NO154328B - Trinnvelger for trinntransformator. - Google Patents
Trinnvelger for trinntransformator. Download PDFInfo
- Publication number
- NO154328B NO154328B NO810502A NO810502A NO154328B NO 154328 B NO154328 B NO 154328B NO 810502 A NO810502 A NO 810502A NO 810502 A NO810502 A NO 810502A NO 154328 B NO154328 B NO 154328B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- monocarboxylic acid
- mol
- acid
- nitrosyl
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- -1 cycloalkane monocarboxylic acid Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- LGKSIUWJPULKQS-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl nitrite Chemical compound N(=O)OS(=O)(=O)Cl LGKSIUWJPULKQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- URAXDCBRCGSGAT-UHFFFAOYSA-N cyclooctanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCCCC1 URAXDCBRCGSGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1 JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- JWIPDQOXAJMVHL-UHFFFAOYSA-N cyclododecanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCCCCCCCC1 JWIPDQOXAJMVHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Inorganic materials O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004157 Nitrosyl chloride Substances 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 2
- YDLSUFFXJYEVHW-UHFFFAOYSA-N azonan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCN1 YDLSUFFXJYEVHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N nitrosyl chloride Chemical compound ClN=O VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019392 nitrosyl chloride Nutrition 0.000 description 2
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N Cycloheptanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCCC1 VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- BHECNPOVJVTHKS-UHFFFAOYSA-N cycloundecanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCCCCCCC1 BHECNPOVJVTHKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDSILRDTDCIQT-UHFFFAOYSA-N dinitrogen trioxide Chemical compound [O-][N+](=O)N=O LZDSILRDTDCIQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- NJNQUTDUIPVROZ-UHFFFAOYSA-N nitrocyclohexane Chemical compound [O-][N+](=O)C1CCCCC1 NJNQUTDUIPVROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003952 β-lactams Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01F—MAGNETS; INDUCTANCES; TRANSFORMERS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR MAGNETIC PROPERTIES
- H01F29/00—Variable transformers or inductances not covered by group H01F21/00
- H01F29/02—Variable transformers or inductances not covered by group H01F21/00 with tappings on coil or winding; with provision for rearrangement or interconnection of windings
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Coils Or Transformers For Communication (AREA)
- Housings And Mounting Of Transformers (AREA)
- Electrotherapy Devices (AREA)
- Investigating Or Analyzing Materials By The Use Of Ultrasonic Waves (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Arc-Extinguishing Devices That Are Switches (AREA)
- Rotary Switch, Piano Key Switch, And Lever Switch (AREA)
- Driving Mechanisms And Operating Circuits Of Arc-Extinguishing High-Tension Switches (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av /,lactamer.
Oppfinnelsen angår en fremgangsmåte for fremstilling av • co-lactamer, hvorved det som utgangsmaterialer anvendes cykloalkanmonokarboksylsyrer.
Det er kjent at co-lactamer kan fremstilles ved å la en cykloalkanmonokarboksylsyre, som f. eks. cykloheksanmonokarboksylsyre, cyklooktanmonokarboksylsyre, cyklododecanmonokarboksylsyre osv. reagere med et nitroseringsmid-del, især med nitrosylhydrogensulfat, nitrosylklorid eller N2Os (nitrogentrioksyd), som er de lettest tilgjengelige og de mest anvendte nitroseringsmidler ved tilstedeværelse av svovelsyre og oleum.
Det er også kjent at man kan fremstille kaprolactam ved å omsette cykloheksanmonokarboksylsyre med nitrosylhydrogensulfat ved tilstedeværelse av svovelsyreanhydrid og nitroalkaner.
Ved alle disse kjente fremgangsmåter er
tilstedeværelsen av svovelsyreanhydrid, enten fritt eller oppløst i svovelsyre eller i form av svovelsyre, nødvendig i den forstand at de kjente nitroseringsmidler uten dette er inaktive eller ustabile under reaksjonsbetingelsene.
Den nødvendighet ved de kjente fremgangsmåter av å måtte arbeide i tilstedeværelse av svovelsyre eller oleum medfører et betydelig antall ulemper på grunn av det store forbruk av svovelsyre eller oleum, et likeså stort forbruk av alkali eller ammoniakk, som er nødvendig til den følgende nøytralisering, og vanskeligheter ved den derpå følgende ekstraksjon av lactamet på grunn av det betydelige volum av reaksjonsblandingen.
Ved de kjente fremgangsmåter er mengden av alkali- eller ammoniumsulfat, som dannes som biprodukt, meget høy i forhold til mengden av det dannede lactam, og med henblikk på god økonomi må alkali-<1> eller ammoniumsulfatet gjenvinnes fra moderlutvæskene.
En annen ulempe ved de kjente fremgangsmåter ligger i den sterke eksoterme karakter av nitroseringsreaksjonen, hvorved det blir nød-vendig å spre den sterke reaksjonsvarme for å overholde den ønskede reaksjonstemperatur.
En ytterligere ulempe ved de kjente fremgangsmåter er at utbyttene av co-lactamet er temmelig lav, spesielt ved de kjente fremgangsmåter som arbeider i nærvær av fritt svovelsyreanhydrid, delvis på grunn av dannelsen av svovelholdige biprodukter.
Formålet med oppfinnelsen er å tilveie-bringe en fremgangsmåte for fremstilling av co-lactamer med høyt utbytte som ikke frembyr vanskeligheter ved opprettholdelsen av reak-sjonstemperaturen, og som ikke krever tilstedeværelse av enten svovelsyre eller oleum.
Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen utviser reaksjonen et meget regulært forløp og er moderat eksoterm i sammenligning med de kjente fremgangsmåter, det viser seg at den også lar seg gjennomføre ved lave temperaturer, skjønt reaksjonshastighetene i så tilfelle er mo-derate; det er dog tilstrekkelig gradvis å heve temperaturen for å oppnå en gradvis, regelmes-sig stigning av reaksjonshastigheten. En av de vesentlige fordeler ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er at den gjennomføres i fravær av svovelsyre eller oleum, av hvilken grunn den mengde alkali- eller ammoniumsulfat, som dannes som biprodukt i sammenlikning med den oppnådde mengde lactam er betydelig lavere enn den mengde som fremkommer i forbindelse med de kjente fremgangsmåter.
Ifølge oppfinnelsen fremstilles co-lactam ved reaksjonen mellom en cykloalkanmonokarboksylsyre, eller en oppløsning av denne i et indifferent oppløsningsmiddel og nitrosylklorsulfonat.
Nitrosylklorsulfonat fremstilles lett ved å la svovelsyreanhydrid og nitrosylklorid reagere i karbontetraklorid i i det vesentlige ekvimole-kylære forhold.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan skjematisk anskueliggjøres ved følgende reak-sjonsskjema:
hvor n er et helt tall fra 3—11.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan anvendes overfor cykloalifatiske monokarbok-sylsyrer. Eksempler på slike syrer er cyklopentanmonokarboksylsyre, cykloheksanmonokarboksylsyre, cykloheptanmonokarboksylsyre, cyklooktanmonokarboksylsyre, cykloundecanmonokar-boksylsyre og cyklododecanmonokarboksylsyre.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan gjennomføres med molare forhold mellom eyk-loalkanmonokarboksylsyren og nitrosylklorsulfonat som varierer innenfor et meget bredt in-tervall. Den kan gjennomføres med molare forhold som ligger mellom 0,5 og 2; det arbeides fortrinnsvis med molare forhold i nærheten av 1.
Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen arbeides det fortrinnsvis med en temperatur om-kring 50°C, men andre temperaturer mellom 30°C og 150°C kan også anvendes.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan også gjennomføres i fravær av oppløsningsmid-ler for cykloalkanmonokarboksylsyren, men i noen tilfelle, f. eks. når man arbeider med cykloalkanmonokarboksylsyrer som er faste ved den ovenfor angitte reaksjonstemperatur, fore-trekkes det å anvende oppløsningsmidler.
Eksempler på passende indifferente opp-løsningsmidler er de alifatiske og cykloalifatiske hydrokarboner som f. eks. pentan, heksan, cykloheksan osv., klorerte alifatiske hydrokarboner, som f. eks. karbontetraklorid, dikloretan osv., nitroalkaner som nitrometan, nitrocyklohek-san osv. •••
I praksis utføres fremgangsmåten fortrinnsvis ved å tilsette fast nitrosylklorsulfonat til cykloalkanmonokarboksylsyren, eller til en oppløs-ning av denne i et indifferent oppløsningsmiddel under kraftig omrøring. Ved reaksjonens slutt avkjøles reaksjonsblandingen, fortrinnsvis ved til-setning av isavkjølt vann, og de forskjellige komponenter isoleres derfra.
Et eksempel på adskillelse av de forskj ellige komponenter er følgende: massen behandles
med et oppløsningsmiddel, f. eks. eter; fra eter-ekstraktene gjenvinnes den ikke-reagerte cykloalkanmonokarboksylsyre ved hjelp av fordampning. Etter nøytralisering av den sure, vandige oppløsning med alkali, f. eks. 40 pst.'ig na-triumhydroksydoppløsning, ekstraheres co-lactamet med et oppløsningsmiddel, f. eks. benzen, kloroform eller metylenklorid.
Etter fordampning av oppløsningsmidlet oppnås co-lactamet som en remanens, som kan renses ved destillasjon eller krystallisasjon.
Et annet eksempel på en praktisk fremgangsmåte går ut på å nøytralisere reaksjonsblandingen og ekstrahere co-lactamet med et passende oppløsningsmiddel, hvorimot den resterende vandige oppløsning gjøres sur og ekstraheres med et oppløsningsmiddel med henblikk på gjenvinning av den cykloalkanmonokarboksylsyre som ikke har reagert.
De co-lactamer som kan oppnås ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, er f. eks. valerolactam, kaprolactam, kapryllactam, lauryllactam, og de kan anvendes som nyttige mellom-produkter med henblikk på fremstilling av po-lyamider osv.
De følgende eksempler skal gi en illustra-sjon av oppfinnelsen.
Eksempel 1.
I en trehalset beholder på 250 cm<3> som er utstyrt med mekanisk rører, tilbakeløpskjøler og doseringsanordning for faste stoffer, innføres det 20 g (0,156 mol) heksahydrobenzoesyre. Mens temperaturen holdes på 55—60°C, innføres det deretter i løpet av 3 timer 25 g (0,172 mol) nitrosylklorsulfonat. Omrøring og oppvarming fortsettes i noen timer, inntil utviklingen av karbondioksydbobler er opphørt. Det konstateres ved hjelp av et papir som er impregnert med sti-velse og jodid at det ikke finnes noen NO+ioner.
Reaksjonsmassen avkjøles, behandles med kaldt vann, og ekstraheres med etyleter. Eter-ekstraktene tørkes over vannfritt natriumsulfat, hvorpå eteren fordampes; det oppnås 2,25 g oljeaktig remanens, som inneholdt 96,2 pst. heksahydrobenzosyre (0,017 mol, bestemt ved titrering) slik at det var oppnådd en omdannelses-grad av heksahydrobenzosyre på 89,2 pst.
Den tilbakeblivende vandige oppløsning nøytraliseres med en 40 pst."ig natriumhydrok-syd-oppløsning, og pH-verdien innstilles derpå til 7—7,5 med en mettet vandig oppløsning av natriumhydrogenkarbonat. Det ekstraheres deretter gjentatte ganger med kloroform, og ekstraktene blandes sammen og tørkes over vannfritt natriumsulfat. Oppløsningsmidlet fordampes, hvorved det som remanens oppnås 12,3 g (0,109 mol) svakt gult kaprolactam med et smeltepunkt på 61—64°C.
Utbyttet av kaprolactam er 78,2 pst. i forhold til den reagerende heksahydrobenzosyre.
Eksempel 2.
En oppløsning av 20 g (0,156 mol) heksahydrobenzosyre i 10 cm<3> karbontetraklorid inn-føres i den apparatur som ble beskrevet i eksempel 1. 27 g (0,186 mol) nitrosylklorsulfonat tilsettes gradvis ved 60°C.
Idet det arbeides på samme måte som i eksempel 1, oppnås det 3,2 g (0,025 mol). heksahydrobenzosyre og 11,9 g (0,105 mol) kaprolactam, svarende til 80,1 pst.lg utbytte i forhold til den reagerende heksahydrobenzosyre.
Omdannelsesgraden av heksahydrobenzosyre er 84,1 pst.
Eksempel 3.
I den apparatur som er beskrevet i eksempel 1, innføres det en oppløsning av 20 g (0,128 mol) cyklooktanmonokarboksylsyre i 10 cm3 cykloheksan. I løpet av 3,5 timer tilsettes det ved 58— 60°C gradvis 22 g (0,151 mol) nitrosylklorsulfonat. Omrøringen og oppvarmingen til 58—C0°C opprettholdes i ytterligere 3 timer. Reaksjonsblandingen, som ikke inneholder flere NO+ioner, avkjøles, det tilsettes kaldt vann, nøytraliseres med en 40 pst.'ig natriumhydroksydoppløsning, og det ekstraheres gjentatte ganger med kloroform.
Etter å ha tørket ekstraktene over vannfritt natriumsulfat, og fordampet oppløsningsmidlet, oppnås det en krystallinsk remanens av 1,7 g
(0,083 mol) av kapryllactam, som har smeltepunkt 73—75°C, tilsvarende et utbytte på 78,6 pst. i forhold til den reagerende mengde cyklooktanmonokarboksylsyre.
Den tilbakeblivende vandige oppløsning gjø-res sur med fortynnet svovelsyre og ekstraheres gjentatte ganger med kloroform.
De ekstrakter, som er tørket over vannfritt natriumsulfat og fordampet, gir 4 g remanens, som inneholder 3,5 g (0,0224 g) cyklooktanmonokarboksylsyre (bestemt ved titrering).
Omdannelsesgraden av cyklooktanmonokarboksylsyre er 82,5 pst.
Eksempel 4.
I den samme apparatur som beskrevet i eksempel 1, tilsettes det efter hvert til en oppløs-ning av 11,8 g (0,103 mol) cyklopentanmonokarboksylsyre i 10 ml karbontetraklorid ved 50— 55°C og innenfor 3 timer, 17,7 g (0,122 mol) nitrosylklorsulfonat, hvorved omrøringen og oppvarmingen fortsettes inntil det ikke lenger konstateres noen tilstedeværelse av NO+ ioner.
Idet det arbeides på samme måte som beskrevet i eksempel 1, oppnås det 5,6 g brun, oljeaktig remanens, hvorfra det ved destillasjon oppnås 4,5 g (0,0454 mol) valerolactam, som har et kokepunkt på 108—109°C/2 mm Hg og et smeltepunkt på 38—40°C, og 4,2 g (0,0368 mol) cyklopentanmonokarboksylsyre.
Omdannelsesgraden av cyklopentanmonokarboksylsyre er 64 pst.
Utbyttet av valerolactam, beregnet i forhold til reagert cyklopentanmonokarboksylsyre, er 68,8 pst.
Eksempel 5.
I den samme apparatur som beskrevet i eksempel 1, tilsettes det efter hvert til en opp-løsning av 2 g (0,099 mol) cyklododecanmonokarboksylsyre i 21 cm<3> cykloheksan ved 57—60°C og innenfor ca. 3 timer 17 g (0,117 mol) nitrosylklorsulfonat, hvorved omrøringen og oppvarmingen fortsettes i noen timer. Reaksjonsmassen avkjøles, det tilsettes kaldt vann, nøytra-liseres til en pH-verdi på 7—7,5, og det ekstraheres gjentatte ganger med kloroform.
Ekstraktene tørkes deretter over vannfritt natriumsulfat, og oppløsningsmidlet fordampes, hvorved det som en fast, hvit remanens oppnås 14,4 g (0,073 mol) lauryllactam med et smeltepunkt på 147—149°C.
Den resterende vandige oppløsning, som ble gjort sur med fortynnet svovelsyre, ekstraheres ved metylenklorid.
Etter at ekstraktene er tørket over vannfritt natriumsulfat og fordampet, fremkommer det 1,9 g (0,089 mol) cyklododecanmonokarboksylsyre som en hvit remanens.
Syreomdannelsesgraden er 90,9 pst., og utbyttet av lauryllactam, beregnet i forhold til den reagerende cykloalkanmonokarboksylsyre, er
81,1 pst.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av usub-stituerte co-lactamer med 4—12 karbonatomer iringen, karakterisert ved at en cykloalkanmonokarboksylsyre med 4—12 karbonatomer i ringen omsettes med nitrosylklorsulfonat, eventuelt ved tilstedeværelse av indifferente oppløsningsmidler, som alifatiske eller cykloali- fatiske hydrokarboner, klorerte alifatiske hydro karboner eller nitroalkaner, i temperaturmter-vallet 30—150°C, fortrinnsvis i nærheten av 50°C og at det arbeides med molare forhold (cykloalkanmonokarboksylsyre/nitrosylklorsulfonat) som ligger mellom 0,5 og 2, fortrinnsvis i nærheten av 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3005698A DE3005698C2 (de) | 1980-02-15 | 1980-02-15 | Stufenwähler für Stufentransformatoren |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO810502L NO810502L (no) | 1981-08-17 |
| NO154328B true NO154328B (no) | 1986-05-20 |
| NO154328C NO154328C (no) | 1986-08-27 |
Family
ID=6094715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO810502A NO154328C (no) | 1980-02-15 | 1981-02-13 | Trinnvelger for trinntransformator. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56131915A (no) |
| AT (1) | AT374617B (no) |
| DE (1) | DE3005698C2 (no) |
| FR (1) | FR2476376A1 (no) |
| NO (1) | NO154328C (no) |
| SE (1) | SE446236B (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4437143C1 (de) * | 1994-10-18 | 1995-12-21 | Reinhausen Maschf Scheubeck | Stufenwähler mit Mehrfach-Grobwähler für einen Stufenschalter |
| DE102014103526A1 (de) * | 2014-03-14 | 2015-09-17 | Maschinenfabrik Reinhausen Gmbh | Laststufenschalter, Stufentransformator zur Spannungsregelung und Verfahren zur Durchführung einer Umschaltung im Stufentransformator |
| DE102014106997A1 (de) * | 2014-05-19 | 2015-11-19 | Maschinenfabrik Reinhausen Gmbh | Schaltanordnung für einen Stufentransformator sowie Verfahren zum Betreiben einer derartigen Schaltanordnung |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE642678C (de) * | 1930-02-14 | 1937-03-15 | Aeg | Einrichtung zum Regeln der Spannung von Transformatoren |
| FR1104863A (fr) * | 1953-05-15 | 1955-11-24 | Westinghouse Electric Corp | Appareil de commande électrique |
| FR1276250A (fr) * | 1959-12-16 | 1961-11-17 | Ferranti Ltd | Appareil de réglage de la tension électrique |
| DE1268726B (de) * | 1962-07-04 | 1968-05-22 | Reinhausen Maschf Scheubeck | Anzapfwaehler fuer Stufenschalter von Transformatoren |
| DE1638400A1 (de) * | 1967-07-07 | 1971-07-08 | Licentia Gmbh | Vorwaehler fuer Stufenschalter |
| NL147274B (nl) * | 1968-06-20 | 1975-09-15 | Smit Nijmegen Electrotec | Regelschakelaar voor een regelbare transformator. |
| FR2252640A1 (en) * | 1973-11-26 | 1975-06-20 | Pitot Bruno | Variable coupling welding transformer - has primary winding connectible to parts of another primary winding |
-
1980
- 1980-02-15 DE DE3005698A patent/DE3005698C2/de not_active Expired
-
1981
- 1981-01-26 SE SE8100431A patent/SE446236B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-02-10 AT AT0060781A patent/AT374617B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-02-13 NO NO810502A patent/NO154328C/no unknown
- 1981-02-13 FR FR8102838A patent/FR2476376A1/fr active Granted
- 1981-02-13 JP JP1914981A patent/JPS56131915A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2476376B1 (no) | 1983-12-16 |
| SE446236B (sv) | 1986-08-18 |
| AT374617B (de) | 1984-05-10 |
| JPS56131915A (en) | 1981-10-15 |
| NO810502L (no) | 1981-08-17 |
| JPH0143442B2 (no) | 1989-09-20 |
| SE8100431L (sv) | 1981-08-16 |
| ATA60781A (de) | 1983-09-15 |
| DE3005698C2 (de) | 1983-12-22 |
| NO154328C (no) | 1986-08-27 |
| FR2476376A1 (fr) | 1981-08-21 |
| DE3005698A1 (de) | 1981-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Yale | The Hydroxamic Acids. | |
| US11434214B2 (en) | Process for the preparation of an acesulfame in a spray reactor having a specific velocity of flow | |
| US4804755A (en) | Process for the preparation of 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxide and for the purification thereof | |
| EP0158159B1 (en) | Process for the synthesis of o-substituted oxime compounds and the conversion thereof into the corresponding hydroxylamine o-substituted | |
| NO154328B (no) | Trinnvelger for trinntransformator. | |
| US4186144A (en) | Process for the production of cyanopinacolone | |
| NO115580B (no) | ||
| JPS5851950B2 (ja) | ２−ヒドロカルビルチオアルドキシムの製法 | |
| CN109160908A (zh) | 一种2-甲氧亚胺基-2-呋喃乙酸的合成方法 | |
| US5124138A (en) | Work-up of aqueous mother liquors containing hydrochloric acid, sulfuric acid and their hydroxyl-ammonium and ammonium salts | |
| US5393921A (en) | Process for synthesizing O-substituted oxime compounds and conversion to the corresponding O-substituted hydroxylamine | |
| US4252717A (en) | Preparation of 2,2'-azobis(2-methylpropionitrile) | |
| US3404148A (en) | Preparation of omega-laurinolactam | |
| US2737511A (en) | Extraction of lactam | |
| US4283554A (en) | Process for production of β-chloroalanine | |
| EP0010262B1 (en) | Process for preparing 3-amino-5-t-butylisoxazole | |
| EP0872473A2 (en) | Process for the preparation of chloroketoamines using carbamates | |
| JPS5823388B2 (ja) | ２−アミノ−１−ナフタリンスルホン酸の製法 | |
| CN105460909B (zh) | 盐酸羟胺母液回收工艺的后处理方法 | |
| US3201198A (en) | Process for simultaneous production of methacrylamide and ammonium bisulfate | |
| US3391154A (en) | Process for producing 5-methylisoxazole | |
| US4683322A (en) | Process for the production of methomyl oxime | |
| JP2001247529A (ja) | α−アミノ酸アミドの製造方法 | |
| KR800001175B1 (ko) | 1,3-디클로로 아세톤옥심 아세테이트의 제조방법 | |
| US2763686A (en) | Production of oximes |