社 シクロヘキサン誘導体除草剤
JPS5931481B2 (ja) * 1974-09-20 1984-08-02 日本曹達株式会社 シクロヘキサンジオン系除草剤組成物
DE3121355A1 (de) * 1981-05-29 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide
JPS6113756A (ja) * 1984-06-28 1986-01-22 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 像形成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA1179356A (en) 1984-12-11
IL65805A (en) 1986-03-31
FI76081C (fi) 1988-09-09
BR8203155A (pt) 1983-05-17
ZA823736B (en) 1983-04-27
ATE10938T1 (de) 1985-01-15
JPS57206674A (en) 1982-12-18
DK241482A (da) 1982-11-30
AR247204A1 (es) 1994-11-30
AU549898B2 (en) 1986-02-20
US4422864A (en) 1983-12-27
JPH0354098B2 (hu) 1991-08-19
IE821270L (en) 1982-11-29
IE53065B1 (en) 1988-05-25
EP0070370A1 (de) 1983-01-26
EP0071707A1 (de) 1983-02-16
IL65805A0 (en) 1982-08-31
EP0071707B1 (de) 1984-12-27
NO821766L (no) 1982-11-30
DK162226C (da) 1992-03-02
JPS57200358A (en) 1982-12-08
DK162226B (da) 1991-09-30
PH20658A (en) 1987-03-18
GR75505B (hu) 1984-07-24
FI76081B (fi) 1988-05-31
JPS637543B2 (hu) 1988-02-17
SU1209016A3 (ru) 1986-01-30
FI821799A0 (fi) 1982-05-20
DE3121355A1 (de) 1982-12-16
ZA823737B (en) 1983-04-27
DE3261686D1 (en) 1985-02-07
CS231993B2 (en) 1985-01-16
AU8427482A (en) 1982-12-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU187717B (en) Herbicides containing cyclohexane-1,3-dione-derivatives as active substance and process for the production of cyclohexane-1,3-dione-derivatives
US4761172A (en) Herbicidal cyclohexanol derivatives, compositions, and method of use therefor
JPH0475232B2 (hu)
CS215071B2 (en) Herbicide means
EP0177913A1 (de) Cyclohexenonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DE3340265A1 (de) Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
CA1159060A (en) 4h-3,1-benzoxazine derivatives, their preparation and their use for controlling undesired plant growth
HU186394B (en) Herbicide compositions containing aralkylphenyl-urea and process for producing the active agents
CA1167466A (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives
US5034049A (en) Thiophene-2-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
US4363651A (en) 4H-3,1-Benzoxazine derivatives and their use for controlling undesired plant growth
US4898610A (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
HU186797B (en) Herbicides containing diphenyl-ether and process for the production of diphenyl-ether-derivatives
HU185861B (en) Herbicide compositions containing n-aryl-/thiol/-carbamates and process for preparing the active substances
HU190392B (en) Herbicide compositions containing derivatives of cyclohexyl-amides of chloro-acetic acid and process for producing derivatives of cyclohexyl-amides of chloro-acetic acid
EP0115808B1 (de) Cyclohexan-1,3-dionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US4842638A (en) Herbicidal tetrahydro(thio)pyran-2,4-dione derivatives
HU196410B (en) Herbicides comprising 4h-pyrido square brackets open 2,3-d square brackets closed square brackets open 1,3 square brackets closed oxazin-4-one derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
HU182606B (en) 2-chloro herbicide composition containing mixture of 2-chloro-2-comma above,6-comma above-n-bracket-pyrazol-1-yl-methyl-aracket closed-acetanilide and 2-bracket-ethoxyaminobutilidene-bracket closed-5-bracket-ethylpropyl-aracket closed-cyclohexana-1,3-dion
HU185913B (en) Herbicide compositions containing 1,2-oxazolyl-alkyl-carbamates and process for producing the active agents
HU200195B (en) Herbicides containing as active substance substituated derivatives of n-phenil-piridasone and process for production of the active substances
EP0192111A1 (de) Isoharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US4994106A (en) Cyclohexenone compounds, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
HU185883B (en) Herbicide compositions containing derivatives of parabanic acid and process for preparing parabanic acid derivatives
US5554582A (en) Cyclohexenone compounds, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628