JP6120847B2 - イソプレノールとモノエチレン性不飽和モノカルボン酸とスルホン酸とからなる共重合体、その製造法および水系システムにおける付着防止剤としての当該共重合体の使用 - Google Patents
イソプレノールとモノエチレン性不飽和モノカルボン酸とスルホン酸とからなる共重合体、その製造法および水系システムにおける付着防止剤としての当該共重合体の使用 Download PDFInfo
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- F16L—PIPES; JOINTS OR FITTINGS FOR PIPES; SUPPORTS FOR PIPES, CABLES OR PROTECTIVE TUBING; MEANS FOR THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16L58/00—Protection of pipes or pipe fittings against corrosion or incrustation
Description
(a)イソプレノール5〜40質量%、
(b)少なくとも1つのモノエチレン性不飽和C3〜C8モノカルボン酸、当該モノカルボン酸の無水物または塩5〜93質量%、
(c)1つ以上の、スルホン酸基を含むモノマー2〜90質量%
からなる共重合体によって解決される。
H2C=CH−X−SO3H (Ia)、
H2C=C(CH3)−X−SO3H (Ib)
〔式中、Xは、−(CH2)n−、但し、nは、0〜4であるものとし、−C6H4−、−CH2−O−C6H4−、−C(O)−NH−C(CH3)2−、−C(O)NH−CH(CH2CH3)−、−C(O)NH−CH(CH3)CH2−、−C(O)NH−C(CH3)2CH2−、−C(O)NH−CH2CH(OH)CH2−、−C(O)NH−CH2−、−C(O)NH−CH2CH2−および−C(O)NH−CH2CH2CH2−から選択することができる、任意に存在するスペーサー基を表わす〕のモノマーである。
前記の平均分子量は、GPCにより測定された。
機器:UV検出器(Waters 2487)およびRI検出器(Waters 2410)を有するWaters Alliance 2690
カラム:Shodex OHpak SB 804HQおよび802.5HQ
(PHM gel、8×300mm、pH 4.0〜7.5)
溶離剤:0.05M ギ酸アンモニウム水溶液/メタノール混合物=80:20(容量部)
流速:0.5ml/分
温度:50℃
注入量:50〜100μl
検出:RIおよびUV。
実施例1
IP/AS/AMPS(10/70/20)三元共重合体
攪拌機、温度計、pH電極および複数の供給装置を装備したガラス反応器中に、脱イオン水125g、2−メルカプトエタノール0.5gおよび硫酸鉄(II)七水和物0.02gを予め装入し、かつ20℃の重合開始温度に温度調節した(本装入物)。別個の供給容器中に90質量%のアクリル酸81gを準備した(溶液A)。さらなる別個の供給容器中にイソプレノール10gを注入した(溶液B)。さらなる別個の供給容器中で50質量%のAMPS水溶液45gを2−メルカプトエタノール4gと混合した(溶液C)。これと並行して、水45g中のナトリウムヒドロキシメタンスルフィネート5g(Brueggolit SFS Brueggemann GmbH社)からなる第3の溶液を製造した(溶液D)。次に、過酸化水素14g(水中で30質量%)を前記の本装入物混合物に供給した。並行して、攪拌された本装入物への溶液A、溶液B、溶液Cおよび溶液Dの添加を開始した。
溶液Bを60分間に亘り10g/時の計量供給速度で並行して添加した。
溶液Cを60分間に亘り49g/時の計量供給速度で並行して添加した。
溶液Dを70分間に亘り20g/時の計量供給速度で並行して添加した。
IP/AS/AMPS(10/70/20)三元共重合体
攪拌機、温度計、pH電極および複数の供給装置を装備したガラス反応器中に、脱イオン水125g、2−メルカプトエタノール0.5gおよび硫酸鉄(II)七水和物0.02gを予め装入し、かつ20℃の重合開始温度に温度調節した(本装入物)。別個の供給容器中に90質量%のアクリル酸81gを準備した(溶液A)。さらなる別個の供給容器中にイソプレノール10gを注入した(溶液B)。さらなる別個の供給容器中で50質量%のAMPS水溶液45gを2−メルカプトエタノール2gと混合した(溶液C)。これと並行して、水45g中のナトリウムヒドロキシメタンスルフィネート5g(Brueggolit SFS Brueggemann GmbH社)からなる第3の溶液を製造した(溶液D)。次に、過酸化水素14g(水中で30質量%)を前記の本装入物混合物に添加した。並行して、攪拌された本装入物への溶液A、溶液B、溶液Cおよび溶液Dの添加を開始した。
溶液Bを記載された60分間に亘り10g/時の計量供給速度で並行して添加した。
溶液Cを記載された60分間に亘り47g/時の計量供給速度で並行して添加した。
溶液Dを記載された70分間に亘り20g/時の計量供給速度で並行して添加した。
IP/AS/AMPS(15/60/25)三元共重合体
攪拌機、温度計、pH電極および複数の供給装置を装備したガラス反応器中に、脱イオン水125g、2−メルカプトエタノール0.5gおよび硫酸鉄(II)七水和物0.02gを予め装入し、かつ20℃の重合開始温度に温度調節した。別個の供給容器中に90質量%のアクリル酸81gを準備した(溶液A)。さらなる別個の供給容器中にイソプレノール18gを注入した(溶液B)。さらなる別個の供給容器中で50質量%のAMPS水溶液66gを2−メルカプトエタノール4gと混合した(溶液C)。これと並行して、水45g中のナトリウムヒドロキシメタンスルフィネート5g(Brueggolit SFS Brueggemann GmbH社)からなる第3の溶液を製造した(溶液D)。次に、過酸化水素14g(水中で30質量%)を前記の本装入物混合物に添加した。並行して、攪拌された本装入物への溶液A、溶液B、溶液Cおよび溶液Dの添加を開始した。
溶液Bを60分間に亘り18g/時の計量供給速度で並行して添加した。
溶液Cを60分間に亘り70g/時の計量供給速度で並行して添加した。
溶液Dを70分間に亘り20g/時の計量供給速度で並行して添加した。
IP/AS/AMPS(20/60/20)三元共重合体
攪拌機、温度計、pH電極および複数の供給装置を装備したガラス反応器中に、脱イオン水125g、2−メルカプトエタノール0.5gおよび硫酸鉄(II)七水和物0.02gを予め装入し、かつ20℃の重合開始温度に温度調節した。別個の供給容器中に90質量%のアクリル酸81gを準備した(溶液A)。さらなる別個の供給容器中にイソプレノール24gを注入した(溶液B)。さらなる別個の供給容器中で50質量%のAMPS水溶液53gを2−メルカプトエタノール2gと混合した(溶液C)。これと並行して、水45g中のナトリウムヒドロキシメタンスルフィネート5g(Brueggolit SFS Brueggemann GmbH社)からなる第3の溶液を製造した(溶液D)。次に、過酸化水素14g(水中で30質量%)を前記の本装入物混合物に添加した。並行して、攪拌された本装入物への溶液A、溶液B、溶液Cおよび溶液Dの添加を開始した。
溶液Bを記載された60分間に亘り24g/時の計量供給速度で並行して添加した。
溶液Cを記載された60分間に亘り55g/時の計量供給速度で並行して添加した。
溶液Dを記載された70分間に亘り20g/時の計量供給速度で並行して添加した。
IP/AS/ALS(10/70/20)三元共重合体
攪拌機、温度計、pH電極および複数の供給装置を装備したガラス反応器中に、脱イオン水140g、アリルスルホン酸ナトリウム20g、2−メルカプトエタノール0.5gおよび硫酸鉄(II)七水和物0.02gを予め装入し、かつ20℃の重合開始温度に温度調節した。別個の供給容器中に90質量%のアクリル酸81gを準備した(溶液A)。さらなる別個の供給容器中にイソプレノール10gを注入した(溶液B)。さらなる別個の供給容器中で水15gを2−メルカプトエタノール4gと混合した(溶液C)。これと並行して、水45g中のナトリウムヒドロキシメタンスルフィネート5g(Brueggolit SFS Brueggemann GmbH社)からなる第3の溶液を製造した(溶液D)。次に、過酸化水素14g(水中で30質量%)を前記の本装入物混合物に添加した。並行して、攪拌された本装入物への溶液A、溶液B、溶液Cおよび溶液Dの添加を開始した。
溶液Bを60分間に亘り10g/時の計量供給速度で並行して添加した。
溶液Cを60分間に亘り19g/時の計量供給速度で並行して添加した。
溶液Dを60分間に亘り20g/時の計量供給速度で並行して添加した。
IP/AS/ALS(10/75/15)三元共重合体
攪拌機、温度計、pH電極および複数の供給装置を装備したガラス反応器中に、脱イオン水27g、アリルスルホン酸ナトリウム14g、メタノール40g、2−メルカプトエタノール0.5gおよび硫酸鉄(II)七水和物0.01gを予め装入し、かつ20℃の重合開始温度に温度調節した。別個の供給容器中に90質量%のアクリル酸81gを準備した(溶液A)。さらなる別個の供給容器中でイソプレノール9gをメタノール32gと混合した(溶液B)。さらなる別個の供給容器中で水10gを2−メルカプトエタノール3.5gと混合した(溶液C)。これと並行して、水45g中のナトリウムヒドロキシメタンスルフィネート5g(Brueggolit SFS Brueggemann GmbH社)からなる第3の溶液を製造した(溶液D)。次に、過酸化水素6g(水中で30質量%)を前記の本装入物混合物に添加した。並行して、攪拌された本装入物への溶液A、溶液B、溶液Cおよび溶液Dの添加を開始した。
溶液Bを記載された40分間に亘り61g/時の計量供給速度で並行して添加した。
溶液Cを記載された40分間に亘り21g/時の計量供給速度で並行して添加した。
溶液Dを記載された60分間に亘り10g/時の計量供給速度で並行して添加した。
IP/AS/ALS(15/65/20)三元共重合体
攪拌機、温度計、pH電極および複数の供給装置を装備したガラス反応器中に、脱イオン水115g、アリルスルホン酸ナトリウム21g、2−メルカプトエタノール0.5gおよび硫酸鉄(II)七水和物0.01gを予め装入し、かつ20℃の重合開始温度に温度調節した。別個の供給容器中で90質量%のアクリル酸81gを水64gと混合した(溶液A)。さらなる別個の供給容器中にイソプレノール16.5gを注入した(溶液B)。さらなる別個の供給容器中で水10gを2−メルカプトエタノール3.5gと混合した(溶液C)。これと並行して、水45g中のナトリウムヒドロキシメタンスルフィネート5g(Brueggolit SFS Brueggemann GmbH社)からなる第3の溶液を製造した(溶液D)。次に、過酸化水素6g(水中で30質量%)を前記の本装入物混合物に添加した。並行して、攪拌された本装入物への溶液A、溶液B、溶液Cおよび溶液Dの添加を開始した。
溶液Bを記載された60分間に亘り16.5g/時の計量供給速度で並行して添加した。
溶液Cを記載された60分間に亘り13.5g/時の計量供給速度で並行して添加した。
溶液Dを記載された60分間に亘り12g/時の計量供給速度で並行して添加した。
IP/AS/ALS(20/60/20)三元共重合体
攪拌機、温度計、pH電極および複数の供給装置を装備したガラス反応器中に、脱イオン水140g、アリルスルホン酸ナトリウム31g、2−メルカプトエタノール0.5gおよび硫酸鉄(II)七水和物0.02gを予め装入し、かつ20℃の重合開始温度に温度調節した。別個の供給容器中に90質量%のアクリル酸81gを準備した(溶液A)。さらなる別個の供給容器中にイソプレノール24gを注入した(溶液B)。さらなる別個の供給容器中で水15gを2−メルカプトエタノール3gと混合した(溶液C)。これと並行して、水45g中のナトリウムヒドロキシメタンスルフィネート5g(Brueggolit SFS Brueggemann GmbH社)からなる第3の溶液を製造した(溶液D)。次に、過酸化水素14g(水中で30質量%)を前記の本装入物混合物に添加した。並行して、攪拌された本装入物への溶液A、溶液B、溶液Cおよび溶液Dの添加を開始した。
溶液Bを記載された60分間に亘り24g/時の計量供給速度で並行して添加した。
溶液Cを記載された60分間に亘り18g/時の計量供給速度で並行して添加した。
溶液Dを記載された70分間に亘り20g/時の計量供給速度で並行して添加した。
ポリアクリル酸A
反応器中に脱イオン水304.0gを亜リン酸の50質量%の水溶液1.84gと一緒に装入し、かつ窒素雰囲気下で内部温度を98℃へ加熱した。前記温度で並行して蒸留されたアクリル酸461.0g、7質量%のペルオキソ二硫酸ナトリウム水溶液132.0gおよび40質量%の亜硫酸水素ナトリウム水溶液196.0gを別個にかつ並行して攪拌しながら供給した。アクリル酸を4時間内に供給し、ペルオキソ二硫酸ナトリウムを4.25時間内に供給し、かつ亜硫酸水素ナトリウムを3.75時間内に供給した。アクリル酸の供給の終結時に、50質量%の水酸化ナトリウム水溶液496.0gを内部温度98℃で1時間内に添加し、かつ98℃でさらに1時間、後重合させた。その後に、ポリマー溶液を室温に冷却した。6.9のpH値および43.5%の固体含量を有する、わずかに粘稠な澄明のポリマー溶液を得た。質量平均分子量(Mw)は、4450g/molであった。
AS/AMPS(80/20)共重合体
攪拌機、温度計、pH電極および複数の供給装置を装備したガラス反応器中に、脱イオン水100g、2−メルカプトエタノール0.5gおよび硫酸鉄(II)七水和物0.01gを予め装入し、かつ20℃の重合開始温度に温度調節した。別個の供給容器中に90質量%のアクリル酸88gを準備した(溶液A)。さらなる別個の供給容器中で50質量%のAMPS水溶液40gを2−メルカプトエタノール3.5gと混合した(溶液B)。これと並行して、水45g中のナトリウムヒドロキシメタンスルフィネート5g(Brueggolit SFS Brueggemann GmbH社)からなる第3の溶液を製造した(溶液C)。次に、過酸化水素6g(水中で30質量%)を前記の本装入物混合物に添加した。並行して、攪拌された本装入物への溶液A、溶液Bおよび溶液Cの添加を開始した。
溶液Bを60分間に亘り44g/時の計量供給速度で並行して添加した。
溶液Cを記載された60分間に亘り10g/時の計量供給速度で並行して添加した。
AM/AMPS/tBAM(70:20:10)三元共重合体
攪拌機、温度計、pH電極および複数の供給装置を装備したガラス反応器中に、脱イオン水70g、2−メルカプトエタノール0.25gおよび硫酸鉄(II)七水和物0.02gを予め装入し、かつ20℃の重合開始温度に温度調節した(本装入物)。別個の供給容器中で90質量%のアクリル酸80gを50%の苛性ソーダ液62gで中和した(溶液A)。さらなる別個の供給容器中で50質量%のAMPS水溶液41gを2−メルカプトエタノール4gと混合した(溶液B)。さらなる供給容器中でt−ブチルアクリルアミド12gをメタノール45gと混合した(溶液C)。
溶液Bを記載された60分間に亘り45g/時の計量供給速度で並行して添加した。
溶液Cを記載された60分間に亘り47g/時の計量供給速度で並行して添加した。
溶液Dを記載された70分間に亘り15g/時の計量供給速度で並行して添加した。
NaHCO3とMg2SO4とCaCl2とポリマーとからなる溶液を70℃で2時間、水浴中で振盪させる。前記のなお温かい溶液を0.45μmのMilexfilterを介してろ過した後、ろ液のCa含量を誘導結合プラズマを用いる光学的発光分光測定法(ICP−OES)により算出し、かつ前と後とを比べることによってCaCO3阻止率を%で次式Iに従って算出する:
条件:
Ca2+ 215mg/l
Mg2+ 43mg/l
HCO3- 1220mg/l
Na+ 460mg/l
Cl- 380mg/l
SO4 2- 170mg/l
100%のポリマー混合物 3mg/l
温度 70℃
時間 2時間
pH 8.0〜8.5
CaCO3阻止率(%)=24時間後のmg(Ca2+)−24時間後の空試験値mg(Ca2+)/零値mg(Ca2+)−24時間後の空試験値mg(Ca2+)×100。
NaClとNa2SO4とCaCl2とポリマーとからなる溶液を70℃で24時間、水浴中で振盪させる。前記のなお温かい溶液を0.45μmのMilexfilterを介してろ過した後、ろ液のCa含量を誘導結合プラズマを用いる光学的発光分光測定法(ICP−OES)により算出し、かつ前と後とを比べることによってCaSO4阻止率を%で次式IIに従って算出する:
条件:
Ca2+ 2940mg/l
SO4 2- 7200mg/l
Na+ 6400mg/l
Cl- 9700mg/l
100%のポリマー 5mg/l(100%で)
温度 90℃
時間 24時間
pH 8.0〜8.5
CaSO4阻止率(%)=24時間後のmg(Ca2+)−24時間後の空試験値mg(Ca2+)/零値mg(Ca2+)−24時間後の空試験値mg(Ca2+)×100
H3PO4とCaCl2とNaHCO3とMgSO4とポリマーとからなる溶液を70℃で24時間、水浴中で振盪させる。前記のなお温かい溶液を0.45μmのMilexfilterを介してろ過した後、ろ液のリン酸塩含量を誘導結合プラズマを用いる光学的発光分光測定法(ICP−OES)により算出し、かつ前と後とを比べることによってCa3(PO4)2阻止率を%で次式IIIに従って算出する:
条件:
Ca2+ 148mg/l
Mg2+ 38mg/l
PO4 3- 10mg/l
SO4 2- 157mg/l
Cl- 263mg/l
Na+ 146mg/l
HCO3 - 388mg/l
100%のポリマー 15mg/l
温度 70℃
時間 24時間
pH 8.0〜8.5
Ca3(PO4)2阻止率(%)=24時間後のmg(PO4 3-)−24時間後の空試験値mg(PO4 3-)/零値mg(PO4 3-)−24時間後の空試験値mg(PO4 3-)×100
Claims (14)
- (a)イソプレノール5〜40質量%、
(b)少なくとも1つのモノエチレン性不飽和C3〜C8モノカルボン酸、当該モノカルボン酸の無水物または塩5〜93質量%、
(c)1つ以上の、スルホン酸基を含むモノマーとしての2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(AMPS)またはアリルスルホン酸2〜90質量%
からなり、質量平均分子量が4900〜20000g/molである共重合体。 - モノエチレン性不飽和C3〜C8モノカルボン酸(b)が、アクリル酸、メタクリル酸、エタクリル酸、ビニル酢酸、アリル酢酸およびクロトン酸からなる群から選択されていることを特徴とする、請求項1記載の共重合体。
- モノエチレン性不飽和C3〜C8モノカルボン酸(b)が、アクリル酸またはメタクリル酸であることを特徴とする、請求項2記載の共重合体。
- イソプレノール(a)5〜30質量%、モノエチレン性不飽和C3〜C8カルボン酸(b)50〜80質量%およびスルホン酸基を含むモノマー(c)10〜30質量%が含有されていることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の共重合体。
- (a)イソプレノール5〜40質量%、
(b)少なくとも1つのモノエチレン性不飽和C3〜C8モノカルボン酸、当該モノカルボン酸の無水物または塩5〜93質量%、
(c)1つ以上の、スルホン酸基を含むモノマーとしての2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(AMPS)またはアリルスルホン酸2〜90質量%
からなり、質量平均分子量が4900〜20000g/molである共重合体の製造法であって、
モノマー(a)、(b)および(c)をレドックス開始剤および連鎖移動剤の存在下で10〜80℃の範囲内の温度で重合させる、前記方法。 - 前記レドックス開始剤は、過酸化物および還元剤を含むことを特徴とする、請求項5記載の方法。
- 前記レドックス開始剤は、さらに鉄塩を含むことを特徴とする、請求項6記載の方法。
- 前記レドックス開始剤は、過酸化物として過酸化水素を含むことを特徴とする、請求項6または7記載の方法。
- 前記レドックス開始剤は、還元剤としてナトリウムヒドロキシメタンスルフィネートまたはナトリウム−2−ヒドロキシ−2−スルフィナト酢酸を含むことを特徴とする、請求項6から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記連鎖移動剤は、メルカプト化合物を含むことを特徴とする、請求項5から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 水系システムにおける付着防止剤としての、請求項1から4までのいずれか1項に記載の共重合体の使用。
- 水系システムにおけるカルシウム塩またはマグネシウム塩の沈澱および析出を抑制するための、請求項1から4までのいずれか1項に記載の共重合体の使用。
- 炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、リン酸カルシウムまたはホスホン酸カルシウムの沈澱および析出を抑制するための、請求項12記載の使用。
- 海水脱塩プラント、汽水脱塩プラント、冷却水システムおよびボイラー給水システムにおける、請求項12または13記載の使用。
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