RU2336298C2 - Способ получения масла, содержащего одну или более длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот из биомассы, пищевой продукт, пищевая композиция, продукт для детского питания, косметическая композиция и продукт для питания животных (варианты), содержащие указанное масло - Google Patents

Способ получения масла, содержащего одну или более длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот из биомассы, пищевой продукт, пищевая композиция, продукт для детского питания, косметическая композиция и продукт для питания животных (варианты), содержащие указанное масло Download PDF

Info

Publication number
RU2336298C2
RU2336298C2 RU2005109423/13A RU2005109423A RU2336298C2 RU 2336298 C2 RU2336298 C2 RU 2336298C2 RU 2005109423/13 A RU2005109423/13 A RU 2005109423/13A RU 2005109423 A RU2005109423 A RU 2005109423A RU 2336298 C2 RU2336298 C2 RU 2336298C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oil
biomass
pressing
product
dha
Prior art date
Application number
RU2005109423/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2005109423A (ru
Inventor
Реймонд БЕРТОЛЕТ (CH)
Реймонд БЕРТОЛЕТ
Юнкуан ВАНГ (CH)
Юнкуан ВАНГ
Гериберт Йоханнес ВАТЦКЕ (младший) (CH)
Гериберт Йоханнес ВАТЦКЕ (младший)
Джон Брюс ДЖЁРМАН (CH)
Джон Брюс ДЖЁРМАН
Original Assignee
Нестек С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Нестек С.А. filed Critical Нестек С.А.
Publication of RU2005109423A publication Critical patent/RU2005109423A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2336298C2 publication Critical patent/RU2336298C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C11/00—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions
    • A23C11/02—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins
    • A23C11/04—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing non-milk fats but no non-milk proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/06—Production of fats or fatty oils from raw materials by pressing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/001—Refining fats or fatty oils by a combination of two or more of the means hereafter
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6436—Fatty acid esters
    • C12P7/6445—Glycerides
    • C12P7/6472—Glycerides containing polyunsaturated fatty acid [PUFA] residues, i.e. having two or more double bonds in their backbone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к масложировой промышленности. Стабильное масло, содержащее LC-PUFA в форме триацилглицеринов, в частности арахидоновую кислоту (ARA), дигомогаммалиноленовую кислоту (DHGLA), докозагексаеновую кислоту (DHA) или эйкозапентаеновую кислоту (ЕРА), получают путем прямого прессования одной или более биомасс, полученных из культур микроорганизмов, особенно грибов или микроводорослей, содержащих кислоты ARA, DHGLA, DHA или ЕРА, до получения масла первого прессования и остатка от прессования. Полученное масло входит в состав пищевого продукта, продукта для детского питания как в отдельности, так и в комбинации с рыбьим жиром, пищевую композицию, косметическую композицию, а также в продукт для питания животных. Продукт для питания животных содержит остаток биомассы, полученный после выделения из биомассы масла. Изобретение позволяет получить стабильное масло, содержащее одну или более полиненасыщенных жирных кислот из биомассы в форме триацилглицеринов, в очищенном состоянии и с высоким выходом, при этом указанный способ обеспечивает минимальную степень распада масла. 8 н. и 9 з.п. ф-лы, 8 табл.

Description

Область техники
Настоящее изобретение относится к области производства масла, которое может использоваться как ингредиент, служащий источником длинноцепочечных полиненасыщенных незаменимых жирных кислот (LC-PUFA), в пищевом продукте, пищевой добавке, косметической или фармацевтической композиции.
Предшествующий уровень техники
Масло, содержащее LC-PUFA, такие как, например, арахидоновая кислота (ARA), докозагексаеновая кислота (DHA), эйкозапентаеновая кислота (ЕРА) или дигомогаммалиноленовая кислота (DHGLA), может быть получено из биомассы, выращенной на питательном бульоне. Для получения масла из биомассы использовались методы экстракции органическим растворителем, например гексаном, или сверхкритической жидкостью. Как правило, масло экстрагировалось из биомассы перколяцией высушенной биомассы гексаном.
Способ экстракции органическим растворителем (-лями) описан, например, в WO 9737032, WO 9743362 или в статье, опубликованной в Journal of Dispersion Science and Technology, 1989, 10, 561-579, - "Biotechnological processes for the production of PUFAs" (Биотехнологические процессы получения PUFA).
Указанный способ имеет различные недостатки:
- на стадиях экстракции горячим растворителем или перегонки растворителя LC-PUFA могут подвергаться деградации при контакте с кислородом;
- для полного удаления растворителя из масла или остаточной биомассы требуется тепловая обработка при высокой температуре;
- более того, растворитель, такой как гексан, способен растворять соединения, являющиеся триацилглицеринами в биомассе, которые по существу являются примесями.
Неочищенное масло (масло-сырец), полученное после удаления растворителя выпариванием, должно подвергаться последующей очистке (рафинированию) в несколько стадий, включая рафинирование гидратацией, нейтрализацию щелочами, обесцвечивание, депарафинизацию и дезодорацию, с целью освобождения его, по меньшей мере частичного, от примесей. Это означает, что масло с высоким содержанием ненасыщенных жирных кислот будет подвергаться воздействию условий, стимулирующих физико-химические реакции, что отрицательно может сказаться на его качестве. Например, обесцвечивающие средства образуют систему конъюгированных двойных связей и продукты распада в ходе химической реакции с окисленными глицеридами.
Известен также способ обработки биомассы экстракцией без применения растворителя, например, из ЕР-А-1178118. Согласно этому способу применение растворителя исключается за счет приготовления водной суспензии биомассы и за счет отделения масляной фазы, содержащей требуемое масло, от водной фазы путем центрифугирования. Водная фаза содержит остатки клеточных оболочек и какое-то количество водорастворимого материала, полученного из биомассы. Недостатком указанного способа является то, что полученное масло-сырец загрязнено примесями, например полярными липидами, остатками белков, вследствие присутствия воды. Поэтому указанное масло-сырец следует подвергать очистке по традиционной технологии рафинирования растительных масел.
Целью настоящего изобретения является устранение недостатков способов, известных из предшествующего уровня техники, путем разработки способа получения стабильного масла, содержащего одну или более полиненасыщенных жирных кислот из биомассы в форме триацилглицеринов, в очищенном состоянии и с высоким выходом, при этом указанный способ обеспечивает минимальную степень распада масла.
Краткое описание изобретения
Настоящее изобретение относится к способу получения стабильного масла, содержащего LC-PUFA в форме триацилглицеринов, в частности арахидоновую кислоту (ARA), дигомогаммалиноленовую кислоту (DHGLA), докозагексаеновую кислоту (DHA) или эйкозапентаеновую кислоту (ЕРА).
Способ отличается тем, что одна или более биомасс, полученных из культур микроорганизмов, особенно грибов или микроводорослей, содержащих кислоты ARA, DHGLA, DHA или ЕРА, прессуются в высушенном состоянии до получения масла первого прессования и остатка от прессования, а также тем, что полученное таким путем масло обрабатывается адсорбентом, и тем, что оно подвергается дезодорации в контролируемых условиях.
Масло, полученное указанным способом, не требует химической очистки. Обработки адсорбентом, например силикатом, и дезодорации в щадящих условиях вполне достаточно для получения очищенного и стабильного масла, которое может использоваться в качестве пищевой добавки.
Согласно одному из предпочтительных вариантов осуществления заявленного способа
- остаток от прессования приводится в контакт с маслом-носителем, входящим в состав пищевого продукта, и смесь масла-носителя и указанного остатка прессуется до получения масла второго прессования, и
- масло первого и второго прессования смешивается в различном количественном соотношении таким образом, чтобы была достигнута концентрация LC-PUFA, требуемая для конкретной цели применения. Затем смесь в случае необходимости подвергается физической очистке и дезодорации.
В предпочтительном варианте масло содержит не более 10 мас.%. LC-PUFA. Вследствие этого оно гораздо менее чувствительно к окислению в процессе получения, чего нельзя сказать о содержащем LC-PUFA масле, известном из предшествующего уровня техники.
Согласно основному аспекту настоящее изобретение дает важное качественное преимущество, поскольку обеспечивает получение нового масла, содержащего LC-PUFA в форме триацилглицеринов.
Согласно другому аспекту изобретение относится к пищевому продукту, косметическому или фармацевтическому продукту, пищевой добавке или корму для животных, содержащему указанное масло.
Согласно еще одному аспекту изобретение относится к корму для животных, в частности для домашних животных, содержащему остаток биомассы от заявленного способа.
Подробное описание изобретения
Производство масла осуществляется прямым прессованием биомассы, содержащей LC-PUFA, с получением масла первого прессования. Для повышения выхода LC-PUFA остаток биомассы от ее прямого прессования приводится в контакт с маслом-носителем, и полученная смесь подвергается прессованию до получения масла второго прессования. Оба отпрессованных масла смешиваются затем в различном количественном соотношении с целью достижения концентрации LC-PUFA, требуемой для каждого конкретного случая использования масла. После этого смесь при необходимости подвергается физической очистке до получения масла требуемого качества.
Физическая очистка в контексте настоящего изобретения направлена на снижение содержания фосфолипидов и свободных жирных кислот; под ней следует понимать рафинирование гидратацией без применения кислоты и без нейтрализации.
В примерах показано, что в случае биомассы, содержащей ARA, масло первого прессования практически не содержало большинства свободных жирных кислот и фосфолипидов и, следовательно, не требовало проведения рафинирования гидратацией в зависимости от требуемой степени чистоты.
С другой стороны, в случае биомассы, содержащей, например, DHA, такого рода обработка была крайне необходима для снижения, в частности, содержания фосфолипидов и обеспечения требуемой степени чистоты масла.
Полученное масло пригодно для применения в пищевых продуктах, в частности в смесях для детского питания, или в качестве пищевой добавки. Оно может также использоваться в косметических или фармацевтических продуктах. Кроме того, побочным продуктом способа является остаток от прессования биомассы, который может использоваться непосредственно без последующей обработки, например, в качестве корма для животных, в частности для домашних животных.
Получение такого масла может осуществляться простым прессованием высушенной биомассы. Масло-носитель предпочтительно смешивается с остатком от первого прессования биомассы, после чего масло отделяется от нелипидной твердой фазы путем прессования.
Для повышения выхода полученных LC-PUFA предпочтительным является уменьшение размеров частиц сухой биомассы с целью разрушения оболочек клеток микроорганизмов и высвобождения тем самым масла. В предпочтительном варианте можно уменьшить размеры частиц остатка отпрессованной биомассы с целью увеличения площади поверхности контакта между маслом-носителем и остатком биомассы. Этого можно достигнуть с помощью различных способов, например:
- отпрессованный остаток биомассы можно измельчить в присутствии масла-носителя;
- отпрессованный остаток биомассы можно предварительно расслоить перед смешиванием с маслом-носителем;
- отпрессованный остаток биомассы можно обработать при высоком давлении в присутствии масла-носителя, а затем отделить выделившееся масло от остатка биомассы прессованием и окончательной фильтрацией;
- биомассу или остаток можно обработать ферментами, способными разрушать клеточные оболочки.
Поскольку носителем является масло, то полученное после контакта с отпрессованным остатком биомассы масло имеет минимальное содержание фосфолипидов, свободных жирных кислот, пигментов, полимеров и других веществ, полученных или происходящих из биомассы, которые не являются триацилглицеринами. Это означает, что способ согласно изобретению представляет собой селективный способ получения стабильного очищенного масла, содержащего LC-PUFA. Нет необходимости в очистке масла, содержащего LC-PUFA, с помощью агрессивных и трудоемких методов, применявшихся ранее до создания настоящего изобретения, таких как стадии рафинирования гидратацией, нейтрализации, депарафинизации и обесцвечивания.
Согласно изобретению отпрессованное масло подвергается, в случае необходимости, стадии очистки с применением обрабатывающего агента, например силиката. Обработка указанным агентом может проводиться во время контакта с маслом-носителем или после получения отпрессованного масла, например, в ходе фильтрации. В заключение масло подвергается стадии дезодорации путем, например, перегонки с водяным паром или молекулярной дистилляции при относительно низкой температуре. Результатом этого является то, что полученное масло содержит, в частности, чрезвычайно малое количество трансизомеров жирных кислот.
Способ не предусматривает применения органического растворителя, и поскольку процесс ведется в потоке азота и в присутствии нативных или специально добавленных к маслу-носителю токоферолов или токотриенолов, то LC-PUFA полностью защищены от окислительной деградации в ходе всего процесса.
В дополнение к качеству полученного масла, другое преимущество способа состоит в том, что остаток биомассы не загрязняется органическим растворителем и поэтому может использоваться непосредственно, т.е. без последующей обработки, например, в кормах для животных, в частности для домашних животных.
Приведенное здесь подробное описание способа касается получения масла, содержащего ARA, масла, содержащего DHA, и масла, содержащего ARA и DHA, что раскрывается в примерах, не ограничивающих сущности настоящего изобретения. Рабочие условия для перехода других LC-PUFA, например DHGLA или ЕРА, в масло-носитель из соответствующей биомассы очень схожи.
В предпочтительном варианте осуществления способа масло получают путем комбинирования масла, полученного прессованием высушенной биомассы, и масла, полученного путем смешивания масла-носителя с остатком от прессования высушенной биомассы с последующим отделением масла от твердых компонентов прессованием. Для повышения уровня перехода LC-PUFA желательно разрушить клетки микроорганизмов обработкой под высоким давлением, ферментативными процессами или сократить размеры сухих частиц биомассы путем ее измельчения или расслоения.
Стадия измельчения может осуществляться одним из многих способов, известных из предыдущего уровня техники. Например, биомассу можно разделить на отдельные слои, предпочтительно при низкой температуре, а затем смешать с маслом-носителем. В качестве варианта, биомассу можно измельчить в присутствии масла-носителя. С целью минимизации, насколько это возможно, распада LC-PUFA условия измельчения должны быть щадящими. В этом смысле предпочтительным является измельчение биомассы в присутствии масла-носителя и в атмосфере инертного газа, например в потоке азота.
На следующей стадии масло, содержащее LC-PUFA, отделяется от остатка отпрессованной биомассы фильтрацией или прессованием, предпочтительно при высоком давлении, с последующей окончательной фильтрацией для удаления тонкодисперсных включений остатка биомассы.
Отмечено, что уровень перехода LC-PUFA повышался по мере уменьшения размеров частиц биомассы и составлял >90%, когда, например, 90% частиц имели размер <250 мкм.
Можно использовать, например, шаровую мельницу или коллоидную мельницу. К параметрам, которые следует учитывать при выборе оборудования, относятся продолжительность измельчения, размер частиц биомассы, температура измельчения, соотношение между количеством биомассы и количеством масла-носителя.
Продолжительность измельчения влияет на размер частиц, равно как и температура измельчения. Поэтому на практике желательно учитывать размер частиц как критический параметр стадии измельчения. Предпочтительно, чтобы 90% частиц имели размер <500 мкм, более предпочтительно, чтобы 90% частиц имели размер <300 мкм, и наиболее предпочтительно, чтобы 90% частиц имели размер <200 мкм.
Температура измельчения выбирается так, чтобы она превышала температуру плавления масла-носителя и составляла предпочтительно от 20°С до 80°С.
Массовое соотношение между биомассой и маслом-носителем определяет содержание LC-PUFA в готовом масле. Поэтому для достижения содержания LC-PUFA, по меньшей мере, 3,5% в готовом масле было выбрано такое соотношение, при котором на каждые 70 частей масла-носителя приходилось 30 частей биомассы.
В качестве масла-носителя может использоваться любое масло или смесь масел пищевого качества. Предпочтительным является использование масла или смеси масел, входящих в состав продукта, который необходимо обогатить PUFA. В частности, в случае смесей для детского питания имеются в виду подсолнечное масло с высоким содержанием олеиновой кислоты (HOSFO), подсолнечное масло (SFO), соевое масло, олеин пальмового масла и среднецепочечный триацилглицерин (МСТ, содержащий преимущественно триацилглицерины насыщенных C8-C10 жирных кислот).
Следующей стадией заявленного способа является отделение использованного остатка биомассы любым традиционным способом, таким как, например, прессование, фильтрация или центрифугирование. Для этой цели предпочтительным является использование пресса, работающего под высоким давлением.
Полученное масло должно быть освобождено от тонкодисперсных нерастворимых частиц методом фильтрации через фильтр тонкой очистки. Эта операция может выполняться, в случае необходимости, путем обработки масла минеральным адсорбентом в качестве вспомогательного вещества для облегчения фильтрации, например дикалитом.
В заключение профильтрованное масло дезодорируется с целью удаления из него летучих веществ. Эта операция может осуществляться любым известным методом при условии, что режимы процесса будут умеренными и будут оказывать щадящее действие на LC-PUFA. К таким методам относятся, например, уже упомянутые выше перегонка с водяным паром, предпочтительно в условиях вакуума, или молекулярная дистилляция.
Полученное масло может использоваться в пищевых композициях, предназначенных для питания человека, либо отдельно, либо в смеси с другими маслами, такими как, например, рыбий жир, или такими как, например, салатные масла, либо, альтернативно, в виде эмульсии в заправках для салатов или майонезах. Оно может служить компонентом диетического молока для подростков или взрослых, молочных смесей для вскармливания недоношенных грудных детей или для искусственного прикорма родившихся в срок грудных детей при недостатке материнского молока, а также молока для детей младшего возраста.
Оно может вводиться в состав питательной композиции, предназначенной для орального потребления в качестве основного или дополнительного питания.
Оно может вводиться в фармацевтическую композицию для перорального, энтерального или парентерального введения либо использоваться для местного применения, дерматологических или офтальмологических целей.
Оно может служить ингредиентом косметической композиции, композиции для местного применения или орального употребления.
И, наконец, оно может быть составной частью корма для домашних животных, например сухого или влажного корма или молока.
Остаток биомассы от стадии отделения масла может с успехом использоваться в кормах для животных, в частности для домашних животных.
ПРИМЕРЫ
Приведенные ниже примеры служат иллюстрацией к настоящему изобретению. Указанное в них количество в частях и процентах обозначает мас.ч. или мас.%, если нет ссылки на другую размерность.
Для определения % свободных жирных кислот (FFA) использовался метод IUPAC 2.201;
для определения содержания ARA использовался метод IUPAC 2.304 и
для определения содержания фосфора (Р) использовался метод NI C12-1976-SSOG.
Пример 1
Прессование биомассы, содержащей ARA, в гидравлическом прессе
Оборудование:
пресс Carver RC 106.
Используемые материалы:
биомасса, содержащая 34,7% масла, содержащего 39,9% арахидоновой кислоты (ARA).
Способ:
111 г биомассы вносили в картонный патрон, который помещали в цилиндр пресса, и все нагревали в печи при 70°С в течение 30 мин.
Затем проводили прессование, постепенно повышая давление до конечного значения 700 бар, и получали, таким образом, 23,2 г прозрачного отпрессованного масла, что соответствует 60,2% общего количества масла в биомассе.
Затем определяли содержание ARA, свободных жирных кислот (FFA) и фосфора (Р) в отпрессованном масле и полученные значения сравнивали с аналогичными показателями масла, экстрагированного гексаном из той же биомассы. Результаты суммированы в таблице 1.
Таблица 1
  Масло, полученное прямым прессованием биомассы Масло, экстрагированное гексаном
% ARA 39,9 39,9
% FFA 0,1 0,6
мг/кг Р 17 508
Масло, полученное прямым прессованием биомассы, имеет такое же содержание ARA, что и масло, экстрагированное гексаном, однако содержание примесей (FFA, P) в нем меньше. Отпрессованное масло не требует химической очистки (рафинирования) в отличие от масла, традиционно экстрагированного гексаном. Обработка адсорбентом (обрабатывающий агент) с последующей дезодорацией позволяет получить стабильное масло с нейтральным запахом.
Пример 2
Прессование биомассы, содержащей DHA, в шнековом прессе
Оборудование:
шнековый пресс Komet;
фильтр-пресс Зейтца.
Используемые материалы:
биомасса, содержащая 50,5% масла, содержащего 39% докозагексаеновой кислоты (DHA).
Способ:
150 кг биомассы прессовали в прессе Komet при следующих условиях:
размер зазора - 8 мм, пропускная способность - 3,75 кг/ч.
Собирали мутное масло, которое фильтровали затем через бумажный фильтр с размером отверстий 20 микрон. Таким путем получали 46 кг прозрачного масла, что соответствует 60,7% общего количества масла в биомассе.
В отпрессованном масле определяли содержание DHA, свободных жирных кислот (FFA) и фосфора (Р) и сравнивали полученные значения с аналогичными параметрами масла, экстрагированного гексаном из той же биомассы. Результаты суммированы в таблице 2.
Таблица 2
  Масло, полученное прямым прессованием биомассы Масло, экстрагированное гексаном
% DHA 39 39
% FFA 0,7 1,6
мг/кг Р 200 630
Масло, полученное прямым прессованием биомассы, имеет такое же содержание DHA, что и масло, экстрагированное гексаном, однако содержание примесей (FFA, P) в нем меньше. Потери в процессе очистки ниже. Обработка адсорбентом (обрабатывающий агент) с последующей дезодорацией позволяет получить стабильное масло с нейтральным запахом.
Пример 3
Включение остаточной DHA отпрессованной биомассы в олеин пальмового масла
Оборудование:
коллоидная мельница Fryma MZ 80;
мини-пилотная фильтрационная установка фирмы De Smet с камерой 1,4 л;
фильтр-пресс Зейтца на 2 литра;
лабораторный дезодоратор.
Используемые материалы:
отпрессованная DHA-биомасса из примера 2, содержащая 28,2% масла, содержащего 39% докозагексаеновой кислоты (DHA);
олеин пальмового масла;
Trisyl® (обрабатывающий агент).
Способ:
1,4 кг отпрессованной биомассы, полученной, как описано в примере 2, и 2 кг олеина пальмового масла помещали в контейнер мельницы. Измельчение проводили путем прямого прохода через мельницу при зазоре 10 микрон и температуре 40-50°С и последующего извлечения смеси. 2,6 кг указанной смеси вводили в фильтрационную установку и проводили фильтрацию при 50°С; остаток от фильтрации промывали путем впрыска 0,5 кг олеина пальмового масла. Затем указанный остаток прессовали под давлением до 15 бар с получением 2 кг слегка мутного масла, которое фильтровали через фильтр-пресс с размером отверстий 1 микрон. Определяли содержание Р в профильтрованном масле, которое составляло до 66 мг/кг.
Профильтрованное масло подвергали физической очистке. В целях снижения содержания фосфора масло перемешивали при 85°С в течение 20 мин с 2% Trisyl®, затем высушивали при 85°С в условиях вакуума 20 мбар и фильтровали. В заключение масло дезодорировали при 180°С/1 мбар в течение 3 часов. Проводили анализ рафинированного (очищенного) масла с целью определения его степени чистоты (FFA, Р) и уровня введения DHA. Результаты суммированы в таблице 3.
Таблица 3
% DHA 4,9
Уровень включения DHA (%) 96,5
% FFA 0,07
мг/кг Р 2
Пример 4
Физическая очистка смеси отпрессованных масел, содержащих DHA
Оборудование:
лабораторный стеклянный реактор на 1 л;
фильтр-пресс Зейтца на 2 л;
лабораторный дезодоратор.
Используемые материалы:
Trisyl® (обрабатывающий агент).
Способ:
с целью получения очищенного (рафинированного) масла с концентрацией DHA примерно 8% 50 г отпрессованного масла, полученного, как описано в примере 1, и 500 г отпрессованного масла, полученного, как описано в примере 3, смешивали перед стадией очистки (рафинирования) в реакторе. Смесь перемешивали при 85°С в течение 20 мин с 2% Trisyl®, затем высушивали при 85°С в условиях вакуума 20 мбар и в заключение фильтровали. Таким путем удалось извлечь 540 г прозрачного масла.
300 г этого масла вносили в дезодоратор и обрабатывали паром в течение 3 часов при 180°С/1 мбар. Очищенное (рафинированное) масло анализировали для определения его степени чистоты (FFA, Р) и содержания DHA. Результаты суммированы в таблице 4.
Таблица 4
% DHA 8
% FFA 0,07
мг/кг Р 2
Пример 5
Введение в олеин пальмового масла DHA и ARA, полученных из биомассы
Оборудование:
коллоидная мельница Fryma MZ 80;
мини-пилотная фильтрационная установка фирмы De Smet с камерой 1,4 л;
фильтр-пресс Зейтца на 2 л;
лабораторный дезодоратор.
Используемые материалы:
биомасса, содержащая 36% масла, содержащего 43,1% арахидоновой кислоты (ARA);
биомасса, содержащая 50,5% масла, содержащего 39% докозагексаеновой кислоты (DHA);
олеин пальмового масла;
Trisyl® (обрабатывающий агент).
Способ:
0,7 кг биомассы, содержащей DHA, 0,7 кг биомассы, содержащей ARA, и 2 кг олеина пальмового масла вносили в контейнер мельницы. Измельчение проводили путем прямого прохода через мельницу при зазоре 10 микрон и температуре 40-50°С, после чего извлекали смесь. 2,5 кг указанной смеси вводили в фильтрационную установку и проводили фильтрацию при 50°С. Остаток от фильтрации промывали путем впрыска 0,92 кг олеина пальмового масла. Затем указанный остаток прессовали под давлением до 15 бар с получением 2,5 кг слегка мутного масла, которое фильтровали через фильтр-пресс с размером отверстий 1 микрон. Определяли содержание Р в профильтрованном масле, которое составляло до 26 мг/кг.
Профильтрованное масло подвергали физической очистке. В целях снижения содержания фосфора масло перемешивали при 85°С в течение 20 мин с 1% Trisyl®, затем высушивали при 85°С в условиях вакуума 20 мбар и фильтровали. В заключение масло дезодорировали при 180°С/1 мбар в течение 3 часов. Проводили анализ очищенного (рафинированного) масла для определения его степени чистоты (FFA, Р) и уровня включения DHA и ARA. Результаты суммированы в таблице 5.
Таблица 5
% DHA 2,3
Уровень включения DHA (%) 64,6
%ARA 2,8
Уровень включения ARA (%) 99
% FFA 0,04
мг/кг Р 2
Примеры 6-8
6. Смесь для вскармливания недоношенных грудных детей, обогащенную ARA, готовили из смеси масла, полученного способом, описанным в примере 1, с обогащенным DHA рыбьим жиром, содержащим примерно 24% DHA, с последующим добавлением к указанной смеси других масел, например, в соотношении, указанном ниже в таблице 6, белков (при необходимости гидролизованных белков), углеводов и, при необходимости, витаминов и микроэлементов.
Таблица 6
  Пример 6
Масло из примера 1 0,8
Рыбий жир 1,3
МСТ-масло 27
Соевое масло 23
Олеин пальмового масла 47,9
Всего 100
7. Смесь для прикорма родившихся в срок и находящихся на грудном вскармливании младенцев, обогащенную ARA и DHA, готовили из масла-носителя, полученного способом, описанным в примере 5, к которому добавляли другие масла, например, в соотношении, указанном ниже в таблице 7, белки (при необходимости гидролизованные белки), углеводы и, при необходимости, витамины и микроэлементы.
Таблица 7
  Пример 7
Масло из примера 5 13
Кокосовое масло 20
Соевое масло 20
Олеин пальмового масла 47
Всего 100
8. Молоко для детей младшего возраста, обогащенное DHA, готовили из масла-носителя, полученного способом, описанным в примере 4, к которому добавляли другие масла в соотношении, указанном ниже в таблице 8, белки (при необходимости гидролизованные белки), углеводы и, при необходимости, витамины и микроэлементы.
Таблица 8
  Пример 8
Масло из примера 4 4
Пальмоядровое масло 27
Соевое масло 23
Олеин пальмового масла 46
Всего 100
Пример 9
Питьевое молоко, обогащенное DHA в количестве 1% DHA в жировой фазе, готовили следующим способом.
Цельное молоко с содержанием жира 3,92% и сухого обезжиренного молочного остатка (СОМО) 8,58% и низкожирное молоко, содержащее 0,05% жира и 9% СОМО, пастеризовали по отдельности при 87°С, 12 с.
Смешивали 34,69 кг цельного молока и 160,26 кг низкожирного молока, охлажденных до 15°С. В полученную смесь с помощью коллоидной мельницы вводили предварительно составленную и предварительно подогретую до 50°С смесь из 0,77 кг масла, полученного согласно примеру 3 (олеин пальмового масла, содержащий 4,9% DHA), 1,6 кг соевого масла и 1 г витамина Е.
Стерилизованный продукт
После нагревания до 80°С в пластинчатом теплообменнике жидкий продукт подвергали ультравысокотемпературной (УВТ) стерилизации при 148°С, 5 с. После охлаждения до 78°С продукт гомогенизировали в две стадии - сначала под давлением 200 бар, затем 50 бар; охлаждали до 20°С и разливали в асептических условиях в предварительно стерилизованные упаковки типа бумажных пакетов, причем стадии гомогенизации, охлаждения и розлива осуществляли в асептических условиях.
Пастеризованный продукт
Жидкий продукт подвергали тепловой обработке при 72°С, 15 с, в пластинчатом теплообменнике, гомогенизировали в две стадии - сначала под давлением 200 бар, затем 50 бар, охлаждали до 4°С и разливали в упаковки типа бумажных пакетов.
Пример 10
В качестве пищевой добавки масло, полученное согласно примеру 1, содержащее ARA, или масло, полученное согласно примеру 2, содержащее DHA, инкапсулировали в количестве 500 мг масла в желатиновые капсулы.

Claims (17)

1. Способ получения стабильного масла, содержащего длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты (LC-PUFA) в форме триацилглицеринов, в частности арахидоновую кислоту (ARA), дигомогаммалиноленовую кислоту (DHGLA), докозагексаеновую кислоту (DHA) или эйкозапентаеновую кислоту (ЕРА), отличающийся тем, что одну или более биомасс, полученных из культур микроорганизмов, особенно грибов или микроводорослей и содержащих кислоты ARA, DHGLA, DHA или ЕРА, прессуют в сухом состоянии до получения масла первого прессования и остатка от прессования, а также тем, что полученное таким образом масло обрабатывают адсорбентом, и тем, что его подвергают дезодорации в контролируемых условиях.
2. Способ по п.1, согласно которому биомасса содержит, по меньшей мере, одну длинноцепочечную полиненасыщенную жирную кислоту, выбираемую из ARA и DHA.
3. Способ по п.2, согласно которому обрабатывают биомассу, содержащую ARA.
4. Способ по п.2, согласно которому обрабатывают биомассу, содержащую DHA.
5. Способ по п.2, согласно которому обрабатывают смесь биомасс, содержащих ARA и DHA.
6. Способ по любому из пп.1-5, который дополнительно включает стадии приведения в контакт остатка от прессования биомассы с маслом-носителем для введения в дальнейшем в пищевой продукт, питательный, фармацевтический или косметический продукт таким образом, чтобы обеспечивался переход длинноцепочечной полиненасыщенной жирной кислоты (кислот) в форме триацилглицеринов в указанное масло-носитель, а также стадию отделения масло-носителя от остатка биомассы дополнительной стадией прессования с получением масла второго прессования, стадию фильтрации масла второго прессования, стадию комбинирования масел первого и второго прессования и стадию очистки (рафинирования) в контролируемых условиях.
7. Способ по п.6, согласно которому отпрессованные масла подвергают физической очистке с применением обрабатывающего агента, при этом очистка может проводиться в процессе контакта указанного агента с маслом-носителем либо после получения отпрессованного масла, в частности, в процессе его фильтрации.
8. Способ по п.6, согласно которому оболочки клеток микроорганизмов разрушают прессованием с целью повышения уровня введения масла из биомассы в масло-носитель.
9. Способ по п.6, согласно которому отходы от прессования биомассы подвергают измельчению в присутствии масла-носителя в щадящих условиях при умеренной температуре в атмосфере инертного газа, в частности в потоке азота.
10. Способ по п.6, согласно которому проводят окончательную фильтрацию с целью удаления тонкодисперсных частиц из остатка биомассы.
11. Пищевой продукт, содержащий масло, полученное способом по любому из пп.1-10.
12. Продукт для детского питания, содержащий масло, полученное способом по любому из пп.1-10.
13. Продукт для детского питания, содержащий масло, полученное способом по любому из пп.1-10, в комбинации с рыбьим жиром.
14. Пищевая композиция, содержащая масло, полученное способом по любому из пп.1-10.
15. Косметическая композиция в сухом виде или в виде эмульсии, содержащая масло, полученное способом по любому из пп.1-10.
16. Продукт для питания животных, содержащий масло, полученное способом по любому из пп.1-10, предназначенный в качестве корма для животных.
17. Продукт для питания животных, содержащий остаток биомассы, полученный способом по любому из пп.1-10, предназначенный в качестве корма для животных.
RU2005109423/13A 2002-09-04 2003-08-07 Способ получения масла, содержащего одну или более длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот из биомассы, пищевой продукт, пищевая композиция, продукт для детского питания, косметическая композиция и продукт для питания животных (варианты), содержащие указанное масло RU2336298C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02019908.9 2002-09-04
EP02019908A EP1396533B1 (fr) 2002-09-04 2002-09-04 Procédé de préparation d'une huile contenant un ou des acides gras polyinsaturé(s) à longue chaine issus de biomasse, aliment, composition nutritionnelle, cosmétique ou pharmaceutique la contenant

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005109423A RU2005109423A (ru) 2006-01-20
RU2336298C2 true RU2336298C2 (ru) 2008-10-20

Family

ID=31502721

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005109423/13A RU2336298C2 (ru) 2002-09-04 2003-08-07 Способ получения масла, содержащего одну или более длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот из биомассы, пищевой продукт, пищевая композиция, продукт для детского питания, косметическая композиция и продукт для питания животных (варианты), содержащие указанное масло

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7776375B2 (ru)
EP (1) EP1396533B1 (ru)
JP (1) JP4468813B2 (ru)
AT (1) ATE407190T1 (ru)
AU (1) AU2003269865B2 (ru)
BR (1) BR0314034B1 (ru)
CA (1) CA2497708C (ru)
DE (1) DE60228707D1 (ru)
DK (1) DK1396533T3 (ru)
ES (1) ES2312513T3 (ru)
MX (1) MX261122B (ru)
MY (1) MY137539A (ru)
NO (1) NO330200B1 (ru)
NZ (1) NZ539014A (ru)
PT (1) PT1396533E (ru)
RU (1) RU2336298C2 (ru)
TW (1) TWI340165B (ru)
WO (1) WO2004022678A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2585054C2 (ru) * 2011-06-09 2016-05-27 Коммонвелт Сайнтифик Энд Индастриэл Рисерч Организэйшн Экстрагирование растительного масла
RU2760575C1 (ru) * 2018-05-15 2021-11-29 Эвоник Оперейшнс Гмбх Способ выделения липидов из содержащей липиды биомассы с помощью гидрофобного диоксида кремния

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004062141A1 (de) * 2004-12-23 2006-07-06 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Rohöls aus Gemischen von Mikroorganismen und Pflanzen, das so hergestellte Öl sowie die spezifischen Verwendungen des so hergestellten und gegebenenfalls zusätzlich raffinierten Öls
ITMI20051560A1 (it) * 2005-08-10 2007-02-11 Tiberio Bruzzese Composizione di acidi grassi n-3 con elevata concentrazione di epa e-o dha e contenente acidi grassi n-6
EA023523B1 (ru) * 2007-08-31 2016-06-30 Мартек Биосайнсиз Корпорейшн Твердые жировые композиции, содержащие полиненасыщенные жирные кислоты, и способы их получения и использования
JP4808203B2 (ja) * 2007-10-18 2011-11-02 株式会社カネカ 精製なたね油及び精製なたね油を利用した油脂加工食品及び食品
US8343753B2 (en) 2007-11-01 2013-01-01 Wake Forest University School Of Medicine Compositions, methods, and kits for polyunsaturated fatty acids from microalgae
WO2009058799A1 (en) * 2007-11-01 2009-05-07 Wake Forest University School Of Medicine Compositions and methods for prevention and treatment of mammalian diseases
US20110177224A1 (en) * 2008-03-03 2011-07-21 Daniel Perlman Stabilization of omega-3 fatty acids in oil-water emulsions
US20090264520A1 (en) * 2008-04-21 2009-10-22 Asha Lipid Sciences, Inc. Lipid-containing compositions and methods of use thereof
EP2156744A1 (en) * 2008-08-11 2010-02-24 Nestec S.A. Oil containing one or more long-chain polyunsaturated fatty acids phospholipids derived from biomass
CN102884201B (zh) * 2010-01-19 2016-04-13 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 生产二十碳五烯酸的微生物、脂肪酸组成物及其制作方法与用途
KR20140116445A (ko) * 2011-12-30 2014-10-02 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 카놀라 가공 동안의 ｄｈａ 유지
US8551551B2 (en) 2012-01-06 2013-10-08 Perlman Consulting, Llc Stabilization of omega-3 fatty acids in saturated fat microparticles having low linoleic acid content
US11946017B2 (en) 2016-07-13 2024-04-02 Evonik Operations Gmbh Method of separating lipids from a lysed lipids containing biomass
US11352651B2 (en) 2016-12-27 2022-06-07 Evonik Operations Gmbh Method of isolating lipids from a lipids containing biomass
EP3470502A1 (en) 2017-10-13 2019-04-17 Evonik Degussa GmbH Method of separating lipids from a lysed lipids containing biomass
JP7030194B2 (ja) 2017-11-17 2022-03-04 ヒルズ・ペット・ニュートリシャン・インコーポレーテッド オメガ－３ポリ不飽和および中鎖脂肪酸を含む組成物
EP3527664A1 (en) 2018-02-15 2019-08-21 Evonik Degussa GmbH Method of isolating lipids from a lipids containing biomass
US11976253B2 (en) 2018-05-15 2024-05-07 Evonik Operations Gmbh Method of isolating lipids from a lysed lipids containing biomass by emulsion inversion
EA202191667A1 (ru) 2018-12-14 2021-11-03 ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. Содержащий полиненасыщенные жирные кислоты пищевой ингредиент с улучшенными вкусовыми качествами и способ его получения

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2571948A (en) * 1950-06-28 1951-10-16 Griffith Laboratories Spice extract and method of producing
US3732111A (en) * 1971-06-07 1973-05-08 Campbell Soup Co Spice antioxidant principle and process for the extraction thereof
US4465699A (en) * 1975-08-18 1984-08-14 Societe D'assistance Technique Pour Produits Nestle S.A. Decaffeination process
SU1049431A1 (ru) * 1982-06-08 1983-10-23 Институт физиологии растений им.К.А.Тимирязева Способ определени веса сухой биомассы микроводорослей
US4681769A (en) * 1983-04-05 1987-07-21 Universal Foods Corporation Spice oleresin extraction process
GB2241503A (en) * 1990-02-15 1991-09-04 Unilever Plc Edible fatty composition containing bleached fish oils
JP2525109B2 (ja) * 1991-01-10 1996-08-14 ガーバー・ガーメント・テクノロジー・インコーポレーテッド 工具キャリッジ及びその持ち上げ移送用カ―ト
NZ241359A (en) * 1991-01-24 1994-08-26 Martek Corp Supplementation of infant formula by the addition of at least two different polyunsaturated fatty acids obtained from at least two different microbial sources; compositions comprising such oils
US5658767A (en) * 1991-01-24 1997-08-19 Martek Corporation Arachidonic acid and methods for the production and use thereof
DK0894142T4 (da) * 1996-03-28 2014-02-24 Dsm Ip Assets Bv Mikrobiel olie der omfatter en polyumættet fedtsyre og proces til produktion af olie fra pasteuriseret og granuleret biomasse.
EP0904339B2 (en) 1996-05-15 2006-09-20 DSM IP Assets B.V. Sterol extraction with a polar solvent to give low sterol microbial oil
US5773075A (en) * 1996-12-13 1998-06-30 Kalamazoo Holdings, Inc. High temperature countercurrent solvent extraction of Capsicum solids
EP1178118A1 (en) * 2000-08-02 2002-02-06 Dsm N.V. Isolation of microbial oils
DK1239022T3 (da) * 2001-03-09 2009-07-20 Nestle Sa Olie indeholdende en eller flere langkædede flerumættede fedtsyrer hidrörende fra biomasse, fremgangsmåde til fremstilling, levnedsmiddel, næringsmiddelsammensætning, kosmetisk sammensætning eller farmaceutisk sammensætning indeholdende denne

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2585054C2 (ru) * 2011-06-09 2016-05-27 Коммонвелт Сайнтифик Энд Индастриэл Рисерч Организэйшн Экстрагирование растительного масла
RU2760575C1 (ru) * 2018-05-15 2021-11-29 Эвоник Оперейшнс Гмбх Способ выделения липидов из содержащей липиды биомассы с помощью гидрофобного диоксида кремния

Also Published As

Publication number Publication date
DK1396533T3 (da) 2009-01-12
MXPA05002478A (es) 2006-05-25
AU2003269865B2 (en) 2010-07-15
EP1396533A1 (fr) 2004-03-10
JP2005537018A (ja) 2005-12-08
BR0314034B1 (pt) 2014-02-04
JP4468813B2 (ja) 2010-05-26
BR0314034A (pt) 2005-07-05
NO330200B1 (no) 2011-03-07
AU2003269865A1 (en) 2004-03-29
PT1396533E (pt) 2008-10-28
MX261122B (es) 2008-10-07
MY137539A (en) 2009-02-27
ATE407190T1 (de) 2008-09-15
TW200409813A (en) 2004-06-16
WO2004022678A1 (en) 2004-03-18
RU2005109423A (ru) 2006-01-20
US7776375B2 (en) 2010-08-17
ES2312513T3 (es) 2009-03-01
NO20051618L (no) 2005-05-27
TWI340165B (en) 2011-04-11
DE60228707D1 (de) 2008-10-16
NZ539014A (en) 2008-04-30
CA2497708A1 (en) 2004-03-18
CA2497708C (en) 2012-10-09
EP1396533B1 (fr) 2008-09-03
US20060068076A1 (en) 2006-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2336298C2 (ru) Способ получения масла, содержащего одну или более длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот из биомассы, пищевой продукт, пищевая композиция, продукт для детского питания, косметическая композиция и продукт для питания животных (варианты), содержащие указанное масло
RU2288255C2 (ru) Масло, содержащее одну или несколько длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот, полученных из биомассы, способ его получения, детская смесь, пищевой или кормовой продукт или пищевая, косметическая или фармацевтическая композиция, содержащие его
JP5057993B2 (ja) 微生物および植物の混合物由来の原料油の生成方法、前記方法に従って生成される油、ならびにそのようにして生成された油、および適宜さらに精製された油の特定の使用
AU2002257609A1 (en) Oil containing one or more long-chain polyunsaturated fatty acids derived from biomass, process for preparing it, foodstuff, or nutritional, cosmetic or pharmaceutical composition containing it
KR100811957B1 (ko) 조 피유에프에이 오일의 정제방법
Čmolík et al. Physical refining of edible oils
AU2012242355B2 (en) A process for the isolation of a phospholipid
CN102143690A (zh) 来自生物质的含有一种或多种长链多不饱和脂肪酸磷脂的油
CN103053906B (zh) 猕猴桃籽油口服乳液的制备方法
KR20200104569A (ko) 미강유의 정제방법

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140808