NO147024B - Fremgangsmaate til fremstilling av sterisk hiindrede bis- eller polyfenoler. - Google Patents

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører fremgangsmåte til fremstilling av sterisk hindrede bis- eller polyfenoler som er egnet som effektive ikke-fargende og ikke-toksiske sta-biliseringsmidler med lav flyktighet for gummimaterialer, vulkanisater, plaster og andre organiske produkter.

Stabiliseringsmidlene kan f.eks. være den velkjente forbindelse 2,2' -metylen-bis- (4-metyl-6-tert.-butylf enol)

("Antioxidant 2246, KAO-5") og lignende.

Det er kjent forskjellige metoder for fremstilling

av sterisk hindrede bisfenoler eller polyfenoler, for tiden anvendes f.eks. en fremgangsmåte til fremstilling av 2,2'-metylen-bis-(4-metyl-6-tert.-butylfenol) hvor det ønskede produkt oppnås ved alkylering av 4-metylfenol med isobutylen i nærvær av en katalysator, fulgt av separering og kondensasjon av den resulterende 2-tert.-butyl-4-metylfenol med formaldehyd.

Kondensasjonen utføres i nærvær av sure katalysatorer slik som svovelsyre. Prosessen utføres i en vandig emulsjon inneholdende et overflateaktivt middel og et organisk ppp-løsningsmiddel ved en temperatur i området 75-90°C. (Kfr. SU-PS 245 127 og US-PS 2 675 366).

Denne tidligere kjente teknikk er komplisert og der-for uegnet.

Fremgangsmåten ifølge den kjente teknikk utføres i

to trinn og en stor mengde avløpsvann dannes (ca. 30. m 3- pr. tonn av produktet) som er forurenset med overflateaktive midler og organiske oppløsningsmidler. Dessuten anvendes som utgangsprodukt i prosessen p-kresol som er vanskelig å oppnå.

På grunn av at p-kresol er et kritisk produkt, har man utviklet en annen metode for fremstilling av 2,2'-metylen-bis-(4-metyl-6-tert.-butylfenol) fra 2,6-di-tert-butyl-4-metylfenol basert på fremstilling av sistnevnte forbindelse utfra lett tilgjengelig og billig fenol. Prosessen er basert på dealkylering av 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenol fulgt av separering og kondensasjon av den resulterende 2-tert.-butyl-4-metylfenol med formaldehyd (SU-PS 403 663).

En av hovedulempene med denne metode ligger også i dannelsen av en stor mengde surt avløpsvann inneholdende overflateaktive midler og organiske oppløsningsmidler. Rensing av slikt avløpsvann i kommersiell målestokk er temmelig komplisert og økonomisk ineffektivt.

Det er også kjent en fremgangsmåte til fremstilling av 2,2 *-metylen-bis-(4-metyl-6-tert.-butylfenol) som har visse fordeler i forhold til de ovenfor omtalte metoder, fordi den gjør det mulig å eliminere dannelsen av avløps-vann. Ifølge denne fremgangsmåte oppnås det ønskede produkt fra 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenol i to trinn, nemlig: dealkylering av 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenol fulgt av separering og kondensasjon av den resulterende 2-tert.-butyl-4-metylfenol med et acetal i nærvær av en sur katalysator ved en temperatur i området 30-140°C (BE-PS 836 745 og DD-PS 121 777). ;Denne tidligere kjente prosess samt de tidligere beskrevne, omfatter to trinn og krever separering, i ren form, av 2-tert.-butyl-4-metylfenol som har en sterk og ubehagelig lukt, høy toksisitet og høy flyktighet. Dessuten kreves en komplisert prosessteknikk for utførelse av de ovenfor omtalte metoder. ;Ved hjelp av de beskrevne tidligere kjente metoder, er det dessuten bare mulig å fremstille bisfenoler. For fremstilling av polyfenoler, er det bare kjent kompliserte fler-trinns metoder. Polyfenoler fremstilles f.eks. ifølge US-PS ;3 297 575 ved omsetning av para-alkylfenoler med frie orto-stillinger med klormetylderivater av 2,6-dialkylfenoler ifølge nedenstående skjema: ;Formålet med foreliggende oppfinnelse er å eliminere de ovenfor nevnte ulemper med de tidligere kjente metoder. ;Foreliggende oppfinnelse er rettet mot tilveiebring-else, gjennom riktig valg av reaktanter og betingelser for deres reaksjon, av en enkel, ett-trinnsmetode for fremstilling av sterisk hindrede bis- og polyfenoler, hvilken fremgangsmåte gir et høyt utbytte av det ønskede produkt. ;Ifølge foreliggende oppfinnelse er det således til-veiebragt en fremgangsmåte til fremstilling av sterisk hindrede bis- eller polyfenoler med formelen: ;, ■. I ;hvor R' er hydrogen eller C1~C4 alkyl, R" og R"' er like eller forskjellige og representerer: ;hvor R er en tertiær -Cg'- alkylgruppe; • R^ og R2 er like ^ eller forskjellige .og representerer C,-C0 alkyl, C,-C„ lo 6 8 cykloalkyl eller C7~Cg aralkyl, og denne fremgangsmåte er kjennetegnet ved at sterisk hindrede 2,4 ,6-trialkylfenoler med formelen: hvor R, R.j og R^ har den ovenfor angitte betydning, omsettes med acetaler med den generelle formel: hvor R^ er -C,.-alkyl og R<1> har den ovenfor angitte betydning, eller med aldehyder med den generelle formel: ;hvor R' har den ovenfor angitte betydning, eller med deres cykliske eller lineære oligomere i surt medium ved en temperatur i området 60-200°C i nærvær av en sur katalysator. ;Som sure katalysatorer foretrekkes bruk av Brønstedt-syrer slik som svovelsyre, ortho-fosforsyre, polyfosforsyre, perklorsyre, toluensulfonsyre, naftalensulfonsyre og kation-vekslere i H+<->form eller Lewis-syrer slik som zinkklorid, aluminiumklorid, ferriklorid og bortrifluorid. Disse katalysatorer lar seg lett skille fra det ønskede produkt og man oppnår et høyt utbytte derav, dvs. minst 78,7% av de omsatte utgangs-2,4,6-trialkylfenoler, hovedsakelig minst 95% av det teoretiske utbytte. ;Visse acetaler omfatter avfallsprodukter fra andre synteser, spesielt er metylal et avfallsprodukt fra syntesen av isoprengummi. Mest foretrukket blant acetalforbindelsene, er metylal, etylal, dipentylformal, men man kan også bruke andre acetalforbindelser slik som dimetylacetal, dietyl-acetal og diisopropylacetal. ;Som aldehyder foretrekkes bruk av acetaldehyd, propionsyrealdehyd, smørsyrealdehyd, isosmørsyrealdehyd, valerianesyrealdehyd, isovalerianesyrealdehyd, fordi disse er lett tilgjengelige og lette å håndtere. Det er også mulig å bruke formaldehyd og andre aldehyder. ;Som donorer av -C,.-aldehyder i et surt medium kan man anvende cykliske polymerer av aldehyder slik som trioksan, paraldehyd, 2,4,6-tri-isobutyl-1,3,5-trioksan, fordi disse produkter er mer stabile ved lagring og lettere å håndtere enn monomere aldehyder. ;Blant cykliske polymerer er trioksan mest foretrukket fordi de mest verdifulle antioksydasjonsmidler er de hindrede bis- eller polyfenoler som har metylenbindinger mellom aromatiske ringer. ;Som donorer for -C,.-aldehyder i et surt medium kan man også anvende lineære polymerer av aldehyder siden disse polymerer, slik som cykliske polymerer av aldehyder, er mer stabile ved lagring. Paraformaldehyd er det mest foretrukne lineære polymeraldehyd fordi det, lik trioksan, sikrer in-korporering av metylenbindinger mellom aromatiske ringer og sørger således for dannelsen av de mest verdifulle metylen-bisfenoler eller metylenpolyfenoler. ;Foreliggende fremgangsmåte utføres på følgende måte: I en fire-halset reaktor forsynt med rører, termometer, kjøler og oppvarmingsbad, innføres en sterisk hindret 2,4,6-trialkylfenol slik som 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenol, en sur katalysator slik som svovelsyre eller en kation-veksler i H+<->form, eller zinkklorid, og blandingen oppvarmes til en bestemt temperatur under omrøring. Under opprettholdelse av denne temperatur og ved fortsatt omrøring i 0,5-2 timer, tilføres til reaktoren en acetalforbindelse slik som metylal eller et aldehyd slik som acetaldehyd, eller en donor for C.j -Cj--aldehyd i et surt medium, slik som paraf ormaldehyd. ;Prosesstemperaturen holdes i området 60-200°C. Ved fullendelse av prosessen fraskilles katalysatoren og det ønskede produkt isoleres på konvensjonell måte slik som f. eks. ved krystallisering. ;Utbyttet av det ønskede produkt er så høyt som 78,7-99,1% av det teoretiske utbytte, beregnet for den omsatte sterisk hindrede 2,4,6-trialkylfenol, hovedsakelig over 95%; for det mest effektive stabiliseringsmiddel, dvs. 2,2<1->metylen-bis-(4-metyl-6-tert.-butylfenol) er utbyttet så høyt som 97,8-99,1%. Ved foreliggende fremgangsmåte oppnås også forbindelser av høy kvalitet. Smeltepunktet for 2,2'-metylen-bis-(4-metyl-6-tert.-butylfenol) fremstilt ifølge oppfinnelsen, er således 131-131,5°C (ifølge litteraturen er produktets smeltepunkt 131-132°C). ;Foreliggende fremgangsmåte representerer flere fordeler overfor tidligere kjente metoder. De valgte reaktanter og betingelsene ved deres reaksjon gir de ønskede bisfenoler eller polyfenoler fra sterisk hindrede 2,4,6-trialkylfenoler i et enkelt trinn, og av denne grunn er prosessteknikken vesentlig forenklet og arbeidsbetingelsene er vesentlig for-bedret fordi det i prosessen ikke utvikles noe 4-metyl-2-tert.-butylfenol som har høy toksisitet, sterk og ubehagelig lukt samt høy flyktighet. De produkter som oppnås ved prosessen krever ingen ytterligere krystallisasjon. Bisfenoler eller polyfenoler kan oppnås fra monofenoler ved hjelp av foreliggende fremgangsmåte ved hensiktsmessig valg av reaksjonsbetingelser. De uomsatte utgangsproduktene resirkuleres tilbake til prosessen. De tertiære olefiner som oppnås ved reaksjonen, anvendes ved fremstilling av de sterisk hindrede 2,4,6-trialkylfenol-utgangsmaterialer. Fremgangsmåten eliminerer fullstendig dannelse av forurenset avløpsvann og forurenset atmosfære. ;Følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen. ;Eksemp_el_1_ ;I en reaktor forsynt med en rører, termometer og et oppvarmingsbad anbringes 220 g (1 g mol) 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenol, 2,2 g konsentrert svovelsyre og blandingen oppvarmes til 120°C. Under opprettholdelse av temperaturen ved.120°C, tilføres 94 g (1,24 g mol) metylal i reaktoren i løpet av 1,5 timer. Ved fullendelse av reaksjonen fraskilles katalysatoren, flyktige produkter destilleres under vakuum for oppnåelse av 143,0 g 2,2'-metylen-bis-(4-metyl-6-tert.-butylfenol) som tilsvarer 97,8% av det teoretiske utbytte beregnet for omsatt 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenol (omdannelsesgrad for sistnevnte forbindelse er 86,0%). ;Etter en enkel omkrystallisering har produktet smeltepunkt på 131-131,5°C (litteraturen angir et smeltepunkt på 131-132°C). ;Det uomsatte 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenol og metylal resirkuleres tilbake til prosessen. ;Eksemp_el_2 ;Til en reaktor i likhet med den som er beskrevet i eksempel 1, tilføres 220 g (1 g mol) 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenol, 2,2 g konsentrert svovelsyre ved en temperatur på 120°C. 76 g (1,0 'g mol) metylal tilføres til reaktoren i løpet av 1 time. Reaksjonsmassen behandles på samme måte som angitt i eksempel 1 for dannelse av 112,9 g 2,2'-metylen-bis-(4-metyl-6-tert.-butylfenol) som utgjør 99,1% av det teoretiske utbytte, beregnet for omsatt 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenol (omdannelsesgrad for denne forbindelse er 67,0%). Uomsatt metylal og 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenol resirkuleres tilbake til prosessen. ;Eksemp_el_3 ;I reaktoren som beskrevet i eksempel 1, anbringes 220 g (1,0 g mol) 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenol, 2,2 g svovelsyre og 44 g (1 g mol) acetaldehyd tilføres til reaktoren i løpet av 1 time ved 125°C. Ved fullendelse av reaksjonen, behandles reaksjonsmassen som omtalt i eksempel 1 for oppnåelse av 124,6 g 1,1 -(5-metyl-3-tert.-butyl-2-hydroksyfeny1)etan hvilket tilsvarer 96,4% av det teoretiske utbytte, beregnet for omsatt 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenol (omdannelsesgrad 73%). ;Etter en enkel omkrystallisering har det resulterende produkt et smeltepunkt på 104-104,5°C (i litteraturen angis et smeltepunkt på 104,5°C). ;Uomsatt 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenol og acetaldehyd resirkuleres tilbake til prosessen. ;Eksemp_el_4 ;I reaktoren som beskrevet i eksempel 1, anbringes 212 g (0,5 g mol) 4 , 4'.-metylen-bis-(2 , 6-di-tert.-butylfenol) , 8,4 g zinkklorid og 10 g (0,111 g mol) trioksan tilsettes til blandingen i løpet av 30 minutter ved en temperatur på 200°C. Ved fullendelse av reaksjonen, fraskilles katalysatoren og flyktige produkter avdestilleres under vakuum og dette gir 193,7 g 2,2'-metylen-bis-/4-(3,5-di-tert.-butyl-4- hydroksybenzyl)-6-tert.-butylfenol/ i form av en harpiks med molekylvekt 736 (den teoretiske molekylvekt for konden-sasjonsproduktet er 748). ;Eksemp_el_5 ;I reaktoren som beskrevet i eksempel 1, anbringes ;170 g (0,5 g mol) 2,2'-metylen-bis-(4-metyl-6-tert.-butyl-fenol), 34 g av en kationutvekslerharpiks i H+<->form (sulfonert kopolymer av styren og divinylbenzen) og ved en temperatur på 160°C tilsettes 8,2 g (0,26 g mol) paraformaldehyd (beregnet for 95%-produktet) i løpet av 1 time. Ved fullendelse av reaksjonen, fraskilles katalysatoren og flyktige produkter avdestilleres under vakuum for oppnåelse av 141,9 ;g av en harpiks inneholdende 46,1 vekt-% av kondensasjons-produktet , dvs. 2,2'-metylen-bis-/4-metyl-6-(3-tert.-butyl-5- metyl-2-hydroksybenzyl)fenol/ og 53,9 vekt-% av utgangs-produktet. Den således oppnådde harpiks kan anvendes som et antioksydasjonsmiddel. ;Eksemp_el_6 ;I reaktoren som beskrevet i eksempel 1, anbringes ;282 g (1 g mol) 2,4,6-tri-tert.-butylfenol, 9 g konsentrert svovelsyre og 110 g (1,19 g mol) dipentylformal innføres i reaktoren i løpet av 2 timer ved 60°C. Ved fullendelse av reaksjonen, separeres katalysatoren og flyktige produkter avdestilleres under vakuum for oppnåelse av 120,7 g av det ønskede produkt, dvs. 2,2<1->metylen-bis-(4,6-di-tert.-butyl-fenol) hvilket tilsvarer 98,2% av det teoretiske utbytte, beregnet for omsatt 2,4,6-tri-tert.-butylfenol (omdannelsesgrad, for denne forbindelse er 53%) . ;Etter en enkel omkrystallisering av det resulterende prpdukt, oppnås et smeltepunkt på 141-142°C. ;Uomsatt 2,4,5-tri-tert.-butylfenol og dipentylformal ;resirkuleres tilbake til prosessen. ;Eksemgel_7 ;I reaktoren som beskrevet i eksempel 1, anbringes 155 g (0,5 g mol) 2 ,6-di-tert.-butyl-4-ct-metylbenzylf enol, 3,2 g paratoluensulfonsyre og 21,9 g (0,255 g mol) iso-valerianealdehyd tilsettes ved 150°C i løpet av 1,5 timer. Ved fullendelse av reaksjonen, fraskilles katalysatoren, ;og flyktige produkter avdestilleres under vakuum for oppnåelse av 120,9 g 1,1 -(6-tert.-butyl-4-a-metylbenzylfenol)-isopentan som tilsvarer 95,8% av det teoretiske utbytte, beregnet for omsatt 2,6-di-tert.-butyl-4-a-metylbenzylfenol (omdannelsesgrad for denne forbindelse er 88%). ;Eksem<g>el_<8>;I reaktoren som beskrevet i eksempel 1, anbringes 330 g (1,5 g mol) 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenol, 6,5 g konsentrert svovelsyre og 152 g (2 g mol) metylal tilsettes ;i løpet av 2 timer ved 150°C. Ved fullendelse av reaksjonen, fraskilles katalysatoren, og flyktige produkter avdestilleres under vakuum for oppnåelse av 200,3 g av det ønskede produkt, dvs. 2,6-di-(5-metyl-3-tert.-butyl-2-hydroksybenzyl)-para-kresol hvilket utgjør 87,1% av det teoretiske utbytte beregnet på basis av omsatt 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenol (omdannelsesgrad for sistnevnte produkt er 100%). ;Omkrystallisering av det fremstilte produkt gir et smeltepunkt på 163-163,5°C. ;Eksemp_el_9 ;I reaktoren som beskrevet i eksempel 1, anbringes 220 g (1,0 g mol) 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenol, 11 g ortho-fosforsyre og 66 g (1,5 g mol) acetaldehyd tilsettes ved en temperatur på 150°C i løpet av 1 time. Ved fullendelse av reaksjonen, fraskilles katalysatoren og flyktige produkter avdestilleres under vakuum for oppnåelse av 210 g av en blanding av 1,1 -(5-metyl-3-tert.-butyl-2-hydroksy-fenyDetan og 2,6-di-(5-metyl-3-tert.-butyl-2-hydroksymetyl-benzyl)para-kresol. Den resulterende blanding kan anvendes uten separering, som antioksydasjonsmiddel. Omdannelsesgraden for 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenol er 99%. ;Eksemgel_2Q ;I reaktoren som beskrevet i eksempel 1, anbringes ;123 g (0,5 g mol) 2-tert.-butyl-6-cykloheksyl-4-metylfenol, 42 g konsentrert svovelsyre, og blandingen oppvarmes ved en temperatur på 120°C. Ved denne temperatur tilsettes 47 g (1,12 g mol) metylal til reaktoren i løpet av 1,5 .timer. Ved fullendelse av reaksjonen fraskilles katalysatoren og flyktige produkter avdestilleres under vakuum for oppnåelse av 163,1 g 2,2'-metylen-bis-(4-metyl-6-cykloheksylfenol), hvilket utgjør 99,1% av det teoretiske utbytte, beregnet på basis av omsatt 2-tert.-butyl-6-cykloheksyl-4-metylfenol (omdannelsesgrad for sistnevnte forbindelse er 84%). ;Omkrystallisering av det resulterende produkt gir ;et smeltepunkt på 117-117,5°C. ;Uomsatt 2-tert.-butyl-6-cykloheksyl-4-metylfenol og metylal resirkuleres tilbake til prosessen. ;Eksemp_el_1_1_ ;I reaktoren som beskrevet i eksempel 1, anbringes ;159 g (0,5 g mol) 2,6-di-tert.-buty1-4-tert.-oktylfenol, ;2 g konsentrert svovelsyre og 36 g (0,5 g mol) smørsyre-aldehyd tilsettes til reaktoren ved en temperatur på 125°C ;i løpet av 1 time. Ved fullendelse av reaksjonen, fraskilles katalysatoren, og flyktige produkter avdestilleres under vakuum for dannelse av 103,3 g av det ønskede produkt, dvs. 1,1-(3-tert.-buty1-5-tert.-oktyl-2-hydroksyfenyl)butan, hvilket tilsvarer 95,3% av det teoretiske utbytte, beregnet for omsatt 2,6-di-tert.-butyl-4-tert.-oktylfenol (omdannelsesgrad ■for sistnevnte forbindelse er 75,0%). ;Uomsatt 2,6-di-tert.-butyl-4-tert.-oktylfenol og smørsyrealdehyd resirkuleres tilbake til prosessen. ;Eksemgel_12 ;I reaktoren som beskrevet i eksempel 1, anbringes ;234 g (1 g mol) 2-tert.-oktyl-4,6-xylenol, 2,4 g konsentrert svovelsyre og 76 g (1 g mol) metylal tilsettes ved en temperatur på 100°C i løpet av 1 time. Reaksjonsmassen behandles som angitt i eksempel 11 for oppnåelse av 63,5 g av det ønskede produkt, dvs. 2,2'-metylen-bis-(4,6-dimetylfenol), hvilket utgjør 81,1% av det teoretiske utbytte beregnet for omsatt 2-tert.-oktyl-4,6-xylenol (omdannelsesgrad for sistnevnte forbindelse er 61,2%). ;Uomsatt 2-tert.-oktyl-4,6-xylenol og metylal resirkuleres tilbake til prosessen. ;Eksemp_el_1_3 ;I reaktoren som beskrevet i eksempel 1, anbringes 58,5 g (0,25 g mol) 2,6-di-tert.-butyl-4-etylfenol, 1 g konsentrert svovelsyre og 19 g (0,25 g mol) metylal tilsettes til reaktoren ved 130°C i løpet av 30 minutter. Reaksjonsmassen blir deretter behandlet og 26,2 g 2,2'-metylen-bis-(4-etyl-6-tert.-butylfenol) oppnås, og dette tilsvarer 98,9% av det teoretiske utbytte, beregnet for omsatt 2,6-di-tert.-butyl-4-etylfenol (omdannelsesgrad for sistnevnte forbindelse er 57,5%). ;Omkrystallisering av produktet gir et smeltepunkt på 124,5-125,0°C. ;Uomsatt 2,6-di-tert.-butyl-4-etylfenol og metylal resirkuleres tilbake til prosessen. ;Eksempel_1_4 ;I reaktoren som beskrevet i eksempel 1, anbringes 141,0 g (0,5 g mol) 2-tert.-butyl-4-metyl-6-cumylfenol, ;1,5 g konsentrert svovelsyre og 52 g (0,5 g mol) etylal tilsettes til blandingen ved 130°C i løpet av 1 time. Ved fullendelse av reaksjonen, fraskilles katalysatoren og uomsatt 2-tert.-butyl-4-metyl-6-cumylfenol og etylal avdestilleres under vakuum for oppnåelse av 62,5 g av det ;ønskede produkt, dvs. 2,2'-metylen-bis-(4-metyl-6-cumyl-fenol), hvilket tilsvarer 78,7% av det teoretiske utbytte på basis av omsatt 2-tert.-butyl-4-metyl-6-cumylfenol (omdannelsesgrad for sistnevnte forbindelse er 68,5%) . ;Uomsatte produkter resirkuleres tilbake til prosessen. ;Eksempel_1_5 ;I reaktoren som beskrevet i eksempel 1, anbringes 70 ,5 ..g , (0 ,25 g mol)' 2-tert'. -heksyl-4-metyl-6c-bénzylf enol, ;20 g av en kationutvekslerharpiks-. i.jH*-f orm ? (sulfonert kopolymer av styren og divinylbenzen) og 17,4 g (0,3 g mol) propionsyrealdehyd tilsettes til-'1 reaktoren ved 1 45°C i'løpet av\30 minutter. Ved fullendelse av reaksjonen, fraskilles katalysatoren og f,iyktige --produkter avdestilleres . under., j vakuum for oppnåelse av 31,4 g 1 ,1'-(5-metyl-'3-benzyl-2-hydroksyf enyl) propan, hvilket tilsvarer 91,1;% av det teoretiske utbytte beregnet for omsatt 2-tert.-heksyl-4-metyl-6 -benzyl f enol ;• (omdannelsesgrad -(for .sistnevnte of orbindelse v er--63,2%) . ■ ;■-.■ <, ■ . ;. ■• i ■ ; .jr; eo--3 ~ o y >:' S. •>•. :'v:0: v .Uomsatt z2-tert. -"he.ksyl-4:-metyl-6,-b.enzylfenO'l' !og i.-,■.■[ Li. propionsyrealdehyd resirkuleres, ti.l bake <;ti.l pros.e:ssren .t: ;

Claims (1)

1. Fremgangsmåte for fremstilling av sterisk hindrede bis- eller polyfenoler med formelen:

   hvor R' er hydrogen eller C^- C^ alkyl, R" og R"' er like eller forskjellige og representerer:

   hvor R er en tertiær C^-Cg alkylgruppe; R^ og R_ er like

   eller forskjellige og representerer C,-C0 alkyl, C,-CD cyklo-

   l o bo alkyl eller C^-Cg aralkyl, karakterisert ved at sterisk hindrede 2,4,6-trialkylfenoler med formelen:

   hvor R, R^ og R2 har den ovenfor angitte betydning, omsettes med acetaler med den generelle formel:

   hvor R3 er Cj-Cj.-alkyl og R' har den ovenfor angitte betydning, eller med aldehyder med den generelle formel:

   hvor R' har den ovenfor angitte betydning, eller med deres cykliske eller lineære oligomere i surt medium ved en temperatur i området 60<->200°C i nærvær av en sur katalysator .