NO142815B - Acetidinderivater som anvendes som utgangsmateriale for fremstilling av cefalosporansyrederivater - Google Patents
Acetidinderivater som anvendes som utgangsmateriale for fremstilling av cefalosporansyrederivater Download PDFInfo
- Publication number
- NO142815B NO142815B NO740431A NO740431A NO142815B NO 142815 B NO142815 B NO 142815B NO 740431 A NO740431 A NO 740431A NO 740431 A NO740431 A NO 740431A NO 142815 B NO142815 B NO 142815B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- formula
- derivatives
- general formula
- Prior art date
Links
- YGBFLZPYDUKSPT-MRVPVSSYSA-N cephalosporanic acid Chemical class S1CC(COC(=O)C)=C(C(O)=O)N2C(=O)C[C@H]21 YGBFLZPYDUKSPT-MRVPVSSYSA-N 0.000 title claims abstract 3
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical class CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical class C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- -1 phenylacetamido- Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- FCZNNHHXCFARDY-WQRUCBPWSA-N (2s,5r,6r)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4$l^{4}-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid Chemical class N([C@H]1[C@@H]2N(C1=O)[C@H](C(S2=O)(C)C)C(O)=O)C(=O)CC1=CC=CC=C1 FCZNNHHXCFARDY-WQRUCBPWSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000005544 phthalimido group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 claims 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 17
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 17
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 14
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000009749 continuous casting Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 5
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000005261 decarburization Methods 0.000 description 3
- 238000010285 flame spraying Methods 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- 229910000639 Spring steel Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010000 carbonizing Methods 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000003303 reheating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/02—Preparation
- C07D501/08—Preparation by forming the ring or condensed ring systems
- C07D501/10—Preparation by forming the ring or condensed ring systems from compounds containing the penicillin ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
- C07D205/09—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams with a sulfur atom directly attached in position 4
- C07D205/095—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams with a sulfur atom directly attached in position 4 and with a nitrogen atom directly attached in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1896—Compounds having one or more Si-O-acyl linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Acetidinderivater som anvendes som utgangsmateriale for fremstilling av cefalosporansyrederivater.
Description
Fremgangsmåte til å behandle strengstøpt materiale.
Ved strengstøpning av metaller, f. eks.
jern og stål, blir smeiten tilført en vanligvis vannkjølt gjennomløpskokille, fra hvilken den i det minste delvis stivnede støpe-streng trekkes ut kontinuerlig eller skritt-vis. Støpestrengen får deretter eventuelt passere en sone for direkte kjøling, vanligvis ved direkte påsprøyting av vann. Kjøle-sonen er fortrinnsvis anordnet foran ut-trekningsanordningen, slik at strengen skal rekke å stivne tilstrekkelig til at uttrek-ningsanordningen under det for fasthol-delsen nødvendige trykk skal kunne fast-holde og transportere strengen uten at denne deformeres.
Særlig ved støpning av jern og stål er
strengens temperatur temmelig høy, vanligvis over 1000°C, slik at strengen umiddelbart oksyderer under påvirkning av luftens oksygen. I kjølesonen er oksydasjonen av strengens overflate i noen grad under-trykket av den kjølende effekt ved vannbe-sprøytningen, og da det glødeskall som dog dannes, umiddelbart bortspyles fra over-flaten, synes strengen som oftest å forlate kjølesonen helt fri for glødeskall. Jo høyere strengens temperatur er etter uttredelsen fra kjølerommet eller jo høyere temperatu-ren blir ved gj enoppvarmning av overflatesjiktet, desto hurtigere overtrekkes over-flaten med et glødeskallsjikt. Undertiden kan også luftens oksyderende innvirkning medføre en avkulling i overflatesjiktet, hvilken fare er særlig fremtredende ved støpning av stålkvaliteter med høyt kar-boninnhold, f. eks. ventilfjærstål.
Bare i unntagelsestilfeller utvalses strengen direkte i støpevarm tilstand. Vanligvis blir strengen i stedet for etter ned-kjøling og eventuell overflatekontroll, på ny oppvarmet til valsetemperatur, hvorved fornyet glødeskalldannelse og fare for avkulling oppstår. Særlig ved utvalsing av visse stålkvaliteter med høyt karboninn-hold må varmeovnens atmosfære holdes under nøyaktig kontroll. Ved utnyttelse av motstandsoppvarmning er mulighetene for å forminske de omtalte farer blitt betyde-lig øket, men meget ville naturligvis være vunnet hvis det omhandlede problem til-nærmelsesvis kunne elimineres.
I U.S. patent nr. 2 756 493 og 2 731 145 tas det sikte på å forsyne emnenes over-flater med et overtrekk som når emnene varmes opp sintrer og smelter ut over over-flaten, slik at den skadelige glødeskall-dannelse under oppvarmningen hindres. Den kjente fremgangsmåte er kun av inte-resse når det gjelder å hindre glødeskall-dannelse under lang oppvarmningstid og under oppvarmning som foregår med en oksyderende flamme eller i oksyderende ovnsatmosfære, og de kjente prinsipper kan ikke utnyttes for å hindre glødeskalldan-nelse ved nedkjøling av arbeidsstykket og det er dette problem foreliggende oppfin-nelse løser.
Oppfinnelsen går således ut på en fremgangsmåte til å forminske glødeskalldan-nelsen og avkullingstendensen, spesielt i tilknytning til støpeprosessen ved streng-støpning av metaller og oppfinnelsen er i første rekke kjennetegnet ved at strengen i umiddelbar tilslutning til støpeprosessen og mens den ennå har en temperatur på 900°C eller mer, forsynes med et oksydasjonsbeskyttende og/eller kjemisk virksomt overflateovertrekk ved påstprøytning av et eller flere sjikt av et i væske oppslemmet stoff, fortrinnsvis av den art som sintrer eller smelter sammen til et sammenhengende overflateovertrekk ved kontakt med den varme strengoverflate.
Et annet trekk ved oppfinnelsen består i at det som overflateovertrekk påføres en glass- eller emaljelignende forbindelse eller en blanding av visse leirer, eventuelt forsynt med en egnet tilsetning.
Nok et trekk ved oppfinnelsen består i at det som overflateovertrekk påføres et eller flere sjikt av et metall eller metall-legering, f. eks. aluminium eller en alumi-niumlegering.
Overflateovertrekket kan dessuten på-føres ved flammesprøytning.
Oppfinnelsen er nærmere beskrevet i det følgende under henvisning til tegningen som skjematisk viser en anordning for strengstøpning av metaller forsynt med anordninger for å forsyne det strengstøpte materiale med et overflateovertrekk.
Tegningen viser en anordning for strengstøpning av metaller, bestående av et støpekar 10, fra hvilket det smeltede metall tappes til en mellombeholder 11, som er forsynt med et bunnhull for det smeltede metalls tapping til den på ikke vist måte, f. eks. vannkjølte gjennomløps-kokille 12. Fra gjennomløpskokillen 12 trekkes støpestrengen 13 ut ved hjelp av drevne valser A. Umiddelbart etter gjen-nomløpskokillen 12 passerer strengen 13 en kjølesone 14, i hvilken kjøling bevirkes ved direkte besprøytning med vann som tilføres gjennom to tilførselsrør 15 og 16 og sprøytes mot strengen 13 ved hjelp av et flertall i dennes lengderetning i noen avstand fra hverandre beliggende munnstykke 17. I kjølesonen 14 styres strengen ved hjelp av et antall valser eller ruller 18. Kjølesonen 14 er innesluttet i et kammer 19 med et utløp 20 for vanndamp og et nedre utløp 21 for ikke fordampet kjølevann. Til kamme-ret 19 kan der være sluttet en slange eller rørledning 22 for tilførsel av en inert og/ eller reduserende gass.
Umiddelbart under kjølesonen 14 er der i henhold til oppfinnelsen anbragt en anordning for å forsyne dén støpte streng med et overflateovertrekk. I foreliggende tilfelle benyttes der for overtrekkets påføring sprøyteanordninger 23, 24 for påsprøyting av et stoff som er oppslemmet i en væske og sintrer og/eller smelter når det treffer den varme støpestrengflate. Det skal nevnes at strengens temperatur umiddelbart etter kjølesonen 14 ved strengstøpning av metaller, f. eks. jern og stål, fremdeles ofte er over 900°C.
I det viste tilfelle forsynes sprøytean-ordningene 23, 24 med det i en væske opp-slemmede stoff gjennom slanger eller rør-ledninger 25, mens trykkluft tilføres gjennom slanger eller rørledninger 26. Naturligvis kan man istedenfor påsprøyting, alt etter sammensetning og konsistens av det for overflateovertrekket anvendte stoff, an-vende andre metoder.
For overflateovertrekket kan bl. a. glass- eller emaljelignende forbindelser, visse blandinger av leire etc. anvendes. Slike materialer kan også benyttes som bærere av for prosessen formålstjenlige til-setninger.
I visse tilfeller kan man også som overflateovertrekk påføre et eller flere sjikt av et metall eller en metallegering, f. eks. aluminium eller aluminlumlegering. Det er da hensiktsmessig å påføre overflateovertrekket ved hjelp av såkalt flammesprøyting.
Det for overflateovertrekket anvendte stoff bør naturligvis ha en slik styrke og seighet at det kan motstå den forsatte ned-kjøling, håndtering og gjenoppvarming. Fortrinnsvis anvendes et middel som lett lar seg fjerne ved besprøyting med trykk-vann, slik som det vanligvis skjer for fjer-nelse av glødeskall ved valsingen.
1. Fremgangsmåte til å behandle strengstøpt materiale, karakterisert v e d at strengen i umiddelbar tilslutning til støpeprosessen og mens den ennu har en temperatur på 900 °C eller mer, forsynes med et oksydasjonsbeskyttende og/eller oppkullende overflateovertrekk ved på-sprøytning av ett eller flere sjikt av et i væske oppslemmet stoff, fortrinnsvis av den art som sintrer eller smelter sammen til et sammenhengende overflateovertrekk ved kontakt med den varme strengoverflate. 2. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1, karakterisert ved at det som overflateovertrekk påføres en glass-eller emaljeliknende forbindelse eller en blanding av visse leirer, eventuelt forsynt med en egnet tilsetning. 3. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1, karakterisert ved at det som overflateovertrekk påføres ett eller flere sjikt av et metall eller en metall-legering, f. eks. aluminium eller en alumi-niumlegering. 4. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 3, karakterisert ved at overflateovertrekket påføres ved flammesprøy-ting.
Claims (2)
1. Acetidin-derivater for anvendelse ved fremstilling av cefalosporansyre-derivater, karakterisert ved folgende generelle formel:
hvor R-^ betyr en fenylacetamido-, fenoksyacetamido-, 2-etoksy-l-naftamido- eller ftalimidogruppe, R2 betyr én av gruppene med folgende formler:
hvor R^, R^ og Rg er de samme eller forskjellige og hver betyr et hydrogenatom eller en lavere alkyl- eller alkenylgruppe, n betyr 2 eller 3, og - i de tilfeller hvor formel IIB betyr en fenylgruppe - så kan denne gruppe bære fra én til to ytterligere substituenter valgt fra gruppen bestående av halogenatomer og lavere alkyl-, lavere alkenyl- og fenylgrupper, R^ representerer en aminogruppe med formel:
hvor Ry betyr et hydrogenatom eller en lavere alkyl
gruppe, og
Rg betyr en lavere alkylgruppe, eller R^ betyr en N,N'-disubstituert hydrazinogruppe hvor sub-stituenten er lavere alkylgrupper, eller R^ betyr gruppen -ORg, hvor Rg representerer et hydrogenatom, en lavere alkylgruppe, som eventuelt kan være substituert med fra 1-3 halogenatomer eller med fra én til to fenylgrupper, hvor fenylgruppen igjen kan være substituert med en metoksy- eller nitrogruppe, eller Rg betyr en fenacylgruppe eller et saltdannende kation,
og de tilsvarende acetidin-derivater med formel I hvor dobbeltbindingen i propenyl-sidekjeden er blitt for-skjovet fra 2- til 1-stillingen.
2. Fremgangsmåte for fremstilling av acetidin-derivater ifolge krav 1, karakterisert ved at man reagerer et penicillansulfoksyd-derivat med folgende generelle formel:
hvor R-j^ er som definert i krav 1, og R^' har samme betydning som symbolet R^ i krav 1, bortsett fra at når R^' betyr en gruppe med formel -ORg, så betyr Rg ikke et saltdannende kation, men Rg kan videre bety en silylgruppe med en av de" folgende formler:
hvori symbolene R-^q er de samme eller forskjellige og hvert betyr en lavere alkyl- eller alkoksygruppe (eventuelt substituert med halogenatomer), eller en fenylgruppe, X betyr et halogenatom, og R-^ betyr en penicillansulfoksyd-acylgruppe med folgende generelle formel:
hvor R-^ er som definert i krav 1,
med en silisiumholdig forbindelse med folgende generelle formel:
hvor Rg er som definert i krav 1 og R-^q er som definert ovenfor, under vannfrie betingelser i et inert organisk opplosningsmiddel ved temperaturer mellom 50 og 180°C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB657673A GB1465893A (en) | 1973-02-09 | 1973-02-09 | I-carboxypropenyl-4-iminothio-azetidine-2-one derivatives methods for their preparation and use |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO740431L NO740431L (no) | 1974-08-12 |
| NO142815B true NO142815B (no) | 1980-07-14 |
| NO142815C NO142815C (no) | 1980-10-22 |
Family
ID=9817015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO740431A NO142815C (no) | 1973-02-09 | 1974-02-08 | Acetidinderivater som anvendes som utgangsmateriale for fremstilling av cefalosporansyrederivater |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US3966738A (no) |
| JP (1) | JPS5734836B2 (no) |
| AR (1) | AR204821A1 (no) |
| AT (1) | AT331399B (no) |
| AU (1) | AU6540874A (no) |
| BE (1) | BE810808A (no) |
| BR (1) | BR7400904D0 (no) |
| CA (1) | CA1042873A (no) |
| CH (1) | CH615675A5 (no) |
| CS (1) | CS189623B2 (no) |
| DD (1) | DD111580A5 (no) |
| DE (1) | DE2406165A1 (no) |
| DK (1) | DK153949C (no) |
| ES (1) | ES423051A1 (no) |
| FI (1) | FI63583C (no) |
| FR (1) | FR2260583B1 (no) |
| GB (1) | GB1465893A (no) |
| HU (1) | HU167925B (no) |
| IE (1) | IE38833B1 (no) |
| IL (1) | IL44176A (no) |
| IN (1) | IN139732B (no) |
| IT (1) | IT1055549B (no) |
| LU (1) | LU69361A1 (no) |
| NL (1) | NL181991C (no) |
| NO (1) | NO142815C (no) |
| PH (1) | PH9901A (no) |
| RO (1) | RO67307A (no) |
| SE (1) | SE417958B (no) |
| YU (1) | YU36723B (no) |
| ZA (1) | ZA74831B (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1465893A (en) * | 1973-02-09 | 1977-03-02 | Gist Brocades Nv | I-carboxypropenyl-4-iminothio-azetidine-2-one derivatives methods for their preparation and use |
| US4046761A (en) * | 1974-02-08 | 1977-09-06 | Gist-Brocades N.V. | Process for preparing cephalosporin derivatives |
| US4159266A (en) * | 1974-12-24 | 1979-06-26 | Eli Lilly And Company | Method of preparation of 3-methylenecephams |
| US4018761A (en) * | 1975-02-19 | 1977-04-19 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Thio-β-lactam cephalosporins |
| GB1472864A (en) * | 1975-04-05 | 1977-05-11 | Farmaceutici Italia | Method of preparing cephalosporins |
| IT1063088B (it) * | 1976-06-01 | 1985-02-11 | Dobfar Spa | Derivati azetidinonici e procedimento per la preparazione di cefalosporine |
| US4322347A (en) * | 1978-04-03 | 1982-03-30 | Bristol-Myers Company | 2-Carbamoyloxymethyl-penicillin derivatives |
| GB2045236A (en) * | 1979-03-26 | 1980-10-29 | Hoechst Uk Ltd | Oxapenem derivatives |
| GB2099817B (en) * | 1981-04-10 | 1985-05-15 | Otsuka Kagaku Yakuhin | Azetidinone derivatives and process for the preparation of the same |
| US6383773B2 (en) | 1998-04-23 | 2002-05-07 | Massachusetts Institute Of Technology | Penicillin conversion |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2011376B2 (de) * | 1969-03-11 | 1975-08-28 | Glaxo Laboratories Ltd., Greenford, Middlesex (Grossbritannien) | Verfahren zur Herstellung von 7beta-Acylamido-S-methylceph-S-em^-carbonsäureestern |
| US3853861A (en) * | 1969-03-18 | 1974-12-10 | Lilly Co Eli | Cephalexin intermediate |
| GB1312233A (en) * | 1969-12-05 | 1973-04-04 | Glaxo Lab Ltd | Cephalosporin compounds |
| US3843637A (en) * | 1971-05-11 | 1974-10-22 | Bristol Myers Co | Process for rearranging 6-acylamidopenicillanic acid-1-oxides to 7-acyla mido-3-methyl-ceph-3-em-4-carboxylic acids |
| US3840556A (en) * | 1971-05-28 | 1974-10-08 | Lilly Co Eli | Penicillin conversion by halogen electrophiles and anti-bacterials derived thereby |
| US3720666A (en) * | 1971-09-02 | 1973-03-13 | American Home Prod | 6-(substituted-4-oxouretidino-1-yl)penicillanic acids |
| US3736318A (en) * | 1971-09-09 | 1973-05-29 | American Home Prod | 6-(2-substituted-3-phenyl-2h-isoindole-1-carboxamido)penicillanic acids |
| US3944545A (en) * | 1972-05-10 | 1976-03-16 | Eli Lilly And Company | Process for preparing desacetoxycephalosporins |
| GB1431174A (en) * | 1972-06-30 | 1976-04-07 | Clin Midy | Process for the conversion of a penicillin s-oxide into a corresponding desacetoxycephalosporin |
| JPS4988892A (no) * | 1972-12-28 | 1974-08-24 | ||
| GB1465893A (en) * | 1973-02-09 | 1977-03-02 | Gist Brocades Nv | I-carboxypropenyl-4-iminothio-azetidine-2-one derivatives methods for their preparation and use |
| US3962277A (en) * | 1973-02-09 | 1976-06-08 | Gist-Brocades N.V. | Acetidine derivatives |
| US4008221A (en) * | 1973-11-07 | 1977-02-15 | Richardson-Merrell Inc. | 6-[(2,4-Dioxo-1-pyrimidinyl)acylamino]penicillin derivatives |
| GB1483526A (en) * | 1974-02-08 | 1977-08-24 | Gist Brocades Nv | Azetidine derivatives |
| CH602746A5 (no) * | 1974-03-12 | 1978-07-31 | Hoffmann La Roche | |
| DE2440268A1 (de) * | 1974-08-22 | 1976-03-04 | Bayer Ag | Beta-lactamantibiotika, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| US4009160A (en) * | 1974-11-12 | 1977-02-22 | Pfizer Inc. | Aminomethylarylmethylpenicillin derivatives |
| DE2457464A1 (de) * | 1974-12-05 | 1976-06-10 | Hoechst Ag | Acylaminopenicillansaeuren und verfahren zu ihrer herstellung |
| US3953440A (en) * | 1974-12-13 | 1976-04-27 | Eli Lilly And Company | Deacetoxycephalosporins via penicillin sulfoxide rearrangement |
| JPS5195090A (en) * | 1975-02-14 | 1976-08-20 | 66 * dd22 * 33 hidorokishipiridajin 44 karubokishiamido * 22 * paraahidorokishifueniru * asetoamido * penishiransanno seiho |
-
1973
- 1973-02-09 GB GB657673A patent/GB1465893A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-01-01 AR AR252251A patent/AR204821A1/es active
- 1974-02-08 YU YU0336/74A patent/YU36723B/xx unknown
- 1974-02-08 PH PH15491*A patent/PH9901A/en unknown
- 1974-02-08 NO NO740431A patent/NO142815C/no unknown
- 1974-02-08 AT AT100774A patent/AT331399B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-02-08 IE IE243/74A patent/IE38833B1/xx unknown
- 1974-02-08 ZA ZA740831A patent/ZA74831B/xx unknown
- 1974-02-08 FR FR7404359A patent/FR2260583B1/fr not_active Expired
- 1974-02-08 BE BE140725A patent/BE810808A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-08 IL IL44176A patent/IL44176A/en unknown
- 1974-02-08 DE DE19742406165 patent/DE2406165A1/de not_active Withdrawn
- 1974-02-08 ES ES423051A patent/ES423051A1/es not_active Expired
- 1974-02-08 BR BR74904A patent/BR7400904D0/pt unknown
- 1974-02-08 NL NLAANVRAGE7401730,A patent/NL181991C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-08 DD DD176471A patent/DD111580A5/xx unknown
- 1974-02-08 CH CH180574A patent/CH615675A5/de not_active IP Right Cessation
- 1974-02-08 RO RO7477586A patent/RO67307A/ro unknown
- 1974-02-08 CA CA192,253A patent/CA1042873A/en not_active Expired
- 1974-02-08 IN IN264/CAL/74A patent/IN139732B/en unknown
- 1974-02-08 IT IT67350/74A patent/IT1055549B/it active
- 1974-02-08 AU AU65408/74A patent/AU6540874A/en not_active Expired
- 1974-02-08 LU LU69361A patent/LU69361A1/xx unknown
- 1974-02-08 JP JP1612274A patent/JPS5734836B2/ja not_active Expired
- 1974-02-08 CS CS74918A patent/CS189623B2/cs unknown
- 1974-02-08 DK DK069174A patent/DK153949C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-02-08 US US05/440,725 patent/US3966738A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-02-08 SE SE7401707A patent/SE417958B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-08 FI FI364/74A patent/FI63583C/fi active
- 1974-02-08 HU HUGI199A patent/HU167925B/hu unknown
-
1975
- 1975-10-21 US US05/624,332 patent/US4282145A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2657457A (en) | Continuous metal production and continuous gas plating | |
| US2197622A (en) | Process for galvanizing sheet metal | |
| NO142815B (no) | Acetidinderivater som anvendes som utgangsmateriale for fremstilling av cefalosporansyrederivater | |
| US3191251A (en) | Process for treating continuously cast material | |
| GB793356A (en) | An improved method and apparatus for continuously casting metal bars, billets, or the like | |
| US4081260A (en) | Process for making sheet glass on a fluid support | |
| US2731145A (en) | Method of hot-working steel billets by forging or extrusion | |
| GB642084A (en) | Improvements in and relating to the refining of metals | |
| US3060053A (en) | Method and apparatus for accreting molten copper on a moving member | |
| GB796242A (en) | Coating of strand-like metal bodies with molten metal | |
| US2881518A (en) | Continuous gas plated metal article | |
| US3130068A (en) | Apparatus and process for change-over in continuous metal coating lines | |
| US2935428A (en) | Method and composition for subjecting metals to reducing conditions | |
| GB676198A (en) | Process for coating metallic objects with other metals | |
| US2405592A (en) | Process of galvanizing | |
| SU679153A3 (ru) | Способ производства стали | |
| US1925028A (en) | Heat treating apparatus | |
| GB947626A (en) | A method of and apparatus for the continuous casting of metals | |
| US905558A (en) | Process of and apparatus for making compound metal objects. | |
| US3551185A (en) | Method of breaking seal between furnace and cladding pot | |
| KR101064608B1 (ko) | 금속 박판의 연속적인 직접 주조 방법 및 플랜트 | |
| GB1018224A (en) | Method and apparatus for stress-relieving stranded wire structures | |
| GB687040A (en) | Process and apparatus for continuous casting of metal billets | |
| RU1834909C (ru) | Способ нанесени металлических покрытий на стальные издели | |
| US1956971A (en) | Method for inhibiting the nitridation of magnesium |