NO324474B1 - Fremgangsmate for bearbeidelse av en meieristrom, fremgangsmate for fremstilling av et sialyloligosakkaridholdig preparat, det oppnadde preparat samt fremgangsmate for fremstilling av glukose og galaktose. - Google Patents

Fremgangsmate for bearbeidelse av en meieristrom, fremgangsmate for fremstilling av et sialyloligosakkaridholdig preparat, det oppnadde preparat samt fremgangsmate for fremstilling av glukose og galaktose. Download PDF

Info

Publication number
NO324474B1
NO324474B1 NO20023844A NO20023844A NO324474B1 NO 324474 B1 NO324474 B1 NO 324474B1 NO 20023844 A NO20023844 A NO 20023844A NO 20023844 A NO20023844 A NO 20023844A NO 324474 B1 NO324474 B1 NO 324474B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
preparation
lactose
galactose
glucose
sialyloligosaccharide
Prior art date
Application number
NO20023844A
Other languages
English (en)
Other versions
NO20023844D0 (no
NO20023844L (no
Inventor
Stephen A Roth
Jonathan K Weil
Michael Spade
Original Assignee
Neose Technologies Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Neose Technologies Inc filed Critical Neose Technologies Inc
Publication of NO20023844D0 publication Critical patent/NO20023844D0/no
Publication of NO20023844L publication Critical patent/NO20023844L/no
Publication of NO324474B1 publication Critical patent/NO324474B1/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C9/00Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/12Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes
    • A23C9/1203Addition of, or treatment with, enzymes or microorganisms other than lactobacteriaceae
    • A23C9/1206Lactose hydrolysing enzymes, e.g. lactase, beta-galactosidase
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C7/00Other dairy technology
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C9/00Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/14Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations in which the chemical composition of the milk is modified by non-chemical treatment
    • A23C9/142Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations in which the chemical composition of the milk is modified by non-chemical treatment by dialysis, reverse osmosis or ultrafiltration
    • A23C9/1425Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations in which the chemical composition of the milk is modified by non-chemical treatment by dialysis, reverse osmosis or ultrafiltration by ultrafiltration, microfiltration or diafiltration of whey, e.g. treatment of the UF permeate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23JPROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
    • A23J1/00Obtaining protein compositions for foodstuffs; Bulk opening of eggs and separation of yolks from whites
    • A23J1/20Obtaining protein compositions for foodstuffs; Bulk opening of eggs and separation of yolks from whites from milk, e.g. casein; from whey
    • A23J1/205Obtaining protein compositions for foodstuffs; Bulk opening of eggs and separation of yolks from whites from milk, e.g. casein; from whey from whey, e.g. lactalbumine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/30Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13KSACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K1/00Glucose; Glucose-containing syrups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13KSACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K13/00Sugars not otherwise provided for in this class
    • C13K13/007Separation of sugars provided for in subclass C13K
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Dairy Products (AREA)
  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for bearbeidelse av en meieristrøm, fremgangsmåte for fremstilling av et sialyloligosakkaridholdig preparat, det oppnådde preparatet samt fremgangsmåte for fremstilling av glukose og galaktose.
Myse er et hoved-biprodrukt ved ostefremstilling, som av miljømessige grunner utgjør et vanskelig avfallsavhendingsproblem. Myse består typisk av ca. 5 vekt-% laktose, 1 vekt-% protein og ca. 0,5 vekt-% salter, hvor resten av blandingen er vann. Selv om proteinkomponenten ofte kan gjenvinnes ved ultrafiltrering og følgelig anvendes i næringsmiddelprodukter har laktosekomponenten tidligere vært av liten verdi.
En fremgangsmåte for å øke den økonomiske verdien av myseavfallsstrømmer er å isolere sialyloligosakkarider fra avfallsstrømmen. Anionbytter-kromatografi er effektivt for å fjerne ladede sialyloligosakkaridkomponenter fra laktose. Nærværet av salter, spesielt citratsalter fra syretilsetning kan i stor grad redusere effektiviteten av sialyl-oligosakkaridfjernelse, slik at det er konvensjonelt å fjerne salter fra en myse-avfallsstrøm for å oppnå effektiv gjenvinning av sialyloligosakkarider.
Fremgangsmåter for å fjerne sialyloligosakkaridfraksjoner er rapportert, men ekstraksjon- og ionebyttingsmetoder har ikke vært fullt ut tilfredsstillende fra syns-punktet gjennomkjøring og renhet.
Shimantani et al., U.S. 5,1818,516, rapporterer isoleringen av sialinsyreholdig laktose fra myse, skummet melk eller en deproteinert oppløsning ved (a) elektrodialyse eller (b) ioneveksling ved hjelp av en kationbytterharpiks og en sterkt basisk anionbytterharpiks, eller (c) en kombinasjon av elektrodialyse og ionebytting ved hjelp av kationbytterharpiksen og den sterkt basiske anionbytterharpiksen for å avsalte permeatet.
Shimantani et al.. U.S. 5,270,462, rapporterer en fremgangsmåte for fremstilling av et preparat inneholdende en høy konsentrasjon av sialinsyrer, ved å justere pH av ostemyse slik at den blir sur, bringe mysen i kontakt med en kationbytter, etterfulgt av konsentrering av avsalting av elueringsmiddelet.
JP Kokai 01-168,693 rapporterer fremstillingen av en sialinsyresammensetning ved å underkaste melk, fettfri melk, kjernemelk eller myse ultrafiltrering, fraksjonering ved 20.000 til 500.000 Dalton ved en pH på 4,0 til 6,0, etterfulgt av en andre ultrafiltrering, fraksjonering ved 1.000 til 12.000 Dalton ved en pH på 6,0 til 8,0 under 0,2 til2,0 MPa, for å fjerne forurensninger som laktose. Resten spraytørkes eller lyofiliseres.
JP Kokai 03-143,351 rapporterer utvinningen av oligosakkaridbindende type sialinsyre fra en alkalisk rensing av avfallsvæske fra anionbytterharpiks dannet ved avsalting av myse, ved nøytralisering, ultrafiltrering, omvendt osmose, avsalting, absorpsjon av sialinsyren på en sterkt basisk type anionbytterharpiks, etterfulgt av eluering, avsalting og tørking.
JP Kokai 59-184,197 rapporterer fremstillingen av oligosakkarider knyttet til sialinsyrer ved avsalting av en sialyloligosakkaridholdig molasse, den avsaltede oppløsningen føres gjennom en anionbytterkolonne, nøytralisering av eluatet og avsalting av eluatet ved elektroforese.
Gre<g>orv et al., U.S. 5,707,678, rapporterer en fremgangsmåte for mikrofiltrering av melk eller råmelkmyse, hvori, etter fjernelse av fett og kasein, ultrafiltrering ved en pH på fra 4,5 til 5,0, tilveiebringer et myseprodukt som kan mikrofiltreres uten forurensning av en mikrofiltermembran eller et dybdefilter. Isoleringen av sialyloligosakkarider er ikke
rapportert.
Marquardt et al., U.S. 4,497,836, rapporterer en fremgangsmåte for fremstilling av et produkt egnet for anvendelse i barnematformuleringer, hvori en mineralrik spiselig ostemyse underkastes ultrafiltrering for å fremstille et proteinrikt retenat og et laktose-rikt permeat. Det laktoserike permeatet demineraliseres deretter delvis, for eksempel ved elektrolyse og blandes med det proteinrike retentatet. På denne måten er demineralisering mulig. I denne prosessen er videre retentatet et proteinrikt preparat og permeatet er rikt på laktose og mineraler. Dannelsen av et retentat som er rikt på sialyloligosakkarider er ikke beskrevet.
Venkatsubramanian et al.. U.S. 4,376,023, beskriver en fremgangsmåte hvori en produktstrøm omfattende dekstrose og oligosakkarider separeres i en elektro-osmosecelle ved å anvende alternerende ionebyttermembraner med høy og lav permeabilitet, hvori dekstrosen fjernes selektivt, hvilket resulterer i separate effluent-strømmer som er anrikede på henholdsvis dekstrose og oligosakkarid.
Hall. U.S. 4,081,326, beskriver en fremgangsmåte for å oppnå et oligosakkairdpreparat, i det vesentlige fritt for G4 og lavere sakkarider, ved behandling av et oligosakkaraid-preparat inneholdende G4 og lavere sakkarider med både en bakegjær og en maltase. Herrmann, U.S. 4,844,923, beskriver en fremgangsmåte for å fjerne serumproteiner fra melkeprodukter ved syreutfelling, hvori det minste partiell demineralisering før syreutfelling ble funnet i stor grad å øke effektiviteten av prosessen. Fjernelse av silyloligosakkarider ved revers osmose er ikke beskrevet.
Eustache, U.S. 4,042,576, beskriver en fremgangsmåte for å ekstrahere glykoproteiner og sialinsyre fra myse, hvori proteiner flokkuleres ved termisk behandling og supernatanten filtreres deretter. Ultrafiltreringsretentatet behandles ved hydrolyse, og sialylsyren ekstraheres deretter fra hydrolysesupernatanten. Justering av pH i ultra-filtreringen for å kontrollere retentatsammensetningen er ikke beskrevet.
Brian et al., U.S. 5,714,075, beskriver bearbeidelse av en ostebearbeidende avfallsstrøm, hvori sialyloligosakkarider oppnås, ved ionebytterkromatografi for å oppnå litiumsaltet av et sialyloligosakkarid og ved ekstraksjon med et oppløsningsmiddel.
Et spesifikt problem med renhet som opptrer ved isolering av sialyloligosakkarider ved filtreringsfremgangsmåter er separasjon fra laktose. På grunn av likheter i molekyl-størrelse er det ofte vanskelig å isolere sialyloligosakkarider i fråvær av laktose, fra en avfallsstrøm ved filtrering. Følgelig ville filtreringsfremgangsmåter for å oppnå sialyloligosakkarider i høy renhet, fra en meieristrøm, være ønskelige.
Foreliggende oppfinnelse er rettet mot dette problemet og tilveiebringer en fremgangsmåte for bearbeidelse av en meieristrøm inneholdende sialyloligosakkarider og laktose, hvor meieristrømmen behandles for å bevirke hydrolyse av laktose før separasjon av sialyloligosakkarider.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer følgelig en fremgangsmåte for bearbeidelse av en meieristrøm, omfattende: i) hydrolysering av en laktosekomponent fra en meieristrøm omfattende
laktose og et sialyloligosakkarid; og
ii) separering av sialyloligosakkaridkomponent.
Det er oppdaget at sialyloligosakkaridrenhet kan fremmes når separasjonen gjennomføres på en meieristrøm, hvori laktosen er hydrolysert til glukose og galaktose. Foreliggende oppfinnelse er delvis basert på oppdagelsen at sialyloligosakkarider lettere separeres når separasjonen gjennomføres på en avfallsstrøm hvorfra laktose er hydrolysert til glukose og galaktose.
Filtrering av en hydrolysert meieristrøm kan gjennomføres, forutsatt at avfallsstrømmen omfatter sialyloligosakkarider og laktose. De fleste meieristrømmer inneholder imidlertid ytterligere komponenter forskjellige fra oligosakkarider, så som proteiner, salter og fett, og følgelig kan deres fjernelse oppnås ved vanlige fremgangsmåter kjente for fagmannen.
En meieristrøm kan for eksempel renses til en oligosakkaridfraksjon ved filtrering, ved konvensjonelle fremgangsmåter kjent for fagmannen.
Nanofiltreringsmembranen vil være en revers osmosemembran som har en molekylvekt-cut off på ca. 35.000, så som G20, fremstilt Desal.
Nanofiltrering gjennomføres ved et positivt trykk fra 68,95 kPa - 6,89 MPa (10 til 1.000 psi), fortrinnsvis 55,15 kPa - 5,5 MPa (8 til 800 psi), mer foretrukket 689,5 kPa - 2,75 MPa (100 til 400 psi).
Temperaturen av nanofiltrering er ikke spesielt begrenset og kan gjennomføres fra 10°C til ca. 40°C. Ved lav pH og høy temperatur vil sialyloligosakkaridet begynne å nedbrytes.
Størrelsen (overflatearealet) av nanofiltreringsmembranen kan velges som egnet av fagmannen, avhengig av volumet av meieristrøm som behandles, konsentrasjonen av materialet i oppløsningen som nanofiltreres og det ønskede gjennomløp.
Etter oppnåelse av en oligosakkaridholdig fraksjon, kan sialyloligosakkarider renses ytterligere ved hydrolyse av laktose og separasjon.
Det finnes ingen spesiell begrensning på fremgangsmåten anvendt for å hydrolysere laktose i avfallsstrømmen som skal bearbeides. Behandling med et hydrolytisk enzym som er selektivt for spaltningen av glukose-galaktosebindingen av laktose er foretrukket. Anvendelsen av en hydrolysebehandling er tilstrekkelig til å hydrolysere laktose til monosakkarider glukose og galaktose, uten i betydelig grad å hydrolysere sialyloligosakkaridkomponenten.
Innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse vil et sialyloligosakkarid innbefatte, men er ikke være begrenset til, 3' sialyllaktose, 6' sialyllaktose, 6' sialyllaktosamin, 3' sialylaktosamin og disialolaktose.
Fortrinnsvis gjennomføres hydrolyse under betingelser slik at forholdet mellom hydrolysehastigheten av laktose til hastigheten av hydrolyse av sialyloligosakkarid er
>10:1, mer foretrukket >15:1, enda mer foretrukket >20:1, mer foretrukket >500:1 og enda mer foretrukket >50.000:1.
I én utførelsesform katalyseres hydrolyse ved hjelp av et enzym, spesielt et P-galaktosidase-enzym. Et egnet p-galaktosidase-enzym kan oppnås ved konvensjonelle fremgangsmåter som er kjente for fagmannen, uten omfattende eksperimentering. I en foretrukket utførelsesform fremstilles en p-galaktosidase ved fermentering av Aspergillus. Egnet enzym kan oppnås fra en Enzyme Development Corp. i New York. Egnet enzym er også tilgjengelig som "Lactaid" fra McNeil Consumer produkt-divisjonen av Johnson & Johnson.
i
Typisk gjennomføres enzymatisk hydrolyse i et vandig medium, så som vann, som videre kan omfatte ytterligere komponenter, kjent for fagmannen innen området.
pH av meieristrømmen kan justeres ved konvensjonelle fremgangsmåter kjente for den gjennomsnittlige fagmannen for å maksimere differensieringen i hydrolysehastighet av laktose relativt til sialyloligosakkarider. For eksempel kan en pH på fra 3-8, fortrinnsvis fra 4-7, mer foretrukket ca. 5,5 velges. Det ønskede pH-området kan oppnås ved å tilsette en protonisk syre, så som HC1, H2SO4, HOAc, oksalsyre, sitronsyre eller melke-syre.
Om nødvendig kan pH også justeres ved å tilsette en egnet base, så som NaOH, NaHC03, ammoniakk.
Reaksjonsmediet kan bufres, for å justere pH til den optimale aktiviteten av spaltningen av glukose-galaktosebindingen. Egnede buffere kan velges av fagmannen. Fra det synspunkt å minimere ionestyrken av reaksjonsmediet, velges en buffer med høy kapasitet.
Myse er et egnet hydrolysemedium, idet den typisk er sur som et resultat av virkningen av melkesyreproduserende bakterier på laktose.
Mengden av enzym anvendt for å bevirke hydrolyse av meieristrømmen er ikke spesielt begrenset og kan velges for å oppnå kostnadseffektiv og tidseffektiv hydrolyse, for et gitt enzym av en gitt aktivitet. 4.500 aktivitetsenheter av en P-galaktosidase er effektiv for å hydrolysere mer enn 99 % av en oppløsning inneholdende 0,45 g laktose i ca. 1 time, hvor en aktivitetsenhet vil hydrolysere 1 mikromol (342 ug) av laktose i ett minutt. Akseptable hydrolysehastigheter observeres med så lite som 40 aktivitetsenheter som virker på 0,45 g laktose.
Reaksjonstemperaturen er ikke spesielt begrenset og kan velges for å oppnå kostnads-og tidseffektiv hydrolyse, typisk 10 til 55°C, fortrinnsvis 20-40°C, mer foretrukket 25-38°C, mer foretrukket ca. 37°C. Selv om det ikke er noe tap av selektivitet som observeres ved den høye enden av temperaturområdet, kan kombinasjonen av høy temperatur og lav pH (en pH på ca. 2) resultere i nedbrytning av sialyloligosakkarider og P-galaktosidase-enzym.
Etter hydrolyse av laktosekomponenten av meieristrømmen kan separasjon av det hydrolysene materialet til en sialyloligosakkaridholdig fraksjon og en glukose/galaktoseholdig fraksjon utføres.
Separasjon av sialyloligosakkaridkomponenten fra den hydrolyserte meieristrømmen kan utføres ved konvensjonelle fremgangsmåter som er kjente for fagmannen, så som ved filtrering (nanofiltrering og ultrafiltrering, krystallisasjon og kromatografi).
Separasjon kan være ved nanofiltrering gjennom en membran, separering basert på molekylvekt og/eller ladning. For eksempel er en egnet membran Desal GK arkmembran-spiralvikling, keramisk, polyetersulfon, polyvinyldifluorid og regenerert cellulose. Typisk membranselektivitet, under generell betingelse, vil være >50:1, fortrinnsvis >75:1, mer foretrukket >100:1, enda mer foretrukket >500:1, ved å velge glukose og galaktose fremfor et sialyloligosakkarid.
Nanofiltreringsbetingelser kan velges av fagmannen, for å oppnå et akseptabelt
separasjonsnivå ved en akseptabel hastighet. Justering av trykk (typisk 83,65 kPa - 6,91 MPa (10 til 1.000 psig), fortrinnsvis 1,39 MPa - 2,08 MPa (200-300 psig)), temperatur, typisk 10 til 60°C, fortrinnsvis 25-38°C, og strømningshastighet, vil være tilstrekkelig til
å oppnå akseptable nivåer av separasjon. pH er ikke spesielt begrenset, imidlertid føres typisk ved en pH under 3 sialyllaktose gjennom membranen.
I en foretrukket utførelsesform har den resulterende sialyloligosakkaridholdige komponenten en anrikning på sialyloligosakkaridlaktose på >50:1, fortrinnsvis >75:1, mer foretrukket >100:1, enda mer foretrukket >500:1, relativt til oligosakkarid-komponenten før hydrolyse.
Retentatet kan, etter nanofiltrering, ha et residuelt laktoseinnhold på <5 vekt-%, fortrinnsvis <3 vekt-%, mer foretrukket < lvekt-%, enda mer foretrukket <0,5 vekt-%.
Retentatet etter nanofiltrering kan ha et gjenværende kombinert glukose- og galaktoseinnhold på <5 vekt-%, fortrinnsvis <3 vekt-%, mer foretrukket <1 vekt-%, enda mer foretrukket <0,5 vekt-%.
Meieristrømmen som bearbeides i henhold til foreliggende oppfinnelse, kan oppnås fra en hvilken som helst avfallsstrøm generert under en ostefremstillingsprosess. For eksempel genereres sur myse ved å separere faststoffene når skummet melk koaguleres for å danne hytteost. Sur myse er kjennetegnet ved et høy melkesyreinnhold. Når ost fremstilles fra helmelk er den gjenværende væsken søt myse, som kan bearbeides videre ved fordampning for å danne tørt mysepulver. Søt myse kan også tørkes, demineraliseres og inndampes for å danne demineralisert mysepermeat. Søt myse kan også underkastes ultrafiltrering for å generere både et mysepermeat og et mysepermeat-konsentrat. Mysepermeat kan bearbeides videre ved krystallisering av laktose for å danne både laktose og en moderlut. Moderluten som resulterer fra krystalli sering av laktose fra et mysepermeat er kjent innen teknikken som "Delac". Egnede meieri-strømmer omfatter råmelk, melk, melkepulver, hel myse, demineralisert mysepermeat, regenereringstrømmen fra demineralisert mysepermeat, mysepermeat, krystallisert laktose, spraytørket laktose, mysepulver, spiselig laktose, laktose, raffinert laktose og USP laktose. Fortrinnsvis anvendes det vandige moderlutmaterialet, som resulterer fra krystallisering av laktose (dvs. Delac).
Før fjernelse av en sialyloligosakkaridfraksjon kan meieristrømmen bearbeides for å øke innholdet av sialyloligosakkarider. For eksempel kan en meieristrøm som fremdeles inneholder en proteinfraksjon behandles med et transsialidase-enzym som øker konsentrasjonen av sialyloligosakkarider, ved å overføre sialinsyregrupper fra et sialylert protein, til laktose. Et egnet transsialidase-enzym er tilgjengelig fra Trypanosome. Egnet reaksjonsbetingelse er en temperatur på fra 25 til 40°C, fortrinnsvis ca. 37°C, ved en enzyrnkonsentrasjon på 500 ul, og en konsentrasjon av oppløst stoff på 5-10 vekt-%, fortrinnsvis 7 vekt-%, og en pH på 4-11, fortrinnsvis ca. 6.
Flytende ostemyse tørkes typisk for å danne et ikke-hygroskopisk, meget dispergerbart pulver. Frisk flytende myse klargjøres ved føring gjennom en klargjøringsinnretning av avslammingstypen. Mysen separeres for å fjerne fett, konsentreres deretter i evaporatorer med dobbel eller trippel effekt til et faststoffinnhold på ca. 62 %. De faste stoffene kan fjernes ved separasjon ved romtemperatur, eller mer foretrukket avkjøles den konsentrerte mysen før de faste stoffene fjernes.
Når meieristrømmen som skal bearbeides er de faste stoffene oppnådd fra tørking av myse, blir de faste stoffene først oppløst i vann, fortrinnsvis i en mengde på ca. 1 til 620 g, fortrinnsvis 50 til 200 g, mer foretrukket ca. 100 g faste stoffer pr. liter vann. Oppløsning av de faste stoffene oppnådd ved tørking av ostemyse kan gjennomføres ved romtemperatur eller ved forhøyede temperaturer for å akselerere oppløsnings-prosessen og øke mengden av oppløste faste stoffer. Fortrinnsvis er temperaturer på 20-80°C egnede.
Enhver hvilken teknikk som er kjent for fagmannen kan anvendes for å fjerne positivt ladede materialer. For eksempel er en egnet teknikk for å forårsake at myseprotein å absorberes er kontakt med en kationbytterharpiks, som beskrevet av J.N. DeWitt et al.
( Neth. MilkDairyJ., 40:41-56 (1986) og J.S. Ayers et al. ( New Zealand J. Dairy Sei. & Tech., 21:21-35 (1986)), så vel som prosessene beskrevet I JP Kokai 52-151200 og 63-39545 og JP 2-104246 og 2-138295.
Egnede kationbytterharpikser kan fremstilles ved konvensjonelle teknikker kjent for fagmannen. For eksempel kan en egnet kationbytterharpiks fremstilles fra en blanding av polymeriserbar monofunksjonell og polyfunksjonell monomer ved radikal-emulsjonspolymerisasjonsteknikker, deretter funksjonalisering med sure grupper, så som karboksylsyregrupper eller sulfonsyregrupper, som eksisterer i den protonerte form.
Graden av tverrbinding i kationbytterharpiksen kan velges, avhengig av drifts-betingelsene for kationbytterkolonnen. En sterkt tverrbundet harpiks gir fordelen med holdbarhet og en høy grad av mekanisk integritet, men lider imidlertid av en redusert porøsitet og et fall i masseoverføring. En lavt tverrbundet harpiks er mer sprø og viser tendens til å svelle ved absorpsjon av mobil fase. En egnet harpiks kan ha fra 2 til 12 % tverrbinding, fortrinnsvis 8 % tverrbinding.
Partikkelstørrelsen av kationbytterharpiksen velges for å tillate effektiv strøm av meieristrømmen, samtidig som de positivt ladede materialene effektivt fjernes. En egnet partikkelstørrelse for en kolonne på 30 x 18 cm er 100-200 mesh.
Egnede kationbytterharpikser omfatter, men er ikke begrenset til, CM-Sephadex, SP-Sephadex, CM-Sepharose, S-Sepharose, CM-cellulose, cellulose, fosfat, sulfoksyetyl-cellulose, amberlitt, Dowex-50W, Dowex HCR-S, Dowex makroporøs harpiks, Duolit C433, SP triacyl Plus-M, SP triacyl Plus-LS, oksycellulose, AG 50W-X2, AG 50W-X4, AG 50W-X8, AG 50W-X12, AG 50W-X16, AG MP-50 harpiks, Bio-Rex 70. Mer foretrukne egnede harpikser er DOWEX 50x8 (en aromatisk sulfonsyre forbundet til en polystyrentverrbundet harpiks fra Dow Chemical) og AMBERLYST-15, AMBERLITE IR-120 og AMBERLITE 200 sure harpikser.
Meieristrømmen kan bringes i kontakt med kationbytterharpiksen på en hvilken som helst egnet måte som vil tillate myseproteinene og andre positivt ladede materialer å absorberes på kationbytterharpiksen. Fortrinnsvis belegges kationbytterharpiksen på en kolonne og meieristrømmen føres gjennom kolonnen, for å fjerne myseproteinene. En mengde av kationbytterharpiks velges for å bevirke fjernelsen av de positivt ladede materialene, og vil variere i stor grad avhengig av meieristrømmen som behandles. Når avfallsstrømmen er mysepermeat, vil typisk beleggingsforholdet av meieristrømmen til kationbytterharpiksen være fra 5 til 20, fortrinnsvis fra 8-15, mer foretrukket fra 9 til 12:1 volum/volum.
Når kontakten bevirkes i en kolonne føres meieristrømmen fortrinnsvis ved en hastighet på fra 1 til 70 cm/min., fortrinnsvis fra 2 til 15 cm/min., mer foretrukket ved en hastighet på 4,6 cm/min. Et egnet trykk kan velges for å oppnå den ønskede strøm-ningshastigheten. Typisk velges et trykk på fra 14,7 kPa til 6,91 MPa (0 til 100 psig). Egnede strømningshastigheter kan også oppnås ved å pålegge et negativt trykk på elueringsenden av kolonnen, og å samle elueringsmiddelet. En kombinasjon av både positivt og negativt trykk kan også anvendes.
Temperaturen anvendt for å bringe meieristrømmen i kontakt med kationbytterharpiksen er ikke spesielt begrenset, så lenge som temperaturen ikke er for høy til å forårsake dekomponering av komponenten av avfallsstrømmen. Generelt anvendes romtemperatur fra 17 til 25°C.
Alternativt kan de positivt ladede materialene fjernes ved slike teknikker som elektroforese, ultrafiltrering, omvendt osmose eller saltutfelling.
Sialyloligosakkarider, så som 3'-sialyllaktose, 6'-sialyllaktose og 6'-sialyllaktosamin er nyttige som bakterielle anti-adhesiver, anti-infektiøse midler og som et additiv for barnematformulering. Anvendeligheten av sialylsyreholdige preparater er rapportert i U.S. 5,270,462. Sialyllaktose er også rapportert som nyttig i en fremgangsmåte for behandling av artritt (U.S. 5,164,374). 3'-sialyllaktose kan anvendes for å forebygge og behandle magesår forårsaket av Helicobacter pylori.
Omvendt osmose gjennomføres fortrinnsvis ved et trykk på fra 2,07 - 11,03 MPa (300-1600 psi), mer foretrukket fra 2,76 - 4,14 MPa (400-600 psi), enda mer foretrukket ved et trykk på 3,10 MPa (450 psi).
Etter at saltene er fjernet ved omvendt osmose kan det resulterende materialet konsentreres for å tilveiebringe et fast materiale inneholdende sialyloligosakkarider, så som 3'-sialyllaktose og 6'-sialyllaktose, som kan omkrystalliseres fra en blanding av vann og organisk oppløsningsmiddel.
Fortrinnsvis velges utfellingsoppløsningsmidler fra gruppen av etanol, aceton, metanol, isopropanol, dietyleter, t-butylmetyleter, etylacetat, heksan, tetrahydrofuran og vann.
I tillegg kan elueringsmiddelet fra anionbytterkolonnen, som inneholder en blanding av sialyloligosakkarider som omfatter 3'-sialyllaktose, 6'-sialyllaktose og 6'-sialyllaktosamin, underkastes separasjon av sialyloligosakkaridene inneholdt deri, ved kolonnekromatografi på en DOWEX 1x2 anionbytterharpiks, ved pH 4 til 6 ved å anvende en buffer og et egnet salt, så som natriumacetat, ammoniumacetat eller et litiumsalt som litiumacetat, litiumperklorat, litiumklorid og litiumbromid som elueringsmiddel. En oppløsning av litiumacetat er foretrukket.
Egnede anionbytterharpikser kan fremstilles ved konvensjonelle teknikker kjent for fagmannen, som beskrevet tidligere.
Graden av tverrbinding av anionbytterharpiksen kan velges avhengig av drifts-betingelsene for anionbytterkolonnen. En egnet harpiks kan ha fra 2 til 12 % tverrbinding, fortrinnsvis 2 % tverrbinding.
Partikkelstørrelsen av anionbytterharpiksen velges for å tillate effektiv strøm av meieristrømmen, samtidig som det effektiv bevirkes kromatografisk separasjon av de negativt ladede materialene. En egnet partikkelstørrelse for en kolonne på 20 x 100 cm er 200-400 mesh.
Egnede anionbytterharpikser omfatter, men er ikke begrenset til, DEAE Sephadex, QAE Sephadex, DEAE Sepharose, Q Sepharose, DEAE Sephacel, DEAE cellulose, Ecteola-cellulose, PEI-cellulose, QAE-cellulose, amberlitt, Dowex 1-X2, Dowex 1-X4, Dowex 1-X8, Dowex 2-X8, Dowex makroporøs harpiks, Dowex WGR-2, DEAE trisakryl Plus-M, DEAE trisakryl Plus-LS, Amberlite LA-2, AG 1-X2, AG 1-X4, AG 1-X8, AG 2-X8, AGMP-1 harpiks, AG 4-X4, AG 3-X4, BioRex 5 og ALIQUAT-336 (trikaprylylmetylammoniumklorid fra Henkel Corp.). Foretrukne harpikser er DOWEX 1x2 (et tri-metylbenzylammonium forbundet til en polystyrentverrbundet harpiks fra Dow Chemical) og AMBERLYST og AMBERLYTE basiske harpikser.
Blandingen av sialyloligosakkarider som skal separeres underkastes kolonnekromatografi på en anionbytterharpiks. En mengde av anionbytterharpiks velges for å bevirke separasjon av de forskjellige sialyloligosakkaridene. Typisk er beleggingsforholdet for sialyloligosakkarid på anionbytterharpiks fra 0,1 til 5, fortrinnsvis fra 0,2 til 4, mer foretrukket 1 g materiale pr. liter harpiks ved en beleggingskonsentrasjon på fra 0 til 10 mM salt. Kromatografien gjennomføres ved en hastighet på fra 1 til 20 cm/time, fortrinnsvis 4,6 cm/time overflatehastighet. Et egnet trykk kan velges for å oppnå den ønskede strømningshastigheten. Typisk velges et trykk på fra 14,7 kPa - 166,4 kPa (0 til 22 psig). Egnede strømningshastigheter kan også oppnås ved å pålegge et negativt trykk på elueringsenden av kolonnen, og samle elueringsmiddelet. En kombinasjon av både positivt og negativt trykk kan også anvendes.
En hvilken som helst temperatur kan anvendes for å bringe meieristrømmen i kontakt med anionbytterharpiksen, så lenge som temperaturen ikke er for høy for å forårsake dekomponering av komponentene av sialyloligosakkaridene. Generelt anvendes romtemperatur på fra 17 til 25°C.
Når bufferelueirngsmiddelet er litiumsalt, kan de individuelle sialyloligosakkaridene isoleres ved å konsentrere elueringsmiddelet for å danne et faststoff og vaske litiumsaltene bort med et organisk oppløsningsmiddel. Isolering av litiumsaltet av et sialyloligosakkarid fra et elueringsmiddel er beskrevet tidligere.
Natriumsaltet av sialyloligosakkaridet kan oppnås ved konvensjonelle ionebytter-teknikker, kjente for fagmannen.
Når bufferelueirngsmiddelet ikke er et litiumsalt, kan de individuelle sialyloligosakkaridene isoleres ved omvendt osmoseteknikker.
Foreliggende oppfinnelse er også rettet mot en fremgangsmåte for fremstilling av et sialyloligosakkaridholdig preparat omfattende: i) hydrolysering av en laktosekomponent av en meieristrøm omfattende laktose
og et sialyloligosakkarid;
ii) isolering av en sialyloligosakkaridkomponent; og
iii) tilsetning av nevnte sialyloligosakkaridkomponent til et preparat.
Innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse er et sialyloligosakkaridholdig preparat et hvilket som helst ikke-naturlig forekommende preparat som inneholder et sialyloligosakkarid. Innenfor rammen av foreliggende fremgangsmåte kan en sialyloligosakkaridkomponent tilsettes til et preparat, eller ytterligere komponenter kan tilsettes til en sialyloligosakkaridkomponent for å danne det endelige preparatet.
Dcke-begrensende eksempler på silyloligosakkaridholdige preparater som kan fremstilles omfatter barnemat, kosmetiske preparater, farmasøytiske preparater og næringsmidler. Sialyloligosakkarider finnes i human melk og inkorporering av sialyloligosakkarider i en barnematformulering vil tilveiebringe en barnematformulering med en sammensetning som er mer lik human melk. Fordeler oppnås ved topisk administrering av sialyloligosakkarider til hud og følgelig er kosmetiske preparater inneholdende sialyloligosakkarider ønskelige. Sialyloligosakkarider har vært rapportert som nyttige i fremgangsmåter for behandling av arthritt og behandling og forebyggelse av magesår forårsaket av Helicobacter pylori og følgelig er fremstilling av farmasøytiske preparater inneholdende sialyloligosakkarid nyttige. Inntak av sialyloligosakkarider kan være fordelaktig for helsen av nerveceller og derfor ville et næringsmiddel omfattende sialyloligosakkarider være nyttig.
Foreliggende oppfinnelse er også rettet mot et preparat omfattende:
i) et sialyloligosakkarid;
ii) glukose; og
iii) galaktose,
hvor glukose og galaktose er tilstede i et forhold på 0,95 til 1,05:1.
Som et resultat av hydrolyse av laktose dannes en meieristrømkomponent, inneholdende sialyloligosakkarider og glukose og galaktose, hvori glukose og galaktose er tilstede i tilnærmet et 1:1 forhold, typisk fra 0,95 til 1,05:1. Et slikt preparat kan videre omfatte et P-galaktosidase-enzym og/eller laktose.
Foreliggende oppfinnelse er også rettet mot en fremgangsmåte for fremstilling av glukose og galaktose, omfattende: i) hydrolysering av en laktosekomponent av en meieristrøm omfattende laktose
og et sialyloligosakkarid for å danne glukose og galaktose, og
ii) isolering av glukose og galaktose.
Ved å anvende betingelsene beskrevet ovenfor for hydrolysen av en galaktosekompo-nent av en meieristrøm etterfulgt av isolering av en sialyloligosakkaridkomponent, er en fremgangsmåte for fremstilling av glukose og galaktose fra meieristrøm beskrevet. Isolering av glukose og galaktose fra en hydrolysert meieristrøm kan foregå ved filtrering, så som nanofiltreringsteknikker som beskrevet ovenfor. Fremgangsmåten for fremstilling av glukose og galaktose kan videre omfatte isolering av en sialyloligosakkaridkomponent, som resulterer i en produktstrøm omfattende glukose og galaktose og en produktstrøm omfattende et sialyloligosakkarid. Fremgangsmåten for å fremstille glukose og galaktose kan videre omfatte separasjon av glukose fra galaktose ved konvensjonelle fremgangsmåter som er kjente for fagmannen innen teknikken, som resulterer i en produktstrøm omfattende glukose og en produktstrøm omfattende galaktose. Innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse vil en produktstrøm omfattende glukose, en produktstrøm omfattende galaktose, en produktstrøm omfattende glukose og galaktose og en produktstrøm omfattende et sialyloligosakkarid omfatte minst 60 vekt-%, fortrinnsvis minst 75 vekt-%, mer foretrukket minst 90 vekt-% og enda mer foretrukket minst 95 vekt-% av den angitte komponenten, idet vektprosent er basert på faststoffinnholdet av produktstrømmen.
Andre trekk ved oppfinnelsen vil bli åpenbare ved den følgende beskrivelsen av eksempelvise utførelsesformer som er angitt for illustrasjon av oppfinnelsen.
Eksempel 1
4.500 enheter av P-laktosidase ble tilsatt til ultrafiltrert mysepermeat, som inneholdt ca. 0,45 g laktose og 0,1 g 3'-sialyllaktose i et vandig medium ved en pH på 5,5 ved 37°C. Etter 60 minutter ble sammensetningen av mysepermeatet ved analyse ved hjelp av HPLC på en BioRad HPX-87H-kolonne funnet å inneholde mindre enn 1 % av det opprinnelige laktoseinnholdet ved >99 vekt-% av det opprinnelige 3'-sialyllaktose-innholdet.
Eksempel 2
Separasjon av glukosen og galaktosen fra det hydrolyserte mysepermeatet i eksempel 1 ble oppnådd ved nanofiltrering, ved et trykk på 1,39 - 2,08 MPa (200-300 psig). Effektiviteten av fjernelsen av faste stoffer er angitt detaljert nedenfor:
Eksempel 3
For sammenligningsformål ble et mysepermeat inneholdende ca. 0,45 g laktose og 0,1 g 3'-sialyllaktose underkastet nanofiltrering, ved anvendelse av en Desal GK-membran ved et trykk på 1,39 - 2,08 MPa (200-300 psig). Mysepermeatet ble ikke hydrolysert ved behandling med et P-galaktosidase-enzym. Effektiviteten av fjernelse av faste stoffer er angitt detaljert nedenfor:

Claims (16)

1. Fremgangsmåte for bearbeidelse av en meieristrøm, karakterisert ved at den omfatter: i) hydrolysering av en laktosekomponent av en meieristrøm omfattende laktose og et sialyloligosakkarid; og ii) isolering av en sialyloligosakkaridkomponent.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at hydrolysen gjennomføres med et P-galaktosidase-enzym.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved et hastighetsforhold mellom laktosehydrolyse og sialyloligosakkaridhydrolyse er 10:1.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at sialyloligosakkaridkomponenten isoleres ved membranfiltrering.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at membranfiltreringen er nanofiltrering.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at nanofiltreringen utføres ved å anvende en Desal GK-membran.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at sialyloligosakkaridkomponenten har et laktoseinnhold på < 5 vekt-%.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at sialyloligosakkaridkomponenten har et glukose- og galaktoseinnhold på < 5 vekt-%.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at sialyloligosakkaridkomponenten omfatter sialyloligosakkarid valgt fra gruppen bestående av 3'-sialyllaktose, 6'-sialyllaktose, 6'-sialyllaktosamin, 3'-sialyllaktosamin, disialolaktose og en blanding derav.
10. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at hydrolyse av laktose produserer glukose og galaktose og som videre omfatter isolering av nevnte glukose og galaktose.
11. Fremgangsmåte ifølge krav 10, karakterisert ved at den videre omfatter separasjon av glukose fra galaktose.
12. Fremgangsmåte for fremstilling av et sialyloligosakkaridholdig preparat, karakterisert ved at den omfatter: i) hydrolysering av en laktosekomponent av en meieristrøm omfattende laktose og et sialyloligosakkarid; ii) isolering av en sialyloligosakkaridkomponent; og iii) tilsetning av nevnte sialyloligosakkaridkomponent til et preparat.
13. Fremgangsmåte ifølge krav 12, karakterisert ved at det sialyloligosakkaridholdige preparatet velges fra gruppen bestående av en barnematformulering, et kosmetisk preparat, et farmasøytisk preparat og et næringsmiddel.
14. Preparat, karakterisert ved at det omfatter: i) et sialyloligosakkarid; ii) glukose; og iii) galaktose, hvor glukose og galaktose er tilstede i et forhold på 0,95 til 1,05:1.
15. Fremgangsmåte for fremstilling av glukose og galaktose, karakterisert ved at den omfatter: iii) hydrolysering av en laktosekomponent av en meieristrøm omfattende laktose og et sialyloligosakkarid for å danne glukose og galaktose, og iv) isolering av glukose og galaktose.
16. Fremgangsmåte ifølge krav 15, karakterisert ved at den videre omfatter separasjon av glukose fra galaktose.
NO20023844A 2000-02-16 2002-08-14 Fremgangsmate for bearbeidelse av en meieristrom, fremgangsmate for fremstilling av et sialyloligosakkaridholdig preparat, det oppnadde preparat samt fremgangsmate for fremstilling av glukose og galaktose. NO324474B1 (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/504,716 US6288222B1 (en) 2000-02-16 2000-02-16 Method of filtration of a dairy stream
PCT/US2001/001226 WO2001060171A1 (en) 2000-02-16 2001-02-06 Method of filtration of a dairy stream

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO20023844D0 NO20023844D0 (no) 2002-08-14
NO20023844L NO20023844L (no) 2002-08-14
NO324474B1 true NO324474B1 (no) 2007-10-29

Family

ID=24007431

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO20023844A NO324474B1 (no) 2000-02-16 2002-08-14 Fremgangsmate for bearbeidelse av en meieristrom, fremgangsmate for fremstilling av et sialyloligosakkaridholdig preparat, det oppnadde preparat samt fremgangsmate for fremstilling av glukose og galaktose.

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6288222B1 (no)
EP (1) EP1255445B1 (no)
JP (1) JP2003522539A (no)
KR (1) KR100781447B1 (no)
AR (1) AR027387A1 (no)
AT (1) ATE293890T1 (no)
AU (1) AU778614B2 (no)
BR (1) BR0108353A (no)
CA (1) CA2400346A1 (no)
DE (1) DE60110374T2 (no)
MX (1) MXPA02007996A (no)
NO (1) NO324474B1 (no)
TW (1) TWI280101B (no)
WO (1) WO2001060171A1 (no)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ335203A (en) * 1996-10-10 2000-10-27 Neose Technologies Inc Carbohydrate, purification using ultrafiltration, reverse osmosis and nanofiltration
FR2827480B1 (fr) * 2001-07-17 2003-09-19 Cie Laitiere Europeenne Lactoserum modifie, procede de preparation, utilisation et produit de panification comprenant le lactoserum modifie
US6875459B2 (en) * 2001-09-10 2005-04-05 Henry B. Kopf Method and apparatus for separation of milk, colostrum, and whey
DE10158009A1 (de) * 2001-11-21 2003-05-28 Begerow E Gmbh & Co Verfahren zur Reduzierung der Gesamtkeimzahl in wäßrigen Dispersionen
US6623954B1 (en) * 2002-05-28 2003-09-23 Neose Technologies, Inc. Process for removal of phosphorous from a dairy stream
US7867541B2 (en) * 2003-04-14 2011-01-11 Mead Johnson Nutrition Company Compositions and methods of formulation for enteral formulas containing sialic acid
US7951410B2 (en) * 2003-04-14 2011-05-31 Mead Johnson Nutrition Company Enteral compositions containing caseinoglycomacropeptide having an enhanced concentration of sialic acid
DE10331202A1 (de) * 2003-07-10 2005-03-31 S.K. Enterprise Gmbh Verwendung von Molkenpermeat zur Behandlung des Metabolischen Syndroms
US7247210B2 (en) * 2004-02-23 2007-07-24 Ecolab Inc. Methods for treating CIP equipment and equipment for treating CIP equipment
US7392811B2 (en) * 2004-02-23 2008-07-01 Ecolab Inc. Delivery head for multiple phase treatment composition, vessel including a delivery head, and method for treating a vessel interior surface
US7220358B2 (en) * 2004-02-23 2007-05-22 Ecolab Inc. Methods for treating membranes and separation facilities and membrane treatment composition
KR101132152B1 (ko) * 2005-02-18 2012-04-03 아지노모토 가부시키가이샤 탈수 축합반응에 의한 캡시노이드의 제조법, 캡시노이드의안정화 방법 및 캡시노이드 조성물
ES2781328T3 (es) * 2005-02-21 2020-09-01 Nestle Sa Mezcla de oligosacáridos
US7470731B2 (en) * 2005-06-24 2008-12-30 Pitney Bowes Inc. Fluorescent ink
DK176760B1 (da) * 2007-10-03 2009-06-29 Arla Foods Amba Process for producing lactose-free milk
NL2001377C2 (nl) * 2008-03-14 2009-09-15 Friesland Brands Bv Werkwijze voor het isoleren van siaalzuur bevattende oligosachariden, alsmede de hiermee verkrijgbare siaalzuur bevattende oligosachariden bevatttende samenstellingen.
EP2330915A2 (en) * 2008-08-29 2011-06-15 Valio Ltd. Low-lactose and lactose-free milk product and process for production thereof
US8986768B2 (en) 2008-08-29 2015-03-24 Valio Ltd. Low-lactose and lactose-free milk product and process for production thereof
US10080372B2 (en) * 2008-08-29 2018-09-25 Valio Ltd. Low-lactose and lactose-free milk product and process for production thereof
NZ592156A (en) * 2009-03-30 2012-11-30 Morinaga Milk Industry Co Ltd METHOD FOR PRODUCING DESALTED MILK, AND DESALTED MILK using anion exchange separation process and nanofiltration
JP5599994B2 (ja) * 2009-09-29 2014-10-01 雪印メグミルク株式会社 シアリルラクトース素材の分離方法
KR20120138772A (ko) 2010-02-19 2012-12-26 글리콤 에이/에스 6’?o?시알릴락토오스 및 중간체의 제조
ES2427921T3 (es) * 2011-03-07 2013-11-04 Molkerei Alois Müller GmbH & Co. KG Procedimiento para la obtención de un producto enriquecido en albúmina a base de un concentrado de proteínas de suero de la leche
FI125332B (fi) * 2011-11-11 2015-08-31 Valio Oy Menetelmä maitotuotteen valmistamiseksi
EP2896628B1 (en) 2014-01-20 2018-09-19 Jennewein Biotechnologie GmbH Process for efficient purification of neutral human milk oligosaccharides (HMOs) from microbial fermentation
RU2555411C1 (ru) * 2014-03-13 2015-07-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уральский государственный экономический университет" (ФГБОУ ВПО "УрГЭУ") Способ производства концентрированного раствора лактозы
MX2019000881A (es) * 2016-07-28 2019-07-01 Fonterra Cooperative Group Ltd Producto lacteo y proceso.
KR102593408B1 (ko) * 2016-09-19 2023-10-25 프롤랙타 바이오사이언스, 인코포레이티드 정제된 인간 모유 올리고당 조성물
US10385094B2 (en) 2017-07-26 2019-08-20 Dustin Kjelden Colostrum solid extraction process

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2288477A1 (fr) * 1974-10-22 1976-05-21 Manche Union Coop Agr Laiti Procede de production d'acide sialique et de glycoproteines a partir de lactoserum de fromagerie
US4081326A (en) * 1976-10-07 1978-03-28 The Board Of Trustees Of The University Of Alabama A method for removing maltotetraose and lower saccharides from solution
US4376023A (en) * 1980-11-03 1983-03-08 The Hubinger Company Process for the preferential separation of dextrose from oligosaccharides
US4497836A (en) * 1982-08-06 1985-02-05 Dairy Technology Ltd. Modified whey product and process including ultrafiltration and demineralization
EP0185300B1 (de) * 1984-12-12 1991-04-03 Martin Prof. Dr. Herrmann Verfahren zum Enteiweissen von Milch und/oder Molke
JPH0631286B2 (ja) * 1987-12-24 1994-04-27 雪印乳業株式会社 シアル酸類含有組成物の製造法
JPH0710875B2 (ja) * 1989-03-10 1995-02-08 雪印乳業株式会社 シアル酸類含有脱塩乳糖の製造方法
US5002612A (en) * 1989-07-19 1991-03-26 Biospherics Incorporated Process for manufacturing tagatose
JP2802654B2 (ja) * 1989-10-30 1998-09-24 雪印乳業株式会社 ホエーの脱塩時に生ずる陰イオン交換樹脂のアルカリ洗浄廃液からのオリゴ糖結合型シアル酸類の回収方法
JP3035833B2 (ja) * 1991-01-21 2000-04-24 雪印乳業株式会社 シアル酸類含有組成物の製造方法
JP3368389B2 (ja) * 1993-09-14 2003-01-20 雪印乳業株式会社 シアル酸含有オリゴ糖の分離方法
US5575916A (en) * 1994-11-07 1996-11-19 Neose Pharmaceuticals, Inc. Method of processing a cheese processing waste stream
JP3143351B2 (ja) 1995-03-07 2001-03-07 シャープ株式会社 反射型光結合装置
US5707678A (en) * 1995-04-12 1998-01-13 Galagen Inc. Method for microfiltration of milk or colostral whey
JPH10143351A (ja) * 1996-11-13 1998-05-29 Sharp Corp インタフェース装置

Also Published As

Publication number Publication date
KR20020075402A (ko) 2002-10-04
BR0108353A (pt) 2003-02-18
EP1255445A4 (en) 2004-06-09
TWI280101B (en) 2007-05-01
AU3280001A (en) 2001-08-27
KR100781447B1 (ko) 2007-12-03
CA2400346A1 (en) 2001-08-23
JP2003522539A (ja) 2003-07-29
WO2001060171A1 (en) 2001-08-23
NO20023844D0 (no) 2002-08-14
AU778614B2 (en) 2004-12-16
MXPA02007996A (es) 2002-11-29
DE60110374D1 (de) 2005-06-02
EP1255445A1 (en) 2002-11-13
NO20023844L (no) 2002-08-14
AR027387A1 (es) 2003-03-26
EP1255445B1 (en) 2005-04-27
DE60110374T2 (de) 2006-03-02
US6288222B1 (en) 2001-09-11
ATE293890T1 (de) 2005-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1255445B1 (en) Method of filtration of a dairy stream
AU620964B2 (en) Production process of sialic-acids-containing lactose
CA2288184C (en) Method for treating a lactic raw material containing gmp
JP6005096B2 (ja) 低乳糖および無乳糖乳製品およびその製造方法
AU696004B2 (en) Method of processing a cheese processing waste stream
EP1046344B1 (en) Whey protein concentrate and method of producing the same
JP2623342B2 (ja) 脱塩乳類の製造方法
CN112646847A (zh) 一种半乳糖葡萄糖混合物的制备方法
US6623954B1 (en) Process for removal of phosphorous from a dairy stream
US20100038313A1 (en) Method for purifying sialyllactose by chromatography
CN111935986A (zh) 用于乳清脱盐的方法和由此获得的乳清
JPS59184197A (ja) シアル酸結合オリゴ糖の調製法
JPH10501698A (ja) ホエー成分を分別するための方法
JPH0631286B2 (ja) シアル酸類含有組成物の製造法
US5152897A (en) Method for the purification of a bifidobacteria-proliferating substance
JP2000166511A (ja) 新規ミルクマグネシウム/カルシウム素材及びその製造方法
JPH02261343A (ja) シアル酸類を含有する脱塩濃縮乳および脱塩粉乳の調製方法
JP2001008663A (ja) ポリアミン含有組成物の製造方法
JPH04187695A (ja) 大豆オリゴ糖の製造法
FI122602B (fi) Vähälaktoosinen ja laktoositon maitotuote ja menetelmä niiden valmistamiseksi
MXPA97003274A (en) Method of processing of a depressed current of the processing of qu
MXPA99010313A (en) Method for treating a lactic raw material containing gmp