PL196307B1 - Wodny preparat koncentratu suspensji zawierający pirymetanil - Google Patents
Wodny preparat koncentratu suspensji zawierający pirymetanilInfo
- Publication number
- PL196307B1 PL196307B1 PL346007A PL34600799A PL196307B1 PL 196307 B1 PL196307 B1 PL 196307B1 PL 346007 A PL346007 A PL 346007A PL 34600799 A PL34600799 A PL 34600799A PL 196307 B1 PL196307 B1 PL 196307B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyrimethanil
- polyoxyethylene
- surfactant
- dispersant
- poly
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims abstract description 38
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 28
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 title description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 claims abstract description 6
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 claims description 16
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 13
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 11
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 6
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 claims description 6
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- URXNVXOMQQCBHS-UHFFFAOYSA-N naphthalene;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=CC2=CC=CC=C21 URXNVXOMQQCBHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 11
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 2,4,7,9-tetramethyldec-5-yne-4,7-diol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#CC(C)(O)CC(C)C LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 2
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- HDITUCONWLWUJR-UHFFFAOYSA-N diethylazanium;chloride Chemical group [Cl-].CC[NH2+]CC HDITUCONWLWUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical group [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- VVCOCXZYACDTEO-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carbaldehyde;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 VVCOCXZYACDTEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
1. Wodny preparat koncentratu suspensji zawierajacy pirymetanil, znamienny tym, ze zawie- ra a) od 50% do 80% w/v pirymetanilu, b) od 0,2% do 5% w/v blokowego kopolimeru polioksyetylenu i polioksypropylenu jako surfaktanta i c) od 0,2% do 5% w/v kondensatu naftalenowo-formaldehydo- wego jako surfaktanta. 10. Wodny preparat koncentratu suspensji zawierajacy pirymetanil, znamienny tym, ze zawie- ra a) 60% w/v pirymetanilu, b) 0,5% w/v kopolimeru blokowego polioksyetylenu i polioksypropylenu jako surfaktanta, c) 1% w/v sodowego kondensatu naftalenowo-formaldehydowego jako surfaktanta, d) 5% w/v kopolimeru szczepionego poli(metakrylan metylu)-poli(glikol etylenowy), e) 6% w/v glikolu propylenowego i f) 37,5% w/v wody. PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
RZECZPOSPOLITA
POLSKA
(12) OPIS PATENTOWY (19)PL (11)196307 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 346007 (13) (22) Data zgłoszenia: 09.08.1999 (51) Int.Cl.
A01N 25/04 (2006.01) (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: A01N 25/30 (2006.01) 09.08.1999, PCT/GB99/02437 A01N 43/54 (2006.01) (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
24.02.2000, WO00/08931 PCT Gazette nr 08/00
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej
| (54) Wodny preparat koncentratu suspensji zawierający pirymetanil | |
| (30) Pierwszeństwo: 11.08.1998,GB,9817354.5 | (73) Uprawniony z patentu: Bayer CropScience GmbH, Frankfurt nad Menem,DE |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: 14.01.2002 BUP 02/02 | (72) Twórca(y) wynalazku: Galia Dimitrova,Saffron Walden,GB |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: 31.12.2007 WUP 12/07 | (74) Pełnomocnik: Barbara Gugała, PATPOL Sp. z o.o. |
(57) 1. Wodny preparat koncentratu suspensji zawierający pirymetanil, znamienny tym, że zawiera a) od 50% do 80% w/v pirymetanilu, b) od 0,2% do 5% w/v blokowego kopolimeru polioksyetylenu i polioksypropylenu jako surfaktanta i c) od 0,2% do 5% w/v kondensatu naftalenowo-formaldehydowego jako surfaktanta.
10. Wodny preparat koncentratu suspensji zawierający pirymetanil, znamienny tym, że zawiera a) 60% w/v pirymetanilu, b) 0,5% w/v kopolimeru blokowego polioksyetylenu i polioksypropylenu jako surfaktanta, c) 1% w/v sodowego kondensatu naftalenowo-formaldehydowego jako surfaktanta, d) 5% w/v kopolimeru szczepionego poli(metakrylan metylu)-poli(glikol etylenowy), e) 6% w/v glikolu propylenowego i f) 37,5% w/v wody.
PL 196 307B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest wodny preparat koncentratu suspensji zawierający pirymetanil w szczególności preparat koncentratu suspensji (SC) zawierający znaczną ilości pirymetanilu.
Pirymetanil jest znanym związkiem o własnościach fungicydu, opisanym np. w Pesticide Manual.
Ze zgłoszenia patentowego HU-34311 znane są sposoby wytwarzania wodnych preparatów suspensji zawierających dichloropirymidynylodifenylometanol jako substancję aktywną. Z opisu patentowego US-5283231 znany jest wodny preparat suspensji, względnie wodna, zdolna do płynięcia kompozycja zawierająca pendimetalinę. Ta aktywna substancja ma własności herbicydowe.
W żadnym z tych dokumentów nie ma informacji na temat stosowania pirymetanilu w preparatach suspensji, w wysokim stężeniu.
Z opisu zgłoszeniowego DE-4130273 znane jest zastosowanie pirymetanilu w kompozycjach fungicydowych do kontroli chorób jabłek. Jednak w tym dokumencie nie jest podnoszony problem krystalizacji pirymetanilu w przypadku stosowania go w dużym stężeniu.
Handlowymi preparatami SC zawierającymi fungicyd pirymetanil są produkty Mythos® i Scala®. Preparaty te zwykle zawierają nie więcej niż 40% wagowych pirymetanilu, lecz zwiększenie ilości pirymetanilu w tych preparatach powyżej 40% wagowych byłoby korzystne, ponieważ zmniejszyłoby to koszty transportu danej ilości składnika aktywnego. Oszczędności te byłyby szczególnie znaczące, gdy pirymetanil jest przesyłany w odległe miejsca, w których dystrybucja jest utrudniona. Jednak zwiększenie stężenia pirymetanilu w tych preparatach utrudnia mielenie podczas wytwarzania i powoduje krystalizację podczas przechowywania.
Dlatego przedmiotem niniejszego wynalazku jest preparat SC zawierający pirymetanil w stężeniu znacznie wyższym od 40% i nie powodujący wymienionych trudności.
Odpowiednio do pierwszego wariantu wynalazku przedmiotem niniejszego wynalazku jest wodny preparat zawierający a) od 50% do 80% w/v (wagowych na objętość), korzystnie od 60% do 80% w/v (wagowych na objętość) pirymetanilu, b) od 0,2% do 5% w/v, korzystnie od 0,3 do 1,5% w/v (wagowych na objętość) blokowego kopolimeru polioksyetylenu i polioksypropylenu jako surfaktanta i c) od 0,2% do 5% w/v (wagowych na objętość), korzystnie od 0,3% do 1,5% wagowych kondensatu naftalenowo-formaldehydowego jako surfaktanta.
Stwierdzono nieoczekiwanie, że preparaty według wynalazku nie zestalają się podczas mielenia w czasie wytwarzania i wykazują także małą tendencję do krystalizacji podczas długotrwałego przechowywania.
W całym tym opisie, o ile z kontekstu nie wynika, że jest inaczej, słowo „zawierają lub jego warianty, jak „zawiera lub „zawierający, oznacza, że włączono wymienioną jednostkę lub grupę jednostek, ale że nie wyłączono dowolnej innej jednostki lub grupy jednostek, i dotyczy do także etapów sposobu.
Korzystnie związek b) ma ciężar cząsteczkowy w zakresie od 6000 do 14 000, zwłaszcza od 9000 do 13 000. Ponadto, składnik b) zawiera od 20% do 80% w/w, korzystnie od 40% do 80% polioksyetylenu. W szczególności, ciężar cząsteczkowy składnika b) wynosi nominalnie 12 000, a ilość polioksyetylenu wynosi nominalnie 70% w/w.
Składnikiem c) jest korzystnie sól, zwłaszcza sól sodowa.
Preparat zawiera korzystnie także dyspergator, taki jak kopolimer szczepiony poli(metakrylan metylu)-poli(glikol etylenowy), który ma korzystnie ciężar cząsteczkowy od 20 000 do 30 000, w ilości od 1% do 10% w/v, korzystnie od 3% do 8%.
Szczególnie korzystny preparat SC zawiera a) 60% w/v pirymetanilu, b) 0,5% w/v kopolimeru blokowego polioksyetylenu i polioksypropylenu jako surfaktanta, c) 1% w/v sodowego kondensatu naftalenowo-formaldehydowego jako surfaktanta, d) 5% w/v kopolimeru szczepionego poli(metakrylan metylu)-poli(glikol etylenowy), e) 6% w/v glikolu propylenowego i f) 37,5% w/v wody.
Wynalazek przedstawiono za pomocą następującego przykładu.
Przykłady
Wytworzono pewną liczbę preparatów o różnym składzie. W tabeli 1 podano składniki i ich stężenia, w % w/v (wagowych na objętość). W większości przypadków składniki określano za pomocą nazw handlowych. Skład chemiczny i zasadnicze działanie było następujące:
Atlox 4894 jest to eter alkilowy polioksyetylenu (nie zawierający NPE); jako dyspergator i środek zwilżający.
PL 196 307B1
Atlox 4913 jest kopolimerem szczepionym poli(metakrylan metylu)-poli(glikol etylenowy); działa jako dyspergator.
Atlox 5406 jest mieszanką surfaktantów anionowch i niejonowych; działa jako dyspergator i środek zwilżający.
Morwet D425 jest solą sodową kondensatu naftalenowo-formaldehydowego; działa jako dyspergator i modyfikator lepkości.
Synperonic PE F127 jest kopolimerem blokowym polioksyetylenu i polioksypropylenu; działa jako dyspergator i środek zwilżający.
Lauropal 11003 jest etoksylowanym alkoholem; działa jako środek zwilżający.
Polyfon H jest lignosulfonianem sodu; działa jako środek zwilżający.
Tegopren 5840 jest kopolimerem zawierającym segmenty polimetylosiloksanów i segmenty polioksyetylenupolioksypropylenu; działa jako środek zwilżający.
Reax 85a jest lignosulfonianem sodu; działa jako dyspergator.
Surfynol 104-E stanowi tetrametylodecynodiol i glikol etylenowy; działa głównie jako środek zwilżający.
Surfynol 420 jest tetrametylodecynodiolem z 1,3 molami polioksyetylenu; działa jako środek zwilżający.
Arylan SBC25 jest to dodecylobenzenosulfonian sodu; działa jako środek zwilżający.
Witconol NS 500 LQ jest niejonową mieszanką surfaktantów; działa jako dyspergator.
Synperonic 91/6 jest syntetycznym pierwszorzędowym alkoholem zawierającym od 9 do 11 atomów węgla z 6 molami polioksyetylenu; działa jako środek zwilżający.
Emcol CC9E jest to chlorek dietyloamoniowy z 9 molami poli(glikolu propylenowego); działa jako dyspergator i modyfikator lepkości.
Aerosol OT/S jest solą sodową sulfobursztynianu dioktylu; działa jako środek zwilżający.
Każdy preparat wytwarzano w następujący sposób.
Sposób wytwarzania:
Wszystkie składniki (z wyjątkiem wodnego preżelu Kelzan) zdyspergowano za pomocą mieszalnika szybkoobrotowego. Dyspersję przepuszczano przez młyn kulowy w takich warunkach, aby uzyskać pożądany rozkład wymiarów cząstek i lepkość. Do zmielonej suspensji wprowadzono wodny preżel Kelzan.
Preparaty 1 i 2 są to preparaty według wynalazku. Pozostałe preparaty są preparatami porównawczymi. Każdy preparat zbadano pod względem właściwości podczas mielenia i zakresu krystalizacji po 2 tygodniach przechowywania w temperaturze 54°C.
Uzyskano następujące wyniki
Właściwości podczas mielenia.
Preparaty 3-6, 13 - 18, 20 i 24 zestaliły się podczas mielenia.
Preparaty 1, 2, 7 - 12, 19, 21, 22 i 23 nie stwarzały trudności podczas mielenia.
Zakres krystalizacji po przechowywaniu w temperaturze 54°C.
Preparaty 7 -12, 19, 21, 22 i 23 wykazywały wzrost kryształów po2 tygodniach w temperaturze 54°C, który występował szczególnie w przypadku preparatów 11, 19, 21 i 23.
Preparat 2 wykazywał bardzo nieznaczną krystalizację.
Preparat 1 nie wykazywał żadnego wzrostu kryształów.
PL 196 307B1
Tabela
| •ęj, | 10 | i i JO | JO | 10 | ||||||||||
| 04 | O: C | fd | rd 3 rd | '-jf | 1:1:*. | 10 | ||||||||
| «05 0 | Uj | • ; t~~ | r- | en | ||||||||||
| ..... | ||||||||||||||
| CO | 03 | , i m j , : i | 10 | |||||||||||
| 04 | O' O 10 10 | i-d | i-d i rd | O m | 1:1:1 | 1 | 1 1 : 1 | 1 | 1 i 1 | 1 | 1 | 10 0 | ||
| ------..... | ......i | .....M | ........-.-.4...... | ----- | ......+··---;...... | ...... | ...........—4...... | -..... | ......i...... | |||||
| 04 O} | 03 O 3 O 10 i MO | r-ł | i-d ! rd | O JO | i i i i i | i | I-i - | 1 : 1 | 1 | H d 1 | 03 10 Cl | |||
| «Η | s|' |' | 10 | ||||||||||||
| Ol | O· O 10 10 | «—i | i | rd · rd | O tr> | 1 j I : i | 1 | 1 : ł ż l | i | 1 : 1 | 1 | 1 | 10 co | |
| O Ol | ip : O O | i-d | O | ! Η ! ! | i | *2? 1 i 1 | 1 1 | | | E : 1 5 | | 10 10 | ||||
| «0 10 | L0 | 0 | ||||||||||||
| ch <-ł | 10 : O O 10 MO | r-d | rdĘ rd | O m | 1 : 1 : f | 1 | Φ l· | 1 j 1 | o | 1 | d d * | 10 O | ||
| ...... | ......: | .....♦-«’·· | ...... | ...... | .......;......4-...... | ....... | —>•*•4...... | ...... | ..,..,.:......4...... | |||||
| 03 | «0 | i1 i s | 10 | |||||||||||
| O O 10 kD | rd | i | o to | lilii | 1 | lilii | J | 1 1 | 1 | 1 | 10 CQ | |||
| '··*' | —··£—— | ....... | ......4—........ | ...... | ..............4..,.,, | •.,»•..4·’ ·»·· | ...... | ...........4--—· | ||||||
| P- rd | 606 60 | r-d | ί | rd ; rd | o uo | lilii | I | d 1 3 1 | 1 | 1 1 | 1 | 0 01 | d d 1 | i-i CO co |
| ...... | ......*· | —«·£···»·. | ......4.............. | — | .......1------4·...... | — | ...«„4—.. | ...... | ..........--Ϊ-...... | |||||
| 10 | *0 O O | rd | o | 1 : 1 : t | | | ! | 1 1 | 0 | 0 | r-t CO CO | ||||
| 03 <0 | LQ | : Ϊ | O | rd | ||||||||||
| UO | 03 i O: O 10 10 | 7“i | W: ri | O LA | Η 1 ; t | 1 | d d 1 | 1 | d d f | O ID | d d > | 7“{ CO co | ||
| 10; O: O 10 10 | τ—l | rd: rd | O JO | f ί i 3 ł | 1 | d d 1 | 1 | 15 1 | 0 <O | 1 | d d * | 7-i 00 co | ||
| CO 7—11 | 03 3 O O 03 10 | 7—{ | rd : rd | O m | 1 j U i | 1 | d d 1 | i | , j d O d d tn | 1 | d d * | 1—1 co co | ||
| 12 | 10 3 O O | rd | rd 3 rd | o | U 1 - 1 | | | t 5 d 1 | , i m | 1 | t ! 1 - ł | 10 | |||
| 03 10 | JO | co | ||||||||||||
| * | ......i | .....— | -..... | ..............4....,, | ....... | **·'*-<............ | ...... | ------ | ....... | ......4......:....... | ||||
| 11 | 606 60 | rd | rd ί rd | O JO | 1 j U 1 | 1 | 1 i 1 i 1 | lQ rd | ) | 1 | 1 | d d 1 | Ld 10 co | |
| ... | ............ | ...™ | ...—|. | ----- | ...... | ..............4...— | ....... | ......f-------- | —— | ....... | ----- | |||
| o | <0 O O | i—1 | O | lilii | , i , ; ΙΛ | | | d d 1 | 10 1<“1 | ||||||
| 10 3 0 | JO | ; s i-* | CO | |||||||||||
| ..... | .......j*· | ....„i | -----.------ | .......4...... | ....... | ......4............. | ..............4...... | -------, | ......4......:.....,, | |||||
| σι | 10; CO ; C 03 10 | i—I | rd · i-d | O JO | 1 i Π 1 | I | 1 1 LTł : 1 | - | 1 i 1 | 1 | d d 1 | 10 Γ» co | ||
| 00 | 10 : O O 10 10 | r-d | 7-d : rd | O LQ | d 1 ; 1 | I | Id · | 1 | rd ί 1 ! 1 | 1 | d d 1 | 0 > co | ||
| r- | 10 : O O 10 10 | i—ł | rd ; rd | O Ul | diii | 1 | •|s|' | 1 | H 1 H | 1 | d d i | r-1 r^- co | ||
| 10 | 606 60 | rd | ri; ri | O jo | d d 1 | JO rd | d d 1 | 1 | 1 d H | 1 | d d 1 | 0 10 co | ||
| m | 10 i O O 10 10 | rd | rd ; rd | o uo | ! h i s | 1 | d d 1 | 1 | 1 i E | i | 1 | d d 1 | 10 10 co | |
| ....... | ......f···· | — | ........ | ....4-....- | ....... | ......1 | ......+— | ......' | ......?...... | .....- | —**-·:......+—— | |||
| tęji | 10 o o ίο | i0 | rd | i—1 · rd | o tn | 1 i-p | 1 | d d 1 | 1 | 1 i 1 | J | 1 | d d 1 | 0 10 co | |
| co | 10 o O 101 10 | 7-1 | ......i. | —»...... | O jo | Sj1 l· | 1 | d d 1 | 1 | 1 j 1 | d d 1 | 10 10 co | ||
| Ol | 606 60 | rd | rd i—1 | o ID | d d 1 | 1 | “ή Sj 1 | 1 | 1 ; 1 | 1 | d d i | 10 10 co | ||
| 10 : O O 10 10 | rd | rij ri | O in | 1 i d 1 • 3 | si «i' | 1 | 1 i d I | t | d * ; 1 | 10 10 co | ||||
| i | Ol | |||||||||||||
| : 04 ϊ | h-| | |||||||||||||
| ύ)ο : ( | O; | |||||||||||||
| Ch: | 1 | Ol; | : Cu- | 0 | : 03 | |||||||||
| Ol flj | IT): | ; : W | 0 | CO · | ||||||||||
| r-d | -rd | rd 3 | O i 1 | • W: 10 | m | |||||||||
| 9 | : > | □ | sji ; | 0 | • Pd: 04 | 73 | 0 - ΐ σι | |||||||
| 4J | «-< Oł. | 3) | <O: 5 O | OJ | tn ; : | w | £Q | |||||||
| Φ | •H 0 | N | Q: | 1 04 | CO | JO i 3 rd | sf | Oli 03 u | £ | o? Ed | iąji | 10 | X; i 0 | |
| M | d ; K· | M | i Ηί | rd | •sj* : -rł f CO | O | σι | O | L M: -rł | |||||
| C0 | «f; | 0l | >: | X | σι | EU <1 ri | rd | O: fii 03 | rd | U: | ¢0 | Hi id | ||
| M | 4.3 | ’Ο’ | O; JO: 0 | 0 | : O: | 0 | U: rd. | «31 | m | Ul: d; 0 | ||||
| U) | 6/ <-d | fif: | Si d | H: 035 fj | g. | 4-»: Μ: β | d | 0· | O; H | |||||
| H | ii | 3) | •γΠ | wi Φ | X | ίϋ · >» | ©: ©: nj | 0 | r-U M | X | 0i M-łj © | |||
| fU | >i; Λ! | T3 | td: H | o | 0X; Mi | Md | 0 | 0 0 | O | 0 | H 'i >1: p | cd | ||
| Id Ή | O | u i | rd: 0 | rd | W rtj · M | n | G: d> >1 | +j | O : M | 3t Hi d | *0 | |||
| U| | •rl fd | M | •rł ; | 4>: Kd | +J | Φ2 43: | 3 | Q: >: H | 4J | 4-1 | td : O : i>i | 0 | ||
| d | ft: | '03 | CU | W; Pd | Fi; Pi: 03 | 73 | Si 03: < | s | ΕχΓ Φ* | Jł: 03 | 2 |
PL 196 307B1
Claims (10)
- Zastrzeżenia patentowe1. Wodny preparat koncentratu suspensji zawierający pirymetanil, znamienny tym, że zawiera a) od 50% do 80% w/v pirymetanilu, b) od 0,2% do 5% w/v blokowego kopolimeru polioksyetylenu i polioksypropylenu jako surfaktanta i c) od 0,2% do 5% w/v kondensatu naftalenowo-formaldehydowego jako surfaktanta.
- 2. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że składnik b) ma ciężar cząsteczkowy w zakresie od 6000 do 14 000.
- 3. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że składnik b) ma ciężar cząsteczkowy w zakresie od 9000 do 13 000.
- 4. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że składnik b) zawiera od 20% do 80% w/v polioksyetylenu.
- 5. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że składnik b) zawiera od 40% do 80% w/v polioksyetylenu.
- 6. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że ciężar cząsteczkowy składnika b) wynosi nominalnie 12 000, a ilość polioksyetylenu wynosi nominalnie 70% w/w.
- 7. Preparat według dowolnego z poprzednich zastrzeżeń, znamienny tym, że składnikiem c) jest sól.
- 8. Preparat według dowolnego z poprzednich zastrzeżeń, znamienny tym, że zawiera także kopolimer szczepiony poli(metakrylan metylu)-poli(glikol etylenowy) jako dyspergator.
- 9. Preparat według zastrz. 8, znamienny tym, że dyspergator ma ciężar cząsteczkowy w zakresie od 20 000 do 30000i zawiera dyspergator w ilości od1% do10% w/v.
- 10. Wodny preparat koncentratu suspensji zawierający pirymetanil, znamienny tym, że zawiera a) 60% w/v pirymetanilu, b) 0,5% w/v kopolimeru blokowego polioksyetylenu i polioksypropylenu jako surfaktanta, c) 1% w/v sodowego kondensatu naftalenowo-formaldehydowego jako surfaktanta, d) 5% w/v kopolimeru szczepionego poli(metakrylan metylu)-poli(glikol etylenowy), e) 6% w/v glikolu propylenowego i f) 37,5% w/v wody.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9817354.5A GB9817354D0 (en) | 1998-08-11 | 1998-08-11 | Liquid formulation |
| PCT/GB1999/002437 WO2000008931A1 (en) | 1998-08-11 | 1999-08-09 | Suspension concentrate formulation containing pyrimethanil |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL346007A1 PL346007A1 (en) | 2002-01-14 |
| PL196307B1 true PL196307B1 (pl) | 2007-12-31 |
Family
ID=10836983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL346007A PL196307B1 (pl) | 1998-08-11 | 1999-08-09 | Wodny preparat koncentratu suspensji zawierający pirymetanil |
Country Status (37)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6559156B1 (pl) |
| EP (1) | EP1104238B1 (pl) |
| JP (1) | JP4505140B2 (pl) |
| KR (1) | KR100641616B1 (pl) |
| CN (1) | CN1151720C (pl) |
| AP (1) | AP1301A (pl) |
| AT (1) | ATE237936T1 (pl) |
| AU (1) | AU754127B2 (pl) |
| BR (1) | BR9914301B1 (pl) |
| CA (1) | CA2339622C (pl) |
| CO (1) | CO5210933A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ292763B6 (pl) |
| DE (1) | DE69907211T2 (pl) |
| DK (1) | DK1104238T3 (pl) |
| ES (1) | ES2192070T3 (pl) |
| GB (1) | GB9817354D0 (pl) |
| GT (1) | GT199900129A (pl) |
| HK (1) | HK1039548B (pl) |
| HN (1) | HN1999000135A (pl) |
| HU (1) | HU229545B1 (pl) |
| ID (1) | ID29098A (pl) |
| IL (1) | IL141331A0 (pl) |
| IN (1) | IN2001DE00185A (pl) |
| MA (1) | MA24956A1 (pl) |
| MX (1) | MX217365B (pl) |
| NO (1) | NO327734B1 (pl) |
| NZ (1) | NZ509802A (pl) |
| OA (1) | OA13128A (pl) |
| PH (1) | PH11999001989B1 (pl) |
| PL (1) | PL196307B1 (pl) |
| PT (1) | PT1104238E (pl) |
| SI (1) | SI1104238T1 (pl) |
| SK (1) | SK284955B6 (pl) |
| TR (1) | TR200100422T2 (pl) |
| TW (1) | TW575432B (pl) |
| WO (1) | WO2000008931A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200101056B (pl) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0021786D0 (en) | 2000-09-05 | 2000-10-18 | Zeneca Ltd | Fungicidal formulations |
| JP2006526295A (ja) * | 2003-05-09 | 2006-11-16 | セルポイント コネクト アンパーツゼルスカブ | オーディオ用ヘッドセット |
| KR20050047699A (ko) * | 2003-11-18 | 2005-05-23 | 주식회사 엘지생명과학 | 살균성 수성 액상수화제 |
| DE102004011006A1 (de) * | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| CA2642196C (en) † | 2006-02-23 | 2014-01-28 | Fmc Corporation | Stable mixtures of microencapsulated and non-encapsulated pesticides |
| JP5339055B2 (ja) * | 2006-06-13 | 2013-11-13 | 日産化学工業株式会社 | 水性懸濁状農薬組成物 |
| CN101779638B (zh) * | 2009-12-31 | 2012-06-27 | 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 | 含有嘧霉胺和乙烯菌核利的杀菌剂 |
| WO2013026470A1 (en) * | 2011-08-22 | 2013-02-28 | Agriphar S.A. | Aqueous suspension concentrate comprising dodecylguanidine |
| BR102013021474A8 (pt) * | 2013-08-22 | 2019-05-21 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | suspoemulsão aquosa nova e um processo para preparar a mesma |
| CN104642354A (zh) * | 2013-11-21 | 2015-05-27 | 苏州田园农业技术开发有限公司 | 辣椒种子引发剂 |
| CN104642353A (zh) * | 2013-11-21 | 2015-05-27 | 苏州田园农业技术开发有限公司 | 抗低温辣椒种子引发剂 |
| CN104642352A (zh) * | 2013-11-21 | 2015-05-27 | 苏州田园农业技术开发有限公司 | 一种辣椒种子快速萌发的引发剂 |
| MX2017011971A (es) * | 2015-03-19 | 2018-06-06 | Valent Biosciences Llc | Formulaciones concentradas de natamicina en suspension. |
| CN104855423A (zh) * | 2015-05-12 | 2015-08-26 | 柳州市耕青科技有限公司 | 多肉植物垂盆草的专用抗腐烂药剂 |
| EP3292759A1 (en) * | 2016-09-07 | 2018-03-14 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Formulations containing fluopyram for the control of nematodes |
| WO2022072650A1 (en) | 2020-10-01 | 2022-04-07 | Corteva Agriscience Llc | Polymorphs of compounds having pesticidal activity |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU193175B (en) * | 1983-07-29 | 1987-08-28 | Budapesti Vegyimuevek | Process for preparing aqueous fungicide suspension containing 2,4'-dichloro-alpha-/pyrimidin-5yl/-diphenyl-methanol as active substance |
| US4871392A (en) * | 1986-05-23 | 1989-10-03 | American Cyanamid Company | Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin |
| US4875929A (en) | 1986-05-23 | 1989-10-24 | American Cyanamid Company | Aqueous suspension concentrate compositions |
| CA1289065C (en) * | 1986-05-23 | 1991-09-17 | Leonard John Morgan | Aqueous suspension concentrate compositions |
| GB8710105D0 (en) * | 1987-04-29 | 1987-06-03 | Ici Plc | Pesticidal formulations |
| JPH0640818A (ja) * | 1990-02-02 | 1994-02-15 | Basf Corp | 農薬の水性安定分散液組成物 |
| GB9020207D0 (en) | 1990-09-15 | 1990-10-24 | Schering Ag | Fungicides |
| JP3086741B2 (ja) * | 1991-02-07 | 2000-09-11 | クミアイ化学工業株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| JP3778527B2 (ja) * | 1996-04-09 | 2006-05-24 | アグロカネショウ株式会社 | ２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノンの安定な水性懸濁組成物 |
| GB9615158D0 (en) * | 1996-07-19 | 1996-09-04 | Dowelanco | Process for preparing storage-stable pesticide dispersion |
-
1998
- 1998-08-11 GB GBGB9817354.5A patent/GB9817354D0/en not_active Ceased
-
1999
- 1999-08-05 PH PH11999001989A patent/PH11999001989B1/en unknown
- 1999-08-09 PL PL346007A patent/PL196307B1/pl unknown
- 1999-08-09 IN IN185DE2001 patent/IN2001DE00185A/en unknown
- 1999-08-09 DE DE69907211T patent/DE69907211T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-09 AT AT99940284T patent/ATE237936T1/de active
- 1999-08-09 WO PCT/GB1999/002437 patent/WO2000008931A1/en active IP Right Grant
- 1999-08-09 US US09/762,775 patent/US6559156B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-09 AP APAP/P/2001/002069A patent/AP1301A/en active
- 1999-08-09 CZ CZ2001468A patent/CZ292763B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-08-09 PT PT99940284T patent/PT1104238E/pt unknown
- 1999-08-09 HU HU0103159A patent/HU229545B1/hu unknown
- 1999-08-09 ES ES99940284T patent/ES2192070T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-09 TR TR2001/00422T patent/TR200100422T2/xx unknown
- 1999-08-09 KR KR20017001766A patent/KR100641616B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-08-09 SI SI9930235T patent/SI1104238T1/xx unknown
- 1999-08-09 AU AU54283/99A patent/AU754127B2/en not_active Expired
- 1999-08-09 CA CA002339622A patent/CA2339622C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-09 JP JP2000564445A patent/JP4505140B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-09 NZ NZ509802A patent/NZ509802A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-08-09 SK SK210-2001A patent/SK284955B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-08-09 MX MXPA01001525 patent/MX217365B/es unknown
- 1999-08-09 CN CNB998095370A patent/CN1151720C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-09 OA OA1000040A patent/OA13128A/en unknown
- 1999-08-09 ID IDW20010555A patent/ID29098A/id unknown
- 1999-08-09 EP EP99940284A patent/EP1104238B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-09 BR BRPI9914301-1A patent/BR9914301B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-08-09 IL IL14133199A patent/IL141331A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-08-09 DK DK99940284T patent/DK1104238T3/da active
- 1999-08-10 GT GT199900129A patent/GT199900129A/es unknown
- 1999-08-10 HN HN1999000135A patent/HN1999000135A/es unknown
- 1999-08-11 CO CO99050988A patent/CO5210933A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-08-11 MA MA25727A patent/MA24956A1/fr unknown
- 1999-08-30 TW TW88114828A patent/TW575432B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-02-07 ZA ZA200101056A patent/ZA200101056B/en unknown
- 2001-02-09 NO NO20010701A patent/NO327734B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-02-15 HK HK02101089.8A patent/HK1039548B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL196307B1 (pl) | Wodny preparat koncentratu suspensji zawierający pirymetanil | |
| AU2006322281B2 (en) | Stabilized herbicide composition | |
| CZ416991A3 (en) | Liquid pesticidal agent based on an aqueous mixed dispersion | |
| JP2894608B2 (ja) | ペンジメタリンの水性懸濁液濃縮物組成物 | |
| HUT54273A (en) | Concentrated liquid herbicidal compositions comprising n-phosphonomethylglycine | |
| CA2737098C (en) | Liquid active ingredient concentrates that can be emulsified in water | |
| US20080262061A1 (en) | Composition and use of a liquid fungicidal formulation of myclobutanil or tebuconazole fungicide | |
| JP6215355B2 (ja) | 水性懸濁製剤の調製方法 | |
| ES2225604T3 (es) | Procedimiento continuo para la preparacion de una composicion acuosa herbicida estable de concentrado para suspensiones. | |
| DK144842B (da) | Herbicid vandig suspension indeholdende 1-phenyl-4-amino5-chlor- ( eller-5-brom-)-pyridazon-6. | |
| EP2448405B2 (en) | Aqueous herbicide concentrate | |
| EP4017266A1 (en) | Crystallisation-free, highly concentrated suspension concentrates of metribuzin and diflufenican | |
| CN112512316A (zh) | 用于农业化学制剂的表面活性剂结合物 | |
| JP6073849B2 (ja) | 殺虫殺菌剤組成物 | |
| HU196879B (en) | Herbicidal suspension concentrate comprising one uracil derivative and one acid anilide and/or one, if appropriate, two thiolcarbamates as active ingredient |