CS227029B2 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS227029B2 CS227029B2 CS82149A CS14982A CS227029B2 CS 227029 B2 CS227029 B2 CS 227029B2 CS 82149 A CS82149 A CS 82149A CS 14982 A CS14982 A CS 14982A CS 227029 B2 CS227029 B2 CS 227029B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mixture
- compound
- product
- plants
- hours
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 17
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 abstract description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 abstract 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 10
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 8
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 3
- MVIVDSWUOGNODP-UHFFFAOYSA-N 2-iodobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1I MVIVDSWUOGNODP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 2
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000896222 Erysiphe polygoni Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010036790 Productive cough Diseases 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000152045 Themeda triandra Species 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- -1 dusts Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 210000003802 sputum Anatomy 0.000 description 1
- 208000024794 sputum Diseases 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000723 toxicological property Toxicity 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom not containing sulfur-to-oxygen bonds, e.g. polysulfides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká fungicidního prostředku, který jako účinnou látku obsahuje novou N-halogenalkylthiobenzanilidovou sloučeninu obecného vzorce
S
I
У ve kterém
R představuje vodík, alkyl s 1 až 5, s výhodou s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, s výhodou —CFs, halogen zahrnující fluor, chlor, brom a jod, skupinu —NOž, alkyloxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku,
Ri představuje·· vodík nebo skupinu — Cs=N a
X a Y představují · buď chlor nebo fluor, avšak· nejsou stejné, je-li Ri vodík, a představují chlór, je-li Ri skupina —CsN.
Ačkoliv jsou sloučeniny podle vynálezu obecně účinné jako· fungicidy, bylo· zjištěno, že jsou také účinné jako, systémové jedy a tato další vlastnost značně zvyšuje jejich použitelnost a přizpůsobivost při úpravě úrody napadené plísní. Jak uvedeno v literatuře, je· systemický biocid vnitřně přijímán organismem, kterému je aplikován, a usazuje se ve tikáních při zachování toxikologických vlastností. Při použití k ochraně úrody nepodléhají systémové jedy povětrnostním podmínkám, protože jsou uzavřeny v mezerách tkáně rostlin, které jsou takto vnitřně imunizovány .proti napadení škodlivou plísní, .snětí a podobnými pesticidními mikroorganismy.
Sloučeniny podle vynálezu se připraví podle následující· obecné reakce.
Reakce č. 1.
Obecně se přidá molární množství substituovaného benzoylchloridu rozpuštěné v benzenu ke směsi anilinu a slabě molárního přebytku HC1 aíkceptoru, jako triethylamidu. Směs se zahřívá V2 hodiny pod zpětným chladičem a potom se ochladí. Pevný reŘeakce č. 2.
akční produlkt se zředí rozpouštědlem jako ethylacetátem nebo chloroformem a promyje se dvakrát vadou a jednou roztokem soli. Konečný produkt se suší síranem hořečnatým, filtruje se a odpaří.
Rl +
NaH
Molární množství reakčního produktu z reakce č. 1 se rozpustí v suché dusíkové atmosféře v suchém tetrahydrofuranu. Potom
Reakce č. 3.
sě přidá za míchání slabě molární přebytek NaH. Směs se zahřívá 1 hodinu pod zpětným chladičem a ochladí se.
cí-Jcí-Lf^OL^-nO^ s
CCIX-CCÍFY
Molární přebytek . ' X Y
I I
C1SCC1—CC1F lampou (ipři 8 až 6ÚOC) po dobu 3 až 5 hodin. Produkt se izoluje a čistí destilací za sníženého tlaku (5332,8 až 6666,10 Pa).
Příprava sloučenin podle vynálezu je objasněna v následujících příkladech.
v tetrahydrofuranu se přidá po kapkách к realkční směsi realkce 2. Směs se zahřívá 2½ hodiny pod zpětným chladičem а к pevnému produktu se přidá velké množství CH2CI2. Produkt se promyje vodou, suší se síranem hořečnatým a odpaří se.
X Y
C1SCC1—CC1F se připraví následujícím způsobem:
X Y PCls, PCls X Y
I I I
CC1 = CF + SC12 C1SCC1—CC1F
UF (I) (П) (III)
EkvimOlární množství reakční složky I a reakční složky II se ozařuje ultrafialovou
Příklad 1
Příprava 2-jodobenzoylanilidu
f
43,2 g (0,464 molu) anilinu a 46,9 g triethylaminu se smíchá za míchání v 930 ml benzenu. Ke směsi se přidá kapací nálevkou roztok 123,7 g (0,464 molu) 2-jodobenzoylchloridu ve 450 ml benzenu. Nastane exotermická reakce. Když je přidávání ukončeno, zahřívá se směs У2 hodiny pod zpětným chladičem. Směs se ochladí a produkt ztuhne. Produkt se přidá se do vody a míchá, aby se rozpustil triethylaminhydrochlorid. Produkt se opět filtruje a suší se a získá se 146,8 g žádaného produktu -(98'% výtěžek), t. t. 141 až 144 °C.
Příklad 2
Na
8,075 g (0,025 molu) amidového· reakčního produktu z příkladu 1 se rozpustí v 60 ml suchého tetrahydrofuranu v suché dusíkaté atmosféře. Ke směsi se přidá za míchání 0,66 g (0,0275 molu) NaH. Směs se zahřívá pod zpětným chladičem jednu hodinu a potom se ochladí.
P říklad 3
N-lJ.Ž-trichlo^^-difluormethylth.io-o-jodobenzanflid
CCl^CF^CÍ
0,025 molu CISCCI2CF2CI rozpuštěného ve 12 ml tetrahydrofuranu se přidá po kapkách ke chlazené reakční směsi z příkladu 2. Směs se potom zahřívá 2½ hodiny pod zpětným ' chladičem. Potom se přidá 150 ml CH2CI2, směs se promyje dvakrát vodou, suší se síranem hořečnatým a odpaří se za vzniku žádaného produktu.
Příklad 4
Příprava 2-joi<^t^I^€^n2^c^o^ll^i^iilidu
/
43,2 g (0,464 molu) anilinu a 46,9 g trlethylaminu se smíchají za míchání v 930 ml benzenu. Ke směsi se přidá kapací · nálevkou roztok 123,7 g (0,464 molu) 2-jo.dobenzoylchloridu v 450 ml benzenu. Nastane exotermická reakce. Když je přidávání ukončeno, směs se zahřívá V2 hodiny pod zpětným chladičem. Směs se ochladí a -produkt ztuhne. Produkt se filtruje, přidá se do vody a míchá se, aby se rozpustil triethylaminhydrochlorid. Produkt se opět filtruje a suší se a získá se 146,8 g žádaného produktu. Výtěžek 98 %. Teplota tání 141 až 144 °C.
P říkl ad 5
8,075 g (0,025 molu) amidového reakčního produktu z příkladu 1 se rozpustí v 60 ml suchého tetrahydrofuranu v suché dusíkové atmosféře. Ke,, směsí se přidá za míchání 0,66 g (0,0275 molu) NaH. Směs se zahřívá jednu hodinu pod zpětným chladičem a potom se ochladí.
Příklad 6
N-2-fluorotetrachlorethylthio-o-jodo-p‘-kyanobenzanilid
S
CCizCCtf
0,025 - molu CISCCI2CCI2F rozpuštěného ve 12 ml tetrahydrofuranu se přidá po· kapkách k ochlazené reakční směsi z příkladu , 2. Směs se potom zahřívá pod zpětným chladičem 2V2 hodiny. 'Potom se přidá 150 ml CH2CI2, směs se promyje dvakrát vodou, suší se síranem hořečnatým a odpaří se za vzniku žádaného produktu.
Následující tabulka uvádí určité vybrané sloučeniny, které se mohou připravit způsobem podle vynálezu. Ke každé sloučenině je připojeno číslo, které se používá během zbývající části přihlášky.
Tabulka I
S
CCtCCtF
I I
| Sloučenina č. 1 -У··'4 i > - - ! - K | R ..... ' ν’ | Rl -w ••-o .! H --·'' · | X | Y | Fyzikální konstanty t. t. nebo nD30 |
| 1 | 2-1 | H | Cl | F | sklovitá |
| látka | |||||
| 2 | ..... H ”....... | H | Cl | F | polopevná |
| 3 | H | H | F | Cl | 1,5772 |
| 4 | 2-CF3 | H | F | Cl | 1,5345 |
| 5 | 2-CF3 | H | Cl | F | 1,5410 |
| 6 | 2-1 | H | F | Cl | 1,6034 |
| 7 | 2-OCHs | H | F | Cl | 1,5698 |
| 8 | 2-1 | C-N | Cl | Cl | 98—100,5 °C |
| Vyhodnocovací | zkoušky listových | fungicidů | 3. Zkouška tomatové sněti: |
A. Hodnocení preventivního účinku .......
1. Zkouška fazolové rzi:
Fazoli obecný (Phaseolus - vulgaris L) přibližně 10 cm vysoký se přesadí do písčité hlíny v nepálených kořenáčích o ' průměru 7,60 cm. Rostliny se potom obrátí a ponoří na 2 alž 3 sekundy do roztoku oceton/voda 50—50 zkoušené chemikálie. Zokušené koncentrace jsou od 1000 ppm k nižším hodnotám. Když jsou listy suché, naočkují se voidnou suspensí spor fazolové rzi (Urumyces phaiseoli Arthur) a rostliny se umístí po 24 hodiny v prostředí s 100% vlhkostí. R^í^siiny se potom odstraní z vlhké komory a udržují se dokud se neobjeví na listech puchýřky nákazy. ' Účinnost se -zaznamenává jako nejnižší koncentrace v ppm, při které se dosáhne 75% nebo většího snížení tvorby puchýřků ve srovnání s neléčenými, naočkovanými rostlinami. Tyto hodnoty jsou uvedeny v tabulce II.
2. Zkouška fazolové prašné plísně:
Připraví se chemikálie a aplikují se stejným způsobem jako u fazolové rzi. Když rostliny oschnou, listy se opráší - sporami prašné plísně (Erysiphe ' polygo-ni : De Candolle) a rostliny se udržují ve -skleníku dokud se neobjeví -růst plísně na povrchu listu. Účinnost se zaznamenává jako nejnižší koncentrace v -ppm, při které se dosáhne 75% nebo většího snížení myceliá-lní tvorby ve srovnání s neléčenými, naočkovanými rostlinami.
Sloučeniny se -rozpustí ve vodném rozpouštědle a - zředí se roztokem acetonu/voda 50—50. Čtyři týdny staré rostliny rajských jablíček [Lycopersicon esculentum) -se potom postříkají roztokem až do okamžiku stékání. Zkoušené koncentrace jsou od 1000 ppm k nižším hodnotám. Když jsou listy suché, naočkují se vhodnou -suspensí spor snětí (Alternaria solani Ellis a Mart-in) a umístí se v prostředí 100% vlhkosti po dobu 48 hodin. Po-tom - se rostliny odstraní z -vlhké komory se udržují dokud se neobjeví na - listech nákaza. Účinnost se zaznamenává jako nejnižší koncentrace, v ppm, při které se dosáhne 75% nebo většího snížení - počtu míst zasažených nákazou ve srovnání s -neléčenými, naočkovanými rostlinami. Tyto hodnoty jsou uvedeny v tabulce II.
4. Listová skvrnitost modré trávy.
Připraví -se chemikálie a aplikují - stejným způsobem jako u tomatové sněti s rozdílem, že jako hostitelská rostlina se použijí čtyři týdny staré rostliny lipnice - luční (Poa pratensis). Když jsou listy suché, -naočkují se vodnou suspensí spor listové skvrnitosti (Helminthosporuim sativum) a umístí se do prostředí 100% vlhkosti po dobu 48 hodin. RosUiny - -se potom odstraní z vlhké komory a udržují se dokud se neobjeví na listech nákaza. Účinnost se zaznamenává jako nejnižší koncentrace, v ppm, při které -se dosáhne 75% nebo většího snížení počtu zasažených míst ve srovnání s neléčenými, naočkovanými rostlinami. Tyto hodnoty jsou uvedeny v tabulce II.
В. Hodnocení vyhlazovacího účinku
1. Zkouška fazolové rzi:
Neupravované fazolové rostliny (Phaseolus vulgaris L.) se naočkují sporami fazolové rzi (Uromyces phaseoli Arthur) a umístí se do prostředí se 100% vlhkostí po dobu 24 hodin. Rostliny se potom odstraní z vlhké komory a udržují se ve skleníku po dva dny, aby se mohla zjistit nákaza. Vybrané chemikálie se potom aplikují stejným způsobem jako u fazolové rzi při hodnocení preventivního účinku. Vyhlazovací účinek se zaznamenává 'jako nejnižší koncentrace, v ppm, při které se dosáhne 75% nebo většího snížení počtu puchýřků, které se objevily na listech, ve srovnání s neupravovanými naTabulka II očkovanými rostlinami. Tyto hodnoty jsou uvedeny v tabulce II.
2. Zkouška fazolové prašné plísně:
Neupravované fazolové rostliny se opráší sporami prašné plísně (Erysiphe polygoni De Candolle) a udržují se ve skleníku dokud se na povrchu listu neobjeví myceliální růst. Potom se připraví vybrané chemikálie a aplikují se stejným způsobem jako u fazolové rzi. Čtyři dny později se zkouší listy na inhibici dalšího myceliálního růstu. Vyhlazovací účinek se zaznamenává jako nejnižší koncentrace, v ppm, při které se dosáhne 79% nebo větší inhibice životaschopného, sporujícího mycelia ve srovnání s neopravovanými naočkovanými rostlinami. Tyto hodnoty jsou uvedeny v tabulce II.
Preventivní účinek
| Sloučenina | Fazolová | Fazotová | Tomatová | Listová |
| č. | rez | prašná plíseň | sněť | skvrnitost |
| 1 | 10 | 100 | 100 | 25 |
| 2 | 25 | 50 | 50 | 25 |
| 3 | 50 | 50 | 25 | 25 |
| 4 | 25 | 100 | 50 | 50 |
| 5 | 10 | 100 | 50 | 100 |
| 6 | 10 | 100 | 50 | X |
| 7 | 50 | 50 | 50 | 100 |
| 8 | 100 | >1000 | 20 | 20 |
| X při 1000 ppm | žádná kontrola a | při vyšších koncentracích nezkoušeno |
Vyhlazovací účinek
7
() indikuje částečnou kontrolu
Sloučeniny podle vynálezu se obecně upravují do formy vhodné pro běžnou aplikaci. Například se může sloučenina upravit do pesticidních směsí, které se aplikují ve formě emulzí, suspenzí, roztoků, prachů a aerosolových postřiků. Obecně tyto směsi obsahují kromě účinné látky adjuvans, které se běžně používá v pesticidních prostředcích. V 'těchto směsích se může použít sloučenina podle vynálezu jako samotná pesticidní složka nebo se může použít ve směsi s dalšími sloučeninami, které mají podobné použití. Pesticidní směsi podle vynálezu mohou obsahovat jako adjuvans organické rozpouštědlo jako sezamový olej, xylenové rozpouštědlo, těžkou ropu atd; vodu, emulgovadlo, povrchově aktivní prostředek, talek, pyrofylit, křemelinu, sádru, hlinku, propelent jako dichlordifluormethan, atd. Avšak účinná látka se může po-
| 1 | >50 |
| >50 | >50 |
| >50 | >50 |
| 0,5 | 50 |
| 0,5 | (50) |
| 0,5 | >50 |
případě také aplikovat přímo na krmení, semena atd, kde nákaza bují. Při tomto použití je výhodné použít sloučeninu, která není těkavá. V souvislosti s účinností předložené pesticidní sloučeniny by mělo být jasné, že není zapoltřebí, aby byly účinné jako takové. Účelem vynálezu je, aby se sloučenina stala účinnou vnějšími vlivy, jako světlem nebo některým fyzikálním jevem, který nastává, když sloučenina se dostane do organismu.
| Přesný způsob použití pesticidních směsí podle vynálezu v daném případě vyplyne ze stavu techniky. Obecně se účinná pesticidní sloučenina aplikuje ve formě kapalných směsí; například emulzí, suspenzí nebo aerosolových postřiků. Zatímco se koncentrace účinného pesticidu ve směsích podle vynálezu může měnit v širokém rozme227029
zí, běžně nemá pesticidní sloučenina představovat více než 15,0 % hmot, směsi. S výhodou je však pesticidní sloučenina po dle vynálezu ve formě roztoků nebo suspenzí obsahujících 0,1 alž 1,0 % hmot, účinné pesticidní sloučeniny.
Claims (1)
- PŘEDMĚTFungiícidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorcnCCt-CCtFI IVYNÁLEZU ve kterémR představuje vodík, Ci až Cs alkyl, Ci až C3 halogenalkyl, halogen, skupinu —NO2, Ci až C2 alkoxy,Rt představuje vodík nebo skupinu —CsN,X a Y představují buď chlor, nebo fluor s podmínkou, lže nejsou stejné, je-li Rj vodík, a že představují chlor, je-li Ri skupina —CeN.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/223,469 US4357346A (en) | 1981-01-08 | 1981-01-08 | N-Haloalkyl thiobenzanilides and their use as fungicides |
| US06/223,470 US4315030A (en) | 1981-01-08 | 1981-01-08 | N-Haloalkyl thiobenzcyanoanilides and their use as fungicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227029B2 true CS227029B2 (en) | 1984-04-16 |
Family
ID=26917814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS82149A CS227029B2 (en) | 1981-01-08 | 1982-01-07 | Fungicide |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0056314B1 (cs) |
| AR (1) | AR229839A1 (cs) |
| AU (1) | AU544836B2 (cs) |
| BR (1) | BR8200058A (cs) |
| CA (1) | CA1182837A (cs) |
| CS (1) | CS227029B2 (cs) |
| DE (1) | DE3265477D1 (cs) |
| DK (1) | DK580681A (cs) |
| ES (1) | ES508603A0 (cs) |
| GR (1) | GR75178B (cs) |
| HU (1) | HU191235B (cs) |
| IL (1) | IL64723A0 (cs) |
| IN (1) | IN156093B (cs) |
| NO (1) | NO152838C (cs) |
| NZ (1) | NZ199434A (cs) |
| PH (1) | PH18580A (cs) |
| PL (1) | PL128535B1 (cs) |
| PT (1) | PT74248B (cs) |
| RO (1) | RO90009A (cs) |
| YU (1) | YU4082A (cs) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4097512A (en) * | 1975-09-15 | 1978-06-27 | Stauffer Chemical Company | N-tetrachlorofluoroethylthio-halo-benzoyl anilides and their use as fungicides |
| US4115582A (en) * | 1977-09-15 | 1978-09-19 | Stauffer Chemical Company | N-1,1,2,2-tetrachloro-2-fluoroethylthio benzanilide and its use as fungicide and acaricide |
-
1981
- 1981-12-29 DK DK580681A patent/DK580681A/da not_active Application Discontinuation
-
1982
- 1982-01-04 CA CA000393498A patent/CA1182837A/en not_active Expired
- 1982-01-06 NO NO820017A patent/NO152838C/no unknown
- 1982-01-06 PT PT74248A patent/PT74248B/pt unknown
- 1982-01-07 AR AR288056A patent/AR229839A1/es active
- 1982-01-07 BR BR8200058A patent/BR8200058A/pt unknown
- 1982-01-07 AU AU79258/82A patent/AU544836B2/en not_active Ceased
- 1982-01-07 CS CS82149A patent/CS227029B2/cs unknown
- 1982-01-07 HU HU8242A patent/HU191235B/hu unknown
- 1982-01-07 NZ NZ199434A patent/NZ199434A/xx unknown
- 1982-01-07 IL IL64723A patent/IL64723A0/xx unknown
- 1982-01-08 RO RO82106271A patent/RO90009A/ro unknown
- 1982-01-08 IN IN37/CAL/82A patent/IN156093B/en unknown
- 1982-01-08 YU YU00040/82A patent/YU4082A/xx unknown
- 1982-01-08 ES ES508603A patent/ES508603A0/es active Granted
- 1982-01-08 EP EP82300094A patent/EP0056314B1/en not_active Expired
- 1982-01-08 DE DE8282300094T patent/DE3265477D1/de not_active Expired
- 1982-01-08 PH PH26714A patent/PH18580A/en unknown
- 1982-02-05 GR GR66853A patent/GR75178B/el unknown
- 1982-02-17 PL PL1982235118A patent/PL128535B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL128535B1 (en) | 1984-02-29 |
| CA1182837A (en) | 1985-02-19 |
| GR75178B (cs) | 1984-07-13 |
| DK580681A (da) | 1982-07-09 |
| BR8200058A (pt) | 1982-10-26 |
| NO152838C (no) | 1985-11-27 |
| AR229839A1 (es) | 1983-12-30 |
| NO152838B (no) | 1985-08-19 |
| IN156093B (cs) | 1985-05-11 |
| YU4082A (en) | 1984-12-31 |
| DE3265477D1 (en) | 1985-09-26 |
| AU544836B2 (en) | 1985-06-13 |
| EP0056314A3 (en) | 1982-12-29 |
| RO90009A (ro) | 1986-09-30 |
| HU191235B (en) | 1987-01-28 |
| PL235118A1 (cs) | 1982-09-27 |
| PT74248A (en) | 1982-02-01 |
| EP0056314A2 (en) | 1982-07-21 |
| ES8308845A1 (es) | 1983-10-01 |
| ES508603A0 (es) | 1983-10-01 |
| EP0056314B1 (en) | 1985-08-21 |
| NO820017L (no) | 1982-07-09 |
| NZ199434A (en) | 1985-09-13 |
| PT74248B (en) | 1983-06-27 |
| PH18580A (en) | 1985-08-12 |
| AU7925882A (en) | 1982-07-15 |
| IL64723A0 (en) | 1982-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU205903B (en) | Fungicide compositions containing pyridyl-imidate derivatives as active components and process for producing the active components | |
| KR890000367B1 (ko) | 살균성n-페닐카르바메이트의 제조방법 | |
| US4320125A (en) | Thiazolylidene-oxo-propionitrile salts and insecticidal compositions containing these salts | |
| US4168319A (en) | N-alkynyl-2-(substituted phenoxy) butyramides and their use as mildewicides | |
| JPS62267277A (ja) | ベンゾチアジノン誘導体 | |
| US4897415A (en) | 2-imino-1,3-dithietanes, their use as pesticides | |
| US4001427A (en) | N-dimethylacetonitrile-α-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as miticides | |
| CS227029B2 (en) | Fungicide | |
| US4152460A (en) | 3-Chloro-2,6-dinitro-N-(substituted phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenamines | |
| US4097512A (en) | N-tetrachlorofluoroethylthio-halo-benzoyl anilides and their use as fungicides | |
| US4105797A (en) | Fungicidal 3-amino-6-trifluoromethyl-2,4-dinitrodiphenylethers | |
| CS202516B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| DE2842801A1 (de) | Beta-triazolyloxime | |
| US5945436A (en) | Pyridylmethyl nitriles, amides and thioamides useful as fungicides | |
| JP2503547B2 (ja) | カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US4357346A (en) | N-Haloalkyl thiobenzanilides and their use as fungicides | |
| US4331669A (en) | Fungicidal pyridyl arylureas, compositions containing them and method of controlling fungi and bacteria | |
| US4315030A (en) | N-Haloalkyl thiobenzcyanoanilides and their use as fungicides | |
| DE3427847A1 (de) | Thiolan-2,4-dion-3-carboxamide | |
| US4049820A (en) | Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents | |
| JPH0688967B2 (ja) | 窒素複素環式化合物の置換２―プロペニル誘導体 | |
| US4117166A (en) | N-(1,1-dimethyl-2-propynyl)-alpha-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as miticides | |
| US3839564A (en) | Insecticidal compositions and methods of killing insects using alpha,beta-dioxohydrocinnamonitriles | |
| SU1169518A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| US4431659A (en) | 1-(Aryl)thiocarbamoyl-2-(aryl)-3-pyrazolidinones and their nematicidal use |