NO330200B1 - Fremgangsmate for a fremstille en olje inneholdende en eller flere langkjedede polyumettede fettsyrer avledet fra biomasse; matvarer eller naeringsmidler, kosmetiske eller farmasoytiske sammensetninger inneholdende denne - Google Patents
Fremgangsmate for a fremstille en olje inneholdende en eller flere langkjedede polyumettede fettsyrer avledet fra biomasse; matvarer eller naeringsmidler, kosmetiske eller farmasoytiske sammensetninger inneholdende denne Download PDFInfo
- Publication number
- NO330200B1 NO330200B1 NO20051618A NO20051618A NO330200B1 NO 330200 B1 NO330200 B1 NO 330200B1 NO 20051618 A NO20051618 A NO 20051618A NO 20051618 A NO20051618 A NO 20051618A NO 330200 B1 NO330200 B1 NO 330200B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- oil
- biomass
- pressed
- dha
- cake
- Prior art date
Links
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 title claims abstract description 72
- 235000020978 long-chain polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 29
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 12
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title description 2
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N docosahexaenoic acid Natural products CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 claims abstract description 62
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 32
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims abstract description 23
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims abstract description 20
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims abstract description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims abstract description 6
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 5
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 133
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 133
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 34
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 claims description 30
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims description 25
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 16
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 11
- HOBAELRKJCKHQD-UHFFFAOYSA-N (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-eicosatrienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCCCC(O)=O HOBAELRKJCKHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 235000021298 Dihomo-γ-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 9
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 claims description 9
- HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N dihomo-γ-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(O)=O HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N 0.000 claims description 9
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 9
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 claims description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 9
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 8
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 claims description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 6
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims description 5
- DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N (2e,4e,6e,8e,10e,12e)-docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N 0.000 claims description 4
- GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 6-Ketone, O18-Me-Ussuriedine Natural products CC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 claims description 4
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 claims description 4
- KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N docosahexaenoic acid (DHA) Natural products COC(=O)C(C)NOCC1=CC=CC=C1 KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000008452 baby food Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 claims description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 abstract description 2
- DVSZKTAMJJTWFG-UHFFFAOYSA-N docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC=CC=CC=CC=CC=CC=CC(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- SBHCLVQMTBWHCD-UHFFFAOYSA-N icosa-2,4,6,8,10-pentaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC=CC=CC=CC=CC=CC(O)=O SBHCLVQMTBWHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 abstract 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 abstract 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 14
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 13
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 5
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 5
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 5
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 4
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 3
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 3
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 3
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010036590 Premature baby Diseases 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000013861 fat-free Nutrition 0.000 description 2
- 235000013350 formula milk Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 235000020121 low-fat milk Nutrition 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008939 whole milk Nutrition 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJJVAFUKOBZPCB-ZGRPYONQSA-N (r)-3,4-dihydro-2-methyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl)-2h-1-benzopyran-6-ol Chemical class OC1=CC=C2OC(CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 GJJVAFUKOBZPCB-ZGRPYONQSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropoxy]propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCC(O)COCC(O)CO AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011138 biotechnological process Methods 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000003712 decolorant Substances 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 238000005325 percolation Methods 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 125000002640 tocopherol group Chemical class 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 229930003802 tocotrienol Natural products 0.000 description 1
- 239000011731 tocotrienol Substances 0.000 description 1
- 229940068778 tocotrienols Drugs 0.000 description 1
- 235000019148 tocotrienols Nutrition 0.000 description 1
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000004018 waxing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C11/00—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions
- A23C11/02—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins
- A23C11/04—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing non-milk fats but no non-milk proteins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
- C11B1/06—Production of fats or fatty oils from raw materials by pressing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
- C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/001—Refining fats or fatty oils by a combination of two or more of the means hereafter
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6472—Glycerides containing polyunsaturated fatty acid [PUFA] residues, i.e. having two or more double bonds in their backbone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Zoology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
-05- 2 7 En stabil olje inneholdende LC-PLIFA i form av triacylglyceroler, i særdeleshet arachidonsyre (ARA), dihomogammalinolensyre (DHGLA), docosaheksaensyre (DHA) eller eicosapentaensyre (EPA) kan tilbredes ved direkte pressing av en eller flere biomasser oppnådd fra dyrking av en mikroorganisme, spesielt en sopp en mikroalge inneholdende syrene ARA, DHGLA, DHA, eller EPA hvilket fører til en første presset olje og ved å bringe en bærerolje som skal inngå i matvaresammensetningen, den kosmetiske eller farmasøytiske produkt, i kontakt med biomassekaken, etterfulgt av pressing som fører til en andre presset olje, og deretter kombinere de pressede oljer og å rense blandingen under kontrollerte betingelser.
Description
Foreliggende oppfinnelse angår feltet fremstilling av en olje som fungerer som en ingrediens som er en kilde for langkjedete polyumettete fettsyrer (LC-PUFA) i en matvare, i en næringssammensetning eller i en kosmetisk sammensetning. Oppfinnelsen angår videre mat, næringssammensetning eller kosmetisk sammensetning som inneholder den oljen som oppnås ved fremgangsmåten.
Teknikkens stand
En olje inneholdende LC-PUFA slik som for eksempel arichidonsyre (ARA), docosaheksaensyre (DHA), eicosapentaensyre (EPA) eller dihomogammalinolensyre (DHGLA) kan oppnås fra en biomassefermenteringsløsning. For å oppnå oljen fra massen blir fremgangsmåter for ekstrahering med organiske løsningsmidler som for eksempel heksan, eller med superkritisk fluid anvendt. Vanligvis ekstraheres oljen fra biomassen ved perkolasjon av den tørkede biomassen med heksan.
En slik fremgangsmåte for ekstrahering med organiske løsningsmidler er beskrevet for eksempel i WO9737032, i WO 9743362 eller i "Journal of Dispersion Science and Technology, 10, 561-579,1989 "Biotechnological processes for the production of PUFAs"
Denne teknikk er forbundet med ulike ulemper:
- Under trinnene for ekstrahering med varmt løsningsmiddel eller for destillering av løsningsmiddelet kan LC-PUFA gjennomgå degradering i kontakt med oksygen. - Den fullstendig fjerning av løsningsmidlet inneholdt i oljen eller i den resterende biomassen krever en varmebehandling ved høy temperatur.
Videre er løsningsmidlet, slik som heksan, i stand til å løse opp ikke-triaglycerol bestanddeler i biomassen som faktisk utgjør forurensninger.
Den urensede oljen oppnådd etter fordamping av løsningsmidlet burde videre gjennomgå flere rensetrinn omfattende degummiering, nøytralisering med lut, avfarging, avvoksing og luktfjerning i den hensikt å i det minste delvis fjerne forurensingene. Dette betyr at den svært umettede oljen eksponeres for betingelser som stimulerer fysiokjemiske reaksjoner som påvirker kvaliteten. For eksempel frembringer avfargingsmidler et system for konjugerte dobbelbindinger og danner degraderingsprodukter ved kjemisk reaksjon med de oksiderte glycerider.
En fremgangsmåte for å ekstrahere biomasse uten løsningsmiddel er også kjent, for eksempel fra EP-A-1178118. Ifølge denne fremgangsmåten unngås anvendelse av løsningsmiddel ved å tilbrede en vandig suspensjon av biomasse og ved å separere en oljefase inneholdende den ønskede oljen fra vannfasen ved sentrifugering. Den vandige fasen inneholder celleavfall og en mengde vannløselig materiale oppnådd fra biomassen. En ulempe ved denne fremgangsmåte er at den urensede oljen som er oppnådd er kontaminert med mengder av urenheter, for eksempel polare lipider, rester av proteiner på grunn av tilstedeværelse av vann. En slik urenset olje bør deretter renses ved konvensjonelle fremgangsmåter for å raffinere vegetabilske oljer.
Hensikten med foreliggende oppfinnelse er å unngå ulempene forbundet med den kjente teknikk ved å frembringe en fremgangsmåte for å fremstille en stabil olje inneholdende en eller flere flerumettede fettsyrer avledet fra biomasse i form av triacylglyceroler i renset tilstand og i et høyt utbytte og der oljen gjennomgår minimal degradering.
O ppsummering av oppfinnelsen
Foreliggende oppfinnelsen angår en fremgangsmåte for å fremstille en stabil olje inneholdende LC-PUFA i form av triacylglyceroler, i særdeleshet arachidonsyre, (ARA), dihomogammalinolensyre (DHGLA), docosaheksaensyre (DHA) eller eicosapentaensyre (EPA).
Fremgangsmåten er kjennetegnet ved at en eller flere biomasser oppnådd fra dyrking av en mikroorganisme, spesielt en sopp eller en mikroalge inneholdende syrene ARA, DHGLA, DHA, eller EPA, presses i tørr tilstand for å oppnå en første presset olje eller en kake, og ved at den oppnådde oljen behandles med en absorbent og at den utsettes for luktfjerning under kontrollerte betingelser.
Den oppnådde oljen krever således ikke kjemisk rensing. Behandling med en absorbent, for eksempel et silikat, og luktfjerning under milde betingelser er tilstrekkelig for å oppnå en renset og stabil olje som kan anvendes som et næringstilskudd. Ifølge en fortrukken utførelsesform ifølge fremgangsmåten plasseres den pressede kake i kontakt med en bærerolje som inngår i matvaresammensetningen og blandingen av bæreroljen og kaken presses for å oppnå en andre presset olje, og de pressede oljene blandes i ulike forhold for å oppnå en LC-PUFA konsentrasjon som er hensiktsmessig for den bestemte applikasjon. Blandingen utsettes deretter, om hensiktsmessig, for fysiske rensing og luktfjerning.
Oljen inneholder fortrinnsvis ikke mer enn 10 vekt-% LC-PFUA. Som et resultat er oljen langt mindre sensitiv for oksidering under produksjonen, hvilket ikke er tilfelle for oljer inneholdende LC-PUFA ifølge kjent teknikk.
Ifølge et hovedaspekt ifølge oppfinnelsen er det en avgjørende kvalitativ fordel å ha tilgjengelig en ny olje inneholdende LC-PUFA i form av triacylglyceroler.
Ifølge et annet aspekt angår oppfinnelsen en matvare, eller et kosmetikkprodukt, et næringstilskudd eller et dyrefor inneholdende oljen.
Ifølge et annet aspekt angår oppfinnelsen et dyrefor, i særdeleshet for kjæledyr, inneholdende biomasserester avledet fra fremgangsmåten.
Detaljert beskrivelse av oppfinnelsen
Fremstillingen av oljen utføres ved direkte pressing av en biomasse inneholdende LC-PUFA og fremstilling av en første presset olje. For å øke LC-PUFA utbyttet bringes biomassekaken oppnådd fra den direkte pressingen i kontakt med en bærerolje og blandingen utsettes for pressing for å oppnå en andre presset olje. De to pressete oljer blandes deretter i ulike forhold for å oppnå en LC-PUFA-konsentrasjon som er hensiktsmessig for den bestemte applikasjon. Blandingen utsettes deretter, om hensiktsmessig, for fysisk rensing og den ønskede oljen oppnås.
Med fysisk rensing, innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse, menes en reduksjon i fosfolipider og frie fettsyrer og forstås til å bety en degummieringsbehandling uten anvendelse av syre og uten nøytralisering. For eksempel ble det observert at i det tilfellet at biomassen inneholdt ARA, var den første pressede oljen allerede fri for de fleste frie fettsyrer og fosfolipider, og følgelig, avhengig av den ønskede grad av renhet, var det ikke behov for degummieringsbehandling.
På den annen side, i det tilfellet at biomassen inneholdt for eksempel DHA, var en slik degummieringsbehandling nødvendig for å redusere, i særdeleshet, fosforlipidene for å oppnå den ønskede grad av renhet.
Den oppnådde oljen er egnet for anvendelse i matvarer, i særdeleshet i spedbarnsformuleringer eller for anvendelse som et næringstilskudd. Den kan også anvendes i kosmetiske eller farmasøytiske produkter. Videre er den oppnådde biomasseresten også et produkt fra fremgangsmåten som kan oppgraderes direkte uten videre behandling, for eksempel som et dyrefor, i særdeleshet for kjæledyr.
Fremstillingen av en slik olje kan finne sted ved bare å presse den tørkede biomassen. Fortrinnsvis blandes bæreroljen med resten fra den første pressingen av biomassen og oljen separeres deretter fra ikke-lipid faststoffer ved pressing.
For å øke utbytte av oppnådd LC-PUFA er det fordelaktig å redusere partikkelstørrelsene i den tørre biomassen for å bryte ned celleveggene i mikroorganismene og for dermed å frigi oljen. Det er mulig, i en fordelaktig utførelsesform å redusere partikkelstørrelsene i den pressede kaken for å øke overflate-kontaktflaten mellom bæreroljen og biomasseresten. Dette kan med fordel utføres ved ulike fremgangsmåter, for eksempel: kan biomassen knuses i nærvær av bæreroljen; - biomassekaken kan lamineres før den blandes med bæreroljen; - biomassekaken kan behandles ved høyt trykk i nærvær av bæreroljen, og den oppnådde oljen kan separeres fra biomassekaken ved pressing og endelig filtrering; - biomassen eller kaken kan behandles med enzymer som er i stand til å degradere celleveggene.
Fordi bæreren er en olje har den oppnådde oljen etter kontakt med biomassekaken et minimumsinnhold av fosfolipider, frie fettsyrer og pigmenter, polymerer og andre substanser oppnådd eller avledet fra biomassen som ikke er triacylglyceroler. Dette betyr at fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen utgjør en selektiv fremgangsmåte for å fremstille en stabil renset olje inneholdende LC-PUFA. Det er ikke nødvendig å rense den umettede oljen inneholdende LC-PUFA ved de aggressive og tidkrevende fremgangsmåter anvendt tidligere slik som degummiering, nøytralisering, awoksing og avfarging.
Ifølge oppfinnelsen utsettes de pressete oljer, om hensiktsmessig, for et rensetrinn som anvender et prosesseringsmiddel, for eksempel et silikat. Behandlingen med prosesseringsmiddelet kan utføres ved kontakt med bæreroljen eller etter produksjon av den pressede oljen, for eksempel under filtrering. Til slutt utsettes oljene for et luktfjerningstrinn, for eksempel ved dampdestillering ved en relativt lav temperatur. Resultatet er at den oppnådde oljen inneholder en spesielt lite mengde av transfettsyrer. Fremgangsmåten benytter ikke organiske løsningsmidler, og siden fremgangsmåten utføres under et nitrogenlag og i nærvær av tocoferoler eller tocotrienoler som naturlig er tilstede eller som tilsettes bæreroljen, beskyttes LC-PUFA fra oksidativ degradering under hele fremgangsmåten.
I tillegg til den oppnådde oljens kvalitet består en annen fordel ved fremgangsmåten i det faktum at biomasseresten ikke er forurenset med et organisk løsningsmiddel og kan således oppgraderes direkte uten videre behandling, for eksempel i dyrefor, i særdeleshet for kjæledyr.
Den detaljerte beskrivelsen av fremgangsmåten som følger er rettet mot fremstilling av en olje inneholdende ARA, en olje inneholdende DHA og en olje inneholdende ARA og DHA. Arbeidsbetingelsene for å overføre andre LC-PUFA til en bærerolje fra hensiktsmessige biomasser, for eksempel for DHGLA eller EPA, er svært like.
I den foretrukne utførelsesform ifølge oppfinnelsen oppnås oljen ved å kombinere den tørrpressede biomasseoljen og oljen oppnådd ved å blande bæreroljen med restene fra den tørre biomassepressingen og separere oljen fra de faste komponentene ved pressing. For å øke nivået for inkorporering av LC-PUFA, er det ønskelig å bryte ned de mikrobielle celleveggene ved høytrykksbehandlinger, ved enzymatiske prosesser eller å redusere størrelsen av de tørre partiklene fra biomassen ved knusing eller laminering.
Det anvendte knusetrinnene kan være en av mange teknikker kjent innen området. For
eksempel kan biomassen lamineres, fortrinnsvis ved lav temperatur, og deretter kan den blandes med bæreroljen. Som en variant kan biomassen knuses i nærvær av bæreroljen. For å minimaliseres så mye som mulig skade på LC-PUFA bør knusebetingelsene være milde. I denne hensikt foretrekkes knusing av biomassen i nærvær av bæreroljen og under en inert atmosfære, for eksempel under en nitrogenstrøm.
Deretter separeres oljen inneholdende LC-PUFA fra biomassekaken ved filtrering eller pressing, fortrinnsvis ved høyt trykk, og deretter utføres en endelig filtrering for å fjerne biomasserester i form av fine partikler.
Det ble observert at inkorporeirngsnivået av LC-PUFA økte når biomassepartiklene ble redusert; den var > 90% når for eksempel 90% av partiklene hadde en størrelse < 250 um.
Som et eksempel er det mulig å anvende en kulemølle eller en kolloidalmølle. Parameterne som må betraktes er varighet av knusingen, størrelsen på biomassepartiklene, knusetemperaturen, forholdet mellom mengden biomasse og bærerolje.
Varigheten av knusingen har en innvirkning på partikkelstørrelsen og partikkelstørrelsen påvirker også av knusetemperaturen. I praksis er det følgelig fordelaktig å antyde partikkelstørrelsen som en avgjørende parameter i knusetrinnet. Følgelig er det ønskelig at 90% av partiklene har en størrelse < 500 um, fortrinnsvis at 90% av partiklene har størrelse < 300 um og aller helst at 90% av partiklene har en størrelse mindre enn 200 um.
Knusetemperaturen velges ved en verdi større enn smeltepunktet for bæreroljen, og er fortrinnsvis fra 20 til 80°C.
Det valgte vektforhold mellom biomasse og bærerolje bestemmer innholdet av LC-PUFA i den endelige oljen. 30 deler biomasse velges for eksempel pr. 70 deler bærerolje for å oppnå minst 3,5% LC-PUFA i den konverterte oljen.
Oljen anvendt som bærer kan være en hvilke som helst olje eller blanding av olje som kan konsumeres som menneskemat. En olje eller en blanding som inntas i produktsammensetningen som det er ønskelig å anrike med PUFA anvendes fortrinnsvis. I særdeleshet kan nevnes en spedbarnsformulering med solsikkeolje med høyt oljesyreinnhold (HOSFO) solsikkeolje (SFO), soyabønneolje, palmeolje og en middelskjedet triacylglycerol (MCT, inneholdende essensielle triacylglyceroler av mettede Cg-Ciofettsyrer).
Det neste trinnet i fremgangsmåten består i separering av den brukte biomasseresten ved en hvilken som helst hensiktsmessig fremgangsmåte, slik som for eksempel pressing, filtrering eller sentrifugering. Frem til nå er en presser som opererer ved høyt trykk fortrinnsvis anvendt.
Den oppnådde oljen bør gjøres fri for små og uløselig partikler ved finfiltrering. Dette trinn kan utføres, om hensiktsmessig, ved å eksponere oljen for en mineralabsorbent som et filtreringsstimulerende middel, for eksempel dicalitt.
Til slutt utsettes den filtrerte oljen for luktfjerning for å fjerne flyktige substanser. Dette kan utføres ved hvilken som helst kjent fremgangsmåte forutsatt at moderate betingelser anvendes for å være mild mot LC-PUFA. Det kan for eksempel nevnes dampdestillering, fortrinnsvis under vakuum, eller molekylærdestillering.
Det oppnådde oljen kan anvendes i matsammensetninger for human konsumpsjon som den er eller i form av en blanding med andre oljer slik som for eksempel en fiskeolje eller salatoljer eller alternativt i form av en emulsjon i salatdressinger eller majones. Den kan være en bestanddel i en dietetisk melk for tenåringer eller voksne, i en spedbarnsformulering for premature babyer, fullbårne ammende babyer eller melk for småbarn.
Den kan inkorporeres i et næringsmiddel eller tilskudd for oral konsumpsjon.
Den kan også tenkes inkorporert i en farmasøytisk sammensetning for oral, enteral eller parenteralt inntak eller for topisk, dermatologisk eller oftalmologisk applikasjon.
Den kan utgjøre en ingrediens i en kosmetisk, topisk eller oral sammensetning. Til slutt kan den utgjøre en ingrediens i et dyrefor, for eksempel et tørt eller fuktig for eller melk.
Etter separering av oljen kan biomasseresten med fordel anvendes i dyrefor, spesielt for kjæledyr.
Foreliggende oppfinnelse omfatter følgelig også en matvare, som definert i de selvstendige kravene 11,16 og 17. Den omfatter visere spedbarnsmat som definert i de selvstendige kravene 11 og 13, en næringssammensetning som definert i krav 14 og en kosmetisk sammensetning som definert i krav 15.
Eksempler
Eksemplene nedenfor illustrerer oppfinnelsen. Andeler og prosentforhold er gitt i forhold til vekt, med mindre annet er antydet. For å bestemme prosentandeler frie fettsyrer (FFA), ble IUPAC 2.201 metoden anvendt, for ARA-innhold ble IUPAC 2.304 metode anvendt og for fosfor (P) innhold ble NI C12-1976-SSOG metoden anvendt.
Eksempel 1: Pressing av biomasse inneholdende ARA med en hydraulisk presse
Utstyr:
Carver RC 10 presse
Anvendte materialer:
Biomasse inneholdende 34,7% olje inneholdende 39,9% arichadonsyre (ARA)
Fremgangsmåte:
111 g biomasse introduseres til en kartonginnsats. Innsatsen settes inn i sylinderen i pressen og det hele oppvarmes i en ovn ved 70°C i 30 minutter.
Pressingen utfører deretter ved gradvis å øke trykket opp til et endelig trykk på 700 bar. 23,2 g av den klare pressede oljen gjenvinnes således hvilket tilsvarer 60,2% av oljen tilstede i biomassen.
ARA, frie fettsyrer (FFA) og fosforinnholdet i den pressede oljen bestemmes deretter og det sammenlignes med en olje oppnådd etter heksanekstrahering av den samme biomassen. Resultatene er oppsummert i tabell 1 nedenfor.
Oljen oppnådd etter direkte pressing har er et ARA-innhold som tilsvarer det i oljen ekstrahert med heksan, men inneholder færre forurensinger (FFA, P). Den pressende oljen krever ikke kjemisk rensing med mindre oljen vanligvis ekstraheres med heksan. En behandling med en absorbent (prosesseringsmiddel) etterfulgt av luktfjerning gjør det mulig og oppnå en stabil olje med en nøytral lukt.
Eksempel 2: Pressing av biomasse inneholdende DHA med en skruepresse
Ust<y>r:
Komet skruepresse
Seitz filterpresse
Anvendte materialer:
Biomasse inneholdende 50,5% olje inneholdende 39% docosaheksaensyre (DHA)
Fremgangsmåte:
150 kg biomasse ble presset i Komet-pressen under de følgende betingelser:
spalte: 8 mm gjennomstrømming: 3,75 kg/t
En grumsete olje samles som filtreres ved anvendelse av et 20 mikrometer papirfilter. 46 kg av en klar olje oppnås således, hvilket tilsvarer 60,7% av oljen tilstede i biomassen.
DHA, frie fettsyrer (FFA) og fosforinnholdet i den pressede oljen bestemmes og dette sammenlignes med en olje oppnådd etter ekstrahering av den samme biomassen med heksan. Resultatene er oppsummert i tabell 2 nedenfor.
Oljen oppnådd etter direkte pressing har et DHA-innhold som tilsvarer det i oljen ekstrahert med heksan, men inneholder færre forurensinger (FFA, P). Tapene under rensing er lavere. Behandling med en adsorbent (prosesseirngsmiddel) etterfulgt av luktfjerning gjør det mulig å oppnå en stabil olje med en nøytral lukt.
Eksempel 3: Inkorporering av resterende DHA fra den pressede biomassen i palmeolein
Utstyr:
Fryma MZ 80 kolloid presse
De Smet minipilot filtreringsenhet med 1,4 1 kammer
Seitz 2 1 filterpresse
Laborietorieluktfjerner
Anvendte materialer:
Presset DHA biomasse fra eksempel 2 inneholdende 28,2% olje inneholdende 39% decosaheksaensyre (DHA)
Palmeolein
Trisyl® (prosesseringsmiddel)
Fremgangsmåte:
1,4 kg av den pressede biomassen oppnådd i eksempel 2 og 2 kg palmeolein tilføres beholderen i pressen. Pressingen utføres ved direkte gjennomstrømming gjennom pressen med en spalte på 10 mikrometer ved en temperatur på 40-50°C og blandingen gjenvinnes. 2,6 kg av denne blanding tilføres filtreringsenheten og filtreringen utføres ved 50°C og kaken vaskes deretter ved å injiseres 0,5 kg palmeolein. Kaken presses deretter til et trykk på 15 bar. 2 kg av en lettgrumset olje gjenvinnes således, der oljen filtreres på filterpressen med 1 mikrometer filter. P-innholdet i den filtrerte oljen, som er opp til 66 mg/kg, bestemmes. Den filtrerte oljen utsettes for fysisk rensing. I den hensikt å redusere fosforinnholdet omrøres oljen ved 85°C i 20 min med 2% "Trisyl®", og tørkes deretter ved 85°C under et 20 mbar vakuum og filtreres. Til slutt fjernes lukten i oljen ved 180°C/1 mbar i 3 timer. Den rensede oljen analyseres for å bestemme urenheter (FFA, P) og nivået for inkorporering av DHA. Resultatene er oppsummert i tabell 3 nedenfor.
Eksempel 4: Fysikalsk rensing av blandingen av den pressede oljen inneholdende DHA
Utstyr:
1 1 laboratorie glassreaktor
Seitz 2 1 filterpresse
Laboratorieluktfj erner
Anvendte materialer:
Trisyl® (prosseringsmiddel)
Fremgangsmåte:
I den hensikt å oppnå en renset olje med en DHA-konsentrasjon på ca. 8%, blandes 50 g presset olje oppnådd i eksempel 2 og 500 g presset olje oppnådd i eksempel 3 før rensetrinnet i reaktoren. Blandingen omrøres ved 85°C i 20 min. med 2% "Trisyl®" og tørkes deretter ved 85°C under et 20 mbar vakuum, og filtreres til slutt. 540 g av en klar olje gjenvinnes således. 300 g av denne oljen tilføres luktfjerneren og behandles med damp i 3 t ved 180°C/1 mbar. Den rensede oljen analyseres for å bestemme renheten (FFA, P) og DHA-innholdet. Resultatene er oppsummert i tabell 4 nedenfor.
Eksempel 5: Inkorporering av DHA og ARA oppnådd fra biomasse i palmeolein
Utstyr:
Fryma MZ 80 kolloid presse
De Smet minipilot filtreringsenhet med 1,4 1 kammer
Seitz 2 1 filterpresse
Laborietorieluktfjerner
Anvendte materialer:
Biomasse inneholdende 36% olje inneholdende 43,1% av arachidonsyre (ARA). Biomasse inneholdende 50,5% olje inneholdende 39% decosahekaensyre (DHA) Palmeolein
"Trisyl®" (prosesseirngsmiddel)
Fremgangsmåte:
0,7 kg av biomassen inneholdende DHA, 0,7 kg av biomassen inneholdende ARA og 2 kg palmeolein tilføres beholderen i pressen. Pressing utføres ved direkte pressing gjennom spalter på 10 mikrometer ved en temperatur på 40-50°C og blandingen gjenvinnes. 2,5 kg av denne blanding tilføres filtreringsenheten og filtreringen utføres ved 50°C. Kaken vaskes ved injisering av 0,92 kg palmeolein. Kaken presses deretter til et trykk på 15 bar. 2,5 kg av en lett grumset olje gjenvinnes deretter, og oljen filtreres på filterpressen med 1 mikrometer filter. P-innholdet i den filtrerte oljen, som er opp til 26 mg/kg, bestemmes. Den filtrerte oljen utsettes for fysikalsk rensing. I den hensikt å redusere fosforinnholdet omrøres oljen ved 85°C i 20 min. med 1% "Trisyl®", tørkes ved 85°C under et 20 mbar vakuum og filtreres deretter. Til slutt fjernes lukten i oljen ved 180°C/1 mbar i 3 timer. Den rensede olje analyseres for å bestemme renheten (FFA, P) og nivået av inkorporering av DHA og ARA. Resultatene er oppsummert i tabell 5 nedenfor.
Eksempler 6- 8
6. En spedbarnsformulering for premature babyer anriket med ARA tilbredes fra oljen tilbredt ifølge fremgangsmåten i eksempel 1 og en fiskeolje anriket med DHA, inneholdende ca 24% DHA og det er i tillegg tilsatt andre oljer, for eksempel i de andeler antydet i tabell 6 nedenfor, proteiner, om hensiktsmessig hydrolyserte, karbohydrater og, om hensiktsmessig, vitaminer og sporelementer. 7. En spedbarnsformulering for fullbårne ammede babyer anriket med ARA og DHA tilbredes fra bæreroljen tilbredt ifølge fremgangsmåten fra eksempel 5 og i tillegg tilsettes andre oljer, for eksempel i andeler antydet i tabell 7 nedenfor, proteiner, om hensiktsmessig hydrolysene, karbohydrater og, om hensiktsmessig, vitaminer og sporelementer. 8. En oppfølgingsmelk for småbarn anriket med DHA tilberedes fra bæreroljen tilbredt ved fremgangsmåten ifølge eksempel 4, og i tillegg tilsettes andre oljer i andre deler antydet i tabell 8 nedenfor, proteiner om hensiktsmessig hydrolyserte karbohydrater og, om hensiktsmessig, vitaminer og sporelementer.
Eksempel 9
En flytende melk anriket med DHA i en mengde på 1% DHA i fettfasen tilbredes på følgende måte: En helmelk inneholdende 3,92% fett og 8,58% fast ikke-fett stoff og en lavfettmelk inneholdende 0,05% fett og 9% fast ikke-fett, pasteuriseres hver for seg ved å behandle dem ved 87°C i 12 sekunder.
34,69 kg av helmelken og 160,26 kg av lav-fett melken nedkjølt til 15°C blandes deretter og en forblanding av 0,77 kg olje oppnådd ifølge eksempel 3 (palmeolein inneholdende 4,9% DHA), 1,6 kg soyabønneolje og 1 g vitamin E oppvarmet i 50°C inkorporeres i denne blandingen ved hjelp av en kolloidal presse.
Sterilisert produkt:
Etter oppvarming til 80°C i en platevarmeveksler steriliseres den flytende UHT ved 148°C i 5 sek. Etter nedkjøling ved 78°C homogeniseres dette i to trinn, ved 200 bar, og deretter 50 bar, det nedkjøles til 20°C og pakkes aseptisk i en pakning av kartong som tidligere er blitt sterilisert, homogeniseringen, nedkjølingen og påfyllingstrinnene finner sted aseptisk.
Pasteurisert produkt:
Væsken oppvarmes ved 72°C i 15 sek. i en platevarmeveksler; den homogeniseres i to trinn ved 200 bar og deretter ved 50 bar, den nedkjøles til 4°C og pakkes deretter i en innpakning av kartong.
Eksempel 10
Som et næringstilskudd innkapsles en olje tilberedt ifølge eksempel 1 inneholdende ARA eller en olje tilberedt ifølge eksempel 2 inneholdende DHA i en mengde på 500 mg olje i gelatinkapsler.
Claims (17)
1.
Fremgangsmåte for å fremstille en stabil olje inneholdende langkjedete polyumettede fettsyrer (LC-PUFA) i form av triacylglyceroler, i særdeleshet arachidonsyre (ARA), dihomogammalinolensyre (DHGLA), docosaheksaensyre (DHA) eller eicosapentaensyre (EPA),karakterisert vedat en eller flere biomasser oppnådd fra dyrking av en mikroorganisme, spesielt en sopp eller en mikroalge inneholdende syrene ARA, DHGLA, DHA eller EPA, presses i tørr tilstand for å oppnå en første presset olje og en kake, og ved at den oppnådde oljen behandles med en absorbent og at den utsettes for luktfjerning under kontrollerte betingelser.
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisert vedat biomassen inneholder minst en langkjedet polyumettet fettsyre valgt blant ARA og DHA.
3.
Fremgangsmåten ifølge krav 2,karakterisert vedat biomassen inneholdende ARA behandles.
4.
Fremgangsmåten ifølge krav 2,karakterisert vedat en biomasse inneholdende DHA behandles.
5.
Fremgangsmåte ifølge krav 2,karakterisert vedat en blanding av biomasser inneholdende ARA og DHA behandles.
6.
Fremgangsmåte ifølge et av kravene 1 til 5,karakterisertved at en bærerolje som tilføres en matsammensetning, et næringstilskudd, et farmasøytisk eller kosmetisk produkt, bringes i kontakt med den pressete kaken fra biomassen for å overføre den langkjedete polyumettede fettsyren i form av triacylglyceroler til bæreren, oljen inneholdende nevnte fettsyrer separers fra biomassekaken ved pressing og filtrering, hvilket utgjør den andre pressete oljen, og de pressede oljer kombineres og de renses under kontrollerte betingelser.
7.
Fremgangsmåte ifølge krav 6,karakterisert vedat de pressede oljer utsettes for fysikalsk rensing ved en anvendelse av et prosesseringsmiddel, der det er mulig at behandlingen foregår ved kontakt med bæreroljen eller etter produksjon av den pressede oljen, i særdeleshet ved filtrering.
8.
Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisert vedat celleveggene til mikroorganismene brytes ned ved pressing for å øke nivået av inkorporering av biomasseolje i bæreroljen.
9.
Fremgangsmåte ifølge krav 6,karakterisert vedat den pressede biomassekaken utsettes for knusing i nærvær av bæreroljen under milde betingelser, ved en moderat temperatur under en inert atmosfære i særdeleshet under et nitrogenlag.
10.
Fremgangsmåter ifølge et av kravene 6 til 9,karakterisertv e d at den endelige filtrering utføres for å fjerne de fine partiklene i biomasseresten.
11.
Matvare,karakterisert vedat den inneholder en olje oppnådd ved fremgangsmåten ifølge et av kravene 1 til 10.
12.
Spedbarnsmat,karakterisert vedat den inneholder en olje oppnådd ved fremgangsmåten ifølge et av kravene 1 til 10.
13.
Spedbarnsmat,karakterisert vedat den inneholder en olje oppnådd ved fremgangsmåten ifølge et av kravene 1-10, i kombinasjon med en fiskeolje.
14.
Næringssammensetning,karakterisert vedat den inneholder en olje oppnådd ved fremgangsmåte ifølge et av kravene 1 til 10.
15.
Kosmetisk sammensetningkarakterisert vedat den er i tørr eller emulgert form inneholdende en olje oppnådd ved fremgangsmåte ifølge krav 1 til 10.
16.
Matvare,karakterisert vedat inneholder en olje oppnådd ifølge et av kravene ltil 10 og som er tilsiktet som dyrefor.
17.
Matvare,karakterisert vedat den inneholder biomassen resten oppnådd ved fremgangsmåte ifølge et av kravene 1 til 10, og som er tilsiktet som dyrefor.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP02019908A EP1396533B1 (fr) | 2002-09-04 | 2002-09-04 | Procédé de préparation d'une huile contenant un ou des acides gras polyinsaturé(s) à longue chaine issus de biomasse, aliment, composition nutritionnelle, cosmétique ou pharmaceutique la contenant |
PCT/EP2003/008745 WO2004022678A1 (en) | 2002-09-04 | 2003-08-07 | Process for preparing an oil containing one or more long-chain polyunsaturated fatty acids derived from biomass; foodstuff or nutritional, cosmetic or pharmaceutical composition containing it |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO20051618L NO20051618L (no) | 2005-05-27 |
NO330200B1 true NO330200B1 (no) | 2011-03-07 |
Family
ID=31502721
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO20051618A NO330200B1 (no) | 2002-09-04 | 2005-03-31 | Fremgangsmate for a fremstille en olje inneholdende en eller flere langkjedede polyumettede fettsyrer avledet fra biomasse; matvarer eller naeringsmidler, kosmetiske eller farmasoytiske sammensetninger inneholdende denne |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7776375B2 (no) |
EP (1) | EP1396533B1 (no) |
JP (1) | JP4468813B2 (no) |
AT (1) | ATE407190T1 (no) |
AU (1) | AU2003269865B2 (no) |
BR (1) | BR0314034B1 (no) |
CA (1) | CA2497708C (no) |
DE (1) | DE60228707D1 (no) |
DK (1) | DK1396533T3 (no) |
ES (1) | ES2312513T3 (no) |
MX (1) | MX261122B (no) |
MY (1) | MY137539A (no) |
NO (1) | NO330200B1 (no) |
NZ (1) | NZ539014A (no) |
PT (1) | PT1396533E (no) |
RU (1) | RU2336298C2 (no) |
TW (1) | TWI340165B (no) |
WO (1) | WO2004022678A1 (no) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004062141A1 (de) * | 2004-12-23 | 2006-07-06 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Rohöls aus Gemischen von Mikroorganismen und Pflanzen, das so hergestellte Öl sowie die spezifischen Verwendungen des so hergestellten und gegebenenfalls zusätzlich raffinierten Öls |
ITMI20051560A1 (it) * | 2005-08-10 | 2007-02-11 | Tiberio Bruzzese | Composizione di acidi grassi n-3 con elevata concentrazione di epa e-o dha e contenente acidi grassi n-6 |
EP2197289A4 (en) * | 2007-08-31 | 2013-08-28 | Dsm Ip Assets Bv | SOLID FAT COMPOSITIONS CONTAINING MULTIPLE UNSATURATED FATTY ACIDS AND THEIR USES AND MANUFACTURING |
JP4808203B2 (ja) * | 2007-10-18 | 2011-11-02 | 株式会社カネカ | 精製なたね油及び精製なたね油を利用した油脂加工食品及び食品 |
CA2704371A1 (en) * | 2007-11-01 | 2009-05-07 | Wake Forest University School Of Medicine | Compositions and methods for prevention and treatment of mammalian diseases |
US8343753B2 (en) | 2007-11-01 | 2013-01-01 | Wake Forest University School Of Medicine | Compositions, methods, and kits for polyunsaturated fatty acids from microalgae |
US20110177224A1 (en) * | 2008-03-03 | 2011-07-21 | Daniel Perlman | Stabilization of omega-3 fatty acids in oil-water emulsions |
US20090264520A1 (en) * | 2008-04-21 | 2009-10-22 | Asha Lipid Sciences, Inc. | Lipid-containing compositions and methods of use thereof |
EP2156744A1 (en) * | 2008-08-11 | 2010-02-24 | Nestec S.A. | Oil containing one or more long-chain polyunsaturated fatty acids phospholipids derived from biomass |
KR20150013667A (ko) * | 2010-01-19 | 2015-02-05 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 에이코사펜타엔산 생산 미생물, 지방산 조성물 및 이의 제조방법 및 용도 |
CN103906436B (zh) * | 2011-06-09 | 2016-06-01 | 联邦科学技术研究组织 | 植物油的提取 |
JP2015508439A (ja) * | 2011-12-30 | 2015-03-19 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | キャノーラ加工中のdha保持 |
US8551551B2 (en) | 2012-01-06 | 2013-10-08 | Perlman Consulting, Llc | Stabilization of omega-3 fatty acids in saturated fat microparticles having low linoleic acid content |
JP6998935B2 (ja) | 2016-07-13 | 2022-01-18 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | 溶解された脂質含有バイオマスから脂質を分離する方法 |
ES2872009T3 (es) | 2016-12-27 | 2021-11-02 | Evonik Degussa Gmbh | Método de aislamiento de lípidos a partir de una biomasa que contiene lípidos |
EP3470502A1 (en) | 2017-10-13 | 2019-04-17 | Evonik Degussa GmbH | Method of separating lipids from a lysed lipids containing biomass |
MX2020004739A (es) | 2017-11-17 | 2020-09-21 | Hills Pet Nutrition Inc | Composiciones que comprenden acidos grasos de cadena media y poliinsaturados omega-3. |
EP3527664A1 (en) | 2018-02-15 | 2019-08-21 | Evonik Degussa GmbH | Method of isolating lipids from a lipids containing biomass |
CA3101855C (en) * | 2018-05-15 | 2023-06-20 | Evonik Operations Gmbh | Method of isolating lipids from a lipids containing biomass with aid of hydrophobic silica |
US11976253B2 (en) | 2018-05-15 | 2024-05-07 | Evonik Operations Gmbh | Method of isolating lipids from a lysed lipids containing biomass by emulsion inversion |
JP2022510828A (ja) | 2018-12-14 | 2022-01-28 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 向上された嗜好性を有する多価不飽和脂肪酸含有食品成分及びそれを製造する方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2571948A (en) * | 1950-06-28 | 1951-10-16 | Griffith Laboratories | Spice extract and method of producing |
US3732111A (en) * | 1971-06-07 | 1973-05-08 | Campbell Soup Co | Spice antioxidant principle and process for the extraction thereof |
US4465699A (en) * | 1975-08-18 | 1984-08-14 | Societe D'assistance Technique Pour Produits Nestle S.A. | Decaffeination process |
SU1049431A1 (ru) * | 1982-06-08 | 1983-10-23 | Институт физиологии растений им.К.А.Тимирязева | Способ определени веса сухой биомассы микроводорослей |
US4681769A (en) * | 1983-04-05 | 1987-07-21 | Universal Foods Corporation | Spice oleresin extraction process |
GB2241503A (en) * | 1990-02-15 | 1991-09-04 | Unilever Plc | Edible fatty composition containing bleached fish oils |
EP0566649A4 (en) * | 1991-01-10 | 1994-05-11 | Gerber Garment Technology Inc | Tool carriage and lifting and transport cart therefor |
EP1092352A3 (en) * | 1991-01-24 | 2003-08-27 | Martek Corporation | Microbial oil mixtures and uses thereof |
US5658767A (en) * | 1991-01-24 | 1997-08-19 | Martek Corporation | Arachidonic acid and methods for the production and use thereof |
CN1217029A (zh) * | 1996-03-28 | 1999-05-19 | 吉斯特-布罗卡迪斯股份有限公司 | 从用巴氏法灭菌的生物量中制备含有微生物多不饱和脂肪酸的油的方法 |
WO1997043362A1 (en) | 1996-05-15 | 1997-11-20 | Gist-Brocades B.V. | Sterol extraction with polar solvent to give low sterol, high triglyceride, microbial oil |
US5773075A (en) * | 1996-12-13 | 1998-06-30 | Kalamazoo Holdings, Inc. | High temperature countercurrent solvent extraction of Capsicum solids |
EP1178118A1 (en) * | 2000-08-02 | 2002-02-06 | Dsm N.V. | Isolation of microbial oils |
ATE430794T1 (de) * | 2001-03-09 | 2009-05-15 | Nestle Sa | Öl, das langkettige, mehrfach ungesättigte fettsäuren aus biomassen enthält, verfahren zur herstellung, lebensmittel, nahrungsmittelzusammensetzung, kosmetische oder pharmazeutische zusammensetzung, die dieses enthält |
-
2002
- 2002-09-04 ES ES02019908T patent/ES2312513T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-04 EP EP02019908A patent/EP1396533B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-04 DE DE60228707T patent/DE60228707D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-04 AT AT02019908T patent/ATE407190T1/de active
- 2002-09-04 PT PT02019908T patent/PT1396533E/pt unknown
- 2002-09-04 DK DK02019908T patent/DK1396533T3/da active
-
2003
- 2003-08-07 AU AU2003269865A patent/AU2003269865B2/en not_active Ceased
- 2003-08-07 MX MXPA05002478 patent/MX261122B/es active IP Right Grant
- 2003-08-07 RU RU2005109423/13A patent/RU2336298C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-08-07 BR BRPI0314034-2A patent/BR0314034B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-08-07 NZ NZ539014A patent/NZ539014A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-08-07 JP JP2004533329A patent/JP4468813B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-07 CA CA2497708A patent/CA2497708C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-07 US US10/526,576 patent/US7776375B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-07 WO PCT/EP2003/008745 patent/WO2004022678A1/en active Application Filing
- 2003-08-19 TW TW92122759A patent/TWI340165B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-09-03 MY MYPI20033328A patent/MY137539A/en unknown
-
2005
- 2005-03-31 NO NO20051618A patent/NO330200B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20060068076A1 (en) | 2006-03-30 |
JP4468813B2 (ja) | 2010-05-26 |
CA2497708A1 (en) | 2004-03-18 |
DE60228707D1 (de) | 2008-10-16 |
NZ539014A (en) | 2008-04-30 |
MX261122B (es) | 2008-10-07 |
NO20051618L (no) | 2005-05-27 |
RU2336298C2 (ru) | 2008-10-20 |
US7776375B2 (en) | 2010-08-17 |
JP2005537018A (ja) | 2005-12-08 |
ATE407190T1 (de) | 2008-09-15 |
AU2003269865B2 (en) | 2010-07-15 |
MY137539A (en) | 2009-02-27 |
AU2003269865A1 (en) | 2004-03-29 |
MXPA05002478A (es) | 2006-05-25 |
TWI340165B (en) | 2011-04-11 |
CA2497708C (en) | 2012-10-09 |
EP1396533A1 (fr) | 2004-03-10 |
BR0314034B1 (pt) | 2014-02-04 |
DK1396533T3 (da) | 2009-01-12 |
PT1396533E (pt) | 2008-10-28 |
EP1396533B1 (fr) | 2008-09-03 |
TW200409813A (en) | 2004-06-16 |
RU2005109423A (ru) | 2006-01-20 |
ES2312513T3 (es) | 2009-03-01 |
WO2004022678A1 (en) | 2004-03-18 |
BR0314034A (pt) | 2005-07-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO330200B1 (no) | Fremgangsmate for a fremstille en olje inneholdende en eller flere langkjedede polyumettede fettsyrer avledet fra biomasse; matvarer eller naeringsmidler, kosmetiske eller farmasoytiske sammensetninger inneholdende denne | |
AU2002257609B2 (en) | Oil containing one or more long-chain polyunsaturated fatty acids derived from biomass, process for preparing it, foodstuff, or nutritional, cosmetic or pharmaceutical composition containing it | |
AU2002257609A1 (en) | Oil containing one or more long-chain polyunsaturated fatty acids derived from biomass, process for preparing it, foodstuff, or nutritional, cosmetic or pharmaceutical composition containing it | |
US20090275658A1 (en) | Method for Producing a Raw Oil from Mixtures of Micro-Organisms and Plants, Oil Produced According to Said Method and Specific Uses of the Thus Produced Oil and, Optionally, Additional Refined Oil | |
EA006503B1 (ru) | Очистка сырых масел, содержащих pufa | |
WO2008142433A1 (en) | Process for producing compositions comprising tocoherols and tocotrienols | |
Chakrabarti et al. | Processing technology of rice bran oil | |
Xu et al. | Effect of microwave heating on lipid composition, chemical properties and antioxidant activity of oils from Trichosanthes kirilowii seed | |
JP6396399B2 (ja) | 飽和炭化水素含有量が低減されたパーム油 | |
JP6832317B2 (ja) | 飽和炭化水素含有量が低減されたパーム油 | |
Chew et al. | Bioactive Phytochemicals from Rice Bran Oil Processing By-products | |
JP2002153296A (ja) | 食品用ステロール脂肪酸エステルの酵素的製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |