NO155935B - R'3 sinh-holdig silazanpolymer og fremgangsmaate for fremstilling derav. - Google Patents

R'3 sinh-holdig silazanpolymer og fremgangsmaate for fremstilling derav. Download PDF

Info

Publication number
NO155935B
NO155935B NO812260A NO812260A NO155935B NO 155935 B NO155935 B NO 155935B NO 812260 A NO812260 A NO 812260A NO 812260 A NO812260 A NO 812260A NO 155935 B NO155935 B NO 155935B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
acid
catalyst
hydrogen
product
liquid
Prior art date
Application number
NO812260A
Other languages
English (en)
Other versions
NO155935C (no
NO812260L (no
Inventor
John Henry Gaul Jr
Original Assignee
Dow Corning
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning filed Critical Dow Corning
Publication of NO812260L publication Critical patent/NO812260L/no
Publication of NO155935B publication Critical patent/NO155935B/no
Publication of NO155935C publication Critical patent/NO155935C/no

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/90—Carbides
    • C01B32/914—Carbides of single elements
    • C01B32/956—Silicon carbide
    • C01B32/963—Preparation from compounds containing silicon
    • C01B32/977—Preparation from organic compounds containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/515—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on non-oxide ceramics
    • C04B35/56—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on non-oxide ceramics based on carbides or oxycarbides
    • C04B35/565—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on non-oxide ceramics based on carbides or oxycarbides based on silicon carbide
    • C04B35/571—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on non-oxide ceramics based on carbides or oxycarbides based on silicon carbide obtained from Si-containing polymer precursors or organosilicon monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/62—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/16—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2002/00—Crystal-structural characteristics
    • C01P2002/02—Amorphous compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2002/00—Crystal-structural characteristics
    • C01P2002/60—Compounds characterised by their crystallite size
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2002/00—Crystal-structural characteristics
    • C01P2002/80—Crystal-structural characteristics defined by measured data other than those specified in group C01P2002/70
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2002/00—Crystal-structural characteristics
    • C01P2002/80—Crystal-structural characteristics defined by measured data other than those specified in group C01P2002/70
    • C01P2002/88—Crystal-structural characteristics defined by measured data other than those specified in group C01P2002/70 by thermal analysis data, e.g. TGA, DTA, DSC
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/10—Particle morphology extending in one dimension, e.g. needle-like
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/60—Particles characterised by their size
    • C01P2004/64—Nanometer sized, i.e. from 1-100 nanometer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/80—Compositional purity
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S521/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S521/919—Sintered product
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/30—Self-sustaining carbon mass or layer with impregnant or other layer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Ceramic Products (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

Fremgangsmåte til partiell dehalogenering av di- og resp. eller trihalogeneddiksyre.
Ved fremstillingen av monokloreddiksyre, f. eks. ved direkte klorering av eddiksyre, oppstår det som biprodukter som be-kjent di- og trikloreddiksyre. Man kan holde dannelsen av disse biprodukter in-nen visse grenser, eksempelvis ved den kontinuerlige tekniske fremstilling av monokloreddiksyre ved at man kontinuerlig fjerner ca. 10 til 15 pst. av kloreringsvæsken («sirkulasjonsvæsken») fra krets-løpet. Denne væske som ved siden av di-og trikloreddiksyre dessuten inneholder monokloreddiksyre og ikke omsatt eddiksyre, kan ved klorering helt omsettes til trikloreddiksyre, hvorav det da f. eks. kan fremstilles det tilsvarende natriumsalt. Da behovet for trikloreddiksyre imidlertid er forholdsvis lite er hovedmengden av den nevnte væske et avfallsprodukt som må kasseres.
I det tyske patent nr. 910 778 er det
allerede vist en vei til å opparbeide den verdiløse kloreringsvæske til nyttig væske ved at man leder den i damptilstand ved en temperatur på 180° — 250°C i nærvær av hydrogen over en egnet hydreringskatalysator. Derved overføres blandingen praktisk talt fullstendig i eddiksyre som er meget anvendbar. Bortsett fra at behovet for eddiksyre imidlertid kan dekkes på
annen måte har denne fremgangsmåte den ulempe at den anvendte katalysator blir inaktiv allerede etter ca. 14 dagers drifts-tid på grunn av sterk harpiksdannelse.
Den må deretter regenereres ved avbren-ning av de polymerisasjonsprodukter som forårsaker harpiksdannelsen. Erfarings-messig lar denne regenerasjon seg bare gjennomføre en—to ganger, da deretter harpiksdannelsen er fremskredet så langt at katalysatoren ved avbrenningen helt ødelegges således at den forholdsvis kost-bare edelmetallkatalysator bare har en kort levetid.
En med hensyn til katalysatorslitasjen mere skånende fremgangsmåte til overfø-ring av kloreringsvæsken i et teknisk ver-difullt produkt beskrives i det tyske patent nr. 1 072 980, som vedrører fremstillingen av monohalogeneddiksyre ved partiell dehalogenering av di- og resp. eller trihalogeneddiksyre, altså en blanding som er iden-tisk med den forannevnte kloreringsvæske. Fremgangsmåten består i det vesentlige i at man dehalogenerer partielt di- og resp. eller trihalogeneddiksyre ved overføring i damptilstand sammen med hydrogen over en hydreringskatalysator ved en temperatur melom 60 og 140°C. Arbeider man da i
området fra 100°C til 140°C, så oppstår
overveiende monohalogeneddiksyre, mens i temperaturområdet fra 60°C til 100°C over-veier dannelsen av dihalogeneddiksyre.
For ved de forholdsvis lave dehalogene-ringstemperaturer å sikre en tilstrekkelig
omsetning er det nødvendig å tilføre de fra kloreringsvæsken utviklede damper hur-tigst mulig til katalysatoren, hvilket be-
virkes ved hjelp av en inert bæregass eller med det for hydrering anvendte hydrogen. Den hertil nødvendige gass- resp. hydrogenmengde utgjør ca. det 30-dobbelte av den til dehalogenering teoretisk nødven-dige hydrogenmengde.
Ved gjennomføring av denne fremgangsmåte har det nu vist seg at anvendelsen av en inert bæregass eller av hydrogen i de nevnte mengder er teknisk uhel-dig og spesielt uøkonomisk da de i dehalo-generingsreaksjonen deltagende reaksj ons-komponenter i for fortynnet tilstand stry-ker over katalysatorens således at den ved engangs overføring av gassen over katalysatoren passerte mengde er for liten, og derved byr adskillelsen av de i sterkt fortynnet tilstand dannede reaksj onsproduk-ter på store vanskeligheter. Videre kan det ikke unngås at deler av de dannede reaksj onsprodukter, spesielt de med forholdsvis høyt partialtrykk, som f. eks. eddiksyre eller spesielt klorhydrogen utskilles ufull-stendig og således unnviker utad med bæregassen. Endelig gir det i stor fortynning i bæregassen inneholdte klorhydrogen ved utvaskning av gassen med vann bare en syre av lav konsentrasjon som eventuelt må oppkonsentreres.
Det er nu overraskende funnet at man kan overvinne ulempene ved de forannevnte fremgangsmåter, spesielt ved fremgangsmåten ifølge det tyske patent nr. 1 072 980, og kan se bort fra anvendelsen av store mengder av en bæregass når man fører halogeneddiksyrene resp. kloreringsvæsken som skal hydreres, i finfordelt dråpeform som tåke sammen med hydrogen over katalysatoren.
Oppfinnelsen vedrører altså en fremgangsmåte til partiell dehalogenering av di- og resp. eller trihalogeneddiksyre ved overføring av di- og resp. eller trihalogeneddiksyre eller en tilsvarende oppløsning av disse syrer, spesielt en blanding som oppstår som biprodukt ved halogeneringen av eddiksyre til monohalogeneddiksyre og som betegnes som sirkulasjonsvæske, sam-menmed hydrogen over en hydreringskatalysator, som er påført en bærer, idet fremgangsmåten er karakterisert ved at man ! forstøver det foroppvarmede utgangsprodukt ved hjelp av et hydrogenoverskudd eller en blanding av hydrogen og en inertgass til enl fin væsketåke og fører sistnevnte i blanding med hydrogen gjennom en med en hydreringskatalysator fylt katalysatorovn, hvor det opprettholdes en temperatur på 60° — 140°C, hvorpå man ved hjelp av avkjøling adskiller den fra kon-|1 taktovnen uttredende reaksj onsblanding i en etterfølgende utskiller i flytende, dehalogenert produkt på den ene side og gassformede bestanddeler på den andre side, som fjernes over utskillerens hode.
For forstøvning av utgangsproduktet som fordelaktig foroppvarmes på forhånd til den i katalysator ovnen herskende temperatur, anvender man hensiktsmessig en dyse ved hjelp hvilke utgangsmaterialet enten forstøves ved hjelp av en hydrogen-strøm eller en blanding av hydrogen og en inertgass, som f. eks. nitrogen eller kar-bondioksyd og lignende, inn i katalysator - ovnen. Den fra dysen utstrømmende væsketåke som er sammenblandet med hydrogen, dehalogeneres ved overstrykning av katalysatoren således at fra katalysator - ovnen trer det ut den dehalogenerte blanding sammen med halogenhydrogenet og overskytende hydrogen resp. inertgass. Til dehalogenering er de kjente hydrerings-kataysatorer egnet, som f. eks. metallene fra det periodiske systems 8. gruppe, for-trinnsvis platinagruppens metaller, enkelt-vis eller i blanding, resp. som legering, idet disse metaller i form av deres salter som er påført på et egnet bærestoff, kommer til anvendelse. Selve dehalogeneringsproses-sen kan gjennomføres under atmosfære-trykk eller under nedsatt trykk, idet arbeide i vakuum, eksempelvis under et trykk mellom ca. 20 mm Hg til under atmosfære-trykk, virker gunstig på det dannede frem-gangsmåteprodukts farveløshet.
Den fra katalysatorovnen uttredende reaksj onsbanding adskilles i etterfølgende utskiller etter foregående avkjøling i flytende og gassformede bestanddeler, idet sistnevnte fjernes øverst og underkastes en fornyet trinnvis etteravkjøling, eksempelvis ved en temperatur mellom ca. +50° og +3°C. De i utskilleren dannede væske-formede bestanddeler av reaksj onsblan-dingen består overveiende av den monohalogeneddiksyre, som inneholder mindre mengder dihalogeneddiksyre, eddiksyre og klorhydrogen. Fra de fra utskilleren fjer-nede gasser kan hydrogenhalogenidet fjernes ved hjelp av vann vasking, således at jjenblivende restgass står til disposisjon til fornyet anvendelse i katalysatorovnen resp. til utgangsproduktets forstøvning.
En eksempelvis utførelsesform av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er vist på tegningen hvor 1 angir et forrådskar hvorfra utgangsproduktet som skal hy-Ireres, over ledning 2, etter foregående jppvarmning i oppvarmeren 3 tilføres katalysatorovnen ved hjelp av fordysning.
Utgangsproduktets forstøvning fore-går ved hjelp av en dyse 5 ved hjelp av hydrogen som strømmer til dysen 5 over ledning 6. I katalysatorovnen 4 opprettholdes en temperatur på 60° til 140°C. Den i utgangsproduktet inneholdte di- og trihalogeneddiksyre blir ved passering av katalysatoren i nærvær av hydrogen under hydrogenhalogeniddannelse omtrent fullstendig dehalogenert til monohalogeneddiksyre. Den fra katalysatorovnen 4 unn-vikende væsketåke og dampene kommer over ledning 7 under samtidig avkjøling i kjøleren 8 til utskilleren 9, hvori den flytende monohalogeneddiksyre samles og kan tas ut over ledningen 10. Over toppen av utskilleren 9 fjernes over ledning 11 reaksj onsblandingens gassformede bestanddeler og etteravkjøles trinnvis for etter-kondensasj on i et eventuelt med et som solkjøler utformet kjøleaggregat 12. Den på denne måte for flytende bestanddeler rensede gass innføres over ledning 13 i den nedre del av vasketårnet 14, og utvaskes i motstrøm med vann som tilføres til vasketårnet 14 over ledning 15. Tilsvarende den anvendte vaskevannmengde kan det ved bunnen av vasketårnet 14 over ledning 16 uttas en halogenhydrogensyre av ønskelig konsentrasjon. Den for hydrogenhalogenid rensede avgass, som dessuten inneholder overskytende hydrogen og eventuelt inertgass fjernes fra vasketårnet 14 over ledning 17 og blir etter foregående tørk-ning ført over ledning 6 på nytt, sammen med friskt hydrogen inn i katalysatorovnen 4.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen har i forhold til de kjente arbeidsmåter fordelen! med utgangsproduktets gode do-serbarhet, såvel som at det ikke benyttes store mengder av en bæregass, hvorved det unngås tap av dannede reaksj onsproduk-ter. Videre økes rom-tids-utbytte, og ved arbeide i flytende fase unngås en overopp-hetning og harpiksdannelse på katalysatoren. Endelig overflødiggjøres spesielle opp-løsningsmiddeltilsetninger til utgangsproduktet, slik det er vanlig ved arbeider i gassfase, og det som biprodukt dannede hydrogenhalogenid kan uten spesielle for-holdsregler overføres i en tilsvarende syre av ønskelig konsentrasjon.
Eksempel 1.
I katalysatorovnen som inneholder 1000 ml eller 390 g kornformet silikagel, hvorpå det som katalysator var påført 8 g palladiumklorid, ble det pr. time ved hjelp av 75 ml hydrogen inndyset 250 g utgangs-material med sammensetning: 40,4 pst. monokloreddiksyre 54,8 pst. dikloreddiksyre
1.0 pst: trikloreddiksyre 3,6 pst. eddiksyre 0,1 pst. hydrogenklorid.
I katalysatorovnen ble det opprettholdt en temperatur på 114 — 118°C. Det ble arbeidet ved normalt trykk. Det i utskilleren danende sluttprodukt hadde følgende sammensetning:
89,6 pst. monokloreddiksyre
4,6 pst. dikloreddiksyre 5.6 pst. eddiksyre 0,1 pst. hydrogenklorid.
Sluttproduktets utbytte og det i den konsentrerte saltsyre inneholdte hydrogenklorid beregnet på anvendt utgangsma-terial og forbrukt hydrogen utgjorde 98,8 pst.
Eksempel 2.
I katalysatorovnen som inneholder 1000 ml av den i eksempel 1 anvendte katalysator ble det ved hjelp av 50 ml hydrogen pr. time inndyset 250 g utgangsma-terial av sammensetning: 62,4 pst. dikloreddiksyre 27.6 pst. monokloreddiksyre
1.2 pst. trikloreddiksyre 9.1 pst. eddiksyre 0,1 pst. hydrogenklorid.
I katalysatorovnen ble det opprettholdt en temperatur på 116° — 117°C og et trykk på 300 mm Hg. Det i utskilleren dannede sluttprodukt hadde følgende sammensetning:
84.7 pst. monokloreddiksyre
5.3 pst. dikloreddiksyre 9.7 pst. eddiksyre 0,1 pst. hydrogenklorid.
Sluttproduktets utbytte og det i den konsentrerte saltsyre inneholdt hydrogenklorid beregnet på anvendt utgangsma-terial og forbrukt hydrogen utgjorde 99,3 pst.
Eksempel 3.
Inn i katalysatorovnen som inneholder 1000 ml av deri i eksempel 1 anvendte katalysator ble det pr. time ved hjelp av 35 liter hydrogen inndyset 250 g av en ved klorering av eddiksyre dannet kloreddik-syreblanding av sammensetning
25,6 pst. monokloreddiksyre 34.2 pst. dikloreddiksyre 34,8 pst. trikloreddiksyre
5.0 pst. eddiksyre.
Temperaturen i katalysatorovnen utgjorde 70°C. Det ble arbeidet ved atmos-færetrykk. Det i utskilleren dannede sluttprodukt hadde følgende sammensetning: 28,4 pst. monokloreddiksyre
61.3 pst. dikloreddiksyre 4.1 pst. trikloreddiksyre 5,6 pst. eddiksyre.
Sluttproduktets utbytte og det i den konsentrerte saltsyre inneholdte hydrogenklorid, beregnet på anvendt utgangsma-terial og forbrukt hydrogen utgjorde 98,1 pst.
Eksempel 4.
Det ble pr. time inndyset 300 g av en ved bromermg av eddiksyre dannet brom-eddiksyreblanding av sammensetning: 58,2 pst. monobromeddiksyre 32,1 pst. dibromeddiksyre 9,4 pst. eddiksyre ved hjelp av 30 liter hydrogen under et trykk på 300 mm Hg inn i katalysatorovnen, som hadde en katalysatorfylling, tilsvarende det som er angitt i eksempel 1. I katalysatorovnen ble det opprettholdt en temperatur på 80°C. Det i utskilleren dannede sluttprodukt hadde følgende sammensetning: 89.0 pst. monobromeddiksyre
0,5 pst. dibromeddiksyre 10.1 pst. eddiksyre.
Utbyttet av sluttproduktet av dannet hydrogenbromid, beregnet på anvendt ma-terial og forbrukt hydrogen utgjorde 98,3 pst.

Claims (2)

1. Fremgangsmåte til partiell dehalogenering av di- og resp. eller trihalogeneddiksyre ved at di- og resp. eller trihalogeneddiksyre eller en tilsvarende oppløs-ning av disse syrer, spesielt en ved halogeneringen av eddiksyre til monohalogeneddiksyre som biprodukt dannet og som «sirkulasjonsvæske» betegnet blanding, foroppvarmes og føres sammen med hydrogen over en hydreringskatalysator som er påført en bærer, ved forhøyet temperatur, karakterisert ved at man forstøver det foroppvarmede utgangsprodukt ved hjelp av et hydrogenoverskudd eller en blanding av hydrogen og en inertgass til en fin væsketåke og fører sistnevnte gjennom en med en hydreringskatalysator fylt katalysatorovn, hvor det opprettholdes en temperatur på 60° — 140°C, hvorpå man adskiller den fra katalysatorovnen uttredende reaksjonsblanding ved hjelp av av-kjøling i en etterfølgende utskiller på den ene side i flytende dihalogenert produkt og på den annen side i gassformede bestanddeler som fjernes over utskillerens topp.
2. Fremgangsmtåe ifølge påstand 1, karakterisert ved at man fører utgangsproduktet ved et trykk under atmos-færetrykk, men over 20 mm trykk over katalysatoren.
NO812260A 1981-01-15 1981-07-02 R'3sinh-holdig silazanpolymer og fremgangsmaate for fremstilling derav. NO155935C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/225,274 US4340619A (en) 1981-01-15 1981-01-15 Process for the preparation of poly(disilyl)silazane polymers and the polymers therefrom

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO812260L NO812260L (no) 1982-07-16
NO155935B true NO155935B (no) 1987-03-16
NO155935C NO155935C (no) 1987-06-24

Family

ID=22844258

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO812260A NO155935C (no) 1981-01-15 1981-07-02 R'3sinh-holdig silazanpolymer og fremgangsmaate for fremstilling derav.

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4340619A (no)
JP (1) JPS57117532A (no)
KR (1) KR850000130B1 (no)
AR (1) AR226940A1 (no)
AT (1) AT381321B (no)
AU (1) AU538465B2 (no)
BE (1) BE889029A (no)
BR (1) BR8200189A (no)
CA (1) CA1161986A (no)
CH (1) CH650266A5 (no)
DE (1) DE3119197C2 (no)
DK (1) DK286781A (no)
FI (1) FI68256C (no)
FR (1) FR2497812B1 (no)
GB (1) GB2091279B (no)
IT (1) IT1167751B (no)
MX (1) MX160138A (no)
NL (1) NL8101944A (no)
NO (1) NO155935C (no)
SE (1) SE451457B (no)
ZA (1) ZA818502B (no)

Families Citing this family (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4788309A (en) 1985-04-26 1988-11-29 Sri International Method of forming compounds having Si-N groups and resulting products
US4404153A (en) * 1981-01-15 1983-09-13 Dow Corning Corporation Process for the preparation of poly(disilyl)silazane polymers and the polymers therefrom
US4395460A (en) * 1981-09-21 1983-07-26 Dow Corning Corporation Preparation of polysilazane polymers and the polymers therefrom
GB2119777B (en) * 1982-01-21 1985-07-10 Nippon Carbon Co Ltd Process for the preparation of sintered bodies
US4417042A (en) * 1982-02-17 1983-11-22 General Electric Company Scavengers for one-component alkoxy-functional RTV compositions and processes
US4783516A (en) * 1983-03-31 1988-11-08 Union Carbide Corporation Polysilane precursors containing olefinic groups for silicon carbide
US4460638A (en) * 1983-04-06 1984-07-17 Dow Corning Corporation Fiber reinforced glass matrix composites
US4543344A (en) * 1983-11-28 1985-09-24 Dow Corning Corporation Silicon nitride-containing ceramic material prepared by pyrolysis of hydrosilazane polymers from (R3 Si)2 NH and HSiCl3
US4540803A (en) * 1983-11-28 1985-09-10 Dow Corning Corporation Hydrosilazane polymers from [R3 Si]2 NH and HSiCl3
US4482689A (en) * 1984-03-12 1984-11-13 Dow Corning Corporation Process for the preparation of polymetallo(disily)silazane polymers and the polymers therefrom
US4535007A (en) * 1984-07-02 1985-08-13 Dow Corning Corporation Silicon nitride-containing ceramics
US4668642A (en) * 1984-09-11 1987-05-26 Dow Corning Corporation Ceramic materials from silazane polymers
CA1241972A (en) * 1984-09-11 1988-09-13 Dow Corning Corporation Ceramic materials from silazane polymers
US4757035A (en) * 1984-09-21 1988-07-12 Dow Corning Corporation Ceramic materials with increased crystallinity from silazane polymers
FR2577933B1 (fr) * 1985-02-27 1987-02-20 Rhone Poulenc Rech Procede de preparation d'organopolysilazanes et d'organopoly(disilyl)silazanes de tenue thermique amelioree et son utilisation notamment comme precurseur de ceramique
US5008422A (en) * 1985-04-26 1991-04-16 Sri International Polysilazanes and related compositions, processes and uses
US4767831A (en) * 1985-06-24 1988-08-30 Dow Corning Corporation Process for preparing ceramic materials
EP0206449A3 (en) * 1985-06-24 1987-06-24 Dow Corning Corporation A process for preparing ceramic materials
FR2584080B1 (fr) * 1985-06-26 1987-12-31 Rhone Poulenc Rech Procede de traitement thermique d'un polysilazane contenant des groupes sih et des groupes si-n-
US4789507A (en) * 1985-10-28 1988-12-06 Hoechst Celanese Corporation Production of preceramic and ceramic fibers from friable, thermally sensitive organosilicon preceramic polymers
JPS62156135A (ja) * 1985-12-28 1987-07-11 Toa Nenryo Kogyo Kk ポリオルガノ（ヒドロ）シラザン
US5503817A (en) * 1986-01-16 1996-04-02 Hoechst Celanese Corp. Curing of preceramic articles with gaseous hydrogen halide
US4863799A (en) * 1986-05-22 1989-09-05 Hoechst Celanese Corp. Sheath core spun organosilicon preceramic fibers and processes for production
JPS62290730A (ja) * 1986-06-10 1987-12-17 Shin Etsu Chem Co Ltd 有機シラザン重合体の製造方法
DE3620635A1 (de) * 1986-06-20 1987-12-23 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zum verringern des halogengehalts von halogenhaltigen polycarbosilanen und polysilanen
US4746480A (en) * 1986-08-11 1988-05-24 Hoechst Celanese Corporation Process for providing a protective oxide coating on ceramic fibers
JPS6370145U (no) * 1986-10-24 1988-05-11
JPS63117037A (ja) * 1986-10-31 1988-05-21 Shin Etsu Chem Co Ltd 有機シラザン重合体の製造方法
US4869854A (en) * 1986-10-31 1989-09-26 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Process for manufacturing organic silazane polymers and ceramics therefrom
US4743662A (en) * 1986-11-03 1988-05-10 Dow Corning Corporation Infusible preceramic polymers via plasma treatment
DE3639511A1 (de) * 1986-11-20 1988-06-01 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur herstellung von silazanpolymeren
US4822697A (en) * 1986-12-03 1989-04-18 Dow Corning Corporation Platinum and rhodium catalysis of low temperature formation multilayer ceramics
US4826733A (en) * 1986-12-03 1989-05-02 Dow Corning Corporation Sin-containing coatings for electronic devices
US4756977A (en) * 1986-12-03 1988-07-12 Dow Corning Corporation Multilayer ceramics from hydrogen silsesquioxane
US4753855A (en) * 1986-12-04 1988-06-28 Dow Corning Corporation Multilayer ceramic coatings from metal oxides for protection of electronic devices
US4749631B1 (en) * 1986-12-04 1993-03-23 Multilayer ceramics from silicate esters
US4911992A (en) * 1986-12-04 1990-03-27 Dow Corning Corporation Platinum or rhodium catalyzed multilayer ceramic coatings from hydrogen silsesquioxane resin and metal oxides
US4962175A (en) * 1986-12-22 1990-10-09 Dow Corning Corporation Alkylpoly (polysilyl) azane preceramic polymers
US4753856A (en) * 1987-01-02 1988-06-28 Dow Corning Corporation Multilayer ceramic coatings from silicate esters and metal oxides
JPS63210133A (ja) * 1987-02-25 1988-08-31 Shin Etsu Chem Co Ltd 有機シラザン重合体の製造方法
US4916200A (en) * 1987-06-08 1990-04-10 Dow Corning Corporation Silane modified polysilacyclobutasilazanes
US4774312A (en) * 1987-06-08 1988-09-27 Dow Corning Corporation Polydisilacyclobutasilazanes
US4835238A (en) * 1987-06-08 1989-05-30 Dow Corning Corporation Polysilacyclobutasilazanes
FR2616436B1 (fr) * 1987-06-10 1989-12-29 Europ Propulsion Copolymeres a liaisons si-n et si-si, polycarbosilazanes obtenus par pyrolyse desdits copolymeres et utilisation desdits polycarbosilazanes pour la preparation de carbonitrure de silicium
US4810443A (en) * 1987-07-02 1989-03-07 Dow Corning Coporation Method for forming filaments from a resin
US4847027A (en) * 1987-07-06 1989-07-11 Dow Corning Corporation Infusible preceramic polymers via nitric oxide treatment
US4800221A (en) * 1987-08-25 1989-01-24 Dow Corning Corporation Silicon carbide preceramic polymers
US4772516A (en) * 1987-11-09 1988-09-20 Mahone Louis G Stable methylpolydisilylazane polymers
US4929742A (en) * 1988-11-28 1990-05-29 Dow Corning Corporation Silane modified polysilacyclobutasilazanes
US5547623A (en) * 1989-08-21 1996-08-20 Dow Corning Corporation Method for continuous spinning and pyrolysis of ceramic filaments from a resin
FR2652081A1 (fr) * 1989-09-21 1991-03-22 Rhone Poulenc Chimie Procede de preparation d'un composite si3n4-sic.
US5256487A (en) * 1989-12-08 1993-10-26 The B. F. Goodrich Company High char yield silazane derived preceramic polymers and cured compositions thereof
US5545687A (en) * 1990-02-21 1996-08-13 Dow Corning Corporation Preparation of high density boron carbide ceramics with preceramic polymer binders
US5051215A (en) * 1990-03-21 1991-09-24 Dow Corning Corporation Curing preceramic polymers by exposure to nitrogen dioxide
US5783139A (en) * 1990-04-18 1998-07-21 Curran; Dennis John Gerard Ceramic materials
DE4217579A1 (de) * 1992-05-27 1993-12-02 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polysilazanen
US5292830A (en) * 1991-06-20 1994-03-08 Tonen Corporation Thermosetting copolymers, silicon carbide-based fiber and processes for producing same
CA2104340A1 (en) * 1992-08-31 1994-03-01 Grish Chandra Hermetic protection for integrated circuits
US6146559A (en) 1994-07-28 2000-11-14 Dow Corning Corporation Preparation of high density titanium diboride ceramics with preceramic polymer binders
US5449646A (en) 1994-07-29 1995-09-12 Dow Corning Corporation Preparation of high density zirconium diboride ceramics with preceramic polymer binders
US5447893A (en) 1994-08-01 1995-09-05 Dow Corning Corporation Preparation of high density titanium carbide ceramics with preceramic polymer binders
CA2154216A1 (en) 1994-08-01 1996-02-02 Gregg Alan Zank Preparation of high density zirconium carbide ceramics with preceramic polymer binders
US5613993A (en) * 1995-08-29 1997-03-25 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Process for encapsulating a shaped body for hot isostatic pressing by sol-gel method
US5807611A (en) * 1996-10-04 1998-09-15 Dow Corning Corporation Electronic coatings
US5711987A (en) * 1996-10-04 1998-01-27 Dow Corning Corporation Electronic coatings
US5776235A (en) * 1996-10-04 1998-07-07 Dow Corning Corporation Thick opaque ceramic coatings
EP2104164A4 (en) 2006-12-28 2012-01-18 Dow Corning Toray Co Ltd CARBON COMPOSITE MATERIAL CONTAINING POROUS SILICON, ELECTRODE COMPRISING THE SAME, AND BATTERY
JPWO2008123311A1 (ja) * 2007-03-27 2010-07-15 国立大学法人東京工業大学 二次電池用正極材料の製造方法
US7842774B2 (en) * 2007-07-24 2010-11-30 United Technologies Corporation Preceramic silazane polymer for ceramic materials
EP2241586A4 (en) * 2008-01-30 2012-08-15 Dow Corning Toray Co Ltd SILICULAR PARTICLES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF; ORGANIC POLYMERIC COMPOSITION, CERAMIC MATERIAL AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR
CN102015844B (zh) * 2008-04-30 2013-11-06 道康宁东丽株式会社 含硅颗粒、其制法、油组合物、陶瓷材料、及其制法
JPWO2011013855A1 (ja) 2009-07-31 2013-01-10 東レ・ダウコーニング株式会社 電極活物質、電極、および蓄電デバイス
CN102473908A (zh) 2009-07-31 2012-05-23 道康宁东丽株式会社 电极活性材料、电极和蓄电装置
US8987402B2 (en) 2010-02-26 2015-03-24 General Electric Company Stoichiometric silicon carbide fibers from thermo-chemically cured polysilazanes
US9045347B2 (en) * 2010-02-26 2015-06-02 General Electric Company Stiochiometric silicon carbide fibers from thermo-chemically cured polysilazanes
JP2012178224A (ja) 2011-01-31 2012-09-13 Dow Corning Toray Co Ltd 表面炭素被覆ケイ素含有炭素系複合材料の製造方法
JP2013157221A (ja) 2012-01-30 2013-08-15 Dow Corning Toray Co Ltd ケイ素含有炭素系複合材料
US9593210B1 (en) * 2015-06-03 2017-03-14 General Electric Company Methods of preparing polysilazane resin with low halogen content

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL22431A (en) * 1964-11-12 1968-11-27 Fuchs J Process for the production of disilazanes and the products obtained by this method
US3553242A (en) * 1968-04-26 1971-01-05 Monsanto Co Process for preparing 1,3-disilyl-1,3,2,4-diazadisiletidines
US3738906A (en) * 1970-08-21 1973-06-12 Atlantic Res Corp Pyrolytic graphite silicon carbide microcomposites
US3755397A (en) * 1971-06-01 1973-08-28 Dow Corning Silylating agent
GB1370478A (en) * 1971-11-19 1974-10-16 Rolls Royce Injection of a ceramic into a mould
DE2218960A1 (de) * 1972-04-19 1973-11-08 Bayer Ag Formkoerper aus mogenen mischungen von siliciumcarbid und siliciumnitrid und verfahren zu ihrer erstellung
DE2243527A1 (de) * 1972-09-05 1974-04-18 Bayer Ag Formkoerper aus homogenen mischungen von siliciumcarbid und siliciumnitrid und verfahren zu ihrer herstellung
DE2364989C3 (de) * 1973-12-28 1979-10-18 Consortium Fuer Elektrochemische Industrie Gmbh, 8000 Muenchen Verfahren zur Herstellung von Schichten aus Siliciumcarbid auf einem Siliciumsubstrat
US4067955A (en) * 1975-10-03 1978-01-10 Ford Motor Company Method of forming a silicon carbide article
JPS52112700A (en) * 1976-02-28 1977-09-21 Tohoku Daigaku Kinzoku Zairyo Amorphous organopolysilicone composite for preparing silicone carbide
GB1590011A (en) * 1976-08-17 1981-05-28 Kyoto Ceramic Method of producing dense sintered silicon carbide body from polycarbosilane
GB2039787B (en) * 1978-11-13 1982-12-08 Res Inst For Special Inorganic Producing corrosion resistant articles

Also Published As

Publication number Publication date
KR830005285A (ko) 1983-08-13
FI68256B (fi) 1985-04-30
FR2497812B1 (fr) 1986-04-11
FI68256C (fi) 1985-08-12
FR2497812A1 (fr) 1982-07-16
BR8200189A (pt) 1982-11-09
CA1161986A (en) 1984-02-07
US4340619A (en) 1982-07-20
AT381321B (de) 1986-09-25
DK286781A (da) 1982-07-16
MX160138A (es) 1989-12-06
DE3119197A1 (de) 1982-07-22
JPS57117532A (en) 1982-07-22
SE451457B (sv) 1987-10-12
ATA3882A (de) 1986-02-15
JPS6138933B2 (no) 1986-09-01
ZA818502B (en) 1982-12-29
NL8101944A (nl) 1982-08-02
AR226940A1 (es) 1982-08-31
IT8121468A0 (it) 1981-04-30
IT1167751B (it) 1987-05-13
DE3119197C2 (de) 1985-07-18
CH650266A5 (de) 1985-07-15
NO155935C (no) 1987-06-24
BE889029A (fr) 1981-12-01
SE8103956L (sv) 1982-07-16
KR850000130B1 (ko) 1985-02-27
AU6917881A (en) 1982-07-22
GB2091279A (en) 1982-07-28
NO812260L (no) 1982-07-16
GB2091279B (en) 1984-11-21
AU538465B2 (en) 1984-08-16
FI812043L (fi) 1982-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO155935B (no) R'3 sinh-holdig silazanpolymer og fremgangsmaate for fremstilling derav.
JPH07121894B2 (ja) 変性ラニ−触媒を使用する芳香族ジアミノ化合物の製造
ES2261214T3 (es) Proceso para la preparacion de 3,3-dimetilbutanal.
KR940008911B1 (ko) 벤젠 또는 벤젠유도체로부터 조절된 니트로화를 거치는 직접적인 방향족 모노아민 및 방향족 디아민의 공제조방법 및 제조장치 시스템
JP2801358B2 (ja) 高純度アニリンの製造方法
JP2840929B2 (ja) ジフルオロメタンの製造方法
US3700605A (en) Catalysts
EP0002308A1 (en) Catalytic hydrogenation process for the manufacture of aromatic amines
US6291729B1 (en) Halofluorocarbon hydrogenolysis
JP4192354B2 (ja) 塩素の製造方法
US10683247B1 (en) Catalysts and integrated processes for producing trifluoroiodomethane
JPS606925B2 (ja) 不飽和炭化水素の製法
JP3268890B2 (ja) １，３−シクロヘキサンジカルボン酸の製造方法
JPS6069047A (ja) １．１．１．３．３．３−ヘキサフルオロプロパン−２−オ−ルの製造法
US4003984A (en) Production of sulfuryl fluoride
CN105130816A (zh) 六氢化邻苯二甲酸二异丁酯的制备工艺
JP3895372B2 (ja) ３−フェニルプロピオンアルデヒドの製造方法
GB1575883A (en) Production of 1,2-dichloroethane
JPH0420845B2 (no)
CN110639552A (zh) 一种连续化生产2b油的铂基复合炭铝催化剂和方法
CS204016B2 (en) Method of producing nitrous oxide by the thermal decomposition of ammonium nitrate
KR100365023B1 (ko) 메틸아세테이트로부터 초산을 회수하는 공정
JPH08225305A (ja) 塩化水素の酸化のための方法
US3642873A (en) Process for the manufacture of phenyl esters and phenol from benzene
US5347052A (en) Preparation of 3,5-diaminobenzotrifluoride