CS231993B2 - Herbaceous agent - Google Patents

Herbaceous agent Download PDF

Info

Publication number
CS231993B2
CS231993B2 CS823964A CS396482A CS231993B2 CS 231993 B2 CS231993 B2 CS 231993B2 CS 823964 A CS823964 A CS 823964A CS 396482 A CS396482 A CS 396482A CS 231993 B2 CS231993 B2 CS 231993B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
acid
methyl
salts
ethyl
chloro
Prior art date
Application number
CS823964A
Other languages
English (en)
Inventor
Rainer Becker
Dieter Jahn
Wolfgang Rohr
Walter Himmele
Hardo Siegel
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS231993B2 publication Critical patent/CS231993B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/20—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hydrogen atoms and substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/22—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
    • C07D321/02—Seven-membered rings
    • C07D321/04—Seven-membered rings not condensed with other rings
    • C07D321/06—1,3-Dioxepines; Hydrogenated 1,3-dioxepines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/02—Five-membered rings
    • C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

Vynález popisuje nové deriváty cyklohexan-l,3-dionu, způsob výroby těchto sloučenin a herbicidní prostředky, které tyto sloučeniny obsahují jako účinné látky.
Cyklohexandionové deriváty substituované v poloze · 5 thienylovým nebo furylovým zbytkem, vykazující poměrně nízkou ' herbicidní účinnost, jsou již známé (viz DAS č. 24 39 104).
Nyní bylo zjištěno, že sloučeniny obecné-
ho vzorce I 0 II zorZ hn í
Iй č 1 Д r1 0
1 У z (ll
ve kterém
R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 3 až 4 útQmy uhlíku něho halogenalkenyíovou skupinu se 3 nebo· 4 atomy uhlíku a 1 atomem halogenu,
X znamená přímou nebo- rozvětvenou alkylenovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, n má hodnotu 0 nebo 1,
Y představuje tetrahydropyranylový zbytek, popřípadě substituovaný methylovou skupinou, dihydropyranylový zbytek, popřípadě substituovaný jednou nebo dvěma methylovými skupinami, dioxanylový zbytek, popřípadě substituovaný methylovou skupinou, dithiolanylový zbytek, · dihydrothiopyranylový zbytek nebo tetrahydropyranylový zbytek a
Z znamená atom vodíku nebo methoxykarbonylovou skupinu, jakož i soli těchto sloučenin dobře hubí · nežádoucí rostliny z čeledi trav a současně vykazují jako selektivní herbicidy vysoký stupeň snášitelnosti pro širokolisté a jiné kulturní rostliny nenáležející k čeledi trav.
Symbol R1 představuje například propylovou, ethylovou nebo butylovou skupinu.
Symbol R2 představuje například methylovou, ethylovou, propylovou, allylovou, 2-chlorallylovou nebo 3-chlorallylovou skupinu.
Symbol X znamená například methylenovou nebo ethylenovou skupinu.
Shora uvedené nové sloučeniny se mohou vyskytovat v různých tautomerních formách, které vesměs spadají do rozsahu vynálezu.·
Vztah . mezi těmito tautomerními formami znázorňuje následující schéma:
Nové sloučeniny je možno připravovat například postupem ve smyslu následujícího reakčního schématu
Ve vzorcích uvedených v tomto schématu mají Ri, R2, X, Y, X a A . · shora uvedený význam.
Tato reakce se účelně provádí v heterogenní bázi v inertním . rozpouštědle při teplotě 0 až 80 °C a v přítomnosti báze. Jako vhodné báze lze uvést například uhličitany, liydrogenuhličitany, .acetáty, alkoxidy, hydroxidy nebo oxidy alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, zejména sodíku a draslíku, jakož i hořčíku a vápníku. K danému účelu je možno používat i organické báze, jako pyridin nebo terciární aminy.
Výhodný rozsah pH pro tuto reakci se pohybuje od pH 2 do pH 7, zejména od pH 4,5 do pl-I 5,5. Nastavení vhodného rozsahu pH pro reakci se provádí například přídavkem acetátů, například acetátů alkalických kovů, zejména octanu sodného· nebo octanu draselného, nebo jejich směsí. Acetáty alkalických kovů se používají například v množství 0,5 až 2 mol, vztaženo na amoniovou sloučeninu.
Vhodnými rozpouštědly jsou například methanol, ethanol, isopropanol, benzen, tetrahydrofuran, . chloroform, acetonitril, dichlorethan, . ethylacetát, dio-xan a dimethylsulfoxid.
Reakce je ukončena po několika hodinách. Reakční produkt je možno izolovat odpařením reakční směsi, přidáním vody a extrakcí nepolárním rozpouštědlem s následujícím oddestilováním rozpouštědla za sníženého tlaku.
b) Mimoto je možno nové sloučeniny připravit rovněž reakcí sloučenin shora uvedeného obecného vzorce II s příslušnými aminy obecného vzorce R2—ONH2.
c) Nové sloučeniny podle vynálezu je rovněž možno vyrobit alkylací oximů alkylačními činidly, ve smyslu následujícího reakčního schématu:
Výhodným způsobem výroby sloučenin podle vynálezu je shora uvedený postup a).
Sloučeniny obecného vzorce II je možno získat acylací cyklohexan-l,3-dionu vzorce
III, jak je popsáno v Tetrahedron Letters 29, 2491. Sloučeniny vzorce III se mohou rovněž vyskytovat v tautomerních formách, mezi nimiž je následující vztah:
δ
(iii) (11(½)
Sloučeniny obecného vzorce III lze připravit z aldehydů vzorce Y—Xn—CH = O metodami známými z literatury, například aldolovou kondenzací s ketonem a následující cyklizací s estery malonové kyseliny analogickým postupem, jaký je popsán v Organic Synthesis Coll. Vol. II, str. 200. Z meziproduktů obecného vzorce III lze rovněž dojít reakcí aldehydu vzorce Y—Xn—CH = O s malonovou kyselinou podle Knoevenagel-Dobnera (viz Org. Reaktions sv. 15, str. 204), esterifikací získané kyseliny a cyklizací s esterem acetooctové kyseliny, analogickým postupem, jaký je popsán například v Chem. Ber. 96, str.“2946.
Jako soli sloučenin podle vynálezu je možno uvést například soli s alkalickými kovy, zejména sůl sodnou nebo draselnou.
Sodné a draselné soli nových sloučenin je možno získat reakcí těchto sloučenin s hydroxidem sodným nebo hydroxidem draselným ve vodném roztoku nebo· v organickém rozpouštědle, jako methanolu, ethanolu či acetonu. Jako báze · je možno používat rovněž alkoxidy alkalických kovů.
Soli s jinými kovy, například s manganem, mědí, zinkem, železem nebo baryem je možno získat ze sodné soli reakcí s chloridem příslušného kovu ve vodném roztoku.
Následující příklady provedení objasňují přípravu nových cyklohexandionů podle · vynálezu, aniž by však'rozsah vynálezu v nějakém směru omezovaly. Vztah uváděných hmotnostních dílů k dílům objemovým odpovídá vztahu kilogramů k litrům.
Příklad 1
10,0 dílů hmotnostních 2-butyryl-4-methoxykar bony1-5- (tetrahydropyran-4-ylmethyl )cyklohexan-l,3-dionu se rozpustí ve 150 dílech objemových ethanolu a k roztoku se přidá 2,93 dílu hmotnostního ethyloxyamoniumchloridu a 2,71 dílu hmotnostního bezvodého octanu sodného. Po dvacetihodinovém míchání při 20 °C · se směs vylije do vody s ledem a extrahuje se methylenchloridem. Po odpaření organické fáze se jako zbytek získá 10,5 dílu hmotnostního 2-(l-ethoxyaminobutyliden) -4-methoxykarbonyl-5- (tetrahydropyran-4-ylmethyl) cyklohexan-1,3-dionu · (sloučenina č. 1) ve formě viskózního oleje. Produkt má následující strukturu:
Analýza: pro C20H31O5N (381) vypočteno:
63,0 % C, 8,2 o/o H, 3,7 % N, nalezeno:
63,3 % C, 8,1 % H, 3,7 % N.
Příklad 2
10,0 dílů hmotnostních 2-butyryl-5-[2-(l,3-dioxan-2-yl) ethyl] cyklohexan-l,3-dionu se rozpustí ve 150 dílech objemových ethanolu a k roztoku se přidá 3,72 dílu hmotnostního allyloxyamoniumchloridu a 3,03 dílu hmotnostního bezvodého octanu sodného, a směs se 20 · hodin míchá při teplotě 20 °C. Reakční suspenze se za míchání vnese do vody s ledem a extrahuje se methylenchloridem. Po odpaření organické fáze se jako zbytek získá 11,5 dílu hmotnostního 2-(l-allyloxyaminobutyliden )-5-(2-( l,3-dioxan-2-yl) ethyl] cyklohexan-l,3-dionu (sloučenina č. 2) ve formě pevné látky tající při 50 až 52 °C, s následující strukturou:
Analýza: pro C19H29O5N (351) vypočteno:
64,9 % C, 8,3 % H, 4,0 θ/ο N, nalezeno:
65,1 % C, 8,1 % H, 3,7 % N.
Příklad 3
12,0 dílů hmotnostních 2-butyryl-4-methoxykarbonyl-5- [ 2- (l,3-dithiolan-2-yl) ethyl] cyklohexan-l,3-dionu se rozpustí ve 150 dílech objemových ethanolu а к roztoku se přidá 3,29 dílu hmotnostního allyloxyamoniumchloridu a 3,28 dílu hmotnostního bezvodého octanu sodného. Po dvacetihodinovém míchání při teplotě 20 °C se reakční směs vylije do vody s ledem a extrahuje se methylenchloridem. Po odpaření organické fáze se. jako zbytek získá 13,1 dílu hmotnostního 2- (1-ally loxyaminobutyliden) -4-methoxykar bonyl-5- [ 2- (l,3-dithiolan-2-yl) ethyl ] cyklohexan-l,3-dionu (sloučenina č. 3) ve formě viskózního oleje. Produkt má následující strukturu:
Analýza: pro C20H29O5NS2 (427) vypočteno:
56,2 % C, 6,8 % H, 2,3 % N,
15,0 % S,
Пд1о70ИП'
57,0 % C, 6,7 % H, 2,8 % N,
14,7 % S.
Odpovídajícím způsobem se připraví následující sloučeniny:
ID tx CO CD CM CM iq LO rH rd
II II
CO co
CO co O Q p P
CD ID CM CM Mi CO OCD
CO CM CO ТГ O CO O'Φ
CO CM CM rH CM t—1 CMrH iq iq O iq iq iqlo r-T rH rH rH rH ri vH vd cd ID
II II II II II II II II «γь o CO t^Ttí 1П <O b- X*I co CO CO CO CO CO CO co 11 o Q Q Q Q Q O Q ID CM q p q p qq q q t>, b>
y-H CD CDrd
CO 00 ЮO
CM CO CMCO iq Ю iq .LD
CO r-H rd г—Iv-1
II II II II
I co £ č *
ID Q Q QQ lq q c pq
to to to to to to to to
TI X tc K E m X tc
o o ~ ω o o
o O TI o o o
O o o o o o o o
o o o o o u o o
CO
S5 Cd o d ω 'S >□ to to to to to sc x У о χ χ x t ta κ χ oi κ κ _ o o τ τ o o o o κ κ tn o o τι τ
OÓOÓ o o o o
Κ ΜΧΧ · X >y >o >4 Д Д Д 4~< 4—· 4—·
Ф Ф Ф tF t
Ttl t CO i q cd
I
CM φ 7757 g g g .q Д >> p p то >»
CM ti cd X o >>co >c°
CM i P cq X O p
I b» t CM t d cd X o >>c°
I I
CO CO i q Ctí G q Ctí G
I
CM
I q cd Си r—·
P P P -'ooo
S S S ·
2 2 a д *5 5 r-т OT Pdr-P ' Od τη * “ pj Cy ty Cy Vi o v i 1 ’ i ’ д-< | πί [tí Η Η P d P O P O P r. X X P<
P >4 t rP
CO -d da
CM CM Tfi >4
P
O ~ _ .. di di G Ctí P kj -d >4 >Ϊ
K*4* P o >> q P ctí O X
Д Д Д ctí ‘ G
4-» . Φ ctí G 4-> Φ cd G
Φ
CO r í
Д
C) s
I
TJ1
Д -d ω s
I Φ ω Д
S o
E ω p
S ω 21 S
>> oti
P> •Μ
Φ а cd
CM CMCMCM co -tjí Mí ΦτΤ<
d ď d d d P p d d
ctí cq cq cq cq cq cq cq cq
d< d dl d Ct c< ď P č
>4
P >> P >> P >> P pq
P >4 a >> Oq >> p
o O O o o O G O o
d d d d dl d G d d
ctí G
Ф
Ctí
G 4-* Ф ctí
G
Ф
4-> Ф
Ctí G 4-> Ф ctí G 4-J Ф ctí G 4~> Ф
>> >< > >A >4 >4 ř*1 ř- bx >· P-
P P Pd a a a a a a & a
O o o o o o o o o o o
Cd Ci Ct Cd Cd G c G 5-1 G G
P a a a a a a a a & a
LOCIS OOCDOH M rH r-l rd >> a o dl a
CO ТГ rH rH
>* r—I F—H >> >* r-H I >* >> >* >> >· >> 7tí S
a a & a Pd Pd Pd Pd Pd Pd P Pd Pd Pd
o o o o o o o o O o O Q > O
Ct Cd G c Cd Cd Cl G Cd Cd d Γ—i Cd Γ-1
Od a a a Pd Pd Pd Pd Pd Pd Pd Pd a Q,.
>i >> £>> a p a a o o ó o Cd di dl d< a p a a
SOOCOOHNCWCOSCOOHN CD S Η CO Η H. rH CM CM CM CM CM . CM CM CM CM CO CO CO' CO T^ Mí a o dl a
CD
о 00 N н о ою ω СМ СП t>4 СП Т-Ч СТ) ю
см t>. со со м1 σί со тн ’Ф 00 см со ь>
со СО СО гЧ т-Ч см СО со со ь* гЧ СМ гЧ см
ю LO to но ίο υγ ио κγ ιη 1Л но 1П ю ю 1П
т-í г-1 г4 Η гН гН Н гЧ q гЧ гЧ т-Ч гЧ r-Ч т-Ч гЧ
II II II II II II II II II II II II II 11 II
ю СМ to см Л (О СО Н тч СО | СМ СМ Ή кэ to W 1 3 Й я я я 8
Q Q Q О Q Q Q Q 00 о о Q д о о О
й й 0 Й Й Й Й Й СО Й Й й Й с и Й
см см со со со tť | | I ( I О +-> О 1 I CM CM
й Й й й й й μι 1 1 й Й
Cd С0 Cd «J С0 Ό Ό ed cd
μ μ μ μ μ >> μ μ
и*' >> ,р Ρ Ρ
Рч Рч Л р< рц д •f4. ч-ч «+-ч
о о о о о у Ό Ο Ο
μι μ μ μ J-ч ζ0 СО μ μ fT-Ч Я—(
со
>> CM
Č0 μ —< >ó
ί>> ГЙ >> Cd >> г—1 Рч λ* 'jA ^**· О О fř4 r*H 1^4* г*-Ч r—H ’Й. £ й5 >4 Й
’ω 75 pM^cdcDcdcdocdo 75 CD Cd 0) 75 Й ω
>ω □
ел оД ω
'cd й Td о
ел
r—< г—1 ι—1
>> >> >ч >>
Рч Рч Рч Ρι
o о о о
μ μ μ μ
Рч Рч Pí Рч
>ч >> >>
Он Рч Рч Рк
ООО о μ μ μ μ
Рч рч Рч Рч
Р cd
О Й с/э й ю
со см со г-ЧСМСОС^ОООСЭгЧЮ со t>t^r>r^r>t^OOQOQO 0Q
гН СМ СО о см
О) О) СП о гЧ
гЧ гЧ
Odpovídajícím způsobem je možno získat následující, sloučeniny:
sloučenina
č. R1 R2
34 propyl 3-chlorallyl
35 propyl 2-chlorallyl
42 propyl 3-chlorallyl
45 propyl allyl
46 propyl ethyl
47 propyl 3-chlorallyl
50 propyl 3-chl-oraUyl
51 propyl ethyl
52 propyl 3-chlorallyl
53 propyl 3-chlrrallyl
54 propyl ethyl
55 propyl allyl
56 propyl 3-chlrraIlyl
57 propyl 3-chlrrallyl
58 propyl 3-chlorallyl
60 propyl ethyl
63 propyl 2-chlorallyl
67 propyl 2-chlorallyl
69 ethyl ethyl
70 ethyl allyl
73 propyl butyl
74 ethyl ethyl
75 ethyl allyl
82 propyl allyl
87 propyl ethyl
88 propyl allyl
89 ethyl ethyl
90 ethyl allyl
97 propyl ethyl
98 propyl allyl
101 ethyl allyl
102 ethyl ethyl
103 propyl ethyl
104 propyl allyl
105 ethyl ethyl
106 ethyl allyl
Xn-Y_____________________Z ,,
2- (l,3-dioxan-2-yl) ethyl COOCHs
2-(l,3-dioxan-2-yl]ethyl COOCHs
1- (4-methyl-l,3-dioxan-2-H
-yl) -2-methylpropyl
2- (l,3-dithiolan-2-ylj-H
-ethyl
2-(l,3-dithiolan-2-yIj-H
-ethyl
2-(l,3-dithiolan-2-ylj-H
-ethyl (4-H)-2,5-dimethyl-2,3-H
-dihydropyran-2-yl
2.5- dimethyltetrahydro-H pyran-2-yl (2-H)-5,6-dihydrothiopyran-H
-2-yl (2-H)-5,6-dihydropyran-3-ylH (4-H)-2,3-dihydropyran-2-ylH
Í4-HÍ-2,3-dihydropyran-2-ylH (4-H)-2,3-dlhydropyran-2-yH tetrahydropyran-3-ylH tetrahydropyran-2-ylH (2H) -5,6-dihydrothiopyran- COOCHs -3-yl (2-Hj-5,6-dihydrothiopyra.n-H
-3-yl
4-m^tl^^^l;eitrahydropyran-H
-3-yl
4-methyltetrahydropyran-H
-3-yl
4-methyltetrahydropyran-H
-3-yl
4-methyltetrahydropyran-H
-3-yl (2-H )-5,6-dihydropyran-3-ylH (2-H)-5,6-dihydropyran-3-ylH
2.5- dimethyltetrahydropyran-H
-2-ylH tetrahydrothiopyran-3-yl tetrahydrothiopyran-3-ylH tetrahydrothtopyran-3-ylH tetrahydrothiopyran-3-ylH (--Hj-^S-dihydropyran^-ylH (6-Hj-4,5-dihydropyran-3-ylH (2-H)-2,6-dimethyl-5,6-dihyd-H ropyran-3-yl (2-Hj-2,6-dimethyl-5,6-dihyd-H ropyran-3-yl
2.6- di^^^^hyltetrahydropyran-H
-3-yl
2.6- dimethylletrahydropyran- H -3-yl
2.6- dimethyltetrahydropyran-H
-3-yl
2,6- dimethyltetrahvdrrpyran-H
-3-yl
V následujícím přehledu jsou uvedeny údaje 1H-NMR spektroskopie zjištěné pro shora uvedené sloučeniny. Chemické posuny se udávají oproti tetramethylsilanu ' jako vnitřnímu standardu a vyjadřují se ' v hodnotách ' δ (ppm). Jako rozpouštědlo slouží deuterochloroform. Tvary signálu se ozna- čují následujícími zkratkami:' s = singlet d = dublet ..... t = triplet q = kvartet m = ' multipled s více než 'čtyřmi maximy
X Η H charakteristické 'signály
sloučenina O—CH2 COOCH3
1 — 4,09 (q) 3,75 (s)
2 — 4,51 (d)
3 —u 4,51 (d) 3,77 (s)
4 — 4,51 (dj 3,78 (s)
5 — 4,11 (q)
6 — 4,52 (d)
7 — 4,51 (d) 3,76 (sj
8 — 4,08 (q)
9 — 4,50 (d) 3,78 (sj
10 — 4,08 (q)
11 — 4,58 (d)
12 — 4,09 (q) 3,74 (s)
13 — 4,54 (dj 3,78 (sj
14 —
16 — 4,51 (d) 3,70 (s)
17 5,75 (s) 3,78 (s)
18 5,75 (s) 4,50 (d) 3,75 (s)
19 5,60 (s) 4,10 (q)
20 4,65 (m.j 6,20 (m) 4,10 ' (q) 3,75 (s] + )
21 4,70· (m) 4,60' (d) 3,70 (s)
6,30 (mj
22 — 4,11 (q) 3,75 (s)
3,80 (sj
23 — 4,52 (d) 3,75 (Sj
3,80 (s)
24 — 4,12 (q)
25 — 4,51 (d)
26 — 4,05 (q)
31 — 4,50 (m)
32 — 4,56 (s)
Legenda:
+ 1 Rozštěpení esterových signálů se vyvolává diastereomerií
Aplikace účinných látek podle vynálezu jako ' herbicidů se provádí například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí či disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, prostředků k pohazování, nebo granulátů, a ' to postřikem, nátěrem, impregnací, zamlžováním, poprašováním, pohazováním nebo zálivkou. Aplikační formy prostředků se zcela 'řídí účely použití — v 'každém případě však mají zajistit ' co nejjemnější rozptýlení nových účinných látek.
Pro výrobu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past a olejových . 'disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o střední až vysoké teplotě varu, jako je kerosin nebo dieselův olej, dále dehtové oleje atd., jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen,, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, například methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenezen, isoforon atd., silně polární rozpouštědla, např. dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, voda atd.
Vodné aplikační formy se mdhou připravovat z emulzních koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prášků či olejových disperzí přídavkem vody. Píro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako ' takové nebo' rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle, homogenizovat pomocí smáčedel, adhezív, dispergátorů nebo emulgátorů ve vodě. Mohou · se však připravovat také koncentráty, 'sestávající z účinné látky, smá231993 lí čedla, adhezíva, díspergátoru nebo emulgátoru a eventuálně rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné k' ředění vodou.
Herbicidní prostředky obsahují například 5 až 95 % hmotnostních, zejména 10 až 80 procent hmotnostních účinné látky.
Z povrchově aktivních látek lze jmenovat: soli . 'kyseliny ligninsulfonové s alakalickými kovy, s kovy alkalických zemin a soli amonlové, odpovídající soli kyselin naftalensulfonových, fenolsulfonových, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonnáty, soli kyseliny dibutyl naftalensulfonové s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylethersulfát, sulfatované 'mastné alkoholy, dále soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s 'kovy alkalických zemin, soli sulfátovaných hexadekanolů, heptadekanolů, oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a derivátů naftalenu s formaldehydem, 'kondenzační produkty naftalenu, popřípadě kyselin naftalensulfonových s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolethery, ethoxylované isooktylfenol-, oktylfenol-, nonylfenol-, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpoíyetberalkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty mastných alkoholů ' s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethyienalkylethery, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpoly^l^^l^í^l^^^t^^racetal, estery sorbitu, lignin, s-ulfi-tové odpadní louhy a methylcelulózu.
Prášky, posypy a pomaže se mohou vyrábět 'smísením nebo společným rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.
Granuláty, například obalované granuláty, impregnované 'granuláty a homogenní granuláty, se mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosiči jsou například minerální hlinky, jako kyseliny křemičité, silikáty, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý a síran horečnatý,' kysličník horečnatý, mleté umělé hmoty, 'hnojivá, jako je například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty, jako je obilná moučka, moučka z kůry stromů, dřevěná moučka a moučka z ořechových skořápek, prášková celulóza a další pevné nosné látky.
V následující části jsou uvedeny příklady složení a přípravy prostředků podle vynálezu.
Příklad a dílů hmotnostních sloučeniny 1 se smísí s 10 díly hmotnostními N-methyl-a-pyrrolidonu, čímž se získá roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě co nejmenších kapiček.
Příklad ' b dílů hmotnostních sloučeniny 2 se rozpustí ve směsi, která sestává z 90 dílů hmotnostních xylenu, 6 dílů hmotnostních adičního produktu 8 ' až 10 mol ethylenoxidu na mol N-monoetihanolamidu kyseliny olejové, dílů hmotnostních vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 2 dílů hmotnostních adičního piroduktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
Příklad c dílů hmotnostních sloučeniny 3 se rozpustí Ve směsí, která sestává z 60 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních isobutanolu, ' 5 dílů hmotnostních adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a '5 dílů hmotnostních adičního' produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
Příklad d dílů hmotnostních sloučeniny 1 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 dílů .hmotnostních cyklohexanonu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 28i0 °C a 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricínového oleje.
Příklad e dílů hmotnostních účinné látky 1 se důkladně promísí se 3 díly hmotnostními sodné soli kyseliny diísobutylnaftalen-a-sulfonové, 10 díly hmotnostními 'sodné soli kyseliny ligninsulfonové z odpadních sulfitových louhů a 7 díly hmotnostními práškovitého silikagelu, ' a získaná směs se rozemele v kladivovém mlýnu.
Příklad f dílů hmotnostních sloučeniny 1 se důkladně promísí s 95 díly hmotnostními jemně rozmělněného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 5 hmotnostních procent účinné látky.
Příklad' g 'dílů hmotnostních sloučeniny 1 se důkladně smísí se směsí 92 dílů hmotnostních práškovitéhO' silikagelu a 8 dílů 'hmotnostních parafinového oleje, který . byl nastříkán na povrch tohoto silik-agelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou přilnavostí.
P ř í k 1 a d h dílů hmotnostních účinné .látky 1 se důkladně promísí s 10 díly sodné soli kon denzaonfho produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldeihydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody, čímž se získá stabilní vodná disperze.
Příklad i dílů účinné látky 1 se důkladně promísí s 12 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, a 68 díly parafinlcké'ho .minerálního oleje, čímž se získá stabilní olejová disperze.
Účinek nových derivátů cyklohexan-1,3-dionu na růst rostlin z čeledi tirav (Gramineae] a širokolistých kulturních rostlin je možno prokázat pokusy ve skleníku a ve volné přírodě. Při těchto aplikacích může dojít rovněž к zničení nebo těžkému poškození kulturních rostlin z čeledi trav, což však může být v praixi docela žádoucí, protože i kulturní rostliny se mohou stát rostlinami nežádoucími v případě, že vzejdou v jiné kultuře ze semen, jež nechtěně zůstala v půdě, jako je tomu například v případě výskytu ječmene v ozimé řepce nebo čiroku v sóji.
Jako kultivační nádoby se používají květináče z plastické hmoty o obsahu 300 cm3 a jako substrát hlinitopísčitá půda s obsahem cca 1,5 % .humusu, V případě sóji se к zajištění lepšího růstu přidává trochu irašeliny. Do těchto nádob se odděleně podle druhů mělce zašijí semena pokusných rostlin.
Při preeuiergentním ošetření se účinné látky aplikují na povrch půdy. Pro aplikační účely se jednotlivé účinné látky suspendují nebo emulgují ve vodě jako dispergačním prostředí a za pomoci trysek umožňujících jemné rozptýlení se aplikují postřikem. Při tomto způsobu aplikace činí spotřeba účinné látky 3,0 kg/ha. Po aplikaci účinného prostředku se květináče mírně pokropí vodou, aby se povzbudilo klíčení a růst rostlin. Nádoby se pak až do vzejití rostlin zakryjí průhlednými víčky z plastické hmoty. Tímto zakrytím se docílí rovnoměrného vyklíčení pokusných rostlin, pokud ještě nebyly poškozeny účinným prostředkem.
Pro preemergentní ošetření se rostliny podle svého habitu vypěstují do výšky 3 až 15 cm. Spotřeba se při postemergentním ošetření mění v závislosti na účinné látce a na cíli, který ošetření sleduje. Spotřeby činí 0,125, 0,25, 0,5 a 1 kg účinné látky na hektar.
Jako srovnávací látky slouží látka A známá z DAS č. 2 439 104
aplikovaná v dávce 0,25 kg/ha, jakož i látky В a C
aplikované vždy v dávce 0,25 a 0,5 kg/ha.
Při provádění pokusu ve skleníku se teplomilnější druhy rostlin umísťují do teplejších oblastí skleníku (20 až 35 CC) a rostliny, jímž lépe vyhovuje střední klima, výhodně do oblastí s teplotou 10 až 20 °C. Trvání pokusu se pohybuje od 2 do 4 týdnů. Během této doby se rostliny pěstují obvyklým způsobem a vyhodnocuje se jejích reakce na jednotlivá ošetření.
Vyhodnocování se provádí za použití stupnice 0 až 100, kde 0 znamená žádné poškození nebo normální vzcházení a 100 představuje žádné vzcházení, popřípadě úplné zničení přinejmenším nadzemních částí rostlin.
Při polních pokusech, které se provádějí pro doplnění, se pokusný prostředek aplikuje postemergentně za použití vody, v níž je emulgován nebo suspendován. Prostředek se aplikuje na malé parcely, a to za použití postřikovače namontovaného na traktor. Spotřeba činí 0,25 kg účinné látky na hektar. Při tomto ošetření se má potírat náhodně se vyskytující ječmen v mladé ozimé řepce.
Ke shora popsaným testům se používají následující pokusné rostliny:
Tabulka 1
botanický název český název
Alopecurus myosuiroides Avena fatua Beta vulgarls Brassica napus Bromus teictorum Echinochloa crus-galli psáirka polní oves hluchý řepa cukrová řepka sveřep ježatka kuří noha
1S
botanický název český název
Gossypium hirsutum Glycine max Hordeum vulgare Lolium imultiflorum Setaria spp. bavlník sója ječmen jílek mnoihokvětý bér
botanický název český inázev
Sorghum halepense Triticum aestivum čirok halepský pšenice
Výsledky shora zmíněných testů jsou uvedemy v následujících tabulkách.
Tabulka 2
Selektivní hubení nežádoucích travnatých plevelů v kulturách široko Jistých rostlin při postemergentní aplikaci ve skleníku
co oo CD
CD σ>
Ю oo
ČD CD
CD .2 ’μ cd W
P >
1Л
CM oT
ID in Ю in
CM CD CM cT CM θ' CM^ cT
Д Ж д
O ω о
II II II
Д д д
o Lrt ω и
CM Д к ем CM д см д
o О и и
o c
O гЧ CD Ю гЧ т-4 CM
CM
Tabulka 3
Herbicidní účinnost proti travnatým rostlinám při preemergentní aplikaci ve skleníku
účinná látka Pokusné rostliny a poškození v % číslo R1 R2 R3 A vé na sativa Lolium multifl. Ecihinochloa ______________________________________________________ .______________________________________________________________________________________crus-galli
3.19 9 3.
účinná látka Pokusné rostliny a poškození v % číslo R1 R2 R3 Avena sativá Lolium multífl. Edhinochloa ______________________________________________________________________________ ____________________________________.____________crus-gatlí
O oo
cxl I -LÍ-
o Q O o
CD CD O) CD
§ I 8 8 iH tH rH r-l
еч К £
ω TI ω II
II к II Я
ω t о
1 м т 1
К X
ω ω о
с г>. ь-
Я к я В
to ю <N
о О О О
CO CO co
СП оо
5t< О
О
Tabulka 4
Herbicidní účinnost proti travnatým rostlinám při preemergentní aplikaci ve skleníku v dávce 3,0 kg/ha
£ «5 сл
to
Ml
£ to я
о о
о о
о о
о о к
со
CD
Herbicidní účinek proti nežádoucím travám a selektivita v širokolistých kulturních rostlinách při postemergentní aplikaci ve skleníku <s f-l
4~> Φ CO
to
CM
O O O O CD
o O CD O CD
i—1 r4 i—1
LD O O
CD O O
rH r-l
O O tH . LD OJ O o ví O o r-4 O O i—1 CD CD O O i—1 oo CD
o o O o o in 1 I
LD ID ID CM ID LD LD
CM CM rH CM CM CM LD~
CD qT CD cT CD O cT
s o II E o I 2 G> II a o I
1 CM 1 CM
to a я
Я o O
CM O 1 1
1П Cd
3?
O
£ ω II κ o X o jl O CD
LO ΙΟ I 1
Я CM Я CM co X CM Я
ω CD ω ϋ
а ь- r-C ř? c b- X t·*. G V- G Г--
X ж X X X X X X
FO to to to to to to to
CD CD O CD CD CD U CD
LD CD CM
CO
O Tři rH CD
rH CM CO CO
účinná R1 R2 R3 kg/ha Pokusné rostliny a poškození v % látka Glycine Gossypium hirs.Echinochloa Setaria spp.
č. max crus-galli
o CD co CT) O) CD O O t—1 00 CD CD Ю in in oo O)
00 o m Ю O O CM o
O o o o O CM CM o
Ooo
O O ID
Ю Ю Ю Ю
CM CM CM in CM Ю Ю
CD θ' CD cd CD CD o
o O CO O
CD o t—1
rH
T a b u l к а 6
Selektivní hubení nežádoucích trav v širokolistých kulturních rostlinách při postemergentní ..aplikaci ve skleníku
to
CM
P4
O CM CM O
CD O) r-l
CD OO Φ O
CD CD rH Φ
CM X CM X
o o
II II
X X
u I u 1
1 CM' 1 CM
Ю X to X
X o X o
ем 1 CM 1
o 1 o 1
'CO 8 'cd 8
¢0 N
CM fO Й O Й
N N
Ю o
00. CD
Tabulka 7
Selektivní hubení čiroku halepského v sóji při postemergentní aplikaci ve skleníku
Tabulka 8
Selektivní hubení nežádoucích trav v kultuře pšenice při postemergentní aplikaci ve skleníku účinná struktura kg/ha Pokusné rostliny a poškození v % látka č. Triticum aestivum Alopecurus Setaria spp.
myosuroides
LO
OO
Й Ό o
>cd
Й
oo CM oo
o co CD
o o O
Tabulka 9
Hubení náhodně se vyskytujícího ječmene v řepce p_ři postemergentní aplikaci (polní pokus)
LO O O
to
Pí
CM
PÍ
Pí
S p .s
II Д o
ω
К to ω
co CM cd 'Sb ω ф p .5 S >O 'P
ДЭ Л
H N S Й oo lo ω ω
LO tO LO ID LO
C\]~ C\ c\^ C4~
CD θ' θ' θ' θ'
Tabulka 10
Hubení nežádoucích travnatých rostlin při postemergentní aplikaci ve skleníku >Н N сч ч—I •cd >ω
Р т?
.2 £
Хч 3 4-» см
СО cú
г—ч 4-J г—< 4-J гН cd ф си ф сз и*' Оч Рч Оч ООО
S-I Оч Рч Рч I t t Р Р Р
>4 Рн о
(N (N < W и
Z dosažených výsledků vyplývá, že popisované nové sloučeniny jsou při postemergentní aplikaci vhodné k potírání nežádoucích rostlin z čeledi trav. Přitom se může jednat buď o typické druhy plevelů, jako· je například oves hluchý (Avena fatua), nebo· kulturní rostliny z čeledi trav, které rostou na nepravých stanovištích a stávají se tak nežádoucími rostlinami (například kukuřice v kultuře sóji). Jednotlivé testované sloučeniny jednak potírají . nežádoucí trávy, a jednak vedle své dobré selektivity pro širokolisté kulturní rostliny vykazují rovněž vysoký stupeň snášitelnosti pro pšenici, která botanicky rovněž náleží k čeledi trav.
Širokolisté kulturní rostliny, jako bavlník (Gossypium hirsutum), sója (Glycine max), cukrová řepa (Beta vulgaris) a řepka (Brassica napus) zůstávají při tomto ošetření zcela bez poškození nebo u nich dochází pouze k zcela nepodstatnému zbrzdění růstu. Z toho vyplývá, že nové sloučeniny jsou vysoce selektivní pro dvojděložné kulturní rostliny. Kromě toho hubí jednotlivé z nových sloučenin podle vynálezu, například sloučeniny č. 31 a 1, při aplikaci v dávce 0,25 kg/ha i nežádoucí trávy, jako psárku polní a béry a chovají se současně i selektivně pro užitkovou trávu, jíž je pšenice.
Vedle účinnosti při postemergentní aplikaci se při skleníkových pokusech dosahuje s novými sloučeninami pozitivních výsledků i při aplikaci preemergentní.
S ohledem na dobrou snášitelnost je možno nové herbicidně účinné látky nebo prostředky, které obsahují jako účinné složky, používat v ještě mnoha dalších kulturních rostlinách k ničení nežádoucích rostlin. Při těchto aplikacích se mohou spotřeby pohybovat mezi 0,1 a 15 kg/ha a více.
V úvahu přicházejí například následující kulturní rostliny:
Botanický název český název
Allium cepa Ananas comosus Arachis hypogaea Asparagus officinalis Beta vulgaris spp.
altissima
Beta vulgaris spp. rapa Beta vulgaris spp. esculenta
Brassica napus var.
napus
Brassica napus var. napobrassica
Brasica napus var. rapa Brassica napus var.
silvestris
Camellia sinesis Carthamus tinctorius Carya illinoinensis Citrus limon
Citrus maxima
Botanický název český název cibule ananas podzemnice olejná chřest řepa cukrovka krmná řepa červená řepa řepka túřín bílá řepa · řepka olejka čaj ovník světlice barvířská ořechovec pekan citrovník citrovník největší
Citrus reticulata
Citrus sinensis
Coffea arabica .
(Coffea canephora, Coffea liberica)
Cucumis melo
Cucumis sativus *Cynodon dactylon
Daucus carota
Elaeis guineensis
Fragaria vesca
Glycine max Gossypium · hirsutum (Gossypium arboreum Gossypium herbaceum Gossypium vitifolum) Helianthus annuus Helianthus tuberosus Hevea brasiliensis Humulus lupulus Ipomoea batatas
Juglans regia
Lactuca sativa
Lens culinaris
Linum ušita tissimum
Lycopersicon lycopersicum
Malus spp.
Manihot esculenta
Medicago sativa
Mentha piperita
Musa spp.
Nicotiana tabacum [ N. rustica)
Olea europaea Phaseolus· lunatus
Phaseolus mungo
Phaseolus vulgaris Pennisetum glaucum Petroselinum crispum spp. tuberosum
Picea abies
Abies alba
Pinus spp.
Pisum sativum
Prunus avium
Prunus domestica
Prunus dulcis
Prunus persica
Pyrus communis
Ribes sylvestre
Ribes uva-crispa
Ricinus communis Saccharum ' officinarum Sesamum indicum Solanum tuberosum Sorghum bicolor (s. vulgare]
Spinacia oleracea
Theobroma cacao Trifolium pratense Triticum aestivum
Vaccinium corymbosum mandarinka pomeranč kávovník meloun okurka troskut mrkev kokosová palma jahodník obecný sója bavlník bavlník bavlník bavlník slunečnice topinambur kaučukovník chmel sladký brambor vlašský ořech salát čočka jedlá len rajské jablíčko jabloň tapioka vojtěžka máta peprná banánovník tabák oliva fazol keříčkový fazol petržel kořenová smrk jedle bělokorá borovice hrách třešeň
Švestka mandloň broskvoň hrušeň rybíz červený angrešt skočec cukrová třtina sesam brambory čirok dvojbarevný špenát kakaovník jetel pšenice borůvky
Botanický název český název
Vaccinium vitis-idaea Vicia faba Vigna sinensis (V. unguiculata] Vitis vinifera Zea mays brusinky bob koňský bob vinná réva kukuřice (postřik pod list)
K rozšíření spektra účinnosti a k dosažení rovněž synergického účinku je možno nové deriváty cyklohexan-l,3-dionu mísit a společně aplikovat se známými deriváty cyklohexan-l,3-dionu a s četnými dalšími účinnými látkami náležejícími do jiných skupin herbicidů nebo regulátorů růstu rostlin. Jako příklady vhodných komponent do těchto směsí se uvádějí diaziny, 4-H-3,l-bezoxazinové deriváty, benzothiadiazinony, 2,6-dinitroaniliny, N-l^i^]^,^]^]^<arbamáty, thiolkarbamáty, halogenované karboxylové kyseliny, triaziny, amidy, deriváty močoviny, difenylethery, triazinony, uráčily, driváty benzofuranu, deriváty cyklohexan-l,3-dionu apod.
V závislosti na účelu použití poskytují sloučeniny podle vynálezu vhodné směsi s následujícími účinnými látkami:
5-amino-4-chlor-2-fenyl [ 2H) -pyridazinon, 5-amino-4-brom-2-fenyl-3 (2H)-pyridazinon, 5-amino-4-chlor-2-cyklohexy 1-3 (2 H) -pyridazinon, 5-amino-4-brom-2-cyklohexyl-3 (2H) -pyridazinon, 5-methylamino-4-chlor-2- (3-trif luormethy 1) f enyl ] -3 (2H) -pyridazinon, 5-methylamino-4-chlor-2- (3-a,a,(3,j-tetraf luorethoxyf enyl) -3 (2H )-pyridazinon, 5-dimethylamino-4-chlor-2-f enyl-3 (2H) -pyridazinon,
4.5- diiin eřhoxy-^ -3 (2H) -pyridazinon,
4.5- dimetboxy^-cyklohexyl^ (2H) -
-pyridazinon,
4.5- dimetboxy^ů 3-trif luormethylfenylj-
-3 (2H) -pyridazinon, 5-methoxy~4-chloг-2- (3-trif luormethylfenyl) -3 (2 H ] -pyridazinon, 5-amino-4-brom-2- (3-methylf enyl ) -3 (2H) -pyridazinon,
3- (1-methylethyl )-lH-2,l,3-benzothiadiazin-4[3H)-on-2,2-dioxid a jeho soli,
3- (l1meteyleteyl)-8--hlor-lH-2,l,3-benzothiadiazin.-4(3Hj-on-2,2-dioxid a jeho soli,
3- {Ь-тИу-еШу-l -8-fluoo-lH-2,1,3-benzothiad^i^a^ziir^-^^řC^Hrj-c^r^^zi^-dioxid a jeho soli, 3lIl-πbШlyleΐhfl)m-methyl-fH-2,-,3-bzofoebiadiazin-4(ЗH)-on-2,2-dioxld a jeho soli, l-methoxγInethfl-3-(1-metbχlethχl ] -2,1,3-benzothiadiazinM (3H) -on^^-dioxid, Т^ЬохутеПА-Р-ЬсШог-З- (КпШЬуМЬу!) ^l^-benzothiadiazinM (3H) -on-2,2-dioxid,
У-теШохуте!-!-!^^ luor-3- (1-methy leťhy 1} ^l^-benzothiadiazin^ (3H) -on-2,2-dioxid,
Ι-Κγαη-δ-οΜοΓ-β-ί 1-methylethxl ^l^-benzothiadiazinM (3H) -on^^-dioxid, l-kyan-8-í luor-3- (l-mel^y lethyl) -2,1,Γ-benz0f thiadiazinM (3H )Ion-2,2-dioxid, k-kyan-S-me Шу^- (1-ime:hxl'thxí )I2,l,ΓIbtnzothiadiazin-4-(ЗHI-on-2,2-dioxid,
Ькуап-З- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiaďazin-4( гн)Ion-2,2-dioxid, lI.azidomtehχl-3I (1-methylethyl) -2,1,3-benzoth;adiazin-4 (3H) -on-2,2-dioxid,
3- (1--metiy le hyl) -lH-pyridino [3,2-e jI2Jl,ΓIh?ad.iazin-4IonI2,2-dioχid,
N- )-2,6-dinitr o-34-dimethyl· anilin,
N- (1-—11ρ/1]4::γ^1 ) -N-Θtbχl-2,6-dinitro-4-trifluormethxlamlin,
N-n-proμχlIN-/-fhllнmhχi-2,6<dirntroI -4-tr]lluormetbχlanШn,
N-n-pl—pχlIN-cχklopropχlmttbχlI2,6Idinitro-4-tгillu'Cгmtthχlanilin,
N-bis (n-propyl)-2,6-dinitr OI3-amino-4-trifluormtthχlanilm,
N-bis (nIpropχl)-2,6-dinitroI4-methχlanilin,
N-bis [ n-propyl) ^б^тИю -4-methyllsulfonylanilin,
N-bis (n-p^yl) -2,6-dinitr oI4-aminosulfonχlanШn, bis ((3с.ЫогёИ1у1) I2,6-dinitrOf4-methχlaniliin, N-ethyl-N- (2--metbχlallχlJI2,6<bnitroI
M-triHuormethxlanilin,
Γ,4-dichlt)гbxnzetoster N-metbχlkarbamové kyseliny,
2,6-di- (terc.butχl)-4-mtthχlftnχltster N-methylkarbamové kyseliny, isopгopχltsttr N-fenylkarbamové kyseliny, 3fmeth:oxχ-2-pгopχlester N-3-fluorfenyl-
-karbamové kyseliny, isopropylester N-3-chlorlenχlkarbamové kyseliny, l-bulin-3-ylsseer N-3-chlorlenχlkarbamové kyseliny,
4- ch]orI2-buΐ:n-lIχlesttr N-Γ-chlorfenχlΙη^η—ο^ kyselíny, — ιϊ]χ№8:ιγ N-34-dichlorfenxHarbamové kyseliny, methylester N-(4fam‘noltnztnsullonχl]ka.гlamové kyseliny,
O- (N-fenyikarbamoyl) propanoxim,
N-ethyl-2-{ lenχlkarbamoχl ]oxxpropionami.d, 3‘-NI;scpгopχllaϊbamoχloxχ-propionanilid, ethyl-N- [ 3- (N4 ш-Иа^атех!) f enyl ] karbamát, mathyl-N- [ 3- (NtImethχlIN‘-lenχ]karbamoχloxy) f env 1 ] karbamát, isopropχl-N-[ΓI(NťIeehχlIN‘IfenχlkarbamoχlI ox-fenyl ] karbamát, methyl-N- [ 3- (N*- .l·methχl.lenχ].karbamoχlI oxyfenxl 1 karbamát, methyl-N- [ 3- í N‘-4-Huorfenylkarbamoyloxv .řenvl 1 karbamát, methy 1-íň (3- (Nt-Γ-ch]or-4Illu·o·rf enylka rlamoχloxy) f enyl 1 karbamát, ethχlIN-[-N‘-3-cblor-4-8 luorfenχlkarlamo·χloxχlenχ1 1 karbamát, ethyl-N-[3-(N‘-3,4-dif luorfenylkarbamoyloxy fenyljkarbamát, methyl-N- [ 3- (N‘-3,4-dil luorl enylkarbamoyloxy) i enyl ] karbamát, methylester N-3-(4^Пuoгlenoxykarbonylamino ) lenylkarbamové kyseliny, ethylester N-3- (2-mΘthyllenΌxykarbonylamino) lenylkarbamové kyseliny, methylester N-3-(4-lluoIΊenoxykarbonylamino) lenylthiolkarbamové kyseliny, methylester N-3- (2,4,5-tr imethyll enoxykarbonylamino) l enylthiokarbamové kyseliny, methylester N-3- (lenoxykarbonylamino ] lenylthiolkarbamové kyseliny, p-chlorbenzylester N,N-diethylthiolkarbam.ové kyseliny, ethylester N,N-dHn-propyl )thiolkarbamové kyseliny, n-propylester N,N-di- (n-propyl ]thiolkarbamové kyseliny,
2.3- di>ch.lor-aliylester N,N-diisopropylthiolkarbamové kyseliny,
2.3.3- trichlora·llylt.ster N,N-diisopropylthiolkarbamové kyseliny,
3-methyl-5-isoxazolylmethylester N,N-diisopropylthiolkarbamové kyseliny, 3-ethyl-5-isioxazolylmethylester N,N-diisopropylthiolkarbamové kyseliny, ethylester N,N-diiSek.butyl-thioIkarbamové kyseliny, benzylester N,N<diSek.butyl--thiolkarbaiiiové kyseliny, ethylester N-ethyl-N-cyklohexylthiolkarbamové kyseliny, ethylester N-ethyl-N-bicyklo [ 2,1,1 J ihepty 1thiolkarbamové kyseliny,
S- (2,3--icCho-oa lly i - - (2,2! З^гние Шу1azetidin ] -1-karbothiolát,
S-(2,3,3-trlchlorallyl)-(2,2,4-triimethylazetidin) -1-karbothiolát,
S-ethyl-hexahydro-lH-azepin-l-karbothiolát, S-benzy ИЗ-теП! ylhexahyd ro-lH-azepin]-1-karbothiolát,
S-benzyl- (2,3-dimIthylhexahydro-lH^azepm) -1-karbothiolát,
S-ethyl- (3-methylhexahydr OtУHtazepin ] -1-karbothiolát, n-propylester N-ethyl-N-n-butylthiolkarbamové kyseliny, ^οϋοιηΙ^Ιθ^ΟΓ N,N~dimethyl-dithiot karbamové kyseliny, sodná sůl N-methyl-dithiokarbamové kyseliny, sodná sůl trichloroctové kyseliny, sodná sůl a^-dichlorpropionové kyseliny, sodná sůl α,α-dichlormáselné kyseliny, sodná sůl α,αД/--etralluorpaopionové kyseliny, sodná sůl a-methyl-aiS-díchlorpropionové kyseliny, methylester .atchlortβt (4-chlorlenylpropionové kyseliny, methylester a,/3dichbr-/3--enylpropionové kyseliny, benzamidooxyoctová kyselina,
2,3,5-taijodbenzcюvá kyselina a její soli, estery a amidy, '
2]3,6ttrichlorbtnzoová kyselina, a její soli, estery a amidy, 2,3,5,.6-tetrachlorbenzoová kyselina a její soli, estery a amidy,
2-meth□xз-3,6-dichibгbenzoová kyselina a její soli, estery a amidy, 2tmethoxyt3,5,6-trichlorbtnzoová kyselina a její soli, estery a amidy, 3tamino-2,5,6-tτich-orbenzoová kyselina a její soli, estery a amidy, O,S-diclcthylltetгachlorthюtereltalát, dimethyl-2,3,5,3-tetгachloraereltalát, din.ataшmt3,6-endoxohexahydroltalát, 4tammo-3,5,6-trichlorpikolinová kyselina a její soli, ethylester 2-kyan-3t(N-methyl-N-lenylt amino jakrylové kyseliny, isobutylester 2- [ 4- (-‘-chlorl enoxy) lenoxy ] propionové kyseliny, methylester 2- [ 4- (2‘,4‘tdichlorlenoxy) lenoxy] propionové kyseliny, methylester 2- [ 4- (4‘-trilluormethyllenoxy ] lenoxy]propionové kyseliny, sodná sůl 2~[4-(2‘tchloa-4‘ttrilluorlenoxy)lenoxy] propionové , kyseliny, sodná sůl 2t[4t(3ς,5ςtdíchlorpyrl·d-2-yloxy]t lenoxy] propionové kyseliny, ethylester 2- (Ň-benzoyl-3,4-dichlorl eny 1amino) propionové kyseliny, methylester 2- (N-benzoyl-3-chlba-4-l luorlenylamino)propionové kyseliny, isopropylester 2-[Ňtbenzoyl-3-chlorlluoaltnylamino)propionové kyseliny, C-chi-r-ttethalammO'tC-isopropammino-1,3,5-triazin,’
C-chio-tetβthalaml·no-6- (amino-2í-propiointríl )-1,3,,5-triazin, ^^-4-^6^ lamino-6- (2-methoxypropyl) t2-amino-l,3,5ttaiazin,
2-chi-r-4tethalammo-6-butm-l-y^2-amino-
-1,3,5-triazin,
2-chlo4з4,6-!bisethylamino-l,3,5-trlaz.iιn, 2-yhior-4,6ibιiιsisopropylamino-l, 3,5-triaziin, 2-chlor-4-isopaopylaminot6-cyklopaopyl- aminotУ,3,5ttriazin, 2-azidOt4-methylaminotϋ-isopiOpyl.anlino-1,3,5-triazin, 2-methylthiOt4-ethylam!notβtiSopropylt amino-l,3,5ttaiazin,
2-;^mettгydУlhin-^--^ttryУ-^ϊmiπ^-t^-ttnac1Dnt^y^aliiino -1,3,5-triazin,
2-methylthio-4,6-bisethylaπlmot
-1,3,.5-triazin, 2-methyltlrot4,6-bisisoρroplaminot
-1,3,5-triazm, 2tπuethoxyt4-ethy-aminot6tisopropylamnlo-1,3,5-triazin,
2-mo thoxy-4,6-bisethylaminotУ,3,5-triazm, 2-methoxy-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazm, 4mmmo-6tterc.buУ-l-I-methylihto4,5-diaydгo-l,2,a-triaзm-3-on, atammo-6tfeny--I-methy--4,5-dihydto-У,2,4-taiazm-5-on,
4-:sobulyliden'amin6-6-terc.bulyl-3-e:iethylthio-4,5-dihydro-l,2,4-triazin-5-on,
1- шetУyl-3-cyklohexyl-6-dimythylamino-l,3,5-triazin-2,4-dion,
3-terc.bulyl-C-cMor-3-mstllylaracil,
3-terc.bulyl-C-brзm-3-methylucacll,
3-isoplΌpyl-C-brзm-6-methylac.cc’l,
3-seC.bulyl-C-brзm-3-metllul^ca„il,
3- (рЗ-сЬкл’-б-methyluracil,
3- (2-tetrahyUropyt.anyt i - 55з—г1н^з111уУ1Г^uracil,
3-cyoiyh6xyl-5,6-trimethy-enacacil,
2- metyyl-4- (3‘-trif luormethylfenyl) tetrayydro-l,2,4-oxad.lazm-3,5-dionu
2- methyl-á- (4‘-fluorf eny 1 ) -tetrahydr o-l,2,4-oxadtazin-3,5-dion,
3yamino-l,2,4-triazol,
1'allyloxy-l- (4-bromf enyl) -2- [ l‘,2‘,4‘-triazol-Γ-ylJ-ethan a jeho soli,
1- (4-chlorf enoxy) -3,3-di.methyl-l-(1H-
-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-on,
ŇN-diaHylchloracetamid,
N-isopropyl-Z-chl-oracetanilid,
N- [ l-mythylprop'in-2-yl) -2-chloracetanilid,
2- melУyl-6-ethyl-N-pI’opalgyl-2-chloI'acetanilid,
2-ιώθϊ1ι1-6^11ι1- N-exomethyl-2-chloracetanilid,
2-metyyl-6-ethyl-N- (2-methoxy-l-metyylethyl) -2-chloi’acetanili d,
2-me6Уyl-6-ytУyl-N- (isopropoxykarbonyletУyl)-2-chloгacytamltd,
2-me6hyl-6-y6Уyl-N- (4-methoxypyrazol-1-ylmethyl ) -2-c.hlooacetanilid,
2-metyyi-S-etyyl-N- (1-pyrazoly l-me ethyl) -2-chloracetani.lid,
2.6- dimethyl-N- (1-pyrazolylmetPyl )-
-2·-chloracetamlid,
2.6ydimetУlyl-N-(4-methulpyraιzol-l-ul-Z-chloracetanilid,
2.6ydimetιhyl-^l· (1,2,4--riazol-l-ylnetyyl )-2-chloracetanilid,
2.6- dimelУyl-N- (3,5-dπзethylpyrazol-l-ulmethyl ) -2-chloracetanilid,
2.6- ^^361111^-(l,3-dioxolan-2-ylnetyyl ) -
2-chloгacetantltd,
2,6ydtmy6Уyl-N- (2ymetУoxy ethyl) -2-chloracetanilid,
2.6- dimythyl-N-isoCutoxumythyl-
-2-chloracetaniiid,
2.6- diethyl-N-methoxymelhyl-
-2--^^lo^acetaniyd,
2.6- diethyl-N-n-butoxymethyl-
-^^-^^loracetanilid,
2.6- diethul-N-etУoxykarConulmethyl-
-2-chloracetanilid,
2.3.6- trimethyl-N-( 1-pyr azol ylmeepyl)-2-chloracetani.lid,
2,3-dimethyl-N-jгopyopyl-2-chloгacetanilid,
2.6- diethyl-l--(У-n-pyopoxyetУylt-2-chlolo acetanilid,
2- (2-metyyl-4-cP lorfenoxy) -N-methoxyacetamíd,
2- [ a-naftoxy) -Ν,Ν-diethy lpr opionamid,
2,2-ditenyl-N,N-dimythylacзtdmid, a- ( 3,4,5-1гССг ompyrazolil-yl) -N,N-dimethy lpr opionamid,
N- ( 1Д--1шгУЬу1ргор1пу1 ) -3,5-d-ichlorbenzamid,
N-l-naftylflalamová · kyselina,
3.4- dicyioraniiid kyseliny proplonové,
3.4- dicyioraniiid kyseliny cyklopropankarboxylové,
3.4- dichlorainrd methakrylové kyseliny,
3.4- dicyioraniiid 2-methylpentakarboxylové kyseliny,
5-acetзmCd2-4,d-ШmУthyifгiflu·ormytlrynsulfonamlid, liacэlamt^^^^-^y^-lm^tih/lit?iiLluoгmУtyansul^fon^ar.ll'd,
2-propOnylammo-4-methyl-5-chlorthiazol,
N-^ΐcoxymethyi-2,6-diiзethylami.d O-(metlrylsulfonylj.glykolové kyseliny,
N-isopropylanilid O- (mythylamincsulfcnyljglykolové kyseliny, ^M-Culln-3-ylanilid O- {tsopro.pylaminosulfonyl Jglykolové kyseliny,
Уyχδmethyienamtd O- (metyylamínosuifonylJglykolové kyseliny,
2.6- ďchlorthiobenzainid,
2.6- dicyiorbenzomtril,
3.5- d:.bгcm-4-Уydrcxybenzoniiril a jeho soli,
3.5- dijod-4-hydroxyb3nzonitrii a jeho soli,
3.5- dtcгom-4-hydroxy-0-2,4-dinitrofenylbenzaldoxim a jeho soli,
3.5- dibгom-ú-hudгoxy-0-2-kuan-4-mtrofenyibenzaidoxtm a jeho soli, sodná sůl pentachlcrfynolu,
2.4- dtchioгfenyl-4‘-nitгofenyielУyг,
2.4;6-trichioгfenyl-4‘-nttгofynylethУr,
2-flцoг-4,í--ydt^l.dlΓLгfynyl-4‘-nitгofenyietУer,
2-chl'Or-4--гifluoгmythylfynyi-4‘-nilrofenylether,
2,4‘-dmitro-44tШuormethyldifenylethyг,
2.4- dtchlorfynyl-3έ-melhoxy-4í-nltrofenylether,
2-chlor-44rifiuo·Γlnylhylfynyi-3‘-ytУoxy-4‘-nitřr roteny-ether,
2-chlor-4--rifluol,mythylfynyi-3‘-karboxy-4€-nitro^fynyletУeг a jeho soli,
2.4- dtcУloгfynyl-3‘-mytУoxykarbonyl-4‘y -пС1^упу1у1Ууг,
2-(3,4-dichlorfenyl)-4-methyl-l,2,4-oxadiazolin-3,5-dion,
2-(3-terc.butylkarCaшcyloxyf упу1]-4-шуthyl-li,2,4-oxadiazolidin-3,5-di2n,
2- (3-isopropylkarbamoyioxyf enyl) -4-methyl-l,2,4-cxadia.zolidm-3,5-dion,
2-fenyl-3,l-benz2xazm-4-cn, (4-Crcmfenyl )-3,4,5,9,10-pen taazatetracyklo[ 5,4,1,02'ó,08’1] ] dodeka-3,9-dten,
2-ethoxy-2,3-dihydrc-3,3-dimethyl-5-Cenzofuranylnethansulfonát,
2-ethoxy-2í3-diУydro-3,3-dimethyl-5-bУn.zofuгanyl-dtшylhylamincsulfcnát,
2-ethoxy-2,3-dihydrc-3,3-dimethyl-5-Cenzof uranyl- (N-metyyl-N-acetyl) aninosulf onát,
3.4- (iichlor-12-Cenzlsolhiazcl, allyljantarové kyseliny, 2-methyl-4,6-dimtrofenol a jeho soli a estery,
2В
2-sek.butyl-4,6-dinitrofenol a jeho soli,
2-sek.butyl-4,6-dinitrofenol-acetát,
2-terc.butyl-4,6-dinitrofenol-acetát,
2-terc.butyl-4,6-dinitrofenol a jeho soli,
2-terc.butyl-5-methyl-4,6-dinirofenol a jeho soli,
2-terc.butyl-5-methyl-4,6-dinitrofenol-acetát,
2-sek.amyl-4,6-dinitrofenol a jeho soli a estery,
I- (α,α-dimethylbenzyl )-3-( 4-methylf enyl) močovina,
1-f eny 1-3- (2-methylcyklohexy 1) močovina, l-fenyl-l-benzoyl-3,3-dimethylmočovina,
1- (4-chlorf enyl) -l-benzoyl-3,3-dimethylmočovina,
1- (4-chlorf enyl) -3,3-dimethylmočovina,
1- (4-chlor fenyl) -3-methyl-3- (l-butin-3-yl) močovina,
1- (3,4-dichlorfenyl) -3,3-dimethylmooovina,
1- (3,4-dichlorfenyl j -l-benzoyl-3,3-dimethylmočovina,
1- (3,4-dichlorfenyl) -3-methyl-3-n-butylmočovina,
1- (4-isopropylf enyl) -S^-dimethylmočovina,
1- (3-trifluormethylfenyl) -3,3-dimethylmočovina, l-(a^,^-tetrafluorethoxyfenyl)-3,3-dimethylmočovina,
1- (3-terc.butylkarbamoyloxyfenyl) -3,3-dimethylmočovina,
1- (3-chlor-4-methylfenyl) -3,3-dimethylmočovina,
1- (3-chlor-4-methoxyfenyl) -3,3-dimethylmočovina,
1- (3,5-dichlor-4-methoxyfenyl )-3,3-dimethylmočovina,
1- [ 4- (4‘-chlorf enoxy) fenyl ] -3,3-dimethylmočovina,
1- [ 4- (4<-methoxyfenoxy) fenyl ] -3,3-dimethylmočovina, l-cyklooktyl-3,3-dimethylmočovina,
1- (hexahy dro-4,7-methanindan-5-yl )-3,3-dimethylmočovina,
1-[1- nebo 2-(3a,4,5,7,7a-hexahydro)-4,7-methanoindanyl ] -3,3-dimethylmočovina,
1- (4-f luorf enyl) -3-karboxy methoxymethoxy-3-methylmočovina, l-fenyl-3-methyl-3-methOxymočovina,
1- (4-chlorf enyl) -3-methyl-3-methoxymočovina,
1- (4-bromf enyl) -3-methyl-3-methoxymočovina,
1- (3,4-dichlorfenyl) -3-methy 1-3-methoxymočovina, l-(3-chlor-4-bromfenyl)-3-methyl-3-methoxymočovina,
1- (3-chlor-4-isopropylfenyl) -3-methyl-3-methoxymočovina,
1- (3-chlor-4-methoxyf enyl) -3-methyl-3-methoxymočovina,
1- (3-terc.butylfeny 1) -3-methyl-3-methoxymočovina,
1- (2-benzthiazolyl) -1,3-dimethylmočovina,
1- (2-benzthiazolyl) -3-methylmočovina,
1-(5-trif luormethy 1-1,3,4-thiadiazolyl )-1,3-dimethylmočovina, isobutylamid imidazolidin-2-on-l-karboxylové kyseliny,
1.2- dimethyl-3,5-difenylpyrazolium-met- hylsulfát, l,274-trimethyl-3,5-difenylpyrazolium-methylsulfát,
1.2- d;methyl-4-brom-3,5-difenylpyrazolium-
-methylsulfát,
1.3- dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzoyl)-5-(4-
-methylfenylsulfonyloxy Jpyrazol,
2.3.5- trichlorpyridin-4-ol, l-methyl-3-fenyl-5- (3‘-trifluormethylfe- nyl)pyrid-4-on,
1- methyl-4-fenylpyridiniumchlorid, 1,1-dimethylpyridiniumchlorid, 3-fenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin, ^r-dimethyl-l^-dipyridylium-di (methyl- sulfát),
Ι,Γ-di- (3,5-dimethylmorf olinkarbonylmethy 1) -4,4‘-dipyridylium-dichl!or id, l,l4-ethylen-2,2‘-dipyridylium-dibromid, 3- [ 1- (N-ethoxyamino) propyliden] -6-ethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion,
3- (1-( N-allyloxyamino) propyliden ] -6-ethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion,
2- [ 1-(N-alIyloxyamin:o)propyliden] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion a jeho soli,
2-(1-( N-allyloxyamino) butyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion a jeho soli, 2- [ 1- (N-allyloxyamino) butyliden ] -5,5-dimethyl-4-methoxykarbonylcyklohexan-1,3-dion a jeho soli, 2-chlorfenoxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy,
4- chlorfenoxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy,
2.4- dichlorfenoxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy,
2.4.5- trichlorfenoxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy,
2-methyl-4-chlorfenoxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy,
3.5.6- trichlor-2-pyridinyloxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy, methylester α-naftoxyoctové kyseliny, 2-(2-methylfenoxy) propionová kyselina a její soli, estery a amidy,
2-(4-chlorfenoxy)propionová kyselina a její soli, estery a amidy,
2- (2,4-dichlorfenoxy jpropionová kyselina a její soli, estery a amidy, 2-(2,4,5-trichlorfenoxy)propionová kyselina a její soli, estery a amidy,
2- (2-methyl-4-chlorf enoxy) propionová kyselina a její soli, estery a amidy,
4- (2,4-dichlorfenoxy)máselná kyselina a její soli, estery a amidy,
4- (2-methyl-4-chlorf enoxy) máselná kyselina a její soli, estery a amidy, cyklohexyl-3- (2,4-dichlorfenoxy) akrylát, 9-hydroxyfluoren-9-karboxylová kyselina a její soli a estery,
2.3.6- tvichlorfenyloctová kyselina a její soli a estery,
4- chlor-2-oxobenzOthiazolm-3-yloctová kyselina a její soli a estery, gibollorová kyselina a její soli, dvojsodná sůl methylarsonové kyseliny, monosodná sůl methylarsonové kyseliny, N-fosfonomethylglycin a jeho soli,
N, N-^-bi;(foísfDin^im^1^lh^].)glycin a jeho soli, 2-chlorothylostor 2-chiDrothanfDsfonDvé kysehny, amDnium-ethylkarbamDylfDsfonát, di-n-butyl-l-n-butylamino-cyklohexylfosfonát, tcithiobutylfosfit,
O, O-diisoprDpyl-5-(2-benzeysulfonylaшinoethyl) fosfor-od^h^át,
2,3-Уihodr6-5,6-dimythyltl,4-diУhiiУ-1,1,4,4-tetcaoxid,
5- tθгc.butyl-3-(2)4-dichlor-5-isoprDpDxyfenyl)tl,3,4-Dxadiazol-2-Dn) d^-diohlor^-tr ifmonnethylbenziiiiidazol a jeho soli,
1,2Д6ttetrahydIDpyгidazyl-3,6-ciiDn a jeho soli, mDУO-N-dl·шeΐhylhydгazid kyseliny jantarové a jeho soli, (l-chlorethyl )trπnot0ylaшoyiumc0lorid, [ 2-methy l-4-tenyllullony l)trifluDrmethansulfonanilid, l,lmdπlethyl-4,6-diisopIΌpy-iУdndany^ ethylketon, chlorečnan sodný, rhodanid amonný, kyanamid vápenatý, 2-chlor-44nfluoπmethyl-3<-othoxykarbonyl-4‘tni.trDfeyylothor,
1- [ 4-b enzy loxy f eny 1) -3^methyl-3-methoxymočovina,
2- [1-[ 2,5--dme thylfenyl ] ethylsulf onyl] pycidin-N-oxid, l-acoΐy^3-anilmo-4-rnothDxykarbDnyl-5-methylpyrazol,
1- acetyl-3-anilmD-4-methDxykacbonyl-5-methylpyrazol,
3- ayili.no-4-mothDxykarbDУyl-5-mothylpyrazol,
3tlУd;УD-4-methDxykafbDnyl-5-mothylpyrazol,
3-torc.butyiaшinD-4-шotOoxykarbonyl-5-methylpyrazol,
N-beazyl-N-isopropyllrimethyiacotamid, mothylostor 2-[4-[4‘tchiDrfonDxymethyl)feУDxyjprDpiDnové kyseliny, ethy^ste!' 2- [ 4- ^‘-brompyridyl-l-oxy) fonox-jpropionové kyseliny, ethylester 2- [ 4- [ 5‘-jodpycidylt2-oxy] f oyoxyjprDpionové kyseliny, n-butfloster 2- [ 4- [5‘tjDdpyridyl-2-oxy) fonox-jpropionové kyseliny,
Z-chlorM-trií luormethylf enyl-B*- [2-f luorothoxy) ^‘-уК^оуу^Шог,
2- chior-4-trif luormethylf eny 1-3- [ ethoxykarbDyyijmoiOyiihiD-4-niirDfoyyiothoc,
2.4.6- trichIorfenyl-3- [ethoxy karbbnyl fi meWyltWo-4-nltroíenylettier,
2-[[1-[ N-ethoxyami.no ) butyliden ]-5- [2-ο·^!:-^].^·-!) -3-Oydcoxy-2tcyklohoxon-l-on a jeho soli,
2- [ 1- [ N^-athoXí^i^ino] butyliden ]-5-[ 2-fenyltOiopcopyl)-3-Oydroxy-2-5yklohoxen-l-on a jeho soli, othylostor 4- [ 4‘-trifluDcmotOyl) fenoxy ] pontey-2-k.arboxylDvé kyseliny, 2-chlDr-4-trlfluDrmothyl-3‘-шothoxykarboyyl-4‘-·nitrofenyletOer,
2.4- dic0lorfenyl-3‘tk·acboxy-4‘-nitrDfenylt othor a jeho soli,
4.5- dimethoxy-2-[ 3-a,ia,/Mcifluoř-1j2-brom-. otOoxyf eny 1 ) -3 [2H] pyr idazz non,
2,4-díchlDrfonyl-3‘-othoxyethDxyethDxy-4‘t -yitrDfonylethor,
2/3-Уihydrз-ЗДdimfthot-tybDnfoiyιfanyk -othansulfonát,
N- [ 4-m eth-oxy-iB-те thyl-l,3,5-triazin-2-ylamiУDkarbDnyl) -2-chlorbonzensulf onamid,
1- [ 3-chlor-4-thDxyfeyyl ] -3,3^1таШу1močovina, othylostor 2-methyl-4-chlDrfonDxythíoo5tDvi kyseliny,
2- c0.loc-3,5-dijDd-4-aceoxyρycidin,
1- /4 [ 2- [ 4-methylf оту^^ку ] f enyl/-3tmet0yl-3-methoxymočovlna,
2.6- dimethyl-N- [ pyrazol-l-ylmothylonoxyinethyl ] -2-cl-lDracotanilid,
2- то^у1-6-оШу1-№ [ pyrazDltltylшothyt lenoxymohyl ] -2-chloracotanilid,
3- [0tшeihylkacbaшDyl]ayilid l-Ca^^-dichlorf enoxy)propiouo-vé kyseliny,
3- [ O-methylkarbamoyl) anilid 1- (αt2-bcoш-4-chlorfonoxy]propionové kyseliny,
2-ιιιο10-1-6-ο№-1-Ν- [ pyrazDitl-yiothyloyt oxyrne thyl) -2-c hloracotanilid, methyl-N-dichlOrfluormethylsulfenyl-[3- [ N‘-dicOlDrfluDrшéihylsulfenyl-N‘-fenylkar bamoyloxy) fenyl ] kar bamát, шeiOyl-N^(^tИ(^τcfίuDгшoiOflsulf enyl- [ 3- [N‘-dic0lDcfluocmothylsulfeyyl-N‘-3-шetOylf ony lkar bamoyloxy j fenyl ] karbamát,
2,6- dnnetliyhmilid N-ípy^cazol-^l-ylmothfl]pycuoM-ilo-ctové kyseliny,
2,6- dimethylanilid N- (pycazDl-l-ylшothyi )-1,2,4--riazol-l-yioctové kyseliny,
2- [ 3-tcif luornothylfony 1} -4H-3,l-benzoxazin.-4-on,
2-[ 2-thioyyl]-4H-3,l-bonzoxazin-4-on,
2- [ 3-pentaf luDrothoxyfonyl ] -4H-3,l-bonzoxazín-4-DУ,
2-[3-trif luDгшetOyltOiofoyyl ]-4IH3,l-benzoxazin-4-oy,
2- [ 3-difluorchlornothoxff onyl ] -4Η-3,1-beyzoxazin-4-oy,
5-ηίύΌ-2-( 3-trif Кюсшо^уИ onyl]-4H-3,1- . tbeyzoxazin-4-Dn, c-coCor-2- [ 3-trif luocmothoxyf onyl ] -4H3,l-bDnzoxazin-У-on,
5-coC-)r-2-[ (3tα;α,Дβ]totcafiuDCOiODxyfonyi ]-4H-3,ltboлzΌxaziУL-4-on,
5-foc^r-^[ [ 3tα,α:,/ϊ,l/p^(iOtc^fll^<^l^íttODxyt íonyl] -4H-3,l-benzoxazin-4-on,
5-chlor-2- (4-dif luor chlormethoxyf eny 1) -4H-3,l-benzoxazin-4-on,
5-f luor-2-(4-dif luor chlormethoxyf enyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on,
5-f luor-2- (f enyl) -4H-3,l-benzoxazin-4-on,
5-f luor-2-(3-dif luormethoxyfenyl)-4Н-ЗД-benzoxazin-4-on,
5- chlor-2- (f enyl) -4H-3,l-benzoxazin-4-on,
3- (3,5-dichlorfenyl) -4-methoxykarbonyl-5-methylpyrazol,
3- (3-chlorf eny 1) -4-methoxykarbonyl-5-methylpyrazol,
3- (3-f luorf eny 1) -4-methoxykarbonyl-5-methylpyrazol, l-acetyl-3-(3-fluorfenyl )-4-methoxykarbonyl-5-methylpyrazol, l-acetyl-3- (3-chlorfenyl) -4-methoxykarbonyl-5-methylpyrazol, l-acetyl-3-(3-bromfenylj-4-methoxykarbonyl-5-methylpyrazol, l-acetyl-3- (3,5-dichlorfenyl) -4-methoxykarbonyl-5-methylpyrazol, l-acetyl-3-thienyl-4-methoxykarbonyl-5-methylpyrazol, methylester N-3-chlor-4-isopropylfenylthiolkarbamové kyseliny, methylester N-3-methyl-4-fluorfenylthiolkarbamové kyseliny, methylester N-3-chlor-4-isopentylfenylthiolkarbamové kyseliny, methylester N-3-chlor-4-difluormethoxyfenylthiolkarbamové kyseliny, methylester N-3-chlor-4- (1-chlorisopropyl) fenylthiolkarbamové kyseliny,
1- (2-f luorf eny 1) -3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on,
1- (3-isopropy lf enyl) -3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on,
1- (4-isopropylf enyl j -3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on,
1- [ 3- (1,1,2,2-tetraf luorethoxy) fenyl ] -3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on,
1- [ 3,4-dichlorf enyl) -3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on,
1- (3,4-dif luorf enyl) -3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on,
6- methyl-3-methoxy-5,6-dihydro-l,2,4,6-thiatriazin-5-on-l,l-dioxid, sodná sůl 6-methyl-3-methoxy-5,6-dihydro-l,2,4,6-thiatriazin-5-on-l,l-dioxidu,
6-n-propyl-3-methoxy-5,6-dihydro-l, 2,4,6-thiatriazin-5-on-l,l-dioxid,
6-methyl-3-ethoxy-5,6-dihydro-l,2,4,6-thiatriazin-5-on-l,l-dioxid, sodná sůl 6-n-propyl-3-ethoxy-5,6-dihydro-l,2,4,6-thiatriazin-5-0n-l,l-dioxidu,
6-methyl-3-isopropoxy-5,6-dihydro-l,2,4,6-
-thiatriazin-5-on-l,l-dioxid,
6-n-propyl-3-isopropo'xy-5,6-dihydro-l,2,4,6-
-thiatriazin-5-on-l,l-dioxid, sodná sůl 6-isopropyl-3-sek.butoxy-5,6-dihydro-l, 2,4,6-thiatriazin-5-on-l,l-dioxidu, N-34- (2“-chlor-4“-trif luormethylf enoxy) -6‘-nitrobenzoylanthranilová kyselina, methylester N-3‘- (2“-Chlor-4“-trifluormethylf enoxy ] -6‘-nitrobenzoy lanthranilové kyseliny, sodná sůl N-3‘-(2“-chlor-4u-trifluormethylfencxy) -6‘-nitrobenzoylanthranilové kyseliny
N-3‘- (2“-chlor-4“-trif luormethylfenoxy) -6‘-nitrobenzoyl-3-chloranthranilová kyseliny,
N-3‘- (2“-chlor-4“-trif luormethylfenoxy) benzoyl-3-chloranthanilová kyselina,
N-3‘- (2u-chlor-4“-trifluormethylfenoxy )b2nzoyl-3-methylanthranilová kyselina, N-3‘-(2“-chlor-4u-trifluormethylfenoxyjbenzoylanthranilová kyselina,
N-3‘- (2“,4“-díchlorfenoxy )-6‘-nitrobenzoylanthranilová kyselina,
N-[3<-(2u-chlor-4“-trifluormethylfenoxy)-64-nitrofenyl]-4H-l,3-benzoxazin-4-on,
N- [ 3‘- (2“-chlor-4“-trif luormethylfenoxy )-6‘-nitrofenyl]-4H-l,3,8-methoxybenzoxazin-4-on,
5-chlor-2- (3-trif luormethylf enyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-on, 5-fluor-2-(3-trifluormethylfenyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on,
5-f luor-2- (3-dif luorchlormethylf eny 1) -4H-3,l-benzoxazin-4-on 5-fluor-2-(3-difluorchlormethylfenyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on,
5-chlor-2- (3-dif luorchlormethylf eny 1) -4H-3,l-benzoxazin-4-on,
1-(5-(3-f luorbenzylthio) thiadiazol-2-y 1 ] -1-methyl-3-methylmočovina.
Mimoto je užitečné aplikovat směsi podle vynálezu i ve směsi s jinými činidly к ochraně rostlin, například s činidly к potírání škůdců nebo fytopathogenních hub, popřípadě bakterií. Zajímavá je rovněž mísitelnost látek podle vynálezu a roztoky minerálních selí používaných к doplňování chybějících živin nebo stopových prvků. К aktivaci herbicidního účinku je možno přidávat smáčedla a adhezrva, jakož i nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.

Claims (2)

PŘEDMĚT vynalezu
1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pevný nebo kapalný nosič a jako účinnou látku derivát cyklohexandionu obecného vzorce I *
R1 představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkenylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku a 1 atomem halogenu,
X znamená přímou nebo rozvětvenou alkylenovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, n má hodnotu 0 nebo 1,
Y představuje tetrahydropyranylový zbytek, popřípadě substituovaný methylovou skupinou, dihydropyranylový zbytek, popřípadě substituovaný jednou nebo dvěma methylovými skupinami, dioxanylový zbytek, popřípadě substituovaný methylovou skupinou, dithiolanylový zbytek, dihydrothiopyranylový zbytek nebo tetrahydrothiopyranylový zbytek a
Z znamená atom vodíku nebo methoxykarbonylovou skupinu nebo jeho sůl.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu vybranou ze skupiny zahrnující
2- (1-ethyloxyaminobutyliden) -5- [ 3- [ 4-methyltetrahydropyranyl) ] cyklohexan-1,3-dion,
2- (l-allyloxyammobutylíden) -5- [ 3- (4-methyltetrahydropyranyl) ] cyklohexan-1,3-dion a
2- (l-ethyloxyaminobuty liden)-5-[ 3- (2-H) -5,6-dihydropyranyl]cyklohexan-l,3-dion.
CS823964A 1981-05-29 1982-05-28 Herbaceous agent CS231993B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813121355 DE3121355A1 (de) 1981-05-29 1981-05-29 Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS231993B2 true CS231993B2 (en) 1985-01-16

Family

ID=6133479

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS823964A CS231993B2 (en) 1981-05-29 1982-05-28 Herbaceous agent

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4422864A (cs)
EP (2) EP0070370A1 (cs)
JP (2) JPS57206674A (cs)
AR (1) AR247204A1 (cs)
AT (1) ATE10938T1 (cs)
AU (1) AU549898B2 (cs)
BR (1) BR8203155A (cs)
CA (1) CA1179356A (cs)
CS (1) CS231993B2 (cs)
DE (2) DE3121355A1 (cs)
DK (1) DK162226C (cs)
FI (1) FI76081C (cs)
GR (1) GR75505B (cs)
HU (1) HU187717B (cs)
IE (1) IE53065B1 (cs)
IL (1) IL65805A (cs)
NO (1) NO821766L (cs)
PH (1) PH20658A (cs)
SU (1) SU1209016A3 (cs)
ZA (2) ZA823737B (cs)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE32489E (en) * 1980-11-25 1987-09-01 Chevron Research Company Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones
DE3121355A1 (de) * 1981-05-29 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide
DE3340265A1 (de) * 1983-11-08 1985-05-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3230087A1 (de) * 1982-08-13 1984-02-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten planzenwuchses
ZA836241B (en) * 1982-09-02 1985-03-27 Ici Australia Ltd Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives
DE3239071A1 (de) * 1982-10-22 1984-04-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3303182A1 (de) * 1983-02-01 1984-08-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3310418A1 (de) * 1983-03-23 1984-09-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
NZ207964A (en) * 1983-05-06 1987-03-31 Ici Australia Ltd 5-heteroaryl-cyclohexane-1,3-dione derivatives
EP0126713B1 (de) * 1983-05-18 1989-01-18 Ciba-Geigy Ag Cyclohexandion-carbonsäurederivate mit herbizider und das Pflanzenwachstum regulierender Wirkung
US4544399A (en) * 1983-07-01 1985-10-01 Stauffer Chemical Company Certain 1,3-cyclohexanedione adducts of substituted phenoxyphenoxypropionic acids and their use as an herbicide
DE3324707A1 (de) * 1983-07-08 1985-01-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3333678A1 (de) * 1983-09-17 1985-03-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von 3-formyl-tetrahydrothiopyranen
DE3412794A1 (de) * 1983-09-30 1985-04-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
CA1250293A (en) * 1983-10-05 1989-02-21 Dieter Jahn Cyclohexenol derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
DE3429437A1 (de) * 1983-12-08 1985-06-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3410492A1 (de) * 1984-03-06 1985-09-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexanone, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3430229A1 (de) * 1984-03-29 1985-10-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3421351A1 (de) * 1984-06-08 1985-12-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte tetrahydrothiopyran-2,4-dione
DE3437238A1 (de) * 1984-10-11 1986-04-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3536117A1 (de) * 1985-10-10 1987-04-16 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3543447A1 (de) * 1985-12-09 1987-06-11 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel
DE3600642A1 (de) * 1986-01-11 1987-07-16 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide mittel
DE3601066A1 (de) * 1986-01-16 1987-07-23 Basf Ag Cyclohexenonderivate, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel
DE3609181A1 (de) * 1986-03-19 1987-09-24 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwachstums
JP2784920B2 (ja) * 1988-01-29 1998-08-13 日本農薬株式会社 １，３−シクロヘキサンジオン誘導体
DE4227896A1 (de) * 1992-08-22 1994-02-24 Basf Ag Cyclohexenonoximether, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4427995A1 (de) * 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Saccharinderivate
EP1382247A1 (en) 2002-07-18 2004-01-21 Bayer CropScience GmbH Combinations of cyclohexanedione oxime herbicides and safeners
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037632A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3950420A (en) * 1973-08-15 1976-04-13 Nippon Soda Company, Ltd. Cyclohexane derivatives
JPS5521001B2 (cs) * 1973-08-15 1980-06-06
JPS577122B2 (cs) * 1973-12-24 1982-02-09
JPS5811841B2 (ja) * 1974-06-04 1983-03-04 日本曹達株式会社 オキサシクロヘキサン誘導体除草剤
JPS6011006B2 (ja) * 1974-07-25 1985-03-22 日本曹達株式会社 シクロヘキサン誘導体除草剤
JPS5931481B2 (ja) * 1974-09-20 1984-08-02 日本曹達株式会社 シクロヘキサンジオン系除草剤組成物
DE3121355A1 (de) * 1981-05-29 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide
JPS6113756A (ja) * 1984-06-28 1986-01-22 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 像形成方法

Also Published As

Publication number Publication date
IL65805A0 (en) 1982-08-31
FI821799A0 (fi) 1982-05-20
CA1179356A (en) 1984-12-11
IE821270L (en) 1982-11-29
DK162226B (da) 1991-09-30
BR8203155A (pt) 1983-05-17
EP0071707B1 (de) 1984-12-27
AU8427482A (en) 1982-12-02
ZA823736B (en) 1983-04-27
HU187717B (en) 1986-02-28
DE3121355A1 (de) 1982-12-16
JPH0354098B2 (cs) 1991-08-19
AU549898B2 (en) 1986-02-20
DK241482A (da) 1982-11-30
PH20658A (en) 1987-03-18
US4422864A (en) 1983-12-27
AR247204A1 (es) 1994-11-30
ZA823737B (en) 1983-04-27
EP0070370A1 (de) 1983-01-26
GR75505B (cs) 1984-07-24
IL65805A (en) 1986-03-31
FI76081B (fi) 1988-05-31
ATE10938T1 (de) 1985-01-15
DK162226C (da) 1992-03-02
FI76081C (fi) 1988-09-09
IE53065B1 (en) 1988-05-25
JPS57200358A (en) 1982-12-08
NO821766L (no) 1982-11-30
EP0071707A1 (de) 1983-02-16
DE3261686D1 (en) 1985-02-07
SU1209016A3 (ru) 1986-01-30
JPS57206674A (en) 1982-12-18
JPS637543B2 (cs) 1988-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS231993B2 (en) Herbaceous agent
DE3233089A1 (de) Chinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
EP0136702B1 (de) Cyclohexenol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0177913B1 (de) Cyclohexenonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US4851032A (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives, their preparation and their use for controlling undesired plant growth
DE3340265A1 (de) Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
EP0238021A1 (de) Cyclohexenonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
US4623381A (en) Pyridyl containing cyclohexane-1,3-dione derivatives and herbicidal use
DE3239071A1 (de) Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3148291A1 (de) Harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3331692A1 (de) 3-phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US4545806A (en) 5-(Oxo or thio heterocycle) cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
IE51575B1 (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives
DE3901074A1 (de) Thiophen-2-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
EP0131875B1 (de) Cyclohexan-1,3-dionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuches
US5326744A (en) Glycol aldehyde and lactic acid derivatives and the preparation and use thereof
US4659367A (en) Cyclohexenone derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
DE2920933A1 (de) 3-aryl-5-methyl-pyrazol-4-carbonsaeureester enthaltende herbizide
US4842638A (en) Herbicidal tetrahydro(thio)pyran-2,4-dione derivatives
EP0169521A2 (de) Cyclohexenonderivate, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0162224B1 (de) Cyclohexenonderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
CS214664B2 (en) Herbicide means
DE3303182A1 (de) Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
HU196410B (en) Herbicides comprising 4h-pyrido square brackets open 2,3-d square brackets closed square brackets open 1,3 square brackets closed oxazin-4-one derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
US4994106A (en) Cyclohexenone compounds, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth