NO165925B - Partielt fremskredne epoksyharpiksblandinger og produktersom foelger av aa omsette og herde disse blandinger. - Google Patents
Partielt fremskredne epoksyharpiksblandinger og produktersom foelger av aa omsette og herde disse blandinger. Download PDFInfo
- Publication number
- NO165925B NO165925B NO86860993A NO860993A NO165925B NO 165925 B NO165925 B NO 165925B NO 86860993 A NO86860993 A NO 86860993A NO 860993 A NO860993 A NO 860993A NO 165925 B NO165925 B NO 165925B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- mixture
- components
- component
- epoxy resin
- melt viscosity
- Prior art date
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 78
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 33
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 25
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims abstract description 19
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 4
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 239000003340 retarding agent Substances 0.000 claims description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- TWWBIMNLBUYJKB-UHFFFAOYSA-N phosphanyl acetate Chemical group CC(=O)OP TWWBIMNLBUYJKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004023 quaternary phosphonium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 abstract description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 8
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 abstract 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 18
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Chemical class 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 7
- -1 phosphonium halide Chemical class 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- 239000002970 Calcium lactobionate Substances 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMMYJKFLALPZFX-UHFFFAOYSA-N 3h-dithiole;phenoxybenzene Chemical compound C1SSC=C1.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 LMMYJKFLALPZFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N Tetrachlorobisphenol A Chemical compound C=1C(Cl)=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZZUMXSLPJFMCB-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 HZZUMXSLPJFMCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- GFZMLBWMGBLIDI-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC GFZMLBWMGBLIDI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMAPFAAAQBMYNJ-UHFFFAOYSA-N 1-n,2-n-dimethylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CNC1=CC=CC=C1NC UMAPFAAAQBMYNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMQUQOHNANGDOR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-4-(2,4-dibromo-5-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound BrC1=C(Br)C(O)=CC=C1C1=CC(O)=C(Br)C=C1Br CMQUQOHNANGDOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WISUILQECWFZCN-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethylsulfanylmethyl)oxirane Chemical compound C1OC1CSCC1CO1 WISUILQECWFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJBWJFWNFUKAGS-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)O)C1=CC=CC=C1O LJBWJFWNFUKAGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVCJCMUYGGXSHP-UHFFFAOYSA-N 2-propoxy-5-[1,2,2-tris(5-propoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)ethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical compound C(CC)OC1=C2C(=C(C=C1)C(C(C1=C3C(=C(C=C1)OCCC)O3)C1=C3C(=C(C=C1)OCCC)O3)C1=C3C(=C(C=C1)OCCC)O3)O2 SVCJCMUYGGXSHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDDNTTHUKVNJRA-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-3,3-difluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(Br)C=C GDDNTTHUKVNJRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CARUROOZSQMSHD-UHFFFAOYSA-N 3-butyl-4-[2-(2-butyl-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound CCCCC1=CC(O)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1CCCC CARUROOZSQMSHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 4,4'-thiodiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SC1=CC=C(O)C=C1 VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITWVYAPOVLSDCY-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)propyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CC)C1=CC=C(N)C=C1 ITWVYAPOVLSDCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSPRNZCEFZORPU-UHFFFAOYSA-N 4-[[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]-(oxiran-2-yl)methoxy]-(oxiran-2-yl)methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(=CC=1)C(OC(C1OC1)C=1C=CC(=CC=1)N(CC1OC1)CC1OC1)C1OC1)CC1CO1 BSPRNZCEFZORPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIAAGQAEVGMHPM-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,2-dithiol Chemical compound CC1=CC=C(S)C(S)=C1 NIAAGQAEVGMHPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYWVNPSVLAFTFX-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfonate;morpholin-4-ium Chemical compound C1COCCN1.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 LYWVNPSVLAFTFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethylhydantoin Chemical compound CC1(C)NC(=O)NC1=O YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl 2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)acetate Chemical compound C1CC2OC2CC1OC(=O)CC1CC2OC2CC1 NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- VKOUCJUTMGHNOR-UHFFFAOYSA-N Diphenolic acid Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CCC(O)=O)(C)C1=CC=C(O)C=C1 VKOUCJUTMGHNOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N Phenolsulfonephthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000276498 Pollachius virens Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- BZPUUPVCWNNZKW-UHFFFAOYSA-M acetic acid;tetrabutylphosphanium;acetate Chemical compound CC(O)=O.CC([O-])=O.CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC BZPUUPVCWNNZKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N arsonium Chemical group [AsH4+] VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 description 1
- JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC2OC2)C=1C(=O)OCC1CO1 JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBWLNCUTNDKMPN-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1OC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CO1 KBWLNCUTNDKMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-dithiol Chemical compound SCCCCS SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical compound OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005991 chloric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- JDVIRCVIXCMTPU-UHFFFAOYSA-N ethanamine;trifluoroborane Chemical compound CCN.FB(F)F JDVIRCVIXCMTPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELSOTNVVKOYAW-UHFFFAOYSA-N ethyl(triphenyl)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 GELSOTNVVKOYAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJXBVBPTDHBAID-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 NJXBVBPTDHBAID-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XJPISZINQYKKLE-UHFFFAOYSA-L ethyl(triphenyl)phosphanium;diacetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 XJPISZINQYKKLE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SLAFUPJSGFVWPP-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 SLAFUPJSGFVWPP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUFLKUMKDWHEMK-UHFFFAOYSA-N fluoroarsenic Chemical compound [As]F VUFLKUMKDWHEMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- QFWPJPIVLCBXFJ-UHFFFAOYSA-N glymidine Chemical compound N1=CC(OCCOC)=CN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 QFWPJPIVLCBXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- RHFUXPCCELGMFC-UHFFFAOYSA-N n-(6-cyano-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl)-n-phenylmethoxyacetamide Chemical compound OC1C(C)(C)OC2=CC=C(C#N)C=C2C1N(C(=O)C)OCC1=CC=CC=C1 RHFUXPCCELGMFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- LLYCMZGLHLKPPU-UHFFFAOYSA-N perbromic acid Chemical compound OBr(=O)(=O)=O LLYCMZGLHLKPPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N periodic acid Chemical compound OI(=O)(=O)=O KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 229960003531 phenolsulfonphthalein Drugs 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical group [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N sbb061129 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C=C(C)C2C1 JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012056 semi-solid material Substances 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CCIYPTIBRAUPLQ-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC CCIYPTIBRAUPLQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 150000003732 xanthenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/44—Amides
- C08G59/444—Sulfonamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en partielt fremskreden epoksyharpiksblanding resulterende fra omsetning av en blanding omfattende (A) minst én epoksyharpiks med et gjennomsnitt på mer enn én vicinal epoksygruppe pr. molekyl; (B) minst ett drøyemiddel, med et gjennomsnitt på to aktive hydrogenatomer pr. molekyl som er reaktive med vicinale
epoksygrupper;
(C) (1) én eller flere katalysatorer for å fremskynde reaksjonen mellom bestanddelene (A) og (B); og/eller
(2) ett eller flere epoksyharpiksherdemidler valgt fra
gruppen aminer, merkaptaner, karboksylsyrer, karboksylsyreanhydrider, aromatiske sulfonsyreamider og imidazoler; og
(D) eventuelt en stabilisator,
hvori bestanddeler (A), (B) og (C) foreligger i mengder som
gir fra 0,1 til 0,9 aktive hydrogenekvivalenter i bestanddel (B) pr. epoksyekvivalent i bestanddel (A); fra 0,05
til 0,9 ekvivalent av bestanddel (C2) pr. epoksydekvi-valent i bestanddel (A) og de kombinerte ekvivalenter av bestanddeler (B) og C2) pr. epoksyd-ekvivalent i bestanddel
(A) er fra 0,15:1 til 1,1:1, fra 0 til 0,1 mol bestanddel
(Cl) pr. epoksyd-ekvivalent i bestanddel (A),
og et omsetningsprodukt derav.
Lee and Neville i HANDBOOK OF EPOXY RESINS. McGraw-Hill, 1967 har beskrevet produkter fremstilt ved å herde fremskredne epoksyharpikser.
Selv om disse herdede produkter har gode egenskaper, er applikasjon av blandingene av epoksyharpikser og herdemiddel meget vanskelige fordi de er sterkt viskøse, er vanskelige å gjøre ikke flyktige, og ved en tilstrekkelig høy temperatur til å oppnå en passende viskositet, er arbeidstiden eller "pot life" relativt kort.
US patent nr. 3.738.862 vedrører laminater fremstilt in situ ved å impregnere en glassduk med en ferniss omfattende en epoksyharpiks inneholdende et organisk fosfin eller et fosfonium-halogenid, en fenol, et løsningsmiddel, et epoksyherdemiddel og eventuelt en akselerator. Det er påpekt at varmestyrken til "in situ" laminatene er bedre enn varmestyrken til laminater fremstilt fra vanlige kjele-epoksyharpiksbindere.
US patent nr. 3.687.894 vedrører blandinger for entrinns simultanfremskridning og B "staging" eller herding av flytende epoksyharpikser. Fremgangsmåtene innbefatter dannelse av en blanding i et løsningsmiddelsystem av den flytende epoksyharpiks, et hydroksylholdig materiale som er tilbaketrekkelig med dette ved høyere temperaturer og en herder for dette, påføring av blandingen på et passende substrat og utsettelse av sammenset-ningen for høyere temperaturer.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en fremgangsmåte for lettere applikasjon i form av lavere applikasjonsviskositeter som således muliggjør lavere applikasjonstemperaturer og utvidet arbeidstid eller "pot life" og en forbedring i én eller flere av egenskapene til det herdede produkt såsom glassovergangstemperatur (Tg), frakturseighet (Gje)» slagstyrke, bøyningsmodulus og prosent forlengelse.
Den innledningsvis nevnte blanding er karakterisert ved at blandingen er partielt fremskredet uten løsningsiddel i slik grad at smelteviskositeten har øket til en verdi som er minst 2 0% høyere enn smelteviskositeten til begynnelsesblandingen av bestanddeler (A), (B) og (C) og den delvis fremskredne blanding er smelteflytbar ved eller under 250°C.
De delvis fremskredne epoksyharpiksblandinger kan eventuelt inneholde ett eller flere stabiliseringsmaterialer. Når slike brukes, foreligger stabilisatoren i en tilstrekkelig mengde til å redusere blandingens viskositetsøkning under lagring fortrinnsvis fra 0,0001 til 0,01, enda heller fra 0,0005 til 0,005 mol stabilisator pr. epoksyd ekvivalent i bestanddel (A).
Når den ønskede delvis fremskredne epoksyharpiksblanding
er et halv-fast materiale ved romtemperatur som kan anvendes for belegg, laminater, sammensetninger, klebemidler og støp, er blandingen delvis fremskredet i den grad at smelteviskositeten har øket til en verdi som fortrinnsvis er fra 25 til 625, enda heller fra 50 til 300% høyere enn smelteviskositeten til begynnelsesblandingen av bestanddeler (A), (B) og (C). Blandingen er fortrinnsvis smelteflytbar ved eller under 150°C, enda heller mellom 20 og 75°C.
Når den ønskede delvis fremskredne epoksyharpiksblanding
er et fast stoff ved romtemperatur som er anvendelig for pulverbelegg, fremdrives blandingen delvis i slik grad at smelte-viskositeten har øket til en verdi som er minst 1250% høyere enn smelteviskositeten til begynnelsesblandingen av bestanddelene (A), (B) og (C). Blandingen er fortrinnsvis smelteflytbar mellom 75 og 150°C, enda heller mellom 85 og 120°C.
Et annet aspekt ved foreliggende oppfinnelse vedrører et produkt karakterisert ved å omsette og herde en blanding omfattende en blanding av (I) en partielt fremskredet epoksyharpiks ifølge krav 1, 2, 3, 4 eller 5; (II) minst ett herdemiddel for denne; og (III) eventuelt en katalytisk mengde av én eller flere katalysatorer for å bevirke omsetningen mellom komponenter (IA) og (IB); og hvori bestanddelene anvendes i et ekvivalentforhold av (IA):(IB); (IC2+II) på fra 1:0,1:0,5 til 1:0,9:0,2; de kombinerte ekvivalenter av bestanddelene (IB), (IC2) og (II) pr. epoksyd-ekvivalent i bestanddel (IA) er fra 0,6:1 til 1,1:1 og den kombinerte mengde bestanddeler (ICI) og (III) er den som gir fra 0 til 0,2 mol katalysator pr. epoksyd-ekvivalent i komponent (IA).
(IA) : (IB); (IC2+II) er fortrinnsvis fra 1:0,15:0,7 til 1:0,85:0,2 helst fra 1:0,25:0,65 til 1:0,75:0,3; de kombinerte ekvivalenter av komponentene (IB), (IC2) og (II) pr. epoksyd-ekvivalent i bestanddel (IA) er fortrinnsvis fra 0,85:1 til 1,05:1, helst fra 0,9:1 til 1,05:1, og den kombinerte mengde av komponentene (ICI) og (III) er fortrinnsvis fra 0,0001 til 0,1, helst fra 0,0005 til 0,05 mol katalysator pr. epoksyd-ekvivalent i komponent (IA).
Egnede forbindelser som kan avendes som et fyllmateriale
er alle forbindelser med et gjennomsnitt på 2 hydrogenatomer pr. molekyl som er reaktive med vicinale epoksygrupper.
Egnede dihydroksy og polyhydroksyfenolforbindelser som kan anvendes i foreliggende oppfinnelse som fyllmiddel er f.eks. ftaleiner og sulfonftaleiner med to fenoliske hydroksylgrupper og slike som har formlene
hvori A er en toverdig hydrokarbylgruppe med fra 1 til 10 karbonatomer,
A<1> er en toverdig hydrokarbylgruppe med fra 1 til 10 karbonatomer eller en toverdig polycyklopentadiengruppe; hver X er uavhengig en enverdig hydrokarbylgruppe med fra 1 til 10 karbonatomer, eller et halogen; n' har en gjennomsnittsverdi større enn 0, men ikke større enn 0,5; x har en verdi fra 0 til 4; og x<1> har en verdi fra 0 til 3.
Egnede slike fenoliske hydroksylholdige forbindelser
•ur f.eks. resorcinol, katekol, hydrokinon, bisfenol A, bisfenol K, bisfenol S, tetrametylbisfenol A, tetratertiær-
butylbisfenol A, tetrabrombisfenol A, fenolftalein, fenol-sulfonftalein, fluorescein, reaksjonsprodukter av dicyklopentadien eller oligomere derav og en fenolisk forbindelse og blandinger derav.
Andre egnede forbindelser som kan anvendes som et fyllmateriale er f.eks. anilin, toluidin, butylamin, etanolamin, N,N'-dimetylfenylendiamin, ftalsyre, adipinsyre, fumarsyre, 1,2-dimerkapto-4-metylbenzen, difenyloksydditiol, 1,4-butanditiol og blandinger derav.
Egnede epoksyharpikser som kan anvendes her er glyci-dyletere av ftaleiner, sulfonftaleiner og xantener med to eller flere fenoliske hydroksylgrupper før reaksjon med et epihalogenhydrin og etterfølgende dehydrohalogenering under dannelse av glycidyleteren og sådanne med formlene
hvori A er en toverdig hydrokarbylgruppe med fra 1 til 10 karbonatomer, eller
A' er en toverdig hydrokarbylgruppe med fra 1
til 10 karbonatomer eller en toverdig polycyklopentadiengruppe; R er hydrogen eller en hydrokarbylgruppe med fra 1 til 10 karbonatomer; R' er hydrogen eller en hydrokarbylgruppe med fra 1 til 4 karbonatomer; hver X er uavhengig en enverdig hydrokarbylgruppe med fra 1 til 10 karbonatomer eller et halogen; m har en gjennomsnittsverdi fra 0 til 10; n har en verdi på 0 eller 1; n' har en gjennomsnittsverdi fra 1,01 til 7; og x har en verdi fra 0 til 4.
Andre egnede epoksyharpikser er glycidylderivater av aminer, tiol og syreforbindelser såsom f.eks. N,N,N',N'-tetrakis-(2,3-epoksypropy1)-p,p'-metylendianilin, N,N-bis(2,3-epoksypropyl)-4-aminofenylglycidyleter, diglycidyl-tioeter av defenyloksydditiol, diglycidyleter av tiobis-fenol A, N,N,N',N'-tetraglycidy1-4,4'-diaminodifenylmetan, 1,1,2,2-tetrakis(2,3-epoksypropoksyfenyl)etan, diglycidyl-adipat, diglycidylftalat cg blandinger derav.
Andre egnede epoksyharpikser er de cykloalifatiske epoksyder såsom f.eks. 3,4-epoksycykloheksylmetyl-3,4-epoksycykloheksankarboksylat, vinylcykloheksendioksyd og blandinger derav.
Egnede epoksyherdemidler er primære og/eller sekun-dære aminer, polyamider, merkaptaner, karboksylsyrer, karboksylsyreanhydrider, guanidiner, biguanider, aromatiske sulfonsyreamider og blandinger derav.
Egnede aromatiske sulfonsyreamider som kan anvendes her er f.eks. sådanne med formelen hvor hver R" uavhengig er en enkel binding eller en toverdig hydrokarbongruppe med fra 1 til 4 karbonatomer, hver y og y' har uavhengig verdier fra 1 til 3, fortrinnsvis har hver
.en verdi på 1.
Spesielt egnede herdemidler er f.eks. metylendianilin, diaminodifenylsulfon, aminoetylpyrizin, 2-metylimidazol, dicyandiamid, etylendiamin, dietylentriamin, trietylentetramin, diaminocykloheksan, 4,4'-metylendicykloheksylamin, fenylendiamin, sulfanilamid, aminoetylpiperizin, 3-(4-hydroksyfeny1)-3-(4-aminofenyl)propan, bortrifluoridmono-etylamin og blandinger derav.
Også polyfunksjonelle fenoliske forbindelser kan anvendes som herdemidler såsom f.eks. floroglucinol, pyrogallol, difenolsyre, tetrabromdifenolsyre, tetrametyltri-hydroksylbifeny1, polyfenoliske forbindelser som stammer fra kondensering av et aldehyd med en fenolisk forbindelse eller substituert fenolisk forbindelse eller reaksjonsprodukter av dicyklopentadien og olifomere derav og en fenolisk forbindelse. Spesielt egnede polyfunksjonelle fenoliske forbindelser er novolak-harpiksene med formel III hvor n<1> har en gjennomsnittsverdi fra 1,01 til 4 og konden-sasjonsprodukter av hydroksybenzaldehyd og en fenolisk forbindelse .
Andre egnede herdemidler er f.eks. ftalsyreanhydrid, trimellittsyreanhydrid, nasyremetylanhydrid, trimellitt-syre og blandinger derav.
Egnede herdemidler som kan virke som katalysator mellom epoksyharpiksen og materialet med aktive hydrogenatomer som er reaktive med en epoksygruppe er f.eks. aminer, amider, guanidiner og sulfonamider såsom f.eks. aminoetylpiperazin, 2-metylimidazol, dicyandiamid, etylendiamin, dietylentriamin, trietylentetramin, diaminocykloheksan og blandinger derav når slike herdemidler brukes, kan en separat katalysator utelates.
Egnede katalysatorer for å bevirke reaksjonen mellom epoksyharpiksen og den fenoliske hydroksylholdige forbindelse er f.eks. den som er beskrevet i U.S. patent nr. 3.306,872, 3,341,580, 3,379,684, 3,477,990, 3,547*881, 3.637.590, 3.843.605, 3.948.855, 3.956.237, 4.048.141, 4.093.650, 4.131.633, 4.132.706, 4.171.420, 4.177.216, 4.302.574, 4.320.222, 4.358.578, 4.366.295 og 4.389.520.
Spesielt egnede katalysatorer er slike kvarternære fosfonium- og anunoniumforbindelser som f.eks., etyltri-fenylfosfoniumklorid, etyltrifenylfosfoniumbromid, etyl-trifenylfosfoniumjodid, etyltrifenylfosfoniumacetat, etyl-trif eny lf osf on iumdiace tat (etyltrifeny1fosfoniumacetat• eddiksyrekompleks), etyltrifenylfosfoniumtetrahalogenborat, tetrabutylfosfoniumklorid, tetrabutylfosfoniumbromid, tetrabutylfosfoniumjodid, tetrabuty1fosfoniumacetat, tetrabutylfosfoniumdiacetat (tetrabutylfosfoniumacetat• eddiksyrekompleks), tetrabutylfosfoniumtetrahalogenborat, butyltrifenylfosfoniumbisfenat, butyltrifenylfosfonium-bikarbonat, benzyltrimetylammoniumklorid, benzyltrimetyl-ammoniumhydroksyd, benzyltrimetylammoniumtetrahalogenborat, tetrametylammoniumhydroksyd, tetrabutylammoniumhydroksyd, tetrabutylammoniumtetrahalogenborat og blandinger derav.
Andre egnede katalysatorer er tertiære aminer såsom f.eks., trietylamin, tripropylamin, tributylamin, 2-metylimidazol, benzyldimetylamin og blandinger derav.
Andre egnede katalysatorer er ammoniumforbindelser såsom f.eks. trietylamin-HC-kompleks, trietylamin•HBr-kompleks, trietylamin•HI-kompleks, trietylamin•tetrahalo-genborsyrekompleks, tributylamin•HCl-kompleks, tributy1-amin-HBr-kompleks, tributylamin•HI-kompleks, tributylamin• tetrahalogenborsyrekompleks, N,N'-dimety1-1,2-diaminoetan• tetrahalogenborsyrekompleks og blandinger derav.
Andre egnede katalysatorer er kvarternære og tertiære ammonium, fosfonium og arsonium-addukter eller komplekser med egnede ikke-nukleofile syrer såsom f.eks. fluorborsyre, fluorarsensyre, fluorantimonsyre, fluorfosforsyre, perklorsyre, perbromsyre, perjodsyre og blandinger derav.
Egnede stabilisatorer er organiske og uorganiske syrer, salter og estere av organiske og uorganiske syrer .såsom f.eks. sulfonsyre, perklorsyre-, borsyre, klorsyre, brom-syre, jodsyre og salpetersyre.
Spesielt egnet er p-toluensulfonsyre, benzensulfon-syre, raety1-p-toluensulfonat, ammoniumperklorat, fluorborsyre, perklorsyre, salpetersyre og blandinger derav.
Produktene i foreliggende oppfinnelse er egnet for slike applikasjoner som laminater, sammensetninger, belegg, klebemidler, støp, elektroniske innkapslinger og i "potting"-blandinger.
Egnede løsningsmidler som kan anvendes ved fremstil-lingen av belegg og laminater er f.eks. ketoner, alkoholer, glykoletere, aromatiske og alifatiske hydrokarboner, cykliske etere, halogenerte hydrokarboner og amider, såsom f.eks. aceton, metyletylketon, metanol, propylengly-kolmetyleter og dimetylformamid.
Produktene og blandingene i foreliggende oppfinnelse kan også om ønsket inneholde pigmenter, fargestoffer, formfrigjøringsmidlet, strømningskontrollmidler, forsterk-ningsmidler, fyllmaterialer, brannhemmende midler, gummi-modifikasjonsmidler, overflateaktive midler, akseleratorer, reaktive fortynningsmidler og blandinger derav.
De følgende eksempler er illustrerende for foreliggende oppfinnelse.
De følgende bestanddeler ble anvendt i eksemplene
og sammenligningseksperimentene.
EPOKSYHARPIKS A var en diglycidyleter av bisfenol A med
en gjennomsnittlig epoksydekvivalentvekt (EEW) på 184,5.
EPOKSYHARPIKS B var en diglycidyleter av bisfenol S, bis (4-hydroksyfenyl)sulfon, med en gjennomsnitts EEW på 193,7.
EPOKSYHARPIKS C var en fenol-formaldehydepoksynovolak-harpiks med en gjennomsnittsfunksjonalitet på ca. 3,6 og en gjennomsnitts EEW på 179,7.
EPOKSYHARPIKS D var en triglycidyleter av tris(hydroksy-fenyDmetan med en gjennomsnitts EEW på 166.
EPOKSYHARPIKS E var en diglycidyleter av bisfenol K, bis(4-hydroksyfeny1)karbonyl med en gjennomsnitts EEW på 178,1.
EPOKSYHARPIKS F var en diglycidyleter av tetrabrombisfenol A med en gjennomsnitts EEW på 336.
EPOKSYHARPIKS G var en triglycidyleter av tris(hydroksy-fenyl)metan med en gjennomsnitts EEW på 163.
EPOKSYHARPIKS H var det dehydrohalogenerte reaksjonsprodukt av fenolftalein og epiklorhydrin med en gjennomsnitts EEW på 247.
EPOKSYHARPIKS I var en diglycidyleter av bisfenol A med
en gjevnomsnittsepoksydekvivalentvekt på 181,3.
EPOKSYHARPIKS J var en diglycidyleter av tetrabrombisfenol A med en gjennomsnitts EEW på 328.
EPOKSYHARPIKS K var diglycidyleteren av tetraklorbisfenol A med én gjennomsnitts EEW på 24 6.
EPOKSYHARPIKS L var en diglycidyleter av bisfenol A med
en gjennomsnitts epoksyd-ekvivalentvekt på 180,8.
EPOKSYHARPIKS M var en diglycidyleter av bisfenol A med
en gjennomsnitts epoksyd-ekvivalentvekt på 181,5.
FYLLSTOFFORBINDELSE A var tetrabrombisfenol A med en gjennomsnitts fenolisk hydroksylekvivalentvekt (PHEVJ) på 272 .
FYLLSTOFFORBINDELSE B var bisfenol K, bis(4-hydroksyfeny1)-karbonyl med en gjennomsnitts PHEW på 107.
FYLLSTOFFORBINDELSE C var bisfenol S, bis(4-hydroksy-fenyl)sulfon med en 'gjennomsnitts PHEW på 125. FYLLSTOFFORBINDELSE D var pyrogallol med en gjennomsnitts PHEW på 42.
FYLLSTOFFORBINDELSE E var dimetyIhydantoin med en gjennomsnitts ekvivalentvekt på 64.
FYLLSTOFFORBINDELSE F var tetrametylbisfenol A med en en fenolisk ekvivalentvekt på 142.
FYLLSTOFFORBINDELSE G var tetraklorbisfenol A med en fenolisk ekvivalentvekt på 183.
FYLLSTOFFORBINDELSE H var tetrametylbisfenol K med en fenolisk ekvivalentvekt på 135.
FYLLSTOFFORBINDELSE I var tetrabrombisfenol K med en fenolisk ekvivalentvekt på 265.
FYLLSTOFFORBINDELSE J var tetråbromdifenolsyre med en fenolisk ekvivalentvekt på 301.
HERDEMIDDEL A var sulfanilamid med en aktiv hydrogenekvivalentvekt på 43.
HERDEMIDDEL B var metylendianilin med en aminhydrogen-ekvivalentvekt på 51.
HERDEMIDDEL C var trietylentetramin med en aminhydrogen-ekvivalentvekt på 24,5.
HERDEMIDDEL D var en blanding av diaminocykloheksanisomere fra Pacific Anchor Chemical Corp. som "ANCAMINE" 1770 med en amin hydrogenekvivalentvekt på 28,5.
HERDEMIDDEL E var 4-aminosalicylsyre med en ekvivalentvekt på 38,25.
HERDEMIDDEL F var 4,4<1->diaminodifenylsulfon med en amin-hydrogenekvivalentvekt på 62.
HERDEMIDDEL G var NADIC-metylanhydrid.
KATALYSATOR A var en 70% løsning av tetrabutylfosfonium-acetat • eddiksyrekompleks i metanol.
KATALYSATOR B var en 30% løsning av tetrabutylfosfonium-acetat .eddiksyrekompleks i metanol inneholdende en støkio-metrisk mengde ortofosforsyre.
KATALYSATOR C var en 35% løsning av tetrabutylfosfonium-acetat . eddiksyrekompleks i metanol inneholdende en støkio-metrisk mengde fluorborsyre.
KATALYSATOR D var en 33,5% løsning av tributylamin i metanol inneholdende en støkiometrisk mengde fluorborsyre.
KATALYSATOR E var en 35% løsning av N,N<1->dimety1-1,2-di-aminoétan.tetrafluorborsyrekompleks i metanol.
STABILISATOR A var metyl-p-toluensulfonat.
STABILISATOR B var p-toluensulfonsyre-monohydrat.
Tg'en ble bestemt med Differential Scanning Calor-metry ved bruk av et kalibrert DuPont instrument (modell nr. 912 med en 1090 kontrollør). Prøver ble kjørt under en nitrogenatmosfære med en oppvarmingshastighet på 10°C pr. min. (0,1667°C/sek.).
Izod-trykket ble bestemt ved ASTM D-256.
Smelteviskositeteneble bestemt ved bruk av en konus og plateviskosimeter fra ICI Research Equipment (London). Temperaturer ved hvilke smelteviskositeter måles: .er • også temperaturer ved hvilke blandingene er smelteflytbare. Temperaturer ved hvilke smeltestrøm finner sted ble også bestemt ved å bruke en varm plate med en kjent temperatur-gradient på tvers av overflaten til den varme platen.
Sprekkseighetsmåling ( G-tq)
Fremgangsmåten for måling av GJC (sprekkseighet eller "critical strain energy release rate") har en til-pasning av ASTM E-399 for plastmaterialer fra opprinnelig bruk på metaller. Kompaktstrekkprøven er nå vidt utbredt i bruk og er beskrevet i J. Mater. Sei. , Vol. 16, 2657 , 1981. Et enkelt prøvestykke skjæres ut som ca. 25,4 mm kvadrat fra et flatt støp normalt med 3,175 mm tykkelse. Et sinkehakk skjæres i en kant, sentret ca. 6.25 mm i dybde. Så innsettes et barberblad i dette hakk og slåes på til å gi en forsprekk. To huller bores så nær sink-ingen som angitt i ASTM E-399, mens prøvestykket kan stiftes i stilling i Instron prøvemaskinen. Forlengelse av prøven gjør det nå mulig å måle kraften som er nødvendig for å frembringe åpningen av forsprekken ved bruk av en prøvehastighet på(0,0085 mm/sek.). Denne kraften brukes i ligningen som er angitt i ASTM E-399, sammen med de nødvendige prøvendimensjoner og aktuelle forstrekklengde til å beregne en "spenningsintensiverings-faktor" Kq. Denne kombineres så med strekkmodulusen
(i slike tilfeller hvor strekkmodulusen ikke ble målt ble en verdi på (2068 MPa) brukt) og Poisson's forhold for materialet til å gi verdien for G , som normalt angis i
2 6 2
ergs/cm x 10 (kJ/m ). En skala som sammenligner typiske verdier for GIC for forskjellige plaster og metaller er referert i Lee, L.H., "Physico-chemical Aspects of Polymer Surfaces", K.L. Mittal, ed. Plenum Press, New York, N.Y., 1983.
Generell fremgangsmåte for eksempel 1 til og med 43
En blanding av epoksyharpiks, fyllstofforbindelse, egnet epoksyherdemiddel og katalysator ble blandet ved den angitte temperatur. Etter grundig blanding ble blandingen avgasset ved å evakuere blandingen under et trykk på 1 mm Hg (0,13 kPa). På dette trinn var viskositeten til den partielt fremskredne epoksyharpiks minst 20% høyere enn viskositeten til begynnelsesblandingen. Den partielt fremskredne epoksyharpiks var smelteflytbar ved 150°C. Den resulterende avgassede blanding ble•så helt i en form bestående av to (203 mm x 203 mm) polertealumi-niumsplater skilt med en 3,175 mm silikongummipakning. Støpblandingen fikk herde ved høyere temperatur, hvoretter den resulterende herdede, støpte plate ble tatt ut av for-men og skåret i forskjellige prøver for undersøkelse. Bestanddelene, blandingstemperaturen, herdingstemperaturen
og forsøksresultatene er angitt i den følgende tabell I.
EKSEMPEL 4 4
Epoksyharpiks I, 2719,5 g (15,0 ekvivalenter), og fyllstofforbindelse A, 3060,0 g (11,25 ekvivalenter) ble oppvarmet under røring under en nitrogenatmosfære til 150°C inntil homogen tilstand, og deretter ble 137,1 g herdemiddei A tilsatt. Etter røring inntil homogen, tilstand, ble blandingen avkjølt til 78°C og 16,2 ml katalysator C ble tilsatt og harpiksen ble lagret ved 10°C. Harpikssmelteviskositeten målt ved 100°C hadde økt fra 80 eps (0,080 Pa.s) til 220 eps (0,220 Pa.s), en økning i smelteviskositet på 175%.
EKSEMPEL 4 5
Harpiksen fra eksempel 44, 120,0 g ble herdet i
4 timer (14400 s) ved 150°C, etterfulgt av 3 timer (10800 s) ved 20C°C. Den herdede støp hadde en glassovergangstemperatur (Tg) på 125,6°C med en G^-verdi på 1,22 kJ/m<2.>
EKSEMPEL 4 6
Epoksyharpiks I, 181,3 g (1/00 ekvivalent) og fyllstofforbindelse A, 136,0 g (0,50 ekvivalent) ble oppvarmet under, røring under en nitrogenatmosfære til 150°C inntil homogen tilstand, ^å avkjølt til 100°C og 0,073 ml katalysator A tilsatt. Denne blanding ble knadd ved 10O°C i 52 min. (3120 s) ved hvilken tid sm i- t evi.s'fco;s'.jit.eteni målt ved 100°C hadde øket fra'85 eps til mellomi 17/5 og;
180 eps (fra 0,085 Pa.s til mellom 0,175 og 0,180 Pa-s),
en økning i smelteviskositet på 105,9 - 111,8%. På dette tidspunkt ble 0,047 ml stabilisator A tilsatt, reaksjonsblandingen ble avkjølt til 81°C, og 1,21 ml katalysator C tilsatt. Etter avgasning ved ca. 0,1 mm Hg (13 Pa) i ca. 10 min. (600 s) ble 26,35 g (0,425 ekvivalent) herdemiddei F dispergert i harpiksen med en høyskjærmikser. Denne blandingen ble så lagret ved 10°C.
EKSEMPEL 4 7
De samme forhold av reaktanter som beskrevet i eksempel 46 ble helt i en aluminiumsform oppvarmet til 130°C, deretter plassert i en ovn og temperaturen øket til 200°C med hastighet på 2°C pr. min.. Etter 4 timer (14400 s) ved 200°C hadde støpene en glassovergangstemperatur (Tg) på 137,2°C og en G på 0,59 kJ/m<2>.
EKSEMPEL 4 8
Epoksyharpiks L, 180,8 g (1,0 ekvivalent) fyllstofforbindelse A, 136,0 g (0,50 ekvivalent) og 4,3 g (0,10 ekvivalent) av herdemiddel A ble oppvarmet ved røring under en nitrogenatmosfære ved 120°C inntil smelteviskositeten målt ved 100°C hadde øket fira 80 eps til 200 eps (0,080
til 0,200 Pa.s), en økning i smelteviskositet på 150%.
Så ble 0,19 ml stabilisator A tilsatt. Etter 5 min.
(300 s) røring ble den homogene blanding avkjølt til 70°C, 2,16 ml katalysator C tilsatt, og harpiksen avkjølt til romtemperatur.
EKSEMPEL 4 9
En porsjon av harpiksen fra eksempel 48, 714,8 g ble blandet ved 130°C med 47,0 g, 0,76 ekvivalenter herdemiddel F inntil homogen tilstand, så herdet i"'4 timer (14400 s) Ved 150°C etterfulgt av 3 timer (10800 s) ved 200°C Den herdede støp hadde en glassovergangstemperatur på 134,9°C og en GIC~verdi på 0,61 kJ/m 2 .
EKSEMPEL 50
Epoksyharpiks L, 1012,5 g (5,6 ekvivalenter), 761,6 g (2,8 ekvivalenter) fyllstoff A og 24,08 g (0,56 ekvivalent) herdemiddel A ble oppvarmet under røring under en nitrogenatmosfære ved 120°C inntil smelteviskositeten målt ved 100°C hadde økt fra 80 eps til 200 eps (0,080 til 0,200 Pa.s), en økning i smelteviskositet på 150%. Så ble 1,06 g (5,6 mekviv.) stabilisator B tilsatt. Etter 5 min. (300 s) ved 120°C ble den homogene blanding avkjølt til 70°C, 12,1 ml (11,2 mekviv.) katalysator C tilsatt og harpiksen avkjølt til romtemperatur.
EKSEMPEL 51
En porsjon av harpiksen fra eksempel 50, 731,9 g ble blandet ved 130°C med 48,06 g, 0,78 ekvivalent herdemiddel F inntil homogen tilstand, så herdet i 4 timer (14400 s) ved 150°C etterfulgt av 3 timer (10800 s) ved 200°C. Den herdede støp hadde en glassovergangstemperatur på 137,3°C og en G -verdi på 0,72 kJ/m<2.>
EKSEMPEL 5 2
Harpiks I, 9,06 g, 6,80 g fyllstoff A og 0,27 g herdemiddel A ble oppvarmet under røring til 150°C inntil homogen tilstand. Flere satser av denne formulering ble lagret ved temperaturene som er angitt i tabell II og forandringen i smelteviskositet med tiden målt i eps (Pa.s) ved 125°C
EKSEMPEL 5 3
Harpiks I, 9,06 g, 6,80 g fyllstoff A og 0,27/ g; herdemiddel A ble oppvarmet under røring til 150°C inrctil homogen tilstand. Så ble 0,009 ml stabilisator A tilsatt. Flere satser av denne formulering ble lagret ved den angitte temperatur i tabell II og forandringen i smelteviskositet med tiden målt i eps (Pa ..s.) ved' 12 5°C.
EKSEMPEL 54
Eksempel 48 ble gjentatt, bortsett fra at katalysator C ikke ble tilsatt. Forandringen i smelteviskositet med tiden målt i eps (Pa.s) ved 125°C er vist i tabell II sammenlignet med eksempel 48.
SAMMENLIGNINGSEKSPERIMENT A
De nøyaktige mengder som er beskrevet i eksempel 41 ble omsatt som følger: epoksyharpiksen, tetrabrombisfenol A og 0,1 ml av katalysatoren ble blandet og fikk reagere sammen ved 150°C i 1 time (3600 s), så ble herdemidlet og resten av katalysatoren tilsatt, og en støp helt og herdet som beskrevet i eksempel 41. Den herdede støp's egenska-per sammenlignet med eksempel 41 er vist i tabell III.
SAMMENLIGNINGSEKSPERIMENT B
De nøyaktige mengder som er beskrevet i eksempel 42 ble omsatt som følger: epoksyharpiksen, tetrabrombisfenol A og 0,1 ml katalysator ble blandet og fikk reagere sammen ved 150°C i 1 time (3600 s). Så ble herdemidlet og resten a>.v katalysatoren tilsatt, og en st.ø.p> heJSt og herdet, somi be-skr.e:V/e.t. i. eksempel 4'2.. D'en herdede: støp"s egenska-per. sammenlignet, médi eksempel. 4'.2;: er vist. i ta-be.ll III.
EKSEMPEL 55
En lamineringsferniss med mye faststoff ble fremstilt ved å omsette 181,5 g (1,0 ekvivalent) epoksyharpiks M, 95,2 g (0,35 ekvivalent) fyllstofforbindel.se A og 27,95 g (0,65 ekvivalent) herdemiddel A ved 130°C i 25 min.
(1500 s). I løpet av denne tiden øket smelteviskositeten målt ved 100°C fra 190 eps (0,19 Pa.s) til 750 eps (0,75
Pa.s), en 395% økning. Reaksjonsblandingen ble så avkjølt og 76,1 g metyletyleketon langsomt tilsatt. Sluttproduk-tet var en homogen, klar væske med en viskositet ved 25°C på 1,011 eps (1,011 Pa.s).
SAMMENLIGNINGSEKSPERIMENT C
Eksempel 55 ble gjentatt, bortsett fra at harpiksen ikke ble delvis omsatt før løsningsmidlet ble tilsatt. Etter røring i 16 timer (57,600 s) ved 25°C var blandingen ikke blitt homogen. Selv etter 1-1/2 time (5400 s) røring ved 60°C etterfulgt av 1/2 time (1800 s) røring ved 80°C (kokepunkt for metyletylketon), inneholdt blandingen store mengder ikke-oppløste faste partikler som gjorde denne formulering uegnet som en lamineringsferniss.
Claims (10)
1. Partielt fremskreden epoksyharpiksblanding resulterende fra omsetning av en blanding omfattende (A) minst én epoksyharpiks med et gjennomsnitt på mer enn én vicinal epoksygruppe pr. molekyl; (B) minst ett drøyemiddel, med et gjennomsnitt på to aktive hydrogenatomer pr. molekyl som er reaktive med vicinale epoksygrupper; (C) (1) én eller flere katalysatorer for å fremskynde reaksjonen mellom bestanddelene (A) og (B); og/eller (2) ett eller flere epoksyharpiksherdemidler valgt fra gruppen aminer, merkaptaner, karboksylsyrer, karboksyl-syreanhydider, aromatiske sulfonsyreamider og imidazoler; og (D) eventuelt en stabilisator,
hvori bestanddeler (A), (B) og (C) foreligger i mengder som gir fra 0,1 til 0,9 aktive hydrogenekvivalenter i bestanddel (B) pr. epoksyd-ekvivalent i bestanddel (A);
fra 0,05 til 0,9 ekvivalent av bestanddel (C2) pr. epoksyd-ekvialent i bestanddel (A) og de kombinerte ekvivalenter av bestanddeler (B) og (C2) pr. epoksyd-ekvivalent i bestanddel (A) er fra 0,15:1 til 1,1:1, fra 0 til 0,1 mol bestanddel (Cl) pr. epoksyd-ekvivalent i bestanddel (A);
karakterisert ved at blandingen er partielt fremskredet uten et løsningsmiddel i den grad at smelteviskositeten har økt til en verdi som er minst 20% større' enn smelte-viskositeten til begynnelsesblandingen av bestanddeler (A), (B) og (C) og blandingen er smelteflytbar ved eller under 25a°C.
2. Blanding ifølge krav 1,
karakterisert ved at blandingen er partielt fremskredet i den grad at smelteviskositeten har økt til en verdi som er fra 25 til 625% større enn smelteviskositeten til begynnelsesblandingen av bestanddeler (A), (B) og (C) og blandingen er smelteflytbar ved eller under 150°C.
3. Blanding ifølge krav 2,
karakterisert ved at blandingen er partielt fremskredet i den grad at smelteviskositeten har økt til en verdi som er fra 50 til 300% større enn smelteviskositeten til begynnelsesblandingen av bestanddelene (A), (B) og (C) og blandingen er smelteflytbar mellom 20 og 75°C.
4. Blanding ifølge krav 1,
karakterisert ved at blandingen er delvis fremskredet i den grad at smelteviskositeten har økt til en verdi som er minst 1250% høyere enn smelteviskositeten til begynnelsesblandingen av bestanddelene (A), (B) og (C) og blandingen er smelteflytbar mellom 75 og 150°C.
5. Blanding ifølge krav 4,
karakterisert ved at blandingen er smelteflytbar mellom 85 og 120°C.
6. Produkt
karakterisert ved å omsette og herde en blanding omfattende en blanding åv (I) en partielt"fremskredet epoksyharpiks ifølge krav 1,2,3,4 eller 5; (II) minst ett herdemiddel for denne; og (III) eventuelt en katalytisk mengde av én eller flere katalysatorer for å bevirke omsetningen mellom komponenter (IA) og (IB); og hvori bestanddelene anvendes i et ekvivalentforhold av (IA): (IB) : (IC2 + II) på fra 1:0,1:0,5 til 1:0,9:0,2; de kombinerte ekvivalenter av bestanddelene (2BJ), (IC2) og (II) pr. epoksyd-ekvivalent i bestanddel (IA) er fra 0,6:1 til 1,1:1 og den kombinerte mengde bestanddeler (ICI) og (III) er den som gir fra 0 til 0,2 mol katalysator pr. epoksyd-ekvivalent i komponent (IA).
7. Produkt i følge krav 6,
karkterisert ved at (i) ekvivalentforhol-det av bestanddelene (IA) : (IB): (IC2+II) er fra 1:0,15:0,7 til 1;0,85:0,2; (ii) de kombinerte ekvivalenter av bestanddelene (IB), (IC2) og (II) pr. epoksyd-ekvivalent i bestanddel (IA) er fra 0,85:1 til 1,05:1; og (iii) bestanddelene (ICI) og (III) foreligger i en kombinert mengde som gir fra 0,0001 til 0,1 mol katalysator pr. epoksyd-ekvivalent i bestanddel (IA).
8. Produkt ifølge krav 7,
karakterisert ved at (i) ekvivalent-forholdet av bestanddelene (IA) : (IB) : (IC2+II) er fra 1:0,25:0,65 til 1:0,75:0,3; (ii) de kombinerte ekvivalenter av bestanddelene (IB), (IC2) og (II) pr. epoksyd-ekvivalent i komponent (IA) er fra 0,9:1 til 1,05:1; og (iii) bestanddelene (ICI) og (III) foreligger i en kombinert mengde som gir fra 0,0005 til 0,05 mol katalysator pr. epoksyd-ekvivalent i bestanddel (IA).
9. Produkt ifølge krav 8,
karakterisert ved at (i) bestanddel (Cl) er en kvarternær fosfonium- eller ammoniiumf orbindelse, et imidazol eller en kombinasjon derav; og (lii); bes.tan.ddel (II) er valgt fra aminer, merkaptaner, karboksylsyrer, karboksylsyreanhydrider, guanidiner, aromatiske sulfonsyreamider, imidazoler eller en kombinasjon derav.
10. Produkt ifølge krav 9,
karakterisert ved at (i) bestanddel (Cl) er produktet som følger fra en blanding av et kvarternært fosfoniumacetat.eddiksyrekompleks og fluorborsyre i et respektivt molarforhold fra 1:0,9 til 1:1,25, 2-metylimidazol eller en kombinasjon derav; og (ii) bestanddel (II) er sulfanilamid, metylendianilin, trietylentetramin, diaminocykloheksan, 4-aminosalicylsyre, 2-metylimidazol, dicyandiamid, 4,4'-diaminodifenylsulfon eller en kombinasjon derav.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US63167684A | 1984-07-17 | 1984-07-17 | |
| US06/716,279 US4594291A (en) | 1984-07-17 | 1985-03-25 | Curable, partially advanced epoxy resins |
| PCT/US1985/001344 WO1986000627A1 (en) | 1984-07-17 | 1985-07-16 | Partially advanced epoxy resin compositions and products resulting from reacting and curing said compositions |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO860993L NO860993L (no) | 1986-03-14 |
| NO165925B true NO165925B (no) | 1991-01-21 |
| NO165925C NO165925C (no) | 1991-05-02 |
Family
ID=27091461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO86860993A NO165925C (no) | 1984-07-17 | 1986-03-14 | Partielt fremskredne epoksyharpiksblandinger og produktersom foelger av aa omsette og herde disse blandinger. |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0187855B1 (no) |
| AT (1) | ATE85631T1 (no) |
| AU (1) | AU566621B2 (no) |
| BR (1) | BR8506831A (no) |
| CA (1) | CA1256634A (no) |
| DE (1) | DE3587089T2 (no) |
| DK (1) | DK116886D0 (no) |
| ES (2) | ES8609396A1 (no) |
| FI (1) | FI89932C (no) |
| IL (1) | IL75806A (no) |
| IN (1) | IN164957B (no) |
| MY (1) | MY101652A (no) |
| NO (1) | NO165925C (no) |
| NZ (1) | NZ212747A (no) |
| SG (1) | SG47594G (no) |
| WO (1) | WO1986000627A1 (no) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5503937A (en) * | 1984-07-17 | 1996-04-02 | The Dow Chemical Company | Curable composition which comprises adducts of heterocyclic compounds |
| GB8420816D0 (en) * | 1984-08-16 | 1984-09-19 | Dow Chemical Rheinwerk Gmbh | Epoxy resins |
| US4612156A (en) * | 1985-02-26 | 1986-09-16 | The Dow Chemical Company | Solventless process for producing resinous materials |
| US4684700A (en) * | 1986-02-14 | 1987-08-04 | The Dow Chemical Company | Advanced epoxy resins prepared from triglycidyl ethers and dihydri phenols |
| DE3610183A1 (de) * | 1986-03-26 | 1987-10-01 | Basf Lacke & Farben | Waessrige elektrotauchlackbaeder fuer die kathodische elektrotauchlackierung und verfahren zu ihrer herstellung |
| US4732958A (en) * | 1986-12-30 | 1988-03-22 | Shell Oil Company | Epoxy fusion process |
| US4732962A (en) * | 1987-02-18 | 1988-03-22 | General Motors Corporation | High temperature epoxy tooling composition of bisphenol-A epoxy, trifunctional epoxy, anhydride curing agent and an imidazole catalyst |
| EP0289632A1 (en) * | 1987-05-04 | 1988-11-09 | American Cyanamid Company | High green strength induction curable adhesives |
| IL89183A (en) * | 1988-02-12 | 1992-09-06 | Dow Chemical Co | Catalysts and epoxy resin composition containing the same |
| ATE243227T1 (de) * | 1990-05-21 | 2003-07-15 | Dow Global Technologies Inc | Latente katalysatoren, härtungsinhibierte epoxyharzzusammensetzungen und daraus hergestellte laminate |
| CA2151834A1 (en) * | 1992-12-21 | 1994-07-07 | Alliedsignal Inc. | Solvent free epoxy resin compositions |
| TW297034B (no) * | 1994-09-09 | 1997-02-01 | Siemens Ag | |
| GB9421405D0 (en) * | 1994-10-21 | 1994-12-07 | Dow Chemical Co | Low voc laminating formulations |
| GB9523649D0 (en) * | 1995-11-18 | 1996-01-17 | White Peter D B | Hot melt reactive resin compositions |
| JP3881381B2 (ja) * | 1995-11-18 | 2007-02-14 | ヴァンティコ アーゲー | 粉末化可能な反応性樹脂組成物 |
| DE19909270A1 (de) | 1999-03-03 | 2000-09-07 | Henkel Teroson Gmbh | Hitzehärtbarer, thermisch expandierbarer Formkörper |
| EP2698393B1 (en) | 2007-07-26 | 2015-08-19 | Ajinomoto Co., Inc. | Resin composition |
| WO2016053641A1 (en) | 2014-09-29 | 2016-04-07 | Blue Cube Ip Llc | Adduct composition |
| US20200148811A1 (en) * | 2017-05-10 | 2020-05-14 | Dow Global Technologies Llc | Sulfanilamide containing epoxy resin compositions |
| TW201922765A (zh) * | 2017-10-10 | 2019-06-16 | 美商片片堅俄亥俄州工業公司 | 離子液體 |
| WO2020033037A1 (en) * | 2018-08-08 | 2020-02-13 | Dow Global Technologies Llc | Epoxy resin composition |
| WO2020033036A1 (en) * | 2018-08-08 | 2020-02-13 | Dow Global Technologies Llc | Epoxy resin composition |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3687894A (en) * | 1970-07-23 | 1972-08-29 | William G Collings | A composition of a liquid epoxy resin, a polyhydroxyl material and a hardener |
| US3694407A (en) * | 1970-08-11 | 1972-09-26 | Shell Oil Co | Epoxy-containing condensates,their preparation and use |
| JPS4935360B1 (no) * | 1970-12-17 | 1974-09-21 | ||
| US3725341A (en) * | 1971-06-23 | 1973-04-03 | Dow Chemical Co | Process for the preparation of high molecular weight polyepoxides from polyepoxides and polyhydroxyl-containing compounds |
| US3738862A (en) * | 1971-11-08 | 1973-06-12 | Shell Oil Co | Process for preparing reinforced laminates in situ with epoxy-polyhydric phenol condensates |
| US4026862A (en) * | 1974-02-11 | 1977-05-31 | Westinghouse Electric Corporation | Carboxylic acid storage stabilizers for latent catalyst cured epoxy resins |
| US3919169A (en) * | 1974-02-20 | 1975-11-11 | Dow Chemical Co | Continuous process for the production of solid epoxy resins |
| US4320222A (en) * | 1980-04-10 | 1982-03-16 | Shell Oil Company | Storage-stable precatalyzed polyepoxide compositions |
| US4352918A (en) * | 1980-12-04 | 1982-10-05 | The Dow Chemical Company | Process for preparing epoxy resins having improved physical properties when cured using quaternary phosphonium catalysts |
| US4358578A (en) * | 1981-08-24 | 1982-11-09 | Shell Oil Company | Process for reacting a phenol with an epoxy compound |
| EP0077758B1 (de) * | 1981-10-19 | 1986-04-02 | Ciba-Geigy Ag | Feste Epoxidharzsysteme |
| US4438254A (en) * | 1983-02-28 | 1984-03-20 | The Dow Chemical Company | Process for producing epoxy resins |
| US4477645A (en) * | 1983-07-21 | 1984-10-16 | The Dow Chemical Company | Immobilized epoxy advancement initiators |
| GB8420816D0 (en) * | 1984-08-16 | 1984-09-19 | Dow Chemical Rheinwerk Gmbh | Epoxy resins |
-
1985
- 1985-07-15 NZ NZ212747A patent/NZ212747A/xx unknown
- 1985-07-15 IL IL75806A patent/IL75806A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-07-16 BR BR8506831A patent/BR8506831A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-07-16 EP EP85903905A patent/EP0187855B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-07-16 ES ES545253A patent/ES8609396A1/es not_active Expired
- 1985-07-16 AT AT85903905T patent/ATE85631T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-07-16 AU AU46708/85A patent/AU566621B2/en not_active Ceased
- 1985-07-16 DE DE8585903905T patent/DE3587089T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-16 WO PCT/US1985/001344 patent/WO1986000627A1/en active IP Right Grant
- 1985-07-16 CA CA000486851A patent/CA1256634A/en not_active Expired
- 1985-07-17 IN IN553/MAS/85A patent/IN164957B/en unknown
-
1986
- 1986-02-28 ES ES552524A patent/ES8705489A1/es not_active Expired
- 1986-03-12 FI FI861018A patent/FI89932C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-03-13 DK DK116886A patent/DK116886D0/da not_active Application Discontinuation
- 1986-03-14 NO NO86860993A patent/NO165925C/no unknown
-
1987
- 1987-08-10 MY MYPI87001259A patent/MY101652A/en unknown
-
1994
- 1994-04-05 SG SG47594A patent/SG47594G/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK116886A (da) | 1986-03-13 |
| AU4670885A (en) | 1986-02-10 |
| AU566621B2 (en) | 1987-10-22 |
| FI89932B (fi) | 1993-08-31 |
| FI89932C (fi) | 1993-12-10 |
| IL75806A0 (en) | 1985-11-29 |
| ES8705489A1 (es) | 1987-05-01 |
| MY101652A (en) | 1991-12-31 |
| ES552524A0 (es) | 1987-05-01 |
| ES545253A0 (es) | 1986-07-16 |
| DK116886D0 (da) | 1986-03-13 |
| NO165925C (no) | 1991-05-02 |
| EP0187855A1 (en) | 1986-07-23 |
| FI861018A0 (fi) | 1986-03-12 |
| CA1256634A (en) | 1989-06-27 |
| IL75806A (en) | 1988-10-31 |
| WO1986000627A1 (en) | 1986-01-30 |
| EP0187855A4 (en) | 1987-01-20 |
| DE3587089D1 (de) | 1993-03-25 |
| NO860993L (no) | 1986-03-14 |
| BR8506831A (pt) | 1986-11-25 |
| ATE85631T1 (de) | 1993-02-15 |
| NZ212747A (en) | 1989-01-27 |
| IN164957B (no) | 1989-07-15 |
| ES8609396A1 (es) | 1986-07-16 |
| FI861018A (fi) | 1986-03-12 |
| DE3587089T2 (de) | 1993-06-17 |
| SG47594G (en) | 1995-03-17 |
| EP0187855B1 (en) | 1993-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR920000925B1 (ko) | 부분 개선된 에폭시 수지 조성물을 반응 및 경화시켜 제조한 제품 | |
| NO165925B (no) | Partielt fremskredne epoksyharpiksblandinger og produktersom foelger av aa omsette og herde disse blandinger. | |
| KR101571184B1 (ko) | 복합재 제품을 위한 높은 Ｔｇ의 에폭시 시스템 | |
| EP0127198B1 (en) | Preimpregnated reinforcements and high strength composites therefrom | |
| HUT70873A (en) | Amine modified epoxide-resin | |
| EP0205455B1 (en) | Curable compositions containing a polyepoxide and a halogenated dihydric phenol and impregnated substrates and laminates prepared therefrom | |
| JP2013512988A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH0689120B2 (ja) | （アシルチオプロピル）ポリフェノールを含有する組成物 | |
| US4417033A (en) | Diglycidyl ether of dimethanol cyclohexane and reaction products thereof | |
| US4384129A (en) | Propenyl-substituted phenolglycidyl ethers, processes for producing them, and their use | |
| US9382373B2 (en) | Curable compositions and thermosets prepared therefrom | |
| JPH09316175A (ja) | エポキシ樹脂の周囲温度および周囲温度以下の温度での硬化用速硬化アミン類 | |
| US4549008A (en) | Novel tetraglycidyl ethers | |
| US3310528A (en) | New epoxide resins, processes for their production and hardenable compositions containing such epoxide resins | |
| JP4743824B2 (ja) | 液状エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
| WO2021199450A1 (ja) | 硬化触媒、樹脂組成物、封止材、接着剤、及び硬化物 | |
| US4297459A (en) | Curable epoxy resins | |
| JP2001019743A (ja) | エポキシ樹脂、これを含むエポキシ樹脂溶液、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂の製造法 | |
| US4307213A (en) | Curable epoxy resin compositions | |
| JP3093751B2 (ja) | 改良エポキシ樹脂、その製法および改良エポキシ樹脂を含有する高耐熱性材料 | |
| JPH09296024A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JP2005112896A (ja) | 液状エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPH1180317A (ja) | エポキシ化合物、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP2004067724A (ja) | 液状エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPH0977848A (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |