KR100293046B1 - 아연피리티온,산화제1구리및로진을함유하는페인트 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 일반적으로 페인트 및 페인트 기재, 더욱 특히, 페인트에서 아연 피리티온과 산화 제1구리의 안정한 비-겔화 분산액을 제공하는 방법 및 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따라, 페인트 또는 페인트 기재는 아민 처리된 나무 로진을 함유하여 페인트에 목적한 겔화-억제성을 부여한다.
Description
[발명의 명칭]
아연 피리티온, 산화제1구리 및 로진을 함유하는 페인트
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 페인트 및 페인트 기재에 관한 것이며, 보다 특히 페인트에서 아연 피리티온과 산화제1구리 살생물제의 안정한 비-겔화 분산액을 제공하는 방법에 관한 것이다.
아연 피리티온과 산화제1구리의 배합물은, 예를 들면, 미국 특허 제 5,057,153에 기재되어 있는 바와 같이 로진을 함유하는 페인트 및 페인트 기재(즉, 안료 첨가 전의 페인트) 속에 제형화시킬 때, 탁월한 오염방지제인 것으로 공지되어 있다. 그러나, 불행히도 이러한 페인트는 산화제1구리와 배합된 통상의 시판용 등급의 아연 피리티온을 사용하여 제형화될 경우 기껏해야 수일내에 또는 최소 수시간내에 농후화되거나 겔화 되는 것으로 밝혀졌다.
지금까지, 본 발명자에게 공지된 산화제1구리와 배합된 아연 피리티온 및 로진을 함유하는 페인트가 겔화하는 문제에 대한 유일한 해결책은 미국 특허 제 5,098,473호에 기재되어 있는 바와 같이 철저히 정제된 아연 피리티온을 사용하거나, 미국 특허 제5,112,397호에 기재되어 있는 바와 같이 아민 또는 에스테르화된 로진을 가하는 것이었다. 다른 해결책으로는 미국 특허 제5,137,569호에 기재되어 있는 바와 같이 나무 로진의 금속 염을 사용하는 것과 미국 특허 제5,232,493호에 기재되어 있는 바와 같이 건조제를 가하는 것이 있다.
이러한 해결책은 비용의 증가 또는 몇몇 페인트와의 혼화성의 부족과 같은 결점을 지닐 수 있으므로, 페인트 제조업자에게는 탁월한 살생물 활성의 관점에서 이러한 살생물제의 배합물을 사용할 때 융통성을 최대화시키기 위해 이러한 문제에 대한 새로운 경제적인 해결책이 매우 요구될 것이다.
하나의 양태에 있어서, 본 발명은 용액형 페인트(solvent-based paint) 또는 페인트 기재에 아연 피리티온을 혼입시키고, 또한 산화제1구리를 혼입시켜 살생물제 함유 페인트 또는 페인트 기재를 제공하는 단계(a)[여기서, 살생물제 함유 페인트 또는 페인트 기재의 총 중량을 기준으로 하여, 아연 피리티온은 약 1 내지 약 25중량%(바람직하게는 5 내지 25중량%, 보다 바람직하게는 10 내지 25중량%)의 양으로 존재하고, 산화제1구리는 약 20 내지 약 70중량%의 양으로 존재하며, 피리티온염과 산화제1구리의 총량은 약 20 내지 약 80중량%이다] 및 로진 아민 또는 로진 아미드 또는 아민 또는 아미드와 비유도된 로진과의 혼합물을 살생물제 함유 페인트 또는 페인트 기재에 혼입시키는 단계(b)[여기서, 로진 아민과 로진 아미드는 카복실산-함유 로진(이는 본 명세서에서 또한 "비유도된" 로진이라고 한다)과 아민과의 반응 생성물이고, 이때 로진상의 카복실산 그룹은 CH2NR1R2의 그룹(여기서, R1및 R2는 동일하거나 상이하고, H 또는 C1-8알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐 또는 사이클로알키닐이다)이다]를 포함하여, 아연 피리티온 및 산화제1구리를 함유하는 겔화-억제된 용액형 페인트 또는 페인트 기재를 제공하는 방법에 관한 것이다.
로진 아민 또는 로진 아미드는 카복실산 함유 로진과 아민과의 반응 생성물이고, 로진상의 카복실산 그룹은 CONR1R2[여기서, R1및 R2는 동일하거나 상이하며, H 또는 C1-C8알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐 또는 사이클로알키닐(이들 각각은 임의로 펜던트 하이드록실 또는 아미노 관능기를 갖는다)이다]로 전환된다. 로진 혼합물은 산가로 측정한 총 산도가 70 이하(바람직하게는 0.1 내지 50, 보다 바람직하게는 0.1 내지 30)이고, 로진 아민 또는 로진 아미드 또는 아민 또는 아미드와 비유도된 로진과의 혼합물은, 페인트 또는 페인트 기재의 총 중량을 기준으로 하여, 약 1 내지 20%(바람직하게는 2 내지 15%, 보다 바람직하게는 4 내지 10%)의 총량으로 존재하여, 증진된 살생물 효능과 겔화에 대한 내성을 특징으로 하는 페인트 또는 페인트 기재를 형성한다.
또 다른 양태에 있어서, 본 발명은 단계(a)와 단계(b)를 동시에 수행하여 겔화에 대해 안정화된 바람직한 페인트 또는 페인트 기재를 제공하는 방법에 관한 것이다.
또 다른 양태에 있어서, 본 발명은 증진된 살생물 효능과 겔화에 대한 내성을 특징으로 하는 페인트 또는 페인트 기재 조성물에 관한 것이며, 이때 페인트 또는 페인트 기재는 산화제1구리 및 아연 피리티온으로 필수적으로 이루어지고, 페인트 또는 페인트 기재는 위에서 기술한 로진 아민 또는 로진 아미드 또는 아민 또는 아미드와 비유도된 로진의 혼합물의 존재에 의해 겔화에 대해 안정화된다.
본 발명의 이러한 양태 및 또 다른 양태는 아래의 본 발명의 상세한 설명을 숙독할 때 명백해질 것이다.
본 발명에 따라, 위에서 기재되어 있는 바와 같은 구조를 갖는 로진 아민 또는 로진 아미디를 사용하여 산화제1구리 또는 아연 피리티온으로 필수적으로 이루어진 살생물제를 함유하는 용액형 페인트 또는 용액형 페인트 기재의 겔화에 대한 안정성을 제공하는 것으로 밝혀졌다. 본 명세서에 사용한 용어 "로진"은 각종 소나무로부터 수득한 수지로부터 휘발성 오일을 증류시킨 후에 잔류하는 잔사에 상응하는 천연 생성물을 의미한다. 이는 나무의 그루터기로부터 수득하는 경우에는 "나무 로진"으로서 시판용으로 공급되고, 살아있는 나무를 절개하여 수득하는 경우에는 "검 로진"으로서 시판용으로 공급된다. 이는 또한 송진 또는 황색 수지로서 공지되어 있다. 이는 아비에트산의 이성체로 실질적으로 이루어진다.
본 발명에서 유용한 로진 아민 또는 로진 아미드와 비유도된 로진과의 혼합물은 위에서 설명한 바와 같은 산가를 갖는다. 본 명세서에서 사용한 용어 "산가"는 샘플 중의 유리산을 표준 염기로 적정하여 측정한 샘플 1g당 수산화나트륨 mg으로 표시되는 로진 아민 또는 아미드의 총 산도를 의미한다. 이 분석법과 분석 기술은 본 분야의 숙련가들에게 익히 공지되어 있다.
본 발명과 관련된 개선된 살생물 효능과 겔화 내성의 이점이 실내 및 실외 가정용 페인트, 공업용 및 시판용 페인트를 포함하여 다양한 페인트에서 사용되는 경우에는 이점을 제공할 것으로 예상되나, 본 발명의 방법 및 조성물이, 예를 들면, 선박의 선체에 사용하기 위한 해상용 페인트와 관련하여 사용되는 경우에는 특히 이로운 결과가 얻어진다. 또한, 본 발명의 조성물 및 방법은 라텍스 및 알키드 유형의 외부 페인트 둘 다와 관련하여 매우 바람직한 결과를 제공한다.
전형적으로, 페인트 조성물은 수지, 유기 용매(예: 크실렌 또는 메틸이소부틸케톤), 안료 및 당해 기술 분야에서 익히 공지된 바와 같은 다양한 임의의 첨가제(예: 농후화제, 습윤제 등)를 함유할 것이다. 수지는, 바람직하게는 비닐, 알키드, 에폭시, 아크릴, 폴리우레탄 및 폴리에스테르 수지 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 것이 바람직하다. 수지는, 페인트 또는 페인트 기재의 중량을 기준으로 하여, 약 20 내지 약 80%의 양으로 사용되는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 페인트 조성물은 점도, 습윤력 및 분산성 뿐만 아니라, 동결 및 전해질에 대한 안정성 및 발포 특성에 바람직한 영향을 끼치는 임의의 첨가제를 임의로 부가적으로 함유한다. 해상용 페인트가 제조되는 경우, 페인트는 바람직하게는 이의 해상 환경에서 페인트를 점진적으로 "박리(slough off)"시키는 팽윤제를 함유하여 해상 환경의 물 매질과 접촉한 페인트 표면에서 새롭게 노출된 살생물제(즉, 피리티온염과 구리염)의 살생물 효능을 회복시킨다. 팽윤제의 예는 천연 점토 또는 합성 점토(예: 고령토, 몬모릴로나이트, 벤토나이트), 점토 운모(백운모), 녹니석(헥토나이트) 등이 있다. 점토 이외에, 천연 중합체 또는 합성 중합체, 예를 들면, 폴리머겔(POLYMERGEL)로서 시판용으로 구입가능한 것을 포함하여 기타 팽윤제는 목적하는 "박리" 효과를 제공하기 위해 본 발명의 조성물에서 유용한 것으로 밝혀졌다. 팽윤제는 단독으로 또는 배합물로서 사용될 수 있다. 임의의 첨가제의 총량은, 페인트 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 20중량% 이하, 보다 바람직하게는 약 1 내지 약 5중량%이다.
농후화제의 예는 셀룰로오즈 유도체, 예를 들면, 메틸, 하이드록시에틸, 하이드록시프로필 및 카복시메틸 셀룰로오즈, 폴리(비닐 알콜), 폴리(비닐피롤리돈), 폴리(에틸렌-글리콜), 폴리(아크릴산)의 염 및 아크릴산/아크릴아미드 공중합체의 염이다.
적합한 습윤제와 분산제는 폴리인산나트륨, 아릴 또는 알킬 포스페이트, 저분자량 폴리(아크릴산)의 염, 폴리(에탄-설폰산)의 염, 폴리(비닐-포스폰산)의 염, 폴리(말레산)의 염 및 말레산과 에틸렌, 탄소수 3 내지 18의 1-올레핀 및/또는 스티렌과의 공중합체의 염이다.
동결과 전해질에 대한 안정성을 증가시키기 위해, 페인트 조성물에 각종 단량체 1,2-디올, 예를 들면, 글리콜, 프로필렌-글리콜-(1,2) 및 부틸렌-글리콜-(1,2) 및 이의 중합체 또는 에톡시화 화합물, 예를 들면, 에틸렌 옥사이드와 장쇄 알칸올, 아민, 카복실산, 카복실산 아미드, 알키드 페놀, 폴리(프로필렌-글리콜) 또는 폴리(부틸렌-글리콜)의 반응 생성물을 가할 수 있다.
페인트 조성물의 필름 형성의 최저 온도(백점; white point)는 용매, 예를 들면, 에틸렌-글리콜, 부틸-글리콜, 에틸-글리콜 아세테이트, 에틸-디글리콜 아세테이트, 부틸-디글리콜 아세테이트, 벤젠 또는 알킬화 방향족 탄화수소를 가하여 저하시킬 수 있다. 탈포제로서, 예를 들면, 폴리(프로필렌-글리콜)과 폴리실록산이 적합하다.
본 발명의 페인트 조성물은, 예를 들면, 나무, 종이, 금속, 직물 및 플라스틱과 같은 천연 또는 합성 물질용 페인트로서 사용될 수 있다. 이는 실외 페인트로서 특히 적합하고, 해상용 페인트로서 사용하기에 탁월하다.
본 발명은 추가로 다음 실시예로 설명된다. 달리 언급하지 않는 한, "부" 및 "%"는 각각 "중량부" 및 "중량%"이다.
본 발명을 이의 특정 양태를 참고로 하여 위에서 기재하였으나, 본 명세서에서 기재된 발명 개념으로부터 벗어나지 않고 많이 변화, 개질 및 변형될 수 있음은 명백하다. 따라서, 첨부된 특허청구의 범위의 관점 및 폭넓은 범주에 속하는 이러한 모든 변화, 개질 및 변형이 본 발명에 포함된다.
[비교실시예 A]
산화제1구리와 아연 피리티온 및 나무 로진을 함유하는 페인트에서 겔화 결과의 입증
다음의 제형을 사용하여 페인트를 제조한다:
사용된 용매 혼합물은 MIBK와 크실렌의 2:1 혼합물이다(혼합 용매로서 칭함).
사용된 아연 피리티온은 표준 시판용 등급이고, 요오드 적정법으로 순도가 97.8%인 것으로 분석된다.
(1) 비닐 클로라이드-비닐 아세테이트-비닐 알콜 3원 공중합체(유니온 카바이드 코포레이션사 제품; Union Carbide Corporation).
(2) 고분자량 블록 공중합체(비와이케이-헤미사 제품; BYK-Chemie).
(3) 이산화티탄(듀퐁 캄파니사 제품; DuPont Company).
(4) 허큘리스, 인코포레이트사(Hercules, Incorporated) 제품.
페인트 제조에 사용된 과정은 다음과 같다:
(1) 1파인트(pt) 페인트에 MIBK와 크실렌의 용적비가 2:1인 혼합물 속에 22.2% VAGH 수지 용액 41.93g을 가한다.
(2) Disperbyk 163 5.1g과 혼합 용매 5.1g의 혼합물을 가한다.
(3) 트리부틸 포스페이트를 페인트 캔(can)에 가하고, 고속 분산기를 사용하여 1000RPM에서 10분 동안 혼합한다.
(4) 산화제1구리, 아연 피리티온, 티타녹스 및 10.8g의 카비톨 아세테이트를 페인트 캔에 가하고, 7000RPM에서 1시간 동안 계속해서 혼합한다.
(5) 혼합 속도를 2500RPM으로 감소시키고, 혼합 용매를 35g 가한다.
(6) 일단 온도가 45℃에서 35℃ 이하로 강하하면, 혼합 용매 50g 중의 나무 로진 6.3g의 용액을 캔에 가하고, 혼합물을 2500RPM에서 1.0시간 동안 혼합한다.
이 과정에 따라 제조된 페인트 제형은 제조후에 즉시 브러시로 도포하기에 적합한 점도이지만, 약 6시간 후에 농후화되어 부어넣을 수 없는 페이스트가 된다.
로진 아민 또는 로진 아미드 페인트의 일반적인 제조과정
혼합 기재(Mill Base : MB)
(1) 1pt. 페인트에 MIBK와 크실렌의 용적비가 2:1인 혼합물 속에 22.2% VAGH 수지 용액 35.2g을 가한다.
(2) Disperbyk 163 5.4g과 혼합 용매 4.0g의 혼합물을 트리크레실 포스페이트 7.2g과 함께 캔에 가한다.
(3) 위의 물질들을 고속 분산기에 사용하여 1000RPM에서 10분 동안 혼합한다.
안료 분쇄(PG)
(4) 산화제1구리, 아연 피리티온 및 20.0g의 용매 혼합물(경우에 따라)을 페인트 캔에 가하고, 7000RPM에서 1시간 동안 계속해서 혼합한다. 수욕을 사용하여 샘플 온도를 45℃ 이하로 유지시킨다.
이완 단계(Letdown Stage : LD)
(5) 이어서, 혼합 용매 35g 중의 로진 아민 또는 로진 아미드 14.5g의 용액을 캔에 가하고, 혼합물을 4000RPM에서 1.0시간 동안 혼합한다.
(7) 후처리 동안 손실된 용매 혼합물을 페인트에 다시 가하고 5분 동안 혼합한다. 사용된 용매 혼합물은 40% 크실렌과 60% MIBK의 혼합물이다.
[실시예 Ⅰ]
(1) 데하이드로아비에틸아민(헤르쿨레스 인코포레이트사 제품; Hercules Incorporated). 이 로진 샘플상의 카복실산 그룹은 허큘리스사에 의해 CH2NH2로 개질되었다.
페인트 실시예 Ⅰ은 이의 제조 5개월 후에도 점도가 브러시로 도포하기에 적절하다.
[실시예 Ⅱ]
(1) 당해 실시예에서 로진 아미드는 나무 로진과 에틸렌디아민을 120 내지 140℃에서 반응시켜 제조한다. 첨가한 에틸렌 디아민 1mol당 물 1mol이 제거될 때까지 계속해서 반응시킨다.
실시예 Ⅱ의 페인트는 약간 농후화되지만, 이의 제조 5개월 후에 브러시로 도포하기에 여전히 점도가 적합하다. 본 발명을 이의 특정 양태를 참조하여 위에 기술하였으나, 본 명세서에 기술된 발명 개념으로부터 이탈함 없이, 물질, 부 및 단계의 배열에서의 변화, 개질 및 변형을 가할 수 있음은 명백하다. 따라서, 첨부된 특허청구의 범위의 관점 및 넓은 범주는 본 기술을 숙독할 경우, 본 분야의 숙련가들에게 일어날 수 있는 모든 변화, 개질 및 변형을 포함한다.
Claims (10)
- 페인트 또는 페인트 기재가 산화제1구리 및 아연 피리티온으로 필수적으로 이루어진 살생물제를 함유하고, 페인트 또는 페인트 기재 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 아연 피리티온은 1 내지 25%의 양으로 존재하고, 산화제1구리는 20 내지 70%의 양으로 존재하며, 아연 피리티온과 산화제1구리의 총량은 20 내지 80%이며, 페인트 또는 페인트 기재는 페인트 또는 페인트 기재가 겔화되지 않도록 안정화시키기에 충분한 양으로 로진 아민 또는 로진 아미드를 추가로 함유하고, 로진 아민 또는 로진 아미드의 양은 페인트 또는 페인트 기재 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 1 내지 20%인, 증진된 살생물 효능 및 겔화에 대한 내성을 특징으로 하는 페인트 또는 페인트 기재 조성물.
- 페인트 또는 페인트 기재가 산화제1구리 및 아연 피리티온으로 필수적으로 이루어진 살생물제를 함유하고, 페인트 또는 페인트 기재가 추가로 로진 아민 또는 로진 아미드 또는 로진 아민 또는 로진 아미드와 비유도된 로진과의 혼합물을 포함하며, 이 혼합물은 산가에 의해 나타낸 총 산도가 70 이하이며, 로진 아민 또는 로진 아미드, 또는 로진 아민 또는 로진 아미드와 비유도된 로진과의 혼합물은, 페인트 또는 페인트 기재의 총 중량을 기준으로 하여, 1 내지 20%의 총량으로 존재하며, 페인트 또는 페인트 기재 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 아연 피리티온은 1 내지 25%의 양으로 존재하고, 산화제1구리는 20 내지 70%의 양으로 존재하며, 아연 피리티온과 산화제1구리의 총량이 20 내지 80%인, 증진된 살생물 효능과 겔화에 대한 내성을 특징으로 하는 용액형 페인트(solvent-based paint) 또는 페인트 기재 조성물.
- 제1항에 있어서, 비닐, 알키드, 에폭시, 아크릴, 폴리우레탄 및 폴리에스테르 수지 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 수지를 추가로 함유하는 페인트 또는 페인트 기재 조성물.
- 제1항에 있어서, 천연 및 합성 점토 및 천연 및 합성 중합체 팽윤제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 팽윤제를 추가로 함유하는 페인트 또는 페인트 기재 조성물.
- (a) 용액형 페인트 또는 페인트 기재에 아연 피리티온을 혼입하고, 또한 산화제1구리를 혼입시켜 살생물제-함유 페인트 또는 페인트 기재를 제공하는 단계[이때, 살생물제-함유 페인트 또는 페인트 기재의 총 중량을 기준으로 하여, 아연 피리티온은 1 내지 25중량%의 양으로 존재하고, 산화제1구리는 20 내지 70중량%의 양으로 존재하며, 아연 피리티온과 산화제1구리의 총량은 20 내지 80중량%이다] 및(b) 살생물제-함유 페인트 또는 페인트 기재에 로진 아민 또는 로진 아미드, 또는 로진 아민 또는 로진 아미드와 비유도된 로진과의 혼합물을 혼입시키는 단계[이때, 로진 아민 및 로진 아미드는 카복실산-함유 로진과 일반식(NH2)xRNH2의 그룹(여기서, x는 0 또는 1이고, R은 H 또는 C1-8알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐 또는 사이클로알키닐이고, 각 R 그룹은 임의로 펜던트 하이드록실 또는 아미노 작용기를 갖는다)으로부터 선택된 아민과의 반응 생성물이고, 로진 아민 또는 로진 아미드, 또는 로진 아민 또는 로진 아미드와 비유도된 로진과의 혼합물의 총량은, 페인트 또는 페인트 기재 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 1 내지 20%이다]를 포함하여, 아연 피리티온과 산화제1구리를 함유하는 겔화-억제된 용액형 페인트 또는 페인트 기재를 제공하는 방법.
- 제6항에 있어서, 아연 피리티온과 산화제1구리의 총량이, 페인트 또는 페인트 기재 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 20 내지 75%인 방법.
- 제6항에 있어서, 조성물이 비닐, 알키드, 에폭시, 아크릴, 폴리우레탄 및 폴리에스테르 수지 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 수지를 추가로 함유하는 방법.
- 제7항에 있어서, 조성물이 천연 및 합성 점토 및 천연 및 합성 중합체 팽윤제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 팽윤제를 추가로 함유하는 방법.
- 제7항에 있어서, 단계(a)와 단계(b)가 동시에 수행되는 방법.
- 제8항에 있어서, 팽윤제가 고령토, 몬토모릴로나이트(벤토나이트), 점토 운모(백운모) 및 녹니석(헥토나이트) 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| KR100904174B1 (ko) * | 2002-10-24 | 2009-06-22 | 에스케이케미칼주식회사 | 징크피리티온을 포함하는 방오 도료 조성물 |
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|---|---|---|---|---|
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| US7942958B1 (en) * | 1998-07-22 | 2011-05-17 | Arch Chemicals, Inc. | Composite biocidal particles |
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| US7893047B2 (en) * | 2006-03-03 | 2011-02-22 | Arch Chemicals, Inc. | Biocide composition comprising pyrithione and pyrrole derivatives |
| JP5723097B2 (ja) * | 2008-12-25 | 2015-05-27 | 株式会社Ｎｂｃメッシュテック | 抗ウイルス性塗料および抗ウイルス性塗料が塗布乾燥された部材 |
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| US8541493B2 (en) * | 2010-02-19 | 2013-09-24 | Arch Chemicals, Inc. | Synthesis of zinc acrylate copolymer from acid functional copolymer, zinc pyrithione, and copper compound |
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| WO2013025960A1 (en) | 2011-08-17 | 2013-02-21 | Arch Chemicals, Inc. | Synthesis of copper pyrithione from zinc pyrithione and copper compound |
| WO2013086647A1 (es) * | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Textil Copper Andino S.A. | Composición biocida de polvo activos, que comprende al menos una sal de cobre y al menos una sal de zinc y procedimiento de fabricación |
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| RU2550361C1 (ru) | 2014-05-27 | 2015-05-10 | Игорь Иванович Зоткин | Соль цинка или меди (ii) и ее применение в качестве биоцида |
| RU2564677C1 (ru) | 2014-09-16 | 2015-10-10 | Игорь Иванович Зоткин | Соль цинка или меди (ii) и ее применение в качестве биоцида |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3885146T2 (de) * | 1987-04-28 | 1994-03-24 | Fina Research | Selbstpolierende Anwuchsverhindernde Anstrichfarben. |
| GB9006318D0 (en) * | 1990-03-21 | 1990-05-16 | Courtaulds Coatings Ltd | Coating compositions |
| US5057153A (en) * | 1990-05-03 | 1991-10-15 | Olin Corporation | Paint containing high levels of a pyrithione salt plus a copper salt |
| US5112397A (en) * | 1991-06-17 | 1992-05-12 | Olin Corporation | Process for stabilizing zinc pyrithione plus cuprous oxide in paint |
| US5098473A (en) * | 1991-03-04 | 1992-03-24 | Olin Corporation | Process for stabilizing zinc pyrithione plus cuprous oxide in paint |
| US5137569A (en) * | 1991-10-10 | 1992-08-11 | Olin Corporation | Process for stabilizing zinc pyrithione plus cuprous oxide in paint |
| US5232493A (en) * | 1992-09-01 | 1993-08-03 | Olin Corporation | Process for stabilizing zinc pyrithione plus cuprous oxide in paint |
| US5185033A (en) * | 1992-09-01 | 1993-02-09 | Olin Corporation | Gel-free paint containing copper pyrithione or pyrithione disulfide plus cuprous oxide |
-
1993
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100904174B1 (ko) * | 2002-10-24 | 2009-06-22 | 에스케이케미칼주식회사 | 징크피리티온을 포함하는 방오 도료 조성물 |
| RU2713354C1 (ru) * | 2019-06-26 | 2020-02-04 | Акционерное общество "Русские краски" | Способ получения противообрастающей эмали |
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