NO144138B - Apparatur for omdanning av et trekkbart materiale til fibre - Google Patents

Description

Fremgangsmåte for fremstilling av tuberkulostatisk aktive S-oksyder av "-alkylisothionikotinamider.

Nærværende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av hittil ukjente tuberkulostatisk aktive S-oksyder av visse a-alkylisothionikotinamider.

Ifølge nærværende oppfinnelse frem-stilles hittil ukjente S-oksyder av a alkylisothionikotinamider med den generelle formel: hvor R betyr en alkylgruppe med tre til fem carbonatomer, ved en fremgangsmåte som består i å oksydere ved hjelp av hydrogenperoksyd et isothionikotinamid med formelen:

hvor R er som foran definert. Oksydasjo-nen utføres i et inert organisk eller vandig organisk medium, f. eks. ethanol for-tynnet med vann, fortrinnsvis ved en temperatur under 50° C.

S-oksyder av a-alkylisothionikitinami-der oppnådd ved fremgangsmåten etter oppfinnelsen er i besiddelse av en tuber-(144138).

kulostatisk aktivitet liknende den for de tilsvarende ikke oksyderte forbindelser med formel II og har god gastrisk toleranse.

For anvendelse ved behandlingen av tuberkulose kan forbindelsene med den generelle formel I forenes med en farmasøy-tisk bærer, og blandingene fremstilt på i og for seg kjent måte til faste former er egnet for oral administrasjon, slik som granuler eller tabletter eller som suppositorer. I hu-manterapi skal slike blandinger vanligvis administreres slik at de gir et voksent in-divid 0,25 til 1 g aktivt stoff (fortrinnsvis i flere mindre mengder) pr. dag.

De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.

Eksempel 1.

Hydrogenperoksydoppløsning (110 vol.

20 cc) tilsettes i løpet av 20 minutter, uten

at temperaturen overskrider 30 °C til en suspensjon av 2-n-propyl-isothionikotinamid (30 g) i absolutt alkohol (318 cc) og vann (17 cc). Etter omrøring i 5 timer er oppløsning praktisk talt komplett og tre-kull (2 g) tilsettes for å spalte det over-skytende hydrogenperoksyd. Et rått produkt (31,1 g) oppnås, etter filtrering og konsentrering under et trykk på 0,1 mm Hg ved en temperatur under 55°C. Ved å rive dette produkt i isopropanol, oppnås 2-n-propyl-isothionikotinamid-S-oksyd (4,45 g), s.p. 117—118°C.

Ved å gå frem under de samme betin-gelser som dem beskrevet i eksempel 1 og

ved å begynne med 2-n-butyl-isothionikotinamid (30 g) oppnås et rått voksliknen-de produkt (33 g), s.p. ca. 75°C. Ved om-krystallisasjon fra ethylacetat oppnås 2-n-butyl-isothionikotinamid-S-oksyd som først

mykner ved 82—84°C, fulgt av størkning og

en annen fullstendig smeltning ved 93—94°

C.

Fremgangsmåte for fremstilling av S-oksyder av a-alkylisothionikotinamider

overensstemmende med formel I er også

beskrevet i patent nr. 104 677, men fremgangsmåten etter dette er begrenset til

bruken av uorganiske persalter som oksydasjonsmidler, for utgangsmateriale overensstemmende med formel II, reagenser

som hittil ikke har vært beskrevet som

oksydasjonsmidler for thioamider.

Claims (1)

1. Fremgangsmåte for fremstilling av berkulostatisk aktive S-oksyder av a-alkyl-

   isothionikotinamider med den generelle formel:

   hvor R betyr en alkylgruppe med tre til fem carbonatomer, karakterisert ved oksydasjon ved hjelp av hydrogenperoksyd av et isothionikotinamid med formelen: hvor R er som foran definert, og oksydasjo-nen utføres fortrinnsvis i et inert organisk eller vandig organisk medium ved en temperatur under 50°C.