NO178072B - Fremgangsmåte for kopolymerisasjon ved podning på overflater av forhåndslagede substrater for å modifisere overflateegenskaper - Google Patents
Fremgangsmåte for kopolymerisasjon ved podning på overflater av forhåndslagede substrater for å modifisere overflateegenskaper Download PDFInfo
- Publication number
- NO178072B NO178072B NO900098A NO900098A NO178072B NO 178072 B NO178072 B NO 178072B NO 900098 A NO900098 A NO 900098A NO 900098 A NO900098 A NO 900098A NO 178072 B NO178072 B NO 178072B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- substrate
- polymer
- grafting
- chain transfer
- ozone
- Prior art date
Links
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 title 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 36
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical group CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 claims description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 17
- 238000006385 ozonation reaction Methods 0.000 claims description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 14
- 125000001867 hydroperoxy group Chemical group [*]OO[H] 0.000 claims description 12
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 claims description 12
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 claims description 11
- LOQGSOTUHASIHI-UHFFFAOYSA-N perfluoro-1,3-dimethylcyclohexane Chemical group FC(F)(F)C1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)C1(F)F LOQGSOTUHASIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000005502 peroxidation Methods 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 abstract description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 abstract description 2
- 230000004075 alteration Effects 0.000 abstract 1
- -1 hydroxyl ions Chemical class 0.000 description 34
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 26
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 10
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 9
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 9
- MQLVWQSVRZVNIP-UHFFFAOYSA-L ferrous ammonium sulfate hexahydrate Chemical compound [NH4+].[NH4+].O.O.O.O.O.O.[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O MQLVWQSVRZVNIP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 9
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 9
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 6
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical class CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 6
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 125000002348 vinylic group Chemical group 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 229960004624 perflexane Drugs 0.000 description 3
- ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N perfluorohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 3
- SLGOCMATMKJJCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrachloro-2,2-difluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl SLGOCMATMKJJCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKIMETXDACNTIE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F RKIMETXDACNTIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGCSPKPEHQEOSR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)C(F)(Cl)Cl UGCSPKPEHQEOSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 2-Hexene Natural products CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical class C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004341 Octafluorocyclobutane Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 2
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- BCCOBQSFUDVTJQ-UHFFFAOYSA-N octafluorocyclobutane Chemical compound FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F BCCOBQSFUDVTJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019407 octafluorocyclobutane Nutrition 0.000 description 2
- LGUZHRODIJCVOC-UHFFFAOYSA-N perfluoroheptane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F LGUZHRODIJCVOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAIIXYUYRNFKPL-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(2-hydroxyethoxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OCCOC(=O)\C=C\C(O)=O MAIIXYUYRNFKPL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-difluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(F)=C1F PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFTVTXIQFYRSHF-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical group CN(C)C(C)OC(=O)C=C NFTVTXIQFYRSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWCLMKDWXUGDKL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCOC=C HWCLMKDWXUGDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C=C BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethanesulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCS(O)(=O)=O PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)COC(=O)C(C)=C JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWCDUUFOAZFFMX-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxy-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOC=C JWCDUUFOAZFFMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPWKHNDQICVPZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylhex-1-en-3-yne Chemical compound CCC#CC(C)=C IXPWKHNDQICVPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPFSGDXIBUDDKZ-UHFFFAOYSA-N 3-decyl-2-hydroxycyclopent-2-en-1-one Chemical compound CCCCCCCCCCC1=C(O)C(=O)CC1 FPFSGDXIBUDDKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNSKADMRFWMSRW-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCC(C=C)CC1 KNSKADMRFWMSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=N1 VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCOC(=O)C(C)=C SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical class [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021575 Iron(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical group 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N Tetramethylsqualene Natural products CC(=C)C(C)CCC(=C)C(C)CCC(C)=CCCC=C(C)CCC(C)C(=C)CCC(C)C(C)=C BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N dodecahydrosqualene Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229940046149 ferrous bromide Drugs 0.000 description 1
- 229960002089 ferrous chloride Drugs 0.000 description 1
- 229940076136 ferrous iodide Drugs 0.000 description 1
- 229960001781 ferrous sulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011953 free-radical catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000002238 fumaric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N hepta-1,6-dien-4-one Chemical compound C=CCC(=O)CC=C PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-M hydroperoxide group Chemical group [O-]O MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- GYCHYNMREWYSKH-UHFFFAOYSA-L iron(ii) bromide Chemical compound [Fe+2].[Br-].[Br-] GYCHYNMREWYSKH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BQZGVMWPHXIKEQ-UHFFFAOYSA-L iron(ii) iodide Chemical compound [Fe+2].[I-].[I-] BQZGVMWPHXIKEQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 150000002689 maleic acids Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C(C)=C WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C(C)=C QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBCKRQRXNXQQPW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(C)CC=C GBCKRQRXNXQQPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical class CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000005541 phosphonamide group Chemical group 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920006264 polyurethane film Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC=C UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 229940047670 sodium acrylate Drugs 0.000 description 1
- 229940031439 squalene Drugs 0.000 description 1
- TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N squalene Natural products CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(/C)CCC=C(/C)CC=C(C)C)C)C)C TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(C)(C)C BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 1
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N vinyl methyl ketone Natural products CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/02—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances with solvents, e.g. swelling agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
- C08J7/16—Chemical modification with polymerisable compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Insulating Bodies (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for modifisering av overflatene til forhåndslagede polymersubstrater ved regulert podings-polymerisasjon derpå av utvalgte etylenisk umettede monomerer og produkter laget i nevnte prosess.
Podings-polymerisasjon har i seg selv lenge vært kjent innenfor fagområdet med mange podings-kopolymerer slik som ABS (akrylonitril/butandien/styren) harpikser som har oppnådd betydelig kommersiell suksess.
Det er også innenfor fagområdet kjent forskjellige vinyliske monomerer som kan bli podings-polymerisert på polymersubstrater som først har blitt behandlet med ioniserende stråling i nærvær av oksygen eller med ozon for å danne peroksygrupper på overflaten av nevnte substrat. US-PS 3.008.920 og 3.070.573 beskriver poding av utvalgte monomerer på ozonerte polymersubstrater.
Selv om en slik fremgangsmåte i teorien synes å være en universalmetode for å modifisere overflate-karakteristika til et hvilket som helst polymersubstrat, er det ikke tilfellet utfra beskrivelsen i US-PS nr. 4.311.573 og 4.589.964.
Målet for en slik podings-polymerisasjon er å modifisere overflaten til polymersubstratet uten å forårsake store endringer i fysikalske kjennetegn til substratet som et hele.
Problemer har fremkommet når en slik podings-polymerisasjons-fremgangsmåte blir utført. En alvorlig komplikasjon innbefatter podings-polymerisasjon av den vinyliske monomeren på substratet som ønsket, men med samtidig og uønsket homopolymerisasjon av den vinyliske monomeren. Dette problemet kan bli minimalisert ved å utføre podings-polymerisasjons-prosessen i nærvær av et metall redoks-system som anvender et variabelt valens-metallion i redusert tilstand for å omdanne enhver hydroksyl fri radikal som er tilstede til hydroksyl-ioner og således begrense det samtidige homopolymerisasjons-problemet. Se US-PS nr. 3.008.920, 4.311.573 og 4.589.964.
US-PS nr. 4.311.573 og 4.589.964 beskriver at et annet problem som man møter i overflatepoding av et forhåndslaget polymerisk substrat vedrører dybde og tetthets-regulering av podingen. Hvis størstedelen av egenskapene til substratet skal bli bevart, bør podingsdybden ikke være større enn nødvendig for å modifisere overflate-karakteristika i gjenstanden. Podinger med omfattende dybde, poding med utilstrekkelig tetthet for å oppnå den ønskede egenskaps-modifikasjonen og svelling og degradering av substrat-artikkelen under fremgangsmåten er alvorlige problemer som plager denne universalfremgangsmåten.
US-PS nr. 4.311.573 og 4.589.964 beskriver en fremgangsmåte rettet mot hemming av homopolymerisasjon, regulering av podingsdybde og aksellerering av podings-polymerisasjon for å øke podingstettheten, nemlig ved å utføre podings-polymerisasjonen i nærvær av et variabelt metallion (jern) og et kompleksmiddel (squalensyre) for å regulere mobiliteten til nevnte ioner.
Foreliggende fremgangsmåte er en forbedring i forhold til fremgangsmåten i US-PS nr. 4.311.573 og 4.589.964 ved å regulere dybden av podings-polymerisasjonen på substratet ved å mette polymersubstratet på hvilket poding skal foregå der det etylenisk umettede monomersystemet er uoppløselig. Det er ikke nødvendig med noe kompleksmiddel slik som squalensyre i foreliggende fremgangsmåte.
Et mål med denne oppfinnelsen er å frembringe en enkel prosess for modifisering av overflate-karakteristika til et forhåndlaget polymerisk substrat for å bibringe de ønskede egneskapene til dette.
Et annet mål med denne oppfinnelsen er å fremstille kontakt-linjer, biomedisinske innretninger eller andre nyttige materialer ved fremgangsmåten i denne oppfinnelsen.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for modifisering av overflate-karaktertrekkene på et forhåndslaget polymersubstrat for å gi det hydrofilisitet, hydrofobisitet og/eller andre ønskede egenskaper ved podings-polymerisasjon på nevnte substrat, der nevnte substratet blir behandlet med ozon, slik at det dannes peroksi- og hydroperoksi-grupper på nevnte polymer som kan reagere med en etylenisk umettet monomer ved en podingspolymerisasjon i hovedsak bare på overflaten av nevnte polymersubstrat, kjennetegnet ved at man
bringer polymersubstratet i kontakt med en oppløsning som er eller inneholder et kjedeoverføringsmiddel, for å mette eller svelle nevnte polymer, der nevnte kjedeoverføringsoppløsning er uoppløselig i det perhalogenerte væskemedium som blir anvendt i det etterfølgende ozoneringstrinnet som omfatter at den mettede eller svellede polymeren blir behandlet med ozon oppløst i et perhalogenert væskemedium, der nevnte kjedeoverføringsoppløsning er uløselig i det perhalogenerte væskemediet, for å begrense hydroperoksidering og peroksi-dering til overflaten av nevnte polymer.
Substratet etter eksponering til ozon vil ha på sin overflate både peroksy (-0-0-) og hydroperoksy (-00H) grupper. Ved termisk eller på annen måte indusert dekomponering, kan peroksygruppene kløyves til aktive frie radikaler knyttet til overflaten av det polymeriske substratet som tilbyr seter på overflaten for å initiere podings-polymerisasjon med den etylenisk umettede monomeren.
På den annen side kan hydroperoksy-gruppene også kløyves ved termisk eller på annen måte indusert dekomponering til to aktive frie radikaler. En er knyttet til polymer-overflaten og har evne til å initiere podings-polymerisasjon derpå, mens den andre er en fri hydroksyl-radikal som ikke er knyttet til overflaten. Denne siste frie radikalen er tilgjengelig for å initiere homopolymerisasjon av monomeren dersom ikke slik polymerisasjon er hemmet eller undertrykket.
US-PS nr. 3.008.920 og 4.589.964 beskriver at et effektivt homopolymerisasjons-hemmende middel er kobber, jern eller annet variabelt valens-metallion slik som de fra kobolt, mangan, molybden, tinn, indium, cerium, krom, tallium og vanadium. Et foretrukket metallsalt som frembringer slikt metallion er jernammonium-sulfat selv om andre jernsalter slik som jernsulfat, jernklorid, jerniodid og jernbromid kan bli anvendt på samme måte.
Disse reduserte valenssaltene, f.eks. jernammonium-sulfat, reagerer med hydroksyl fri-radikalen i et redoks-system og produserer hydroksyl-radikalen og det oksiderte saltet, f.eks. jernammonium-sulfat. Med konsentrasjonen av hydroksyl fri-radikal som på den måten blir minimalisert eller eliminert, er det ingen initiator for homopolymerisasjon som nå effektivt er undertrykket.
Siden generell tilstedeværelse av homopolymer ikke tilknyttet overflaten av substratet er uønsket og fører til høy uttrekk-bare og ustabile overflate-karakteristika, er et homopolymer iser ings-hemmende middel vanligvis tilstede i podings-polymerisasjonstrinnet i foreliggende fremgangsmåte.
Selv om jernionet imidlertid hemmer homopolymerisasjonen, er det en begrensning i dens anvendelse siden slike ioner trenger inn i det polymeriske substratet og tillater at den ønskede podings-polymerisasjonen foregår i en uønsket grad, nemlig i det indre av substratet.
Effekten av denne podings-polymerisasjonen på feil sted er en forstyrrelse i substatet og et medvirkende tap av fysikalske egenskaper og dimensjonen stabilitet og integritet. Slik forstyrrelse er vanligvis uønsket av åpenbare årsaker og i kontaktlinse-feltet er det ikke tolererbart.
Det forhåndslagede polymeriske substratet som kan bli anvendt i denne fremgangsmåten kan være et hvilket som helst fabri-kert polymerisk produkt slik som en film, fiber, hinne, innretning eller objekt innbefattet kontaktlinser hvis overflate-karakteristika behøves å modifiseres på noen måte for å bibringe hydrofilisitet, hydrofobisitet, fargeevne (toning), gjennomsiktighet, diffraksjons-forskjeller , fuktningsevne, bindings-karakteristika, oksygen-gjennom-trengning, bakterisidiske egenskaper, smøreevne og lignende.
Det eneste krav er at polymeren som det fabrikerte produktet er laget fra må i seg selv ha en hydrokarbon-gruppe et eller annet sted i sin struktur som gjør at det passer til peroksi-dering og hydroperoksidering når det blir eksponert til ozon for å danne peroksy- og hydroperoksy-grupper på den forhåndslagede polymeriske substrat-overflaten.
Polymeriske materialer som kan modifiseres ved hjelp av foreliggende oppfinnelse innbefatter blant annet polyole-finer, polyestere, polyamider, cellulosestoffer, polyure-taner, ikke-silikon hydrogeler, hydrofiliske polysiloksaner, hydrofobiske polysiloksaner, polymerer som inneholder poly(alkylenoksid) enheter, polykarbonater, silikongummi, naturlig- og syntetisk gummi, epoksyharpikser, polyvinyl-klorid, polystyren, poly(metyl-metakrylat) og kopolymerer og 1ignende.
Peroksy- og hydroperoksy-gruppene blir hensiktsmessig introdusert på overflaten av det forhåndslagede polymeriske substratet ved å utsette nevnte substrat for ozon (O3). Dette kan bli gjort ved hensiktsmessig suspendering, plassering eller på annen måte fiksere det forhåndslagede substratet i et kammer eller kar slik at overflaten som skal bli modifisert bringes i intim kontakt med ozon i en gassbærer slik som ozonert luft eller ozonert oksygen eller med ozon oppløst i et perhalogenert oppløsningsmiddel i en tidsperiode som er tilstrekkelig for nødvendig opptak av ozon på polymer-overflaten for å danne de ønskede peroksy- og hydroperoksy-gruppene. Generelt er den nødvendige tiden mindre enn en time, vanligvis omtrent 30 minutter.
Reaksjonstemperaturen er generelt ikke kritisk og reaksjonen kan bli gjennomført over et vidt temperaturområde fra mellom 0° og 100°C. Omgivelsestemperatur er foretrukket da det er hensiktsmessig.
For å forenkle reaksjonen mellom polymersubstratet og ozon for å danne det hydroperoksiderte substratet, er det fordelaktig for reaksjonen at den blir gjennomført i nærvær av en liten mengde fuktighet. Med hydrogel-materialer kan det polymeriske substratet virkelig bli mettet med vann før ozonering blir gjennomført.
Ozon kan hensiktsmessig bli fremstilt i en blanding med en bærergass ved å passere en oksygen-inneholdende gass, slik som luft eller ren oksygen gjennom en standard-ozongenerator. I det tilfellet med luft blir ca. 2 vekt-# ozon vanligvis fremstilt. I det tilfellet med ren oksygen blir ca. 4 vekt—# ozon fremstilt.
Ozon fremstilt ved ozon-generatoren kan også bli oppløst i et perhalogenert oppløsningsmiddel slik som blant annet karbontetraklorid, 1,1,2-triklor-l,2,2-trifluoretan, oktafluorcyklobutan, perfluorheksan, perfluorheptan, perfluor-(1,3-dimetylcykloheksan), perfluorcykloheksan, 1,1,1-triklor-2,2,2-trifluoretan, 1,1,1,2-tetraklor-2,2-difluoretan og 1,1,2,2-tetraklor-l,2-difluoretan. Fortrinnsvis er karbontetraklorid, perfluor-(l,3-dimetylcykloheksan), 1,1,2-triklor-1,2,2-trifluoretan eller perfluorheksan det perhalogenerte oppløsningsmiddel man velger.
Et annet trekk ved foreliggende oppfinnelse er ozonering av polysiloksan-polymersubstrater, særlig kontaktlinser, i nærvær av en perhalogenert hydrokarbonvæske, særlig 1,1,2-triklor-1,2,2-trifluoretan. Polysiloksan-kontaktlinser har høy overflateklebing og det gjør at de henger sammen når de blir ozonert i gass eller i væskemedia og forårsaker skader som ikke kan repareres på nevnte linser når forsøk på adskillelse blir gjort.
Polysiloksaner sveller i den perhalogenerte hydrokarbonvæsken og ozon er meget oppløselig i nevnte væske og fører til en stor (opptil 13 ganger) økning i peroksy- og hydroperoksy-seter, sammenlignet med ozonering i vann, på overflaten av polysiloksan-linser som passer for senere podings-polymerisasjon .
Etter eksponering av det forhåndslagede polymeriske substratet til ozon i gass- eller væskemedium, får det ozonerte substratet anledning til å lufttørke i omgivelsestemperatur for å eliminere enhver resterende ozon. Selv om ozonering har forekommet primært på seter på de eksponerte overflatene, kan noen peroksiderte og hydroperoksiderte grupper også være tilstede i ekstra indre mellomrom eller fordypninger som er tilgjengelige for ozonet.
Siden det ozonerte substratet inneholder peroksy- og hydroperoksy-grupper som er ustabile når temperaturen heves, kan det ozonerte substratet bli bevart i lange tidsperioder (flere måneder) ved lav temperatur (0 til 20°C) i en nitrogen-atmosfære uten tap av peroksy- og hydroperoksy-grupper.
For å hindre uønskede endringer i samlede polymer-egenskaper som innbefatter grunnintegriteten til substratet i seg selv, er det ønskelig å hindre eller i det minste å begrense enhver etterfølgende poding av den modifiserende monomeren ved podings-polymerisasjon et hvilket som helst sted på det forhåndslagede polymersubstratet med unntakelse av på overflaten av nevnte substrat.
For å hindre inntrengning av podings-monomer i polymersubstratet til enhver merkbar dybde, kan det ozonerte substratet etter lufttørking for å fjerne resterende ozon bli behandlet på flere måter før podings-polymerisasjon blir forsøkt. I hvert tilfelle blir det ozonerte substratet sprøytet med nitrogen slik at etterfølgende podings-polymerisasjon ikke blir hindret.
I de tilfellene der slik inntrengning av vinylpodings-monomeren kan medføre et potensielt problem, blir det lufttørkede ozonerte substratet sprøytet med nitrogen og derettet mettet med en væske for å fylle opp de indre mellomrommene og fordypningene i substratet. Væsken blir valgt slik at podingsmonomer-systemet i hovedsak er uopp-løselig i denne. Podings-monomeren er således i det vesent-lige utelukket fra poding på substratet på et hvilket som helst sted med unntakelse av på overflaten av nevnte substrat. Dette frembringer en enkel metode til å rette podingen til nøyaktige områder der modifikasjon av substrat-overflaten er ønsket mens hoveddelen av de fysikalske egenskapene i substratet forblir uberørt.
Avhengig av oppløselighets-egenskapene til podingsmonomer-systemet som blir anvendt, kan den mettende væsken være vann, et organisk hydrokarbon, et perhalogenert hydrokarbon eller blanding av væsker.
De organiske hydrokarbon-væskene som er nyttige for metting av det ozonerte substratet er inerte til vinyl-polymerisering og innbefatter alifatiske-, cykloalifatiske- og aromatiske hydrokarboner slik som blant annet heksan, heptan, cyklo-heksan, toluen og xylen.
De perhalogenerte hydrokarbonene som er nyttige for metting av det ozonerte substratet er blant annet karbontetraklorid, l,l,2-triklor-l,2,2-trifluoretan, oktafluorcyklobutan, perfluorheksan, perfluorheptan, perfluorcykloheksan, 1,1,1-triklor-2,2,2-trifluoretan, perfluor-(1,3-dimetylcyklo-heksan ) , 1,1,1,2-tetraklor-2,2-difluoretan og 1,1,2,2-tetraklor-1,2-difluoretan.
Generelt kreves det bare en relativt liten mengde materiale (ved vekt) for at det virkelig skal skje en poding på overflaten av et polymersubstrat for å oppnå de ønskede modifikasjonene i substratoverflate-egenskapene.
Podings-polymerisasjonen blir vanligvis utført ved å anvende en vandig oppløsning av en etylenisk umettet monomer eller blanding av monomerer som har evne til å undergå podings-tilsettings-polymerisasjon på overflaten av substratet. I de tilfellene der monomeren ikke er merkbar oppløselig i vann, blir et tilleggs-løsningsmiddel fortrinnsvis tert-butyl-alkohol anvendt til å øke oppløseligheten av monomeren i det vandige podings-polymerisasjonssystemet.
Hvis ønskelig kan podings-polymerisasjonsblandingen inneholde en katalytisk mengde av en konvensjonell katalysator som karakteristisk blir benyttet i polymerisering av vinyliske forbindelser, fortrinnsvis en fri radikal katalysator. Av særlig interesse er de konvensjonelle peroksid- og azo-katalysatorene slik som hydrogenperoksid, benzoylperoksid, tert-butyl-peroktoat eller azobis(isobutyronitril). I mange tilfeller er tilsatt initiator ikke nødvendig på grunn av den naturlige aktiviteten til det ozonerte substratet med dens peroksy- og hydroperoksy-grupper.
I tillegg der det er antydet kan podings-polymerisasjonen bli gjennomført i nærvær av aktinisk stråling med eller uten tilstedeværelse av en foto-initiator.
Valget av monomer eller monomerer avhenger av substratets natur og på den spesielle overflaten som modifikasjonen er ønskelig. Således kan monomerene være hydrofiliske, hydrofobiske, tverrbindende midler, bakterisidiske eller med en hvilken som helst av en lang rekke egenskaper som er nød-vendige for å oppnå modifikasjonen som er ønsket.
Hensiktsmessige hydrofiliske monomerer innbefatter generelt vannoppløselige konvensjonelle vinylmonomerer slik som:
akrylater og metakrylater med generell struktur
der Ri er hydrogen eller metyl og R2 er hydrogen eller en alifatisk hydrokarbongruppe med opptil ca. 10 karbonatomer substituert med en eller flere vannoppløselige grupper slik som karboksy-, hydroksy-, amino-, laverealkylamino-, lavere-dialkylamino- eller en polyetylenoksid-gruppe med fra 2 til ca. 100 repeterende enheter, eller med en eller flere sulfat—, fosfat-, sulfonat-, fosfonat-, karboksamid-, sulfonamid- eller fosfonamid-grupper, eller blandinger derav;
akrylamider og metakrylamider med formelen
der R^ og R2 er som definert over; akrylamider og metakrylamider med formelen der R3 er laverealkyl med 1 til 3 karbonatomer og R-^ er som definert over; maleater og fumarater med formelen der Rg er som definert over; vinyletere med formelen der Rg er som definert over; alifatiske vinylforbindelser med formelen
der Ri er som definert over og Rg er som definert over med det forbehold at Rg er forskjellig fra hydrogen; og
vinylsubstituerte heterosykluser slik som vinylpyridiner, piperidiner og imidazoler og N-vinyl-laktamer slik som N-vinyl-2-pyrrolidon.
Innbefattet blant nyttige vannoppløselige monomerer, selv om ikke alle av dem er omfattet av de ovenfor nevnte generelle formlene, er: 2-hydroksyetyl-; 2- og 3-hydroksypropyl-; 2,3-dihydroksypropyl-; polyetoksyetyl-; og polyetoksypropyl-akrylater, metakrylater, akrylamider og metakrylamider; akrylamider, metakrylatamid, N-metylakrylamid, N-metyl-metakrylamid, N,N-dimetylakrylamid, N,N-dimetylmetakrylamid; N,N-dimetyl- og N,N-dietyl-aminoetylakrylat og metakrylat og de korresponderende akrylamider og metakrylamider;
2- og 4-vinylpyridin; 4- og 2-metyl-5-vinylpyridin; N-metyl-4-vinylpiperidin; 2-metyl-l-vinylimidazol; N,N-dimetyl-allylamin; dimetylaminoetylvinyleter; N-vinylpyrrolidon; akryl- og metakrylsyre; itakon-, kroton-, fumar- og malein-syrer og de lavere hydroksyalkyl mono- og diesterne av disse,
slik som 2-hydroksyetyl-fumarat og -maleat, natriumakrylat og metakrylat; maleinanhydrid; 2-metakryloyloksyetylsulfonsyre og allylsulfonsyre.
Foretrukne vannoppløselige monomerer innbefatter 2-hydroksyetyl-metakrylat, N,N-dimetylakrylamid, akrylsyre og metakrylsyre, og mest foretrukket er 2-hydroksyetyl-metakrylat.
Hensiktsmessige hydrofobiske kopolymeriserbare monomerer innbefatter vann-uoppløselige konvensjonelle vinylmonomerer slik som:
akrylater og metakrylater med generell formel
der Ri er som definert over og R4 er en rett kjede eller forgrenet alifatisk, cykloalifatisk eller aromatisk gruppe som har opptil 20 karbonatomer som er usubstituert eller substituert med en eller flere alkoksy, alkanoyloksy eller alkyl med opptil 12 karbonatomer, eller ved halogen, særlig klor eller fortrinnsvis fluor, eller C3-C5 polyalkylenoksy med 2 til ca. 100 enheter;
akrylamider og metakrylamider med generell formel
der R-l °S R4 er som definert over;
vinyletere med formelen
der R4 er som definert over; vinylestere med formelen der R4 er som definert over; maleater og fumarater med formelen der R4 er som definert over; og vinyliske substituerte hydrokarboner med formelen
der Ri og R4 er som definert over.
Nyttige hydrofobiske monomerer innbefatter, selv om ikke alle av dem er omfattet ved de ovenfor nevnte generelle formlene, for eksempel: metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl, etoksyetyl, metoksy-etyl, etoksypropyl, fenyl, benzyl, cykloheksyl, heksafluor-isopropyl eller n-oktyl-akrylater og -metakrylater såvel som de korresponderende akrylamidene og metakrylamidene; dimetylfumarat, dimetylmaleat, dietylfumarat, metylvinyleter, etoksyetyl-vinyleter, vinylacetat, vinylpropionat, vinyl-benzoat, akrylonitril, styren, alfa-metylstyren, 1-heksan, vinylklorid, vinylmetylketon, vinylstearat, 2-heksen og 2-etylheksyl-metakrylat.
Hensiktsmessige tverrbindende midler er diolefiniske monomerer slik som: allylakrylat og metakrylat; alkylenglykol og polyalkylen-glykol-diakrylater og dimetakrylater, slik som etylenglykol-dimetakrylat og propylenglykol-dimetakrylat; trimetylol-propan-triakrylat; pentaerytritol-tetraacrylat, divinyl-benzen; divinyleter; divinylsulfon; bisfenol A diakrylat eller metakrylat; metylen-bisakrylamid; diallylftalat; triallyl melamin; og heksametylen-diakrylat og dimetakrylat.
Eksempel 1:
Effekt av ozonering av polysiloksan i et halokarbon på hvdroperoksid- utbytte
For å bestemme de relative ozonerings-hastighetene av polysiloksan-filmer i vann sammenlignet med perhalogenerte hydrokarboner, ble adskilte prøver med samme polysiloksan-film plassert i vann og i 1,1,2-triklor-l,2,2-trifluoretan (Freon TF eller 113) i hvilken ozon fremstilt i en standard ozon-generator blir sendt gjennom ved romtemperatur i 30 minutter. Oppløseligheten til ozon i vann er 4,5 ppm mens i Freon TF eller 113 er den 491 ppm.
Prøvene med polysiloksan-filmer i vann-systemet klumper raskt sammen. Analyse av hydroperoksid-innholdet (iodometrisk titrerings-metode) i nevnte filmer viser 0,924 mg/g eller et 0,09$ hydroperoksid-innhold.
Prøvene med polysiloksan-film ozonert i Freon TF eller 113 systemet står separat og analyse av hydroperoksid-innholdet på nevnte filmer viser 12 mg/g eller et 1,2$ hydroperoksid-innhold.
Det er klart at ozonering av substrat-materialer i Freon-systemet fører til høyere hydroperoksid-innhold i substrat-materialene etter ozonering.
Eksempel 2:
Ozonering av polvsiloksan ( grad av poding)
Med referanse til Eksempel 1 ble flere eksempler utført for å vise effekten av svelling av en silikon-makromer film i flere halokarboner, slik som karbontetraklorid, 1,1,2-triklor-1,2,2-trifluoretan (Freon 113) og perfluor-(l,3-dimetyl-cykloheksan ) , før ozonering, for å øke hydroperoksiderings-dannelsen på overflaten av filmen.
En filmprøve blir plassert i et kar med karbontetraklorid, en annen film i et kar med Freon 113 og en annen filmprøve i et kar med perfluor-(1,3-dimetylcykloheksan). Etter at hver film er ekvilibrert, blir ozonering utført i fem minutter. Filmene ble tørket i 45 minutter. Filmene blir deretter plassert i en podings-oppløsning som inneholder 100 g deionisert vann, 1,0 g N,N-dimetylakrylamid, 0,14 g metylen-bisakrylamid og 0,3 g jernammonium-sulfat heksahydrat og med en kontinuerlig nitrogen-skylling. Etter åtte minutter ble filmene fjernet fra podings-oppløsningen. Filmene var fordreide, ugjennom-siktige og meget klebrige på grunn av den dype og tunge inntrenging av podingen.
Polysiloksan-filmer ozonert i vann i fem minutter og podet under de ovenfor listede forhold er bare marginalt klebrige. Nevnte filmer er ikke like mye podet eller fordreid som filmene som var ozonert i halokarbon på grunn av at hydro-peroksideringen ikke er like stor.
Eksempel 3:
Evaluering av podede polysiloksan- kontaktlinser Polysiloksan-kontaktlinser blir ozonert ved kontakt med ozon oppløst i 1,1,2-triklor-l,2,2-trifluoretan (Freon TF eller 113) i 15 minutter ved omgivelsestemperatur. De ozonerte linsene blir deretter lufttørket og plassert tilbake i Freon 113 for å svelle.
De svellede linsene med Freon 113 blir deretter plassert i en podings-monomer oppløsning med 1 g N,N-dimetylakrylamid, 0,14 g etylenglykol-dimetakrylat, 0,1 g jernammonium-sulfat heksahydrat i 50 g vann og 50 g tert-butyl-alkohol. Podings-polymerisasjon blir utført i 30 minutter ved omgivelsestemperatur under nitrogen. De podede linsene blir deretter fjernet fra monomer-oppløsningen, ekstrahert med vann og hydratisert med deionisert vann for undersøkelse i det menneskelige øyet for generell godtagbarhet.
Etter å ha båret dem 15 minutter på øyet, forble de podede polysiloksan-1insene klare og fuktige uten at det ble observert noe protein- eller lipid-avsetning.
En upodet polysiloksan-kontroll-linse tørket fullstendig og ble ugjennomsiktig i kontakt med øyet etter ett minutt.
Eksempel 4:
Effekt av podings- sammensetning på kontaktvinkelen
Polysiloksan-kontaktlinser blir ozonert og deretter svellet i Freon 113 som beskrevet i Eksempel 3. De ozonerte og svellede linsene blir deretter individuelt plassert i utvalgte podings-oppløsninger som beskrevet i Eksempel 3, med unntakelse av at varierende mengder hydrofobisk monomer metyl-metakrylat var tilstede i nevnte oppløsninger. Kontaktvink-lene er målt på de podede linsene for å forsikre effekt av metyl-metakrylat innhold på hydrofobisiteten til de podede linsene.
Det er klart at økning av den hydrofobiske karakteren til podingspolymeren på polysiloksan-linseoverflaten øker kontaktvinkelen og hydrofobisitetén til linsene vesentlig.
Eksempel 5:
En silikon makromer-film blir ozonert i vann i fem minutter ved omgivelsestemperatur, får anledning til å lufttørke i tredve minutter og blir deretter plassert i et kar med deionisert vann og en nitrogenskylling i 15 minutter. Filmen blir deretter plassert i en podingsoppløsning som er laget av 100 g deionisert vann, 1,0 g N,N-dimetylakrylamid, 0,14 g metylen-bisakrylamid og 0,3 g jernammonium-sulfat heksahydrat. Filmen blir bevart i podingsoppløsningen i 15 minutter under nitrogen før fjerning og evaluering. Filmen er funnet å være meget klebrig, men også ugjennomsiktig og fordreid på grunn av dyp inntrengning av podingsmaterialet inn i substratfilmen.
Eksempel 6;
Effekt av forhånds-svelling av et substrat med et halokarbon eller hydrokarbon før poding for å begrense poding til overflaten av prøve er vist i dette eksempelet.
Polysiloksan kontaktlinser blir ozonert i vann i fem minutter ved omgivelsestemperatur. Linsene blir deretter lufttørket i 30 minutter før de blir plassert henholdsvis i begere med karbontetraklorid, heksan, 1,1,2-triklor-l,2,2-trifluoretan (Freon 113) eller perflor-(l,3-dimetylcykloheksan). Hvert beger blir skylt med nitrogen og linsene blir bevart ned-sunket i 15 minutter.
De svellede linsene blir deretter plassert i en podings-oppløsning laget av 100 g deionisert vann, 1,0 g N,N-dimetyl-akrylamid, 0,14 g metylen-bisakrylamid og 0,3 g jernammonium-sulfat heksahydrat. Poding blir utført under en kontinuerlig nitrogenskylling i 15 minutter.
De podede linsene ble funnet å være klare, klebrige og ufordreide siden poding av den hydrofiliske polymeren er begrenset til overflaten av polysiloksan-kontaktlinsene.
Dette er i motsetning til den podede filmen fremstilt i Eksempel 5 som er ugjennomsiktig og fordreid på grunn av podings-inntrengning.
Eksempel 7:
Kontakt 1 inse- modi f ikas. i on
Polysiloksan kontaktlinser ble behandlet med ozon i luft i ett minutt for å ozonere overflaten. Linsene blir deretter lufttørket og plassert i 1,1,2-triklor-l,2,2-trifluoretan (Freon TF eller 113) for å mette og svelle nevnte linser.
Linsene blir deretter plassert under nitrogen i en oppløsning med 1 g N,N-dimetylakrylamid, 0,14 g metylen-bisakrylamid og 0,3 g jernammonium-sulfat heksahydrat i 100 ml vann. Podings-polymerisasjon blir utført i 15 minutter ved romtemperatur.
Linsene blir deretter ekstrahert med vann. Egenskapene til de podede linsene og en upodet kontroll kan sees i tabellen under.
Eksempel 8:
Effekt av et k. i edeoverføringsmiddel under ozonering for begrensning av poding til overflaten av substratet
En siloksan makromerfilm ekvilibrert i en vandig 10$ isopropanol-oppløsning (90 g vann og 10 g isopropylalkohol) blir dyppet i et beger med deionisert vann i fem sekunder, deretter plassert i en sylinder som inneholder perfluor-(1,3-dimetylcykloheksan) og ozonert i fem minutter. Etter luft-tørking i 30 minutter blir filmen plassert i et beger med deionisert vann med nitrogen-skylling i 15 minutter før den blir plassert i en podings-oppløsning som er laget av 100 g deionisert vann, 1,0 g N,N-dimetylakrylamid, 0,14 g metylen-bisakrylamid og 0,3 g jernammonium-sulfat heksahydrat.
Poding blir utført under nitrogen i 15 minutter. Filmen blir deretter fjernet og evaluert. Den podede filmen er klar, klebrig og ufordreid siden poding har vært begrenset til overflaten av substratet på grunn av kjedeoverførings-karakteristika til det vandige isopropanol-systemet.
Dette er i motsetning til den podede filmen fremstilt i Eksempel 5 som er "ugjennomsiktig og fordreid på grunn av podingsinntrengning.
Eksempel 9:
Et eksperiment for å vise effekt av kjedeoverføringsmiddel på etterfølgende poding blir utført ved å følge den generelle fremgangsmåten gitt i Eksempel 8 med unntakelse av tiden som den ekvilibrerte silikon makromer-filmen blir dyppet i vann reduseres fra fem (5) sekunder til tre (3) sekunder.
Etter at podingstrinnet er fullstendig er filmen ikke så klebrig som filmen oppnådd i Eksempel 8.
Det er klart at mengden med kjedeoverføringsmiddel (isopropanol i dette tilfelle) som er tilstede i den ekvilibrerte substratfilmen er bestemmende for mengden av etterfølgende poding som kan foregå. I dette tilfelle er det mer isopropanol tilstede og som en konsekvens foregår det mindre poding.
Eksempel 10:
Effekt av tilstedeværende kjedeoverføringsmiddel på mengden av etterfølgende poding blir også demonstrert når fremgangsmåten i Eksempel 8 nøyaktig blir gjentatt med unntakelse av konsentrasjon av vandig 50% isopropanol-oppløsning (50 g vann og 50 g isopropylalkohol) blir anvendt for å ekvilibrere siloksan makromer-filmen.
Etter at podingstrinnet er fullstendig er filmen ikke så klebrig som filmen oppnådd i Eksempel 8 og det viser igjen at en øket mengde med kjedeoverføringsmiddel (isopropanol i dette tilfelle) som er tilstede i det ekvilibrerte substratet reduserer mengden av etterfølgende poding som kan forekomme.
Eksempel 11:
En silikon makromer-film er plassert i vandig 10% isopropanol-oppløsning (90 g vann og 10 g isopropylalkohol) og ozonert i 5 minutter ved omgivelsestemperatur. Etter luft-tørking i 15 minutter blir filmen plassert i et beger med vann med nitrogen-skylling i 15 minutter. Det blir deretter plassert i en podingsoppløsning med 100 g deionisert vann, 1,0 g N,N-dimetylakrylamid, 0,14 g metylen-bisakrylamid og 0,3 g jernammonium-sulfat heksahydrat i tredve minutter.
Etter denne tid blir filmen fjernet og funnet å være klar og totalt upodet i motsetning til den podede filmen fra Eksempel 5 som er meget klebrig, ugjennomsiktig og fordreid.
Den eneste forskjellen mellom fremgangsmåten i Eksempel 5 og Eksempel 11 er tilstedeværelse av et overskudd med kjede-overføringsmiddel (isopropanol) i dette eksemplet som hinder at enhver poding forekommer.
Eksempel 12:
En polysiloksan-polyuretan-film blir ekvilibrert i isopropylalkohol og deretter ozonert i ti minutter i perfluor-(1,3-dimetylcykloheksan ) ved omgivelsestemperatur.
En kontrollfilm, ikke først ekvilibrert i isopropanol blir også ozonert i ti minutter i perfluor-(1,3-dimetylcyklo-heksan) ved omgivelsestemperatur.
Hver ozonerte film blir deretter plassert i et beger med vann. Filmen ekvilibrert med isopropanol forblir klar, mens kontrollfilmen som ikke var ekvilibrert med isopropanol blir meget ugjennomsiktig.
Polare hydroperoksid-grupper i den ozonerte kontrollfilmen tillater vannopptak som fører til ugjennomsiktighet.
I den ozonerte filmen som først var ekvilibrert med isopropanol , er hydroperoksy-gruppene ikke tilstede siden kjedeoverføringsmiddelet (isopropanol) hindrer deres dannelse ved overføring av et hydrogenatom til det frie radikale fremstilt på filmen under ozonering. Således er filmen beskyttet fra hydroperoksid-dannelse og filmklarheten er bevart.
Claims (8)
1.
Fremgangsmåte for modifisering av overflate-karaktertrekkene på et forhåndslaget polymersubstrat for å gi det hydrofilisitet, hydrofobisitet og/eller andre ønskede egenskaper ved podings-polymerisasjon på nevnte substrat, der nevnte substratet blir behandlet med ozon, slik at det dannes peroksi- og hydroperoksi-grupper på nevnte polymer som kan reagere med en etylenisk umettet monomer ved en podings-polymerisasjon i hovedsak bare på overflaten av nevnte polymersubstrat, karakterisert ved at man bringer polymersubstratet i kontakt med en oppløsning som er eller inneholder et kjedeoverføringsmiddel, for å mette eller svelle nevnte polymer, der nevnte kjedeoverføringsoppløsning er uoppløselig i det perhalogenerte væskemedium som blir anvendt i det etterfølgende ozoneringstrinnet som omfatter at den mettede eller svellede polymeren blir behandlet med ozon oppløst i et perhalogenert væskemedium, der nevnte kjedeoverføringsoppløsning er uløselig i det perhalogenerte væskemediet, for å begrense hydroperoksidering og peroksi-dering til overflaten av nevnte polymer.
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at kjedeoverføringsmiddelet er en primær- eller sekundær alkanol med 1 til 4 karbonatomer.
3.
Fremgangsmåte ifølge krav 2, karakterisert ved at kjedeoverføringsmiddelet er oppløst i vann.
4.
Fremgangsmåte ifølge krav 2, karakterisert ved at kjedeoverføringsmiddelet er isopropanol.
5 .
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det perhalogenerte væskeroediet er perfluor-(1,3-dimetylcykloheksan ).
6.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at podings-polymeriseringstrinnet blir utført i nærvær av et variabelt metallion for å undertrykke homopolymerisasjon under poding av den etylenisk umettede monomeren.
7.
Fremgangsmåte ifølge krav 6, karakterisert ved at metallionet er jern.
8.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at polymersubstratet er en kontaktlinse.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/297,018 US4968532A (en) | 1989-01-13 | 1989-01-13 | Process for graft copolymerization on surfaces of preformed substrates to modify surface properties |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO900098D0 NO900098D0 (no) | 1990-01-09 |
NO900098L NO900098L (no) | 1990-07-16 |
NO178072B true NO178072B (no) | 1995-10-09 |
NO178072C NO178072C (no) | 1996-01-17 |
Family
ID=23144515
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO900098A NO178072C (no) | 1989-01-13 | 1990-01-09 | Fremgangsmåte for kopolymerisasjon ved podning på overflater av forhåndslagede substrater for å modifisere overflateegenskaper |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4968532A (no) |
EP (1) | EP0378511B1 (no) |
JP (1) | JPH02228309A (no) |
AT (1) | ATE113634T1 (no) |
AU (1) | AU630655B2 (no) |
CA (1) | CA2007552A1 (no) |
DE (1) | DE69013698T2 (no) |
DK (1) | DK0378511T3 (no) |
ES (1) | ES2064699T3 (no) |
FI (1) | FI98631C (no) |
HK (1) | HK1000251A1 (no) |
IE (1) | IE65586B1 (no) |
IL (1) | IL92983A (no) |
NO (1) | NO178072C (no) |
PT (1) | PT92815B (no) |
Families Citing this family (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0490940B2 (de) * | 1989-09-06 | 2000-07-05 | Sartorius Ag | Verfahren zum pfropfen von stickstoffhaltigen polymeren und die dabei erhaltenen polymeren |
US5274028A (en) * | 1990-12-06 | 1993-12-28 | Baxter International Inc. | Polyvinyl pyrrolidone-grafted coatings on preformed polymers |
US5215554A (en) * | 1991-06-12 | 1993-06-01 | Permea, Inc. | Membranes having enhanced selectivity and method of producing such membranes |
US5391589A (en) * | 1991-12-10 | 1995-02-21 | Seiko Epson Corporation | Contact lens and method of producing a contact lens |
EP0561507A1 (en) * | 1992-03-16 | 1993-09-22 | Mizu Systems, Inc. | Method for grafting preformed hydrophilic polymers onto hydrophobic polymer substrates |
US5805264A (en) * | 1992-06-09 | 1998-09-08 | Ciba Vision Corporation | Process for graft polymerization on surfaces of preformed substates to modify surface properties |
EP0574352A1 (en) * | 1992-06-09 | 1993-12-15 | Ciba-Geigy Ag | Process for graft polymerization on surfaces of preformed substrates to modify surface properties |
US5531715A (en) * | 1993-05-12 | 1996-07-02 | Target Therapeutics, Inc. | Lubricious catheters |
WO1995017689A1 (en) * | 1993-12-21 | 1995-06-29 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for increasing hydrophilicity of contact lenses |
US7468398B2 (en) | 1994-09-06 | 2008-12-23 | Ciba Vision Corporation | Extended wear ophthalmic lens |
US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
DE59800682D1 (de) * | 1997-04-14 | 2001-06-13 | Degussa | Verfahren zur Modifizierung der Oberfläche von Polymersubstraten durch Pfropfpolymerisation |
DE19859713A1 (de) * | 1998-12-23 | 2000-06-29 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Photosensitive Polymere |
US6156381A (en) * | 1998-12-30 | 2000-12-05 | Mg Generon | Ozone treatment of surface of membrane to improve permselectivity |
US6638451B1 (en) * | 1999-08-31 | 2003-10-28 | Novartis Ag | Plastic casting molds |
US6818594B1 (en) | 1999-11-12 | 2004-11-16 | M-I L.L.C. | Method for the triggered release of polymer-degrading agents for oil field use |
CN1390276A (zh) | 1999-11-12 | 2003-01-08 | M-I有限责任公司 | 触发式释放油田用聚合物降解剂的方法和组合物 |
US6881269B2 (en) * | 2000-08-17 | 2005-04-19 | Novartis Ag | Lens plasma coating system |
US6596346B2 (en) * | 2000-09-29 | 2003-07-22 | International Business Machines Corporation | Silicone elastomer stamp with hydrophilic surfaces and method of making same |
ATE526135T1 (de) * | 2001-03-26 | 2011-10-15 | Novartis Ag | Giessform und verfahren zur herstellung von opthalmischen linsen |
US20030157000A1 (en) * | 2002-02-15 | 2003-08-21 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Fluidized bed activated by excimer plasma and materials produced therefrom |
JP5238115B2 (ja) * | 2002-09-18 | 2013-07-17 | 株式会社シード | 薬物徐放性高分子ゲル及びそれからなる眼用レンズ |
DE60211902T2 (de) * | 2002-09-30 | 2007-01-11 | The Procter & Gamble Company, Cincinnati | Hydrophile Vliese enthaltende absorbierende Artikel |
FR2850107B1 (fr) * | 2003-01-17 | 2007-03-30 | L A R S Laboratoire D Applic E | Procede de traitement de surfaces polymeres |
EP1729882A1 (en) * | 2004-02-05 | 2006-12-13 | Millipore Corporation | Porous adsorptive or chromatographic media |
US9433922B2 (en) * | 2007-08-14 | 2016-09-06 | Emd Millipore Corporation | Media for membrane ion exchange chromatography based on polymeric primary amines, sorption device containing that media, and chromatography scheme and purification method using the same |
US20090130738A1 (en) * | 2007-11-19 | 2009-05-21 | Mikhail Kozlov | Media for membrane ion exchange chromatography |
WO2009067087A1 (en) * | 2007-11-23 | 2009-05-28 | Hyflux Membrane Manufacturing (S) Pte Ltd | Hydrophilization of permeable hydrophobic polymer membranes |
US8163358B2 (en) * | 2009-02-18 | 2012-04-24 | Synergeyes, Inc. | Surface modification of contact lenses |
WO2011056761A1 (en) * | 2009-11-04 | 2011-05-12 | Novartis Ag | A silicone hydrogel lens with a grafted hydrophilic coating |
TWI599813B (zh) | 2010-07-30 | 2017-09-21 | 諾華公司 | 水合隱形鏡片 |
US9322103B2 (en) | 2010-08-06 | 2016-04-26 | Microchips Biotech, Inc. | Biosensor membrane composition, biosensor, and methods for making same |
CN103237651B (zh) | 2010-12-01 | 2016-02-10 | 诺瓦提斯公司 | 其上具有常压等离子体涂层的镜片模具 |
WO2013055746A1 (en) | 2011-10-12 | 2013-04-18 | Novartis Ag | Method for making uv-absorbing ophthalmic lenses by coating |
CN103958167B (zh) | 2011-11-29 | 2017-03-08 | 诺华股份有限公司 | 用于模制眼用透镜的模具的至少一个半模的透镜成形表面的处理方法 |
US8545951B2 (en) | 2012-02-29 | 2013-10-01 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Endotracheal tubes and other polymer substrates including an anti-fouling treatment |
JP5956074B2 (ja) | 2012-08-29 | 2016-07-20 | カーディアック ペースメイカーズ, インコーポレイテッド | 医療用リードのための向上した低摩擦コーティングおよび製造方法 |
JP6189447B2 (ja) | 2012-11-21 | 2017-08-30 | カーディアック ペースメイカーズ, インコーポレイテッド | 医療装置、医療装置の電極およびその製造方法 |
WO2014095690A1 (en) | 2012-12-17 | 2014-06-26 | Novartis Ag | Method for making improved uv-absorbing ophthalmic lenses |
SG11201603699SA (en) | 2013-12-17 | 2016-07-28 | Novartis Ag | A silicone hydrogel lens with a crosslinked hydrophilic coating |
SG11201700232SA (en) | 2014-08-26 | 2017-03-30 | Novartis Ag | Method for applying stable coating on silicone hydrogel contact lenses |
SG11201803726VA (en) | 2015-12-15 | 2018-06-28 | Novartis Ag | Method for applying stable coating on silicone hydrogel contact lenses |
TW201922301A (zh) * | 2017-10-27 | 2019-06-16 | 日商日油股份有限公司 | 醫療材料用表面處理劑及醫療材料 |
WO2019116141A1 (en) | 2017-12-13 | 2019-06-20 | Novartis Ag | Method for producing mps-compatible water gradient contact lenses |
CN111511818B (zh) * | 2017-12-20 | 2022-10-25 | 3M创新有限公司 | 具有连接的聚合物链的聚合物基底 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB825680A (en) * | 1956-10-15 | 1959-12-16 | Dow Chemical Co | Graft polymers and method of making the same |
US3070573A (en) * | 1958-08-18 | 1962-12-25 | Dow Corning | Method of grafting olefins onto organosilicon compounds by the use of ozone |
US3008920A (en) * | 1959-04-27 | 1961-11-14 | Dow Chemical Co | Method of inhibiting homopolymerization in graft copolymers with copper salts |
US3676190A (en) * | 1964-01-07 | 1972-07-11 | Yvan Landler | Graft copolymers and process of making same |
US3968305A (en) * | 1970-12-28 | 1976-07-06 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Mar-resistant synthetic resin shaped article |
FR2385763A1 (fr) * | 1977-03-31 | 1978-10-27 | Essilor Int | Procede de preparation de copolymeres greffes de silicones |
US4589964A (en) * | 1980-10-08 | 1986-05-20 | American Hospital Supply Corporation | Process for graft copolymerization of a pre-formed substrate |
US4311573A (en) * | 1980-10-08 | 1982-01-19 | American Hospital Supply Corporation | Process for graft copolymerization of a pre-formed substrate |
-
1989
- 1989-01-13 US US07/297,018 patent/US4968532A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-01-04 DK DK90810005.0T patent/DK0378511T3/da active
- 1990-01-04 AT AT90810005T patent/ATE113634T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-01-04 DE DE69013698T patent/DE69013698T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-04 EP EP90810005A patent/EP0378511B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-04 ES ES90810005T patent/ES2064699T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-05 IL IL92983A patent/IL92983A/xx not_active IP Right Cessation
- 1990-01-09 NO NO900098A patent/NO178072C/no unknown
- 1990-01-09 PT PT92815A patent/PT92815B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-01-10 JP JP2001633A patent/JPH02228309A/ja active Pending
- 1990-01-10 FI FI900136A patent/FI98631C/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-01-11 CA CA002007552A patent/CA2007552A1/en not_active Abandoned
- 1990-01-12 IE IE13790A patent/IE65586B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-01-12 AU AU47936/90A patent/AU630655B2/en not_active Ceased
-
1997
- 1997-09-19 HK HK97101802A patent/HK1000251A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI900136A (fi) | 1990-07-14 |
DE69013698D1 (de) | 1994-12-08 |
DE69013698T2 (de) | 1995-03-16 |
HK1000251A1 (en) | 1998-02-13 |
AU630655B2 (en) | 1992-11-05 |
ATE113634T1 (de) | 1994-11-15 |
IL92983A (en) | 1993-08-18 |
DK0378511T3 (da) | 1994-11-21 |
NO178072C (no) | 1996-01-17 |
NO900098D0 (no) | 1990-01-09 |
FI900136A0 (fi) | 1990-01-10 |
US4968532A (en) | 1990-11-06 |
AU4793690A (en) | 1990-07-19 |
IE65586B1 (en) | 1995-11-01 |
FI98631C (fi) | 1997-07-25 |
IL92983A0 (en) | 1990-09-17 |
CA2007552A1 (en) | 1990-07-13 |
ES2064699T3 (es) | 1995-02-01 |
EP0378511A3 (en) | 1991-03-27 |
EP0378511A2 (en) | 1990-07-18 |
IE900137L (en) | 1990-07-13 |
NO900098L (no) | 1990-07-16 |
EP0378511B1 (en) | 1994-11-02 |
FI98631B (fi) | 1997-04-15 |
PT92815A (pt) | 1990-07-31 |
JPH02228309A (ja) | 1990-09-11 |
PT92815B (pt) | 1995-12-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO178072B (no) | Fremgangsmåte for kopolymerisasjon ved podning på overflater av forhåndslagede substrater for å modifisere overflateegenskaper | |
US4978481A (en) | Process for the encapsulation of preformed substrates by graft copolymerization | |
US5805264A (en) | Process for graft polymerization on surfaces of preformed substates to modify surface properties | |
NZ247808A (en) | Process for modifying the surface characteristics of a preformed polymer substrate, by graft polymerising an ethylenically unsaturated monomer to the surface | |
EP0537972B1 (en) | Treating solution for contact lenses | |
US4965026A (en) | Process for hydroxylating hydrophobic polymer surfaces | |
US8124668B2 (en) | Silicone-containing ocular lens material with high safety and preparing method thereof | |
JP5766603B2 (ja) | 眼用レンズ | |
JPWO2016199755A1 (ja) | ゲル、ゲルの製造方法、レンズ、コンタクトレンズ表面改質剤、重合性組成物及び重合体 | |
JPH04164908A (ja) | グラフト共重合体及びそれを含有するコンタクトレンズ用溶液並びにそのような溶液を用いたコンタクトレンズの親水性化処理法 |