DE3831516A1 - Verfahren zum anreichern von oelsaeure und/oder elaidinsaeure - Google Patents
Verfahren zum anreichern von oelsaeure und/oder elaidinsaeureInfo
- Publication number
- DE3831516A1 DE3831516A1 DE19883831516 DE3831516A DE3831516A1 DE 3831516 A1 DE3831516 A1 DE 3831516A1 DE 19883831516 DE19883831516 DE 19883831516 DE 3831516 A DE3831516 A DE 3831516A DE 3831516 A1 DE3831516 A1 DE 3831516A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- oleic acid
- elaidic
- oleic
- elaidic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
- C11C1/08—Refining
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
- B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
- B01D15/32—Bonded phase chromatography
- B01D15/325—Reversed phase
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Anreichern von Ölsäure
und/oder Elaidinsäure in einem Fettsäuregemisch.
Ölsäure und Elaidinsäure, die beiden Isomere der neun-Octadecen
säure, sind die wichtigsten ungesättigten Fettsäuren und werden
in der Kosmetik und in Spezialchemikalien eingesetzt. Im techni
schen Maßstab wird Ölsäure aus Talg-Spaltfettsäure gewonnen,
indem die Ölsäure durch Umnetzen auf 60 bis 70 Gew.-% angerei
chert wird.
Das Umnetzen besteht aus einem Abtrennen von rela
tiv kleinen Fettkristallen durch eine selektive Benetzung, z. B.
mit Natriumlaurylsulfat oder Natriumdecylsulfat in wäßriger Lö
sung. Dazu wird eine Suspension von Fettkristallen mit einer
wäßrigen Lösung gemischt, die ein Netzmittel enthält. Die be
netzten Fettkristalle gehen in suspendierter Form in die wäßrige
Phase über und können dann durch Zentrifugieren leicht abge
trennt werden. Aus der wäßrigen Lösung wird die höher schmel
zende Fraktion nach Erwärmen als flüssiges Fett in weiteren Sepa
ratoren wiedergewonnen und die Umnetz-Lösung in den Prozess
zurückgeführt.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren der
eingangs genannten Art zu entwickeln, mit dem eine sehr viel
stärker angereicherte Ölsäure bzw. Elaidinsäure erhalten wird.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß bei einem Verfahren der ein
gangs genannten Art dadurch gelöst, daß die Ölsäure/Elaidinsäure
mittels Flüssig-Chromatographie bei einem Druck von 20 bis 100
bar angereichert wird, daß dabei die stationäre Phase eine "re
versed phase" mit C18-Alkylketten auf Kieselgel als Trägermaterial
mit einer Korngröße bis zu 40 µm ist und daß das Laufmittel eine
Methanol-Wasser- und/oder Äthanol-Wasser-Mischung enthält.
Erfindungsgemäß wird also eine präparative Hochdruck- bzw.
Hochleistungs-Flüssigkeits-Chromatographie (HPLC) zum Anrei
chern angewendet. Bei dem verwendeten Packungsmaterial und
dem polaren Elutionsmittel wird die normale Elutionsreihenfolge
umgekehrt, d. h. unpolare Komponenten werden stärker
zurückgehalten als polare. Dieses "reversed phase system" wird
erfindungsgemäß verwendet.
Von besonderem Vorteil ist bei dem erfindungsgemäßen Verfahren,
daß als Laufmittel eine Methanol-Wasser- und/oder Äthanol-
Wasser-Mischung verwendet wird, da die so hergestellte Ölsäure
zur Anwendung in der Kosmetik besonders geeignet ist. Das
Laufmittel läßt sich ferner problemlos von der Fettsäure
abtrennen. Ein anderer Vorteil ist, daß dieses Laufmittel im
Gegensatz zu dem in der Literatur erwähnten hochgiftigen
Lösungsmittelgemisch Acetonitril-Wasser erheblich weniger giftig
ist.
Besonders vorteilhaft ist es, wenn das Laufmittel zusätzlich Essig
säure, insbesondere bis zu 0,2%, enthält. Damit eine noch
bessere Trennwirkung erreicht wird, ist eine Säurezugabe
vorteilhaft. Im erfindungsgemäßen Verfahren ist Essigsäure
deshalb besonders vorteilhaft, da diese Säure bei einer
nachfolgenden Destillation sehr leicht abtrennbar ist. Durch diese
leichte Abtrennbarkeit eignet sich die so angereicherte Ölsäure
besonders gut zu Anwendung in der Kosmetik.
Eine noch bessere Abtrennung läßt sich erreichen, wenn die
Korngröße der stationären Phase zwischen 5 und 20 µm liegt. Zum
besseren Abtrennen ist eine Korngröße von 5 µm besonders gut
geeignet, aber das Verfahren verteuert sich dadurch. Umgekehrt
ist es bei einer Korngröße von 20 µm. Daher liegt der besonders
günstige Bereich der Korngröße zwischen 5 und 20 µm.
Eine besonders reine Ölsäure erhält man, wenn von vornherein
von der Ölsorte "Sonnenblumenöl neu" ausgegangen wird. Diese
Ölsorte weist nämlich einen Ölsäuregehalt von 84% auf. Mit dem
erfindungsgemäßen Verfahren läßt sich ohne besondere Anstren
gungen dieser Ölsäuregehalt auf 94,4% steigern. Das dabei ent
standene Produkt enthält noch 4% Palmitinsäure, die jedoch
destillativ abgetrennt werden kann. Nach einer solchen Destilla
tion ist damit eine 98% Ölsäure erreichbar. In einer weiteren
Ausgestaltung der Erfindung wird daher vorgeschlagen, daß nach
dem Anreichern destillativ das Laufmittel und Palmitinsäure abge
trennt werden. Ölsäure/Elaidinsäure und Palmitinsäure lassen sich
nämlich durch die erfindungsgemäße präparative Chromatographie
nicht trennen, eine Trennung ist aber sehr einfach durch Destil
lation möglich. Mit einer nach der präparativen Chromatographie
erfolgten Destillation läßt sich damit erreichen, daß sowohl das
Laufmittel abgetrennt als auch Palmitinsäure entfernt wird.
Besonders hohe Ölsäuregehalte lassen sich erreichen, wenn schon
von einer angereicherten Fettsäure ausgegangen wird. Daher wird
weiterhin vorgeschlagen, daß bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren vor dem chromatographischen Anreichern die
Ölsäure/Elaidinsäure durch Umnetzen angereichert wird.
Im folgenden werden einige Ausführungsbeispiele des
erfindungsgemäßen Verfahrens beschrieben.
Zuerst wird die Chromatographie-Säule mit einem konstanten Lö
sungsmittelstrom konditioniert. Als Laufmittel wird eine Lösung
von 90% Methanol, 10% Wasser und 0,1% Essigsäure verwendet.
Nach dem Konditionieren wird in den Lösungsmittelstrom eine
Fettsäuremenge injiziert. Nach einer gewissen Prozeßzeit re
gistriert ein Detektor am Ende der Säule die ankommenden Frakti
onen und steuert die Ventile der Probensammler. Die Zusammen
setzung der einzelnen Proben werden anschließend mit Hilfe der
Gaschromatographie (GC) analysiert. Die Daten der Arbeitsbe
dingungen sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
In einem ersten Beispiel wurde von einer Talg-Spaltfettsäure aus
gegangen, deren Ölsäuregehalt in einem Umnetzverfahrensschritt
auf 69,2% Ölsäure angereichert worden war. Durch die erfin
dungsgemäße präparative Chromatographie konnte eine Fraktion
gewonnen werden, die 87% Ölsäure enthält. Die Zusammensetzung
des Ausgangs-Säuregemisches und der Ölsäurefraktion ist in Ta
belle 2 gezeigt. Fig. 1 zeigt das Flüssig-Chromatogramm der
Fettsäuren nach dem Austritt aus der präparativen HPLC-Säule.
Zum mit "Start" bezeichneten Zeitpunkt wurde das Ausgangspro
dukt injiziert.
Die Ergebnisse des auf Fettsäure aus "Sonnenblumenöl neu" ange
wendeten erfindungsgemäßen Verfahrens sind in Tabelle 3 zusam
mengefaßt. Die Anteile innerhalb jeder Fraktion sind auch hier in
Prozent angegeben.
Claims (6)
1. Verfahren zum Anreichern von Ölsäure und/oder Elaidinsäure
in einem Fettsäuregemisch, dadurch gekennzeichnet, daß die
Ölsäure/Elaidinsäure mittels Flüssig-Chromatographie bei ei
nem Druck von 20 bis 100 bar angereichert wird, daß dabei
die stationäre Phase eine "reversed phase" mit C18-Alkyl
ketten auf Kieselgel als Trägermaterial mit einer Korngröße
bis zu 40 µm ist und daß das Laufmittel eine Methanol-
Wasser- und/oder Äthanol-Wasser-Mischung enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
das Laufmittel zusätzlich Essigsäure, insbesondere bis zu
0,2%, enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Korngröße der stationären Phase zwischen 5 und
20 µm liegt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß vom "Sonnenblumenöl neu" ausgegangen
wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß nach dem Anreichern destillativ das
Laufmittel und Palmitinsäure abgetrennt werden.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß vor dem chromatographischen
Anreichern die Ölsäure/Elaidinsäure durch Umnetzen
angereichert wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19883831516 DE3831516A1 (de) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | Verfahren zum anreichern von oelsaeure und/oder elaidinsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19883831516 DE3831516A1 (de) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | Verfahren zum anreichern von oelsaeure und/oder elaidinsaeure |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3831516A1 true DE3831516A1 (de) | 1990-03-22 |
DE3831516C2 DE3831516C2 (de) | 1992-02-20 |
Family
ID=6363090
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19883831516 Granted DE3831516A1 (de) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | Verfahren zum anreichern von oelsaeure und/oder elaidinsaeure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3831516A1 (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0712651A1 (de) * | 1994-11-15 | 1996-05-22 | K.D. PHARMA GmbH | Verfahren zum Gewinnen eines Stoffes oder einer Stoffgruppe aus einer Mischung |
WO2000074471A1 (en) * | 1999-06-04 | 2000-12-14 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Use of high oleic high stearic oils |
US7141267B2 (en) | 1999-06-04 | 2006-11-28 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas (Csic) | High oleic/high stearic sunflower oils |
US7592015B2 (en) | 1999-06-04 | 2009-09-22 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Use of high oleic high stearic oils |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0105066A1 (de) * | 1982-10-06 | 1984-04-11 | Uop Inc. | Verfahren zur Trennung von Fettsäuren unter Verwendung eines festen Bettes aus Adsorbern |
US4524029A (en) * | 1983-09-22 | 1985-06-18 | Uop Inc. | Process for separating fatty acids |
US4529551A (en) * | 1981-04-10 | 1985-07-16 | Uop Inc. | Process for separating oleic acid from linoleic acid |
-
1988
- 1988-09-16 DE DE19883831516 patent/DE3831516A1/de active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4529551A (en) * | 1981-04-10 | 1985-07-16 | Uop Inc. | Process for separating oleic acid from linoleic acid |
EP0105066A1 (de) * | 1982-10-06 | 1984-04-11 | Uop Inc. | Verfahren zur Trennung von Fettsäuren unter Verwendung eines festen Bettes aus Adsorbern |
US4524029A (en) * | 1983-09-22 | 1985-06-18 | Uop Inc. | Process for separating fatty acids |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0712651A1 (de) * | 1994-11-15 | 1996-05-22 | K.D. PHARMA GmbH | Verfahren zum Gewinnen eines Stoffes oder einer Stoffgruppe aus einer Mischung |
WO2000074471A1 (en) * | 1999-06-04 | 2000-12-14 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Use of high oleic high stearic oils |
US6956155B1 (en) | 1999-06-04 | 2005-10-18 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | High oleic high stearic plants seeds and oils |
US7141267B2 (en) | 1999-06-04 | 2006-11-28 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas (Csic) | High oleic/high stearic sunflower oils |
US7435839B2 (en) | 1999-06-04 | 2008-10-14 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | High oleic high stearic plants, seads and oils |
US7592015B2 (en) | 1999-06-04 | 2009-09-22 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Use of high oleic high stearic oils |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3831516C2 (de) | 1992-02-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE60002952T2 (de) | Verfahren zur selektiven Abtrennung und Reinigung von Eicosapentaensäure und Decosohexaensäure und deren Estern | |
EP0760393B1 (de) | Chromatographie-Verfahren | |
CH386732A (de) | Trennsäule für Geräte zur Gaschromatographie | |
EP0558974A1 (de) | Verfahren zum Gewinnen ungesättigter Fettsäuren | |
DE3831516C2 (de) | ||
EP0009596B1 (de) | Wässrige Lipid-Standardlösung | |
Grob | Heutige Grenzen der Hochauflösenden Gas-Chromatographie | |
DE19611094A1 (de) | Chromatographisches Verfahren zur Gewinnung von hochgereinigtem Cyclosporin A und verwandten Cyclosporinen | |
DE2200882A1 (de) | Chromatographisches Verfahren | |
DE3112380C2 (de) | Lagerstabiles Zitrusfruchtaroma-Konzentrat | |
Bussell et al. | Analysis of hydroxyl, unsaturated, and cyclopropane fatty acids by high pressure liquid chromatography | |
DE2354038C3 (de) | ||
Grompone | Enrichment of omega‐3 PUFAs from fur seal oil | |
Gaydou et al. | Cyclopropenoid fatty acids in Malagasy baobab: Adansonia grandidieri (Bombacaceae) seed oil | |
AT333437B (de) | Verfahren zur herstellung von phosphatidkomplexen mit erhohtem phosphatidylathanolamingehalt aus tierischem material | |
DE892228C (de) | Verfahren zur chromatographischen Reinigung und Fraktionierung von corticoide Hormone enthaltenden Extrakten | |
Jacini et al. | New approaches to the fractionation of lipids | |
Matissek | Rapid method for the gas-chromatographic determination of 5-Bromo-5-nitro-1, 3-dioxane in shampoos and bath preparations | |
Husain et al. | Cyclopropenoid fatty acids of Sida grewioides and Hibiscus caesius (Malvaceae) seed oils | |
Hajji et al. | A rapid method for the prefractionation of essential oils. Application to the essential oil of Black Spruce [Picea Mariana (Mill.) BSP.] | |
DE2459945A1 (de) | Verfahren und vorrichtung zur gaschromatographischen analyse | |
Dürbeck et al. | A modified interface for the GC/MS-coupling of glass capillary columns | |
WO1998057722A1 (de) | Gradientenelutionsverfahren | |
DE4404291A1 (de) | Verfahren zur Auftrennung einer Mischung von Polyglycerinen auf chromatographischem Wege | |
DE2263992C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Thionaphthen aus Steinkohlenteer oder dessen Gemischen mit anderen aromatischen Rohstoffen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |