NO330200B1 - Fremgangsmate for a fremstille en olje inneholdende en eller flere langkjedede polyumettede fettsyrer avledet fra biomasse; matvarer eller naeringsmidler, kosmetiske eller farmasoytiske sammensetninger inneholdende denne - Google Patents

Fremgangsmate for a fremstille en olje inneholdende en eller flere langkjedede polyumettede fettsyrer avledet fra biomasse; matvarer eller naeringsmidler, kosmetiske eller farmasoytiske sammensetninger inneholdende denne Download PDF

Info

Publication number
NO330200B1
NO330200B1 NO20051618A NO20051618A NO330200B1 NO 330200 B1 NO330200 B1 NO 330200B1 NO 20051618 A NO20051618 A NO 20051618A NO 20051618 A NO20051618 A NO 20051618A NO 330200 B1 NO330200 B1 NO 330200B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
oil
biomass
pressed
dha
cake
Prior art date
Application number
NO20051618A
Other languages
English (en)
Other versions
NO20051618L (no
Inventor
Raymond Bertholet
Junkuan Wang
Heribert Johann J Watzke
John Bruce German
Original Assignee
Nestec Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nestec Sa filed Critical Nestec Sa
Publication of NO20051618L publication Critical patent/NO20051618L/no
Publication of NO330200B1 publication Critical patent/NO330200B1/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C11/00Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions
    • A23C11/02Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins
    • A23C11/04Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing non-milk fats but no non-milk proteins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • A23K20/158Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12Fatty acids or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/06Production of fats or fatty oils from raw materials by pressing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/001Refining fats or fatty oils by a combination of two or more of the means hereafter
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6436Fatty acid esters
    • C12P7/6445Glycerides
    • C12P7/6472Glycerides containing polyunsaturated fatty acid [PUFA] residues, i.e. having two or more double bonds in their backbone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Abstract

-05- 2 7 En stabil olje inneholdende LC-PLIFA i form av triacylglyceroler, i særdeleshet arachidonsyre (ARA), dihomogammalinolensyre (DHGLA), docosaheksaensyre (DHA) eller eicosapentaensyre (EPA) kan tilbredes ved direkte pressing av en eller flere biomasser oppnådd fra dyrking av en mikroorganisme, spesielt en sopp en mikroalge inneholdende syrene ARA, DHGLA, DHA, eller EPA hvilket fører til en første presset olje og ved å bringe en bærerolje som skal inngå i matvaresammensetningen, den kosmetiske eller farmasøytiske produkt, i kontakt med biomassekaken, etterfulgt av pressing som fører til en andre presset olje, og deretter kombinere de pressede oljer og å rense blandingen under kontrollerte betingelser.

Description

Foreliggende oppfinnelse angår feltet fremstilling av en olje som fungerer som en ingrediens som er en kilde for langkjedete polyumettete fettsyrer (LC-PUFA) i en matvare, i en næringssammensetning eller i en kosmetisk sammensetning. Oppfinnelsen angår videre mat, næringssammensetning eller kosmetisk sammensetning som inneholder den oljen som oppnås ved fremgangsmåten.
Teknikkens stand
En olje inneholdende LC-PUFA slik som for eksempel arichidonsyre (ARA), docosaheksaensyre (DHA), eicosapentaensyre (EPA) eller dihomogammalinolensyre (DHGLA) kan oppnås fra en biomassefermenteringsløsning. For å oppnå oljen fra massen blir fremgangsmåter for ekstrahering med organiske løsningsmidler som for eksempel heksan, eller med superkritisk fluid anvendt. Vanligvis ekstraheres oljen fra biomassen ved perkolasjon av den tørkede biomassen med heksan.
En slik fremgangsmåte for ekstrahering med organiske løsningsmidler er beskrevet for eksempel i WO9737032, i WO 9743362 eller i "Journal of Dispersion Science and Technology, 10, 561-579,1989 "Biotechnological processes for the production of PUFAs"
Denne teknikk er forbundet med ulike ulemper:
- Under trinnene for ekstrahering med varmt løsningsmiddel eller for destillering av løsningsmiddelet kan LC-PUFA gjennomgå degradering i kontakt med oksygen. - Den fullstendig fjerning av løsningsmidlet inneholdt i oljen eller i den resterende biomassen krever en varmebehandling ved høy temperatur.
Videre er løsningsmidlet, slik som heksan, i stand til å løse opp ikke-triaglycerol bestanddeler i biomassen som faktisk utgjør forurensninger.
Den urensede oljen oppnådd etter fordamping av løsningsmidlet burde videre gjennomgå flere rensetrinn omfattende degummiering, nøytralisering med lut, avfarging, avvoksing og luktfjerning i den hensikt å i det minste delvis fjerne forurensingene. Dette betyr at den svært umettede oljen eksponeres for betingelser som stimulerer fysiokjemiske reaksjoner som påvirker kvaliteten. For eksempel frembringer avfargingsmidler et system for konjugerte dobbelbindinger og danner degraderingsprodukter ved kjemisk reaksjon med de oksiderte glycerider.
En fremgangsmåte for å ekstrahere biomasse uten løsningsmiddel er også kjent, for eksempel fra EP-A-1178118. Ifølge denne fremgangsmåten unngås anvendelse av løsningsmiddel ved å tilbrede en vandig suspensjon av biomasse og ved å separere en oljefase inneholdende den ønskede oljen fra vannfasen ved sentrifugering. Den vandige fasen inneholder celleavfall og en mengde vannløselig materiale oppnådd fra biomassen. En ulempe ved denne fremgangsmåte er at den urensede oljen som er oppnådd er kontaminert med mengder av urenheter, for eksempel polare lipider, rester av proteiner på grunn av tilstedeværelse av vann. En slik urenset olje bør deretter renses ved konvensjonelle fremgangsmåter for å raffinere vegetabilske oljer.
Hensikten med foreliggende oppfinnelse er å unngå ulempene forbundet med den kjente teknikk ved å frembringe en fremgangsmåte for å fremstille en stabil olje inneholdende en eller flere flerumettede fettsyrer avledet fra biomasse i form av triacylglyceroler i renset tilstand og i et høyt utbytte og der oljen gjennomgår minimal degradering.
O ppsummering av oppfinnelsen
Foreliggende oppfinnelsen angår en fremgangsmåte for å fremstille en stabil olje inneholdende LC-PUFA i form av triacylglyceroler, i særdeleshet arachidonsyre, (ARA), dihomogammalinolensyre (DHGLA), docosaheksaensyre (DHA) eller eicosapentaensyre (EPA).
Fremgangsmåten er kjennetegnet ved at en eller flere biomasser oppnådd fra dyrking av en mikroorganisme, spesielt en sopp eller en mikroalge inneholdende syrene ARA, DHGLA, DHA, eller EPA, presses i tørr tilstand for å oppnå en første presset olje eller en kake, og ved at den oppnådde oljen behandles med en absorbent og at den utsettes for luktfjerning under kontrollerte betingelser.
Den oppnådde oljen krever således ikke kjemisk rensing. Behandling med en absorbent, for eksempel et silikat, og luktfjerning under milde betingelser er tilstrekkelig for å oppnå en renset og stabil olje som kan anvendes som et næringstilskudd. Ifølge en fortrukken utførelsesform ifølge fremgangsmåten plasseres den pressede kake i kontakt med en bærerolje som inngår i matvaresammensetningen og blandingen av bæreroljen og kaken presses for å oppnå en andre presset olje, og de pressede oljene blandes i ulike forhold for å oppnå en LC-PUFA konsentrasjon som er hensiktsmessig for den bestemte applikasjon. Blandingen utsettes deretter, om hensiktsmessig, for fysiske rensing og luktfjerning.
Oljen inneholder fortrinnsvis ikke mer enn 10 vekt-% LC-PFUA. Som et resultat er oljen langt mindre sensitiv for oksidering under produksjonen, hvilket ikke er tilfelle for oljer inneholdende LC-PUFA ifølge kjent teknikk.
Ifølge et hovedaspekt ifølge oppfinnelsen er det en avgjørende kvalitativ fordel å ha tilgjengelig en ny olje inneholdende LC-PUFA i form av triacylglyceroler.
Ifølge et annet aspekt angår oppfinnelsen en matvare, eller et kosmetikkprodukt, et næringstilskudd eller et dyrefor inneholdende oljen.
Ifølge et annet aspekt angår oppfinnelsen et dyrefor, i særdeleshet for kjæledyr, inneholdende biomasserester avledet fra fremgangsmåten.
Detaljert beskrivelse av oppfinnelsen
Fremstillingen av oljen utføres ved direkte pressing av en biomasse inneholdende LC-PUFA og fremstilling av en første presset olje. For å øke LC-PUFA utbyttet bringes biomassekaken oppnådd fra den direkte pressingen i kontakt med en bærerolje og blandingen utsettes for pressing for å oppnå en andre presset olje. De to pressete oljer blandes deretter i ulike forhold for å oppnå en LC-PUFA-konsentrasjon som er hensiktsmessig for den bestemte applikasjon. Blandingen utsettes deretter, om hensiktsmessig, for fysisk rensing og den ønskede oljen oppnås.
Med fysisk rensing, innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse, menes en reduksjon i fosfolipider og frie fettsyrer og forstås til å bety en degummieringsbehandling uten anvendelse av syre og uten nøytralisering. For eksempel ble det observert at i det tilfellet at biomassen inneholdt ARA, var den første pressede oljen allerede fri for de fleste frie fettsyrer og fosfolipider, og følgelig, avhengig av den ønskede grad av renhet, var det ikke behov for degummieringsbehandling.
På den annen side, i det tilfellet at biomassen inneholdt for eksempel DHA, var en slik degummieringsbehandling nødvendig for å redusere, i særdeleshet, fosforlipidene for å oppnå den ønskede grad av renhet.
Den oppnådde oljen er egnet for anvendelse i matvarer, i særdeleshet i spedbarnsformuleringer eller for anvendelse som et næringstilskudd. Den kan også anvendes i kosmetiske eller farmasøytiske produkter. Videre er den oppnådde biomasseresten også et produkt fra fremgangsmåten som kan oppgraderes direkte uten videre behandling, for eksempel som et dyrefor, i særdeleshet for kjæledyr.
Fremstillingen av en slik olje kan finne sted ved bare å presse den tørkede biomassen. Fortrinnsvis blandes bæreroljen med resten fra den første pressingen av biomassen og oljen separeres deretter fra ikke-lipid faststoffer ved pressing.
For å øke utbytte av oppnådd LC-PUFA er det fordelaktig å redusere partikkelstørrelsene i den tørre biomassen for å bryte ned celleveggene i mikroorganismene og for dermed å frigi oljen. Det er mulig, i en fordelaktig utførelsesform å redusere partikkelstørrelsene i den pressede kaken for å øke overflate-kontaktflaten mellom bæreroljen og biomasseresten. Dette kan med fordel utføres ved ulike fremgangsmåter, for eksempel: kan biomassen knuses i nærvær av bæreroljen; - biomassekaken kan lamineres før den blandes med bæreroljen; - biomassekaken kan behandles ved høyt trykk i nærvær av bæreroljen, og den oppnådde oljen kan separeres fra biomassekaken ved pressing og endelig filtrering; - biomassen eller kaken kan behandles med enzymer som er i stand til å degradere celleveggene.
Fordi bæreren er en olje har den oppnådde oljen etter kontakt med biomassekaken et minimumsinnhold av fosfolipider, frie fettsyrer og pigmenter, polymerer og andre substanser oppnådd eller avledet fra biomassen som ikke er triacylglyceroler. Dette betyr at fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen utgjør en selektiv fremgangsmåte for å fremstille en stabil renset olje inneholdende LC-PUFA. Det er ikke nødvendig å rense den umettede oljen inneholdende LC-PUFA ved de aggressive og tidkrevende fremgangsmåter anvendt tidligere slik som degummiering, nøytralisering, awoksing og avfarging.
Ifølge oppfinnelsen utsettes de pressete oljer, om hensiktsmessig, for et rensetrinn som anvender et prosesseringsmiddel, for eksempel et silikat. Behandlingen med prosesseringsmiddelet kan utføres ved kontakt med bæreroljen eller etter produksjon av den pressede oljen, for eksempel under filtrering. Til slutt utsettes oljene for et luktfjerningstrinn, for eksempel ved dampdestillering ved en relativt lav temperatur. Resultatet er at den oppnådde oljen inneholder en spesielt lite mengde av transfettsyrer. Fremgangsmåten benytter ikke organiske løsningsmidler, og siden fremgangsmåten utføres under et nitrogenlag og i nærvær av tocoferoler eller tocotrienoler som naturlig er tilstede eller som tilsettes bæreroljen, beskyttes LC-PUFA fra oksidativ degradering under hele fremgangsmåten.
I tillegg til den oppnådde oljens kvalitet består en annen fordel ved fremgangsmåten i det faktum at biomasseresten ikke er forurenset med et organisk løsningsmiddel og kan således oppgraderes direkte uten videre behandling, for eksempel i dyrefor, i særdeleshet for kjæledyr.
Den detaljerte beskrivelsen av fremgangsmåten som følger er rettet mot fremstilling av en olje inneholdende ARA, en olje inneholdende DHA og en olje inneholdende ARA og DHA. Arbeidsbetingelsene for å overføre andre LC-PUFA til en bærerolje fra hensiktsmessige biomasser, for eksempel for DHGLA eller EPA, er svært like.
I den foretrukne utførelsesform ifølge oppfinnelsen oppnås oljen ved å kombinere den tørrpressede biomasseoljen og oljen oppnådd ved å blande bæreroljen med restene fra den tørre biomassepressingen og separere oljen fra de faste komponentene ved pressing. For å øke nivået for inkorporering av LC-PUFA, er det ønskelig å bryte ned de mikrobielle celleveggene ved høytrykksbehandlinger, ved enzymatiske prosesser eller å redusere størrelsen av de tørre partiklene fra biomassen ved knusing eller laminering.
Det anvendte knusetrinnene kan være en av mange teknikker kjent innen området. For
eksempel kan biomassen lamineres, fortrinnsvis ved lav temperatur, og deretter kan den blandes med bæreroljen. Som en variant kan biomassen knuses i nærvær av bæreroljen. For å minimaliseres så mye som mulig skade på LC-PUFA bør knusebetingelsene være milde. I denne hensikt foretrekkes knusing av biomassen i nærvær av bæreroljen og under en inert atmosfære, for eksempel under en nitrogenstrøm.
Deretter separeres oljen inneholdende LC-PUFA fra biomassekaken ved filtrering eller pressing, fortrinnsvis ved høyt trykk, og deretter utføres en endelig filtrering for å fjerne biomasserester i form av fine partikler.
Det ble observert at inkorporeirngsnivået av LC-PUFA økte når biomassepartiklene ble redusert; den var > 90% når for eksempel 90% av partiklene hadde en størrelse < 250 um.
Som et eksempel er det mulig å anvende en kulemølle eller en kolloidalmølle. Parameterne som må betraktes er varighet av knusingen, størrelsen på biomassepartiklene, knusetemperaturen, forholdet mellom mengden biomasse og bærerolje.
Varigheten av knusingen har en innvirkning på partikkelstørrelsen og partikkelstørrelsen påvirker også av knusetemperaturen. I praksis er det følgelig fordelaktig å antyde partikkelstørrelsen som en avgjørende parameter i knusetrinnet. Følgelig er det ønskelig at 90% av partiklene har en størrelse < 500 um, fortrinnsvis at 90% av partiklene har størrelse < 300 um og aller helst at 90% av partiklene har en størrelse mindre enn 200 um.
Knusetemperaturen velges ved en verdi større enn smeltepunktet for bæreroljen, og er fortrinnsvis fra 20 til 80°C.
Det valgte vektforhold mellom biomasse og bærerolje bestemmer innholdet av LC-PUFA i den endelige oljen. 30 deler biomasse velges for eksempel pr. 70 deler bærerolje for å oppnå minst 3,5% LC-PUFA i den konverterte oljen.
Oljen anvendt som bærer kan være en hvilke som helst olje eller blanding av olje som kan konsumeres som menneskemat. En olje eller en blanding som inntas i produktsammensetningen som det er ønskelig å anrike med PUFA anvendes fortrinnsvis. I særdeleshet kan nevnes en spedbarnsformulering med solsikkeolje med høyt oljesyreinnhold (HOSFO) solsikkeolje (SFO), soyabønneolje, palmeolje og en middelskjedet triacylglycerol (MCT, inneholdende essensielle triacylglyceroler av mettede Cg-Ciofettsyrer).
Det neste trinnet i fremgangsmåten består i separering av den brukte biomasseresten ved en hvilken som helst hensiktsmessig fremgangsmåte, slik som for eksempel pressing, filtrering eller sentrifugering. Frem til nå er en presser som opererer ved høyt trykk fortrinnsvis anvendt.
Den oppnådde oljen bør gjøres fri for små og uløselig partikler ved finfiltrering. Dette trinn kan utføres, om hensiktsmessig, ved å eksponere oljen for en mineralabsorbent som et filtreringsstimulerende middel, for eksempel dicalitt.
Til slutt utsettes den filtrerte oljen for luktfjerning for å fjerne flyktige substanser. Dette kan utføres ved hvilken som helst kjent fremgangsmåte forutsatt at moderate betingelser anvendes for å være mild mot LC-PUFA. Det kan for eksempel nevnes dampdestillering, fortrinnsvis under vakuum, eller molekylærdestillering.
Det oppnådde oljen kan anvendes i matsammensetninger for human konsumpsjon som den er eller i form av en blanding med andre oljer slik som for eksempel en fiskeolje eller salatoljer eller alternativt i form av en emulsjon i salatdressinger eller majones. Den kan være en bestanddel i en dietetisk melk for tenåringer eller voksne, i en spedbarnsformulering for premature babyer, fullbårne ammende babyer eller melk for småbarn.
Den kan inkorporeres i et næringsmiddel eller tilskudd for oral konsumpsjon.
Den kan også tenkes inkorporert i en farmasøytisk sammensetning for oral, enteral eller parenteralt inntak eller for topisk, dermatologisk eller oftalmologisk applikasjon.
Den kan utgjøre en ingrediens i en kosmetisk, topisk eller oral sammensetning. Til slutt kan den utgjøre en ingrediens i et dyrefor, for eksempel et tørt eller fuktig for eller melk.
Etter separering av oljen kan biomasseresten med fordel anvendes i dyrefor, spesielt for kjæledyr.
Foreliggende oppfinnelse omfatter følgelig også en matvare, som definert i de selvstendige kravene 11,16 og 17. Den omfatter visere spedbarnsmat som definert i de selvstendige kravene 11 og 13, en næringssammensetning som definert i krav 14 og en kosmetisk sammensetning som definert i krav 15.
Eksempler
Eksemplene nedenfor illustrerer oppfinnelsen. Andeler og prosentforhold er gitt i forhold til vekt, med mindre annet er antydet. For å bestemme prosentandeler frie fettsyrer (FFA), ble IUPAC 2.201 metoden anvendt, for ARA-innhold ble IUPAC 2.304 metode anvendt og for fosfor (P) innhold ble NI C12-1976-SSOG metoden anvendt.
Eksempel 1: Pressing av biomasse inneholdende ARA med en hydraulisk presse
Utstyr:
Carver RC 10 presse
Anvendte materialer:
Biomasse inneholdende 34,7% olje inneholdende 39,9% arichadonsyre (ARA)
Fremgangsmåte:
111 g biomasse introduseres til en kartonginnsats. Innsatsen settes inn i sylinderen i pressen og det hele oppvarmes i en ovn ved 70°C i 30 minutter.
Pressingen utfører deretter ved gradvis å øke trykket opp til et endelig trykk på 700 bar. 23,2 g av den klare pressede oljen gjenvinnes således hvilket tilsvarer 60,2% av oljen tilstede i biomassen.
ARA, frie fettsyrer (FFA) og fosforinnholdet i den pressede oljen bestemmes deretter og det sammenlignes med en olje oppnådd etter heksanekstrahering av den samme biomassen. Resultatene er oppsummert i tabell 1 nedenfor.
Oljen oppnådd etter direkte pressing har er et ARA-innhold som tilsvarer det i oljen ekstrahert med heksan, men inneholder færre forurensinger (FFA, P). Den pressende oljen krever ikke kjemisk rensing med mindre oljen vanligvis ekstraheres med heksan. En behandling med en absorbent (prosesseringsmiddel) etterfulgt av luktfjerning gjør det mulig og oppnå en stabil olje med en nøytral lukt.
Eksempel 2: Pressing av biomasse inneholdende DHA med en skruepresse
Ust<y>r:
Komet skruepresse
Seitz filterpresse
Anvendte materialer:
Biomasse inneholdende 50,5% olje inneholdende 39% docosaheksaensyre (DHA)
Fremgangsmåte:
150 kg biomasse ble presset i Komet-pressen under de følgende betingelser:
spalte: 8 mm gjennomstrømming: 3,75 kg/t
En grumsete olje samles som filtreres ved anvendelse av et 20 mikrometer papirfilter. 46 kg av en klar olje oppnås således, hvilket tilsvarer 60,7% av oljen tilstede i biomassen.
DHA, frie fettsyrer (FFA) og fosforinnholdet i den pressede oljen bestemmes og dette sammenlignes med en olje oppnådd etter ekstrahering av den samme biomassen med heksan. Resultatene er oppsummert i tabell 2 nedenfor.
Oljen oppnådd etter direkte pressing har et DHA-innhold som tilsvarer det i oljen ekstrahert med heksan, men inneholder færre forurensinger (FFA, P). Tapene under rensing er lavere. Behandling med en adsorbent (prosesseirngsmiddel) etterfulgt av luktfjerning gjør det mulig å oppnå en stabil olje med en nøytral lukt.
Eksempel 3: Inkorporering av resterende DHA fra den pressede biomassen i palmeolein
Utstyr:
Fryma MZ 80 kolloid presse
De Smet minipilot filtreringsenhet med 1,4 1 kammer
Seitz 2 1 filterpresse
Laborietorieluktfjerner
Anvendte materialer:
Presset DHA biomasse fra eksempel 2 inneholdende 28,2% olje inneholdende 39% decosaheksaensyre (DHA)
Palmeolein
Trisyl® (prosesseringsmiddel)
Fremgangsmåte:
1,4 kg av den pressede biomassen oppnådd i eksempel 2 og 2 kg palmeolein tilføres beholderen i pressen. Pressingen utføres ved direkte gjennomstrømming gjennom pressen med en spalte på 10 mikrometer ved en temperatur på 40-50°C og blandingen gjenvinnes. 2,6 kg av denne blanding tilføres filtreringsenheten og filtreringen utføres ved 50°C og kaken vaskes deretter ved å injiseres 0,5 kg palmeolein. Kaken presses deretter til et trykk på 15 bar. 2 kg av en lettgrumset olje gjenvinnes således, der oljen filtreres på filterpressen med 1 mikrometer filter. P-innholdet i den filtrerte oljen, som er opp til 66 mg/kg, bestemmes. Den filtrerte oljen utsettes for fysisk rensing. I den hensikt å redusere fosforinnholdet omrøres oljen ved 85°C i 20 min med 2% "Trisyl®", og tørkes deretter ved 85°C under et 20 mbar vakuum og filtreres. Til slutt fjernes lukten i oljen ved 180°C/1 mbar i 3 timer. Den rensede oljen analyseres for å bestemme urenheter (FFA, P) og nivået for inkorporering av DHA. Resultatene er oppsummert i tabell 3 nedenfor.
Eksempel 4: Fysikalsk rensing av blandingen av den pressede oljen inneholdende DHA
Utstyr:
1 1 laboratorie glassreaktor
Seitz 2 1 filterpresse
Laboratorieluktfj erner
Anvendte materialer:
Trisyl® (prosseringsmiddel)
Fremgangsmåte:
I den hensikt å oppnå en renset olje med en DHA-konsentrasjon på ca. 8%, blandes 50 g presset olje oppnådd i eksempel 2 og 500 g presset olje oppnådd i eksempel 3 før rensetrinnet i reaktoren. Blandingen omrøres ved 85°C i 20 min. med 2% "Trisyl®" og tørkes deretter ved 85°C under et 20 mbar vakuum, og filtreres til slutt. 540 g av en klar olje gjenvinnes således. 300 g av denne oljen tilføres luktfjerneren og behandles med damp i 3 t ved 180°C/1 mbar. Den rensede oljen analyseres for å bestemme renheten (FFA, P) og DHA-innholdet. Resultatene er oppsummert i tabell 4 nedenfor.
Eksempel 5: Inkorporering av DHA og ARA oppnådd fra biomasse i palmeolein
Utstyr:
Fryma MZ 80 kolloid presse
De Smet minipilot filtreringsenhet med 1,4 1 kammer
Seitz 2 1 filterpresse
Laborietorieluktfjerner
Anvendte materialer:
Biomasse inneholdende 36% olje inneholdende 43,1% av arachidonsyre (ARA). Biomasse inneholdende 50,5% olje inneholdende 39% decosahekaensyre (DHA) Palmeolein
"Trisyl®" (prosesseirngsmiddel)
Fremgangsmåte:
0,7 kg av biomassen inneholdende DHA, 0,7 kg av biomassen inneholdende ARA og 2 kg palmeolein tilføres beholderen i pressen. Pressing utføres ved direkte pressing gjennom spalter på 10 mikrometer ved en temperatur på 40-50°C og blandingen gjenvinnes. 2,5 kg av denne blanding tilføres filtreringsenheten og filtreringen utføres ved 50°C. Kaken vaskes ved injisering av 0,92 kg palmeolein. Kaken presses deretter til et trykk på 15 bar. 2,5 kg av en lett grumset olje gjenvinnes deretter, og oljen filtreres på filterpressen med 1 mikrometer filter. P-innholdet i den filtrerte oljen, som er opp til 26 mg/kg, bestemmes. Den filtrerte oljen utsettes for fysikalsk rensing. I den hensikt å redusere fosforinnholdet omrøres oljen ved 85°C i 20 min. med 1% "Trisyl®", tørkes ved 85°C under et 20 mbar vakuum og filtreres deretter. Til slutt fjernes lukten i oljen ved 180°C/1 mbar i 3 timer. Den rensede olje analyseres for å bestemme renheten (FFA, P) og nivået av inkorporering av DHA og ARA. Resultatene er oppsummert i tabell 5 nedenfor.
Eksempler 6- 8
6. En spedbarnsformulering for premature babyer anriket med ARA tilbredes fra oljen tilbredt ifølge fremgangsmåten i eksempel 1 og en fiskeolje anriket med DHA, inneholdende ca 24% DHA og det er i tillegg tilsatt andre oljer, for eksempel i de andeler antydet i tabell 6 nedenfor, proteiner, om hensiktsmessig hydrolyserte, karbohydrater og, om hensiktsmessig, vitaminer og sporelementer. 7. En spedbarnsformulering for fullbårne ammede babyer anriket med ARA og DHA tilbredes fra bæreroljen tilbredt ifølge fremgangsmåten fra eksempel 5 og i tillegg tilsettes andre oljer, for eksempel i andeler antydet i tabell 7 nedenfor, proteiner, om hensiktsmessig hydrolysene, karbohydrater og, om hensiktsmessig, vitaminer og sporelementer. 8. En oppfølgingsmelk for småbarn anriket med DHA tilberedes fra bæreroljen tilbredt ved fremgangsmåten ifølge eksempel 4, og i tillegg tilsettes andre oljer i andre deler antydet i tabell 8 nedenfor, proteiner om hensiktsmessig hydrolyserte karbohydrater og, om hensiktsmessig, vitaminer og sporelementer.
Eksempel 9
En flytende melk anriket med DHA i en mengde på 1% DHA i fettfasen tilbredes på følgende måte: En helmelk inneholdende 3,92% fett og 8,58% fast ikke-fett stoff og en lavfettmelk inneholdende 0,05% fett og 9% fast ikke-fett, pasteuriseres hver for seg ved å behandle dem ved 87°C i 12 sekunder.
34,69 kg av helmelken og 160,26 kg av lav-fett melken nedkjølt til 15°C blandes deretter og en forblanding av 0,77 kg olje oppnådd ifølge eksempel 3 (palmeolein inneholdende 4,9% DHA), 1,6 kg soyabønneolje og 1 g vitamin E oppvarmet i 50°C inkorporeres i denne blandingen ved hjelp av en kolloidal presse.
Sterilisert produkt:
Etter oppvarming til 80°C i en platevarmeveksler steriliseres den flytende UHT ved 148°C i 5 sek. Etter nedkjøling ved 78°C homogeniseres dette i to trinn, ved 200 bar, og deretter 50 bar, det nedkjøles til 20°C og pakkes aseptisk i en pakning av kartong som tidligere er blitt sterilisert, homogeniseringen, nedkjølingen og påfyllingstrinnene finner sted aseptisk.
Pasteurisert produkt:
Væsken oppvarmes ved 72°C i 15 sek. i en platevarmeveksler; den homogeniseres i to trinn ved 200 bar og deretter ved 50 bar, den nedkjøles til 4°C og pakkes deretter i en innpakning av kartong.
Eksempel 10
Som et næringstilskudd innkapsles en olje tilberedt ifølge eksempel 1 inneholdende ARA eller en olje tilberedt ifølge eksempel 2 inneholdende DHA i en mengde på 500 mg olje i gelatinkapsler.

Claims (17)

1. Fremgangsmåte for å fremstille en stabil olje inneholdende langkjedete polyumettede fettsyrer (LC-PUFA) i form av triacylglyceroler, i særdeleshet arachidonsyre (ARA), dihomogammalinolensyre (DHGLA), docosaheksaensyre (DHA) eller eicosapentaensyre (EPA),karakterisert vedat en eller flere biomasser oppnådd fra dyrking av en mikroorganisme, spesielt en sopp eller en mikroalge inneholdende syrene ARA, DHGLA, DHA eller EPA, presses i tørr tilstand for å oppnå en første presset olje og en kake, og ved at den oppnådde oljen behandles med en absorbent og at den utsettes for luktfjerning under kontrollerte betingelser.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisert vedat biomassen inneholder minst en langkjedet polyumettet fettsyre valgt blant ARA og DHA.
3. Fremgangsmåten ifølge krav 2,karakterisert vedat biomassen inneholdende ARA behandles.
4. Fremgangsmåten ifølge krav 2,karakterisert vedat en biomasse inneholdende DHA behandles.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 2,karakterisert vedat en blanding av biomasser inneholdende ARA og DHA behandles.
6. Fremgangsmåte ifølge et av kravene 1 til 5,karakterisertved at en bærerolje som tilføres en matsammensetning, et næringstilskudd, et farmasøytisk eller kosmetisk produkt, bringes i kontakt med den pressete kaken fra biomassen for å overføre den langkjedete polyumettede fettsyren i form av triacylglyceroler til bæreren, oljen inneholdende nevnte fettsyrer separers fra biomassekaken ved pressing og filtrering, hvilket utgjør den andre pressete oljen, og de pressede oljer kombineres og de renses under kontrollerte betingelser.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 6,karakterisert vedat de pressede oljer utsettes for fysikalsk rensing ved en anvendelse av et prosesseringsmiddel, der det er mulig at behandlingen foregår ved kontakt med bæreroljen eller etter produksjon av den pressede oljen, i særdeleshet ved filtrering.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisert vedat celleveggene til mikroorganismene brytes ned ved pressing for å øke nivået av inkorporering av biomasseolje i bæreroljen.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 6,karakterisert vedat den pressede biomassekaken utsettes for knusing i nærvær av bæreroljen under milde betingelser, ved en moderat temperatur under en inert atmosfære i særdeleshet under et nitrogenlag.
10. Fremgangsmåter ifølge et av kravene 6 til 9,karakterisertv e d at den endelige filtrering utføres for å fjerne de fine partiklene i biomasseresten.
11. Matvare,karakterisert vedat den inneholder en olje oppnådd ved fremgangsmåten ifølge et av kravene 1 til 10.
12. Spedbarnsmat,karakterisert vedat den inneholder en olje oppnådd ved fremgangsmåten ifølge et av kravene 1 til 10.
13. Spedbarnsmat,karakterisert vedat den inneholder en olje oppnådd ved fremgangsmåten ifølge et av kravene 1-10, i kombinasjon med en fiskeolje.
14. Næringssammensetning,karakterisert vedat den inneholder en olje oppnådd ved fremgangsmåte ifølge et av kravene 1 til 10.
15. Kosmetisk sammensetningkarakterisert vedat den er i tørr eller emulgert form inneholdende en olje oppnådd ved fremgangsmåte ifølge krav 1 til 10.
16. Matvare,karakterisert vedat inneholder en olje oppnådd ifølge et av kravene ltil 10 og som er tilsiktet som dyrefor.
17. Matvare,karakterisert vedat den inneholder biomassen resten oppnådd ved fremgangsmåte ifølge et av kravene 1 til 10, og som er tilsiktet som dyrefor.
NO20051618A 2002-09-04 2005-03-31 Fremgangsmate for a fremstille en olje inneholdende en eller flere langkjedede polyumettede fettsyrer avledet fra biomasse; matvarer eller naeringsmidler, kosmetiske eller farmasoytiske sammensetninger inneholdende denne NO330200B1 (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02019908A EP1396533B1 (fr) 2002-09-04 2002-09-04 Procédé de préparation d'une huile contenant un ou des acides gras polyinsaturé(s) à longue chaine issus de biomasse, aliment, composition nutritionnelle, cosmétique ou pharmaceutique la contenant
PCT/EP2003/008745 WO2004022678A1 (en) 2002-09-04 2003-08-07 Process for preparing an oil containing one or more long-chain polyunsaturated fatty acids derived from biomass; foodstuff or nutritional, cosmetic or pharmaceutical composition containing it

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO20051618L NO20051618L (no) 2005-05-27
NO330200B1 true NO330200B1 (no) 2011-03-07

Family

ID=31502721

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO20051618A NO330200B1 (no) 2002-09-04 2005-03-31 Fremgangsmate for a fremstille en olje inneholdende en eller flere langkjedede polyumettede fettsyrer avledet fra biomasse; matvarer eller naeringsmidler, kosmetiske eller farmasoytiske sammensetninger inneholdende denne

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7776375B2 (no)
EP (1) EP1396533B1 (no)
JP (1) JP4468813B2 (no)
AT (1) ATE407190T1 (no)
AU (1) AU2003269865B2 (no)
BR (1) BR0314034B1 (no)
CA (1) CA2497708C (no)
DE (1) DE60228707D1 (no)
DK (1) DK1396533T3 (no)
ES (1) ES2312513T3 (no)
MX (1) MX261122B (no)
MY (1) MY137539A (no)
NO (1) NO330200B1 (no)
NZ (1) NZ539014A (no)
PT (1) PT1396533E (no)
RU (1) RU2336298C2 (no)
TW (1) TWI340165B (no)
WO (1) WO2004022678A1 (no)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004062141A1 (de) * 2004-12-23 2006-07-06 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Rohöls aus Gemischen von Mikroorganismen und Pflanzen, das so hergestellte Öl sowie die spezifischen Verwendungen des so hergestellten und gegebenenfalls zusätzlich raffinierten Öls
ITMI20051560A1 (it) * 2005-08-10 2007-02-11 Tiberio Bruzzese Composizione di acidi grassi n-3 con elevata concentrazione di epa e-o dha e contenente acidi grassi n-6
EP2197289A4 (en) * 2007-08-31 2013-08-28 Dsm Ip Assets Bv SOLID FAT COMPOSITIONS CONTAINING MULTIPLE UNSATURATED FATTY ACIDS AND THEIR USES AND MANUFACTURING
JP4808203B2 (ja) * 2007-10-18 2011-11-02 株式会社カネカ 精製なたね油及び精製なたね油を利用した油脂加工食品及び食品
CA2704371A1 (en) * 2007-11-01 2009-05-07 Wake Forest University School Of Medicine Compositions and methods for prevention and treatment of mammalian diseases
US8343753B2 (en) 2007-11-01 2013-01-01 Wake Forest University School Of Medicine Compositions, methods, and kits for polyunsaturated fatty acids from microalgae
US20110177224A1 (en) * 2008-03-03 2011-07-21 Daniel Perlman Stabilization of omega-3 fatty acids in oil-water emulsions
US20090264520A1 (en) * 2008-04-21 2009-10-22 Asha Lipid Sciences, Inc. Lipid-containing compositions and methods of use thereof
EP2156744A1 (en) * 2008-08-11 2010-02-24 Nestec S.A. Oil containing one or more long-chain polyunsaturated fatty acids phospholipids derived from biomass
KR20150013667A (ko) * 2010-01-19 2015-02-05 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 에이코사펜타엔산 생산 미생물, 지방산 조성물 및 이의 제조방법 및 용도
CN103906436B (zh) * 2011-06-09 2016-06-01 联邦科学技术研究组织 植物油的提取
JP2015508439A (ja) * 2011-12-30 2015-03-19 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー キャノーラ加工中のdha保持
US8551551B2 (en) 2012-01-06 2013-10-08 Perlman Consulting, Llc Stabilization of omega-3 fatty acids in saturated fat microparticles having low linoleic acid content
JP6998935B2 (ja) 2016-07-13 2022-01-18 エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー 溶解された脂質含有バイオマスから脂質を分離する方法
ES2872009T3 (es) 2016-12-27 2021-11-02 Evonik Degussa Gmbh Método de aislamiento de lípidos a partir de una biomasa que contiene lípidos
EP3470502A1 (en) 2017-10-13 2019-04-17 Evonik Degussa GmbH Method of separating lipids from a lysed lipids containing biomass
MX2020004739A (es) 2017-11-17 2020-09-21 Hills Pet Nutrition Inc Composiciones que comprenden acidos grasos de cadena media y poliinsaturados omega-3.
EP3527664A1 (en) 2018-02-15 2019-08-21 Evonik Degussa GmbH Method of isolating lipids from a lipids containing biomass
CA3101855C (en) * 2018-05-15 2023-06-20 Evonik Operations Gmbh Method of isolating lipids from a lipids containing biomass with aid of hydrophobic silica
US11976253B2 (en) 2018-05-15 2024-05-07 Evonik Operations Gmbh Method of isolating lipids from a lysed lipids containing biomass by emulsion inversion
JP2022510828A (ja) 2018-12-14 2022-01-28 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. 向上された嗜好性を有する多価不飽和脂肪酸含有食品成分及びそれを製造する方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2571948A (en) * 1950-06-28 1951-10-16 Griffith Laboratories Spice extract and method of producing
US3732111A (en) * 1971-06-07 1973-05-08 Campbell Soup Co Spice antioxidant principle and process for the extraction thereof
US4465699A (en) * 1975-08-18 1984-08-14 Societe D'assistance Technique Pour Produits Nestle S.A. Decaffeination process
SU1049431A1 (ru) * 1982-06-08 1983-10-23 Институт физиологии растений им.К.А.Тимирязева Способ определени веса сухой биомассы микроводорослей
US4681769A (en) * 1983-04-05 1987-07-21 Universal Foods Corporation Spice oleresin extraction process
GB2241503A (en) * 1990-02-15 1991-09-04 Unilever Plc Edible fatty composition containing bleached fish oils
EP0566649A4 (en) * 1991-01-10 1994-05-11 Gerber Garment Technology Inc Tool carriage and lifting and transport cart therefor
EP1092352A3 (en) * 1991-01-24 2003-08-27 Martek Corporation Microbial oil mixtures and uses thereof
US5658767A (en) * 1991-01-24 1997-08-19 Martek Corporation Arachidonic acid and methods for the production and use thereof
CN1217029A (zh) * 1996-03-28 1999-05-19 吉斯特-布罗卡迪斯股份有限公司 从用巴氏法灭菌的生物量中制备含有微生物多不饱和脂肪酸的油的方法
WO1997043362A1 (en) 1996-05-15 1997-11-20 Gist-Brocades B.V. Sterol extraction with polar solvent to give low sterol, high triglyceride, microbial oil
US5773075A (en) * 1996-12-13 1998-06-30 Kalamazoo Holdings, Inc. High temperature countercurrent solvent extraction of Capsicum solids
EP1178118A1 (en) * 2000-08-02 2002-02-06 Dsm N.V. Isolation of microbial oils
ATE430794T1 (de) * 2001-03-09 2009-05-15 Nestle Sa Öl, das langkettige, mehrfach ungesättigte fettsäuren aus biomassen enthält, verfahren zur herstellung, lebensmittel, nahrungsmittelzusammensetzung, kosmetische oder pharmazeutische zusammensetzung, die dieses enthält

Also Published As

Publication number Publication date
US20060068076A1 (en) 2006-03-30
JP4468813B2 (ja) 2010-05-26
CA2497708A1 (en) 2004-03-18
DE60228707D1 (de) 2008-10-16
NZ539014A (en) 2008-04-30
MX261122B (es) 2008-10-07
NO20051618L (no) 2005-05-27
RU2336298C2 (ru) 2008-10-20
US7776375B2 (en) 2010-08-17
JP2005537018A (ja) 2005-12-08
ATE407190T1 (de) 2008-09-15
AU2003269865B2 (en) 2010-07-15
MY137539A (en) 2009-02-27
AU2003269865A1 (en) 2004-03-29
MXPA05002478A (es) 2006-05-25
TWI340165B (en) 2011-04-11
CA2497708C (en) 2012-10-09
EP1396533A1 (fr) 2004-03-10
BR0314034B1 (pt) 2014-02-04
DK1396533T3 (da) 2009-01-12
PT1396533E (pt) 2008-10-28
EP1396533B1 (fr) 2008-09-03
TW200409813A (en) 2004-06-16
RU2005109423A (ru) 2006-01-20
ES2312513T3 (es) 2009-03-01
WO2004022678A1 (en) 2004-03-18
BR0314034A (pt) 2005-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO330200B1 (no) Fremgangsmate for a fremstille en olje inneholdende en eller flere langkjedede polyumettede fettsyrer avledet fra biomasse; matvarer eller naeringsmidler, kosmetiske eller farmasoytiske sammensetninger inneholdende denne
AU2002257609B2 (en) Oil containing one or more long-chain polyunsaturated fatty acids derived from biomass, process for preparing it, foodstuff, or nutritional, cosmetic or pharmaceutical composition containing it
AU2002257609A1 (en) Oil containing one or more long-chain polyunsaturated fatty acids derived from biomass, process for preparing it, foodstuff, or nutritional, cosmetic or pharmaceutical composition containing it
US20090275658A1 (en) Method for Producing a Raw Oil from Mixtures of Micro-Organisms and Plants, Oil Produced According to Said Method and Specific Uses of the Thus Produced Oil and, Optionally, Additional Refined Oil
EA006503B1 (ru) Очистка сырых масел, содержащих pufa
WO2008142433A1 (en) Process for producing compositions comprising tocoherols and tocotrienols
Chakrabarti et al. Processing technology of rice bran oil
Xu et al. Effect of microwave heating on lipid composition, chemical properties and antioxidant activity of oils from Trichosanthes kirilowii seed
JP6396399B2 (ja) 飽和炭化水素含有量が低減されたパーム油
JP6832317B2 (ja) 飽和炭化水素含有量が低減されたパーム油
Chew et al. Bioactive Phytochemicals from Rice Bran Oil Processing By-products
JP2002153296A (ja) 食品用ステロール脂肪酸エステルの酵素的製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees