NO790570L - Fremgangsmaate for gjenvinning av tallolje - Google Patents
Fremgangsmaate for gjenvinning av talloljeInfo
- Publication number
- NO790570L NO790570L NO790570A NO790570A NO790570L NO 790570 L NO790570 L NO 790570L NO 790570 A NO790570 A NO 790570A NO 790570 A NO790570 A NO 790570A NO 790570 L NO790570 L NO 790570L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- approx
- parts
- weight
- carbon atoms
- alpha
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 238000004064 recycling Methods 0.000 title 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 claims description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 25
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 14
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 11
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims 2
- LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N isocrotonic acid Chemical compound C\C=C/C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N 0.000 claims 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000014466 Douglas bleu Nutrition 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 2
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 2
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 2
- 241000218683 Pseudotsuga Species 0.000 description 2
- 235000005386 Pseudotsuga menziesii var menziesii Nutrition 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDAVOLCVHOKLEO-UHFFFAOYSA-N acetyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 PDAVOLCVHOKLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000019395 ammonium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical compound OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011122 softwood Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- PFBLRDXPNUJYJM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(C)(C)C PFBLRDXPNUJYJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004764 thiosulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B13/00—Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials
- C11B13/005—Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials of residues of the fabrication of wood-cellulose (in particular tall-oil)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B13/00—Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials
- C11B13/02—Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials from soap stock
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/74—Recovery of fats, fatty oils, fatty acids or other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse angår utvinning av tallolje i forbindelse med alkalisk oppslutning av nåletre,
og særlig angår den en fremgangsmåte til å forbedre utbyttet av tallolje i det trinn i prosessen hvor talloljesåpe sur-
gjøres og tallolje erholdes.
I forbindelse med kraft- eller sulfatprosessen er
det kjent at tallolje kan utvinnes som et viktig biprodukt. Særlig ved oppslutning av furu eller Douglas-gran vil tall-
olje, i form av natriumsaltet, foreligge i de avlastnings-
væsker som uttas fra kokeren. Fra disse avlastningsvæsker,
som også kalles svartlut, blir noe vann avdampet, hvoretter' væsken overføres til en skummetank. Talloljesåpen vil stige til overflaten, og den kan da lett skummes av. En viss mengde talloljesåpe kan utvinnes på denne måte uten ytterligere for-anstaltninger. Ytterligere mengder av talloljesåpe blir til-bake i svartluten, og den oppfinnelse som er beskrevet i USA-søknad nr. 759 070, inngitt 13. januar 1977, dreier seg om hvordan utvinningen av den gjenværende talloljesåpe kan utføres.
I henhold til den nevnte oppfinnelse oppnås en forbedret utvinning av talloljesåpen ved tilsetning av en liten, men effek-tiv mengde av en terpolymer med en sammensetning som angitt i US patent 3 873 417.
Det vanlige neste trinn ved.utvinningen av talloljen er surgjøringstrinnet, et trinn hvor den utvunne tallolje be-handles med svovelsyre for omdannelse av såpen til den frie syreform. Som tilfellet var med talloljesåpen, kan en viss mengde av tallolje utvinnes uten ytterligere trinn; denne oppfinnelse angår hvordan utvinningen av ytterligere mengder av tallolje kan oppnås fra surgjøringsblandingen.
Det ble nå funnet at man ved tilsetning av små mengder av terpolymerer av umettede karboksylsyrer, estere av umettede karboksylsyrer og allylalkohol kan oppnå en betydelig effektivitetsøkning ved utvinningen av tallolje fra reaksjonsblandingen i surgjøringstrinnet ved en massefrem-stillingsprosess. Dette er.overraskende og uventet, da slike polymerer opprinnelig var kjent for sine egenskaper som dis-pergeringsmidler, mens man i dette tilfelle derimot oppnår en faseseparasjon. Mekanismen ved separasjonen av urenset tallolje i nærvær av terpolymerene som anvendes i henhold til. den foreliggende oppfinnelse, er ikke klarlagt, men det oppnås et industrielt verdifullt resultat.
Den terpolymer som anvendes ifølge foreliggende oppfinnelse, er en alkali-nøytralisert, friradikal-polymerisert polymer oppbygget av enheter avledet fra (1) en alfa-beta-umettet syre, (2) et alkylat av en alfa-beta-umettet syre og (3) allylalkohol. Nærmere angitt er syren en alfa-beta-umettet syre og inneholder 3-4 karbonatomer. Innbefattet i denne gruppe av syrer er akrylsyre, metakrylsyre, kroton-
syre og isikrotonsyre, hvorav de to førstnevnte syrer fore-trekkes. Mengden av den syre som anvendes ved fremstillingen av terpolymeren, på basis av i alt 100 vektdeler, er fra ca. 60 til ca. 88 vekt%, fortrinnsvis fra 75 til 88 vekt%.
Alkylat-enhetene i terpolymeren som anvendes ifølge oppfinnelsen, er estere av de ovenfor nevnte, syrer. De fore-trukne syrer er også her akrylsyre og metakrylsyre. Alkyldelen av alkylatmonomeren inneholder 1-18 karbonatomer, fortrinnsvis 1-10 karbonatomer. Lineære eller normale alkylradikaler , forgrenede alkylradikaler, hydroksyalkyl- eller cykloalkyl-radikaler kan anvendes. Illustrerende eksempler på slike alkylgrupper er metyl, hydroksymety1, etyl, hydroksyetyl, propyl, isopropyl, butyl, 2-etylheksyl, cykloheksyl, nonyl, oktyl, dodecyl og stearyl. På basis av 100 vektdeler av terpolymeren er alkylert syre til stede i terpolymeren i en mengde fra ca. 6 til ca. 28 deler, fortrinnsvis fra 6 til 15 deler.
Den tredje bestanddel i terpolymeren er allylalkohol, som, basert på 100 deler, er til stede i en mengde mellom ca. 4,5 og ca. 20 deler, fortrinnsvis mellom 6 og 15 deler, på vektbasis.
Terpolymerene fremstilles ved fri-radikal-poly-merisering i et vandig medium ved en temperatur fra like over frysepunktet opp til koketemperaturen til den vandige reaksjonsblanding. I praksis anvendes vanligvis tempera-
turer mellom 50 og 100°C, fortrinnsvis 60-90°C. Polymeri-sering i hendhold til den foreliggende oppfinnelse kan ut-
føres ved atmosfærisk trykk, eller et høyere (autogent) trykk.
Polymeriseringen utføres i regelen i 2-8 timer,
og 3-5 timer er meget tilfredsstillende. Ovennevnte detaljer,
de nedenfor omtalte initiatorer og andre lignende detaljer er velkjent for fagfolk på området, og for korthets skyld skal de ikke omtales nærmere.
Det er blitt funnet mest hensiktsmessig å frem-stille en vandig oppløsning av syre, ester og alkohol og deretter, tilføre løsningen til reaksjonsbeholderen i porsjoner, sammen med porsjonsvise tilsetninger av en vandig løsning av initiatorene, med en slik hastighet at den ønskede reaksjons-temperatur stadig opprettholdes. Innholdet av faste stoffer i reaksjonssystemet kan være fra ca. 20 til ca. 50 vekt%.
30 vekt% er blitt funnet- meget tilfredsstillende med sikte på
å oppnå en tilstrekkelig lav viskositet til at den resulterende polymeroppløsning lett lar seg behandle.
Hvilke som helst av de forbindelser som er kjent å tilveiebringe frie radikaler, og som er oppløselige i effektive konsentrasjoner i det vandige polymerisasjonsmedium, kan anvendes som polymerisasjonsinitiator eller -initiatorer ved ut-førelse av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen. Eksempler på hensiktsmessige polymerisasjonsinitiatorer er alkalimetall- og ammonium-persulfater, -perborater eller -perkarbonater; hydrogen-peroksyd; organiske peroksyder såsom benzoylperoksyd, kumen-hydroperoksyd, tert-buty1-peroksyd, tert-butyl-perbenzoat, acetylbenzoylperoksyd; tert-buty1-peracetat og.tert-butyl-peroksyisobutyrat. Ammonium-, kalium- og natrium-persulfater er spesielt foretrukket. Organiske peroksyder kan anvendes i kombinasjon med disse uorganiske peroksyd-katalysatorer. Azonitril-forbindelser, såsom de som er beskrevet i US patent nr. 2 472 959, kan også anvendes.
Andelen av polymerisasjonsinitiator er vanligvis i. området 0,1-8,0%, basert på vekten.av syren pluss alkylat som tilsettes, fortrinnsvis 1-3%, alt på vektbasis. . Initiatoren kan også være en peroksydisk katalysator
aktivert med et reduksjonsmiddel under dannelse av et redoks-system. Eksempler på hensiktsmessige reduksjonsmidler er vann-oppløselige bisulfitter, såsom natriummetabisulfitt; sulfitter,
hydrosulfittet og tiosulfater. Redoks-systernet kan ytterligere aktiveres ved hjelp av flerverdige metallioner, f.eks. 2-verdige jernioner, i konsentrasjoner av størrelsesorden noen deler pr. million, eller med tertiære aminer som er oppløselige i reaksjonsblandingen.
Den andel av reduksjonsmiddel som anvendes i poly-meriseringsinitiator-kombinasjonen, går opp til 3%', basert på vekten av monomerene, og den er fortrinnsvis i området 0,02-1% på denne basis. I det uorganiske redoks-system av persulfat og bisulfitt, kan vektforholdet variere fra 1 til 10 deler persulfat pr. vektdel bisulfitt.
Polymerisasjonsproduktet har en pH på den sure siden og kan nøytraliseres ved alkaliske materialer, såsom ammoniakk eller ammoniumhydroksyd; monoalkylaminer eller dialkylaminer inneholdende 1-6 karbonatomer i hver alkylgruppe; og alkali-metallhydroksyder, f.eks. kaliumhydroksyd eller natriumhydroksyd, som danner vannoppløselige nøytralisasjonsprodukter. Nøytrali-seringsmidlet er fortrinnsvis ammoniakk, ammoniumhydroksyd, kaliumhydroksyd eller natriumhydroksyd. Nøytraliseringsmidlet tilsettes til polymeroppløsningen inntil en endelig pH på ca. 7,5 til ca. 8,5 erholdes. Den således nøytraliserte polymer-oppløsning har forbedret lagringsstabilitet, og eventuelle problemer med metallkorrosjon i lagringsbeholderen minimeres.
Den resulterende polymeroppløsning innstilles, etter behov, slik at dens samlede faststoffinnhold av polymer blir mellom ca. 20 og ca. 50 vekt%. Anvendelse av et lavere faststoffinnhold gir et materiale med lavere viskositet, hvilket kan vise seg å være en fordel når det gjelder å forbedre håndterings-egenskapene; på den annen side er det vanligvis ønskelig å anvende et høyest mulig faststoffinnhold, slik at kostnaden med transport og håndtering av vann unngås.
Etter at terpolymeren er fremstilt som beskrevet ovenfor, anvendes den på hensiktsmessig måte..Den kan tilsettes til reaksjonsblandingen i surgjøringstrinnet i en mengde på f.eks.
10-500 vektdeler pr. 1 million vektdeler av reaksjonsblandingen. Vanligvis tilsettes terpolymeren til væske som erholdes ved oppslutning av Douglas-gran eller furu, idet disse er mykved (nåletre) som er kommersielt tilgjengelig, og som i veden inneholder en betydelig andel av olje, men oppfinnelsen er ikke nødvendigvis begrenset til behandling av væske fra oppslutning av disse tresorter. Også ved fra andre nåletrær inneholder harpiks eller olje. Faktisk inneholder endog hårdved harpiks eller olje i små mengder, og det kan i noen tilfeller være ønskelig å anvende en terpolymer i henhold til den foreliggende oppfinnelse for å forbedre utvinningen av tallolje fra en væske som erholdes ved oppslutning av hårdved. De følgende eksempler vil illustrere fremstillingen av terpolymerene som anvendes ifølge oppfinnelsen, og bruken av disse. Med mindre annet er angitt, er alle deler på vektbasis.
Eksempel 1
En 1-liters, trehalset kolbe forsynt med rører, termometer, tilsetningstrakt, tilbakeløpskjøler og varmeut-vekslingsutstyr ble påfylt 236 g vann. En blanding av 207 g akrylsyre, 23 g butylakrylat og 11,5 g allylalkohol (løsning I) og 115 g av en vandig løsning inneholdende 6% kaliumpersulfat (løsning II) ble tilsatt samtidig med vannet ved 80-85°C i løpet av 3,5 time.
Reaksjonsproduktet ble deretter nøytralisert med
175 g av en vandig løsning inneholdende 28 vekt% ammoniakk.
Det erholdtes en klar viskøs løsning, som viste en Brookfield-viskositet på 1.800 centipoise. Ved anvendelse som angitt nedenfor i eksempel 5, var produktet effektivt som hjelpemiddel til å forbedre utvinningen av tallolje i et talloljesåpe-sur-gjøringstrinn.
Eksempel 2
En 5-liters, trehalset kolbe forsynt med rører, termometer, tilsetningstrakter, tilbakeløpskjøler og varmeut-vekslingsutstyr ble påfylt 1.230 g vann. En blanding av 1.035 g akrylsyre, 115 g butylakrylat og 115 g allylalkohol (løsning I) og 575 g av en vandig løsning inneholdende 6% kaliumpersulfat (løsning II) ble tilsatt samtidig med vannet ved 80-85°C i løpet av 3 timer. Reaksjonsproduktet-ble deretter nøytralisert med 1.150 g av en vandig løsning inneholdende 50% natriumhydroksyd. En klar løsning som hadde et samlet innhold av aktive faste stoffer på 30% erholdtes. Den viste en pH på 7,7 og Brookfield-viskositet på 3.040 centipoise (spindel nr. 4; 60 omdreininger pr. minutt) og en densitet på 1,25 g/cm 3. Ved anvendelse som angitt nedenfor i eksempel 5 var produktet effektivt som hjelpemiddel til å forbedre utvinningen av tallolje i et talloljesåpe-surgjøringstrinn.
Eksempel 3
Ved anvendelse av fremgangsmåten i eksempel 1 ble det fremstilt en terpolymer som var basert på 82 deler akrylsyre, 9 deler metylmetakrylat og 9 deler allylalkohol. Det samlede innhold av faste stoffer i polymerløsningen var 30%, og løsningen ble nøytralisert med en vandig løsning inneholdende 50% natriumhydroksyd. Løsningen hadde en viskositet på 2.560 centipoise. Ved anvendelse som angitt nedenfor i eksempel 5 var produktet effektivt som hjelpemiddel til å forbedre utvinningen av tallolje i et talloljesåpe-surgjørings-trinn.
Eksempel 4
Ved anvendelse av fremgangsmåten i eksempel 1 ble det fremstilt en terpolymer basert på 64 deler akrylsyre, 27 deler hydroksyetylmetakrylat og 9 deler allylalkohol.'Det samlede innhold av faste stoffer i polymerløsningen var 30%, og nøytralisering ble foretatt som i eksempel 3. Det ble således oppnådd en løsning som hadde en Brookfield-viskositet på 2.648 centipoise. Ved anvendelse som angitt nedenfor i eksempel 5 var produktet effektivt som hjelpemiddel til å forbedre utvinningen av tallolje i et talloljesåpe-surgjørings-trinn.
Eksempel 5
Dette eksempel viser den effektive anvendelse av produktet som et tallolje-surgjøringshjelpemiddel. Produktet i eksempel 2 ble tilsatt i konsentrasjoner fra 10 til 75 deler pr. million av talloljesåpe fra en papirmassefabrikk. Prøvene ble behandlet med svovelsyre til en pH på'1,5 og oppvarmet i 1 time ved 90°C. Mengden av fraskilt tallolje ble observert. De nedenfor angitte resultater viser en økning i tallolje-separasjon ved tilsetningsnivåer så. lave som 10 deler pr. million, og at effektiviteten ved behandlingen øker når høyere konsentrasjoner av terpolymer anvendes.
Additivets virkning ved tallolje- surgjøring
( Produkt for eksempel 2)
Claims (8)
1. Fremgangsmåte til utvinning av tallolje fra et surgjøringstrinn i hvilket talloljesåpe omsettes med svovelsyre, karakterisert ved at reaksjonsblandingen blandes med ca. 100 til 500 vektdeler pr. million vektdeler reaksjonsblanding av en terpolymer.som hovedsakelig består av enheter som er
(a) ca. 60 til ca. 88 vektdeler av en alfa-beta-umettet syre inneholdende 3-4 karbonatomer,
(b) ca. 6 til ca. 28 vektdeler av et alkylat av en alfa-beta-umettet syre inneholdende 3-4 karbonatomer, hvor alkyldelen i alkylatet inneholder 1-18 karbonatomer, og
(c) ca. 4,5 til ca. 20 vektdeler allylalkohol.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at terpolymeren hovedsakelig består av enheter som er:
(a) ca. 75 til ca. 88 vektdeler av en alfa-beta-umettet syre inneholdende 3-4 karbonatomer,
(b) ca. 6 til ca. 15 vektdeler av et alkylat av en alfa-beta-umettet syre inneholdende 3-4 karbonatomer, hvor alkyldelen i alkylaten inneholder 1-18 karbonatomer, og
(c) ca. 6 til ca. 16 vektdeler allylalkohol.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 2, karakterisert ved at den alfa-beta-umettede syre som inneholder 3-4 karbonatomer, velges fra gruppen bestående av akrylsyre, metakrylsyre, krotonsyre og isokrotonsyre.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 3, karakterisert ved at den alfa-beta-umettede syre er akrylsyre.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at akrylatet har en alkyldel som inneholder 1-10 karbonatomer.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 5, karakterisert ved at terpolymeren hovedsakelig består av enheter som er:
(a) ca. 75 til ca. 88 vektdeler av en alfa-beta-umettet syre inneholdende 3-4 karbonatomer,
(b) ca. 6 til ca. 15 vektdeler av et alkylat av en alfa-beta-umettet syre inneholdende 3-4 karbonatomer, og
(c) ca. 4,5 til ca. 20 vektdeler av allylalkohol.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 6, karakterisert ved at den alfa-beta-umettede syre som inneholder 3-4 karbonatomer, velges fra gruppen bestående av akrylsyre, metakrylsyre, krotonsyre og isokrotonsyre.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 7, karakterisert ved at den alfa-beta-umettede syre er akrylsyre.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/879,076 US4154725A (en) | 1978-02-21 | 1978-02-21 | Method of recovering tall oil from acidulation of raw tall oil soap |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO790570L true NO790570L (no) | 1979-08-22 |
Family
ID=25373390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO790570A NO790570L (no) | 1978-02-21 | 1979-02-20 | Fremgangsmaate for gjenvinning av tallolje |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4154725A (no) |
| BR (1) | BR7901141A (no) |
| ES (1) | ES477806A1 (no) |
| NO (1) | NO790570L (no) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1870445A1 (en) * | 2006-06-21 | 2007-12-26 | Linde Aktiengesellschaft | Process for producing tall oil and use of heating in the production of tall oil |
| US8133408B2 (en) * | 2008-08-02 | 2012-03-13 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Pitch emulsions |
| US8580139B2 (en) * | 2008-08-02 | 2013-11-12 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Dedusting compositions and methods for making and using same |
| US8551355B2 (en) * | 2008-08-02 | 2013-10-08 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Dedusting agents for fiberglass products and methods for making and using same |
| WO2011028940A1 (en) | 2009-09-02 | 2011-03-10 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Dedusting compositions and methods for making and using same |
| US8637594B2 (en) | 2010-04-16 | 2014-01-28 | Arizona Chemical Company, Llc | Tire rubber comprising modified tall oil pitch |
| WO2012034112A1 (en) * | 2010-09-10 | 2012-03-15 | Arizona Chemical Company, Llc | Method for producing crude tall oil by soap washing with calcium carbonate removal |
| CL2010001609A1 (es) * | 2010-12-29 | 2011-03-18 | Univ De Concepcion 50% | Proceso para obtener tall oil util que comprende la reaccion entre una solucion de sesquisulfato de sodio y jabon de tall oil. |
| WO2016022951A1 (en) | 2014-08-07 | 2016-02-11 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Lignocellulose composite products |
| CA2961006C (en) * | 2014-09-12 | 2019-08-13 | Arizona Chemical Company, Llc | Process for recovering crude tall oil |
| US11034914B2 (en) * | 2018-05-01 | 2021-06-15 | Kraton Polymers Llc | Desulfurized black liquor soap compositions and processes for producing |
| US11807759B2 (en) | 2019-09-09 | 2023-11-07 | Ecolab Usa Inc. | Emulsion compositions for priming a pavement surface |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE417107B (sv) * | 1973-06-29 | 1981-02-23 | Bjarne Holmbom | Forfarande for foredling av sapor |
| US3880704A (en) * | 1973-07-16 | 1975-04-29 | Betz Laboratories | Methods and compositions to enhance tall oil soap separation from waste pulping liquor |
| US3873417A (en) * | 1974-01-31 | 1975-03-25 | Basf Wyandotte Corp | Pitch and pigment dispersant in aqueous pulp slurries |
| US4075188A (en) * | 1976-02-02 | 1978-02-21 | Westvaco Corporation | Recovery of crude tall oil |
-
1978
- 1978-02-21 US US05/879,076 patent/US4154725A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-02-16 ES ES477806A patent/ES477806A1/es not_active Expired
- 1979-02-20 NO NO790570A patent/NO790570L/no unknown
- 1979-02-21 BR BR7901141A patent/BR7901141A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR7901141A (pt) | 1979-09-11 |
| ES477806A1 (es) | 1979-10-16 |
| US4154725A (en) | 1979-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO790570L (no) | Fremgangsmaate for gjenvinning av tallolje | |
| US5071895A (en) | Functionally terminated acrylic acid telomers | |
| EP0276464B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Copolymerisaten der Maleinsäure und deren Verwendung als Wasserbehandlungsmittel | |
| DK146185B (da) | Fremgangsmaade til forhindring af calcium- og magnesiumsaltaflejringer og korrosionsbeskyttelse i et vandsystem | |
| US3405106A (en) | Polymerization of water soluble vinyl monomers in presence of metal salts | |
| US9834632B2 (en) | Carboxyl group-containing polymer and composition containing the same | |
| US5122568A (en) | Styrene/acrylic type polymers for use as surface sizing agents | |
| US5139614A (en) | Styrene/acrylic-type polymers for use as surface sizing agents | |
| RO119947B1 (ro) | Procedeu de obţinere a polivinilpirolidonei | |
| US4272425A (en) | Treating dispersions of acrylonitrile polymers | |
| US4737549A (en) | Terpolymers of maleic acid anhydride, (meth)acrylic acid, and (meth)acrylonitrile | |
| CA2224287A1 (en) | Preparation of an aqueous polymer dispersion | |
| CN104497178A (zh) | 一种制备低黏度糊树脂的方法 | |
| US5138004A (en) | Styrene/acrylic-type polymers for use as surface sizing agents | |
| JP3165534B2 (ja) | 選択的モノマー付加および重合によるカルボキシル化ラテックスの製造方法 | |
| SE412920B (sv) | Forfarande for utvinning av tallolja ur talloljesapa varvid en terpolymer av omettad karboxylsyra, ester av omettad karboxylsyra samt allylalkohol tillsettes talloljesapa vid surgorningssteget | |
| EP0097495A1 (en) | Polymers of unsaturated acids | |
| JP5606230B2 (ja) | アミノ基含有重合体及びその製造方法 | |
| NO155151B (no) | Lavlegert hvitt stoepejern. | |
| CA3145550A1 (en) | Kraft pulp mill scale control with end group modified polycarboxylates | |
| JP6120847B2 (ja) | イソプレノールとモノエチレン性不飽和モノカルボン酸とスルホン酸とからなる共重合体、その製造法および水系システムにおける付着防止剤としての当該共重合体の使用 | |
| CN104403032A (zh) | 一种低黏度的糊树脂手套料 | |
| CN104387508A (zh) | 一种制备中黏度糊树脂的方法 | |
| NO753372L (no) | ||
| US3021301A (en) | Process for producing a novel hydrolyzed polyacrylonitrile reaction product containing polyvinyl alcohol and the product produced thereby |