NO177755B - Varmeskumbar, varmeherdende epoksyharpiksblanding, anvendelse av blandingen samt fremgangsmåte for fremstilling av skumplaster - Google Patents
Varmeskumbar, varmeherdende epoksyharpiksblanding, anvendelse av blandingen samt fremgangsmåte for fremstilling av skumplaster Download PDFInfo
- Publication number
- NO177755B NO177755B NO882069A NO882069A NO177755B NO 177755 B NO177755 B NO 177755B NO 882069 A NO882069 A NO 882069A NO 882069 A NO882069 A NO 882069A NO 177755 B NO177755 B NO 177755B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- epoxy resin
- resin mixture
- mixture according
- epoxy
- heat
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 64
- 239000006260 foam Substances 0.000 title claims description 61
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims description 41
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title claims description 41
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims description 39
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims description 39
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 title 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 aromatic glycidyl ethers Chemical class 0.000 claims description 9
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 claims description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-imidazole Chemical compound CCC1=NC=CN1 PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 4
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 6
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylene bis(2-methylaniline) Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPBBNNDDQOWPJ-UHFFFAOYSA-N 4-[1,2,2-tris(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 HDPBBNNDDQOWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical class NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/06—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent
- C08J9/10—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent developing nitrogen, the blowing agent being a compound containing a nitrogen-to-nitrogen bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/38—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups together with di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2363/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en varmeskumbar, varmeherdbar epoksyharpiksblanding, som som herdemiddel inneholder en novolakk og som esemiddel en forbindelse som over 100" C ved dekomponering avspalter nitrogen, anvendelse av epoksyharpiksblandingen for fremstilling av skumplaster, samt fremgangsmåte for fremstilling av skumplaster.
Skumplaster på basis av epoksyharpikser er kjente og utmerker seg generelt ved gode mekaniske fastheter og en god dimen-sjonsstabilitet. Eksempelvis fremstilles ifølge DE-OS 1 770 659 skumplaster ved at man utherder epoksyharpikser ved romtemperatur med cykloalifatiske polyaminer i nærvær av flerverdige fenoler som akselerasjonsmidler og et esemiddel. De på denne måten fremstilte skumplastene oppviser en lav trykkfasthet.
Tilsvarende oppnår man ved den i DE-OS 24 43 430 angitte fremgangsmåten skumplaster med lave trykkfastheter, ved denne fremgangsmåten utherdes en bestemt epoksyharpiksskumblanding under anvendelse av en Lewis-syre eller en addisjons- eller kompleksforbindelse av en Lewis-syre ved romtemperatur eller noe forhøyet temperatur.
Det er nå funnet at man ved varmskumming, dvs. ved tempera-turer over 100°C av en epoksyharpiksblanding som inneholder en novolakk som herdemiddel i et bestemt ekvivalensforhold til epoksygrupper og et esemiddel, som ved over 100"C avspalter nitrogen, oppnår herdede skum som fremfor alt oppviser bedre trykkfastheter og tetthetsverdier, spesielt ved forhøyet temperatur.
Gjenstand for foreliggende oppfinnelse er følgelig en varmeskumbar, varmeherdbar epoksyharpiksblanding inneholdende (a) ~en epoksyharpiks eller en blanding av epoksyharpikser med et gjennomsnittlig epoksyinnhold på 4,4 til 5,0 ekvivalenter/kg og en gjennomsnittlig epoksyfunksjonalitet på mer enn 2,0,
(b) en novolakk med en hydroksylekvivalentvekt på 90 til 120, hvorved det i epoksyharpiksblandingen pr. 1 epoksy-ekvlvalent av komponent (a) foreligger 0,8 til 0,95
hydroksylekvivalenter av komponent (b),
(c) 0,1 til 1 vekt-56 av en herdeakselerator, beregnet på
basis av mengden av komponentene (a) og (b),
(d) 0,5 til 10 vekt-% av et esemiddel som ved over 100"C
avspalter nitrogen under dekomponering, beregnet på
basis av mengden av komponentene (a) og (b),
(e) 0,3 til 1 vekt-# av en emulgator, beregnet på basis av den samlede mengden av epoksydharpiksblandingen, og
eventuelt
(f) skumplastmodifikatorer.
Fortrinnsvis inneholder den varmeherdbare epoksyharpiksblandingen ifølge oppfinnelsen en epoksydharpiks eller en epoksyd-harpiksblanding (a) med et gjennomsnittlig epoksydinnhold på 4,6 til 5,0 ekvivalenter/kg, en novolakk (b) med en hydroksylekvivalentvekt på 115 til 120 og en herdeakselerator (c) i mengder fra 0,3 til 1 vekt-#, beregnet på basis av mengden av komponentene (a) og (b).
De i epoksyharpiksblandingen ifølge oppfinnelsen som komponent (a) tilstedeværende epoksyharpiksene eller blandingene av epoksyharpikser er kjente og til dels kommersielt tilgjengelige. Som eksempler på slike harpikser eller harpiksblandinger kan nevnes: polyglycidylestere av polykarboksylsyrer, som trimellitsyrer, trimesinsyre eller pyromellitsyre, eller av blandinger av polykarboksylsyrer med dikarboksylsyrer, som ftalsyre eller tereftalsyre; poly(N-glycidyl)-forbindelser av diaminer, som m-xylylendiamin, bis-(4-aminofenyl)-metan eller bis-(3-metyl-4-aminofenyl)-metan eller av blandinger av diaminer med monoaminer, som anilin; glycidyletere av flerkjernede fenoler, som novolakker, som, som bekjent, er avledet fra aldehyder, som formaldehyd, acetaldehyd, kloral eller furfurylaldehyd, og fenoler, som fenol eller fenol som på ringen er substituert med kloratomer eller alkylgrupper med inntil 9 C-atomer, som 4-klorfenol, 2-metylfenol eller 4-tert.-butylfenol, samt glycidyletere av blandinger av flerkjernede fenoler og en- eller to-kjernede fenoler, som resorcin, hydrokinon, bis-(4-hydroksyfenyl)-metan, 4,4'-dihydroksydlfenyl, bis-(4-hydroksyfenyl)-sulfon, 1,1,2,2-tetrakis-(4-hydroksyfenyl)-etan, 2,2-bis-(4-hydroksy-fenyl)-propan eller 2,2-bis-(3,5-dibrom-4-hydroksyfenyl)-propan.
Videre kan det i blandingen ifølge oppfinnelsen som komponent (a) inneholdes triglycidylisocyanurat eller epoksyharpikser hvori glycidylgruppene er bundet til forskjellige hetero-atomer, som eksempelvis N.N.O-triglycidylderivatet av 4-aminofenol.
Fortrinnsvis inneholder blandingen ifølge oppfinnelsen som komponent (a) en eller flere aromatiske glycidyletere, spesielt en kresolnovolakk-glycidyleter eller en blanding av en kresolnovolakk-glycidyleter og en bisfenol A-diglycidyleter.
De i blandingen ifølge oppfinnelsen som komponent (b) tilstedeværende novolakkkene utgjør også kjente, til dels kommersielt tilgjengelige forbindelser og er kondensa-sjonsprodukter, fremstilt av en fenol, som eksempelvis fenol selv, eller alkyl-, alkoksy- eller halogensubstituert fenol, og et aldehyd, som eksempelvis formaldehyd, acetaldehyd, kloral eller furfurylaldehyd. Slike novolakker tilsvarer den generelle formel I
hvori
R<1> står for et hydrogenatom, alkyl, aryl eller en hetero-cyklus,
R<2> står for et halogenatom, alkyl eller alkoksy,
m står for null, eller et tall fra 1 til 3, og n utgjør et slikt tall at novolakken oppviser en hydroksylekvivalentvekt på 90 til 120, fortrinnsvis fra 115 til 120.
Foretrukne novolakker er forbindelser av formel I hvori R<* >står for et hydrogenatom, R<2> står for en alkyl med 1 til 4 C-atomer og m står for null eller tallet 1. Spesielt inneholder blandingene ifølge oppfinnelsen som komponent (b) en kresolnovolakk. ;Som herdeakselerator (c) kommer for blandingen ifølge oppfinnelsen vanlige akseleratorer som kan anvendes ved herdingen av en epoksyharpiks med en novolakk på tale, som eksempelvis dicyandiamid, tertiære aminer, som tri-n-butylamin, tri-isobutylamin, benzyldimetylamin, tri-n-propylamin, tri-(heksyl)-amin eller 2,4,6-tris-(dimetylamino-metyl)-fenol, kvaternære ammoniumforbindelser, som tetra-metylammoniumklorid, benzyltrimetylammoniumhydroksyd eller benzyltrimetylammoniumklorid, m-fenylendiamin, heksametylen-tetramin, imidazol eller imidazolderivater, som eksempelvis 2-metylimidazol, 2-etylimidazol, 2-etyl-4-metylimidazol, 2-fenylimidazol eller benzimidazol. Fortrinnsvis finnes i blandingen ifølge oppfinnelsen som herdeakselerator en imidazol eller et imidazolderivat, spesielt 2-etylimidazol. ;Som esemiddel (d) kan for blandingen ifølge oppfinnelsen anvendes stoffer som ved oppvarming av blandingen til over 100°C avspalter nitrogen under dekomponering, som eksempelvis azoforbindelser, som azoisobutyronitril, eller hydrazider, som p-toluensulfohydrazid ("Genitron PTS"). Fortrinnsvis inneholder blandingen ifølge oppfinnelsen som esemiddel p-toluensulfohydrazid. ;De i blandingen ifølge oppfinnelsen inneholdte enrulgatorene (e) er overflateaktive midler som virker som poreregulerings-midler. De. har til oppgave å fordele det nitrogenet som oppstår fra esemidlet i regelmessige blærer over hele skumplasten, hvorved det oppnås en skumplast med i det vesentlige lukkede celler. For regulering av porestrukturen egner seg fortrinnsvis ikke-ionogene stoffer, som eksempelvis hydroksylgruppeholdige estere av fettsyrer, som laurin-, palmitin-, stearin- eller oleinsyrer, med flerverdige alkoholer som sorbitt, og deres addisjonsprodukter med polyoksyetylen ved de frie hydroksylgruppene ("Tweens"), f.eks. polyoksyetylensorbitanmonolaurat eller -monostearat, videre polyoksyglykoler ("Pluronics")• Som gode porereguler-ingsmidler er silikonoljene kjente, disse er eksempelvis tilgjengelige i handelen som "Rhodorsil" fra firma Rh6ne-Poulenc. Spesielt inneholder blandingen ifølge oppfinnelsen som emulgator en polyeter-polymetylsiloksan-kopolymer ("Tegopren 5851"). ;Eventuelt kan blandingen ifølge oppfinnelsen også inneholde vanlige skumplastmodifikatorer, dvs. stoffer som reduserer viskositeten av blandingen ifølge oppfinnelsen ved be-arbeidelse, forbedrer flytgraden av skummet og kan tjene som oppløsningsmiddel for tilsatsstoffer. Skumplastmodifikatorene kan derved være reaktive, dvs. reagere med en skumplastkompo-nent, eller ikke reaktive. For forbedring av flytgraden av skummet kan man, som reaktiv modifikator, eksempelvis tilsette nonylfenol og som ikke-reaktiv modifikator eksempelvis etylheksylftalat i blandingen ifølge oppfinnelsen. De anvendes hensiktsmessig i mengder på 0,5 til 10 vekt-#, beregnet på basis av mengden av komponentene (a) og (b). ;Videre kan blandingen ifølge oppfinnelsen tilsettes farge-stoffer, fyllstoffer, myknere eller flammebeskyttelsesmidler, f.eks. Al203'3 E2O, polyetylen, polypropylen, polyvinyl-klorid. ;Blandingen ifølge oppfinnelsen kan bearbeides til skumplaster for hånd eller ved hjelp av egnede maskiner ved at man skummer og utherder blandingen i temperaturområdet 120 til 180"C. Blandingen ifølge oppfinnelsen egner seg fordelaktig for maskinell fremstilling av en skumplast, eksempelvis ved hjelp av RIM-maskiner (reactive injection moulding machine), idet viskositeten av blandingen ifølge oppfinnelsen ikke forandrer seg sterkt ved lagring ved forhøyet temperatur og idet det ved herding av skummet i den lukkede formen ikke oppptrer noen sterkt eksoterm reaksjon, slik at skumdannelsen ikke forstyrres og det oppnås en skumplast med en høy grad av lukketcellighet. Ved den maskinelle bearbeidelsen av blandingen ifølge oppfinnelsen til herdede skumplaster, kan det oppnås takttider fra 10 til 20 minutter. ;Gjenstand for foreliggende oppfinnelse er følgelig også anvendelsen av blandingen omtalt ovenfor for maskinell fremstilling av en skumplast, og videre en fremgangsmåte for fremstilling av tverrbundne, uoppløselige og usmeltbare epoksyharpiksskumplaster, kjennetegnet ved skumming og utherding av blandingen ifølge oppfinnelsen i temperaturområdet fra 120 til 180'C, fortrinnsvis fra 130 til 160°C. ;De av blandingen ifølge oppfinnelsen fremstilte skumplastene utmerker seg ved en homogen porestruktur og en høy grad av lukketcellighet. Skumplastene oppviser dessuten en god, varig varmestabilitet og en god trykkfasthet også ved forhøyet temperatur. Skumplastene som oppnås fra blandingen ifølge oppfinnelsen egner seg følgelig spesielt som isolerende stoffer mot varmetap, samt mot trykk og støt. ;I de følgende eksemplene fremstilles skumplaster under anvendelse av en støpeform. Denne har innermålene 150x250x30 mm og består av to metallplater (20 mm) som i det ytre kan oppvarmes elektrisk, som er adskilt fra hverandre ved en uoppvarmet distanseramme i en avstand på 30 mm. Distanse-skumblandingen helles Inn. De vannbåre ytterplatene og distanserammen av metall holdes sammen ved hjelp av fire skruetvinger under utherdingen av skumplastplaten. Platene støpes i stående tilstand, for dette formålet fjernes de øverststående skruetvingene og 1/4 av distanserammen. Etter innhelling av den aktiverte skumblandingen legges den fjernede delen av distanserammen inn og skruetvingen lukkes. De fremdeles varme platene og den varme distanserammen males for å oppnå en bedre formfjerning med OP-voks eller et silikonholdig slippmiddel. ;Eksempel 1 ;En skumplast fremstilles under anvendelse av følgende forbindelser: ;Bisfenol-A-diglycidyleteren (BPAD) oppvarmes i et begerglass, som står i et til 170" C oppvarmet oljebad, utstyrt med en hurtiggående rører, til ca. 145°C. Ved denne temperaturen tilsettes porsjonsvis kresolnovolakk-glycidyleteren (KNG) til BPAD, så snart KNG er oppløst, tilsettes kresolnovolakken i små porsjoner. Etter at alt er oppløst og matriksen har nådd en temperatur på ca. 145°C, tilsettes under omrøring polyeter-polymetylsiloksankopolymeren. Begerglasset med den varme harpiks-herdemiddelblandingen tas ut av oljebadet og i løpet av 20-30 sekunder innrøres homogent 2-etyl-imidazol og p-toluensulfohydrazid. I løpet av ytterligere 20 sekunder helles den aktiverte skumblandingen i støpeformen som er oppvarmet til 130-140°C. I løpet av ytterligere 20 sekunder lukkes støpeformen med skruetvinger. Trykkøkningen i den lukkede støpeformen følger etter 1-5 minutter. Etter 10-20 minutter åpnes formen og det tas ut en plate fra den fremdeles varme formen. Den avkjølte skumplastplaten deles med en sirkelsag til de ønskede prøvelegemene. Det undersøkes deretter forsøksstykker uten dekksjikt. Egenskapene for den oppnådde skumplasten er angitt i tabell I. ;Eksempel 2 ;Eksempel 1 gjentas, mens harpiks-herdemiddelblandingen nå tilsettes 11,8 g toluensulfohydrazid. Herdebetingelser: 20 min./140°C. Egenskapene for den oppnådde skumplasten er angitt i tabell I. ;Eksempel 3 ;Det fremstilles som i eksempel 1 en skumplast under anvendelse av følgende forbindelser: ;Herdebetingelser: 20 min./145°C. Egenskapene for den oppnådde skumplasten er angitt i tabell I. ;Eksempel 4 ;Det fremstilles som i eksempel 1 en skumplast under anvendelse av følgende forbindelser: ;Herdebetingelser: 15 min./145"C. Egenskapene for den oppnådde skumplasten er angitt i tabell I. ;Eksempel 5 ;Eksempel 1 gjentas, hvorved det istedenfor 287,2 g nå anvendes 257,2 g (2,2 ekv.) fast kresolnovolakk med en hydroksylekvivalentvekt på 115. Herdebetingelser: 15 min./145°C. Egenskapene for den oppnådde skumplasten er angitt i tabell I. ;Eksempel 6 ;Det fremstilles som i eksempel 1 en skumplast under anvendelse av følgende forbindelser: ;Herdebetingelser: 15 min./135°C. Egenskapene for den oppnådde skumplasten er angitt i tabellene I og II. ;Eksempel 7 ;Eksempel 6 gjentas, hvorved det istedenfor 30,0 g nå anvendes 60,0 g nonylfenol. Herdebetingelser: 15 min./135°C. Egenskapene for den oppnådde skumplasten er angitt i tabell I. ;Eksempel 8 ;Eksempel 6 gjentas, hvorved det istedenfor 30,0 g nå anvendes 75 g nonylfenol. Herdebetingelser: 15 min./135°C. Egenskapene for den oppnådde skumplasten er angitt i tabell I. ;Eksempel 9 ;Som i eksempel 1 fremstilles en skumplast under anvendelse av følgende forbindelser: ;Herdebetingelser: 15 min./140°C. Egenskapene for den oppnådde skumplasten er angitt i tabellene I og II. ;Eksempel 10 ;Det fremstilles som i eksempel 1 en skumplast under anvendelse av følgende forbindelser: ;Herdebetingelser: 15 min./140"C. Egenskapene for den oppnådde skumplasten er angitt i tabell I. ;Eksempel 11 ;Det fremstilles som i eksempel 1 en skumplast under anvendelse av følgende forbindelser: ;Herdebetingelser: 15 min./140°C. Egenskapene for den oppnådde skumplasten er angitt i tabell I. ;Eksempel 12 ;Eksempel 1 gjentas, hvorved det istedenfor 4,5 g nå anvendes 5,5 g 2-etylimidazol. Herdebetingelser: 15 min./140°C. Egenskapene for den oppnådde skumplasten er angitt i tabell I. ;Eksempel 13 ;Eksempel 1 gjentas, hvorved det istedenfor 4,5 g nå anvendes 6,5 g 2-etylimidazol. Herdebetingelser: 15 min./140°C. Egenskapene for den oppnådde skumplasten er angitt i tabell I. ;Eksempel 14 ;Det arbeides som i eksempel 1, imidlertid anvendes istedenfor p-toluensulfohydrazid nå 7,6 g azo-isobutyronitril og istendenfor polyeter-polymetylsiloksan-kopolymer anvendes nå 6,0 g silikonolje ("Rhodorsil 3139"). Skummatriksen helles ved 105 °C inn i den til 140 °C oppvarmede formen. Herdebetingelser: 15 minutter ved 140°C. Det herdede skumme oppviser følgende egenskaper: ;Tetthet = 0,36 g/cm<J>;Lukketcellighet = 94,0*.
Eksempel 15
Det arbeides som i eksempel 1, hvorved følgende forbindelser anvendes for fremstilling av skumplasten:
Herdebetingelser: 15 minutter ved 140°C. Den herdede skumplasten oppviser en tetthet på 0,39 g/cm5 .
Claims (11)
1.
Varmeskumbar, varmeherdbar epoksyharpiksblanding, karakterisert ved at den inneholder (a) en epoksyharpiks eller en blanding av epoksyharpikser med et gjennomsnittlig epoksydinnhold på 4,4 til 5,0 ekvivalenter/kg og en gjennomsnittlig epoksydfunksjo-nalitet på mer enn 2,0, (b) en novolakk med en hydroksylekvivalentvekt på 90 til 120, hvorved det i epoksyharpiksblandingen pr. 1 epoksyekvivalent av komponent (a) foreligger 0,8 til 0,95 hydroksylekvivalenter av komponent (b), (c) 0,1 til 1 vekt-Sé av en herdeakselerator, beregnet på basis av mengden av komponentene (a) og (b), (d) 0,5 til 10 vekt-5É av et esemiddel som ved over 100° C avspalter nitrogen under dekomponering, beregnet på basis av mengden av komponentene (a) og (b), (e) 0,3 til 1 vekt-56 av en emulgator, beregnet på basis av den samlede mengden av epoksyharpiksblandingen, og eventuelt (f) skumplastmodifikatorer.
2.
Epoksyharpiksblanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den inneholder en epoksyharpiks eller en (a)
epoksyharpiksblanding med et gjennomsnittlig epoksydinnhold på 4,6 til 5,0 ekvivalenter/kg, en novolakk (b) med en hydroksylekvivalentvekt fra 115 til 120 og en herdeakselerator (c) i mengder fra 0,3 til 1 vekt-£, beregnet på basis av mengden av komponentene (a) og (b).
3.
Epoksyharpiksblanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den som komponent (a) inneholder en eller flere aromatiske glycidyletere.
4.
Epoksyharpiksblanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den som komponent (a) inneholder en kresolnovolakkglycidyleter eller en blanding av en kresolnovolakkglycidyleter og en bisfenol A-diglycidyleter.
5.
Epoksyharpiksblanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den som komponent (b) inneholder en kresolnovolakk.
6.
Epoksyharpiksblanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den som herdeakselrator (c) inneholder imidazol eller et imidazolderivat.
7.
Epoksyharpiksblanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den som herdeakselerator inneholder 2-etylimidazol.
8.
Epoksyharpiksblanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den som esemiddel (d) inneholder p-toluensulfohydrazid.
9.
Epoksyharpiksblanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den som emulgator (e) inneholder ikke-ionogene stoffer.
10.
Anvendelse av en epoksyharpiksblanding ifølge krav 1 for maskinell fremstilling av en skumplast.
11.
Fremgangsmåte for fremstilling av tverrbundne, uoppløselige og usmeltbare epoksyharpiksskumplaster, karakterisert ved at man skummer og utherder en epoksyharpiksblanding ifølge krav 1 i temperaturområdet fra 120°C til 180°C, fortrinnsvis 130°C til 160°C.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH183687 | 1987-05-13 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO882069D0 NO882069D0 (no) | 1988-05-11 |
NO882069L NO882069L (no) | 1988-11-14 |
NO177755B true NO177755B (no) | 1995-08-07 |
NO177755C NO177755C (no) | 1995-11-15 |
Family
ID=4219731
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO882069A NO177755C (no) | 1987-05-13 | 1988-05-11 | Varmeskumbar, varmeherdende epoksyharpiksblanding, anvendelse av blandingen samt fremgangsmåte for fremstilling av skumplaster |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0291455B1 (no) |
JP (1) | JPH089677B2 (no) |
CA (1) | CA1312174C (no) |
DE (1) | DE3852206D1 (no) |
NO (1) | NO177755C (no) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11286335B2 (en) | 2018-05-17 | 2022-03-29 | Evonik Operations Gmbh | Fast-curing epoxy systems |
EP3569629B1 (de) | 2018-05-17 | 2022-07-06 | Evonik Operations GmbH | Schnell härtende epoxysysteme |
US11359048B2 (en) | 2018-05-17 | 2022-06-14 | Evonik Operations Gmbh | Fast-curing epoxy systems |
EP3569630B1 (de) | 2018-05-17 | 2022-08-03 | Evonik Operations GmbH | Schnell härtende epoxysysteme |
US20210221971A1 (en) | 2018-08-21 | 2021-07-22 | Evonik Operations Gmbh | Fast curing epoxy system for producing rigid foam and use of the foam in composites or as insulation material |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1770659A1 (de) * | 1968-06-19 | 1971-11-04 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von gehaerteten Schaumstoffen aus Polyepoxidverbindungen |
CH593313A5 (no) * | 1974-07-29 | 1977-11-30 | Ciba Geigy Ag | |
US4288565A (en) * | 1978-06-22 | 1981-09-08 | Ciba-Geigy Corporation | Storable, solid mixture for the preparation of plastics which are based on epoxide resin and are stable to hydrolysis, the use of this mixture for the preparation of such plastics and plastics obtained in this way |
GB2055843A (en) * | 1979-07-20 | 1981-03-11 | Ciba Geigy Ag | Curable epoxide resin mixtures and their use in corrosion resistant coatings |
JPH0699542B2 (ja) * | 1985-06-03 | 1994-12-07 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | エポキシ樹脂のための硬化剤混合物及びその使用方法 |
-
1988
- 1988-05-04 EP EP88810285A patent/EP0291455B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-04 DE DE3852206T patent/DE3852206D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-05-11 CA CA000566465A patent/CA1312174C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-11 NO NO882069A patent/NO177755C/no not_active IP Right Cessation
- 1988-05-12 JP JP63115971A patent/JPH089677B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO177755C (no) | 1995-11-15 |
NO882069L (no) | 1988-11-14 |
EP0291455B1 (de) | 1994-11-30 |
DE3852206D1 (de) | 1995-01-12 |
EP0291455A2 (de) | 1988-11-17 |
NO882069D0 (no) | 1988-05-11 |
JPS63305145A (ja) | 1988-12-13 |
EP0291455A3 (en) | 1990-03-21 |
CA1312174C (en) | 1992-12-29 |
JPH089677B2 (ja) | 1996-01-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100473241B1 (ko) | 에폭시 수지 조성물과 보조 가교제를 포함하는, 스티렌과 말레산 무수물의 공중합체 | |
TWI488879B (zh) | 環氧樹脂組成物 | |
US8445590B2 (en) | Compositions useful for preparing composites and composites produced therewith | |
JP2012518707A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物及びその硬化体生成物 | |
JP2008517136A (ja) | 非ハロゲン難燃性エポキシ樹脂組成物、ならびにそれを用いたプレプレッグおよび銅クラッドラミネート | |
JPH0772225B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
KR20120116424A (ko) | 복합체 조성물 | |
KR20180000690A (ko) | 오토클레이브 기포 콘크리트 (aac)로 제조된 보강 빌딩 블록 | |
CN110028763A (zh) | 低密度高倍率环氧树脂微孔材料的制备方法 | |
US4798848A (en) | Hot-foamable, thermosetting epoxy resin mixture | |
US4288565A (en) | Storable, solid mixture for the preparation of plastics which are based on epoxide resin and are stable to hydrolysis, the use of this mixture for the preparation of such plastics and plastics obtained in this way | |
US4756954A (en) | Epoxy resin laminating varnish and laminates prepared therefrom | |
CN100336838C (zh) | 环氧树脂组合物,其制备方法和由其制备的制品 | |
NO177755B (no) | Varmeskumbar, varmeherdende epoksyharpiksblanding, anvendelse av blandingen samt fremgangsmåte for fremstilling av skumplaster | |
US20060135710A1 (en) | Epoxy resin compositions, methods of preparing and articles made therefrom | |
CA1059700A (en) | Process for the manufacture of foams from epoxide resins | |
CN1027278C (zh) | 热固化树脂组成物 | |
US4518748A (en) | Curable epoxy resin mixtures | |
US4246366A (en) | Mixtures of glycidylated hydantoins and polyhydric phenols and the use thereof for the preparation of plastics | |
JPS59136324A (ja) | イミド化合物とフエノ−ル.アミンおよびアルデヒドまたはケトンの縮合生成物を含む硬化性エポキシ樹脂混合物 | |
JPH0776616A (ja) | プリプレグ用エポキシ樹脂組成物およびプリプレグ | |
EP0543466A1 (en) | Epoxy imidazole adduct and epoxy resin composition | |
JPS62127316A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
JPS61247720A (ja) | 多価フエノ−ルノボラツクグリシジルエ−テル、その製法及び用途 | |
JPH0288622A (ja) | 低誘電率エポキシ樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |