NO160440B - Azolylmetyloksiraner, fungicider inneholdende slike forbindelser, og fremgangsmaate til bekjempelse av sopper. - Google Patents
Azolylmetyloksiraner, fungicider inneholdende slike forbindelser, og fremgangsmaate til bekjempelse av sopper. Download PDFInfo
- Publication number
- NO160440B NO160440B NO831720A NO831720A NO160440B NO 160440 B NO160440 B NO 160440B NO 831720 A NO831720 A NO 831720A NO 831720 A NO831720 A NO 831720A NO 160440 B NO160440 B NO 160440B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- compounds
- weight
- parts
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 38
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 13
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 11
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- ZFOWEXGOKLKOFQ-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethyl)-1h-pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1CC1CO1 ZFOWEXGOKLKOFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 35
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- -1 azolylmethyl- Chemical group 0.000 description 15
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 9
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 5
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M sodium bicarbonate Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- NQAIOTOWLUSMSQ-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)oxirane Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1(CBr)C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)O1 NQAIOTOWLUSMSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- GKIRPKYJQBWNGO-OCEACIFDSA-N clomifene Chemical compound C1=CC(OCCN(CC)CC)=CC=C1C(\C=1C=CC=CC=1)=C(\Cl)C1=CC=CC=C1 GKIRPKYJQBWNGO-OCEACIFDSA-N 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRCPNCOFYPOCMH-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)oxiran-2-yl]methyl]imidazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2C=NC=C2)C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)O1 GRCPNCOFYPOCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 2
- 241001600095 Coniophora puteana Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 2
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222355 Trametes versicolor Species 0.000 description 2
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide Inorganic materials [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 2
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N sodium tungstate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][W]([O-])(=O)=O XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- FSJSYDFBTIVUFD-SUKNRPLKSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;oxovanadium Chemical compound [V]=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O FSJSYDFBTIVUFD-SUKNRPLKSA-N 0.000 description 1
- DZKRDHLYQRTDBU-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-enediperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)\C=C/C(=O)OO DZKRDHLYQRTDBU-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVOJDNBIWZSDOP-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(1h-pyrrol-2-yl)propan-2-one Chemical class C=1C=CNC=1CC(=O)CC1=CC=CN1 ZVOJDNBIWZSDOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDCGMOPTJYPZLA-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2,4-dichlorophenyl)-1,3-bis(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(N1N=CN=C1)C(=O)C(N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl NDCGMOPTJYPZLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKVLTPAGJIYSGN-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-imidazol-1-ylethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)CN1C=CN=C1 UKVLTPAGJIYSGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUSJLAKLJPOCEL-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)O1 HUSJLAKLJPOCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N 12-crown-4 Chemical compound C1COCCOCCOCCO1 XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 15-crown-5 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCO1 VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethaneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C(F)(F)F XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RULKYXXCCZZKDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrachlorophenol Chemical compound OC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RULKYXXCCZZKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRSVDHPYXFLLDS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IRSVDHPYXFLLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- XBVPIPOORLGFGK-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-pyrrol-2-yl)ethanol Chemical class OCCC1=CC=CN1 XBVPIPOORLGFGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGEGPTGOJZWONU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methyloxiran-2-yl)-1h-pyrrole Chemical class C=1C=CNC=1C1(C)CO1 XGEGPTGOJZWONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXMVAFGWAALRC-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1,5-dihydro-1,2,4-triazole Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)C1(OCC(O1)CC)CN1NCN=C1 UHXMVAFGWAALRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSZOMCLHJKGKED-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylpropyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SC(C)CSC(N)=S QSZOMCLHJKGKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 2-carbonoperoxoylbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one Chemical compound CC1=NOC(=O)C1=NNC1=CC=CC=C1Cl OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZJAFQAPHWPSKRZ-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenecarboperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZJAFQAPHWPSKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 101001053401 Arabidopsis thaliana Acid beta-fructofuranosidase 3, vacuolar Proteins 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 241000221866 Ceratocystis Species 0.000 description 1
- REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N Chloraniformethan Chemical compound ClC1=CC=C(NC(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1Cl REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJMLGROXOMUNDD-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=C(C(=C1C(=O)O)Cl)C(=O)O)Cl)Cl.ClC1=C(C(=C(C(=C1O)Cl)Cl)Cl)Cl Chemical compound ClC1=C(C(=C(C(=C1C(=O)O)Cl)C(=O)O)Cl)Cl.ClC1=C(C(=C(C(=C1O)Cl)Cl)Cl)Cl MJMLGROXOMUNDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001149956 Cladosporium herbarum Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241001492300 Gloeophyllum trabeum Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000441853 Hormiscium Species 0.000 description 1
- 241000223199 Humicola grisea Species 0.000 description 1
- 244000162269 Lentinus lepideus Species 0.000 description 1
- 235000017066 Lentinus lepideus Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000318230 Merulius Species 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Natural products C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241000896203 Podosphaera pannosa Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241000270295 Serpentes Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000371621 Stemphylium Species 0.000 description 1
- 241000123055 Stereum hirsutum Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 241000907561 Sydowia polyspora Species 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001720 action spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C=1C=NC=CC=1)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M copper(i) bromide Chemical compound Br[Cu] NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N dibenzo-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2=CC=CC=C2OCCOCCOC2=CC=CC=C21 YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Substances NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N methylene bis(thiocyanate) Chemical compound N#CSCSC#N JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- AKBZLSDTRZFLRP-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylnitrous amide Chemical class O=NNC1CCCCC1 AKBZLSDTRZFLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 150000002976 peresters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N propaneperoxoic acid Chemical compound CCC(=O)OO CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical class CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl benzoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1 JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- MAZZTUAWFTWGKB-UHFFFAOYSA-L zinc ethane-1,2-diamine manganese(2+) dicarbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[Zn+2].NCCN.NC([S-])=S.NC([S-])=S MAZZTUAWFTWGKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
- C07C17/2635—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions involving a phosphorus compound, e.g. Wittig synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse angår nye azolylmetyl-
oksiraner, fungicider som inneholder slike forbindelser, og fremgangsmåte til bekjempelse av sopper. Det vises til henholdsvis krav 1, 2 og 3.
Det er kjent å anvende azolforbindelser, eksempelvis azolylmetylkarbinoler eller azolylmetylketoner (BRD-off.skrift 24 31 407 og FR-patent 2 249 616), som fungicider. Deres virkning er imidlertid ikke tilfredsstillende.
Fra norsk patent 145 137 er det kjent forbindelser som
ligner forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse, og som kan anvendes som fungicider. Sammenligningsforsøk har imidlertid vist at forbindelser ifølge foreliggende oppfinnelse oppviser fordeler overfor forbindelser som er kjent fra nevnte patent,
jevnfør forsøk 7 og 8.
Det ble funnet at azolylmetyloksiraner med formelen I
hvor
A og B er like eller forskjellige og uavhengig av hverandre
betyr alkyl med 1-4 karbonatomer, naftyl, bifenyl eller fenyl,
hvor fenylresten kan være mono- eller di-substituert med halogen eller monosubstituert med alkyl, alkoksy eller halogenalkyl, hvert med 1-4 karbonatomer, eller fenylsulfonylgruppen,
Z betyr CH eller N, samt deres planteforlikelige syreaddisjonssalter har en god fungicid virkning.
De nye forbindelser med formelen I inneholder chirale
sentra og erholdes i alminnelighet i form av racemater eller som diastereomer-blandinger av erythro- og threo-former.
Erythro- og threo-diastereomerene kan ved de nye
forbindelser isoleres i ren form eksempelvis ved hjelp av opp-løselighetsforskjeller eller ved søyle-kromatografi. Ut fra slike enhetlige diastereomerpar kan man med kjente metoder fremstille enantiomerer. Både disse og deres blandinger
(racemater) omfattes av den foreliggende oppfinnelse. Som fungicide midler kan man anvende både de enhetlige diastereomerer, henholdsvis enantiomerene, og deres blandinger.
A og B betyr eksempelvis metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl-sek.butyl, iso-butyl, tert.-butyl, 1-naftyl, 2-naftyl, p-bifenyl, fenyl,2-klorfenyl, 3-klorfenyl, 4-klorfenyl, 4-fluorfenyl, 4-bromfenyl, 2,4-diklorfenyl, 3-4-diklorfenyl, 3,5-diklorfenyl, 2-metoksyfenyl, 3-metoksyfenyl, 4-metoksyfenyl, 4-etoksyfenyl, 4-tert.-butoksyfenyl, 4-metylfenyl, 4-etylfenyl, 4-isopropylfenyl, 4-tert.-butylfenyl, 3-trifluormetylfenyl, 4-trifluormetylfenyl og 4-fenylsulfonylfenyl.
Syreaddisjonssalter er eksempelvis hydrokloridene, bromidene, sulfatene, nitratene, fosfatene, oksalatene eller dodecyl-benzensulfonatene. Saltenes virkningsevne er basert på kationet, slik at anionet kan velges fritt. Ikke-fytotoksiske anioner foretrekkes. De fremstilles ved omsetning av azolyl-metyloksiranene med de tilsvarende syrer.
De nye fungicide forbindelser med formelen I kan fremstilles ved at et oksiran med formelen II
hvor A og B har den ovenfor angitte betydning, og L er en nukleofil substituerbar avgangsgruppe, såsom klor, brom, butyl-sulfonyloksy- eller 4-metylfenylsulfonyloksy-, omsettes med et azol med formelen III
hvor Mb fortrinnsvis er et metallatom såsom natrium eller ka-lium.
Reaksjonen blir eventuelt utført i nærvær av et løsnings-eller fortynningsmiddel, eventuelt under tilsetning av en uor-ganisk eller organisk base og eventuelt under tilsetning av en reaksjonsaksellerator ved temperaturer mellom -10 og 120°C. Til de foretrukne løsnings- og fortynningsmidler hører ketoner, såsom aceton, metyletylketon eller cykloheksanon, nitriler såsom acetonitril, estere såsom eddiksyreetylester, etere såsom dietyleter, tetrahydrofuran eller dioksan, sulfoksyder såsom dimetylsulfoksyd, amider såsom dimetylformamid, dimetylaceta-mid eller N-metylpyrrolidon, ennvidere sulfolan eller tilsvarende blandinger.
Egnede baser som eventuelt kan anvendes som sy.rebindende middel ved reaksjonen, er eksempelvis alkalihydroksyder såsom
litium-, natrium- eller kaliumhydroksyd; alkalikarbonater såsom natrium- eller kaliumkarbonat eller natrium- og kaliumhydrogen-karbonat, overskudd av 1,2 ,4-triazol, pyridin eller 4-d'imetyl-aminopyridin. Man kan imidlertid også anvende andre vanlige baser.
Som reaksjonsaksellerator anvendes fortrinnsvis metall-halogenider såsom natriumiodid eller kaliumiodid, kvaternære ammoniumsalter såsom tetrabutylammoniumklorid, -bromid eller -iodid, benzyl-trietylammoniumklorid eller -bromid eller krone-etere såsom 12-krone-4, 15-krone-5, 18-krone-6, dibenzo-18-krone-6 eller dicykloheksan-18-krone-6.
Omsetningene utføres i alminnelighet ved temperaturer mellom -10 og 120OC, med eller uten anvendelse av trykk, og konti-nuerlig eller diskontinuerlig.
Utgangsforbindelsene II er nye.
Man fremstiller dem ved epoksydering av olefiner med formelen IX
Alminnelige fremgangsmåter til syntese av oksiraner ut fra olefiner er kjente (se f.eks. Dittus in Houben-Weyl-Muller, Metho den der organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1965. bind VI, 3, s. 385 o.v.).
Under de der angitte eller tilsvarende modifiserte betin-gelser oksyderer man olefinene IX med peroksykarboksylsyrer, såsom perbenzosyre, 3-klorperbenzosyre, 4-nitroperbenzosyre, monoperftalsyre, pereddiksyre, perpropionsyre, permaleinsyre, monoperravsyre, perpelargonsyre eller trifluorpereddiksyre i indifferente løsningsmidler, fortrinnsvis klorerte hydrokarboner, såsom metylenklorid, kloroform, karbontetraklorid, di-kloretan, men eventuelt også i eddiksyre, eddiksyreester, aceton eller dimetylformamid, eventuelt i nærvær av en puffer såsom natriumacetat, natriumkarbonat, natriumhydrogenkarbonat, dinatriumhydrogenfosfat. Man arbeider mellom 10 og 100°C og katalyserer reaksjonen eventuelt med eksempelvis lod, natriumwolframat eller lys. Egnet for oksydasjonen er også alkaliske løsninger av hydrogenperoksyd (ca. 30 prosentig) i metanol, etanol, aceton eller acetonitril ved 25 - 30°C, såsom alkylhyd-roperoksyder, eksempelvis tert.-butylhydroksyd, under tilsetning av en katalysator, f.eks. natriumwolframat, perwolframsyre, molybdenkarbonyl eller vanadylacetylacetonat. De nevnte oksy-dasjonsmidler kan delvis fremstilles in situ.
Forbindelsene IX er i vidtgående grad nye. De fremstilles ved at olefiner med formelen X
halogeneres eller oksyderes i allylstilling etter prinsippielt kjente metoder. Egnede halogeneringsreagenser er N-klor- og N-bromsuccinimid i halogenerte hydrokarboner, såsom karbontetraklorid, trikloretan eller metylenklorid, ved temperaturer mellom 20 og 120°C. For allyloksydasjonen anvendes perestere såsom perbenzosyre-tert.-butylester eller pereddiksyre-tert.-butylester i nærvær av et tungmetallsalt som eksempelvis kob-ber ( I) -klorid eller kobber(I)-bromid. Det anvendes inerte løs-ningsmidler ved temperaturer mellom 10 og 100°C.
De delvis ennå ukjente forbindelser X kan fremstilles i henhold til alminnelig kjente fremgangsmåter til olefinsyntese
(Houben-Weyl-Muller, Methoden der organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1972 bind. V, lb).
De således fremstilte forbindelser med formelen I isoleres etter vanlige metoder og blir eventuelt renset og eventuelt om-satt med syrer til salter.
De følgende eksempler og forskrifter vil belyse fremstil-lingen av de nye forbindelser og deres forløperprodukter.
Forskrift 1
Til en oppløsning av 229 g 2,4,diklorbenzyltrifenylfosfo-niumklorid i 800 ml tørr metanol ble det ved 10°C tilsatt 63,6 g kalium-tert.-butylat i 300 ml tørr metanol, og etter en halv time ble det tilsatt 77,2 g 4-kloracetofenon. Reaksjons-oppløsningen ble kokt i 3 timer under tilbakeløp, deretter ble det utskilte salt frafiltrert ved romtemperatur, og filtratet ble inndampet i vakuum. Separasjon fra trifenylfosfinoksyd ble oppnådd ved digereri.ng av residuet med petroleter (50 - 70°C) , og oppløsningen ble inndampet i vakuum.
Residuet ble opptatt i 1 liter karbontetraklorid og kokt med 81,7 g N-bromsuccinid og 4 g 2,2'-azoisosmørsyredinitril under tilbakeløp. Etter endt reaksjon ble succinimidet fra-skilt ved filtrering, filtratet ble inndampet i vakuum og residuet rekrystallisert fra metanol. Det erholdtes 73,4 g (38,8%) Z-l-(2,4-diklorfenyl)-2-(4-klorfenyl)-3-brompropen-l ved smeltepunkt 128°C.
Forskrift 2
Til 14,6 g magnesiumspon i 400 ml tørr dietyleter tildryp-pes 118 g 2,4-diklorbenzylklorid ved koketemperatur. Etter endt reaksjon tilsettes 77,3 g 4-kloracetofenon oppløst i 400 ml tørr dietyleter. Deretter spalter man med vandig ammonium-kloridoppløsning, fraskiller den organiske fase, vasker den nøy-tral og tørker over natriumsulfat. Etter inndampning i vakuum opptas residuet i 1 liter toluen og oppvarmes med 4 g 4-metyl-benzensulfonsyre til tilbakeløp under anvendelse av vannfraskil-ler. Etter endt dehydratisering blir toluenfasen vasket med natriumkarbonatoppløsning og tørket over natriumsulfat, og løs-ningsmiddelet avdampes. Residuet gir fra metanol 107 g (81,9%) E-I-(2,4-diklorfenyl)-2-(4-klorfenyl)-propen-1 ved smeltepunkt 84 - 85°C.
Forskrift 3
104 g E-I-(2 ,4-diklorifenyl)-2-(4-klorfenyl)-propen-1 kokes under tilbakeløp sammen med 6 2,3 g N-bromsuccinimid og 5 g 2,2<1->azoisosmørsyredinitril i 1 liter karbontetraklorid, det utskilte succinimid frafiltreres, og filtratet inhdampes i vakuum.
Behandling av residuet med metanol gir 91,5 g (69,4%) Z-l-(2,4-diklorfenyl)-2-(4-klorfenyl)-3-brompropen-l med smeltepunkt 128°C.
Forskrift 4
58,9 g Z-l-(2,4-dirklorfenyl)-2-(4-klorfenyl)-3-brompropen-1 kokes under tilbakeløp sammen med 52,3 g 3-klorperoksybenzo-syre i 590 ml kloroform. Etter endt reaksjon ble kloroformfa-sen vasket syrefri med vandig natriumhydrogenkarbonatoppløsning og vann, tørket over natriumsulfat og inndampet i vakuum. Fra residuet erholdtes med metanol to krystallfraksjoner: 4.1 41,3 g (70,2%) 2-brommetyl-2-(4-klorfenyl)-3-(2,4-diklorfényl)oksiran (Isomer A) med smeltepunkt 98 - 99°C, og 4.2 12 g (20,4%) 2-brommetyl-2-(4-klorfenyl)-3-(2,4-di-klorf enyl) -oksiran (Isomer B) med smeltepunkt 93 - 95°C.
EKSEMPEL 1
En oppløsning av 10 g 2-brommetyl-2-(4-klorfenyl)-3-(2,4-diklorfenyl)-oksiran (Isomer A) i 50 ml N,N-dimetylformamid ble ved 100°C dråpevis tilsatt til en smelte av 15,6 g imidazol og 1,37 g natriummetylat, fra hvilken man på forhånd hadde avdestillert den frigitte metanol. Etter 3 timer ble re-aks jonsoppløsningen helt over i vann og ekstrahert med eddiksyreetylester; den organiske fase ble vasket med vann, tørket over natriumsulfat og inndampet i vakuum. Residuet ble kroma-tografert med metylenklorid/metanol (100 : 2) i en kiselsyregel-kolonne. De rensede fraksjoner ble inndampet og krystallisert fra diisopropyleter. Det erholdtes 4,6 g (47,5%) 2-(lH-imidazol-l-yl-metyl)-2- (4-klorfenyl)-3-(2,4-diklorfenyl)-oksiran (Isomer A) med smeltepunkt 102 - 103°C (forbindelse. 1) .
EKSEMPEL 2
6,2 g imidazol og 1,3 g natriumhydrid (50 prosentig dispersjon i mineralolje) ble dispergert i 50 ml N,N-dimetylformamid, hvoretter det ved romtemperatur (20°C) ble tilsatt en opp-løsning av 12 g 2-brommetyl-2-(4-klorfenyl)-3-(2-4,diklorfe-fenyl)-oksiran (Isomer B) og 5 g kaliumiodid i 50 ml N,N-dimetylformamid. Etter 8 timer ble reaksjonsoppløsningen helt over i vann og ekstrahert med eddiksyreetylester. Den organiske fase ble vasket med vann og tørket over natriumsulf at,, og løs-ningsmiddelet ble avdampet i vakuum.
Residuet ble rekrystallisert fra diisopropyleter og ga
9,4 g (83,5%) 2-(lH-imidazol-l-yl-metyl)-2-(4-klorfenyl)-3-(2,4-diklorfenyl)oksiran (Isomer B) med smeltepunkt 109°C (forbindelse 2).
EKSEMPEL 3
20,9 g 1,2,4-triazol og 4,4 g natriumhydrid (50 prosentig dispersjon i mineralolje) ble dispergert i 150 ml N,N-dimetylformamid, hvoretter det ved romtemperatur ble tilsatt en opp-løsning av 39,2 g 3-brommetyl-2-(4-klorfenyl)-3-(2,4-diklorfenyl)-oksiran (Isomer A) og 16,6 g kaliumiodid i 150 ml N,N-dimetylformamid. Etter 8 timer ble opparbeidelsen utført som
i eksempel 2, hvorved det fra diisopropyleter erholdtes 31 g (81,9%) 2-(1,2,4-triazol-l-yl-metyl)-2-(4-klorfenyl)-3-(2,4-di-klorf enyl) -oksiran (Isomer A) med smeltepunkt 119 C (forbindelse 3) .
På tilsvarende måte ble de i nedenstående tabell angitte forbindelser fremstilt, hvis smeltepunkter (Sm.p.) er angitt.
1 13
Strukturen ble bestemt ved hjelp av H-NMR- eller C-NMR-ana-lysemetoder.
De nye forbindelser og deres salter utmerker seg ved en fremragende aktivitet mot et bredt spektrum av plantepatogene sopper, spesielt fra den klasse som omfatter ascomyceter og basidiomyceter. De er delvis systemisk virksomme og kan anvendes som blad- og jordfungicider. Videre kan de anvendes ved materialbeskyttelse.
Særlig interessante er de fungicide forbindelser for bekjempelse av et høyt antall sopper på forskjellige kulturplan-ter eller deres frø, spesielt hvete, rug, bygg, havre., ris, mais, bomull, soya, kaffe, bananer, jordnøtter, sukkerrør, frukt og prydplanter i hagebruket, samt grønnsaker - såsom agurker, bønner og gresskarvekster.
De nye forbindelser er særlig godt egnet for bekjempelse av de følgende plantesykdommer.
Erysiphe graminis (ekte meldugg) i korn, Erysiphe cichoracearum (ekte meldugg) på gresskarvekster, Podosphaera leuco-tricha på epler, Uncinula necator på (vin)ranker, Erysiphe plygoni på bønner, Sphaerotheca pannosa på roser, Puccinia-arter på korn, Rhizoctonia solani på bommull, samt Helminthos-porium-arter på korn, Ustilago-arter på korn og sukkerrør, Rhynchosporium secale på korn, Venturia inaequalis (epleskurv), Botrytis cinerea på jordbær og (vin)ranker, Septoria nodorum på korn.
Forbindelsene anvendes ved at plantene besprøytes eller bestøves med de virksomme stoffer eller ved at plantefrøene be-handles med de virksomme stoffer. Anvendelsen skjer før eller etter at plantene eller frøene er infisert med soppene.
Følgende tre- og malingmisfargende sopper, forråtnelses-sopper og tre-ødeleggende sopper kan, eksempelvis, bekjempes med midlene ifølge oppfinnelsen: Aureobasidium pullulans, Scle-rophoma pityophila, Ceratocystis spee, Paecilomyces variotii, Hormiscium spee, Stemphylium spee, Fhoma violacea, Cladospo-rium herbarum, Trichoderma viride, Chaetomium globosum, Humi-cola grisea, Merulius lacrimans, coniophora puteana, Lentinus lepideus, Lenzites trabea, Trametes versicolor, Stereum hirsu-tum, Fornes annosus.
De nye substanser kan omdannes til de vandige preparater, såsom oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, støvformige midler, pulvere, pastaer og granulater. Bruksformene retter seg helt etter anvendelsesformålet; de skal i hvert enkelt tilfelle gi en mest mulig fin og ensartet fordeling av den virksomme substans. Preparatene fremstilles på kjent måte, eksempelvis ved fortynning av det virksomme stoff med løsningsmidler, og/ eller bærermaterialer, eventuelt under anvendelse ;av emulgeringsmidler og dispergeringsmidler, hvorved det når vann benyt-tes som fortynningsmiddel, også kan anvendes andre organiske løsningsmidler som hjelpeløsningsmiddel. Som hjelpestoffer blir det da i det vesentlige tale om: løsningsmidler såsom aromater (eksempelvis xylen, benzen), klorerte aromater (eksempelvis klorbenzener), parafiner (eksempelvis jordoljefraksjoner), alkoholer (eksempelvis metanol, butanol), aminer (eksempelvis etanolamin, dimetylformamid) og vann; bærermaterialer såsom naturlig stenmel (eksempelvis kaoliner, aluminiumoksyd-baserte materialer, talkum, kritt) og syntetisk stenmel (eksempelvis
høydispers kiselsyre, silikater); emulgeringsmidler såsom ikke-ionogene og anioniske emulgeringsmidler (eksempelvis polyoksy-etylen-fettalkohol-etere, alkylsulfonater og arylsulfonater) og dispergeringsmidler såsom lignin, sulfittavluter og metyl-cellulose.
De fungicide midler inneholder i alminnelighet mellom 0,1 og 95, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90, vektprosent virksomt stoff.
De mengder som anvendes ligger, alt etter arten av den ønskede effekt, mellom 0,1 og 3 kg virksomt stoff eller mer pr. hektar. De nye forbindelser kan også anvendes ved materialbeskyttelse. Ved anvendelse av de virksomme stoffer for materialbeskyttelse, eksempelvis som fungicider for maling og lignende, og myk-polyvinylklorid, utgjør de anvendte mengder 0,05. - 5% (vektprosent) virksomt stoff, beregnet på den sam-lede vekt av den maling som skal konserveres, henholdsvis det polyvinylklorid som skal gjøres mikrocid. De nye virksomme stoffer kan anvendes for tre-beskyttelse i preparater såsom oppløsninger, emulsjoner, pastaer og oljedispersjoner. Preparatene inneholder i alminnelighet mellom 0,1 og 95 vektprosent virksomt stoff, fortrinnsvis 0,25 - 50%. De anvendte mengder utgjør, alt etter arten av den ønskede effekt, 0,25 - 8 g virksomt stoff pr. m 2av den tre-overflate som skal beskyttes eller 50 - 4000 g virksomt stoff pr. rn"* tre. Maling og lignende gis et innhold av virksomt stoff på 1,5 - 2 vektprosent. For beskyttelse av treverksmaterialer blir de virksomme stoffer tilsatt som emulsjon eller ved blandemetoden til klebestqffet i mengder på 2 - 6 vektprosent. ;Anvendelsen av de virksomme stoffer skjer ved påstrykning, sprøyting, dusjing, dypping eller trykkimpregnerings- eller diffusjonsmetoden. ;Midlene eller de derav fremstilte bruksferdige preparater, såsom oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, støv, pastaer eller granulater, anvendes på kjent måte, eksempelvis ved dusjing, sprøyting, forstøvning, utspredning, bei-sing eller uthelling. ;Eksempler på slike preparater er: ;I. Man blander 90 vektdeler av forbindelsen ifølge eksempel 5 med 10 vektdeler N-metyl-alfa-pyrrolidon og oppnår en oppløsning som er egnet til bruk i form av meget små drå-per. II. 10 vektdeler av forbindelsen ifølge eksempel 7 oppløses i en blanding bestående av 90 vektdeler xylen, 6 vektdeler av addisjonsproduktet av 8 - 10 mol oljesyre-N-monoetanol-amid, 2 vektdeler av kalsiumsaltet av dodecylbenzensulfonsyre og 2 vektdeler av addisjonsproduktet av 40 mol etylenoksyd og 1 mol ricinusolje. Oppløsningen finfordeles i vann, hvorved det erholdes en vandig dispersjon. III. 20 vektdeler av forbindelsen ifølge eksempel 8 oppløses i en blanding bestående av 60 vektdeler cykloheksanon, 30'vektdeler isobutanol, 10 vektdeler av addisjonsproduktet av 4 0 mol etylenoksyd og 1 mol ricinusolje. Oppløsningen finfordeles i vann, og ved det erholdes en vandig dispersjon. IV. 20 vektdeler av forbindelsen ifølge eksempel 10 oppløses i en blanding bestående av 25 vektdeler cykloheksanon, ;65 vektdeler av en mineraloljefraksjon med kokepunkt 210 - ;280°C og 10 vektdeler av addisjonsproduktet av 40 mol etylenoksyd og 1 mol ricinusolje. Oppløsningen finfordeles i vann, hvorved det erholdes en vandig dispersjon. ;V. 80 vektdeler av forbindelsen ifølge eksempel 14 blandes godt med 3 vektdeler av natriumsaltet av diisobutylnafta-lin-a.lfa-sulfonsyre, 10 vektdeler av natriumsaltet av en ligriinsulfonsyre fra en sulfittavlut og 7 vektdeler pulverformig kiselsyregel og males i en hammermølle. Blan-dingen finfordeles i vann, hvorved det erholdes en sprøy-teoppslemning. ;VI 3 vektdeler av forbindelsen ifølge eksempel 15 blandes godt med 97 vektdeler findelt kaolin. Det erholdes på denne måte et støvformig middel som inneholder 3, vektprosent av det virksomme stoff. ;VII 30 vektdeler av forbindelsen ifølge eksempel 16 blandes godt med en blanding av 92 vektdeler pulverformig kiselsyregel og 8 vektdeler parafinolje påsprøytet på over-flaten av denne kiselsyregel. Det erholdes på denne måte et preparat av det virksomme stoff med god hefteevne. ;VIII 40 vektdeler av forbindelsen ifølge eksempel 18 blandes godt med 10 vektdeler av natriumsaltet av et fenolsulfonsyre-urea-formaldehyd-kondensat, 2 vektdeler kiselsyregel og 48 deler vann. Det erholdes en stabil vandig dispersjon . ;IX 20 deler av forbindelsen ifølge eksempel 40 blandes godt med 2 deler av kalsiumsaltet av dodecylbenzensulfonsyre, 8 deler fettalkoholpolyglykoleter, 2 deler av natriumsaltet av et fenolsulfonsyre-urea-formaldehyd-kondensat og 68 deler av en parafinisk mineralolje. Det erholdes en stabil oljeaktig dispersjon. ;X For fremstilling av et oljeaktig tre-beskyttelsesmiddel med 1% virksomt stoff ble først 1 del (vektdel) av det virksomme stoff 42 under svak oppvarmning oppløst i' 55 deler av en aromatrik bensinfraksjon. Deretter ble 10 deler av en alkylharpiks tilsatt og fylt opp til 100 deler méd testbensin ved romtemperatur. ;På tilsvarende måte fremstilles oljeaktige tre-be-skyttelsesmidler med 0,25 - 5 vektprosent av det virksomme stoff. ;For fremstilling av vannavvisende impregnerings-be-strykningsmidler kan det til de oljeaktige trebeskyttel- sesmidler tilsettes såkalte "water repellents". Egnede substanser er eksempelvis sinkstearat, aluminiumstearat/voks. Ennvidere kan det for oppnåelse av fargeeffekter innarbeides uorganiske eller organiske pigmenter i preparatene . ;For beskyttelse av tre mot soppangrep påføres van-ligvis 50 - 200 ml av det nevnte oljeaktige tre-beskyttelsesmiddel pr. m 2 tre-overflate ved påstrykning, sprøyting eller dypping. ;Midlene ifølge oppfinnelsen kan i disse anvendelsesformer også foreligge sammen med andre virksomme stoffer, som eksempelvis herbicider, insektisider, vekstregulerende midler og fungicider, eller de kan blandes og utspredes sammen med gjød-ningsstoffer. Ved blanding med fungicider oppnås i mange tilfelle en utvidelse av det fungicide virkningsspektrum. ;Den følgende liste over fungicider med hvilke forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan kombineres, skal belyse kombina-sjonsmulighetene, men ikke oppfattes begrensende. ;Fungicider som kan kombineres med forbindelsene ifølge oppfinnelsen, er eksempelvis: ;Svovel, ;ditiokarbamater og deres derivater, såsom ;ferridimetylditiokarbamat, ;sinkdimetylditiokarbamat, ;mangan-sink-etylendiamin-bis-ditiokarbamat og sinketylenbisditiokarbamat, ;tetrametyltiuramdisulfider, ;ammoniak-kompleks av sink- (N,N-etylen-bis-ditiokarbamat) ;og ;N,N<1->polyetylen-bis-(tiokarbamoyl)-disulfid, sink-(N,N<1->propylen-bis-ditiokarbamat), ;ammoniak-kompleks av sink-(N,N'-propylen-bis-ditiokarbamat) og N,N'-polypropylen-bis-(tiokarbamoyl)-disulfid; ;Nitroderivater, såsom ;dinitro-(1-metylheptyl)-fenylkrotonat, ;2-sek.-butyl-4,6-dinitrofenyl-isopropylkarbonat; ;heterosykliske substanser, såsom ;N-(1,1,2,2-tetrakloretyltio)-tetrahydroftalamid, ;N-triklormetyltio-tetrahydroftalamid, ;2-heptadecyl-2-imidazolin-acetat, ;2.4- diklor-6-(o-kloranilino)-s-triazin, ;0,0,dietyl-ftalimidofosfontioat, ;5-amino-l-(bis-(dimetylamino)-fosfinyl)-3-fenyl-1,2,4-triazol) , 2,3-dicyano-l,4-ditioaantrakinon, ;2-tio-l,3,ditio-(4,5-b)-kinoksalin, ;1- (butylkarbamoyl)-2-benzimidazol-karbaminsyremetylester, 4- (2-klorfenylhydrazono)-3-metyl-5-isoksazolon, pyridin-2-tio-l-oksyd, ;8-hydroksykinolin og dettes kobbersalt. ;2,3-dihydro-5-karboksanilido-6-metyl-l,4-oksatiin-4,4-dioksyd, ;2,3-dihydro-5-karboksanilido-6-metyl-l,4-oksatiin, 2- (furyl-(2))-benzimidazol, ;piperazin-1,4-diylbis-(1,(2,2,2-triklor-etyl)-formamid, 2- (tiazolyl-(4)-benzimidazol, ;5- butyl-2-dimetylamino-4-hydroksy-6-metyl-pyrimidin, bis-(p-klorfenyl)-3-pyridinmetanol, ;1,2-bis-(3-etoksykarbonyl)-2-tioureido)-benzen, 1,2-bis-(3-metoksykarbonyl-2-tioureaido)-benzen, ;og forskjellige fungicider, såsom ;dodecylguanidinazetat, ;3- (3-(3,5-dimetyl-2-oksycykloheksyl)-2-hydroksyety1)-glutari-mid, ;heksaklorbenzen, ;N-diklorfluormetyltio-N',N<1->dimetyl-N-fenyl-svovelsyrediamid, 2.5- dimetyl-furan-3-karboksylsyreanilid, ;2-metyl-benzosyre-anilid, ;2-iod-benzosyre-anilid, ;1- (3 ,4-dikloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trikloretan, 2- 6-dimetyl-N-tridecyl-morfolin og dettes salter, 2.6- dimetyl-N-cyklododecyl-morfolin og dettes salter, DL-metyl-N-(2,6-dimetyl-fenyl)-N-furoyl(2)-alaninat, DL-N-(2,6-dimetyl-fenyl)-N-(2'-metoksyacetyl)-alanin-mety1-ester, ;5-nitro-isoftalsyre-di-isopropylester, ;1-(1',2',4'-triazolyl-1')-[1-(4'-klorfenoksy)]-3,3-dimetylbu-tan-2-on, ;1-(1*,2',4'-triazolyl-1')-[1-(4'-klorfenoksy)]-3,3-dimetylbu-tan-2-ol,
N-(2,6-dimetylfenyl)-N-kloracetyl-D,L-2-aminobutyrolacton, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-triklorfenoksyetyl)-N<1->imidazol-yl-urea, N-cykloheksyl-N-metoksy-2,5-dimetyl-furan-3-karboksylsyre-amid,
2,4,5-trimetyl-furan-3-karboksylsyreanilid,
5-metyl-5-vinyl-3-(3,5-diklorfenyl)-2,4,diokso-l,3-oksazolidin, 5-metoksymetyl-5-metyl-3-(3,5-diklorfenyl)-2,4-diokso-l,3-oksa-zolidin ,
N-[3-(p-tert.-butylfenyl)-2-mety1-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfo-lin.
N-formyl-N-morfolin-2,2,2-trikloretylacetal, 1-[2-(2,4-diklorfenyl)-4-etyl-l,3-dioksolan-2-yl-metyl]-2H-1,2,4-triazol,
1- [2,(2,4-diklorfenyl)-4-n-propyl-l,3-dioksolan,2-yl-metyl]-1H-1,2,4-triazol.
Organotinnforbindelser, såsom tributyltinnoksyd og tributyl-tinnbenzoat
metylenbistiocyanat
alkyl-dimetyl-benzylammoniumklorid
cetyl-pyridiniumklorid
klorerte fenoler, såsom tetra- og pentaklorfenol tetraklorisoftalsyre-dinitril
2- halogenbenzosyreanilid
N-cykloheksyl-N-metoksy-2,5-dimetyl-furan-3-karboksylsyreamid N,N-dimetyl-N'-fenyl-(N-fluormetyltio)-sulfamid N-fenyl-N,N'-dimetyl-N<1->fluordiklormetyl-tiosulfony1-diamid benzimidazol-2-karbaminsyre-metylester
2-tiocyanometyl-tiobenzotiazol
kobbernaftenat
kobber-6-oksykinolin
alkali- og metallsalter av N'-hydroksy-N-cykloheksyl-diazenium-oksyder
For sammenligningsformål ble det i de følgende forsøk som kjente virksomme stoffer anvendt: 1-(2,4-diklorfenyl)-2-(imidazol-l-yl)-etan-l-ol A (FR-22 49 616) og
(2,4-diklorfenyl)-1,2,4-triazol-1-yl-metylketon B (BRD off.skrift 24 31 407).
FORSØK 1
Virkning mot hvete- meldugg.
Blader av i potter dyrkede hvete-frøspirer av sorten "Jubilar" ble sprøytet med vandig sprøytevæske som inneholdt 80% (vektprosent) virksomt stoff og 20% emulgeringsmiddel i tørrsubstansen, og 24 timer etter at sprøytebelegget var inn-tørket, ble bladene pudret med oidier (sporer) av hvete-meldugg (Erysiphe graminis var. tritici). Forsøksplantene ble deretter stilt opp i drivhus ved temperaturer mellom 20 og 22°C og 75 - 80% relativ fuktighet. Etter 7 dager ble graden av meldugg-utvikling bedømt.
Resultatet av forsøket viser at eksempelvis forbindelsene I, 28>31, 32, 33, 34, 35, 36, 42, 44 og 46 ved anvendelse som 0,025; 0,006; 0,0015 prosentig sprøytevæske hadde en bedre fungicid virkning (eksempelvis 100 prosentig virkning) enn de virksomme stoffer A eller B (eksempelvis 90 prosentig virkning).
FORSØK 2
Virkning mot hvete- brunrust
Blader av i potter dyrkede hvete-frøplanter av sorten "Jubilar" ble pudret med sporer av brunrust (Puccinia recondita). Deretter ble pottene hensatt i et kammer med høy luftfuktighet (90 - 95%) ved 20 - 22°C i 24 timer. Herunder spirte sporene ut, og spire-utløperne trengte inn i bladveven. De infiserte planter ble deretter besprøytet med vandige sprøyte-væsker som inneholdt 80% virksomt stoff og 20% emulgeringsmiddel i tørrsubstansen inntil de var dråpevåte. Etter inntørk-ning av sprøytebelegget ble forsøksplantene oppstilt i drivhus ved temperaturer mellom 20 og 22°C og 65 - 70% relativ fuktighet. Etter 8 dager ble graden av rustsopp-utvikling på bladene bedømt.
Resultatet av forsøket viste at forbindelsene 3, 4, 6, 10, II, 30, 31, 32, 33, 34, 38, 41 ,42, 43, 44 og 46 ved anvendelse som 0,025; 0,006; 0,0015 prosentig sprøytevæske hadde en bedre fungicid virkning (eksempelvis 100 prosentig virkning) enn de virksomme stoffer A eller B (eksempelvis 50 prosentig virkning).
FORSØK 3
Virkning mot agurk- meldugg
Blader av i potter dyrkede agurk-frøplanter av sorten "Kinesisk slange" ble i tobladstadiet besprøytet med en spore-suspensjon av agurk-meldugg (Erysiphe cichoracearum). Etter
ca. 20 timer ble forsøksplantene besprøytet med vandig sprøyte-væske som inneholdt 80% virksomt stoff og 20% emulgeringsmiddel i tørrsubstansen inntil de var dråpevåte. Etter inntørkning av sprøytebelegget ble de deretter oppstilt i drivhus ved "temperaturer mellom 20 og 22°C, og 70 - 80% relativ fuktighet. For
bedømmelse av virkningen av de nye stoffer, ble graden av sopp-utvikling bedømt etter 21 dager.
Resultatet av fors'øket viste at eksempelvis forbindelsene 1, 4, 6, 10, 11, 12, 14, 15, 18, 19, 28, 31, 32, 33, 34, 36, 38, 40, 41, 42, 43, 44 og 45 ved anvendelse som 0,025 prosentig sprøytevæske hadde en god fungicid virkning (eksempelvis 100 prosentig virkning).
FORSØK 4
Virkning mot Botrytis cinerea på paprika
■ Paprika-frøplanter av sorten "Meusiedler Ideal Elite" ble, etter at 4 - 5 blader var godt utviklet, besprøytet med vandige suspensjoner som inneholdt 80% virksomt stoff og 20% emulgeringsmiddel i tørrsubstansen, inntil plantene var dråpevåte. Etter inntørkning av sprøytebelegget ble plantene besprøytet
med en konidie-dispersjon av soppen Botrytis cenerea og hensatt i et kammer med høy luftfuktighet ved 22 - 24°C. Etter 5 dager hadde sykdommen på de ubehandlede kontrollplanter utviklet seg så sterkt at de oppståtte bladnekroser dekket den overveiende del av bladene.
Resultatet av forsøket viste at eksempelvis forbindelsene 1, 3, 4, 6, 10, 11, 12, 19, 30, 31, 32, 33, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 42, 44 og 46 ved anvendelse som 0,05 prosentig sprøyte-væske hadde en bedre fungicid virkning (eksempelvis 97 prosentig virkning) enn de virksomme stoffer A eller B (eksempelvis 70 prosentig virkning).
FORSØK 5
Filtrerpapirskiver med en diameter på 13 mm og en tykkelse på 1 mm fuktes med 0,2 ml oppløsninger inneholdende, i hvert
tilfelle, 200 deler virksomt stoff pr. million deler oppløsning (ppm). Skivene legges deretter på en 2 prosentig maltekstrakt-agar i petri-skåler som på forhånd separat var podet med sporer av den tre-misfargende sopp Pullularia pullulans. Deretter
oppbevares skålene i 3 dager ved 22 - 24°C. Etter denne tid har soppen i kontrollskålene utviklet seg meget godt.
Den fungicide virkning av de virksomme stoffer bedømmes ut fra de soppfrie soner (hemningsområder) som finnes rundt fil-trerpapirskivene, som følger:
Intet hemningsområde (ingen fungicid virkning)
+ lite hemningsområde, 2mm (liten fungicid virkning) ++ middels hemningsområde, 2 - 6 mm (god fungicid virkning)
+++ stort hemningsområde, 6 mm (meget god fungicid virkning)
FORSØK 6
Oppløst i aceton blir de virksomme stoffer, i mengder på 40 ppm tilsatt en flytende 5 prosentig maltekstrakt-agar. Aga-ren helles i petri-skåler, og etter stivning podes de fungicid-holdige næringagarplater sentralt med mycelium av de tre-øde-leggende sopper Coniophora puteana og Trametes versicolor,
av soppen Chaetomium globosum, som forårsaker forråtnelse og flekkdannelser, og med sporer av den grønne tre-mugg Trichoderma viride.
Skålene oppbevares i 5 dager ved 25°C, hvoretter utviklin-gen av soppkoloniene på næringssubstratet sammenlignet med kon-trollene (uten tilsetning av virksomt stoff) bedømmes:
0 = ingen soppvekst (soppmycelium drept)
1 liten soppvekst (opptil 1/3 av agaroverflaten bevokst) 3 = middels soppvekst (opptil 2/3 av agaroverflaten bevokst 5 = uhemmet soppvekst (hele agaroverflaten bevokst)
FORSØK 7 OG 8 (sammenligningsforsøk)
Følgende sammenligningsforsøk ble utført, hvor
Forbindelse 3 = Forbindelse nr. 3 i foreliggende søknad Forbindelse C = Eksempel 4 i NO 145 137:
Forbindelse D = Eksempel 1 i NO 145 137:
FORSØK 7
Virkning mot hvetebrunrust
Blader av i potter dyrkede hvetefrøspirer av sorten "Frugold" ble pudret med sporer av brunrust (Puccinia recondita). Deretter ble pottene hensatt i 24 timer ved 20-22°C i et kammer med høy luftfuktighet (90-95 %). Herunder spirte sporene ut,
og spire-utløperne trengte inn i blad-veven. De infiserte planter ble deretter besprøytet med vandige sprøytevæsker som inneholdt 80 % virksomt stoff og 20 % emulgeringsmiddel i tørr-substansen inntil de var dråpevåte. Etter inntørking av sprøytebelegget ble forsøksplantene hensatt i drivhus ved temperaturer mellom 20 og 22°C og 65-70 % relativ fuktighet. Etter 8 dager ble graden av rustsopp-utvikling på bladene bedømt. Bedømmelsesskala: 0 = intet soppangrep, avtrappet til 5 = totalt angrepet.
FORSØK 8
Virkning mot Botrytis cinerea på paprika
Paprikaspirer av sorten "Neusiedler Ideal Elite" ble,
etter at 4-5 blader var godt utviklet, besprøytet med vandige suspensjoner som inneholdt 80 % virksomt stoff og 20 % emulgeringsmiddel i tørrsubstansen, inntil de var dråpevåte. Etter inntørking av sprøytebelegget ble plantene besprøytet med en konidie-oppslemning av soppen Botrytis cinerea og hensatt ved 22-24°C i et kammer med høy luftfuktighet. Etter 5 dager hadde sykdommen utviklet seg så sterkt på de ubehandlede kontrollplanter at de oppståtte bladnekroser dekket den overveiende del av bladene.
Bedømmelsesskala: 0 = intet soppangrep, avtrappet til 5 = totalt angrepet.
Claims (3)
1. Azolylmetyloksiran,
karakterisert vedat det har formelen I
hvor
A og B er like eller forskjellige og uavhengig av hverandre
betyr alkyl med 1-4 karbonatomer, naftyl, bifenyl eller fenyl,
hvor fenylresten kan være mono- eller di-substituert med
halogen eller monosubstituert med alkyl, alkoksy eller halogenalkyl, hvert med 1-4 karbonatomer,
eller fenylsulfonylgruppen,
Z betyr CH eller N,
samt deres planteforlikelige syreaddisjonssalter.
2. Fungicid middel,
karakterisert vedat det inneholder et
azolylmetyloksiran med formelen I
hvor
A og B er like eller forskjellige og uavhengig av hverandre
betyr alkyl med 1-4 karbonatomer, naftyl, bifenyl eller fenyl,
hvor fenylresten kan være mono- eller di-substituert med
halogen eller monosubstituert med alkyl, alkoksy eller halogenalkyl, hvert med 1-4 karbonatomer,
eller fenylsulfonylgruppen,
Z betyr CH eller N,
eller dettes planteforlikelige syreaddisjonssalt og et fast eller flytende, inert tilsetningsmateriale.
3. Fremgangsmåte til bekjempelse av sopper,karakterisert vedat et azolylmetyloksiran med formelen I
hvor
A og B er like eller forskjellige og uavhengig av hverandre betyr alkyl med 1-4 karbonatomer, naftyl, bifenyl eller fenyl, hvor fenylresten kan være mono- eller di-substituert med halogen eller monosubstituert med alkyl, alkoksy eller halogenalkyl, hvert med 1-4 karbonatomer,
eller fenylsulfonylgruppen,
Z betyr CH eller N,
eller dettes planteforlikelige salt bringes til å virke på soppene eller på materialer, flater, planter eller frø som er truet av soppangrep.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19823218130 DE3218130A1 (de) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | Azolylmethyloxirane, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO831720L NO831720L (no) | 1983-11-15 |
NO160440B true NO160440B (no) | 1989-01-09 |
NO160440C NO160440C (no) | 1989-04-19 |
Family
ID=6163550
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO831720A NO160440C (no) | 1982-05-14 | 1983-05-13 | Azolylmetyloksiraner, fungicider inneholdende slike forbindelser, og fremgangsmaate til bekjempelse av sopper. |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4464381A (no) |
KR (1) | KR900001419B1 (no) |
CA (1) | CA1205379A (no) |
CS (1) | CS236878B2 (no) |
DD (1) | DD209720A5 (no) |
DE (1) | DE3218130A1 (no) |
DK (1) | DK162994C (no) |
FI (1) | FI79106C (no) |
HU (1) | HU193489B (no) |
IE (1) | IE55893B1 (no) |
NO (1) | NO160440C (no) |
Families Citing this family (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5395942A (en) * | 1980-06-02 | 1995-03-07 | Zeneca Limited | Heterocyclic compounds |
US5466821A (en) * | 1981-03-18 | 1995-11-14 | Zeneca Limited | Heterocyclic compounds |
DE3327036A1 (de) * | 1983-07-27 | 1985-02-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-propene |
US4648988A (en) * | 1983-12-21 | 1987-03-10 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Water-dilutable wood-preserving liquids |
CA1271764A (en) * | 1985-03-29 | 1990-07-17 | Stefan Karbach | Azolylmethyloxiranes, their preparation and their use as crop protection agents |
US4952232A (en) * | 1987-04-29 | 1990-08-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antifungal carbinols |
DE3803833A1 (de) * | 1988-02-09 | 1989-08-17 | Bayer Ag | Substituierte azolylmethyloxirane |
DE3805376A1 (de) * | 1988-02-20 | 1989-08-31 | Basf Ag | Neue azolylmethyloxirane und diese enthaltende fungizide |
DE3805684A1 (de) * | 1988-02-24 | 1989-09-07 | Basf Ag | Azolylmethylcycloalkyloxirane, ihre herstellung und verwendung als pflanzenschutzmittel |
US5194444A (en) * | 1988-02-24 | 1993-03-16 | Basf Aktiengesellschaft | Azolylmethylcycloalkyloxiranes and their use as crop protection agents |
DE3806089A1 (de) * | 1988-02-26 | 1989-09-07 | Basf Ag | Azolylmethyloxirane und diese enthaltende fungizide |
DE3807951A1 (de) * | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Basf Ag | Fungizide imidazolylmethyloxirane |
DE3825586A1 (de) * | 1988-07-28 | 1990-02-01 | Basf Ag | Substituierte imidazolylmethyloxirane und substituierte imidazolylpropene, ihre herstellung und sie enthaltende fungizide |
DE3825841A1 (de) * | 1988-07-29 | 1990-02-01 | Basf Ag | 1-halogen-1-azolypropene und -methyloxirane und diese enthaltende fungizide |
DE3907729A1 (de) * | 1989-03-10 | 1990-09-13 | Basf Ag | Trifluormethylphenylazolylmethyloxirane, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung als pflanzenschutzmittel |
CA2012596A1 (en) * | 1989-03-21 | 1990-09-21 | Rainer Seele | Herbicidal and plant growth-regulating azolylmethyloxiranes |
DE3911059A1 (de) * | 1989-04-06 | 1990-10-11 | Basf Ag | 1-alkoxy-1-azolylmethyloxirane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel |
US5268517A (en) * | 1989-07-14 | 1993-12-07 | Basf Aktiengesellschaft | Stereoselective preparation of Z-1,2-diarylallyl chlorides and the conversion thereof into azolylmethyloxiranes, and novel intermediates |
JP2975058B2 (ja) * | 1989-07-18 | 1999-11-10 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 新規のz―1,2―ジアリール―アリルクロリド及びその立体配置選択的製造方法ならびにこれから製造される新規のクロルメチル―ジアリール―オキシラン |
US5245042A (en) * | 1989-11-04 | 1993-09-14 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of cis-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-2-(halopheny)-3-(halophenyl) oxirane |
DE4028392A1 (de) * | 1990-09-07 | 1992-03-12 | Basf Ag | Azolylmethyloxirane und diese enthaltende fungizide |
DE19617282A1 (de) * | 1996-04-30 | 1997-11-06 | Bayer Ag | Triazolyl-mercaptide |
DE19617461A1 (de) | 1996-05-02 | 1997-11-06 | Bayer Ag | Acylmercapto-triazolyl-Derivate |
DE19619544A1 (de) * | 1996-05-15 | 1997-11-20 | Bayer Ag | Triazolyl-Disulfide |
DE19620408A1 (de) * | 1996-05-21 | 1997-11-27 | Bayer Ag | Mercapto-imidazolyl-Derivate |
DE19620407A1 (de) * | 1996-05-21 | 1997-11-27 | Bayer Ag | Thiocyano-triazolyl-Derivate |
DE19620590A1 (de) * | 1996-05-22 | 1997-11-27 | Bayer Ag | Sulfonyl-mercapto-triazolyl-Derivate |
EP1060176B1 (de) | 1997-10-24 | 2004-05-19 | Bayer CropScience AG | Oxiranyl-triazolinthione und ihre verwendung als mikrobizide |
BR0311461A (pt) | 2002-06-24 | 2005-03-29 | Basf Ag | Processo para a preparação de 1,2,4-triazol-1-ilmetiloxiranos, e, composto |
EP1899312A2 (en) * | 2005-06-27 | 2008-03-19 | Makhteshim Chemical Works Limited | Improved synthesis of substituted 1-halomethyl-2-phenyl-1-phenyl oxirane |
UA96450C2 (ru) * | 2006-06-21 | 2011-11-10 | Басф Се | Азолилметилоксираны, их применение для борьбы с фитопатогенными грибами, средство для защиты растений, способ борьбы с фитопатогенными грибами и посевной материал |
JP2009541250A (ja) * | 2006-06-23 | 2009-11-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む組成物 |
US20090305887A1 (en) * | 2006-06-23 | 2009-12-10 | Basf Se | Azolylmethyloxiranes, Their Use for Controlling Phytopathogenic Fungi and Compositions Comprising Them |
BRPI0713450A2 (pt) * | 2006-07-05 | 2012-01-31 | Basf Se | compostos, uso de compostos, composição de proteção de colheita, semente, e, processo para combater fungos fitopatogênicos |
CN101495473A (zh) * | 2006-07-24 | 2009-07-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 唑基甲基环氧乙烷,它们在防治植物病原性真菌中的用途和包含它们的组合物 |
CN101490043A (zh) * | 2006-07-25 | 2009-07-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 唑基甲基环氧乙烷及其在防治植物病原性真菌中的用途和包含它们的试剂 |
WO2008077724A1 (de) * | 2006-12-22 | 2008-07-03 | Basf Se | Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel |
UA111714C2 (uk) | 2010-03-22 | 2016-06-10 | Ірвіта Плант Протекшен Н.В. | Синергічна фунгіцидна комбінація |
CN102304014B (zh) * | 2011-07-07 | 2013-01-16 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种氟环唑中间体的制备方法 |
CN103563942A (zh) * | 2012-08-05 | 2014-02-12 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含吡唑醚菌酯和氟环唑的杀菌组合物及其应用 |
CN104472504B (zh) * | 2014-11-18 | 2016-04-06 | 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 | 一种含氟环唑和噻菌灵的杀菌组合物及其应用 |
CN109996796A (zh) | 2016-09-29 | 2019-07-09 | 拜耳作物科学股份公司 | 作为杀真菌剂的5-取代的咪唑基甲基环氧乙烷衍生物 |
MX2020014203A (es) | 2018-06-21 | 2021-05-27 | Yumanity Therapeutics Inc | Composiciones y métodos para el tratamiento y la prevención de trastornos neurológicos. |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3435049A (en) * | 1965-05-19 | 1969-03-25 | Hoffmann La Roche | Nitroimidazole derivatives |
US3468902A (en) * | 1966-06-10 | 1969-09-23 | Hoffmann La Roche | 1-substituted-2-nitroimidazole derivatives |
FR2249616A1 (en) * | 1973-10-31 | 1975-05-30 | Pepro | Fungicidal compositions contg 1-aralkyl benzimidazoles - for treatment of plants and seeds |
DE2431407C2 (de) * | 1974-06-29 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
DE3262386D1 (en) * | 1981-06-06 | 1985-03-28 | Pfizer Ltd | Antifungal agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them |
-
1982
- 1982-05-14 DE DE19823218130 patent/DE3218130A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-04-19 CA CA000426142A patent/CA1205379A/en not_active Expired
- 1983-05-05 US US06/491,650 patent/US4464381A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-05-09 KR KR1019830001969A patent/KR900001419B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-05-09 FI FI831591A patent/FI79106C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-05-12 IE IE1101/83A patent/IE55893B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-05-12 DD DD83250844A patent/DD209720A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-12 CS CS833337A patent/CS236878B2/cs unknown
- 1983-05-13 NO NO831720A patent/NO160440C/no not_active IP Right Cessation
- 1983-05-13 HU HU831674A patent/HU193489B/hu unknown
- 1983-05-13 DK DK214983A patent/DK162994C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI831591L (fi) | 1983-11-15 |
DE3218130A1 (de) | 1983-11-17 |
DD209720A5 (de) | 1984-05-23 |
HU193489B (en) | 1987-10-28 |
FI79106C (fi) | 1989-11-10 |
IE55893B1 (en) | 1991-02-14 |
FI831591A0 (fi) | 1983-05-09 |
DK214983D0 (da) | 1983-05-13 |
NO831720L (no) | 1983-11-15 |
DK214983A (da) | 1983-11-15 |
DK162994C (da) | 1992-06-01 |
FI79106B (fi) | 1989-07-31 |
IE831101L (en) | 1983-11-14 |
KR840004742A (ko) | 1984-10-24 |
NO160440C (no) | 1989-04-19 |
US4464381A (en) | 1984-08-07 |
DK162994B (da) | 1992-01-06 |
CS236878B2 (en) | 1985-05-15 |
KR900001419B1 (ko) | 1990-03-09 |
CA1205379A (en) | 1986-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO160440B (no) | Azolylmetyloksiraner, fungicider inneholdende slike forbindelser, og fremgangsmaate til bekjempelse av sopper. | |
KR930001412B1 (ko) | 아졸릴메틸옥시란의 제조방법 | |
JPH0474355B2 (no) | ||
EP0094564B1 (de) | Azolylmethyloxirane, ihre Herstellung und Verwendung als Arznei- und Pflanzenschutzmittel | |
DD244057A5 (de) | Fungizide mittel | |
DK161598B (da) | Nye alfa-azolylglycolderivater, plantevaekstregulerende midler, der indeholder disse, og fremgangsmaade til regulering af plantevaekst | |
CS212719B2 (en) | Fungicide | |
US4670454A (en) | Azolylmethylcycloalkanes, their preparation and their use as drugs | |
JP3164608B2 (ja) | アゾリルメチルオキシランおよびこれを含有する殺菌剤 | |
US5132318A (en) | Azolymethylcycloalkyloxiranes and therir use as crop protection agents | |
US4532234A (en) | Neopentyl-phenethyltriazoles, their preparation and fungicides containing these compounds | |
JPH01272579A (ja) | イミダゾリルメチルオキシラン、該化合物を含有する殺菌剤及び該化合物を用いた殺菌法 | |
JPH0354641B2 (no) | ||
US4628058A (en) | N-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-azolylureas and fungicides containing these compounds | |
NO822859L (no) | 1-(trihalogenmetyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolin-5-on-derivater og fungicider inneholdende disse | |
US4798899A (en) | Combating fungi with novel azolyl-tetrahydrofuran-2-ylidene-methanes | |
US5081140A (en) | Halogenovinyl-azole derivatives | |
NO163958B (no) | Organosilyl-forbindelser, fungicide midler som inneholderslike forbindelser,te til fremstilling av fungi cide midler, samt te til bekjempelse av sopper | |
CA1271760A (en) | Azolylmethylcycloalkanes, their preparation and fungicides containing them | |
US5175169A (en) | Halogenovinyl-azole derivatives | |
DE3536529A1 (de) | Azolylmethyloxirane - ihre herstellung und verwendung als pflanzenschutzmittel | |
EP0102543A2 (de) | Dioxanylazolderivate, diese enthaltende fungizide Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen mit diesen Verbindungen | |
DD215458A5 (de) | Fungizide mittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK1K | Patent expired |
Free format text: EXPIRED IN MAY 2003 |