NO300793B1 - Vannbaserte, opplösningsmiddel- og emulgatorfrie mikrobiozide virkestoffkombinasjoner - Google Patents

Vannbaserte, opplösningsmiddel- og emulgatorfrie mikrobiozide virkestoffkombinasjoner Download PDF

Info

Publication number
NO300793B1
NO300793B1 NO19923454A NO923454A NO300793B1 NO 300793 B1 NO300793 B1 NO 300793B1 NO 19923454 A NO19923454 A NO 19923454A NO 923454 A NO923454 A NO 923454A NO 300793 B1 NO300793 B1 NO 300793B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
water
solvent
protection
emulsifier
active substance
Prior art date
Application number
NO19923454A
Other languages
English (en)
Other versions
NO923454D0 (no
NO923454L (no
Inventor
Georg-Wilhelm Ludwig
Otto Exner
Karl-Heinz Buechel
Graham Holmwood
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of NO923454D0 publication Critical patent/NO923454D0/no
Publication of NO923454L publication Critical patent/NO923454L/no
Publication of NO300793B1 publication Critical patent/NO300793B1/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår nye, spesielt vandige og eventuelt organisk oppløsningsmiddel- og emulgatorfrie mikrobiozide virkestoffkombinasJoner av kjente azolfungizider og kvarternære ammoniumfungizider.
Det er kjent av imidazol- eller triazolfungizider, som for eksempel a-[2-(4-klorfenyl )-etyl]-cx-( 1,1-dimetyl-etyl )-l-H-1,2,4-triazol-l-etanol (Tebuconazol)2-(1-klorsyklopropyl )-l-(2-klorfenyl)-3-(l,2,3-triazol-l-yl)-propan-2-ol og l-[[2-( 2 ,4-diklorfenyl )-4-n-propyl-l ,3-dioksolan-2-yl]-metyl]-l-H-1,2,4-triazol (Propiconazol) kan bli anvendt som sådan eller i form av sine salter for beskyttelse av planter og utsed (se for eksempel EP-A 0.040.345, EP-A 0.052.424).
Dessuten er det kjent at disse forbindelsene også er egnet for anvendelse i materialbeskyttelse for bekjemping av materialødeleggende eller materialfargende mikrober (for eksempel DE-OS 3.621.494 og US-PS 4.079.062).
Azolfungizidene som de nevnte Tebuconazol viser også god virkning mot enkelte groer som er relevante for materialbeskyttelse, som for eksempel Trichoderma arter.
Dessuten er det på grunn av den ofte dårlige vannoppløselig-heten til azoler ikke mulig eller sterkt innskrenket for bruk til eksempelvis for lær, vannbasert trebeskyttelse, desinfeksjon, kjølevannbehandling, papirindustri, metallbearbeiding og teknisk konservering av vannholdige produkter.
Kvarternære ammoniumsalter har lenge vært kjent som bredt mikrobiozid virksomme og finner blant annet anvendelse i desinfeksjon og tekstilkonservering. Selv om disse virkestoffene, for det meste er godt vannoppløselige, fører de ved anvendelseskonsentrasjon til sterk skumdannelse som for-styrrer i flere anvendelsesområder. Dessuten kan de på grunn av sine kationaktive egenskaper reagere med anioniske komponenter som såper, tensider og så videre. Derfor kan deres egenskapprofil bli negativt påvirket, eventuelt kan de bli deaktivert. Dessuten er det kjent at kvartære amminium-salter lett kan bli deaktivert ved nærvær av protein og smuss. For flere anvendelser i praktisk materialbeskyttelse er det ønskelig å benytte virkestoffet i flytende formuleringer som er fri for organiske oppløsningsmidler eller hvor den tilsvarende oppløsningsmiddelandelen er sterkt redusert.
Vannuoppløselige oppløsningsmidler er uforenelige med vandige produkter som lærbehandlingsvæsker, dispergsjons-farger, kjøle- og prosessvann og desinfeksjonsmidler.
Ofte er ikke brukeren innstilt på håndteringen av produkter i form av oppløsninger i organiske oppløsningsmidler, da det for gjenvinning av oppløsningsmiddelet for å unngå økologiske problemer, er nødvendig med spesielle innretninger, som er forbundet med høye investeringskostnader.
Vannoppløselige oppløsningsmidler er prinsippielt egnet som oppløsningsmidler i vandige systemer. De kan imidlertid forårsake økologiske problemer når de forekommer i spillvan-net. Dessuten kan oppløsningsmidlene virke ødeleggende på produktet som skal beskyttes.
En ytterligere mulighet for å løse problemet ved fremstilling av vannbaserte virkestoff formuleringer består i anvendelsen av emulgatorer. Ved sterke vannuoppløselig forbbindelser som azoler, blir det for dette som regel benyttet store emulga-tormengder, som av økologiske grunner må bli unngått. Dessuten kan virksomheten til de mikrobiozide virkestoffene bli sterkt påvirket av anvendelsen av emulgatorer. Dessuten kan anvendelsen for bestemte systemer være begrenset.
Målet ved oppfinnelsen er således å fremskaffe nye, fortrinnsvis vannbaserte, oppløsningsmiddel- og emulgatorfrie mikrobiozide virkestoff-formuleringer på basis av azolfungizider, som enkelt lar seg fortynne med vann og derved gir lagringsstabile bruksoppløsninger.
Målet ovenfor er oppnådd ved hjelp av virkestoffkombinasjon, kjennetegnet ved den består av tebuconazol 1 form av fri base, C]^-C^-alkyl-benzyl-dimetylammoniumklorid og jodpropargylbutylkarbamat.
Slike vandige formuleringer angår de foran nevnte økologiske og anvendingstekniske ulempene ved oppløsningsmiddelbaserte eller emulgatorformidlede formuleringer og gir således en verdifull forbedring i teknikkens stand.
Vektforholdet mellom virkestoffene i virkestoffkombinasjonen kan bli variert innenfor relativt store områder.
Fortrinnsvis er vektforholdet av tebuconazol til c±2~ cli~ alkyl-benzyl-dimetylammoniumklorid 1 : 99 til 99 : 1, spesielt 1 : 40 til 9:1, spesielt foretrukket 1 : 20 til 1 : 1 og helt spesielt foretrukket 1 : 10 til 1 : 2. For fremstilling av vandige formuleringer blir virkestoffene tilsatt enkeltvis eller som virkestoffkombinasjoner for eksempel i form av pulver, granulater, pastaer eller konsentrerte oppløsninger, suspensjoner eller emulsjoner gjennom enkel blanding i vann og foreligger så i form av en vandig suspensjon, oppløsning eller emulsjon.
De vandige oppløsningene henholdsvis emulsjonene inneholder fortrinnsvis mer enn 20 vekt-56, foretrukket mer enn 40 vekt-£ vann og kan om ønskelig bli fortynnet med vann til an-vendingskonsentrasjonen. Det er naturligvis også mulig å innarbeide virkestoffet henholdsvis virkestoffkombinasjonen i form av konsentrater, oppløsninger, suspensjoner, emulsjoner, pulvere, granulater eller pastaer direkte i mengdene som kreves for anvendelsen, for eksempel gjennom omrøring i anvendelsesmiddelet.
De mikrobiozide midlene inneholder virkestoffkombinasjonen i en konsentrasjon fra 0,001 til 95 vekt-£, spesielt 0,01 til 60 vekt-* og ved siden av dette eventuelt 0,001 til 30 vekt-%, foretrukket 0,01 til 20 vekt-* og spesielt foretrukket 0,05 til 10 vekt-* av et annet egnet fungizid, insektizid eller et ytterligere virkestoff.
Oppfinnelsens virkestoffkombinasjoner henholdsvis midler har en sterk virkning mot mikroorganismer. De blir anvendt i materialbeskyttelse for beskyttelse av tekniske materialer; de er først og fremst aktive mot muggsopp, trefargende og treødeleggende sopper og bakterier, så vel som gjær, alger og slimorganismer. Eksempelvis, riktignok uten å begrense, kan de følgende typene mikroorganismer nevnes: Alternaria som alternaria tenuis, aspergillus som aspergillus niger og aspergillus terrus, aureobasidium som aurobasidium pullulans, chaetomium som chaetomium globosum, cladosporim som cladosporium herbarum, coniophora som coniophora puteana, gliocladium som gliocladium virens, lentinus som lentinus tigrinus, paecilomyces som paecilomyces varioti, penicillium som penicillium brevicaule, penicillium glaucum og penicillium pinophilum, polyporus som polyporus versicolor, sclerophoma som sclerophoma pityophila, streptoverticillium som streptoverticillium reticulum, trichoderma som trichoderma viride, trichophyton som trichophyton mentagrophytes;
Escherichia som escherichia coli, pseudomonas som pseudomonas areuginosa, staphylococcus som staphylococcus aureus;
candida som candida albicans.
Mengden av den benyttede virkestoffkombinasjonen er avhengig av arten mikroorganisme og kimtallet og av mediet. Den optimale anvendelsesmengden kan alltid bli funnet ved anvendelse av testrekker. Vanligvis er det riktignok tilstrekkelig å benytte 0,001 til 20 vekt-*, fortrinnsvis 0,05 til 10 vekt-* av virkestoffblandingen i forhold til materialet som skal beskyttes.
De nye virkestoff kombinasjonene kan bli anvendt som sådan, i form av konsentrater eller vanlige andre formuleringer som pulver, granulat, oppløsninger, suspensjoner, emulsjoner eller pasta.
De nevnte formuleringene kan bli fremstilt på kjente måter, for eksempel ved blanding av virkestoffet med en oppløsnings-henholdsvis fortynningsformidler, emulgator, dispergator og/eller binde- eller fiksermidler, eventuelle sikkativer og UV-stabilisatorer og eventuelle fargestoffer og pigmenter så vel som ytterligere bearbeidings hjelpemidler.
Som oppløsning- henholdsvis fortynningsmidler er organiske oppløsningsmidler eller oppløsningsmiddelblandinger og/eller et polart organisk oppløsningsmiddel eller oppløsningsmiddel-blanding og/eller en olje henholdsvis oljeaktig organisk-kjemisk oppløsningsmiddel eller oppløsningsmiddelblanding og/eller vann med minst en emulgator og/eller bindemiddel aktuelle. Som vanlige tungtflyktige, vannuoppløselig oljer eller oljeaktige oppløsningsmidler blir det fortrinnsvis anvendt mineralolje/mineralholdige oppløsningsmiddelblandin-ger eller deres aromatfraksjoner. Eksempelvis kan nevnes testbensin, petroleum eller alkylbenzol, ved siden av spindelolje og monoklornaftalin. Kokeområdet til disse tungtflyktige oppløsningsmiddel (blandingen) er over området fra ca 170°C til maksimalt 350°C.
De foreskrevene tungtflyktige oljer eller oljeaktige oppløsningsmidlene kan delvis bli erstattet med lettere-flyktige organisk-kjemiske oppløsningsmidler.
, For fremstilling av et trebeskyttelsesmiddel blir fortrinnsvis en del av det ovenfor beskrevne oppløsningsmiddelet eller oppløsningsmiddel blandingen tilsatt et polart organisk-
kjemisk oppløsningsmiddel eller oppløsningsmiddelblanding. Fortrinnsvis kommer her oppløsningsmidler som inneholder hydroksygrupper, estergrupper, etergrupper eller blandinger av disse funksjonalitetene til anvendelse. Eksempelvis kan nevnes estere eller glycoletere. Som bindemiddel blir ifølge oppfinnelsen forstått vannfortynnbare henholdsvis oppløselig i organisk-kjemisk oppløsningsmidler, disperger- eller emulgerbare kunstharpikser, bindende, tørkende oljer, for eksempel på basis av akrylkarpiks, vinylharpiks, polyester-harpiks , polyuretanharpiks, alkylharpiks, fenolharpiks, hydrokarbonharpiks og silikonharpiks. Det benyttede bindemiddelet kan bli tilsatt som oppløsning, emulsjon eller dispergsjon. Fortrinnsvis blir blandinger av alkydharpikser og tørkende planteoljer anvendt. Spesielt foretrukket er alkydharpiks med en oljeandel mellom 45 og 70*.
Det anvendte bindemiddelet kan helt eller delvis bli erstattet av et fikseringsmiddel (blanding) eller en mykner (blanding). Denne tilsetningen skal forebygge en fordamping av virkestoffet så vel som en krystallisering henholdsvis utfelling, fortrinnsvis utgjør disse 0,01 til 30* av bindemiddelet (regnet av 100* av benyttet bindemiddel).
Myknere stammer fra den kjemiske klassen eller ftalsyreestere som dibutyl-, dioktyl- eller benzyl-butylftalat, fosforsyreestere som tributylfosfat, adipinsyreester som di-(2-etylheksyl)-adipat, stearat som butylstearat og amylstearat, oleat som butyloleat, glycerineter eller høymolekylære glykoletere, glycerinestere som p-toluolsulfonsyreester.
Fikseringsmiddelet baserer seg kjemisk på polyvinylalkyletere som for eksempel polyvinylmetyleter eller ketoner som benzofenon, etylbenzofenon.
Aktuelle som oppløsning- henholdsvis fortynningsmidler, er fortrinnsvis vann, eventult i blanding med en eller flere av de ovenfor nevnte oppløsnings- henholdsvis fortynnings-midlene, emulgatorene og dispergatorene.
Tekniske materialer er ifølge oppfinnelsen ikke-levende materialer, som er tilberedt for anvendelse i teknikken. Eksempelvis kan tekniske materialer som skal bli beskyttet av oppfinnelsens virkestoffer for mikrobiell forandring eller ødeleggelse være klebestoffer, lim, papir og kartong, tekstiler, lær, tre, maling og kunststoff artikler, kjøle-smørestoffer og andre materialer, som kan bli angrepet eller nedbrutt. Innenfor rammen av materialene som kan beskyttes, kan også nevnes deler av produksjonsanlegg, eksempelvis kjølevannkretsløp, som kan bli påvirket av formeringen av mikroorganismer. Foretrukne tekniske materialer i rammen for oppfinnelsen er klebestoffer, lim, papir og kartong, lær, tre, maling, kjølesmøremidler, vandige hydraulikkvæsker og kjølekretsløp.
Oppfinnelsens virkestoffkombinasjoner, midler henholdsvis konsentrater blir fortrinnsvis benyttet for beskyttelse av tre og trematerialer mot mikroorganismer, for eksempel mot treødeleggende eller trenedbrytende sopper, spesielt i tropisk trebeskyttelse.
Under tre, for hvilke oppfinnelsens blanding kan bli benyttet, skal det eksempelvis forståes: Byggvarer, trebjel-ker, jernbanesviller, bryggedeler, landganger, trefartøyer, kister, paletter, kontainere, telefonmaster, tregjerder, treklebning, trevinduer og- dører, kryssfiner, sponplater, snekkerarbeider eller treprodukter som er vanlige ved husbygging eller byggetekniske anvendelser.
En spesielt effektiv trebeskyttelse ble oppnådd gjennom industrielle, tekniske impregneringsfremgangsmåter, for eksempel vakuum-, dobbeltvakuum- eller trykkfremgangsmåter. Virksomheten og virkespekteret til oppfinnelsens virkestoffkombinasjoner henholdsvis midlene fremstilt av disse, konsentratene eller ganske vanlige formuleringer blir forhøyet når de eventuelt blir tilsatt andre anti-mikrobilet virksomme stoffer, fungizider, insektizider eller andre virkestoffer for utvidelse av virkestoffspekteret eller oppnåelse av spesielle effekter som for eksempel den ytterligere beskyttelsen mot insekter. Spesielt ønskede blandingspartnere er for eksempel de følgende forbindelsene: Sulfenamid som diklofluanid (Euparen), tolylfluanid (Metyl-euparen), folpet, fluorfolpet; benzimidazoler (eventuelt i form av deres salter) som karbendazim (MBC), benomyl, fuberidazol, thiabendazol; thiacyanat som thiocyanatometyl-thiobenzothiazol (TCMTB), metylenbisthiocyanat (MBT); morfolinderivater som Ci^-C^4-4-alkyl-2,6-dimetylmorfolin-homolog (Tridemorf), (± )-cis-4-[3-tert.-butylfenyl)-2-metylpropyl]-2,6-dimetylmorfolin (Fenpropimorf), falimorf; fenoler som o-fenylfenol, halogenert kresol, tribromfenol, tetraklorfenol, pentaklorfenol, 3-metyl-4-klorfenol; diklorfen; jodpropargylderivater som jodpropargyl-butylkarba-mat (IPBC), -klorfenylformal, -fenylkarbamat, -heksylkarba-mat, -sykloheksylkarbamat; isothiazolinoner som N-metyliso-thiazolin-3-on, 5-klor-N-metyl-isothiazolin-3-on, 4,5-diklor-N-oktylisothiazolin-3-on, N-oktylisothiazolin-3-on (Octhili-non); pyridiner som l-hydroksy-2-pyridinthion (og deres Na-, Fe-, Mn, Zn-salter) tetrakloro-4-metyl-sulfonylpyridin, tetraklor-4-metyl-sulfonylpyridin; metallsåper som tinn-, kobber-, sink-naftenat, -oktoat, -2-etylheksanoat, -oiet, -fosfat, -benzoat, -oksid; sinksalter fra dialkyldithiokar-bamaten; tetrametyldiuramdisulfit (TMTD); 2,4,5,6-tetra-klorisoftalonitril (klorthalonil); benzthiazoler som 2-merkaptobenzothiazol; thiazolyl-benzimidazol; chinoliner som •y-hydroksychinolin; benzylalkoholmono(poly )hemiformal; tris-N-(sykloheksyldiazeniumdioksy)-aluminium; N-(sykloheksyldia-zeniumdioksy)-tributyltinn.
Som insektizid blir fortrinnsvis tilsatt:
Fosforsyreestere som azinfos-etyl, azinfos-metyl, l-(4-klorfenyl)-4-(0-etyl, S-propyl)fosforyloksy-pyrazol (TIA-230), klorpyrifos, coumafos, demeton, demeton-S-metyl, diazinon, diklorfos, dimethoat, ethoprofos, etrimfos, fenitrothion, fention, heptenofos, parathion, parathion-metyl, fosalon, foksion, pirimifos-etyl, primifos-metyl; profenofos, prothiofos, sulprofos, triazofos og triklorfon: Karbamater som aldikarb, bendiokarb, BPMC (2-(l-metyl-propyl)fenylmetylkarbamat), butokarboksim, butoksikarboksim, karbaryl, karbofuran, karbosulfan, kloethokarb, isoprokarb, methomyl, oksamyl, pirimikarb, promekarb, propoksur og thiodikarb: Pyretroider som ellethrin, alfamethrin, bioresmethrin, byfenthrin (FMC 54 800), sykloprothrin, cyfluthrin, deca-methrion, cyhalothrin, cypermethrin, deltamethrin, alfa-cyano-3-fenyl-2-metylbenzyl-2,2-dimetyl-3-(2-klor-2-trifluor-metylvinyl)syklopropankarboksylat, fenpropathrin, fen-fluthrin, fenvalerat, flucythrinat, flumethrin, fluvalinat, permethrin og resmethrin; Ni-troimider som l-[(6-klor-3-pyridinyl)-metyl]-4,5-dihydro-N-nitro-lH-imidazol-2-anin (Imidacloprid).
Andre aktuelle virkestoffer er algizider, molluskizider, virkestoffer mot "sjødyr", som egener seg for eksempel for påføring på gipsbunnen.
Oppfinnelsens virkestoffkombinasjoner henholdsvis midler muliggjør på fordelaktig måte å erstatte de hittil anvendte mikrobiozide midlene med mer effektive og miljøvennligere midler. De viser en god stabilitet og har på fordelaktig måte et bredt virkespektrum.
De følgende eksempler er illustrerende for oppfinnelsen. Deler og prosentangivelser står for vektdeler henholdsvis vektprosent.
Eksempel 1
42,5 g <C>^2-<C>i4-alkyl~^enzyl-dimetylammoI1iumklorid ble oppløst i 42,5 g vann. Denne oppløsningen ble oppvarmet til 60°C og tilført 15g Tebuconazol. Man rører ved denne temperaturen til det er dannet en klar oppløsning.
Eksempel 2
5,5 g av en pulverblanding bestående av 4,5 g C^-C^-alkyl-benzyldimetylammoniumklorid og 1,0 g tebuconazol ble innrørt i 94,5 g vann. Gjennom rør ing ved 60° C ble det oppnådd en klar oppløsning.
Eksempel 3
42,5 g C12-ci4-alkyl-benzyl_dimetylainmoniumklorid ble oppløst i 42,5 g vann. Denne oppløsningen ble oppvarmet til 60°C og tilsatt 10g Tebuconazol. I denne klare oppløsningen ble det i tillegg innrørt og oppløst 5,0 g jodpropargylbutylkarbamat.
Eksempel 4
30,0 g C-^-C^-alkyl-benzyl-dimetylammoniumklorid °le oppløst i 30,0 g vann. Til denne oppløsningen ble det tilsatt 30,0 g eddiksyreetylester og homogenisert ved røring. I den ca 60°C varme oppløsningen ble det innrørt og oppløst 10,0 g tebuconazol.

Claims (7)

1. Virkestoffkombinasjon, karakterisert ved at den består av tebuconazol i form av fri base, C^-C^-alkyl-benzyl-dimetylammoniumklorid og jodpropargylbutylkarbamat.
2. Mikrobiozid middel for materialbeskyttelse, karakterisert ved at det inneholder en virkestoffkombinasjon ifølge krav 1, oppløsnings- hhv. fortynningsmiddel såvel som eventuelt bearbeidingshjelpemiddel og eventuelt ytterligere virkestoffer.
3. Mikrobiozid middel ifølge krav 3, karakterisert ved at det inneholder vann.
4. Mikrobiozid middel ifølge krav 3, karakterisert ved at det er for beskyttelse av tre og lær.
5. Anvendelse av virkestoffkombinasjon ifølge krav 1, som mikrobiozid middel for beskyttelse av tekniske materialer.
6. Anvendelse ifølge krav 5, som fungizid for beskyttelse av lær og tre.
7. Anvendelse av virkestoffkombinasjon ifølge krav 1, for fremstilling av stabile, eventuelt organiske-, oppløsnings-middel- og emulgatorfrie, vandige mikrobiozide midler.
NO19923454A 1991-09-19 1992-09-04 Vannbaserte, opplösningsmiddel- og emulgatorfrie mikrobiozide virkestoffkombinasjoner NO300793B1 (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4131205A DE4131205A1 (de) 1991-09-19 1991-09-19 Wasserbasierte, loesungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide wirkstoffkombination

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO923454D0 NO923454D0 (no) 1992-09-04
NO923454L NO923454L (no) 1993-03-22
NO300793B1 true NO300793B1 (no) 1997-07-28

Family

ID=6440995

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO19923454A NO300793B1 (no) 1991-09-19 1992-09-04 Vannbaserte, opplösningsmiddel- og emulgatorfrie mikrobiozide virkestoffkombinasjoner

Country Status (9)

Country Link
US (3) US5990143A (no)
EP (1) EP0533017B1 (no)
JP (1) JP3287616B2 (no)
AT (1) ATE144681T1 (no)
CA (1) CA2078413A1 (no)
DE (2) DE4131205A1 (no)
DK (1) DK0533017T3 (no)
FI (1) FI107222B (no)
NO (1) NO300793B1 (no)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9202378D0 (en) * 1992-02-05 1992-03-18 Sandoz Ltd Inventions relating to fungicidal compositions
NZ329862A (en) * 1993-06-09 1999-07-29 Lonza Ag Poly(ether)hydroxyls, esters, or fatty acids as waterproofing agents optionally in conjunction with quaternary ammonium compositions
AU689480B2 (en) * 1993-06-21 1998-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active-substance combination
DE19543477A1 (de) * 1995-11-22 1997-05-28 Bayer Ag Wasserbasierte, lösungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide Wirkstoffkombination
EP0917425A1 (en) * 1995-12-20 1999-05-26 Nigel Paul Maynard Solubilizing biocides using anhydrous "onium" compounds as solvent
DE19648888A1 (de) * 1996-11-26 1998-05-28 Remmers Bauchemie Gmbh Wasserverdünnbares Konzentrat für den Holzschutz
WO2000045636A1 (en) * 1999-02-08 2000-08-10 Cognis Corporation Pigmented coatings exhibiting reduced fading
DE19918730A1 (de) * 1999-04-24 2000-10-26 Bayer Ag Wasserbasierte Formulierungen mit fungizider Wirkung
KR20020074903A (ko) * 2001-03-22 2002-10-04 김용국 농약 조성물 및 그 용도
KR20020074899A (ko) * 2001-03-22 2002-10-04 김용국 살균·살충·소독제 조성물
JP4849743B2 (ja) * 2001-06-26 2012-01-11 日本エンバイロケミカルズ株式会社 工業用組成物
AU2002953128A0 (en) * 2002-12-05 2002-12-19 Osmose (Australia) Pty Ltd Surface treatment for wood and wood products
NZ523237A (en) * 2002-12-18 2005-10-28 Lanxess Deutschland Gmbh Improvements in preservatives for wood-based products
SG163438A1 (en) 2003-04-09 2010-08-30 Osmose Inc Micronized wood preservative formulations
US8637089B2 (en) * 2003-04-09 2014-01-28 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations
JP4676709B2 (ja) * 2004-03-09 2011-04-27 日本エンバイロケミカルズ株式会社 殺菌組成物、その製造方法及び殺菌方法
DE102004056362A1 (de) 2004-11-22 2006-06-01 Henkel Kgaa Schimmel-beständige Baustoffe
US20100068545A1 (en) * 2005-07-21 2010-03-18 Jun Zhang Compositions and methods for wood preservation
GB2438404A (en) * 2006-05-24 2007-11-28 Arch Timber Protection Ltd Preserving wood with an amine oxide, an azole and a specified amine or quaternary ammonium compound, in synergistic proportions
US20080175913A1 (en) * 2007-01-09 2008-07-24 Jun Zhang Wood preservative compositions comprising isothiazolone-pyrethroids
NZ593327A (en) * 2008-12-12 2014-11-28 Tim Tech Chemicals Ltd Compositions for the treatment of timber and other wood substrates
US8778370B2 (en) * 2009-01-16 2014-07-15 Sterilex Corporation Method and composition for inhibiting growth of microorganisms in industrial process waters in the presence of anionic anti-fouling additives
PL226089B1 (pl) * 2012-07-01 2017-06-30 Inst Tech Drewna Srodki do ochrony przed grzybami i algami oraz sposoby ochrony drewna przed grzybami i algami przy uzyciu tych srodkow
PL226368B1 (pl) * 2012-07-23 2017-07-31 Inst Tech Drewna Sposób zabezpieczenia sklejki przed działaniem grzybów
PL227762B1 (pl) * 2012-07-24 2018-01-31 Instytut Tech Drewna Sposób zabezpieczania płyt wiórowych przed działaniem grzybów oraz środek do ochrony płyt wiórowych przed działaniem grzybów
CA2852530A1 (en) 2014-05-21 2015-11-21 The Sansin Corporation Antimicrobial composition for protecting wood

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3934025A (en) * 1975-01-30 1976-01-20 Betz Laboratories, Inc. Synergistic compositions containing n-alkyl (C12 40%, C14 -50%, C16 -10%)dimethyl benzyl ammonium chloride and their use as slimicides
DE3004249A1 (de) * 1980-02-06 1981-08-13 Desowag-Bayer Holzschutz GmbH, 4000 Düsseldorf Holzschutzmittelkonzentrat und daraus hergestelltes mittel zum konservieren von holz und holzwerkstoffen
JPS56123906A (en) * 1980-03-04 1981-09-29 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The Antibacterial, antimold composition
AU542623B2 (en) * 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
DE3022849C2 (de) * 1980-06-19 1983-06-09 Riedel-De Haen Ag, 3016 Seelze Verfahren zum Desinfizieren und Konservieren von Rohhäuten
US4434165A (en) * 1980-09-30 1984-02-28 Hoffmann-La Roche Inc. Fungicidal compositions
EP0052424B2 (en) * 1980-11-19 1990-02-28 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
GB2110934A (en) * 1981-11-17 1983-06-29 Ici Plc Fungicidal compositions
FI67011C (fi) * 1982-03-19 1986-11-14 Kymin Oy Kymmene Ab Bekaempningsmedelkomposition foer skyddande av virke.
US4648988A (en) * 1983-12-21 1987-03-10 Janssen Pharmaceutica, N.V. Water-dilutable wood-preserving liquids
GB8424799D0 (en) * 1984-10-02 1984-11-07 Ici Plc Biocide composition
DE3502939A1 (de) * 1985-01-30 1986-07-31 Dr. Wolman Gmbh, 7573 Sinzheim Fungizides mittel
DE3509824A1 (de) * 1985-03-19 1986-09-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung des (+)-antipoden des (e)-1-cyclohexyl-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-ens
DE3605551A1 (de) * 1986-02-21 1987-09-10 Bayer Ag Fungizide mittel
BE904660A (nl) * 1986-04-23 1986-08-18 Janssen Pharmaceutica Nv Azool en ammonium zout bevattende synergistische houtbeschermende formuleringen.
GB8613913D0 (en) * 1986-06-07 1986-07-09 Ciba Geigy Ag Microbicidal agrochemical compositions
JPS638302A (ja) * 1986-06-27 1988-01-14 Kao Corp 殺生剤用効力増強剤
DE3641555A1 (de) * 1986-12-05 1988-06-16 Solvay Werke Gmbh Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz und holzwerkstoffen
FR2626740B1 (fr) * 1988-02-08 1990-10-19 Xylochimie Concentres emulsionnables de matieres biocides, les microemulsions aqueuses obtenues et l'application de ces microemulsions au traitement du bois
US4950685A (en) 1988-12-20 1990-08-21 Kop-Coat, Inc. Wood preservatives
GB8908794D0 (en) * 1989-04-19 1989-06-07 Janssen Pharmaceutica Nv Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole
US5196407A (en) * 1990-05-23 1993-03-23 Desowag Materialschutz Gmbh Composition for preserving wood and wood materials
US5219875A (en) * 1990-11-27 1993-06-15 Rohm And Haas Company Antimicrobial compositions comprising iodopropargyl butylcarbamate and 1,2-benzisothiazolin-3-one and methods of controlling microbes
DE4113158A1 (de) * 1991-04-23 1992-10-29 Bayer Ag Mikrobizide wirkstoffkombinationen

Also Published As

Publication number Publication date
JP3287616B2 (ja) 2002-06-04
NO923454D0 (no) 1992-09-04
FI924166A0 (fi) 1992-09-17
DE59207457D1 (de) 1996-12-05
FI107222B (fi) 2001-06-29
JPH05194118A (ja) 1993-08-03
DK0533017T3 (da) 1997-03-24
FI924166A (fi) 1993-03-20
NO923454L (no) 1993-03-22
US6372771B1 (en) 2002-04-16
US5990143A (en) 1999-11-23
EP0533017B1 (de) 1996-10-30
US20020013355A1 (en) 2002-01-31
CA2078413A1 (en) 1993-03-20
DE4131205A1 (de) 1993-03-25
EP0533017A1 (de) 1993-03-24
ATE144681T1 (de) 1996-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO300793B1 (no) Vannbaserte, opplösningsmiddel- og emulgatorfrie mikrobiozide virkestoffkombinasjoner
DE69009839T2 (de) Propiconazol und Tebuconazol enthaltende synergistische Zusammensetzungen.
JP3157900B2 (ja) 殺微生物剤
EP0466612B1 (fr) Procédé de traitement fongicide foliaire au moyen d&#39;un triazole et composition fongicide pour mettre en oeuvre le procédé
US8173681B2 (en) Method for the protection of materials
US5990043A (en) Anti-fouling compositions
EP0793564B1 (de) Holzschutzmittel
KR100243539B1 (ko) 활성 살미생물 배합물
JPH08509437A (ja) 殺菌・殺カビ活性化合物の組合せ
EP0533016B1 (de) Wasserbasierte, lösungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide Wirkstoffkombination
JP3541975B2 (ja) 木材保存剤組成物及び木材保存剤の浸透性改善方法
DE19543477A1 (de) Wasserbasierte, lösungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide Wirkstoffkombination
EP0699030B1 (de) Mikrobizide mittel
WO1997006676A1 (de) Formulierung mikrobizider mittel
WO1994017664A1 (de) Mittel zum schutz technischer materialien, insbesondere holz und holzwerkstoffe
DE4320496A1 (de) Fungizide Wirkstoffkombinationen
WO1995014383A1 (de) Alkyl-n-azole

Legal Events

Date Code Title Description
CREP Change of representative

Representative=s name: ACAPO AS, POSTBOKS 1880 NORDNES, 5817 BERGEN, NO

CREP Change of representative

Representative=s name: ZACCO NORWAY AS, POSTBOKS 2003 VIKA, 0125 OSLO, NO

MK1K Patent expired