CH372190A - Procédé pour combattre sélectivement les mauvaises herbes et composition herbicide pour la mise en oeuvre de ce procédé - Google Patents

Description

  Procédé pour combattre     sélectivement    les mauvaises herbes  et composition herbicide pour la mise en euvre de ce procédé         L'invention    a pour objets un procédé     pour    com  battre     sélectivement    les     mauvaises    herbes, notam  ment le grateron (Galium aparine) .et le mouron des  oiseaux (Stellaria media), dans les cultures de  céréales en     croissance,    et une     composition    herbicide  pour la mise en     #uvre    de     ce        procédé.     



  Le     procédé        selon        l'invention    est caractérisé en  ce que l'an traite les cultures en     croissance    et les  mauvaises herbes par un ester de l'acide     α-(2-méthyl-          4-chloro-phénoxy)-propionique    de formule:  
EMI0001.0016     
    dans laquelle R est un radical phénylalcoyle, un radi  cal alcoxyalcoyle ou un radical alcoxyalcoxyalcoyle.  



  La     composition        herbicide,    à     laquelle    l'invention  s'étend, comprend un     ester    de formule ci-dessus  avec un     diluant.     



       Ces    esters sont des composés nouveaux et leur       activité    herbicide est d'autant plus     surprenante     qu'une     telle        activité    n'a pas, été     décrite    jusqu'ici pour  tout autre dérivé de l'acide phénoxypropionique et  que les     dérivés    substitués     correspondants    de     l'acide     phénoxyacétique sont inactifs. envers le grateron et  le mouron des oiseaux.  



       Les        esters        de        formule        ci-dessus    peuvent être pré  parés par condensation de 4-chloro-2-méthylphénol  avec un ester d'un acide α-halopropionique de for  mule CH3 - CHX - COOR, dans laquelle X est un  atome d'halogène. Ils     peuvent    également être prépa  rés par estérification d'acide     α-(4-chloro-2-méthyl-          phénoxy)-propionique    .avec un alcool de formule  R - OH.

      La composition pour la mise en euvre du pro  cédé selon l'invention     peut        contenir,    en plus de  l'agent actif, un agent émulgateur et, si désiré, un  solvant     organique    qui peut     être,        miscible    à l'eau,       comme        l'acétone        ou    non     miscible    à     l'eau,

          comme    le       xylème.    La     composition        peut    encore     contenir    un  agent     mouillant.    On peut la fournir à l'usager en     lui          donnant    pour     instruction    de la diluer à l'eau,     ce    qui  la     transforme    spontanément en émulsion.

   On peut  ainsi     traiter    le     grateron    et le mouron des oiseaux  dans les     cultures    de     céréales    pour     extirper        ces    man  vaises     herbes    sans     porter        atteinte    à la     culture    de  céréales.

   La composition émulsionnable peut égale  ment être     diluée    au moyen d'autres solvants, comme  la     paraffine.    On peut d'autre part     fournir    à     l'utilisa-          teur    une émulsion     concentrée    préparée à partir d'une  composition émulsionnable par addition d'un volume  approximativement égal d'eau.

   Ces émulsions     con-          centrées    sont     diluées    avec une quantité appropriée  d'eau avant l'application sur les     végétaux.    La com  position peut également être sous forme de poudre  dispersable comprenant l'agent actif adsorbé sur -un  diluant     solide    inerte comme le     kaolin,    et un agent       dispersif,    avec ou sans     addition    d'un agent     mouil-          lant,    ou de poussière herbicide pour poudrages,

       com-          prenant    l'agent     actif    adsorbé sur un     diluant    solide       inerte    comme le     kaolin.     



  Les exemples     suivants        montrent    comment     on    peut  préparer des     composés        herbicides    utilisables pour     la     mise en euvre du procédé selon l'invention.  



  <I>Exemple A</I>  Pour préparer     l'a-(4-chloro-2-méthylphénoxy)-          propionate    -de     2-(2-n-butoxyéthoxy)-éthyle,    on       chauffe    à 1800 C un     mélange    de 21,5 g d'acide a=(4-      chloro-2-méthylphénoxy)-propionique et 17,8 g  d'éther monobutylique du diéthylène glycol jusqu'à  cessation de la     distillation    de l'eau. On refroidit le  résidu, on le     dilue    par addition de 30     cc    d'éther et  on le lave avec deux portions de 25 ce de     triéthanol-          amine    à 20 % puis par 3 portions de 25 cc d'eau.

    On sèche la couche     organique        sur    du     sulfate    de  sodium anhydre et on chasse l'éther par     distillation.     On obtient ainsi l'a- (4     -chloro-2-méthylphénoxy)-          propionate    de 2-(2-n-butoxyéthoxy)-éthyle sous forme  d'une     huile,        d4    =1,107.  



  On     prépare    les composés suivants de manière  identique, en remplaçant l'éther monobutylique du  diéthylène glycol par l'alcool approprié.    &alpha;-(4-chloro-2-méthylphénoxy)-propionate de  benzyle, P.E. 196-80 C/3,5 mm. (Trouvé: C = 66,9 ;  H=5,6. C17H17O3Cl correspond à C=67,0; H  =5,6 %.)  &alpha;-(4-chloro-2-méthylphénoxy)-propionate de  2-butoxyéthyle, P.E. 1880 C/3 mm. Trouvé: C  =61,0; H=7,5.

   C16H23O4Cl correspond à C  =61,1 ; H=7,3 %.)    <I>Exemple B</I>  Pour préparer     l'&alpha;-(4-chloro-2-méthylphénoxy)-          propionate    de benzyle, on chauffe à reflux pendant  4 heures un mélange de 8 g de     4-chloro-2-méthyl-          phénol,    15,0 g d'&alpha;-bromopropionate de benzyle et  7,7 g de     carbonate    de     potassium    dans 40     ce    d'acé  tone. On     refroidit    le mélange     réactionnel,    on     filtre     et on soumet le filtrat à une     distillation    fractionnée  sous vide.

   On isole la fraction     de    point     d'ébullition     de 1880 C sous 2 mm Hg. On obtient ainsi     l'&alpha;-(4-          chloro-2    méthylphénoxy)-propionate de benzyle sous  forme d'une     huile    de     point        d'ébullition    de 1880 C  sous 2     mm    Hg et qui     est        identique    à l'ester décrit  dans l'exemple A.  



  En opérant de     manière    identique,     mais    en utili  sant 15,6 g d'&alpha;-bromopropionate de 2-butoxyéthyle  au lieu de l'&alpha;-bromopropionate de benzyle, on obtient  l'&alpha;-(4-chloro-2-méthylphénoxy)-propionate de     2-          butoxyéthyle    sous     forme    d'une huile     bouillant    à 180  1820 C sous 2     mm    Hg, et qui est identique à     l'ester     décrit dans l'exemple A.  



  On peut préparer de la manière suivante     l'a-          bromopropionate        de    benzyle     utilisé    pour la prépara  tion de l'&alpha;-(4-chloro-2-méthylphénoxy)-propionate de  benzyle.  



  On sature un mélange de 176 g d'alcool     benzyli-          que    et 50 g d'acide &alpha;-bromopropionique avec de  l'acide chlorhydrique     anhydre    à     0     C et on     laisse     reposer le mélange     résultant    pendant la nuit, à tem  pérature     ordinaire,    après quoi on le     lave    avec 2 por  tions de 1     litre    d'eau, 1     litre    de solution de bicar  bonate de soude 5N,     puis    encore avec 1     litre    d'eau.

    Après séchage sur du sulfate de sodium anhydre, on  fractionne sous vide le produit de     réaction    lavé et on  isole la     fraction        bouillant    à 110  C sous 1     mm    Hg.    On obtient ainsi l'&alpha;-bromopropionate de benzyle sous       forme    d'une     huile    de point     d'ébullition    de 110  C  sous 1 mm Hg.  



  On peut préparer l'&alpha;-bromopropionate de     2-          butoxyéthyle    utilisé pour la préparation de     l'&alpha;-(4-          chloro    - 2 - méthylphénoxy) - propionate de 2 -     butoxy-          éthyle    de manière identique à celle décrite ci-dessus  pour l'&alpha;-bromopropionate de benzyle, en remplaçant  les 176 g d'alcool benzylique par 193 g de     2-butoxy-          éthanol.    On obtient ainsi l'&alpha;-bromopropionate de 2  butoxy6thyle sous forme d'une huile de     point    d'ébul  lition de     941,    C sous 1     mm    Hg.  



  Les     exemples    suivants montrent     comment    on peut  préparer la composition     herbicide    que     comprend     l'invention.    <I>Exemple 1</I>    Pour préparer une     composition        donnant        une          émulsion    par dilution avec de l'eau, on     dissout    5,3 g  d'&alpha;-(4-chloro-2-méthylphénoxy)-propionate de     2-(2-          n-butoxyéthoxy)-éthyle    dans 10 cc d'un solvant com  prenant 9 cc d'acétone et 1 cc d'  Ethylan C.P.    (un agent émulgateur de marque qui est un condensat  d'oxyde de polyéthylène avec un octylphénol).

      <I>Exemple 2</I>    Pour préparer une composition     donnant        une     émulsion par dilution avec de l'eau, on dissout 5,3 g  d'&alpha;-(4-chloro-2-méthylphénoxy)-propionate de     2-(2-          n-butoxyéthoxy)-éthyle    dans 10     cc    d'un solvant com  prenant 9 cc de xylène et 1 cc d'  Ethylan S.E.    (un agent émulgateur de marque qui est un mélange  de diéthanolamide laurique et d'un condensai d'oxyde  de polyéthylène avec un octylphénol).  



  On peut préparer des compositions semblables à       celles        décrites        dans        les    exemples 1 et 2,     dans    les  quelles l'agent actif est constitué par 4,5 g     d'&alpha;-(4-          chloro-2-méthylphénoxy)-propionate    de benzyle ou  4,7 g d'&alpha;-(4-chloro-2-méthylphénoxy)-propionate de  2-n-butoxyéthyle.

      <I>Exemple 3</I>    Pour préparer une poudre dispersable, on mé  lange intimement 5 parties en poids     d'&alpha;-(4-chloro-2-          méthylphénoxy)-propionate    de     2-(2-n-butoxyéthoxy)-          éthyle    avec 90 parties en poids de kaolin et 5 parties  en poids de   Belloïd T.D.   (un agent dispersant  de marque consistant en un condensat de     formal-          déhyde    avec un alcoylarylsulfonaie).

   On peut diluer       cette    composition avec de l'eau et former     ainsi    une       dispersion        convenant    à     l'utilisation        comme    herbicide.    <I>Exemple 4</I>  Pour     préparer    une     poussière        herbicide,    on mé  lange     intimement    2 parties en poids     d7a-(4-chloro-2-          méthylphénoxy)-propionate    de     2-(2-n-butoxyéthoxy-)     éthyle avec 98 parties en poids de kaolin.

        On peut préparer     des        compositions    analogues à       celles        décrites.    dans. les exemples 3 et 4, dans     les-          quelles    l'agent     actif    est l'un     quelconque    des composés       décrits    dans les exemples A et B.

Claims (1)

1. REVENDICATIONS I. Procédé pour combattre sélectivement les mau vaises herbes, notamment le grateron (Galium apa- rine) et le mouron des oiseaux (Stellaria media), dans les cultures de céréales en croissance, caractérisé en ce que l'on traite les cultures. en croissance et les mauvaises herbes par un ester de l'acide α-(2-méthyl- 4-chloro-phénoxy)-propionique de formule: EMI0003.0016 dans laquelle R est un radical phénylalcoyle, un radical alcoxyalcoyle ou un radical alcoxyalcoxy- alcoyle. II.

   Composition herbicide pour la mise en euvre du procédé selon la revendication I, caractérisée en ce qu'elle comprend ledit ester avec un diluant. SOUS-REVENDICATIONS 1. Composition selon la revendication II, pouvant former une émulsion par dilution avec de l'eau, caractérisée en ce que le diluant comprend un agent émulgateur.

   2. Composition selon la revendication II, sous forme d'une émulsion, caractérisée en ce que le diluant comprend de l'eau et un agent émulgateur.

   3. Composition selon la revendication II, sous forme d'une poudre dispersable dans l'eau, caracté risée en ce que le diluant comprend un diluant solide inerte et un agent dispersant. 4.

   Composition selon la revendication II, sous forme d'une dispersion aqueuse, caractérisée en ce que le diluant comprend de l'eau, un diluant solide inerte et un agent dispersant. 5.

   Composition selon la revendication II, sous forme d'une poussière herbicide pour poudrages, caractérisée en ce que le diluant consiste en un solide en poudre.