NO327734B1 - Suspensjonskonsentratformulering inneholdende pyrimetanil - Google Patents
Suspensjonskonsentratformulering inneholdende pyrimetanil Download PDFInfo
- Publication number
- NO327734B1 NO327734B1 NO20010701A NO20010701A NO327734B1 NO 327734 B1 NO327734 B1 NO 327734B1 NO 20010701 A NO20010701 A NO 20010701A NO 20010701 A NO20010701 A NO 20010701A NO 327734 B1 NO327734 B1 NO 327734B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formulation
- weight
- stated
- polyoxyethylene
- pyrimethanil
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims abstract description 35
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 title description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 claims abstract description 6
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 12
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 claims description 10
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920005687 PMMA-PEG Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- CSRCNKZJIYKJOT-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene;sodium Chemical compound [Na].O=C.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 CSRCNKZJIYKJOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 9
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 2,4,7,9-tetramethyldec-5-yne-4,7-diol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#CC(C)(O)CC(C)C LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 2
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 2
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide Chemical compound BrCCC(=O)NCNC(=O)C=C CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- HDITUCONWLWUJR-UHFFFAOYSA-N diethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[NH2+]CC HDITUCONWLWUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
Oppfinnelsen tilveiebringer en vandig SK formulering som omfatter: a) 50 til 80% vekt/volum pyrimetanil,. b) 0,2 til 5% vekt/volum av en polyoksyetylen-polyoksypropylen-blokk- kopolymer surfaktant, og c) 0,2 til 5% vekt/volum av en naftalenformaldehydkondensatsurfaktant. Man har funnet at formuleringene ifølge. oppfinnelsen på overraskende måte ikke solidifiserer når de males under fremstilling og de utviser også liten tilbøyelighet til å krystallisere når de lagres i lengre perioder.
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører flytende formuleringer av pyrimetanil. Spesielt vedrører oppfinnelsen suspensjons-konsentrat (SK) formuleringer som inneholder høye mengde-andeler av fast pyrimetanil.
En fremgangsmåte for deres fremstilling er også beskrevet.
Kommersielle SK formuleringer som omfatter fungicidet pyrimetanil inkluderer Mythos og Scala. Disse formuleringer inneholder typisk høyst 40% vekt/volum pyrimetanil. En økning av mengden pyrimetanil i disse formuleringer til over 40% vil være fordelaktig, fordi dette vil redusere omkost-ningene i forbindelse med transport av en gitt mengde aktiv bestanddel. Disse innsparinger vil være av særlig betydning hvor pyrimetanil transporteres til fjerne steder hvor distri-buering er vanskelig, slik som til tropiske områder. Økning av konsentrasjonen av pyrimetanil i disse formuleringer fører imidlertid til oppmalingsproblemer under fremstilling og krystallisering under lagring.
Det er derfor et formål med den foreliggende oppfinnelse å oppnå et SK formuleringssystem som inneholder konsentrasjoner av pyrimetanil som er signifikant større enn 40% uten at man støter på de ovennevnte problemer.
I henhold til et første aspekt tilveiebringer oppfinnelsen en vandig SK formulering som omfatter a) fra 50 til 80% vekt/volum pyrimetanil, b) fra 0,2 til 5% vekt/volum av en polyoksyetylen-polyoksypropylen-blokk-kopolymersurfaktant og c) fra 0,2 til 5% vekt/volum av en naftalenformaldehydkondensatsurfaktant.
Den vandige SK formulering ifølge oppfinnelsen inneholder foretrukket fra 60 til 80% vekt/volum pyrimentanil, fra 0,3 til 1,5% polyoksyetylen-polyoksypropylen-blokk-kopolymersurfaktant og fra 0,3 til 1,5% naftalenformaldehydkondensatsurfaktant.
Man har funnet at formuleringene ifølge oppfinnelsen overraskende ikke solidifiserer når de males under fremstilling og at de også utviser en lav tilbøyelighet til å krystallisere når de lagres i forlengede perioder.
Gjennom denne beskrivelse, dersom sammenhengen ikke krever annet, vil ordet "omfatte", eller variasjoner som "omfatter" eller "omfattende" forstås til å bety innbefatningen av en angitt enhet eller gruppe av enheter, men ikke utelukkelsen av eventuell annen enhet eller gruppe av enheter inkluderende fremgangsmåtetrinn.
Komponent b) har foretrukket en molekylvekt fra 6000 til 14000, særlig fra 9000 til 13000. Videre inneholder komponent b) fra 20 til 80 vekt% polyoksyetylen, særlig 40 til 80 vekt%. Spesielt er molekylvekten til komponent b) nominelt 12000 og mengden polyoksyetylen er nominelt 70 vekt%.
Komponent c) er foretrukket et salt, særlig natriumsaltet.
Formuleringen omfatter også foretrukket et dispergeringsmiddel, som en polymetylmetakrylat-polyetylenglykol-podekopolymer, som foretrukket har en molekylvekt fra 2 0000 til 3 0000, i mengder fra 1 til 10% vekt/volum, foretrukket fra 3 til 8%.
I henhold til et annet aspekt vedrører oppfinnelsen en SK formulering som omfatter a) omtrent 60% vekt/volum pyrimetanil, b) omtrent 0,5% vekt/volum av en etenylenoksy-propylenoksy-blokk-kopolymersurfaktant, c) omtrent 1% vekt/volum natriumnaftalenformaldehydkondensatsurfaktant, d) omtrent 5% vekt/volum polymetylmetakrylat-polyetylenglykol-podekopolymer, e) omtrent 6% vekt/volum propylenglykol og f) omtrent 37,5% vekt/volum vann.
Den foreliggende oppfinnelse er illustrert, under henvisning til de etterfølgende eksempler.
Eksempler
En rekke formuleringer med forskjellig sammensetning ble fremstilt. Tabell 1 viser komponentene og deres konsentrasjoner i vekt/volum. I de fleste tilfeller er komponentene gitt ved deres handelsnavn. Deres kjemiske sammensetning og hovedfunksjon er som følger.
Atlox 4894 er polyoksyetylenalkyleter (NPE-fri), virker som et dispergeringsmiddel og fuktemiddel.
Atlox 4913 er polymetylmetakrylat-polyetylenglykol-podekopolymer, virker som et dispergeringsmiddel.
Atlox 5406B er en blanding av anioniske og ikke-ioniske surfaktanter, virker som et dispergeringsmiddel og fuktemiddel.
Morwet D425 er natriumnaftalenformaldehydkondensat, virker som et dispergeringsmiddel og viskositetsmodifiserende middel.
Synperonic PE F127 er en polyoksyetylen-polyoksypropylen-blokk-kopolymer, virker som et dispergeringsmiddel og fuktemiddel.
Lauropal X1003 er en etoksylert alkohol, virker som et fuktemiddel .
Polyfon H er natriumlignosulfonat, virker som et dispergeringsmiddel .
Tegopren 5840 er en kopolymer som består av polymetyl-siloksaner og polyoksyetylen-polyoksypropylen-segmenter, virker som et fuktemiddel.
Reax 85A er natriumlignosulfonat, virker som et dispergeringsmiddel .
Surfynol 104-E er tetrametyldecyndiol og etylenglykol, virker hovedsakelig som et fuktemiddel.
Surfynol 420 er polyoksyetylen (1,3 mol) tetrametyldecyndiol, virker som et fuktemiddel.
Arylan SBC25 er natriumdodecylbenzensulfonat, virker som et fuktemiddel.
Witconol NS 500 LQ er en ikke-ionisk surfaktantblanding, virker som et dispergeringsmiddel.
Synperonic 91/6 er polyoksyetylen (6 mol) syntetisk primær Cg/C-L! alkohol, virker som et f uktemiddel.
Emcol CC9E er polypropylenglykol (9 mol) dietylmoniumklorid, virker som et dispergeringsmiddel og viskositetsmodifiserende middel.
Aerosol OT/S er dioktylnatriumsulfosuccinat, virker som et fuktemiddel.
Hver formulering fremstilles som følger.
Metode
Alle komponenter (unntatt vandig Kelzan pregel) dispergeres ved anvendelse av en høyhastighetsblander. Dispersjonen føres gjennom en kulemølle under slike betingelser at man oppnår den ønskede partikkelstørrelsesfordeling og viskositet. Vandig Kelzan pregel tilsettes til den malte suspensjon.
Formuleringer 1 og 2 er formuleringer ifølge oppfinnelsen. Resten av formuleringene er angitt for sammenligningsformål. Hver formulering ble analysert med hensyn til male-opptreden og grad av krystallisering etter 2 ukers lagring ved 54°C. Resultatene er som følger.
Male-opptreden
Formuleringer 3 til 6, 13 til 18, 20 og 24 solidifiserte under maling.
Formuleringer 1, 2, 7 til 12, 19, 21, 22 og 23 utviste ingen problemer i forbindelse med maling.
Grad av krystallisering etter lagring ved 54°C
Formuleringer 7 til 12, 19, 21, 22 og 23 utviste en krystallvekst etter 2 uker ved 54°C, og dette var særlig markert med 11, 19, 21 og 23.
Formulering 2 viste svært lite krystallisering.
Formulering 1 viste ingen krystallvekst.
Claims (10)
1. Vandig SK formulering,
karakterisert ved at den omfatter a) fra 50 til 80% vekt/volum pyrimetanil, b) fra 0,2 til 5% vekt/- volum av en polyoksyetylen-polyoksypropylen-blokk-kopolymersurfaktant og c) fra 0,2 til 5% vekt/volum av en naftalenformaldehydkondensatsurfaktant.
2. Formulering som angitt i krav 1, hvori komponent b) har en molekylvekt fra 6000 til 14000.
3. Formulering som angitt i krav 1, hvori komponent b) har en molekylvekt fra 9000 til 13000.
4. Formulering som angitt i krav 1, hvori komponent b) inneholder fra 20 til 80 vekt% polyoksyetylen.
5. Formulering som angitt i krav 1, hvori komponent b) inneholder fra 40 til 80 vekt% polyoksyetylen.
6. Formulering som angitt i krav 1, hvori molekylvekten til komponent b) er nominelt 12 000 pg mengden polyoksyetylen er nominelt 70 vekt%.
7. Formulering som angitt i ett eller flere av de foregående krav, hvori komponent c) er et salt.
8. Formulering som angitt i ett eller flere av de foregående krav, som også omfatter et polymetylmetakrylat-polyetylen-glykol-podekopolymer dispergeringsmiddel.
9. Formulering som angitt i krav 8, hvori dispergerings-middelet har en molekylvekt fra 2 0000 til 3 0000, i mengder fra 1 til 10% vekt/volum.
10. Formulering,
karakterisert ved at den omfatter a) omtrent 60% vekt/volum pyrimetanil, b) omtrent 0,5% vekt/volum av en etenylenoksy-propylenoksy-blokk-kopolymersurfaktant, c) omtrent 1% vekt/volum natriumnaftalenformaldehydkondensatsurfaktant, d) omtrent 5% vekt/volum polymetylmetakrylat-polyetylenglykol-podekopolymer, e) omtrent 6% vekt/volum propylenglykol og f) omtrent 37,5% vekt/volum vann.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9817354.5A GB9817354D0 (en) | 1998-08-11 | 1998-08-11 | Liquid formulation |
| PCT/GB1999/002437 WO2000008931A1 (en) | 1998-08-11 | 1999-08-09 | Suspension concentrate formulation containing pyrimethanil |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20010701D0 NO20010701D0 (no) | 2001-02-09 |
| NO20010701L NO20010701L (no) | 2001-04-05 |
| NO327734B1 true NO327734B1 (no) | 2009-09-14 |
Family
ID=10836983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20010701A NO327734B1 (no) | 1998-08-11 | 2001-02-09 | Suspensjonskonsentratformulering inneholdende pyrimetanil |
Country Status (37)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6559156B1 (no) |
| EP (1) | EP1104238B1 (no) |
| JP (1) | JP4505140B2 (no) |
| KR (1) | KR100641616B1 (no) |
| CN (1) | CN1151720C (no) |
| AP (1) | AP1301A (no) |
| AT (1) | ATE237936T1 (no) |
| AU (1) | AU754127B2 (no) |
| BR (1) | BR9914301B1 (no) |
| CA (1) | CA2339622C (no) |
| CO (1) | CO5210933A1 (no) |
| CZ (1) | CZ292763B6 (no) |
| DE (1) | DE69907211T2 (no) |
| DK (1) | DK1104238T3 (no) |
| ES (1) | ES2192070T3 (no) |
| GB (1) | GB9817354D0 (no) |
| GT (1) | GT199900129A (no) |
| HK (1) | HK1039548B (no) |
| HN (1) | HN1999000135A (no) |
| HU (1) | HU229545B1 (no) |
| ID (1) | ID29098A (no) |
| IL (1) | IL141331A0 (no) |
| IN (1) | IN2001DE00185A (no) |
| MA (1) | MA24956A1 (no) |
| MX (1) | MX217365B (no) |
| NO (1) | NO327734B1 (no) |
| NZ (1) | NZ509802A (no) |
| OA (1) | OA13128A (no) |
| PH (1) | PH11999001989B1 (no) |
| PL (1) | PL196307B1 (no) |
| PT (1) | PT1104238E (no) |
| SI (1) | SI1104238T1 (no) |
| SK (1) | SK284955B6 (no) |
| TR (1) | TR200100422T2 (no) |
| TW (1) | TW575432B (no) |
| WO (1) | WO2000008931A1 (no) |
| ZA (1) | ZA200101056B (no) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0021786D0 (en) | 2000-09-05 | 2000-10-18 | Zeneca Ltd | Fungicidal formulations |
| JP2006526295A (ja) * | 2003-05-09 | 2006-11-16 | セルポイント コネクト アンパーツゼルスカブ | オーディオ用ヘッドセット |
| KR20050047699A (ko) * | 2003-11-18 | 2005-05-23 | 주식회사 엘지생명과학 | 살균성 수성 액상수화제 |
| DE102004011006A1 (de) * | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| CA2642196C (en) † | 2006-02-23 | 2014-01-28 | Fmc Corporation | Stable mixtures of microencapsulated and non-encapsulated pesticides |
| JP5339055B2 (ja) * | 2006-06-13 | 2013-11-13 | 日産化学工業株式会社 | 水性懸濁状農薬組成物 |
| CN101779638B (zh) * | 2009-12-31 | 2012-06-27 | 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 | 含有嘧霉胺和乙烯菌核利的杀菌剂 |
| WO2013026470A1 (en) * | 2011-08-22 | 2013-02-28 | Agriphar S.A. | Aqueous suspension concentrate comprising dodecylguanidine |
| BR102013021474A8 (pt) * | 2013-08-22 | 2019-05-21 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | suspoemulsão aquosa nova e um processo para preparar a mesma |
| CN104642354A (zh) * | 2013-11-21 | 2015-05-27 | 苏州田园农业技术开发有限公司 | 辣椒种子引发剂 |
| CN104642353A (zh) * | 2013-11-21 | 2015-05-27 | 苏州田园农业技术开发有限公司 | 抗低温辣椒种子引发剂 |
| CN104642352A (zh) * | 2013-11-21 | 2015-05-27 | 苏州田园农业技术开发有限公司 | 一种辣椒种子快速萌发的引发剂 |
| MX2017011971A (es) * | 2015-03-19 | 2018-06-06 | Valent Biosciences Llc | Formulaciones concentradas de natamicina en suspension. |
| CN104855423A (zh) * | 2015-05-12 | 2015-08-26 | 柳州市耕青科技有限公司 | 多肉植物垂盆草的专用抗腐烂药剂 |
| EP3292759A1 (en) * | 2016-09-07 | 2018-03-14 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Formulations containing fluopyram for the control of nematodes |
| WO2022072650A1 (en) | 2020-10-01 | 2022-04-07 | Corteva Agriscience Llc | Polymorphs of compounds having pesticidal activity |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU193175B (en) * | 1983-07-29 | 1987-08-28 | Budapesti Vegyimuevek | Process for preparing aqueous fungicide suspension containing 2,4'-dichloro-alpha-/pyrimidin-5yl/-diphenyl-methanol as active substance |
| US4871392A (en) * | 1986-05-23 | 1989-10-03 | American Cyanamid Company | Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin |
| US4875929A (en) | 1986-05-23 | 1989-10-24 | American Cyanamid Company | Aqueous suspension concentrate compositions |
| CA1289065C (en) * | 1986-05-23 | 1991-09-17 | Leonard John Morgan | Aqueous suspension concentrate compositions |
| GB8710105D0 (en) * | 1987-04-29 | 1987-06-03 | Ici Plc | Pesticidal formulations |
| JPH0640818A (ja) * | 1990-02-02 | 1994-02-15 | Basf Corp | 農薬の水性安定分散液組成物 |
| GB9020207D0 (en) | 1990-09-15 | 1990-10-24 | Schering Ag | Fungicides |
| JP3086741B2 (ja) * | 1991-02-07 | 2000-09-11 | クミアイ化学工業株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| JP3778527B2 (ja) * | 1996-04-09 | 2006-05-24 | アグロカネショウ株式会社 | ２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノンの安定な水性懸濁組成物 |
| GB9615158D0 (en) * | 1996-07-19 | 1996-09-04 | Dowelanco | Process for preparing storage-stable pesticide dispersion |
-
1998
- 1998-08-11 GB GBGB9817354.5A patent/GB9817354D0/en not_active Ceased
-
1999
- 1999-08-05 PH PH11999001989A patent/PH11999001989B1/en unknown
- 1999-08-09 PL PL346007A patent/PL196307B1/pl unknown
- 1999-08-09 IN IN185DE2001 patent/IN2001DE00185A/en unknown
- 1999-08-09 DE DE69907211T patent/DE69907211T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-09 AT AT99940284T patent/ATE237936T1/de active
- 1999-08-09 WO PCT/GB1999/002437 patent/WO2000008931A1/en active IP Right Grant
- 1999-08-09 US US09/762,775 patent/US6559156B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-09 AP APAP/P/2001/002069A patent/AP1301A/en active
- 1999-08-09 CZ CZ2001468A patent/CZ292763B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-08-09 PT PT99940284T patent/PT1104238E/pt unknown
- 1999-08-09 HU HU0103159A patent/HU229545B1/hu unknown
- 1999-08-09 ES ES99940284T patent/ES2192070T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-09 TR TR2001/00422T patent/TR200100422T2/xx unknown
- 1999-08-09 KR KR20017001766A patent/KR100641616B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-08-09 SI SI9930235T patent/SI1104238T1/xx unknown
- 1999-08-09 AU AU54283/99A patent/AU754127B2/en not_active Expired
- 1999-08-09 CA CA002339622A patent/CA2339622C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-09 JP JP2000564445A patent/JP4505140B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-09 NZ NZ509802A patent/NZ509802A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-08-09 SK SK210-2001A patent/SK284955B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-08-09 MX MXPA01001525 patent/MX217365B/es unknown
- 1999-08-09 CN CNB998095370A patent/CN1151720C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-09 OA OA1000040A patent/OA13128A/en unknown
- 1999-08-09 ID IDW20010555A patent/ID29098A/id unknown
- 1999-08-09 EP EP99940284A patent/EP1104238B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-09 BR BRPI9914301-1A patent/BR9914301B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-08-09 IL IL14133199A patent/IL141331A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-08-09 DK DK99940284T patent/DK1104238T3/da active
- 1999-08-10 GT GT199900129A patent/GT199900129A/es unknown
- 1999-08-10 HN HN1999000135A patent/HN1999000135A/es unknown
- 1999-08-11 CO CO99050988A patent/CO5210933A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-08-11 MA MA25727A patent/MA24956A1/fr unknown
- 1999-08-30 TW TW88114828A patent/TW575432B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-02-07 ZA ZA200101056A patent/ZA200101056B/en unknown
- 2001-02-09 NO NO20010701A patent/NO327734B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-02-15 HK HK02101089.8A patent/HK1039548B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO327734B1 (no) | Suspensjonskonsentratformulering inneholdende pyrimetanil | |
| US11678666B2 (en) | High-strength, herbicidal compositions of glyphosate and 2,4-D salts | |
| DE60220174T2 (de) | Herbizidzusammensetzungen umfassend imidazolinonsäure | |
| US7241454B2 (en) | Pesticidal formulations | |
| US20110009269A1 (en) | Herbicidal composition comprising an aminophosphate or aminophosphonate salt and a viscosity reducing agent | |
| EP1891856B1 (en) | Herbicidal composition | |
| JP2002524476A (ja) | グリホサート調合物 | |
| JPS60231604A (ja) | 殺虫剤性の水性マイクロエマルジヨン組成物 | |
| US20180265423A1 (en) | Pesticide Dispersion in Concentrated Aqueous Fertilizer Solution | |
| CN109699653A (zh) | 氟环唑水悬浮剂及其制备方法 | |
| US8133846B2 (en) | Stable dispersions of sulfentrazone in a continuous phase of aqueous glyphosate salt | |
| US20220295796A1 (en) | Stable herbicidal compositions comprising amine oxide and betaine | |
| KR20150060817A (ko) | 아주반트 첨가제 및 그를 포함하는 농약 조성물 | |
| US4732605A (en) | Plant growth regulator composition | |
| CA3193327A1 (en) | Water-soluble concentrate composition | |
| EP4376613A1 (en) | Water conditioners for agricultural formulations | |
| JPH0262801A (ja) | 懸濁状農薬製剤 | |
| WO2004091295A1 (ja) | 水性懸濁農薬組成物 | |
| US20170325460A1 (en) | Stable aqueous herbicidal compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CHAD | Change of the owner's name or address (par. 44 patent law, par. patentforskriften) |
Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, DE |
|
| MK1K | Patent expired |