NO160202B - Fremgangsmaate for fremstilling av aromater fra etan og/eller etylen. - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av aromater fra etan og/eller etylen. Download PDFInfo
- Publication number
- NO160202B NO160202B NO813408A NO813408A NO160202B NO 160202 B NO160202 B NO 160202B NO 813408 A NO813408 A NO 813408A NO 813408 A NO813408 A NO 813408A NO 160202 B NO160202 B NO 160202B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- gallium
- raw material
- ethane
- aluminum silicate
- ethylene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 title claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 22
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 16
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 12
- -1 gallium ions Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 9
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 8
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 6
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- CHPZKNULDCNCBW-UHFFFAOYSA-N gallium nitrate Chemical compound [Ga+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O CHPZKNULDCNCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 150000002259 gallium compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229940044658 gallium nitrate Drugs 0.000 description 6
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- AJNVQOSZGJRYEI-UHFFFAOYSA-N digallium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Ga+3].[Ga+3] AJNVQOSZGJRYEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001195 gallium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical class CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005899 aromatization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002258 gallium Chemical class 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- CKHJYUSOUQDYEN-UHFFFAOYSA-N gallium(3+) Chemical compound [Ga+3] CKHJYUSOUQDYEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/061—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof containing metallic elements added to the zeolite
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/08—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of gallium, indium or thallium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av aromatiske hydrokarboner fra et hydrokarbon-råmateriale som er rikt på (^-hydrokarboner.
Hittil har syntetiske metoder for fremstilling av .aromater
fra hydrokarboner med åpen kjede startet fra råmaterialer som har minst tre karbonatomer. Slike råmaterialer blir inn-ledningsvis dimerisert og det dimeriserte produkt ringslutt-
es deretter over en rekke forskjellige katalysatorer ved temperaturer-i området 500-600°C. Slike prosesser er beskrevet f.eks. i britiske patenter nr. 1.507.778 og 1.561.590.
Det er nå funnet at aromater kan fremstilles fra hydrokarbon-råmaterialer inneholdende mindre enn tre karbonatomer.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebragt
en fremgangsmåte for fremstilling av aromatiske hydrokarboner hvorved et hydrokarbonråmateriale bringes i kontakt med en katalysatorsammensetning omfattende et aluminiumsilikat,
hvorpå det er avsatt gallium og/eller et aluminiumsilikat hvori kationene har blitt utvekslet med galliumioner, idet aluminiumsilikatene har et molforhold for silisiumdioksyd til aluminiumoksyd på minst 5:1, og denne fremgangsmåten er kjennetegnet ved at det anvendes et hydrokarbonråmateriale som inneholder minst 70 vekt-% (^-hydrokarboner, og at nevnte kontakt foretas ved en temperatur i området 580-750°C.
C2~hydrokarbonet i råmaterialet kan være etan, etylen eller blandinger derav. Råmaterialet kan i tillegg inneholde andre hydrokarboner med åpen kjede inneholdende mellom 3 og 8 karbonatomer som koreaktanter. Spesifikke eksempler på slike ytterligere koreaktanter er propan, propylen, n-butan, isobutan, n-butener og isobuten. Hydrokarbonråmaterialet inneholder hensiktsmessig minst 80 vekt-% (^-hydrokarboner.
Galliumet i katalysatorsammensetningen kan være tilstede som galliumoksyd og/eller som galliumioner dersom kationer i aluminiumsilikatbæreren har blitt utvekslet med galliumioner.
I det tilfellet hvor kationene i aluminiumsilikatet har
blitt utvekslet med galliumioner, tilveiebringes gallium-ionet hensiktsmessig som en vandig oppløsning av et gallium-salt slik som f.eks. galliumnitrat, galliumklorid eller galliumsulfat. Slike katalysatorer kan fremstilles ved hjel av konvensjonelle ioneutvekslingsteknikker og de således fremstilte katalysatorer blir deretter tørket. En vandig oppløsning av en galliumforbindelse slik som galliumnitrat, kan f.eks. anbringes i kontakt med aluminiumsilikatet ved omgivelsestemperatur eller forhøyet temperatur, f.eks. ved tilbakeløpskoking. Det utvekslede aluminiumsilikat sepa-reres deretter ved dekantering fulgt av filtrering, vaskes flere ganger med deionisert vann og blir til slutt tørket. Før tilsetning til den vandige oppløsningen av gallium-forbindelsen, kan aluminiumsilikatet behandles slik som beskrevet i publisert europeisk patentsøknad nr. 0024930.
Foreliggende fremgangsmåte kan også utføres under anvendelse av katalysatorer hvori det avsatte gallium er impregnert på overflaten av aluminiumsilikatet eller er inkorporert i de intrakrystallinske zeolitt-hulrom som en galliumf orbind»-else som gir opphav til galliumoksyd under aktivering av katalysatoren før den bringes i kontakt med hydrokarbonråmaterialet. Et eksempel på en slik galliumforbindelse er galliumnitrat. Konvensjonelle impregneringsteknikker kan anvendes for å fremstille disse katalysatorer.
Impregneringen kan oppnås ved fremstilling av en oppløsning, hensiktsmessig en vandig oppløsning, av en galliumforbindelse slik som f.eks. galliumnitrat og tilsetning av et konvensjonelt aluminiumsilikat til denne vandige oppløsning under grundig omrøring for dannelse av en pasta. Denne pasta blir deretter tørket ved en forhøyet temperatur i vakuum.
Når katalysatorsammensetningen fremstilles under anvendelse av en forbindelse av gallium som ioniserer i vandig oppløs-ning, f.eks. galliumnitrat, er det uungåelig at noen av galliumionene vil bli utvekslet med kationene i aluminiumsilikatet selv om fremstillingen var ved impregnering av aluminiumsilikatet.
Aluminiumsilikatene hvorpå galliumforbindelser er avsatt og/eller hvori en utveksling med galliumioner kan utføres, har hensiktsmessig et forhold mellom silisiumdioksyd og aluminiumoksyd på mellom 20:1 og 150:1 og kan velges fra zeolitter med den generelle formel: vp *A'*"203 •Ysi°2zH2°' hvor M er et kation som er et positivt ladet ion valgt fra et metallion eller et organisk ion med valens n og et proton, y-er et helt tall større enn 5 og z er fra 0 til 40. Metall-kationet, M, er fortrinnsvis et alkalimetall- eller jord-alkalimetallion, fortrinnsvis natrium- eller katiumioner.
De organiske kationene kan representeres ved formelen
1234+ 123
R R R R N eller ved et ion avledet fra aminet R R R N,
1 2 3 4 12 3 diaminet R R N(CH0) NR R eller pyrrolidin hvor R R R og
4 z x
R kan være H, CH3, C2H5, C3H?, C4Hg eller -CH2CH2OH og x
er 2, 3, 4, 5 eller 6. ZSM-typen av zeolitter, f.eks.
ZSM-5, ZSM-8, ZSM-11, ZSM-12 og ZSM-35 kan anvendes og
disse er omfattende beskrevet i en rekke publikasjoner in-kludert US-patent nr. 3.970.544. Disse zeolitter fremstilles vanligvis fra en silisiumdioksydkilde, en aluminiumoksyd-kilde, et alkalimetallhydroksyd og et organisk nitrogenholdig kation. Zeolitten kan imildertid også være avledet direkte under anvendelse av en nitrogenholdig base, isteden for et kation, slik som et alkanolamin, f.eks. dietanolamin. Zeolitter fremstilt på denne måte er beskrevet i publiserte europeiske patentsøknader nr. 0002899 og 0002900.
Uansett hvilken metode for katalysatorfremstilling som anvendes, kan mengden av gallium som er tilstede i katalysator-sammensetningene variere f.eks. mellom 0,05 og 10 vekt-% av det totale aluminiumsilikat i katalysatorsammensetningen. Den således oppnådde galliumutvekslede eller impregnerte zeolitt kan kombineres med en porøs matrise, f.eks. silisiumdioksyd eller aluminiumoksyd eller andre uorganiske sammen-setninger for å forbedre katalysatorens mekaniske styrke. Katalysatorsammensetningen kan aktiveres før kontakt med hydrokarbonråmaterialet• Aktiveringen kan utføres ved å oppvarme katalysatoren ved en temperatur mellom 400 og 650°C, fortrinnsvis mellom 500 og 600°C. Aktivering kan utføres i en atmosfære av hydrogen, luft eller en gass som er inert under reaksjonsbetingelsene slik som nitrogen, men fortrinnsvis i en atmosfære inneholdende oksygen. Aktiveringen kan utføres i selve reaktoren før reaksjonen. Katalysatorsammensetningen benyttes hensiktsmessig i et fast sjikt, be-vegelig sjikt eller et fluidisert sjikt.
Hydrokarbonråmaterialet bringes deretter i dampfasen i kontakt med katalysatorsammensetningen ved en temperatur mellom 580 og 750°C, fortrinnsvis mellom 580 og 650°C, i en inert atmosfære i fravær av oksygen. Den inerte atmosfæren kan tilveiebringes av en gass som er inert under reaksjonsbetingelsene slik som nitrogendestillasjon. Eventuell uomsatt etan eller etylen som gjenvinnes fra reaksjonsproduktene kan resirkuleres til aromatiseringsreaksjonen.
Oppfinnelsen illustreres ytterligere under henvisning til følgende eksempler.
Eksempler 1- 3
Den i disse eksempler benyttede katalysator ble oppnådd ved ioneutveksling av en zeolitt med høyt silisiumdioksydinnhold og med et forhold mellom silisiumdioksyd og aluminiumoksyd på 4:1, fremstilt i sin hydrogenform, med galliumnitratopp-løsning (0,05 g Ga ml). Det tørre produktet ble blandet med et silisiumdioksyd-bindemiddel, tørket og siktet til 12-30 BSS mesh. Den resulterende katalysator inneholdt 1,6 vekt-% gallium og 29 vekt-% av silisiumdioksyd-bindemidlet. 200 ml av denne katalysator ble tilført til en fastsjikt-reaktor og luft ble passert over sjiktet ved 550°C i 2-3 timer. Deretter ble reaktoren spylt med nitrogen i 1/2 time for å fjerne eventuelle spor av luft. Etan ble deretter ført over denne katalysator. De benyttede reaksjonsbetingelser og de oppnådde resultater er vist nedenfor i tabellene 1 og 2.
Anvendelsen av et C_-råmateriale i stedet for et C.,- eller C.-
2 3 4 råmateriale har store økonomiske fordeler. En kostnads/utbytte-vurdering har blitt foretatt, og følgende verdier som er typiske markedsverdier for de relevante materialene, kan angis:
Det høyeste utbytte av aromater oppnådd i det motholdte patent er i eksempel 8. Således, for 100 tonn tilførsel blir isobutan verd $ (85,7 x 140) = $ 11.998 omdannet til aromater verd å (47,4 x 300) = 14,220, dvs. en ekstra verdi på & 2.22 2. I de ovenfor angitte eksemplene varierer
ekstraverdien fra fy 3.995 til $ 4.530. Disse tall gir en god illustrasjon på fordelen som oppnås ved foreliggende fremgangsmåte i forhold til den tidligere kjente teknikk.
Claims (3)
- Fremgangsmåte for fremstilling av aromatiske hydrokarboner hvorved et hydrokarbonråmateriale bringes i kontakt med en katalysatorsammensetning omfattende et aluminiumsilikat, hvorpå det er avsatt gallium og/eller et aluminiumsilikat hvori kationer har blitt utvekslet med galliumioner, idet aluminiumsilikatene har et molarforhold for silisiumdioksyd til aluminiumoksyd på minst 5:1, karakterisert ved at det anvendes et hydrokarbonråmateriale som inneholder minst 70 vekt-% (^-hydrokarboner, og at nevnte kontakt foretas ved en temperatur i området 580-750°C.
- 2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det anvendes et råmateriale som inneholder minst 80 vekt-% (^-hydrokarboner.
- 3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 3, karakterisert ved at (^-hydrokarbonet i råmaterialet velges fra etan, etylen og blandinger derav.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8032910 | 1980-10-11 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO813408L NO813408L (no) | 1982-04-13 |
| NO160202B true NO160202B (no) | 1988-12-12 |
| NO160202C NO160202C (no) | 1989-03-22 |
Family
ID=10516619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO813408A NO160202C (no) | 1980-10-11 | 1981-10-08 | Fremgangsmaate for fremstilling av aromater fra etan og/eller etylen. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4899006A (no) |
| EP (1) | EP0050021B1 (no) |
| JP (1) | JPS5793918A (no) |
| AU (1) | AU542145B2 (no) |
| CA (1) | CA1181437A (no) |
| DE (1) | DE3162046D1 (no) |
| DK (1) | DK161508C (no) |
| DZ (1) | DZ330A1 (no) |
| MX (1) | MX158458A (no) |
| NO (1) | NO160202C (no) |
| NZ (1) | NZ198555A (no) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN159676B (no) * | 1982-04-29 | 1987-05-30 | British Petroleum Co Plc | |
| ZA837470B (en) * | 1982-10-28 | 1984-06-27 | Shell Res Ltd | Process for the preparation of an aromatic hydrocarbon mixture |
| GB8334486D0 (en) * | 1983-12-24 | 1984-02-01 | British Petroleum Co Plc | Aromatic hydrocarbons |
| CA1256122A (en) * | 1984-05-02 | 1989-06-20 | Eduard P. Kieffer | Process for the preparation of an aromatic hydrocarbon mixture |
| GB8420205D0 (en) * | 1984-08-09 | 1984-09-12 | British Petroleum Co Plc | Selective dealumination of zeolites |
| JP2617291B2 (ja) * | 1984-08-15 | 1997-06-04 | 智行 乾 | 低級パラフイン系炭化水素の芳香族炭化水素への変換方法 |
| GB8429007D0 (en) * | 1984-11-16 | 1984-12-27 | British Petroleum Co Plc | Aromatics from ethane/ethylene |
| GB8507947D0 (en) * | 1985-03-27 | 1985-05-01 | British Petroleum Co Plc | Aromatisation of paraffins |
| US4822941A (en) * | 1985-05-14 | 1989-04-18 | Mobil Oil Corporation | Conversion of aliphatics to aromatics over a zeolite catalyst |
| US4705907A (en) * | 1985-05-29 | 1987-11-10 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Production of liquid hydrocarbon from gas containing lower hydrocarbon |
| GB8520978D0 (en) * | 1985-08-21 | 1985-09-25 | British Petroleum Co Plc | Production of aromatics |
| GB8520977D0 (en) * | 1985-08-21 | 1985-09-25 | British Petroleum Co Plc | Production of aromatics |
| US4968650A (en) * | 1985-09-17 | 1990-11-06 | Mobil Oil Corporation | ZSM-5 catalysts having predominantly framework gallium, methods of their preparation, and use thereof |
| NZ217284A (en) * | 1985-09-17 | 1988-10-28 | Mobil Oil Corp | Conversion of olefins to higher molecular weight hydrocarbons using silicate catalyst with framework gallium |
| GB8610527D0 (en) * | 1986-04-30 | 1986-06-04 | British Petroleum Co Plc | Aromatics |
| EP0252705B1 (en) * | 1986-07-07 | 1991-10-23 | Mobil Oil Corporation | Aromatisation of aliphatics over gallium-containing zeolites |
| ZA874948B (en) * | 1986-07-07 | 1989-02-22 | Mobil Oil Corp | Aromatisation of aliphatics over gallium-containing zeolites |
| GB8626532D0 (en) * | 1986-11-06 | 1986-12-10 | British Petroleum Co Plc | Chemical process |
| GB8706503D0 (en) * | 1987-03-19 | 1987-04-23 | British Petroleum Co Plc | Aromatic hydrocarbons |
| US4766265A (en) * | 1987-06-08 | 1988-08-23 | The Standard Oil Company | Catalysts for the conversion of ethane to liquid aromatic hydrocarbons |
| US4808295A (en) * | 1987-08-25 | 1989-02-28 | Mobil Oil Corporation | Two stage process for the production of a high benzene aromatic product |
| US4861933A (en) * | 1987-08-25 | 1989-08-29 | Mobil Oil Corp. | Process for converting aliphatics to aromatics over a gallium-activated zeolite |
| US4862836A (en) * | 1987-12-15 | 1989-09-05 | Mobil Oil Corporation | Operation of an internal combustion engine with a pre-engine converter |
| GB8803112D0 (en) * | 1988-02-11 | 1988-03-09 | British Petroleum Co Plc | Zeolite catalysts suitable for hydrocarbon conversion |
| GB8814601D0 (en) * | 1988-06-20 | 1988-07-27 | Shell Int Research | Process for preparation of zeolitic catalysts |
| CN1281405C (zh) * | 2001-08-30 | 2006-10-25 | 马特里亚公司 | 环烯烃树脂在多孔材料中的灌注 |
| US7146875B2 (en) * | 2003-01-08 | 2006-12-12 | Dura Global Technologies, Inc. | Locking device for cable assembly |
| CN1257769C (zh) | 2003-10-31 | 2006-05-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种含磷和金属组分的mfi结构分子筛及其应用 |
| WO2009076393A2 (en) * | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Shell Oil Company | Process for the conversion of ethane or mixed lower alkanes to aromatic hydrocarbons |
| CN101945840B (zh) | 2008-02-18 | 2014-07-16 | 国际壳牌研究有限公司 | 用于乙烷转化成芳烃的方法 |
| MY156207A (en) | 2008-02-18 | 2016-01-29 | Shell Int Research | Process for the conversion of ethane to aromatic hydrocarbons |
| US8809608B2 (en) | 2008-02-18 | 2014-08-19 | Shell Oil Company | Process for the conversion of lower alkanes to aromatic hydrocarbons |
| US8692043B2 (en) | 2008-02-20 | 2014-04-08 | Shell Oil Company | Process for the conversion of ethane to aromatic hydrocarbons |
| WO2010021909A2 (en) * | 2008-08-19 | 2010-02-25 | Shell Oil Company | Process for the conversion of lower alkanes to ethylene and aromatic hydrocarbons |
| WO2010021910A2 (en) * | 2008-08-19 | 2010-02-25 | Shell Oil Company | Process for the conversion of lower alkanes to aromatic hydrocarbons and ethylene |
| DE102008057134A1 (de) * | 2008-11-13 | 2010-05-27 | Süd-Chemie AG | Metallhaltige kristalline Silikate |
| KR20120022756A (ko) * | 2009-04-06 | 2012-03-12 | 바스프 에스이 | 수소를 전기화학적으로 제거하고 그 수소를 전기화학적으로 물로 전환시키면서 천연 가스를 방향족화합물로 전환시키는 방법 |
| WO2011053747A1 (en) | 2009-11-02 | 2011-05-05 | Shell Oil Company | Process for the conversion of mixed lower alkanes to aromatic hydrocarbons |
| US8779224B2 (en) * | 2010-04-12 | 2014-07-15 | Shell Oil Company | Process for the production of gasoline blending components and aromatic hydrocarbons from lower alkanes |
| US20130217934A1 (en) | 2010-04-23 | 2013-08-22 | Leslie Andrew Chewter | Process for producing aromatic hydrocarbons and ethylene |
| SG185516A1 (en) | 2010-05-12 | 2012-12-28 | Shell Int Research | Process for the conversion of lower alkanes to aromatic hydrocarbons |
| US20130338415A1 (en) * | 2010-12-06 | 2013-12-19 | Mahesh Venkataraman Iyer | Process for the conversion of mixed lower alkanes to aromatic hydrocarbons |
| US20160251279A1 (en) | 2013-10-14 | 2016-09-01 | Shell Oil Company | A process for the aromatization of alkanes in an alkane-containing gas stream |
| US20160251280A1 (en) | 2013-10-14 | 2016-09-01 | Shell Oil Company | Process for the aromatization of alkanes in an alkane-containing gas stream |
| US10184089B2 (en) | 2015-08-13 | 2019-01-22 | Invista North America S.A.R.L. | Process for the aromatization of dilute ethylene |
| CN110088069A (zh) | 2016-12-15 | 2019-08-02 | 国际壳牌研究有限公司 | 用于共生产苯、乙烯和氢气的催化方法 |
| NL2018908B1 (en) | 2017-05-12 | 2018-11-15 | Stichting Energieonderzoek Centrum Nederland | Production and isolation of monocyclic aromatic compounds from a gasification gas |
| US11439991B2 (en) * | 2019-12-19 | 2022-09-13 | King Fahd University Of Petroleum & Minerals | Catalyst compositions for aromatizing hydrocarbons and processes for producing aromatic compounds using the catalyst compositions |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3760024A (en) * | 1971-06-16 | 1973-09-18 | Mobil Oil Corp | Preparation of aromatics |
| JPS5823368B2 (ja) * | 1973-08-21 | 1983-05-14 | モ−ビル オイル コ−ポレ−ション | ホウコウゾクカゴウブツノ セイホウ |
| CA1044259A (en) * | 1975-07-17 | 1978-12-12 | Reginald Gregory | Aromatisation process |
| GB1561590A (en) * | 1976-12-20 | 1980-02-27 | British Petroleum Co | Zeolites containing gallium |
| GB1537780A (en) * | 1976-12-20 | 1979-01-04 | British Petroleum Co | Dehydrocyclodimerising c3-c8 hydrocarbons |
| US4180689A (en) * | 1976-12-20 | 1979-12-25 | The British Petroleum Company Limited | Process for converting C3 -C12 hydrocarbons to aromatics over gallia-activated zeolite |
| DE3066649D1 (en) * | 1979-12-07 | 1984-03-22 | British Petroleum Co Plc | Process for the production of crystalline aluminosilicates and their use as catalysts and catalyst supports |
| CA1167071A (en) * | 1980-03-15 | 1984-05-08 | William J. Ball | Process for the production of aromatic hydrocarbons |
| US4350835A (en) * | 1981-02-19 | 1982-09-21 | Mobil Oil Corporation | Process for converting ethane to aromatics over gallium-activated zeolite |
-
1981
- 1981-10-05 NZ NZ198555A patent/NZ198555A/xx unknown
- 1981-10-07 US US06/309,440 patent/US4899006A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-10-07 DK DK443681A patent/DK161508C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-10-08 NO NO813408A patent/NO160202C/no not_active IP Right Cessation
- 1981-10-08 MX MX189570A patent/MX158458A/es unknown
- 1981-10-08 CA CA000387609A patent/CA1181437A/en not_active Expired
- 1981-10-09 JP JP56161909A patent/JPS5793918A/ja active Granted
- 1981-10-09 EP EP81304705A patent/EP0050021B1/en not_active Expired
- 1981-10-09 DE DE8181304705T patent/DE3162046D1/de not_active Expired
- 1981-10-10 DZ DZ816338A patent/DZ330A1/fr active
- 1981-10-12 AU AU76264/81A patent/AU542145B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX158458A (es) | 1989-02-02 |
| US4899006A (en) | 1990-02-06 |
| NO813408L (no) | 1982-04-13 |
| DE3162046D1 (en) | 1984-03-01 |
| EP0050021B1 (en) | 1984-01-25 |
| AU7626481A (en) | 1982-04-22 |
| NZ198555A (en) | 1983-11-30 |
| EP0050021A1 (en) | 1982-04-21 |
| JPH026338B2 (no) | 1990-02-08 |
| CA1181437A (en) | 1985-01-22 |
| JPS5793918A (en) | 1982-06-11 |
| NO160202C (no) | 1989-03-22 |
| DK161508B (da) | 1991-07-15 |
| DK443681A (da) | 1982-04-12 |
| DK161508C (da) | 1991-12-23 |
| DZ330A1 (fr) | 2004-09-13 |
| AU542145B2 (en) | 1985-02-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO160202B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av aromater fra etan og/eller etylen. | |
| US4695663A (en) | Production of aromatics from hydrocarbon feedstock | |
| US4565897A (en) | Production of aromatic hydrocarbons | |
| US4727206A (en) | Production of aromatics from hydrocarbon feedstock | |
| US4613716A (en) | Production of aromatics from ethane and/or ethylene | |
| US4175057A (en) | Zeolite composition | |
| US4487843A (en) | Catalytic activity of aluminosilicate zeolites | |
| US4724275A (en) | Crystalline aluminosilicates and their use in the conversion of methanol to low molecular weight hydrocarbons | |
| US4354049A (en) | Process for the production of aromatic hydrocarbons | |
| EP0123537A1 (en) | Alkylating toluene with methanol to form styrene | |
| CA1274853A (en) | Production of aromatics from ethane and/or ethylene | |
| EP0071437B1 (en) | Process of preparing hydrocarbons rich in light monoolefins from methanol and/or dimethyl ether | |
| NO156647B (no) | Fremgangsmaate for omdannelse av et hydrokarbonraamateriale til aromatiske hydrokarboner. | |
| CA1207300A (en) | Catalyst, a process for its preparation and an isomerization process in the presence of this catalyst | |
| US4395372A (en) | Alkylation process | |
| US4520118A (en) | Catalytic activity of aluminosilicate zeolites | |
| CA1122228A (en) | Selective reaction of 1,4-disubstituted benzene compounds | |
| US4237329A (en) | Process for the production of alkylbenzenes | |
| NO863358L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av aromater fra hydrokarbonraamateriale. | |
| CA1173457A (en) | Preparation of improved alkylphenylsulfonates | |
| CA1130820A (en) | Preparation of olefins from crude methanol | |
| JPS6238332B2 (no) | ||
| JPH0366293B2 (no) | ||
| NO163236B (no) | Fremgangsmaate for kvalitetsforbedring av bensin avledet fra syntesegass. | |
| FI81028B (fi) | Katalyt foer aromatisering av laetta kolvaeten och foerfarande foer framstaellning av denna. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |
Free format text: EXPIRED IN OCTOBER 2001 |