NO335317B1 - Anvendelse av natrium meta-arsenitt (NaAsO2) for fremstilling av en farmasøytisk sammensetning for behandling av en fast tumor - Google Patents
Anvendelse av natrium meta-arsenitt (NaAsO2) for fremstilling av en farmasøytisk sammensetning for behandling av en fast tumor Download PDFInfo
- Publication number
- NO335317B1 NO335317B1 NO20044573A NO20044573A NO335317B1 NO 335317 B1 NO335317 B1 NO 335317B1 NO 20044573 A NO20044573 A NO 20044573A NO 20044573 A NO20044573 A NO 20044573A NO 335317 B1 NO335317 B1 NO 335317B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- tumor
- arsenite
- treatment
- pharmaceutical composition
- preparation
- Prior art date
Links
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 title claims abstract description 20
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims abstract description 8
- PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M sodium arsenite Chemical compound [Na+].[O-][As]=O PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 6
- 229910003328 NaAsO2 Inorganic materials 0.000 title 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims abstract description 7
- 208000008839 Kidney Neoplasms Diseases 0.000 claims abstract description 7
- 208000023958 prostate neoplasm Diseases 0.000 claims abstract description 7
- 206010061968 Gastric neoplasm Diseases 0.000 claims abstract description 6
- 208000005016 Intestinal Neoplasms Diseases 0.000 claims abstract description 6
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 claims abstract description 6
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 4
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 abstract description 3
- 230000036210 malignancy Effects 0.000 abstract description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 abstract 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 abstract 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 abstract 1
- 201000009019 intestinal benign neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 1
- 230000002611 ovarian Effects 0.000 abstract 1
- 210000002307 prostate Anatomy 0.000 abstract 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 8
- 101000966429 Chlamydomonas reinhardtii Dynein, 70 kDa intermediate chain, flagellar outer arm Proteins 0.000 description 4
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 4
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- HJTAZXHBEBIQQX-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis(chloromethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CCl)=CC=CC2=C1CCl HJTAZXHBEBIQQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108091003079 Bovine Serum Albumin Proteins 0.000 description 2
- 239000012980 RPMI-1640 medium Substances 0.000 description 2
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 2
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOLCXWYRSKYTSP-UHFFFAOYSA-N arsenic trioxide Inorganic materials O1[As]2O[As]1O2 GOLCXWYRSKYTSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000012894 fetal calf serum Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 2
- XJMOSONTPMZWPB-UHFFFAOYSA-M propidium iodide Chemical class [I-].[I-].C12=CC(N)=CC=C2C2=CC=C(N)C=C2[N+](CCC[N+](C)(CC)CC)=C1C1=CC=CC=C1 XJMOSONTPMZWPB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UKUVVAMSXXBMRX-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trithia-1,3-diarsabicyclo[1.1.1]pentane Chemical compound S1[As]2S[As]1S2 UKUVVAMSXXBMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDMPLJNOPCLANR-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxy-15-(4-hydroxy-18-methoxycarbonyl-5,18-seco-ibogamin-18-yl)-16-methoxy-1-methyl-6,7-didehydro-aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester Natural products C1C(CC)(O)CC(CC2(C(=O)OC)C=3C(=CC4=C(C56C(C(C(O)C7(CC)C=CCN(C67)CC5)(O)C(=O)OC)N4C)C=3)OC)CN1CCC1=C2NC2=CC=CC=C12 NDMPLJNOPCLANR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000036762 Acute promyelocytic leukaemia Diseases 0.000 description 1
- 206010003445 Ascites Diseases 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003468 Ehrlich Tumor Carcinoma Diseases 0.000 description 1
- BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N Phenolsulfonephthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 1
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940052288 arsenic trisulfide Drugs 0.000 description 1
- 230000022534 cell killing Effects 0.000 description 1
- 238000002784 cytotoxicity assay Methods 0.000 description 1
- 231100000263 cytotoxicity test Toxicity 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 238000004264 monolayer culture Methods 0.000 description 1
- 238000011275 oncology therapy Methods 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229960003531 phenolsulfonphthalein Drugs 0.000 description 1
- 229940097322 potassium arsenite Drugs 0.000 description 1
- HEQWEGCSZXMIJQ-UHFFFAOYSA-M potassium;oxoarsinite Chemical compound [K+].[O-][As]=O HEQWEGCSZXMIJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000004614 tumor growth Effects 0.000 description 1
- UGGWPQSBPIFKDZ-KOTLKJBCSA-N vindesine Chemical compound C([C@@H](C[C@]1(C(=O)OC)C=2C(=CC3=C([C@]45[C@H]([C@@]([C@H](O)[C@]6(CC)C=CCN([C@H]56)CC4)(O)C(N)=O)N3C)C=2)OC)C[C@@](C2)(O)CC)N2CCC2=C1N=C1[C]2C=CC=C1 UGGWPQSBPIFKDZ-KOTLKJBCSA-N 0.000 description 1
- 229960004355 vindesine Drugs 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K33/00—Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
- A61K33/24—Heavy metals; Compounds thereof
- A61K33/36—Arsenic; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K33/00—Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
- A61K33/24—Heavy metals; Compounds thereof
- A61K33/34—Copper; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Det er beskrevet en farmasøytisk sammensetning for behandling av en fast malignhet som blir valgt fra gruppen bestående av tarmtumor, magetumor, brysttumor, ovarietumor, prostatatumor og nyretumor, idet nevnte sammensetning omfatter et salt av meta-arsenitt (AsO2-) og et farmasøytisk akseptabelt hjelpemiddel. Det er også beskrevet anvendelse og en fremgangsmåte for behandling.
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører anvendelse av natrium meta-arsenitt (NaAsCh) for fremstilling av en farmasøytisk sammensetning for behandling av en fast tumor.
Farmasøytiske sammensetninger inneholdende arsenikk er kjent innen cancer terapi. Oversikten gitt av Waxman S. et al (The Oncologist 6 (suppl. 2), s. 3-10 (2001)) beskriver f.eks. arsen disulfid, arsen trisulfid og arsen trioksid, anvendelse av nevnte sammensetning omfattende et salt av meta-arsenitt (AsCV) og et farmasøytisk akseptabelt hjelpemiddel.
Grunnet deres iboende toksisitet og tilveiebringing av gode alternativer har interessen for arsenikkforbindelsen forblitt lav.
Hensikten ifølge foreliggende oppfinnelse er anvendelse av natrium meta-arsenitt (NaAsC>2) for fremstilling av en farmasøytisk sammensetning for behandling av en fast tumor.
Foreliggende oppfinnelse vedrører følgelig anvendelse av natrium meta-arsenitt (NaAsC>2) for fremstilling av en farmasøytisk sammensetning for behandling av en fast tumor, idet den faste tumoren er valgt fra prostatatumor, tarmtumor, brysttumor, ovarietumor, nyretumor og magetumor.
Det er blitt oppdaget at de spesifiserte typene av tumorer er overraskende følsomme for meta-arsenittsalt. I saltet kan mot-ionet av meta-arsenitt være et hvilket som helst farmasøytisk akseptabelt mot-ion.
I artikkelen til Waxman blir det nevnt en artikkel av Tarnowski G. S. et al (Cancer Research, 26 (2), pp. 181-206 (1966)) hvor 8 tumortyper ble undersøkt med en 14 forskjellige anti-tumor kjemikalier. Kaliumarsenitt påvirket bare veksten av Ehrlich ascites tumor. Med hensyn til denne tumortypen er det å bemerke at den er mer følsom i ascites enn i den solgte formen. Dette fremhever det overraskende funnet ifølge foreliggende oppfinnelse.
Saltene er lett oppløselige og er tilgjengelige for å utøve deres anti-tumor effekt.
Det ble funnet at fast malignhet som hører til gruppen bestående av tarmtumor, bryst tumor, prostatatumor og nyretumor var spesielt følsomme.
Ved anvendelse av den farmasøytiske sammensetningen som fremstilles kan mennesker som lider av en fast malignhet som er valgt fra gruppen bestående av tarm tumor, magetumor, brysttumor, ovarietumor, prostatatumor og nyretumor behandles.
Foreliggende oppfinnelse vil nå bli beskrevet med referanse til følgende eksempel.
EKSEMPEL
Forskjellig humane tumorceller ble dyrket ved 37°C i en fuktatmosfære (95% luft, 5% CO2) i mololags kulturer i RPMI 1640 medium med fenol rød (Life Technologies, Karlsruhe, Tyskland) supplementert med 10% føtalt kalveserum. Cellene ble trypsinert og opprettholdt ukentlig.
Cytotoksisitetsanalyse
En modifisert propidium iodid analyse (basert på W.A. Dengler et. al, Anti-Cancer Drugs, 6, s. 522-532 (1995)) ble anvendt for å undersøke den antipolifere aktiviteten til studie forbindelsene. Forklart i korte trekk vil cellene bli høstet fra eksponentielle fase kulturer dyrket i RPMI 1640 medium supplementert med 10% føtalt kalve serum ved trypsinering, opptelt og utsådd i 96 brønn flat-bunnede mikrotiter plater (140 |u,l suspensjon, 8 x IO<4>celler/ml). Etter oppbevaring i 24 t ble for å muliggjøre at cellene gjenopptar eksponentiell vekst, 10 ul kultur medium (6 kontroll brønner pr. plate) eller dyrkningsmedium inneholdende testmedikamentet tilsatt til brønnene. Hver medikament konstruksjon ble utplatet i triplikat. Etter 4 dager med inkubasjon ble kultur mediet erstattet av en vandig propidium iodid løsning (6 u.g/ml). Mikortiter plater ble oppbevart ved -18° i 241 og resulterte i total celle dreping. Etter tining av platene ble fluorescens målt og anvendelse av en Millipore Cytofluor 2350-mikroplate avleser (eksitasjon 530nm, emisjon 620 nm) for å kvantifisere det totale celleantallet. Analysen inkluderte ubehandlete og positive kontroller (5-FU og vindesin).
Vekstinhibisjon blir uttrykt som Behandlet/Kontroll x 100 (eller T7C%). IC50og IC70verdier ble bestemt ved plotting av konsentrasjonen av forbindelsen mot celle antallet. Gjennomsnittelig IC50og IC70verdier ble beregnet ifølge formelen
hvor x = spesifikk tumor cellelinje og n = det totale antallet cellelinjer som er studert. Dersom IC50eller IC70ikke kunne bli bestemt innenfor det undersøkte doseområdet ble laveste eller høyeste konsentrasjon studert anvendt for beregningen.
Analysene ble betraktet å være akseptable kun hvis den positive kontrollen (5-FU) induserte en tumorvekst inhibisjon på T/C <30% og hvis bærer behandlete kontrollceller hadde en fluorescens intensitet på >500 enheter.
Resultater
Resultatene er blitt oppsummert i Tabell I som viser at de bestemte tumor cellelinjer av typen magetumor, ovarietumor og spesielt prostatatumor, brysttumor, nyre og tarmtumor var følsomme overfor meta-arsenitt forbindelsen. For sammenligning viste promyelocytisk leukemi, som er kjent for å respondere på arsenikk trioksid, en IC70verdi på 6,82 u.g/ml. Følgelig er tumorcellene som foreliggende vedrører omtrent 2 til 20 ganger mer følsomme overfor meta-arsenitt forbindelsen ifølge foreliggende oppfinnelse.
Claims (8)
1. Anvendelse av natrium meta-arsenitt (NaAsC>2) for fremstilling av en farmasøytisk sammensetning for behandling av en fast tumor.
2. Anvendelse ifølge krav 1, idet den faste tumoren er valgt fra prostatatumor, tarmtumor, brysttumor, ovarietumor, nyretumor og magetumor.
3. Anvendelse ifølge krav 1, idet tumoren er en prostatatumor.
4. Anvendelse ifølge krav 1, idet tumoren er en tarmtumor.
5. Anvendelse ifølge krav 1, idet tumoren er en nyretumor.
6. Anvendelse ifølge krav 1, idet tumoren er en ovarietumor.
7. Anvendelse ifølge krav 1, idet tumoren er en brysttumor.
8. Anvendelse ifølge krav 1, idet tumoren er en magetumor.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/NL2002/000231 WO2003086424A1 (en) | 2002-04-10 | 2002-04-10 | Pharmaceutical composition comprising arsenite for the treatment of malignancy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20044573L NO20044573L (no) | 2004-10-22 |
| NO335317B1 true NO335317B1 (no) | 2014-11-10 |
Family
ID=29244880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20044573A NO335317B1 (no) | 2002-04-10 | 2004-10-22 | Anvendelse av natrium meta-arsenitt (NaAsO2) for fremstilling av en farmasøytisk sammensetning for behandling av en fast tumor |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20050106262A1 (no) |
| EP (2) | EP1496918B1 (no) |
| JP (1) | JP2005525397A (no) |
| CN (1) | CN1298332C (no) |
| AP (1) | AP2004003167A0 (no) |
| AU (2) | AU2002253713B2 (no) |
| BG (1) | BG66356B1 (no) |
| BR (1) | BR0215689A (no) |
| CA (1) | CA2481602C (no) |
| CY (1) | CY1114422T1 (no) |
| DK (2) | DK2042182T3 (no) |
| EC (1) | ECSP045408A (no) |
| ES (2) | ES2425418T3 (no) |
| FI (1) | FI1496918T3 (no) |
| HU (1) | HU230851B1 (no) |
| IL (2) | IL164470A0 (no) |
| LT (1) | LT1496918T (no) |
| MX (1) | MXPA04009898A (no) |
| NO (1) | NO335317B1 (no) |
| NZ (1) | NZ536452A (no) |
| PT (2) | PT1496918T (no) |
| RO (1) | RO123269B1 (no) |
| TN (1) | TNSN04198A1 (no) |
| UA (1) | UA80426C2 (no) |
| WO (1) | WO2003086424A1 (no) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006024490A2 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-09 | Interstitial Therapeutics | Methods and compositions for the treatment of cell proliferation |
| EP1721615A1 (en) * | 2005-05-09 | 2006-11-15 | Komipharm International Co., Ltd. | Pharmaceutical compositions comprising sodium or potassium arsenite for the treatment of urogenital cancer and its metastasis |
| US8945505B2 (en) | 2007-02-02 | 2015-02-03 | Panaphix, Inc. | Use of arsenic compounds for treatment of pain and inflammation |
| US20090246291A1 (en) * | 2008-03-27 | 2009-10-01 | Angelika Burger | Method and compositions for treatment of cancer |
| US20100249210A1 (en) * | 2008-09-30 | 2010-09-30 | Michael Bastiani | Methods and compositions related to dlk-1 and the p38 mapk pathway in nerve regeneration |
| CN102060722B (zh) * | 2009-05-01 | 2014-06-11 | 常州高新技术产业开发区三维工业技术研究所有限公司 | 一种含砷化合物及其制备方法和用途 |
| CN102753164A (zh) * | 2009-09-10 | 2012-10-24 | 柯密纳克斯公司 | 靶向癌症干细胞的耐药性癌症疗法 |
| EP2477635A4 (en) * | 2009-09-18 | 2013-03-27 | Kominox Inc | METHODS OF TREATING CEREBRAL TUMORS |
| CN101695501B (zh) * | 2009-10-10 | 2013-08-14 | 广汉恒宇新材料有限公司 | 一种纳米尺寸亚砷酸的壳聚糖包载体及其制造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0804928B1 (en) * | 1994-02-18 | 2004-10-20 | Tamara Vasilievna Vorobieva | Agent having an immunomodulating effect and reducing disturbed functioning of the tissue cell propagation regulating system |
| ES2309258T3 (es) * | 1997-10-15 | 2008-12-16 | Polarx Biopharmaceuticals, Inc. | Composiciones farmaceuticas que comprenden trioxido de arsenico para el tratamiento de linfoma no hodgkin. |
| CN1119152C (zh) * | 1998-08-02 | 2003-08-27 | 哈尔滨医科大学第一临床医学院 | 治疗消化系统肿瘤注射液及其应用 |
-
2002
- 2002-04-10 WO PCT/NL2002/000231 patent/WO2003086424A1/en active Application Filing
- 2002-04-10 PT PT27229681T patent/PT1496918T/pt unknown
- 2002-04-10 FI FIEP02722968.1T patent/FI1496918T3/fi active
- 2002-04-10 DK DK08168243.7T patent/DK2042182T3/da active
- 2002-04-10 BR BR0215689-0A patent/BR0215689A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-04-10 NZ NZ536452A patent/NZ536452A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-04-10 MX MXPA04009898A patent/MXPA04009898A/es unknown
- 2002-04-10 PT PT81682437T patent/PT2042182E/pt unknown
- 2002-04-10 AP APAP/P/2004/003167A patent/AP2004003167A0/en unknown
- 2002-04-10 LT LTEPPCT/NL2002/000231T patent/LT1496918T/lt unknown
- 2002-04-10 ES ES08168243T patent/ES2425418T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-10 EP EP02722968.1A patent/EP1496918B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-10 CN CNB028287215A patent/CN1298332C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-10 JP JP2003583443A patent/JP2005525397A/ja active Pending
- 2002-04-10 DK DK02722968.1T patent/DK1496918T3/da active
- 2002-04-10 IL IL16447002A patent/IL164470A0/xx unknown
- 2002-04-10 EP EP08168243.7A patent/EP2042182B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-10 AU AU2002253713A patent/AU2002253713B2/en not_active Expired
- 2002-04-10 CA CA2481602A patent/CA2481602C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-10 HU HU0500199A patent/HU230851B1/hu unknown
- 2002-04-10 ES ES02722968T patent/ES2944907T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-10 RO ROA200400890A patent/RO123269B1/ro unknown
- 2002-10-04 UA UA20041109151A patent/UA80426C2/uk unknown
-
2004
- 2004-10-08 US US10/962,357 patent/US20050106262A1/en not_active Abandoned
- 2004-10-08 TN TNP2004000198A patent/TNSN04198A1/en unknown
- 2004-10-10 IL IL164470A patent/IL164470A/en active IP Right Grant
- 2004-10-22 NO NO20044573A patent/NO335317B1/no not_active IP Right Cessation
- 2004-11-04 EC EC2004005408A patent/ECSP045408A/es unknown
- 2004-11-09 BG BG108932A patent/BG66356B1/bg unknown
-
2008
- 2008-12-04 AU AU2008255139A patent/AU2008255139B2/en not_active Expired
-
2013
- 2013-08-21 CY CY20131100715T patent/CY1114422T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2748333B2 (ja) | 抗腫瘍性、抗ウイルス性、抗レトロウイルス性および殺虫性スペルミン誘導体 | |
| Ng et al. | Synthesis, characterization, DNA-binding study and anticancer properties of ternary metal (II) complexes of edda and an intercalating ligand | |
| NO335317B1 (no) | Anvendelse av natrium meta-arsenitt (NaAsO2) for fremstilling av en farmasøytisk sammensetning for behandling av en fast tumor | |
| Bykowska et al. | Phosphine derivatives of ciprofloxacin and norfloxacin, a new class of potential therapeutic agents | |
| Warżajtis et al. | Mononuclear gold (iii) complexes with l-histidine-containing dipeptides: tuning the structural and biological properties by variation of the N-terminal amino acid and counter anion | |
| RU2106146C1 (ru) | Средство для подавления опухолевого роста | |
| Santi et al. | Antimicrobial evaluation of new metallic complexes with xylitol active against P. aeruginosa and C. albicans: MIC determination, post-agent effect and Zn-uptake | |
| Karadağ et al. | In vitro biological properties and predicted DNA–BSA interaction of three new dicyanidoargentate (i)-based complexes: synthesis and characterization | |
| Bologna et al. | Water-soluble platinum phthalocyanines as potential antitumor agents | |
| RU2277908C1 (ru) | Водорастворимое средство, обладающее противовирусной активностью, на основе соединения серебра с цистином и способ его получения | |
| Bai et al. | Novel oxovanadium complex VO (hntdtsc)(NPIP): Anticancer activity and mechanism of action on HeLa cells | |
| RU2667128C2 (ru) | Композиция для приготовления противоопухолевого средства и способ приготовления противоопухолевого средства на ее основе | |
| RU2358721C1 (ru) | Антинеопластический препарат (варианты) | |
| RU2310460C2 (ru) | Фармацевтическая композиция для лечения злокачественной опухоли, содержащая арсенит натрия | |
| CN101967163B (zh) | 对癌细胞有选择性的铂(ⅱ)抗癌配合物 | |
| AU2008258216A1 (en) | Pharmaceutical composition comprising arsenite for the treatment of malignancy | |
| JP4571817B2 (ja) | 抗菌剤 | |
| CZ2012159A3 (cs) | Použití dichlorido komplexu platiny s halogenderiváty 7-azaindolu pro prípravu léciv pro lécbu nádorových onemocnení | |
| RU2176505C2 (ru) | Средство, обладающее противовирусной активностью, на основе соединений серебра и золота с тиазином и способ его получения | |
| Ejidike et al. | Antimalarial and Antimicrobial Activities of some Heteroleptic Metal (II) Complexes of Sulfadiazine–Vitamin C: Synthesis and Spectroscopic Studies | |
| SINGH et al. | Mitochondria as a target for combination cancer-chemotherapy | |
| BR102019011771A2 (pt) | Composto de cu (ii) e ácido indol-3-acético com ação antineoplásica | |
| Agwara | Synthesis, Characterization and Antimicrobial Properties of Some Co (II) Complexes of Hexamethylenetetramine | |
| PL237064B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)chloromiedzi( Il)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/7 i sposób jej wytwarzania | |
| CN110711200A (zh) | 阿霉素与氨基葡萄糖的分子复合物,其制备,活性和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |