NO341282B1 - Polymerdispersjon og fremgangsmåte for fremstilling av en polymerdispersjon - Google Patents
Polymerdispersjon og fremgangsmåte for fremstilling av en polymerdispersjon Download PDFInfo
- Publication number
- NO341282B1 NO341282B1 NO20073904A NO20073904A NO341282B1 NO 341282 B1 NO341282 B1 NO 341282B1 NO 20073904 A NO20073904 A NO 20073904A NO 20073904 A NO20073904 A NO 20073904A NO 341282 B1 NO341282 B1 NO 341282B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- monomer
- polymer
- polymer dispersion
- chloride
- cationic
- Prior art date
Links
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 title claims description 45
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 17
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 82
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 45
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 34
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 31
- NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N [(1r,2s,4r,5r)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)O[C@H]1C(O)[C@@H](OS(=O)(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)[C@@H]2OC[C@H]1O2 NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N 0.000 claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- -1 methylol, hydroxyethyl Chemical group 0.000 claims description 13
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N Adamantane Natural products C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 8
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 6
- ZGCZDEVLEULNLJ-UHFFFAOYSA-M benzyl-dimethyl-(2-prop-2-enoyloxyethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC(=O)OCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 ZGCZDEVLEULNLJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- UABIXNSHHIMZEP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]sulfanyl-5-methylaniline Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1SC1=CC=C(C)C=C1N UABIXNSHHIMZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 5
- FZGFBJMPSHGTRQ-UHFFFAOYSA-M trimethyl(2-prop-2-enoyloxyethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCOC(=O)C=C FZGFBJMPSHGTRQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- QBZPCMKUFMJWAN-UHFFFAOYSA-N benzyl-dimethyl-[3-(prop-2-enoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 QBZPCMKUFMJWAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QQZXAODFGRZKJT-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC(C)(C)C QQZXAODFGRZKJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)C=C XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- CRGOPMLUWCMMCK-UHFFFAOYSA-M benzyl-dimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CRGOPMLUWCMMCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)C RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- UZNHKBFIBYXPDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)C UZNHKBFIBYXPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OEIXGLMQZVLOQX-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-(prop-2-enoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCNC(=O)C=C OEIXGLMQZVLOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YQIGLEFUZMIVHU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C(C)=C YQIGLEFUZMIVHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 2
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCO DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 17
- LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N [2-[(1-azaniumyl-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidoyl]azanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 3
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- XFOZBWSTIQRFQW-UHFFFAOYSA-M benzyl-dimethyl-prop-2-enylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 XFOZBWSTIQRFQW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QPPPVRVDRGSXQU-UHFFFAOYSA-M 1-ethenyl-1-methyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C=C[N+]1(C)CCN=C1 QPPPVRVDRGSXQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LZZRRHZMJIXRHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4,5-dihydro-1h-imidazol-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C=C[N+]1=CNCC1 LZZRRHZMJIXRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTPPAVHDUJMWEX-UHFFFAOYSA-M 1-ethenylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C=C[N+]1=CC=CC=C1 XTPPAVHDUJMWEX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GJPGERSQTWQWQT-UHFFFAOYSA-M 1-prop-1-enylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CC=C[N+]1=CC=CC=C1 GJPGERSQTWQWQT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YICILWNDMQTUIY-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepentanamide Chemical compound CCCC(=C)C(N)=O YICILWNDMQTUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000006177 alkyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- JAIPMKVUHGVBFU-UHFFFAOYSA-N benzyl-dimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JAIPMKVUHGVBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](C)(C)CC=C GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- VXSASNNBOYCZMY-UHFFFAOYSA-M ethenyl-dimethyl-(2-phenylethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=C[N+](C)(C)CCC1=CC=CC=C1 VXSASNNBOYCZMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AMFZXVSYJYDGJD-UHFFFAOYSA-M ethyl-dimethyl-(3-methyl-2-oxobut-3-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)CC(=O)C(C)=C AMFZXVSYJYDGJD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- DZRKBPWATCKLKY-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCN(C)CC1=CC=CC=C1 DZRKBPWATCKLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-methylacetamide Chemical compound C=CN(C)C(C)=O PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFESGEKAXKKFQT-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-methylformamide Chemical compound C=CN(C)C=O OFESGEKAXKKFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGESLFUSXZBFQF-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCN(C)CC=C WGESLFUSXZBFQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000012966 redox initiator Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003516 soil conditioner Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0273—Polyamines containing heterocyclic moieties in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/41—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups
- D21H17/44—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups cationic
- D21H17/45—Nitrogen-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paper (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelsen angår en fremgangsmåte for fremstilling av en vannholdig polymerdispersjon som angitt i krav 1. Polymerdispersjonen kan anvendes som en polymerstabilisator, blant annet i en fremgangsmåte for fremstilling av papir.
Bakgrunn for oppfinnelsen
Vannholdige dispersjoner av kationiske polymerer er f.eks. anvendt som reten-sjonshjelpemidler i papirproduksjonsindustrien. Andre anvendelser er f.eks. som flokkuleringsmidler for behandling av spillvann, som fortykningsmidler, og jordforbedringsmidler. Generelt omfatter disse polymerdispersjonene en dispergert polymer og et dispergeringsmiddel, også kalt stabilisator, som vanligvis er et polymer-dispergeringsmiddel. Stabilisatoren stabiliserer polymerdispersjonen på en slik måte at den dispergerte polymeren holdes i en dispergert tilstand.
Disse polymerdispersjonene fremstilles generelt ved polymerisering av en reak-sjonsblanding av vannoppløselige monomerer i nærværet av en første stabilisator som virker som et dispergeringsmiddel og en andre "ko-stabilisator", som virker som et utfellingsmiddel. Ferdige polymer vil utfylle og danne en stabil polymerdispersjon. På denne måten er ikke noen betydelig mengde av uorganisk salt til stede.
Det er en rekke kriterier som polymerdispersjonen bør oppfylle for å gi gode resultater i sluttanvendelsen og være av kommersiell interesse. Slike kriterier er f.eks. prosessviskositeten, aktivinnholdet, stabiliteten, gode retensjons- og avvannings-egenskaper, og letthet i fremstilling av polymerdispersjonen omfattende fremstilling av dispergeringsmiddelet. Også kriterier slik som miljø- og sikkerhetshensyn er av betydning.
Med prosessviskositet menes viskositeten av reaksjonsblandingen ved fremstilling av polymerdispersjonen. Viskositeten bør holdes lav og viskositetstopper bør unn-gås, eller minst reduseres så mye som mulig, under fremstillingen av polymerdispersjonen.
Det er også ønskelig at sluttviskositeten av polymerdispersjonen er så lav som mulig for et bestemt polymerinnhold for lettere håndtering ved bruk, f.eks. pumpbar-het.
Dispersjonens levetid, dvs. stabiliteten av polymerdispersjonen over tid, er en viktig egenskap. En effektiv stabilisator er nødvendig for å holde polymerpartiklene stabile i dispersjonen uten å sedimentere som sediment.
En ytterlige viktig faktor som må vurderes er det aktive innholdet, dvs. mengden av dispergert polymer i polymerdispersjonen. Et høyere aktivt innhold gir lavere trans-portkostnader og lettere håndtering ved sluttanvendelsen. Ved anvendelse av en effektiv stabilisator kan dispersjoner med et høyt aktivt innhold oppnås, og samtidig kan viskositeten bli holdt lav. Imidlertid kan det være vanskelig å kombinere et høyt aktivt innhold med god ytelse i retensjon og avvanning i en papirproduksjons-prosess.
Den kationiske ladningen av en dispergert polymer påvirker dens evne til å danne stabile dispersjoner. Det er grunnen til å tilveiebringe stabile polymerdispersjoner med en sammenlignbar lav kationisk ladning. Slike grunner er f.eks. FDA-grenser av kationiske monomerer for bestemt bruk, kostnad, risiko for overbelasting av cellulosesuspensjonen når den blir anvendt i papirproduksjon.
Under fremstilling av en polymerdispersjon kan avsetninger av polymer dannes og klebe til reaksjonskaret og røreren. Dette fører til tidkrevende renseprosedyrer av reaksjonsutstyret.
WO03/097703 Al beskriver en polymerdispersjon omfattende en polymerstabilisator og anvendelse av en kationisk polyelektrolytt som ko-stabilisator. US 6075089 beskriver en stabilisator som er en podet kopolymer.
Polymerdispersjoner er også kjent fra WO 00/14124A.
Ved fremstilling av polymerdispersjonen ifølge det ovennevnte har stabilisatorer
anvendt innen tidligere kjente prosesser vært de som har blitt fremstilt på forhånd. I f.eks. WO 03/097703 Al er monomerer polymerisert inn i en dispergert polymer i nærværet av en forhåndslaget stabilisator. Således tilfører fremstillingen av en stabilisator et ekstra trinn til hele polymerdispersjonsproduksjonsprosessen, som kre-ver tid, utstyr og fører til ekstra kostnader.
Det er et formål med den foreliggende oppfinnelsen å tilveiebringe en fremgangsmåte for fremstilling av en polymerdispersjon som kan lages i få trinn og hvor prosessviskositeten er holdt lav og jevn under fremstillingen uten noen store viskosi tetstopper, og som ikke gir noen avsetninger. Det er et ytterligere formål med den foreliggende oppfinnelsen å tilveiebringe en polymerdispersjon som har høy stabili-tet, sammenlignbar lav kationisk ladning, høy-aktivt innhold uten for høy viskositet, og som samtidig gir god retensjon og avvanning når den blir anvendt i papirproduksjonsprosesser.
Oppfinnelsen
Ifølge oppfinnelsen har det overraskende blitt funnet at en stabil polymerdispersjon som har høyt aktivt innhold av en dispergert polymer og lav prosessviskositet kan oppnås ved en fremgangsmåte for fremstilling av en vannholdig polymerdispersjon ifølge den foreliggende oppfinnelsen som angitt i krav 1. Fremgangsmåten omfatter å reagere, i nærværet av en polymerkationisk ko-stabilisator (A), én eller flere monomerer (m), og en polymer (B) av en monomerblanding omfattende minst én monomer (x) som har en primær, sekundær eller tertiær amin- eller amidgruppe og minst én olefinumetting, og minst én kationisk monomer (y) som har minst én olefinumetting, hvis en monomer som har en amidgruppe anvendes, har polymeren blitt hydrolysert for å omdanne amidfunksjonaliteten til en aminfunksjonalitet.
Med "stabilpolymerdispersjonen" menes her at det er hensiktsmessig med en jevn fordeling av polymerpartikler i en vannholdig oppløsning som har en skjærviskositet ved l/s på under 10.000 mPa-s (Brookfield spindle 5). For å bli ansett som en "stabil" dispersjon bør det være mindre enn ca. 5 vekt % sediment ved sentrifugering av dispersjonen ved 3.000 opm i 30 minutter, fortrinnsvis mindre enn ca. 1 vekt %, beregnet som basert på dispergert polymer.
Ifølge oppfinnelsen tilveiebringes det også en polymerdispersjon som angitt i krav 2 omfattende: 1) en dispergert polymer omfattende en eller flere monomerenheter som stammer fra en eller flere monomerer (m), og 2) en polymerkationisk stabilisator (A) som er en polymer som dannes ved reaksjon av: en polymer av en monomerblanding omfattende minst en monomer (x) som har en primær, sekundær eller tertiær amin- eller amidgruppe og minst en olefinumetting, og en kationisk monomer (y) som har minst en olefinumetting, hvis en monomer som har en amidgruppe anvendes, har polymeren blitt hydrolysert for å omdanne amidfunksjonaliteten til en aminfunksjonalitet, og en eller flere monomerer (m), og 3) en polymerkationisk ko-stabilisator (A). Polymerdispersjonen er hensiktsmessig en vannopplø-selig polymerdispersjon.
Den vektmidlede molekylvekten av den dispergerte polymeren er hensiktsmessig fra ca. 1.000.000 til ca. 15.000.000 g/mol, fortrinnsvis fra ca. 6.000.000 til 9.000.000 g/mol.
Den vannholdige polymerdispersjonen er hensiktsmessig en saltfri dispersjon. Med "saltfri" menes her at ingen betydelig mengde av et uorganisk salt, spesielt et poly-valent anionisk uorganisk salt er til stede. Med "ingen betydelig mengde" menes her hensiktsmessig mindre enn ca. 1 vekt %, fortrinnsvis mindre enn ca. 0,5 vekt %, og mest foretrukket mindre enn 0,1 vekt %.
Brookfield-viskositeten ved 25 °C (spindle 5 ved 1 s_<1>) av polymerdispersjonen er hensiktsmessig fra ca. 100 til ca. 10.000 mPas, fortrinnsvis fra ca. 500 til ca. 5.000 mPas og mest foretrukket fra ca. 1.000 til 3.000 mPas.
Monomerene, (m) omfatteren ikke-ionisk monomer, (mi), en kationisk monomer, (m2). Den ikke-ioniske monomeren, (mi), er en monomer med den generelle formelen (I):
hvor Ri er hydrogen eller metyl, og R2og R3er, uavhengige fra hverandre, enhver av hydrogen, Q-C2alkyl, isopropyl, metylol, hydroksyetyl, hydroksypropyl, eller (trismetylol) metyl. Den (ikke-ioniske) monomeren (nrii) er hensiktsmessig akrylamid, metakrylamid, N-isopropylakrylamid, N-isopropylmetakrylamid, N-t-butylakrylamid, N-t-butylmetakrylamid, N-metylolakrylamid, eller N-metylolmetakrylamid.
Den kationiske monomeren, (m2), er en monomer med den generelle formelen (II):
hvor R4er hydrogen eller metyl, R5, R6og R7er, uavhengige av hverandre, enhver av hydrogen, Ci-C8alkyl eller benzyl, D er oksygen eller NH, E er C2-C4-alkyl, eller C2-C4hydroksyalkyl, X" er et anionisk motion, hensiktsmessig et monovalent anion,
f.eks. klorid. Den kationiske monomeren (m2) er hensiktsmessig akryloyloksyetyltrimetylammoniumklorid (ADAM), akryloyloksyetylbenzyldimetylammoniumklorid (ADAM BQ), metakryloyloksetyltrimetylammoniumklorid (MADAM), metakryloyl-oksyetylbenzyldimetylammoniumklorid (MADAM BQ), akrylamidopropyltrimetyl-ammoniumklorid (TMAPAA), akrylamidopropylbenzyldimetylammoniumklorid (BDMAPAA), metakrylamidopropyltrimetylammoniumklorid (TMAPMA) eller met-akrylamidopropylbenzyldimetylammoniumklorid (BDMAPMA).
Molforholdet mellom monomer (mi) og monomer (m2) er hensiktsmessig fra ca. 95:5 til ca. 50:50, fortrinnsvis fra ca. 92:8 til ca. 85:5.
Den polymerkationiske ko-stabilsatoren (A) er hensiktsmessig en homo- eller kopolymer av monomerer m2med den generelle formelen II. Eksempel på egnede ko-stabilisatorer (A) er homo- og kopolymerer av DADMAC, N-trimetylammonium-propyl-akrylamid, akryloyloksyetyltrimetylammoniumklorid (ADAM MQ), akryloyl-oksyetyl-benzyldimetylammoniumklorid (ADAM BQ), metakryloyletyltrimetylammo-niumklorid (MADAM MQ), vinylbenzyltrimetylammoniumklorid og vinylpyridin. Fortrinnsvis er ko-stabilisatoren en homopolymer av DADMAC eller N-trimetyl-ammoniumpropyl-akrylamid, valgfritt i kombinasjon med ikke-ioniske monomer slik som (met)akrylamid. Ytterlige eksempler på egnede ko-stabilisatorer (A) er poly-etylenimin, polyvinylamin og polyaminer. Polymerkationiske ko-stabilisatoren (A) har hensiktsmessig en vektmidlere molekylvekt på fra ca. 1.000 til ca. 500.000 g/mol, fortrinnsvis fra ca. 2.000 til ca. 100.000 g/mol, mest foretrukket fra ca. 3.000 til ca. 20.000 g/mol. Ko-stabilisatoren kan også være en blanding av forskjel-lige polymerkationiske ko-stabilisatorer med den ovennevnte molekylvekten.
Monomeren (x) er hensiktsmessig valgt fra monomerer med den generelle formelen
(III):
hvor Ri er hydrogen eller metyl, R3og R4er uavhengige fra hverandre hydrogen, Ci-C8
alkyl, benzyl, alkylbenzyl, metyloyl, hydroksyetyl, 2-hydroksypropyl, eller trismetylol, G er NH eller oksygen, J er Ci-Ci0-alkyl, Ci-Ci0-hydroksyalkyl, eller -(CH2-CH2-0-)n-CH2-CH2-, n = 0, 1, 2, 3, ...10, eller, monomeren (x) er valgt fra gruppen av metyldiallylamin, vinylpyridin, vinylimidazol eller vinylbenzyldimetylamin. Fortrinnsvis er monomeren (x) diallylamin, diallylpropanolamin, N-vinylformamid, N-metyl-N-vinylformamid eller N-metyl-N-vinylacetamid.
Vektforholdet mellom amin- eller amidmonomerer (x) og kationisk monomerer (y) er hensiktsmessig fra ca. 0,1:100 til ca. 50:100, fortrinnsvis fra ca. 3:100 til ca. 10:100.
Olefinumettingen i kationisk monomer (y) er hensiktsmessig en alfa-olefinumetting. Fortrinnsvis er olefinumettingen til stede som en vinyl- eller allylgruppe. Den kationiske monomeren (y) er hensiktsmessig valgt fra gruppen av kationiske monomerer m2eller fra diallyldimetylammoniumklorid, N-metylvinylpyridiniumklorid, N-metyl-N-vinylimidazoliniumklorid, N-vinylbenzyltrimetylammoniumklorid. Fortrinnsvis er den kationiske monomeren (y) diallyldimetylammoniumklorid (DADMAC), N-trimetylammoniumpropylakrylamid eller akryloyloksyetyltrimetylammoniumklorid.
Polymerdispersjonen kan også omfatte ytterlige stabilisatorer slik som polymer-stabilisatoren, f.eks. kationiske polymerer. Disse kationiske polymerene kan være homo- eller kopolymerer som utgjøres fra minst én monomer som tilhører gruppen diallyldimetylammoniumklorid (DADMAC), vinylpyridiniumklorid, N-vinylimidazolin-klorid, vinylbenzyltrimetylammoniumklorid, akryloyloksyetyl-trimetylammonium-klorid (ADAM-MQ), akryloyloksyetylbenzyldimetylammoniumklorid (ADAM-BQ), metakryloyloksyetyltrimetylammoniumklorid (MADAM), metakryloyl-oksyetylbenzyl-dimetylammoniumklorid (MADAM-BQ), akrylamidopropyltrimetyl-ammoniumklorid (TMAPAA), akrylamidopropylbenzyldimetylammoniumklorid (BDMAPAA), metakrylamidopropyltrimetylammoniumklorid (TMAPMA) og metakrylamidopropylbenzyl-dimetylammoniumklorid (BDMAPMA). Valgfritt kan en ytterligere ko-monomer f.eks. være et PEG-akrylat eller en blokkopolyeter som beskrevet i WO 03/097703.
Som polymerisasjonsinitiatorer kan organiske azoforbindelser, organiske peroksi-der, uorganiske peroksydisulfater, hydrogenperoksid eller redoksinitiatorer anvendes. Fortrinnsvis anvendes kationiske azoforbindelser eller uorganiske peroksydisulfater. Oppfinnelsen angår også anvendelsen av den vannholdige polymerdispersjo nen beskrevet her som retensjons- og avvanningshjelpemidler i papirproduksjonen, som fortykningsmiddel og/eller jordforbedringsmidler.
I en foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er en kopolymer av diallyldimetylammoniumklorid (DADMAC) og en aminmonomer som er diallylamin (DAA), eller diallyl-2-propanolamin (DAPA) laget. En polymerdispersjon er laget ved å reagere kopolymeren laget med akrylamid og akryloksyetyldimetylbenzylammoniumklorid (ADAM BQ) i nærværet av en DADMAC-homopolymer.
Til slutt angår den foregående oppfinnelsen en fremgangsmåte for fremstilling av
papir fra en vannholdig suspensjon inneholdende cellulosefibere, og valgfrie fyllstof-fer, som omfatter en tilsetting til suspensjonen av en vannholdig polymerdispersjon som beskrevet her, dannelse og drenering av suspensjonen på en wire, som angitt i krav 13.
Eksempler
Eksempel 1:
En diallyldimetylammoniumklorid (DADMAC) kopolymer med 10 mol % diallyl-2-propanolamin (DAPA) ble fremstilt i en laboratoriereaktor ved å polymerisere en blanding av 330 g av 65 vekt % vannholdig DADMAC-oppløsning, 24,1 g DAPA, 16,2 g saltsyre (37 vekt %) og 700 g ytterligere vann. pH'en ble regulert med natriumhydroksid til ca. 4. Blandingen ble rørt ved romtemperatur i ca. 30 minutter sammen med nitrogenspyling og deretter tilsatt med 4,3 g azo-initiator (V-50) opp-løst i 25 ml vann. Temperaturen ble hevet til ca. 50 °C og polymerisasjonen fortsatte i 6 timer. Til slutt ble 6,58 g natriumhydroksid oppløst i 150 ml vann tilsatt. En DADMAC-kopolymer som har en vektmidlere molekylvekt på 55.000 Dalton bestemt ved GPC ble oppnådd.
Eksempel 2:
En diallyldimetylammoniumklorid (DADMAC) kopolymer med 3 mol % diallylamin (DAA) ble fremstilt i en laboratoriereaktor ved å polymerisere en blanding på 1603 g av en 65 vekt % vannholdig DADMAC oppløsning, 19,76 g DAA, 20,1 saltsyre (37 vekt %) og 30 g av 1 vekt % EDTA oppløsning. pH'en ble regulert med natriumhydroksid til ca. 4. Blandingen ble rørt ved romtemperatur i 30 minutter sammen med nitrogenspyling og deretter tilsatt i løpet av 3 timer med 3,5 g azo-initiator (V- 50) oppløst i 60 ml vann. Temperaturen ble hevet til ca. 50 °C og polymerisasjonen fortsatte i 22 timer. Neste dag ble 200 ml vann tilsatt og 5,25 g azo-initiator (V-50) oppløst i 70 ml vann ble tilsatt. Temperaturen ble hevet til 60 °C og polymerisasjonen fortsatte i 24 timer. Den tredje dagen ble ytterligere 200 ml vann tilsatt og 4,0 g azo-initiator (V-50) oppløst i 60 ml vann ble tilsatt. Temperaturen ble holdt ved 60 °C og polymerisasjonen fortsatte i 24 timer. En DADMAC-kopolymer som har en vektmidlere molekylvekt på 190.000 Dalton bestemt ved GPC ble oppnådd.
Eksempel 3:
En diallyldimetylammoniumklorid (DADMAC) kopolymer med 10 mol % diallylamin (DAA) ble også fremstilt i en laboratoriereaktor ved å polymerisere en blanding på 1092 g av en 65 vekt % vannholdig DADMAC oppløsning, 45,4 g DAA, 49,9 saltsyre (37 vekt %) og 30 g av 1 vekt % EDTA oppløsning. pH'en ble regulert med natriumhydroksid til ca. 4. Blandingen ble rørt ved romtemperatur i 30 minutter sammen med nitrogenspyling og deretter tilsatt i løpet av 5 timer med 3,5 g azo-initiator (V-50) oppløst i 60 ml vann. Temperaturen ble hevet til ca. 50 °C og polymerisasjonen fortsatte i 22 timer. Neste dag ble 400 ml vann tilsatt og 2,6 g azo-initiator (V-50) oppløst i 35 ml vann ble tilsatt. Temperaturen ble hevet til 60 °C og etter to timer ble ytterligere 2,6 g azo-initiator (V-50) oppløst i 35 ml vann tilsatt. Etter viskositetsøkning ble 200 ml vann tilsatt og polymerisasjonen ble fortsatt i 24 timer. Den tredje dagen ble temperaturen hevet til 80 °C og 585 ml vann ble tilsatt. 3,5 g azo-initiator (V-50) oppløst i 60 ml vann ble tilsatt. Ved slutten av den tredje dagen ble blandingen avkjølt. En DADMAC-kopolymer som har en vektmidlere molekylvekt på 230.000 Dalton bestemt ved GPS ble oppnådd.
Eksempel 4- 6:
Polymerdispersjoner ble fremstilt ved polymerisering av monomerblandinger omfattende akrylamid (AAm) og akryloksyetyldimetylbenzylammoniumklorid (ADAM BQ), i nærværet av en DADMAC-kopolymer fremstilt i Eksempler 1-3.
Tre blandinger ble laget hver inneholdende 7,1 krystallinsk AAm, 2,96 g (80 vekt %) ADAM BQ, 3,0 g DADMAC-kopolymer laget i Eksempler 1, 2 eller 3, 10 g poly-DADMAC (40 vekt %) og 0,15 g hydrogenperoksid eller 0,2 g natriumpersulfat. Vann blir tilsatt opptil 100 g og reaksjonen ble fortsatt i noen timer ved 60 °C under røring.
Tabell 1 viser dispersjonene ifølge eksemplene. Viskositeten var lav for alle dispersjoner. Dispersjonene var stabile, dvs. ingen synlige sedimentering når det ble sen-trifugert i 30 minutter ved 3000 rpm.
Applikasjonstester vedrørende retensjon og avvanning i papirproduksjonsprosesser ble gjort ved hjelp av en Dynamic Drainage Analyser (DDA) tilgjengelig fra Akribi, Sverige. Den anvendte massesammensetningen var basert på 70 % vekt % bleket masse og 30 vekt % leire. Råmassevolumet var 800 ml, massekonsentrasjonen 4 g/l og konduktiviteten 1,5 mS/cm. Råmassen ble rørt ved en hastighet på 1500 opm mens det følgende ble tilsatt råmassen: en anionisk avfallsfanger (0,5 kg/t), polymerdispersjon (1,0 kg/t) og til slutt anioniske uorganiske partikler (0,5 kg/t). Temperaturen var 22,5 °C. Et vakuum på 0,35 bar ble anvendt for analysen. Re-tensjonstiden (s) og turbiditeten (NTU) ble målt.
Det konkluderes med at dispersjonene som anvender dispergeringsmiddel ifølge oppfinnelsen viser gode resultater i retensjon og avvanning.
Claims (13)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av en polymerdispersjon,karakterisert vedat den omfatter å reagere, ved nærvær av en polymerkationisk ko-stabilisator (A), én eller flere monomerer (m) omfattende en ikke-ionisk monomer (nrii) og en kationisk monomer (m2), og en polymer (B) av en monomerblanding omfattende minst én monomer (x) som har en primær, sekundær eller tertiær amin- eller amidgruppe eller minst én olefinumetting, og minst én kationisk monomer (y) som har minst én olefinumetting, og dersom en monomer som har en amidgruppe anvendes, har polymeren blitt hydrolysert for å omdanne amidfunksjonaliteten til en aminfunksjonalitet, hvor
den ikke-ioniske monomer (mi) er en monomer av den generelle formel (I):
hvor Ri er hydrogen eller metyl, og R2og R3er, uavhengige av hverandre, enhver av hydrogen, Ci-C2alkyl, isopropyl, metylol, hydroksyetyl eller hydroksypropyl, eller den ikke-ioniske monomer (mi) er N-t-butylakrylamid eller N-t-butylmetakrylamid,
den kationiske monomer (m2) er en monomer av den generelle formel (II):
hvor R4er hydrogen eller metyl, R5, R6 og R7er, uavhengige av hverandre, enhver av hydrogen, Ci-C8alkyl eller benzyl, D er oksygen eller NH, E er C2-C4alkyl eller C2-C4hydroksyalkyl, X" er et anionisk motion, og
monomer (x) er valgt fra diallylamin og diallylpropanolamin og den kationiske monomer (y) er valgt fra diallyldimetylammoniumklorid.
2. Polymerdispersjon,
karakterisert vedat den omfatter: a) en dispergert polymer omfattende én eller flere monomerenheter som stammer fra én eller flere monomerer (m) omfattende en ikke-ionisk monomer (mi) og en kationisk monomer (m2), og b) en polymerstabilisator (C) som er en polymer som dannes ved reaksjonen av: i) en polymer (B) av en monomerblanding omfattende minst en monomer (x) som har en primær, sekundær eller tertiær amin- eller amidgruppe og minst en olefinumetting, og en kationisk monomer (y) som har minst en olefinumetting, og dersom en monomer som har en amidgruppe er anvendt, har polymeren blitt hydrolysert til å omdanne amidfunksjonaliteten til en aminfunksjonalitet, og ii) én eller flere monomerer (m) omfattende en ikke-ionisk monomer (mi) og en kationisk monomer (m2), og (c) en polymerkationisk ko-stabilisator (A), hvor
den ikke-ioniske monomer (mi) er en monomer av den generelle formel (I):
hvor Ri er hydrogen eller metyl, og R2og R3er, uavhengige av hverandre, enhver av hydrogen, Ci-C2alkyl, isopropyl, metylol, hydroksyetyl eller hydroksypropyl, eller den ikke-ioniske monomer (mi) er N-t-butylakrylamid eller N-t-butylmetakrylamid,
den kationiske monomer (m2) er en monomer av den generelle formel (II):
hvor R4er hydrogen eller metyl, R5, R6og R7er, uavhengige av hverandre, enhver av hydrogen, Ci-C8alkyl eller benzyl, D er oksygen eller NH, E er C2-C4alkyl eller C2-C4hydroksyalkyl, X" er et anionisk motion, og
monomer (x) er valgt fra diallylamin og diallylpropanolamin og den kationiske monomer (y) er valgt fra diallyldimetylammoniumklorid.
3. Polymerdispersjon ifølge krav 2,
karakterisert vedat den ikke-ioniske monomer (nrii) er akrylamid, metakrylamid, N-isopropylakrylamid, N-isopropylmetakrylamid, N-t-butylakrylamid, N-t-butylmetakrylamid, N-metylolakrylamid eller N-metylolmetakrylamid.
4. Polymerdispersjon ifølge ethvert av kravene 2 og 3,
karakterisert vedat den kationiske monomer (m2) er akryloyloksyetyltrimetylammoniumklorid (ADAM), akryloyloksyetylbenzyldimetylammoniumklorid ADAMBQ), metakryloyloksyetyltrimetylammoniumklorid (MADAM), metakryloyl-oksyetylbenzyldimetylammoniumklorid (MADAMBQ), akrylamidopropyltrimetyl-ammoniumklorid (TMAPAA), akrylamidopropylbenzyldimetylammoniumklorid (BDMAPAA), metakrylamidopropyltrimetylammoniumklorid (TMAPMA), eller met-akrylamidopropylbenzyldimetylammoniumklorid (BDMAPMA).
5. Polymerdispersjon ifølge ethvert av kravene 2-4,
karakterisert vedat det molare forhold mellom monomer (mi) og monomer (m2) er fra 95:5 til 50:50.
6. Polymerdispersjon ifølge ethvert av kravene 2-5,
karakterisert vedat det molare forhold mellom monomer (mi) og monomer (m2) er fra 92:8 til 85:15.
7. Polymerdispersjon ifølge ethvert av kravene 2-6,
karakterisert vedat vektforholdet mellom amin- eller amid-monomer (x) til kationisk monomer (y) er fra 0,1:100 til 50:100.
8. Polymerdispersjon ifølge ethvert av kravene 2-7,
karakterisert vedat polymer-ko-stabilisatoren er poly-diallyldimetylammoniumklorid.
9. Polymerdispersjon ifølge ethvert av kravene 2-8,
karakterisert vedat polymer-ko-stabilisatoren har en vekt-gjennomsnittlig molekylvekt fra 3.000 til 20.000 g/mol.
10. Polymerdispersjon ifølge ethvert av kravene 2-9,
karakterisert vedat en ytterligere polymerstabilisator er til stede.
11. Polymerdispersjon ifølge ethvert av kravene 2 - 10,
karakterisert vedat den vekt-gjennomsnittlige molekylvekt av den dispergerte polymer er fra 1.000.000 til 15.000.000 g/mol.
12. Anvendelse av polymerdispersjon ifølge ethvert av kravene 2-11 som re-tensjonshjelpemiddel ved papirfremstilling, av-vanningshjelpemiddel ved papirfremstilling, som fortykningsmiddel eller som forbedringsmiddel av jordsmonn.
13. Fremgangsmåte for fremstilling av papir fra en vandig suspensjon inneholdende cellulose-fibre og tilfeldige fibre,
karakterisert vedat den omfatter å tilsette til suspensjonen en polymerdispersjon ifølge ethvert av kravene 2 - 11 for å forme og tørke suspensjonen på en wire.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP04107023 | 2004-12-28 | ||
PCT/SE2005/002004 WO2006071181A1 (en) | 2004-12-28 | 2005-12-21 | Polymer dispersion and process for preparing a polymer dispersion |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO20073904L NO20073904L (no) | 2007-09-27 |
NO341282B1 true NO341282B1 (no) | 2017-10-02 |
Family
ID=34930179
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO20073904A NO341282B1 (no) | 2004-12-28 | 2007-07-25 | Polymerdispersjon og fremgangsmåte for fremstilling av en polymerdispersjon |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1846477B1 (no) |
JP (1) | JP5042034B2 (no) |
KR (1) | KR100913884B1 (no) |
CN (2) | CN103509180B (no) |
AU (1) | AU2005322668B2 (no) |
BR (1) | BRPI0519790B1 (no) |
CA (1) | CA2594175C (no) |
ES (1) | ES2573538T3 (no) |
MX (1) | MX282982B (no) |
NO (1) | NO341282B1 (no) |
PL (1) | PL1846477T3 (no) |
PT (1) | PT1846477E (no) |
RU (1) | RU2394846C2 (no) |
WO (1) | WO2006071181A1 (no) |
ZA (1) | ZA200704946B (no) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5380072B2 (ja) * | 2005-11-14 | 2014-01-08 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 官能性カチオン性ポリマーの製造及びパーソナルケアにおけるそれらの製造及び適用 |
WO2009115428A1 (en) * | 2008-03-20 | 2009-09-24 | Basf Se | Cationic polymer emulsifiers |
KR101716168B1 (ko) * | 2009-03-25 | 2017-03-14 | 주식회사 쿠라레 | 음이온 교환 막 및 이의 제조 방법 |
JP4436925B1 (ja) * | 2009-10-30 | 2010-03-24 | 株式会社アシスト | 逆止弁及び密封袋、及び逆止弁と密封袋の製造方法 |
JP2015150489A (ja) * | 2014-02-13 | 2015-08-24 | センカ株式会社 | 製紙廃水の一次処理用有機凝結剤 |
AU2015308492B2 (en) | 2014-08-29 | 2020-03-26 | Solenis Technologies, L.P. | Powdery water-soluble cationic polymer composition |
KR20180103920A (ko) * | 2016-01-25 | 2018-09-19 | 바스프 에스이 | 적어도 바이모달 분자량 분포를 갖는 양이온성 중합체 |
CA3009585A1 (en) * | 2016-01-25 | 2017-08-03 | Basf Se | A process for obtaining a cationic polymer with an at least bimodal molecular weight distribution |
FI20165978L (fi) * | 2016-12-16 | 2018-06-17 | Kemira Oyj | Menetelmä veden poistamiseksi lietteestä |
CN112300023B (zh) * | 2019-07-31 | 2023-06-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种丙烯酰胺单体及其制备方法和应用 |
CN112300321B (zh) * | 2019-07-31 | 2022-07-15 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种聚丙烯酰胺水性分散体的制备方法 |
CN116410464A (zh) * | 2023-04-14 | 2023-07-11 | 湖南大学 | 可点击化学修饰的主链阳离子聚合物及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000014124A1 (en) * | 1998-09-08 | 2000-03-16 | Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited | Preparation of water-soluble cross-linked cationic polymers |
WO2003097703A1 (en) * | 2002-05-15 | 2003-11-27 | Akzo Nobel N.V. | A water-soluble polymer dispersion and a method of producing a water-soluble polymer dispersion |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19606899C2 (de) * | 1996-02-13 | 2002-11-21 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren zur Herstellung von Dispersionen wasserlöslicher Vinylpolymere und Stabilisator zur Durchführung des Verfahrens |
-
2005
- 2005-12-21 CA CA2594175A patent/CA2594175C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-21 AU AU2005322668A patent/AU2005322668B2/en not_active Ceased
- 2005-12-21 PT PT05823901T patent/PT1846477E/pt unknown
- 2005-12-21 ZA ZA200704946A patent/ZA200704946B/xx unknown
- 2005-12-21 EP EP05823901.3A patent/EP1846477B1/en not_active Not-in-force
- 2005-12-21 MX MX2007007140A patent/MX282982B/es active IP Right Grant
- 2005-12-21 RU RU2007128941/04A patent/RU2394846C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-12-21 ES ES05823901.3T patent/ES2573538T3/es active Active
- 2005-12-21 CN CN201310384759.XA patent/CN103509180B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-21 CN CNA2005800453424A patent/CN101094881A/zh active Pending
- 2005-12-21 PL PL05823901.3T patent/PL1846477T3/pl unknown
- 2005-12-21 BR BRPI0519790A patent/BRPI0519790B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-12-21 WO PCT/SE2005/002004 patent/WO2006071181A1/en active Application Filing
- 2005-12-21 JP JP2007549317A patent/JP5042034B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-07-25 NO NO20073904A patent/NO341282B1/no not_active IP Right Cessation
- 2007-07-27 KR KR1020077017324A patent/KR100913884B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000014124A1 (en) * | 1998-09-08 | 2000-03-16 | Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited | Preparation of water-soluble cross-linked cationic polymers |
WO2003097703A1 (en) * | 2002-05-15 | 2003-11-27 | Akzo Nobel N.V. | A water-soluble polymer dispersion and a method of producing a water-soluble polymer dispersion |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2007128941A (ru) | 2009-02-10 |
CA2594175A1 (en) | 2006-07-06 |
KR20070116787A (ko) | 2007-12-11 |
PL1846477T3 (pl) | 2016-09-30 |
JP5042034B2 (ja) | 2012-10-03 |
AU2005322668A1 (en) | 2006-07-06 |
NO20073904L (no) | 2007-09-27 |
MX282982B (es) | 2011-01-18 |
ZA200704946B (en) | 2008-09-25 |
RU2394846C2 (ru) | 2010-07-20 |
WO2006071181A1 (en) | 2006-07-06 |
BRPI0519790A2 (pt) | 2009-03-17 |
EP1846477A1 (en) | 2007-10-24 |
KR100913884B1 (ko) | 2009-08-26 |
ES2573538T3 (es) | 2016-06-08 |
CN103509180A (zh) | 2014-01-15 |
CA2594175C (en) | 2010-08-03 |
PT1846477E (pt) | 2016-06-07 |
AU2005322668B2 (en) | 2009-10-29 |
EP1846477B1 (en) | 2016-03-09 |
BRPI0519790B1 (pt) | 2017-04-11 |
CN101094881A (zh) | 2007-12-26 |
MX2007007140A (es) | 2007-10-08 |
JP2008525612A (ja) | 2008-07-17 |
CN103509180B (zh) | 2015-12-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO341282B1 (no) | Polymerdispersjon og fremgangsmåte for fremstilling av en polymerdispersjon | |
JP5657463B2 (ja) | 水溶性ポリマー分散液及び水溶性ポリマー分散液の製造方法 | |
US8822586B2 (en) | Cationic polymer dispersions, method for producing said dispersions and use thereof | |
US7220339B2 (en) | Process for preparing a polymer dispersion | |
US8299183B2 (en) | Polymer dispersion and process for preparing a polymer dispersion | |
CA2485288C (en) | Process for preparing an aqueous polymer dispersion |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
CHAD | Change of the owner's name or address (par. 44 patent law, par. patentforskriften) |
Owner name: KEMIRA OYI, FI |
|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |