NO144152B - 6-acyl-aminopenicillansyreanhydrider til bruk som utgangsstoffer ved fremstilling av de tilsvarende 7-acyl-aminodesaacetoksy-cefalosporansyrer - Google Patents
6-acyl-aminopenicillansyreanhydrider til bruk som utgangsstoffer ved fremstilling av de tilsvarende 7-acyl-aminodesaacetoksy-cefalosporansyrer Download PDFInfo
- Publication number
- NO144152B NO144152B NO2262/73A NO226273A NO144152B NO 144152 B NO144152 B NO 144152B NO 2262/73 A NO2262/73 A NO 2262/73A NO 226273 A NO226273 A NO 226273A NO 144152 B NO144152 B NO 144152B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acyl
- aminopenicillanic
- preparation
- acids
- aminodeacetoxy
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 8
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 12
- -1 phenoxymethyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Natural products N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019371 penicillin G benzathine Nutrition 0.000 description 6
- 229940056360 penicillin g Drugs 0.000 description 6
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- DNPOVSLJNLLGMA-SJUANORRSA-N (2s,5r,6r)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4$l^{4}-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid Chemical compound N([C@H]1[C@@H]2N(C1=O)[C@H](C(S2=O)(C)C)C(O)=O)C(=O)COC1=CC=CC=C1 DNPOVSLJNLLGMA-SJUANORRSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195708 Penicillin V Natural products 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N acetyl bromide Chemical compound CC(Br)=O FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229940056367 penicillin v Drugs 0.000 description 2
- BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N phenoxymethylpenicillin Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)COC1=CC=CC=C1 BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N Piperonyl sulfoxide Chemical compound CCCCCCCCS(=O)C(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKFIAYNBJNQVLS-UHFFFAOYSA-N [S].C1CSCN1 Chemical group [S].C1CSCN1 IKFIAYNBJNQVLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- AQIHMSVIAGNIDM-UHFFFAOYSA-N benzoyl bromide Chemical compound BrC(=O)C1=CC=CC=C1 AQIHMSVIAGNIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- JYJVVHFRSFVEJM-UHFFFAOYSA-N iodosobenzene Chemical compound O=IC1=CC=CC=C1 JYJVVHFRSFVEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- RIBFXMJCUYXJDZ-UHFFFAOYSA-N propanoyl bromide Chemical compound CCC(Br)=O RIBFXMJCUYXJDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- BBFCIBZLAVOLCF-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;bromide Chemical compound Br.C1=CC=NC=C1 BBFCIBZLAVOLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/02—Preparation
- C07D501/08—Preparation by forming the ring or condensed ring systems
- C07D501/10—Preparation by forming the ring or condensed ring systems from compounds containing the penicillin ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår nye 6-acyl-aminopenicillansyreanhydrider som skal benyttes som utgangsstoffer ved fremstilling av 7-acyl-aminodesacetoksycefalosporansyrer.
De hittil ukjente 6-substituerte aminopenicillansyreanhydrider har den generelle formel:
hvor R betyr en benzyl- eller fenoksymetylgruppe og R., betyr en acetyl-, propionyl- eller benzoylgruppe.
6-acyl-aminopenicillansyreanhydridene med den generelle formel I kan fremstilles på i og for seg kjent måte for fremstilling av syreanhydrider.
F.eks. kan et 6-acyl-aminopenicillansyresulfoksyd med
den generelle formel:
der R er som definert ovenfor og Y betyr et hydrogenatom eller et alkalimetall-(helst natrium eller kalium)atom, omsettes med et halogenid med den generelle formel:
der R^ er som definert ovenfor og X betyr et halogen-(helst klor eller brom)atom. Reaksjonen gjennomføres i et inert organisk medium slik som dikloretan eller kloroform ved en temperatur mellom -20°C og 60°C.
I det tilfelle Y betyr et hydrogenatom gjennomføres reaksjonen helst i nærvær av en nitrogenholdig base, slik som pyridin eller picolin, som vil reagere med hydrogenhalogenidet som dan-
nes under reaksjonen.
6-acyl-aminopenicillansyresulfoksyder med den generelle formel VI kan oppnås ved behandling av de tilsvarende 6-acyl-aminopenicillansyrer med et oksyderende middel etter i og for seg kjente fremgangsmåter. I denne hensikt behandles 6-acyl-aminopenicillansyrederivatet i et inert organisk oppløsningsmid-del eller vann med et stoff som gir aktivt oksygen slik som nat-riumperjodat, en persyre, hydrogenperoksyd eller jodosobenzen, i en mengde tilstrekkelig til å oksydere tiazolidinsvovelatomet
til en -SO-gruppe.
De nye 6-acyl-aminopenicillansyreanhydrider med den generelle formel I skal benyttes som utgangsstoffer i en ny frem-gangsmåte for fremstilling av 7-acyl-aminodesacetoksycefalosporansyrer, beskrevet i norsk patentsøknad hr. 2942/72, hvor det også er redegjort for de fordeler som oppnås ved fremgangsmåten. Eksempel I.
Fremstilling av det blandede anhydrid av fenoksymetylpenicillinsulfoksyd og eddiksyre.
En oppløsning av 0,28 ml (3 mmol) acetylbromid i 5 ml 1,2-dikloretan ble tilsatt til en oppløsning av 1,1 g (3 mmol) fenoksymetylpenicillinsulfoksyd og 0,72 ml (9 mmol) pyridin i 20 ml 1,2-dikloretan. Etter omrøring i 1 time ved 0°C ble blandingen filtrert og fordampet til tørr tilstand. Restskummet (1,08 g, 2,6 mmol) var det blandede anhydrid av fenoksymetyl-penicillin og eddiksyre.
IR-spektrum (i CHC13): 1820; 1800; 1758 og 1000 cm"<1>.
PMR-spektrum (i CDC13); tetrametylsilan ble benyttet som intern standard: 6 = 1.35 (s,3); 1,74 (s,3); 2,32 (s,3); 4,55 (S,2); 4,72 (s,l); 5,17 (d,l, J=4,5 Hz); 6,12 (q,l, J =
11 Hz og J = 4,5 Hz); omkring 7 (m,5).
Eksempel II.
Fremstilling av det blandede anhydrid av benzylpenicillinsulfoksyd og eddiksyre.
En oppløsning av 1,05 g (3 mmol) benzylpenicillinsulfoksyd i 20 ml alkoholfri kloroform ble avkjølt til'0°C etter tilsetning av 0,72 ml (9 mmol) pyridin. Mens temperaturen ble holdt på 0°C og blandingen ble omrørt, ble 0,28 ml (3 mmol) acetylbromid tilsatt dråpevis; tilsetningen var ferdig etter 30 minutter. Reaksjonsblandingen ble konsentrert ved romtempera-
tur; resten viste seg å være anhydridet.
IR-spektrum (i CHCl3): 1820, 1800, 1760 og 1010 cm"1.
PMR-spektrum (i CDCl^); trimetylsilan ble benyttet som intern standard: 6 = 1,131 (s,3); 1,68 (s,3); 2,30 (s,3); 3,59 (s,2); 4,62 (s,l); 5,15 (d,l; J = 4,5 Hz); 5,97 (q,l; J = 10 Hz og J = 4,5 Hz); omkring 7,40 (s,5) ppm.
Eksempel III.
Fremstilling av det blandede anhydrid av benzylpenicillinsulfoksyd og propionsyre.
0,97 g (2,5 mmol) kalium-benzylpenicillinsulfoksyd ble suspendert i 15 ml dikloretan. Etter mild oppvarmning ble det oppnådd en oppløsning. Sppløsningen ble deretter avkjølt til omkring 0°C noe som resulterte i en gel; 0,23 ml (2,5 mmol) av en oppløsning av propionylbromid i 5 ml dikloretan ble tilsatt langsomt. Gelen forsvant og det dannet seg et bunnfall (kalium-bromid). Etter 30 minutter ble bunnfallet fjernet ved filtrering. Fra filtratet kunne det etter fortynning med cykloheksan oppnås et bunnfall; dette bunnfall viste seg å være anhydridet.
IR-spektrum (i CHC13): 1820, 1800, 1755 og 1030 cm"<1.>
PMR-spektrum (i CDC13); tetrametylsilan ble benyttet som intern standard: 6 = 1,08 (t,3; 3=1 Hz); 1,31 (s,3);
1,69 (s,3); 2,56 (q,2; J = 7 Hz); 3,60 (s,2); 4,67 (s,l);. 5,02 (d,l; J = 4,5 Hz); 6,04 (q,4; J = 10 og J = 4,5 Hz); 7,29 (s,5) ppm.
Eksempel IV.
Fremstilling av det blandede anhydrid av benzylpenicillinsulfoksyd og benzoesyre.
1,05 g (3 mmol) benzylpenicillinsulfoksyd og 0,72 ml
(9 mmol) pyridin ble oppløst i 20 ml dikloretan. Etter avkjø-ling til 0°C ble en oppløsning av 0,41 ml (3,5 mmol) benzoyl-bromid i 5 ml dikloretan tilsatt dråpevis. Etter 1 time ble det oppnådde bunnfall av pyridin-HBr fjernet ved filtrering,
og filtratet ble konsentrert ved romtemperatur ved fordampning av oppløsningsmidlet, og det ble derved oppnådd en skumligne-nde rest som viste seg å være anhydridet.
IR-spektrum (i CHCl-J : 1810-1820, 1790, 1740 og 1000
-1 J
cm
Eksempel V.
Fremstilling av det blandede anhydrid av fenoksy-metyl-penicillinsulfoksyd og benzoesyre.
Fremstillingen var tilsvarende den for det tilsvarende benzylpenicillinsulfoksydderivat som ble fremstilt i eksempel
IV.
IR-spektrum (i CHC1-,) : 1810-1820, 1790-1800, 1740-1750
-1 J
og 1000 cm
Claims (1)
- 6-acyl-airiinopenicillansyreanhydrider til bruk som utgangsstoffer ved fremstilling av de tilsvarende 7-acyl-aminodesacetoksycefalosporansyrer, karakterisert ved at de har den generelle formel:hvor R betyr en benzyl--eller fenoksymetylgruppe og R^ betyr en acetyl-, propionyl- eller benzoylgruppe.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3863771 | 1971-08-17 | ||
| GB5951671A GB1409415A (en) | 1971-08-17 | 1971-12-21 | Penicillin sulphoxides and their use in preparing delta3-7- substituted amino-descetoxy-cephalosporins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO144152B true NO144152B (no) | 1981-03-23 |
| NO144152C NO144152C (no) | 1981-07-01 |
Family
ID=26263869
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO2942/72A NO144153C (no) | 1971-08-17 | 1972-08-16 | Fremgangsmaate for fremstilling av delta3-7-acylamido-3-metyl-cefem-4-karboksylsyrer |
| NO2262/73A NO144152C (no) | 1971-08-17 | 1973-05-30 | 6-acyl-aminopenicillansyreanhydrider til bruk som utgangsstoffer ved fremstilling av de tilsvarende 7-acyl-aminodesaacetoksycefalosporansyrer |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO2942/72A NO144153C (no) | 1971-08-17 | 1972-08-16 | Fremgangsmaate for fremstilling av delta3-7-acylamido-3-metyl-cefem-4-karboksylsyrer |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5438117B2 (no) |
| AR (1) | AR193426A1 (no) |
| AT (1) | AT336181B (no) |
| BE (1) | BE787618A (no) |
| CA (1) | CA1014146A (no) |
| CH (1) | CH576982A5 (no) |
| CS (1) | CS197212B2 (no) |
| DD (1) | DD100263A5 (no) |
| DE (2) | DE2240224C3 (no) |
| DK (1) | DK142174B (no) |
| ES (1) | ES405883A1 (no) |
| FI (1) | FI58643C (no) |
| FR (1) | FR2150785B1 (no) |
| GB (1) | GB1409415A (no) |
| HU (1) | HU169534B (no) |
| IE (1) | IE36638B1 (no) |
| IL (1) | IL40143A (no) |
| LU (1) | LU65904A1 (no) |
| NL (1) | NL177597C (no) |
| NO (2) | NO144153C (no) |
| PH (2) | PH13845A (no) |
| RO (1) | RO63401A (no) |
| SE (1) | SE404927B (no) |
| SU (1) | SU500754A3 (no) |
| YU (1) | YU39899B (no) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2222094A1 (de) * | 1972-05-05 | 1973-11-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von aminoazetidinonen |
| GB1472866A (en) * | 1974-06-12 | 1977-05-11 | Farmaceutici Italia | Cephalosporins and intermediates therefor |
| GB1467355A (en) * | 1974-08-07 | 1977-03-16 | Lepetit Spa | Preparation of 6-aminopenicillanic acid 7-aminocephalospo ranic acid and derivatives thereof |
| ES431585A1 (es) * | 1974-11-02 | 1976-11-16 | Gema Sa | Procedimiento para la transformacion de acido 6-aminopeni- cilanico en 7-amino-desacetoxicefalosporanico. |
| PL94023B1 (no) * | 1974-12-18 | 1977-07-30 | Politechnika Gdanska | |
| GB1472864A (en) * | 1975-04-05 | 1977-05-11 | Farmaceutici Italia | Method of preparing cephalosporins |
| US4008231A (en) * | 1975-09-15 | 1977-02-15 | Eli Lilly And Company | Preparation of 3-methoxymethylcephalosporins |
| IT1063088B (it) * | 1976-06-01 | 1985-02-11 | Dobfar Spa | Derivati azetidinonici e procedimento per la preparazione di cefalosporine |
| US4426520A (en) | 1978-04-03 | 1984-01-17 | Bristol-Myers Company | 3-Carbamoyloxy-cepham-4-carboxylic acid derivatives |
| US4518773A (en) * | 1978-04-03 | 1985-05-21 | Bristol-Myers Company | "3-Carbamoyloxy cephalosporins" |
| US4310459A (en) * | 1978-04-03 | 1982-01-12 | Bristol-Myers Company | Process for producing carbamoyl substituted penams and carbamoyl substituted cephams from penicillin sulfoxide esters |
| US4322347A (en) | 1978-04-03 | 1982-03-30 | Bristol-Myers Company | 2-Carbamoyloxymethyl-penicillin derivatives |
| IT1124802B (it) * | 1979-10-29 | 1986-05-14 | Dobfar Spa | Derivati boronati dell'acido 6-amino penicillanico e procedimento per la loro preparazione |
| US4374982A (en) | 1979-11-07 | 1983-02-22 | Bristol-Myers Company | Cepham compounds |
| JPS5716006A (en) * | 1980-07-03 | 1982-01-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Suspension polymerization of vinyl chloride |
-
0
- BE BE787618D patent/BE787618A/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-12-21 GB GB5951671A patent/GB1409415A/en not_active Expired
-
1972
- 1972-08-03 SU SU1817032A patent/SU500754A3/ru active
- 1972-08-15 IE IE1136/72A patent/IE36638B1/xx unknown
- 1972-08-15 PH PH13802A patent/PH13845A/en unknown
- 1972-08-16 CH CH1216172A patent/CH576982A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-08-16 IL IL40143A patent/IL40143A/en unknown
- 1972-08-16 DD DD165088A patent/DD100263A5/xx unknown
- 1972-08-16 FI FI2271/72A patent/FI58643C/fi active
- 1972-08-16 CA CA149,545A patent/CA1014146A/en not_active Expired
- 1972-08-16 ES ES405883A patent/ES405883A1/es not_active Expired
- 1972-08-16 FR FR7229365A patent/FR2150785B1/fr not_active Expired
- 1972-08-16 DE DE2240224A patent/DE2240224C3/de not_active Expired
- 1972-08-16 AR AR243595A patent/AR193426A1/es active
- 1972-08-16 NO NO2942/72A patent/NO144153C/no unknown
- 1972-08-16 LU LU65904A patent/LU65904A1/xx unknown
- 1972-08-16 DK DK406072AA patent/DK142174B/da not_active IP Right Cessation
- 1972-08-16 YU YU2100/72A patent/YU39899B/xx unknown
- 1972-08-16 SE SE7210625A patent/SE404927B/xx unknown
- 1972-08-16 AT AT704072A patent/AT336181B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-08-16 RO RO7200071975A patent/RO63401A/ro unknown
- 1972-08-16 HU HUGI178A patent/HU169534B/hu unknown
- 1972-08-16 DE DE2264648*A patent/DE2264648A1/de active Pending
- 1972-08-16 JP JP8204972A patent/JPS5438117B2/ja not_active Expired
- 1972-08-16 CS CS725688A patent/CS197212B2/cs unknown
- 1972-08-17 NL NLAANVRAGE7211213,A patent/NL177597C/xx not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-05-30 NO NO2262/73A patent/NO144152C/no unknown
-
1977
- 1977-12-06 PH PH20519A patent/PH15675A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO144152B (no) | 6-acyl-aminopenicillansyreanhydrider til bruk som utgangsstoffer ved fremstilling av de tilsvarende 7-acyl-aminodesaacetoksy-cefalosporansyrer | |
| CA1099265A (en) | Process for the preparation of 3 iodo - and 3- bromorifamycin s | |
| FI81808B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ursodesoxicholsyra fraon 3 ,7 ,12 -trihydroxicholansyra, samt anvaenda mellanprodukter. | |
| US4045429A (en) | 4-(4-Hydroxy- or acetoxy-3-carbomethoxyphenylazo)-benzenesulphonyl chloride | |
| UA72021C2 (en) | A method for producing 4-(heteroaryl-methyl)-halogen-1(2h)-phthalazinones | |
| US4033986A (en) | Process for the preparation of 4-bromo-1,8-naphthalic acid anhydride | |
| DK141068B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af indolkinolizinderivater eller salte eller optisk aktive isomer deraf | |
| US2505568A (en) | Catalytic oxidation of heterocyclic aromatic nitrogen compounds | |
| NO159658B (no) | Mellomprodukt for fremstilling av 1,1-diokso-penicillanoyloksymetyl-6-(2-amino-2-fenyl-acetamido)penicillanat-antibiotika. | |
| DK154564B (da) | &-acyl-aminopenicillansyreanhydrider til anvendelse som mellemprodukter ved fremstilling af de tilsvarende 7-acyl-aminodesacetoxycephalosporansyrer | |
| NO174047B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 2-carboxypyrazin-4-oxydderivater | |
| US3838136A (en) | Preparation of 2-chloro-3-aminopyridine | |
| SU888822A3 (ru) | Способ получени 4-галогензамещенных дигидропиранов | |
| SU248669A1 (ru) | Способ получени производных 5 -галоид -оксиандростана | |
| JPS5944312B2 (ja) | インダゾ−ル誘導体の製法 | |
| US3058983A (en) | Preparation of glutarimide compounds | |
| SU412185A1 (no) | ||
| JPS61267581A (ja) | ５−Ｈピリド〔３′，４′：４，５〕ピロロ〔３，２−ｃ〕ピリドン及びその製造方法 | |
| SU145584A1 (ru) | Способ получени 3,3-дихлор-4,4-диоксидифенилдиметилметана | |
| US3700720A (en) | Process for the production of halogenated benzilic acid alkyl esters | |
| US2793213A (en) | Process for preparing pyridine carboxylic acids | |
| SU1092154A1 (ru) | Способ получени изоникотиновой кислоты | |
| US3814763A (en) | Process for making orotic acid | |
| SU525432A3 (ru) | Способ получени 21-ацетокси-6 -фтор-4-прегнен3,20-дионов | |
| US2538611A (en) | Process of preparing derivatives of 3-keto-delta4-etiocholenic acid |