NO311034B1 - Preparat for grunning av dentale og biologiske substrater, samt fremgangsmate for fremstilling av preparatet - Google Patents

Preparat for grunning av dentale og biologiske substrater, samt fremgangsmate for fremstilling av preparatet Download PDF

Info

Publication number
NO311034B1
NO311034B1 NO19974521A NO974521A NO311034B1 NO 311034 B1 NO311034 B1 NO 311034B1 NO 19974521 A NO19974521 A NO 19974521A NO 974521 A NO974521 A NO 974521A NO 311034 B1 NO311034 B1 NO 311034B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
primer
polymerizable
dentin
group
resin
Prior art date
Application number
NO19974521A
Other languages
English (en)
Other versions
NO974521D0 (no
NO974521L (no
Inventor
Steven D Jensen
Dan E Fischer
Original Assignee
Ultradent Products Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23659481&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NO311034(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ultradent Products Inc filed Critical Ultradent Products Inc
Publication of NO974521D0 publication Critical patent/NO974521D0/no
Publication of NO974521L publication Critical patent/NO974521L/no
Publication of NO311034B1 publication Critical patent/NO311034B1/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10Esters; Ether-esters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/20Protective coatings for natural or artificial teeth, e.g. sealings, dye coatings or varnish

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Abstract

Det er beskrevet sammensetninger og fremgangsmåter for grunning eller forsegling av dentale eller biologiske substrater for etterfølgende binding. Grunningsmidlet er spesielt nyttig for grunning av dentin av en tann for å preparere dentinet for binding med et harpiksformig materiale. Grunningsmidlet innbefatter en blanding av en polymerisasjonsinitiator, så som karaferquinon, og en polymeriserbar promotor så som metakrylsyre. Polymeriserbare promotorer Innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse har minst en etylenisk umettet gruppe og minst en karboksylsyregruppe. Grunningsmidlet kan videre innbefatte et oppløsningsmiddel så som etanol, en naturlig harpiks "så som kanadabalsam og en polymeriserbar harpiks så som 2-hydroksyetylmetakrylat (HEMA). Grunningsmidlet kan også dannes fra en blanding av en polymerisasjonsinitiator, en naturlig harpiks og en polymeriserbar harpiks.

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører forbedrede sammensetninger og fremgangsmåter for grunning eller forsegling av dentale substrater og biologiske substrater, spesielt eksponerte dentin-tannoverflater, for å oppnå sterk adhesjon når dette etterfølges av et egnet materiale, så som et harpiksholdig materiale eller glassionomer sement. Nærmere bestemt vedrører oppfinnelsen forbedrede sammensetninger og fremgangsmåter for å påføre en tilnærmet pH-nøytral dentin-primer som ikke krever noen blanding av den som påfører preparatet idet det er et meget stabilt inkomponent-grunningsmiddelsystem.
Harpiksformige materialer anvendes i stor grad for en rekke dentale anvendelser, innbefattende kavitetsfylling, kosmetisk forbedring og sementeringen eller adhesjonen av harpiksformige og ikke-harpiksformige materialer.
Fordi tannemaljet hovedsakelig består av forkalkede mineraler er den meget hård og kan renses fysisk og etses kjemisk (kondisjoneres) ved preparering for binding med harpiksformige materialer. Når den er tørket ved hjelp av luft og/eller ved anvendelse av et tørkemiddel viser emaljen tendens til å forbli relativt tørr. Etter at emaljen er tørket kan harpikser av hydrofob type bindes på til emaljen. Denne bindingen mellom tørket emalje og hydrofobe harpikser såvel som fremgangsmåten for å oppnå slike bindinger er mulig hovedsakelig på grunn av emaljens innhold av uorganisk mineral som er meget høyt sammenlignet med det av dentin.
I skarp kontrast til prosessen innbefattet ved binding av harpiksformige materialer til emalje er det langt vanskelig-ere å oppnå fullstendig tørr dentin ved anvendelse av et tørkemiddel og/eller ved lufttørkingsteknikker. Dette skyldes at dentin inneholder tusentalls dentinkanaler som stråler utover fra tannens pulpa og som inneholder pulpafluid under trykk. Et tverrsnitt av dentin inneholder ca. 35000 dentinkanaler pr. kvadratmillimeter, som kan medføre utsiving av fluidet fra pulpa etter at dentinoverflaten er kuttet eller boret og utsmøringslaget er endret eller fjernet.
Kutting eller boring av dentin forårsaker et "utsmøringslag" som er et halvfestet, svekket lag av dentin. Forsøk har vist at det er vanskelig å oppnå sterke bindinger mellom harpiks-holdige materialer og dentin med mindre utsmøringslaget er idet vesentlige fjernet. Dette oppnås vanligvis ved anvendelsen av vandige syreoppløsninger eller komplekseringsmidler.
En annen hindring ved oppnåelse av sterke bindinger mellom harpiksformige materialer og dentin er at dentin er relativt mykt og mindre holdbart enn emalje. Mens emalje har et mineralinnhold over 97$ innbefattende hovedsakelig kalsium-hydroksyapatitt, fosfater osv. innbefatter dentin bare ca. 45$ mineralmateriale - gjenværende 55$ er en fiberformig proteinmatriks og vann. Dentin har derfor en hårdhet, styrke og kjemisk sammensetning som er mer lik benvev.
Ikke bare er emalje enklere og tørke og å holde tørr sammenlignet med dentin, det kan på forutsigelig måte etses for å gi en overlegen bindende overflate. Kjemisk etsing, typisk ved hjelp av en moderat sterk syre (så som 30-40$ vandig fosforsyre) skaper mikroskopiske irregulariteter og underskjæringer hvori et harpiksholdig materiale kan tre inn, slik at det derved tilveiebringes en sterk, pålitelig binding til den etsede emaljen.
De første forsøkene på å forbedre dentinbinding innbefattet forsøk på å implantere harpiksformige "lapper" inne i kjernene av dentinkanaler. Denne mekanismen, utviklet av japanske vitenskapsmenn på 1970-tallet, postulerte at harpiksformige materialer kunne danne pålitelige bindinger via disse bitene. Imidlertid, på grunn av det relativt lille tverrsnittsarealet av dentinkanalene sammenlignet med dentinoverflaten, og fordi harpikser krymper ved polymeriser-ing, og på grunn av pulpafluidet i dentinkanalene klebet de harpiksformige lappene ikke godt til dentinet. Følgelig resulterte denne fremgangsmåten ikke i akseptabelt sterke og holdbare bindinger til dentin.
I løpet av denne tiden og deretter, var teorien blant tannleger og forskere på det dentale området i U.S.A. at det ikke var ønskelig å fjerne hele utsmøringslaget, selv om det senere ble forstått at enhver resulterende binding ikke kunne være sterkere enn bindingen av utsmøringslaget til dentinet.
Preparater av senere generasjon gjenspeiler læren til Rafael L. Bowen og andre. Disse oppnår bindingsstyrker på rundt 14-20 MPa. Et antall patenter gjenspeiler generelt denne senere tankeskolen, innbefattende f.eks. U.S. patent nr. 4,588,756 til Bowen, U.S. patent nr. 4,659,751 til Bowen; og U.S. patent nr. 4,964,911 til Ibsen et al. Bowen '756 lærer en tretrinns prosess som innbefatter følgende trinn: først, påføring av en flerverdig syre; deretter, påføring av et oppløsningsmiddel inneholdende minst en forbindelse valgt fra gruppen bestående av N-fenylglycin, adduktet av N(p-tolyl )glycin, og glycidylmetakrylat (idet følgende "NTG-GMA"), og tilsetning av reaksjonsproduktet av N-fenylglycin og glycidylmetakrylat (idet følgende "NPG-GMA"); og for det tredje, påføring av en oppløsning inneholdende minst en forbindelse valgt fra gruppen bestående av addisjonsreak-sjonsproduktet av pyromellitinsyredianhydrid og to hydroksyetylmetakrylat (i det følgende "PMDM"), addisjonsreaksjons-produktet av 3,3',4,4'-benzofenontetrakarboksylsyredianhydrid og 2-hydroksyetylmetakrylat (i det følgende "BTDA-HEMA") og 4-metakryloksyetyltrimellitinsyreanhydrid (i det følgende "4-META").
Bowen '751 lærer en totrinns prosess som innbefatter følgende trinn: først, påføring av en vandig syreoppløsning innbefattende sterke syrer, syrer inneholdende flerverdige kationer og syrer som danner utfellinger med kalsium, og en andre forbindelse valgt fra gruppen bestående av N-fenylglycin, NTG-GMÅ og NPG-GMA; og for det andre, påføring av en oppløsning inneholdende enten PMDM, BTDA-HEMA eller 4-META.
Ibsen '911 beskriver en lignende tretrinns prosess som innbefatter følgende trinn: først, påføring av en sur oppløsning inneholdende en rekke sterke og flerverdige syrer; for det andre påføring av et oppløsningsmiddel inneholdende en rekke forskjellige harpikser eller aminosyrer; og for det tredje, påføring av en oppløsning av PMDM.
Et antall av disse senere generasjons, kommersielle dentin-bindingsmidlene selges, innbefattende "All Bond II" (fremstilt av Bisco Dental Products), "Prisma Universial Bond III"
(fremstilt av Dentaply), "Tenure" (fremstilt av Den-Mat Co.) og "Multi-Purpose" (fremstilt av 3M).
Dentingrunningsmidler er nå tilgjengelig som ikke krever blanding, så som "Opti-Bond" fra Kerr og "Prime and Bond" fra Caulk Dentsply. Selv om slike grunningsmidler og/eller bindende midler kan anvendes raskere enn primere som krever blanding ved påføringspunktet er det ulemper som mini-maliserer deres nyttighet. En av de viktigste ulempene ved disse grunningsmidlene er forbundet med behovet for flere belegg. Effektiviteten som vinnes ved å anvende forblandede grunningsmidler tapes ved behovet for flere belegg for å oppnå tilfredsstillende dekning og polymerisasjon. Den økonomiske nyttigheten av grunningsmidlene er også begrenset siden holdbarheten av slike dentingrunningsmidler typisk er meget kort på tross av fabrikantenes påstander. Det er velkjent innen industrien blant prominente fordragsholdere og klinikere at de fleste av grunningsmidlene har en betydelig kortere holdbarhet enn fabrikantene hevder. Ytterligere problemer kan skyldes den sterkt sure naturen av slike grunningsmidler. Den lave pH-verdien er potensielt skadelig fordi det polymeriserte grunningsmidlet kan lekke og siden en gjenværende del av grunningsmidlet typisk ikke polymeriseres forblir det derved surt og i nær kontakt med dentinet. En gjenværende upolymerisert del kunne også potensielt forårsake fortsatt nedbrytning av den gjenværende tannstrukturen. Lav pH kan også potensielt forårsake høy tannfølsomhet og kan sågar forårsake smertefull skade dersom det sure grunningsmidlet kommer I kontakt med pulpa av tannen som ligger under det eksponerte dentinet.
Når konvensjonelle grunningsmidler påføres på et biologisk substrat som et forseglingsmiddel før påføring av semente-ringsmaterialer, så som glassionomersement, polykarboksylater og lignende vil de i tillegg vanligvis interferere med evnen av sementene til binding. Utilstrekkelig bindingsstyrker resulterer vanligvis når et konvensjonelt grunningsmiddel påføres på et metall, emalje, porselen eller kompositt og dereretter etterfølges av en bindende harpiks.
På bakgrunn av det foregående ville det være fordelaktig innen dentalteknikken å tilveiebringe sammensetninger og fremgangsmåter for mer effektivt å oppnå sterkere, mer forutsigelige bindinger mellom dentin og deretter påplasserte harpiksformige materialer. Det vil være åpenbart at det også ville være en betydelig forbedring sammenlignet med den kjente teknikken å tilveiebringe dentalsammensetninger som har en lang holdbarhet som ville resultere i påligelige bindinger over tid under lagring og anvendelse.
Videre ville det være en betydlig forbedring dersom dentin-bindingsgrunningsmidlet var stabilt som en komponent og mer stabilt enn alle typer eksisterende dentingrunningsmidler.
Det ville være en forbedring overfor den tidligere teknikken å tilveiebringe sammensetninger og fremgangsmåter for å forsegle et biologisk substrat uten å interferere med bindingen som oppnås med et materiale som deretter påføres, så som glassionomersement, karboksylatsementer eller lignende.
Videre ville det være et betydelig fremskritt innenfor dentalteknikken å tilveiebringe sammensetninger og fremgangsmåter for en enkomponentsprimer som har et tilnærmet nøytralt pH-nivå.
Endelig ville det være en viktig forbedring dersom slike sammensetninger og fremgangsmåter kunne tilveiebringe betydelige bindingsstyrker til en egnet kondisjonert emalje, porselen, metall- eller komposittoverflate(r) når den etterfølges av en egnet harpiks.
Slike sammensetninger og fremgangsmåter for å oppnå disse resultatene er angitt og krevet i foreliggende søknad.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer sammensetninger og fremgangsmåter for grunning eller forsegling av dentin av en tann for å preparere dentinet for binding med et egnet harpiksformig materiale. I tillegg kan grunningsmidlet anvendes med andre dentale eller biologiske substrater, så som emalje, porselen eller komposittkroner, og metallkroner eller fyllinger. De resulterende bindingene er vist å være mer holdbare over tid. Sammensetningene og fremgangsmåtene ifølge foreliggende oppfinnelse tillater også større hensiktsmessighet fordi de forbli stabile inntil de behøves av tannlegen over en betydelig lang levetid.
I en foretrukket utførelsesform, fjernes først dentin-utsmøringslaget ved kondisjonering av dentinoverflaten ved 35$ fosforsyre, hvoretter dentinet vaskes med vann for å fjerne den vandige syren og oppløste dentinmineraler. Selv om 35$ vandig fosforsyre er foretrukket, fungerer konsentra-sjoner varierende fra 10$ til 40$ godt. I tillegg fungerer også andre fortynnede syrer eller chelatorer godt. Etter kondisjoneringsbehandlingen fjernes overflatevannet ved hjelp av luft.
Dentingrunningsmidlet ifølge foreliggende oppfinnelse påføres på dentinet etter egnet vannfjernelse. Dentingrunningsmidlet påføres for å forsegle dentinkanalene og preparere den-tinoverf laten for binding med et egnet harpiksformig materiale.
Dentingrunningsmidlet innbefatter minst en polymeriserbar komponent og minst en polymerisasjonsinitiator. I en utførelsesform av foreliggende oppfinnelse innbefatter dentingrunningsmidlet en blanding av en polymerisasjonsinitiator, så som kamferoquinon og en polymeriserbar promotor, så som metakrylsyre. Polymeriserbare promotorer innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse har minst en etylenisk umettet gruppe og minst en karboksylsyregruppe. Dentingrunningsmidlet kan videre innbefatte et flyktig oppløsningsmiddel så som etanol, en naturlig harpiks så som Kanada balsam, eller en polymeriserbar harpiks, så som hydroksyetylmetakrylat (HEMA). I en annen utførelsesform, dannes dentingrunningsmidlet fra en blanding av en polymerisasjonsinitiator, en naturlig harpiks og en polymeriserbar harpiks. Den foretrukne utførelsesformen av dentingrunningsmidlet innbefatter metakrylsyre, HEMA, Kanada balsam, etanol og kamferquinon.
En fordel ved foreliggende oppfinnelse er at dentingrunningsmidlet ifølge oppfinnelsen er stabilt over tid.
Selv om mange patenter kan påberope seg høye bindingsstyrker, er hypotetiske bindingsstyrker oppnådd ved påføring av de tidligere kjente bindingsmidlene under ideelle betingelser av liten verdi dersom de kritiske betingelsene og vanskelighet-ene ved reellt dentalt arbeid gjør det umulig å gjenta prosessen under virkelige betingelser som møtes av tannlegen eller dersom holdbarheten er så kort at utprøvingsbetingelser som anvender friskt materiale ikke er sammenlignbare med tidsimplikasjonene av hvordan de anvendes i et typisk tannlegekontor.
I tillegg til de ovenfor nevnte fordelene krever enkomponent-grunningssystemet ifølge foreliggende oppfinnelse ingen blanding av den som påfører dette. Dette enkomponentgrun-ningsmiddelsystemet har et tilnærmet nøytralt pH-nivå og blir tilfredsstillende integrert i det kondisjonerte dentinet ved en påføring.
Nok en fordel ved foreliggende oppfinnelse er evnen av sammensetningene til å påføres som et forseglingsmiddel på et biologisk substrat uten å redusere bindingsstyrken av et materiale påført deretter, så som glassionomersement eller polykarboksylatsement. Foreliggende oppfinnelse gir også tilfredsstillende bindingsstyrker ved påføring på en egnet kondisert emalje, porselen, metall eller kompositt og deretter etterfulgt av en bindende harpiks.
Foreliggende oppfinnelse vedrører sammensetninger og fremgangsmåter for grunning eller forsegling av et substrat i et levende legeme innbefattende protesesubstrater som skal inkorporeres i det levende legemet, så som et dentalt eller biologisk substrat, for å oppnå sterk adhesjon når det etterfølges av et egnet materiale så som et harpiksformig materiale eller en glassionomer sement. Betegnelsen "dentalt substrat" slik den anvendes i beskrivelsen og de etterfølg-ende kravene er definert slik at den innbefatter tannemalje, dentin, andre strukturer av en tann, metallkroner eller fyllinger, porselenskroner, komposittfyllinger eller kroner, andre dentalproteser og andre materialer forbundet med reparasjon og rekondisjonering av tenner. Betegnelsen "biologisk substrat" slik den anvendes i beskrivelsen og de etterfølgende kravene er definert som en organisk eller uorganisk kroppsdel av en levende organisme. Eksempler på biologiske substrater innbefatter, men er ikke begrenset til, ben, fingernegler og også visse dentale substrater så som emalje og dentin. Foreliggende oppfinnelse er utviklet spesielt for anvendelse ved grunning av dentin for binding eller for anvendelse ved forsegling av dentin, Imidlertid vil fagmannen kunne anvende læren som angitt for dentin for anvendelse ved grunning for binding eller forsegling av andre substrater i et levende legeme i tillegg til dentin, spesielt dentale og biologiske substrater.
Således angår foreliggende oppfinnelse et grunningsmiddel for forsegling eller grunning for binding av et dentalt eller biologisk substrat, kjennetegnet ved at grunningsmidlet innbefatter: 0,01-2 vekt-$ av en polymeriseringsinitiator;
0,05-55 vekt-5é av en naturlig harpiks utvalgt fra gruppen som består av kanadisk balsam, sandarac, mastic, pontlanakk, kopal, manilla, peruvian, benzoin, elemi, opopanaks, olibanum, styraks, benzoinsiam, tolu, talgolje, furu og blandinger derav, og
0,05-99,95 vekt-$ av en polymeriserbar promotor kjennetegnet ved at den er i stand til å bli polymerisert in situ ved initiering av polymeriseringsinitiatoren etter at grunningsmidlet er plassert i kontakt med substratet, hvor den polymeriserbare promotoren innbefatter minst en polymeriserbar prepolymer som har minst en etylenisk umettet gruppe og minst en karboksylsyregruppe.
Foreliggende oppfinnelse angår også et grunningsmiddel for forsegling eller grunning for binding av et dentalt substrat eller biologisk substrat, kjennetegnet ved at grunningsmidlet innbefatter: 0,01-2 vekt-$ av en polymerisasjonsinitiator;
0,05-55 vekt-# av en naturlig harpiks utvalgt fra gruppen som består av kanadisk balsam, sandarac, mastic, pontlanakk, kopal, manilla, peruvian, benzoin, elemi, opopanaks, olibanum, styraks, benzoinsiam, tolu, talgolje, furu og blandinger derav, og
0,05-95 vekt-$ av en polymeriserbar harpiks.
De dentale og biologiske substratene kan også kondisjoneres før grunningssammensetningen påføres, selv om det ikke alltid er nødvendig å kondisjonere substratet. Kondisjonering av dentale og biologiske substrater, så som dentin og emalje, innbefatter generelt påføring av en syre, så som fosforsyre. Porselen kondisjoneres også typisk med en syre og sandblås-ingsbehandling, flussyre er spesielt effektivt. Metaller kondisjoneres typisk ved sandblåsing. Foreliggende oppfinnelse innbefatter en kitt innbefattende et substratkondi-sjoneringsmiddel, så som en vandig syreoppløsning, et grunningsmiddel og en egnet bindende harpiks.
Foreliggende oppfinnelse er spesielt nyttig for grunning av eksponerte dentintannoverflater. Etter at grunningsmidlet er påført på dentinet, kan et egnet harpiksformig materiale bindes til grunningsmidlet. I tillegg kan foreliggende oppfinnelse anvendes for å forsegle dentin før en sement påføres, så som en glassionomersement, polykarboksylatsementer (polyakrylsyrepreparater) og lignende uten negativt å påvirke bindingen dannet av sementen. En økning i bindingsstyrke resulterer ved grunning av en slik overflate før påføring av glassionomersementen, hvilket er et overraskende resultat. Det er overraskende at bindingen styrkes siden konvensjonelle grunningsmidler viser tendens til å interferere med bindinger dannet av glassionomersementer til dentin.
Dentin inneholder et enormt antall dentinkanaler som stråler utover fra pulpakammeret. Disse dentinkanalene er fyllt med et fluid som er sammenhengende med pulpakammeret. Selv om boring og kutting av emalje er relativt smertefritt, kan fluidbevegelse gjennom dentinkanalene virke som nerver og kan indusere smerte.
Når dentinet er kuttet kan indre trykk i pulpakammeret forårsake fluidet i dentinkanalene til å flyte ut av kanalene og ut på dent inoverf laten. Dette har skapt en av hoved-hindringene til å oppnå sterke bindinger til dentin. Kuttingen av dentin ved hjelp av bor med høy hastighet eller andre kutteinnretninger, som typisk anvendes av tannleger for å rense bort tannråte og skape dimensjoner for restaurering, forårsaker dannelsen av et svekket, halvfestet lag som forblir over dentinet, betegnet utsmøringslag. Utsmørings-laget har vært en hovedhindring for å oppnå sterke bindinger mellom harpiksformige materialer og dentin.
I tillegg siver slimlignende fluid fra pulpakammeret gjennom dentinkanalene og avsetter seg på utsmøringslaget og kan ikke lett tørkes. Det er derfor fordelaktig å fjerne og/eller endre hele utsmøringslaget. Før dentalmaterialet påføres er det følgelig viktig å forsegle dentinkanalene for å tilveiebringe et bindende substrat og for å forhindre fluidbevegelse i dentinkanalene og derved unngå følsomhet.
En foretrukket fremgangsmåte medfører først at dentinoverflaten bringes i kontakt med en vandig syreoppløsning i ca. 20 sekunder for å fjerne idet vesentlige hele utsmøringslaget, men uten å skade dentinet selv. Det er funnet at vandig fosforsyre fungerer godt ved kondisjonering av dentinet. Et hvilket som helst konvensjonelt kondisjoneringsmiddel kan anvendes innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse for å kondisjonere dentinet innbefattende sure oppløsninger så som vandig sitronsyre, salpetersyre og andre syrer, såvel som andre kjente dentinkondisjoneringsmidler innbefattende chelatorer.
Fosforsyreoppløsningen innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse vil typisk ha en konsentrasjon i området fra mellom ca. 10$ og ca. 40$ (vekt til volum) med en konsentrasjon på 35$ som mest foretrukket. En fosforsyreoppløsning som har en konsentrasjon på 35$ (vekt til volum) er tilgjengelig fra Ul tradent Products, Inc. i Salt Lake City, Utah, under handelsnavnet "Ultraetch". Etter at utsmøringslaget er fjernet ved hjelp av syreoppløsningen, fjernes overskudd syre ved spyling av det etsede dentinet med vann.
Når utsmøringslaget er idet vesentlige fjernet, medfører det andre trinnet fjernelse av overskudd fuktighet fra den-tinoverf laten . Dette utføres fortrinnsvis ved hjelp av luftblåsing eller anvendelse av absorberende materialer.
Etter at overskuddet vann er fjernet fra dentinet, innbefatter det tredje trinnet påføring av dentingrunningsmidlet for å preparere dentinoverflaten for binding. Dette oppnås ved å påføre det forblandede bindingsmidlet ifølge foreliggende oppfinnelse. Etter at den dentingrunningsmidlet er påført, blåses påføringen med ren luft for å fortynne grunningsmidlet og/eller tørkeoppløsningsmiddel fra grunningsmidlet. Egnede harpiksformige materialer kan påføres på dentinet etter at polymerisasjon har funnet sted. Et egnet harpiksmateriale påføres på dentinet etter polymerisasjon av grunningsmidlet. Egnede harpikser ville vanligvis innbefatte hydroksyetylmetakrylat (HEMA), bis-glycidylmetakrylat (Bis-GMA), uretandi-metakrylat (UDMA), trietylenglykoldimetakrylat (TEGDMA) eller en kombinasjon av disse.
Grunningsmidlet ifølge foreliggende oppfinnelse innbefatter minst en polymerisasjonsinitiator og minst en polymeriserbar komponent. I en utførelsesform av foreliggende oppfinnelse er den polymeriserbare komponenten en polymeriserbar promotor. Betegnelsen "polymeriserbar promotor" som anvendt i beskrivelsen og de etterfølgende kravene, refererer til en polymeriserbar monomer eller prepolymer som har minst en etylenisk umettet gruppe og minst en karboksylsyregruppe, hvor den polymeriserbare promotoren er kjennetegnet ved at den er I stand til å polymeriseres in situ ved hjelp av polymerisasjonsinitiatoren etter at den polymeriserbare promotoren plasseres i kontakt med substratet.
Den polymeriserbare promotoren er innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra 0,05$ til 99,95 vekt-$ av grunningsmidlet. Den polymeriserbare promotoren er mer foretrukket innbefattet i en mengde i området fra ca. 0,5 til ca. 50 vekt-$ av grunningsmidlet, og mest foretrukket i en mengde i et område fra ca. 0,75 til ca. 30 vekt-$ av grunningsmidlet.
Den foretrukne polymeriserbare promotoren er metakrylsyre som også er kjent som 2-metyl-2-propensyre. Andre polymeriserbare promotorer innenfor omfanget av foreliggende oppfinnelse har typisk følgende formel:
hvor R er et hydrogenatom, en metylgruppe, en mettet alifatisk rest, en umettet alifatisk rest, et halogen eller en CN-rest.
I tillegg kan polymeriserbare promotorer innenfor omfanget av foreliggende oppfinnelse også har følgende formel:
hvor R er et hydrogenatom, en metylgruppe, en mettet alifatisk rest, en umettet alifatisk rest, et halogen eller en CN-rest; og hvor R^ er minst et oksygenatom, en mettet alifatisk rest, en mettet alifatisk rest avbrudt av minst et oksygenatom, en umettet alifatisk rest, en umettet alifatisk rest avbrudt av minst et oksygenatom, en homocyklisk rest, en heterocyklisk rest, en polymeriserbar enhet, eller en arylrest som har 4 til 6 karbonatomer og en valens på n+1, hvor n er et helt tall på minst 6. Slike polymeriserbare promotorer innbefatter, men er ikke begrenset til, 4-pentensyre, 6-heptensyre og 2,2-dimetyl-4-pentensyre.
Polymerisasjonsinitiatoren velges fra gruppen bestående av fotoinitiatorer og kjemiske initiatorer. Fotoinitiatorer innbefatter, men er ikke begrenset til, ot-diketoner med eller uten tertiære aminer, så som kamferquinon, dimetylaminoetyl-metakrylat og lignende. Fotoinitiatorer er de foretrukne polymerisasjonsinitiatorene og kamferquinon er den foretrukne fotoinitiatoren. Kjemiske initiatorer kan også anvendes i grunningsmidlet enten alene eller som inkorporert i den egnede bindende harpiksen som følger. Polymerisasjons-intiatorene er innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra 0,01 til 2 vekt-# av grunningsmidlet. Polymerisasjonsinitiatoren er mer foretrukket innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra ca. 0,03 til ca. 1,5 vekt-$ av grunningsmidlet, og mest foretrukket innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra ca. 0,05 til ca.
1 vekt-$ av grunningsmidlet.
Grunningsmidlet kan videre innbefatte polymeriserbare harpikser. Betegnelsen "polymeriserbare harpikser" slik den anvendes i beskrivelsen og de etterfølgende kravene refererer enten til en hydrofil polymeriserbar forbindelse med minst en hydroksylgruppe, en hydrofob polymeriserbar alkyl, eller en polymeriserbar forbindelse som har minst en hydrofob enhet og minst en hydrofil enhet. Polymeriserbare harpikser innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse innbefatter hydroksyalkyl-metakrylater, hydroksyalkylakrylater, alkylmetakrylater eller alkylakrylater. Spesielt nyttige eksempler på de ovenfor angitte polymeriserbare harpiksene innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse innbefatter 2-hydroksyetylmetakrylat (HEMA), bisfenol-A-glycidylmetakrylat, glyseroldimetakrylat, metylakrylat, trietylenglykoldimetakrylat og lignende. Det er foretrukket å anvende hydrofile harpikser så som HEMA, idet dentinet inneholder betydelig fuktighet, hvilket resulterer i bedre adhesjon mellom dentinet og grunningsmidlet. Polymeriserbare harpikser innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse kan også ha minst en fosfatgruppe og/eller minst en amingruppe.
Den polymeriserbare harpiksen er innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra 0,05 til 95 vekt-# av grunningsmidlet. Den polymeriserbare harpiksen er mer foretrukket innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra 0,5 til 80 vekt-$ av grunningsmidlet, og mest foretrukket innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra ca. 0,75 til ca. 70 vekt-$ av grunningsmidlet.
Grunningsmidlet kan videre innbefatte en oppløsningsmiddel valgt fra gruppen bestående av hydrofile hydrokarboner, hydrofobe hydrokarboner og vann. Oppløsningsmidlet gir en ønsket viskositet til grunningsmidlet, som kan øke evnen av grunningsmidlet til å flyte inn i de nære rommene som oppnås ved selektivt å fjerne mineralkomponenter av dentin som ved kondisjonering (etsing- eller gelateringstrinn). Oppløsnings-midlet forbedrer evnen av dentinbindingspromotoren (promoter-ene) til å komme i mer nær kontakt og impregneres i den kondisjonerte dentinoverflaten. De hydrofile oppløsningsmid-lene er spesielt nyttige idet normalt dentin er naturlig fuktig.
Eksempler på egnede oppløsningsmidler innbefatter etanol og aceton. Oppløsningsmidlet er fortrinnsvis innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra 0,05 til 95 vekt-$ av grunningsmidlet. Oppløsningsmidlet er mer foretrukket innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra 0,5 til 80 vekt-$ av grunningsmidlet, og mest foretrukket innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra ca. 0,75 til ca. 50 vekt-$ av grunningsmidlet. Det foretrukne oppløsningsmidlet er etanol. Oppløsningsmidlet kan anvendes i et grunningsmiddel innbefattende bare en polymeriserbar promotor og en polymerisasjonsinitiator. Oppløsningsmidlet kan også kombineres med en polymeriserbar promotor, en polymerisasjonsinitiator og en polymeriserbar harpiks.
En naturlig harpiks er også innbefattet i grunningsmidlet. Betegnelsen "naturlig harpiks" som anvendt i beskrivelsen og de etterfølgende kravene innbefatter harpikser, destillater, sevjer, oljer, balsam eller gummier som kommer fra naturlige kilder så som trær, busker, planter eller frø. En naturlig harpiks er innenfor omfanget av foreliggende oppfinnelse de som er valgt fra gruppen bestående av kanadabalsam, sandarac, mastic, pontlanakk, kopal, manilla, peruvian, benzoin, elemi, opopanaks, olibanum, styraks, benzoinsiam, tolu, talgolje og furu. Blandinger av disse harpiksene kan også innbefattes i grunningsmidlet. Naturlige harpikser innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse innbefatter naturlige harpikser som er enten polymeriserbare eller ikke-polymeriserbare. I tillegg, vil naturlige harpikser innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse enten forbedre bindingsstyrken mellom et substrat grunnet med et grunningsmiddel inneholdende slike naturlige harpikser og et etterfølgende påført bindende materiale eller ikke betydelig grad i uheldig retning påvirke bindingsstyrken. Det er innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse å kombinere hvilke som helst av disse naturlige harpiksene med hvilke som helst konvensjonelle, dentingrunningsmiddel-bindende systemer.
Fagmannen ville ikke vente å oppnå en høy bindingsstyrke mellom en polymeriserbar dentalharpiks og et grunningsmiddel inneholdende en naturlig harpiks idet det er velkjent siden tilveiebringelsen av polymeriserbare dentale materialer at slike materialer nær naturlige harpikser, så som kopal kolofonium eller kopalittferniss, ikke polymeriserer eller herdes. Det er også kjent at "Eugenol" som er avledet fra olje fra kryddernellik, i negativ retning kan påvirke polymerisasjonen av harpiksformige dentalmaterialer. Temporærer sementer er nyttige for å holde en temporær krone på plass. Temporære sementer er svake, slik at de lett kan fjernes når den permanente kronen er ferdig for permanent plassering. "Eugenol" i temporære sementer kan forhindre fullstendig polymerisasjon av polymeriserbare dentalharpikser så som metylmetakrylat, bis-GMA og lignende. I tillegg, blir plastiske kroner som allerede er polymerisert og deretter plassert i kontakt med en temporær sement inneholdende "Eugenol" myknet av "Eugenol". Det er også kjent at de "Eugenol"-holdige temporære sementene må fjernes fullstendig fra tannprepareringen før en polymeriserbar dentalharpiks påføres idet gjenværende mengder av "Eugenol" har en negativ virkning på evnen av en polymeriserbar dentalharpiks til å polymerisere og binde. Det er funnet at gjenværende "Eugenol" ikke i negativ retning påvirker bindingsstyrken når et egnet harpiksmateriale påføres etter at dentin er grunnet med et grunningsmiddel ifølge foreliggende oppfinnelse.
Som en oppsummering, ville den negative virkningen av "Eugenol" og kopal kolofonium på polymeriserbare dentalharpikser ikke tyde på at en signifikant binding vil resultere mellom en polymeriserbar dentalharpiks og dentin grunnet med et grunningsmiddel inneholdende en naturlig harpiks eller at den polymeriserbare dentalharpiksen effektivt ville polymerisere. Det er også overraskende at polymerisasjon oppnås effektivt av polymeriserbare komponenter blandet med naturlige harpikser i det polymeriserbare grunningsmidlet ifølge foreliggende oppfinnelse. Siden i tillegg den nøyaktige lille mengden av kjemisk innhold av hver naturlig harpiks ikke er kjent, ville fagmannen ikke vente å oppnå et meget stabilt system ved inkorporering av en slik naturlig harpiks i en polymeriserbar sammensetning.
Den naturlige harpiksen innbefattes i grunningsmidlet i en mengde i et område fra 0,05$ til 55 vekt-$ av grunningsmidlet. Den naturlige harpiksen innbefattes mer foretrukket i grunningsmidlet i en mengde i et område fra 0,5 til 35 vekt-$ av grunningsmidlet, og mest foretrukket innbefattes det i grunningsmidlet i en mengde i området fra 0,75 til ca. 20 vekt-$ av grunningsmidlet.
Det er innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse å danne grunningsmidlet innbefattende minst en polymeriserbar promotor, minst en naturlig harpiks, minst et oppløsningsmid-del og minst en polymerisasj onsinitiator. Det er også innenfor omfanget av foreliggende oppfinnelse å danne grunningsmidler innbefattende minst en polymeriserbar promotor, minst en naturlig harpiks, minst en polymeriserbar harpiks og minst en polymerisasjonsinitiator.
Den foretrukne utførelsesformen innbefatter minst en polymeriserbar promotor, minst en naturlig harpiks, minst en hydrofil polymeriserbar harpiks, minst et oppløsningsmidlet og minst en polymerisasjonsfotoinitiator og en kjemisk initiator. I noen tilfeller er det ønskelig å innbefatte en kjemisk initiator siden lys ikke i alle tilfeller hen-siktsmessig kan nå påføringsstedet og forårsake fullstendig polymerisasjon eller kan ikke påvirke polymerisasjonen i en ønsket retning. I den mest foretrukne utførelsesformen er den polymeriserbare promotoren metakrylsyre, den naturlige harpiksen er kanadabalsam, den polymeriserbare harpiksen er 2-hydroksyetylmetakrylat (HEMA), oppløsningsmidlet er etanol og polymerisasjonsinitiatoren er kamferquinon. Uttrykt ved vekt av grunningsmidlet innbefatter sammensetningen av den mest foretrukne utførelsesformen ca. 6$ metakrylsyre; ca. 15$ kanadabalsam, ca. 53,3$ 2-hydroksyetylmetakrylat, ca. 25$ etanol og ca. 0,7$ kamferquinon.
I to alternative utførelsesformer er den polymeriserbare komponenten en polymeriserbar harpiks og ikke en polymeriserbar promotor. I en av utførelsesformene innbefatter grunningsmidlet en naturlig harpiks, en polymeriserbar harpiks og en polymerisasjonsinitiator. I den andre alternative utførelsesformen innbefatter grunningsmidlet en naturlig harpiks, en polymeriserbar harpiks, et oppløsningsmiddel og en polymerisasjonsinitiator.
Det antas i dag at komponentene av dentinbindingspromotoren har hydrofile enheter, spesielt karboksylsyregruppene av de polymeriserbare promotorene, som viser tendens til å interagere med den hydrofile overflaten av dentinet, mens de mer hydrofobe enhetene viser tendens til å orientere seg utover, idet det skapes en langt mer hydrofob overflate hvormed de harpiksformige materialene kan interagere. Uansett den reelle mekanismen som er innbefattet, er det demonstrert sterkt forbedrede bindingsstyrker. I realiteten er bindingsstyrkene vanligvis sterkere enn dentinet selv, hvilket resulterer i at forsøksfrakturer finner sted i dentinet i steden for i bindingen mellom dentinet og det harpiksformige materialet.
Dentinprimerene ifølge foreliggende oppfinnelse gir bindingsstyrker mellom ca. 15-35 MPa, avhengig av fremgangsmåten ved individuelle laboratorier. I tillegg til overlegne bindingsstyrker sammenlignet med dentinbindende midler som er tilgjengelige på markedet i dag, har dentinprimerene ifølge foreliggende oppfinnelse en relativt lang holdbarhet og krever ikke flere belegg.
Oppfinnelsen angår også en fremgangsmåte for fremstilling av et grunningsmiddel for forsegling eller grunning for binding av et dentalt eller biologisk substrat, kjennetegnet ved at den innbefatter trinnet med å blande 0,05-55 vekt-$ av en naturlig harpiks utvalgt fra gruppen som består av kanadisk balsam, sandarac, mastic, pontianakk, kopal, manilla, peruvian, benzoin, elemi, opopanaks, olibanum, styraks, benzoinsiam, tolu, talgolje, furu og blandinger derav; 0,01-2 vekt-$ av polymeriseringsinitiator; og 0,05-99,95 vekt-$ av en polymerisasjonspromotor for å danne et grunningsmiddel, hvori den polymeriserbare promotoren er kjennetegnet ved at den er i stand til å bli polymerisert in situ ved initiering av polymeriseringsinitiatoren etter at grunningsmidlet påføres substratet, og hvori den polymeriserbare promotoren innbefatter minst en polymeriserbar prepolymer som har minst en etylenisk umettet gruppe og minst en karboksylsyregruppe.
I tillegg angår oppfinnelsen en fremgangsmåte for å fremstille grunningsmiddel for forsegling eller grunning for binding av et dentalt eller biologisk substrat, kjennetegnet ved at den innbefatter trinnet med å blande 0,05-55 vekt-$ av en naturlig harpiks utvalgt fra gruppen som består av kanadisk balsam, sandarac, mastic, pontlanakk, kopal, manilla, peruvian, benzoin, elemi, opopanaks, olibanum, styraks, benzoinsiam, tolu, talgolje, furu og blandinger derav; 0,05-95 vekt-$ av en polymeriserbar harpiks og 0,01-2 vekt-$ av en polymeriseringsinitiator.
Eksempler er tilveiebragt på foreliggende oppfinnelse for å sammenligne egenskapene av sammensetningene ved å variere innholdet av komponentene av dentingrunningsmidlet. Eksempler 1-13 beskriver dentingrunningsmidler som blir fremstilt i henhold til foreliggende oppfinnelse. Eksempler 14-18 beskriver dentingrunningsmidler som hypotetisk kan fremstilles basert på reelle blandingsutførelser i henhold til foreliggende oppfinnelse. Mens eksempler 14-18 er hypotetiske av natur, er de basert på virkelige blandeutførelser som er testet eller omfattet og er presentert i denne formen for mer fullstendig å illustrere naturen av oppfinnelsen.
Eksempel 1
Et dentingrunningsmiddel ble dannet fra følgende komponenter:
Dentin ble etset med en fosf orsyreoppløsning med en konsentrasjon på ca. 35$. Det etsede dentinet ble spylt bort med vann og deretter ble dentinet tørket ved hjelp av luft.
Etter at dentingrunningsmidlet var fremstilt ble det plassert i en sprøytesammensetning og avlevert på dentinet som var etset, renset og tørket. Viskositeten av dentingrunningsmidlet var lav nok til at dentingrunningsmidlet fløt i tilstrekkelig grad inn i mikrorommene av det kondiserte dentinet. Polymerisasjon ble oppnådd ved å eksponere grunningsmidlet mot lys. Dentingrunningsmidlet hadde en pH som var tilnærmet nøytral. Dentingrunningsmidlet festet seg tilfredsstillende til tannoverflaten hvor det ble påført. Et harpiksmateriale ble påført og styrken av den resulterende bindingen var meget signifikant, idet den var meget høy. Fremgangsmåten ble gjentatt og det ble funnet at fremgangsmåten var reproduser-bar i løpet av tilnærmet like tidsperioder og at bindingsstyrkene var tilnærmet like.
Eksempel 2
Et dentingrunningsmiddel ble dannet fra følgende komponenter:
Dentin ble etset med en fosf orsyreoppløsning med en konsentrasjon på ca. 35$. Det etsede dentinet ble spylt bort med vann og deretter ble dentinet tørket ved hjelp av luft.
Etter at dentingrunningsmidlet var fremstilt ble det plassert i en sprøytesammensetning og avlevert på dentinet som var etset, renset og tørket. Viskositeten av dentingrunningsmidlet var meget lik viskositeten i eksempel 1, og var lav nok til at dentingrunningsmidlet i tilstrekkelig grad fløt inn i mikrorommene av det kondiserte dentinet. Polymerisasjon ble oppnådd ved å eksponere grunningsmidlet mot lys. Dentingrunningsmidlet hadde en pH som var tilnærmet nøytral. Dentingrunningsmidlet adderte til tannoverflaten hvor det ble påført og dannet en binding med et harpiksmateriale påført på grunningsmidlet som hadde en styrke tilnærmet lik bindingsstyrkene oppnådd i eksempel 1 når harpiksmaterialet ble påført på grunningsmidlet.
Eksempel 3
Dentingrunningsmidlet ble dannet fra følgende komponenter:
Sammensetningen av dette grunningsmidlet oppførte seg tilsvarende sammensetningen av grunningsmidlet fremstilt i eksempel 1. Polymerisasjonsinitiatoren i denne sammensetningen var en kjemisk initiator. Den kjemiske initiatoren, benzoylperoksyd, initierte polymerisasjon på tilfredsstillende måte når det ble bragt I kontakt med en aromatisk aminaksellerator i det harpiksformige materialet.
Eksempel 4
Et dentingrunningsmiddel ble dannet fra følgende komponenter:
Sammensetningen av dette grunningsmidlet var tilnærmet identisk med sammensetningen av grunningsmidlet fremstilt i eksempel 1, bortsett fra at aceton også ble innbefattet som et oppløsningsmiddel og polymerisasjon ble initiert ved hjelp av en fotoinitiator og en kjemisk initiator. Anvendelsen av etanol og aceton sammen som et oppløsningsmiddel var mindre effektiv enn anvendelsen av etanol alene. Den kjemiske initiatoren, 2,2' p-tolyiminodietanol, initierte på tilfredsstillende måte polymerisasjon når det ble bragt i kontakt med en fri radikalinitiator i det harpiksformige materialet.
Eksempel 5
Et dentingrunningsmiddel ble dannet fra følgende komponenter:
Polymerisasjon ble tilfredsstillende initiert ved hjelp av den kombinerte anvendelsen av en fotoinitiator og en kjemisk initiator. Dentinet var tilfredsstillende dekket og bindingsstyrken var betydelig, men svakere enn bindingsstyrken med sammensetningen i eksempel 1.
Eksempel 6
Et dentingrunningsmiddel ble dannet fra følgende komponenter:
Dette dentingrunningsmidlet ble fremstilt uten noen naturlige harpikser og en større mengde oppløsningsmiddel enn dentingrunningsmidlet fremstilt i eksempel 1. Grunningsmidlet ble lett dekket med grunningsmidlet som hadde en lavere viskositet enn grunningsmidlet i eksempel 1. Bindingen var betydelig, men noe svakere sammenlignet med bindingen dannet i eksempel 1.
Eksempel 7
Et dentingrunningsmiddel ble dannet fra følgende komponenter:
Oppløsningsmiddelinnholdet var meget høyt og dette ble fremstilt uten naturlige harpikser eller polymeriserbare harpikser. Grunningsmidlet fløt lett siden det hadde en meget lav viskositet, imidlertid var mer tørking påkrevet enn i eksempel 1. Betydelige bindingsstyrker ble oppnådd etter at flere belegg var påført.
Eksempel 8
Et dentlngrunnlngsmlddel ble dannet fra følgende komponenter:
Viskositeten av dentingrunningsmidlet var langt høyere enn i eksempel 1 idet det ikke var noe oppløsningsmiddel og HEMA innholdet var lang høyere. Mer luftblåsing var nødvendig for å spre og fortynne grunningsmidlet enn det som var nødvendig i eksempel 1, imidlertid infiltrerte grunningsmidlet i tilstrekkelig grad et kondisjonerte dentinet. Bindingensstyr-ken var betydelig, men ikke så høy som i eksempel 1.
Eksempel 9
Et dentlngrunnlngsmlddel ble dannet fra følgende komponenter:
Viskositeten av dentingrunningsmidlet var langt høyere enn i eksempel 1, idet det ikke var noe oppløsningsmiddel og harpiksinnholdet var 99,5$ av grunningsmidlet. Mer luftblåsing var nødvendig for å spre og fortynne grunningsmidlet enn det som var nødvendig i eksempel 1, imidlertid ble tilstrekkelig kontakt oppnådd mellom grunningsmidlet og dentinet. Bindingsstyrken var betydelig, men ikke så høy som i eksempel 1.
Eksempel 10
Et dentlngrunnlngsmlddel ble dannet fra følgende komponenter:
På grunn av lavt oppløsningsmiddelinnhold var viskositeten av dentingrunningsmidlet relativt høy og resulterte i behovet for mer luftblåsing for på tilfredsstillende måte å spre og fortynne grunningsmidlet enn nødvendig i eksempel 1. Styrken av bindingen var betydelig, men svakere enn bindingen dannet ved hjelp av grunningsmidlet i eksempel 1.
Eksempel 11
Et dentingrunningsmiddel ble dannet fra følgende komponenter:
Viskositeten av dentingrunningsmidlet var langt høyere enn i eksempel 1, idet det ikke var noe oppløsningsmiddel, imidlertid ble signifikant impregnering oppnådd ved hjelp av grunningsmidlet i dentinet. Bindingsstyrken var meget betydelig.
Eksempel 12
Et dentlngrunnlngsmlddel ble dannet fra følgende komponenter:
Viskositeten av dentingrunningsmidlet var meget lik viskositeten av grunningsmidlet beskrevet i eksempel 1. Polymerisasjon ble tilfredsstillende oppnådd ved hjelp av den kjemiske initiatoren, 2,2' p-tolyliminodietanol, men var ikke like effektiv som kamferquinon. Bindingen hadde betydelig styrke, men var svakere enn i eksempel 1.
Eksempel 13
Et dentingrunningsmiddel ble dannet fra følgende komponenter:
Dentingrunningsmidlet hadde en sur pH, imidlertid var styrken av bindingen dannet når et harpiksmateriale ble påført meget nær nivået for bindingsstyrkene oppnådd ved hjelp av sammensetningen i eksempel 1.
Eksempel 14
Et dentingrunningsmiddel dannes fra følgende komponenter:
Et dentingrunningsmiddel fremstilt ved hjelp av sammensetningen ovenfor ville ventes å ha en signifikant bindingsstyrke, men være svakere enn bindingen dannet i eksempel 1. Grunningsmidlet ville også ventes å være noe mindre viskøst enn grunningsmidlet fremstilt i eksempel 1, hvilket ikke ville forandre prosessen.
Eksempel 15
Et dentingrunningsmiddel dannes fra følgende komponenter:
Et dentingrunningsmiddel fremstilt ved hjelp av den ovenfor angitte sammensetningen ville ventes å ha en signifikant bindingsstyrke, men lavere enn i eksempel 1. I tillegg ville dentingrunningsmidlet ventes å være meget viskøst, idet intet oppløsningsmiddel er anvendt, og HEMA-innholdet er meget høyt. Langt mer luftblåsing ville være nødvendig for å spre den relativt viskøse blandingen.
Eksempel 16
Et dentingrunningsmiddel fremstilles fra følgende komponenter :
Et dentingrunningsmiddel fremstilt ved ovenfor angitte sammensetning ville ventes å ha en signifikant bindingsstyrke, men være svakere enn bindingen dannet i eksempel 1. Viskositeten ville være lav, idet metakrylsyre har en lav viskositet. Dentingrunningsmidlet dannet ifølge sammensetningen ovenfor ville ventes å tilveiebringe en bindingsstyrke som er signifikant, men lavere enn i eksempel 1.
Eksempel 17
Et dentingrunningsmiddel dannes fra følgende komponenter:
Et dentingrunningsmiddel fremstilt ved hjelp av den ovenfor angitte sammensetningen ville ventes å ha en lav viskositet på grunn av den høye mengden oppløsningsmiddel hvilket tillater grunningsmidlet lett å dekke dentinet, imidlertid kan flere belegg være nødvendig for å oppnå signifikant binding. Selv om bindingen mellom et etterfølgende påført egnet harpiksmateriale og grunningsmidlet ville ventes å være betydelig, ville det også ventes å være lavere enn bindingen dannet i eksempel 1.
Eksempel 18
Et dentingrunningsmiddel dannes fra følgende komponenter:
Et dentingrunningsmiddel fremstilt ved hjelp av den ovenfor angitte sammensetningen ville ventes å ha en meget lav viskositet på grunn av den høye mengden oppløsningsmiddel, hvilket tillater grunningsmidlet lett å dekke dentinet, imidlertid kan flere belegg være nødvendig for å oppnå signifikant binding. Selv om bindingen mellom et senere påført egnet harpiksmateriale og grunningsmidlet ville ventes å være signifikant, ville det også ventes å være lavere enn bindingen dannet i eksempel 1.
Fra det foregående vil det være åpenbart at foreliggende oppfinnelse tilveiebringer nye sammensetninger for et dentingrunningsmiddel og fremgangsmåter for grunning av dentin.
Spesielt tilveiebringer foreliggende oppfinnelse dentalsammensetninger og -fremgangsmåter for mer effektivt å oppnå sterkere, mer forutsigelige bindinger mellom dentin og deretter påførte harpiksformige materialer. Det vil også være åpenbart at et formål ved foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe sammensetninger som har en lang holdbarhet som vil resultere i pålitelige bindinger over tid under lagring og anvendelse.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer også dentalsammensetninger og fremgangsmåter som er enklere å anvende enn den tidligere kjente teknikken ved at det tilveiebringes et dentalgrunningsmiddel som er stabilt som et enkomponentssys-tem og mer stabilt enn alle typer eksisterende dentingrunningsmidler .
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer videre sammensetninger og fremgangsmåter for forsegling av et biologisk substrat uten å interferere med bindingen oppnådd med materialet som deretter påføres, så som glassionomersement eller polykarboksylatsementer.
Videre tilveiebringer foreliggende oppfinnelse sammensetninger og fremgangsmåter for et enkomponentgrunningsmiddel som har et tilnærmet nøytralt pE-nivå.
Endelig tilveiebringer foreliggende oppfinnelse sammensetninger og fremgangsmåter for å oppnå signifikante bindingsstyrker med en egnet kondiserte emalje, porselen, metall eller komposittoverflate(r) når den etterfølges av en egnet bindende harpiks.

Claims (18)

1. Grunningsmiddel for forsegling eller grunning for binding av et dentalt eller biologisk substrat, karakterisert ved at grunningsmidlet innbefatter: 0,01-2 vekt-$ av en polymeriseringsinitiator;
0,05-55 vekt-$ av en naturlig harpiks utvalgt fra gruppen som består av kanadisk balsam, sandarac, mastic, pontlanakk, kopal, manilla, peruvian, benzoin, elemi, opopanaks, olibanum, styraks, benzoinsiam, tolu, talgolje, furu og blandinger derav, og
0,05-99,95 vekt-$ av en polymeriserbar promotor kjennetegnet ved at den er i stand til å bli polymerisert in situ ved initiering av polymeriseringsinitiatoren etter at grunningsmidlet er plassert i kontakt med substratet, hvor den polymeriserbare promotoren innbefatter minst en polymeriserbar prepolymer som har minst en etylenisk umettet gruppe og minst en karboksylsyregruppe.
2. Grunningsmiddel for forsegling eller grunning for binding av et dentalt substrat eller biologisk substrat, karakterisert ved at grunningsmidlet innbefatter: 0,01-2 vekt-$ av en polymerisasjonsinitiator;
0,05-55 vekt-$ av en naturlig harpiks utvalgt fra gruppen som består av kanadisk balsam, sandarac, mastic, pontianakk, kopal, manilla, peruvian, benzoin, elemi, opopanaks, olibanum, styraks, benzoinsiam, tolu, talgolje, furu og blandinger derav, og
0,05-95 vekt-$ av en polymeriserbar harpiks.
3. Grunningsmiddel ifølge krav 2, karakterisert ved at det videre innbefatter en polymeriseringspromotor kjennetegnet ved at den er i stand til å bli polymerisert in situ ved initiering av polymeriseringsinitiatoren etter at grunningsmidlet er plassert i kontakt med substratet.
4. Grunningsmiddel ifølge krav 1 eller 3, karakterisert ved at den polymeriserbare promotoren innbefatter minst en polymeriserbar prepolymer som har minst en etylenisk umettet gruppe og minst en karboksylsyregruppe.
5. Grunningsmiddel ifølge krav 1 eller 3, karakterisert ved at den polymeriserbare promotoren har følgende formel: hvor R er et hydrogenradikal, en metylgruppe, et mettet alifatisk radikal, et umettet alifatisk radikal, et halogen-radikal eller et CN-radikal.
6. Grunningsmiddel ifølge krav 1 eller 3, karakterisert ved at den polymeriserbare promotoren har følgende formel: hvor R er et hydrogenradikal, en metylgruppe, et mettet alifatisk radikal, et umettet alifatisk radikal, et halogen-radikal, et CN-radikal; og hvor Ri er er minst et oksygenradikal, et mettet alifatisk radikal, et mettet alifatisk radikal avbrutt med minst et oksygenradikal, et umettet alifatisk radikal, et umettet alifatisk radikal avbrutt med minst et oksygenradikal, et homocyklisk radikal, et heterocyklisk radikal, en polymer!-serbar del, eller et arylradlkal som har 4 til 6 karbonatomer og med en valens på n+1, med n værende et heltall på minst 6.
7. Grunningsmiddel ifølge krav 1 eller 3, karakterisert ved at den polymeriserbare promotoren er metakrylsyre.
8. Grunningsmiddel ifølge krav 1 eller 3, karakterisert ved at den polymeriserbare promotoren er utvalgt fra gruppen som består av 4-pentensyre, 6-heptensyre og 2,2-dimetyl-4-pentensyre.
9. Grunningsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at det videre innbefatter en polymeriserbar harpiks.
10. Grunningsmiddel ifølge krav 2 eller 9, karakterisert ved at den polymeriserbare harpiksen er en hydrofil polymeriserbar harpiks som har minst en hydroksy-gruppe.
11. Grunningsmiddel ifølge krav 2 eller 9, karakterisert ved at den polymeriserbare harpiksen er en hydrofob polymeriserbar alkylharpiks.
12. Grunningsmiddel ifølge krav 2 eller 9, karakterisert ved at den polymeriserbare harpiksen er utvalgt fra gruppen som består av hydroksyalkylmetakrylat, et hydroksyalkylakrylat, et alkylmetakrylat, et alkylakrylat og blandinger derav.
13. Grunningsmiddel ifølge krav 2 eller 9, karakterisert ved at den polymeriserbare harpiksen er utvalgt fra gruppen som består av 2-hydroksetylmetakrylat, bisfenol-A-glycidylmetakrylat, glyceroldimetakrylat, metylakrylat, trietylenglykoldimetakrylat og blandinger derav.
14. Grunningsmiddel ifølge krav 2 eller 9, karakterisert ved at den polymeriserbare harpiksen har minst en fosfatgruppe.
15. Grunningsmiddel ifølge krav 2 eller 9, karakterisert ved at den polymeriserbare harpiksen har minst en amingruppe.
16. Grunningsmiddel ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at den videre innbefatter et løsemiddel.
17. Fremgangsmåte for fremstilling av et grunningsmiddel for forsegling eller grunning for binding av et dentalt eller biologisk substrat, karakterisert ved at den innbefatter trinnet med å blande 0,05-55 vekt-$ av en naturlig harpiks utvalgt fra gruppen som består av kanadisk balsam, sandarac, mastic, pontlanakk, kopal, manilla, peruvian, benzoin, elemi, opopanaks, olibanum, styraks, benzoinsiam, tolu, talgolje, furu og blandinger derav; 0,01-2 vekt-$ av polymeriseringsinitiator; og 0,05-99,95 vekt-$ av en polymerisasjonspromotor for å danne et grunningsmiddel, hvori den polymeriserbare promotoren er kjennetegnet ved at den er i stand til å bli polymerisert in situ ved initiering av polymeriseringsinitiatoren etter at grunningsmidlet påføres substratet, og hvori den polymeriserbare promotoren innbefatter minst en polymeriserbar prepolymer som har minst en etylenisk umettet gruppe og minst en karboksylsyregruppe.
18. Fremgangsmåte for å fremstille grunningsmiddel for forsegling eller grunning for binding av et dentalt eller biologisk substrat, karakterisert ved at den innbefatter trinnet med å blande 0,05-55 vekt-$ av en naturlig harpiks utvalgt fra gruppen som består av kanadisk balsam, sandarac, mastic, pontlanakk, kopal, manilla, peruvian, benzoin, elemi, opopanaks, olibanum, styraks, benzoinsiam, tolu, talgolje, furu og blandinger derav; 0,05-95 vekt-$ av en polymeriserbar harpiks og 0,01-2 vekt-% av en polymeriseringsinitiator.
NO19974521A 1995-04-07 1997-09-30 Preparat for grunning av dentale og biologiske substrater, samt fremgangsmate for fremstilling av preparatet NO311034B1 (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/418,764 US5534562A (en) 1995-04-07 1995-04-07 Compositions and methods for priming and sealing dental and biological substrates
PCT/US1996/000052 WO1996031559A1 (en) 1995-04-07 1996-01-11 Composition for priming dental and biological substrates

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO974521D0 NO974521D0 (no) 1997-09-30
NO974521L NO974521L (no) 1997-11-19
NO311034B1 true NO311034B1 (no) 2001-10-01

Family

ID=23659481

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO19974521A NO311034B1 (no) 1995-04-07 1997-09-30 Preparat for grunning av dentale og biologiske substrater, samt fremgangsmate for fremstilling av preparatet

Country Status (10)

Country Link
US (2) US5534562A (no)
EP (2) EP0820484A4 (no)
JP (1) JPH11503150A (no)
KR (1) KR100312906B1 (no)
AU (1) AU711874B2 (no)
BR (1) BR9604832A (no)
CA (1) CA2217490A1 (no)
MX (1) MX9707690A (no)
NO (1) NO311034B1 (no)
WO (1) WO1996031559A1 (no)

Families Citing this family (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5534562A (en) * 1995-04-07 1996-07-09 Ultradent Products, Inc. Compositions and methods for priming and sealing dental and biological substrates
US5730601A (en) * 1996-03-11 1998-03-24 The Regents Of The University Of Colorado Method and material for use with dental composites for improving conversion of monomers to polymers and reducing volume shrinkage
US5927983A (en) * 1996-07-29 1999-07-27 Hughes; Michael F. Intracoronal bristle brush
US6458454B1 (en) 1996-10-07 2002-10-01 3M Innovative Properties Company Holding device
EP0891195B1 (en) * 1996-12-30 2005-06-15 Xenon Research Inc. Improved bone connective prosthesis and method of forming same
USRE38722E1 (en) 1997-02-19 2005-04-12 Ultradent Products, Inc. Polymerizable isolation barriers containing reflective materials and methods for forming and using such barriers
US6305936B1 (en) 1997-02-19 2001-10-23 Ultradent Products, Inc. Polymerizable isolation barriers with reduced polymerization strength and methods for forming and using such barriers
US6004390A (en) * 1997-04-14 1999-12-21 Dentsply Detrey Gmbh Tooth surface treatment composition and methods
US6008264A (en) 1997-04-30 1999-12-28 Laser Med, Inc. Method for curing polymeric materials, such as those used in dentistry, and for tailoring the post-cure properties of polymeric materials through the use of light source power modulation
US6282013B1 (en) 1997-04-30 2001-08-28 Lasermed, Inc. System for curing polymeric materials, such as those used in dentistry, and for tailoring the post-cure properties of polymeric materials through the use of light source power modulation
US20020018754A1 (en) * 1999-03-15 2002-02-14 Paul Albert Sagel Shapes for tooth whitening strips
US6096328A (en) * 1997-06-06 2000-08-01 The Procter & Gamble Company Delivery system for an oral care substance using a strip of material having low flexural stiffness
JPH1180593A (ja) * 1997-09-12 1999-03-26 Sankin Kogyo Kk プラスチック製ブラケット用プライマー組成物および該組成物の使用方法
WO1999021505A1 (en) 1997-10-29 1999-05-06 Bisco, Inc. Dental composite light curing system
US6116900A (en) 1997-11-17 2000-09-12 Lumachem, Inc. Binary energizer and peroxide delivery system for dental bleaching
JP4111546B2 (ja) * 1997-12-15 2008-07-02 ウルトラデント プロダクツ インコーポレイテッド 重合可能な隔離バリア、およびかかるバリアを形成しかつ使用する方法
US6200134B1 (en) 1998-01-20 2001-03-13 Kerr Corporation Apparatus and method for curing materials with radiation
KR19990069295A (ko) * 1998-02-06 1999-09-06 김혜기 가루 죽염치약
US6147137A (en) * 1998-09-10 2000-11-14 Jeneric/Pentron Incorporated Dental primer and adhesive
DE69938603T2 (de) * 1998-09-24 2009-06-10 Advantage Dental Products Inc., Clarkston Preparation mit antibakteriellem wirkstoff für gewebe mit kalkablagerungen
US6726899B2 (en) 1998-09-24 2004-04-27 Advantage Dental Products, Inc. Calcified tissue facing preparation containing antimicrobial agent
US6387982B1 (en) 1998-11-23 2002-05-14 Dentsply Detrey G.M.B.H. Self etching adhesive primer composition and polymerizable surfactants
US6157661A (en) 1999-05-12 2000-12-05 Laserphysics, Inc. System for producing a pulsed, varied and modulated laser output
US6342204B1 (en) 1999-10-27 2002-01-29 Dakota Dental Development, Inc Flavored tooth conditioning compositions and methods for using the compositions to condition a tooth surface
WO2001043579A1 (en) * 1999-12-17 2001-06-21 Gel Products, Inc. Radiation curable nail coatings and methods of using same
US6481444B1 (en) 1999-12-17 2002-11-19 Gel Products, Inc. Finishing compounds for radiation curable nail coatings
US6803394B2 (en) * 1999-12-17 2004-10-12 Gel Products, Inc. Radiation curable nail coatings and artificial nail tips and methods of using same
US6391938B1 (en) 1999-12-17 2002-05-21 Gel Products, Inc. Radiation curable nail coatings
US6306206B1 (en) 2000-01-06 2001-10-23 Ultradent Products, Inc. Temporary dental cement compositions and related methods and systems
US6800671B1 (en) * 2000-04-21 2004-10-05 Britesmile, Inc. Low peak exotherm curable compositions
US6517350B2 (en) 2000-05-26 2003-02-11 Dentovations Inc. Method for whitening teeth
US6620859B2 (en) 2000-12-15 2003-09-16 Dakota Dental Development, Inc. Methods of preparing polymerizable dental compositions with improved taste or aroma, and that prevent oxygen-inhibited layer
JP4791638B2 (ja) * 2001-01-29 2011-10-12 日本歯科薬品株式会社 歯科用レジン表面分離材
WO2003034937A2 (en) * 2001-10-24 2003-05-01 Raab S Bone connective prosthesis and method of forming same
DE10159683A1 (de) * 2001-11-30 2003-06-18 Michael Gahlert Dantalimplantat
US6729879B2 (en) 2002-03-13 2004-05-04 Ultradent Products, Inc. Dental bonding methods for adhering amalgam restoratives to dental substrates
US6756417B2 (en) * 2002-03-13 2004-06-29 Ultradent Products, Inc. Dental bonding compositions for adhering amalgam restoratives to dental substrates
FR2838048B1 (fr) * 2002-04-03 2005-05-27 Prod Dentaires Pierre Rolland Produit dentaire reticulable/dereticulable
US6949240B2 (en) * 2002-05-23 2005-09-27 The Procter & Gamble Company Tooth whitening products
US20050019277A1 (en) * 2002-09-11 2005-01-27 The Procter & Gamble Company Tooth whitening products
US8524200B2 (en) 2002-09-11 2013-09-03 The Procter & Gamble Company Tooth whitening products
US6814794B2 (en) * 2002-11-06 2004-11-09 Ultradent Products, Inc. Temporary dental cements having reduced tooth sensitivity
US20060141422A1 (en) * 2004-04-20 2006-06-29 K Philp Graham Jr Method and apparatus for tooth whitening
AU2003243392B2 (en) 2003-06-05 2010-07-01 French Transit, Llc Method for whitening teeth
JP4524554B2 (ja) * 2003-09-25 2010-08-18 信越化学工業株式会社 γ,δ−不飽和カルボン酸及びそのシリルエステルの製造方法、カルボキシル基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法
US7534264B2 (en) * 2004-01-28 2009-05-19 Ultradent Products, Inc. Delivery system for bone growth promoting material
US20050255054A1 (en) * 2004-04-30 2005-11-17 Philp Graham K Jr Method for tooth whitening, in particular a system for tooth whitening using a dissolvable tray or strip
US7335691B2 (en) * 2004-07-02 2008-02-26 Scientific Pharmaceuticals, Inc. Caries preventive desensitizing and fluoridizing dental varnishes
US20060045852A1 (en) * 2004-08-26 2006-03-02 Ortner Gerard T Jr Materials and methods for tooth surface preparation for dental bonding
US20100323323A1 (en) * 2005-06-24 2010-12-23 Cao Group, Inc. Pliable gingival isolation material
US20070092451A1 (en) * 2005-10-25 2007-04-26 Loveridge Dan E Time indicating containers for dental compositions
US20070099156A1 (en) * 2005-10-28 2007-05-03 Jeff Wagner Self-etching dental primer compositions and methods and systems utilizing such compositions
US20070183986A1 (en) * 2006-02-06 2007-08-09 Ultradent Products, Inc. Methods and systems for mixing a multi-part fluoride varnish composition
US20070243142A1 (en) * 2006-04-12 2007-10-18 Discko John J Dental liquid desensitizing preparation with resistant flow
US20070255204A1 (en) * 2006-05-01 2007-11-01 Ultradent Products, Inc Time-indicating syringe mixing devices and related methods for storing and dispensing two-part dental compositions
US20070255201A1 (en) * 2006-05-01 2007-11-01 Ultradent Products, Inc. Time-indicating syringe mixing devices and related methods for storing and dispensing two-part dental compositions
US7776010B2 (en) 2006-05-01 2010-08-17 Ultradent Products, Inc. Syringe-in-syringe hollow inner barrel/plunger with integral seal and rupturable membrane and related kits, systems, and methods
WO2008045076A1 (en) * 2006-10-12 2008-04-17 Dentovations Inc. Moldable tray, system, and method for whitening teeth
EP2114350A1 (en) * 2006-12-28 2009-11-11 3M Innovative Properties Company (meth)acryloyl-containing materials, compositions, and methods
EP2117494A4 (en) * 2007-01-29 2012-03-28 Bisco Inc DENTAL PRIMER ADHESIVE SYSTEM AND OPTIONAL HYDROPHOBIC RESIN
US8454558B2 (en) * 2007-02-09 2013-06-04 Ultradent Products, Inc. Syringe-in-syringe hollow inner barrel/plunger with integral seal and rupturable membrane and related kits, systems and methods
US9289358B2 (en) * 2007-02-28 2016-03-22 Ultradent Products, Inc. Resin reinforced zinc polycarboxylate temporary cement compositions and related kits and methods
US8383163B2 (en) * 2008-01-29 2013-02-26 Ultradent Products, Inc. Fluoride varnish compositions including an organo phosphoric acid adhesion promoting agent
US9072572B2 (en) 2009-04-02 2015-07-07 Kerr Corporation Dental light device
US9066777B2 (en) 2009-04-02 2015-06-30 Kerr Corporation Curing light device
JP5756604B2 (ja) 2009-07-21 2015-07-29 リー ヘイル ダニー ネイル用の除去可能なゲル適用向けの組成物、及びそれらの使用方法
US8263677B2 (en) * 2009-09-08 2012-09-11 Creative Nail Design, Inc. Removable color gel basecoat for artificial nail coatings and methods therefore
US8492454B2 (en) 2009-10-05 2013-07-23 Creative Nail Design, Inc. Removable color layer for artificial nail coatings and methods therefore
US8541482B2 (en) * 2009-10-05 2013-09-24 Creative Nail Design, Inc. Removable multilayer nail coating system and methods therefore
CA2777213A1 (en) * 2009-10-08 2011-04-14 Taiga Polymers Oy Antimicrobial composition
US9486393B2 (en) * 2009-12-18 2016-11-08 Cao Group, Inc. Single component tooth root sealer
WO2012092572A2 (en) 2010-12-30 2012-07-05 Dentovations Inc. Method and device for whitening teeth using sonochemistry
BR112013023027A2 (pt) 2011-03-07 2016-08-16 Creative Neail Design Inc composições e métodos para esmaltes de unha curáveis por uv
CA2888199C (en) 2012-10-17 2019-06-25 The Procter & Gamble Company Strip for the delivery of an oral care active and methods for applying oral care actives
US10219986B2 (en) * 2015-03-04 2019-03-05 Modern Ideas LLC Stabilized calcium phosphate and methods of forming same
US9956314B2 (en) 2016-01-26 2018-05-01 Modern Ideas LLC Adhesive for use with bone and bone-like structures
WO2018176138A1 (en) * 2017-03-29 2018-10-04 Covalon Technologies Ltd. Coating compositions, polymeric coatings, and methods

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3980084A (en) * 1974-01-09 1976-09-14 Hydro Optics, Inc. Ostomy gasket
US4225476A (en) * 1976-05-14 1980-09-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Adhesive blend of wood rosin and thermoplastic graft copolymer
DE2718017B2 (de) * 1977-04-22 1980-05-14 Frauke 8000 Muenchen Hofacker Freifrau Von Nostitz Geb. Schlueter Durch Zusatz von üblichen Härtern und Beschleunigern selbsthärtende Masse zur Herstellung von plastischen bzw. harten Formkörpern für dentaltechnische, dentalmedizinischen und verwandte Zwecke
JPS5620066A (en) * 1979-07-27 1981-02-25 Mitsui Petrochem Ind Ltd Preparation of composite filler
US4362510A (en) * 1981-12-10 1982-12-07 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services Cementitious dental compositions which do not inhibit polymerization
US4514342A (en) * 1982-02-16 1985-04-30 Dentsply Limited Polyethylenically unsaturated monophosphates
US4542168A (en) * 1983-09-02 1985-09-17 Block Drug Co., Inc. Denture fixative composition with partially neutralized and crosslinked polyacrylic acid
US4759798A (en) * 1983-10-19 1988-07-26 Nostitz F Von Process for the preparation of dental-technical, dental-medical and medical molding and lining materials
US4711913A (en) * 1983-11-16 1987-12-08 Dentsply International Inc. Interpenetrating polymer network compositions employing rubber-modified polymers
US4486179A (en) * 1984-02-23 1984-12-04 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services Biocompatible cementitious dental compositions
US4966934A (en) * 1984-11-29 1990-10-30 Dentsply Research & Development Corp. Biological compatible adhesive containing a phosphorous adhesion promoter and accelerator
US4657941A (en) * 1984-11-29 1987-04-14 Dentsply Research & Development Corp. Biologically compatible adhesive containing a phosphorus adhesion promoter and a sulfinic accelerator
US5276068A (en) * 1985-03-29 1994-01-04 Jeneric/Pentron, Inc. Dental resin materials
DE3536077A1 (de) * 1985-10-09 1987-04-09 Muehlbauer Ernst Kg Polymerisierbare saeure und saeurederivate enthaltende verbindungen, dieselben enthaltende mischungen und ihre verwendung
US4719149A (en) * 1986-02-28 1988-01-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method for priming hard tissue
JPS63290807A (ja) * 1987-05-21 1988-11-28 G C Dental Ind Corp 歯質象牙質とコンポジツトレジンとの接着方法
US4880660A (en) * 1987-08-28 1989-11-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method for priming hard tissue
US5178870A (en) * 1988-04-26 1993-01-12 Explore Antimicrobial composition with long-term activity
DE3820498A1 (de) * 1988-06-16 1989-12-21 Bayer Ag Dentalwerkstoffe
US4950697A (en) * 1988-09-15 1990-08-21 Block Drug Co., Inc. Thermoplastic and injectable endodontic filling compositions
US4986754A (en) * 1988-09-15 1991-01-22 Block Drug Co., Inc. Thermoplastic and injectable endodontic filling compositions
EP0407681B1 (de) * 1989-07-13 1993-09-15 Oskar Altwirth Hafteinlage für Zahnprothesen und Verfahren zu deren Herstellung
JP2634276B2 (ja) * 1990-02-15 1997-07-23 株式会社松風 プライマー組成物
US5154762A (en) * 1991-05-31 1992-10-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Universal water-based medical and dental cement
JP3034650B2 (ja) * 1991-06-19 2000-04-17 株式会社ジーシー 歯質用接着剤
DE4129877A1 (de) * 1991-09-09 1993-03-11 Bayer Ag Adhaesivkomponente zur restaurierung der zahnhartsubstanz
US5192802A (en) * 1991-09-25 1993-03-09 Mcneil-Ppc, Inc. Bioadhesive pharmaceutical carrier
GB9307777D0 (en) * 1993-04-15 1993-06-02 Shofu Inc Dental cements
US5534562A (en) * 1995-04-07 1996-07-09 Ultradent Products, Inc. Compositions and methods for priming and sealing dental and biological substrates

Also Published As

Publication number Publication date
AU711874B2 (en) 1999-10-21
AU4651896A (en) 1996-10-23
NO974521D0 (no) 1997-09-30
KR100312906B1 (ko) 2001-12-12
WO1996031559A1 (en) 1996-10-10
BR9604832A (pt) 1999-01-05
JPH11503150A (ja) 1999-03-23
EP1213005A1 (en) 2002-06-12
MX9707690A (es) 1997-12-31
NO974521L (no) 1997-11-19
EP0820484A1 (en) 1998-01-28
CA2217490A1 (en) 1996-10-10
EP0820484A4 (en) 1998-08-26
US5534562A (en) 1996-07-09
KR19980703671A (ko) 1998-12-05
US5708052A (en) 1998-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO311034B1 (no) Preparat for grunning av dentale og biologiske substrater, samt fremgangsmate for fremstilling av preparatet
Ozer et al. Self-etch and etch-and-rinse adhesive systems in clinical dentistry.
EP1287805B1 (en) Dental adhesive composition
WO2008094925A1 (en) Dental primer adhesive system and optional hydrophobic resin
EP0141324A2 (en) Adhesion promoting agent, process for its preparation and use thereof on collageneous material
US6575752B1 (en) Tooth surface treatment composition and methods
JP2003519640A (ja) 歯科で使用する重合可能な樹脂合成物
CN114732740B (zh) 一种牙科粘接剂组合物及其制备方法和应用
McCabe et al. Dentine bonding agents—Characteristic bond strength as a function of dentine depth
US6756417B2 (en) Dental bonding compositions for adhering amalgam restoratives to dental substrates
Bagley et al. In vitro comparison of filled and unfilled universal bonding agents of amalgam to dentin
US6729879B2 (en) Dental bonding methods for adhering amalgam restoratives to dental substrates
JPH0782115A (ja) プライマー組成物
Zidan et al. Obturation of root canals using the single cone gutta‐percha technique and dentinal bonding agents
AU733221B2 (en) Composition for priming dental and biological substrates
US20230000726A1 (en) Dental material composition for forming mineral apatite bonds and caries prevention
KR20200000138A (ko) 접착강도가 개선된 치과 교정용 시멘트 조성물
Kakar et al. Dentin bonding agents-II recent trials
KR100911843B1 (ko) 비휘발성 치과용 조성물
JPH1077205A (ja) 歯科用接着剤セット
JPS625A (ja) 歯科用レジンの表面被覆剤
JP3860072B2 (ja) 生体硬組織に隙間なく接着できる硬化性組成物
CN106074182A (zh) 一种激光预备牙质用双液型自酸蚀粘接组合物
JP3527400B2 (ja) 歯科用接着材組成物
AU714820B2 (en) Method for restoring a cavity of a tooth using a resin reinforced type glass ionomer cement

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees

Free format text: LAPSED IN JULY 2003