NO333717B1 - Anti-fryskonsentrat inneholdende fargestoffet C.I. Reactive Violet 5, fremstilling og anvendelse derav, og vandig klar-til-bruk-kjolemiddelpreparat omfattende slikt konsentrat - Google Patents
Anti-fryskonsentrat inneholdende fargestoffet C.I. Reactive Violet 5, fremstilling og anvendelse derav, og vandig klar-til-bruk-kjolemiddelpreparat omfattende slikt konsentrat Download PDFInfo
- Publication number
- NO333717B1 NO333717B1 NO20034959A NO20034959A NO333717B1 NO 333717 B1 NO333717 B1 NO 333717B1 NO 20034959 A NO20034959 A NO 20034959A NO 20034959 A NO20034959 A NO 20034959A NO 333717 B1 NO333717 B1 NO 333717B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- concentrate
- weight
- total amount
- freeze
- acid
- Prior art date
Links
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims abstract description 66
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 title claims abstract description 38
- 108010053481 Antifreeze Proteins Proteins 0.000 title claims abstract description 28
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 13
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 title description 6
- DLPITEUCXDBWSF-UHFFFAOYSA-K trisodium N-[8-oxido-7-[[2-oxido-4-(2-sulfooxyethylsulfonyl)phenyl]diazenyl]-3,6-disulfonaphthalen-1-yl]ethanimidate Chemical compound CC(=NC1=C2C(=CC(=C1)S(=O)(=O)O)C=C(C(=C2[O-])N=NC3=C(C=C(C=C3)S(=O)(=O)CCOS(=O)(=O)O)[O-])S(=O)(=O)O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+] DLPITEUCXDBWSF-UHFFFAOYSA-K 0.000 title 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- -1 alkylene glycols Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 24
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002826 coolant Substances 0.000 claims description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims description 5
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims description 2
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001963 alkali metal nitrate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001618 alkaline earth metal fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001964 alkaline earth metal nitrate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000008233 hard water Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 229910052605 nesosilicate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920002006 poly(N-vinylimidazole) polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 claims description 2
- 229920001444 polymaleic acid Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- JSYPRLVDJYQMAI-ODZAUARKSA-N (z)-but-2-enedioic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)\C=C/C(O)=O JSYPRLVDJYQMAI-ODZAUARKSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 25
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 9
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 5
- LRUDIIUSNGCQKF-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1H-benzotriazole Chemical compound C1=C(C)C=CC2=NNN=C21 LRUDIIUSNGCQKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZDVMKLYUKZMKK-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCN DZDVMKLYUKZMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPAYXBWMYIMERV-UHFFFAOYSA-L disodium;5-methyl-2-[[4-(4-methyl-2-sulfonatoanilino)-9,10-dioxoanthracen-1-yl]amino]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1NC(C=1C(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)C=11)=CC=C1NC1=CC=C(C)C=C1S([O-])(=O)=O FPAYXBWMYIMERV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N magnesium nitrate Chemical compound [Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 2
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- XUDJOVURIXHNRW-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-anilinoanthracene-9,10-dione Chemical group C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 XUDJOVURIXHNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical class CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 2-[[10-(2,2-dicarboxyethyl)anthracen-9-yl]methyl]propanedioic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(C(=O)O)C(O)=O)=C(C=CC=C3)C3=C(CC(C(O)=O)C(O)=O)C2=C1 DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNNDVUKAKPGDD-UHFFFAOYSA-N 2-butylbenzoic acid Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1C(O)=O SMNNDVUKAKPGDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCUZVMHXDRSBKX-UHFFFAOYSA-N 2-decylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O HCUZVMHXDRSBKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSTREUWFTAOOKS-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1F NSTREUWFTAOOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 2-undecylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXNBDFWNYRNIBH-UHFFFAOYSA-N 3-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(F)=C1 MXNBDFWNYRNIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWYFPDXEIFBNKE-UHFFFAOYSA-N 4-(hydroxymethyl)benzoic acid Chemical compound OCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WWYFPDXEIFBNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBYDXOIZLAWGSL-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 BBYDXOIZLAWGSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2h-benzotriazole Chemical compound CC1=CC=CC2=NNN=C12 CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLPJLCRXMAPNQ-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-4-hydroxy-3-[[2-hydroxy-4-(2-sulfooxyethylsulfonyl)phenyl]diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OC1=C2C(NC(=O)C)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=C1N=NC1=CC=C(S(=O)(=O)CCOS(O)(=O)=O)C=C1O GOLPJLCRXMAPNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKKWPPMEXIXECW-UHFFFAOYSA-N 6-[[4,6-bis(5-carboxypentylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]hexanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCNC1=NC(NCCCCCC(O)=O)=NC(NCCCCCC(O)=O)=N1 BKKWPPMEXIXECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOILPRCCOREWQE-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-7h-purine Chemical compound COC1=NC=NC2=C1NC=N2 GOILPRCCOREWQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N Adenine Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2 GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930024421 Adenine Natural products 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001018 Cast iron Inorganic materials 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229960000643 adenine Drugs 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LJOODBDWMQKMFB-UHFFFAOYSA-N cyclohexylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1CCCCC1 LJOODBDWMQKMFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWTINHYPRWEBQY-UHFFFAOYSA-N denatonium Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C[N+](CC)(CC)CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C VWTINHYPRWEBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001610 denatonium benzoate Drugs 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FPVGTPBMTFTMRT-UHFFFAOYSA-L disodium;2-amino-5-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FPVGTPBMTFTMRT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N disodium;3,7-dioxido-2,4,6,8,9-pentaoxa-1,3,5,7-tetraborabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound [Na+].[Na+].O1B([O-])OB2OB([O-])OB1O2 UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N m-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 description 1
- CQQJGTPWCKCEOQ-UHFFFAOYSA-L magnesium dipropionate Chemical compound [Mg+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O CQQJGTPWCKCEOQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- KYWBVOVSUISYPN-UHFFFAOYSA-L magnesium;benzenesulfonate Chemical compound [Mg+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KYWBVOVSUISYPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YJWSPTRABMNCGQ-UHFFFAOYSA-L magnesium;methanesulfonate Chemical compound [Mg+2].CS([O-])(=O)=O.CS([O-])(=O)=O YJWSPTRABMNCGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N meta--hydroxybenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC=N1 LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBCQSNAFLVXVAY-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2-thiol Chemical compound SC1=NC=CC=N1 HBCQSNAFLVXVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011684 sodium molybdate Substances 0.000 description 1
- 235000015393 sodium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- TVXXNOYZHKPKGW-UHFFFAOYSA-N sodium molybdate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O TVXXNOYZHKPKGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutyl silicate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/20—Antifreeze additives therefor, e.g. for radiator liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Thermotherapy And Cooling Therapy Devices (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Anti-fryskonsentrater basert på alkylenglykoler eller derivater derav eller på glycerol, som omfatter fra 0,0005 til 0,1 vek1% av fargestoffet C. 1. Reactive Violet 5 (Colour Index No. 18097), basert på den totale mengde av konsentratet.
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører nye anti-fryskonsentrater basert på alkylenglykoler eller derivater derav eller på glycerol, omfattende, som fargestoff, Colour Index ("CL") Reactive Violet 5 (Colour Index No. 18097), samt en fremgangsmåte for fremstilling av slike anti-fryskonsentrater. Foreliggende oppfinnelse vedrører videre vandige klar-til-bruk-kjølemiddelpreparater som omfatter nevnte anti-fryskonsentrater. Foreliggende oppfinnelse vedrører også anvendelse av disse anti-fryskonsentratene for fremstilling av vandige kjølemiddelpreparater for forbrenningsmotorer.
Anti-fryskonsentrater for kjølesystemene i forbrenningsmotorer, for eksempel i biler, omfatter vanligvis alkylenglykoler, spesielt etylenglykol eller propylenglykol, som hovedbestanddel. For anvendelse i kjølesystemet blir de fortynnet med vann og er ment å sikre god varmeutstråling så vel som å tilveiebringe beskyttelse mot frysing.
Alkylenglykol/vannblandinger er meget korrosive ved driftstemperaturene til forbrenningsmotorer. Av denne årsak må de forskjellige metallene, så som stål, støpejern, kobber, messing, aluminium, magnesium og legeringer derav, så vel som loddemetaller, for eksempel loddetinn, som benyttes i kjølesystemer, være tilstrekkelig beskyttet mot svært mange forskjellige typer av korrosjon, for eksempel gropkorrosjon, sprekk-korrosjon, erosjon eller kavitasjonskorrosjon, gjennom anvendelse av korrosjons-inhibitorer.
Anti-fryskonsentrater og radiatorbeskyttelses-preparater blir nesten alltid farget ved tilsetning av et fargestoff, for å hindre at de blir forvekslet med funksjonelle fluider i motorkjøretøyer, for eksempel vindusvask eller bremsevæsker. Far-gingen er også ment å være gjenkjennbar under og etter anvendelse i kjølesyste-met.
Raditorbeskyttelses-preparater blir utsatt for ekstreme temperaturer og sterkt oksyderende betingelser i praksis. Det er funnet kun meget få fargestoffer som er stabile i et miljø av denne typen. Kommersiell anvendelse gjøres prinsi-pielt av Cl. Direct Acid Blue 199 (Cl. 74190), Cl. Direct Blue 86 (Cl. 74180), Cl. Acid Green 25 (Cl. 61570), Cl. Acid Yellow 73 (Cl. 45350) og uranin (na-triumfluoroscein). Cl. Acid Green 25 blir vanligvis blandet med Cl. Acid Yellow 73 eller med uranin, og gir en fluorescerende, grønn farge. Cl. Acid Yellow 221 blir ofte også benyttet som gult fargestoff og Cl. Basic Violet 10 (Cl. 45170) som rødt fargestoff.
US-A 5,723,060 (1) beskriver blå fargestoffer som har en 1-amino-4-anilino-antrakinon-struktur som fargemiddel for kjølemiddelpreparater.
US-A 5,725,794 (2) anbefaler kjølemiddelpreparater som omfatter polyok-syalkylen-substituerte, reaktive fargestoffer som sies å ha forbedret termisk stabilitet på grunn av polymersubstituentene; for eksempel blir reaktive fargestoffer, så som Cl. Basic Violet 3 eller Cl. Reactive Violet 5, kjemisk reagert spesifikt med polyoksyalkylenaminer eller med polyoksyetylen-dimetylsiloksan-kopolymerer. EP-B 864 616 (3) lærer likeledes en omsetning av reaktive fargestoffer av denne typen med polyoksyetylen-dimetylsiloksan-kopolymerer, og anvendelse derav i kjølemiddelpreparater. Ulemper ved det som læres i (2) og (3), sammenlignet med de usubstituerte, reaktive fargestoffene er, spesielt, det ytterligere syntese-trinnet og mangelen på kommersiell tilgjengelighet for slike fargestoffer.
Fra bilindustriens synspunkt er det en ulempe ved mange av fargestoffene som benyttes i radiatorbeskyttelses-preparater at de, på grunn av den lille, tilsikte-de lekkasje som ønskes for smøring av vannpumpen, danner fargede rester av kjølemidlet som er unnsluppet på den ytre metalloverflaten til vannpumpen, idet forekomsten av denne kan gi inntrykk av rustdannelse eller ukorrekt å skyldes feilaktige eller råtne pumpepakninger, noe som resulterer i urettmessige klager fra kunder.
Det er således etterspørsel etter termisk stabile fargestoffer som ikke danner fargede rester, men i stedet, i høyden, fargeløse rester etter tørking på metalloverflater ved lekkasjepunkter i kjølesystemet.
Det er nå overraskende blitt funnet at det usubstituerte, reaktive fargestoffet Cl. Reactive Violet 5 (Colour Index No. 18097) ikke bare har utmerket termisk stabilitet i kjølemidler, men også, i motsetning til andre fargestoffer benyttet i kjø-lemidler, ikke etterlater fargede rester på metalloverflater ved lekkasjer i kjølesys-temet.
Foreliggende oppfinnelse vedrører således et anti-fryskonsentrat basert på alkylenglykoler eller derivater derav eller på glycerol, kjennetegnet ved at anti-fryskonsentratet omfatter fra 0,0005 til 0,1 vekt% av fargestoffet Cl. Reactive Violet 5 (Colour Index No. 18097), basert på den totale mengde av konsentratet. Anti-fryskonsentratet omfatter fortrinnsvis fra 0,001 til 0,05 vekt%, spesielt fra 0,002 til 0,02 vekt%, av fargestoffet Cl. Reactive Violet 5 (Colour Index No. 18097), basert på den totale mengde av konsentratet.
Cl. Reactive Violet 5 (Colour Index No. 18097) er kobberkomplekset av 5-(acetylamino)-4-hydroksy-3-[[2-hydroksy-4-[[2-(sulfoksy)etyl]sulfonyl]fenyl]azo]-2,7-naftalendisulfonsyre. Dets CAS-registreringsnr. er 12226-38-9.
Fargestoffet Cl. Reactive Violet 5 blir innlemmet i anti-fryskonsentratet i en uderivatisert form, dvs. i kommersielt tilgjengelig form. Innlemmelsen blir utført på en slik måte at det utelukker kjemiske reaksjoner med bestanddelene i anti-fryskonsentratet - i det minste før innføring i kjølesystemet.
Foreliggende oppfinnelse vedrører derfor også en fremgangsmåte for fremstilling av et anti-fryskonsentrat ifølge oppfinnelsen, som er kjennetegnet ved at fargestoffet Cl. Reactive Violet 5 (Colour Index No. 18097) blir innlemmet i en
mengde på fra 0,0005 til 0,1 vekt%, basert på den totale mengde av konsentratet, i et anti-fryskonsentrat basert på alkylenglykoler eller derivater derav, eller på glycerol. Ved fremgangsmåten for fremstilling av anti-fryskonsentrater blir fargestoffet Cl. Reactive Violet 5 (Colour Index No. 18097) innlemmet i anti-fryskonsentrater basert på alkylenglykoler eller derivater derav eller på glycerol, i en mengde på fra 0,0005 til 0,1 vekt%, fortrinnsvis fra 0,001 til 0,05 vekt%, spesielt fra 0,002 til 0,02 vekt%, basert på den totale mengden av konsentratet. Innlemmelsen blir vanligvis utført før fremstilling av de vandige klar-til-bruk-kjølemiddelpreparatene av konsentratene, eller før innføring av de vandige klar-til-bruk-kjølemiddelpreparatene i kjølesystemet.
I en foretrukket utførelsesform omfatter anti-fryskonsentratene i henhold til oppfinnelsen, følgende forbindelser i tillegg til fargestoffet: a) fra 0,05 til 5 vekt%, basert på den totale mengden av konsentratet, av én eller flere alifatiske, cykloalifatiske eller aromatiske monokarboksylsyrer,
som hver har fra 3 til 16 karbonatomer, i form av deres alkalimetall-, ammonium- eller substituert ammoniumsalter, og/eller
b) fra 0,05 til 5 vekt%, basert på den totale mengden av konsentratet, av én eller flere alifatiske eller aromatiske di- eller trikarboksylsyrer, som hver har
fra 3 til 21 karbonatomer, i form av deres alkalimetall-, ammonium- eller
substituert ammoniumsalter, og/eller
c) ett eller flere alkalimetallborater, alkalimetallfosfater, alkalimetallsilikater, alkalimetallnitritter, alkali- eller jordalkalimetallnitrater, alkalimetallmolybda-ter eller alkali- eller jordalkalimetallfluorider, hvert i mengder på opptil 1 vekt%, basert på den totale mengden av konsentratet, og/eller d) fra 0,05 til 5 vekt%, basert på den totale mengden av konsentratet, av ett eller flere alifatiske, cykloalifatiske eller aromatiske aminer som har fra 2 til 15 karbonatomer, som i tillegg kan inneholde eteroksygenatomer eller hydroksylgrupper, og/eller e) fra 0,05 til 5 vekt%, basert på den totale mengden av konsentratet, av én eller flere monocykliske eller bicykliske, umettede eller delvis umettede, heterocykliske forbindelser som har fra 4 til 10 karbonatomer, som kan være benzo-kondensert og/eller kan ha ytterligere funksjonelle grupper, og/eller f) fra 0,05 til 5 vekt%, basert på den totale mengden av konsentratet, av ett eller flere tetra(Ci-Ce-alkoksy)silaner (tetra-Ci-Ce-alkyl-ortosilikater), og/eller g) fra 0,05 til 10 vekt%, basert på den totale mengden av konsentratet, av ett eller flere karboksamider og/eller sulfonamider, og/eller h) opptil 1 vekt%, basert på den totale mengden av konsentratet, av ett eller flere stabiliseringsmidler for hardt vann basert på polyakrylsyre, polymalein-syre, akrylsyre-maleinsyre-kopolymerer, polyvinylpyrrolidon, polyvinylimida-zol, vinylpyrrolidon-vinylimidazol-kopolymerer og/eller kopolymerer av umettede karboksylsyrer og olefiner.
Forbindelsene fra gruppene a) til g) er vanligvis korrosjons-inhibitorer.
Egnede lineære eller forgrenede, alifatiske eller cykloalifatiske monokarboksylsyrer a), er for eksempel propionsyre, pentansyre, heksansyre, cykloheksy-leddiksyre, oktansyre, 2-etylheksansyre, nonansyre, isononansyre, dekansyre, undekansyre og dodekansyre. Egnede aromatiske monokarboksylsyrer a) er, spesielt, benzosyre, og også for eksempel Cr til Ce-alkylbenzosyrer, så som o-, m- og p-metylbenzosyre og p-tert.butylbenzosyre, og hydroksylholdige, aromatiske monokarboksylsyrer, så som o-, m- og p-hydroksybenzosyre, o-, m- og p-(hydrok-symetyl)benzosyre, og halogenbenzosyrer, så som o-, m- og p-fluorbenzosyre.
Typiske eksempler på di- og trikarboksylsyrer b) er malonsyre, ravsyre, glu-tarsyre, adipinsyre, pimelinsyre, suberinsyre, azelainsyre, sebacinsyre, undekan-dikarboksylsyre, dodekandikarboksylsyre, dicyklopentadien-dikarboksylsyre, ftal-syre, tereftalsyre og triazintriiminokarboksylsyrer, så som 6,6',6"-(1,3,5-triazin-2,4,6-triyltriimino)triheksansyre.
Alle nevnte karboksylsyrer fra gruppene a) og b) er i form av alkalimetallsalter, spesielt som natrium- eller kaliumsalter, eller i form av ammoniumsalter eller substituerte ammoniumsalter (aminsalter), for eksempel med ammoniakk, trialky-laminer eller trialkanolaminer.
Typiske eksempler på korrosjons-inhibitorer nevnt under c) er natriumtetra-borat (borax), dinatriumhydrogenfosfat, trinatriumfosfat, natriummetasilikat, natri-umnitritt, natriumnitrat, magnesiumnitrat, natriumfluorid, kaliumfluorid, magnesium-fluorid og natriummolybdat.
Ved samtidig anvendelse av alkalimetallsilikater, blir disse fordelaktig stabi-lisert med konvensjonelle organosilikofosfonater eller organosilikosulfonater i konvensjonelle mengder.
Egnede alifatiske, cykloalifatiske eller aromatiske aminer (d) som har fra 2 til 15 karbonatomer, fortrinnsvis fra 4 til 8 karbonatomer, som i tillegg kan inneholde eteroksygenatomer, spesielt fra 1 til 3 eteroksygenatomer, eller hydroksylgrupper, spesielt fra 1 til 3 hydroksylgrupper, er for eksempel etylamin, propylamin, isopropylamin, n-butylamin, isobutylamin, sek.butylamin, tert.butylamin, n-pentyl-amin, n-heksylamin, n-heptylamin, n-oktylamin, isononylamin, di-n-propylamin, diisopropylamin, n-oktylamin, isononylamin, di-n-propylamin, diisopropylamin, di-n-butylamin, mono-, di- og trietanolamin, piperidin, morfolin, anilin og benzylamin. Alifatiske og cykloalifatiske aminer d) er vanligvis mettet.
De heterocykliske forbindelsene e) er for eksempel monocykliske 5- eller 6-leddede systemer som har 1, 2 eller 3 nitrogenatomer eller ett nitrogenatom og ett svovelatom og som kan være benzo-kondensert. Det er også mulig å anvende bicykliske systemer som omfatter 5- og/eller 6-leddede sub-ringer, som typisk har 2, 3 eller 4 nitrogenatomer. De heterocykliske forbindelsene e) kan i tillegg ha funksjonelle grupper, fortrinnsvis Ci-C4-alkoksy, amino og/eller merkaptogrupper. Det heterocykliske skjelettet kan selvfølgelig også ha alkylgrupper, spesielt C1-C4-alkylgrupper.
Typiske eksempler på heterocykliske forbindelser e) er benzotriazol, tolutriazol (tolyltriazol), hydrogenert tolutriazol, 1H-1,2,4-triazol, benzimidazol, ben-zotiazol, adenin, purin, 6-metoksypurin, indol, isoindol, isoindolin, pyridin, pyrimi-din, 3,4-diaminopyridin, 2-aminopyrimidin og 2-merkaptopyrimidin.
Egnede tetra(CrC8-alkoksy)silaner f) er for eksempel tetrametoksysilan, tetraetoksysilan, tetra-n-propoksysilan og tetra-n-butoksysilan.
Amidene g) kan, om ønskelig, være substituert på nitrogenatomet i amid-gruppen av alkyl, for eksempel av en CrC4-alkylgruppe. Aromatiske eller hetero- aromatiske skjeletter av molekylet kan selvfølgelig også ha alkylgrupper av denne type. Molekylet kan inneholde én eller flere, fortrinnsvis én eller to, amidgrupper. Amidene kan ha ytterligere funksjonelle grupper, fortrinnsvis CrC4-alkoksy-, amino-, klor-, fluor-, hydroksyl- og/eller acetylgrupper; spesielt er funksjonelle grupper av denne type til stede som substituenter på aromatiske eller heteoratomatiske ringer som er til stede.
Typiske eksempler på karboksamider og sulfonamider av denne type i gruppe g) er listet opp i DE-A 1036 031. I tillegg til nevnte inhibitorbestanddeler fra gruppe a) til g), er det også mulig å anvende løselige magnesiumsalter av or-ganiske syrer, for eksempel magnesiumbenzensulfonat, magnesiummetansulfo-nat, magnesiumacetat eller magnesiumpropionat, hydrokarbazoler eller kvaterni-serte imidazoler, som beskrevet i DE-A 196 05 509, i konvensjonelle mengder som ytterligere inhibitorer.
Av de ytterligere bestanddelene nevnt ovenfor i anti-fryskonsentratene i henhold til oppfinnelsen, foretrekkes karboksylsyrer fra gruppe a) og/eller b) og/eller heterocykliske forbindelser fra gruppe e). I en spesielt foretrukket utførel-sesform omfatter anti-fryskonsentratene i henhold til oppfinnelsen, i tillegg til fargestoffet, fra 0,05 til 5 vekt%, spesielt fra 0,5 til 3 vekt%, av hver av to karboksylsyrer fra gruppe a) og/eller b) som er forskjellige fra hverandre, og fra 0,05 til 5 vekt%, spesielt fra 0,1 til 0,5 vekt%, av én eller flere heterocykliske forbindelser fra gruppe e).
Disse karboksylsyrene som er forskjellige fra hverandre, kan for eksempel
være blandinger av en alifatisk monokarboksylsyre og en alifatisk dikarboksylsyre, av en aromatisk monokarboksylsyre og en alifatisk dikarboksylsyre, av en alifatisk monokarboksylsyre og en aromatisk monokarboksylsyre, av to alifatiske monokarboksylsyrer eller av to alifatiske dikarboksylsyrer. Egnede heterocykliske forbindelser som skal benyttes samtidig her, er spesielt benzotriazol og tolutriazol.
pH i anti-fryskonsentratene i henhold til oppfinnelsen er vanligvis i området fra 4 til 11, fortrinnsvis fra 4 til 10, spesielt fra 4,5 til 8,5. Den ønskede pH kan, om nødvendig, også bestemmes herved tilsetning av alkalimetallhydroksyd, ammoniakk eller aminer til formuleringen; fast natriumhydroksyd eller kaliumhydroksyd og vandig natriumhydroksydløsning eller kaliumhydroksydløsning er spesielt egnet for dette formål. Karboksylsyrer som skal benyttes samtidig blir fordelaktig tilsatt di-rekte som tilsvarende alkalimetallsalter, for automatisk å være i det ønskede pH-
området. Imidlertid kan karboksylsyrene også tilsettes som frie syrer og deretter bli nøytralisert ved anvendelse av alkalimetallhydroksyd, ammoniakk eller aminer og det ønskede pH-område.
Egnede, flytende, alkoholholdige frysepunkt-nedsettende midler, som nor-malt utgjør hovedbestanddelen (vanligvis minst 75 vekt%, spesielt minst 85 vekt%) av anti-fryskonsentratene i henhold til oppfinnelsen, er alkylenglykoler og derivater derav og glycerol, spesielt propylenglykol, og særlig etylenglykol. Imidlertid er høyere glykoler og glykoletere også egnet, for eksempel dietylenglykol, dipropylenglykol og monoetere av glykoler, så som metyl-, etyl-, propyl- og butyle-tere av etylenglykol, propylenglykol, dietylenglykol og dipropylenglykol. Det er også mulig å anvende blandinger av de nevnte glykoler og glykoletere og blandinger av disse glykoler med glycerol og, om ønsket, disse glykoletere.
I en foretrukket utførelsesform er anti-fryskonsentratene i henhold til oppfinnelsen basert på etylenglykol eller propylenglykol, eller blandinger av alkylenglykoler, eller av glycerol med etylenglykol eller propylenglykol, idet hver av disse omfatter minst 95 vekt% etylenglykol og/eller propylenglykol og/eller glycerol.
Som ytterligere konvensjonelle hjelpemidler, kan anti-fryskonsentratene i henhold til oppfinnelsen også omfatte anti-skummemidler (vanligvis i mengder på fra 0,003 til 0,008 vekt%) og, av hensyn til hygiene og sikkerhet i tilfelle av svel-ging, bitterstoffer (for eksempel av denatoniumbenzoat-typen).
Foreliggende oppfinnelse vedrører også et vandig klar-til-bruk-kjølemiddelpreparat som har et senket frysepunkt, som er kjennetegnet ved at det vandige klar-til-bruk-kjølemiddelpreparatet omfatter vann og fra 10 til 90 vekt% av et anti-fryskonsentrat ifølge oppfinnelsen. De vandige klar-til-bruk-kjølemiddel-preparater som har et senket frysepunkt, spesielt for beskyttelse av radiatorer i forbrenningsmotorer i bilsektoren, omfatter vann og fra 10 til 90 vekt%, spesielt fra 20 til 60 vekt%, av anti-fryskonsentratene i henhold til oppfinnelsen.
Foreliggende oppfinnelse vedrører også anvendelse av et anti-fryskonsentrat ifølge oppfinnelsen, for fremstilling av vandige kjølemiddelprepara-ter for forbrenningsmotorer.
Følgende eksempler er ment å illustrere oppfinnelsen, men uten å repre-sentere en begrensning.
Eksempler
Forsøkene ble utført ved anvendelse av et kommersielt tilgjengelig anti-fryskonsentrat basert på etylenglykol, med en blanding av adipinsyre, sebacinsyre og tolutriazol som inhibitor-bestanddeler.
Prøver med forskjellige farger ble fremstilt ved anvendelse av 50 ppm av det aktuelle fargestoffet til dette konsentratet og grundig blanding.
To dråper av ufarget konsentrat, to dråper av formuleringen i henhold til oppfinnelsen inneholdende fargestoffet Cl. Reactive Violet 5 og to dråper av sammenligningsprøver fremstilt med andre fargestoffer, ble påført en aluminiumplate (legering GA (10 mg, diameter 70 mm, tykkelse 6 mm) ved hjelp av en glasspipette. Hver aluminiumplate ble plassert på en elektrisk varmeplate (IKA-Combimag RCT, 600W, fra Janke & Kunkel/Staufen) og oppvarmet i 5 minutter. Den fordampede resten ble deretter vurdert visuelt i hvert tilfelle. Resultatene fra varmeplatetesten er vist i tabell 1. De viser at ved anvendelse av fargestoffet Cl. Reactive Violet 5 og i tilfellet med det ufargede konsentratet forekom en hvit rest, mens i tilfellet med anvendelse av andre fargestoffer, ble uønskede, fargede rester dannet på metalloverflaten.
Tabeller 2 og 3 viser de gode resultatene av en formulering i henhold til oppfinnelsen som inneholder 50 ppm av Cl. Reactive Violet 5 i glasstøy-korro-sjonstesten i overensstemmelse med ASTM D 1384-97 og i varmeoverførings-korrosjonstesten i overensstemmelse med ASTM D 4340. Testene viste også at fargestoffet var stabilt i formuleringen, selv ved oppvarming, og ingen avfarging av radiator-beskyttelsespreparatet ble observert.
Claims (8)
1. Anti-fryskonsentrat basert på alkylenglykoler eller derivater derav eller på glycerol,
karakterisert vedat anti-fryskonsentratet omfatter fra 0,0005 til 0,1 vekt% av fargestoffet Cl. Reactive Violet 5 (Colour Index No. 18097), basert på den totale mengde av konsentratet.
2. Anti-fryskonsentrat ifølge krav 1, som omfatter, i tillegg til fargestoffer, føl-gende forbindelser: a) fra 0,05 til 5 vekt%, basert på den totale mengden av konsentratet, av én eller flere alifatiske, cykloalifatiske eller aromatiske monokarboksylsyrer, som hver har fra 3 til 16 karbonatomer, i form av deres alkalimetall-, ammonium- eller substituert ammoniumsalter, og/eller b) fra 0,05 til 5 vekt%, basert på den totale mengen av konsentratet, av én eller flere alifatiske eller aromatiske di- eller trikarboksylsyrer, som hver har fra 3 til 21 karbonatomer, i form av deres alkalimetall-, ammonium- eller substituert ammoniumsalter, og/eller c) ett eller flere alkalimetallborater, alkalimetallfosfater, alkalimetallsilikater, alkalimetallnitritter, alkali- eller jordalkalimetallnitrater, alkalimetallmolybda-ter eller alkali- eller jordalkalimetallfluorider, hvert i mengder på opptil 1 vekt%, basert på den totale mengden av konsentratet, og/eller d) fra 0,05 til 5 vekt%, basert på den totale mengden av konsentratet, av ett eller flere alifatiske, cykloalifatiske eller aromatiske aminer som har fra 2 til 15 karbonatomer, som i tillegg kan inneholde eteroksygenatomer eller hydroksylgrupper, og/eller e) fra 0,05 til 5 vekt%, basert på den totale mengden av konsentratet, av én eller flere monocykliske eller bicykliske, umettede eller delvis umettede, heterocykliske forbindelser som har fra 4 til 10 karbonatomer, som kan være benzo-kondensert og/eller kan ha ytterligere funksjonelle grupper, og/eller f) fra 0,05 til 5 vekt%, basert på den totale mengden av konsentratet, av ett eller flere tetra(Ci-Ce-alkoksy)silaner (tetra-Ci-Ce-alkyl-ortosilikater), og/eller g) fra 0,05 til 10 vekt%, basert på den totale mengden av konsentratet, av ett eller flere karboksamider og/eller sulfonamider, og/eller h) opptil 1 vekt%, basert på den totale mengden av konsentratet, av ett eller flere stabiliseringsmidler for hardt vann basert på polyakrylsyre, polymalein-syre, akrylsyre-maleinsyre-kopolymerer, polyvinylpyrrolidon, polyvinylimida-zol, vinylpyrrolidon-vinylimidazol-kopolymerer og/eller kopolymerer av umettede karboksylsyrer og olefiner.
3. Anti-fryskonsentrat ifølge krav 2, som omfatter, i tillegg til fargestoffet, fra 0,05 til 5 vekt% av hver av to karboksylsyrer fra gruppe a) og/eller b) som er forskjellige fra hverandre og fra 0,05 til 5 vekt% av én eller flere heterocykliske forbindelser fra gruppe e).
4. Anti-fryskonsentrat ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 3, som har en pH i området fra 4 til 11.
5. Anti-fryskonsentrat ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 4, basert på etylenglykol eller propylenglykol eller blandinger av alkylenglykoler, eller på glycerol med etylenglykol eller propylenglykol, idet det i hvert tilfelle omfatter minst 95 vekt% etylenglykol og/eller propylenglykol og/eller glycerol.
6. Fremgangsmåte for fremstilling av et anti-fryskonsentrat ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 5,
karakterisert vedat fargestoffet Cl. Reactive Violet 5 (Colour Index No. 18097) blir innlemmet i en mengde på fra 0,0005 til 0,1 vekt%, basert på den totale mengde av konsentratet, i et anti-fryskonsentrat basert på alkylenglykoler eller derivater derav, eller på glycerol.
7. Vandig klar-til-bruk-kjølemiddelpreparat som har et senket frysepunkt,karakterisert vedat det vandige klar-til-bruk-kjølemiddelpreparatet omfatter vann og fra 10 til 90 vekt% av et anti-fryskonsentrat ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 5.
8. Anvendelse av et anti-fryskonsentrat ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 5, for fremstilling av vandige kjølemiddelpreparater for forbrenningsmotorer.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10122769A DE10122769A1 (de) | 2001-05-10 | 2001-05-10 | Gefrierschutzmittelkonzentrate enthaltend den Farbstoff C.I. Reactive Violet 5 |
| PCT/EP2002/004784 WO2002090462A1 (de) | 2001-05-10 | 2002-05-02 | Gefrierschutzmittelkonzentrate enthaltend den farbstoff c.i. reactive violet 5 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20034959D0 NO20034959D0 (no) | 2003-11-07 |
| NO20034959L NO20034959L (no) | 2003-11-07 |
| NO333717B1 true NO333717B1 (no) | 2013-09-02 |
Family
ID=7684318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20034959A NO333717B1 (no) | 2001-05-10 | 2003-11-07 | Anti-fryskonsentrat inneholdende fargestoffet C.I. Reactive Violet 5, fremstilling og anvendelse derav, og vandig klar-til-bruk-kjolemiddelpreparat omfattende slikt konsentrat |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6818147B2 (no) |
| EP (1) | EP1390438B1 (no) |
| JP (1) | JP2004530017A (no) |
| KR (1) | KR20040002940A (no) |
| CN (1) | CN1219845C (no) |
| AR (1) | AR033472A1 (no) |
| AT (1) | ATE283328T1 (no) |
| BR (1) | BR0209293B1 (no) |
| CA (1) | CA2445792C (no) |
| CZ (1) | CZ299952B6 (no) |
| DE (2) | DE10122769A1 (no) |
| ES (1) | ES2233830T3 (no) |
| HU (1) | HU229647B1 (no) |
| MX (1) | MXPA03009001A (no) |
| NO (1) | NO333717B1 (no) |
| PL (1) | PL200841B1 (no) |
| PT (1) | PT1390438E (no) |
| SK (1) | SK286675B6 (no) |
| WO (1) | WO2002090462A1 (no) |
| ZA (1) | ZA200309538B (no) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004281106A (ja) * | 2003-03-13 | 2004-10-07 | Nissan Motor Co Ltd | 燃料電池スタック用冷却液組成物 |
| WO2005006476A1 (ja) | 2003-07-11 | 2005-01-20 | Shishiai-Kabushikigaisha | 燃料電池用冷却液組成物 |
| KR100422066B1 (ko) * | 2003-07-16 | 2004-03-10 | 김영남 | 보일러용 난방수 조성물 |
| WO2005047419A1 (en) * | 2003-11-13 | 2005-05-26 | Vladisav Milovanovic | The nontoxic watery solution against freezing and corrosion and the regenerator for the utilized antifreeze |
| JP4737585B2 (ja) * | 2003-12-04 | 2011-08-03 | 本田技研工業株式会社 | 不凍液 |
| JP2005325300A (ja) * | 2004-05-17 | 2005-11-24 | Toyota Motor Corp | 冷却液組成物 |
| CN1297623C (zh) * | 2004-07-23 | 2007-01-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种提高发动机冷却液稳定性的方法 |
| WO2006029326A1 (en) | 2004-09-08 | 2006-03-16 | Honeywell International Inc. | Corrosion inhibitors, corrosion inhibiting heat transfer fluids, and the use thereof |
| AU2005282491A1 (en) | 2004-09-08 | 2006-03-16 | Honeywell International Inc. | Colorant treated ion exchange resins, method of making, heat transfer systems and assemblies containing the same, and method of use |
| CA2579118C (en) * | 2004-09-08 | 2012-12-04 | Honeywell International Inc. | Non-conductive colored heat transfer fluids |
| US8658326B2 (en) | 2004-09-08 | 2014-02-25 | Prestone Products Corporation | Heat transfer system, fluid, and method |
| CN101015084B (zh) | 2004-09-08 | 2010-10-27 | 霍尼韦尔国际公司 | 处理过的离子交换树脂、制造方法、包含其的组件和传热系统、以及使用方法 |
| JPWO2006046275A1 (ja) * | 2004-10-25 | 2008-05-22 | シーシーアイ株式会社 | 不凍液／冷却液組成物 |
| US20060186371A1 (en) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Roy Perlove | Heat exchange fluid with coloring agent |
| WO2006092376A1 (de) | 2005-02-28 | 2006-09-08 | Basf Aktiengesellschaft | Glyzerinhaltige gefrierschutzmittelkonzentrate mit korrisionsschutz |
| WO2006103757A1 (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-05 | Shishiai-Kabushikigaisha | 燃料電池用冷却液組成物 |
| ES2378245T3 (es) | 2005-08-12 | 2012-04-10 | Prestone Products Corporation | Método para estabilizar un concentrado de refrigerante de motor y evitar la formación de sal de agua dura con la dilución |
| EP1941076B1 (en) * | 2005-10-25 | 2013-03-27 | Prestone Products Corporation | Heat transfer fluid compositions for cooling systems containing magnesium or magnesium alloys |
| WO2007116478A1 (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Shishiai-Kabushikigaisha | 冷却液組成物 |
| US20090250654A1 (en) * | 2007-06-28 | 2009-10-08 | Chevron U.S.A. Inc. | Antifreeze concentrate and coolant compositions and preparation thereof |
| JP5535512B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2014-07-02 | シーシーアイ株式会社 | 冷却液組成物 |
| US20100270493A1 (en) * | 2009-04-22 | 2010-10-28 | Chevron U.S.A. Inc. | Hot test fluid containing vapor phase inhibition protection for ferrous as well as aluminum alloys |
| US20100270494A1 (en) * | 2009-04-22 | 2010-10-28 | Chevron U.S.A. Inc. | Hot test fluid containing vapor phase inhibition |
| CN101899287B (zh) * | 2010-07-16 | 2015-08-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 太阳能集热管导热液 |
| DE102012022246B4 (de) * | 2012-11-14 | 2014-07-10 | Sew-Eurodrive Gmbh & Co Kg | Vorrichtung, aufweisend ein Gehäuseteil und ein weiteres Teil |
| ES2768262T3 (es) * | 2013-02-13 | 2020-06-22 | Basf Se | Concentrado de anticongelante con protección contra la corrosión y composición refrigerante acuosa fabricada a partir de ella |
| US9540558B2 (en) | 2013-06-12 | 2017-01-10 | Ashland Licensing And Intellectual Property, Llc | Extended operation engine coolant composition |
| JP6339442B2 (ja) * | 2014-08-01 | 2018-06-06 | シーシーアイ株式会社 | 着色冷却液組成物 |
| CN104250545B (zh) * | 2014-10-16 | 2017-06-06 | 诺泰生物科技(合肥)有限公司 | 一种甘油基防冻液 |
| DE102014116634B4 (de) * | 2014-11-13 | 2018-04-26 | Stockmeier Chemie GmbH & Co.KG | Verwendung eines Gemisches als Frostschutzkonzentrat oder Frostschutzmittel |
| CN104327805A (zh) * | 2014-11-19 | 2015-02-04 | 柳州市潮林机械有限公司 | 机车防冻液 |
| CN106398655A (zh) * | 2016-08-30 | 2017-02-15 | 天津箭牌石油化工有限公司 | 无水型防冻液及其制备方法 |
| EP4329663A1 (en) * | 2021-04-26 | 2024-03-06 | King's College London | Improvements in dentistry |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5789515A (en) * | 1997-03-13 | 1998-08-04 | Milliken Research Corporation | Polysiloxane-poly(oxyalkylene) copolymer-substituted colorant |
| US5725794A (en) * | 1997-03-13 | 1998-03-10 | Milliken Research Corporation | Antifreeze composition containing poly (oxyalkylene) -substituted colorant |
| US5723060A (en) * | 1997-03-13 | 1998-03-03 | Milliken Research Corporation | Antifreeze composition |
| EP1087004A1 (en) * | 1999-07-16 | 2001-03-28 | Texaco Development Corporation | Synergistic combinations of carboxylates for use as freezing point depressants and corrosion inhibitors in heat transfer fluids |
-
2001
- 2001-05-10 DE DE10122769A patent/DE10122769A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-04-25 AR ARP020101497A patent/AR033472A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-05-02 KR KR10-2003-7014480A patent/KR20040002940A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-05-02 ES ES02740549T patent/ES2233830T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-02 BR BRPI0209293-0A patent/BR0209293B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-05-02 CA CA2445792A patent/CA2445792C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-02 US US10/473,807 patent/US6818147B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-02 WO PCT/EP2002/004784 patent/WO2002090462A1/de active IP Right Grant
- 2002-05-02 JP JP2002587530A patent/JP2004530017A/ja not_active Withdrawn
- 2002-05-02 CZ CZ20032949A patent/CZ299952B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-05-02 DE DE50201627T patent/DE50201627D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-02 PL PL366454A patent/PL200841B1/pl unknown
- 2002-05-02 HU HU0400093A patent/HU229647B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2002-05-02 EP EP02740549A patent/EP1390438B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-02 MX MXPA03009001A patent/MXPA03009001A/es active IP Right Grant
- 2002-05-02 AT AT02740549T patent/ATE283328T1/de active
- 2002-05-02 PT PT02740549T patent/PT1390438E/pt unknown
- 2002-05-02 SK SK1370-2003A patent/SK286675B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2002-05-02 CN CNB028095197A patent/CN1219845C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-11-07 NO NO20034959A patent/NO333717B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-12-09 ZA ZA2003/09538A patent/ZA200309538B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE283328T1 (de) | 2004-12-15 |
| DE10122769A1 (de) | 2002-11-14 |
| AR033472A1 (es) | 2003-12-17 |
| SK13702003A3 (sk) | 2004-04-06 |
| NO20034959D0 (no) | 2003-11-07 |
| DE50201627D1 (de) | 2004-12-30 |
| BR0209293A (pt) | 2004-07-13 |
| JP2004530017A (ja) | 2004-09-30 |
| EP1390438A1 (de) | 2004-02-25 |
| HUP0400093A2 (hu) | 2004-04-28 |
| NO20034959L (no) | 2003-11-07 |
| HUP0400093A3 (en) | 2012-05-29 |
| KR20040002940A (ko) | 2004-01-07 |
| PT1390438E (pt) | 2005-04-29 |
| CA2445792A1 (en) | 2002-11-14 |
| US20040119044A1 (en) | 2004-06-24 |
| WO2002090462A1 (de) | 2002-11-14 |
| CA2445792C (en) | 2010-04-27 |
| EP1390438B1 (de) | 2004-11-24 |
| PL200841B1 (pl) | 2009-02-27 |
| PL366454A1 (en) | 2005-02-07 |
| CN1219845C (zh) | 2005-09-21 |
| BR0209293B1 (pt) | 2012-06-26 |
| HU229647B1 (en) | 2014-03-28 |
| ES2233830T3 (es) | 2005-06-16 |
| US6818147B2 (en) | 2004-11-16 |
| SK286675B6 (sk) | 2009-03-05 |
| MXPA03009001A (es) | 2004-02-12 |
| ZA200309538B (en) | 2005-02-23 |
| CN1507486A (zh) | 2004-06-23 |
| CZ299952B6 (cs) | 2009-01-07 |
| CZ20032949A3 (cs) | 2004-02-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6818147B2 (en) | Antifreeze concentrate containing the colorant C.I. Reactive Violet 5 | |
| CA2389048C (en) | Antifreeze concentrates based on dicarboxylic acids, molybdate and triazoles or thiazoles, and coolant compositions comprising them | |
| US8454854B2 (en) | Glycerin-containing antifreezing agent concentrates with corrosion protection | |
| US8333904B2 (en) | Antifreeze concentrates based on amides, and coolant compositions comprising them and intended for protecting magnesium and magnesium alloys | |
| CA2520246C (en) | Antifreeze concentrates and coolant compositions based on polyglycols and amides for protecting magnesium and the alloys thereof | |
| JP4297874B2 (ja) | グリコール不含ジカルボン酸塩含有水性不凍剤 | |
| US9080093B2 (en) | Antifreeze concentrate with corrosion protection and aqueous coolant composition produced therefrom | |
| JP2939376B2 (ja) | シクロヘキサン環含有酸を含有する腐食抑制された不凍液組成物 | |
| CA2900026A1 (en) | Antifreeze concentrate with corrosion protection and aqueous coolant composition produced therefrom | |
| US20200017745A1 (en) | Anti-freeze anti-corrosion concentrates |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |