NO761215L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO761215L NO761215L NO761215A NO761215A NO761215L NO 761215 L NO761215 L NO 761215L NO 761215 A NO761215 A NO 761215A NO 761215 A NO761215 A NO 761215A NO 761215 L NO761215 L NO 761215L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- stated
- procedure
- polyester resin
- weight
- magnesium
- Prior art date
Links
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 24
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 24
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 8
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims description 8
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 6
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 6
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 3
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 claims description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 claims description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 2
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 claims 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 claims 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(O)=O WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- -1 butene glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Butyleneglycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)CCOC(=O)C(C)=C VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCVOGSZTONGSQY-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloroanisole Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl WCVOGSZTONGSQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMPLVXYOKPNUAI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxycyclohexan-1-one Chemical compound OOC1CCCCC1=O CMPLVXYOKPNUAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044119 2-tert-butylhydroquinone Drugs 0.000 description 1
- QUJATIZORFBTII-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutane-1,1-diol Chemical compound CC(C)(C)CC(O)O QUJATIZORFBTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZKQGGPNIFCLD-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylhexane-2,2-diol Chemical compound CCCC(C)(C)C(C)(O)O VYZKQGGPNIFCLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 3-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(O)=C1O BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical class CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- IQWSILHONYLIFD-KSBRXOFISA-L benzyl(trimethyl)azanium;(z)-but-2-enedioate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1.C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 IQWSILHONYLIFD-KSBRXOFISA-L 0.000 description 1
- HCRQJOUBOFIKCF-UHFFFAOYSA-L benzyl(trimethyl)azanium;oxalate Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O.C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1.C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 HCRQJOUBOFIKCF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002380 dibutyl phthalate Drugs 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC=C YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHDPPDRSCMVFAV-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine;hydrobromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[NH+](C)C VHDPPDRSCMVFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 1
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/52—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/08—Metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/24—Acids; Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/06—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrorer en fremgangsmåte for fremstilling av lakk på basis av polyester-harpiks som ikke farges gronn ved polymerisering.
Man vet at lakk på basis av polyester-harpiks, hvor polymeriseringen gjennomfores i nærvær av forbindelser av kobolt som akselerator for spalting av initiatoren, frembyr en gronnfarging etter polymerisering ved omgivelsenes temperatur.
Denne farging skyldes oksydasjon av to-verdig kobolt til tre-verdig kobolt ved den tilstedeværende initiator. For å fjerne denne farging er det foreslått å tilsette reduksjonsmidler som fosforsyrling eller dens estere, melkesyre, maursyre, sinkoktoat,
men disse produkter frembyr den ulempe at de kraftig nedsetter reaktiviteten av harpiksen og det er for å avhjelpe dette foreslått å koble reduksjonsmidlene med €-rif enylf osf in,-arsin,-stibin.
Fremgangsmåten i henhold til den foreliggende oppfinnelse unngår disse ulemper og tillater en enkel fremstilling av polyesterharpikser, hvor reaktiviteten praktisk ikke er modifisert ved behandlingen, og som gir lakker som ikke farges gronne ved polymeriseringen.
Fremgangsmåten i henhold til den foreliggende oppfinnelse består i å fremstille en kopolymeriserbar polyester-harpiks ved omgivelsenes temperatur under innvirkning av initiator, ved polykondensasjoh av minst en diol med en eller flere umettede polykarboksyl-syrer eller anhydrider, opplosning av det dannede polykondensat i en mett-dannende vinyl-monomer som inneholder minst en inhibitor, og tilsetning av en koboltforbindelse og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at et reduksjonsmiddel dannes in situ i lopet av polykondenseringen ved reaksjon av en magnesiumforbindelse med de tilstedeværende reaksjonskomponenter som magnesiumforbindelse kan anvendes magnesium, oksydet, hydroksydet og salter som f.eks. acetatet.
Disse forbindelser reagerer med de reaksjonskomponenter som danner reaksjonsmiljoet for polykondensasjonen. De bor innfores i det nevnte miljo for omtrent 75 vektprosent av polykondensatet ennå ikke er dannet. Det er vanlig greit å innfore dem sammen med reaksjonskomponentene, for polykondensasjonen begynner. Under polykondensasjonen som gjennomfores foretrukket ved temperaturer på mellom 160 og 230°C réagerer forbindelsene og danner reduserende funksjonelle grupper som utgjor deler av polykondensatkjeden.
Av denne grunn har ikke reduksjonsmidlet noen innvirkning på reaktiviteten av polyester-harpiksen. De mengder magnesiumforbindelse som anvendes utgjor mellom 0,01 og 0,1 vektprosent av reaksjonsblandingen. Mengder over 0,1 % forer ikke til noen ytterligere forbedring og frembyr ulempen ved at de er skadelige for stabiliteten av polykondensatet, idet de kan frembringe klumpdannelse i reaktoren.
Polykondensatet er et klassisk produkt ved fremstillingen av kopolymeriserbare polyesterharpikser ved omgivelsenes temperatur. Det oppnås på vanlig måte ved at man omsetter minst en diol med en eller flere alfa, beta-umettede polykarboksylsyrer eller -anhydrider og en eller flere mettede polykarboksylsyrer eller -anhydrider.
Som dioler kan nevnes etylenglykol, propylenglykol, dietylenglykbl, trietylenglykol, tetraetylenglykol, neopentylglykol, butenglykolene, dipropylenglykol, trimetylpentandiol, trimetylpropandiol, 1,6-hexametylendiol, hydr<p>genert bisfenol.A og dens derivater.
Disse dioler anvendes alene eller i blanding med hverandre eller med andre polyoler som glycerol, trimetylolpropan, pentaerytritol.
De oe, |3-umettede polykarboksylsyrer og -anhydrider er mer spesielt -representert med maleinsyre og maleinsyreanhydrid, itaconsyre og fumarsyre samt mesaconsyre.
Blandt mettede polykarboksylsyrer og -anhydrider kan man nevne
i
ravsyre og ravsyreanhydrid, metylravsyre, adipinsyre, sebasinsyre, ortoftalsyre, tetrahydroftalsyre, hexahydroftalsyre, trimelittsyre og isoftalsyre, samt de tilsvarende anhydrider.
Som nettdannende vinylmbnomer kan f .eks. anvendes styren, oc-metyls.tyren, klorerte styrenderivater, vinyltoluen, divenylbenzen, trialyllsyanurat, lavere alkyl-akrylater og -metakrylater hvor antallet karbonatomer ikke overskrider 6, 1,3-butandioldimetakrylat, vinylacetat, viriylpropionat og vinylpivalat.
De nettdannende vinylmonomerer anvendes i mengder som er vanlige ved fremstilling av kopolymeriserte polyesterharpikser, d.v.s.
20. til 50 vektprosent for 80 til 50 vektprosent polykondensat.
For å sikre,, at opplosningen bevares for kopolymeriseringen, tilsettes en eller flere polymerisasjonsinhibitorer valgt blandt de klassiske inhibitorer, som fenoler som er substituert eller usubstituert, som f.eks. 2,2-metylenbis-4-metyl-6-tert.butylfenol, polyfenoler som er substituert eller usubstituert, paratertbutyl-catekol, hydrokinon, monometyl- eller monoetyl-eter av hydrokinon, benzokinon, toluhydrokinon, 2-tertbutyihydrokinon.
Disse inhibitorer tilsettes i mengder på mellom 20 og 50ppm (vekt) til den kopolymeriserbare polyesterharpiks.
Likeledes anvendes de klassiske stabiliseringsmidler for polyesterharpikser, hvorav kan nevnes kobber og dets salter, f.eks. natfe-natet, acetylacetatet, oktoatet i. mengder som kan oppgå til 3ppm kobber i forhold til polyesterharpiksen, kvartære ammoniumsalter som f.eks. trimetylbenzylammoniumoksalat'eller maleat, cetyl-dimetylammoniumferomid, i mengder - som kan oppgå til 1000 ppm av polyesterharpiksen.
Når polyesterharpiksen skal anvendes som lakk oppnås sampolymeri-seringenav polykondensatet med den nettdannende vinylmonomer ved tilstedeværelsen.av minst en polymerisasjonsinitiator ved omgivelsenes temperatur representert ved klassiske organiske peroksyder og hydroperoksyder som hydroperoksydene av kumen,
cyklohexanon, metyletylketon og metylisobutylketon.
De mengder initiatorer som anvendes er av størrelsesorden 0,5 til 4 vektprosent i forhold til polyesterharpiksen . Initiatbrene
bringes i kontakt med polyesterharpiksen etter konvensjonelle metoder og særlig ved fremgangsmåten som kalles "reaktiv grunning", d.v.s. ved påforing på den overflate som skal lakkeres av en opplosning av initiatoren i et eller flere flyktige løsningsmidler, som metylacetat, butylacetat, benzen, toluen, hvoretter det ±6rkes og lakken påfores.
Spaltingen av initiatorene påskyndes ved tilstedeværelsen av. koboltforbindélser, som er konvensjonelle produkter ved fremstilling av lakker og hvori blandt man kan nevne naftenatet, oktoatet, oktahoatet, acetylacetatet, acetylacetonatet av kobolt vanlig anvendt i opplosning i butylftalat,. "dioktylftalat, "white spirit" og innblandet i polyesterharpiksen i mengder på~ 0,01 til 0,2 vektprosent kobolt i forhold til polyesteren.
For at den polyesterharpiks som oppnås skal ha en stor reaktivitet, kan det være fordelaktig å tilsette en eller flere ytterligere akseleratorer, som f?eks. acetoeddiksyreestere, derivater av cyklopentatnon eller resorsin, acetylacetanilid, tiourinstoff, inimengder som kan oppgå til 2 vektprosent i forhold til polyester-harpiksen.
Blandt andre viktige bestanddeler er det mulig å tilsette til lakken fremstilt i henhold til oppfinnelsen kjente tilsetningsmidler
som parafin, smoremidler, pigmenter, fargestoffer.
Blandingen av de forskjellige bestanddeler som danner lakken ko-polymeriseres hurtig, så snart en initiator er tilstede, og gir belegg med rosa farge.
Lakken fremstilt i henhold til oppfinnelsen anvendes i industrien, særlig for båtbygging og for mobler.
I det folgende gis noen eksempler på foretrukne utforelsesformer for oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1
I en reaktor innfores :
-59 g maleinsyreanhydrid
-59/2 g ftalsyreanhydrid
-38 g propylenglykol
-31 g etylenglykol
-0,09 g magnesiumoksyd
Reaksjonsblandingen oppvarmes til 230°C for å fjerne reaksjonsvann.
Etter avkjoling opploses 70 deler oppnådd polykondensat i 30 deler styren og opplosningen stabiliseres ved tilsetning av 70 ppm hydrokinon.
For å oppnå en lakk fortynnes 100 deler av harpiksen, i 20 deler styren for å en opplosning hvor viskositeten er 1,2 poise. Opplosningen. tilsettes 0,1 del parafin, en del opplosning av koboltoktoat.med 6 vektprosent metallinnhold i deoktylftalat.
For den oppnådde lakk bestemmes:
- stabiliteten ved 40°C og ved omgivelsenes temperatur, idet lakken opprettholdes ved disse temperaturer til det dannes en gel - reaktiviteten ved bestrykning av en kryssfinerplate med en reaktiv grunning som utgjores av en losning av cyklohexanon-hydroperoksyd 30 vektprosent i butylacetat, med 20 g/m 2 opplosning, og deretter med et lakklag med 250 g/m 2 og man noterer tiden for begynnende geldannelse
- man noterer, fargen for lakken etter polymeriseringen.
De oppnådde resultater er angitt i tabell 1 i sammenligning med resultater oppnådd med en lakk på basis av det samme polymerisat , men uten magnesiumoksyd.
Man konstaterer at reduksjonsmidlet dannet in situ under polykondenseringen forbedrer fargingen, men påvirker praktisk talt ikke stabiliteten og reaktiviteten av harpiksen.
EKSEMPEL 2.
Man gjentar eksempel 1, men under polykondenseringen erstattes
59, 2 g ftalsyreanhydrid med 44,5 g ftalsyreanhydrid og 14,5 g ; adipinsyre. Videre tilsettes til den oppnådde polyesterharpiks 1% acetylacetanilid, 1 ppm kobber i form av naftenatet og 1000 ppm trimetylbenzylammo.niummaleat.
Den oppnådde lakk har folgende egenskaper:
- stabilitet ved omgivelsenes temperatur: 3 mnd.
- stabilitet ved 40°C: 1 mnd.
- reaktivitet 3 minutter 15 sek.
- fargen er blekrosa.
Hvis samme forsok gjennomfores under innforing av magnesiumoksydet etter at 95 % av polykondensatet er dannet, er fargen på lakken gronn.
EKSEMPLER 3 til 5.
Man gjentar eksempel 2 med forskjellige mengdeandeler av magnesiumoksyd, 90 ppm monotertbutyl-hydrokinon i stedet for hydrokinonet.
;Mengden av! magnesiumoksyd og prøveresultatene med hensyn til stabilitet,reaktivitet og farging er samlet i tabell 2. Av
denne tabell-: fremgå r likeledes resultatene oppnådd med den samme harpiks uten innhold.av magnesiumoksyd.
EKSEMPEL.6
I en reaktor, innfores:
- 65 g maleinsyreanhydrid
- 44,5 g ftalsyreanhydrid og
- 76 g propylenglykol.
Reaksjonsblandingen oppvarmes ved 180°C. Etter 1 timers reaksjon tilsettes 0,09gmagnesiumoksyd og reaksjonen fortsettes ved samme temperatur i 4 timer. 70 deler oppnådd polykondensat opploses i 30 deler styren og denne opplosning.tilsettes 80 ppm tertbutylhydrokinon, 150 ppm 2,2' - metylen-bis-4-metyl-6-tertbutylfenol, 2 ppm kobber i form av naf tehatet, 200 ppm cetyl-dimetylammoniumbromid og 200 ppm tiourinstoff Lakken, fremstilt som i eksempel 1, har folgende egenskaper:
- stabilitet ved omgivelsenes temperatur: 2 mnd
stabilitet ved 40°C: 20 dager
- reaktivitet : 5 minutter 30 sek.
- fargen er rosa.
Claims (9)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av lakk, hvor en polyester-harpiks, som er kopolymeriserbar ved omgivelsenes temperatur under innvirkning av en initiator> oppnås ved polykondensering av minst en diol med 1 eller flere umettede polykarboksyl-syrer eller -anhydrider, det dannede polykondensat opploses i en nettdannende
•vinylmonomer som inneholder minst en inhibitor og en koboltforbindelse tilsettes, karakterisert ved at reduksjonsmidlet dannes in situ i lopet av polykondenseringen ved omsetning av en magnesiumforbindelse med de tilstedeværende reaksj onskomponenter.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,
karakterisert ved at det som magnesiumforbindelse anvendes magnesium, magnesiumoksyd, magnesiumhydroksyd eller magnesiumsalter.
<3> «. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,
karakterisert ved at magensiumforbindelsen anvendes i en mengde på mellom 0,01 og 0,1 vektprosent av reaksjonsblandingen.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,
karakterisert ved at magnesiumforbindelsen innfores i reaksjonsblandingen for 75,% av polykondensatet ennå ikke er dannet.
5. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,
karakterisert ved at polyesterharpiksen inneholder 20 til 50 vektprosent nettdannende vinylmonomer og 80 til 50: vektprosent polykondensat.
6. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,
karakterisert ved at det som inhibitor anvendes fenoler eller polyfenoler som er substituerte eller usubstituerte, paratertbutylkatekol, hydrokinon og dets derivater i mengder på 20 til 500 ppm av polyesterharpiksen.
7. Fremgangsmåte som angitt i krav i,
karakterisert ved at det som polymerisasjonsinitiator anvendes et organisk peroksyd eller hydroperoksyd i mengder på 0,5 til 4 vektprosent i forhold til polyesterharpiksen.
8. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,
karakterisert ved at det som koboltforbindelse anvendes et naftenat, oktoat, oktanoat, acetylacetat, acetylacetonat, anvendt i en mengde på 0,01 til 0,2 vektprosent kobolt i forhold til polyesterharpiksen.
9. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,
karakterisert ved at stabiliseringsmidler ytterligere akseleratorer og andre tilsetningsmidler tilsettes til polyesterharpiksen.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7511199A FR2307013A1 (fr) | 1975-04-10 | 1975-04-10 | Preparation de vernis a base de resine polyester |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO761215L true NO761215L (no) | 1976-10-12 |
Family
ID=9153742
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO761215A NO761215L (no) | 1975-04-10 | 1976-04-08 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4036908A (no) |
AT (1) | AT351120B (no) |
BE (1) | BE840613A (no) |
CA (1) | CA1094724A (no) |
DE (1) | DE2615370C3 (no) |
DK (1) | DK166776A (no) |
ES (1) | ES446806A1 (no) |
FI (1) | FI59806C (no) |
FR (1) | FR2307013A1 (no) |
GB (1) | GB1523205A (no) |
IE (1) | IE43131B1 (no) |
IT (1) | IT1057511B (no) |
NL (1) | NL7603790A (no) |
NO (1) | NO761215L (no) |
PT (1) | PT64992B (no) |
SE (1) | SE404196B (no) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4277392A (en) * | 1979-06-01 | 1981-07-07 | Tenneco Chemicals, Inc. | Thickening agents for unsaturated polyester resin compositions |
US4280979A (en) * | 1979-09-18 | 1981-07-28 | Union Carbide Corporation | Copolymers, compositions, and articles, and methods for making same |
US4482701A (en) * | 1981-10-17 | 1984-11-13 | Nippon Paint Co., Ltd. | Hydrolyzable polyester resins, varnishes and coating compositions containing the same |
CN105949971B (zh) * | 2016-06-21 | 2018-05-29 | 上海长润发涂料有限公司 | 一种防变绿不饱和聚酯漆 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1769309A1 (de) * | 1968-05-16 | 1971-06-09 | Lode Fa Emil | Verfahren zum Herstellen transparenter,klarer Polyesterpressteile |
US3657387A (en) * | 1970-04-29 | 1972-04-18 | Grace W R & Co | Polyester resin composition with a long shelf life |
FR2097513A5 (no) * | 1970-07-09 | 1972-03-03 | Renault | |
US3957906A (en) * | 1971-12-10 | 1976-05-18 | Koppers Company, Inc. | Chemically resistant polyester resins compositions |
US3914200A (en) * | 1972-01-27 | 1975-10-21 | Ferro Corp | Rigid thermosetting load bearing compositions |
JPS5029953B2 (no) * | 1972-08-31 | 1975-09-27 | ||
US3804799A (en) * | 1972-09-01 | 1974-04-16 | Air Prod & Chem | Metal-amine complex accelerator for polyester resin curing |
DE2311395C3 (de) * | 1973-03-08 | 1983-12-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herstellung beschleunigt eindickender härtbarer Polyesterformmassen |
-
1975
- 1975-04-10 FR FR7511199A patent/FR2307013A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-02-27 SE SE7602696A patent/SE404196B/xx unknown
- 1976-03-08 ES ES446806A patent/ES446806A1/es not_active Expired
- 1976-03-19 US US05/668,722 patent/US4036908A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-04-07 FI FI760947A patent/FI59806C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-04-08 DK DK166776A patent/DK166776A/da not_active IP Right Cessation
- 1976-04-08 NO NO761215A patent/NO761215L/no unknown
- 1976-04-08 PT PT64992A patent/PT64992B/pt unknown
- 1976-04-08 DE DE2615370A patent/DE2615370C3/de not_active Expired
- 1976-04-08 GB GB14435/76A patent/GB1523205A/en not_active Expired
- 1976-04-09 BE BE166042A patent/BE840613A/xx unknown
- 1976-04-09 IT IT48960/76A patent/IT1057511B/it active
- 1976-04-09 NL NL7603790A patent/NL7603790A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-04-09 IE IE745/76A patent/IE43131B1/en unknown
- 1976-04-09 AT AT263776A patent/AT351120B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-04-09 CA CA249,968A patent/CA1094724A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE7602696L (sv) | 1976-10-11 |
IE43131B1 (en) | 1980-12-31 |
SE404196B (sv) | 1978-09-25 |
US4036908A (en) | 1977-07-19 |
NL7603790A (nl) | 1976-10-12 |
IE43131L (en) | 1976-10-10 |
DE2615370A1 (de) | 1976-10-21 |
CA1094724A (en) | 1981-01-27 |
AT351120B (de) | 1979-07-10 |
DE2615370C3 (de) | 1980-08-21 |
DK166776A (da) | 1976-10-11 |
PT64992B (fr) | 1977-09-08 |
BE840613A (fr) | 1976-10-11 |
FI760947A (no) | 1976-10-11 |
IT1057511B (it) | 1982-03-30 |
GB1523205A (en) | 1978-08-31 |
DE2615370B2 (de) | 1979-04-19 |
ATA263776A (de) | 1978-12-15 |
PT64992A (fr) | 1976-05-01 |
FR2307013A1 (fr) | 1976-11-05 |
FI59806B (fi) | 1981-06-30 |
FI59806C (fi) | 1981-10-12 |
ES446806A1 (es) | 1977-06-01 |
FR2307013B1 (no) | 1977-11-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2470034C2 (ru) | Активирующий раствор | |
RU2404197C2 (ru) | Сохраняющий стабильность при хранении раствор ускорителя | |
JP5764253B2 (ja) | 樹脂を硬化させるための促進剤 | |
RU2594211C2 (ru) | Способ приготовления раствора ускорителя | |
ES2613097T3 (es) | Acelerador a base de hierro para curar de resinas | |
US3326710A (en) | Method of curing polyester compositions and coatings containing synergistic combination of photosensitizers and compositions thereof | |
US3699022A (en) | Photopolymerizable unsaturated polyesters containing benzoin-ether,organic acid ester,organic phosphine initiators | |
NO761215L (no) | ||
US3822232A (en) | Cold-setting coating composition based on carboxyl-containing vinyl polymer | |
US3449276A (en) | Triple accelerator system for promoting the cure of free-radical catalyzed unsaturated polyester resins | |
GB1578033A (en) | Storage stable substantially anhydrous copolymerizable non-newtonian liquid unsaturated polyester resin compositions and processes for producing the same | |
JPS607647B2 (ja) | 不飽和ポリエステル樹脂 | |
JP2016540081A (ja) | ラジカル硬化性樹脂の硬化方法 | |
US2652383A (en) | Polyester resin compositions and process of preparing same | |
US3061580A (en) | Unsaturated polyester resins containing a lithium halide as stabilizer and method ofmaking | |
US2529214A (en) | Copolymerization of unsaturated alkyd resin in the presence of aromatic sulfonic acid promoter | |
US4329269A (en) | One package system cold-setting type coating compositions | |
US2809183A (en) | Method of interpol ymerizing ethylene monomers with polyesters containing ethylene groups using dihydroxy maleic acid and esters thereof as accelerators | |
JP2005528496A (ja) | 不飽和ポリエステル樹脂硬化用の、食品用に認可された促進剤溶液 | |
US5451556A (en) | Ammonium salt polymerization cocatalysts | |
NO140343B (no) | Fremgangsmaate ved raffinering av smeltet glass og anordning for utfoerelse av fremgangsmaaten | |
US2874141A (en) | Unsaturated polyester-vinyl monomer composition stabilized with 3, 6-di-n-propylcatechol and method of preparation | |
NO122154B (no) | ||
US2809182A (en) | Use of hydroxytetronic acid as an accelerator of polymerization | |
US1904595A (en) | Resinous composition |