NO139782B - Fremgangsmaate til fremstilling av derivater av 3-benzoylfenyleddiksyre eller 2-(3-benzoylfenyl)-propionsyre - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av derivater av 3-benzoylfenyleddiksyre eller 2-(3-benzoylfenyl)-propionsyre Download PDFInfo
- Publication number
- NO139782B NO139782B NO4425/72A NO442572A NO139782B NO 139782 B NO139782 B NO 139782B NO 4425/72 A NO4425/72 A NO 4425/72A NO 442572 A NO442572 A NO 442572A NO 139782 B NO139782 B NO 139782B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- benzoylphenyl
- general formula
- hydrogen atom
- derivatives
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- -1 3-BENZOYLPHENYL Chemical class 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ALDSXDRDRWDASQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-benzoylphenyl)acetic acid Chemical class OC(=O)CC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 ALDSXDRDRWDASQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000005171 halobenzenes Chemical class 0.000 claims description 3
- DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N ketoprofen Chemical class OC(=O)C(C)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- RGYOCHMZSLUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-(3-benzoylphenyl)propanenitrile Chemical compound N#CC(C)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 RGYOCHMZSLUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- DBYOUYIUIJIPKO-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-chlorobenzoyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 DBYOUYIUIJIPKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFNYHXOZUNFZIS-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-chlorobenzoyl)phenyl]acetonitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(CC#N)=C1 GFNYHXOZUNFZIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXQNFMGCPMJJSJ-UHFFFAOYSA-N 3-(1-cyanoethyl)benzoyl chloride Chemical compound N#CC(C)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 XXQNFMGCPMJJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAYBUIAMMUILDS-UHFFFAOYSA-N 3-(cyanomethyl)benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(CC#N)=C1 OAYBUIAMMUILDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRYIYPWRXROPSX-UHFFFAOYSA-N 3-(1-cyanoethyl)benzoic acid Chemical compound N#CC(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 IRYIYPWRXROPSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DATIHVJZEPOWPT-UHFFFAOYSA-N 3-(cyanomethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(CC#N)=C1 DATIHVJZEPOWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000010603 pastilles Nutrition 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000000153 supplemental effect Effects 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/08—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en ny fremgangsmåte til fremstilling av 3-benzoylfenyleddiksyrer og 2-(3-benzoylfenyl)-propionsyrer med den generelle formel:
der betyr et hydrogenatom eller en metylgruppe og R betyr et hydrogenatom eller et halogenatom, samt metallsalter eller addisjonssalter med nitrogenholdige baser derav. Disse forbindelser er virksomme mot inflammasjoner.
I det franske patent nr. 1.546.478 beskrives derivater
av 3-benzoylfenyleddiksyre med den generelle formel:
samt salter av disse forbindelser og farmasøytiske sammenset-ninger inneholdende disse.
I den generelle formel II betyr R' et hydrogenatom
eller en alkylgruppe inneholdende 1-4 karbonatomer, og benzenkjernene kan eventuelt være substituerte med et eller flere halogenatomer eller alkoksy- eller alkyltiogrupper innehold-
ende 1-4 karbonatomer eller trifluormetylgrupper.
Ifølge det franske patent nr. 1.546.478 og dettes
første tilleggspatent nr. 94.930 kan forbindelsene med den
generelle formel II fremstilles ifoilge en hvilken som helst av de nedenfor skjematisk angitte fremgangsmåter. (1) R' betyr et hydrogenatom, og benzenkjernene er eventuelt substituert på ovenfor angitte måte: (2) R' betyr en alkylgruppe, og benzenkjernen er eventuelt substituert på ovenfor angitte måte:
I disse reaksjonsskjemaer betyr Hal et halogenatom (klor eller brom), og R2 betyr en alkylgruppe inneholdende 1-4 karbonatomer.
(3) R' betyr en alkylgruppe, og benzenkjernene er ikke-substituerte:
Ifølge foreliggende oppfinnelse som kjennetegnes ved det som fremgår av kravets karakteristikk, kan syrene med den generelle formel I fremstilles ved å gå ut ifra lett tilgjeng-elige og billige utgangsmaterialer og i et mindre antall reak-sjonstrinn, slik som vist av følgende reaksjonsskjerna:
Nitrilene med den generelle formel III der R, betyr et hydrogenatom eller en metylgruppe, kan fremstilles ved omsetning av acetonitril eller propionitril med 2-klorbenzosyre ifølge den fremgangsmåte som er beskrevet av E.R. Biehl, "J. Org. Chem.", 31, 602 (1966).
Syrekloridene med den generelle formel IV der R^ betyr et hydrogenatom eller en metylgruppe, kan fremstilles ifølge vanlige fremgangsmåter til fremstilling av syreklorider ved å gå ut ifra tilsvarende syrer. Man anvender fortrinnsvis 1 tionylklorid i et organisk oppløsningsmiddel slik som karbontet-raklorid, og arbeider ved reaksjonsblandingens tilbakeløps-temperatur.
Nitrilene med den generelle formel V, der R og R^ har ovenfor angitte betydninger, kan fremstilles ved omsetning av syrekloridene med den generelle formel IV, der R^ betyr et hydrogenatom eller en metylgruppe, med benzen eller med et halogenbenzen. Vanligvis gjennomføres reaksjonen i et overskudd av benzen eller halogenbenzen og i nærvær av en katalysator slik som aluminiumklorid, ved reaksjonsblandingens tilbakeløps-temperatur.
Hydrolysen av nitrilene med den generelle formel V kan skje ifølge vanlige fremgangsmåter for overføring av et nitril til den tilsvarende syre. Det er spesielt hensiktsmessig å oppvarme forbindelsen med formelen V i vann eller et organisk oppløsningsmiddel slik som metanol eller etanol, i nærvær av en base slik som natriumhydroksyd eller kaliumhydroksyd, eller en syre slik som svovelsyre. Det er hensiktsmessig å arbeide i en inert atmosfære, f.eks. en nitrogengassatmosfære.
De ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilte syrer
med den generelle formel I, kan omdannes til metallsalter eller til addisjonssalter med nitrogenholdige baser.
Oppfinnelsen skal illustreres nærmere ved hjelp av følgende eksempler.
Eksempel 1
(a) Man oppvarmer under tilbakeløp i 4 timer en suspensjon av 19,4 g 2-(3-karboksyfenyl)propionitril i 250 cm 3 karbontet-raklorid inneholdende 26 g tionylklorid. Etter avkjøling, dampes oppløsningsmidlet av under redusert trykk (20 mm Hg) ved 50°C, hvoretter den oppnådde rest destilleres. Herved oppnås 13 g 2-( 3-klor formylfenyl)propionitril med et kokepunkt ved 0,1 mm Hg på 138°C. (b) Til en suspensjon av 16,4 g vannfri aluminiumklorid i 50 cm 3 vannfri benzen settes en oppløsning av 11,9 g 2-(3-klor-formylfenyl)propionitril i 20 cm 3 vannfri benzen. Man oppvarmer reaksjonsblandingen under tilbakeløp i 1 time. Etter avkjøling, hydrolyseres reaksjonsblandingen på 100 g knust is
3
inneholdende 10 cm 10N saltsyre.
Etter dekantering, vaskes det organiske sjikt med destillert vann, tørkes over vannfri natriumsulfat, filtreres og konsentreres deretter til tørr tilstand under redusert trykk. Man oppnår herved 14 g 2-(3-benzoylfenyl)propionitril med et smeltepunkt på 4 9°C.
Etter omkrystallisering i 35 cm"* isopropyleter, oppnår man 11,8 g 2-(3-benzoylfenyl)propionitril med et smeltepunkt på 51°C. (c) En oppløsning av 1,2 g 2-(3-benzoylfenyl)propionitril i 10 cm 3 av en blanding åv like volumdeler metanol og vann inneholdende 0,3 g kaliumhydroksyd (85%-ig pastiller) oppvarmes under tilbakeløp i 24 timer. Etter avkjøling konsentreres den oppnådde oppløsning under redusert trykk (20 mm Hg) ved 50°C. Den oppnådde rest oppløses i 30 cm<3> destillert vann, og den herved oppnådde oppløsning vaskes med 2 x 20 cm<3> dietyleter. Vann-fasen gjøres sur med 2 cm 3 10N saltsyre. Det utkrystalliserte produkt filtreres av, vaskes med 10 cm<3> destillert vann og tørkes. Man oppnår herved 0,9 g 2-(3-benzoylfenyl)propionsyre med et smeltepunkt på 92°C.
Eksempel 2
(a) Man oppvarmer under tilbakeløp i 4 timer en suspensjon av 16,1 g 3-karboksyfenylacetonitril (fremstilt ifølge E.R. Biehl, "J. Org. Chem.", 31, 602, 1966) i 150 cm<3> vannfri karbon-tetraklorid inneholdende 23,6 g tionylklorid. Etter avkjøling dampes oppløsningsmidlet av under redusert trykk (20 mm Hg) ved 50°C, hvoretter man destillerer den oppnådde rest. Man oppnår herved 11,8 g 3-klorformylfenylacetonitril med et kokepunkt ved 0,2 mm Hg = 140-142°C. (b) Til en suspensjon av 16,7 g aluminiumklorid i 120 cm<3 >vannfri klorbenzen settes i løpet av 20 min. 11,5 g 3-klorfor-mylf enylacetonitril . Man oppvarmer reaksjonsblandingen under tilbakeløp i 3 timer. Etter avkjøling hydrolyseres reaksjonsblandingen på 300 g knust is inneholdende 60 cm 3 konsentrert saltsyre (d=l,19). Etter ekstraksjon med 3 x 100 cm 3 eter, vaskes det organiske sjikt med destillert vann, tørkes over vannfritt natriumsulfat og konsentreres deretter under redusert trykk (20 mm Hg) ved 50°C. Man oppnår herved 16,7 g 3-(4-klorbenzoyl)fenylacetonitril med et smeltepunkt på 93°C. (c) Man oppvarmer under tilbakeløp i 18 timer en suspensjon av 16,5 g 3-(4-klorbenzoyl)fenylacetonitril i 150 cm 3 3N natrium-hydroksydoppløsning. Etter avkjøling utspes oppløsningen med 600 cm<3> vann, hvoretter den gjøres sur ved tilsetning av 50
cm 3 konsentrert saltsyre (d=l,19). Det utkrystalliserte produkt skilles ved filtrering, vaskes med 4 x 50 cm 3 vann og tørkes. Man oppnår herved 14,7 g 3-(4-klorbenzoyl)fenyleddiksyre med
et smeltepunkt på 144°C.
Etter omkrystallisering i 100 cm 3 benzen, oppnår man
12 g 3-(4-klorbenzoyl)fenyleddiksyre med et smeltepunkt på 148°C.
Claims (1)
- Fremgangsmåte til fremstilling av 3-benzoylfenyleddiksyrer eller 2-(3-benzoylfenyl)propionsyrer med den generelle formel:der betyr et hydrogenatom eller en metylgruppe,' og R betyr et hydrogenatom eller et halogenatom, samt metallsalter eller addisjonssalter med nitrogenholdige baser derav, karakterisert ved at man gjennomfører en Friedel-Crafts-reaksjon mellom et nitril med den generelle formel: der R^ har ovenfor angitte betydning, og benzen eller et halogenbenzen, og at man deretter på i og for seg kjent måte hydro-lyserer det oppnådde produkt til den tilsvarende syre, hvilken eventuelt omdannes til et metallsalt eller til et addisjons-salt med en nitrogenholdig base.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7143565A FR2163875A5 (en) | 1971-12-03 | 1971-12-03 | 3-benzoylphenyl acetic and 2-(3-benzoyl phenyl) - propionic acids prepn - for use as anti-inflammatories |
| FR7236570A FR2202873A2 (en) | 1972-10-16 | 1972-10-16 | 3-benzoylphenyl acetic and 2-(3-benzoyl phenyl) - propionic acids prepn - for use as anti-inflammatories |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO139782B true NO139782B (no) | 1979-01-29 |
| NO139782C NO139782C (no) | 1979-05-09 |
Family
ID=26216758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO4425/72A NO139782C (no) | 1971-12-03 | 1972-12-01 | Fremgangsmaate til fremstilling av derivater av 3-benzoylfenyleddiksyre eller 2-(3-benzoylfenyl)-propionsyre |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS528301B2 (no) |
| AR (1) | AR194864A1 (no) |
| AT (1) | AT321283B (no) |
| BE (1) | BE792218A (no) |
| CA (1) | CA972765A (no) |
| CH (1) | CH545761A (no) |
| CS (1) | CS170457B2 (no) |
| CY (1) | CY916A (no) |
| DD (1) | DD100239A5 (no) |
| DE (1) | DE2258985C2 (no) |
| DK (1) | DK134814B (no) |
| ES (1) | ES409237A1 (no) |
| FI (1) | FI55173C (no) |
| GB (1) | GB1360560A (no) |
| HK (1) | HK60177A (no) |
| HU (1) | HU166290B (no) |
| IE (1) | IE36936B1 (no) |
| IL (1) | IL40972A (no) |
| LU (1) | LU66586A1 (no) |
| NL (1) | NL7215990A (no) |
| NO (1) | NO139782C (no) |
| OA (1) | OA04219A (no) |
| PL (1) | PL77271B1 (no) |
| SE (1) | SE397675B (no) |
| SU (1) | SU457210A3 (no) |
| YU (1) | YU36003B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS582934B2 (ja) * | 1974-07-29 | 1983-01-19 | ニツシンセイフン カブシキガイシヤ | ２−（置換アリ−ル）−プロピオン酸の製法 |
| DE2708142C3 (de) * | 1977-02-25 | 1981-10-29 | Rütgerswerke AG, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenylacetonitrilen und neue Phenylacetonitrile |
| SE8400239D0 (sv) * | 1984-01-19 | 1984-01-19 | Pharmacia Ab | Nya arylettiksyraderivat |
| ES2163986B1 (es) * | 1999-07-13 | 2003-02-16 | Menarini Lab | Acidos-alfa-arilpropionicos y arilaceticos como inhibidores de la ciclooxigenasa-ii. |
| CN111675631A (zh) * | 2020-06-24 | 2020-09-18 | 湖北仙盛科技股份有限公司 | 一种氰基酮洛芬合成工艺 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1546478A (fr) * | 1967-01-27 | 1968-11-22 | Rhone Poulenc Sa | Nouveaux dérivés de l'acide benzoyl-3 phénylacétique et leur préparation |
| GB1226344A (no) * | 1967-07-31 | 1971-03-24 |
-
1972
- 1972-11-22 OA OA54753A patent/OA04219A/xx unknown
- 1972-11-24 NL NL7215990A patent/NL7215990A/xx unknown
- 1972-11-30 IL IL40972A patent/IL40972A/en unknown
- 1972-11-30 IE IE1660/72A patent/IE36936B1/xx unknown
- 1972-11-30 JP JP47119468A patent/JPS528301B2/ja not_active Expired
- 1972-12-01 SE SE7215722A patent/SE397675B/xx unknown
- 1972-12-01 CS CS8228A patent/CS170457B2/cs unknown
- 1972-12-01 HU HURO687A patent/HU166290B/hu unknown
- 1972-12-01 CY CY916A patent/CY916A/xx unknown
- 1972-12-01 DD DD167245A patent/DD100239A5/xx unknown
- 1972-12-01 BE BE792218D patent/BE792218A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-12-01 FI FI3415/72A patent/FI55173C/fi active
- 1972-12-01 GB GB5564072A patent/GB1360560A/en not_active Expired
- 1972-12-01 DK DK602072AA patent/DK134814B/da not_active IP Right Cessation
- 1972-12-01 CH CH1756172A patent/CH545761A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-12-01 AR AR245440A patent/AR194864A1/es active
- 1972-12-01 LU LU66586A patent/LU66586A1/xx unknown
- 1972-12-01 NO NO4425/72A patent/NO139782C/no unknown
- 1972-12-01 CA CA158,010A patent/CA972765A/en not_active Expired
- 1972-12-01 YU YU2990/72A patent/YU36003B/xx unknown
- 1972-12-01 PL PL1972159227A patent/PL77271B1/pl unknown
- 1972-12-01 AT AT1022772A patent/AT321283B/de active
- 1972-12-01 DE DE2258985A patent/DE2258985C2/de not_active Expired
- 1972-12-01 SU SU1859757A patent/SU457210A3/ru active
- 1972-12-02 ES ES409237A patent/ES409237A1/es not_active Expired
-
1977
- 1977-12-01 HK HK601/77A patent/HK60177A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU299072A (en) | 1981-02-28 |
| JPS4864059A (no) | 1973-09-05 |
| CS170457B2 (no) | 1976-08-27 |
| DK134814C (no) | 1977-06-13 |
| GB1360560A (en) | 1974-07-17 |
| IL40972A (en) | 1976-03-31 |
| FI55173B (fi) | 1979-02-28 |
| SU457210A3 (ru) | 1975-01-15 |
| FI55173C (fi) | 1979-06-11 |
| SE397675B (sv) | 1977-11-14 |
| AR194864A1 (es) | 1973-08-24 |
| DE2258985A1 (de) | 1973-06-14 |
| LU66586A1 (no) | 1973-07-18 |
| CY916A (en) | 1977-12-23 |
| CA972765A (en) | 1975-08-12 |
| IE36936B1 (en) | 1977-03-30 |
| BE792218A (fr) | 1973-06-01 |
| PL77271B1 (en) | 1975-04-30 |
| ES409237A1 (es) | 1975-12-01 |
| NO139782C (no) | 1979-05-09 |
| IL40972A0 (en) | 1973-01-30 |
| DK134814B (da) | 1977-01-24 |
| NL7215990A (no) | 1973-06-05 |
| HK60177A (en) | 1977-12-09 |
| HU166290B (no) | 1975-02-28 |
| DE2258985C2 (de) | 1982-07-01 |
| YU36003B (en) | 1981-11-13 |
| AT321283B (de) | 1975-03-25 |
| OA04219A (fr) | 1979-12-31 |
| JPS528301B2 (no) | 1977-03-08 |
| DD100239A5 (no) | 1973-09-12 |
| IE36936L (en) | 1973-06-03 |
| CH545761A (no) | 1974-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU552025A3 (ru) | Способ получени производных фенил-имидазолил-алканов | |
| KR20130094305A (ko) | ５ 위치에서 치환된 벤조푸란 유도체의 제조 방법 | |
| US4000180A (en) | Process for preparing 2-dihalovinyl-3,3-dimethyl cyclo propane derivatives | |
| NO163403B (no) | Trisubstituerte benzosyre-mellomprodukter. | |
| KR102595410B1 (ko) | 3-클로로-2-비닐페닐설포네이트의 제조 방법 | |
| TW201623214A (zh) | 自偶氮苯藉由釕觸媒製備聯苯胺之方法 | |
| JP5930930B2 (ja) | メチレンジスルホニルクロライド化合物、メチレンジスルホン酸化合物およびメチレンジスルホネート化合物の製造方法 | |
| NO139782B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av derivater av 3-benzoylfenyleddiksyre eller 2-(3-benzoylfenyl)-propionsyre | |
| HU197311B (en) | Process for producing esters of 4-hydroxy-quinoline-3-carboxylic acids | |
| EP3737685A1 (en) | Process for the preparation of crisaborole and its intermediates | |
| DK156953B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af phenylglyoxylsyreestere | |
| US4393008A (en) | 2-Cyano-2-(3-phenoxy-phenyl)-propionic acid amide and preparation thereof | |
| US9611217B2 (en) | Synthetic processes of carprofen | |
| FI62049B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av indanderivat | |
| JPS6154793B2 (no) | ||
| JPS5821626B2 (ja) | チカンサクサンユウドウタイ ノ セイゾウホウ | |
| TWI749046B (zh) | 製備經取代的2,3-二氫-1-苯并呋喃衍生物之方法 | |
| JP3843400B2 (ja) | アルキル一置換ハイドロキノン類の製造方法 | |
| SU482039A3 (ru) | Способ получени бифенилилбутеновых кислот или их производных | |
| JP4251508B2 (ja) | 酸塩化物化合物の製造方法 | |
| JPS602296B2 (ja) | 不飽和カルボン酸およびその製法 | |
| EP0012512B1 (en) | A process for the production of 2-alkyl- or 2-alkenyl-4,6-diacetyl resorcinols; 2-allyl-4,6-diacetyl resorcinol | |
| US4713485A (en) | Process for preparing α-hydroxy-alkanoic acids and compounds obtained by this process | |
| US4798893A (en) | Process for producing 1-(5-substituted-2-ethynylphenyl)-2-propanones | |
| SU793379A3 (ru) | Способ получени производных -нафтилпропионовой кислоты |