NO152838B - Nye tiobenzanilid-derivater og fungicide preparater inneholdende slike derivater - Google Patents
Nye tiobenzanilid-derivater og fungicide preparater inneholdende slike derivater Download PDFInfo
- Publication number
- NO152838B NO152838B NO820017A NO820017A NO152838B NO 152838 B NO152838 B NO 152838B NO 820017 A NO820017 A NO 820017A NO 820017 A NO820017 A NO 820017A NO 152838 B NO152838 B NO 152838B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compound
- derivatives
- mixture
- plants
- formula
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 21
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 8
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 7
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 3
- 206010037888 Rash pustular Diseases 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 208000029561 pustule Diseases 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- MVIVDSWUOGNODP-UHFFFAOYSA-N 2-iodobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1I MVIVDSWUOGNODP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000896222 Erysiphe polygoni Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000957095 Spiraea alba Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- 235000016622 Filipendula ulmaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 206010027146 Melanoderma Diseases 0.000 description 1
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229940097789 heavy mineral oil Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000723 toxicological property Toxicity 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom not containing sulfur-to-oxygen bonds, e.g. polysulfides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår visse nye N-halogenalkyl-tio-benzenanilider som kan anvendes som fungicider, samt fungicide preparater inneholdende disse nye N-halogenalkyl-tiobenzenani-lider.
Forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse tilsvarer formelen
hvor R er hydrogen, C-^-C^-alkyl, fortrinnsvis C^-C3~alkyl, C-^-C^-halogenalkyl, fortrinnsvis CF-j, hvor halogen innbefatter -F, -Cl, -Br og -I, -N02, C^-C^-alkoksy, R-^ er -H eller C*N, og X og Y er enten -Cl eller -F men ikke identiske når R^ er
-H, og X og Y er -Cl når Rx er -C^N.
Skjønt forbindelsene ifølge oppfinnelsen er generelt aktive som fungicider, er det blitt oppdaget at de også er effektive som systemiske giftstoffer, og dette støttetrekk øker i høy grad deres anvendbarhet og allsidighet ved behand-ling av soppinfiserte avlinger av næringsmidler. Som kjent for fagfolk på området, blir et systemisk biocid tatt opp i det indre av den organisme til hvilken det tilføres og opptas i vevene under bibeholdelse av sine toksikologiske egenskaper. Ved anvendelse for beskyttelse av avlinger av næringsmidler blir giftstoffene ikke utsatt for de ytre nedbrytende påvirkninger, da de er innesluttet i mellomrommene i plantevevet, som derved immuniseres mot angrep fra skadelige sopparter, visnesyke-fremkallende organismer og lignende mikroorganismer.
Forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilles ved den følgende generelle reaksjon.
I alminnelighet blir en molar mengde av det substituerte benzoylklorid tilsatt, oppløst i benzen, til en blanding av anilin-reaktanten og et ubetydelig molart overskudd av en HCl-akseptor såsom trietylamin. Blandingen oppvarmes under tilbakeløp i 1/2 time, hvoretter den kjøles. Det faste reaksjonsprodukt fortynnes med et løsningsmiddel, såsom etyl-acetat eller kloroform, og vaskes to ganger med vann og en gang med saltoppløsning. Sluttproduktet tørkes over MgSO^, filtreres og inndampes.
Under en tørr nitrogenatmosfære oppløses en molar mengde av reaksjonsproduktet fra reaksjon nr. 1 i tørt tetrahydrofuran (THF). Deretter tilsettes et ubetydelig molart overskudd av NaH under omrøring. Blandingen oppvarmes under tilbakeløp i
1 time og kjøles.
En molar mengde av i THF tilsettes dråpevis til reaksjonsblandingen under reaksjon nr. 2. Blandingen oppvarmes under tilbakeløp i 2,5 timer, og en stor mengde av CH2C12 tilsettes til det faste reaksjonsprodukt. Produktet vaskes to ganger med vann, tørkes over MgSO^ og inndampes.
En"ekvimolar blanding av Reagens I og Reagens II bestråles under en UV-lampe (ved 8-60°C) i 3-5 timer. Produktet III isoleres og renses ved destillasjon under redusert trykk (40 mm Hg til 50 mm Hg).
Fremstillingen av forbindelser ifølge oppfinnelsen illus-treres ved de følgende eksempler.
EKSEMPEL I
Fremstilling av 2- jodbenzoylanilid
43,2 g (0,464 mol) anilin og 46,9 g trietylamin blandes
i 930 ml benzen under omrøring. En oppløsning av 123,7 g (0,464 mol) 2-jodbenzoylklorid i 450 ml benzen tilsettes til den første blanding gjennom en dryppetrakt. En eksoterm reaksjon finner sted. Etter endt tilsetning oppvarmes blandingen under til-bakeløp i 1/2 time. Blandingen kjøles, og produktet størkner. Produktet filtreres, tilsettes til vann og omrøres for oppløs-ning av trietylamin-hydroklorid. Produktet filtreres igjen og tørkes, hvorved det oppnås 146,8 g av det ønskede produkt.
(98% utbytte), sm.p. 141-144°C.
EKSEMPEL II
8,075 g (0,025 mol) av amid-reaksjonsproduktet i Eksempel I oppløses i 60 ml tørt THF under en tørr nitrogenatmosfære. 0,66 g (0,0275 mol) NaH tilsettes til blandingen under omrøring. Blandingen oppvarmes under tilbakeløp i 1 time, hvoretter den kjøles.
EKSEMPEL III
N- l, 1, 2- triklor- 2, 2- difluormetyltio- o- jodbenzanilid
0,025 mol C1SCC12CF2C1 oppløst i 12 ml THF tilsettes dråpevis til den kjølte reaksjonsblanding i Eksempel II. Blandingen blir så oppvarmet under tilbakeløp i 2,5 timer. Deretter tilsettes 150 ml CH2C12, blandingen vaskes to ganger med vann, tørkes over MgSO^ og inndampes, hvorved det ønskede produkt erholdes.
EKSEMPEL IV
Fremstilling av 2- jodbenzoylanilid
43,2 g (0,464 mol) anilin og 46,9 g trietylamin blandes
i 930 ml benzen under omrøring. En oppløsning av 123,7 g (0,464 mol) 2-jodbenzoylklorid i 450 ml benzen tilsettes til den første blanding gjennom en dryppetrakt. En eksoterm reaksjon finner sted. Etter endt tilsetning oppvarmes blandingen under til-bakeløp i 1/2 time. Blandingen kjøles, og produktet størkner. Produktet filtreres, tilsettes til vann og omrøres for oppløs-ning av trietylamin-hydroklorid. Produktet filtreres igjen og tørkes, hvorved det oppnås 146,8 g av det ønskede produkt.
(98% utbytte), sm.p. 141-144°C.
EKSEMPEL V
8,075 g (0,025 mol) av amidreaksjonsproduktet i Eksempel I oppløses i 60 ml tørt THF under en tørr nitrogenatmosfære. 0,66 g (0,0275 mol) NaH tilsettes til blandingen under omrøring. Blandingen oppvarmes under tilbakeløp i 1 time, hvoretter den kjøles.
EKSEMPEL VI
N- 2- fluortetrakloretyltio- o- jod- p'- cyanobenzanilid
0,025 mol C1SCC12CC12F oppløst i 12 ml THF tilsettes dråpevis til den kjølte reaksjonsblanding i Eksempel II. Blandingen oppvarmes under tilbakeløp i 2,5 timer. Deretter tilsettes 150 ml CH2C12, og blandingen vaskes to ganger med vann, tørkes over MgSO^ og inndampes, hvorved det ønskede produkt erholdes. Nedenfor følger en tabell som viser visse utvalgte forbindelser som kan fremstilles i henhold til den i det foreliggende beskrevne fremgangsmåte. Forbindelsene er nummerert, og de angitte numre anvendes i den gjenstående del av beskri-velsen.
Forsøk vedrørende fungicid virkning. - Bladverk
A. Evaluering av den preventive virkning
1. Bønnerust- test: Pinto-bønneplanter (Phaseolus vulgaris L.) med en høyde på ca. 10 cm omplantes i sandholdig leir-jord i 7,6 cm leirpotter. Plantene blir deretter snudd opp-ned og dyppet i 2-3 sekunder i en oppløsning av testkjemika-liet i like deler aceton og vann. Testkonsentrasjonene er fra 1000 ppm (deler pr. million) og nedover. Når bladene er blitt tørre, inokuleres de med en vandig suspensjon av sporer
.av bønnerustsoppen (Urumyces phaseoli Arthur), og plantene
plasseres i et kammer med 100% fuktighet i 24 timer. Deretter uttas plantene fra fuktekammeret og hensettes inntil sykdoms-pusteler fremkommer på bladene. Effektiviteten nedtegnes som den laveste konsentrasjon, i ppm, som gir 75% eller større
reduksjon i pusteldannelsen sammenlignet med ubehandlede, inokulerte planter. Disse verdier er angitt i Tabell II. 2. Bønne- meldugg- test: Det kjemikalium som skal ut-prøves fremstilles og anvendes på samme måte som for bønne-rust-testen. Etter at plantene er blitt tørre, pudres bladene med sporer av melduggsoppen (Erysiphe polygoni De Candolle), og plantene hensettes i drivhus inntil soppveksten fremkommer på bladoverflaten. Effektiviteten nedtegnes som den laveste konsentrasjon, i ppm, som gir 75% eller større reduksjon i mycelium-dannelse sammenlignet med ubehandlede, inokulerte planter. Disse verdier er angitt i Tabell II.
3. Tidlig visning hos tomatplanter: Den forbindelse
som skal utprøves, oppløses i et egnet løsningsmiddel, og oppløsningen fortynnes med like deler aceton og vann. Fire uker gamle tomatplanter (Lycopersicon esculentum) blir så sprøytet med oppløsningen inntil væsken begynner å renne av. Testkonsentrasjonene er fra 1000 ppm og nedover. Når bladene er tørre, inokuleres de med en vandig suspensjon av sporer av visnesyke-soppen (Alternaria solani Ellis og Martin)
og plasseres i et kammer med 100% fuktighet i 48 timer. Deretter uttas plantene fra fuktekammeret og hensettes inntil sykdomslesjoner fremkommer på bladene. Effektiviteten nedtegnes som den laveste konsentrasjon, i ppm, som gir 75% eller større reduksjon i antall dannede lesjoner, sammenlignet med ubehandlede inokulerte planter. Disse verdier er angitt i Tabell II. 4. Bladflekksyke hos engrapp: Det kjemikalium som skal utprøves, fremstilles og anvendes på samme måte som angitt ovenfor i forbindelse med tidlig visnesyke hos tomatplanter, - med unntagelse av at fire uker gamle engrapp-planter (Poa pratensis) anvendes som vertsplante. Etter at bladene er blitt tørre, inokuleres de med en vandig suspensjon av sporer av engrapp-flekksyke-soppen (Helminthosporium sativum) og plasseres i et kammer med 100% fuktighet i 48 timer. Plantene blir så tatt ut fra fuktekammeret og hensatt inntil sykdomslesjoner fremkommer på bladene. Effektiviteten nedtegnes som den laveste konsentrasjon, i ppm, som gir 75% eller større reduksjon i antall dannede lesjoner sammenlignet med ubehandlede, inokulerte planter. Disse verdier er angitt i Tabell II.
B. Evaluering av utryddelses- virkning.
1. Bønnerust- test: Ubehandlede bønneplanter (Phaseolus vulgaris L.) inokuleres med sporer av bønnerust-soppen (Uro-myces phaseoli Arthur) og plasseres i et kammer med 100% fuktighet i 24 timer. Plantene uttas deretter fra fuktekammeret og hensettes i drivhuset i to dager foråt sykdommen skal få sette seg fast. Det kjemikalium som skal utprøves fremstilles og anvendes på samme måte som ved bønnerust-testen, angitt under "Evaluering av den preventive virkning". Utryddelsesvirkning nedtegnes som den laveste konsentrasjon, i ppm,
som gir 75% eller større reduksjon i antall pusteler som kommer frem på bladene sammenlignet med ubehandlede inokulerte planter. Disse verdier er angitt i Tabell II. 2. Bønne- meldugg- test: Ubehandlede pinto-bønneplanter pudres med sporer av meldugg-soppen (Erysiphe polygoni De Candolle) og hensettes i drivhuset inntil mycelievekst fremkommer på bladoverflaten. Det kjemikalium som skal utprøves fremstilles og anvendes på samme måte som ved bønnerust-testen. Fire dager senere undersøkes bladene med hensyn til hemning av videre soppvekst. Utryddelsesvirkning nedtegnes som den laveste konsentrasjon, i ppm, som gir 75% eller større hemning av levedyktig sporedannende mycelium sammenlignet med ubehandlede inokulerte planter. Disse verdier er angitt i Tabell II.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kommer generelt til anvendelse i utførelsesformer som finnes hensiktsmessige i de enkelte tilfeller. Eksempelvis kan forbindelsen inngå i et soppmiddel i form av en emulsjon, suspensjon, oppløsning, pudder eller aerosol. Slike preparater vil i alminnelighet inneholde, i tillegg til den aktive forbindelse, de tilsetningsstoffer som normalt finnes i pesticide preparater. I disse preparater kan den aktive forbindelse ifølge oppfinnelsen anvendes som den eneste pesticide komponent, eller den kan anvendes i blanding med andre forbindelser med lignende nyttevirkning. De pesticide preparater ifølge foreliggende oppfinnelse kan som tilsetningsstoffer inneholde organiske løsningsmidler, såsom sesam-olje, xylen-område-løsningsmidler (xylene range solvents), tung mineralolje etc; vann; emulgeringsmidler; overflateaktive midler; talkum; pyrofyllitt; diatomitt; gips; leire, drivmidler, såsom di-klordifluormetan, etc. Om det ønskes kan imidlertid den aktive forbindelse direkte tilføres næringsmidler, frø etc. som skadeorganismene lever på. Når en forbindelse anvendes på denne måte, vil det være fordelaktig å anvende en forbindelse som ikke er flyktig. I forbindelse med aktiviteten av den i det foreliggende beskrevne pesticide forbindelse vil det være klart at det ikke er nødvendig at de er aktive som sådanne. Formålet med foreliggende oppfinnelse vil bli opp-nådd på fullt tilfredsstillende måte hvis forbindelsen blir gjort aktiv ved ytre påvirkninger, såsom lys eller ved en fysiologisk innvirkning som finner sted når forbindelsen opptas i skadeorganismens legeme.
Den nøyaktige måte på hvilken de pesticide preparater ifølge foreliggende oppfinnelse anvendes i et gitt tilfelle, vil fagfolk på området lett finne frem til. I alminnelighet vil den aktive pesticide forbindelse komme til anvendelse i form av en flytende blanding, eksempelvis en emulsjon, suspensjon eller aerosol. Mens konsentrasjonen av det aktive pesticid i de foreliggende preparater kan variere innen vide grenser, vil den pesticide forbindelse vanligvis utgjøre høyst 15,0 vekt% av preparatet. Fortrinnsvis vil imidlertid de pesticide preparater ifølge oppfinnelsen bli anvendt i form av oppløsninger eller suspensjoner inneholdende 0,1-1,0 vekt% av den aktive pesticide forbindelse.
Claims (18)
1. Kjemisk forbindelse, karakterisert ved
at den har formelen
i hvilken R er hydrogen, C^-Cjj-alkyl, C^-C^-halogenalkyl, halogen, -N02, C^-C^-alkoksy, Rx er -H eller -C^N, X og Y er enten -Cl eller -F, forutsatt at de ikke er identiske når R1 er -H, og X og Y er -Cl når R^^ er -C=N.
2. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at R er 2-1, R^ er -H, X er -Cl og Y er -F.
3. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at R er -H, R^ er -H, X er -Cl og Y er -F.
4. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at R er -H, R^ er -H, X er -F og Y er -Cl.
5. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at R er 2-CF3, R1 er -H, X er -F og Y er -Cl.
6. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at R er 2-CF^, R^ er -H, X er -Cl og Y er -F.
7. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at R er 2-1, R^ er -H, X er -F og Y er -Cl.
8. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at R er 2-OCH3, R^ er -H,
X er -F og Y er -Cl.
9. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved at R er 2-1, R1 er -C.<=>N, X er -Cl og Y er -Cl.
10. Fungicid preparat, karakterisert ved at det inneholder en fungicid effektiv mengde av en forbindelse med formelen
i hvilken R er hydrogen, C-j-Cg-alkyl, C^-C^-halogenalkyl, halogen, -N02, C^-C^-alkoksy, R± er -H eller C=N, X og Y er enten -Cl eller -F, forutsatt at de ikke er identiske når R-^ er -H, og X og Y er -Cl når ^ er -C5N/og en inert fortynnende bærer.
11. Preparat ifølge krav 10,karakterisert ved at det inneholder en forbindelse med den i krav 10 angitte formel hvor R er 2-1, R^ er -H, X er -Cl og Y er -F.
12. Preparat ifølge krav 10,karakterisert ved at det inneholder en forbindelse med den i krav 10 angitte formel hvor R er -H, er -H, X er -Cl og Y er -F.
13. Preparat ifølge krav 10, karakterisert ved at det inneholder en forbindelse med den i krav 10 angitte formel hvor R er -H, R1 er -H, X er -F og Y er -Cl.
14. Preparat ifølge krav 10,karakterisert ved at det inneholder en forbindelse med den i krav 10 angitte formel hvor R er 2-CF3, R1 er -H, X er -F og Y er -Cl.
15. Preparat ifølge krav 10,karakterisert ved at det inneholder en forbindelse med den i krav 10 angitte formel hvor R er 2-CF3, R^ er -H, X er -Cl og Y er -F.
16. Preparat ifølge krav 10,karakterisert ved-at det inneholder en forbindelse med den i krav 10 angitte formel hvor R er 2-1, R^ er -H, X er -F og Y er -Cl.
17. Preparat ifølge krav 10,karakterisert ved at det inneholder en forbindelse med den i krav 10 angitte formel hvor R er 2-OCH3, R1 er -H, X er -F og Y er -Cl.
18. Preparat ifølge krav 10,karakterisert ved det inneholder en forbindelse med den i krav 10 angitte formel hvor R er 2-1, R^ er -C^N, X er -Cl og Y er -Cl.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/223,470 US4315030A (en) | 1981-01-08 | 1981-01-08 | N-Haloalkyl thiobenzcyanoanilides and their use as fungicides |
| US06/223,469 US4357346A (en) | 1981-01-08 | 1981-01-08 | N-Haloalkyl thiobenzanilides and their use as fungicides |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO820017L NO820017L (no) | 1982-07-09 |
| NO152838B true NO152838B (no) | 1985-08-19 |
| NO152838C NO152838C (no) | 1985-11-27 |
Family
ID=26917814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO820017A NO152838C (no) | 1981-01-08 | 1982-01-06 | Nye tiobenzanilid-derivater og fungicide preparater inneholdende slike derivater. |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0056314B1 (no) |
| AR (1) | AR229839A1 (no) |
| AU (1) | AU544836B2 (no) |
| BR (1) | BR8200058A (no) |
| CA (1) | CA1182837A (no) |
| CS (1) | CS227029B2 (no) |
| DE (1) | DE3265477D1 (no) |
| DK (1) | DK580681A (no) |
| ES (1) | ES508603A0 (no) |
| GR (1) | GR75178B (no) |
| HU (1) | HU191235B (no) |
| IL (1) | IL64723A0 (no) |
| IN (1) | IN156093B (no) |
| NO (1) | NO152838C (no) |
| NZ (1) | NZ199434A (no) |
| PH (1) | PH18580A (no) |
| PL (1) | PL128535B1 (no) |
| PT (1) | PT74248B (no) |
| RO (1) | RO90009A (no) |
| YU (1) | YU4082A (no) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4097512A (en) * | 1975-09-15 | 1978-06-27 | Stauffer Chemical Company | N-tetrachlorofluoroethylthio-halo-benzoyl anilides and their use as fungicides |
| US4115582A (en) * | 1977-09-15 | 1978-09-19 | Stauffer Chemical Company | N-1,1,2,2-tetrachloro-2-fluoroethylthio benzanilide and its use as fungicide and acaricide |
-
1981
- 1981-12-29 DK DK580681A patent/DK580681A/da not_active Application Discontinuation
-
1982
- 1982-01-04 CA CA000393498A patent/CA1182837A/en not_active Expired
- 1982-01-06 PT PT74248A patent/PT74248B/pt unknown
- 1982-01-06 NO NO820017A patent/NO152838C/no unknown
- 1982-01-07 NZ NZ199434A patent/NZ199434A/xx unknown
- 1982-01-07 AU AU79258/82A patent/AU544836B2/en not_active Ceased
- 1982-01-07 IL IL64723A patent/IL64723A0/xx unknown
- 1982-01-07 CS CS82149A patent/CS227029B2/cs unknown
- 1982-01-07 HU HU8242A patent/HU191235B/hu unknown
- 1982-01-07 AR AR288056A patent/AR229839A1/es active
- 1982-01-07 BR BR8200058A patent/BR8200058A/pt unknown
- 1982-01-08 YU YU00040/82A patent/YU4082A/xx unknown
- 1982-01-08 RO RO82106271A patent/RO90009A/ro unknown
- 1982-01-08 PH PH26714A patent/PH18580A/en unknown
- 1982-01-08 ES ES508603A patent/ES508603A0/es active Granted
- 1982-01-08 DE DE8282300094T patent/DE3265477D1/de not_active Expired
- 1982-01-08 IN IN37/CAL/82A patent/IN156093B/en unknown
- 1982-01-08 EP EP82300094A patent/EP0056314B1/en not_active Expired
- 1982-02-05 GR GR66853A patent/GR75178B/el unknown
- 1982-02-17 PL PL1982235118A patent/PL128535B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8200058A (pt) | 1982-10-26 |
| RO90009A (ro) | 1986-09-30 |
| GR75178B (no) | 1984-07-13 |
| PL128535B1 (en) | 1984-02-29 |
| HU191235B (en) | 1987-01-28 |
| EP0056314A2 (en) | 1982-07-21 |
| CS227029B2 (en) | 1984-04-16 |
| DE3265477D1 (en) | 1985-09-26 |
| EP0056314A3 (en) | 1982-12-29 |
| IL64723A0 (en) | 1982-03-31 |
| ES8308845A1 (es) | 1983-10-01 |
| EP0056314B1 (en) | 1985-08-21 |
| ES508603A0 (es) | 1983-10-01 |
| AU7925882A (en) | 1982-07-15 |
| NO152838C (no) | 1985-11-27 |
| NZ199434A (en) | 1985-09-13 |
| AU544836B2 (en) | 1985-06-13 |
| PT74248B (en) | 1983-06-27 |
| PT74248A (en) | 1982-02-01 |
| YU4082A (en) | 1984-12-31 |
| IN156093B (no) | 1985-05-11 |
| PH18580A (en) | 1985-08-12 |
| AR229839A1 (es) | 1983-12-30 |
| DK580681A (da) | 1982-07-09 |
| NO820017L (no) | 1982-07-09 |
| CA1182837A (en) | 1985-02-19 |
| PL235118A1 (no) | 1982-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA010264B1 (ru) | Гетероциклокарбоксамидные производные | |
| IE66475B1 (en) | 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides | |
| HU186300B (en) | Compositions containing heterocyclic compounds with fungicide, herbicide and plant growth regulating activity and process for preparing the active substance | |
| DK167876B1 (da) | Fremgangsmaade til bekaempelse af afgroedeangribende svampe, fungicidt middel til anvendelse ved udoevelse af fremgangsmaaden samt aminophosphonsyreforbindelser | |
| US4097512A (en) | N-tetrachlorofluoroethylthio-halo-benzoyl anilides and their use as fungicides | |
| NO152838B (no) | Nye tiobenzanilid-derivater og fungicide preparater inneholdende slike derivater | |
| JPS5924980B2 (ja) | １，３，４−チアジアゾ−ル−２−カルボン酸誘導体並びにこれを含有する殺菌剤及び線虫撲滅剤 | |
| US4035387A (en) | 1,3-Dithiol-2-ylidene malonic esters | |
| JPH05112537A (ja) | 殺菌性トリアゾールビス（トリフエニルボラン）およびその誘導体 | |
| JPH0248572A (ja) | 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物 | |
| US3948942A (en) | N-phenyl maleic imides | |
| US4357346A (en) | N-Haloalkyl thiobenzanilides and their use as fungicides | |
| US4220790A (en) | 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-5-methylthio-1,2,4-triazole | |
| US4001227A (en) | Tetrazolo- and triazolobenzothiazines | |
| US4148901A (en) | N-phenyl or n-pyridyl sulfamides and methanesulfonamides | |
| US4315030A (en) | N-Haloalkyl thiobenzcyanoanilides and their use as fungicides | |
| NO145616B (no) | N-1,1,2,2,-tetraklor-2-fluoretyltiobenzanilid og preparat inneholdende samme for bekjempelse av sopp og/eller midd | |
| US4219558A (en) | Organic fluoro-imides and their use as miticides, etc. | |
| NO140590B (no) | Middel med fungicid og insekticid virkning inneholdende benzimidazolderivater | |
| JPH08507500A (ja) | 有害生物防除剤として有用なピリミジン誘導体 | |
| US4381312A (en) | 2,4,6-Trinitrodiphenylamines for control of foliar phytopathogens | |
| KR830002816B1 (ko) | 1,3,4-티아디아졸-2-카복실산 유도체의 제조방법 | |
| SU704426A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| US4018896A (en) | Halo-substituted -2,4,6-trinitrodiphenylamines for control of foliar phytopathogens | |
| KR820001198B1 (ko) | N-1,1,2,2-테트라클로로-2-플루오로에틸티오벤즈 아닐리드의 제법 |