NO147302B - Haarfargemiddel paa basis av oksydasjonsfargestoffer - Google Patents

Haarfargemiddel paa basis av oksydasjonsfargestoffer Download PDF

Info

Publication number
NO147302B
NO147302B NO793554A NO793554A NO147302B NO 147302 B NO147302 B NO 147302B NO 793554 A NO793554 A NO 793554A NO 793554 A NO793554 A NO 793554A NO 147302 B NO147302 B NO 147302B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
bis
diaminophenoxy
hair
alkanes
propane
Prior art date
Application number
NO793554A
Other languages
English (en)
Other versions
NO147302C (no
NO793554L (no
Inventor
David Rose
Peter Busch
Edgar Lieske
Guenther Konrad
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25776693&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NO147302(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from DE19782852156 external-priority patent/DE2852156C2/de
Priority claimed from DE19792932460 external-priority patent/DE2932460C2/de
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of NO793554L publication Critical patent/NO793554L/no
Publication of NO147302B publication Critical patent/NO147302B/no
Publication of NO147302C publication Critical patent/NO147302C/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Oppfinnelsens gjenstand er hårfargemidler på basis
av oksydasjonsfargestoffer med et innhold av bis-(2,4-diamino-fenoksy)-alkaner som koblerkomponenter.
For fremstilling av bis-(2,4-diaminofenoksy)-
alkaner anvendes vanligvis en firetrinns "fremgangsmåte som forløper over de nedenfor oppførte trinn: 1. trinn: Acetylering av 2-amino-4-nitrofenol til 2-acetyl-amino-4-nitrofenol
2. trinn: Omsetning av 2-acetylamino-4-nitrofenol med dibrom-
alkan til bis-(2-acetylamino-4-nitrof enoksy.)-alkaner.
3. trinn: Avspaltningen av acetylgruppene av bis-(2-acetyl-amino-4-nitrofenoksy)-alkaner ved koking med salt-
syre til bis(2-amino-4-nitrofenoksy)-alkaner.
4. trinn: Katalytisk reduksjon av bis-(2-amino-4-nitrofenoksy)-alkaner til bis-(2,4-diaminofenoksy)-alkaner.
Reaksjonen av de første tre fremgangsmåtetrinn om-
tales nærmere i DOS 2 658 329, mens reduksjonen i henhold til det fjerde trinn foregår i tilknytning til litteraturkjente hydrogeneringsfremgangsmåter. En slik firetrinns fremstillings-fremgangsmåte er imidlertid meget omstendelig, således at det oppsto ønske om en enklere fremgangsmåte.
Det er nå benyttet en forbedret fremgangsmåte til fremstilling av bis-(2,4-diaminofenoksy)-alkaner med ovennevnte formel, hvor man i første trinn omsetter 2,4-dinitro-fenolat-anion fremstilt ved tilsetning av en base til 2,4-dinitrofenol,
i et egnet oppløsningsmiddel med et dibromalkan med formel Br-R-Br, hvori R har ovennevnte betydning ved temperaturer mellom 80 og 200°C i løpet av J-12 timer, befrir det således dannede bis-(2,4-dinitrofenoksy)-alkan ved vasking med en base for 2,4-dinitrofenol og overfører dette"bis-(2,4-dinitrofenoksy)-alkan i annet trinn på kjent måte ved katalytisk hydrogenering i det tilsvarende bis-(2,4-diaminofenoksy)-alkan.
Som baser til overføring av 2,4-dinitrofenol i 2,4-dinitrofenolat-anion har det vist seg best egnet kaliumkarbonat og kaliumhydroksyd. Egnede oppløsningsmidler for gjennomføring av reaksjonen er dimetylformamid,metylglykol, dietylenglykol-monometyieter og dietylenglykoldimetyleter. Omsetningen gjennomføres hensiktsmessigst ved temperaturer mellom 100-150°C. Som katalysator ved hydrogenering i annet trinn tjener fortrinnsvis Raney-nikkel eller palladium på kull.
Med fremgangsmåten muliggjøres en enkel teknisk fremstilling av ovennevnte nærmere omtalte bis-(2,4-diamino-fenoksy)-alkaner.
For hårfarving spiller de såkalte oksydasjonsfarver
som oppstår ved oksydativ kobling av en fremkallerkomponent med en koblerkomponent en foretrukket rolle på grunn av deres intense farver og meget gode ekthetsegenskaper. Som fremkallerstoffer anvendes vanligvis nitrogenbaser som p-fenylen-diaminderivater, diaminopyridiner, 4-amino-pyrazolon-derivater, heterocykliske hydrazoner. Som såkalte koblerkomponenter nevnes m-fenylen-diaminderivater, fenoler, naftoler, resorcin-derivater og pyrazoloner.
Gode oksydasjonshårfarvestoffkomponenter må i første rekke oppfylle følgende forutsetninger: De må ved den oksydative kobling med de eventuelle fremkaller- resp. koblerkomponenter danne de ønskede farvenyanser i tilstrekkelig intensitet. De må videre ha en tilstrekkelig til meget god opptrekningsevne på menneskehår, og de bør dessuten i toksologisk og dermatologisk henseende være ufarlige.
Det besto derfor ved undersøkelse av brukbare oksydasjonshårfarvestoffer en oppgave å finne egnede komponenter som oppfyller ovennevnte forutsetninger på optimal måte.
Det ble nu funnet at man kommer til oksydasjonshårfarver, som oppfyller de stilte krav i spesiell høy grad, når man som koblingskomponenter anvender bis-(2,4-diaminofenoksy)-alkaner med den generelle formel:
hvori R betyr en rettlinjet eller forgrenet alkylenrest med 1-12 karbonatomer, samt deres uorganiske eller organiske salter i kom-binasjon med vanlige fremkallerstoffer.
Hårfarvemiddel på basis av oksydasjonsfarvestoffet
med et innhold av bis-(2,4-diaminofenoksy/alkaner med den generelle formel
hvori R betyr en rettlinjet eller forgrenet alkylenrest med 1-12 karbonatomer, samt deres uorganiske eller organiske salter som koblerkomponenter og de i oksydasjonshårfarver vanlige fremkallerstoffer er følgelig spesielt verdifulle sammensetninger på området oksydasjonshårfarver.
Spesiell betydning er derved å gi koblerkomponentene, hvori i henhold til ovennevnte formel R betyr en rettlinjet alkylenrest med 1-4 karbonatomer.
Ved deres anvendelse som koblerkomponenter gir forbindelsen ifølge oppfinnelsen med de vanligvis for oksydasjons-hårf arvninger anvendte fremkallerstoffer meget intense, fra turkis til blåsort rekkende farvetoner og er således en vesentlig be-rikning av de oksydative hårfarvemuligheter. Dessuten utmerker bis- (2 , 4-diaminofenoksy)-alkanene ifølge oppfinnelsen seg med meget gode ekthetsegenskaper av de dermed oppnådde farvinger,
ved en god oppløselighet i vann, en god lagringsstabilitet og toksikologisk samt dermatologisk ufarlighet.
Bis-(2,4-diaminofenoksy)-alkanene som skal anvendes
som koblerkomponenter ifølge oppfinnelsen kan enten anvendes som sådanne eller i form av deres salter med uorganiske eller organiske syrer, som f.eks. som klorider, sulfater, fosfater, acetater, propionater, lactater, citrater.
Som koblerkomponenter som skal anvendes ifølge oppfinnelsen er det å nevne f. eks. bis-(2, 4-diaminof enoksy).-metan, 1,2-bis-(2,4-diaminofenoksy)-etan, 1,3-bis-(2,4-diaminofenoksy)-propan, 1, 4-bis- (2 ,4-diaminof enoksy I -butan, 1, 5-bi.s82,4-diamino-fenoksy)-pentan, 1,6-bis-(2,4-diaminofenoksy)-hexan, 1,8-bis-(2,4-diaminofenoksy)-octan, 1,10-bis-(2,4-diaminofenoksy1-decan, 1,12-bis-(2,4-diaminofenoksy)-dodecan, 1,2-bis-(2,4-diaminofenoksy)-propan, 1, 3-bis- (2 , 4-diaminof enoksy) -2-metylpropan, 1, 6-bi.s- (2,4-diaminofenoksy)-2-metylhexan.
Som eksempel for fremkallerkomponentene som skal anvendes i hårfarvemidlene ifølge oppfinnelsen er det å anføre pri-mære aromatiske aminer med en ytterligere i p-stilling befinnende funksjonell gruppe som p-fenylendiamin, p-toluylendiamin, p-amino-fenol, N-metyl-p-fenylendiamin, N,N-dimetyl-p-fenylendiamin, N,N-dietyl-2-metyl-p-fenylendiamin, N-etyl-N-hydroksyetyl-p-f enylendiamin , klor-p-f enylendiamin, N ,N-bis-h.ydroksyetylamino-p-fenylendiamin, metoksy-p-fenylendiamin, 2,6-diklor-p-fenylendiamin, 2-klor-6-brom-p-fenylendiamin, 2-klor-6-metyl-p-fenylendiamin, 6-metoksy-3-metyl-p-fenylendiamin, andre forbindelser av den nevnte type som har videre en eller flere funksjonelle grupper som OH-grupper, NB^-grupper, NHR-grupper, NR2~grupper, idet R
betyr en alkyl- eller hydroksyalkylrest med 1-4 karbonatomer,
videre diaminopyridinderivater, heterocykliske hydrazonderivater som 1-metyl-pyrrolidon-(2)-hydrazon, 4-aminopyrazolonderivater som 4-amino-l-fenyl-3-karbamoylpyrazolon-5, N-butyl-N-sulfobutyl-p-fenylendiamin, tetraaminopyrimidiner som 2,4,5,6-tetraaminopyri-midin, 4,5-diamino-2,6-bismetylaminopyrimidin, 2,5-diamino-4-dietylamino-6-metylaminopyrimidin , 2", 4 , 5-triamino-6-dimetylamino-pyrimidin, 2,4,5-triamino-6-piperidino-pyrimidin, 2,4,5-triamino-6-anilino-pyrimidin, 2,4,5-triamino-6-morfolino-pyrimidin, 2,4,5-triamino-6-B-hydroksy-etylamino-pyrimidin.
For oppnåelse av mest mulig kraftige og til de naturlige hårfarvenyanser mest mulig tilsvarende farvetoner er et fullverdig blåfarvestoff som nyanseringskomponent av spesiell viktighet. Ved frembringelse av naturlige farvenyanser under hjelp av blåkoblerkomponenter gir det seg ved de vanlige blåkoblere ofte vanskeligheter. Denne mangel kan sterkt avhjelpes ved anvendelse av de ifølge oppfinnelsen anvendte bis-(2,4-diaminofenoksy}-alkaner. Disse koblerkomponenter gir med tilsvarende fremkaller-stof f er ved siden av andre farvenyanser mørkeblått til sortblått, spesielt intense hårfarver, som utmerker seg ved overordentlig lysekthet.
I hårfarvemidlene ifølge oppfinnelsen anvendes koblerkomponentene vanligvis i omtrent molare mengder, referert til de anvendte fremkallerstoffer. Enskjønt også den molare anvendelse viser seg hensiktsmessig, så er det imidlertid ikke uheldig når koblerkomponentene kommer til anvendelse i et visst overskudd eller underskudd.
Det er videre ikke nødvendig at fremkallerkomponenter
og koblerstoff er enhetlige produkter, men såvel fremkallerkomponenter kan danne blandinger av de ifølge oppfinnelsen anvendte fremkallerforbindelser som også koblerstoffet kan danne blandinger av de ifølge oppfinnelsen anvendte bis-(2,4-diamino-fenoksy)-alkaner.
Dessuten kan hårfarvemidlene ifølge oppfinnelsen eventuelt inneholde vanlige direktrekkende farvestoffer i blanding, hvis dette er nødvendig for oppnåelse av visse farvenyanser.
Den oksydative kobling, dvs. fremkalling av farvingen kan prinsipielt foregå som ved andre oksydasjonshårfarvestoffer, også ved luftoksygen. Mest hensiktsmessig anvendes imidlertid kjemisk oksydasjonsmiddel. Som sådanne kommer det spesielt i betraktning hydrogenperoksyd eller dets tilleiringsprodukter til urin, melamin og natriumborat, samt blandinger av slike hydrogen-peroksydtilleiringsforbindelser med kaliumperoksyddisulfat.
De ifølge oppfinnelsen anvendte bis-(2,4-diaminofenoksy)-alkaner har videre den fordel at de allerede ved oksydativ kobling med luftoksygen gir tilfredsstillende farveresultater og således kan det unngås en hårbeskadigelse ved det ellers for den oksydative kobling anvendt oksydasjonsmiddel.
Ønskes imidlertid samtidig ved siden av farving en lys-gjørende effekt på håret, er medanvendelsen av oksydasjonsmidler nødvendig.
Hårf arvemidlene ifølge oppfinnelsen innarbeides-f or anvendelse i tilsvarende kosmetiske tilberedninger, som kremer, emulsjoner, geler eller også enkle oppløsninger og blandes umiddel-bart før anvendelse på håret med et av de nevnte oksydasjonsmidler. Konsentrasjonen av slike farvetilberedninger av kobler-fremkaller-kombinasjonen utgjør 0,2 til 5 vekt%, fortrinnsvis 1 til 3 vekt%. For fremstilling av kremer, emulsjoner eller geler blandes farve-stoffkomponentene med de for slike preparater vanlige ytterligere bestanddeler. Som slike ekstra bestanddeler er det eksempelvis å nevne fukte- eller emulgeringsmidler av anioniske eller ionogene typer, som alkylbenzensulfonater, fettalkoholsulfater, alkylsulfo-nater, fettsyrealkanolamider, tilleiringsprodukter av etylenoksyd til fettalkoholer, fortykningsmiddel som metylcellulose, stivelse, høyere fettalkoholer, parafinolje, fettsyrer, videre parfymeolje og hårpleiemidler som pantotensyre og cholesterol. De nevnte til-setningsstoffer innarbeides derved i de for disse formål vanlige mengder, eksempelvis fukte- og emulgeringsmiddel i konsentrasjon fra 0,5 til 30 vekt% og fortykningsmidler i konsentrasjon fra 0,1 til 25 vekt%, hver gang referert til '• den samlede tilberedning.
Anvendelsen av hårfarvemiddel ifølge oppfinnelsen
kan uavhengig av om det dreier seg om en 'oppløsning, en emulsjon, en krem eller et gel foregå i svakt surt,i nøytralt eller spesielt alkalisk miljø med en pH-verdi på 8-10. Anvendelsestemperaturene beveger seg derved i området fra 15 til 40°C. ■ Etter en innvirk-ningsvarighet på ca. 30 min. fjernes hårfarvemidlet fra hårdt som skal farves ved skylling. Deretter ettervaskés håret med en mild sjampo og tørkes. /
Den med hårfarvemidlene ifølge oppfinnelsen.oppnådde blåtone viser under anvendelse av forskjellige fremkaller- og koblerkomponenter spesielt intense farvenyanser. De oppnådde farvninger har god lys-, vaske- og friksjonsekthetsegenskap og lar seg igjen lett fjerne med reduksjonsmidler.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler.
Eksempler
I første rekke omtales nedenfor fremstillingen av bis-(2,4-diaminofenoksy)-alkaner ifølge oppfinnelsen såvel etter den hittil vanlige som også etter den forbedrede fremstillings-fremgangsmåte.
Fremstillingen av de som mellomprodukter tjenende bis-(4-nitro-2-aminofenoksy)-alkaner foregitt ifølge angivelsen i DOS 2 658 329 ved omsetning av 2 mol av det tilsvarende substituerte nitroacetaminofenol med noe mer enn 1 mol dibromalkan i nærvær av noe mindre enn 2 mol alkalihydroksyd i vandig-alkoholisk medium ved temperaturer mellom 100 og 150°C til bis-nitroacetamino-forbindelsene og etterfølgende avspaltning av acetylresten.
A) bis-( 2, 4- diaminofenoksy)- metan- tetrahydroklorid
10,4 g bis-(4-nitro-2-aminofenoksy)-metan ble hydrogenert i 200 ml etanol og 20 ml dimetylformamid i nærvær av 1,0 g Raney-nikkel ved 80°C og 100 ato. Etter avsluttet hydrogenopp-
tak ble det filtrert fra katalysatoren og inndampet til tørrhet. Residuet ble oppløst i fortynnet saltsyre og den dannede oppløs-ning ble igjen inndampet til tørrhet. Residuet ble tørket ved 70°C. Det ble dannet 7,8 g bis-(2,4-diaminofenoksy)-metantetra-hydroklorid. Forbindelsen smelter ved 210°C under spaltning.
B) 1, 2- bis-( 2, 4- diaminofenoksy)- etan- tetrahydroklorid
Tilsvarende angivelsen under A) ble 11,5 g 1,2-bis-(4-nitro-2-amino-fenoksy)-etan i 300 ml etanol og 150 ml vann hydrogenert i nærvær av 1,0 g hydrogeneringskatalysator (5% palladium på kull) og opparbeidet. Utbyttet av 1,2-bis-(2,4-diamino-fenoksy)-etan-tetrahydroklorid med smp. 179-181°C utgjorde 12,0 g.
C) 1, 3- bis-( 2, 4- diaminofenoksy)- propan- tetrahydroklorid
Tilsvarende angivelsen under punkt A) ble 10,6 g 1,3-bis-(4-nitro-2-aminofenoksy)-propan i 150 ml dimetylformamid hydrogenert i nærvær av 1,0 g Raney-nikkel og opparbeidet. Utbyttet av 1,3-bis-(2,4-diaminofenoksy)-propan-tetrahydroklorid utgjorde 9,1 g. Forbindelsen smeltet ved 165°C under spaltning.
D) 1, 4- bis-( 2, 4- diaminofenoksy)- butar- tetrahydroklorid
Tilsvarende angivelsen under A) ble 8,8 g 1,4-bis-(4-nitro-2-aminofenoksy)-butan i 150 ml dimetylformamid hydrogenert i nærvær av 1,0 g Raney-nikkel og opparbeidet. Utbyttet av 1,4-bis-(2,4-diaminofenoksy)-butan-tetrahydroklorid utgjorde 8,2 g . Forbindelsen smeltet ved 222-240°C under spaltning.
Eksempel 1
Fremstilling av 1,3-bis-(2,4-diaminofenoksy)-propan-tetrahydroklorid etter den forbedre de fremgangsmåte.
Trinn 1: Fremstilling av 1, 3- bis-( 2, 4- dinitrofenoksy)- propan
9,2 g 2,4-dinitrofenol fuktet med 0,6 g vann, ble suspendert i 15 ml dietylenglykoldimetyleter. Til suspensjonen ble det ved ca. 25°C satt. 3,45 g kaliumkarbonat. Suspensjonen bis: derpå oppvarmet til 100°C og det ble tiidryppet 5 g 1,3-dibrom-propan. Deretter ble det oppvarmet i 4 timer ved 125°C. Etter avkjøling ble den dannede utfelling frasuget, vasket med natronlut og deretter med vann. Etter tørking hadde det dannede 1,3-bis-(2,4-dinitrofenoksy)-propan et smeltepunkt på 186°C. Utbyttet utgjorde 8,2 g, hvilket er 80% av det teoretiske.
Trinn 2: Fremstilling av 1, 3- bis-( 2, 4- diaminofenoksy)- propan-tetrahydroklorid 10 g 1,3-bis-(2,4-dinitrofenoksy)-propan ble hydrogenert i 50 ml etanol i nærvær av Raney-nikkel ved 2 5 ato og 25°C. Etter avsluttet hydrogenopptak ble katalysatoren frafiltrert. Oppløsningen ble surgjort med konsentrert saltsyre og inndampet til tørrhet.
Det 1,3-bis-(2,4-diaminofenoksy)-propantetrahydroklorid ble dannet
i form av hvite krystaller av smp. 215°C med 9 5%-ig utbytte av det teoretiske.
Eksempel 2
Fremstilling av 1, 3- bis-( 2, 4- diamlnofenoksy)- propan-tetrahydroklorid
Trinn 1: Fremstilling av 1, 3- bis-( 2, 4- dinitrofenoksy)- propan
Fremstillingen foregikk helt analogt angivelsen i Eks. 1, bare at i stedet for kaliumkarbonat til suspensjonen av 2,4-dinitrofenol i dietylenglykoldimetyleter ble satt 2,8 g kaliumhydroksyd. Utbyttet av 1,3-bis-(2,4-dinitrofenoksy)-propan utgjorde 6,6 g hvilket er 64% av det teoretiske.
Trinn 2; Tilsvarer fullstendig trinn 2 i Eks. 1.
Eksempel 3
Fremstilling av 1, 3- bis-( 2, 4- diaminofenoksy)- propan-tetrahydroklorid
Trinn 1; Fremstillingen av 1,3-bis-(2,4-dinitrofenoksy)-propan
foregikk analogt angivelsen i Eks. 1, idet det imidlertid som oppløsningsmiddel ble anvendt 15 ml metylglykol. Utbyttet av 1,3-bis-(2,4-dinitrofenoksy)-propan utgjorde 6,6 g, hvilket er 64% av det teoretiske.
Trinn 2: Fremstillingen av 1,3-bis-(2,4-diaminofenoksy)-propan-tetrahydroklorid foregikk analogt trinn 2 i Eks. 1.
Eksempel 4
Fremstilling av 1, 3- bis( 2, 4- diaminofenoksy)- propan-tetrahydroklorid
Trinn 1: Ved den analogt trinn 1 i Eks. 1 foretatte fremstilling
av 1,3-bis-(2,4-dinitrofenoksy)-propan ble det ved
dette eksempel som oppløsningsmiddel anvendt dietylenglykolmono-metyleter. Utbyttet av ønsket mellomprodukt utgjorde 7,5 g,
hvilket er 74% av det teoretiske.
Trinn 2: Den videre forarbeidelse til sluttproduktet foregikk helt analogt trinn 2 i Eks. 1.
Eksempel 5
Fremstilling av 1, 3- bis-( 2, 4- diaminofenoksy)- propan-tetrahydroklorid
Trinn 1: Fremstillingen av 1,3-bis-(2,4-dinitrofenoksy)-propan
ble gjennomført tilsvarende trinn 1 i Eks. 1, med 15 ml
dimetylformamid som oppløsningsmiddel. Det bie oppnådd 5,1 g av ønsket produkt, hvilket er 50% av det teoretiske utbytte.
Trinn 2: Den videre forarbeidelse til 1,3-bis-(2,4-diaminofenoksy)-propantetrahydroklorid foregikk analogt trinn 2 i eks. 1.
De ovennevnte ved deres fremstilling omtalte bis-(2,4-diaminofenoksy)-alkaner ble anvendt som koblerkomponenter i følgende eksempler.
Som fremkallerkomponent tjente følgende stoffer:Hårfarvemidlene ifølge oppfinnelsen ble anvendt i form av en krememulsjon. Derved ble det i en emulsjon av hver gang innarbeidet 0,01 mol av de i følgende tabell oppførte fremkallerstoffer og.koblerstoffer. Deretter ble emulsjonens pH-verdi ved hjelp av ammoniakk innstilt på 9,5 og emulsjonen oppfylt med vann til 100 vektdeler. Den oksydative kobling ble enten gjennomført med luftoksygen eller med 1%-ig hydrogenperoksyd-oppløsning som oksydasjonsmiddel, idet det til 100 vektdeler av emulsjonen ble satt 10 vektdeler hydrogenperoksyd. De eventuelle farvekremer med eller uten tilsetning av oksydasjonsmiddel ble påført på 90% grånet, ikke spesielt forbehandlet menneskehår og henlatt der i 30 minutter. Etter avslutning av farveprosessen ble håret utvasket med et vanlig hårvaskemiddel og deretter tørket. De derved dannede farvninger fremgår av følgende tabell 1.

Claims (2)

1. Hårfarvemiddel på basis av oksydasjonsfarvestoffer, karakterisert ved et innhold av bis-(2,4-diaminofenoksy)-alkaner med den generelle formel hvori R betyr en rettlinjet eller forgrenet alkylenrest med 1-12 karbonatomer, spesielt en rettlinjet alkylenrest med 1-4 karbonatomer, samt deres salter med uorganiske eller organiske syrer som koblerkomponenter og de i oksydasjonshårfarve--midler vanlige fremkallerstoffer.
2. Hårfarvemiddel ifølge krav 1, karakterisert ved et innhold av fremkalier-koblerkombinasjon i en mengde fra 0,2-5 vekt-%, fortrinnsvis 1-3 vekt-%, referert til det samlede hårfarvemiddel.
NO793554A 1978-12-02 1979-11-05 Haarfargemiddel paa basis av oksydasjonsfargestoffer NO147302C (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782852156 DE2852156C2 (de) 1978-12-02 1978-12-02 Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen und Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkane
DE19792932460 DE2932460C2 (de) 1979-08-10 1979-08-10 Verfahren zur Herstellung von 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan;

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO793554L NO793554L (no) 1980-06-03
NO147302B true NO147302B (no) 1982-12-06
NO147302C NO147302C (no) 1983-03-16

Family

ID=25776693

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO793554A NO147302C (no) 1978-12-02 1979-11-05 Haarfargemiddel paa basis av oksydasjonsfargestoffer

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4314809A (no)
EP (1) EP0011844B1 (no)
AR (1) AR224256A1 (no)
AU (1) AU530720B2 (no)
BR (1) BR7907807A (no)
DK (1) DK158441C (no)
FI (1) FI69752C (no)
NO (1) NO147302C (no)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3011191A1 (de) * 1980-03-22 1981-10-01 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung und verwendung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel
DE3235615A1 (de) * 1982-09-25 1984-03-29 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Haarfaerbemittel
DE3711579A1 (de) * 1987-04-06 1988-10-20 Henkel Kgaa Aminophenylalkylendiamine und deren verwendung in oxidationshaarfaerbemitteln
FR2636062B1 (fr) * 1988-09-06 1990-11-30 Oreal Procede de preparation d'(alpha), (omega)-diamines aliphatiques, compose nouveau et son utilisation en teinture capillaire
FR2715296B1 (fr) * 1994-01-24 1996-04-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
TW290558B (no) * 1994-04-28 1996-11-11 Nissan Chemical Ind Ltd
US5865854A (en) * 1997-11-21 1999-02-02 Bristol-Myers Squibb Company BIS-(2-4-diaminophenoxy) benzenes and their use as coupling components in oxidative hair coloring compositions and methods
FR2776290B1 (fr) * 1998-03-20 2001-08-10 Oreal Nouveaux composes cationiques, leur utilisation comme coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2786092B1 (fr) * 1998-11-20 2002-11-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE10100928A1 (de) * 2001-01-10 2002-09-26 Henkel Kgaa Kuppler/Entwickler- und Kuppler/Kuppler-Hybridfarbstoffe und -hybridfarbstoffvorprodukte
DE10351842A1 (de) * 2003-11-06 2005-06-09 Wella Ag m-Diaminobenzole und deren Säureaddukte sowie deren Verwendung in Färbemitteln
EP2226065A3 (en) * 2010-03-15 2010-09-29 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Colouring composition for keratin fibres
CN104292118A (zh) * 2013-07-18 2015-01-21 宜兴市新宇化工有限公司 一种1,3-二(2,4-二氨基苯氧基)丙烷盐酸盐的生产工艺

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1210751A (en) * 1915-10-08 1917-01-02 Chem Ind Basel Substantive orthooxyazo dyestuffs and a process of making same.
US2204230A (en) * 1939-03-29 1940-06-11 Du Pont Azo dyes
GB1081282A (en) * 1964-08-14 1967-08-31 Geigy Uk Ltd Bis-benzotriazoles and compositions containing same
CH502418A (de) * 1967-03-15 1971-01-31 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
DE1809172C3 (de) * 1968-11-15 1979-10-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren
US3862226A (en) * 1972-02-28 1975-01-21 Burroughs Wellcome Co Bis-{8 beta-(4-N,N-diacetylaminophenoxy)ethyl{9 ether
FR2362116A1 (fr) * 1976-08-20 1978-03-17 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
DE2658329C2 (de) * 1976-12-23 1983-01-13 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Nitroaminäther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Disazoverbindungen
US4161474A (en) * 1977-11-25 1979-07-17 Monsanto Company Bis-(alkylaminophenoxy)alkanes as antidegradants for rubber

Also Published As

Publication number Publication date
EP0011844A1 (de) 1980-06-11
NO147302C (no) 1983-03-16
NO793554L (no) 1980-06-03
FI793469A (fi) 1980-06-03
AR224256A1 (es) 1981-11-13
EP0011844B1 (de) 1982-05-26
AU5336679A (en) 1980-06-05
US4314809A (en) 1982-02-09
DK158441C (da) 1990-10-15
DK467079A (da) 1980-06-03
DK158441B (da) 1990-05-21
FI69752B (fi) 1985-12-31
AU530720B2 (en) 1983-07-28
FI69752C (fi) 1986-05-26
BR7907807A (pt) 1980-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5851237A (en) Oxidative hair dye compositions and methods containing 1--(4-aminophenyl) pyrrolidines
US5766576A (en) Oxidation hair dye compositions containing 3,4,5-triaminopyrazole derivatives and 3,4,5-triaminopyrazole derivatives
US5993491A (en) Oxidative hair dye compositions and methods containing 1-(4-aminophenyl)-2-pyrrolidinemethanols
NO151570B (no) Haarfargemiddel.
JP2617522B2 (ja) 染毛組成物
CH661501A5 (fr) Composes derivant du amino-3 propanol-2 utilisables pour la teinture des cheveux, leur procede de preparation, composition de teinture les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant.
NO147302B (no) Haarfargemiddel paa basis av oksydasjonsfargestoffer
NO167088B (no) Nye 5-alkoxy-2,4 diaminoalkylbenzener saavel som haarfarvemiddel med 5-alkoxy-2,4-diamino-alkylbenzen.
AU678254B2 (en) Use of 3-substituted para-aminophenols for dyeing keratinous fibres and novel substituted 3-para-aminophenols
NO164236B (no) Nye aminofenoler, deres anvendelse i oksydasjonshaarfarvemidler samt slike haarfarvemidler.
US4322212A (en) Oxidation hair dyes comprising substituted benzotriazoles
NO862759L (no) Oxydasjonshaarfarvemiddel paa basis av 4-amino-2-hydroxyalkylfenoler.
JP2529719B2 (ja) メタフエニレンジアミン化合物、その製造法および染毛組成物
CA2253981C (en) Novel bis-(2,4-diaminophenoxy) benzenes and their use as coupling components in oxidative hair coloring compositions and methods
NO310187B1 (no) Anvendelse av oksydative hårfarvemidler samt de anvendte midler
NO159340B (no) Haarfargemiddel paa basis av oksydasjonsfargestoffer.
JPS58501948A (ja) 新規２−ヒドロキシ−４−アミノベンゼン、その製造方法およびこの化合物を含有する染毛剤
US4754069A (en) 2-alkyl sulfonyl-1,4-diaminobenzenes, processes for their production and oxidation hair dyeing compositions containing the same
JPH0559295A (ja) １，３−ジアミノベンゾール誘導体、その製法及びこれを含有するケラチン繊維用水性染色剤
FR2636062A1 (fr) Procede de preparation d'(alpha), (omega)-diamines aliphatiques, compose nouveau et son utilisation en teinture capillaire
US4371370A (en) Oxidation hair dyes comprising bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkanols as coupling components
NO154417B (no) Haarfargemiddel inneholdende 5-halo-2,3-pyridindioler som koblerkomponenter.
DK148011B (da) Haarfarvemidler paa basis af oxidationsfarvestoffer
JPS6227063B2 (no)
GB2090853A (en) Dyeing compositions for keratin fibres, based on 3-nitro- ortho-phenylenediamines, and certain 3-nitro-ortho- phenylenediamines used therein