NO145510B - Fornettbare acrylesterkopolymerisater. - Google Patents
Fornettbare acrylesterkopolymerisater. Download PDFInfo
- Publication number
- NO145510B NO145510B NO1990/73A NO199073A NO145510B NO 145510 B NO145510 B NO 145510B NO 1990/73 A NO1990/73 A NO 1990/73A NO 199073 A NO199073 A NO 199073A NO 145510 B NO145510 B NO 145510B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- units
- ester
- carbon atoms
- monomer
- Prior art date
Links
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 34
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical class C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 16
- XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC=C XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 11
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- RZBCQRXLQOFZBP-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-iodoacetate Chemical compound ICC(=O)OC=C RZBCQRXLQOFZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- FDNBQVCBHKEDOJ-FPLPWBNLSA-N (z)-4-(6-methylheptoxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O FDNBQVCBHKEDOJ-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- IIPCXIGUIPAGQB-SEYXRHQNSA-N (z)-4-dodecoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O IIPCXIGUIPAGQB-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYYSPVRERVXMLJ-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluorocyclohexan-1-one Chemical compound FC1(F)CCC(=O)CC1 NYYSPVRERVXMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004160 Ammonium persulphate Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001448862 Croton Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004159 Potassium persulphate Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229920006222 acrylic ester polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019395 ammonium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-N bromoacetic acid Chemical group OC(=O)CBr KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- DFEHSFZILGOAJK-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-bromoacetate Chemical compound BrCC(=O)OC=C DFEHSFZILGOAJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N fluoroacetic acid Chemical group OC(=O)CF QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006261 foam material Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N methyl hydrogen fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical group 0.000 description 1
- 150000002976 peresters Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 210000003625 skull Anatomy 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- VYGBQXDNOUHIBZ-UHFFFAOYSA-L sodium formaldehyde sulphoxylate Chemical compound [Na+].[Na+].O=C.[O-]S[O-] VYGBQXDNOUHIBZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- FODHIQQNHOPUKH-UHFFFAOYSA-N tetrapropylene-benzenesulfonic acid Chemical compound CC1CC11C2=C3S(=O)(=O)OC(C)CC3=C3C(C)CC3=C2C1C FODHIQQNHOPUKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007725 thermal activation Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005287 vanadyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/062—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06
- C09J133/064—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06 containing anhydride, COOH or COOM groups, with M being metal or onium-cation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
- C09J2301/302—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier the adhesive being pressure-sensitive, i.e. tacky at temperatures inferior to 30°C
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører fornettbare acrylesterkopoly-raerisater spesielt for anvendelse som fast kleber (Haftkleber),
Fornettbare acrylesterkopolymerisater er i og for seg kjent. Sammenstilling av nettdannelsesmuligheter er f.eks. omtalt i UB-A 1.805.370 samt i J. Paint Technology 42, side 346
(1970) og J. Paint Technology 42, 45-50 (1971). Prinsippielt adskiller man derved to metoder for nettdannelse: Nettdannelse under fremstilling og etterfølgende nettdannelse. Nettdannelsen under fremstilling med polyfunk-sjonelle monomere som diallylforbindelser, diacrylater eller dimetacrylater fører til kopolymerisater av bestemt, men etterpå ikke mer påvirkbar kohesjon. En etterfølgende nettdannelse av kopolymerisater ved hjelp av reaktive monomere byr derimot på for-delen med en eventuell mulig innstilling av kohesjonen av kopolymerisatene. Slike reaktive monomere er f.eks. hydroksy-, epoksy-, halogenhydrin- eller aktiverte halogenforbindelser. Kopolymere, som inneholder disse reaktive monomere kan etterpå nettdannes med egnede komponenter og eventuelt under tilsetning &v egnede katalysatorer. Som eksempler skal det nevnes nettdannelse av hydroksylgruppeholdige kopolymere med diisocyanater eller av epoksydgruppeholdige kopolymerisater med diaminer. Alt etter reaksjonstype (addisjon, kondensasjon) og katalysator-system foregår nettdannelsen ved værelsestemperatur eller ved forhøyet temperatur. Termiske nettdannelsesmekanismer er ikke egnet for forskjellige anvendelsesområder, da det ofte inntrer en uønsket misfarvning (guldannelse). På mange anvendelsesområder anvendes på grunn av deres fordelaktige forarbéidelsesegen-skaper som luktfrihet og oppløsningsmiddelfrihet i økende grad polymerisater i form av deres vandige dispersjoner. For slike kunststoffdispersjoner er det ønskelig med nettdannelsesmekanismer som er anvendbare direkte i dispersjonen og som ikke krever noen termisk aktivering, hvilket er inter-essant for mange av disse dispersjoners anvendelsesformål. Fra tysk patent nr. 1.204.407 er det kjent vandige dispersjoner av acrylsyreestere, monokloreddiksyre
vinylester og eventuelt ytterligere kopolymeriserbare monomere. Polymerisatet blandes imidlertid etter adskillelse av den vandige fase tilsvarende som syntesekautsjuk med vanlige kautsjuk-hjelpemidler og vulkaniseres ved temperaturer på ca. l60°C, idet det oppstår elastomere formmasser.
Oppfinnelsen vedrører fornettbart acrylesterpoly-merisat bestående av
a) enheter av minst en acrylsyreester og/eller metacrylsyreester av en mettet alifatisk alkohol
med 4-12 karbonatomer,
b) enheter av en monomer valgt blant styren, metylmetacrylat, acrylnitril, metacrylnitril, vinylacetat, vinylpropionat, acrylamid og metacryl-amid, idet denne monomer er forskjellig fra
monomeren ifølge a),
c) enheter av en a-halogenalkankarboksylsyrevinyl-ester med formel (I)
idet og hver betyr hydrogen eller en alkylrest med 1-5 karbonatomer og X betyr fluor, klor,
brom eller jod,
samt enheter av ytterligere monomere, idet polymerisatet erkarakterisert vedat sistnevnte er
d) enheter av en a,g-etylenisk umettet karboksyl-syre med 3-8 karbonatomer eller dens partialester
med en mettet alifatisk alkohol med 1-20 karbonatomer og
e) enheter av en hydroksylgruppeholdig monomer med formel (II)
hvori Rj betyr hydrogen, en metylgruppe eller gruppen -COORg, R^ og Rj- betyr hver hydrogen
eller en metylgruppe og Rg betyr hydrogen eller
en alkylgruppe med 1-12 karbonatomer,
og at mengden av a) utgjør 50-95 vekt-?, av b) 0,5-25 vekt-?, av c) 0,5-8 vekt-?, av d) 0,5-5 vekt-? og av e) 0,1-5 vekt-?.
Som acrylsyre- eller metacrylsyreester kommer det i betraktning estrene av mettede, rettlinjede eller for-grenede alifatiske alkoholer med 4-12 C-atomer, f.eks. n-butylacrylat, i-butylacrylat, 2-etylheksylacrylat, lauryl-acrylat og/eller laurylmetacrylat.
Som ytterligere kopolymeriserbare. monomere anvendes slike, hvis homopolymere har glasstemperaturer mellom -40°C og'+150°C, fortrinnsvis mellom 0°C og 110°C og som under polymerisasjonsbetingelsene ikke inngår annen reaksjon med monomerene av de andre grupper a), c), d) og e). Eksempler hertil er styren, metylmetacrylat, acrylnitril, metacrylnitril, vinylacetat, vinylpropionat, acrylamid eller met-acrylamid. De anvendes i mengder fra 0-40 vekt-?, fortrinnsvis 0,5-25 vekt-?, referert til monomerblandingen.
Av a-halogenalkankarboksylsyrevinylestrene
med formel I som anvendes i mengder fra 0,1-10 vekt-?, fortrinnsvis 0,5-8 vekt-?, referert til monomerblandingen, skal det eksempelvis nevnes monohalogeneddiksyre- og a-halogen-propionsyrevinylester. Foretrukket er monofluor-, monoklor-, monombrom- og monojodeddiksyrevinylester, spesielt monokloreddiksyrevinylester.
Eksempler for de som ytterligere reaktivmono-mere anvendte a,3-etylenisk umettede karboksylsyrer er mono-karboksylsyrene acrylsyre, metacrylsyre og krotonsyre, di-karboksylsyrene maleinsyre og fumarsyre og deres halvestere med alkoholer av kjedelengder 1-20, f.eks. monometylmaleinat, monoisooktylmaleinat og monolaurylmaleinat, samt itakonsyre. Fortrinnsvis anvendes monokarboksylsyre, spesielt acrylsyre. De umettede karboksylsyrer anvendes i mengder fra 0,1-10 vekt-?, fortrinnsvis 0,5-5 vekt-?, referert til monomerblandingen.
Som hydroksylgruppeholdig monomere med formel II kan det f.eks. anvendes hydroksyetylacrylat, hydroksyety1- metacrylat, hydroksypropylacrylat, hydroksypropylmetacrylat, krotonsyre-2-oksetylester, 2-etylheksyl-2-oksetylmaleinat eller metyl-2-oksetylmaleinat. Deres mengder utgjør 0-10 vekt-?, fortrinnsvis 0,1-5 vekt-?, referert til monomerblandingen.
Dispersjoner av fornettbart acrylesterkopolymerisat ifølge oppfinnelsen fremstilles ved radikalisk polymerisasjon av de monomere i vandig dispersjon under anvendelse av emulgatorer, beskyttelseskolloider og eventuelt regulatorer, idet det benyttes de kjente fremgangsmåter fra doseringsteknikken (f.eks. foremulgering eller monomerdosering).
Som initiatorer anvendes uorganiske og organiske perforbindelser som ammoniumpersulfat, kaliumpersulfat, na-triumperfosfat, organiske peroksyder, som dibenzoylperoksyd, perestere som perisooktoat, perisopivalat eventuelt i kombi-nasjon med reduksjonsmidler som natriumdisulfit, natriumfor-maldehydsul.foksy lat, f ormamidinsulf insyre , hydrazin, hydrok-sylamin og katalytiske mengder akselleratorer som jern-, kobolt-, cerium-, vanadylsalter. Polymerisasjonstempera-turen ligger mellom 0 og 100°C, fortrinnsvis mellom 20 og 80°C. Som emulgatorer anvendes fortrinnsvis anioniske, f.eks. alkalisalter av svovelsyrehalvestere av alkylfenoler eller alkoholer, idet alkylfenolene og alkoholene eventuelt dessuten kan omsettes med mindre mengder etylenoksyd samt alkyl- og arylsulfonater eller sulforavsyremono- og -diester. Eksempler hertil er alkalisalter av svovelsyrehalvesteren
av en med 4-5 mol etylenoksyd omsatt nonylfenol, natrium-laurylsulfat, natriumsaltet av et laurylalkoholetersulfat med 10 mol etylenoksyd, natriumdodecylbenzensulfonat, na-triumtetrapropylenbenzensulfonat eller natriumsaltet av sulforavsyrediheksylester. Mengden av disse emulgatorer utgjør fortrinnsvis 0,1-5 vekt-?, referert til den monomere. Eventuelt kan det dessuten i tillegg anvendes ikke ioniske emulgatorer av typen oksetylerte alkylfenoler, f.eks. nonylfenol med 30 ml etylenoksyd eller kondensasjonsprodukter av etylenoksyd og propylenoksyd. Som beskyttelseskolloider kan det f.eks. anvendes polyvinylalkoho1, poly-N-vinyl-
pyrrolidon, hydroksyetylcellulose, karboksymetylcellulose eller kopolymerisater av maleinsyre med vinylforbindelser som vinyletere, styren, propylen eller etylen i mengder på 0,01-2 vekt-?, referert til den monomere.
Dispersjonenes faststoffinnhold ligger mellom 30 og 70?, fortrinnsvis mellom 40 og 60?.
Dispersjonene er fornettbare ved hjelp av alkali, idet kohesjonen resp. nettdannelsesgraden kan styres ved den tilsatte alkalimengde resp. pH-verdien. Ved innpolymeri-sasjon av i tillegg dessuten hydroksylgruppeholdige monomere oppnås et optimum av de adhesive og kohesive egenskaper.
Nettdannelsen av de således fremstilte dispersjoner foregår ved hjelp av ammoniumhydroksyd, alkalihydrok-syd eller jordalkalihydroksyd, fortrinnsvis ved hjelp av natriumhydroksyd eller kal iumhydroksyd, som settes til dis-pers jonen i form av vandige oppløsninger. Dispersjonens pH-verdi innstilles derved fra til å begynne med 2 til 3
til 6 til 12, fortrinnsvis 7 til 11, alt etter ønsket kohesjon og adhesjon.
De nettdannede kopolymerisater ifølge oppfinnelsen utmerker seg ved fremragende kohesjon. De kan anvendes som lakkråstoffer, klebestoffer, pigmentbindere, flor-bindere samt i tetnings- og overtrekksmasser. Forenligheten med de vanlige tilsetningsstoffer som pigmenter, fyllstoffer, harpikser, mykningsmidler osv. er god.
Kopolymerisatene ifølge oppfinnelsen egner seg spesielt som fastkleber for selvklebende gulvbelegg, selvklebende etiketter av papir eller metallfolier, for skum-stoffer, tapeter eller klebebånd. Varmebestandigheten av klebningen er utmerket, som skallbilde iakttas også ved forhøyet temperatur adhesjonsbrudd. Misfarvningstendensen av alkalisk innstilte filmer er lite. Hvis nødvendig kan polymerisatene dessuten modifiseres ved tilsetning av pigmenter, fyllstoffer eller klebrige harpikser.
Anvendbarheten av polymerisatene ifølge oppfinnelsen forutsetter at det iakttas de for fagfolk kjente generelle sammenhenger mellom polymeroppbygning og egenskaps- bilder. Dette gjelder spesielt glasstemperaturen av kopolymeri-satet, som alt etter anvendelsesformål av disse kopolymerisater innstilles ved de kjente metoder, således at det for ethvert anvendelsesformål lar seg fremstille et polymerisat med opti-malt egenskapsbilde.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler.
Eksempel 1.
fremstilles en stabil monomeremulsjon. I en med nitrogen spylt trehalskolhe med tilbakeløpskjøler og termomenter haes 150 vektdeler vann, 5 vektdeler av overnevnte emulgator og 100 vektdeler av monomeremulsjonen. Det oppvarmes til 60°C og tilsettes initiatoroppløsningen
Etter 15 minutter foregår under en nitrogenatmosfære tildosering av den resterende mor.cmeremulsjon, idet det sam-tidig tildoseres initiatoroppløsningene
0,66 vektdeler ammoniumpersulfat i 60 vektdeler vann og 0,33 vektdeler natriumdisulfit i 60 vektdeler vann. Etter 2 timers etterreaksjon ved 60°C avkjøles. pH-verdien innstilles med 5-10>!-ig natroniut til den ønskede verdi.
Den dannede dispersjon er koagulatfri, stabil. pH-verdien utgjør ca. 2,5. Dispersjonens faststoffinnhold utgjør 53,5%.
I følgende ekseirpler gjennomføres tilsvarende som i eksempel 1, idet det ble anvendt følgende monomerbland3nger:
Eksempel 2.
84? 2-etylheksylacrylat, 9,5? acrylnitril, 3? acrylsyre, 3,5? monokloreddiksyrevinylester.
Eksempel 3-
83? 2-etylheksylacrylat, 9% acrylnitril, 3? acrylsyre, 1,5? hydroksypropylmetacrylat, 3,5? monokloreddiksyrevinylester.
Eksempel 4.
85? 2-etylheksylacrylat, 9,5? acrylnitril, 2,5? acrylsyre, 2,0? monokloreddiksyrevinylester, 1,0? hydroksypropylmetacrylat .
Eksempel 5.
86? 2-etylheksylacrylat, 9,5? acrylnitril, 3,0? acrylsyre, 1,Q? monokloreddiksyrevinylester, 0,5? hydroksypro-pylmotacrylat.
Eksempel 6.
85? 2-etylheksylacrylat, 9,5? metylmetacrylat, 2,5? acrylsyre, 2,0? monokloreddiksyrevinylester, 1,0? hydroksypropylmetacrylat .
Eksempel 7•
85? 2-etylheksylacrylat, 9,5? styren, 2,5? acrylsyre, 2,0? monokloreddiksyrevinylester, 1,0? hydroksypropylmetacrylat .
Eks_ empel 8.
85? 2-etylheksylacrylat, 9,5? acrylnitril, 2,5? acrylsyre, 2,0? monokloreddiksyrevinylester, 1,0? hydroksy-etylmetacrylat.
Eksempel 9-
85? 2-etylheksylacrylat, 9,5? acrylnitril, 2,5? acrylsyre, 2,0? monokloreddiksyrevinylester, 1,0? hydroksyetylacrylat.
Eksempel 10.
85? 2-etylheksylacrylat, 9,5? acrylnitril, 2,5? acrylsyre, 2,0? monokloreddiksyrevinylester, 1,0? maleinsyre-metyl-2-oksetylester.
Eksempel 11.
85? 2-etylheksylacrylat, 9,5? acrylnitril, 2,5? acrylsyre, 2,0? monokloreddiksyrevinylester, 1,0? kroton-
syreoksetylester.
Eksempel 12.
84,5? 2-etylheksylacrylat, 9,5? acrylnitril, 2,5? acrylsyre, 2,0? monokloreddiksyrevinylester, 1,5? maleinsyre-2-etylheksyloksetylester.
Eksempel 13.
84,2? 2-etylheksylacrylat, 9,4? acrylnitril, 2,8? acrylsyre, 2,8? monojodeddiksyrevinylester, 0,8? hydroksypropylmetacrylat .
Eksempel 14.
84,2? 2-etylheksylacrylat, 9,4? acrylnitril, 2,8? acrylsyre, 2,8? monobromeddiksyrevinylester, 0,8? hydroksypropylmetacrylat.
Eksempel 15-
94,5? laurylmetacrylat, 2,5? acrylsyre, 2? monokloreddiksyrevinylester, 1,0? hydroksypropylmetacrylat. Sammenligningseksempel 1.
86? 2-etylheksylacrylat, 9,5? acrylnitril, 3,0? acrylsyre, 1,5? hydroksypropylmetacrylat.
Sammenligningseksempel 2.
87,5? 2-etylheksylacrylat, 9,5? acrylnitril, 3,0? acrylsyre.
Sammenligningseksempel 3-
88,5? 2-etylheksylacrylat, 9,5? acrylnitril, 2,0? monokloreddiksyrevinylester.
Til undersøkelse av fastklebeegenskaper av disse polymerisater anvendes følgende prøvemetoder:
a) Måling av skallfasthet (kp/2,5 cm):
En polyetylentereftalatfolie av 2,5 cm x 20 cm
'størrelse utstyres med en klebepåføring av 0,3 mm sjikttykk-else (våtpåføring). Etter tørkning klebes folien under lett trykk på en omhyggelig renset stålblikk. Etter en times lag-ring ved værelsestemperatur skalles forklebningen ved en
skallehastighet på 300 mm/min. ved en avtrekningsvinkel på
>90°-I tillegg vurderes sammenklebningens bruddbilde.
Denne måling gjennomføres ved de to temperaturer 70°C og 10°C.
b) Varmestandfasthet (timer):
En polyetylentereftalatfolie belegges som i overnevnte tilfelle med kleberen og etter tørkning av klebesjiktet klebes således på et stålblikk, at det oppstår en overlappings-flate på 2,5 cm p. Sammenklebningen belastes deretter ved en vinkel på 0° med en vekt på 500.g. Måletemperaturen utgjør 100°C. Det bestemmes den tid innen hvilke .sammenklebningen er løsnet.
c) Bestemmelse av nettdannelse:
Dispersjonen og den av dispersjonen dannede film
ekstraheres med dioksan. Det bestemmes den oppløselig del i vekt-? av faststoffinnveiningen. Innen feilgrensen er begge ekstraksjonsverdier like.
Sammenklebningens egenskaper er oppført i følgende tabeller.
pH-verdiens innvirkning på nettdannelsen sees tyde-lig. Alle monohalogeneddiksyrevinylestere og et, f5-umettede syreholdige polymerisater gir med økende pH-verdi avtagende oppløseligheter.
At denne avhengighet er å tilskrive reaktivmonomerkombinasjonen fremgår av sammenligningseksemplene. Således viser hverken prøven med sammensetningen 2-etylheksylacrylat/ acrylnitril/acrylsyre eller prøven som i tillegg dessuten inneholder hydroksypropylmetacrylat, og heller ikke prøven som riktignok inneholder monohalogenvinylester, men ingen syre,
en slik påvirkning av pH-verdien på kopolymerisatets oppløse-lighet.
I tillegg til reaktivmonomerkombinasjonen halogen-ester/syre virker et innhold av hydroksylgruppeholdige monomere positivt på de adhesive og kohesive egenskaper av kopolymeri-satet. Således ligger de målte skallfastheter på grunn av deres høye kohesjon også dessuten ved 70°C meget høyt, idet det i alle tilfeller som bruddtype iakttas adhesjonsbrudd (pH 7 innstilling). Ved innstilling pH 3 iakttas som ventet ved 70°C rent kohesjonsbrudd, da polymerisatets kohesjon ikke er tilstrekkelig på grunn av manglende nettdannelse.
Claims (1)
- Fornettbart acrylesterkopolymerisat bestående av a) enheter av minst en acrylsyreester og/eller metacrylsyreester av en. mettet alifatisk alkohol med 4-12 karbonatomer, b) enheter av en monomer valgt blant styren, metylmetacrylat, acrylnitril, metacrylnitril, vinylacetat, vinylpropionat, acrylamid og metacryl-amid, idet denne monomer er forskjellig fra monomeren ifølge a), c) enheter av en ot-halogenalkankarboksylsyrevinyl-ester med formel (I)idet og Rg hver betyr hydrogen eller en alkylrest med 1-5 karbonatomer og X betyr fluor, klor, brom eller jod,samt enheter av ytterligere monomere, karakt eris errt ved at sistnevnte er d) enheter av en a,g-etylenisk umettet karboksyl-syre med 3-8 karbonatomer eller dens partialester med en mettet alifatisk alkohol med 1-20 karbonatomer og . e) enheter av en hydroksylgruppeholdig monomer med formel (II)hvori R^betyr hydrogen, en metylgruppe eller gruppen -COORg, R^ og R^betyr hver hydrogen eller en metylgruppe og Rg betyr hydrogen eller en alkylgruppe med 1-12 karbonatomer,og at mengden av a) utgjør 50-95 vekt-?, av b) 0,5~25 vekt-?, av c) 0,5-8 vekt-?, av d) 0,5-5 vekt-? og av e) 0,1-5 vekt-?.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2223630A DE2223630C2 (de) | 1972-05-15 | 1972-05-15 | Wäßrige Dispersionen von alkalisch vernetzbaren Copolymeren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO145510B true NO145510B (no) | 1981-12-28 |
| NO145510C NO145510C (no) | 1982-04-07 |
Family
ID=5844918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO1990/73A NO145510C (no) | 1972-05-15 | 1973-05-14 | Fornettbare acrylesterkopolymerisater. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4992177A (no) |
| AR (1) | AR197405A1 (no) |
| AT (1) | AT324700B (no) |
| BE (1) | BE799555A (no) |
| BR (1) | BR7303496D0 (no) |
| CA (1) | CA1010190A (no) |
| CH (1) | CH580646A5 (no) |
| DE (1) | DE2223630C2 (no) |
| DK (1) | DK145630C (no) |
| ES (1) | ES414566A1 (no) |
| FI (1) | FI57119C (no) |
| FR (1) | FR2190852B1 (no) |
| GB (1) | GB1424724A (no) |
| IT (1) | IT987384B (no) |
| NL (1) | NL7306531A (no) |
| NO (1) | NO145510C (no) |
| SE (1) | SE407231B (no) |
| ZA (1) | ZA733164B (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2364364C3 (de) * | 1973-12-22 | 1980-04-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Vernetzbare wäßrige Vinylestercopolymerisatdispersionen |
| DE2459160C3 (de) * | 1974-12-14 | 1984-10-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Dispersionen von Copolymerisaten nicht tertiärer Acrylsäureester |
| DE2636970A1 (de) * | 1976-08-17 | 1978-02-23 | Texaco Ag | Kaltvernetzende dispersionskleber |
| DE2636934A1 (de) * | 1976-08-17 | 1978-02-23 | Texaco Ag | Kaltvernetzende dispersionskleber |
| US4204023A (en) * | 1978-07-07 | 1980-05-20 | The Kendall Company | Mixed sulfonated emulsifying agents used to produce adhesive compositions from acrylic monomers and adhesive tape using the compositions |
| DE2929793A1 (de) * | 1979-07-23 | 1981-02-12 | Basf Ag | Verdickungsmittel fuer physikalisch trocknende beschichtungsstoffe und verfahren zu dessen herstellung |
| DE3333503A1 (de) * | 1983-09-16 | 1985-04-18 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | In benzin gelbildende verdickungs- und bindemittel |
| JPS6243475A (ja) * | 1985-08-20 | 1987-02-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 接着剤組成物 |
| JP6293503B2 (ja) * | 2014-01-30 | 2018-03-14 | デンカ株式会社 | アクリルエラストマー、アクリルエラストマー組成物および積層体 |
| JPWO2019003342A1 (ja) * | 2017-06-28 | 2020-04-23 | 株式会社大阪ソーダ | アクリルゴム、およびそのゴム架橋物 |
| CN112679913B (zh) * | 2020-12-28 | 2023-01-24 | 上海昭和高分子有限公司 | 一种高韧性乙烯基酯树脂 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1042754A (no) * | 1962-06-19 | |||
| CA868993A (en) * | 1966-01-17 | 1971-04-20 | Polymer Corporation Limited | Rubbery polymer composition |
| DE1938038A1 (de) * | 1969-07-26 | 1971-01-28 | Bayer Ag | Modifizierte hydrophobe Copolymerisate |
-
1972
- 1972-05-15 DE DE2223630A patent/DE2223630C2/de not_active Expired
-
1973
- 1973-05-09 ES ES414566A patent/ES414566A1/es not_active Expired
- 1973-05-10 NL NL7306531A patent/NL7306531A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-05-10 ZA ZA733164A patent/ZA733164B/xx unknown
- 1973-05-10 CH CH666073A patent/CH580646A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-11 IT IT23992/73A patent/IT987384B/it active
- 1973-05-11 FI FI1523/73A patent/FI57119C/fi active
- 1973-05-14 GB GB2279473A patent/GB1424724A/en not_active Expired
- 1973-05-14 AT AT418773A patent/AT324700B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-14 NO NO1990/73A patent/NO145510C/no unknown
- 1973-05-14 DK DK265273A patent/DK145630C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-05-14 SE SE7306742A patent/SE407231B/xx unknown
- 1973-05-14 JP JP48052673A patent/JPS4992177A/ja active Pending
- 1973-05-14 AR AR248006A patent/AR197405A1/es active
- 1973-05-14 CA CA171,251A patent/CA1010190A/en not_active Expired
- 1973-05-14 BR BR3496/73A patent/BR7303496D0/pt unknown
- 1973-05-15 BE BE131129A patent/BE799555A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-15 FR FR7317462A patent/FR2190852B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS4992177A (no) | 1974-09-03 |
| ES414566A1 (es) | 1976-05-16 |
| NL7306531A (no) | 1973-11-19 |
| FR2190852A1 (no) | 1974-02-01 |
| BE799555A (fr) | 1973-11-16 |
| GB1424724A (en) | 1976-02-11 |
| FR2190852B1 (no) | 1976-03-19 |
| NO145510C (no) | 1982-04-07 |
| CA1010190A (en) | 1977-05-10 |
| DE2223630A1 (de) | 1973-12-06 |
| FI57119C (fi) | 1980-06-10 |
| AR197405A1 (es) | 1974-04-05 |
| AU5563873A (en) | 1974-12-05 |
| CH580646A5 (no) | 1976-10-15 |
| DE2223630C2 (de) | 1982-06-24 |
| FI57119B (fi) | 1980-02-29 |
| DK145630B (da) | 1983-01-03 |
| DK145630C (da) | 1983-06-20 |
| IT987384B (it) | 1975-02-20 |
| ZA733164B (en) | 1974-04-24 |
| SE407231B (sv) | 1979-03-19 |
| AT324700B (de) | 1975-09-10 |
| BR7303496D0 (pt) | 1974-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1141895A (en) | Copolymers for pressure-sensitive adhesives based on acrylic esters, vinyl acetate and ethylene | |
| US4073779A (en) | Hydrolysis-resistant, film-forming copolymer dispersions | |
| US3532708A (en) | Crosslinkable pressure-sensitive adhesive resins | |
| CA2069674C (en) | Aqueous dispersions containing aminooxy crosslinking agents of copolymers containing carbonyl groups | |
| NO145510B (no) | Fornettbare acrylesterkopolymerisater. | |
| CN112739788B (zh) | 压合式粘合剂 | |
| EP0619341B1 (en) | Aqueous dispersed resin composition | |
| US4980404A (en) | Adhesives for adhesive bonds having increased high-temperature strength | |
| US4056497A (en) | Acrylic ester copolymers capable of being cross-linked | |
| US20090020225A1 (en) | Autoadhesive | |
| JPS5853002B2 (ja) | アミノ化合物で架橋し得る水性ビニルエステル共重合体分散物の製造方法 | |
| JPH06336579A (ja) | ポリクロロプレンラテックス及びその組成物 | |
| US3677985A (en) | Pressure sensitive adhesive compositions | |
| JPH06287360A (ja) | ポリクロロプレンラテックス及びその組成物 | |
| US20030111175A1 (en) | Adhesive with glycidyl (meth) acrylate | |
| US5055504A (en) | Surface coating compositions | |
| CZ205493A3 (en) | Adhesive preparations with improved performance for laminating structures | |
| JP2656712B2 (ja) | 水性粘接着剤組成物 | |
| US3806402A (en) | Stable vinyl acetate/n-methylolacrylamide latex with fully hydrolyzed polyvinyl alcohol | |
| US3733292A (en) | Hydrolysis of maleic anhydride copolymers | |
| JP2004300193A (ja) | 水性エマルジョン | |
| JP4092073B2 (ja) | 接着剤用水性エマルジョン及びその組成物 | |
| JP4134322B2 (ja) | 水性エマルジョンを含有する接着剤 | |
| US4829139A (en) | Pressure sensitive adhesives comprising ethylene vinyl acetate dioctyl maleate terpolymers | |
| JP3681122B2 (ja) | 木工接着方法 |