NO5987A - Fremgangsmåte for fremstilling av vinylsulfoksyder - Google Patents
Fremgangsmåte for fremstilling av vinylsulfoksyderInfo
- Publication number
- NO5987A NO5987A NO20005987A NO20005987A NO5987A NO 5987 A NO5987 A NO 5987A NO 20005987 A NO20005987 A NO 20005987A NO 20005987 A NO20005987 A NO 20005987A NO 5987 A NO5987 A NO 5987A
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compounds
- fatty acid
- salts
- water
- pigments
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 230000008569 process Effects 0.000 title abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 3
- HQSMEHLVLOGBCK-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylsulfinylethene Chemical class C=CS(=O)C=C HQSMEHLVLOGBCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 30
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 19
- -1 fatty alcohol esters Chemical class 0.000 claims description 16
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 15
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 15
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 14
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000005469 granulation Methods 0.000 claims description 5
- 230000003179 granulation Effects 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 2
- 229920000180 alkyd Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 2
- 125000001843 C4-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 abstract 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 25
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 13
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 9
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 9
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 3
- KEQXNNJHMWSZHK-UHFFFAOYSA-L 1,3,2,4$l^{2}-dioxathiaplumbetane 2,2-dioxide Chemical compound [Pb+2].[O-]S([O-])(=O)=O KEQXNNJHMWSZHK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical class [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- RTOSJSSWYMWLIG-UHFFFAOYSA-J C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].[Ba+2].[Cd+2].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-] Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].[Ba+2].[Cd+2].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-] RTOSJSSWYMWLIG-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000005374 Poisoning Diseases 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010040047 Sepsis Diseases 0.000 description 1
- 238000003723 Smelting Methods 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOBAEOGBNPPUQV-UHFFFAOYSA-N iron;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Fe].[Fe] YOBAEOGBNPPUQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 150000002942 palmitic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940088417 precipitated calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D333/56—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Det er beskrevet nye diarylvenylsulfoksyder av formelen hvor RI er hydrogen, C i-C4 alkoksy, arylalkoksy, halogen eller amino; R2 er hydrogen, d-C4 alkoksy, arylalkoksy, halogen eller amino; og R3 er en termisk labil eller syrelabil C2-C10 alkyl, C4-Cio alkenyl eller aryl (d-Cl alkyl) gruppe. Det er videre beskrevet fremgangmåter for fremstilling av disse forbindelsene.
Description
Fremgangsmåte for granulering av vannuoppldslige pulverformede stoffer som metallsalter og lignende*
Mange for. tekniske formål bestemte kjemikalier anvendes
i fast pulverformet tilstand. Således brukes f. eks. vannuoppliJslige metallsalter og pigmenter i fast form i stort omfang i industrien»
særlig i kunststoffindustrien, eller f. eks* svovel, særlig for vulkanisasjonsformål eller for bekjempelse av skadedyr.
Saltene, særlig metallsepene tjener hyppig som glidemiddel, hydrofobe r ingstrsiddel, konserveringsmiddel,, stabiliseringsmiddel og mange andre formål.
Metallsalter, særlig seper kan dannes efter smeltemetoden
ved oppvarmning av fettsyrene med et metalloxyd (f. eks..sinkoxyd med stearinoyre)o hvorved salter da for det meste oppstår i form av seige vanskelig doserbare smeltemasser.
Ved omsetning av oxydene resp» hydroxydene og syrene
i et oppldsningsmiddel fores disse for det meste i kretsldp.
Ved anvendelse av hoyt kokende oppldsningsmidler som f. eks. mykniagsmidler»kommer man direkte til stovfrie metallsepe°pastaer som som sådanne kan anvendes f. eks, for stabilisering av klorhoIdige polymerisater. Det er også kjent å omsette oxyder, hydroxyder eller karbonater på den ene side og syrer på den annen side på et bærermateriale.
Den for fremstilling av metallseper for det meste anvendte fellingsmetode gir hovedsakelig usedvanlig lette, volumindse produkter. Denne metode kommer hyppig til anvendelse ved fremstilling av stearater og palmitater av aluminium, kalsium»bly, sink og magnesium. Man går ut fra fettsyrene som forst overfdres til den vannoppldslige sepe av natrium, kalium eller ammonium.
Disse vannldslige seper omsettes derefter med oppløsninger av jordalkali"eller tungmetallsalter til vannuoppldslige metallseper i snevrere forstand, således kan f. eks. natriumstearat omsettes med kalsiumklorid under dannelse av kalsium stearat og kokesalt.
Den felte metallsepe sentrifugeres eller filtreres derefter. befries ved lang vasking for alle forurensninger og to r res tii slutt.
Vannuoppldslige metallsalter kan man oppnå foruten veddgn dobbelte omsetning i egnede op<p>ldsningsmidler under isolering av uoppldslige produkter generelt også ved hydrolyse av et vann** oppldslig metallsalt eller ved omsetning av et i seg selv i vann uoppldslig metallsalt til et annet vannuoppldslig salt av det samme metall under anvendelse av katalytisk virkende syrer som de f. eks. fra fremstillingen av flerbasiske blysulfater og blyfosfater av i vann suspendert blyglette med svovelsyre' eller fosforsyre i nærvær av en katalysator.
Mange metallsalter,, nesten alle metallseper og pigmenter
har»da de®r ytterst fine voluminøse pulver» tendens til en meget sterk stttvning. Dette stdv virker ved anvendelsen av produktene meget ubehangelig og da desto mere som nettopp de viktigste av disse uoppldslig®produkter er giftige. Særlig er ved anvendelse av basiske blysalter inklusive blyseper stadig igjen forgiftninger Mitt fastslått hos de ved bearbeidelsen beskjeftigede personer. Andre industrielle meget viktige salter, hhv. seper, er ikke mindre giftige. Således er saltene og sepene av kadmium og barium fysiologisk usedvanlig betenkelige. Også ved resorpsjonen av sink, strontium» kobber» krom» kvikksølv» tinn og sepene og saltene av mange andre metaller er fysiologiske betenkeligheter tilstede. Ved basiske seper av enkelte metaller»særlig ved de basiske salter av bly»frem for alt de flerbasiske blysulfater og blyfosfiter»blyfumarater, fthalater»salicylater og andre basiske blyforbindelser er det dessuten meget vanskelig, å dispergere vedkommende salter homogent og tilstrekkelig hurtig i andre masser» særlig da innblanding i kunststoff-masser.
Selv ved fysiologisk fullstendig harmldse stoffer er stov"belastningen for de dermed beskjeftigede personer et usedvanlig kjedelig problem. Det er meget vanskelig å holde anlegg rene og stdvfrie og dosere produktene eksakt. Dessuten har mange av diss© vanmuopploslige hhv. -'- tungt opploslige stoffer tendens til brodannelse og eir for forarbeidelse i. automatiske doseringsanlegg ikke egnet.
Man har lenge forsøkt å omgå de beskrevne vanskeligheter ved at man har overført stoffene som metallsalter, =seper og pigmenter til deiglignende pastaform og da med produkter som allikevel kommer til anvendelse ved sluttproduktet f. eks. i kunststoff industrien med mykningsmidler, i gummiindustrien med mineraloljer. Man har også forsøkt å tilsette metalloepene og metellaaltene i små mengder av mykningsmidler for å binde støvet.
Leveringen i pastaform har den ulempe at større'mengder mykningsmiddel må medtransporteres, noe som belaster frakt-omkostningene og disse for det meste seigflytende pastaer lar seg vanskelig .avveie og dosere. Dessuten forstyrrer myknings-middelet eller mineraloljen den generelle anvendlighet.
Fremstillingen av såkalte svakt støvende produkter har lik®"ledes ikke ført til tilfredsstillende resultater fordi en liten mengde av mykningsmidler ikke er virksom og den større mengde fører tål at sammtsnhallinger opptrer som da lar eeg dårlig fordele. Det oppstår hårde klumper som ved anvendelsen av produktene fører til vanskeligheter. Det er også gjentatt blitt forsøkt å tabletter© de egnede forbindelser eller granulere disse på en eller annen måte. TaMetteringen og granuleringen er prinsipielt mulig, man fører dog til produkter som er enda vanskeligere å fordele enn de normale i pulverform foreliggende utgangsforbindelser, idet den maskinelle bearbeidelse er vesentlig.
Det er nu blitt funnet at det på overraskende enkel måte lykkes å overfore i vann tungt oppløslige eller uoppløslige pulverformede kjemikalier» særlig metallsalter inklusive metallseper og uorganiske pigmenter til en ikke støvende lett håndterbar og doserbar form som ikke hindrer anvendeligheten.
Oppfinnelsen vedrører følgelig fremstillingen av granulerte produkter på basis av i vann tungt opploslige eller uoppløslåge»
i vann dispergerbare kjemiske stoffar som metallsalte r 0 særlig metallseper og pigmenter som har tendens til støvdannelee og hvor man ifølge oppfinnelsen feller stoffene fra sin suspensjon
i et vandig medium ved temperaturer over ca. 60°C i nærvær av i vann tungt oppløslige hhv. uoppløslige organiske forbindelser med en molekylvekt over ISO»fortrinnsvis over 200 og et mykningspunkt under 100°C»isolerer fellingen og tørker. Hyppig oppviser disse
forbindelser en alifatisk rest med lang kjede. ,\ Særlig egned er '"'"her fettalkohol©ster0fettsyre°éstere av flerverdige alkoholer»(syrer av flerverdige alkoholer med fettsyreestere, allcylester0estervoks»
fettsyreamåder og fettsyrealkanolamider»fettsyrenitrijer»-- alkylfenoler»fettsyreketoner0blandinger av mineraloljer og flytende pa raffiner med metallseper,, .fettsyreanhydrider av høye fettsyrer fog blandinger som inneholder minderaloljer eller flytende .paraffincr) osf som har et mykningspunkt under lOO C.4^
Med fettalkoholer forståes her også funksjonelle derivater herav0f.©ks. fettalkoholeter. Blandt estrene faller særlig også alkylenglykolester inklusive polyalkylenglykolesterem» hvorved alkylenrssten for d@t mest© er©thylen. Her er det naturligvis også mulig å anvend® slike estre som gir sluttproduktet særlige egenskaper £„ eks. stabiliserende virkning for kunststoffer.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen finner videre anvendelse
for granulering av i vann tungt eller uopploslige pulverformede stoffer som lar seg diæpsrgere i vann. Foruten å anvendes på metallsalter pigmenter» svovel o. s. v kan den også anvendes på kunststoffer som polyvinylklorid» polyalkylener som polyethylen»polyacrylforbindelser såvel som blandingspolymerisater på foran nevnte grundlag.
Her kan granuleringen å de fra fremstillingen efter emulejonsmetoden©rholdte emulsjoner direkte gjennomføres.
Som utgangsprodukter kan også de ferdig utfelte og vaskede såvel eventuelt tørrede metallseper eller efter smeltemetoden fremstilt® tørkede metallseper, et annet i vann uoppløslig metallsalt eller pigment anvendes.
På enkel måte kan gjennomføringen av fremgangsmåten
skje slik at. forbindelsen i kvis nærvær stoffene skal felles»tilsettes en vandig suspensjon av stoffene. Oet er selvfølgelig også mulig å forene de i en fcSandig eller organisk bærer erholdte stoffer med de i en vandig eller organisk bærer erholdt® forbindelser i hvis nærvær utfellingen skjer og tilsetter den eventuelt enda nødvendige vannmengde de r efter.
Også innrøringen av'de faste stoffer til de i en bærer inneholdte'forbindelser av aktuell art er mulig såvel som opptagningen ved hjelp av vann av fast® blandinger av disse stoffer og diss® forbindelser og derefter bevirke utfellingen.
Med fordel gåes det slik frem at oppvarainingem
til temperaturer over 60°C forst foretas efter foreningen av stoffene med forbindelsene i hvis nærvær utfellingen skjer.
For det meste arbeides det slik at forbindelsene i hvis nærvssr utfellingen skjer anvendes i en mengde på 3 - 25„ fortrinnsvis IO°20 vektsprosent»beregnet på basis av det stoff som sisal granuleres.
Granuleringsimetoden efter oppfinnelsen er også av vesentlig fordel i metodeteknisk henseende. Avfyllingen av a tevede produkter bereder stor©.- apparafcive vanskeligheter. Frem for alt krever stø<y>belastningen hhv. forholdsreglene for å unngå denne,, et temmelig
stort apparativt oppbyd. allerede av fremstillingen av produktene. Anleggene for ff rom stillingen av granulatene blir nu temmelig enkel og vesentlig billigere. De granulerte stoffer» særlig metallsepene og -salten©,, lar seg vesentlig lettere skille fra vann og vaske enn de pulverformede produkter. Granulatene inneholder gjennomsnittlig ca. 50 % av vannmengden for de pulverformede hhv.. de som filterkaker foreliggende produkter. De lar seg torre vesentlig lettere og hurtigere og behøver ikke & males. Kompliserte fyllinnretninger er ikke lenger nødvendig slik at den hele frem-stållingsproses®også blir meget vesentlig billigere. Tørringen skjer således så lett og hurtig og glatt at produktene allerede ved vanlig luftrør ring delvis kan'utvinnes, i salgsferdig form i løpet av 24 timer.
Også d©efter oppfinnelsens fremgangsmåte erholdte produkter oppviser som sådanne fordelaktige egenskaper. Således har det ved praktisk prøvning av efter oppfinnelsens fremgangsmåte fremstilte produkter våst seg at ved anvendelse av f. eks. metallsaltes'og sep©f å granulatform. blir virkningen vesentlig forbedret. Mange av diss© metallsalter anvendes som kjent som stabilisatorer. Overraskende gav det seg'at stabilisatorene i granulatform er mere virksomme enn de vanskelig fordelbare tilsvarende stabilisatorer å pulverform, og at behovet for ytterligere glidemidler er vesentlig mindre.
Således gir anvendelsen av f. eks. et basisk blysulfat i granulatform o som ble granulert i nærvær av ca. 15 % av en distearinsyreester av pentaerithrito ved. fremstillingen av ror en vesentlig vakrere overfflate<g>l&ns, bedre mekaniske verdier og Økning av utstøtningen. Forbedrången i mekaniske verdier er muligens også å føre tilbake til at sulfatet i sin egen glide = virkning ligger gunstigere an enn normalt sulfat, at de for dispergering av sulfatet i kunststoffet nødvendige tilsetninger av glidemidler er mindre, og fordi ved reduksjon av glidemiddelmengden oppnås en forbedring av de mekaniske verdier,, særlig skjærslagstyrken og koldslagstyrken. Det er kjent at basiske blysulfater og særlig basiske blyfosfiter i seg selv er vanskeligere fordelbare i kunststoffet, når de fremstilles efter den vanlige fremgangsmåte.
Man behøver altså relativt store mengder dispergérmidler.
Ved disse dispergérmidler dreier det seg meget ofte om stoffer
som reduserer de mekaniske verdier for de med disse fremstilte kunststoffer.
Mange pigmenter, derav titandioxyd, fthalicyaninblå, sot, prØysisk=blå, og jernrødoxydpigment, er meget vanskelig dispergerbare, slik at ved enkelte av disse tas dyre overtreksmetoder med på kjøpet for å opnå en bedre dispergeringsevne. Her turde fremgangsmåten efter oppfinnelsen bringe med seg en vesentlig forbedring av den nuværende teknik»da efter den nye fremgangs0 måte en påvirkning av pigmentkraften unngås.
Fremgangsmåten er særlig anvendelig for fremstillingen
av forbindelser som finner anvendelse som stabilisasjonsmidler, glidemidler, pigmenter»kautsjuktilsetninger ved fremstillingen av kunststoffer, gummiartikler, linoleum, farver og lakk og i mange andre industrigrener. Også fyllstoffer, papirhjelpemidler og tallrike andre produkter lar seg fremstille efter denne fremgangsmåte.
©J-jejnpel. X
lOO g firebasisk blysulfat suspenderes i 200 ccm vann
og oppvarmes under god omrøring til over 60°. Derefter tilsettes 15 g triethylenglykolstearinsyrediester. Ved ca. 90°
danner det seg fra suspensjonen et granulat som filtreres fra og kort eftertørres.
Eksempel _ Z_.....
lOO g titandioxyd suspenderes i 300 ccm vann
og oppvarmes under god omrøring til ca. 95° og tilsettes ved denne temperatur med 15 g trimethylolpropandioleinester. 1 løpet av 5- minutter skiller granulatet seg ut som filtreres fra og tørkes.
Eksem gel = æ3
lOO g sinkoxyd suspenderes i 200 ccm vann og oppvarmes under god omrøring til 85°. Ved denne temperatur tilsettes en
blanding av hvit olje og IO g sorbitolmonostearindioleat. Efter 5 minutter skiller granulatet seg ut som kort efter tørres og innpakkes.
Eksempel=4
lOO g frisk utfelt kalsiumkarbonat suspenderes i 200 ccm vann og tilsettes med 15 g stearinsyrediethynolamid. Efter ca. 5 minutter skiller granulatet seg ut ved 95°.
EksempelJ>
lOO g bariumcadmiumlaurat suspenderes på samme måte
i 200 ccm vann og tilsettes ved 90° med 15 g pentaerithritmono°oleat. Efter 5 minutter skiller granulatet seg ut som eftertorres kort.
Claims (5)
1„ Fremgangsmåte for granulering av i vann tungt opploslige eller uopploslige. pulverformede stoffer,
karakterisert ved at man lar stoffene skille seg ut fra sin suspensjon i et vandig medium -ved temperaturer over 60 oC i nærvær av i vann tungt opploslige hhv. uopploslige organiske forbindelser med en molekylvekt over 15O0 fortrinnsvis 200, og et mykningspunkt under lOO oC isolerer fellingen og derefter torrer.
2. Fremgangsmåte efter påstand 1, karakterisert ved at som forbindelser i hvis nærvær utfellingen skjer,, anvendes fettalkoholestere „ syrer av flerverdige alkoholer med fettsyreestre0 alkydester0 estervoks, fettsyreamider og fettsyrealkanolamider, fettsyrenitriler, alkylfenoler, fettsyreketoner, blandinger av mineraloljer og flytende paraffiner med metallseper» fettsyreanhydrider av htiyre fettsyrer og blandinger som inneholder mineraloljer eller flytende paraffiner og som har et mykningspunkt under 100°Cc
3. Fremgangsmåte efter påstand 1 eller 2, karakterisert ved at forbindelsene i hvis nærvær saltene resp. pigmentene felles, tilsettes en vandig suspensjon av saltene hhv. pigmentene.
4. Fremgangsmåte efter påstand 1-3, karakterisert ved at oppvarmningen til temperaturer over 60°C forst foretas efter forening av saltene hhv. pigmentene med de forbindelser i hvis nærvær fellingen skjer.
5. Fremgangsmåte efter en av påstandene 1-4, karakterisert ved at forbindelsene i hvis nærvær fellingen skjer, anvendes i en mengde på 3 til 25 fortrinnsvis IO til 20 vektsprosent basert på salt hhv. pigment.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/478,706 US5659087A (en) | 1995-06-07 | 1995-06-07 | Diarylvinyl sulfoxides |
US08/483,130 US6372945B1 (en) | 1995-06-07 | 1995-06-07 | Process for the synthesis of vinyl sulfoxides |
PCT/US1996/009163 WO1996040691A1 (en) | 1995-06-07 | 1996-06-04 | Vinyl sulfoxides and a process for their synthesis |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO5987A true NO5987A (no) | 1997-12-03 |
NO20005987D0 NO20005987D0 (no) | 2000-11-27 |
Family
ID=27045988
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO975578A NO975578L (no) | 1995-06-07 | 1997-12-03 | Vinylsulfosyder og en fremgangsmåte for fremstilling derav |
NO20005987A NO20005987D0 (no) | 1995-06-07 | 2000-11-27 | Fremgangsmåte for fremstilling av vinylsulfoksyder |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO975578A NO975578L (no) | 1995-06-07 | 1997-12-03 | Vinylsulfosyder og en fremgangsmåte for fremstilling derav |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0830361A4 (no) |
JP (1) | JPH11507061A (no) |
KR (1) | KR19990022362A (no) |
CN (2) | CN1192741A (no) |
AU (1) | AU697352B2 (no) |
BR (1) | BR9608579A (no) |
CA (1) | CA2220145A1 (no) |
CZ (1) | CZ393097A3 (no) |
EA (1) | EA000405B1 (no) |
HU (1) | HUP9900922A3 (no) |
IL (1) | IL122090A0 (no) |
NO (2) | NO975578L (no) |
NZ (1) | NZ310179A (no) |
PL (1) | PL324035A1 (no) |
TR (3) | TR199701510T1 (no) |
WO (1) | WO1996040691A1 (no) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000059495A1 (en) * | 1999-04-02 | 2000-10-12 | Temple University - Of The Commonwealth System Of Higher Education | (e)-styryl sulfone anticancer agents |
CA2499819A1 (en) | 2002-09-30 | 2004-04-08 | A/S Gea Farmaceutisk Fabrik | Novel raloxifene acid addition salts and/or solvates thereof, improved method for purification of said raloxifene acid addition salts and/or solvates thereof and pharmaceutical compositions comprising these |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA000606B1 (ru) * | 1995-06-07 | 1999-12-29 | Эли Лилли Энд Компани | Производные винилсульфеновых кислот и способ их получения |
US5514826A (en) * | 1995-06-07 | 1996-05-07 | Eli Lilly And Company | Vinyl sulfenic acid derivatives |
US5512701A (en) * | 1995-06-07 | 1996-04-30 | Eli Lilly And Company | Process for the synthesis of vinyl sulfenic acid derivatives |
-
1996
- 1996-06-04 NZ NZ310179A patent/NZ310179A/en unknown
- 1996-06-04 PL PL96324035A patent/PL324035A1/xx unknown
- 1996-06-04 EA EA199800028A patent/EA000405B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-06-04 CZ CZ973930A patent/CZ393097A3/cs unknown
- 1996-06-04 JP JP9501552A patent/JPH11507061A/ja active Pending
- 1996-06-04 BR BR9608579A patent/BR9608579A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-06-04 CA CA002220145A patent/CA2220145A1/en not_active Abandoned
- 1996-06-04 EP EP96918211A patent/EP0830361A4/en not_active Ceased
- 1996-06-04 IL IL12209096A patent/IL122090A0/xx unknown
- 1996-06-04 TR TR97/01510T patent/TR199701510T1/xx unknown
- 1996-06-04 TR TR1998/01494T patent/TR199801494T2/xx unknown
- 1996-06-04 TR TR1998/01495T patent/TR199801495T2/xx unknown
- 1996-06-04 CN CN96196167A patent/CN1192741A/zh active Pending
- 1996-06-04 KR KR1019970708842A patent/KR19990022362A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-06-04 AU AU60920/96A patent/AU697352B2/en not_active Ceased
- 1996-06-04 HU HU9900922A patent/HUP9900922A3/hu unknown
- 1996-06-04 WO PCT/US1996/009163 patent/WO1996040691A1/en not_active Application Discontinuation
-
1997
- 1997-12-03 NO NO975578A patent/NO975578L/no not_active Application Discontinuation
-
2000
- 2000-11-27 NO NO20005987A patent/NO20005987D0/no not_active Application Discontinuation
- 2000-12-15 CN CN00130779A patent/CN1341596A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TR199801494T2 (xx) | 1998-09-21 |
CA2220145A1 (en) | 1996-12-19 |
AU6092096A (en) | 1996-12-30 |
KR19990022362A (ko) | 1999-03-25 |
IL122090A0 (en) | 1998-04-05 |
NO20005987D0 (no) | 2000-11-27 |
NZ310179A (en) | 1999-09-29 |
NO975578D0 (no) | 1997-12-03 |
WO1996040691A1 (en) | 1996-12-19 |
TR199701510T1 (xx) | 1998-03-21 |
NO975578L (no) | 1997-12-03 |
EP0830361A4 (en) | 1998-12-30 |
EP0830361A1 (en) | 1998-03-25 |
BR9608579A (pt) | 1999-01-05 |
CN1341596A (zh) | 2002-03-27 |
JPH11507061A (ja) | 1999-06-22 |
HUP9900922A2 (hu) | 1999-07-28 |
EA199800028A1 (ru) | 1998-08-27 |
AU697352B2 (en) | 1998-10-01 |
TR199801495T2 (xx) | 1998-09-21 |
CZ393097A3 (cs) | 1998-06-17 |
PL324035A1 (en) | 1998-05-11 |
EA000405B1 (ru) | 1999-06-24 |
HUP9900922A3 (en) | 2000-06-28 |
CN1192741A (zh) | 1998-09-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1113315A (en) | Process for granulating lead chromate-containing pigments | |
US4375520A (en) | Densification of particulate materials | |
EP0017827B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallseifen | |
EP1829923A2 (de) | Zusammensetzung enthaltend mikroverkapseltes Kautschukadditiv | |
EP0386868B1 (en) | Low-density calcium carbonate agglomerate | |
US2921911A (en) | Oxidizing compositions | |
US3324060A (en) | Blending lubricous additives and silica aerogels into polyolefins | |
NO5987A (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av vinylsulfoksyder | |
JPH01246130A (ja) | 酸化チタン、酸化ジルコニウムまたは酸化セリウムを主体とする顆粒の製造方法及びそれより得られる顆粒 | |
IL26638A (en) | Granulation of water-insoluble or slightly soluble pulverulent substances | |
US4694078A (en) | Production of pigmentary copper phthalocyanine | |
US4208528A (en) | Process of preparing finely divided thermoplastic resins | |
JP3764479B2 (ja) | 安定で溶解性に優れた過炭酸ナトリウム | |
DE2501698A1 (de) | Optische aufheller enthaltende gemische und verfahren zu deren herstellung | |
JPH05320617A (ja) | 新しい有機性ゲル化剤 | |
NO136755B (no) | ||
KR100314103B1 (ko) | 디케토피롤로피롤안료로대량착색된폴리아미드 | |
US4287333A (en) | Process of preparing finely divided thermoplastic resins | |
GB1574938A (en) | Anti-coagulant | |
US5030381A (en) | Process for the preparation of stabilized aliphatic diperoxydicarboxylic acids | |
US3047521A (en) | Method of making improved polymeric dihydroquinoline compositions | |
US4208370A (en) | Process for agglomerating a substance from a liquid system | |
EP1238673A1 (en) | Colistin sulfate granules | |
US2355359A (en) | Fluorescein and halogenated fluoresceins dye acids | |
SU1265207A1 (ru) | Способ получени пигмента на основе фосфата цинка |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FC2A | Withdrawal, rejection or dismissal of laid open patent application |