NO311034B1 - Preparat for grunning av dentale og biologiske substrater, samt fremgangsmate for fremstilling av preparatet - Google Patents
Preparat for grunning av dentale og biologiske substrater, samt fremgangsmate for fremstilling av preparatet Download PDFInfo
- Publication number
- NO311034B1 NO311034B1 NO19974521A NO974521A NO311034B1 NO 311034 B1 NO311034 B1 NO 311034B1 NO 19974521 A NO19974521 A NO 19974521A NO 974521 A NO974521 A NO 974521A NO 311034 B1 NO311034 B1 NO 311034B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- primer
- polymerizable
- dentin
- group
- resin
- Prior art date
Links
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 33
- 230000037452 priming Effects 0.000 title claims abstract description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 57
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 56
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 56
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 31
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims abstract description 16
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- -1 pontlanac Substances 0.000 claims description 30
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 23
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 19
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 claims description 18
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 claims description 18
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 235000007173 Abies balsamea Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000004859 Copal Substances 0.000 claims description 11
- 241000782205 Guibourtia conjugata Species 0.000 claims description 11
- 241000717739 Boswellia sacra Species 0.000 claims description 9
- 240000005209 Canarium indicum Species 0.000 claims description 9
- 239000004863 Frankincense Substances 0.000 claims description 9
- 235000015511 Liquidambar orientalis Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 claims description 9
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 claims description 9
- 240000005428 Pistacia lentiscus Species 0.000 claims description 9
- 239000004870 Styrax Substances 0.000 claims description 9
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 claims description 9
- 241000736873 Tetraclinis articulata Species 0.000 claims description 9
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 claims description 9
- 239000004862 elemi Substances 0.000 claims description 9
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000013521 mastic Substances 0.000 claims description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 9
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 9
- 239000004857 Balsam Substances 0.000 claims description 8
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 7
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 6
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 5
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 244000020998 Acacia farnesiana Species 0.000 claims description 4
- 235000003074 Acacia farnesiana Nutrition 0.000 claims description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N Panavia opaque Chemical compound C1=CC(OCC(O)COC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(O)COC(=O)C(C)=C)C=C1 AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- BGUAPYRHJPWVEM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4-pentenoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)CC=C BGUAPYRHJPWVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FLYIRERUSAMCDQ-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-(2-methylphenyl)acetate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(N)C(O)=O FLYIRERUSAMCDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UKMBKKFLJMFCSA-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)OC(=O)C(C)=C UKMBKKFLJMFCSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-N pent-4-enoic acid Chemical group OC(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims description 2
- 244000018716 Impatiens biflora Species 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical group [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 claims 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 210000004268 dentin Anatomy 0.000 abstract description 147
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 abstract description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000000865 liniment Substances 0.000 abstract description 2
- 241000021559 Dicerandra Species 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 21
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 20
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 208000002599 Smear Layer Diseases 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 11
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 9
- 244000283070 Abies balsamea Species 0.000 description 9
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 9
- 239000003178 glass ionomer cement Substances 0.000 description 9
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 8
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 8
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 8
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 8
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 7
- 239000004851 dental resin Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 7
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 6
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 5
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 5
- 239000004858 Canada balsam Substances 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 4
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 4
- 210000004262 dental pulp cavity Anatomy 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- RMCCONIRBZIDTH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carboxylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 RMCCONIRBZIDTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005548 dental material Substances 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 239000000573 polycarboxylate cement Substances 0.000 description 3
- GPLACOONWGSIIP-UHFFFAOYSA-N 2-(n-[2-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl]anilino)acetic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CN(CC(O)=O)C1=CC=CC=C1 GPLACOONWGSIIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 2
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000002810 dentin bonding agent Substances 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 2
- 238000005488 sandblasting Methods 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEKHZPDUBLCUHN-UHFFFAOYSA-N 2-[[3,5,5-trimethyl-6-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxycarbonylamino]hexyl]carbamoyloxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)NCCC(C)CC(C)(C)CNC(=O)OCCOC(=O)C(C)=C UEKHZPDUBLCUHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-4-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 244000062730 Melissa officinalis Species 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000002362 bornane-2,3-dione group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000003486 chemical etching Methods 0.000 description 1
- 239000010634 clove oil Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 201000002170 dentin sensitivity Diseases 0.000 description 1
- 229940079920 digestives acid preparations Drugs 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- MHCLJIVVJQQNKQ-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CCOC(N)=O.CC(=C)C(O)=O MHCLJIVVJQQNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 102000034240 fibrous proteins Human genes 0.000 description 1
- 108091005899 fibrous proteins Proteins 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 210000004905 finger nail Anatomy 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 description 1
- 230000005661 hydrophobic surface Effects 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;hydroxide;triphosphate Chemical compound [OH-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 239000003211 polymerization photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002352 surface water Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000036347 tooth sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/20—Protective coatings for natural or artificial teeth, e.g. sealings, dye coatings or varnish
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Abstract
Det er beskrevet sammensetninger og fremgangsmåter for grunning eller forsegling av dentale eller biologiske substrater for etterfølgende binding. Grunningsmidlet er spesielt nyttig for grunning av dentin av en tann for å preparere dentinet for binding med et harpiksformig materiale. Grunningsmidlet innbefatter en blanding av en polymerisasjonsinitiator, så som karaferquinon, og en polymeriserbar promotor så som metakrylsyre. Polymeriserbare promotorer Innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse har minst en etylenisk umettet gruppe og minst en karboksylsyregruppe. Grunningsmidlet kan videre innbefatte et oppløsningsmiddel så som etanol, en naturlig harpiks "så som kanadabalsam og en polymeriserbar harpiks så som 2-hydroksyetylmetakrylat (HEMA). Grunningsmidlet kan også dannes fra en blanding av en polymerisasjonsinitiator, en naturlig harpiks og en polymeriserbar harpiks.
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører forbedrede sammensetninger og fremgangsmåter for grunning eller forsegling av dentale substrater og biologiske substrater, spesielt eksponerte dentin-tannoverflater, for å oppnå sterk adhesjon når dette etterfølges av et egnet materiale, så som et harpiksholdig materiale eller glassionomer sement. Nærmere bestemt vedrører oppfinnelsen forbedrede sammensetninger og fremgangsmåter for å påføre en tilnærmet pH-nøytral dentin-primer som ikke krever noen blanding av den som påfører preparatet idet det er et meget stabilt inkomponent-grunningsmiddelsystem.
Harpiksformige materialer anvendes i stor grad for en rekke dentale anvendelser, innbefattende kavitetsfylling, kosmetisk forbedring og sementeringen eller adhesjonen av harpiksformige og ikke-harpiksformige materialer.
Fordi tannemaljet hovedsakelig består av forkalkede mineraler er den meget hård og kan renses fysisk og etses kjemisk (kondisjoneres) ved preparering for binding med harpiksformige materialer. Når den er tørket ved hjelp av luft og/eller ved anvendelse av et tørkemiddel viser emaljen tendens til å forbli relativt tørr. Etter at emaljen er tørket kan harpikser av hydrofob type bindes på til emaljen. Denne bindingen mellom tørket emalje og hydrofobe harpikser såvel som fremgangsmåten for å oppnå slike bindinger er mulig hovedsakelig på grunn av emaljens innhold av uorganisk mineral som er meget høyt sammenlignet med det av dentin.
I skarp kontrast til prosessen innbefattet ved binding av harpiksformige materialer til emalje er det langt vanskelig-ere å oppnå fullstendig tørr dentin ved anvendelse av et tørkemiddel og/eller ved lufttørkingsteknikker. Dette skyldes at dentin inneholder tusentalls dentinkanaler som stråler utover fra tannens pulpa og som inneholder pulpafluid under trykk. Et tverrsnitt av dentin inneholder ca. 35000 dentinkanaler pr. kvadratmillimeter, som kan medføre utsiving av fluidet fra pulpa etter at dentinoverflaten er kuttet eller boret og utsmøringslaget er endret eller fjernet.
Kutting eller boring av dentin forårsaker et "utsmøringslag" som er et halvfestet, svekket lag av dentin. Forsøk har vist at det er vanskelig å oppnå sterke bindinger mellom harpiks-holdige materialer og dentin med mindre utsmøringslaget er idet vesentlige fjernet. Dette oppnås vanligvis ved anvendelsen av vandige syreoppløsninger eller komplekseringsmidler.
En annen hindring ved oppnåelse av sterke bindinger mellom harpiksformige materialer og dentin er at dentin er relativt mykt og mindre holdbart enn emalje. Mens emalje har et mineralinnhold over 97$ innbefattende hovedsakelig kalsium-hydroksyapatitt, fosfater osv. innbefatter dentin bare ca. 45$ mineralmateriale - gjenværende 55$ er en fiberformig proteinmatriks og vann. Dentin har derfor en hårdhet, styrke og kjemisk sammensetning som er mer lik benvev.
Ikke bare er emalje enklere og tørke og å holde tørr sammenlignet med dentin, det kan på forutsigelig måte etses for å gi en overlegen bindende overflate. Kjemisk etsing, typisk ved hjelp av en moderat sterk syre (så som 30-40$ vandig fosforsyre) skaper mikroskopiske irregulariteter og underskjæringer hvori et harpiksholdig materiale kan tre inn, slik at det derved tilveiebringes en sterk, pålitelig binding til den etsede emaljen.
De første forsøkene på å forbedre dentinbinding innbefattet forsøk på å implantere harpiksformige "lapper" inne i kjernene av dentinkanaler. Denne mekanismen, utviklet av japanske vitenskapsmenn på 1970-tallet, postulerte at harpiksformige materialer kunne danne pålitelige bindinger via disse bitene. Imidlertid, på grunn av det relativt lille tverrsnittsarealet av dentinkanalene sammenlignet med dentinoverflaten, og fordi harpikser krymper ved polymeriser-ing, og på grunn av pulpafluidet i dentinkanalene klebet de harpiksformige lappene ikke godt til dentinet. Følgelig resulterte denne fremgangsmåten ikke i akseptabelt sterke og holdbare bindinger til dentin.
I løpet av denne tiden og deretter, var teorien blant tannleger og forskere på det dentale området i U.S.A. at det ikke var ønskelig å fjerne hele utsmøringslaget, selv om det senere ble forstått at enhver resulterende binding ikke kunne være sterkere enn bindingen av utsmøringslaget til dentinet.
Preparater av senere generasjon gjenspeiler læren til Rafael L. Bowen og andre. Disse oppnår bindingsstyrker på rundt 14-20 MPa. Et antall patenter gjenspeiler generelt denne senere tankeskolen, innbefattende f.eks. U.S. patent nr. 4,588,756 til Bowen, U.S. patent nr. 4,659,751 til Bowen; og U.S. patent nr. 4,964,911 til Ibsen et al. Bowen '756 lærer en tretrinns prosess som innbefatter følgende trinn: først, påføring av en flerverdig syre; deretter, påføring av et oppløsningsmiddel inneholdende minst en forbindelse valgt fra gruppen bestående av N-fenylglycin, adduktet av N(p-tolyl )glycin, og glycidylmetakrylat (idet følgende "NTG-GMA"), og tilsetning av reaksjonsproduktet av N-fenylglycin og glycidylmetakrylat (idet følgende "NPG-GMA"); og for det tredje, påføring av en oppløsning inneholdende minst en forbindelse valgt fra gruppen bestående av addisjonsreak-sjonsproduktet av pyromellitinsyredianhydrid og to hydroksyetylmetakrylat (i det følgende "PMDM"), addisjonsreaksjons-produktet av 3,3',4,4'-benzofenontetrakarboksylsyredianhydrid og 2-hydroksyetylmetakrylat (i det følgende "BTDA-HEMA") og 4-metakryloksyetyltrimellitinsyreanhydrid (i det følgende "4-META").
Bowen '751 lærer en totrinns prosess som innbefatter følgende trinn: først, påføring av en vandig syreoppløsning innbefattende sterke syrer, syrer inneholdende flerverdige kationer og syrer som danner utfellinger med kalsium, og en andre forbindelse valgt fra gruppen bestående av N-fenylglycin, NTG-GMÅ og NPG-GMA; og for det andre, påføring av en oppløsning inneholdende enten PMDM, BTDA-HEMA eller 4-META.
Ibsen '911 beskriver en lignende tretrinns prosess som innbefatter følgende trinn: først, påføring av en sur oppløsning inneholdende en rekke sterke og flerverdige syrer; for det andre påføring av et oppløsningsmiddel inneholdende en rekke forskjellige harpikser eller aminosyrer; og for det tredje, påføring av en oppløsning av PMDM.
Et antall av disse senere generasjons, kommersielle dentin-bindingsmidlene selges, innbefattende "All Bond II" (fremstilt av Bisco Dental Products), "Prisma Universial Bond III"
(fremstilt av Dentaply), "Tenure" (fremstilt av Den-Mat Co.) og "Multi-Purpose" (fremstilt av 3M).
Dentingrunningsmidler er nå tilgjengelig som ikke krever blanding, så som "Opti-Bond" fra Kerr og "Prime and Bond" fra Caulk Dentsply. Selv om slike grunningsmidler og/eller bindende midler kan anvendes raskere enn primere som krever blanding ved påføringspunktet er det ulemper som mini-maliserer deres nyttighet. En av de viktigste ulempene ved disse grunningsmidlene er forbundet med behovet for flere belegg. Effektiviteten som vinnes ved å anvende forblandede grunningsmidler tapes ved behovet for flere belegg for å oppnå tilfredsstillende dekning og polymerisasjon. Den økonomiske nyttigheten av grunningsmidlene er også begrenset siden holdbarheten av slike dentingrunningsmidler typisk er meget kort på tross av fabrikantenes påstander. Det er velkjent innen industrien blant prominente fordragsholdere og klinikere at de fleste av grunningsmidlene har en betydelig kortere holdbarhet enn fabrikantene hevder. Ytterligere problemer kan skyldes den sterkt sure naturen av slike grunningsmidler. Den lave pH-verdien er potensielt skadelig fordi det polymeriserte grunningsmidlet kan lekke og siden en gjenværende del av grunningsmidlet typisk ikke polymeriseres forblir det derved surt og i nær kontakt med dentinet. En gjenværende upolymerisert del kunne også potensielt forårsake fortsatt nedbrytning av den gjenværende tannstrukturen. Lav pH kan også potensielt forårsake høy tannfølsomhet og kan sågar forårsake smertefull skade dersom det sure grunningsmidlet kommer I kontakt med pulpa av tannen som ligger under det eksponerte dentinet.
Når konvensjonelle grunningsmidler påføres på et biologisk substrat som et forseglingsmiddel før påføring av semente-ringsmaterialer, så som glassionomersement, polykarboksylater og lignende vil de i tillegg vanligvis interferere med evnen av sementene til binding. Utilstrekkelig bindingsstyrker resulterer vanligvis når et konvensjonelt grunningsmiddel påføres på et metall, emalje, porselen eller kompositt og dereretter etterfølges av en bindende harpiks.
På bakgrunn av det foregående ville det være fordelaktig innen dentalteknikken å tilveiebringe sammensetninger og fremgangsmåter for mer effektivt å oppnå sterkere, mer forutsigelige bindinger mellom dentin og deretter påplasserte harpiksformige materialer. Det vil være åpenbart at det også ville være en betydelig forbedring sammenlignet med den kjente teknikken å tilveiebringe dentalsammensetninger som har en lang holdbarhet som ville resultere i påligelige bindinger over tid under lagring og anvendelse.
Videre ville det være en betydlig forbedring dersom dentin-bindingsgrunningsmidlet var stabilt som en komponent og mer stabilt enn alle typer eksisterende dentingrunningsmidler.
Det ville være en forbedring overfor den tidligere teknikken å tilveiebringe sammensetninger og fremgangsmåter for å forsegle et biologisk substrat uten å interferere med bindingen som oppnås med et materiale som deretter påføres, så som glassionomersement, karboksylatsementer eller lignende.
Videre ville det være et betydelig fremskritt innenfor dentalteknikken å tilveiebringe sammensetninger og fremgangsmåter for en enkomponentsprimer som har et tilnærmet nøytralt pH-nivå.
Endelig ville det være en viktig forbedring dersom slike sammensetninger og fremgangsmåter kunne tilveiebringe betydelige bindingsstyrker til en egnet kondisjonert emalje, porselen, metall- eller komposittoverflate(r) når den etterfølges av en egnet harpiks.
Slike sammensetninger og fremgangsmåter for å oppnå disse resultatene er angitt og krevet i foreliggende søknad.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer sammensetninger og fremgangsmåter for grunning eller forsegling av dentin av en tann for å preparere dentinet for binding med et egnet harpiksformig materiale. I tillegg kan grunningsmidlet anvendes med andre dentale eller biologiske substrater, så som emalje, porselen eller komposittkroner, og metallkroner eller fyllinger. De resulterende bindingene er vist å være mer holdbare over tid. Sammensetningene og fremgangsmåtene ifølge foreliggende oppfinnelse tillater også større hensiktsmessighet fordi de forbli stabile inntil de behøves av tannlegen over en betydelig lang levetid.
I en foretrukket utførelsesform, fjernes først dentin-utsmøringslaget ved kondisjonering av dentinoverflaten ved 35$ fosforsyre, hvoretter dentinet vaskes med vann for å fjerne den vandige syren og oppløste dentinmineraler. Selv om 35$ vandig fosforsyre er foretrukket, fungerer konsentra-sjoner varierende fra 10$ til 40$ godt. I tillegg fungerer også andre fortynnede syrer eller chelatorer godt. Etter kondisjoneringsbehandlingen fjernes overflatevannet ved hjelp av luft.
Dentingrunningsmidlet ifølge foreliggende oppfinnelse påføres på dentinet etter egnet vannfjernelse. Dentingrunningsmidlet påføres for å forsegle dentinkanalene og preparere den-tinoverf laten for binding med et egnet harpiksformig materiale.
Dentingrunningsmidlet innbefatter minst en polymeriserbar komponent og minst en polymerisasjonsinitiator. I en utførelsesform av foreliggende oppfinnelse innbefatter dentingrunningsmidlet en blanding av en polymerisasjonsinitiator, så som kamferoquinon og en polymeriserbar promotor, så som metakrylsyre. Polymeriserbare promotorer innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse har minst en etylenisk umettet gruppe og minst en karboksylsyregruppe. Dentingrunningsmidlet kan videre innbefatte et flyktig oppløsningsmiddel så som etanol, en naturlig harpiks så som Kanada balsam, eller en polymeriserbar harpiks, så som hydroksyetylmetakrylat (HEMA). I en annen utførelsesform, dannes dentingrunningsmidlet fra en blanding av en polymerisasjonsinitiator, en naturlig harpiks og en polymeriserbar harpiks. Den foretrukne utførelsesformen av dentingrunningsmidlet innbefatter metakrylsyre, HEMA, Kanada balsam, etanol og kamferquinon.
En fordel ved foreliggende oppfinnelse er at dentingrunningsmidlet ifølge oppfinnelsen er stabilt over tid.
Selv om mange patenter kan påberope seg høye bindingsstyrker, er hypotetiske bindingsstyrker oppnådd ved påføring av de tidligere kjente bindingsmidlene under ideelle betingelser av liten verdi dersom de kritiske betingelsene og vanskelighet-ene ved reellt dentalt arbeid gjør det umulig å gjenta prosessen under virkelige betingelser som møtes av tannlegen eller dersom holdbarheten er så kort at utprøvingsbetingelser som anvender friskt materiale ikke er sammenlignbare med tidsimplikasjonene av hvordan de anvendes i et typisk tannlegekontor.
I tillegg til de ovenfor nevnte fordelene krever enkomponent-grunningssystemet ifølge foreliggende oppfinnelse ingen blanding av den som påfører dette. Dette enkomponentgrun-ningsmiddelsystemet har et tilnærmet nøytralt pH-nivå og blir tilfredsstillende integrert i det kondisjonerte dentinet ved en påføring.
Nok en fordel ved foreliggende oppfinnelse er evnen av sammensetningene til å påføres som et forseglingsmiddel på et biologisk substrat uten å redusere bindingsstyrken av et materiale påført deretter, så som glassionomersement eller polykarboksylatsement. Foreliggende oppfinnelse gir også tilfredsstillende bindingsstyrker ved påføring på en egnet kondisert emalje, porselen, metall eller kompositt og deretter etterfulgt av en bindende harpiks.
Foreliggende oppfinnelse vedrører sammensetninger og fremgangsmåter for grunning eller forsegling av et substrat i et levende legeme innbefattende protesesubstrater som skal inkorporeres i det levende legemet, så som et dentalt eller biologisk substrat, for å oppnå sterk adhesjon når det etterfølges av et egnet materiale så som et harpiksformig materiale eller en glassionomer sement. Betegnelsen "dentalt substrat" slik den anvendes i beskrivelsen og de etterfølg-ende kravene er definert slik at den innbefatter tannemalje, dentin, andre strukturer av en tann, metallkroner eller fyllinger, porselenskroner, komposittfyllinger eller kroner, andre dentalproteser og andre materialer forbundet med reparasjon og rekondisjonering av tenner. Betegnelsen "biologisk substrat" slik den anvendes i beskrivelsen og de etterfølgende kravene er definert som en organisk eller uorganisk kroppsdel av en levende organisme. Eksempler på biologiske substrater innbefatter, men er ikke begrenset til, ben, fingernegler og også visse dentale substrater så som emalje og dentin. Foreliggende oppfinnelse er utviklet spesielt for anvendelse ved grunning av dentin for binding eller for anvendelse ved forsegling av dentin, Imidlertid vil fagmannen kunne anvende læren som angitt for dentin for anvendelse ved grunning for binding eller forsegling av andre substrater i et levende legeme i tillegg til dentin, spesielt dentale og biologiske substrater.
Således angår foreliggende oppfinnelse et grunningsmiddel for forsegling eller grunning for binding av et dentalt eller biologisk substrat, kjennetegnet ved at grunningsmidlet innbefatter: 0,01-2 vekt-$ av en polymeriseringsinitiator;
0,05-55 vekt-5é av en naturlig harpiks utvalgt fra gruppen som består av kanadisk balsam, sandarac, mastic, pontlanakk, kopal, manilla, peruvian, benzoin, elemi, opopanaks, olibanum, styraks, benzoinsiam, tolu, talgolje, furu og blandinger derav, og
0,05-99,95 vekt-$ av en polymeriserbar promotor kjennetegnet ved at den er i stand til å bli polymerisert in situ ved initiering av polymeriseringsinitiatoren etter at grunningsmidlet er plassert i kontakt med substratet, hvor den polymeriserbare promotoren innbefatter minst en polymeriserbar prepolymer som har minst en etylenisk umettet gruppe og minst en karboksylsyregruppe.
Foreliggende oppfinnelse angår også et grunningsmiddel for forsegling eller grunning for binding av et dentalt substrat eller biologisk substrat, kjennetegnet ved at grunningsmidlet innbefatter: 0,01-2 vekt-$ av en polymerisasjonsinitiator;
0,05-55 vekt-# av en naturlig harpiks utvalgt fra gruppen som består av kanadisk balsam, sandarac, mastic, pontlanakk, kopal, manilla, peruvian, benzoin, elemi, opopanaks, olibanum, styraks, benzoinsiam, tolu, talgolje, furu og blandinger derav, og
0,05-95 vekt-$ av en polymeriserbar harpiks.
De dentale og biologiske substratene kan også kondisjoneres før grunningssammensetningen påføres, selv om det ikke alltid er nødvendig å kondisjonere substratet. Kondisjonering av dentale og biologiske substrater, så som dentin og emalje, innbefatter generelt påføring av en syre, så som fosforsyre. Porselen kondisjoneres også typisk med en syre og sandblås-ingsbehandling, flussyre er spesielt effektivt. Metaller kondisjoneres typisk ved sandblåsing. Foreliggende oppfinnelse innbefatter en kitt innbefattende et substratkondi-sjoneringsmiddel, så som en vandig syreoppløsning, et grunningsmiddel og en egnet bindende harpiks.
Foreliggende oppfinnelse er spesielt nyttig for grunning av eksponerte dentintannoverflater. Etter at grunningsmidlet er påført på dentinet, kan et egnet harpiksformig materiale bindes til grunningsmidlet. I tillegg kan foreliggende oppfinnelse anvendes for å forsegle dentin før en sement påføres, så som en glassionomersement, polykarboksylatsementer (polyakrylsyrepreparater) og lignende uten negativt å påvirke bindingen dannet av sementen. En økning i bindingsstyrke resulterer ved grunning av en slik overflate før påføring av glassionomersementen, hvilket er et overraskende resultat. Det er overraskende at bindingen styrkes siden konvensjonelle grunningsmidler viser tendens til å interferere med bindinger dannet av glassionomersementer til dentin.
Dentin inneholder et enormt antall dentinkanaler som stråler utover fra pulpakammeret. Disse dentinkanalene er fyllt med et fluid som er sammenhengende med pulpakammeret. Selv om boring og kutting av emalje er relativt smertefritt, kan fluidbevegelse gjennom dentinkanalene virke som nerver og kan indusere smerte.
Når dentinet er kuttet kan indre trykk i pulpakammeret forårsake fluidet i dentinkanalene til å flyte ut av kanalene og ut på dent inoverf laten. Dette har skapt en av hoved-hindringene til å oppnå sterke bindinger til dentin. Kuttingen av dentin ved hjelp av bor med høy hastighet eller andre kutteinnretninger, som typisk anvendes av tannleger for å rense bort tannråte og skape dimensjoner for restaurering, forårsaker dannelsen av et svekket, halvfestet lag som forblir over dentinet, betegnet utsmøringslag. Utsmørings-laget har vært en hovedhindring for å oppnå sterke bindinger mellom harpiksformige materialer og dentin.
I tillegg siver slimlignende fluid fra pulpakammeret gjennom dentinkanalene og avsetter seg på utsmøringslaget og kan ikke lett tørkes. Det er derfor fordelaktig å fjerne og/eller endre hele utsmøringslaget. Før dentalmaterialet påføres er det følgelig viktig å forsegle dentinkanalene for å tilveiebringe et bindende substrat og for å forhindre fluidbevegelse i dentinkanalene og derved unngå følsomhet.
En foretrukket fremgangsmåte medfører først at dentinoverflaten bringes i kontakt med en vandig syreoppløsning i ca. 20 sekunder for å fjerne idet vesentlige hele utsmøringslaget, men uten å skade dentinet selv. Det er funnet at vandig fosforsyre fungerer godt ved kondisjonering av dentinet. Et hvilket som helst konvensjonelt kondisjoneringsmiddel kan anvendes innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse for å kondisjonere dentinet innbefattende sure oppløsninger så som vandig sitronsyre, salpetersyre og andre syrer, såvel som andre kjente dentinkondisjoneringsmidler innbefattende chelatorer.
Fosforsyreoppløsningen innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse vil typisk ha en konsentrasjon i området fra mellom ca. 10$ og ca. 40$ (vekt til volum) med en konsentrasjon på 35$ som mest foretrukket. En fosforsyreoppløsning som har en konsentrasjon på 35$ (vekt til volum) er tilgjengelig fra Ul tradent Products, Inc. i Salt Lake City, Utah, under handelsnavnet "Ultraetch". Etter at utsmøringslaget er fjernet ved hjelp av syreoppløsningen, fjernes overskudd syre ved spyling av det etsede dentinet med vann.
Når utsmøringslaget er idet vesentlige fjernet, medfører det andre trinnet fjernelse av overskudd fuktighet fra den-tinoverf laten . Dette utføres fortrinnsvis ved hjelp av luftblåsing eller anvendelse av absorberende materialer.
Etter at overskuddet vann er fjernet fra dentinet, innbefatter det tredje trinnet påføring av dentingrunningsmidlet for å preparere dentinoverflaten for binding. Dette oppnås ved å påføre det forblandede bindingsmidlet ifølge foreliggende oppfinnelse. Etter at den dentingrunningsmidlet er påført, blåses påføringen med ren luft for å fortynne grunningsmidlet og/eller tørkeoppløsningsmiddel fra grunningsmidlet. Egnede harpiksformige materialer kan påføres på dentinet etter at polymerisasjon har funnet sted. Et egnet harpiksmateriale påføres på dentinet etter polymerisasjon av grunningsmidlet. Egnede harpikser ville vanligvis innbefatte hydroksyetylmetakrylat (HEMA), bis-glycidylmetakrylat (Bis-GMA), uretandi-metakrylat (UDMA), trietylenglykoldimetakrylat (TEGDMA) eller en kombinasjon av disse.
Grunningsmidlet ifølge foreliggende oppfinnelse innbefatter minst en polymerisasjonsinitiator og minst en polymeriserbar komponent. I en utførelsesform av foreliggende oppfinnelse er den polymeriserbare komponenten en polymeriserbar promotor. Betegnelsen "polymeriserbar promotor" som anvendt i beskrivelsen og de etterfølgende kravene, refererer til en polymeriserbar monomer eller prepolymer som har minst en etylenisk umettet gruppe og minst en karboksylsyregruppe, hvor den polymeriserbare promotoren er kjennetegnet ved at den er I stand til å polymeriseres in situ ved hjelp av polymerisasjonsinitiatoren etter at den polymeriserbare promotoren plasseres i kontakt med substratet.
Den polymeriserbare promotoren er innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra 0,05$ til 99,95 vekt-$ av grunningsmidlet. Den polymeriserbare promotoren er mer foretrukket innbefattet i en mengde i området fra ca. 0,5 til ca. 50 vekt-$ av grunningsmidlet, og mest foretrukket i en mengde i et område fra ca. 0,75 til ca. 30 vekt-$ av grunningsmidlet.
Den foretrukne polymeriserbare promotoren er metakrylsyre som også er kjent som 2-metyl-2-propensyre. Andre polymeriserbare promotorer innenfor omfanget av foreliggende oppfinnelse har typisk følgende formel:
hvor R er et hydrogenatom, en metylgruppe, en mettet alifatisk rest, en umettet alifatisk rest, et halogen eller en CN-rest.
I tillegg kan polymeriserbare promotorer innenfor omfanget av foreliggende oppfinnelse også har følgende formel:
hvor R er et hydrogenatom, en metylgruppe, en mettet alifatisk rest, en umettet alifatisk rest, et halogen eller en CN-rest; og hvor R^ er minst et oksygenatom, en mettet alifatisk rest, en mettet alifatisk rest avbrudt av minst et oksygenatom, en umettet alifatisk rest, en umettet alifatisk rest avbrudt av minst et oksygenatom, en homocyklisk rest, en heterocyklisk rest, en polymeriserbar enhet, eller en arylrest som har 4 til 6 karbonatomer og en valens på n+1, hvor n er et helt tall på minst 6. Slike polymeriserbare promotorer innbefatter, men er ikke begrenset til, 4-pentensyre, 6-heptensyre og 2,2-dimetyl-4-pentensyre.
Polymerisasjonsinitiatoren velges fra gruppen bestående av fotoinitiatorer og kjemiske initiatorer. Fotoinitiatorer innbefatter, men er ikke begrenset til, ot-diketoner med eller uten tertiære aminer, så som kamferquinon, dimetylaminoetyl-metakrylat og lignende. Fotoinitiatorer er de foretrukne polymerisasjonsinitiatorene og kamferquinon er den foretrukne fotoinitiatoren. Kjemiske initiatorer kan også anvendes i grunningsmidlet enten alene eller som inkorporert i den egnede bindende harpiksen som følger. Polymerisasjons-intiatorene er innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra 0,01 til 2 vekt-# av grunningsmidlet. Polymerisasjonsinitiatoren er mer foretrukket innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra ca. 0,03 til ca. 1,5 vekt-$ av grunningsmidlet, og mest foretrukket innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra ca. 0,05 til ca.
1 vekt-$ av grunningsmidlet.
Grunningsmidlet kan videre innbefatte polymeriserbare harpikser. Betegnelsen "polymeriserbare harpikser" slik den anvendes i beskrivelsen og de etterfølgende kravene refererer enten til en hydrofil polymeriserbar forbindelse med minst en hydroksylgruppe, en hydrofob polymeriserbar alkyl, eller en polymeriserbar forbindelse som har minst en hydrofob enhet og minst en hydrofil enhet. Polymeriserbare harpikser innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse innbefatter hydroksyalkyl-metakrylater, hydroksyalkylakrylater, alkylmetakrylater eller alkylakrylater. Spesielt nyttige eksempler på de ovenfor angitte polymeriserbare harpiksene innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse innbefatter 2-hydroksyetylmetakrylat (HEMA), bisfenol-A-glycidylmetakrylat, glyseroldimetakrylat, metylakrylat, trietylenglykoldimetakrylat og lignende. Det er foretrukket å anvende hydrofile harpikser så som HEMA, idet dentinet inneholder betydelig fuktighet, hvilket resulterer i bedre adhesjon mellom dentinet og grunningsmidlet. Polymeriserbare harpikser innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse kan også ha minst en fosfatgruppe og/eller minst en amingruppe.
Den polymeriserbare harpiksen er innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra 0,05 til 95 vekt-# av grunningsmidlet. Den polymeriserbare harpiksen er mer foretrukket innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra 0,5 til 80 vekt-$ av grunningsmidlet, og mest foretrukket innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra ca. 0,75 til ca. 70 vekt-$ av grunningsmidlet.
Grunningsmidlet kan videre innbefatte en oppløsningsmiddel valgt fra gruppen bestående av hydrofile hydrokarboner, hydrofobe hydrokarboner og vann. Oppløsningsmidlet gir en ønsket viskositet til grunningsmidlet, som kan øke evnen av grunningsmidlet til å flyte inn i de nære rommene som oppnås ved selektivt å fjerne mineralkomponenter av dentin som ved kondisjonering (etsing- eller gelateringstrinn). Oppløsnings-midlet forbedrer evnen av dentinbindingspromotoren (promoter-ene) til å komme i mer nær kontakt og impregneres i den kondisjonerte dentinoverflaten. De hydrofile oppløsningsmid-lene er spesielt nyttige idet normalt dentin er naturlig fuktig.
Eksempler på egnede oppløsningsmidler innbefatter etanol og aceton. Oppløsningsmidlet er fortrinnsvis innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra 0,05 til 95 vekt-$ av grunningsmidlet. Oppløsningsmidlet er mer foretrukket innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra 0,5 til 80 vekt-$ av grunningsmidlet, og mest foretrukket innbefattet i grunningsmidlet i en mengde i et område fra ca. 0,75 til ca. 50 vekt-$ av grunningsmidlet. Det foretrukne oppløsningsmidlet er etanol. Oppløsningsmidlet kan anvendes i et grunningsmiddel innbefattende bare en polymeriserbar promotor og en polymerisasjonsinitiator. Oppløsningsmidlet kan også kombineres med en polymeriserbar promotor, en polymerisasjonsinitiator og en polymeriserbar harpiks.
En naturlig harpiks er også innbefattet i grunningsmidlet. Betegnelsen "naturlig harpiks" som anvendt i beskrivelsen og de etterfølgende kravene innbefatter harpikser, destillater, sevjer, oljer, balsam eller gummier som kommer fra naturlige kilder så som trær, busker, planter eller frø. En naturlig harpiks er innenfor omfanget av foreliggende oppfinnelse de som er valgt fra gruppen bestående av kanadabalsam, sandarac, mastic, pontlanakk, kopal, manilla, peruvian, benzoin, elemi, opopanaks, olibanum, styraks, benzoinsiam, tolu, talgolje og furu. Blandinger av disse harpiksene kan også innbefattes i grunningsmidlet. Naturlige harpikser innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse innbefatter naturlige harpikser som er enten polymeriserbare eller ikke-polymeriserbare. I tillegg, vil naturlige harpikser innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse enten forbedre bindingsstyrken mellom et substrat grunnet med et grunningsmiddel inneholdende slike naturlige harpikser og et etterfølgende påført bindende materiale eller ikke betydelig grad i uheldig retning påvirke bindingsstyrken. Det er innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse å kombinere hvilke som helst av disse naturlige harpiksene med hvilke som helst konvensjonelle, dentingrunningsmiddel-bindende systemer.
Fagmannen ville ikke vente å oppnå en høy bindingsstyrke mellom en polymeriserbar dentalharpiks og et grunningsmiddel inneholdende en naturlig harpiks idet det er velkjent siden tilveiebringelsen av polymeriserbare dentale materialer at slike materialer nær naturlige harpikser, så som kopal kolofonium eller kopalittferniss, ikke polymeriserer eller herdes. Det er også kjent at "Eugenol" som er avledet fra olje fra kryddernellik, i negativ retning kan påvirke polymerisasjonen av harpiksformige dentalmaterialer. Temporærer sementer er nyttige for å holde en temporær krone på plass. Temporære sementer er svake, slik at de lett kan fjernes når den permanente kronen er ferdig for permanent plassering. "Eugenol" i temporære sementer kan forhindre fullstendig polymerisasjon av polymeriserbare dentalharpikser så som metylmetakrylat, bis-GMA og lignende. I tillegg, blir plastiske kroner som allerede er polymerisert og deretter plassert i kontakt med en temporær sement inneholdende "Eugenol" myknet av "Eugenol". Det er også kjent at de "Eugenol"-holdige temporære sementene må fjernes fullstendig fra tannprepareringen før en polymeriserbar dentalharpiks påføres idet gjenværende mengder av "Eugenol" har en negativ virkning på evnen av en polymeriserbar dentalharpiks til å polymerisere og binde. Det er funnet at gjenværende "Eugenol" ikke i negativ retning påvirker bindingsstyrken når et egnet harpiksmateriale påføres etter at dentin er grunnet med et grunningsmiddel ifølge foreliggende oppfinnelse.
Som en oppsummering, ville den negative virkningen av "Eugenol" og kopal kolofonium på polymeriserbare dentalharpikser ikke tyde på at en signifikant binding vil resultere mellom en polymeriserbar dentalharpiks og dentin grunnet med et grunningsmiddel inneholdende en naturlig harpiks eller at den polymeriserbare dentalharpiksen effektivt ville polymerisere. Det er også overraskende at polymerisasjon oppnås effektivt av polymeriserbare komponenter blandet med naturlige harpikser i det polymeriserbare grunningsmidlet ifølge foreliggende oppfinnelse. Siden i tillegg den nøyaktige lille mengden av kjemisk innhold av hver naturlig harpiks ikke er kjent, ville fagmannen ikke vente å oppnå et meget stabilt system ved inkorporering av en slik naturlig harpiks i en polymeriserbar sammensetning.
Den naturlige harpiksen innbefattes i grunningsmidlet i en mengde i et område fra 0,05$ til 55 vekt-$ av grunningsmidlet. Den naturlige harpiksen innbefattes mer foretrukket i grunningsmidlet i en mengde i et område fra 0,5 til 35 vekt-$ av grunningsmidlet, og mest foretrukket innbefattes det i grunningsmidlet i en mengde i området fra 0,75 til ca. 20 vekt-$ av grunningsmidlet.
Det er innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse å danne grunningsmidlet innbefattende minst en polymeriserbar promotor, minst en naturlig harpiks, minst et oppløsningsmid-del og minst en polymerisasj onsinitiator. Det er også innenfor omfanget av foreliggende oppfinnelse å danne grunningsmidler innbefattende minst en polymeriserbar promotor, minst en naturlig harpiks, minst en polymeriserbar harpiks og minst en polymerisasjonsinitiator.
Den foretrukne utførelsesformen innbefatter minst en polymeriserbar promotor, minst en naturlig harpiks, minst en hydrofil polymeriserbar harpiks, minst et oppløsningsmidlet og minst en polymerisasjonsfotoinitiator og en kjemisk initiator. I noen tilfeller er det ønskelig å innbefatte en kjemisk initiator siden lys ikke i alle tilfeller hen-siktsmessig kan nå påføringsstedet og forårsake fullstendig polymerisasjon eller kan ikke påvirke polymerisasjonen i en ønsket retning. I den mest foretrukne utførelsesformen er den polymeriserbare promotoren metakrylsyre, den naturlige harpiksen er kanadabalsam, den polymeriserbare harpiksen er 2-hydroksyetylmetakrylat (HEMA), oppløsningsmidlet er etanol og polymerisasjonsinitiatoren er kamferquinon. Uttrykt ved vekt av grunningsmidlet innbefatter sammensetningen av den mest foretrukne utførelsesformen ca. 6$ metakrylsyre; ca. 15$ kanadabalsam, ca. 53,3$ 2-hydroksyetylmetakrylat, ca. 25$ etanol og ca. 0,7$ kamferquinon.
I to alternative utførelsesformer er den polymeriserbare komponenten en polymeriserbar harpiks og ikke en polymeriserbar promotor. I en av utførelsesformene innbefatter grunningsmidlet en naturlig harpiks, en polymeriserbar harpiks og en polymerisasjonsinitiator. I den andre alternative utførelsesformen innbefatter grunningsmidlet en naturlig harpiks, en polymeriserbar harpiks, et oppløsningsmiddel og en polymerisasjonsinitiator.
Det antas i dag at komponentene av dentinbindingspromotoren har hydrofile enheter, spesielt karboksylsyregruppene av de polymeriserbare promotorene, som viser tendens til å interagere med den hydrofile overflaten av dentinet, mens de mer hydrofobe enhetene viser tendens til å orientere seg utover, idet det skapes en langt mer hydrofob overflate hvormed de harpiksformige materialene kan interagere. Uansett den reelle mekanismen som er innbefattet, er det demonstrert sterkt forbedrede bindingsstyrker. I realiteten er bindingsstyrkene vanligvis sterkere enn dentinet selv, hvilket resulterer i at forsøksfrakturer finner sted i dentinet i steden for i bindingen mellom dentinet og det harpiksformige materialet.
Dentinprimerene ifølge foreliggende oppfinnelse gir bindingsstyrker mellom ca. 15-35 MPa, avhengig av fremgangsmåten ved individuelle laboratorier. I tillegg til overlegne bindingsstyrker sammenlignet med dentinbindende midler som er tilgjengelige på markedet i dag, har dentinprimerene ifølge foreliggende oppfinnelse en relativt lang holdbarhet og krever ikke flere belegg.
Oppfinnelsen angår også en fremgangsmåte for fremstilling av et grunningsmiddel for forsegling eller grunning for binding av et dentalt eller biologisk substrat, kjennetegnet ved at den innbefatter trinnet med å blande 0,05-55 vekt-$ av en naturlig harpiks utvalgt fra gruppen som består av kanadisk balsam, sandarac, mastic, pontianakk, kopal, manilla, peruvian, benzoin, elemi, opopanaks, olibanum, styraks, benzoinsiam, tolu, talgolje, furu og blandinger derav; 0,01-2 vekt-$ av polymeriseringsinitiator; og 0,05-99,95 vekt-$ av en polymerisasjonspromotor for å danne et grunningsmiddel, hvori den polymeriserbare promotoren er kjennetegnet ved at den er i stand til å bli polymerisert in situ ved initiering av polymeriseringsinitiatoren etter at grunningsmidlet påføres substratet, og hvori den polymeriserbare promotoren innbefatter minst en polymeriserbar prepolymer som har minst en etylenisk umettet gruppe og minst en karboksylsyregruppe.
I tillegg angår oppfinnelsen en fremgangsmåte for å fremstille grunningsmiddel for forsegling eller grunning for binding av et dentalt eller biologisk substrat, kjennetegnet ved at den innbefatter trinnet med å blande 0,05-55 vekt-$ av en naturlig harpiks utvalgt fra gruppen som består av kanadisk balsam, sandarac, mastic, pontlanakk, kopal, manilla, peruvian, benzoin, elemi, opopanaks, olibanum, styraks, benzoinsiam, tolu, talgolje, furu og blandinger derav; 0,05-95 vekt-$ av en polymeriserbar harpiks og 0,01-2 vekt-$ av en polymeriseringsinitiator.
Eksempler er tilveiebragt på foreliggende oppfinnelse for å sammenligne egenskapene av sammensetningene ved å variere innholdet av komponentene av dentingrunningsmidlet. Eksempler 1-13 beskriver dentingrunningsmidler som blir fremstilt i henhold til foreliggende oppfinnelse. Eksempler 14-18 beskriver dentingrunningsmidler som hypotetisk kan fremstilles basert på reelle blandingsutførelser i henhold til foreliggende oppfinnelse. Mens eksempler 14-18 er hypotetiske av natur, er de basert på virkelige blandeutførelser som er testet eller omfattet og er presentert i denne formen for mer fullstendig å illustrere naturen av oppfinnelsen.
Eksempel 1
Et dentingrunningsmiddel ble dannet fra følgende komponenter:
Dentin ble etset med en fosf orsyreoppløsning med en konsentrasjon på ca. 35$. Det etsede dentinet ble spylt bort med vann og deretter ble dentinet tørket ved hjelp av luft.
Etter at dentingrunningsmidlet var fremstilt ble det plassert i en sprøytesammensetning og avlevert på dentinet som var etset, renset og tørket. Viskositeten av dentingrunningsmidlet var lav nok til at dentingrunningsmidlet fløt i tilstrekkelig grad inn i mikrorommene av det kondiserte dentinet. Polymerisasjon ble oppnådd ved å eksponere grunningsmidlet mot lys. Dentingrunningsmidlet hadde en pH som var tilnærmet nøytral. Dentingrunningsmidlet festet seg tilfredsstillende til tannoverflaten hvor det ble påført. Et harpiksmateriale ble påført og styrken av den resulterende bindingen var meget signifikant, idet den var meget høy. Fremgangsmåten ble gjentatt og det ble funnet at fremgangsmåten var reproduser-bar i løpet av tilnærmet like tidsperioder og at bindingsstyrkene var tilnærmet like.
Eksempel 2
Et dentingrunningsmiddel ble dannet fra følgende komponenter:
Dentin ble etset med en fosf orsyreoppløsning med en konsentrasjon på ca. 35$. Det etsede dentinet ble spylt bort med vann og deretter ble dentinet tørket ved hjelp av luft.
Etter at dentingrunningsmidlet var fremstilt ble det plassert i en sprøytesammensetning og avlevert på dentinet som var etset, renset og tørket. Viskositeten av dentingrunningsmidlet var meget lik viskositeten i eksempel 1, og var lav nok til at dentingrunningsmidlet i tilstrekkelig grad fløt inn i mikrorommene av det kondiserte dentinet. Polymerisasjon ble oppnådd ved å eksponere grunningsmidlet mot lys. Dentingrunningsmidlet hadde en pH som var tilnærmet nøytral. Dentingrunningsmidlet adderte til tannoverflaten hvor det ble påført og dannet en binding med et harpiksmateriale påført på grunningsmidlet som hadde en styrke tilnærmet lik bindingsstyrkene oppnådd i eksempel 1 når harpiksmaterialet ble påført på grunningsmidlet.
Eksempel 3
Dentingrunningsmidlet ble dannet fra følgende komponenter:
Sammensetningen av dette grunningsmidlet oppførte seg tilsvarende sammensetningen av grunningsmidlet fremstilt i eksempel 1. Polymerisasjonsinitiatoren i denne sammensetningen var en kjemisk initiator. Den kjemiske initiatoren, benzoylperoksyd, initierte polymerisasjon på tilfredsstillende måte når det ble bragt I kontakt med en aromatisk aminaksellerator i det harpiksformige materialet.
Eksempel 4
Et dentingrunningsmiddel ble dannet fra følgende komponenter:
Sammensetningen av dette grunningsmidlet var tilnærmet identisk med sammensetningen av grunningsmidlet fremstilt i eksempel 1, bortsett fra at aceton også ble innbefattet som et oppløsningsmiddel og polymerisasjon ble initiert ved hjelp av en fotoinitiator og en kjemisk initiator. Anvendelsen av etanol og aceton sammen som et oppløsningsmiddel var mindre effektiv enn anvendelsen av etanol alene. Den kjemiske initiatoren, 2,2' p-tolyiminodietanol, initierte på tilfredsstillende måte polymerisasjon når det ble bragt i kontakt med en fri radikalinitiator i det harpiksformige materialet.
Eksempel 5
Et dentingrunningsmiddel ble dannet fra følgende komponenter:
Polymerisasjon ble tilfredsstillende initiert ved hjelp av den kombinerte anvendelsen av en fotoinitiator og en kjemisk initiator. Dentinet var tilfredsstillende dekket og bindingsstyrken var betydelig, men svakere enn bindingsstyrken med sammensetningen i eksempel 1.
Eksempel 6
Et dentingrunningsmiddel ble dannet fra følgende komponenter:
Dette dentingrunningsmidlet ble fremstilt uten noen naturlige harpikser og en større mengde oppløsningsmiddel enn dentingrunningsmidlet fremstilt i eksempel 1. Grunningsmidlet ble lett dekket med grunningsmidlet som hadde en lavere viskositet enn grunningsmidlet i eksempel 1. Bindingen var betydelig, men noe svakere sammenlignet med bindingen dannet i eksempel 1.
Eksempel 7
Et dentingrunningsmiddel ble dannet fra følgende komponenter:
Oppløsningsmiddelinnholdet var meget høyt og dette ble fremstilt uten naturlige harpikser eller polymeriserbare harpikser. Grunningsmidlet fløt lett siden det hadde en meget lav viskositet, imidlertid var mer tørking påkrevet enn i eksempel 1. Betydelige bindingsstyrker ble oppnådd etter at flere belegg var påført.
Eksempel 8
Et dentlngrunnlngsmlddel ble dannet fra følgende komponenter:
Viskositeten av dentingrunningsmidlet var langt høyere enn i eksempel 1 idet det ikke var noe oppløsningsmiddel og HEMA innholdet var lang høyere. Mer luftblåsing var nødvendig for å spre og fortynne grunningsmidlet enn det som var nødvendig i eksempel 1, imidlertid infiltrerte grunningsmidlet i tilstrekkelig grad et kondisjonerte dentinet. Bindingensstyr-ken var betydelig, men ikke så høy som i eksempel 1.
Eksempel 9
Et dentlngrunnlngsmlddel ble dannet fra følgende komponenter:
Viskositeten av dentingrunningsmidlet var langt høyere enn i eksempel 1, idet det ikke var noe oppløsningsmiddel og harpiksinnholdet var 99,5$ av grunningsmidlet. Mer luftblåsing var nødvendig for å spre og fortynne grunningsmidlet enn det som var nødvendig i eksempel 1, imidlertid ble tilstrekkelig kontakt oppnådd mellom grunningsmidlet og dentinet. Bindingsstyrken var betydelig, men ikke så høy som i eksempel 1.
Eksempel 10
Et dentlngrunnlngsmlddel ble dannet fra følgende komponenter:
På grunn av lavt oppløsningsmiddelinnhold var viskositeten av dentingrunningsmidlet relativt høy og resulterte i behovet for mer luftblåsing for på tilfredsstillende måte å spre og fortynne grunningsmidlet enn nødvendig i eksempel 1. Styrken av bindingen var betydelig, men svakere enn bindingen dannet ved hjelp av grunningsmidlet i eksempel 1.
Eksempel 11
Et dentingrunningsmiddel ble dannet fra følgende komponenter:
Viskositeten av dentingrunningsmidlet var langt høyere enn i eksempel 1, idet det ikke var noe oppløsningsmiddel, imidlertid ble signifikant impregnering oppnådd ved hjelp av grunningsmidlet i dentinet. Bindingsstyrken var meget betydelig.
Eksempel 12
Et dentlngrunnlngsmlddel ble dannet fra følgende komponenter:
Viskositeten av dentingrunningsmidlet var meget lik viskositeten av grunningsmidlet beskrevet i eksempel 1. Polymerisasjon ble tilfredsstillende oppnådd ved hjelp av den kjemiske initiatoren, 2,2' p-tolyliminodietanol, men var ikke like effektiv som kamferquinon. Bindingen hadde betydelig styrke, men var svakere enn i eksempel 1.
Eksempel 13
Et dentingrunningsmiddel ble dannet fra følgende komponenter:
Dentingrunningsmidlet hadde en sur pH, imidlertid var styrken av bindingen dannet når et harpiksmateriale ble påført meget nær nivået for bindingsstyrkene oppnådd ved hjelp av sammensetningen i eksempel 1.
Eksempel 14
Et dentingrunningsmiddel dannes fra følgende komponenter:
Et dentingrunningsmiddel fremstilt ved hjelp av sammensetningen ovenfor ville ventes å ha en signifikant bindingsstyrke, men være svakere enn bindingen dannet i eksempel 1. Grunningsmidlet ville også ventes å være noe mindre viskøst enn grunningsmidlet fremstilt i eksempel 1, hvilket ikke ville forandre prosessen.
Eksempel 15
Et dentingrunningsmiddel dannes fra følgende komponenter:
Et dentingrunningsmiddel fremstilt ved hjelp av den ovenfor angitte sammensetningen ville ventes å ha en signifikant bindingsstyrke, men lavere enn i eksempel 1. I tillegg ville dentingrunningsmidlet ventes å være meget viskøst, idet intet oppløsningsmiddel er anvendt, og HEMA-innholdet er meget høyt. Langt mer luftblåsing ville være nødvendig for å spre den relativt viskøse blandingen.
Eksempel 16
Et dentingrunningsmiddel fremstilles fra følgende komponenter :
Et dentingrunningsmiddel fremstilt ved ovenfor angitte sammensetning ville ventes å ha en signifikant bindingsstyrke, men være svakere enn bindingen dannet i eksempel 1. Viskositeten ville være lav, idet metakrylsyre har en lav viskositet. Dentingrunningsmidlet dannet ifølge sammensetningen ovenfor ville ventes å tilveiebringe en bindingsstyrke som er signifikant, men lavere enn i eksempel 1.
Eksempel 17
Et dentingrunningsmiddel dannes fra følgende komponenter:
Et dentingrunningsmiddel fremstilt ved hjelp av den ovenfor angitte sammensetningen ville ventes å ha en lav viskositet på grunn av den høye mengden oppløsningsmiddel hvilket tillater grunningsmidlet lett å dekke dentinet, imidlertid kan flere belegg være nødvendig for å oppnå signifikant binding. Selv om bindingen mellom et etterfølgende påført egnet harpiksmateriale og grunningsmidlet ville ventes å være betydelig, ville det også ventes å være lavere enn bindingen dannet i eksempel 1.
Eksempel 18
Et dentingrunningsmiddel dannes fra følgende komponenter:
Et dentingrunningsmiddel fremstilt ved hjelp av den ovenfor angitte sammensetningen ville ventes å ha en meget lav viskositet på grunn av den høye mengden oppløsningsmiddel, hvilket tillater grunningsmidlet lett å dekke dentinet, imidlertid kan flere belegg være nødvendig for å oppnå signifikant binding. Selv om bindingen mellom et senere påført egnet harpiksmateriale og grunningsmidlet ville ventes å være signifikant, ville det også ventes å være lavere enn bindingen dannet i eksempel 1.
Fra det foregående vil det være åpenbart at foreliggende oppfinnelse tilveiebringer nye sammensetninger for et dentingrunningsmiddel og fremgangsmåter for grunning av dentin.
Spesielt tilveiebringer foreliggende oppfinnelse dentalsammensetninger og -fremgangsmåter for mer effektivt å oppnå sterkere, mer forutsigelige bindinger mellom dentin og deretter påførte harpiksformige materialer. Det vil også være åpenbart at et formål ved foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe sammensetninger som har en lang holdbarhet som vil resultere i pålitelige bindinger over tid under lagring og anvendelse.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer også dentalsammensetninger og fremgangsmåter som er enklere å anvende enn den tidligere kjente teknikken ved at det tilveiebringes et dentalgrunningsmiddel som er stabilt som et enkomponentssys-tem og mer stabilt enn alle typer eksisterende dentingrunningsmidler .
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer videre sammensetninger og fremgangsmåter for forsegling av et biologisk substrat uten å interferere med bindingen oppnådd med materialet som deretter påføres, så som glassionomersement eller polykarboksylatsementer.
Videre tilveiebringer foreliggende oppfinnelse sammensetninger og fremgangsmåter for et enkomponentgrunningsmiddel som har et tilnærmet nøytralt pE-nivå.
Endelig tilveiebringer foreliggende oppfinnelse sammensetninger og fremgangsmåter for å oppnå signifikante bindingsstyrker med en egnet kondiserte emalje, porselen, metall eller komposittoverflate(r) når den etterfølges av en egnet bindende harpiks.
Claims (18)
1.
Grunningsmiddel for forsegling eller grunning for binding av et dentalt eller biologisk substrat, karakterisert ved at grunningsmidlet innbefatter: 0,01-2 vekt-$ av en polymeriseringsinitiator;
0,05-55 vekt-$ av en naturlig harpiks utvalgt fra gruppen som består av kanadisk balsam, sandarac, mastic, pontlanakk, kopal, manilla, peruvian, benzoin, elemi, opopanaks, olibanum, styraks, benzoinsiam, tolu, talgolje, furu og blandinger derav, og
0,05-99,95 vekt-$ av en polymeriserbar promotor kjennetegnet ved at den er i stand til å bli polymerisert in situ ved initiering av polymeriseringsinitiatoren etter at grunningsmidlet er plassert i kontakt med substratet, hvor den polymeriserbare promotoren innbefatter minst en polymeriserbar prepolymer som har minst en etylenisk umettet gruppe og minst en karboksylsyregruppe.
2.
Grunningsmiddel for forsegling eller grunning for binding av et dentalt substrat eller biologisk substrat, karakterisert ved at grunningsmidlet innbefatter: 0,01-2 vekt-$ av en polymerisasjonsinitiator;
0,05-55 vekt-$ av en naturlig harpiks utvalgt fra gruppen som består av kanadisk balsam, sandarac, mastic, pontianakk, kopal, manilla, peruvian, benzoin, elemi, opopanaks, olibanum, styraks, benzoinsiam, tolu, talgolje, furu og blandinger derav, og
0,05-95 vekt-$ av en polymeriserbar harpiks.
3.
Grunningsmiddel ifølge krav 2, karakterisert ved at det videre innbefatter en polymeriseringspromotor kjennetegnet ved at den er i stand til å bli polymerisert in situ ved initiering av polymeriseringsinitiatoren etter at grunningsmidlet er plassert i kontakt med substratet.
4.
Grunningsmiddel ifølge krav 1 eller 3, karakterisert ved at den polymeriserbare promotoren innbefatter minst en polymeriserbar prepolymer som har minst en etylenisk umettet gruppe og minst en karboksylsyregruppe.
5.
Grunningsmiddel ifølge krav 1 eller 3, karakterisert ved at den polymeriserbare promotoren har følgende formel:
hvor R er et hydrogenradikal, en metylgruppe, et mettet alifatisk radikal, et umettet alifatisk radikal, et halogen-radikal eller et CN-radikal.
6.
Grunningsmiddel ifølge krav 1 eller 3, karakterisert ved at den polymeriserbare promotoren har følgende formel:
hvor R er et hydrogenradikal, en metylgruppe, et mettet alifatisk radikal, et umettet alifatisk radikal, et halogen-radikal, et CN-radikal; og
hvor Ri er er minst et oksygenradikal, et mettet alifatisk radikal, et mettet alifatisk radikal avbrutt med minst et oksygenradikal, et umettet alifatisk radikal, et umettet alifatisk radikal avbrutt med minst et oksygenradikal, et homocyklisk radikal, et heterocyklisk radikal, en polymer!-serbar del, eller et arylradlkal som har 4 til 6 karbonatomer og med en valens på n+1, med n værende et heltall på minst 6.
7.
Grunningsmiddel ifølge krav 1 eller 3, karakterisert ved at den polymeriserbare promotoren er metakrylsyre.
8.
Grunningsmiddel ifølge krav 1 eller 3, karakterisert ved at den polymeriserbare promotoren er utvalgt fra gruppen som består av 4-pentensyre, 6-heptensyre og 2,2-dimetyl-4-pentensyre.
9.
Grunningsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at det videre innbefatter en polymeriserbar harpiks.
10.
Grunningsmiddel ifølge krav 2 eller 9, karakterisert ved at den polymeriserbare harpiksen er en hydrofil polymeriserbar harpiks som har minst en hydroksy-gruppe.
11.
Grunningsmiddel ifølge krav 2 eller 9, karakterisert ved at den polymeriserbare harpiksen er en hydrofob polymeriserbar alkylharpiks.
12.
Grunningsmiddel ifølge krav 2 eller 9, karakterisert ved at den polymeriserbare harpiksen er utvalgt fra gruppen som består av hydroksyalkylmetakrylat, et hydroksyalkylakrylat, et alkylmetakrylat, et alkylakrylat og blandinger derav.
13.
Grunningsmiddel ifølge krav 2 eller 9, karakterisert ved at den polymeriserbare harpiksen er utvalgt fra gruppen som består av 2-hydroksetylmetakrylat, bisfenol-A-glycidylmetakrylat, glyceroldimetakrylat, metylakrylat, trietylenglykoldimetakrylat og blandinger derav.
14.
Grunningsmiddel ifølge krav 2 eller 9, karakterisert ved at den polymeriserbare harpiksen har minst en fosfatgruppe.
15.
Grunningsmiddel ifølge krav 2 eller 9, karakterisert ved at den polymeriserbare harpiksen har minst en amingruppe.
16.
Grunningsmiddel ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at den videre innbefatter et løsemiddel.
17.
Fremgangsmåte for fremstilling av et grunningsmiddel for forsegling eller grunning for binding av et dentalt eller biologisk substrat, karakterisert ved at den innbefatter trinnet med å blande 0,05-55 vekt-$ av en naturlig harpiks utvalgt fra gruppen som består av kanadisk balsam, sandarac, mastic, pontlanakk, kopal, manilla, peruvian, benzoin, elemi, opopanaks, olibanum, styraks, benzoinsiam, tolu, talgolje, furu og blandinger derav; 0,01-2 vekt-$ av polymeriseringsinitiator; og 0,05-99,95 vekt-$ av en polymerisasjonspromotor for å danne et grunningsmiddel, hvori den polymeriserbare promotoren er kjennetegnet ved at den er i stand til å bli polymerisert in situ ved initiering av polymeriseringsinitiatoren etter at grunningsmidlet påføres substratet, og hvori den polymeriserbare promotoren innbefatter minst en polymeriserbar prepolymer som har minst en etylenisk umettet gruppe og minst en karboksylsyregruppe.
18.
Fremgangsmåte for å fremstille grunningsmiddel for forsegling eller grunning for binding av et dentalt eller biologisk substrat, karakterisert ved at den innbefatter trinnet med å blande 0,05-55 vekt-$ av en naturlig harpiks utvalgt fra gruppen som består av kanadisk balsam, sandarac, mastic, pontlanakk, kopal, manilla, peruvian, benzoin, elemi, opopanaks, olibanum, styraks, benzoinsiam, tolu, talgolje, furu og blandinger derav; 0,05-95 vekt-$ av en polymeriserbar harpiks og 0,01-2 vekt-% av en polymeriseringsinitiator.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/418,764 US5534562A (en) | 1995-04-07 | 1995-04-07 | Compositions and methods for priming and sealing dental and biological substrates |
PCT/US1996/000052 WO1996031559A1 (en) | 1995-04-07 | 1996-01-11 | Composition for priming dental and biological substrates |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO974521D0 NO974521D0 (no) | 1997-09-30 |
NO974521L NO974521L (no) | 1997-11-19 |
NO311034B1 true NO311034B1 (no) | 2001-10-01 |
Family
ID=23659481
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO19974521A NO311034B1 (no) | 1995-04-07 | 1997-09-30 | Preparat for grunning av dentale og biologiske substrater, samt fremgangsmate for fremstilling av preparatet |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5534562A (no) |
EP (2) | EP0820484A4 (no) |
JP (1) | JPH11503150A (no) |
KR (1) | KR100312906B1 (no) |
AU (1) | AU711874B2 (no) |
BR (1) | BR9604832A (no) |
CA (1) | CA2217490A1 (no) |
MX (1) | MX9707690A (no) |
NO (1) | NO311034B1 (no) |
WO (1) | WO1996031559A1 (no) |
Families Citing this family (77)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5534562A (en) * | 1995-04-07 | 1996-07-09 | Ultradent Products, Inc. | Compositions and methods for priming and sealing dental and biological substrates |
US5730601A (en) * | 1996-03-11 | 1998-03-24 | The Regents Of The University Of Colorado | Method and material for use with dental composites for improving conversion of monomers to polymers and reducing volume shrinkage |
US5927983A (en) * | 1996-07-29 | 1999-07-27 | Hughes; Michael F. | Intracoronal bristle brush |
US6458454B1 (en) | 1996-10-07 | 2002-10-01 | 3M Innovative Properties Company | Holding device |
EP0891195B1 (en) * | 1996-12-30 | 2005-06-15 | Xenon Research Inc. | Improved bone connective prosthesis and method of forming same |
USRE38722E1 (en) | 1997-02-19 | 2005-04-12 | Ultradent Products, Inc. | Polymerizable isolation barriers containing reflective materials and methods for forming and using such barriers |
US6305936B1 (en) | 1997-02-19 | 2001-10-23 | Ultradent Products, Inc. | Polymerizable isolation barriers with reduced polymerization strength and methods for forming and using such barriers |
US6004390A (en) * | 1997-04-14 | 1999-12-21 | Dentsply Detrey Gmbh | Tooth surface treatment composition and methods |
US6008264A (en) | 1997-04-30 | 1999-12-28 | Laser Med, Inc. | Method for curing polymeric materials, such as those used in dentistry, and for tailoring the post-cure properties of polymeric materials through the use of light source power modulation |
US6282013B1 (en) | 1997-04-30 | 2001-08-28 | Lasermed, Inc. | System for curing polymeric materials, such as those used in dentistry, and for tailoring the post-cure properties of polymeric materials through the use of light source power modulation |
US20020018754A1 (en) * | 1999-03-15 | 2002-02-14 | Paul Albert Sagel | Shapes for tooth whitening strips |
US6096328A (en) * | 1997-06-06 | 2000-08-01 | The Procter & Gamble Company | Delivery system for an oral care substance using a strip of material having low flexural stiffness |
JPH1180593A (ja) * | 1997-09-12 | 1999-03-26 | Sankin Kogyo Kk | プラスチック製ブラケット用プライマー組成物および該組成物の使用方法 |
WO1999021505A1 (en) | 1997-10-29 | 1999-05-06 | Bisco, Inc. | Dental composite light curing system |
US6116900A (en) | 1997-11-17 | 2000-09-12 | Lumachem, Inc. | Binary energizer and peroxide delivery system for dental bleaching |
JP4111546B2 (ja) * | 1997-12-15 | 2008-07-02 | ウルトラデント プロダクツ インコーポレイテッド | 重合可能な隔離バリア、およびかかるバリアを形成しかつ使用する方法 |
US6200134B1 (en) | 1998-01-20 | 2001-03-13 | Kerr Corporation | Apparatus and method for curing materials with radiation |
KR19990069295A (ko) * | 1998-02-06 | 1999-09-06 | 김혜기 | 가루 죽염치약 |
US6147137A (en) * | 1998-09-10 | 2000-11-14 | Jeneric/Pentron Incorporated | Dental primer and adhesive |
DE69938603T2 (de) * | 1998-09-24 | 2009-06-10 | Advantage Dental Products Inc., Clarkston | Preparation mit antibakteriellem wirkstoff für gewebe mit kalkablagerungen |
US6726899B2 (en) | 1998-09-24 | 2004-04-27 | Advantage Dental Products, Inc. | Calcified tissue facing preparation containing antimicrobial agent |
US6387982B1 (en) | 1998-11-23 | 2002-05-14 | Dentsply Detrey G.M.B.H. | Self etching adhesive primer composition and polymerizable surfactants |
US6157661A (en) | 1999-05-12 | 2000-12-05 | Laserphysics, Inc. | System for producing a pulsed, varied and modulated laser output |
US6342204B1 (en) | 1999-10-27 | 2002-01-29 | Dakota Dental Development, Inc | Flavored tooth conditioning compositions and methods for using the compositions to condition a tooth surface |
WO2001043579A1 (en) * | 1999-12-17 | 2001-06-21 | Gel Products, Inc. | Radiation curable nail coatings and methods of using same |
US6481444B1 (en) | 1999-12-17 | 2002-11-19 | Gel Products, Inc. | Finishing compounds for radiation curable nail coatings |
US6803394B2 (en) * | 1999-12-17 | 2004-10-12 | Gel Products, Inc. | Radiation curable nail coatings and artificial nail tips and methods of using same |
US6391938B1 (en) | 1999-12-17 | 2002-05-21 | Gel Products, Inc. | Radiation curable nail coatings |
US6306206B1 (en) | 2000-01-06 | 2001-10-23 | Ultradent Products, Inc. | Temporary dental cement compositions and related methods and systems |
US6800671B1 (en) * | 2000-04-21 | 2004-10-05 | Britesmile, Inc. | Low peak exotherm curable compositions |
US6517350B2 (en) | 2000-05-26 | 2003-02-11 | Dentovations Inc. | Method for whitening teeth |
US6620859B2 (en) | 2000-12-15 | 2003-09-16 | Dakota Dental Development, Inc. | Methods of preparing polymerizable dental compositions with improved taste or aroma, and that prevent oxygen-inhibited layer |
JP4791638B2 (ja) * | 2001-01-29 | 2011-10-12 | 日本歯科薬品株式会社 | 歯科用レジン表面分離材 |
WO2003034937A2 (en) * | 2001-10-24 | 2003-05-01 | Raab S | Bone connective prosthesis and method of forming same |
DE10159683A1 (de) * | 2001-11-30 | 2003-06-18 | Michael Gahlert | Dantalimplantat |
US6729879B2 (en) | 2002-03-13 | 2004-05-04 | Ultradent Products, Inc. | Dental bonding methods for adhering amalgam restoratives to dental substrates |
US6756417B2 (en) * | 2002-03-13 | 2004-06-29 | Ultradent Products, Inc. | Dental bonding compositions for adhering amalgam restoratives to dental substrates |
FR2838048B1 (fr) * | 2002-04-03 | 2005-05-27 | Prod Dentaires Pierre Rolland | Produit dentaire reticulable/dereticulable |
US6949240B2 (en) * | 2002-05-23 | 2005-09-27 | The Procter & Gamble Company | Tooth whitening products |
US20050019277A1 (en) * | 2002-09-11 | 2005-01-27 | The Procter & Gamble Company | Tooth whitening products |
US8524200B2 (en) | 2002-09-11 | 2013-09-03 | The Procter & Gamble Company | Tooth whitening products |
US6814794B2 (en) * | 2002-11-06 | 2004-11-09 | Ultradent Products, Inc. | Temporary dental cements having reduced tooth sensitivity |
US20060141422A1 (en) * | 2004-04-20 | 2006-06-29 | K Philp Graham Jr | Method and apparatus for tooth whitening |
AU2003243392B2 (en) | 2003-06-05 | 2010-07-01 | French Transit, Llc | Method for whitening teeth |
JP4524554B2 (ja) * | 2003-09-25 | 2010-08-18 | 信越化学工業株式会社 | γ,δ−不飽和カルボン酸及びそのシリルエステルの製造方法、カルボキシル基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
US7534264B2 (en) * | 2004-01-28 | 2009-05-19 | Ultradent Products, Inc. | Delivery system for bone growth promoting material |
US20050255054A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-17 | Philp Graham K Jr | Method for tooth whitening, in particular a system for tooth whitening using a dissolvable tray or strip |
US7335691B2 (en) * | 2004-07-02 | 2008-02-26 | Scientific Pharmaceuticals, Inc. | Caries preventive desensitizing and fluoridizing dental varnishes |
US20060045852A1 (en) * | 2004-08-26 | 2006-03-02 | Ortner Gerard T Jr | Materials and methods for tooth surface preparation for dental bonding |
US20100323323A1 (en) * | 2005-06-24 | 2010-12-23 | Cao Group, Inc. | Pliable gingival isolation material |
US20070092451A1 (en) * | 2005-10-25 | 2007-04-26 | Loveridge Dan E | Time indicating containers for dental compositions |
US20070099156A1 (en) * | 2005-10-28 | 2007-05-03 | Jeff Wagner | Self-etching dental primer compositions and methods and systems utilizing such compositions |
US20070183986A1 (en) * | 2006-02-06 | 2007-08-09 | Ultradent Products, Inc. | Methods and systems for mixing a multi-part fluoride varnish composition |
US20070243142A1 (en) * | 2006-04-12 | 2007-10-18 | Discko John J | Dental liquid desensitizing preparation with resistant flow |
US20070255204A1 (en) * | 2006-05-01 | 2007-11-01 | Ultradent Products, Inc | Time-indicating syringe mixing devices and related methods for storing and dispensing two-part dental compositions |
US20070255201A1 (en) * | 2006-05-01 | 2007-11-01 | Ultradent Products, Inc. | Time-indicating syringe mixing devices and related methods for storing and dispensing two-part dental compositions |
US7776010B2 (en) | 2006-05-01 | 2010-08-17 | Ultradent Products, Inc. | Syringe-in-syringe hollow inner barrel/plunger with integral seal and rupturable membrane and related kits, systems, and methods |
WO2008045076A1 (en) * | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Dentovations Inc. | Moldable tray, system, and method for whitening teeth |
EP2114350A1 (en) * | 2006-12-28 | 2009-11-11 | 3M Innovative Properties Company | (meth)acryloyl-containing materials, compositions, and methods |
EP2117494A4 (en) * | 2007-01-29 | 2012-03-28 | Bisco Inc | DENTAL PRIMER ADHESIVE SYSTEM AND OPTIONAL HYDROPHOBIC RESIN |
US8454558B2 (en) * | 2007-02-09 | 2013-06-04 | Ultradent Products, Inc. | Syringe-in-syringe hollow inner barrel/plunger with integral seal and rupturable membrane and related kits, systems and methods |
US9289358B2 (en) * | 2007-02-28 | 2016-03-22 | Ultradent Products, Inc. | Resin reinforced zinc polycarboxylate temporary cement compositions and related kits and methods |
US8383163B2 (en) * | 2008-01-29 | 2013-02-26 | Ultradent Products, Inc. | Fluoride varnish compositions including an organo phosphoric acid adhesion promoting agent |
US9072572B2 (en) | 2009-04-02 | 2015-07-07 | Kerr Corporation | Dental light device |
US9066777B2 (en) | 2009-04-02 | 2015-06-30 | Kerr Corporation | Curing light device |
JP5756604B2 (ja) | 2009-07-21 | 2015-07-29 | リー ヘイル ダニー | ネイル用の除去可能なゲル適用向けの組成物、及びそれらの使用方法 |
US8263677B2 (en) * | 2009-09-08 | 2012-09-11 | Creative Nail Design, Inc. | Removable color gel basecoat for artificial nail coatings and methods therefore |
US8492454B2 (en) | 2009-10-05 | 2013-07-23 | Creative Nail Design, Inc. | Removable color layer for artificial nail coatings and methods therefore |
US8541482B2 (en) * | 2009-10-05 | 2013-09-24 | Creative Nail Design, Inc. | Removable multilayer nail coating system and methods therefore |
CA2777213A1 (en) * | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Taiga Polymers Oy | Antimicrobial composition |
US9486393B2 (en) * | 2009-12-18 | 2016-11-08 | Cao Group, Inc. | Single component tooth root sealer |
WO2012092572A2 (en) | 2010-12-30 | 2012-07-05 | Dentovations Inc. | Method and device for whitening teeth using sonochemistry |
BR112013023027A2 (pt) | 2011-03-07 | 2016-08-16 | Creative Neail Design Inc | composições e métodos para esmaltes de unha curáveis por uv |
CA2888199C (en) | 2012-10-17 | 2019-06-25 | The Procter & Gamble Company | Strip for the delivery of an oral care active and methods for applying oral care actives |
US10219986B2 (en) * | 2015-03-04 | 2019-03-05 | Modern Ideas LLC | Stabilized calcium phosphate and methods of forming same |
US9956314B2 (en) | 2016-01-26 | 2018-05-01 | Modern Ideas LLC | Adhesive for use with bone and bone-like structures |
WO2018176138A1 (en) * | 2017-03-29 | 2018-10-04 | Covalon Technologies Ltd. | Coating compositions, polymeric coatings, and methods |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3980084A (en) * | 1974-01-09 | 1976-09-14 | Hydro Optics, Inc. | Ostomy gasket |
US4225476A (en) * | 1976-05-14 | 1980-09-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Adhesive blend of wood rosin and thermoplastic graft copolymer |
DE2718017B2 (de) * | 1977-04-22 | 1980-05-14 | Frauke 8000 Muenchen Hofacker Freifrau Von Nostitz Geb. Schlueter | Durch Zusatz von üblichen Härtern und Beschleunigern selbsthärtende Masse zur Herstellung von plastischen bzw. harten Formkörpern für dentaltechnische, dentalmedizinischen und verwandte Zwecke |
JPS5620066A (en) * | 1979-07-27 | 1981-02-25 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of composite filler |
US4362510A (en) * | 1981-12-10 | 1982-12-07 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services | Cementitious dental compositions which do not inhibit polymerization |
US4514342A (en) * | 1982-02-16 | 1985-04-30 | Dentsply Limited | Polyethylenically unsaturated monophosphates |
US4542168A (en) * | 1983-09-02 | 1985-09-17 | Block Drug Co., Inc. | Denture fixative composition with partially neutralized and crosslinked polyacrylic acid |
US4759798A (en) * | 1983-10-19 | 1988-07-26 | Nostitz F Von | Process for the preparation of dental-technical, dental-medical and medical molding and lining materials |
US4711913A (en) * | 1983-11-16 | 1987-12-08 | Dentsply International Inc. | Interpenetrating polymer network compositions employing rubber-modified polymers |
US4486179A (en) * | 1984-02-23 | 1984-12-04 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services | Biocompatible cementitious dental compositions |
US4966934A (en) * | 1984-11-29 | 1990-10-30 | Dentsply Research & Development Corp. | Biological compatible adhesive containing a phosphorous adhesion promoter and accelerator |
US4657941A (en) * | 1984-11-29 | 1987-04-14 | Dentsply Research & Development Corp. | Biologically compatible adhesive containing a phosphorus adhesion promoter and a sulfinic accelerator |
US5276068A (en) * | 1985-03-29 | 1994-01-04 | Jeneric/Pentron, Inc. | Dental resin materials |
DE3536077A1 (de) * | 1985-10-09 | 1987-04-09 | Muehlbauer Ernst Kg | Polymerisierbare saeure und saeurederivate enthaltende verbindungen, dieselben enthaltende mischungen und ihre verwendung |
US4719149A (en) * | 1986-02-28 | 1988-01-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for priming hard tissue |
JPS63290807A (ja) * | 1987-05-21 | 1988-11-28 | G C Dental Ind Corp | 歯質象牙質とコンポジツトレジンとの接着方法 |
US4880660A (en) * | 1987-08-28 | 1989-11-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for priming hard tissue |
US5178870A (en) * | 1988-04-26 | 1993-01-12 | Explore | Antimicrobial composition with long-term activity |
DE3820498A1 (de) * | 1988-06-16 | 1989-12-21 | Bayer Ag | Dentalwerkstoffe |
US4950697A (en) * | 1988-09-15 | 1990-08-21 | Block Drug Co., Inc. | Thermoplastic and injectable endodontic filling compositions |
US4986754A (en) * | 1988-09-15 | 1991-01-22 | Block Drug Co., Inc. | Thermoplastic and injectable endodontic filling compositions |
EP0407681B1 (de) * | 1989-07-13 | 1993-09-15 | Oskar Altwirth | Hafteinlage für Zahnprothesen und Verfahren zu deren Herstellung |
JP2634276B2 (ja) * | 1990-02-15 | 1997-07-23 | 株式会社松風 | プライマー組成物 |
US5154762A (en) * | 1991-05-31 | 1992-10-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Universal water-based medical and dental cement |
JP3034650B2 (ja) * | 1991-06-19 | 2000-04-17 | 株式会社ジーシー | 歯質用接着剤 |
DE4129877A1 (de) * | 1991-09-09 | 1993-03-11 | Bayer Ag | Adhaesivkomponente zur restaurierung der zahnhartsubstanz |
US5192802A (en) * | 1991-09-25 | 1993-03-09 | Mcneil-Ppc, Inc. | Bioadhesive pharmaceutical carrier |
GB9307777D0 (en) * | 1993-04-15 | 1993-06-02 | Shofu Inc | Dental cements |
US5534562A (en) * | 1995-04-07 | 1996-07-09 | Ultradent Products, Inc. | Compositions and methods for priming and sealing dental and biological substrates |
-
1995
- 1995-04-07 US US08/418,764 patent/US5534562A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-01-11 CA CA002217490A patent/CA2217490A1/en not_active Abandoned
- 1996-01-11 WO PCT/US1996/000052 patent/WO1996031559A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-01-11 BR BR9604832A patent/BR9604832A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-01-11 MX MX9707690A patent/MX9707690A/es unknown
- 1996-01-11 EP EP96902065A patent/EP0820484A4/en not_active Withdrawn
- 1996-01-11 AU AU46518/96A patent/AU711874B2/en not_active Ceased
- 1996-01-11 EP EP01130013A patent/EP1213005A1/en not_active Withdrawn
- 1996-01-11 KR KR1019970707070A patent/KR100312906B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-01-11 JP JP8530271A patent/JPH11503150A/ja not_active Ceased
- 1996-07-08 US US08/676,957 patent/US5708052A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-09-30 NO NO19974521A patent/NO311034B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU711874B2 (en) | 1999-10-21 |
AU4651896A (en) | 1996-10-23 |
NO974521D0 (no) | 1997-09-30 |
KR100312906B1 (ko) | 2001-12-12 |
WO1996031559A1 (en) | 1996-10-10 |
BR9604832A (pt) | 1999-01-05 |
JPH11503150A (ja) | 1999-03-23 |
EP1213005A1 (en) | 2002-06-12 |
MX9707690A (es) | 1997-12-31 |
NO974521L (no) | 1997-11-19 |
EP0820484A1 (en) | 1998-01-28 |
CA2217490A1 (en) | 1996-10-10 |
EP0820484A4 (en) | 1998-08-26 |
US5534562A (en) | 1996-07-09 |
KR19980703671A (ko) | 1998-12-05 |
US5708052A (en) | 1998-01-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO311034B1 (no) | Preparat for grunning av dentale og biologiske substrater, samt fremgangsmate for fremstilling av preparatet | |
Ozer et al. | Self-etch and etch-and-rinse adhesive systems in clinical dentistry. | |
EP1287805B1 (en) | Dental adhesive composition | |
WO2008094925A1 (en) | Dental primer adhesive system and optional hydrophobic resin | |
EP0141324A2 (en) | Adhesion promoting agent, process for its preparation and use thereof on collageneous material | |
US6575752B1 (en) | Tooth surface treatment composition and methods | |
JP2003519640A (ja) | 歯科で使用する重合可能な樹脂合成物 | |
CN114732740B (zh) | 一种牙科粘接剂组合物及其制备方法和应用 | |
McCabe et al. | Dentine bonding agents—Characteristic bond strength as a function of dentine depth | |
US6756417B2 (en) | Dental bonding compositions for adhering amalgam restoratives to dental substrates | |
Bagley et al. | In vitro comparison of filled and unfilled universal bonding agents of amalgam to dentin | |
US6729879B2 (en) | Dental bonding methods for adhering amalgam restoratives to dental substrates | |
JPH0782115A (ja) | プライマー組成物 | |
Zidan et al. | Obturation of root canals using the single cone gutta‐percha technique and dentinal bonding agents | |
AU733221B2 (en) | Composition for priming dental and biological substrates | |
US20230000726A1 (en) | Dental material composition for forming mineral apatite bonds and caries prevention | |
KR20200000138A (ko) | 접착강도가 개선된 치과 교정용 시멘트 조성물 | |
Kakar et al. | Dentin bonding agents-II recent trials | |
KR100911843B1 (ko) | 비휘발성 치과용 조성물 | |
JPH1077205A (ja) | 歯科用接着剤セット | |
JPS625A (ja) | 歯科用レジンの表面被覆剤 | |
JP3860072B2 (ja) | 生体硬組織に隙間なく接着できる硬化性組成物 | |
CN106074182A (zh) | 一种激光预备牙质用双液型自酸蚀粘接组合物 | |
JP3527400B2 (ja) | 歯科用接着材組成物 | |
AU714820B2 (en) | Method for restoring a cavity of a tooth using a resin reinforced type glass ionomer cement |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN JULY 2003 |