RU2288255C2 - Масло, содержащее одну или несколько длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот, полученных из биомассы, способ его получения, детская смесь, пищевой или кормовой продукт или пищевая, косметическая или фармацевтическая композиция, содержащие его - Google Patents

Масло, содержащее одну или несколько длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот, полученных из биомассы, способ его получения, детская смесь, пищевой или кормовой продукт или пищевая, косметическая или фармацевтическая композиция, содержащие его Download PDF

Info

Publication number
RU2288255C2
RU2288255C2 RU2003129891/13A RU2003129891A RU2288255C2 RU 2288255 C2 RU2288255 C2 RU 2288255C2 RU 2003129891/13 A RU2003129891/13 A RU 2003129891/13A RU 2003129891 A RU2003129891 A RU 2003129891A RU 2288255 C2 RU2288255 C2 RU 2288255C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oil
biomass
polyunsaturated fatty
chain polyunsaturated
fatty acids
Prior art date
Application number
RU2003129891/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2003129891A (ru
Inventor
Раймон БЕРТОЛЕ (CH)
Раймон БЕРТОЛЕ
Юнкуан ВАНГ (CH)
Юнкуан ВАНГ
Пьер ЛАМБЕЛЕ (CH)
Пьер ЛАМБЕЛЕ
Хериберт ВАТЦКЕ (CH)
Хериберт ВАТЦКЕ
Зденек КРАТКИЙ (CH)
Зденек КРАТКИЙ
Original Assignee
Сосьете Де Продюи Нестле С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сосьете Де Продюи Нестле С.А. filed Critical Сосьете Де Продюи Нестле С.А.
Publication of RU2003129891A publication Critical patent/RU2003129891A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2288255C2 publication Critical patent/RU2288255C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C11/00—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions
    • A23C11/02—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins
    • A23C11/04—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing non-milk fats but no non-milk proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K10/00—Animal feeding-stuffs
    • A23K10/10—Animal feeding-stuffs obtained by microbiological or biochemical processes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/15—Vitamins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/16—Inorganic salts, minerals or trace elements
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/02—Pretreatment
    • C11B1/025—Pretreatment by enzymes or microorganisms, living or dead
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/06—Production of fats or fatty oils from raw materials by pressing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6436—Fatty acid esters
    • C12P7/6445—Glycerides
    • C12P7/6472—Glycerides containing polyunsaturated fatty acid [PUFA] residues, i.e. having two or more double bonds in their backbone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Abstract

Изобретение относится к пищевой промышленности, в частности к масложировой промышленности. Стойкое масло содержит одну или несколько длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот, полученных из биомассы, в форме триацилглицеринов, служащее в качестве среды для переноса указанных длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот из биомассы и в качестве носителя для указанных длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот. При этом, по меньшей мере 60 мас.% длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот, присутствующих в биомассе, теперь находятся в масле. А также менее 10% фосфора, присутствующего в биомассе, находится в масле. Способ получения масла предусматривает контакт масла-носителя с биомассой, полученной из культуры микроорганизма, содержащей одну или несколько длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот, с тем, чтобы перенести длинноцепочечную полиненасыщенную жирную кислоту в форме триацилглицеринов в указанный носитель. Затем масло, содержащее указанную жирную кислоту, отделяют от остатка биомассы путем прессования и фильтрования. Далее осуществляют дезодорацию в мягких условиях. Пищевой продукт или детская смесь, или питательная композиция, или косметическая композиция, или кормовой продукт, содержащие вышеуказанное масло. Кормовой продукт содержит остаток биомассы, полученный после отделения масла. Изобретение позволяет получить стойкое масло, которое претерпело минимальное разложение и может быть использовано в питании людей, животных и для косметических целей, без дополнительной обработки. 8 н. и 7 з.п. ф-лы, 6 табл.

Description

Область техники
Настоящее изобретение относится к области получения масла, служащего в качестве ингредиента, являющегося источником длинноцепочечных полиненасыщенных незаменимых жирных кислот (LC-PUFA) в пищевом продукте, в пищевой добавке, в косметической или фармацевтической композиции.
Уровень техники
Масло, содержащее LC-PUFA, такие, например, как арахидоновая кислота (ARA), докозагексаеновая кислота (DHA) или дигомогаммалиноленовая кислота (DHGLA), можно получить из ферментационного бульона с биомассой. Для того чтобы получить масло из биомассы, используют методы экстракции органическим растворителем, например гексаном, или жидкостью в сверхкритическом состоянии. Как правило, масло получают из биомассы путем перколяции высушенной биомассы гексаном.
Такой способ экстракции органическим(и) растворителем(ями) описывается, например, в WO 9737032, в WO 943362 или в публикации в Journal of Dispersion Science and Technology, 10, 561-579, 1989, "Biotechnological processes for the production of PUFAs".
Такой метод имеет различные недостатки.
- На стадиях экстракции горячим растворителем или отгонки растворителя LC-PUFA могут претерпевать разложение при контакте
с кислородом.
- Полное удаление растворителя, содержащегося в масле или в остаточной биомассе, требует горячей обработки при высокой температуре.
- Кроме того, растворитель, такой как гексан, способен растворять нетриацилглицериновые составляющие биомассы, фактически составляющие примеси.
Сырое масло, полученное после выпаривания растворителя, следует затем подвергнуть нескольким стадиям очистки, включая рафинирование путем гидратации, нейтрализацию щелочью, обесцвечивание, депарафинизацию и дезодорацию, с целью по меньшей мере частичного удаления примесей. Это означает, что высоконенасыщенное масло подвергается воздействию условий, стимулирующих физико-химические реакции, что влияет на его качество. Например, дезодорирующие средства создают систему сопряженных двойных связей и образуют продукты разложения при химическом взаимодействии с окисленными глицеридами.
Цель настоящего изобретения состоит в том, чтобы избежать недостатков известного уровня техники, получив стойкое масло, содержащее одну или несколько полиненасыщенных жирных кислот, полученных из биомассы, в форме триацилглицеринов, в очищенном состоянии, и которое претерпело минимальное разложение.
Краткое изложение сущности изобретения
Настоящее изобретение относится к стойкому маслу, содержащему LC-PUFA в форме триацилглицеринов, в частности, арахидоновую кислоту (ARA), дигомогаммалиноленовую кислоту (DHGLA), докозагексаеновую кислоту (DHA) или эйкозапентаеновую кислоту (ЕРА).
Изобретение также относится к способу получения такого масла путем приведения в контакт масла-носителя, входящего в состав пищевого продукта, с биомассой, полученной из культуры микроорганизма, в частности, гриба или микроводоросли, содержащей кислоты ARA, DHGLA, DHA или ЕРА.
Предпочтительно, масло не содержит более 10 мас.% полиненасыщенных жирных кислот. В результате масло является менее чувствительным к окислению в процессе его получения, что не иммет место в случае масел известного уровня техники, содержащих LC-PUFA.
Согласно главному аспекту изобретения его решающим качественным преимуществом является получение доступного нового масла, содержащего LC-PUFA в форме триацилглицеринов.
Согласно другому аспекту изобретение относится к пищевому продукту, косметическому или фармацевтическому продукту, пищевой добавке или корму для животных, содержащему указанное масло.
Согласно еще одному аспекту изобретение относится к корму для животных, в частности для домашних животных, содержащему остаток биомассы, полученный в способе.
Подробное описание изобретения
Конверсию осуществляют, приводя масло-носитель в контакт с биомассой, содержащей LC-PUFA. Масло является подходящим для применения в пищевых продуктах, в частности детских смесях, или для применения в качестве пищевой добавки. Его также можно использовать в косметических или фармацевтических продуктах. Кроме того, полученный остаток биомассы также является продуктом способа, который можно непосредственно использовать далее без дополнительной обработки, например, в качестве корма для животных, в частности для домашних животных.
Получение такого масла можно осуществить путем простого смешивания масла-носителя с высушенной биомассой и последующего отделения масла от нелипидных твердых веществ путем прессования.
Для того чтобы повысить выход получаемой LC-PUFA, предпочтительно уменьшить размер частиц сухой биомассы для того, чтобы разрушить стенки клеток микроорганизмов и посредством этого увеличить площадь поверхности контакта между маслом и биомассой. Это можно осуществить, соответственно, с использованием различных способов, например,
- биомассу можно измельчить в присутствии масла-носителя;
- биомассу можно расщепить на тонкие слои перед смешиванием ее с маслом-носителем;
биомассу можно обработать при высоком давлении в присутствии масла-носителя, и затем полученное масло можно отделить от биомассы путем прессования или конечного фильтрования;
биомассу можно обработать ферментами, способными разрушать стенки клеток.
Поскольку носитель является маслом, масло, полученное после контакта с биомассой, имеет минимальное содержание фосфора, составляющее менее 10%, фосфолипидов, свободных жирных кислот, пигментов, полимеров и других веществ, полученных или происходящих из биомассы, не являющихся триацилглицеринами. Это означает, что способ согласно изобретению представляет собой селективный способ получения стойкого очищенного масла, содержащего LC-PUFA. Нет необходимости очищать ненасыщенное масло, содержащее LC-PUFA, агрессивными и громоздкими способами, используемыми ранее до изобретения, такими как стадии рафинирования путем гидратации, нейтрализации, депарафинизации и обесцвечивания.
Согласно изобретению масло подвергают только стадии обесцвечивания, например, путем перегонки с водяным паром или молекулярной перегонки при относительно низкой температуре. Результатом является то, что масло содержит, в частности, небольшое количество транс-жирных кислот.
В способе не применяют органический растворитель, и, так как операцию осуществляют под слоем азота и в присутствии токоферолов, которые присутствуют естественно или добавлены к маслу-носителю, LC-PUFA защищены от окислительного разложения в течение всего процесса.
Кроме качества полученного масла, другое преимущество способа заключается в том, что остаток биомассы не загрязнен органическим растворителем и может, таким образом, непосредственно использоваться далее без последующей обработки, например, в корме для животных, в частности для домашних животных.
Подробное описание способа, следующее далее, относится к получению масла, содержащего ARA, и приводится в качестве примера, не являющегося ограничительным. Рабочие условия для переноса других LC-PUFA из соответствующих биомасс в масло-носитель, например, DHA или DHGLA, являются очень схожими.
Масло получают, смешивая масло-носитель с сухой биомассой и отделяя масло от твердых компонентов путем прессования. Для того чтобы повысить степень включения ARA, желательно разрушить стенки микроорганизмов путем обработки при высоком давлении, ферментативными способами или уменьшить размеры сухих частиц биомассы путем измельчения или расщепления на тонкие слои.
Используемая стадия измельчения может представлять собой один из методов, используемых в технике, например, биомассу можно расщепить на тонкие слои, предпочтительно, при низкой температуре и затем ее можно смешать с маслом-носителем. Как вариант, биомассу можно измельчить в присутствии масла-носителя. Для того чтобы повреждение ARA минимизировать, насколько это возможно, условия измельчения должны быть мягкими. В этом отношении предпочтительно измельчение биомассы в присутствии масла-носителя и в инертной атмосфере, например в токе азота.
Далее, масло, содержащее ARA, отделяют от биомассы путем фильтрования или прессования, предпочтительно, при высоком давлении, и затем осуществляют конечное фильтрование, с тем, чтобы удалить мелкие частицы биомассы.
Отмечается, что степень включения ARA повышается, когда размер частиц биомассы снижается; он составляет > 90%, когда, например, 90% всех частиц имеет размер < 250 мкм.
Например, возможно использование шаровой мельницы или коллоидной мельницы. Параметрами, принимаемыми во внимание, являются продолжительность измельчения, размер частиц биомассы, температура измельчения, соотношение между количествами биомассы и масла-носителя.
Продолжительность измельчения оказывает влияние на размер частиц, и на последнее также влияет температура измельчения. Следовательно, на практике предпочтительно указывать размер частиц как параметр, определяющий стадию измельчения. Так, желательно, чтобы 90% частиц имело размер < 500 мкм, предпочтительно, чтобы 90% частиц имело размер < 300 мкм, и еще предпочтительнее, чтобы 90% частиц имело размер < 200 мкм.
Температуру измельчения выбирают как величину, превышающую температуру плавления масла-носителя, и она, предпочтительно, составляет 20-80оС. Для того, чтобы получить оптимальный уровень включения, можно осуществить кратковременное измельчение при высокой температуре или продолжительное измельчение при низкой температуре.
Выбранное массовое соотношение между биомассой и маслом-носителем определяет содержание ARA в конечном масле. Так, например, для того чтобы получить содержание ARA в конвертированном масле по меньшей мере 4,5%, выбирают соотношение 30 частей биомассы на 70 частей масла-носителя.
Масло, используемое в качестве носителя, может представлять собой любое масло или смесь масел, которые можно потреблять как пищу для человека. Предпочтительно использовать масло или смесь, входящие в состав продукта, который нужно обогатить PUFA. Можно назвать, в частности, подсолнечное масло с высоким содержанием олеиновой кислоты для детских смесей (HOSFO), подсолнечное масло (SFO), соевое масло, пальмовый олеин и триацилглицерин с цепями средней длины (МСТ, содержащий, по существу, триацилглицерины насыщенных (С8-С10)-жирных кислот).
Следующая стадия способа состоит в отделении остатка использованной биомассы обычным способом, таким, например, как прессование, фильтрование или центрифугирование. С этой целью предпочтительно использовать пресс, работающий при высоком давлении.
Полученное масло следует освободить от мелких нерастворимых частиц тонкой фильтрацией. Такую операцию можно осуществить, в соответствующем случае, используя в качестве вспомогательного фильтрующего материала для масла минеральный адсорбент, например декалит.
Наконец, фильтрованное масло дезодорируют с тем, чтобы удалить летучие вещества. Это можно осуществить любым известным способом, при условии, что используются умеренные условия с тем, чтобы воздействие на ARA было мягким. Можно назвать, например, перегонку с водяным паром, предпочтительно, в вакууме, или молекулярную перегонку.
Полученное масло можно использовать в пищевых композициях для потребления человеком таким, какое оно есть, или в форме эмульсии, такой, например, как масла, заправки для салатов или майонез. Оно может входить в состав диетического молока для подростков или взрослых, детских смесей для недоношенных детей, для доношенных детей, не отлученных от груди, или молока для маленьких детей.
Его можно включать в состав питательной или пищевой добавки для перорального потребления.
Его можно включать в фармацевтическую композицию для перорального, энтерального или парентерального введения, или для местного, дерматологического или офтальмологического применения.
Оно может являться ингредиентом косметической, местной или пероральной композиции.
Наконец, оно может являться ингредиентом корма для домашних животных, например сухого или влажного корма, или молока.
Остаток биомассы после отделения масла можно выгодно использовать в корме для животных, в частности для домашних животных.
Примеры
Примеры, приведенные ниже, иллюстрируют изобретение. В примерах части и проценты являются массовыми, если не указано иное. Соотношение биомасса:масло-носитель составляет 3:7.
Примеры 1-6
В этих примерах исследуются параметры процесса и качество полученного масла перед конечной стадией дезодорации в сравнении с исходным маслом-носителем (образец для сравнения 1). Для измельчения используют шаровую мельницу. Результаты сведены в табл. 1, приведенной ниже.
Таблица 1
Пример 1 2 3 4 5 6 Образец для сравнения 1
Температура измельчения (оС) 50 70 50 30 70 30 Масло-носитель*
Время измельчения (мин) 3 5 3 5 1 1 -
Свободные жирные кислоты (%)
ИЮПАК 2.201		 0,13 0,13 0,14 0,12 0,17 0,15 0,14
Пероксидное число (мэкв/кг)
AOCS Cd 8b-90		 4,0 4,1 3,5 3,5 4,0 3,4 2,7
Неомыляемые компоненты (г/кг)
ИЮПАК 2.401		 8,34 9,20 8,82 8,03 8,11 7,44 6,78
ARA (г ARA/100 г масла)
ИЮПАК 2.304		 4,4 4,87 4,25 4,46 3,81 3,27 0
Фосфор (ч/млн)
NI C12-1976-SSOG		 2 1 3 2 2 4 6
* Масло-носитель представляет собой подсолнечное масло с высоким содержанием олеиновой кислоты TRISUNTM.
Теоретическая величина включения 100% ARA составляет 5,3% при соотношении биомасса: масло-носитель 3:7.
Чистоту сырого масла можно квалифицировать по показателям, приведенным ниже.
- Свободные жирные кислоты: 0,13-0,17% (масло-носитель TRISUN: 0,14%).
- Фосфор: 1-4 ч./млн (частей на миллион) (TRISUN: 6 ч./млн).
- Неомыляемые компоненты: 7,4-9,2 г/кг (TRISUN: 6,8 г/кг).
Выводы.
- Более 60% ARA из биомассы включено в масло-носитель.
- Содержание фосфора очень низкое - несколько ч./млн, приблизительно в 100 раз меньше, чем в случае сырого масла, экстрагированного гексаном, где оно составляет примерно 500 ч./млн.
Примеры 7-10
В этих примерах исследуются параметры процесса и качество полученного масла после конечной стадии дезодорации при использовании разных масел-носителей. В указанных примерах измельчение биомассы осуществляют с использованием шаровой мельницы.
Характеристики полученных масел сравнивают с сырым маслом, полученным путем экстракции гексаном без очистки (образец для сравнения 2), и сравнивают с маслом, полученным прямым прессованием, и следовательно, без масла-носителя (образец для сравнения 3). Результаты сведены в табл. 2, приведенной ниже.
Таблица 2
Пример 7 8 9 10 Образец для сравнения 2 Образец для сравнения 3
Масло-носитель HOSFO* HOSFO* МСТ Пальм. олеин    
Условия измельчения: температура (оС), 70 30 70 70
время (мин) 5 10 5 5
Свободные жирные кислоты (%) 0,04 0,03 0,04 0,04 0,56 0,11
Пероксидное число (мэкв/кг) 2,0 2,3 2,3 1,3 11,5 4,8
Неомыляемое вещество (г/кг) 8,02 7,05 3,53 5,40 22,89 17,59
Фосфор (ч/млн) 3 4 4 3 508 17
ARA (г ARA/100 г масла) 4,6 4,7 4,5 4,4 39,5 39,6
* Масло-носитель представляет собой подсолнечное масло с высоким содержанием олеиновой кислоты (HOSPO).
Полученные результаты позволяют сделать следующие выводы:
- температура и время измельчения связаны: измельчение в течение 10 мин при 30оС дает такую же степень включения ARA, что и измельчение в течение 5 мин при 70оС;
- степень включения почти не зависит от типа масла-носителя, когда процедуру осуществляют при одних и тех же температуре/времени измельчения (подсолнечное масло с высоким содержанием олеиновой кислоты (4,9% ARA при 70оС/5 мин), МСТ (5,0% ARA при 70оС/5 мин) и пальмовый олеин (5,0% ARA при 70оС/5 мин));
- получают очень малое количество фосфора по сравнению с количеством, полученным при экстракции гексаном, что указывает на чистоту конечного масла.
Примеры 11-14
Примеры, приведенные ниже, показывают получение масла, содержащего ARA в форме триацилглицеринов, способом, который является мягким в отношении качества ARA, за счет использования нескольких путей: без измельчения (пример 11) и с использованием различного оборудования для измельчения (примеры 12-14).
Используемые материалы
Биомасса, содержащая 36,6% масла на 39,5% арахидоновой кислоты (ARA).
Подсолнечное масло с высоким содержанием олеиновой кислоты.
Пальмовый олеин.
Масло МСТ.
Пример 11. Получение путем контактирования с подсолнечным маслом с высоким содержанием олеиновой кислоты
Оборудование
Стеклянный реактор с мешалкой на 1000 мл с двойной рубашкой, соединенный с термостатрируемой баней.
Пресс Carver c фильтрующим патроном 48х200 мм.
Термостатируемый фильтр в форме конуса MAVAG, 300 мл.
Лабораторный дезодоратор, согласно J. HEIDE-JENSEN (JOACS; Vol.40, 223-224; 1963), с 1000-мл круглодонной колбой.
Процедура
В реактор загружают 260 г подсолнечного масла с высоким содержанием олеиновой кислоты и 112 г биомассы. Реактор вакуумируют, и три раза заменяют воздух на азот для создания инертной атмосферы. Затем содержимое реактора перемешивают при 50оС в течение 2 час, и затем смесь извлекают в фильтрующем патроне. Масло отделяют от биомассы посредством прессования. Извлекают 260 г масла и 110 г остатка на фильтре.
Отжатое масло фильтруют при 50оС, и затем его дезодорируют при 180оС, давление 1 мбар, в течение 2,6 час. Окончательно получают 240 г прозрачного масла светло-желтого цвета с нейтральным запахом. Содержание ARA в масле определяют анализом методом газовой хроматографии (ГХ), и вычисляют степень включения ARA.
Пример 12. Получение путем измельчения с пальмовым олеином в шаровой мельнице
Оборудование
Шаровая мельница типа KDL, DYNO-MILL, с 0,3-л камерой для размалывания, двойной рубашкой, соединенной с термостатируемой баней
Пресс Carver c фильтрующим патроном 48х200 мм.
Термостатируемый фильтр в форме конуса MAVAG, 300 мл.
Лабораторный дезодоратор, согласно J. HEIDE-JENSEN (JOACS; Vol.40, 223-224; 1963), с 1000-мл круглодонной колбой.
Процедура
В камеру мельницы загружают 130 г пальмового олеина и 56 г биомассы. Реактор вакуумируют и три раза заменяют воздух на азот для создания инертной атмосферы. В камеру добавляют 220 мл стеклянных шариков диаметром 2 мм, и камеру нагревают до 65оС с помощью термостатированной бани. Затем смесь измельчают в течение 5 мин при температуре 65-75оС, и затем разгружают камеру. Шарики отделяют от смеси в результате фильтрования на сетке с диаметром отверстий 1 мм, смесь извлекают в фильтрующем патроне, и отбирают образец для измерения размера частиц. Масло отделяют от биомассы путем прессования. Процедуру повторяют несколько раз.
Извлекают 225 г масла и 75 г остатка на фильтре. Отжатое масло фильтруют при 50оС, и затем его дезодорируют при 180оС, давление 1 мбар, в течение 2,2 час. Окончательно получают 210 г прозрачного масла светло-желтого цвета с нейтральным запахом. Содержание ARA в масле определяют путем анализа методом ГХ и вычисляют степень включения ARA.
Пример 13. Получение путем измельчения с маслом МСТ в шаровой мельнице
Повторяют испытание, описанное в примере 12, с использованием масла МСТ вместо пальмового олеина. Окончательно извлекают 235 г масла и 65 г остатка на фильтре.
Отжатое масло фильтруют при 50оС и затем его дезодорируют при 180оС, давлении 1 мбар, в течение 2,3 час. Окончательно получают 220 г прозрачного масла светло-желтого цвета с нейтральным запахом. Содержание ARA в масле определяют путем анализа методом ГХ и вычисляют степень включения ARA.
Пример 14. Получение путем измельчения с подсолнечным маслом с высоким содержанием олеиновой кислоты в коллоидной мельнице
Оборудование
Коллоидная мельница FRYMA MZ 80.
Корзиночная центрифуга PADBERG.
Термостатируемый фильтр в форме конуса MAVAG, 300 мл.
Лабораторный дезодоратор согласно J. HEIDE-JENSEN (JOACS; Vol.40, 223-224; 1963) с 1000-мл круглодонной колбой.
Процедура
В камеру мельницы загружают 2800 г подсолнечного масла с высоким содержанием олеиновой кислоты и 1200 г биомассы. Измельчение осуществляют путем рециркуляции смеси в измельчителе в инертной атмосфере в течение 10 минут при температуре 40-70оС. Смесь извлекают и берут образец для измерения размера частиц. Масло отделяют от биомассы с помощью корзиночной центрифуги. Окончательно извлекают 2400 г масла и 1400 г остатка на фильтре.
Фильтруют 200 г отцентрифугированного масла при 50оС и затем его дезодорируют при 180оС, давлении 1 мбар, в течение 2 часов. Окончательно получают 190 г прозрачного масла светло-желтого цвета с нейтральным запахом. Содержание ARA в масле определяют анализом методом ГХ и вычисляют степень включения ARA. Результаты приводятся ниже в табл.3.
Таблица 3
Пример Размер частиц (Malvern Mastersizer), D, мкм (v, 0,9)* г ARA в 100 г масла Степень включения ARA, %
11 3000 3,5 66,1
12 75 5,0 94,3
13 60 5,0 94,3
14 115 5,25 99,0
* "D, мкм (v, 0,9)" означает, что 90 об.% частиц имеют диаметр менее D.
Пример 15. Включение DHA в подсолнечное масло с высоким содержанием олеиновой кислоты
Оборудование
Коллоидная мельница FRYMA MZ 80.
Корзиночная центрифуга PADBERG.
Термостатируемый фильтр в форме конуса MAVAG, 300 мл.
Лабораторный дезодоратор, согласно J. HEIDE-JENSEN (JOACS; Vol.40, 223-224; 1963), с 1000-мл круглодонной колбой.
Процедура
Повторяют процедуру примера 14, обрабатывая 1200 г биомассы, содержащей 25% масла с содержанием DHA 40%. Извлекают 2500 г масла с содержанием DHA 3,5%, и это масло дезодорируют.
Примеры 16-21
16-17. Получают детскую смесь для недоношенных детей, обогащенную ARA, из масла, полученного по способу примеров 12 или 13, с добавлением в нее других масел, например, в пропорциях, указанных ниже в табл. 4, белков, гидролизованных в соответствующих случаях, углеводов и, в соответствующих случаях, витаминов и микроэлементов.
Таблица 4
  Пример 16 Пример 17
Масло примера 12 4 -
Масло примера 13 - 4
Рыбий жир 1,5 1,5
Масло МСТ 27 25
Соевое масло 23 23
Пальмовый олеин 44,5 35
Подсолнечное масло с высоким содержанием олеиновой кислоты - 11,5
Всего 100 100
18-19. Получают детскую смесь для доношенных детей, не отлученных от груди, обогащенную ARA, из масла-носителя, полученного по способу примеров 13 или 14, с добавлением в нее других масел, например, в пропорциях, указанных ниже в табл.5, белков, гидролизованных в соответствующих случаях, углеводов и, в соответствующих случаях, витаминов и микроэлементов.
Таблица 5
  Пример 18 Пример 19
Масло примера 13 4,5 -
Масло примера 14 - 7
Рыбий жир 1,5 1,5
Кокосовое масло 20 27,5
Соевое масло 20 20
Пальмовый олеин 54 44
Всего 100 100
20-21. Получают молочную смесь для маленьких детей, обогащенную ARA, из масла-носителя, полученного по способу примера 12, или обогащенную DHA, из масла-носителя, полученного по способу примера 15, с добавлением в нее других масел, например, в пропорциях, указанных ниже в табл. 6, белков, гидролизованных в соответствующих случаях, углеводов и, в соответствующих случаях, витаминов и микроэлементов.
Таблица 6
  Пример 20 Пример 21
Масло примера 12 4 -
Масло примера 15 - 7
Рыбий жир 1,5 -
Пальмовое косточковое масло 27 -
Кокосовое масло - 19
Соевое масло 23 -
Рапсовое масло - 30
Пальмовый олеин 44,5 44
Всего 100 100
Пример 22
Получают жидкое молоко, обогащенное DHA в количестве 1% DHA в жировой фазе, как описано далее.
Цельное молоко, содержащее 3,92% жира и 8,58% твердых веществ, не относящихся к жирам, и молоко с пониженным содержанием жира, содержащее 0,05% жира и 9% твердых веществ, не относящихся к жирам, пастеризуют по отдельности, обрабатывая при 87оС в течение 12 с.
Затем смешивают 34,69 кг цельного молока и 160,26 кг молока с пониженным содержанием жира, охлажденные до 15оС, и затем в полученную смесь с помощью коллоидной мельницы вводят предварительно полученную смесь 1,08 кг масла, полученного согласно примеру 15 (подсолнечное масло с высоким содержанием олеиновой кислоты, содержащее 3,5% DHA), 1,08 кг соевого масла и 1 г витамина Е, нагретую до 50оС.
Стерилизованный продукт
После нагревания до 80оС в пластинчатом теплообменнике жидкость подвергают UHT-стерилизации при 148оС в течение 5 с. После охлаждения до 78оС ее гомогенизуруют в две стадии - при 200 бар и затем при 50 бар; жидкость охлаждают до 20оС и асептически упаковывают в упаковку типа картонной упаковки, предварительно стерилизованную, причем гомогенизацию, охлаждение и конечные стадии осуществляют в асептических условиях.
Пастеризованный продукт
Жидкость нагревают при 72оС в течение 15 с в пластинчатом теплообменнике; ее гомогенизуруют в две стадии - при 200 бар и затем при 50 бар; жидкость охлаждают до 4оС и упаковывают в упаковку типа картонной упаковки.
Пример 23
Как пищевую добавку, масло, полученное согласно примеру 12, 13 или 14, содержащее ARA, или масло, полученное согласно примеру 15, содержащее DHA, инкапсулируют в желатиновые капсулы в количестве 500 мг.

Claims (15)

1. Стойкое масло, входящее в состав пищевого, питательного, фармацевтического или косметического продукта, предназначенного для использования человеком или животным, содержащее одну или несколько длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот, полученных из биомассы, в форме триацилглицеринов, служащее в качестве среды для переноса указанных длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот из биомассы и в качестве носителя для указанных длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот в указанном пищевом, питательном, фармацевтическом или косметическом продукте, и в которое включены длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты, так что по меньшей мере 60 мас.% длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот, присутствующих в биомассе, теперь находится в масле, и менее 10% фосфора, присутствующего в биомассе, теперь находится в масле.
2. Масло по п.1, в котором длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты выбраны из числа арахидоновой кислоты, дигомогаммалиноленовой кислоты, эйкозапентаеновой кислоты или докозагексаеновой кислоты.
3. Масло по п.2, в котором длинноцепочечная полиненасыщенная жирная кислота представляет собой арахидоновую кислоту.
4. Масло по п.2, в котором длинноцепочечная полиненасыщенная жирная кислота представляет собой докозагексаеновую кислоту.
5. Способ получения масла по любому из пп.1-4, в котором масло-носитель, входящее в состав пищевого, питательного, фармацевтического или косметического продукта, приводят в контакт с биомассой, полученной из культуры микроорганизма, содержащей одну или несколько длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот, с тем, чтобы перенести длинноцепочечную(ые) полиненасыщенную(ые) жирную(ые) кислоту(ы) в форме триацилглицеринов в указанный носитель, масло, содержащее указанную(ые) жирную(ые) кислоту(ы), отделяют от остатка биомассы путем прессования и фильтрования и дезодорируют его в мягких условиях.
6. Способ по п.5, где размеры частиц сухой биомассы перед смешиванием ее с маслом уменьшают путем измельчения с тем, чтобы разрушить стенки клеток микроорганизмов и посредством этого увеличить площадь поверхности контакта между маслом и биомассой.
7. Способ по п.5, где биомассу обрабатывают при высоком давлении в присутствии масла-носителя и затем полученное масло, содержащее длинноцепочечную полиненасыщенную жирную кислоту, отделяют от биомассы путем прессования и фильтрования.
8. Способ по п.5, где биомассу подвергают измельчению в присутствии масла-носителя в мягких условиях при умеренной температуре в инертной атмосфере, в частности, под слоем азота.
9. Способ по пп.5-8, где конечное фильтрование осуществляют для удаления мелких частиц биомассы.
10. Пищевой продукт, содержащий масло по любому из пп.1-4.
11. Детская смесь, содержащая масло по любому из пп.1-4.
12. Питательная композиция, содержащая масло по любому из пп.1-4.
13. Косметическая композиция, содержащая масло по любому из пп.1-4.
14. Кормовой продукт, содержащий масло по любому из пп.1-4, предназначенный для корма животным.
15. Кормовой продукт, содержащий остаток биомассы, полученный способом по любому из пп.5-8, предназначенный для корма животным.
RU2003129891/13A 2001-03-09 2002-03-07 Масло, содержащее одну или несколько длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот, полученных из биомассы, способ его получения, детская смесь, пищевой или кормовой продукт или пищевая, косметическая или фармацевтическая композиция, содержащие его RU2288255C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP01105960A EP1239022B1 (fr) 2001-03-09 2001-03-09 Huile contenant un ou des acide(s) gras polyinsaturé(s) à longue chaîne issus de biomasse, procédé de Préparation, allment, composition nutritionnelle, cosmétique ou pharmaceutique la contenant
EP01105960.7 2001-03-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003129891A RU2003129891A (ru) 2005-01-20
RU2288255C2 true RU2288255C2 (ru) 2006-11-27

Family

ID=8176736

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003129891/13A RU2288255C2 (ru) 2001-03-09 2002-03-07 Масло, содержащее одну или несколько длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот, полученных из биомассы, способ его получения, детская смесь, пищевой или кормовой продукт или пищевая, косметическая или фармацевтическая композиция, содержащие его

Country Status (19)

Country Link
US (2) US20040109881A1 (ru)
EP (1) EP1239022B1 (ru)
JP (1) JP4173370B2 (ru)
AR (1) AR035693A1 (ru)
AT (1) ATE430794T1 (ru)
AU (1) AU2002257609B2 (ru)
BR (1) BR0207907B1 (ru)
CA (1) CA2438601A1 (ru)
DE (1) DE60138602D1 (ru)
DK (1) DK1239022T3 (ru)
ES (1) ES2324640T3 (ru)
HK (1) HK1051053A1 (ru)
MX (1) MXPA03007756A (ru)
NO (1) NO20033894D0 (ru)
NZ (1) NZ527939A (ru)
PT (1) PT1239022E (ru)
RU (1) RU2288255C2 (ru)
WO (1) WO2002072742A1 (ru)
ZA (1) ZA200307870B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2672605C1 (ru) * 2013-11-14 2018-11-16 Карджилл, Инкорпорейтед Удаление нежелательных пропаноловых компонентов

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003048831A (ja) 2001-08-02 2003-02-21 Suntory Ltd 脳機能の低下に起因する症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物
US7396548B2 (en) 2002-03-19 2008-07-08 Advanced Bionutrition Corporation Microalgal feeds containing arachidonic acid and their production and use
ATE407190T1 (de) * 2002-09-04 2008-09-15 Nestec Sa Verfahren zur herstellung von einem öl, das langkettige, mehrfach ungesättigte fettsäuren aus biomassen enthält, lebensmittel, nahrungsmittelzusammensetzung, kosmetische oder pharmazeutische zusammensetzung, die dieses ölenthält
PT1542670E (pt) * 2002-09-24 2013-07-11 Suntory Holdings Ltd Composição com efeitos na prevenção do declínio, melhoramento ou aumento de respostas normais de aptidões cognitivas de uma pessoa saudável
BRPI0407138A (pt) * 2003-02-27 2006-01-10 Basf Plant Science Gmbh Sequência de ácido nucleico isolada, sequência de aminoácido, construção de gene, vetor, organismo transgênico não humano, processo para produzir ácidos graxos poliinsaturados, óleo, lipìdeo, ou um ácido graxo poliinsaturado ou uma fração dos mesmos, composições de óleo, de lipìdeos, ou de ácido graxo, e, uso do óleo, lipìdeos ou ácidos graxos ou de composições de óleo, de lipìdeos ou de ácido graxo
ES2421138T3 (es) * 2003-03-31 2013-08-29 University Of Bristol Nuevas aciltransferasas vegetales específicas para ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga
JP4993852B2 (ja) 2004-09-17 2012-08-08 サントリーホールディングス株式会社 ストレスに起因する行動異常を伴う症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物
DE102004062141A1 (de) * 2004-12-23 2006-07-06 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Rohöls aus Gemischen von Mikroorganismen und Pflanzen, das so hergestellte Öl sowie die spezifischen Verwendungen des so hergestellten und gegebenenfalls zusätzlich raffinierten Öls
EA200870001A1 (ru) * 2005-05-12 2009-10-30 Мартек Байосайенсиз Корпорейшн Гидролизат биомассы, его применение и производство
JP5967855B2 (ja) 2005-06-30 2016-08-10 サントリーホールディングス株式会社 日中活動量の低下および／又はうつ症状の改善作用を有する組成物
EP3593797A1 (en) 2006-12-28 2020-01-15 Suntory Holdings Limited Nerve-regenerating agent
US8343753B2 (en) 2007-11-01 2013-01-01 Wake Forest University School Of Medicine Compositions, methods, and kits for polyunsaturated fatty acids from microalgae
EP2145942A1 (de) * 2008-07-15 2010-01-20 Lonza Ltd. Verfahren zur Isolierung von Ölen aus Zellen und Biomasse
EP2156744A1 (en) 2008-08-11 2010-02-24 Nestec S.A. Oil containing one or more long-chain polyunsaturated fatty acids phospholipids derived from biomass
AU2010230362B2 (en) 2009-04-01 2015-01-15 Société des Produits Nestlé S.A. Reduction of risk of obesity
WO2011066419A2 (en) * 2009-11-25 2011-06-03 Kuehnle Agrosystems, Inc. Enrichment of process feedstock
KR20150013667A (ko) * 2010-01-19 2015-02-05 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 에이코사펜타엔산 생산 미생물, 지방산 조성물 및 이의 제조방법 및 용도
FR2977801B1 (fr) * 2011-07-11 2013-08-16 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Dispositif et procede pour la sterilisation a ultra-haute temperature d'une emulsion, notamment dermo-cosmetique, instable a la temperature de sterilisation
CN103131529B (zh) * 2011-11-23 2016-02-24 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种提取微生物油脂的方法
KR102214275B1 (ko) * 2011-12-30 2021-02-09 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 카놀라 가공 동안의 ｄｈａ 유지
CN103421595A (zh) * 2012-05-25 2013-12-04 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种提取微生物油脂的方法
US11419350B2 (en) 2016-07-01 2022-08-23 Corbion Biotech, Inc. Feed ingredients comprising lysed microbial cells
EP3522733A1 (en) * 2016-10-10 2019-08-14 Sustainable Aquatics, Inc. Extraction of essential oils
US10973244B2 (en) 2017-11-17 2021-04-13 Hills Pet Nutrition, Inc. Compositions comprising omega-3 polyunsaturated and medium chain fatty acids
WO2021058632A1 (en) 2019-09-24 2021-04-01 Société des Produits Nestlé SA Glycyrrhiza and the prevention of lc-pufa oxidation
JP2023530076A (ja) 2020-06-17 2023-07-13 ソシエテ・デ・プロデュイ・ネスレ・エス・アー コーヒー生豆の脱カフェイン処理に由来するサイドストリーム生成物によるｌｃ－ｐｕｆａの安定化
WO2024127219A1 (en) * 2022-12-15 2024-06-20 I.T.P. S.R.L. Innovation & Technology Provider Procedure for preparing compositions with a high content of bioactive compounds

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4465699A (en) * 1975-08-18 1984-08-14 Societe D'assistance Technique Pour Produits Nestle S.A. Decaffeination process
US4235795A (en) * 1978-10-20 1980-11-25 Cohen Marvin D Method for extracting fatty acids from shortening
SU1049431A1 (ru) * 1982-06-08 1983-10-23 Институт физиологии растений им.К.А.Тимирязева Способ определени веса сухой биомассы микроводорослей
US4681769A (en) * 1983-04-05 1987-07-21 Universal Foods Corporation Spice oleresin extraction process
US4505936A (en) * 1983-09-14 1985-03-19 Louisiana State University Process for the utilization of shellfish waste
JPS61192291A (ja) * 1985-02-20 1986-08-26 Ngk Insulators Ltd 抽出発酵法
GB8729751D0 (en) * 1987-12-21 1988-02-03 Norsk Hydro As Feed additive & feed containing such additive
US5130242A (en) * 1988-09-07 1992-07-14 Phycotech, Inc. Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
SU1648322A1 (ru) * 1989-06-30 1991-05-15 Московский филиал Научно-производственного объединения "Масложирпром" Майонез и способ его получени
US5407957A (en) * 1990-02-13 1995-04-18 Martek Corporation Production of docosahexaenoic acid by dinoflagellates
ZA94614B (en) * 1993-02-11 1994-08-12 Sasol Chem Ind Pty Solvent extraction
US5585130A (en) * 1993-08-17 1996-12-17 Nestec S.A. Concentration of antioxidants in fats
GB9321479D0 (en) * 1993-10-18 1993-12-08 Scotia Holdings Plc Stabilisation of polyunsaturates
JP3375726B2 (ja) * 1994-05-18 2003-02-10 雪印乳業株式会社 食用油脂および油脂混合物
US5583019A (en) * 1995-01-24 1996-12-10 Omegatech Inc. Method for production of arachidonic acid
JP2815562B2 (ja) * 1995-11-13 1998-10-27 植田製油株式会社 高度不飽和脂肪酸含有油脂の精製方法
CA2250581C (en) * 1996-03-28 2008-08-12 Gist-Brocades B.V. Preparation of microbial polyunsaturated fatty acid containing oil from pasteurised biomass
JP4633204B2 (ja) * 1996-10-11 2011-02-16 サントリーホールディングス株式会社 アラキドン酸含有食用油脂およびそれを含有する食品
US5773075A (en) * 1996-12-13 1998-06-30 Kalamazoo Holdings, Inc. High temperature countercurrent solvent extraction of Capsicum solids
US6177580B1 (en) * 1998-04-21 2001-01-23 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Conjugated linolenic acid-based synthetic triglycerides
EP1027831B1 (fr) * 1999-02-12 2005-10-12 Societe Des Produits Nestle S.A. Composition lipidique stabilisée, procédé de préparation et produit nutritionnel la contenant
EP1178118A1 (en) * 2000-08-02 2002-02-06 Dsm N.V. Isolation of microbial oils

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2672605C1 (ru) * 2013-11-14 2018-11-16 Карджилл, Инкорпорейтед Удаление нежелательных пропаноловых компонентов

Also Published As

Publication number Publication date
EP1239022B1 (fr) 2009-05-06
JP4173370B2 (ja) 2008-10-29
DK1239022T3 (da) 2009-07-20
JP2004530003A (ja) 2004-09-30
BR0207907A (pt) 2004-07-27
CA2438601A1 (en) 2002-09-19
ES2324640T3 (es) 2009-08-12
NO20033894L (no) 2003-09-03
WO2002072742A1 (en) 2002-09-19
EP1239022A1 (fr) 2002-09-11
PT1239022E (pt) 2009-06-05
RU2003129891A (ru) 2005-01-20
BR0207907B1 (pt) 2013-12-10
NZ527939A (en) 2005-07-29
ZA200307870B (en) 2004-10-08
AU2002257609B2 (en) 2007-07-12
DE60138602D1 (de) 2009-06-18
AR035693A1 (es) 2004-06-23
NO20033894D0 (no) 2003-09-03
US20090156694A1 (en) 2009-06-18
ATE430794T1 (de) 2009-05-15
MXPA03007756A (es) 2003-12-08
HK1051053A1 (zh) 2003-07-18
US20040109881A1 (en) 2004-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2288255C2 (ru) Масло, содержащее одну или несколько длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот, полученных из биомассы, способ его получения, детская смесь, пищевой или кормовой продукт или пищевая, косметическая или фармацевтическая композиция, содержащие его
AU2002257609A1 (en) Oil containing one or more long-chain polyunsaturated fatty acids derived from biomass, process for preparing it, foodstuff, or nutritional, cosmetic or pharmaceutical composition containing it
CA2497708C (en) Process for preparing an oil containing one or more long-chain polyunsaturated fatty acids derived from biomass; foodstuff or nutritional, cosmetic or pharmaceutical composition containing it
JP5057993B2 (ja) 微生物および植物の混合物由来の原料油の生成方法、前記方法に従って生成される油、ならびにそのようにして生成された油、および適宜さらに精製された油の特定の使用
KR100811957B1 (ko) 조 피유에프에이 오일의 정제방법
Čmolík et al. Physical refining of edible oils
US7678931B2 (en) Process for preparing materials for extraction
JP4633204B2 (ja) アラキドン酸含有食用油脂およびそれを含有する食品
CN103635564B (zh) 一种分离磷脂的方法
KR101368111B1 (ko) 세포로부터 지질을 수득하기 위한 방법

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150308