NO309671B1 - Preserverende blandinger og anvendelse derav - Google Patents
Preserverende blandinger og anvendelse derav Download PDFInfo
- Publication number
- NO309671B1 NO309671B1 NO940324A NO940324A NO309671B1 NO 309671 B1 NO309671 B1 NO 309671B1 NO 940324 A NO940324 A NO 940324A NO 940324 A NO940324 A NO 940324A NO 309671 B1 NO309671 B1 NO 309671B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- copper
- tebuconazole
- mixture according
- mixture
- triazole
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 76
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 title claims description 8
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 title claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 51
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 45
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- -1 triazole compound Chemical class 0.000 claims description 30
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 19
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 19
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 16
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 15
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 claims description 13
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 claims description 13
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 claims description 3
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 2
- FMYOMWCQJXWGEN-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptanoate Chemical compound [Na+].OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)C([O-])=O FMYOMWCQJXWGEN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims 1
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 18
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 17
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 17
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 5
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001070947 Fagus Species 0.000 description 3
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 3
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical group NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001600095 Coniophora puteana Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001492489 Postia placenta Species 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- BAERPNBPLZWCES-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-1-phosphonoethyl)phosphonic acid Chemical compound OCC(P(O)(O)=O)P(O)(O)=O BAERPNBPLZWCES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYFSYONDMQEGJK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-dihydroxyethylamino)acetic acid Chemical compound OC(O)CNCC(O)=O TYFSYONDMQEGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyric acid Chemical compound OCCCC(O)=O SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 101100111458 Arabidopsis thaliana BHLH63 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N Didecyldimethylammonium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229940078672 didecyldimethylammonium Drugs 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- NFDRPXJGHKJRLJ-UHFFFAOYSA-N edtmp Chemical compound OP(O)(=O)CN(CP(O)(O)=O)CCN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O NFDRPXJGHKJRLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003916 ethylene diamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229950006191 gluconic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001457 metallic cations Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- WSHYKIAQCMIPTB-UHFFFAOYSA-M potassium;2-oxo-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)chromen-4-olate Chemical compound [K+].[O-]C=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=CC=C1 WSHYKIAQCMIPTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/16—Inorganic impregnating agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/16—Inorganic impregnating agents
- B27K3/22—Compounds of zinc or copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/343—Heterocyclic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/38—Aromatic compounds
- B27K3/40—Aromatic compounds halogenated
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/52—Impregnating agents containing mixtures of inorganic and organic compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31971—Of carbohydrate
- Y10T428/31989—Of wood
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører preserverende blandinger og anvendelse derav.
Anvendelsen av biocide metallioner til preservering av tre er velkjent. Det er også mange forbindelser inneholdende en triazolgruppe som er kjent for å ha biocide egenskaper.
Foreliggende oppfinnelse vedrører preserverende blandinger, kjennetegnet ved at de omfatter en synergistisk blanding av en biocid kobberforbindelse og en fungicid forbindelse inneholdende en triazolgruppe valgt fra:
a) forbindelser med formel (A)
hvori Ri representerer en forgrenet eller rettkjedet Ci-Cs-alkylgruppe og R2
representerer en fenylgruppe, eventuelt substituert med én eller flere substituenter valgt fra halogenatomer og Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-alkoksy-, fenyl-og nitrogrupper;
b) forbindelser med formel (B)
hvori R3 er som definert for R2 ovenfor, og R4 representerer et hydrogenatom
eller en forgrenet eller rettkjedet Ci-Cs-alkylgruppe; og
c) hexaconazol og difenconazol;
hvori vektforholdet av kobbermetallatom:fungicidforbindelse inneholdende
triazolforbindelsen er minst 5:1; med det spesifikke unntak av blanding (a) som inneholder 1,320 vekt% natriumnitritt, 1,190 vekt% kobbersulfat 5H2O, 0,400 vekt% borsyre, 0,625 vekt% natriumheptonat, 0,390 vekt% natrium-
hydroksyd, 0,012 vekt% tebuconazol, 0,391 vekt% overflateaktiv blanding i xylen og 95,762 vekt% vann.
Det er videre beskrevet at blandingen ifølge oppfinnelsen foretrukket er kjennetegnet ved at vektforholdet av kobbermetallatom:fungicidforbindelse inneholdende en triazolgruppe er mellom 5:1 og 500:1.
Det er videre foretrukket at forholdet er mellom 5:1 og 113,5:1. Forholdet kan videre være mellom 10:1 og 30:1, spesielt 25:1.
Vi har funnet at blandinger ifølge denne oppfinnelse har fordelaktige egenskaper: spesielt er det blitt funnet at kobbermetallforbindelsen og den fungicide forbindelse inneholdende triazolgruppen (i det følgende: "triazolforbindelsen") har synergistisk fungicidaktivitet.
Det skal forstås at kobbermetallforbindelsen kan være tilstede i en form slik at metallionene er frie i løsning, eller kan danne en del av et kompleks. På lignende måte kan triazolforbindelsen være fri i løsning, eller kan være tilstede i form av et salt eller et kompleks. F.eks. kan triazolforbindelsen være tilstede i form av et kompleks med en del av det biocide kobbermetallion.
Blandingene ifølge denne oppfinnelse kan anvendes til behandling av substrater, slik som tre eller andre cellulosematerialer (slik som bomull, sekkelerret, tau og tauverk). For letthets skyld vil oppfinnelsen bli beskrevet i det følgende med referanse til behandlingen av tre, men det vil bli forstått at de andre materialer kan behandles på tilsvarende måte.
Triazolforbindelsen velges fra forbindelser med formel (A):
hvor Ri representerer en forgrenet eller rettkjedet C<1>"<5->alkylgruppe (f.eks. t-butyl), og R2 representerer en fenylgruppe, eventuelt substituert med én eller flere substituenter valgt fra halogen- (f.eks. klor, fluor eller brom) atomer, eller Ci-3-alkyl-(f.eks. metyl), Ci-3-alkoksy- (f.eks. metoksy), fenyl- eller nitrogrupper.
En særlig foretrukket forbindelse med formel (A) er tebuconazol: alfa-[2-(4-klorfenyl)etyl]alfa(1,1 -dimetyletyl)-1 H-1,2,4-triazoM -etanol.
Alternativt velges triazolforbindelsen fordelaktig fra forbindelser med formel
(B):
hvor R3 er som definert for R2 ovenfor, og R4 representerer et hydrogenatom eller en
forgrenet eller rettkjedet Ci-5-alkylgruppe (f.eks. n-propyl).
Særlig foretrukne forbindelser med formel (B) er: propiconazol (1-[[2-(2,4-di-klorfenyl)-4-propyl-1,3-dioksolan-2-yl]metyl]-1H-1,2,4-triazol) og azaconazol (1-[[2,4-diklorfenyl)-1,3-dioksolan-2-yl]metyl]-1 H-1,2,4-triazol).
Heksaconazol og difenoconazol er eksempler på ytterligere triazolforbindelser som kan anvendes i blandinger ifølge denne oppfinnelse.
Blandingene kan inneholde mer enn én triazolforbindelse, f.eks. kan de inneholde tebuconazol og propiconazol, eller en blanding av tebuconazol, propiconazol og azaconazol.
Vi har funnet at det biocide kobbermetall fordelaktig kan være inkorporert i blandingen i form av uorganiske salter av kobbermetallionet, f.eks. i form av kobber-metallkarbonatet, sulfatet, kloridet, hydroksidet, boratet, fluoridet eller oksidet. Alternativt kan metallet anvendes i form av metallsaltet av en enkel organisk forbindelse, f.eks. i form av et salt av en karboksylsyre slik som et kobbermetallacetat. Det er således blitt funnet at de biocide triazolforbindelser har synergistiske egenskaper når kobbermetallionet er tilstede i form av slike enkle salter, og det er ikke nødvendig å tilsette metallionet i form av et salt av, eller kompleks med, en større mer kompleks organisk forbindelse som selv har biocide egenskaper.
Det optimale vektforhold av metallion til triazolforbindelse vil variere avhengig av det spesielle materiale eller produkt som blandingen anvendes på, og den type av organisme som det kreves beskyttelse mot.
Foreliggende oppfinnelse vedrører videre blanding kjennetegnet ved at forbindelsen inneholdende en triazolgruppe er valgt fra tebuconazol, propioconazol, azaconazol, hexaconazol og difenoconazol.
Det er videre beskrevet blanding kjennetegnet ved at den fungicide forbindelse inneholdende en triazolgruppe er valgt fra tebuconazol, propioconazol og azaconazol.
Den konsentrasjon som kreves for preserverende behandling avhenger av det forhold av metall til triazolforbindelse som velges, den anvendte behandlings-fremgangsmåte, tømmerslaget, det beskyttelsesnivå som kreves og karakteren og mengden av eventuelle andre tilstedeværende biocider. Det nødvendige nivå kan lett bestemmes av fagfolk på dette område. Vanligvis vil det nødvendige metallinnhold være i området 0,01-5%, og triazolinnholdet vil være i området 25 ppm til 1,0%.
Det foretrukne område for vannbåren behandling er å ha en metallkonsentrasjon på 0,1-5%, og et triazolinnhold på 50 ppm til 5000 ppm.
Blandingene ifølge den foreliggende oppfinnelse inneholder fordelaktig en biocid aktiv kvaternær ammoniumforbindelse eller et tertiært aminsalt. Disse forbindelser hjelper til å danne emulsjoner av triazolforbindelser i vandige løsninger av biocidmetallion. Blandinger inneholdende kvaternære ammoniumforbindelser eller tertiære aminsalter kan danne mikroemulsjoner som er særlig nyttige ved behandling av tømmer. I tillegg kan tilstedeværelsen av disse forbindelser bety at ytterligere organiske løsningsmidler ikke er nødvendig for å solubilisere triazolforbindelsen. Videre er de kvaternære ammoniumforbindelser og tertiære aminsalter i seg selv biocide, og således vil de forsterke den samlede biocide aktivitet av blandingen. Disse forbindelser vil også forbedre inntrengningen av det biocide kobbermetallion og triazolforbindelsen i tømmert.
Blandingen ifølge denne oppfinnelse kan inneholde vann som løsningsmiddel, eller et organisk løsningsmiddel eller en blanding av løsningsmidler. Formuleringer kan fremstilles som konsentrater ment for fortynning ved behandlingsanlegget, eller formuleringene kan fremstilles i form av fortynnede behandlingsløsninger. Eventuelt kan det tilveiebringes separate løsninger av biocid kobbermetallion og triazolforbindelse, f.eks. i form av to konsentrater ment for sammenblanding før eller etter fortynning.
Passende formuleringer kan fremstilles f.eks. ved fremstilling av vandige løsninger av metallionkomplekser og påfølgende tilsetning av en emulgert formulering av triazolforbindelsen. Egnede komplekseringsmidler for kobbermetallionet ville f.eks. være polyfosforsyrer, slik som tripolyfosforsyre, ammoniakk, vannløselige aminer og alkanolaminer som har evne til kompleksering med biocide kationer; aminokarboksylsyrer, slik som glycin, glutaminsyre, etylendiamintetra-eddiksyre, hydroksyetyldiamintrieddiksyre, nitrilotrieddiksyre, nitrilotrieddiksyre og N-dihydroksyetylglycin; polymer forbindelser som inneholder grupper som har evne til kompleksering med metalliske kationer, slik som polyakrylsyrer; hydroksykarboksyl-syrer, slik som vinsyre, sitronsyre, eplesyre, melkesyre, hydroksysmørsyre, glykol-syre, glykonsyre og glukoheptonsyre; fosfonsyrer, slik som nitrolotrimetylenfosfon-syre, etylendiamintetra(metylenfosfonsyre), hydroksyetylidendifosfonsyre. Hvor komplekseringsmidlene er sure av karakter, kan de anvendes enten som frie syre eller som deres alkalimetall- eller ammoniumsalter. Disse komplekseringsmidler kan anvendes enten alene eller i kombinasjon med hverandre. Egnede tensiderfor triazolforbindelser omfatter f.eks. kationiske, ikke-ioniske, anioniske eller amfotære tensider.
Egnede formuleringer kan også fremstilles f.eks. ved tilsetning av en emulgert formulering av triazolforbindelsen til en vandig løsning av et metallsalt, slik som kobbersulfat. Ved høye forhold av metallion til azol kan løsligheten av azolet være tilstrekkelig til å dispergere azolet i formuleringen ved anvendelse av et egnet ko-løsningsmiddel.
Alternativt kan det fremstilles formuleringer ved anvendelse av bare organiske løsningsmidler. For å fremstille slike formuleringer blir et biocid kobbermetallsalt av en karboksylsyre (f.eks. dekan- eller oktansyre) fremstilt og løst i et egnet organisk løsningsmiddel, slik at det dannes et konsentrat. Triazolforbindelsen kan deretter tilsettes direkte til konsentratet eller til en løsning fortynnet med et egnet løsnings-middel, slik som en ester, alkohol, esteralkohol, alifatisk eller aromatisk hydrokarbon, glykoleter, glykol eller keton.
Konsentrerte formuleringer inneholdende organiske løsningsmidler kan eventuelt blandes med vann under dannelse av en emulsjon som kan stabiliseres med tensider om nødvendig.
Det er mulig å behandle et substrat av den type som tidligere er definert heri og som omfatter påføring på substratet av en blanding som definert ovenfor.
Fagmannen vil være vel kjent med de forskjellige fremgangsmåter for behandling av substrater med vandige løsninger. F.eks. kan blandingene ifølge denne oppfinnelse påføres på tre ved dypping, påsprøyting, oversvømmelse, børsting og ved vakuum- og eller trykkimpregnering. Andre typer av substrat kan behandles på tilsvarende måter.
De følgende eksempler vil illustrere oppfinnelsen ytterligere.
EKSEMPLER
Blandingene i eksemplene 1-3 kan fremstilles ved tilsetning av en emulgert formulering av triazolforbindelsen til en vandig løsning av et metallkompleks.
Eksempel 1 En konsentratformulering, metall til azolforhold 25:1
Eksempel 2 En lett anvendbar løsning, metall til azolforhold 10:1 Eksempel 3 En lett anvendbar løsning; metall til azolforhold 5:1
Eksempel 4 En lett anvendbar løsning; metall til azolforhold 5:1
Blandingene i eksemplene 4 og 5 kan fremstilles ved tilsetning av en emulgert formulering av diazolforbindelsen til en vandig løsning av metallionet.
Eksempel 5 En lett anvendbar løsning, metall til azolforhold 30:1 Eksempel 6 To-pakningssystem
Forholdet av kobber til tebuconazol som blir resultatet av blandingen av pakning A og pakning B kan variere fra 1:2,5 til 750:1 vektdeler.
De adskilte pakninger er ment for sammenblanding i behandlingsanlegget og fortynnet med vann.
Eksemplene 7-9 inneholder organiske løsningsmidler.
Eksempel 7 Et konsentrat
Eksempel 8 Et konsentrat Eksempel 9 En lett anvendbar løsning
Blandingene i eksemplene 10 og 11 inneholder begge en biocid aktiv kvaternær ammoniumforbindelse. Disse forbindelser stabiliserer triazolforbindelsen i behandlingsløsningen som oppnås ved fortynning av de konsentrerte blandinger.
Eksempel 10 Et konsentrat
Eksempel 10(a)
Det ble laget et konsentrat med den samme formulering som eksempel 10, bortsett fra monoetanolamin ble erstattet med etylendiamin.
Eksempel 11 Et konsentrat
Vektforhold Cu:didecyldimetylammoniummetylsulfat:propiconazol 2:1:0,08.
Eksempel 12(a)
Det ble laget et konsentrat med den samme formulering som i eksempel 12, bortsett fra at monoetanolamin ble erstattet med dietanolamin.
Synergistisk virkning av blandinger formulert ifølge denne oppfinnelse
Den toksiske grenseverdi for en bestemt biocid forbindelse er den konsentrasjon av forbindelsen som er nødvendig for å forhindre nedbrytning (definert som
>3% massetap) av et substrat ved en målorganisme. Toksiske grenser blir normalt uttrykt som to eksperimentelt bestemte konsentrasjoner som spenner fra godkjennelsespunktet til sviktpunktet for testen. Den toksiske indeks er midtpunktet mellom disse to verdier. Hvor en preserveringsblanding inneholder to biocide forbindelser i et bestemt forhold, vil den toksiske indeks være den anslåtte minimumskonsentrasjon av hvert biocid som er nødvendig for effektiv beskyttelse av substratet fra målorganismen. I fig. 1 i de vedlagte tegninger er punktene A og B de toksiske indeksverdier for de biocide forbindelser, henholdsvis Y og X, og den rette linje mellom disse to punkter illustrerer de toksiske indeksverdier som ville oppnås dersom de biocide virkninger av forbindelsene X og Y er utelukkende additive. Dersom den toksiske indeksverdi for et bestemt forhold av X:Y blir funnet å være under den rette linje (f.eks. i punkt C), vil forbindelsene X og Y være synergistiske ved dette bestemte forhold.
En grei fremgangsmåte til å bestemme de synergistiske egenskaper av en formulering er å anvende en "synergistisk indeks". Denne kan defineres som:
Den teoretiske toksiske indeks kan beregnes ved interpolering til den teoretiske aksjonslinje. En Sl på 1 betyr ingen synergisme. Ettersom Sl øker, vil også graden av synergisme øke.
A) Blandinger inneholdende tebuconazol
(i) Fungicid virkning på hafiiriinmycete
Fungicid aktivitet ble målt ifølge testmetoden pr EN113. Denne fremgangsmåte omfatter behandling av små treblokker med preserveringsforbindelsene for deretter å eksponere dem for nedbrytningssoppene i små testbeholdere. Ved anvendelse av et område av behandlingkonsentrasjoner bestemmes et prestasjons-estimat etter en tolv ukers eksponeringsperiode ved måling av blokkenes vekttap. Gjennomsnittsverdier for vekttap for gjentatte prøver tillater bestemmelse av en anslått konsentrasjon eller mengde av preserveringsmiddel i tre som vil være effektiv mot målsoppen. For å demonstrere synergisme er det oppnådd resultater ved anvendelse av tebuconazol alene, en substituert cuprammoniumforbindelse og deretter sammen som en blanding, hvorav bestanddelene er gitt som eksempel 1. Kobber til tebuconazolforholdet for dette eksempel var 25:1. Alle forsøk ble utført etter kaldtvannutluting ifølge fremgangsmåten publisert som i EN84. Selv om bor var innbefattet i disse formuleringer, er denne utlutingsfremgangsmåte tilstrekkelig til å fjerne alt bor. Det er derfor intet bidrag fra denne aktive bestanddel til den totale effektivitet i testene. Resultater er gitt i tabellene 1 og 2 for de enkelte aktive bestanddeler og i tabell 3 for blandingen.
Disse resultater viser klart forskjellen i yteevne mellom tebuconazol og cuprammoniumforbindelsene. For den mest aggressive sopp (Poria placenta) kreves ca. 0,4 kgm"<3> tebuconazol for effektivitet, mens ca. 5,0 kgm"<3> kobber er nødvendig for å forhindre nedbrytning.
Ytterligere resultater for tester som anvender en 25:1-blanding av kobber til tebuconazol er gitt i tabell 3. Poria placenta ble anvendt, ettersom denne er den mest aggressive sopp i den fullstendige EN113-test for disse to forbindelser.
Disse resultater er plottet i diagrammet i fig. 2 i de vedlagte tegninger.
I fig. 2 skal den. stiplede linje illustrere den forventede konsentrasjon av cuprammoniumforbindelse og tebuconazol som ville være nødvendig i en blanding inneholdende kobber og tebuconazol i et vektforhold på 25:1 dersom yteevnen til kobber og tebuconazol var utelukkende additiv (3,2 kg/m<3> kobber og 0,13 kg/m<3 >tebuconazol). Den heltrukne linje illustrerer de aktuelle konsentrasjoner som ble funnet å være nødvendige. Disse konsentrasjoner er betydelig lavere enn ventet (1,8 kg/<3> kobber og 0,072 kg/m<3> tebuconazol), og gir en synergistisk indeks på 1,78.
ii) Fungicid virkning av forskjellige kohhertehuconazol- forhold
Testene ovenfor er blitt utvidet til å belyse det område av forhold hvor det eksisterer synergisme mellom cuprammoniumforbindelser og tebuconazol. En forkortet versjon av testen prEN113 ble anvendt: varigheten av testen var 6 uker; målsoppen var C. puteana, ettersom veksthastigheten av denne kobbertolerante sopp er pålitelig i en 6-ukers eksponeringstest. Alle blokker ble kaldtvannsutlutet ifølge prEN84. De testede blandinger ble laget ved å blande pakningene A og B beskrevet i eksempel 6 for å oppnå de kobbentebuconazol-forhold som er vist i tabell 4, og som også viser de toksiske og synergistiske indekser funnet ved disse forhold.
Disse verdier viser klart de overraskende forskjeller i fungicid aktivitet som fremkommer ved forskjellige forhold av Cu:tebuconazol; de er vist i diagrammet i fig. 3. Mens ved 1:10 og 1000:1 den fungicide aktivitet av Cu og tebuconazol er helt og holdent additiv, er formuleringene signifikant synergistiske ved 25:1 og 500:1.
iii) Fungicid virkning mot hlatråtft
Blandingen anvendt i den tidligere test ble videre testet i en soppkjellertest, hvor aktiviteten mot bløtråte ble bestemt. Resultater fra denne test er særlig viktige til å bestemme egnetheten av trepreserveringsmidler for anvendelse i kontakt med jord.
Små staver av bøketre (15 x 3 x 100 mm) ble eksponert i ikke-steril jord for ni tideler av sin lengde. Eksponeringsperioden var 6 måneder. Utlutede prøver ble anvendt. Styrketapet ble anvendt som hovedkriteriet for vurderingen. 80% av rest-styrken ble anvendt som det nivå hvor de toksiske grenser ble bestemt.
Toksiske grenseverdier på bøk mot bløtråte for enkeltkomponenter og blandinger etter utluting er gitt nedenfor (i denne tabell er gitt den toksiske grense og toksiske indeks for cuprammoniumforbindelsen i kg Cu pr. m<3>).
Interaksjonene mellom kobberet og tebuconazolen for yteevnen på bøk mot bløtråte er vist i fig. 4 i de vedlagte tegninger.
I fig. 4 skal den stiplede linje illustrere de forventede konsentrasjoner av kobber og tebuconazol som er nødvendig i en blanding inneholdende kobber og tebuconazol i et vektforhold på 25:1 dersom yteevnen til kobber og tebuconazol var utelukkende additiv (> 8,44 kg/m<3> kobber og > 0,33 kg/m3 tebuconazol). Den heltrukne linje illustrerer de aktuelle konsentrasjoner som ble funnet å være nødvendige. Disse konsentrasjoner er betydelig lavere enn forventet (2,54 kg/m<3 >kobber og 0,01 kg/m<3> tebucunazol).
Disse resultater viser at den synergistiske indeks for kobbentebuconazol kombinert ved et forhold på 25:1 er >3,58 når de testes mot bløtråtesopp.
B) Blandinger som inneholder enten propiconazol eller azaconazol
Tester for å evaluere effektiviteten mot basidiomycetes ble utført på propiconazol og azaconazol enkeltvis og i blandinger med kobber ved anvendelse av forhold innenfor rammen for denne oppfinnelse. Testene ble utført ifølge både EN113 og fremgangsmåten publisert som IRG/WP/2329, og toksiske grenser ble identifisert som beskrevet ovenfor for soppen Coniophora puteana.
De toksiske grenser er gitt i tabellen nedenfor (i denne tabell er den toksiske grense og den toksiske indeks for cuprammoniumforbindelsen gitt i kg Cu pr. m<3>):
Interaksjonen mellom propiconazol og kobber er vist i fig. 56; og den for azaconazol og kobber er illustrert i fig. 6.
I fig. 5 skal den stiplede linje illustrere de forventede illustrasjoner av kobber og propiconazol i en blanding inneholdende kobber i et vektforhold på 5:1 dersom yteevnen for kobber og propiconazol var utelukkende additiv (1,6 kg/m<3> kobber og 0,3 kg/m<3> propiconazol). Den heltrukne linje illustrerer de aktuelle konsentrasjoner som ble funnet å være nødvendige. Disse konsentrasjoner er betydelig lavere enn forventet (<0,42 kg/m3 kobber og <0,084 kg/m<3> propiconazol). En synergistisk indeks på >3,77 ble beregnet ut i fra disse resultater for Cu:propiconazol kombinert ved et forhold på 5:1.
I fig. 6 skal den stiplede linje illustrere de forventede konsentrasjoner av kobber og azaconazol som er nødvendige i en blanding inneholdende kobber i et vektforhold på 5:1 dersom yteevnen til kobber og azaconazol var utelukkende additiv (2,5 kg/m<3> kobber og 0,5 kg/m<3> azaconazol). Den heltrukne linje illustrerer de aktuelle konsentrasjoner som ble funnet å være nødvendige. Disse konsentrasjoner er betydelig lavere enn ventet (1,26 kg/m<3> kobber og 0,25 kg/m<3> azaconazol).
Disse resultater viser at kobbenazaconazol-blandinger kombinert i et forhold på 5:1 er synergistiske med en synergistisk indeks på 1,97.
Claims (10)
1. Preserverende blandinger, karakterisert ved at de omfatter en synergistisk blanding av en biocid kobberforbindelse og en fungicid forbindelse inneholdende en triazolgruppe valgt fra: a) forbindelser med formel (A)
hvori Ri representerer en forgrenet eller rettkjedet Ci-Cs-alkylgruppe og R2 representerer en fenylgruppe, eventuelt substituert med én eller flere substituenter valgt fra halogenatomer og Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-alkoksy-, fenyl-og nitrogrupper; b) forbindelser med formel (B)
hvori R3 er som definert for R2 ovenfor, og R4 representerer et hydrogenatom eller en forgrenet eller rettkjedet Ci-Cs-alkylgruppe; og c) hexaconazol og difenconazol;
hvori vektforholdet av kobbermetallatom:fungicidforbindelse inneholdende triazolforbindelsen er minst 5:1; med det spesifikke unntak av blanding (a) som inneholder 1,320 vekt% natriumnitritt, 1,190 vekt% kobbersulfat 5H20, 0,400 vekt% borsyre, 0,625 vekt% natriumheptonat, 0,390 vekt% natrium-hydroksyd, 0,012 vekt% tebuconazol, 0,391 vekt% overflateaktiv blanding i xylen og 95,762 vekt% vann.
2. Blanding ifølge hvert av kravene 1, karakterisert ved at forbindelsen inneholdende en triazolgruppe er valgt fra tebuconazol, propioconazol, azaconazol, hexaconazol og difenoconazol.
3. Blanding ifølge hvert av kravene 1-2, karakterisert ved at den fungicide forbindelse inneholdende en triazolgruppe er valgt fra tebuconazol, propioconazol og azaconazol.
4. Blanding ifølge krav 4, karakterisert ved at den inneholder tebuconazol og propiconazol.
5. Blanding ifølge krav 4, karakterisert ved at vektforholdet av kobbermetallatom:fungicidforbindelse inneholdende en triazolgruppe er mellom 5:1 og 500:1.
6. Blanding ifølge krav 5, karakterisert ved at forholdet er mellom 5:1 og 113,5:1.
7. Blanding ifølge krav 6, karakterisert ved at nevnte forhold er mellom 5:1 og 50:1.
8. Blanding ifølge krav 7, karakterisert ved at forholdet er mellom 10:1 og 30:1.
9. Blanding ifølge krav 8, karakterisert ved at vektforholdet er ca.
25:1.
10. Anvendelse av en blanding ifølge hvert av kravene 1-9 for behandling av et substrat av tre eller annet cellulosemateriale.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB919116672A GB9116672D0 (en) | 1991-08-01 | 1991-08-01 | Preservatives for wood and other cellulosic materials |
NZ243460A NZ243460A (en) | 1991-08-01 | 1992-07-06 | Synergistic fungicides containing a biocidal metal compound and a triazole derivative; preservatives for wood and other cellulosic materials |
PCT/GB1992/001427 WO1993002557A1 (en) | 1991-08-01 | 1992-08-03 | Preservatives for wood and other cellulosic materials |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO940324L NO940324L (no) | 1994-01-31 |
NO940324D0 NO940324D0 (no) | 1994-01-31 |
NO309671B1 true NO309671B1 (no) | 2001-03-12 |
Family
ID=26299333
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO940324A NO309671B1 (no) | 1991-08-01 | 1994-01-31 | Preserverende blandinger og anvendelse derav |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US5527384A (no) |
EP (1) | EP0641164B1 (no) |
JP (1) | JP3391449B2 (no) |
AT (1) | ATE188341T1 (no) |
BR (1) | BR9206324A (no) |
CA (1) | CA2114644C (no) |
DE (1) | DE69230540T2 (no) |
DK (1) | DK0641164T3 (no) |
ES (1) | ES2142828T3 (no) |
FI (1) | FI109323B (no) |
GR (1) | GR3033071T3 (no) |
NO (1) | NO309671B1 (no) |
WO (1) | WO1993002557A1 (no) |
Families Citing this family (84)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4112652A1 (de) * | 1991-04-18 | 1992-10-22 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
ES2142828T3 (es) * | 1991-08-01 | 2000-05-01 | Hickson Int Plc | Conservantes para la madera y otros materiales celulosicos. |
GB9116672D0 (en) * | 1991-08-01 | 1991-09-18 | Hickson Int Plc | Preservatives for wood and other cellulosic materials |
IT1270307B (it) * | 1992-05-26 | 1997-04-29 | Isagro Srl | Composizioni fungicide contenenti derivati triazolici, composti a base di rame in associazione con idrocarburi a catena lunga e loro impiego in campo agrario |
DK89492D0 (da) * | 1992-07-07 | 1992-07-07 | Dyrup & Co | Fungicid |
AU689480B2 (en) * | 1993-06-21 | 1998-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidal active-substance combination |
WO1995011786A1 (de) * | 1993-10-26 | 1995-05-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Holzschutzmittel enthaltend eine kupferverbindung |
DE4339701A1 (de) * | 1993-11-22 | 1995-05-24 | Bayer Ag | Holzschutzmittel enthaltend eine Kupferverbindung |
US5714507A (en) * | 1994-07-01 | 1998-02-03 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Synergistic compositions containing metconazole and another triazole |
AUPN082695A0 (en) * | 1995-01-30 | 1995-02-23 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Aqueous preservative paste |
DE19513903A1 (de) * | 1995-04-12 | 1996-10-17 | Bayer Ag | Holzschutzmittel enthaltend eine Kupferverbindung |
TW451284B (en) | 1996-10-15 | 2001-08-21 | Semiconductor Energy Lab | Semiconductor device and method of manufacturing the same |
DE19648888A1 (de) * | 1996-11-26 | 1998-05-28 | Remmers Bauchemie Gmbh | Wasserverdünnbares Konzentrat für den Holzschutz |
DE19802699A1 (de) * | 1998-01-24 | 1999-07-29 | Bayer Ag | Holzschutzmittel |
JP4226216B2 (ja) * | 1998-05-18 | 2009-02-18 | アドバンスド テクノロジー マテリアルズ,インコーポレイテッド | 半導体基板用の剥離用組成物 |
EP1185400B1 (en) | 1999-05-24 | 2006-01-18 | Lonza Inc. | Copper/amine oxide wood preservatives |
ATE289902T1 (de) | 1999-05-24 | 2005-03-15 | Lonza Ag | Azol/amin oxid holzschutzmittel und fungizide |
MY130072A (en) | 1999-05-24 | 2007-05-31 | Lonza Ag | Amine oxide/iodine containing blends for wood preservation |
PT1185401E (pt) | 1999-05-24 | 2006-08-31 | Lonza Ag | Conservantes de madeira de isotiazolona/oxido de amina |
US6231651B1 (en) | 1999-06-18 | 2001-05-15 | Mississippi State University | Enhanced wood preservative composition |
BR0111339B1 (pt) | 2000-05-24 | 2012-03-06 | uso de àxido de amina em composiÇço preservativa de madeira e substrato de madeira. | |
BR0112318A (pt) | 2000-06-30 | 2003-09-02 | Lonza Ag | Composições de composto de boro/óxido de amina, seu uso e produto obtico |
US6582732B1 (en) | 2000-08-15 | 2003-06-24 | Kop-Coat, Inc. | Synergistic combination of insecticides to protect wood and wood-based products from insect damage |
AUPR211400A0 (en) | 2000-12-15 | 2001-01-25 | Koppers-Hickson Timber Protection Pty Limited | Material and method for treatment of timber |
US6652633B2 (en) * | 2001-03-01 | 2003-11-25 | Arch Wood Protection, Inc. | Fire retardant |
JP4804656B2 (ja) * | 2001-07-03 | 2011-11-02 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 木材防黴組成物 |
CA2357392C (en) * | 2001-09-17 | 2010-12-21 | Genics Inc. | Method of manufacture of a liquid pesticide containing copper and a liquid pesticide containing copper |
CA2357357C (en) * | 2001-09-17 | 2010-03-16 | Genics Inc. | Method of treating building materials with boron and building materials |
EP1545205A4 (en) | 2002-07-26 | 2008-07-02 | Osmose Inc | POLYMER WOOD PROTECTION |
IL153812A0 (en) * | 2003-01-06 | 2003-07-31 | Bromine Compounds Ltd | Improved wood-plastic composites |
US8637089B2 (en) * | 2003-04-09 | 2014-01-28 | Osmose, Inc. | Micronized wood preservative formulations |
US8747908B2 (en) * | 2003-04-09 | 2014-06-10 | Osmose, Inc. | Micronized wood preservative formulations |
KR101110669B1 (ko) * | 2003-04-09 | 2012-02-17 | 오스모스 인코포레이티드 | 미세화된 목재 방부제 제형 |
US20060257578A1 (en) * | 2003-04-09 | 2006-11-16 | Jun Zhang | Micronized wood preservative formulations comprising boron compounds |
DE602004022171D1 (de) * | 2003-06-17 | 2009-09-03 | Phibrowood Llc | Teilchenförmiges holzschutzmittel und herstellungsverfahren dafür |
US20050000387A1 (en) * | 2003-07-02 | 2005-01-06 | Ying Wang | Wood preservative with alkaline copper quaternary |
US20080131666A1 (en) * | 2003-07-31 | 2008-06-05 | Fox Roger F | Penetration improvement of copper amine solutions into dried wood by addition of carbon dioxide |
US20070036832A1 (en) * | 2003-09-19 | 2007-02-15 | Williams Gareth R | Stabilized halopropynyl compositions as preservatives |
US7273944B2 (en) * | 2003-11-19 | 2007-09-25 | Arch Chemicals, Inc. | Methods for producing copper ethanolamine solutions |
US20050152994A1 (en) * | 2003-12-08 | 2005-07-14 | Leach Robert M. | Composition and process for coloring and preserving wood |
US20050227956A1 (en) * | 2004-04-13 | 2005-10-13 | Ying Wang | Control of mold growth on wood |
EP1744625A1 (en) * | 2004-04-27 | 2007-01-24 | Osmose, Inc. | Micronized organic preservative formulations |
US20070131136A1 (en) * | 2004-04-27 | 2007-06-14 | Osmose, Inc. | Composition And Process For Coloring Wood |
WO2005114078A2 (en) * | 2004-05-13 | 2005-12-01 | Osmose, Inc. | Compositions and methods for treating cellulose-based materials with micronized additives |
US7316738B2 (en) * | 2004-10-08 | 2008-01-08 | Phibro-Tech, Inc. | Milled submicron chlorothalonil with narrow particle size distribution, and uses thereof |
US20060075923A1 (en) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Richardson H W | Method of manufacture and treatment of wood with injectable particulate iron oxide |
US20050255251A1 (en) * | 2004-05-17 | 2005-11-17 | Hodge Robert L | Composition, method of making, and treatment of wood with an injectable wood preservative slurry having biocidal particles |
US20060062926A1 (en) * | 2004-05-17 | 2006-03-23 | Richardson H W | Use of sub-micron copper salt particles in wood preservation |
US20050252408A1 (en) | 2004-05-17 | 2005-11-17 | Richardson H W | Particulate wood preservative and method for producing same |
WO2006044831A2 (en) * | 2004-10-14 | 2006-04-27 | Osmose, Inc. | Non-alkaline micronized wood preservative formulations |
PL2431430T3 (pl) * | 2004-10-14 | 2017-07-31 | Koppers Performance Chemicals Inc. | Zastosowanie mikronizowanych kompozycji konserwujących drewno w nośnikach organicznych |
US20060276468A1 (en) * | 2005-05-12 | 2006-12-07 | Blow Derek P | Wood preservative formulations comprising Imazalil |
DE102005022148A1 (de) * | 2005-05-13 | 2006-11-23 | Lanxess Deutschland Gmbh | Fungizide Mischungen |
CA2659799A1 (en) * | 2005-06-15 | 2006-12-15 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial composition useful for preserving wood |
US20070021385A1 (en) * | 2005-07-21 | 2007-01-25 | Jun Zhang | Compositions and methods for wood preservation |
EP2043446A2 (en) * | 2006-02-08 | 2009-04-08 | Phibro-Tech Inc. | Biocidal azole emulsion concentrates having high active ingredient content |
WO2008069822A1 (en) * | 2006-02-21 | 2008-06-12 | Phibro-Tech Inc. | Biocidal azole emulsion concentrates having high active ingredient content |
US20070259016A1 (en) * | 2006-05-05 | 2007-11-08 | Hodge Robert L | Method of treating crops with submicron chlorothalonil |
US8093277B2 (en) * | 2006-06-12 | 2012-01-10 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial composition useful for preserving wood |
US7632567B1 (en) | 2006-08-31 | 2009-12-15 | Osmose, Inc. | Micronized wood preservative formulations comprising copper and zinc |
US20080175913A1 (en) * | 2007-01-09 | 2008-07-24 | Jun Zhang | Wood preservative compositions comprising isothiazolone-pyrethroids |
GB0700857D0 (en) | 2007-01-17 | 2007-02-21 | Betts John A | Preservative compositions for wood and like materials |
US7816343B2 (en) * | 2007-03-08 | 2010-10-19 | Hwd Acquisition, Inc. | Wood preservative composition |
FR2922138B1 (fr) * | 2007-10-12 | 2013-06-21 | Arc Nucleart | Procede de stabilisation ionique d'un materiau comprenant du bois a l'aide de produits tensio-actifs d'origine naturelle |
US20090162410A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Jun Zhang | Process for preparing fine particle dispersion for wood preservation |
US8293282B2 (en) * | 2008-02-12 | 2012-10-23 | Arch Wood Protection, Inc. | Micronized copper-containing compositions useful to mitigate residues on wood surfaces |
EP2263456A1 (de) | 2009-06-18 | 2010-12-22 | LANXESS Deutschland GmbH | Amidoalkylaminhaltige Azol-Zusammensetzungen für den Schutz technischer Materialien |
EP2482648B1 (en) | 2009-09-30 | 2019-05-01 | Koppers Performance Chemicals Inc. | Oil borne wood preserving composition for treatment of poles, posts, piling, cross-ties and other wooded structures comprising fatty acid and bivalent copper |
GB201010439D0 (en) * | 2010-06-21 | 2010-08-04 | Arch Timber Protection Ltd | A method |
CN102308806B (zh) * | 2011-04-28 | 2013-07-31 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有喹啉铜和氟环唑的农药组合物 |
WO2013014644A1 (en) | 2011-07-27 | 2013-01-31 | Matterworks One Limited | Glycolate formulation for preserving wood and like materials |
KR101996103B1 (ko) | 2011-08-17 | 2019-07-03 | 서지칼 스테빌라이제이션 테크놀로지스 잉크 | 트로카 지지체 |
GB201119139D0 (en) | 2011-11-04 | 2011-12-21 | Arch Timber Protection Ltd | Additives for use in wood preservation |
AU2012357711A1 (en) * | 2011-12-23 | 2014-07-31 | Arch Wood Protection Pty Ltd | A wood preservative |
WO2013106566A1 (en) | 2012-01-10 | 2013-07-18 | Arch Wood Protection, Inc. | Preservatives for wood |
US9719027B2 (en) | 2013-02-19 | 2017-08-01 | Baker Hughes Incorporated | Low viscosity metal-based hydrogen sulfide scavengers |
US9255194B2 (en) * | 2013-10-15 | 2016-02-09 | International Business Machines Corporation | Methods and materials for depolymerizing polyesters |
JP2015137226A (ja) * | 2014-01-20 | 2015-07-30 | 株式会社ザイエンス | 木材保存剤 |
JP2017514906A (ja) | 2014-05-02 | 2017-06-08 | アーチ ウッド プロテクション,インコーポレーテッド | 木材防腐剤組成物 |
EP2984932A1 (en) * | 2014-08-15 | 2016-02-17 | RÜTGERS Organics GmbH | A composition of a timber formulation comprising cu salts and organic cyclic ingredients for the preservation of timber for decks |
AU2016356748B2 (en) | 2015-11-17 | 2020-12-17 | Surgical Stabilization Technologies Inc. | Trocar support |
JP2019524776A (ja) * | 2016-08-03 | 2019-09-05 | コッパース パフォーマンス ケミカルズ インク. | 安定な木材保存剤配合物 |
FI127667B (en) * | 2017-03-09 | 2018-11-30 | Palonot Oy | Composition and process for its preparation |
WO2023154469A1 (en) * | 2022-02-11 | 2023-08-17 | Troy Technology Ii, Inc. | Stabilized copper-amine donor aqueous solution with improved penetration and anti-leaching capabilities |
Family Cites Families (55)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2041655A (en) * | 1933-11-24 | 1936-05-19 | Celcure Corp | Wood treating preparation |
SE396032B (sv) * | 1973-04-27 | 1977-09-05 | Boliden Ab | Vattenlosligt impregneringsmedel, innehallande aminbildande metall, polyfosfat och klorerade fenoler, for tre och andra organiska material |
DE2410603C2 (de) * | 1974-03-06 | 1982-12-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fungizid für den Holzschutz |
AU519146B2 (en) * | 1977-04-29 | 1981-11-12 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Ethanolamine etal based wood preservative compositions |
US4288249A (en) * | 1979-02-26 | 1981-09-08 | Reichhold Chemicals, Inc. | Water soluble pentachlorophenol and tetrachlorophenol wood treating systems |
DE3164979D1 (en) * | 1980-06-30 | 1984-08-30 | Ciba Geigy Ag | Intumescent fire-retarding composition and its use in the fireproofing of substrates and as fire-tighting agent |
CA1176666A (en) * | 1980-08-05 | 1984-10-23 | Masakazu Nishiyama | Vehicle suspension device |
US5216007A (en) * | 1980-10-01 | 1993-06-01 | Rohm And Haas Company | Substituted ethylene imidazole and triazoles |
SE459164B (sv) * | 1981-05-08 | 1989-06-12 | Kenogard Ab | Traeskyddsmedel baserade paa konserverande metaller och organiska kvaeveinnehaallande foereningar samt anvaendning av medlet |
DE3208142A1 (de) * | 1982-03-06 | 1983-09-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
US4461721A (en) * | 1982-04-12 | 1984-07-24 | Basf Aktiengesellschaft | Wood preservative |
MA19798A1 (fr) * | 1982-06-08 | 1983-12-31 | Novartis Ag | Agent de lutte contre les maladies des plantes ; sa preparation et son application a la protection des plantes . |
DE3231347A1 (de) * | 1982-08-24 | 1984-03-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Beta-triazolylketale, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
DE3234624A1 (de) * | 1982-09-18 | 1984-03-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
US4420542A (en) * | 1982-10-25 | 1983-12-13 | Reilly Tar & Chemical Corp. | Article and method for wood preservation |
WO1985000040A1 (en) * | 1983-06-17 | 1985-01-03 | Koppers Australia Pty. Limited | Preservative composition |
DE3333411A1 (de) * | 1983-09-16 | 1985-04-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
DE3333412A1 (de) * | 1983-09-16 | 1985-04-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
US4648988A (en) * | 1983-12-21 | 1987-03-10 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Water-dilutable wood-preserving liquids |
DE3511411A1 (de) * | 1985-03-29 | 1986-10-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von azolylmethyloxiranen zur bekaempfung von viralen erkrankungen |
CA1271764A (en) * | 1985-03-29 | 1990-07-17 | Stefan Karbach | Azolylmethyloxiranes, their preparation and their use as crop protection agents |
DE3520394A1 (de) * | 1985-06-07 | 1986-12-11 | Dr. Wolman Gmbh, 7573 Sinzheim | Holzschutzmittel |
US5078912A (en) * | 1985-06-07 | 1992-01-07 | Dr. Wolman Gmbh | Wood preservative |
PH24256A (en) * | 1985-12-20 | 1990-05-04 | Rhone Poulenc Agrochimie | Fungicide with triazole and oligoether group and association |
DE3605008A1 (de) * | 1986-02-18 | 1987-08-20 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
DE3605007A1 (de) * | 1986-02-18 | 1987-08-20 | Wolman Gmbh Dr | Salz eines substituierten morpholins mit fluoroborsaeure und holzschutzmittel |
DE3609317A1 (de) * | 1986-03-20 | 1987-09-24 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
DE3609544A1 (de) * | 1986-03-21 | 1987-09-24 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
DE3613253A1 (de) * | 1986-04-19 | 1987-10-22 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel mit 2-jodbenzoesaeureanilid |
DE3621361A1 (de) * | 1986-06-26 | 1988-01-14 | Wolman Gmbh Dr | Kupfer- und organozinnverbindungen enthaltende holzschutzmittel |
DE3621494A1 (de) * | 1986-06-27 | 1988-01-07 | Bayer Ag | Verwendung von 1-aryl-3-hydroxy-3-alkyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl) -butan-derivaten als mikrobizide fuer den materialschutz |
DE3630192A1 (de) * | 1986-09-04 | 1988-03-10 | Michail Petrovic Zverev | Verfahren zur herstellung von anionenaustauscherfasern |
DE3639063A1 (de) * | 1986-11-14 | 1988-05-19 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
DE3641554C2 (de) * | 1986-12-05 | 1995-04-06 | Solvay Werke Gmbh | Holzschutzmittel |
US4774268A (en) * | 1987-01-27 | 1988-09-27 | Dr. Wolman Gmbh | Process for the preparation of flame resistant polyurethane compositions |
DE3737888A1 (de) * | 1987-11-07 | 1989-05-18 | Basf Ag | Verfahren zur beeinflussung des pflanzenwachstums durch azolylmethyloxirane |
DE3742834A1 (de) * | 1987-12-17 | 1989-07-13 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
FR2626740B1 (fr) * | 1988-02-08 | 1990-10-19 | Xylochimie | Concentres emulsionnables de matieres biocides, les microemulsions aqueuses obtenues et l'application de ces microemulsions au traitement du bois |
FR2628295B1 (fr) * | 1988-03-09 | 1991-05-10 | Soyez Jean Louis | Compositions fongicides liquides a base de tallates de cuivre |
US5013746A (en) * | 1988-04-08 | 1991-05-07 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Imazalil containing synergistic compositions |
NZ226377A (en) * | 1988-09-28 | 1992-06-25 | Nigel Paul Maynard | Water-insoluble biocidal or preservative composition comprising a borate organic complex ion and a biocidally active cationic species |
DE3839640A1 (de) * | 1988-11-24 | 1990-05-31 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
GB8908794D0 (en) * | 1989-04-19 | 1989-06-07 | Janssen Pharmaceutica Nv | Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole |
US5223524A (en) * | 1989-04-19 | 1993-06-29 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole |
DE3934935A1 (de) * | 1989-10-20 | 1991-04-25 | Wolman Gmbh Dr | Polymere stickstoffverbindungen enthaltende holzschutzmittel |
NZ236976A (en) * | 1990-02-02 | 1991-11-26 | Hickson Int Plc | Aqueous preservative compositions containing a biocidal cation and nitrite ions with ph above 6.5 |
DE4008837A1 (de) * | 1990-03-20 | 1991-09-26 | Desowag Materialschutz Gmbh | Mittel oder konzentrat zum schutz von schnittholz gegen holzverfaerbende pilze |
DE4009740A1 (de) * | 1990-03-27 | 1991-10-02 | Desowag Materialschutz Gmbh | Mittel oder konzentrat zum schutz von schnittholz gegen holzverfaerbende pilze |
DE4013524A1 (de) * | 1990-04-27 | 1991-10-31 | Bayer Ag | Verwendung von kupfersalzen als kristallisationsinhibitoren |
US5230892A (en) * | 1990-08-24 | 1993-07-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Solid formulations |
US5223178A (en) * | 1990-12-10 | 1993-06-29 | Rohm And Haas Company | Use of certain triazoles to protect materials from fungal attack, articles and compositions |
DE4112652A1 (de) * | 1991-04-18 | 1992-10-22 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
DE4113158A1 (de) * | 1991-04-23 | 1992-10-29 | Bayer Ag | Mikrobizide wirkstoffkombinationen |
ES2142828T3 (es) * | 1991-08-01 | 2000-05-01 | Hickson Int Plc | Conservantes para la madera y otros materiales celulosicos. |
US5252594A (en) * | 1992-06-17 | 1993-10-12 | Rohm And Haas Company | Fungicidal (2-aryl-2-substituted)ethyl-1,2,4-triazoles |
-
1992
- 1992-08-03 ES ES92916694T patent/ES2142828T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-03 US US08/190,108 patent/US5527384A/en not_active Ceased
- 1992-08-03 DK DK92916694T patent/DK0641164T3/da active
- 1992-08-03 CA CA 2114644 patent/CA2114644C/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-03 AT AT92916694T patent/ATE188341T1/de active
- 1992-08-03 JP JP50340593A patent/JP3391449B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-03 BR BR9206324A patent/BR9206324A/pt not_active IP Right Cessation
- 1992-08-03 WO PCT/GB1992/001427 patent/WO1993002557A1/en active IP Right Grant
- 1992-08-03 DE DE69230540T patent/DE69230540T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-03 EP EP19920916694 patent/EP0641164B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-01-31 NO NO940324A patent/NO309671B1/no not_active IP Right Cessation
- 1994-01-31 FI FI940452A patent/FI109323B/fi not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-06-05 US US08/465,512 patent/US5634967A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-06-02 US US08/867,261 patent/US5916356A/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-03-27 GR GR20000400760T patent/GR3033071T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR9206324A (pt) | 1995-10-24 |
FI940452A (fi) | 1994-01-31 |
NO940324L (no) | 1994-01-31 |
WO1993002557A1 (en) | 1993-02-18 |
AU2379792A (en) | 1993-03-02 |
DE69230540D1 (de) | 2000-02-10 |
DE69230540T2 (de) | 2000-07-06 |
EP0641164B1 (en) | 2000-01-05 |
EP0641164A1 (en) | 1995-03-08 |
ATE188341T1 (de) | 2000-01-15 |
JP3391449B2 (ja) | 2003-03-31 |
FI940452A0 (fi) | 1994-01-31 |
AU659203B2 (en) | 1995-05-11 |
DK0641164T3 (da) | 2000-05-08 |
CA2114644C (en) | 2002-04-30 |
NO940324D0 (no) | 1994-01-31 |
CA2114644A1 (en) | 1993-02-18 |
ES2142828T3 (es) | 2000-05-01 |
US5527384A (en) | 1996-06-18 |
GR3033071T3 (en) | 2000-08-31 |
JPH07500092A (ja) | 1995-01-05 |
FI109323B (fi) | 2002-07-15 |
US5634967A (en) | 1997-06-03 |
US5916356A (en) | 1999-06-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO309671B1 (no) | Preserverende blandinger og anvendelse derav | |
US5853766A (en) | Wood preservatives | |
CN106457600A (zh) | 木材防腐剂组合物 | |
USRE36798E (en) | Preservatives for wood and other cellulosic materials | |
JP2017197551A (ja) | 木材保護において用いられるための添加剤 | |
US6726937B2 (en) | Antifungal composition | |
JP2011506444A (ja) | 処理された木製品から水溶性金属殺生物剤の浸出を減らす方法 | |
EP0864406A2 (en) | Wood preservative | |
JPH0812504A (ja) | 木材防腐剤 | |
FI107013B (fi) | Kyprokonatsolin synergistisiä yhdistelmiä | |
RU2236427C2 (ru) | Составы для консервации древесины | |
JP3222160B2 (ja) | 木材防腐防蟻剤 | |
WO2009014106A1 (ja) | 防黴組成物 | |
US6399623B1 (en) | Wood treatment | |
AU659203C (en) | Preservatives for wood and other cellulosic materials | |
US20060128773A1 (en) | Wood preservatives and waterproofing compositions and processes | |
PL399736A1 (pl) | Srodki do ochrony przed grzybami i algami oraz sposoby ochrony drewna przed grzybami i algami przy uzyciu tych srodków | |
JPS59207203A (ja) | 木材処理薬液の汚染防止法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK1K | Patent expired |