NO174134B - Synergistiske, arthropodicide preparater - Google Patents
Synergistiske, arthropodicide preparater Download PDFInfo
- Publication number
- NO174134B NO174134B NO890453A NO890453A NO174134B NO 174134 B NO174134 B NO 174134B NO 890453 A NO890453 A NO 890453A NO 890453 A NO890453 A NO 890453A NO 174134 B NO174134 B NO 174134B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- preparation according
- trans
- spp
- tetramethrin
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 30
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 claims description 17
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 claims description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 7
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCC JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims description 6
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 6
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229960000878 docusate sodium Drugs 0.000 claims description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 4
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- NPBHFKYMZPKJEO-UHFFFAOYSA-N 5-(butoxymethyl)-1,3-benzodioxole Chemical compound CCCCOCC1=CC=C2OCOC2=C1 NPBHFKYMZPKJEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PODVGHFHXJZNSG-UHFFFAOYSA-L calcium;dodecylbenzene;sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 PODVGHFHXJZNSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 16
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 12
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 12
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- -1 3,4,5,6-tetrahydro-phthalimido-methyl Chemical group 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 3
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 3
- 101710097943 Viral-enhancing factor Proteins 0.000 description 3
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical class CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 2
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 2
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- ISWHYOCZSAWJRF-NJNPRVFISA-N (1R,3R)-1-[(S)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl]-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@@]1(C(O)=O)[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ISWHYOCZSAWJRF-NJNPRVFISA-N 0.000 description 1
- IFEMCSICGXTDGN-FGSXEWAUSA-N (1S,3S)-1-[(R)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl]-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@]1(C(O)=O)[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 IFEMCSICGXTDGN-FGSXEWAUSA-N 0.000 description 1
- OHAMOQALFCXZBV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloroethenyl 2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)CC1C(=O)OC=C(Cl)Cl OHAMOQALFCXZBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238702 Acariformes Species 0.000 description 1
- 206010063409 Acarodermatitis Diseases 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 208000000230 African Trypanosomiasis Diseases 0.000 description 1
- 241001124205 Alphitobius Species 0.000 description 1
- 241001669970 Alphitobius laevigatus Species 0.000 description 1
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001177135 Anthrenus verbasci Species 0.000 description 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241001325378 Bruchus Species 0.000 description 1
- 241000290397 Carpophilus Species 0.000 description 1
- 241001414836 Cimex Species 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000134316 Culicoides <genus> Species 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 241000268912 Damalinia Species 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241000257324 Glossina <genus> Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000562421 Hydrotaea irritans Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 241001177117 Lasioderma serricorne Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000570861 Mandragora autumnalis Species 0.000 description 1
- 241001354481 Mansonia <mosquito genus> Species 0.000 description 1
- 241001656816 Mezium Species 0.000 description 1
- 241000562439 Morellia hortorum Species 0.000 description 1
- 241000562438 Morellia simplex Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241000041821 Necrobia Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 1
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241000722350 Phlebotomus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- 241000595629 Plodia interpunctella Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241001675082 Pulex Species 0.000 description 1
- 206010038743 Restlessness Diseases 0.000 description 1
- 241000722251 Rhodnius Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000447727 Scabies Species 0.000 description 1
- 241000256108 Simulium <genus> Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000168254 Siro Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000753145 Sitotroga cerealella Species 0.000 description 1
- 241001177162 Stegobium Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 241001649248 Supella longipalpa Species 0.000 description 1
- 241000255628 Tabanidae Species 0.000 description 1
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241000132125 Tyrophagus Species 0.000 description 1
- 241000353224 Xenopsylla Species 0.000 description 1
- 208000003152 Yellow Fever Diseases 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009924 canning Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 208000001848 dysentery Diseases 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000005243 fluidization Methods 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 208000029080 human African trypanosomiasis Diseases 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009304 pastoral farming Methods 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 210000003689 pubic bone Anatomy 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 208000005687 scabies Diseases 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 238000003307 slaughter Methods 0.000 description 1
- 201000002612 sleeping sickness Diseases 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører synergistiske, arthropodicide preparater på basis av flere pyrethroid aktive bestanddeler som ikke forårsaker skade på varmblodige organismer, omfattende pyrethroider og piperonylbutoxyd.
Preparatene er kjennetegnet ved at de som pyrethroid aktiv bestanddel inneholder 0,1 - 20 vekt% IStransR-alfa-cyan-3-fenoxy-benzyl-3-(2,2-diklorvinyl)-2,2-dimetyl-cyclopropan-carboxylat med formel I
0,05 - 10 vekt% cis-trans-tetramethrin (3,4,5,6-tetrahydro-fthalimido-methyl(IRS)-cis-trans-chrysantemat) eller trans-tetramethrin med formel II
og eventuelt ytterligere pyrethroider,
og 0,1 - 40 vekt% piperonylbutoxyd med formel III
og additiver opp til 100 vekt%.
De følgende forkortelser er brukt i beskrivelsen: Alfamethrin = (S)-alfa-cyan-3-fenoxybenzyl-(IR,3R) -3(2 , 2-diklorvinyl-2,2-dimethyl-cyclopropan-carboxylat og
(R)-alfa-cyan-3-fenoxy-benzyl-(1S,3S)-3(2,2-diklorvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan-carboxylat
TET = tetramethrin = 3,4,5,6-tetrahydro-fthalimido-methyl(IRS)-cis-trans-chrysanthemat
deltamethrin = (S)-alfa-cyan-3-fenoxy-benzyl(IR,3R)-3-(2,2-dibromvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan-carboxylat
trans-TET = trans-tetramethrin = 3 , 4 , 5,6-tetrahydro-fthalimido-methyl(IRS)-trans-chrysanthemat
TRX = "transmix" = en blanding av IStransR-alfa-cyan-3-fenoxy-benzyl-3-(2,2-diklorvinyl)-2,2-dimethyl-cyclo-propancarboxylat og
lRtransS-alfa-cyan-3-fenoxy-benzyl-3-(2,2-di-klorvinyl) -2,2-dimethyl-cyclopropan-carboxylat
SF = synergistisk faktor
PBO = piperonylbutoxyd
Preparatet ifølge oppfinnelsen kan anvendes på alle steder hvor bare slike stoffer kan brukes som er i det vesentlige ikke toksiske for varmblodige organismer, slik som mot landbruks- og hagebruksskadedyr, dvs. skadedyr som opptrer i konservesindustrien og kjøleindustrien. Forskjellige parasittiske leddyr forårsaker betydelig skade i feavl. Ved å gjøre dyrene urolige forårsaker skadedyrene en reduksjon i avkastningen, vektøkningen, forstyrrer opp-førselen og teknologitoleransen, og øker derved antallet tvangsslaktinger. Betydelige utbyttetap forårsakes også av lager-leddyr, og dette forverres av det faktum at disse avlingene allerede er produsert (dvs. kostnadene er allerede involvert) og beskyttelsen trengs for hele lagringsperioden under utnyttelsen av avlingene for å unngå tilstedeværelsen av stoffer som er skadelige for mennesker og dyr i forsyningen.
Under beskyttelsen mot sykdommer som spres ved forskjellige dyr, slik som malaria, gulfeber, sovesyke, dysenteri, pest, er det viktig at det anvendes bare slike midler som ikke er toksiske for varmblodige organismer, som er dermalt utoksiske, og som ikke forårsaker dermal irrita-sjon og allergi.
Ettersom de mest utbredt brukte insekticider er neuro-aktive stoffer (nervegift), skades funksjonen til slike nerver, noe som kan finnes både hos laverestående og høyerestående dyr (F. Matsumura: Differential toxicities of insecticides and halogenated aromatics, Pergamon Press 1984). Følgelig er selektiviteten til de fleste preparatene ikke tilfredsstill-ende .
Preparatene ifølge oppfinnelsen utviser en utmerket aktivitet mot følgende skadedyr: fluer, slik som Hydrotaea irritans, Morellia simplex, M. hortorum, Haematobla spp., Stomoxys calcitrans, Musea domestica, M. autumnalis, Glossina app., Simulium spp., Culicoides, Phlebotomus spp., Tabanidae; lopper, slik som Xenopsylla spp., Pulex spp., Ctenocephalides app.; vegglus, slik som Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; lus, slik som Pediculus spp., Phthirius pubis, Damalinia, Haematophinus; blodmidd henholdsvis midd, slik som Ixodes, Sporoptes spp., scabies; mygg, slik som Ano-pheles spp., Åedes spp., Culex spp., Mansonia spp; kakerlakker, slik som Blattella germanica, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Periplaneta australasie, Supella longipalpa; forskjellige lagerskadedyr, slik som Tribolium spp., Trogo-derma spp., Stegobium spp., Sitophilus spp., Tenebrio spplk, Stagobium paniceum, Sitotroga cerealella, Zaorotes subfasci-atus, Rhyzopertha dominica, Ptinus spp., Cryzaephilus surina-mensis, 0. mercator, Lasioderma serricorne, Necrobia spp., Dermestes spp., Carpophilus spp., Dryptolestes spp., Mezium spp., Alphitobius diapersinus, A. Laevigatus, Callosubruchus
spp., Bruchus spp., Anthrenus verbasci, Ephestia spp.,
Plodia interpunctella, Acaris siro, Tyrophagus putres, T. centiale, T. longinor, Tyrolichus casei; landbruksskadedyr som tilhører slektene Lepidoptera, Coleoptera, Heteroptera, Homoptera, Hymenoptera, Diptera og Acariformes.
En foretrukket form av preparatet ifølge foreliggende oppfinnelse inneholder som en ytterligere aktiv bestanddel lRtransS-alfa-cyan-3-fenoxy-benzyl-3-(2,2-diklorvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan-carboxylat i en mengde på 0,1 - 2 0 vekt%. Forholdet mellom IStransR og IRtransS utgjør 0,7-1,3:1,3:0,7, fortrinnsvis 1:1.
Det er nå funnet at IStransR-isomer, som er den minst aktive av de 4 trans-isomerene av cypermethrin, kan omdannes til et synergistisk aktivt og stabilt preparat når den blandes med tetramethrin og piperonylbutoxyd. Således kan fordelene ved den svært lave toksisitet mot varmblodige dyr utnyttes og det kan fremstilles fremragende selektive arthropodicide preparater. Dataene vedrørende de synergistiske preparater er vist i tabell 1.
Som eksipienser anvendes anioniske tensider, slik som kalsiumarylsulfonat, kalsiumdodecylbenzensulfonat eller ikke-ioniske overflateaktive midler, slik som nonyl- eller dinonylfenolethoxylater (EO = 16-20). Preparatet kan inneholde ytterligere ikke-ioniske bestanddeler, slik som tristyrylfenolethoxylater (EO = 20) etc.
Som fyllmiddel kan preparatet inneholde slike opp-løsningsmidler som xylen, aromatisk oppløsningsmiddelblanding, alifatiske hydrocarbonblandinger, alkylbenzen, mineralsk eller vegetabilsk olje og faste bærere etc.
Sammensetningen av preparatet avhenger av anvend-elsesmetoden. For å fremstille emulgerbare preparater blandes fortrinnsvis anioniske tensider, ikke-ioniske overflateaktive midler og andre ikke-ioniske bestanddeler og oppløsnings-midler til en blanding. Fortrinnsvis kan det anvendes som anioniske tensider 2-5 vekt% kalsiumalkylarylsulfonat, og som ikke-ionisk overflateaktivt middel 1-2 vekt% nonyl-, dinonylfenolethoxylater (EO = 16-20), og som ytterligere ikke-ioniske bestanddeler 0,5-2 vekt% tristyrylfenolethoxylater (EO = 20), og som oppløsningsmiddel xylen.
Det kan fremstilles et transparent emulgerbart preparat ved å anvende som anionisk tensid 2,5-9 vekt% av et kalsiumsalt av alkylarylsulfonat, og som ikke-ionisk overflateaktivt middel 1,25 - 3,5 vekt% nonyl-, dinonylfenolethoxylater (EO = 16-20) og som ytterligere ikke-ionisk bestanddel 0,7 - 3,5 vekt% tristyrylfenolethoxylater (EO = 20), og som oppløsningsmiddel fortrinnsvis 5-10 vekt% xylen, 1-3 vekt% ethylenglycol og vann opp til 100 vekt%.
Fuktbare pulvere kan også fremstilles ved å tilsette dispergeringsmidler og bærere. Ifølge et foretrukket trekk kan det som dispergeringsmiddel anvendes 1-2 vekt% dioctylsulfosuccinat og 6 - 8 vekt% polymerisert natriumnafthalin-sulfonat, og som bærer kiselsyre og talkum.
Skadedyr som finnes langs kyster eller på andre store områder, slik som mygg, kan bekjempes ved å anvende preparatet ifølge oppfinnelsen i ULV-form ved hjelp av fly- eller helikoptersprøyting. Slike preparater inneholder ved siden av den aktive bestanddel en alifatisk hydrocarbonblanding og mineralsk eller vegetabilsk olje i et forhold på 1:100-1:2 som fyllmiddel. Preparatet ifølge oppfinnelsen kan utformes i henhold til andre metoder også, slik som ungarsk patent-søknader nr. 3245-87, 3246-87, 4975-87, 4974-87.
De aktive bestanddelene kan fremstilles ved hjelp av fremgangsmåter som er i og for seg kjente, slik som ifølge ungarsk patentskrift nr. 152 557 og europeisk patentsøknad nr. 86900 830 etc.
Kjente pyrethroide blandinger er f.eks. blandinger av permethrin og decamethrin (EP nr. 582 6) og blandinger av permethrin og tetramethrin (HU patentskrift nr. 184 614,
DOS 2704 066). Preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse
er mer effektive enn de kjente preparater, og er også aktive mot visse stammer som er resistente overfor de kjente preparater (se biologisk eksempel 3).
Detaljene ved oppfinnelsen kan illustreres ved hjelp av de følgende eksempler.
I. Biologiske eksempler
Eksempel 1
Testdyr: Laboratoriedyrkede 3-5 dager gamle hus-fluer av hunnkjønn (Musea domestica) WHO/SRS fullt utviklede insekter. Den aktive bestanddel, n-butanol eller ethoxy-ethanol, oppløses i cellosolve og oppløsningen tilføres 0,22 yl dråper på ryggen til fluene som var moderat bedøvet med carbondioxyd. De behandlede fluer tilføres sukker og vann ad libitum i plastglass og evalueres etter 24 timer. Den forholdsmessige andel drepte fluer uttrykkes i prosent (døde-lighet %). LD^Q-verdiene beregnes ut fra de erholdte data ved "probit"-analyse.
Den kombinerte interaksjon angis som et forhold mellom den forventede aktivitet (E) og den målte aktivitet
(M) beregnet på grunnlag av aktiviteten til bestanddelene
per se. Dersom den målte aktivitet overgår den forventede aktivitet, så er aktiviteten synergistisk, og dersom de to aktivitetene er like, så er aktiviteten additiv, mens dersom den målte aktivitet ikke når opp mot den forventede aktivitet,
så er det antagonistisk aktivitet mellom de to bestanddelene.
Den forventede verdi kan bestemmes ved hjelp av harmonisk gjennomsnitt:
Den synergistiske faktor kan uttrykkes som et forhold mellom de forventede og målte verdier:
hvor SF er synergistisk faktor, A og B er mengden av bestanddelene (eller forholdsmessig andel derav) og i indeksen ved-rører de tilsvarende LD^^-verdier.
De erholdte resultater viser den utmerkede synergistiske aktivitet av 1:1-blandingen av IRtransS+lStransR ("transmix") isomerer ved siden av den forskjellige opp-førsel til de forskjellige cypermethrinisomerer (se tabell 1). I tilfellet med piperonylbutoxydet, som i seg selv ikke er særlig aktivt, kan den synergistiske aktivitet utledes fra de avtagende tall for LD,.^-verdiene. Virkningen av piperonylbutoxyd på aktiviteten til noen cypermethrinisomerer på hus-flue Musea domestica SRS) målt ved hjelp av topisk metode er vist i den følgende tabell.
Eksempel 2
Blandinger av "transmix"+tetramethrin i forskjellige forhold ble testet ved å anvende de ovenfor nevnte metoder med piperonylbutoxyd og uten. De oppnådde resultater (tabell 3) indikerer en moderat antagonisme i tilfellet med enkle blandinger av to bestanddeler: "transmix" og transmethrin. Tabell 4 viser imidlertid en uventet synergistisk aktivitet av den doble blanding blandet med piperonylbutoxyd, som ikke kan forklares med noen synergistisk aktivitet av de to pyrethroider per se og piperonylbutoxyd. TET per se er ineffektiv i den anvendte mengde.
Eksempel 3
Prøve av effektivitet på resistente insekter
Husfluelaryer (Musea domestica NTR) samlet opp fra grisefarm ble dyrket til utviklede insekter. Permethrinens aktivitet ble testet ved fremskyndet økning av LD^-verdier, hvoretter stor heterogenitet ble observert, noe som resul-terte i en utflating av doseeffektkurven og i den frem-skyndede økning av LD^^. For å styrke resistens og sikre homogeniteten til populasjonen og en passende mengde testinsekter, ble den oppsamlede fluepopulasjon utsatt for seleksjonstrykk i 5 generasjoner ved et nivå på LD^g, ved å behandle 200.0 hannkjønn og 2000 hunnkjønns f luer i hver generasjon med den gitte dosering (LD^q) topisk. De over-levende fluer ga foreldregenerasjonen. Dyrkingen ble utført ved hjelp av Sawicki på følgende måte.
Insektene ble undersøkt i henhold til metodene som tidligere var anvendt i eksempel 1. LD5Q-verdiene ble oppnådd ved "probit"-analyse.
Resultatene indikerer at virkningen av "transmix"+ tetramethrin-piperonylbutoxyd-blandinger på resistente fluer er betydelig.
Eksempel 4
Emulgerbare konsentrater fremstilt i henhold til eksemplene 3 eller 4 ble fortynnet med 200, 400, 800, 1600, 3200 og '6400 ganger vann og de erholdte emulsjoner ble sprøytet med et to-lags pulveriseringsapparat i 0,5 ml por-sjoner ved et trykk på 2 bar i petriskåler med en diameter på 9 cm. Etter tørking ble 3-5 dager gamle fluer av hunn-kjønn (Musea domestica SRS) plassert i petriskåler (10 i hver skål) i 4 replikater for dosering. Etter 60 minutter ble de utslåtte fluer beregnet og deres forholdsmessige antall uttrykt i prosenter (se tabell 6).
Tabellen viser at utslagningseffekten er betydelig selv ved en stor fortynning.
Eksempel 5
Testinsekter: kakerlakker (Blatella germanica)
2 0 kakerlakker av hannkjønn erholdt fra en 1 - 2 ukers sammenhengende laboratoriedyrking ble behandlet topisk i en svak carbondioxydnarkose med 0,22 ul n-butanol-oppløs-ning av testforbindelsene i en passende konsentrasjon. 3 dager etter behandlingen ble insektene, som var forsynt ad libitum med vann og kommersielt tilgjengelig hundemat i plastglass, evaluert. Andelen av drepte insekter ble uttrykt i prosent. Resultatene er vist i tabell 7.
Eksempel 6
Testinsekt: møllbille (Tribolium confusum)
2 0 fullt utviklede insekter fra en 1 - 2 ukers sammenhengende laboratoriedyrking ble behandlet topisk med 0,22 yl n-butanol-oppløsning av de testede forbindelser for hver dosering. De behandlede insekter ble holdt i en glassampulle lukket med en bomullskork. Prosenten av drepte insekter etter 24 timer er vist i tabell 8.
II: Preparateksempler
Emulgerbare konsentrater (eksempler 1-8)
Piperonylbutoxyd, kalsiumsalt av alkyl-aryl-sulfonat, nonyl-fenol- og dinonyl-fenolethoxylat, og tristyrylfenolethoxylat ble oppløst i 50 0 ml xylen ved 40°C, hvoretter pyrethroidene ble tilsatt under omrøring og oppløsningen fylt opp til 1000 ml ved 20°C (Se tabell 9).
Preparatene ifølge eksemplene 1 - 8 i tabell 9 ble testet med hensyn på stabilitet i CIPAC A- og D-vann ved +30°C i 0,2, 1 og 5 volum%.
Prøvene ble underkastet varmebehandling i 14 dager ved 54 ± 2°C, og ved den gitte temperatur ble emulsjons-stabiliteten og redispersjonstestene utført i de ovenfor nevnte CIPAC-vann. De 8 prøvene oppviste lignende oppførsel innenfor 10% standardavvik som den fremstilte prøve.
Transparente oppløsninger
Generell metode
Piperonylbutoxyd, kalsiumsalt av alkyl-aryl-sulfonat, alkylfenolethoxylater og tristyrylfenolethoxylat ble oppløst i en aromatisk oppløsningsmiddelblanding i en passende mengde, hvoretter "transmix" og tetramethrin ble tilsatt ved 40°C. Den erholdte oppløsning ble helt over i 500 ml ionebytter-behandlet vann som inneholdt 6% ethylenglycol, og det ble fylt opp til 100 0 ml ved 20°C med vann som inneholdt 8% ethylenglycol (se tabell 10, eksemplene 9 - 16).
De ovenfor nevnte transparente oppløsninger ble undersøkt ved hjelp av methoden beskrevet for de emulgerbare konsentrater. Stabiliteten til prøvene før og etter lagringen ble funnet å være egnet.
Eksempel 17 ( ULV)
20 g piperonylbutoxyd, 10 g "transmix" og 1 g tetramethrin ble fullstendig oppløst i 250 ml "Solvesso 150" og det ble fylt opp til 1000 ml ved 20°C med flytende parafin.
Eksempel 18 ( ULV)
10 g piperonylbutoxyd, 5 g "transmix" og 1 g tetramethrin ble oppløst i 250 ml "Solvesso 150", hvoretter det ble fylt opp med solsikkeolje til 1000 ml ved 20°C.
Eksempel 19 ( WP)
I et to-lags pulveriseringsutstyr for laboratorieflui-diseringstørking ble en oppløsning av 200 ml xylen, 100 g piperonylbutoxyd, 50 g "transmix" og 5 g tetramethrin pulveri-sert på 745 g kiselsyre ved 40°C under 2 bar væsketrykk og 3 bar lufttrykk. Til det tørkede pulver ble det tilblandet 20 g dioctylsulfosuccinat og 80 g polymerisert natriumsalt av alkylnafthalinsulfonsyre. Den homogene pulverblanding ble oppmalt til en størrelse til under 20 ym ved å bruke en "ultraplex"-mølle. Fuktingstid: 16 sekunder. Flyteevne i henhold til CIPAC: 86%.
Eksempel 20
En oppløsning av 150 ml xylen, 20 g piperonylbutoxyd,
10 g "transmix" og 1 g tetramethrin ble sprøytet på 894 g kiselsyre i henhold til eksempel 19. 15 g dioctylsulfosuccinat og 60 g polymerisert natriumalkylnafthalinsulfonat ble tilsatt til den tørre pulverblanding i en homogenisator, og blandingen ble oppmalt. Fuktetiden til pulverblandingen:
12 sekunder, flyteevne: 88%.
Eksempel 21
En oppløsning av 75 ml xylen, 2 g PBO, 1 g "transmix"
og 0,1 g tetramethrin ble sprøytet på 996 g kiselsyre ved hjelp av en fremgangsmåte angitt i eksempel 19. Produktet kan anvendes uten oppmaling som et strømiddel.
Eksempel 22
En oppløsning av 100 ml xylen, 10 g piperonylbutoxyd,
5 g "transmix" og 0,5 g tetramethrin ble tilsatt til 985 g kiselsyre angitt i eksempel 19. Det ble erholdt et strømiddel.
Claims (8)
1. Synergistisk arthropodicid preparat på basis av flere pyrethroid aktive bestanddeler som ikke forårsaker skade på varmblodige organismer, omfattende pyrethroider og piperonylbutoxyd ,
karakterisert ved at det som pyrethroid aktiv bestanddel inneholder 0,1 - 20 vekt% IStransR-alfa-cyan-3-fenoxy-benzyl-3-(2,2-diklorvinyl)-2, 2-dimetyl-cyclopropan-carboxylat med formel I
0,05 - 10 vekt% cis-trans-tetramethrin (3,4,5,6-tetrahydro-fthalimido-methyl(lRS)-cis-trans-chrysantemat) eller trans-tetramethrin med formel II
og eventuelt ytterligere pyrethroider,
og 0,1 - 40 vekt% piperonylbutoxyd med formel III
i
i
og additiver lopp til 100 vekt%.
2. Preparat ifølge krav 1,
karakterisert ved at det som en ytterligere pyrethroid alctiv bestanddel inneholder IRtransS-alfa-cyan-3-fenoxy-benzyl-3-(2,2-diklorvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan-carboxylat ijen mengde på 0,1 - 20 vekt%.
i
3. Preparat ifølge kravene 1-2, karakterisert ved at det omfatter 0,01 - 20 vekt% eksipiens i form av kalsiumdodecylbenzensulfat som anionisk tensid, nonyl-, dionyl-fenolethoxylater (EO = 16-20) som ikke-ioniske overflateaktive midler, og tristyrylfenolethoxylat (EO = 20) som en ytterligere ikke-ionisk bestanddel.
i
4. Preparat ifølge kravene 1-3, karakte<i>risert ved at det omfatter xylen, aromatisk oppløsningsmiddelblanding, alifatisk hydrocarbonblanding, alkylbenzen, mineralsk og/eller vegetabilsk olje som oppløsningsmidler.
j
5. Emulgerbart konsentrat ifølge kravene 1-4, karakterisert ved at det omfatter 2-5 vekt% kalsiumalkylarylsulfonat som anionisk tensid, 1-2
I
vekt% nonyl-, dinonylfenolethoxylat (EO = 16-20) som ikke-ionisk overflateaktivt middel, og 0,5 - 2 vekt% tristyrylfenolethoxylat (EO = 20) som ytterligere ikke-ionisk bestanddel, og fortrinnsvis xylen som et oppløsningsmiddel.
6. Transparent emulsjonspreparat ifølge kravene 1-4, karakterisert ved at det omfatter 2,5-9 vekt% kalsiumalkylarylsulfonat som anionisk tensid, 1,25 - 3,5 vekt% nonyl-, dinonylfenolethoxylat som ikke-ionisk overflateaktivt middel (EO = 16-20) og 0,7 - 3,5 vekt% tristyrylfenolethoxylater som ytterligere ikke-ionisk bestanddel (EO = 20), og fortrinnsvis xylen, 1-3 vekt% ethylenglycol og vann opp til 100 vekt% som oppløsningsmiddel.
7. Fuktbart pulverpreparat ifølge kravene 1-4, karakterisert ved at det omfatter 1-2 vekt% dioctylsulfosuccinat og 6 - 8 vekt% polymerisert natrium-nafthalinsulfonat som dispergeringsmiddel, og kiselsyre og talkum som bærer.
8. ULV-preparat ifølge kravene 1-4, karakterisert ved at det omfatter en alifatisk hydrocarbonblanding og mineralsk og/eller vegetabilsk olje i et forhold på 1:100 - 1:2 som fyllmiddel.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU88540A HU198830B (en) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | Arthropodicides comprising cypermethrin trans-isomers and tetramethrin |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO890453D0 NO890453D0 (no) | 1989-02-03 |
| NO890453L NO890453L (no) | 1989-08-07 |
| NO174134B true NO174134B (no) | 1993-12-13 |
| NO174134C NO174134C (no) | 1994-03-23 |
Family
ID=10950075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO890453A NO174134C (no) | 1988-02-05 | 1989-02-03 | Synergistiske, arthropodicide preparater |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4950682A (no) |
| EP (1) | EP0327467B1 (no) |
| JP (1) | JPH0768093B2 (no) |
| KR (1) | KR950002852B1 (no) |
| CN (1) | CN1028345C (no) |
| AU (1) | AU627445B2 (no) |
| BG (1) | BG60284B2 (no) |
| CA (1) | CA1317218C (no) |
| CZ (1) | CZ287305B6 (no) |
| DD (1) | DD278713A5 (no) |
| DE (1) | DE68911160T2 (no) |
| DK (1) | DK51689A (no) |
| EG (1) | EG18772A (no) |
| ES (1) | ES2012674A6 (no) |
| FI (1) | FI97017C (no) |
| GR (1) | GR1000584B (no) |
| HK (1) | HK1003968A1 (no) |
| HU (1) | HU198830B (no) |
| IE (1) | IE64475B1 (no) |
| IL (1) | IL89180A (no) |
| NO (1) | NO174134C (no) |
| NZ (1) | NZ227887A (no) |
| PL (1) | PL154475B1 (no) |
| PT (1) | PT89616B (no) |
| RO (1) | RO104069B1 (no) |
| RU (1) | RU2069058C1 (no) |
| SK (1) | SK76089A3 (no) |
| UA (1) | UA26842C2 (no) |
| ZA (1) | ZA89796B (no) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8912188D0 (en) * | 1989-05-26 | 1989-07-12 | Wellcome Found | Pesticidal compositions |
| IT1247917B (it) * | 1991-05-10 | 1995-01-05 | Endura Spa | Composizioni insetticide contenenti miscele ternarie di derivati del metilendiossibenzene e procedimento per la loro preparazione |
| AU666399B2 (en) * | 1992-09-21 | 1996-02-08 | Virbac (Australia) Pty Limited | Pesticidal compositions |
| FR2729541B1 (fr) * | 1995-01-20 | 2000-12-01 | Jean Claude Attali | Microemulsion aqueuse insecticide et parasiticide , son procede de fabrication et d'utilisation |
| AU6309096A (en) * | 1996-06-11 | 1998-01-07 | Jean-Claude Attali | Aqueous insecticide and pesticide composition, method of production and use thereof |
| US6117854A (en) * | 1997-08-20 | 2000-09-12 | The Clorox Company | Enhanced performance insecticide compositions containing plant derived oil carriers and methods of using the same |
| US5906983A (en) * | 1997-08-20 | 1999-05-25 | The Clorox Company | High fructose containing insecticide compositions and methods of using the same |
| TW402485B (en) * | 1998-05-26 | 2000-08-21 | Sumitomo Chemical Co | Pyrethroid compound and composition for controlling pest containing the same as an active ingredient |
| AUPP858299A0 (en) * | 1999-02-08 | 1999-03-04 | Virbac (Australia) Pty Limited | Pesticidal compositions |
| AU1257900A (en) * | 1999-11-18 | 2001-05-30 | Ming Zhang | Steel-plastic laminating profile and the manufacturing process thereof |
| GB0209749D0 (en) * | 2002-04-29 | 2002-06-05 | Rothamsted Ex Res Station | Compositions and methods |
| US6958146B2 (en) * | 2003-05-28 | 2005-10-25 | Bug Buster Ltd. | Compounds to affect insect behavior and to enhance insecticides |
| US7867479B2 (en) * | 2003-11-14 | 2011-01-11 | Bug Buster, Ltd. | Compounds to affect insect behavior and/or bird behavior |
| JP5066915B2 (ja) * | 2006-04-03 | 2012-11-07 | 住友化学株式会社 | １，３−ベンズジオキソール化合物とその用途 |
| CN106857635A (zh) * | 2016-12-31 | 2017-06-20 | 新昌县云河虫害防治技术开发有限公司 | 家用杀虫剂及其用途 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3067091A (en) * | 1958-06-03 | 1962-12-04 | Phillips Petroleum Co | Insect combatting |
| US3308015A (en) * | 1965-10-21 | 1967-03-07 | Richardson Merrell Inc | Synergistic insecticidal compositions |
| JPS5851921B2 (ja) * | 1973-10-15 | 1983-11-19 | 住友化学工業株式会社 | ソツコウセイサツチユウ サツダニソセイブツ |
| FR2341307A1 (fr) * | 1976-02-19 | 1977-09-16 | Roussel Uclaf | Pyrethrinoides a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant |
| DE2704066A1 (de) * | 1977-02-01 | 1978-08-03 | Neudorff & Co Chem Fab W | Insektizidgemisch |
| DE2967512D1 (en) * | 1978-05-30 | 1985-10-17 | Wellcome Found | Synergistic pyrethroid formulations and their preparation |
| JPS5527104A (en) * | 1978-07-19 | 1980-02-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | Pesticidal composition |
| FR2500265A1 (fr) * | 1981-02-20 | 1982-08-27 | Roussel Uclaf | Compositions pesticides contenant un melange synergique de 1r, cis 2,2-dimethyl 3(2,2-dihalovinyl) cyclopropane-1-carboxylate de (s) a-cyano 3-phenoxybenzyle et d'autres composes pyrethrinoides |
| DE3267509D1 (en) * | 1981-04-27 | 1986-01-02 | Ici Plc | Insecticidal compositions |
| HU190818B (en) * | 1982-11-09 | 1986-11-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt,Hu | Process for producing complexes of piperonyl-butoxide-cyclodextrin |
| CA1275108A (en) * | 1985-01-16 | 1990-10-09 | Laszlo Pap | Insecticidal composition comprising more than one active ingredients |
-
1988
- 1988-02-05 HU HU88540A patent/HU198830B/hu not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-02-01 ZA ZA89796A patent/ZA89796B/xx unknown
- 1989-02-02 IE IE33089A patent/IE64475B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-02-03 BG BG87126A patent/BG60284B2/bg unknown
- 1989-02-03 RU SU894613484A patent/RU2069058C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1989-02-03 DE DE68911160T patent/DE68911160T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-03 RO RO138068A patent/RO104069B1/ro unknown
- 1989-02-03 DD DD89325509A patent/DD278713A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-02-03 PT PT89616A patent/PT89616B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-02-03 DK DK051689A patent/DK51689A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-02-03 SK SK760-89A patent/SK76089A3/sk unknown
- 1989-02-03 EP EP89400317A patent/EP0327467B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-03 NO NO890453A patent/NO174134C/no not_active IP Right Cessation
- 1989-02-03 CZ CZ1989760A patent/CZ287305B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1989-02-03 FI FI890527A patent/FI97017C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-02-03 UA UA4613484A patent/UA26842C2/uk unknown
- 1989-02-05 IL IL8918089A patent/IL89180A/en not_active IP Right Cessation
- 1989-02-05 CN CN89102120A patent/CN1028345C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-05 EG EG57/89A patent/EG18772A/xx active
- 1989-02-06 GR GR890100068A patent/GR1000584B/el not_active IP Right Cessation
- 1989-02-06 JP JP1027340A patent/JPH0768093B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-06 AU AU29650/89A patent/AU627445B2/en not_active Ceased
- 1989-02-06 CA CA000590182A patent/CA1317218C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-06 US US07/307,395 patent/US4950682A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-06 PL PL1989277599A patent/PL154475B1/pl unknown
- 1989-02-06 ES ES8900790A patent/ES2012674A6/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-07 NZ NZ227887A patent/NZ227887A/en unknown
- 1989-02-08 KR KR1019890001428A patent/KR950002852B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-04-16 HK HK98103153A patent/HK1003968A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2022203827B2 (en) | Method for controlling non-crop pests | |
| US9826742B2 (en) | Octanoic, nonanoic and decanoic fatty acids with a pyrethroid adulticide | |
| US10448633B2 (en) | Octanoic, nonanoic and decanoic fatty acids with pyrethroid adulticides | |
| US4950682A (en) | Arthropodicidal compositions | |
| JP2009545578A (ja) | シメンを含む殺虫性組成物 | |
| Breese | The potential for pyrethroids as agricultural, veterinary and industrial insecticides | |
| DE69726618T2 (de) | Insektizide/acarizide zusammensetzungen | |
| CN105794831B (zh) | 一种杀虫组合物及其用途 | |
| EP1372396B1 (en) | Perticidal composition | |
| US4000266A (en) | Synergistic combination of insecticides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN AUGUST 2003 |