NO314788B1 - Framgangsmåte for utvinning av en eller flere forbindelser fra en blanding - Google Patents

Framgangsmåte for utvinning av en eller flere forbindelser fra en blanding Download PDF

Info

Publication number
NO314788B1
NO314788B1 NO19954099A NO954099A NO314788B1 NO 314788 B1 NO314788 B1 NO 314788B1 NO 19954099 A NO19954099 A NO 19954099A NO 954099 A NO954099 A NO 954099A NO 314788 B1 NO314788 B1 NO 314788B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
mixture
solvent
compounds
sorbent
extraction
Prior art date
Application number
NO19954099A
Other languages
English (en)
Other versions
NO954099L (no
NO954099D0 (no
Inventor
Peter Lembke
Rudolf Krumbholz
Original Assignee
K D Pharma Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by K D Pharma Gmbh filed Critical K D Pharma Gmbh
Publication of NO954099D0 publication Critical patent/NO954099D0/no
Publication of NO954099L publication Critical patent/NO954099L/no
Publication of NO314788B1 publication Critical patent/NO314788B1/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/007Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids using organic solvents
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D15/00Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/10Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features
    • B01D15/14Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to the introduction of the feed to the apparatus
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D15/00Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/10Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features
    • B01D15/18Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to flow patterns
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C11B1/104Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting using super critical gases or vapours
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D15/00Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/26Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
    • B01D15/40Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism using supercritical fluid as mobile phase or eluent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Oppfinnelsen angår en framgangsmåte for utvinning av en forbindelse eller en gruppe forbindelser fra en blanding ved separerende anvendelse av et løsningsmiddel.
Bakgrunn
En kjent framgangsmåte av denne type er ekstraksjon ved hjelp av et selektivt løsningsmiddel, dvs. et som løser eller holder tilbake kun den eller de forbindelser som skal utvinnes. Yteevnen ved ekstraksjonen er ofte begrenset med hensyn til selektivitet, da det ved oppløsning av den eller de løselige forbindelsene også ofte blir trukket med molekyler av andre forbindelser, som i seg selv ikke er løselige i løsningen under de innstilte betingelsene; dessuten er det ofte dårlig løselighetsforskjell mellom forbindelsene som skal separareres. Den er videre begrenset i den forstand at den alltid bare muliggjør et snitt mellom løselige og ikke løselige forbindelser.
Formål
Formålet med oppfinnelsen er å framskaffe en effektiv separasjonsmetode.
Oppfinnelsen
I henhold til oppfinnelsen er det sørget for at blandingen i nærvær av et sorpsjonsmiddel som stasjonær fase behandles med løsningsmidlet, hvorved løsningsmidlet føres forbi blandingen på sorpsjonsmidlet medstrøms blandingen eller motstrøms blandingen eller føres over en stillestående blanding og sorpsjonsmidlet, og at løsningsmidlet og sorpsjonsmidlet velges slik at holdevirkningen av sorpsjonsmidlet understøtter separasjon gjennom løsningsmidlet ved oppløsning og/eller deretter samvirker supplerende med løsningsmidlet som mobil fase.
Varianten med at løsningsmidlet føres forbi på den stasjonære blandingen er framgangsmåte-teknikken ved ektraksjon. Her kan sorpsjonsmidlet som anvendes ifølge oppfinnelsen velges slik at det binder molekyler, som ellers vil trekkes med i løsningen, eller såvel molekyler av slike forbindelser som er løselige i løsningsmidlet og som en ikke ønsker oppløst. Sorpsjonsmidlet kan og skal fortrinnsvis binde molekylene ut fra blandingen allerede umiddelbart før oppløsningen, slik at de helt sikkert ikke går inn i løsningen: Ekstraksjonen understøttes ved hjelp av sorpsjonsmidlet. Det kan imidlertid i stedet for dette, fortrinnsvis som et tillegg, straks trekke ut igjen molekyler som allerede er gått i løsning, hvorved de i vekselvirkning med det tilsvarende valgte løsningsmiddel bindes som mobil fase. Bindingen kan være varig, dvs. inntil fjerning av resten, hvorved sorbatet kan frigjøres fra sorpsjonsmidlet. En midlertidig binding virker imidlertid også svært fordelaktig. I alle fall er selektiviteten forbedret.
Varianten med at løsningsmidlet føres i motstrøm mot blandingen er framgangsmåte-teknikken ved kontinuerlig motstrøms ekstraksjon. Her kan sorpsjonsmidlet binde de aktuelle molekylene midlertidig, for til slutt å trekke med de aktuelle molekylene fra blandingen eller løsningen eller begge i resten. Også selektiviteten for motstrømsekstraksjon økes ved framgangsmåten ifølge oppfinnelsen.
Varianten med at løsningsmidlet føres medstrøms blandingen er en generelt ny framgangsmåte ved ekstraksjon. Mens med den ovennevnte ekstraksjonsmetoden og motstrømsekstraksjonen også ifølge oppfinnelsen i regelen anvender et løsningsmiddel som er selektivt for kun en forbindelse eller gruppe av forbindelser og slik skiller blandingen i to fraksjoner, er det for den nye behandling medstrøms som regel sørget for at blandingen skilles i flere fraksjoner ved sa ts v is tilførsel av et løsningsmiddel som separerer flere forbindelser eller grupper av forbindelser, imidlertid med forskjellig hastighet, og medstrøms løsningsmidlet.
Som allerede anvendt i begge de andre variantene av framgangsmåten ifølge oppfinnelsen med ekstraksjon og motstrømsekstraksjon, blir fortrinnsvis også ved denne variant med en tilnærmet preparativ kromatografi og gjennom et tilsvarende valg av sorpsjonsmiddel og løsningsmiddel, en forbindelse eller en gruppe av forbindelser først ved umiddelbar innvirkning holdt fast i blandingen, slik at forbindelsen(e)s inngang i løsningen forsinkes, og holdes deretter etter inngang i løsningen igjen fast på kjent måte ved kromatografi ved veksling mellom stasjonær og mobil fase, slik at dens eller deres gjennomgang blir forsinket. Videre kan alt etter forholdene bare det ene eller bare det andre føre til det resultat at forbindelsen eller gruppen av forbindelser i fraksjoner oppsamlet i rekkefølge kan separeres i en brukbar mengde som ellers ikke er oppnåelig.
Framgangsmåten kan også fra et kromatografi-synspunkt betraktes som en kromatografi understøttet ved en kvalitativ ekstraksjon. Produktiviteten ved preparativ kromatografi kan på denne måten økes vesentlig. I dette ligger oppgaveløsningen i en ytelsesøkning.
Den foreliggende framgangsmåten skiller seg fra vanlig kromatografi hovedsakelig bare ved en mangedoblet tilførselsmengde. Kromatografien blir fortolket som et tofasesystem av en flytende, gassformig eller overkritisk mobil fase og en fast stasjonær fase. Blandingen som skal separeres må være løst i den mobile fasen. Dens molekyler må kunne veksle mellom bevegelighet i den mobile fase og avsetning på den stasjonære fasen. Mengden av blandingen tilført nede eller oppe i kolonna forsynt med et skjellett belagt med sorpsjonsmiddel, løser seg ikke i den mobile fase, f.eks. overkritisk karbondioksid, ved inntreden i kolonna. Den danner ved starten av kolonna en 'propp' av minst 2%, fortrinnsvis 5-10% eller mer av kolonnelengden av den mobile fase over og under. Proppen er forsåvidt oppløst da den inngitte blanding av den etterstrømmende mobile fase blir inntrykket i skjellettet, men er likevel tilnærmet en propp. Allerede uten holdevirkning av sorpsjonsmidlet av en forbindelse eller en gruppe forbindelser fullbyrdes oppløsningen av de ulike forbindelsene i blandingen med ulik hastighet tilsvarende deres løselighet. De lettere løselige forbindelsene går fortrinnsvis i løsning. Eksempelvis løses i tilfellet med alifatiske hydrokarboner først forbindelser med den korteste kjedelengde, og deretter de med den litt lengre osv. Ved gjennomgangen gjennom kolonna bevirket av strømningen av den mobile fase trekkes det ut områder med ulike konsentrasjoner av de forskjellige forbindelsene. Dette vil imidlertid ikke være tilstrekkelig for en separasjon og en atskilt oppsamling av de ulike forbindelsene ved utløpet av kolonna etter hverandre.
Virkningen blir imidlertid overlagret av den parallelle virkning av kromatografien. Disse kan for øvrig, med hensyn til deres selektive virkning på en enkelt forbindelse eller gruppe av forbindelser, med et egnet sorpsjonsmiddel likeså trekke forbindelsene ut fra hverandre etter deres kjedelengde. Kromatografien setter samtidig inn den mobile fase med den framskridende oppløsning av proppen. Hvor sorpsjonsmidlet står i berøring med løsningen, trer de oppløste molekylene i vekselvirkning mellom løsningen som mobil fase og sorpsjonsmidlet som stasjonær fase. I et høydeområde av kolonna mellom den fremdeles uoppløste proppen og til slutt den rene løsningen eksisterer uløst blanding og løsning i snever fordeling ved siden av herandre. Allerede dette høydeområdet av kolonna er derfor benyttet for kromatografi. Et mer eller mindre høyt nedre område kan tilsluttes ren kromatografi, men ikke ubetinget.
Den preparative kromatografi er normalt selv i den posisjon at den kan separere i brukbare mengder, og den blir i seg selv unøyaktig vare ved overbelastning. Overlagringen med virkningen fra den kvalitative framskridende ekstraksjon ifølge oppfinnelsen kan trekke fraksjonene oppnådd gjennom kromatografi fra hverandre inntil det dobbelte og mere, i det minste på enkelte steder. Dette gjelder i alle fall når sorpsjonsmidlet også er virksomt allerede umiddelbart i blandingen, som vil være tilfellet i regelen.
Dermed er det mulig å foreta en drastisk økning av gjennomløpsmengdene, dvs. produktiviteten.
Det er dessuten avgjørende at den sterkere separasjon av forbindelser med ulik løselighet og eventuelt adsorberbarhet også kan komme den rene kromatografiske separasjon av ulike forbindelser med lik løselighet til gode, eksempelvis fettsyrer med likt karbonantall og ulike metningsgrader. Vekselvirkningen av molekylene mellom den mobile og den stasjonære fase kan fritt fullbyrdes når andre molekyler alt er blitt fjernet og totalkonsentrasjonen er blitt tilsvarende redusert. En særlig fordelaktig utførelsesform av oppfinnelsen består i anvendelse i kombinasjon med framgangsmåtene kjent fra DE Al 42 06 539 og EP Al 558974 for utvinning av umettete fettsyrer og/eller forbindelser av slike fettsyrer, dvs. med et sorpsjonsmiddel, som ved minst én gruppe av sitt molekyl henholdsvis ved sine molekyler oppviser et fritt elektronpar og/eller som i sitt molekyl henholdsivs i sine molekyler oppviser minst en multippel-binding, idet fettsyrene og/eller fettsyreforbindelsene etter gjennomgangen av de eventuelle mettete fettsyrene eller fettsyreforbindelsene med likt karbon-atomantall, blir fanget opp av kolonna adskilt eller i ei anriket blanding.
Begge forholdsreglene supplerer hverandre. Den kvalitativt framskridende ekstraksjon fremmer separasjon etter løselighet, sorpsjonsmidlet med det frie elektronparet og/eller multippelbindingen skiller fettsyrene med lik løselighet, men med ulik metningsgrad.
Ved kombinasjonen av den kvalitativt framskridende ekstraksjon og kromatografi er i prinsippet også den tekniske driftsmåte ved den normale ekstraksjon mulig. Dette kommer kommer framfor alt i betraktning for fast materiale som ikke så lett innmates i et system som står under trykk. Som løsningsmiddel og samtidig mobil fase kommer foruten karbondioksid også vanlige løsningsmidler i ren form eller i blanding i betraktning som ellers anvendes til ekstraksjon, f.eks. heksan, diklormetan, metanol, etanol, og som fluid svovelheksafluorid, propan, dinitrogenoksid, overkritisk vann.
Oppfinnelsen er i det etterfølgende beskrevet nærmere ved hjelp av eksempler.
Eksempel 1
Fra en levertranoljeetylester ble det ekstrahert en blanding som var anriket på de umettete fettsyrene arachidonsyre (20:4), eicosapentaensyre (20:5), docosapentaensyre (22:5) og docosahekasensyre (22:6). Ekstraksjonen ble gjennomført etter motstrømsprinsippet med overkritisk karbondioksid under et trykk på 135 bar og ved en temperatur på 157°C i ei kolonne forsynt med Edelstahl-Sulzer-pakking med diameter 4.5 cm og høyde 300 cm. Strømningsraten for karbondioksid nedenfra og opp gjennom kolonna utgjorde 20 kg/h. Innføringen av levertranoljeetylesteren ble utført i en høyde på omlag 200 cm med en tilførselsrate på 0.54 kg/h.
Figur 1 viser analysen av levertranoljeetylesteren ved hjelp av et gasskromatogram. De viktigere syrene er innført med deres vanlige betegnelser, dvs. karbonantall:antall dobbeltbindinger. Innholdet av syrene angitt foran utgjorde
Etter normal motstrømsekstraksjon var det i resten (illustrert i figur 2):
Ekstraksjonen ble fortsatt med en 60 cm høy pakking av kolonna med kiselgel, kornstørrelse 1000 pm, som var belagt med en aminopropyl-fase; i denne var det dessuten en Edelstahl-Sulzer-pakking. I residuet befant det seg nå (fig. 3):
Ved den angitte temperatur- og trykk-innstilling for karbondioksidet anvendt som løsningsmiddel er syrer med karbonantall på inntil omlag 18 løselig, og de øvrige ikke. Snittet for den rene ekstraksjon er imidlertid ikke skarp. Det finnes imidlertid også syrer med kortere molekyler i residuet, som framgår av figur 2, og det er omvendt syrer med langkjedete molekyler som er trukket med i ekstraktet, som framgikk fra sammenlikningen med den adsorpsjonsunderstøttende ekstraksjon ved de høyere innhold av de aktuelle syrer, som ble oppnådd i det andre forsøket: I figur 3 er oppståtte toppene delvis blitt bredere som tilsvarer høyere innhold. For øvrig skal det bemerkes at i kombinasjonen med anvendelse av sorpsjonsmidlet ble ekstraksjonssnittet vesentlig skarpere. Mindre molekyler enn de med 18 karbonatomer er knapt merkbare. De absorberte molekylene belaster ikke oppløsningsforløpet og trekkes ikke med i løsningen. Løsningsmidlet kan virke uforstyrret.
Eksempel 2
Fra et fiskeoljekonsentrat hovedsakelig bestående av palmitinsyre (16:0), palmitoleinsyre (16:1) og eicosapentaensyre (20:5) ble det fraskilt en høykonsentrert eicosapentaensyre, som vist med gasskromatogrammet i figur 4.
Fiskeoljekonsentratet ble etter forestring i etylester ledet i overkritisk C02 gjennom ei kolonne med høyde 110 cm og tverrmål 10 cm, som var forsynt med en pakking av kiselgel belagt med en aminopropyl-fase, kornstørrelse 1000 fim. C02-strømningsraten var 160 kg/h ved 40°C og 110 bar.
I fire forsøk ble det over kolonna tilført mengder på 70 ml, 200 ml, 260 ml og 400 ml i C02-strømmen. Eluatet ble hver gang oppsamlet i tjue fraksjoner.
Resultatet er angitt i figur 5.
Som analysene av de enkelte fraksjonene viser, elueres først hovedsakelig 16:0, toppen som strekker seg fra fraksjon 1-3 (topp etter 2 minutter) og deretter hovedsakelig 16:0, 16:1 og 20:4, toppen som strekker seg fra nr. 4-6. Derved blir ved 70 ml tilførsel analysen til nr. 2 ren 16:0; først ved nr. 3 oppstår overlappingen med den andre toppen. Overlappingen med den andre toppen blir større ved 200 ml tilførsel og ved en tilførsel på 260 ml er den enda større; ved 200 ml er bare den første fraksjonen fremdeles ren 16:0, ved 260 ml er den enda snauere.
Overfor dette danner det seg bak den andre toppen ved økende tilsatsmengde en tiltakende tredje topp. Den er antydet ved 70 ml og 200 ml kun ved fraksjon nr. 7; ved 260 ml er den utpreget og innsluttes lett ved nr. 8; ved 400 ml strekker den seg sterkt utpreget fra nr. 7 til nr. 13 (17-25 minutter). Her elueres hovedsakelig 20:5, ut fra nr. 13, likesom inntatt som område, sammen med 22:6, som er overveiende ved slutten.
Ved 400 ml tilførsel har fraksjon nr. 7 til 15 som framkommer som området i figur 4 til sammen et innhold av 20:5 på over 90%. Figur 5 viser dette i et gasskromatogram. Det betyr under en preparativ målsetning et ytterst gunstig forhold mellom de utvunnete mengder og konsentrasjonsgraden: i bare ett arbeidstrinn blir det fra et fiskeoljekonsentrat inneholdende omlag 65% av 20:5 utvunnet 51 % av mengden av 20:5 i en konsentrasjon på 92%.
Elueringsprofilen i figur 5 kan i det øvrige tydes som følger: Tilførselsmengden på 70 ml ligger i det hele fremdeles innenfor rammen av kromatografi; for å gjennomføre en ren kromatografisk separasjon hadde en begrenset tilførselen til omlag 30 ml. Ved den framskridende overbelastning går selektiviteten tilgjengelig ved kromatografien tapt. Den andre og den siste toppen rykker nærmere hverandre og overlappingen blir sterkere. Overlappingen er angitt med streker. Mellom den tredje og den andre toppen kommer imidlertid en overraskende forbedring av selektiviteten i stand, dvs. mellom 20:5 og de på forhånd eluerete fettsyrer. På disse stedene kommer de ovennevnte virkninger i betraktning: Virkningene ved den kvalitative framskridende ekstraksjon og kromatografien kommer sammen; dessuten holder derved aminopropylfasen fast de langkjedete fettsyrene med det store antall dobbeltbindinger i spesielle mengder og lar dem elueres tilsvarende forsinket. Den spesielle opptreden av den tredje toppen først ved større overbelastning kan en forklare med at de bindingsaktive posisjoner på beleggsfasen legger nokså fullstendig beslag bare på de sterkest tiltrukkete langkjedete og høyumettete fettsyrer, og forsåvidt for molekylene med mindre affinitet står det ikke lenger noen kromatografisk kapasitet til rådighet.
Eksempel 3
En sardinoljeetylester lik levertranoljeetylesteren i figur 1, hvis kromatogram er vist i figur 7, ble behandlet som i eksempel 2 med tilførsel på 400 ml.
Til slutt ble det oppnådd en tilsvarende elueringsprofil som i figur 5. Toppen hvis hovedmasse inneholder 20:5 kom imidlertid tilsvarende den større andel av fettsyrer med kortere kjedelengde senere og var kortere. Det kunne oppfanges seks fraksjoner fra det 21. til det 25. minutt som alle sammen hadde en konsentrasjon av 20:5 på 91%.

Claims (6)

1. Framgangsmåte for utvinning av en forbindelse eller en gruppe forbindelser fra en blanding ved separererende anvendelse av et løsningsmiddel, karakterisert ved at blandingen behandles med løsningsmidlet i nærvær av et sorpsjonsmiddel som stasjonær fase, hvorved løsningsmidlet føres over blandingen og medstrøms blandingen eller motstrøms blandingen på sorpsjonsmidlet eller føres på en stillestående blanding og sorpsjonsmidlet, og at løsningsmidlet og sorpsjonsmidlet velges slik at holdevirkningen av sorpsjonsmidlet understøtter separasjon ved hjelp av løsningsmidlet under oppløsnings-prosessen og/eller deretter kompletterer separasjonen i samvirke med løsningsmidlet som mobil fase.
2. Framgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at blandingen separeres ved anvendelse av et løsningsmiddel som er selektivt kun for en forbindelse eller en gruppe forbindelser, eventuelt kontinuerlig i motstrøm ved ekstraksjon i to fraksjoner.
3. Framgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at blandingen separeres i flere fraksjoner ved sa ts v is anvendelse av et løsningsmiddel med evne til å separere flere forbindelser eller grupper av forbindelser, imidlertid med ulike hastigheter, og medstrøms løsningsmidlet.
4. Framgangsmåte ifølge et av kravene 1 til 3, karakterisert ved at den utføres med hjelp av ei kolonne som oppviser et skjellett som opptar sorpsjonsmidlet.
5. Framgangsmåte ifølge et av kravene 1 til 4, karakterisert ved at det som løsningsmiddel anvendes et flytende eller overkritisk medium, særlig karbondioksid.
6. Framgangsmåte ifølge krav 3, 4 og 5, karakterisert ved at det for utvinning av umettete fettsyrer og/eller forbindelser av slike fettsyrer blir arbeidet med et sorpsjonsmiddel, som ved minst én gruppe av sirt molekyl henholdsvis ved sine molekyler oppviser et fritt elektronpar og/eller som i sitt molekyl henholdsivs i sine molekyler oppviser minst en multippel-binding, idet fettsyrene og/eller fettsyreforbindelsene etter gjennomgangen av de eventuelle mettete fettsyrene eller fettsyreforbindelsene med likt karbon-atomantall, blir fanget opp av kolonna adskilt eller i ei anriket blanding.
NO19954099A 1994-11-15 1995-10-13 Framgangsmåte for utvinning av en eller flere forbindelser fra en blanding NO314788B1 (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4440694 1994-11-15

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO954099D0 NO954099D0 (no) 1995-10-13
NO954099L NO954099L (no) 1996-05-20
NO314788B1 true NO314788B1 (no) 2003-05-26

Family

ID=6533320

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO19954099A NO314788B1 (no) 1994-11-15 1995-10-13 Framgangsmåte for utvinning av en eller flere forbindelser fra en blanding

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8293932B2 (no)
EP (1) EP0712651B1 (no)
JP (1) JP4501088B2 (no)
DE (1) DE59507736D1 (no)
NO (1) NO314788B1 (no)
ZA (1) ZA959161B (no)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1125914A1 (en) 2000-02-14 2001-08-22 Nisshin Flour Milling Co., Ltd. Process for separating and purifying eicosapentaenoic acid or its ester
FR2894772B1 (fr) * 2005-12-20 2008-03-14 Pierre Fabre Medicament Sa Procede d'enrichissement en dha
DE102007061436A1 (de) * 2007-12-20 2009-06-25 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verfahren zur Gewinnung von Fettbegleitstoffen aus Kraftstoffen und Verwendung dieses Verfahrens
KR102117725B1 (ko) 2012-05-14 2020-06-01 닛폰 스이산 가부시키가이샤 환경 오염 물질을 저감시킨 고도 불포화 지방산 또는 고도 불포화 지방산 에틸에스테르 및 그 제조 방법
EP3175897B1 (de) 2015-12-04 2018-04-04 Evonik Degussa GmbH Verbessertes verfahren zur extraktion von aromastoffen aus fetthaltigen und/oder wässrigen flüssigphasen
KR20190113520A (ko) 2017-02-09 2019-10-08 에스.엘.에이. 파르마 에이지 유리지방산으로서 고도로 정제된 에이코사펜타엔산의 궤양성 대장염 환자의 분변 칼프로텍틴 레벨의 감소 및 임상 재발 방지
JP2020508286A (ja) 2017-02-14 2020-03-19 エス.エル.アー. ファーマ アーゲー 潰瘍性大腸炎の患者において炎症を改善し、結腸分化マーカーおよび微生物叢に影響する、高純度の遊離脂肪酸としてのエイコサペンタエン酸による処置
US11607623B2 (en) 2019-08-08 2023-03-21 Cornerstone Technologies Llc Dynamic interface system and its application in supercritical fluid extraction and chromatography
WO2021191676A1 (en) 2020-03-23 2021-09-30 S.L.A. Pharma Ag Highly purified eicosapentaenoic acid, as free fatty acid for treatment of coronaviruses and specifically novel coronavirus-19 (covid-19)

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2726828B2 (ja) * 1988-03-31 1998-03-11 宮城県 高度不飽和脂肪酸またはそのエステルの濃縮分別装置とその濃縮分別法
DE3831516A1 (de) * 1988-09-16 1990-03-22 Henkel Kgaa Verfahren zum anreichern von oelsaeure und/oder elaidinsaeure
CS764088A3 (en) * 1988-11-22 1992-05-13 Tessek Sdruzeni Sorbent based on cyclodextrin
DE4206539A1 (de) 1992-03-02 1993-09-09 K D Pharma Gmbh Verfahren zum gewinnen ungesaettigter fettsaeuren
CN1040690C (zh) * 1992-09-03 1998-11-11 惠普公司 一种色谱用的固相提取柱

Also Published As

Publication number Publication date
US8293932B2 (en) 2012-10-23
EP0712651A1 (de) 1996-05-22
NO954099L (no) 1996-05-20
EP0712651B1 (de) 2000-02-02
DE59507736D1 (de) 2000-03-09
JPH08224405A (ja) 1996-09-03
NO954099D0 (no) 1995-10-13
JP4501088B2 (ja) 2010-07-14
US20060247455A1 (en) 2006-11-02
ZA959161B (en) 1996-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8293932B2 (en) Process for extracting a substance or a substance group from a mixture
KR930702252A (ko) 광학분할에 있어서의 광학이성체와 용매의 회수방법, 용매의 순환사용방법 및 광학이성체의 재이용방법
GB1357645A (en) Method of extracting nicotine from tobacco
JP2001354690A (ja) プシコースの分離方法
JP2819455B2 (ja) α−リノレン酸の分離精製方法
CN105272844A (zh) 一种提纯高纯鱼油epa乙酯和dha乙酯的方法
Grob Jr et al. Coupled HPLC‐capillary GC–state of the art and outlook
DE69521797T2 (de) Reinigungsverfahren
NO180343B (no) Framgangsmåte for utvinning av umettede fettsyrer
JPH03240749A (ja) オレフィン系ジカルボン酸からのヒドロキシパラフィン系ジカルボン酸の分離方法
EP1213278B1 (en) Process for esterification in a chromatographic reactor
Jozefonvicz et al. Preparative resolution of DL-proline by liquid chromatography on a polystyrene resin containing the L-proline copper (II) complex
JPH0741769A (ja) コールタール留出物から極性および非極性成分を分離する方法
EP0969909A1 (en) Chromatographic separation process and chromatographic separator
CA2336140A1 (en) Liquid-phase adsorption process for removing and concentrating heteroatom compounds in hydrocarbons
Li et al. Large-scale purification of a deprotected macrocyclic peptide by supercritical fluid chromatography (SFC) integrated with liquid chromatography in discovery chemistry
EP3377598B1 (en) Hydrocarbon separation process using a polar solvent
US2582443A (en) Process for separation of hydrocarbons
US4478723A (en) Adsorptive separation method
Hanson Small-scale preparative supercritical fluid chromatography of cyproterone acetate
Hill et al. Frontal chromatographic techniques in preparative chromatography
Birtigh et al. New method for supercritical fluid regeneration
Clark et al. Adsorption HPLC of tetradentate β-ketoimine copper, nickel and palladium chelates
US2657761A (en) Method of separating ethane from hydrocarbon mixtures
JPS6133215A (ja) ガス精製方法

Legal Events

Date Code Title Description
MK1K Patent expired