NO313981B1 - Blanding for oksydasjonsfarging av keratinfibre, anvendelse derav og fler-roms fargeinnretning - Google Patents

Blanding for oksydasjonsfarging av keratinfibre, anvendelse derav og fler-roms fargeinnretning Download PDF

Info

Publication number
NO313981B1
NO313981B1 NO19992649A NO992649A NO313981B1 NO 313981 B1 NO313981 B1 NO 313981B1 NO 19992649 A NO19992649 A NO 19992649A NO 992649 A NO992649 A NO 992649A NO 313981 B1 NO313981 B1 NO 313981B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
mixture
radical
para
amino
phenylenediamine
Prior art date
Application number
NO19992649A
Other languages
English (en)
Other versions
NO992649D0 (no
NO992649L (no
Inventor
Roland De La Mettrie
Jean Cotteret
Arnaud De Labbey
Mireille Maubru
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of NO992649D0 publication Critical patent/NO992649D0/no
Publication of NO992649L publication Critical patent/NO992649L/no
Publication of NO313981B1 publication Critical patent/NO313981B1/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A61K8/66—Enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører en blanding som er ferdig til bruk for oksydasjonsfarging av keratinfibre, og særlig keratinfibre hos mennesker som hår.
Oppfinnelsen vedrører også anvendelse av blandingen samt fler-roms fargeinnretning eller "sett".
Det er kjent å farge keratinfibre, særlig menneskehår, med fargeblandinger som inneholder oksydasjonsfargeforløpere, særlig orto- eller para-fenylendiaminer, orto- eller para-aminofenoler og heterocykliske baser, som generelt omtales som oksydasjonsbaser. Oksydasjonsfargeforløpere, eller oksydasjonsbaser, er fargeløse eller svakt fargede forbindelser som, når de kombineres med oksydasjonsprodukter, kan de gi opphav til fargede forbindelser og farger gjennom en prosess med oksydativ kondensasjon.
Det er også kjent at fargenyansene som oppnås med disse oksydasjonsbaser kan varieres ved å kombinere dem med koblingsmidler eller fargemodifiserende midler, hvor de sistnevnte særlig velges fra aromatiske meta-diaminer, meta-aminofenoler, meta-difenoler og visse heterocykliske forbindelser.
De mange molekyler som anvendes som oksydasjonsbaser og koblingsmidler tillater oppnåelse av et stort utvalg av farger.
Den såkalte "permanente" farging som oppnås ved hjelp av disse oksydasjonsfarger må dessuten tilfredsstille et visst antall krav. Den må ikke ha toksikologiske ulemper, den må kunne gi fargenyanser med ønsket intensitet og den må. kunne motstå ytre midler (lys, dårlig vær, vasking, permanentkrøl-ling, perspirasjon, gnidning).
Fargene må også kunne dekke hvitt hår og endelig må de være så uselektive som mulig, dvs. de må gi de minst mulige farge-forskjeller langs den samme lengde av keratinfiber, som fak-tisk kan være forskjellig sensibilisert (dvs. skadet) mellom sin tupp og rot.
Oksydasjonsfargingen av keratinfibre gjennomføres generelt i et alkalisk medium, i nærvær av hydrogenperoksyd. Anvendel-sen av alkaliske medier i nærvær av hydrogenperoksyd har imidlertid ulempen med å bevirke merkbar nedbrytning av fibrene såvel som betydelig bleking av keratinfibrene, som ikke alltid er ønskelig.
Oksydasjonsfargingen av keratinfibre kan også utføres ved anvendelse av oksydasjonssysterner annet enn hydrogenperoksyd, slik som enzymatiske systemer. Det er således allerede blitt foreslått å farge keratinfibre, særlig i patentsøknad EP-A-
0 310 675, med blandinger omfattende en oksydasjonsbase og eventuelt et koblingsmiddel, i kombinasjon med enzymer som pyranoseoksydase, glukoseoksydase eller urikase, i nærvær av en donor for de nevnte enzymer. Selv om de anvendes under betingelser som ikke resulterer i nedbrytning av keratinfibrene som er sammenlignbar med den forårsaket av fargene anvendt i nærvær av hydrogenperoksyd, fører disse fargeproses-ser ikke desto mindre til farginger som ikke er fullstendig tilfredsstillende, særlig med hensyn til deres intensitet og motstand mot de ulike angripende faktorer som håret kan utsettes for.
Man har nå funnet at det er mulig å oppnå nye farger som kan føre til intense farginger, uten å gi opphav til noen betydelig nedbrytning av keratinfibrene, og som er relativt uselektive og viser god motstand mot de forskjellige angripende faktorer som håret kan utsettes for, ved å kombinere minst en oksydasjonsbase, minst ett substituert meta-fenylendiamin som et første koblingsmiddel, minst ett annet koblingsmiddel valgt fra meta-aminofenolene og meta-difenolene og minst ett enzym av oksidoreduktase-typen med to elektroner i nærvær av minst en donor for det nevnte enzym.
Dette funn danner grunnlaget for den foreliggende oppfinnelse .
Et første formål med den foreliggende oppfinnelse er således en blanding som er ferdig til bruk for oksydasjonsfargingen av keratinfibre, og særlig keratinfibre hos mennesker som hår, som er kjennetegnet ved at den i et medium som er egnet for farging omfatter: minst en oksydasjonsbase valgt fra para-fenylendiaminer, doble baser, para-aminofenoler, orto-aminofenoler og heterocykliske baser , minst ett første koblingsmiddel valgt fra meta-fenylen diaminene med formel (I) i det etterfølgende, og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
R2 representerer et hydrogenatom eller et C^-C^ alkyl radikal, C1-C4 monohydroksyalkylradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkylradikal,
R2 og R3, som kan være like eller forskjellige, representerer et hydrogenatom eller et Cx-C4 alkylradikal, C1~ Ci monohydroksyalkoksyradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkoksyradikal,
R4 representerer et hydrogenatom, et C^ C^ alkoksyradikal,
Cx-C4 aminoalkoksyradikal, C^-C^ monohydroksyalkoksyradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkoksyradikal eller et 2,4-diaminofenoksyalkoksyradikal, idet det skal forstås at minst ett av radikalene Rx til R4 er annet enn et hydrogenatom,
minst ett andre koblingsmiddel valgt fra meta-aminofenoler
og meta-difenoler,
minst ett enzym av oksidoreduktase-typen med to elektroner valgt fra pyranoseoksydaser, glukoseoksydaser, glycerol-oksydaser, laktatoksydaser, pyruvatoksydaser og uricaser,
og
minst en donor for det nevnte enzym,
hvor den nevnte blanding ikke samtidig kan inneholde kombina-sjonen 2-amino-4-N-(p-hydroksyetyl)amino-1-metoksybenzen, 4-amino-3-metylfenol og 5-amino-2-metylfenol.
Fargeblandingen som er ferdig til bruk i overensstemmelse med oppfinnelsen fører til intense og relativt uselektive farginger med utmerkede egenskaper med hensyn til motstand mot både atmosfæriske midler som lys og dårlig vær og mot perspirasjon og de forskjellige behandlinger som håret kan utsettes for
(vaksing, permanentkrølling).
Blant meta-fenylendiaminene med formel (I) i det foregående, kan man mer spesielt nevne 3,5-diamino-l-etyl-2-metoksy-benzen, 3,5-diamino-2-metoksy-l-metylbenzen, 2,4-diamino-l-etoksybenzen, 1,3-bis(2,4-diaminofenoksy)propan, bis(2,4-dia-minofenoksy)metan, l-(p-aminoetyloksy)-2,4-diaminobenzen, 2-amino-1-(p-hydroksyetyloksy)-4-metylaminobenzen, 2,4-diamino-1-etoksy-5-metylbenzen, 2,4-diamino-5-(p-hydroksyetyloksy)-l-metylbenzen, 2,4-diamino-l-(p,y-dihydroksy-propyloksy)benzen, 2,4-diamino-l-(p-hydroksyetyloksy)benzen og 2-amino-4-N- (p-hydroksyetyl)amino-l-metoksybenzen, og addisjonssaltene derav med en syre.
I henhold til oppfinnelsen er oksidoreduktasen med to elektroner foretrukket valgt fra uricaser av animalsk, mikrobio-logisk eller bioteknologisk opprinnelse.
Som et eksempel kan man nevne uricase ekstrahert fra galte-lever, uricase fra Arthrobacter globiformis, så vel som uricase fra Aspergillus flavus.
Den eller de oksidoreduktaser med to elektroner kan anvendes i ren krystallinsk form eller i en form fortynnet i et for-tynningsmiddel som er inert med hensyn til nevnte oksidoreduktase med to elektroner.
Den eller de oksidoreduktaser med to elektroner anvendt i
t
blandingen i overensstemmelse med oppfinnelsen representerer foretrukket fra 0,01 til 2 0 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk, og enda mer foretrukket fra 0,1 til 5 vekt% i forhold til denne vekt.
I forbindelse med oppfinnelsen skal betegnelsen donor forstås til å referere til de forskjellige substrater som er invol-vert i fungeringen av den eller de nevnte.oksidoreduktaser med to elektroner.
Naturen til donoren (eller substrat) for det nevnte enzym varierer avhengig av naturen til den anvendte oksidoreduktase med to elektroner. Som donorer for pyranoseoksydasene, kan man f. eks. nevne D-glukose, L-sorbose og D-xylose, som en donor for glukoseoksydasene kan man nevne D-glukose, som donorer for glyceroloksydasene kan man nevne glycerol og di-hydroksyaceton, som donorer for laktatoksydasene kan man nevne melkesyre og saltene derav, som donorer for pyruvat-oksydasene kan man nevne druesyre og saltene derav, og endelig som donorer for uricasene kan man nevne urinsyre og saltene derav.
Den eller de donorer (eller det eller de substrater)) som anvendes i overensstemmelse med oppfinnelsen representerer foretrukket fra 0,01 til 20 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk i overensstemmelse med oppfinnelsen, enda mer foretrukket fra 0,1 til 5 vekt% i forhold til denne vekt.
Blant para-fenylendiaminene som kan anvendes som oksydasjonsbaser i fargeblandingen i overensstemmelse med oppfinnelsen, kan man særlig nevne forbindelsene med formel (II) i det etterfølgende, og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
R5 representerer et hydrogenatom, et Cx-C4 alkylradikal,
C1-C4 monohydroksyalkylradikal, C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, {C^-c^) alkoksy (CL-C4) alkylradikal, C1- Ci alkylradikal substituert med en nitrogenholdig gruppe, et fenylradikal eller et 4 *-aminofenylradikal,
Rg representerer et hydrogenatom, et C^ C^ alkylradikal,
Cx-C4 monohydroksyalkylradikal, C2-C4<p>olyhydroksy-alkylradikal, [ C1- Ci) alkoksy (C^-C^) alkylradikal eller C^-C^
alkylradikal substituert med en nitrogenholdig gruppe,
R7 representerer et hydrogenatom, et halogenatom som et kloratom, bromatom, jodatom eller fluoratom, et C^-C^ alkylradikal, C^-C^ monohydroksyalkylradikal, CL-C4 hydroksyalkoksyradikal, acetylamino [ C1- Ci) alkoksyradikal, C^-C^ mesylaminoalkoksyradikal eller karbamoylamino { C^
C4)alkoksyradikal, og
R8 representerer et hydrogen- eller halogenatom eller et
Cj^- C^ alkylradikal.-
Blant de nitrogenholdige grupper i forbindelse med formel (II) i det foregående, kan man særlig nevne amino, monotC^-C4) alkylamino, di ( C^ C^ alkylamino, tri (C^-C^) alkylamino, monohydroksy (C^-C^) alkylamino, imidazolinium og ammonium-radikaler.
Blant para-fenylendiaminene med formel (II) i det foregående, kan man mer spesielt nevne para-fenylendiamin, para-toluylendiamin, 2-klor-para-fenylendiamin, 2,3-dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dietyl-para-fenylendiamin, 2,5-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-dietyl-para-fenylendiamin, N,N-di-propyl-para-fenylendiamin, 4-amino-N,N-dietyl-3-metylanilin, N,N-bis(p-hydroksyetyl)-para-fenylendiamin, 4-amino-N,N-bis(p-hydroksyetyl)-2-metylanilin, 4-amino-2-klor-N,N-bis(p-hydroksyetyl)anilin, 2-p-hydroksyetyl-para-fenylendiamin, .2-fluor-para-fenylendiamin, 2-isopropyl-para-fenylendiamin, N-(p-hydroksypropyl)-para-fenylendiamin, 2-hydroksy-metyl-para-fenylendiamin, N,N-dimetyl-3-metyl-para-fenylendiamin, N,N-(etyl-p-hydroksyetyl)-para-fenylendiamin, N-(P,y-dihydroksy-propyl)-para-fenylendiamin, N-(4'-aminofenyl)-para-fenylendiamin, N-fenyl-para-fenylendiamin, 2-p-hydroksy-etyloksy-para-fenylendiamin, 2-p-acetylaminoetyloksy-para-fenylendiamin og N-(p-metoksyetyl)-para-fenylendiamin, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant para-fenylendiaminene med formel (II) i det foregående, er para-fenylendiamin, para-toluylendiamin, 2-isopropyl-para-fenylendiamin, 2-p-hydroksyetyl-para-fenylendiamin, 2-p-hydroksyetyloksy-para-fenylendiamin, 2,6-dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dietyl-para-fenylendiamin, 2,3-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-bis(p-hydroksyetyl)-para-fenylendiamin, 2-klor-para-fenylendiamin og 2-p-acetylaminoetyloksy-para~ fenylendiamin, og addisjonssaltene derav med en syre særlig foretrukne.
I forbindelse med oppfinnelsen skal betegnelsen doble baser forstås til å referere til forbindelsene som inneholder minst to aromatiske ringer som bærer amino og/eller hydroksyl-grupper.
Blant de doble baser som kan anvendes som oksydasjonsbaser i fargeblandingene i overensstemmelse med oppfinnelsen kan man særlig nevne forbindelsene med formel (III) i det følgende, og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
Zx og Z2, som kan være like eller forskjellige, represen terer et hydroksylradikal eller -NH2 radikal som kan være substituert med et C^-C^ alkylradikal eller med en bindingsarm Y,
bindingsarmen Y representerer en rettkjedet eller forgre-net alkylenkjede med fra l til 14 karbonatomer, som kan være avbrutt av eller terminert med en eller flere nitrogenholdige grupper og/eller ett eller flere heteroatomer som oksygen, svovel eller nitrogen, og som eventuelt er substituert med ett eller flere hydroksylradikaler eller Ci-Cg alkoksyradikaler,
Rg og R10 representerer et hydrogen- eller halogenatom, et C-^-C^ alkylradikal, Cx- C4 monohydroksyalkylradikal, C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, C^-C^ aminoalkylradikal eller en
bindingsarm Y,
Rii' Ri2'<R>i3'<R>i4'<R>i5 °9 Ri6' som kan vaere like eller forskjellige, representerer et hydrogenatom, en bindingsarm Y
eller et C^-C^ alkylradikal,
idet det skal forstås at forbindelsene med formel (III) kun inneholder en bindingsarm Y pr. molekyl.
Blant de nitrogenholdige grupper i forbindelse med formel (III) i det foregående, kan man særlig nevne amino, monotC^-C4) alkylamino, di (C1-C4) alkylamino, tri (Cx-C4) alkylamino, monohydroksy (C^-C^) alkylamino, imidazolinium og ammonium-radikaler.
Blant de doble basene med formel (III) i det foregående, kan man mer spesielt nevne N,N'-bis(p-hydroksyetyl)-N,N'-bis(41 - aminofenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-bis(p-hydroksyetyl)-N,N'-bis(4'-aminofenyl)etylendiamin, N,N'-bis(4-aminofenyl)-tetrametylendiamin, N,N'-bis(p-hydroksyetyl)-N,N'-bis(4-aminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis(4-metylaminofenyl)-tetrametylendiamin, N,N<1->bis(etyl)-N,N'-bis{4<1->amino-3'-metylfenyl)etylendiamin og 1,8-bis(2,5-diaminofenoksy)-3,5-dioksaoktan, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant disse doble baser med formel (III) er N,N'-bis(P-hydroksyetyl)-N,N'-bis(4<1->aminofenyl)-l,3-diaminopropanol og l, 8-bis(2,5-diaminofenoksy)-3,5-dioksaoktan eller et av addisjonssaltene derav med en syre særlig foretrukne.
Blant para-aminofenolene som kan anvendes som oksydasjonsbaser i fargeblandingen i overensstemmelse med oppfinnelsen, kan man særlig nevne forbindelsene med formel (IV)' i det etterfølgende, og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
R17 representerer et hydrogen- eller halogenatom eller et C1-C4 alkylradikal, C1-C4 monohydroksyalkylradikal, (C^-CJ alkoksy (C-l-cJ alkylradikal, C^-C,, aminoalkylradikal eller hydroksy (C1-C4) alkylamino (Cx-C4) alkylradikal,
Ria representerer et hydrogen- eller halogenatom eller et C1- C^ alkylradikal, Ca-C4 monohydroksyalkylradikal, C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, C-^-C^ aminoalkylradikal, Cx-C4 cyanoalkylradikal eller (C1-C4) alkoksy- (C^-C^) alkylradikal,
idet det skal forstås at minst ett av radikalene R17 eller R18 representerer et hydrogenatom.
Blant para-aminofenolene med formel (IV) i det foregående kan man særlig nevne para-aminofenoler, 4-amino-3-metylfenol, 4-amino-3-fluorfenol, 4-amino-3-hydroksymetylfenol, 4-amino-2-metylfenol, 4-amino-2-hydroksymetylfenol, 4-amino-2-metoksy-metylfenol, 4-amino-2-aminometylfenol, 4-amino-2-(p-hydroksy-etylaminometyl)fenol og 4-amino-2-fluorfenol, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant orto-aminofenolene som kan anvendes som oksydasjonsbaser i fargeblandingene i overensstemmelse med oppfinnelsen, kan man mer spesielt nevne 2-aminofenol, 2-amino-5-metyl-fenol, 2-amino-6-metylfenol og 5-acetamido-2-aminofenol, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant de heterocykliske baser som kan anvendes som oksydasjonsbaser i fargeblandingene i overensstemmelse med oppfinnelsen, kan man mer spesielt.nevne pyridinderivater, pyrimidinderivater, pyrazolderivater og pyrazolopyrimidinderivater, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant pyridinderivatene kan man mer spesielt nevne forbindelsene beskrevet i f.eks. patentene GB 1 026 978 og GB 1 153 196, slik som 2,5-diaminopyridin, 2-(4-metoksyfenyl)amino-3-aminopyridin, 2,3-diamino-6-metoksypyridin, 2-(p-metoksy-etyl)amino-3-amino-6-metoksypyridin og 3,4-diaminopyridin, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant pyrimidinderivatene kan man mer spesielt nevne forbindelsene beskrevet i f.eks. tysk patent DE 2 359 399 eller japanske patenter JP 88-169 571 og JP 91-10659 eller patent-søknad WO 96/15765, som 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin, 4-hydroksy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-hydroksy-4,5,6-triamino-pyrimidin, 2,4-dihydroksy-5,6-diaminopyrimidin og 2,5,6-tri-aminopyrimidin, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant pyrazolderivatene kan man mer spesielt nevne forbindelsene beskrevet i patentene DE 3 843 892 og DE 4 133 957 og patentsøknader WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 og DE 195 43 988, som 4,5-diamino-1-metylpyrazol, 3,4-diaminopyra-zol, 4,5-diamino-l-(4'-klorbenzyl)pyrazol, 4,5-diamino-l,3-dimetylpyrazol, 4,5-diamino-3-metyl-l-fenylpyrazol, 4,5-dia-mino-l-metyl-3-fenylpyrazol, 4-amino-l,3-dimetyl-S-hydrazino-pyrazol, l-benzyl-4,5-diamino-3-metylpyrazol, 4,5-diamino-3-tert-butyl-l-metylpyrazol, 4,5-diamino-l-tert-butyl-3-metyl-pyrazol, 4,5-diamino-l-(p-hydroksyetyl)-3-metylpyrazol, 4,5-diamino-i-etyl-3-metylpyrazol, 4,5-diamino-l-etyl-3-(4•-metoksyfenyl)pyrazol, 4,5-diamino-l-etyl-3-hydroksymetyl-pyrazol, 4,5-diamino-3-hydroksymetyl-1-metylpyrazol, 4,5-diamino-3-hydroksymetyl-1-isopropylpyrazol, 4,5-diamino-3-metyl-1-isopropylpyrazol, 4-amino-5-(2'-aminoetyl)amino-1,3-dimetylpyrazol, 3,4,5-triaminopyrazol, l-metyl-3,4,5-triaminopyrazol, 3,5-diamino-l-metyl-4-metylaminopyrazol og 3,5-diamino-4-(p-hydroksyetyl)amino-l-metylpyrazol, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant pyrazolopyrimidinderivatene kan man særlig nevne pyra-zolo[1,5-a]pyrimidihene med formel (V) i det etterfølgende,
og addisjonssaltene derav med en syre eller med en base og de tautomere former derav, når det eksisterer"en tautomer likevekt :
hvor: R19, <R>20, <R>21 og <R>22, som kan være like eller forskjellige,
er et hydrogenatom, et C1-C4 alkylradikal, arylradikal, Cx-C4 hydroksyalkylradikal, C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, (C^-C^Jalkoksy (C-l-C^)alkylradikal, C-l-C^ aminoalkylradikal (idet aminet kan være beskyttet med et acetyl-radikal, ureidoradikal eller sulfonylradikal), et ( C^ C4) alkylamino (C1-C4) alkylradikal, di [ (Cx-C4) alkyl] amino [ C^ C4)alkylradikal (idet dialkylradikalene kan danne en 5-eller 6-leddet karbonbasert ring eller en heterocyklus), et hydroksy (C^-CJ alkyl- eller di [hydroksy (C-l-C^) alkyl 1 -
amino(Cx-C4)alkylradikal,
radikalene X, som kan være like eller forskjellige, er et hydrogenatom, C1-C4 alkylradikal, arylradikal, C1- Ci hydroksyalkylradikal, C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, C^-C4 aminoalkylradiai, (C^-C^) alkylamino- { C1- Ci) alkylradikal, di [ { C1- Ci) alkyl] amino (C^-C^) alkylradikal (idet dialkylene kan danne en 5- eller 6-leddet karbonbasert ring eller en heterocyklus), et hydroksy(CL-C4) alkyl- eller di[hydroksy-(C-l-C^) alkyl] amino (C^-C^) alkylradikal, aminoradikal, { C^ C4)alkyl- eller di [ (C^-C^)alkyl]aminoradikal, et halogenatom, en karboksylsyregruppe, en sulfonsyregruppe,
i er lik 0, 1, 2 eller 3,
p er lik 0 eller 1,
q er lik 0 eller 1,
n er lik 0 eller 1,
med den betingelse at:
summen av p + q er annet enn 0,
når p + q er lik 2, da er n lik 0 og gruppene NR19<R>20 og NR21R22 okkuperer (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) eller (3,7)
stillingene,
når p + q er lik 1, da er n lik 1 og gruppen NR19<R>20
(eller N<R>21R22) og OH-gruppen okkuperer (2,3); (5,6);
(6,7); (3,5) eller (3,7) stillingene.
Når pyrazolo[l,5-a]pyrimidinene med formel (V) i det foregående er slik at de inneholder en hydroksylgruppe på en av stillingene 2, 5, eller 7 a til et nitrogenatom, eksisterer en tautomer likevekt som f.eks. er representert ved følgende sk j erna:
Blant pyrazolo[l,5-a]pyrimidinene med formel (V) i det foregående, kan man særlig nevne: pyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, 2.5- dimetylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,5-diamin, 2,7-dimetylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,5-diamin, 3-aminopyrazolo[1,5-a] pyrimidin-7-ol, 3-aminopyrazolo[l,5-a]pyrimidin-5-ol, 2 -{3-aminopyrazolo[l,5-a]pyrimidin-7-ylamino)etanol, 2-(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylamino)etanol, 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroksy- etyl)amino]etanol,
2-[(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroksy-etyl)amino]etanol,
5, 6-dimetylpyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, 2.6- dimetylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, 2, 5, N7,N7-tetrametylpyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, og addisjonssaltene derav og de tautomere former derav, når en tautomer likevekt foreligger.
Pyrazolo[l,5-a]pyrimidinene med formel (V) i det foregående
i
kan fremstilles ved ringdannelse ved å starte med et amino-pyrazol, i henhold til syntesene beskrevet i de følgende referanser:
EP 628559 Beiersdorf-Lilly.
R. Vishdu, H. Navedul, Indian J. Chem., 34b (6), 514,
1995.
N.S. Ibrahim, K.U. Sadek, F.A. Abdel-Al, Arch. Pharm.,
320, 240, 1987.
R.H. Springer, M.B. Scholten, D.E. 0'Brien, T. Novinson,
J.P. Miller, R.K. Robins, J. Med. Chem., 25/ 235, 1982.
T. Novinson, R.K. Robins, T.R. Matthews, j. Med. Chem.,
20, 296, 1977.
US 3907799 ICN Pharmaceuticals.
Pyrazolo[l,5-a]pyrimidinene med formel (V) som angitt i det foregående kan også fremstilles ved ringdannelse ved å starte fra hydrazin, i henhold til syntesene beskrevet i de følgende referanser: A. McKillop og R.J. Kobilecki, Heterocycles, 6(9), 1355,
1977 .
E. Alcade, J. De Mendoza, J.M. Marcia-Marquina, C. Almera,
J. Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974.
K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull.
Chem. SOC. Japan, 47(2), 476, 1974.
Den eller de oksydasjonsbaser representerer foretrukket fra 0,0005 til 12 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen i overensstemmelse med oppfinnelsen, og enda mer foretrukket fra 0,005 til 8 vekt% i forhold til denne vekt.
Den eller de meta-aminofenoler som kan anvendes som det andre koblingsmiddel i fargeblandingen som er ferdig til bruk i overensstemmelse med oppfinnelsen er foretrukket valgt fra forbindelsene med formel (VI) som følger, og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
R23 representerer et hydrogenatom eller et C1-C4 alkyl radikal, C1-C4 monohydroksyalkylradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkylradikal,
<R>24 representerer et hydrogenatom, et C1-C4 alkylradikal eller Cx-C4 alkoksyradikal eller halogenatom valgt fra klor, brom eller fluor,
R25 representerer et hydrogenatom, et C^-C^ alkylradikal,
Cx-C4 alkoksyradikal, C1- C4 monohydroksyalkylradikal, C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, Ca-C4 monohydroksyalkoksyradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkoksyradikal.
Blant meta-aminofenolene med formel (VI) i det foregående, kan man mer spesielt nevne meta-aminofenol, 5-amino-2-metoksyfenol, 5-amino-2-(p-hydroksyetyloksy)fenol, 5-amino-2-metylfenol, 5-N-(p-hydroksyetyl)amino-2-metylfenol, 5-N-(p-hydroksyetyl)amino-4-metoksy-2-metylfenol, 5-amino-4-metoksy-2-metylfenol, 5-amino-4-klor-2-metylfenol, 5-amino-2,4-dime-toksyfenol og 5-(y-hydroksypropylamino)-2-metylfenol, og addisjonssaltene derav med en syre.
Den eller de meta-difenoler som kan anvendes som andre koblingsmiddel i fargeblandingen som er ferdig til bruk i overensstemmelse med oppfinnelsen velges foretrukket fra forbindelsene med formel (VII) i det etterfølgende, og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
<R>26 °9 R27' s°m kan være like eller forskjellige, repre senterer et hydrogenatom, et C^-C^ alkylradikal eller et halogenatom valgt fra klor, brom eller fluor.
Blant meta-difenolene med formel (VII) i det foregående, kan man mer spesielt nevne 1,3-dihydroksybenzen, 2-metyl-l,3-dihydroksybenzen, 4-klor-l,3-dihysroksybenzen og 2-klor-l,3-dihydroksybenzen, og addisjonssaltene derav med en syre.
Det eller de meta-fenylendiaminer med formel (I) i det foregående og/eller det eller de addisjonssalter derav med en syre representerer foretrukket fra 0,0001 til 5 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen, og enda mer foretrukket fra 0,005 til 3 vekt% i forhold til denne vekt.
Den eller de meta-aminofenoler og/eller den eller de meta-difenoler som kan anvendes som andre koblingsmidler representerer foretrukket fra 0,0001 til 8 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen, og enda mer foretrukket fra 0,0 05 til 5 vekt% i forhold til denne vekt.
Fargeblandingen i overensstemmelse med oppfinnelsen kan også inneholde en eller flere direkte farger, særlig for å modifi-sere fargenyansene eller for å anrike dem med glans.
Generelt blir addisjonssaltene med en syre som kan anvendes i forbindelse med fargeblandingen ifølge oppfinnelsen (oksydasjonsbaser og koblingsmidler) spesielt valgt fra hydroklori-dene, hydrobromidene, sulfatene, tartratene, laktatene og acetatene.
Mediet som er egnet for farging (eller bæring) for fargeblandingen som er ferdig til bruk i overensstemmelse med oppfinnelsen omfatter generelt vann eller en blanding av vann og minst ett organisk løsningsmiddel for å oppløse forbindelsene som ikke vil være tilstrekkelig oppløselige i vann. Som organiske løsningsmidler kan man f.eks. nevne C^-C^ alkanoler, som etanol og isopropanol, glyserol, glykoler og glykoletere som 2-butoksyetanol, propylenglykol, propylenglykolmono-metyleter, dietylenglykolmonoetyleter og monometyleter, og aromatiske alkoholer som benzylalkohol eller fenoksyetanol, liknende produkter og blandinger derav.
Løsningsmidlene kan være tilstede i mengdeandeler som foretrukket er mellom 1 og 40 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen, og enda mer foretrukket mellom 5 og 3 0 vekt%.
pH i fargeblandingen som er ferdig til bruk i overensstemmelse med oppfinnelsen velges slik at den enzymatiske aktivi-teten til oksidoreduktasen med to elektroner er tilstrekke-
lig. Den er generelt mellom 5 og 11, foretrukket mellom 6,5 og 10. Den kan innstilles til den ønskede verdi ved anvendelse av surgjørende midler eller basedannehde midler som vanligvis anvendes for farging av keratinfibre.
Blant de surgjørende midler kan man f.eks. nevne uorganiske eller organiske syrer som saltsyre, ortofosforsyre, svovel-syre, karboksylsyrer som eddiksyre, vinsyre, sitronsyre eller melkesyre, og sulfonsyrer.
Blant de basedannende midler kan man f.eks. nevne vandig ammoniakk, alkalikarbonater, alkanolaminer som mono-, di- og trietanolaminer, 2-metyl-2-aminopropanol og derivater derav, natriumhydroksyd, kaliumhydroksyd og forbindelsene med formel (VIII) i det etterfølgende:
hvor W er en propylenrest som eventuelt er substituert med en hydroksylgruppe eller et (?■,_-C4 alkylradikal, R28' R29' <R>30 °9 R31, som kan være like eller forskjellige, representerer et hydrogenatom eller et C^-C^ alkylradikal eller C1-C4 hydroksyalkylradikal .
Fargeblandingen som er ferdig til bruk i overensstemmelse med oppfinnelsen kan også inneholde forskjellige adjuvanser som vanlig anvendes i blandinger for farging av hår, som anioniske, kationiske, ikke-ibniske, amfotære eller zwitterioniske surfaktanter eller blandinger derav, anioniske, kationiske, ikke-ioniske, amfotære' eller zwitterioniske polymerer eller blandinger derav, uorganiske eller organiske fortyknings-midler, antioksydanter, enzymer annet enn oksidoreduktasene med to elektroner anvendent i overensstemmelse med oppfinnelsen, som f.eks. peroksydaser, penetreringsmidler, sekvestre-ringsmidler, duftmidler, buffere, dispergeringsmidler, kondi-sjoner ingsmidler som f.eks. silikoner som eventuelt kan være flyktige eller modifiserte, filmdannelsesmidler, ceramider, preserveringsmidler og opacifiseringsmidler.
Det er unødvendig å nevne at en fagmann på området vil passe på å velge denne eller disse valgfrie supplerende forbindelser slik at de fordelaktige egenskaper som er iboende for-bundet med fargeblandingen som er ferdig til bruk i overensstemmelse med oppfinnelsen, ikke eller i alt vesentlig ikke påvirkes negativt av tilsetningen eller tilsetningene som betraktes.
Fargeblandingen som er ferdig .til bruk i samsvar med oppfinnelsen kan være i forskjellige former, slik som i form av væsker, kremer eller geler, som kan være trykksatt, eller i en hvilken som helst annen form som er egnet for farging av keratinfibre, og særlig menneskehår. I dette tilfellet er oksydasjonsfargene og den eller de oksidoreduktaser med to elektroner tilstede i den samme blanding som er ferdig til bruk, følgelig må denne blanding ikke inneholde gassformet oksygen for å unngå enhver for tidlig oksydasjon av oksyda-sjonsf argen eller oksydasjonsfargene.
Et formål med den foreliggende oppfinnelse er også anvendelse av minst en fargeblanding som er ferdig til bruk som definert i det foregående for farging av keratinfibre og særlig keratinfibre hos mennesker som hår, der fargeblandingen tilføres de nevnte fibre i en periode som er tilstrekkelig til å utvikle den ønskede farging.
I henhold til denne anvendelse blir minst en fargeblanding som er ferdig til bruk som definert over tilført fibrene i en periode som er tilstrekkelig til å utvikle den ønskede farging, hvoretter fibrene skylles, eventuelt vaskes med sjampo, skylles igjen og tørkes.
Den tid som kreves for å utvikle fargingen på keratinfibrene er vanligvis mellom 3 og 60 min og enda mer nøyaktig mellom 5 og 4 0 min.
1 henhold til en spesifikk utførelsesform av oppfinnelsen, inkluderer denne anvendelse et innledende trinn som omfatter separat lagring, på den ene side, av en blanding (A) som i et medium som er egnet for farging omfatter minst en oksydasjonsbase og minst ett meta-fenylendiamin med formel (I) som definert over som et første koblingsmiddel, minst ett andre
koblingsmiddel valgt fra meta-aminofenoler og meta-difenoler, og på den annen side, av en blanding (B) som i et medium som er egnet for farging omfatter minst ett enzym av oksidoreduktase-typen med to elektroner i nærvær av minst en donor for det nevnte enzym, hvoretter man blander disse sammen på bru-kertidspunktet og hvoretter denne blanding tilføres keratinfibrene.
Et annet formål med den foreliggende oppfinnelse er en fler-roms fargeinnretning eller "sett", hvor et første rom omfatter blanding (A) som definert over og hvor et andre rom omfatter blanding (B) som definert over. Disse innretninger kan være utstyrt med midler for å avlevere den ønskede blanding til håret, slik som innretningene beskrevet i FR patent 2 586 913.
De etterfølgende eksempler skal illustrere den foreliggende oppfinnelse.
EKSEMPLER
Fargeeksempler 1 til 5
Fargeblandingene som er ferdig til bruk som angitt i det etterfølgende ble fremstilt (innhold i gram):
Hver av fargeblandingene som er ferdig til bruk som beskrevet over ble tilført lokker av naturlig grått hår som inneholdt 90% hvite hår i 3 0 min. Håret ble deretter skyllet, vasket med en vanlig sjampo og deretter tørket.
Håret ble farget i fargenyanser som er gitt i den etter-følgende tabell:

Claims (33)

1. Blanding som er ferdig til bruk for oksydasjonsfarging av keratinfibre, og særlig keratinfibre hos mennesker som hår, karakterisert ved at den i et medium som er egnet for farging omfatter: minst en oksydasjonsbase valgt fra para-fenylendiaminer, doble baser, para-aminofenoler, orto-aminofenoler og heterocykliske baser , minst ett første koblingsmiddel valgt fra meta- fenylendiaminene med formel (I) i det etterfølgende, og addisjonssaltene derav med en syre: hvor: Ra representerer et hydrogenatom eller et Cx-C4 alkyl radikal, C1-C4 monohydroksyalkylradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, R2 og R3, som kan være like eller forskjellige, represen terer et hydrogenatom eller et C1-C4 alkylradikal, C1- CA monohydroksyalkoksyradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkoksyradikal, R4 representerer et hydrogenatom, et Cj-C^ alkoksyradikal, C1- Ci aminoalkoksyradikal, C1- Ci monohydroksyalkoksyradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkoksyradikal eller et 2,4-diaminofenoksyalkoksyradikal, idet det skal forstås at minst ett av radikalene Rx til R4 er annet enn et hydrogenatom, minst ett andre koblingsmiddel valgt fra meta-aminofenoler og meta-difenoler, minst ett enzym av oksidoreduktase-typen med to elektroner valgt fra pyranoseoksydaser, glukoseoksydaser, glycerol-oksydaser, laktatoksydaser, pyruvatoksydaser og uricaser, og minst en donor for det nevnte enzym, hvor den nevnte blanding ikke samtidig kan inneholde kombina-sjonen 2-amino-4-N-(p-hydroksyetyl)amino-l-metoksybenzen, 4-amino-3-metylfenol og 5-amino-2-metylfenol.
2. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at meta-fenylendiaminene med formel (I) er valgt fra 3,5-diamino-l-etyl-2-metoksy-benzen, 3,5-diamino-2-metoksy-l-metylbenzen, 2,4-diamino-l-etoksybenzen, l,3-bis(2,4-diaminofenoksy)propan, bis {2,4-diaminofenoksy)metan, 1-(p-aminoetyloksy)-2,4-diaminobenzen, 2-amino-1-(p-hydroksyetyloksy)-4-metylaminobenzen, 2,4-diamino-l-etoksy-5-metylbenzen, 2,4-diamino-5-(p-hydroksyetyloksy) -1-metylbenzen, 2,4-diamino-l-(p,y-dihydroksy-propyloksy)benzen, 2,4-diamino-1-{p-hydroksyetyloksy)benzen og 2-amino-4-N-(p-hydroksyetyl)amino-l-metoksybenzen, og addisjonssaltene derav med en syre.
3 . Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav, karakterisert ved at oksidoreduktasen med to elektroner er valgt fra uricaser av animalsk, mikrobio-logisk eller bioteknologisk opprinnelse.
4. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav, karakterisert ved at oksidoreduktasen(e) med to elektroner representerer fra 0,01 til 20 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk.
5. Blanding som angitt i krav 4, karakterisert ved at oksidoreduktasen(e) med to elektroner representerer fra 0,1 til 5 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk.
6 . Blanding som angitt i krav 3, karakterisert ved at donoren {eller substra-tet) for nevnte oksidoreduktase med to elektroner er valgt fra urinsyre eller saltene derav.
7 . Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav, karakterisert ved at donoren(e) representerer fra 0,01 til 20 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk.
8. Blanding som angitt i krav 7, karakterisert ved at donoren(e) representerer fra 0,1 til 5 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk.
9. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at para-fenylendiaminene er valgt fra forbindelsene med formel (II) og addisjonssaltene derav med en syre: hvor: R5 representerer et hydrogenatom, et G^ C^ alkylradikal, et C-^- C^ monohydroksyalkylradikal, ét C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, et (C^-C^) alkoksy (C1-C4) alkylradikal, et Cx-C4 alkylradikal substituert med en nitrogenholdig gruppe, et fenylradikal eller et 4<1->aminofenylradikal, R6 representerer et hydrogenatom, et C1- C4 alkylradikal, et C1-C4 monohydroksyalkylradikal, et C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, et (C1-C4) alkoksy (C-l-C^) alkylradikal eller et C-^- Ci alkylradikal substituert med en nitrogenholdig gruppe, R7 representerer et hydrogenatom, et halogenatom som et kloratom, bromatom, jodatom eller fluoratom, et C^-C^ alkylradikal, et C1-C4 monohydroksyalkylradikal, et Cx-C4 hydroksyalkoksyradikal, et acetylamino (C^-C^) alkoksyradikal, et C-l-C^ mesylaminoalkoksyradikal eller et karbamoylamino (C1-C4) alkoksyradikal, R8 representerer et hydrogen- eller halogenatom eller et C1-C4 alkylradikal.
10. Blanding som angitt i krav 9, karakterisert ved at para-fenylamindia-minene med formel (II) er valgt fra para-fenylendiamin, para-toluylendiamin, 2-klor-para-fenylendiamin, 2,3-dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dietyl-para-fenylendiamin, 2,5-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-dietyl-para-fenylendiamin, N,N-dipropyl-para-fenylendiamin, 4-amino-N,N-dietyl-3-metylani-lin, N,N-bis(p-hydroksyetyl)-para-fenylendiamin, 4-amino-N,N-bis(p-hydroksyetyl)-2-metylanilin, 4-amino-2-klor-N,N-bis(P~ hydroksyetyl)anilin, 2-p-hydroksy-etyl-para-fenylendiamin, 2-fluor-para-fenylendiamin, 2-isopropyl-para-fenylendiamin, N-(p-hydroksypropyl)-para-fenylendiamin, 2-hydroksymetyl-para-fenylendiamin, N,N-dimetyl-3-metyl-para-fenylendiamin, N,N-(etyl-p-hydroksyetyl)-para-fenylendiamin, N-(p,y-dihydroksy-propyl)-para-fenylendiamin, N-(4 *-aminofenyl)-para-fenylendiamin, N-fenyl-para-fenylendiamin, 2-p-hydroksy-etyloksy-para-fenylendiamin, 2-p-acetylamino-etyloksy-para-fenylendiamin og N-(p-metoksyetyl)-para-fenylendiamin, og addisjonssaltene derav med en syre.
11. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at de doble baser er valgt fra forbindelsene med formel (III), og addisjonssaltene derav med en syre: hvor: Zx og Z2, som kan være like eller forskjellige, represen terer et hydroksylradikal eller -NH2 radikal som kan være substituert med et C1- Ci alkylradikal eller med en bindingsarm Y, bindingsarmen Y representerer en rettkjedet eller forgre- net alkylenkjede med fra 1 til 14 karbonatomer, som kan være avbrutt av eller terminert med en eller flere nitrogenholdige grupper og/eller ett eller flere heteroatomer som oksygen, svovel eller nitrogen, og som eventuelt er substituert med ett eller flere hydroksylradikaler eller C1- Cs alkoksyradikaler, R9 og R10 representerer et hydrogen- eller halogenatom, et C-L-C4 alkylradikal, et Cx-C4 monohydroksyalkylradikal, et C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, et C^-C^ aminoalkylradikal eller en bindingsarm Y, <R>ii' Ri2' Ri3' Ri4' Ri5 °9 Ri6' som ^an va£3:e like eller for skjellige, representerer et hydrogenatom, en bindingsarm Y eller et C^- C^ alkylradikal, idet det skal forstås at forbindelsene med formel (III) kun inneholder en bindingsarm Y pr. molekyl.
12. Blanding som angitt i krav 11, karakterisert ved at de doble basene med formel (III) er valgt fra N,N'-bis(p-hydroksyetyl)-N,N'-bis(4<1->aminofenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-bis(p-hydroksy-etyl)-N,N<1->bis(4<1->aminofenyl)etylendiamin, N,N<1->bis(4-amino-fenyl) tetrametylendiamin, N,N'-bis(P-hydroksyetyl)-N,N'-bis(4-aminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis(4-metylamino-fenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis(etyl)-N,N<1->bis(4'-amino-3<1->metylfenyl)etylendiamin og l,8-bis(2, 5-diaminofenoksy)-3,5-dioksaoktan, og addisjonssaltene derav med en syre.
13. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at para-aminofenolene er valgt fra forbindelsene med formel (IV), og addisjonssaltene derav med en syre: hvor: R17 representerer et hydrogen- eller halogenatom eller et Cx-C4 alkylradikal, C^-C^ monohydroksyalkylradikal, (ci"c4) alkoksy (C^-C^) alkylradikal, C1- Ci aminoalkylradikal eller hydroksy (C^-C^) alkylamino (Cx-C4) alkylradikal, R18 representerer et hydrogen- eller halogenatom eller et C1- Ci alkylradikal, Cx-C4 monohydroksyalkylradikal, C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, C^ C^ aminoalkylradikal, C1-C4 cyanoalkylradikal eller ( C1- Ci) alkoksy- (C1-C4) alkylradikal , idet det skal forstås at minst ett av radikalene R17 eller R18 representerer et hydrogenatom.
14. Blanding som angitt i krav 13, karakterisert ved at para-aminofenolene med formel (IV) er valgt fra para-aminofenol, 4-amino-3-metyl-fenol, 4-amino-3-fluorfenol, 4-amino-3-hydroksymetylfenol, 4-amino-2-metylfenol, 4-amino-2-hydroksymetylfenol, 4-amino-2-metoksymetylfenol, 4-amino-2-aminometylfenol, 4-amino-2-(p-hydroksyetylaminometyl)fenol og 4-amino-2-fluorfenol, og addisjonssaltene derav med en syre.
15. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at orto-aminofenolene er valgt fra 2-aminofenol, 2-amino-5-metylfenol, 2-amino-6-metylfenol og 5-acetamido-2-aminofenol, og addisjonssaltene derav med en syre.
16. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved de heterocykliske baser er valgt fra pyridinderivater, pyrimidinderivater, pyrazolderivater og pyrazolopyrimidinderivater, og addisjonssaltene derav med en syre.
17. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregeånde krav, karakterisert ved at oksydasjonsbasen(e) representerer fra 0,0005 til 12 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen.
18. Blanding som angitt i krav 17, karakterisert ved at oksydasjonbasen(e) representerer fra 0,005 til 8 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen.
19. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav, karakterisert ved at meta-aminofenolene er valgt fra forbindelsene med formel (VI) i det etterfølgende, og addisjonssaltene derav med en syre: hvor: R23 representerer et hydrogenatom eller et C1-C4 alkyl radikal, C1-C4 monohydroksyalkylradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, R24 representerer et hydrogenatom, et C^-C^ alkylradikal eller C^ C^ alkoksyradikal eller halogenatom valgt fra klor, brom og fluor, R25 representerer et hydrogenatom eller et C^-C^ alkyl radikal, C-l-C^ alkoksyradikal, Cx-C4 monohydroksyalkylradikal, C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, Cx-C4 monohydroksyalkoksyradikal eller C2-C4 polyhydroksyalkoksyradikal.
20. Blanding som angitt i krav 19, karakterisert ved at meta-aminofenolene med formel (VI) er valgt fra meta-aminofenol, 5-amino-2-metoksy-fenol, 5-amino-2 - (|3-hydroksyetyloksy) f enol, 5-amino-2-metyl-fenol, 5-N-(p-hydroksyetyl)amino-2-metylfenol, 5-N-(p-hydroksyetyl)amino-4-metoksy-2-metylfenol, 5-amino-4-metoksy-2-metylfenol, 5-araino-4-klor-2-metylfenol, 5-amino-2,4-dime-toksyfenol og 5-(y-hydroksypropylamino)-2-metylfenol, og addisjonssaltene derav med en syre.
21. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav, karakterisert ved at meta-difenolene er valgt fra forbindelsene med formel (VII) i det etterfølgende, og addisjonssaltene derav med en syre: hvor: R26 og R27, som' kan være like eller forskjellige, repre senterer et hydrogenatom, et C1-C4 alkylradikal eller et halogenatom valgt fra klor, brom og fluor.
22. Blanding som angitt i krav 21, karakterisert ved at meta-difenolene med formel (VII) er valgt fra l,3-dihydroksybenzen, 2-metyl-l,3-dihydroksybenzen, 4-klor-l,3-dihydroksybenzen og 2-klor-1,3-dihydroksybenzen, og addisjonssaltene derav med en syre.
23 . Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav, karakterisert ved at meta-fenylendiaminet eller -diaminene med formel (I) representerer fra 0,0001 til 5 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen.
24. Blanding som angitt i krav 23, karakterisert ved at meta-fenylendiaminet eller -diaminene med formel (I) representerer fra 0,005 til 3 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen.
25. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav, karakterisert ved at meta-aminof enden (e) og/eller meta-difenolen(e) representerer fra 0,0001 til 8 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen.
26. Blanding som angitt i krav 25, karakterisert ved at meta-aminofenolen(e) og/eller meta-difenolen(e) representerer fra 0,005 til 5 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen.
27. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav, karakterisert ved at addisjonssaltene med en syre er valgt fra hydrokioridene, hydrobromidene, sulfatene, tartratene, laktatene og acetatene.
28. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav, karakterisert ved at mediet som er egnet for farging omfatter vann eller en blanding av vann og minst ett organisk løsningsmiddel.
29. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav, karakterisert ved at den har en pH på mellom 5 og 11.
30. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav, karakterisert ved at den inneholder minst en peroksydase.
31. Anvendelse av minst en fargeblanding som er ferdig til bruk som definert i ett eller flere av de foregående krav for farging av keratinfibre og særlig keratinfibre hos mennesker som hår, der fargeblandingen tilføres de nevnte fibre i en periode som er tilstrekkelig til å utvikle den ønskede farging.
32. Anvendelse som angitt i krav 31, som inkluderer et innledende trinn som omfatter separat lagring, på den ene side, av en blanding (A) som i et medium som er egnet for farging omfatter minst en oksydasjonsbase og minst ett første koblingsmiddel valgt fra meta-fenylendiaminene med formel (I) som definert i krav l eller 2, minst ett andre koblingsmiddel valgt fra meta-aminofenolene og meta-difenolene og, på den annen side, av en blanding (B) som i et medium som er egnet for farging omfatter minst ett enzym av oksidoreduktase-typen med to elektroner i nærvær av minst en donor for det nevnte enzym, og med påfølgende blanding av disse sammen på bruker-tidspunktet, hvoretter denne blanding tilføres keratinfibrene .
33. Fler-roms fargeinnretning eller "sett", karakterisert ved at den inneholder et første rom omfattende blanding (A) som definert i krav 32 og et andre rom omfattende blanding (B) som definert i krav 32.
NO19992649A 1997-10-03 1999-06-01 Blanding for oksydasjonsfarging av keratinfibre, anvendelse derav og fler-roms fargeinnretning NO313981B1 (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9712350A FR2769210B1 (fr) 1997-10-03 1997-10-03 Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
PCT/FR1998/002078 WO1999017733A1 (fr) 1997-10-03 1998-09-28 Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO992649D0 NO992649D0 (no) 1999-06-01
NO992649L NO992649L (no) 1999-07-30
NO313981B1 true NO313981B1 (no) 2003-01-13

Family

ID=9511796

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO19992649A NO313981B1 (no) 1997-10-03 1999-06-01 Blanding for oksydasjonsfarging av keratinfibre, anvendelse derav og fler-roms fargeinnretning

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6342078B1 (no)
EP (1) EP0969799B1 (no)
JP (1) JP2000507990A (no)
KR (1) KR100336673B1 (no)
CN (1) CN1140252C (no)
AR (1) AR016943A1 (no)
AT (1) ATE274338T1 (no)
AU (1) AU730735B2 (no)
BR (1) BR9806218A (no)
CA (1) CA2271980A1 (no)
DE (1) DE69825874T2 (no)
ES (1) ES2227876T3 (no)
FR (1) FR2769210B1 (no)
HU (1) HUP0001343A3 (no)
ID (1) ID22346A (no)
NO (1) NO313981B1 (no)
NZ (2) NZ335516A (no)
PL (1) PL334087A1 (no)
RU (1) RU2172162C2 (no)
WO (1) WO1999017733A1 (no)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2769211B1 (fr) * 1997-10-03 1999-12-24 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2789576B1 (fr) * 1999-02-16 2002-04-26 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19959320A1 (de) * 1999-12-09 2001-06-13 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
DE19959319A1 (de) * 1999-12-09 2001-06-13 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
CN1202804C (zh) 1999-12-24 2005-05-25 汉高狮王化妆品有限公司 单剂型后发泡性氧化染发组合物
FR2807648B1 (fr) 2000-04-12 2005-06-10 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2807647B1 (fr) * 2000-04-12 2005-08-26 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede mettant en oeuvre cette composition
FR2807646B1 (fr) * 2000-04-12 2006-12-01 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2807649B1 (fr) * 2000-04-12 2005-05-06 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de la 3,5-diamino- pyridine et un polymere epaississant particulier
CA2434311A1 (en) * 2001-01-23 2002-08-01 P&G-Clairol, Inc. 4-amino-2-(1-aryloxy-ethyl)phenol compounds as primary intermediates for oxydative coloration of hair
FR2879922B1 (fr) * 2004-12-23 2007-03-02 Oreal Nouveau procede de lavage des fibres keratiniques colorees avec une composition comprenant un tensioactif non ionique particulier et utilisation pour proteger la couleur
WO2011111054A1 (en) * 2010-03-09 2011-09-15 Cavinkare Pvt. Ltd, Improved hair dye composition
US8815532B2 (en) 2011-06-07 2014-08-26 Diagnostic Innovations, Llc Color-producing diagnostic systems, reagents and methods
FR3001386B1 (fr) * 2013-01-29 2015-06-05 Oreal Composition de teinture mettant en oeuvre au moins un coupleur de type meta-phenylenediamine substituee en position 4 dans un milieu comprenant un corps gras, procedes et dispositif
US20140267076A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Immersion Corporation Systems and Methods for Parameter Modification of Haptic Effects
ITUA20161586A1 (it) * 2016-03-11 2017-09-11 Beauty & Business S P A Composizione per colorare la fibra cheratinica

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626050A (no) 1962-03-30
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
US3907799A (en) 1971-08-16 1975-09-23 Icn Pharmaceuticals Xanthine oxidase inhibitors
CA1025881A (en) * 1973-10-15 1978-02-07 Alexander Halasz Dyeing keratin fibers with 2-substituted m-toluenediamines
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
FR2459042A1 (fr) * 1979-06-18 1981-01-09 Oreal Nouvelles compositions tinctoriales pour cheveux contenant, comme coupleur le diamino-2,4 butoxybenzene et/ou ses sels
FR2461494A1 (fr) * 1979-07-24 1981-02-06 Oreal Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, en tant que coupleur, au moins un diamino-2,4 alkylbenzene
US4452603A (en) * 1980-07-17 1984-06-05 Wella Aktiengesellschaft Process for dyeing hair and composition therefor
US4566876A (en) * 1983-03-10 1986-01-28 Clairol Incorporated Meta-phenylenediamine coupler compounds and oxidative hair dye compositions and methods using same
FR2586913B1 (fr) 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
DE3622784A1 (de) * 1986-07-07 1988-01-21 Wella Ag Neue 5-alkoxy-2,4-diamino-alkylbenzole sowie haarfaerbemittel mit 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl-benzolen
JPH0745385B2 (ja) * 1987-03-31 1995-05-17 協和醗酵工業株式会社 毛髪用化粧料組成物
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
DE4028661A1 (de) * 1990-09-10 1992-03-12 Wella Ag Mittel zur oxidativen faerbung von haaren und neue 5-halogen-2,4-diaminoalkylbenzole
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0628559B1 (en) 1993-06-10 2002-04-03 Beiersdorf-Lilly GmbH Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals
FR2715296B1 (fr) * 1994-01-24 1996-04-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
DE4440957A1 (de) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
CA2150596A1 (en) * 1994-12-16 1996-06-17 Yoshio Tsujino Oxidation hair dye composition
FR2729564B1 (fr) * 1995-01-19 1997-02-28 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
FR2739554B1 (fr) 1995-10-06 1998-01-16 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et une base d'oxydation, et procede de teinture
DE19539264C2 (de) 1995-10-21 1998-04-09 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
DE19547991A1 (de) 1995-12-21 1997-06-26 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Harnsäure und Uricase
GB9526711D0 (en) 1995-12-29 1996-02-28 Procter & Gamble Hair colouring composition
DE19610392A1 (de) * 1996-03-16 1997-09-18 Wella Ag Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern
WO1998022078A1 (de) * 1996-11-16 1998-05-28 Wella Aktiengesellschaft Mittel zur färbung und entfärbung von fasern
JP3439067B2 (ja) * 1997-04-28 2003-08-25 ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 安定に可溶化した尿酸と、水溶性高分子物質とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法
JP3323109B2 (ja) * 1997-06-25 2002-09-09 ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 安定に可溶化した尿酸と、両性界面活性剤とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20020010966A1 (en) 2002-01-31
US6342078B1 (en) 2002-01-29
ID22346A (id) 1999-09-30
AU730735B2 (en) 2001-03-15
PL334087A1 (en) 2000-01-31
BR9806218A (pt) 2000-04-18
WO1999017733A1 (fr) 1999-04-15
HUP0001343A2 (hu) 2000-09-28
HUP0001343A3 (en) 2003-01-28
EP0969799B1 (fr) 2004-08-25
ES2227876T3 (es) 2005-04-01
NO992649D0 (no) 1999-06-01
KR100336673B1 (ko) 2002-05-13
CA2271980A1 (fr) 1999-04-15
NZ335516A (en) 2000-11-24
ATE274338T1 (de) 2004-09-15
DE69825874T2 (de) 2005-08-25
AR016943A1 (es) 2001-08-01
FR2769210B1 (fr) 2000-02-11
CN1241138A (zh) 2000-01-12
RU2172162C2 (ru) 2001-08-20
NZ335523A (en) 2001-09-28
NO992649L (no) 1999-07-30
JP2000507990A (ja) 2000-06-27
AU9354298A (en) 1999-04-27
EP0969799A1 (fr) 2000-01-12
DE69825874D1 (de) 2004-09-30
FR2769210A1 (fr) 1999-04-09
KR20000069231A (ko) 2000-11-25
CN1140252C (zh) 2004-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6685750B1 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing process using this composition
JP2000186019A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物及び該組成物を使用する染色方法
NO313981B1 (no) Blanding for oksydasjonsfarging av keratinfibre, anvendelse derav og fler-roms fargeinnretning
US6228129B1 (en) Oxidation dyeing composition for keratin fibres and dyeing method using said composition
AU730765B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
US20020002749A1 (en) Indolizine derivatives, compositions comprising at least one coupler chosen from indolizine derivatives and at least one oxidation base, and methods for using same
US6152967A (en) Oxidation dyeing composition for keratin fibres comprising bilirubin oxidase
US6391063B1 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing process using this composition
KR20050004057A (ko) 하나 이상의 산화 베이스, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀및 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론을 함유하는 염료 조성물
NO314015B1 (no) Blanding for oksydasjonsfarging av keratinfibre, anvendelse derav og fler-roms fargeinnretning
US6099590A (en) Oxidation dyeing composition for keratin fibers containing choline oxidase
US6090159A (en) Oxidation dyeing composition for keratin fibers containing sarcosine oxidase
AU730483B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
AU737852B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
US6530960B1 (en) Composition for oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing processes using these compositions
JP2001151650A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法
CZ2000442A3 (cs) Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob barvení, který využívá tento prostředek