NO309824B1 - Maling som inneholder sinkpyrition, kobber(I)-oksyd og kolofonium samt fremgangsmÕte for tilveiebringelse derav - Google Patents
Maling som inneholder sinkpyrition, kobber(I)-oksyd og kolofonium samt fremgangsmÕte for tilveiebringelse derav Download PDFInfo
- Publication number
- NO309824B1 NO309824B1 NO954565A NO954565A NO309824B1 NO 309824 B1 NO309824 B1 NO 309824B1 NO 954565 A NO954565 A NO 954565A NO 954565 A NO954565 A NO 954565A NO 309824 B1 NO309824 B1 NO 309824B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- paint
- approx
- rosin
- mixture
- base
- Prior art date
Links
- 239000003973 paint Substances 0.000 title claims description 122
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 63
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 title claims description 62
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 62
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 title claims 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 title claims 3
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(i) oxide Chemical compound [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 42
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 30
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 30
- 229940043810 zinc pyrithione Drugs 0.000 claims description 29
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 25
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000003139 biocide Substances 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000001879 gelation Methods 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 5
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 2
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 2
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 2
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 2
- 101100037762 Caenorhabditis elegans rnh-2 gene Proteins 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- -1 copper salt Chemical class 0.000 description 26
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 150000000180 1,2-diols Chemical class 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical class COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical class CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910001919 chlorite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052619 chlorite group Inorganic materials 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGANSGVIUGARFR-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxosilane oxo(oxoalumanyloxy)alumane oxygen(2-) Chemical compound [O--].[K+].[K+].O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O YGANSGVIUGARFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 235000010944 ethyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003087 methylethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052627 muscovite Inorganic materials 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001444 polymaleic acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical class [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019830 sodium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
- C09D5/1612—Non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår generelt malinger og malingsgrunnlag og, mer spesielt, en fremgangsmåte for å tilveiebringe en stabil, gelfri, biocid disper-sjon av sinkpyrition pluss kobber(l)-oksyd i maling.
Kombinasjoner av sinkpyrition og kobber(l)-oksyd er kjent for å være utmerkede antigroingsmidler når de formuleres i malinger og malingsgrunnlag (dvs. malingen før pigmenttilsetning) som også inneholder kolofonium, som f.eks. beskrevet i US-patent nr. 5 057 153. Dessverre er det imidlertid nå blitt funnet at slike malinger forrykkes eller geles på uakseptabel måte i beste fall i løpet av noen dager eller i verste fall i løpet av noen timer når de formuleres med typisk kommersielle kvaliteter av sinkpyrition kombinert med kobber(l)-oksyd.
Frem til i dag har de eneste løsninger på problemet med geling av malinger som inneholder kolofonium og sinkpyrition kombinert med kobber(l)-oksyd og som er kjent av oppfinnerne av foreliggende oppfinnelse, vært å anvende rigorøst renset sinkpyrition, som beskrevet i US-patent nr. 5 098 473, eller å tilsette aminer eller forestret kolofonium, som beskrevet i US-patent nr. 5 112 397. Andre løs-ninger inkluderer anvendelsen av metallsalter som beskrevet i US-patent nr. 5 137 569, og tilsetning av et tørkemiddel, som beskrevet i US-patent nr. 5 232 493.
Ettersom disse løsninger kan ha ulemper, så som økede kostnader eller mangel på kompatibilitet med enkelte malingstyper, vil en ny, økonomisk løsning på problemet i høy grad være ønsket av den gruppe som fremstiller maling, for å maksimere fleksibilitet ved anvendelse av denne kombinasjon av biocider med henblikk på kombinasjonens utmerkede biocidaktivitet.
Foreliggende oppfinnelse omfatter blanding i form av en maling eller et malingsgrunnlag med forbedret biocid effekt og gelingsmotstand, hvor malingen eller malingsgrunnlaget inneholder et biocid som i hovedsak består av kobber(l)-oksyd og sinkpyrition, idet sinkpyritionet er til stede i en mengde mellom ca. 1% og ca. 25% og kobber(l)-oksydet er til stede i en mengde mellom ca. 20% og ca. 70%, idet den totale mengde sinkpyrition og kobber(l)-oksyd er mellom ca. 20% og ca. 80%, basert på den totale vekt av malingen eller malingsgrunnlaget, kjennetegnet ved at malingen eller malingsgrunnlaget i tillegg inneholder kolofonium-amin eller kolofonium-amid i en mengde som er tilstrekkelig til å stabilisere malingen eller malingsgrunnlaget mot geling, idet mengden av kolofonium-aminet eller kolofonium-amidet er mellom ca. 1% og 20%, basert på den totale vekt av malingsblandingen eller grunnlagsblandingen for malingen.
I ett aspekt angår foreliggende oppfinnelse en fremgangsmåte for tilveie-bringelse av en gelingsinhibert løsemiddelbasert maling eller et malingsgrunnlag som inneholder sinkpyrition og kobber(l)-oksyd, og som omfatter trinnene: (a) inkorporering av sinkpyritionet og også inkorporering av kobber(l)-oksydet i en løsemiddelbasert maling eller et malingsgrunnlag for å tilveiebringe en biocidholdig maling eller et biocidholdig malingsgrunnlag, hvor sinkpyritionet er til stede i en mengde mellom ca. 1% og ca. 25% (fortrinnsvis 5 - 25%, mer foretrukket 10 - 25%), og hvor kobber(l)-oksydet er til stede i en mengde mellom ca. 20% og ca. 70%, idet den totale mengde av sink pyrition pluss kobber(l)-oksydet er mellom ca. 20% og ca. 80%, hvor vektprosentene er basert på den totale vekt av den biocidholdige maling eller det biocidholdige malingsgrunnlag, og (b) inkorporering av et kolofonium-amin eller et kolofonium-amid eller en blanding av kolofonium-aminet og kolofoniumamidet pluss ikke-derivatisert kolofonium i den biocidholdige maling eller det biocidholdige malingsgrunnlag, hvor aminet og amidet er reaksjonsprodukt(ene) av et karboksylsyreholdig kolofonium med et amin valgt fra gruppen med formelen (NH2)XRNH2, hvor x er 0 eller 1 og R er H eller C-| til Cs alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl, cykloalkenyl eller cykloalkynyl, idet hver R-gruppe eventuelt har utoverragende hydroksyl- eller amin-funksjonalitet, idet den totale mengde kolofonium-amin eller kolofonium-amid eller blandingen av kolofoniumamin eller kolofoniumamid pluss ikke-derivatisert kolofonium, er mellom ca. 1 og 20%, basert på den totale vekt av malingen eller malingsgrunnlaget.
Kolofonium-aminet eller kolofonium-amidet er reaksjonsproduktet av en karboksylsyre som inneholder kolofonium, med et amin, hvor karboksylsyre-gruppen på kolofoniumet omvandles til CONR1R2 hvor Ri og R2 er like eller forskjellige og er H eller C<| til Cs alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl, cykloalkenyl eller cykloalkynyl, som hver eventuelt har utoverragende hydroksyl- eller amin-funksjonalitet. Kolofoniumblandingen har en total aciditet, målt ved hjelp av syretall, som ikke er høyere enn 70 (fortrinnsvis mellom 0,1 og 50, mer foretrukket mellom 0,1 og 30), og kolofoniumaminet eller kolofoniumamidet eller blandingen av aminet eller amidet pluss ikke-derivatisert kolofonium er til stede i en total mengde mellom ca. 1 og 20% (fortrinnsvis 2 -15%, mer foretrukket 4 -10%), basert på den totale vekt av malingen eller malingsgrunnlaget, for å danne en maling eller et malingsgrunnlag, kjennetgnet ved forbedret biocid effekt og motstand mot geling.
I et annet aspekt angår foreliggende oppfinnelse den ovenfor angitte fremgangsmåte hvor trinn (a) og trinn (b) gjennomføres samtidig for å tilveiebringe den ønskede maling eller det ønskede malingsgrunnlag stabilisert mot geling.
Disse og andre aspekter ved oppfinnelsen vil tydeliggjøres ved lesing av den følgende detaljerte beskrivelse av oppfinnelsen.
I henhold til foreliggende oppfinnelse er det nå på overraskende måte blitt funnet at anvendelsen av et kolofonium-amin eller kolofonium-amid - idet struk-turene for disse er beskrevet i det foregående - tilveiebringer stabilitet mot geling av en løsemiddelbasert maling eller et løsemiddelbasert malingsgrunnlag inne-holdende et biocid som i hovedsak består av kobber(l)-oksyd og sinkpyrition. Slik den er anvendt her, betyr betegnelsen "kolofonium" det naturlige produkt som til-svarer resten som blir igjen etter avdestillering av de flyktige oljer fra harpiks opp-nådd av forskjellige arter av furutrær. Det tilbys kommersielt som "trekolofonium"
("wood rosin") når det oppnås fra stubber av slike trær, og som "gummikolofo-nium" ("gum rosin") når det oppnås fra innsnitt i det levende tre. Det er også kjent som "colophony" eler gul harpiks. Det består i hovedsak av isomerer av abietin-syre.
Blandingen av kolofonium-amin eller kolofonium-amid pluss ikke-derivatisert kolofonium i foreliggende oppfinnelse har et syretall som angitt i det foregående. Slik den er anvendt her, angir betegnelsen "syretall" den totale aciditet for kolofonium-aminet eller -amidet uttrykt i milligram kaliumhydroksyd pr. gram prøve, som bestemt ved titrering av frie syregrupper i prøven med standard base. Denne analyse og den analytiske teknikk er velkjent av fagfolk.
Selv om fordelene ved forbedret biocideffekt og gelingsmotstand i forbindelse med foreliggende oppfinnelse forventes å tilveiebringe fordeler ved anvendelse i mange forskjellige typer malinger, inkludert malinger for bruk innen-dørs og utendørs for hus, og for industrielle og kommersielle malinger, oppnås spesielt fordelaktige resultater dersom fremgangsmåten og blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse anvendes i forbindelse med marine malinger for anvendelse f.eks. på skipsskrog. I tillegg tilveiebringer blandingen og fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse i høy grad ønskelig resultater i forbindelse med malinger for utendørs anvendelse, både av lateks- og alkydtype.
Typisk vil en malingssammensetning inneholde en harpiks, et organisk løsemiddel (så som xylen eller metylisobutylketon), et pigment og forskjellige valgfrie additiver, så som fortykningsmiddel (-midler), fuktemidler og lignende, noe som er velkjent innenfor fagområdet. Harpiksen velges fortrinnsvis fra gruppen som består av vinyl-, alkyd-, epoksy-, akryl-, polyuretan- og polyesterharpiks, samt kombinasjoner av disse. Harpiksen anvendes fortrinnsvis i en mengde mellom ca. 20% og ca. 80%, basert på vekten av malingen eller malingsgrunnlaget.
Dessuten inneholder malingsblandingen ifølge foreliggende oppfinnelse eventuelt i tillegg valgfrie additiver som har en fordelaktig innflytelse på viskosi-teten, fuktekraften og dispergeringsevnen, samt på stabiliteten mot frysing og mot elektrolytter, og på skummingsegenskapene. Dersom det fremstilles en marin maling, inneholder malingen fortrinnsvis et svellemiddel for å forårsake at malingen gradvis "skaller av" ("slough off') i det marine miljø, slik at det derved forårsakes fornyet biocid virkning av nytt, eksponert biocid (dvs. pyritionsaltet pluss kobbersaltet) på overflaten av malingen i kontakt med vannmediet i det marine miljø. Illustrerende svellemidler er naturlig forekommende eller syntetiske leirer, så som kaolin, montmorillonitt (bentonitt), glimmerleire (muskovitt) og kloritt (hektonitt) og lignende. I tillegg til leirer er andre svellemidler, inkludert naturlige eller syntetiske polymerer, så som den som er kommersielt tilgjengelig som "polymergel", blir funnet å være anvendbare i blandingene ifølge foreliggende oppfinnelse for å tilveiebringe den ønskede avskallingseffekt. Svellemidler kan anvendes i form av et enkelt svellemiddel eller i kombinasjon. Den totale mengde av eventuelle additiver er fortrinnsvis ikke over 20 vekt%, mer forerukket mellom ca. 1 og ca. 5 vekt%, basert på den totale vekt av malingsblandingen.
Illustrerende fortykningsmidler inkluderer cellulosederivater, f.eks. metyl-, hydroksyetyl-, hydroksypropyl- og karboksymetylcellulose, poly(vinylalkohol), poly-(vinylpyrrolidon), poly(etylenglykol), salter av poly(akrylsyre) og salter av akryl-syre/akrylamid-kopolymerer.
Egnede fukte- og dispergeringsmidler inkluderer natriumpolyfosfat, aryl-eller alkylfosfater, salter av poly(akrylsyre) med lav molekylvekt, salter av poly-(etansulfonsyre), salter av poly(vinylfosfonsyre), salter av poly(maleinsyre) og salter av kopolymerer av maleinsyre med etylen, 1-olefiner med 3-18 karbon-atomer og/eller styren.
For å øke stabiliteten mot frysing og elektrolytter kan det til malingsblandingen settes forskjellige monomere 1,2-dioler, f.eks. glykol, propylenglykol-(1,2) og butylenglykol-(1,2) eller polymerer av disse, eller etoksylerte forbindelser, f.eks. reaksjonsprodukter av etylenoksyd med langkjedede alkanoler, aminer, karboksylsyrer, karboksylsyreamider, alkydfenoler, poly(propylenglykol) eller poly-(butylenglykol).
Den minimale temperatur for filmdannelse (white point) for malingsblandingen kan reduseres ved tilsetning av løsemidler så som etylenglykol, butylglykol, etylglykolacetat, etyldiglykolacetat, butyldiglykolacetat, benzen eller alkylerte aromatiske hydrokarboner. Som antiskummidler er f.eks. poly(propylen-glykol) og polysiloksaner egnet.
Malingsblandingen ifølge foreliggende oppfinnelse kan anvendes som en maling for naturlige eller syntetiske materialer, f.eks. tre, papir, metaller, tekstiler og plaststoffer. Den er spesielt egnet som en utendørs maling og er utmerket for anvendelse som en marin maling.
Oppfinnelsen skal illustreres ytterligere ved hjelp av de følgende eksempler. Dersom ikke annet er angitt, er "deler" og "%" hhv. "vektdeler" og "vekt%".
Sammenligningseksempel A
Demonstrasjon av gelingsresultater i en maling som inneholder kobber(l)-oksyd pluss sinkpyrition og trekolofonium
Det ble fremstilt en maling under anvendelse av følgende formulering: Løsemiddelblandingen som ble anvendt var en 2 : 1 blanding av MIBK og xylen (kalt blandet løsemiddel).
Det anvendte sinkpyrition var av standard kommersiell kvalitet, og ved analyse ved jodometrisk titrasjon ble det fastslått en renhet på 97,8%.
(1) vinylklorid/vinylacetat/vinylalkohol-terpolymer, et produkt fra Union Carbid
Corporation
(2) en blokk-kopolymer med høy molekylvekt, et produkt fra BYK-Chemie
(3) titandioksyd, et produkt fra DuPont Company
(4) et produkt fra Hercules, Incorporated
Den anvendte fremgangsmåte for fremstilling av malingen var som følger: (1) I en 0,47 liters malingsboks ble det anbrakt 41,93 g av en 22,2% VAGH-harpiksløsning i en 2 : 1 volummessig blanding av MIBK og xylen. (2) En blanding av 5,1 g Disperbyk 163 og 5,1 g blandet løsemiddel ble tilsatt. (3) Tributylfosfat ble tilsatt til malingsboksen og blandet med en høyhastighets-dispergeringsinnretning ved 1000 omdr./min. i 10 minutter. (4) Kobber(l)-oksydet, sinkpyritionet, titanox og 10,8 g karbitolacetat ble satt til malingsboksen og blanding ble fortsatt ved 7000 omdr./min. i 1 time. (5) Blandehastigheten ble redusert til 2500 omdr./min. og 35 g blandet løsemiddel ble tilsatt. (6) Straks temperaturen var falt fra 45°C til under 35°C, ble en løsning av 6,3 g trekolofonium i 50 g blandet løsemiddel tilsatt til boksen og blandingen ble blandet i 1 time ved 2500 omdr./min.
Malingsformuleringen fremstilt i henhold til denne prosedyre var av egnet viskositet for påføring med pensel straks etter fremstilling, men tyknet til en pasta som ikke kunne helles etter ca. 6 timer.
GENERELL FREMGANGSMÅTE FOR FREMSTILLING AV KOLOFONIUMAMIN-ELLER KOLOFONIUMAMID-MALINGER
Rivebase ( RB) :
(1) I en 0,47 liters malingsboks ble det anbrakt 35,2 g av en 22,2% VAGH-harpiksløsning i en 2 : 1 volummessig blanding av MIBK og xylen. (2) En blanding av 5,4 g Disperbyk 163 og 4,0 g blandet løsemiddel ble tilsatt til boksen sammen med 7,2 g trikresylfosfat. (3) De ovenfor angitte materialer ble blandet med en høyhastighets-dispergeringsinnretning ved 1000 omdr./min. i 10 minutter.
Pi<q>mentriving ( PR) :
(4) Kobber(l)-oksydet, sinkpyritionet og 20,0 g løsemiddelblanding (etter behov) ble tilsatt til malingsboksen, og blanding ble fortsatt ved 7000 omdr./min. i 1 time. Temperaturen i prøven ble holdt under 45°C ved anvendelse av et vannbad.
Ferdiqblandinqstrinn ( FB) :
(5) Deretter ble en løsning av 14,5 g av kolofonium-aminet eller kolofonium-amidet i 25 g blandet løsemiddel satt til boksen, og blandingen ble blandet i
1 time ved 4000 omdr./min.
(7) Løsemiddelblandingen som gikk tapt under opparbeidelsen ble igjen satt til malingen, og det ble blandet i 5 minutter. Den anvendte løsemiddelblanding var en blanding av 40% xylen og 60% MIBK.
Malingseksempel 1 var av en kvalitet som var egnet for påføring med pensel 5 måneder etter at den var blitt fremstilt.
Malingen ifølge eksempel 2 ble litt tykkere, men hadde ennå en viskositet som var egnet for påføring med pensel 5 måneder etter fremstilling.
Claims (8)
1. Blanding i form av en maling eller et malingsgrunnlag med forbedret biocid effekt og gelingsmotstand, hvor malingen eller malingsgrunnlaget inneholder et biocid som i hovedsak består av kobber(l)-oksyd og sinkpyrition, idet sinkpyritionet er til stede i en mengde mellom ca. 1% og ca. 25% og kobber(l)-oksydet er til stede i en mengde mellom ca. 20% og ca. 70%, idet den totale mengde sinkpyrition og kobber(l)-oksyd er mellom ca. 20% og ca. 80%, basert på den totale vekt av malingen eller malingsgrunnlaget,
karakterisert ved at malingen eller malingsgrunnlaget i tillegg inneholder kolofonium-amin eller kolofonium-amid i en mengde som er tilstrekkelig til å stabilisere malingen eller malingsgrunnlaget mot geling, idet mengden av kolofonium-aminet eller kolofonium-amidet er mellom ca. 1 % og 20%, basert på den totale vekt av malingsblandingen eller grunnlagsblandingen for malingen.
2. Maling eller malingsgrunnlag ifølge krav 1,
karakterisert ved at den totale mengde av sinkpyritionet pluss kobber(l)-oksydet er mellom ca. 20% og ca. 80%, basert på den totale vekt av malingsblandingen eller grunnlagsblandingen for malingen, og hvor metallsaltet er valgt fra gruppen som består av kalsium-, sink-, kobber-, jern-, nikkel-, magnesiumsalter, samt kombinasjoner av disse.
3. Løsemiddelbasert malingsblanding eller grunnlagsblanding for maling, med forbedret biocid effekt og gelingsmotstand, hvor malingen eller malingsgrunnlaget inneholder et biocid som i hovedsak består av kobber(l)-oksyd og sinkpyrition, og hvor sinkpyritionet er til stede i en mengde mellom ca. 1% og ca. 25% og kobber(l)-oksydet er til stede i en mengde mellom ca. 20% og ca. 70%, idet den totale mengde sinkpyrition pluss kobber(l)-oksyd er mellom ca. 20% og ca. 80%, basert på den totale vekt av malingsblandingen eller grunnlagsblandingen for malingen, og hvor blandingen har en total surhetsgrad indikert ved et syretall som ikke er høyere enn 70,
karakterisert ved at malingen eller malingsgrunnlaget i tillegg omfatter et kolofonium-amin eller et kolofonium-amid eller en blanding av kolofonium-amin eller kolofonium-amid pluss ikke-derivatisert kolofonium, idet kolofonium-aminet eller kolofonium-amidet eller blandingen av kolofonium-aminet eller kolofonium-amidet pluss ikke-derivatisert kolofonium, er til stede i en total mengde mellom ca. 1 og 20%, basert på den totale vekt av malingen eller malingsgrunnlaget.
4. Maling eller malingsgrunnlag ifølge krav 3,
karakterisert ved at metallsaltet er valgt fra gruppen som består av kalsium-, sink-, kobber-, jern-, nikkel-, magnesiumsalter, samt kombinasjoner av disse.
5. Maling eller malingsgrunnlag ifølge krav 1 eller 3,
karakterisert ved at den i tillegg inneholder en harpiks valgt fra gruppen som består av vinyl-, alkyd-, epoksy-, akryl-, polyuretan- og polyesterharpikser, samt kombinasjoner av disse.
6. Maling eller malingsgrunnlag ifølge krav 1 eller 3,
karakterisert ved at den i tillegg inneholder et svellemiddel valgt fra gruppen som består av svellemidler i form av naturlig og syntetisk leire samt naturlig og syntetisk polymer.
7. Fremgangsmåte for å tilveiebringe en gelingsinhibert løsemiddelbasert maling eller et malingsgrunnlag som inneholder sinkpyrition og kobber(l)-oksyd, karakterisert ved at den omfatter trinnene (a) inkorporering av sinkpyritionet og også inkorporering av kobber(l)-oksydet i en løsemiddelbasert maling eller et malingsgrunnlag for å tilveiebringe en biocidholdig maling eller et biocidholdig malingsgrunnlag, hvor sinkpyritionet er til stede i en mengde mellom ca. 1% og ca. 25%, og hvor kobber(l)-oksydet er til stede i en mengde mellom ca. 20% og ca. 70%, idet den totale mengde av sinkpyrition pluss kobber(l)-oksyd er mellom ca. 20% og ca. 80%, idet vektprosentene er basert på den totale vekt av den biocidholdige maling eller det biocidholdige malingsgrunnlag, og (b) inkorporering av et kolofonium-amin eller et kolofonium-amid eller en blanding av kolofonium-aminet og kolofoniumamidet pluss ikke-derivatisert kolofonium i den biocidholdige maling eller det biocidholdige malingsgrunnlag, hvor aminet og amidet er reaksjonsprodukt(ene) av et karboksylsyreholdig kolofonium med et amin valgt fra gruppen med formelen (NH2)x RNH2, hvor x er 0 eller 1 og R er H eller C-j til Cs alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl, cykloalkenyl eller cykloalkynyl, idet hver R-gruppe eventuelt har utoverragende hydroksyl- eller amin-funksjonalitet, idet den totale mengde kolofonium-amin eller kolofonium-amid eller blandingen av kolofoniumamin eller kolofoniumamid pluss ikke-derivatisert kolofonium, er mellom ca. 1 og 20%, basert på den totale vekt av malingen eller malingsgrunnlaget.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 7,
karakterisert ved at den totale mengde sinkpyrition pluss kobber(l)-oksyd er mellom ca. 20 og ca. 75%, basert på den totale vekt av malingsblandingen eller grunnlagsblandingen for malingen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/061,124 US5298061A (en) | 1993-05-14 | 1993-05-14 | Gel-free paint containing zinc pyrithione, cuprous oxide, and amine treated rosin |
| PCT/US1994/004572 WO1994026826A1 (en) | 1993-05-14 | 1994-04-26 | Paint containing zinc pyrithione, cuprous oxide and rosin |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO954565D0 NO954565D0 (no) | 1995-11-13 |
| NO954565L NO954565L (no) | 1995-11-13 |
| NO309824B1 true NO309824B1 (no) | 2001-04-02 |
Family
ID=22033744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO954565A NO309824B1 (no) | 1993-05-14 | 1995-11-13 | Maling som inneholder sinkpyrition, kobber(I)-oksyd og kolofonium samt fremgangsmÕte for tilveiebringelse derav |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5298061A (no) |
| EP (1) | EP0700422B1 (no) |
| JP (1) | JP4002600B2 (no) |
| KR (1) | KR100293046B1 (no) |
| CN (1) | CN1051332C (no) |
| AU (1) | AU6668894A (no) |
| DE (1) | DE69414569T2 (no) |
| DK (1) | DK0700422T3 (no) |
| ES (1) | ES2124887T3 (no) |
| NO (1) | NO309824B1 (no) |
| SG (1) | SG50441A1 (no) |
| WO (1) | WO1994026826A1 (no) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5562995A (en) * | 1995-02-03 | 1996-10-08 | Olin Corporation | Discoloration prevention in pyrithione-containing coating compositions |
| AU3386195A (en) * | 1995-08-18 | 1997-03-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Microbicidal formulations |
| DE19641708A1 (de) | 1996-10-10 | 1998-04-16 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines gecoateten Bleichaktivatorgranulats |
| US7942958B1 (en) * | 1998-07-22 | 2011-05-17 | Arch Chemicals, Inc. | Composite biocidal particles |
| KR100904174B1 (ko) * | 2002-10-24 | 2009-06-22 | 에스케이케미칼주식회사 | 징크피리티온을 포함하는 방오 도료 조성물 |
| US7435771B2 (en) * | 2005-11-23 | 2008-10-14 | Arch Chemicals, Inc. | Stable antifouling paint composition containing metal salt of pyrithione and cuprous oxide |
| US7893047B2 (en) * | 2006-03-03 | 2011-02-22 | Arch Chemicals, Inc. | Biocide composition comprising pyrithione and pyrrole derivatives |
| JP5723097B2 (ja) * | 2008-12-25 | 2015-05-27 | 株式会社Ｎｂｃメッシュテック | 抗ウイルス性塗料および抗ウイルス性塗料が塗布乾燥された部材 |
| EP2275466A1 (de) | 2009-07-16 | 2011-01-19 | Bayer MaterialScience AG | Polyharnstoff-basierter Gewebekleber |
| US8541493B2 (en) * | 2010-02-19 | 2013-09-24 | Arch Chemicals, Inc. | Synthesis of zinc acrylate copolymer from acid functional copolymer, zinc pyrithione, and copper compound |
| JP2011190192A (ja) * | 2010-03-12 | 2011-09-29 | Univ Of Tokyo | 微生物不活化剤 |
| WO2013025960A1 (en) | 2011-08-17 | 2013-02-21 | Arch Chemicals, Inc. | Synthesis of copper pyrithione from zinc pyrithione and copper compound |
| WO2013086647A1 (es) * | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Textil Copper Andino S.A. | Composición biocida de polvo activos, que comprende al menos una sal de cobre y al menos una sal de zinc y procedimiento de fabricación |
| CN105637040B (zh) | 2013-10-08 | 2018-05-04 | 拉博锐特瑞雅比奥泽特有限公司 | 锌或铜(ii)盐及其作为杀生剂的应用 |
| EP3909428A1 (en) | 2013-11-19 | 2021-11-17 | Arch Chemicals, Inc. | Enhanced preservative |
| RU2550361C1 (ru) | 2014-05-27 | 2015-05-10 | Игорь Иванович Зоткин | Соль цинка или меди (ii) и ее применение в качестве биоцида |
| RU2564677C1 (ru) | 2014-09-16 | 2015-10-10 | Игорь Иванович Зоткин | Соль цинка или меди (ii) и ее применение в качестве биоцида |
| JP2017081956A (ja) * | 2016-12-20 | 2017-05-18 | テキスティル コッパー アンディノ エス．エー． | 少なくとも１種の銅塩及び少なくとも１種の亜鉛塩を含む活性パウダー体殺菌剤及びその製造方法 |
| RU2713354C1 (ru) * | 2019-06-26 | 2020-02-04 | Акционерное общество "Русские краски" | Способ получения противообрастающей эмали |
| CN113801504B (zh) * | 2021-10-25 | 2022-04-08 | 华麟海(海南)新材料科技有限公司 | 海水潮差区用强韧抗渗防污水性硅酸盐涂层及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NO128713B (no) * | 1967-07-03 | 1974-01-02 | Takeda Chemical Industries Ltd | |
| FR2190364B1 (no) * | 1972-07-04 | 1975-06-13 | Patru Marcel | |
| JPS59108066A (ja) * | 1982-11-08 | 1984-06-22 | インタ−ナシヨナル・ペイント・パブリツク・リミテイド・カンパニ− | 船舶用防汚塗料 |
| US4581351A (en) * | 1982-11-23 | 1986-04-08 | Sutton Laboratories, Inc. | Composition of matter containing imidazolidinyl urea and pyrithione and its derivatives |
| JPH0667975B2 (ja) * | 1986-11-17 | 1994-08-31 | 日本ペイント株式会社 | 金属含有塗料用樹脂の製造方法 |
| DE3885146T2 (de) * | 1987-04-28 | 1994-03-24 | Fina Research | Selbstpolierende Anwuchsverhindernde Anstrichfarben. |
| GB9006318D0 (en) * | 1990-03-21 | 1990-05-16 | Courtaulds Coatings Ltd | Coating compositions |
| US5057153A (en) * | 1990-05-03 | 1991-10-15 | Olin Corporation | Paint containing high levels of a pyrithione salt plus a copper salt |
| US5112397A (en) * | 1991-06-17 | 1992-05-12 | Olin Corporation | Process for stabilizing zinc pyrithione plus cuprous oxide in paint |
| US5098473A (en) * | 1991-03-04 | 1992-03-24 | Olin Corporation | Process for stabilizing zinc pyrithione plus cuprous oxide in paint |
| US5137569A (en) * | 1991-10-10 | 1992-08-11 | Olin Corporation | Process for stabilizing zinc pyrithione plus cuprous oxide in paint |
| US5232493A (en) * | 1992-09-01 | 1993-08-03 | Olin Corporation | Process for stabilizing zinc pyrithione plus cuprous oxide in paint |
| US5185033A (en) * | 1992-09-01 | 1993-02-09 | Olin Corporation | Gel-free paint containing copper pyrithione or pyrithione disulfide plus cuprous oxide |
-
1993
- 1993-05-14 US US08/061,124 patent/US5298061A/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-04-26 WO PCT/US1994/004572 patent/WO1994026826A1/en active IP Right Grant
- 1994-04-26 DE DE69414569T patent/DE69414569T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-26 SG SG1996001515A patent/SG50441A1/en unknown
- 1994-04-26 EP EP94915422A patent/EP0700422B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-26 CN CN94192098A patent/CN1051332C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-26 KR KR1019950705048A patent/KR100293046B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-04-26 JP JP52545994A patent/JP4002600B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-26 DK DK94915422T patent/DK0700422T3/da active
- 1994-04-26 AU AU66688/94A patent/AU6668894A/en not_active Abandoned
- 1994-04-26 ES ES94915422T patent/ES2124887T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-11-13 NO NO954565A patent/NO309824B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0700422B1 (en) | 1998-11-11 |
| CN1051332C (zh) | 2000-04-12 |
| US5298061A (en) | 1994-03-29 |
| JP4002600B2 (ja) | 2007-11-07 |
| DE69414569T2 (de) | 1999-06-24 |
| EP0700422A4 (en) | 1997-06-18 |
| SG50441A1 (en) | 1998-07-20 |
| EP0700422A1 (en) | 1996-03-13 |
| KR100293046B1 (ko) | 2001-09-17 |
| DK0700422T3 (da) | 1999-07-26 |
| AU6668894A (en) | 1994-12-12 |
| DE69414569D1 (de) | 1998-12-17 |
| KR960702499A (ko) | 1996-04-27 |
| NO954565D0 (no) | 1995-11-13 |
| NO954565L (no) | 1995-11-13 |
| JPH08510286A (ja) | 1996-10-29 |
| CN1123036A (zh) | 1996-05-22 |
| ES2124887T3 (es) | 1999-02-16 |
| WO1994026826A1 (en) | 1994-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO309824B1 (no) | Maling som inneholder sinkpyrition, kobber(I)-oksyd og kolofonium samt fremgangsmÕte for tilveiebringelse derav | |
| US5137569A (en) | Process for stabilizing zinc pyrithione plus cuprous oxide in paint | |
| NO309236B1 (no) | Gel-fri maling som inneholder kobberpyrition og fremgangsmåte for fremstilling derav | |
| KR100304476B1 (ko) | 아연 피리티온을 함유하는 겔-무형성 도료 | |
| NO302952B1 (no) | Malingsblanding eller basisblanding for maling | |
| NO309728B1 (no) | Fremgangsmåte for genering av kobberpyrition in-situ i maling | |
| US5246489A (en) | Process for generating copper pyrithione in-situ in a paint formulation | |
| WO1994005735A1 (en) | Zinc pyrithione plus cuprous oxide in paint | |
| NO309823B1 (no) | Gel-fri maling som inneholder kobber(I)-oksyd pluss 2,2'- ditiobis(pyridin-1-oksyd)-forbindelse samt en fremgangsmÕte for tilveiebringelse derav |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |