JP2002524476A - グリホサート調合物 - Google Patents
グリホサート調合物Info
- Publication number
- JP2002524476A JP2002524476A JP2000569638A JP2000569638A JP2002524476A JP 2002524476 A JP2002524476 A JP 2002524476A JP 2000569638 A JP2000569638 A JP 2000569638A JP 2000569638 A JP2000569638 A JP 2000569638A JP 2002524476 A JP2002524476 A JP 2002524476A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glyphosate
- weight
- alkoxylated
- alkyl glycoside
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 60
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 title claims abstract description 57
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 title claims abstract description 57
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 61
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title description 20
- -1 alkyl glycoside Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims abstract description 44
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 12
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 17
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 4
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- LIOPHZNMBKHGAV-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(phosphonomethylamino)acetate Chemical compound [K+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O LIOPHZNMBKHGAV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1-hexanol Natural products CCCCC(O)CCC WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 101100316860 Autographa californica nuclear polyhedrosis virus DA18 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100386054 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) CYS3 gene Proteins 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- BUOSLGZEBFSUDD-BGPZCGNYSA-N bis[(1s,3s,4r,5r)-4-methoxycarbonyl-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 2,4-diphenylcyclobutane-1,3-dicarboxylate Chemical class O([C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](N2C)[C@H]1C(=O)OC)C(=O)C1C(C=2C=CC=CC=2)C(C(=O)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]3CC[C@H](N3C)C2)C(=O)OC)C1C1=CC=CC=C1 BUOSLGZEBFSUDD-BGPZCGNYSA-N 0.000 description 1
- 150000001719 carbohydrate derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 101150035983 str1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical compound C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
保存安定性を有する高濃度水性グリホサート濃縮物。好ましくは、この濃縮物は、酸として表現される400g/L以上のグリホサートを含む。この濃縮物は、グリホサートのカリウム塩、アルキルグリコシド系界面活性剤およびアルコキシル化アルキルアミン系界面活性剤を、アルキルグリコシドおよびアルコキシル化アルキルアミンの好適な総濃度が160から300g/Lで、このアルコキシル化アルキルアミンに対するアルキルグリコシドの比が、アルコキシル化アルキルアミンの 1重量部当たりアルキルグリコシド約 1重量部から、アルコキシル化アルキルアミンの 1重量部当たりアルキルグリコシド約 5重量部で、含む。
Description
【０００１】 本発明は、グリホサート調合物、そして特に、グリホサートの高濃度水性濃縮
調合物に関する。
調合物に関する。
【０００２】 N-ホスホノメチルグリシン（本明細書では、一般名グリホサートで呼ぶ）は、
良く知られた除草剤であり、普通、その塩の形で用いられる。グリホサートは、
一連の商業的用途をカバーするように設計された、広範囲に多様な液体および固
体組成物に調合されている。本発明は、使用する前に稀釈されるように設計され
ている液状の濃縮調合物に関する。多くのこのような液状濃縮物が市販されてい
るが、水性調合物中のグリホサートの濃度を、普通入手できる以上の濃度に上げ
ることを求める強い商業的および環境的理由が存在する。高濃度水性濃縮調合物
は、より少ない液量中に所定量のグリホサートを準備し、その結果、少ない輸送
、貯蔵および取扱い費用の点で有意な利点が得られ、そして容器の処分が減り、
且つ便利になる。
良く知られた除草剤であり、普通、その塩の形で用いられる。グリホサートは、
一連の商業的用途をカバーするように設計された、広範囲に多様な液体および固
体組成物に調合されている。本発明は、使用する前に稀釈されるように設計され
ている液状の濃縮調合物に関する。多くのこのような液状濃縮物が市販されてい
るが、水性調合物中のグリホサートの濃度を、普通入手できる以上の濃度に上げ
ることを求める強い商業的および環境的理由が存在する。高濃度水性濃縮調合物
は、より少ない液量中に所定量のグリホサートを準備し、その結果、少ない輸送
、貯蔵および取扱い費用の点で有意な利点が得られ、そして容器の処分が減り、
且つ便利になる。
【０００３】 商業的に実用するには、一種またはそれ以上の界面活性剤を用いて、グリホサ
ートの活性を高める必要があることが良く知られており、そして多くの有効な個
々の界面活性剤または混合界面活性剤系が文献に報告されている。この水性グリ
ホサート濃縮物が稀釈される同じ時に、希望の界面活性剤系を、別にタンク混合
物に添加することが可能であり、かくして、その界面活性剤系は、その濃縮物に
は入れないで、タンク混合の段階で別に添加することが可能である。しかし、明
らかなように、タンク混合段階での別の成分の添加は、除草剤の散布に先立つ追
加の工程となり、そして最終製品での正しい割合を保証するために、利用者に、
混合容量を正確に測定する責任を持たせることになる。それ故、有効な比率の界
面活性剤系が、その組成物に“組込まれて”（“built in”）いる高濃度グリホ
サート濃縮物に対する需要が存在する。このような濃縮物は、商業的使用中に遭
遇する可能性のある周囲温度で考えられる最大の温度で長時間にわたって物理的
に安定でなければならないから、これまで、界面活性剤を含む有効な高濃度グリ
ホサート濃縮物の実用的な実現を制約してきたのは、この因子である。高濃度調
合物に、例えば、グリホサート酸をベースにして400 または450g/L以上の濃度で
グリホサート塩を含む調合物に、有効な添加水準の常用の界面活性剤系を“組込
む”ことは非常に困難である。
ートの活性を高める必要があることが良く知られており、そして多くの有効な個
々の界面活性剤または混合界面活性剤系が文献に報告されている。この水性グリ
ホサート濃縮物が稀釈される同じ時に、希望の界面活性剤系を、別にタンク混合
物に添加することが可能であり、かくして、その界面活性剤系は、その濃縮物に
は入れないで、タンク混合の段階で別に添加することが可能である。しかし、明
らかなように、タンク混合段階での別の成分の添加は、除草剤の散布に先立つ追
加の工程となり、そして最終製品での正しい割合を保証するために、利用者に、
混合容量を正確に測定する責任を持たせることになる。それ故、有効な比率の界
面活性剤系が、その組成物に“組込まれて”（“built in”）いる高濃度グリホ
サート濃縮物に対する需要が存在する。このような濃縮物は、商業的使用中に遭
遇する可能性のある周囲温度で考えられる最大の温度で長時間にわたって物理的
に安定でなければならないから、これまで、界面活性剤を含む有効な高濃度グリ
ホサート濃縮物の実用的な実現を制約してきたのは、この因子である。高濃度調
合物に、例えば、グリホサート酸をベースにして400 または450g/L以上の濃度で
グリホサート塩を含む調合物に、有効な添加水準の常用の界面活性剤系を“組込
む”ことは非常に困難である。
【０００４】 グリホサートの塩と界面活性剤系の両方を混和した高濃縮系で遭遇するさらな
る一つの問題は、粘度の問題である。容積が小さくて高濃度の組成物が有する優
位性は、その組成物が、その容器からうまく注がれるのに粘ちょう過ぎるなら、
また、その容器から残留分を迅速に洗い出すのに粘ちょう過ぎるなら、多かれ少
なかれ失われるであろう。このことは、その製品が、大規模消費者用にバルクで
供給されなければならない場合には特に重要である。
る一つの問題は、粘度の問題である。容積が小さくて高濃度の組成物が有する優
位性は、その組成物が、その容器からうまく注がれるのに粘ちょう過ぎるなら、
また、その容器から残留分を迅速に洗い出すのに粘ちょう過ぎるなら、多かれ少
なかれ失われるであろう。このことは、その製品が、大規模消費者用にバルクで
供給されなければならない場合には特に重要である。
【０００５】 グリホサートの多くの塩が文献に記載されているが、広範囲のわたって商業的
に利用できるのは、そのトリメチルスルホニウム塩およびイソプロピルアミン塩
を含む液状濃縮物から作られている物だけである。そのアンモニウム塩またはナ
トリウム塩が幾つかの固体調合物中で用いられている。我々は、グリホサートの
カリウム塩が、それは水に容易に溶けて比較的高密度の溶液（約1.45g/cc) を生
成するからグリホサートの高濃度水性濃縮物の準備に特によく適していることを
見いだした。しかし常用の界面活性剤系を広範囲に調べて、そのカリウム塩のよ
うなグリホサートの塩を含む物理的に安定な高濃度組成物を提供するのに有効な
水準の界面活性剤を組込むことは非常に困難であることを示した。
に利用できるのは、そのトリメチルスルホニウム塩およびイソプロピルアミン塩
を含む液状濃縮物から作られている物だけである。そのアンモニウム塩またはナ
トリウム塩が幾つかの固体調合物中で用いられている。我々は、グリホサートの
カリウム塩が、それは水に容易に溶けて比較的高密度の溶液（約1.45g/cc) を生
成するからグリホサートの高濃度水性濃縮物の準備に特によく適していることを
見いだした。しかし常用の界面活性剤系を広範囲に調べて、そのカリウム塩のよ
うなグリホサートの塩を含む物理的に安定な高濃度組成物を提供するのに有効な
水準の界面活性剤を組込むことは非常に困難であることを示した。
【０００６】 本発明の方法に従って、グリホサートのカリウム塩、アルキルグリコシド系界
面活性剤およびアルコキシル化アルキルアミン系界面活性剤を含む高濃度水性グ
リホサート濃縮物が提供される。
面活性剤およびアルコキシル化アルキルアミン系界面活性剤を含む高濃度水性グ
リホサート濃縮物が提供される。
【０００７】 本明細書では、“高濃度” (“high-strength ")水性グリホサート濃縮物とい
う用語は、その中のグリホサートの濃度が、グリホサート酸含有量をベースにし
て400g/L以上、そしてより特定すれば440g/L以上、であることを意味する。本明
細書では、グリホサートの全ての濃度は、特に断らない限り、そのグリホサート
が塩として存在している場合でも、グリホサート酸の重量パーセントで与えられ
ることに留意すべきである。一般に、グリホサートの濃度の実用的な上限は、粘
度を考慮して決められるであろう。下で考察するように、その濃度が500g/Lを大
きく超えるなら、粘度調節剤が必要になる場合があり、一方その濃度が550g/Lを
超える調合物は、常用の設備を用いて、商業的に有効に利用するには粘ちょう過
ぎる傾向がある。本発明の組成物は、その中のグリホサート含有量が、約440g/L
から約540g/Lである場合に特に有効である。
う用語は、その中のグリホサートの濃度が、グリホサート酸含有量をベースにし
て400g/L以上、そしてより特定すれば440g/L以上、であることを意味する。本明
細書では、グリホサートの全ての濃度は、特に断らない限り、そのグリホサート
が塩として存在している場合でも、グリホサート酸の重量パーセントで与えられ
ることに留意すべきである。一般に、グリホサートの濃度の実用的な上限は、粘
度を考慮して決められるであろう。下で考察するように、その濃度が500g/Lを大
きく超えるなら、粘度調節剤が必要になる場合があり、一方その濃度が550g/Lを
超える調合物は、常用の設備を用いて、商業的に有効に利用するには粘ちょう過
ぎる傾向がある。本発明の組成物は、その中のグリホサート含有量が、約440g/L
から約540g/Lである場合に特に有効である。
【０００８】 好ましくは、この水性濃縮物中のアルキルグリコシドおよびアルコキシル化ア
ルキルアミン界面活性剤系の総含有量は、約160 から300g/L、例えば約 200から
270g/Lである。このアルキルグリコシドおよびアルコキシル化アルキルアミン以
外の追加の界面活性剤が、希望により用いられることもあるが、そのような追加
の界面活性剤の存在は、アルキルグリコシドおよびアルコキシル化アルキルアミ
ンの濃度の上限で用いると、調合物の安定性に悪影響を及ぼすこともある。
ルキルアミン界面活性剤系の総含有量は、約160 から300g/L、例えば約 200から
270g/Lである。このアルキルグリコシドおよびアルコキシル化アルキルアミン以
外の追加の界面活性剤が、希望により用いられることもあるが、そのような追加
の界面活性剤の存在は、アルキルグリコシドおよびアルコキシル化アルキルアミ
ンの濃度の上限で用いると、調合物の安定性に悪影響を及ぼすこともある。
【０００９】 この界面活性剤系中のアルコキシル化アルキルアミンに対するアルキルグリコ
シドの比は、アルコキシル化アルキルアミンの 1重量部当たりアルキルグリコシ
ド約１重量部から、アルコキシル化アルキルアミンの 1重量部当たりアルキルグ
リコシド約 5重量部であるのが望ましい。特に推奨される比は、アルコキシル化
アルキルアミンの 1重量部当たりアルキルグリコシド約1.5 重量部あるいはより
望ましくは 2重量部から、アルコキシル化アルキルアミンの 1重量部当たりアル
キルグリコシド約 4重量部である。
シドの比は、アルコキシル化アルキルアミンの 1重量部当たりアルキルグリコシ
ド約１重量部から、アルコキシル化アルキルアミンの 1重量部当たりアルキルグ
リコシド約 5重量部であるのが望ましい。特に推奨される比は、アルコキシル化
アルキルアミンの 1重量部当たりアルキルグリコシド約1.5 重量部あるいはより
望ましくは 2重量部から、アルコキシル化アルキルアミンの 1重量部当たりアル
キルグリコシド約 4重量部である。
【００１０】 本発明の範囲は、任意の一つの特別な理論によって限定されるものと考えるべ
きではなく、そして界面活性剤の作用様式は極端に複雑であるが、アルキルグリ
コシドとアルコキシル化アルキルアミンは、異なる一般的な機構で機能し、そし
て、その調合物の物理的安定性を失うことなくこの高濃度調合物に組込むために
最適の能力を有する最大の助剤効果を提供するために、一緒になって働くことが
できると信じられる。特にアルキルグリコシドは、基本的に受動的に作用し、大
部分は葉の表面に所在して、有効な吸収を保証するために、それが乾燥するよう
に散布溶液の物理的性質を適度に調節すると信じられる。この様式の作用の結果
であると信じられる一つの現象は、アルキルグリコシドの容量が特に適した範囲
を過ぎて増加すると、その活性の増大は、アルキルグリコシドの容量に比例しな
くなる現象である。次いで、さらにアルキルグリコシドを添加すると、比較とし
ては、殆ど効果がなくなる。他方、アルコキシル化アルキルアミンは、より能動
的機構で作用すると信じられ、この場合、アルコキシル化アルキルアミンは、葉
の表皮層[(クチクラ(cuticle)]に浸透し、そして、この植物系への活性成分の浸
透を促進することにより生物活性を高める。
きではなく、そして界面活性剤の作用様式は極端に複雑であるが、アルキルグリ
コシドとアルコキシル化アルキルアミンは、異なる一般的な機構で機能し、そし
て、その調合物の物理的安定性を失うことなくこの高濃度調合物に組込むために
最適の能力を有する最大の助剤効果を提供するために、一緒になって働くことが
できると信じられる。特にアルキルグリコシドは、基本的に受動的に作用し、大
部分は葉の表面に所在して、有効な吸収を保証するために、それが乾燥するよう
に散布溶液の物理的性質を適度に調節すると信じられる。この様式の作用の結果
であると信じられる一つの現象は、アルキルグリコシドの容量が特に適した範囲
を過ぎて増加すると、その活性の増大は、アルキルグリコシドの容量に比例しな
くなる現象である。次いで、さらにアルキルグリコシドを添加すると、比較とし
ては、殆ど効果がなくなる。他方、アルコキシル化アルキルアミンは、より能動
的機構で作用すると信じられ、この場合、アルコキシル化アルキルアミンは、葉
の表皮層[(クチクラ(cuticle)]に浸透し、そして、この植物系への活性成分の浸
透を促進することにより生物活性を高める。
【００１１】 かくして、高濃度カリウム・グリホサート調合物にアルキルグリコシドを比較
的高濃度に混和することが可能である一方で、その生物活性の向上は、最適値よ
り小さい傾向があり、そしてさらに、得られる溶液の粘度が、望ましくない程高
くなる傾向がある。他方、アルコキシル化アルキルアミンは、高濃度グリホサー
ト濃縮物中での相溶性のしきい値が比較的低い。しかし、我々は、本発明のグリ
ホサート組成物が、高濃度にできるカリウム塩の性能と、アルキルグリコシドに
よる最適な“受動的”活性の向上および比較的低水準のアルコキシル化アルキル
アミン（全体としてのその系と相溶性である）により提供される“浸透性”の向
上を組合せることを見いだした。かくして本発明の高濃度グリホサート組成物は
、これまで、そのような高濃度組成物で可能であることが証明されていたよりも
、非常に高い容量の総界面活性剤を含んでおり、その結果、グリホサート濃度が
遥かに低い多くの市販の調合物に比べて、素晴らしい生物活性を示す。下でより
詳細に論議されるように、アルコキシル化アルキルアミンを適切に選択すれば、
さらに商業的限界内で十分受容できる濃縮物の作業粘度が保証される。
的高濃度に混和することが可能である一方で、その生物活性の向上は、最適値よ
り小さい傾向があり、そしてさらに、得られる溶液の粘度が、望ましくない程高
くなる傾向がある。他方、アルコキシル化アルキルアミンは、高濃度グリホサー
ト濃縮物中での相溶性のしきい値が比較的低い。しかし、我々は、本発明のグリ
ホサート組成物が、高濃度にできるカリウム塩の性能と、アルキルグリコシドに
よる最適な“受動的”活性の向上および比較的低水準のアルコキシル化アルキル
アミン（全体としてのその系と相溶性である）により提供される“浸透性”の向
上を組合せることを見いだした。かくして本発明の高濃度グリホサート組成物は
、これまで、そのような高濃度組成物で可能であることが証明されていたよりも
、非常に高い容量の総界面活性剤を含んでおり、その結果、グリホサート濃度が
遥かに低い多くの市販の調合物に比べて、素晴らしい生物活性を示す。下でより
詳細に論議されるように、アルコキシル化アルキルアミンを適切に選択すれば、
さらに商業的限界内で十分受容できる濃縮物の作業粘度が保証される。
【００１２】 本発明で使用するアルキルグリコシドは、アルカノール類と、グルコースまた
は他の単糖類または二糖類または多糖類との反応により得られる。本明細書で用
いられる“アルキルグリコシド”という用語は、アルキルモノグリコシドおよび
アルキルポリグリコシドを含む。本発明で用いられる望ましいアルキルグリコシ
ドは、グルコースと、直鎖あるいは分岐鎖アルカノールまたはアルカノール類の
混合物、例えば、7 から18個、望ましくは 7から16個の炭素原子、例えば 8から
10個の炭素原子を含むアルカノールの混合物、または、8 個の炭素原子を含む単
一分岐鎖アルコール、との反応で得られるアルキルグリコシドである。その分子
中のアルキル基当たりのグリコース基の数は変化してよく、そしてアルキルモノ
‐あるいはジ‐あるいはポリグルコースまたは糖類誘導体が使用可能である。市
販のアルキルポリグルコシドは、通常、アルキル基当たり平均数のグリコース基
を有する誘導体の混合物を含む。かくして、アルキルグリコシドは、次の一般式
（Ｉ）を有する：
は他の単糖類または二糖類または多糖類との反応により得られる。本明細書で用
いられる“アルキルグリコシド”という用語は、アルキルモノグリコシドおよび
アルキルポリグリコシドを含む。本発明で用いられる望ましいアルキルグリコシ
ドは、グルコースと、直鎖あるいは分岐鎖アルカノールまたはアルカノール類の
混合物、例えば、7 から18個、望ましくは 7から16個の炭素原子、例えば 8から
10個の炭素原子を含むアルカノールの混合物、または、8 個の炭素原子を含む単
一分岐鎖アルコール、との反応で得られるアルキルグリコシドである。その分子
中のアルキル基当たりのグリコース基の数は変化してよく、そしてアルキルモノ
‐あるいはジ‐あるいはポリグルコースまたは糖類誘導体が使用可能である。市
販のアルキルポリグルコシドは、通常、アルキル基当たり平均数のグリコース基
を有する誘導体の混合物を含む。かくして、アルキルグリコシドは、次の一般式
（Ｉ）を有する：
【００１３】
【化２】
【００１４】 式中、ｎは重合度で、標準的には 1から3 の範囲内で、例えば 1から2 であり、
そしてＲ5 は、炭素原子数 4から18の分岐あるいは直鎖のアルキル基、または
その所定範囲内の平均値を有するアルキル基の混合物である。代表的なアルキル
グリコシドは、AL2042(Imperial Chemical Industries PLC)およびAGRIMUL PG20
67(Henkel Corp) という商品名で市場から入手できる製品：ここでｎは平均1.7
で、Ｒ5 はオクチル（45％）およびデシル（55％）の混合物；AGRIMUL PG2069(
Henkel Corp) という商品名で市場から入手できる製品：ここでｎは平均1.6 、
Ｒ5 はノニル（20％）、デシル（40％）およびウンデシル（40％）の混合物；
およびＲ5 が2-エチル‐1-ヘキシルで、単分岐アルコール( 2-エチル‐1-ヘキ
サノール）から誘導され、そして重合度（ｎ）が1 から2 例えば1.5 から1.9(例
えば、約1.75) である2-エチル‐1-ヘキシルグリコシド、である。
そしてＲ5 は、炭素原子数 4から18の分岐あるいは直鎖のアルキル基、または
その所定範囲内の平均値を有するアルキル基の混合物である。代表的なアルキル
グリコシドは、AL2042(Imperial Chemical Industries PLC)およびAGRIMUL PG20
67(Henkel Corp) という商品名で市場から入手できる製品：ここでｎは平均1.7
で、Ｒ5 はオクチル（45％）およびデシル（55％）の混合物；AGRIMUL PG2069(
Henkel Corp) という商品名で市場から入手できる製品：ここでｎは平均1.6 、
Ｒ5 はノニル（20％）、デシル（40％）およびウンデシル（40％）の混合物；
およびＲ5 が2-エチル‐1-ヘキシルで、単分岐アルコール( 2-エチル‐1-ヘキ
サノール）から誘導され、そして重合度（ｎ）が1 から2 例えば1.5 から1.9(例
えば、約1.75) である2-エチル‐1-ヘキシルグリコシド、である。
【００１５】 アルコキシル化アルキルアミンに適したアルキル基は、8 から22個の炭素原子
（または、アルキル基の混合物が存在する場合には平均 8から22個の炭素原子）
を含み、そして直鎖でも分岐していてもよい。特に推奨されるのは、10から20個
の炭素原子を含むアルキル基である。推奨されるアルコキシル化アルキルアミン
の特定例は、コカミン、タロウアミン(tallowamine) 、オレイルアミンおよびス
テアリルアミンのアルコキシル化誘導体である。普通、平均アルコキシル化度が
1 から約15であるこのようなアルコキシル化アルキルアミン界面活性剤が入手で
きる。適したアルコキシ基に含まれるのは、エトキシ、プロポキシまたはそれら
の混合基である。エトキシが特に望ましい。かくして適したアルコキシル化アル
キルアミンは、アルコキシル化度が 1から約15であるエトキシル化またはプロポ
キシル化または混合エトキシル化およびプロポキシル化された、Ｃ8 からＣ22ア
ルキルアミンである。
（または、アルキル基の混合物が存在する場合には平均 8から22個の炭素原子）
を含み、そして直鎖でも分岐していてもよい。特に推奨されるのは、10から20個
の炭素原子を含むアルキル基である。推奨されるアルコキシル化アルキルアミン
の特定例は、コカミン、タロウアミン(tallowamine) 、オレイルアミンおよびス
テアリルアミンのアルコキシル化誘導体である。普通、平均アルコキシル化度が
1 から約15であるこのようなアルコキシル化アルキルアミン界面活性剤が入手で
きる。適したアルコキシ基に含まれるのは、エトキシ、プロポキシまたはそれら
の混合基である。エトキシが特に望ましい。かくして適したアルコキシル化アル
キルアミンは、アルコキシル化度が 1から約15であるエトキシル化またはプロポ
キシル化または混合エトキシル化およびプロポキシル化された、Ｃ8 からＣ22ア
ルキルアミンである。
【００１６】 本発明の組成物中で、市場から入手できる範囲で、平均アルキル化度（あるい
は、より特定すればエトキシル化度）が、例えば1 から約15であるアルコキシル
化アルキルアミンを使用することが可能であるが、我々は、エトキシル化度の大
きいエトキシル化アルキルアミンは、エトキシル化度のより低い物より、高濃度
組成物との相溶性が小さいことを見いだした。かくしてこの平均アルコキシル化
度（あるいは、より特定すればエトキシル化度）は 2から12であるのが望ましい
。しかし我々はまた、約 2のように低いアルコキシル化度（あるいは、より特定
すればエトキシル化度）を有するアルコキシル化アルキルアミンは、その組成物
の粘度を上昇させる傾向があることも見いだした。かくして、平均アルコキシル
化度（あるいは、より特定すればエトキシル化度）は、4 から12であるのが特に
望ましい。特に適したアルコキシル化アルキルアミンの一例は、平均エトキシル
化度が約 5であるエトキシル化アルキルアミン、例えば、平均エトキシル化度が
約 5であるエトキシル化ココアミンである。
は、より特定すればエトキシル化度）が、例えば1 から約15であるアルコキシル
化アルキルアミンを使用することが可能であるが、我々は、エトキシル化度の大
きいエトキシル化アルキルアミンは、エトキシル化度のより低い物より、高濃度
組成物との相溶性が小さいことを見いだした。かくしてこの平均アルコキシル化
度（あるいは、より特定すればエトキシル化度）は 2から12であるのが望ましい
。しかし我々はまた、約 2のように低いアルコキシル化度（あるいは、より特定
すればエトキシル化度）を有するアルコキシル化アルキルアミンは、その組成物
の粘度を上昇させる傾向があることも見いだした。かくして、平均アルコキシル
化度（あるいは、より特定すればエトキシル化度）は、4 から12であるのが特に
望ましい。特に適したアルコキシル化アルキルアミンの一例は、平均エトキシル
化度が約 5であるエトキシル化アルキルアミン、例えば、平均エトキシル化度が
約 5であるエトキシル化ココアミンである。
【００１７】 その組成物の粘度が高いと、例えば、カリウム・グリホサートの濃度が範囲の
上限に近づくと、粘度修飾剤を添加するのが適当である。適した粘度修飾剤は、
プロピレングリコールを含む。アルキルグリコシドを含む調合物を用いる常用の
実施法におけるように、消泡剤が添加される。この技術分野では多くの消泡剤が
知られており、そして市場から入手できる消泡剤は、非常に低濃度（例えば5g/L
以下）で機能するので、従って、その組成物の容量に大きい影響はない。
上限に近づくと、粘度修飾剤を添加するのが適当である。適した粘度修飾剤は、
プロピレングリコールを含む。アルキルグリコシドを含む調合物を用いる常用の
実施法におけるように、消泡剤が添加される。この技術分野では多くの消泡剤が
知られており、そして市場から入手できる消泡剤は、非常に低濃度（例えば5g/L
以下）で機能するので、従って、その組成物の容量に大きい影響はない。
【００１８】 希望に応じて、湿潤剤、（無機のアンモニウム塩のような）活性増強剤、不凍
剤、濡れ剤または他の追加用界面活性剤のような他の常用の添加物を添加しても
よいが、一般に、そのような材料を（特に若しそれらが有意の量存在するなら）
添加することにより、その組成物の容量に追加されないことが望ましい。同様に
、追加の水溶性除草剤または殺真菌剤および殺虫剤のような他の農薬が、切望さ
れるなら混和されてもよいが、本発明は、本来、唯一の活性農薬成分がグリホサ
ートである組成物に関する。
剤、濡れ剤または他の追加用界面活性剤のような他の常用の添加物を添加しても
よいが、一般に、そのような材料を（特に若しそれらが有意の量存在するなら）
添加することにより、その組成物の容量に追加されないことが望ましい。同様に
、追加の水溶性除草剤または殺真菌剤および殺虫剤のような他の農薬が、切望さ
れるなら混和されてもよいが、本発明は、本来、唯一の活性農薬成分がグリホサ
ートである組成物に関する。
【００１９】 使用のために稀釈すれば、本発明の組成物は、単子葉植物種および双子葉植物
種を含む広い範囲の雑草に対して活性である。この組成物は、望ましくない植物
に直接適用するのが好ましい（ポスト−エマージェンスアプリケーション）。
種を含む広い範囲の雑草に対して活性である。この組成物は、望ましくない植物
に直接適用するのが好ましい（ポスト−エマージェンスアプリケーション）。
【００２０】 かくして、本発明のさらなる態様に従って、本発明の濃縮組成物を稀釈するこ
と、および除草に有効な量の該稀釈組成物をその植物に適用すること、を含む望
ましくない植物を強く傷めるかまたは枯らす方法が提供される。
と、および除草に有効な量の該稀釈組成物をその植物に適用すること、を含む望
ましくない植物を強く傷めるかまたは枯らす方法が提供される。
【００２１】 本発明の組成物の適用割合は、例えば、その成長が抑制されるべき植物の本質
およびこの化合物が葉用に適用されるか、根の吸上げ用に適用されるか、を含む
多くの因子に依存する。しかし一般的指針として、1 ヘクタール当たり 0.001か
ら20kgの適用割合が適切であり、1 ヘクタール当たり 0.025から10kgがより好ま
しい。
およびこの化合物が葉用に適用されるか、根の吸上げ用に適用されるか、を含む
多くの因子に依存する。しかし一般的指針として、1 ヘクタール当たり 0.001か
ら20kgの適用割合が適切であり、1 ヘクタール当たり 0.025から10kgがより好ま
しい。
【００２２】 本発明は、以下の実施例により例示されるが、実施例中、全ての部およびパー
セントは、特に断らない限り重量で与えられる。 実施例１〜１５ 以下の実施例において、グリホサート酸（表中では、ＰＭＧ酸として引用され
る）を、その酸を中和するのに十分な量の50重量％の水酸化カリウム水溶液中に
溶かしてカリウム塩を生成させることにより、複数の組成物を調製した。かくし
て、例えば、ＰＭＧ酸の濃度が450g/Lの場合、対応する割合の50％水酸化カリウ
ム水溶液は334g/Lであった。残りの成分は、指示された割合(g/L) で加えられ、
そして適量の水を加えてリットルにした。
セントは、特に断らない限り重量で与えられる。 実施例１〜１５ 以下の実施例において、グリホサート酸（表中では、ＰＭＧ酸として引用され
る）を、その酸を中和するのに十分な量の50重量％の水酸化カリウム水溶液中に
溶かしてカリウム塩を生成させることにより、複数の組成物を調製した。かくし
て、例えば、ＰＭＧ酸の濃度が450g/Lの場合、対応する割合の50％水酸化カリウ
ム水溶液は334g/Lであった。残りの成分は、指示された割合(g/L) で加えられ、
そして適量の水を加えてリットルにした。
【００２３】 全調合物について、54℃で 4週間および−10℃で 2週間貯蔵した場合の物理的
安定性を評価した。下の表１から４中で、安定性コード“Ａ”を与えられた調合
物は、この試験の後、物理的に安定なままであった。安定性コード“Ｂ”を与え
られた調合物は、室温では安定であったが、54℃で 4週間の試験の間、安定なま
まではなく、相分離の証拠が見られた。
安定性を評価した。下の表１から４中で、安定性コード“Ａ”を与えられた調合
物は、この試験の後、物理的に安定なままであった。安定性コード“Ｂ”を与え
られた調合物は、室温では安定であったが、54℃で 4週間の試験の間、安定なま
まではなく、相分離の証拠が見られた。
【００２４】 表１から４中で用いられたアルキルグリコシド（ＡＰＧ）は、AGRIMUL PG2067
であり、その組成は前に示されている。 ETHOMEEN C15(ETHOMENは、Akzo Nobel社の商標である）は、平均エトキシル化
度 5のエトキシル化ココアミンである。
であり、その組成は前に示されている。 ETHOMEEN C15(ETHOMENは、Akzo Nobel社の商標である）は、平均エトキシル化
度 5のエトキシル化ココアミンである。
【００２５】 ETHOMEEN C12は平均エトキシル化度 2のエトキシル化ココアミンである。 ETHOMEEN T15は平均エトキシル化度 5のエトキシル化タロウアミンである。 ETHOMEEN T25は平均エトキシル化度15のエトキシル化タロウアミンである。
【００２６】 ETHOMEEN S22は平均エトキシル化度12のエトキシル化ソイアミン(soyamine)で
ある。
ある。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【表３】
【００３０】
【表４】
【００３１】 実施例１２および１３は、調合物の物理的安定性は、このエトキシル化アルキ
ルアミンの平均エチレンオキシド含有量が10.6（10部の“ETHOMEEN”C15 と40部
の“ETHOMEEN”S22)ならば満足であるが、このエトキシル化アルキルアミンの平
均エチレンオキシド含有量が13（10部の“ETHOMEEN”C15 と40部の“ETHOMEEN”
T25)の場合は、物理的安定性が最適値より低い、ことを示している。
ルアミンの平均エチレンオキシド含有量が10.6（10部の“ETHOMEEN”C15 と40部
の“ETHOMEEN”S22)ならば満足であるが、このエトキシル化アルキルアミンの平
均エチレンオキシド含有量が13（10部の“ETHOMEEN”C15 と40部の“ETHOMEEN”
T25)の場合は、物理的安定性が最適値より低い、ことを示している。
【００３２】 実施例１５では、540g/Lのグリホサート酸を含む調合物の粘度が、プロピレン
グリコールを添加することにより低下した。 実施例１６および１７ 用いられたアルキルグリコシドが、重合度約1.75の2-エチル‐1-ヘキシルグリ
コシドであった点を除いて、実施例１から１５の方法が追試された。表５に示し
た組成を有する調合物が調製され、そして少なくとも−10℃から40℃の範囲で安
定であることが見いだされた。
グリコールを添加することにより低下した。 実施例１６および１７ 用いられたアルキルグリコシドが、重合度約1.75の2-エチル‐1-ヘキシルグリ
コシドであった点を除いて、実施例１から１５の方法が追試された。表５に示し
た組成を有する調合物が調製され、そして少なくとも−10℃から40℃の範囲で安
定であることが見いだされた。
【００３３】
【表５】
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年９月５日（２０００．９．５）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 の構造を有する、請求項１〜５の任意の一項に記載のグリホサート濃縮物； 式中、ｎは重合度で 1から3 の範囲内であり、そしてＲ5 は、炭素原子数4 か
ら18の分岐あるいは直鎖のアルキル基、または炭素原子数の平均値が 4から18で
あるアルキル基の混合物である。
ら18の分岐あるいは直鎖のアルキル基、または炭素原子数の平均値が 4から18で
あるアルキル基の混合物である。
【請求項１１】 請求項１〜１０の任意の一項に記載の濃厚組成物を稀釈する
こと、および除草剤として有効な量の該稀釈された組成物を植物に適用すること
を含む、望ましくない植物を強く傷めるか、枯らす方法。
こと、および除草剤として有効な量の該稀釈された組成物を植物に適用すること
を含む、望ましくない植物を強く傷めるか、枯らす方法。
【手続補正書】
【提出日】平成１４年１月１５日（２００２．１．１５）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 の構造を有する、請求項１〜５のいずれか一項に記載のグリホサート濃縮物； 式中、nは重合度で1から3の範囲内であり、そしてＲ5は、炭素原子数4から18の
分岐あるいは直鎖のアルキル基、または炭素原子数の平均値が4から18であるア
ルキル基の混合物である、グリホサート濃縮物。
分岐あるいは直鎖のアルキル基、または炭素原子数の平均値が4から18であるア
ルキル基の混合物である、グリホサート濃縮物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ， ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，Ｇ Ｂ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ， ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ， ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，Ｖ Ｎ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人 Ｆｅｒｎｈｕｒｓｔ，Ｈａｓｌｅｍｅｒ ｅ，Ｓｕｒｒｅｙ ＧＵ27 ３ＪＥ，Ｕｎ ｉｔｅｄ Ｋｉｎｇｄｏｍ (72)発明者 ホプキンズ，デレク・ジョン イギリス国バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・インターナショナル・リサー チ・センター (72)発明者 オタウェイ，アラン・ヴィクター イギリス国ケント エムイー18 ６エイチ エヌ，メイドストーン，ヨールディング， ゼネカ・アグロケミカルズ (72)発明者 フォームストーン，カール・アンドリュー イギリス国ケント エムイー18 ６エイチ エヌ，メイドストーン，ヨールディング， ゼネカ・アグロケミカルズ Ｆターム(参考） 4H011 AB01 BA01 BA05 BB17 BC04 BC08 BC18 DA16
Claims (12)
- 【請求項１】 グリホサートのカリウム塩、アルキルグリコシド界面活性剤お
よびアルコキシル化アルキルアミン界面活性剤を含む高濃度水性グリホサート濃
縮物。 - 【請求項２】 グリホサート濃度が、グリホサート酸含有量を基に400g/L以上
である、請求項１に記載のグリホサート濃縮物。 - 【請求項３】 グリホサート濃度が、グリホサート酸含有量を基に 440から54
0g/Lである、請求項２に記載のグリホサート濃縮物。 - 【請求項４】 アルキルグリコシドおよびアルコキシル化アルキルアミン界面
活性剤系の総含有量が、 160から300g/Lである、請求項１〜３の任意の一項に記
載のグリホサート濃縮物。 - 【請求項５】 界面活性剤系中のアルコキシル化アルキルアミンに対するアル
キルグリコシドの比が、アルコキシル化アルキルアミンの 1重量部当たりアルキ
ルグリコシド 1重量部から、アルコキシル化アルキルアミンの 1重量部当たりア
ルキルグリコシド約 5重量部である、請求項４に記載のグリホサート濃縮物。 - 【請求項６】 界面活性剤系中のアルコキシル化アルキルアミンに対するアル
キルグリコシドの比が、アルコキシル化アルキルアミンの 1重量部当たりアルキ
ルグリコシド 2重量部から、アルコキシル化アルキルアミンの 1重量部当たりア
ルキルグリコシド約 4重量部である、請求項５に記載のグリホサート濃縮物。 - 【請求項７】 該アルキルグリコシドが次式： 【化１】 の構造を有する、請求項１〜６の任意の一項に記載のグリホサート濃縮物； 式中、ｎは重合度で 1から3 の範囲内であり、そしてＲ5 は、炭素原子数4 か
ら18の分岐あるいは直鎖のアルキル基、または炭素原子数の平均値が 4から18で
あるアルキル基の混合物である。 - 【請求項８】 Ｒ5 が、2-エチル‐1-ヘキシルであり、ｎが 1から2である、
請求項７に記載のグリホサート濃縮物。 - 【請求項９】 該アルコキシル化アルキルアミンが、アルコキシル化度 1から
約15のエトキシル化あるいはプロポキシル化または混合エトキシル化およびプロ
ポキシル化Ｃ8 からＣ22アルキルアミンである、請求項１〜８の任意の一項に記
載のグリホサート濃縮物。 - 【請求項１０】 アルコキシル化度が 4から12である、請求項９に記載のグリ
ホサート濃縮物。 - 【請求項１１】 グリホサートのカリウム塩の濃度が、グリホサート酸を基に
400g/L以上であり、水性濃縮物中のアルキルグリコシド及びアルコキシル化アル
キルアミンの界面活性剤系の総含有量が、約 160から300g/Lであり、そしてアル
コキシル化アルキルアミンに対するアルキルグリコシドの比が、アルコキシル化
アルキルアミンの１重量部当たりアルキルグリコシド 約1重量部から、アルコキ
シル化アルキルアミンの 1重量部当たりアルキルグリコシド約 5重量部である、
請求項１に記載のグリホサート濃縮物。 - 【請求項１２】 請求項１〜１１の任意の一項に記載の濃厚組成物を稀釈する
こと、および除草剤として有効な量の該稀釈された組成物を植物に適用すること
を含む、望ましくない植物を強く傷めるか、枯らす方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9819693.4A GB9819693D0 (en) | 1998-09-10 | 1998-09-10 | Glyphosate formulation |
| GB9819693.4 | 1998-09-10 | ||
| PCT/GB1999/002726 WO2000015037A1 (en) | 1998-09-10 | 1999-08-18 | Glyphosate formulation |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005380466A Division JP2006096773A (ja) | 1998-09-10 | 2005-12-28 | グリホサート調合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002524476A true JP2002524476A (ja) | 2002-08-06 |
| JP3816339B2 JP3816339B2 (ja) | 2006-08-30 |
Family
ID=10838606
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000569638A Expired - Fee Related JP3816339B2 (ja) | 1998-09-10 | 1999-08-18 | グリホサート調合物 |
| JP2005380466A Withdrawn JP2006096773A (ja) | 1998-09-10 | 2005-12-28 | グリホサート調合物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005380466A Withdrawn JP2006096773A (ja) | 1998-09-10 | 2005-12-28 | グリホサート調合物 |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6451735B1 (ja) |
| EP (1) | EP1111996B1 (ja) |
| JP (2) | JP3816339B2 (ja) |
| KR (1) | KR100637818B1 (ja) |
| CN (1) | CN100364404C (ja) |
| AP (1) | AP1337A (ja) |
| AR (1) | AR020412A1 (ja) |
| AT (1) | ATE227933T1 (ja) |
| AU (1) | AU758362B2 (ja) |
| BG (1) | BG65039B1 (ja) |
| BR (1) | BR9913561A (ja) |
| CA (1) | CA2343158C (ja) |
| CZ (1) | CZ291939B6 (ja) |
| DE (1) | DE69904058T2 (ja) |
| DK (1) | DK1111996T3 (ja) |
| EA (1) | EA003467B1 (ja) |
| ES (1) | ES2189466T3 (ja) |
| GB (1) | GB9819693D0 (ja) |
| HU (1) | HU224880B1 (ja) |
| ID (1) | ID29600A (ja) |
| IL (1) | IL141823A0 (ja) |
| MX (1) | MXPA01002382A (ja) |
| MY (1) | MY118082A (ja) |
| NZ (1) | NZ510377A (ja) |
| PL (1) | PL198881B1 (ja) |
| PT (1) | PT1111996E (ja) |
| UA (1) | UA58614C2 (ja) |
| WO (1) | WO2000015037A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA200101702B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014508154A (ja) * | 2011-02-28 | 2014-04-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺有害生物剤、界面活性剤および２−プロピルヘプチルアミンのアルコキシレートを含む組成物 |
| JP2019532093A (ja) * | 2016-11-02 | 2019-11-07 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | アルキルポリグルコシドおよび非イオン界面活性剤を含有する農薬濃縮物 |
Families Citing this family (56)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9819693D0 (en) | 1998-09-10 | 1998-11-04 | Zeneca Ltd | Glyphosate formulation |
| NZ511853A (en) * | 1998-11-23 | 2003-12-19 | Monsanto Co | Compact storage and shipping system for glyphosate herbicide |
| US6746976B1 (en) | 1999-09-24 | 2004-06-08 | The Procter & Gamble Company | Thin until wet structures for acquiring aqueous fluids |
| US6992045B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-01-31 | Monsanto Technology Llc | Pesticide compositions containing oxalic acid |
| US7135437B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-11-14 | Monsanto Technology Llc | Stable liquid pesticide compositions |
| MY158895A (en) * | 2000-05-19 | 2016-11-30 | Monsanto Technology Llc | Potassium glyphosate formulations |
| SE522195C2 (sv) * | 2000-06-15 | 2004-01-20 | Akzo Nobel Nv | Användning av aminföreningar med förbättrad bionedbrytbarhet som effektförhöjande hjälpkemikalier för pesticider och gödningsmedel |
| GB0023912D0 (en) * | 2000-09-29 | 2000-11-15 | Zeneca Ltd | Agrochemical Composition |
| DE60232329D1 (de) * | 2001-06-01 | 2009-06-25 | Huntsman Spec Chem Corp | Hilfsstoffzusammensetzungen und pestizide |
| GB0207438D0 (en) * | 2002-03-28 | 2002-05-08 | Syngenta Ltd | Formulation |
| US7994400B2 (en) | 2002-08-16 | 2011-08-09 | Royster-Clark Resources, Llc | Plant seed mixtures |
| US7476777B2 (en) * | 2002-09-17 | 2009-01-13 | Ceres, Inc. | Biological containment system |
| EP1546337A4 (en) * | 2002-09-17 | 2006-10-11 | Ceres Inc | BIOLOGICAL INSULATION SYSTEM |
| PL221513B1 (pl) * | 2003-08-04 | 2016-04-29 | Dow Agrosciences Llc | Kompozycja chwastobójczego koncentratu o wysokiej mocy oraz sposób zwalczania niepożądanej roślinności |
| CN1960634A (zh) | 2004-03-10 | 2007-05-09 | 孟山都技术公司 | 含有n－膦酰基甲基甘氨酸和茁长素除草剂的除草剂组合物 |
| US20060009360A1 (en) * | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Robert Pifer | New adjuvant composition |
| WO2006023431A2 (en) | 2004-08-19 | 2006-03-02 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate salt herbicidal composition |
| BRPI0500921B1 (pt) * | 2005-02-28 | 2015-08-11 | Oxiteno S A Indústria E Comércio | Composição adjuvante de alta performance empregada na formulação de herbicidas a base de derivados de n-fosfonometilglicina e seus sais |
| WO2006096617A2 (en) | 2005-03-04 | 2006-09-14 | Monsanto Technology Llc | Mitigating necrosis in transgenic glyphosate-tolerant cotton plants treated with herbicidal glyphosate formulations |
| JP5083501B2 (ja) * | 2006-03-01 | 2012-11-28 | 日産化学工業株式会社 | 効果に優れる農薬組成物 |
| US8530385B2 (en) * | 2007-12-13 | 2013-09-10 | Donaghys Industries Limited | Herbicidal formulations for combinations of dimethylamine and potassium salts of glyphosate |
| CN105394079A (zh) * | 2007-12-13 | 2016-03-16 | 孟山都科技有限责任公司 | 一种高浓度的除草剂组合物和抑制植物生长的方法 |
| BRPI0914226B1 (pt) * | 2008-06-18 | 2021-01-19 | Stepan Company | concentrado contendo sal de glifosato de carga ultra alta, método para fabricação do mesmo e método para controlar vegetação indesejada |
| PL2337452T3 (pl) | 2008-07-03 | 2015-05-29 | Monsanto Technology Llc | Połączenia derywatyzowanych sacharydowych środków powierzchniowo czynnych i środków powierzchniowo czynnych stanowiących tlenek eteroaminy jako adiuwanty do herbicydów |
| CA2989075C (en) | 2008-08-19 | 2018-07-24 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Thickening glyphosate formulations with nitrogen containing surfactants |
| WO2010026127A1 (en) * | 2008-09-04 | 2010-03-11 | Akzo Nobel N.V. | Viscoelastic system for drift reduction |
| US20110111958A1 (en) * | 2008-11-06 | 2011-05-12 | Sn Biotech Technologies Sp. Z O.O. Sp. K. | Liquid, homogenous herbicide composition, a method of weed control, a method of production of liquid, homogenous herbicide composition and use of a liquid, homogenous herbicide composition for weed control |
| US9192158B2 (en) * | 2008-12-11 | 2015-11-24 | Monsanto Technology Llc | Herbicide formulations containing an etheramine and alkylamine alkoxylate surfactant system |
| EP2206723A1 (en) | 2009-01-12 | 2010-07-14 | Bonas, Ulla | Modular DNA-binding domains |
| US20110239315A1 (en) | 2009-01-12 | 2011-09-29 | Ulla Bonas | Modular dna-binding domains and methods of use |
| US8586363B2 (en) | 2009-12-10 | 2013-11-19 | Regents Of The University Of Minnesota | TAL effector-mediated DNA modification |
| EP3156062A1 (en) | 2010-05-17 | 2017-04-19 | Sangamo BioSciences, Inc. | Novel dna-binding proteins and uses thereof |
| AR083654A1 (es) | 2010-10-25 | 2013-03-13 | Stepan Co | Formulaciones de glifosato basadas en composiciones de derivados de la metatesis de aceites naturales |
| US8455396B2 (en) | 2011-07-11 | 2013-06-04 | Stepan Company | Alkali metal glyphosate compositions |
| UY34416A (es) | 2011-10-26 | 2013-01-03 | Monsanto Technology Llc | ?sales de herbicidas de ácido carboxílico? |
| AR091268A1 (es) | 2012-06-04 | 2015-01-21 | Monsanto Technology Llc | Composiciones herbicidas concentradas acuosas que contienen sales de glifosato y sales de dicamba |
| BR112014031891A2 (pt) | 2012-06-19 | 2017-08-01 | Univ Minnesota | direcionamento genético nas plantas utilizando vírus de dna |
| BR102012017464A2 (pt) * | 2012-07-13 | 2014-03-25 | Oxiteno Sa Ind E Comercio | Composição adjuvante para uso em formulações herbicidas contendo glifosato, uso da composição adjuvante, formulações herbicidas contendo glifosato, e, uso das formulações herbicidas |
| BR112015009967B1 (pt) | 2012-11-01 | 2022-07-12 | Medicago Inc. | Método para a produção de um polipeptídeo terapêutico |
| ES2673864T3 (es) | 2012-12-21 | 2018-06-26 | Cellectis | Patatas con endulzamiento inducido en frío reducido |
| DK2961276T3 (en) | 2013-02-27 | 2018-11-19 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate and dicamba tank mixtures with improved volatility |
| US10113162B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-10-30 | Cellectis | Modifying soybean oil composition through targeted knockout of the FAD2-1A/1B genes |
| CN103210915B (zh) * | 2013-04-28 | 2015-05-27 | 范强 | 一种农用增稠增效助剂及其应用 |
| JP2016540510A (ja) | 2013-12-06 | 2016-12-28 | アルトリア クライアント サービシーズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | 葉の中の１種または複数種のアルカロイドの量を変化させたタバコ植物ならびにそのような植物の使用方法 |
| WO2015193858A1 (en) | 2014-06-20 | 2015-12-23 | Cellectis | Potatoes with reduced granule-bound starch synthase |
| WO2016004193A1 (en) | 2014-07-02 | 2016-01-07 | Altria Client Services Llc | Tobacco having altered leaf properties and methods of making and using |
| WO2016007632A1 (en) | 2014-07-08 | 2016-01-14 | Altria Client Services Llc | The genetic locus imparting a low anatabine trait in tobacco and methods of using |
| WO2016057515A2 (en) | 2014-10-06 | 2016-04-14 | Altria Client Services Llc | Genetic control of axillary bud growth in tobacco plants |
| CA2972405A1 (en) | 2014-12-30 | 2016-07-07 | Dow Agrosciences Llc | Use of picolinamide compounds as fungicides |
| US10837024B2 (en) | 2015-09-17 | 2020-11-17 | Cellectis | Modifying messenger RNA stability in plant transformations |
| UY37108A (es) | 2016-02-02 | 2017-08-31 | Cellectis | Modificación de la composición de aceites de soja mediante el knockout dirigido de los genes fad3a/b/c |
| WO2018068000A1 (en) | 2016-10-07 | 2018-04-12 | Altria Client Services Llc | Tobacco plants having increased nitrogen efficiency and methods of using such plants |
| WO2018092072A1 (en) | 2016-11-16 | 2018-05-24 | Cellectis | Methods for altering amino acid content in plants through frameshift mutations |
| ES2977620T3 (es) | 2017-04-25 | 2024-08-27 | Cellectis | Alfalfa con composición reducida de lignina |
| CN111212562B (zh) | 2017-09-01 | 2023-06-27 | 奥驰亚客户服务有限公司 | 与烟草中提高的氮利用效率有关的方法和组合物 |
| CN111109252B (zh) * | 2020-01-16 | 2022-03-08 | 广东省科学院产业技术育成中心 | 一种农药助剂及其制备方法 |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3799758A (en) | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
| US3853530A (en) | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
| US3977860A (en) | 1971-08-09 | 1976-08-31 | Monsanto Company | Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine |
| US4405531A (en) | 1975-11-10 | 1983-09-20 | Monsanto Company | Salts of N-phosphonomethylglycine |
| GB1588079A (en) | 1977-09-12 | 1981-04-15 | Texaco Development Corp | Surface-active oxyalkylated amines |
| US4140513A (en) | 1978-01-03 | 1979-02-20 | Monsanto Company | Sodium sesquiglyphosate |
| US4315765A (en) | 1980-12-04 | 1982-02-16 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
| US4481026A (en) | 1982-11-16 | 1984-11-06 | Stauffer Chemical Company | Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide |
| IL68716A (en) | 1983-05-17 | 1987-03-31 | Geshuri Lab Ltd | Process for producing n-phosphonomethylglycine |
| US5668085A (en) | 1987-04-29 | 1997-09-16 | Monsanto Company | Glyphosate formulations comprising alkoxylated amine surfactants |
| EP0290416B2 (en) * | 1987-04-29 | 2005-03-16 | Monsanto Europe S.A. | Improved glyphosate formulations |
| NZ230875A (en) * | 1988-10-13 | 1991-02-26 | Ici Australia Operations | Herbicidal composition comprising n-phosphonomethylglycine and an alkyl glucoside |
| GB9002495D0 (en) | 1990-02-05 | 1990-04-04 | Monsanto Europe Sa | Glyphosate compositions |
| CA2047968C (en) | 1990-08-09 | 2000-05-23 | Paul D. Berger | New surfactant compositions, method for their preparation, and pesticidal compositions containing same |
| US5703015A (en) | 1990-08-09 | 1997-12-30 | Monsanto Company | Pesticidal compositions of polyoxyalkylene alkylamine surfactants having reduced eye irritation |
| US5750468A (en) | 1995-04-10 | 1998-05-12 | Monsanto Company | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants |
| MY129957A (en) * | 1996-03-06 | 2007-05-31 | Kao Corp | Aqueous liquid agricultural composition |
| US6107249A (en) * | 1996-10-07 | 2000-08-22 | Zeneca Limited | Glyphosate formulations |
| EP0975224A1 (en) | 1997-01-31 | 2000-02-02 | Monsanto Company | Process and compositions for enhancing reliability of exogenous chemical substances applied to plants |
| ATE212188T1 (de) * | 1997-02-14 | 2002-02-15 | Monsanto Technology Llc | Wässrige herbizid-tensid-zusammensetzungen zur bekämpfung von gestrüpp am basalen oder ruhenden stock |
| GB9718139D0 (en) * | 1997-08-27 | 1997-10-29 | Zeneca Ltd | Agrochemical Formulation |
| US5958104A (en) * | 1997-09-11 | 1999-09-28 | Nonomura; Arthur M. | Methods and compositions for enhancing plant growth |
| GB9819693D0 (en) | 1998-09-10 | 1998-11-04 | Zeneca Ltd | Glyphosate formulation |
| NZ511853A (en) | 1998-11-23 | 2003-12-19 | Monsanto Co | Compact storage and shipping system for glyphosate herbicide |
| DE69920035T2 (de) | 1998-11-23 | 2005-09-15 | Monsanto Technology Llc. | Hochkonzentrierte wässrige glyphosatzusammensetzungen |
| MY158895A (en) | 2000-05-19 | 2016-11-30 | Monsanto Technology Llc | Potassium glyphosate formulations |
-
1998
- 1998-09-10 GB GBGB9819693.4A patent/GB9819693D0/en not_active Ceased
-
1999
- 1999-08-18 AU AU54347/99A patent/AU758362B2/en not_active Expired
- 1999-08-18 DE DE69904058T patent/DE69904058T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-18 EP EP99940352A patent/EP1111996B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-18 PT PT99940352T patent/PT1111996E/pt unknown
- 1999-08-18 UA UA2001042324A patent/UA58614C2/uk unknown
- 1999-08-18 PL PL346541A patent/PL198881B1/pl unknown
- 1999-08-18 ES ES99940352T patent/ES2189466T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-18 CA CA002343158A patent/CA2343158C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-18 BR BR9913561-2A patent/BR9913561A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-08-18 CZ CZ2001859A patent/CZ291939B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-08-18 ID IDW20010579A patent/ID29600A/id unknown
- 1999-08-18 EA EA200100330A patent/EA003467B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-08-18 JP JP2000569638A patent/JP3816339B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-18 HU HU0103267A patent/HU224880B1/hu unknown
- 1999-08-18 KR KR1020017003027A patent/KR100637818B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-08-18 IL IL14182399A patent/IL141823A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-08-18 AP APAP/P/2001/002089A patent/AP1337A/en active
- 1999-08-18 MX MXPA01002382A patent/MXPA01002382A/es active IP Right Grant
- 1999-08-18 WO PCT/GB1999/002726 patent/WO2000015037A1/en active IP Right Grant
- 1999-08-18 AT AT99940352T patent/ATE227933T1/de active
- 1999-08-18 CN CNB998107301A patent/CN100364404C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-18 NZ NZ510377A patent/NZ510377A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-08-18 DK DK99940352T patent/DK1111996T3/da active
- 1999-09-08 AR ARP990104518A patent/AR020412A1/es active IP Right Grant
- 1999-09-08 MY MYPI99003871A patent/MY118082A/en unknown
-
2000
- 2000-06-28 US US09/605,069 patent/US6451735B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-02-28 ZA ZA200101702A patent/ZA200101702B/en unknown
- 2001-04-10 BG BG105433A patent/BG65039B1/bg unknown
-
2002
- 2002-04-01 US US10/115,154 patent/US20020160917A1/en not_active Abandoned
-
2003
- 2003-03-27 US US10/400,832 patent/US20030207764A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-12-28 JP JP2005380466A patent/JP2006096773A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014508154A (ja) * | 2011-02-28 | 2014-04-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺有害生物剤、界面活性剤および２−プロピルヘプチルアミンのアルコキシレートを含む組成物 |
| JP2019532093A (ja) * | 2016-11-02 | 2019-11-07 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | アルキルポリグルコシドおよび非イオン界面活性剤を含有する農薬濃縮物 |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2002524476A (ja) | グリホサート調合物 | |
| EP1651048B1 (en) | High-strength, low viscosity herbicidal formulations of glyphosate | |
| KR100189390B1 (ko) | N-포스포노메틸글리신 기재의 제초성 용액 | |
| JP2001513530A (ja) | 農薬製剤 | |
| JP4494799B2 (ja) | グリホサートの低起泡性配合物 | |
| JPH09506615A (ja) | 農薬製剤の効力および／または耐雨性を高める界面活性剤 | |
| JP2001509139A (ja) | 除草剤組成物 | |
| CA2250307A1 (en) | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
| EP1482802B1 (en) | Glyphosate formulation | |
| US20030069139A1 (en) | Agrochemical compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050715 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050720 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20051018 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20051027 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051228 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060207 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060502 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060531 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060607 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 3816339 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100616 Year of fee payment: 4 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110616 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110616 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120616 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120616 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130616 Year of fee payment: 7 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |