NO159589B - Heterocyklyloksy-fenoksy-propionater. - Google Patents

Heterocyklyloksy-fenoksy-propionater. Download PDF

Info

Publication number
NO159589B
NO159589B NO814019A NO814019A NO159589B NO 159589 B NO159589 B NO 159589B NO 814019 A NO814019 A NO 814019A NO 814019 A NO814019 A NO 814019A NO 159589 B NO159589 B NO 159589B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
oxy
compounds
phenoxy
trifluoromethyl
methyl
Prior art date
Application number
NO814019A
Other languages
English (en)
Other versions
NO814019L (no
NO159589C (no
Inventor
Georg Frater
Milos Suchy
Jean Wenger
Paul Winternitz
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Publication of NO814019L publication Critical patent/NO814019L/no
Publication of NO159589B publication Critical patent/NO159589B/no
Publication of NO159589C publication Critical patent/NO159589C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører forbindelser med den generelle formel
hvor A er en av gruppene hvor R<* betyr hydrogen, halogen eller trifluormetyl og Rd hydrogen, halogen eller trifluormetyl, m betyr 1 eller 2, B er -CH= eller nitrogen, og hvor R<1> er gruppen
hvor de enkelte substituenter er som angitt i krav l's karakteriserende del,
Fremgangsmåten ved fremstilling av forbindelser med formel I foretas ved at man
omsetter en forbindelse med den generelle formel
hvor Z betyr en avgangsgruppe og r 6 og R 7 har ovenfor angitte betydning, med en forbindelse med den generelle formel
hvor A har den ovenfor angitte betydning,
eller et alkalimetallsalt derav, om nødvendig i nærvær av en base.
Uttrykket " C^-Cg-alkyl" omfatter, når ikke annet er angitt, både rettkjedede og forgrenede hydrokarbonrester med 1-6 karbonatomer, så som metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert.-butyl og lignende. Alkylgrupper med 1-3 karbonatomer er foretrukne.
Med "halogen" forstås fluor, klor, brom og jod idet klor
og jod er foretrukne.
Blant cykloalkylene med 3-6 henholdsvis 4-7 karbonatomer, nemlig cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cykloheksyl og cykloheptyl, foretrekkes cykloheksyl.
I C^-Cg-alkoksy- henholdsvis C^-Cg-alkyltiogruppene inneholder alkyldelene 1-6, fortrinnsvis 1-3 karbonatomer.
Foretrukne forbindelser med formel I er slike hvori R og R7 er alkylgrupper med 1 eller 2 karbonatomer, spesielt metyl.
Symbolet Z (formel V) som avgangsgruppe betyr spesielt
klor, brom, jod, mesyloksy og tosyloksy, samt en aktivert hydroksygruppe, spesielt en hydroksygruppe som er aktivert gjennom omsetning med trifenylfosfin og azodikarboksylsyre eller en ester derav, spesielt azodikarboksylsyredietylester-en (se f.eks. Bull.Chem.Soc. Japan 46, 2833 (1973) eller Angew.Chem. 88, 111 (1976)).
På grunn av det asymmetriske karbonatomet mellom oksygenet og gruppen -COR i forbindelsene med formel I kan disse forbindelser foreligge som racemater eller i form av optiske isomerer. D-formen av forbindelsene med formel I foretrekkes med henblikk på deres spesielle gode virkning.
Særlig foretrukne forbindelser med formel I er: [(Isopropyliden-amino)oksy]metyl-2-[p-[(6-fluor-2-kinolyl]-okso]fenoksy]propionat og
[Isopropyliden-amino)oksy]metyl-2-[p-[(6-klor-2-kinoksalinyl)-oksy]fenoksy]propionat, spesielt D-isomerene av disse forbindelser.
For fresistllling av forbindelser
med formel I omsettes en forbindelse med formel v med en forbindelse med formel VI eller et alkalimetallsalt derav på i og for seg kjent måte, om nødvendig i nærvær av en base. Omsetningen foretas hensiktsmessig i et inert organisk løsningsmiddel så som hydrokarboner, f.eks. benzen
eller toluen, etere, f.eks. dietyleter, tetrahydrofuran, dimetoksyetan eller heksametylfosforsyretriamid og lignende. Temperatur og trykk er ikke kritiske og man arbeider fortrinnsvis ved en temperatur mellom -20°C og tilbakeløpstemp-eraturen for reaksjonsblandingen, fortrinnsvis mellom -10°C og 3 0°C.
Forbindelsene med den generelle formel I omfatter som ovenfor nevnt også optiske isomerer da de har et asymmetrisk karbonatom i a-stillingen. Videre asymmetriske karbonatomer kan foreligge i esterkomponentene. Om ønsket kan de racemiske forbindelser adskilles under anvendelse av kjente fremgangsmåter i høyredreiende og venstredreiende forbindelser. Slike fremgangsmåter er f.eks. beskrevet i Industrial and Engineering Chemistry 6JD (8) 12-28. Isomerene og de racemiske blandinger har alle herbicid aktivitet, men graden av denne aktiviteten er forskjellig. Sterkest er aktiviteten hos D-isomerene, deretter følger den racemiske blanding og så L-isomerene.
Isomerene, spesielt D-isomerene - kan også fremstilles gjennom syntese ut fra de tilsvarende optisk aktive utgangs-materialer.
Som følge av nitrogen-karbon-dobbeltbindingen i
gruppen får man stadig to geometriske isomerer (R og R 7 har forskjellige betydninger) hvilke betegnes som
syn- og anti-form. Det lykkes i visse tilfeller å isolere slike isomerer. Disse er likeledes gjenstand for oppfinnelsen.
Pre-emergency- og post-emergency-herbicidene egner seg spesielt for bekjempelse av ugress, spesielt Alopecurus myosuro-ides og arter som f.eks. Echinochloa crus-galli, Setaria faberii og Panicum capillare i korn, spesielt bygg-, havre-og hvete-, samt ris-, bomull-, soya-, sukkerroe- og grønnsak-kulturer. Særlig egner pre-emergency- og post-emergency-herbicidene ifølge oppfinnelsen seg for bekjempelse av ugress i sukkerroekulturer.
Generelt er en konsentrasjon på 0,1-6 kg/ha tilstrekkelig, fortrinnsvis 0,6-2,0 kg/ha, særlig foretrukket 1-1,5 kg/ha for å oppnå den ønskede herbicide virkning med forbindelser med formel I. Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er særlig virksomme mot Alopecurus.
I det tilfellet at R 3 er trifluormetyl, kan disse forbindelser bare finne betinget anvendelse i korndyrkning da noe phytotoksisitet opptrer. Disse forbindelser egner seg imidlertid særlig for bekjempelse av ugress i ris-, bomull-, soya-, sukkerroe- og grønnsakkulturer.
Forbindelsene med formel I er i alminnelighet vannuløselige og kan konfeksjoneres ifølge en av de vanlige metoder for uløselige forbindelser.
Om ønsket kan forbindelsene med formel I oppløses i et med
vann ikke blandbart løsningsmiddel som f.eks. et høytkokende hydrokarbon, hvilket hensiktsmessig inneholder oppløste emul-gatorer, slik at det ved tilsetning tilvann virker som selv-emulgerbar olje.
Forbindelsene med formel I kan også blandes med et fuktemiddel med eller uten inert fortynningsmiddel for dannelse av et fuktbart pulver, hvilket er løselig eller disperger-bart i vann, eller de kan blandes med det inerte fortynningsmiddel under dannelse av et fast eller pulverformet produkt.
Inerte fortynningsmidler hvormed forbindelsene med formel I
kan behandles er faste inerte medier innbefattet pulverform-ede eller finfordelte faste stoffer som f.eks. leirer, sand, talkum, glimmer, gjødningsmidler og lignende, idet slike pro-dukter enten kan være støvformet eller foreligge som mater-ialer med større partikkelstørrelse.
Fuktemidlene kan være anioniske forbindelser som f.eks. så-per, fettsulfatestere såsom dodecylnatriumsulfat, octadecyl-natriumsulfat og cetylnatriumsulfat, fettaromatiske sulfon-ater, så som alkylbenzensulfonater eller butylnaftalensulfon-ater, komplekse fettsulfonater så som arnidkondensas jonsprod-ukter av oljesyrer og N-metyltaurin eller natriumsulfonat av dioctylsuccinat.
Fuktemidlene kan også være ikke-ioniske fuktemidler som f.eks. kondensasjonsprodukter av fettsyrer, féttalkoholer eller fettsubstituerte fenoler med etylenoksyd, eller fett-syreestere og -etere av sukkere eller flerverdige alkoholer eller produktene som erholdes fra sistnevnte gjennom konden-sasjon med etylenoksyd, eller produktene som er kjent som blokk-kopolymerer av etylenoksyd og propylenoksyd. Fuktemidlene kan også være kationiske midler så som f.eks. cetyltrimetylammoniumbromid og lignende.
Den herbicide blanding kan også foreligge i form av en aero-solforbindelse, hvorunder det hensiktsmessig i tillegg til drivgassen, som gjerne kan være et polyhalogenert alkan, så som diklordifluormetan anvendes et co-løsningsmiddel og et fuktemiddel.
Ugressbekjempelsesmidlene inneholdende forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse kan foreligge i en form som egner seg for lagring og trans-port. Slike former kan f.eks. inneholde 2-90 % av et eller flere virkestoffer med formel I. Disse former kan så fortynnes med samme eller forskjellige bærematerialer til kons-entrasjoner som egner seg for praktisk bruk. I.det bruks-ferdige middel kan så virkestoffkonsentrasjonen være fra 2 - 80 % (vekt-%). Virkestoffkonsentrasjonen kan imidlertid også være større eller mindre. Avhengig av anvendelsesfor-målet er en virkestoffkonsentrasjon på 2 - 8 % henholdsvis 50 - 80 % særlig foretrukket.
De følgende eksempler skal belyse foreliggende oppfinnelse. Alle temperaturer er gitt i °C.
Eksempel 1
Ved omsetning av D-2-[p-[[5-(trifluormetyl)-2-pyridyl]oksy]- ii fenoksy]-propionsyre med isopropylidenaminooksyetanol får man 2-[(isopropyllidenamino)oksy]etyl-D-2-[p-t[5(trifluormetyl)-2-pyridyl]-oksy]fenoksy]propionat. Denne reaksjon skjer analogt med følgende referanseeksempel: 3,4 g 2-[p-[[(5-trifluormetyl)-2-pyridyl]oksy]fenoksy]-propionsyre oppslemmes i 50 ml diklormetan og tilsettes ved romtemperatur 1,1 g acetonoksim. Deretter tildryppes 2,1 g dicykloheksylkarbodiimid oppløst i 20 ml diklormetan over et tidsrom på.10 min., og derunder stiger temperaturen til henimot 40°C. Det røres videre 2 timer ved romtemperatur. Reaksjonsblandingen filtreres og inndampes på rotasjonsfor-damper til tørrhet. Man får således 0-[2-[p-[[5-(trifluormetyl)-2-pyridyl]oksy]fenoksy]propionyl]oksim. nQ 24 1,5202.
Det ovenfor som utgangsmateriale anvendte 2-[p-[[5-(trifluormetyl) -2-pyridyl]oksy]fenoksy]propionsyre kan fremstilles som følger: 0,7 g av en 50 %<1>ig suspensjon av natriumhydrid i mineral-olje vaskes i en inert gassatmosfære 2 ganger med 5,0 ml tetrahydrofuran, innføres så i 15,0 ml tetrahydrofuran og blandes dråpevis med en løsning av 3,5 g p-(5-[trifluormetyl-2-pyridyl)oksy]fenol, oppløst i 30,0 ml dimetylformamid.
I blandingen dryppes så inn 3,5 g L-2-[(p-tolylsulfonyl)oksy]-propionsyreetylester i 20,0 ml dimetylformamid. Reaksjonsblandingen røres videre 12 timer ved romtemperatur, helles så på is og ekstraheres uttømmende med eter. Eterekstraktet vaskes med vann, tørkes over natriumsulfat og inndampes under redusert trykk. Den gjenværende D-2-[p-[[5-(trifluormetyl) -2-pyridyl] oksy] f enoksy] propionsyreetylester kan rens-es ved adsorpsjon på kiselgel, [a]D 2 0 + 21,7° (CHC13; c=l,l%)
5,3 g D-2-[p-[[5-(trifluormetyl)-2-pyridyl]oksy]fenoksy]pro-pionsyreetylester oppslemmes i 20 ml metanol, blandes med
1,7 g KOH oppløst i 50 ml vann og røres 1,5 timer ved romtemperatur. For opparbeiding fortynnes blandingen med 200
ml vann, surgjøres med HC1 og ekstraheres med eter. Eterekstraktet vaskes med vann, tørkes over natriumsulfat og inndampes under redusert trykk. Den gjenværende D-2-[p-[[5-(trifluormetyl)-2-pyridyl]oksy]fenoksy]propionsyre kan rens-22 o
es gjennom adsorpsjon på kiselgel, [a]D = +18,3 (CHCl-j,
c = 1,1%).
På analog måte får man ved anvendelse av: p-[(3-klor-5-trifluormetyl-2-pyridyl)oksy]fenol og L-2-[(p-tolylsulfonyl)-oksy]propionsyreetylester D-2-[p-[(3-klor-5-trifluormetyl-2-pyridyl)oksy]fenoksy]propionsyre-etylesteren og derav d-2- [p- [ (3-klor-5-trif luormetyl-2-pyridyl) - oksy]fenoksy]propionsyre samt den tilsvarende D-isomer av oksimesteren.
EKSEMPEL 2
1/75 g [(isopropylidenamino)-oksy]metyl L(-)-laktat, 2,65 g trifenylfosfin og 2,72 g p-[(6-klor-2-kinoksalyl)oksy]fenol oppløses ved 0°C i 10 ml absolutt tetrahydrofuran. Til den erholdte løsning drypper man under røring og kjøling 1,75 g azodikarboksylsyredietylester. Derpå rører man en halv time, heller på 100 ml vann og ekstraherer 2 ganger med etylacetat.
Den organiske fase vaskes med fortynnet saltsyre og vann, tørkes over natriumsulfat og inndampes.
Resten kromatograferes over en 20 ganger så stor mengde kiselgel. (Løpemiddel heksan : etylacetat / 8 : 2). Det eluerte produkt omkrystalliseres fra metylenklorid/n-heksan. Man får [(isopropylidenamino)-oksy]-metyl-D-2-[p-[6-klor-2-kinoksalyl)-oksy]fenoksy]-propionat, [a]D 20=+20,05 (c=l,£3 %
i CHC13); Frysepunkt 75-77°C.
Analogt får man ut fra 1 : 1 blanding av p-(6-fluor-2-kinoks-
alyloksy)-fenol og p-(7-fluor-2-kinoksalyloksy)-fenol en
1 : 1 blanding av [(isopropylidenamino)oksy]-metyl D-2-[p-[(6-fluor-2-kinoksalinyl)oksy]fenoksy]propionat og [ (iso-propylidenamino) oksy] metyl D-2-[p-[(7-fluor-2-kinoksalinyl)-22
oksy]fenoksy]propionat, [a]Q =+21,18 (c=l,14 % i CHC13)
EKSEMPEL 3
For fremstilling av et emulgerbart konsentrat inneholdende en bestanddel av aktivt materiale ifølge oppfinnelsen, blandes de etterfølgende angitte bestanddeler av dette konsentrat med hverandre:
Denne blanding påfylles med xylen til 1 liter.

Claims (1)

1. Heterocykliske forbindelser, karakterisert ved den generelle formel samt stereoisomere former derav, hvor A er en av gruppene hvori R<2> betyr hydrogen, halogen eller trifluormetyl og R<3 >hydrogen, halogen eller trifluormetyl, m er 1 eller 2, B er -CH= eller nitrogen, og hvor R<1> er gruppen hvori R<6> og R<7> er C1-C6-alkyl, cykloalkyl med 3 til 6 karbonatomer, Cj^-Cg-alkyl-karbonyloksy-C^-C^-alkyl, C^-C^-alkoksy, C^-C^-alkyltio eller sammen med karbonatomet det er knyttet til en cykloalkylrest med 4 til 7 karbonatomer, hvori n er 1 eller 2, og R<6> også kan bety hydrogen.
2. Forbindelser ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at A betyr gruppen Ib hvori B er nitrogen.
4. Forbindelser ifølge ett av kravene 1-3, karakterisert ved at <R6> og R betyr alkylgruppe med 1 eller 2 karbonatomer, spesielt metyl,
5. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er [(isopro-pylidenamino )oksy] metyl -2- [p-[ ( 6-fluor-2-kinolyl)oksy] fenoksypropionat.
6. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er [(isopropy-lidenamino )oksy]metyl-2-[p-[(6-klor-2-kinoksalinyl)oksy]-f enoksy]propionat.
7. Forbindelsene ifølge ett av kravene 1-6, karakterisert ved at de omfatter de D-isomere forbindelser.
NO814019A 1980-11-26 1981-11-25 Heterocyklyloksy-fenoksy-propionater. NO159589C (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH875080 1980-11-26
CH632881 1981-10-01

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO814019L NO814019L (no) 1982-05-27
NO159589B true NO159589B (no) 1988-10-10
NO159589C NO159589C (no) 1989-01-18

Family

ID=25699381

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO814019A NO159589C (no) 1980-11-26 1981-11-25 Heterocyklyloksy-fenoksy-propionater.

Country Status (19)

Country Link
US (2) US4435207A (no)
EP (1) EP0052798B1 (no)
AR (1) AR229683A1 (no)
AU (1) AU554852B2 (no)
BG (1) BG60413B2 (no)
BR (1) BR8107679A (no)
CA (1) CA1248107A (no)
DD (1) DD202091A5 (no)
DE (1) DE3170423D1 (no)
DK (1) DK156772C (no)
ES (1) ES8304085A1 (no)
FI (1) FI76326C (no)
GB (1) GB2087890B (no)
HU (1) HU191820B (no)
IE (1) IE51879B1 (no)
IL (1) IL64318A (no)
NL (1) NL971004I2 (no)
NO (1) NO159589C (no)
PL (1) PL133253B1 (no)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0113831A3 (de) * 1982-12-17 1984-11-07 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Carbaminsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US4687849A (en) * 1985-10-04 1987-08-18 Hoffmann-La Roche Inc. [(Isopropylideneamino)oxy]-ethyl-2-[[6-chloroquinoxalinyl)oxy]phenoxy]propionate postemergent herbicide
AU6540490A (en) * 1989-10-05 1991-04-28 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidal, heterocyclically substituted phenoxyalkane carboxylic acid derivatives and process for preparing them
HU208311B (en) * 1989-11-02 1993-09-28 Alkaloida Vegyeszeti Gyar Resolving process for producing enantiomers of 2-/4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy/-propanoic acid
US20040014695A1 (en) * 1992-06-19 2004-01-22 Supergen, Inc. Pharmaceutical formulation
US5434306A (en) * 1993-11-25 1995-07-18 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of O-substituted oximes
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037622A1 (de) 2008-08-14 2010-02-25 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
AR096214A1 (es) 2013-05-08 2015-12-16 Quena Plant Prot N V Mezcla herbicida de imazetapir y propaquizafop

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH372190A (fr) 1956-06-27 1963-09-30 Boots Pure Drug Co Ltd Procédé pour combattre sélectivement les mauvaises herbes et composition herbicide pour la mise en oeuvre de ce procédé
US3771995A (en) * 1968-07-22 1973-11-13 Stauffer Chemical Co Method of combating weeds with certain oxime esters
US3718653A (en) 1970-02-26 1973-02-27 Int Minerals & Chem Corp Quinoyl alkanesulfonates and toluenesulfonates
US3923810A (en) 1971-05-11 1975-12-02 Minnesota Mining & Mfg Perfluoroalkanesulfonamides N-substituted by heterocyclic groups
DE2262402A1 (de) * 1972-12-15 1974-08-01 Schering Ag Herbizide phenoxycarbonsaeureoximester
DE2623558C2 (de) 1976-05-26 1984-12-06 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2-[4'-Phenoxy-phenoxy]propionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
EP0107866B1 (en) * 1977-08-12 1988-03-30 Imperial Chemical Industries Plc Trihalomethylpyridine compounds
EP0003114B1 (de) * 1978-01-18 1982-01-27 Ciba-Geigy Ag Herbizid wirksame ungesättigte Ester von 4-(3',5'-Dihalogenpyridyl -(2')-oxy)-alpha-phenoxypropionsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung
DE2830141A1 (de) 1978-07-08 1980-01-17 Hoechst Ag Neue verbindungen aus der gruppe der phenoxypropionsaeuren bzw. ihrer derivate und diese verbindungen enthaltende herbizide mittel
US4309210A (en) 1978-12-01 1982-01-05 Ciba-Geigy Corporation Preemergence method of selectively controlling weeds in crops of cereals and composition therefor
JPS6033389B2 (ja) * 1979-02-22 1985-08-02 日産化学工業株式会社 複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤
NZ194196A (en) * 1979-07-17 1983-07-15 Ici Australia Ltd -(quinoxalin-2-yl(oxy or thio) phen (oxy or ylthio)-alkanoic acid derivatives or precursors
AU541697B2 (en) * 1979-11-19 1985-01-17 Ici Australia Limited Quinoline derivatives
JPS56113744A (en) 1980-02-13 1981-09-07 Nippon Nohyaku Co Ltd Benzoate derivative, its preparation, and use of said derivative
PH17279A (en) * 1980-10-15 1984-07-06 Ciba Geigy Novel alpha-(pyridyl-2-oxy-phenoxy)-propionic acid derivatives and their use as herbicides and/or regulators of plant growth
US4329488A (en) 1980-12-05 1982-05-11 Hoffmann-La Roche Inc. Propionic acid esters and herbicidal use thereof
US4440930A (en) * 1982-10-25 1984-04-03 Ppg Industries, Inc. Herbicidally active quinoline or quinoxaline acetophenone oxime derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
IL64318A (en) 1986-01-31
NL971004I1 (nl) 1997-06-02
IE51879B1 (en) 1987-04-15
FI76326B (fi) 1988-06-30
AU554852B2 (en) 1986-09-04
IL64318A0 (en) 1982-02-28
CA1248107A (en) 1989-01-03
FI76326C (fi) 1988-10-10
AU7790781A (en) 1982-06-03
EP0052798B1 (de) 1985-05-08
NO814019L (no) 1982-05-27
DK156772C (da) 1990-03-19
DD202091A5 (de) 1983-08-31
GB2087890B (en) 1984-10-10
DE3170423D1 (en) 1985-06-13
BG60413B2 (bg) 1995-02-28
PL133253B1 (en) 1985-05-31
PL233977A1 (en) 1983-03-14
HU191820B (en) 1987-04-28
AR229683A1 (es) 1983-10-31
BR8107679A (pt) 1982-08-24
GB2087890A (en) 1982-06-03
NO159589C (no) 1989-01-18
US4545807A (en) 1985-10-08
IE812757L (en) 1982-05-26
ES508009A0 (es) 1983-02-16
DK156772B (da) 1989-10-02
US4435207A (en) 1984-03-06
NL971004I2 (nl) 1997-10-01
FI813773L (fi) 1982-05-27
EP0052798A1 (de) 1982-06-02
ES8304085A1 (es) 1983-02-16
DK523581A (da) 1982-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100187799B1 (ko) 제초성 카르복사미드 유도체, 이의 제조 및 이를 포함하는 조성물
US4200587A (en) 2-[P-(p-Substituted phenoxy)phenoxy]propionyl oximes
NO159589B (no) Heterocyklyloksy-fenoksy-propionater.
US4808722A (en) Pyridinylurea N-oxide compounds and agricultural uses
EP0288275A2 (en) Phenoxypropionic acid derivatives for use as herbicides
US4507145A (en) Herbicidal 3-[substituted 3- or 5-isoxazolyl]-1-4-, or 5-substituted-2-imidazolidinones
CA1142540A (en) Propionic acid esters
CA1156663A (en) Propionic acid esters
US4687849A (en) [(Isopropylideneamino)oxy]-ethyl-2-[[6-chloroquinoxalinyl)oxy]phenoxy]propionate postemergent herbicide
US4329488A (en) Propionic acid esters and herbicidal use thereof
US4666503A (en) Substituted phenoxyalkanecarboxylic acid esters used to combat weeds in rice fields
CA1167854A (en) Substituted phenoxypropionates, intermediates for production thereof, process for production of said esters and intermediates, and herbicide
US4626273A (en) Herbicidal novel 2-alkoxyaminosulfonyl-benzene-sulfonylureas
US4365991A (en) Propionic acid oximes
US4440564A (en) Heterocyclic pentalenes as herbicides
EP0147477B1 (en) Pyridyloxybenzanilide derivative and herbicide containing it
NO810798L (no) Oksimestere.
US4526609A (en) Phenoxy phenoxy propionic hydrazides
US4533381A (en) Naphthyridinyloxy(or thio)phenoxy propanoic acids, derivatives thereof and methods of herbicidal use
CA1089873A (en) Phenoxy-phenoxy valeric acids and derivatives thereof
NO841354L (no) Propionsyreestere
WO1987002665A1 (en) Pyridinylurea compounds and agricultural uses
JPH021832B2 (no)
JPS61172863A (ja) 光学的に活性なフエノキシプロピオン酸誘導体類
NZ231920A (en) Esters of 2-hydroxypropanic acid ethyl or methyl ester with aryloxy benzoic acid derivatives, preparation and herbicidal compositions

Legal Events

Date Code Title Description
MK1K Patent expired

Free format text: EXPIRED IN NOVEMBER 2001