PL77271B1 - Process for the preparation of 3-benzoylphenyl alkanoic acids[gb1360560a] - Google Patents
Process for the preparation of 3-benzoylphenyl alkanoic acids[gb1360560a] Download PDFInfo
- Publication number
- PL77271B1 PL77271B1 PL1972159227A PL15922772A PL77271B1 PL 77271 B1 PL77271 B1 PL 77271B1 PL 1972159227 A PL1972159227 A PL 1972159227A PL 15922772 A PL15922772 A PL 15922772A PL 77271 B1 PL77271 B1 PL 77271B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- acid
- friedel
- hydrolyzed
- benzoylphenyl
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 6
- -1 3-benzoylphenyl Chemical group 0.000 title description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XXQNFMGCPMJJSJ-UHFFFAOYSA-N 3-(1-cyanoethyl)benzoyl chloride Chemical compound N#CC(C)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 XXQNFMGCPMJJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OAYBUIAMMUILDS-UHFFFAOYSA-N 3-(cyanomethyl)benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(CC#N)=C1 OAYBUIAMMUILDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DBYOUYIUIJIPKO-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-chlorobenzoyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 DBYOUYIUIJIPKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N ketoprofen Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims 1
- 150000005171 halobenzenes Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- RGYOCHMZSLUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-(3-benzoylphenyl)propanenitrile Chemical compound N#CC(C)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 RGYOCHMZSLUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- GFNYHXOZUNFZIS-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-chlorobenzoyl)phenyl]acetonitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(CC#N)=C1 GFNYHXOZUNFZIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRYIYPWRXROPSX-UHFFFAOYSA-N 3-(1-cyanoethyl)benzoic acid Chemical compound N#CC(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 IRYIYPWRXROPSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PELQGRRIBRAXFL-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-phenylpropanoic acid Chemical compound ClC1=CC=C(C(=O)C(C(=O)O)C2=CC=CC=C2)C=C1 PELQGRRIBRAXFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DATIHVJZEPOWPT-UHFFFAOYSA-N 3-(cyanomethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(CC#N)=C1 DATIHVJZEPOWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/08—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Chlorki kwasowe o pgólnym wzorze 4, w któ¬ rym Rj oznacza atpm wodoru lub rodnik metylo¬ wy mocna otrzymac z odpowiednich kwasów zna¬ nymi metodami. Korzystnie jest stosowac chlorek tionylu w rozpuszczalniku organicznym takim jak czterochlorek wegla, w temperaturze wrzenia mie* szaniny reakcyjnej.Nitryle o ogólnym wzorze 5, w którym R i Ri maja wyzej podane znaczenie, mozna otrzymac dzialaniem chlorków kwasowych o ogólnym wzo¬ rze 4, w którym Ri oznacza atom wodoru lub rod¬ nik metylowy na zwiazek o wzorze RCeH^ w któ¬ rym R oznacza atom wodoru lqb atom chlorowca.Zazwyczaj reakcje prowadzi sie w nadmiarze zwiazku o wzorze RC6Hg, w obecnosci katalizatora takiego jak chlorek glinowy, w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej.Hydrolize nitrylu o ogólnym wzorze 5 mozna prowadzic metodami stosowanymi zazwyczaj dln77271 8 4 -. , przeprowadzania nitryli w odpowiednie kwasy.Szczególnie korzystne jest ogrzewanie zwiazku o ogólnym wzorze 5 z woda lub z rozpuszczalnikiem organicznym, takim jak metanol lub etanol, w obe¬ cnosci zasady, takiej jak wodorotlenek sodowy lub potasowy lub w obecnosci kwasu takiego jak kwas siarkowy. Korzystnie jest prowadzic reakcje w atmosferze gazu obojetnego, takiego jak azot.Kwasy ó ogólnym wzorze 1 otrzymane sposobem wedlug wynalazku moga byc przeksztalcone w sole metali lub w sole azotowych zasad organicznych.Ponizsze przyklady ilustruja sposób wedlug wy¬ nalazku, nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad La) Ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 4 godzin zawiesine 19,4 g 2-(3-karboksyfenylo)propionitrylu w 250 ml czterochlorku wegla zawierajacego 26 g chlorku tionylu. Po ochlodzeniu odparowuje sie rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem (20 mm Hg) w temperaturze 50°C, a otrzymana pozo¬ stalosc destyluje sie.Otrzymuje sie 13 g 2-(3-chloroformylofenylo)pro- pionitrylu o temperaturze wrzenia 138°C/0,1 mm b) Do zawiesiny 16,4 g bezwodnego chlorku gli¬ nowego w 50 ml bezwodnego benzenu dodaje sie roztwór 11,9 g 2-(3-chloroformyloferylo)propioni- trylu w 20 ml bezwodnego benzenu. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny. Po ochlo¬ dzeniu mieszanine poreakcyjna hydrolizuje sie za pomoca 100 g drobno potluczonego lodu zawieraja¬ cego 10 ml 10 N kwasu solnego.Po dekantacji warstwe organiczna przemywa sie woda destylowana, suszy nad bezwodnym siar¬ czanem sodowym, odsacza a nastepnie odparowuje do sucha pod zmniejszonym cisnieniem. Tak otrzy¬ muje sie 14 g 2-(3-benzoilofenylo)propionitrylu o temperaturze topnienia 49°C.Po rekrystalizacji z 35 ml tlenku izopropylu otrzymuje sie 11,8 g 2-(3-benzoilofenylo)propioni- trylu.o temperaturze topnienia 51°C. .. c) Ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 24 godzin roztwór 1,2 g 2-(3-benzoilofenylo)propionitrylu w 10 ml miesza¬ niny metanol-woda w stosunku objetosciowym 1 :1 zawierajacej 0,3 g stalego 85% wodorotlenku pota¬ sowego. Otrzymany roztwór zateza sie po ochlo¬ dzeniu pod zmniejszonym cisnieniem (20 mm Hg) w temperaturze 50°C. Pozostalosc rozpuszcza sie w 3Q ml wody destylowanej a otrzymany roztwór myje dwukrotnie 20 ml eteru dwuetylowego. Wy¬ krystalizowany produkt odsacza sie, przemywa 10 ml wody destylowanej a nastepnie suszy..; Tak otrzymuje sie 0,9 g kwasu 2-(3-benzoilofe- nylojpropionowego o temperaturze topnienia 92°C..Przyklad II. a) Ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 4 godzin zawiesine 16,1 g 3-karboksyfenyloacetonitrylu (otrzymanego wedlug B. R. Biehla, J. Org. Chem. 31, 602 (1966) w 150 ml bezwodnego czterochlor¬ ku, wegla zawierajacego 23,6 g chlorku tionylu. Po ochlodzeniu odparowuje sie rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem (20 mm Hg) w tempera¬ turze 50°C a uzyskana pozostalosc destyluje sie.Otrzymuje sie 11,8 g 3-chloroformylofenyloacetoni- 6 trylu o temperaturze wrzenia 140—142°C/0,2 mm Hg. b) Do zawiesiny 16,7 g chlorku glinowego w 20 ml bezwodnego chlorobenzenu dodaje sie w ciagu 20 minut 11,5 g 3-chloroformylofenyloacetonitrylu.Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 3 godzin.Po ochlodzeniu mieszanine poreakcyjna hydroli- zuje sie za pomoca 300 g drobno potluczonego lo¬ du zawierajacego 60 ml stezonego kwasu solnego (d = l,19). Po trzykrotnej ekstrakcji 100 ml eteru warstwe organiczna przemywa sie woda destylowa¬ na, suszy nad bezwodnym siarczanem sodowym a nastepnie zateza pod zmniejszonym cisnieniem (20 mm Hg) w temperaturze 50°C. Tak otrzymuje sie 16,7 g 3-(4-chlorobenzoilo)£enyloacetonitrylu o tem¬ peraturze topnienia 93°C. c) Ogrzewa sie w temperaturze wrzenia, pod chlodnica zwrotna w ciagu 18 godzin zawiesine 16,5 g 3-(4-chlorobenzoilo)fenyloacetonitrylu w 150 ml 3 N wodorotlenku sodowego. Roztwór po ochlo¬ dzeniu rozciencza sie 600 ml wody a nastepnie za¬ kwasza 50 ml stezonego kwasu solnego (d = l,19).Wykrystalizowany produkt odsacza sie, przemywa czterokrotnie 50 ml wody i suszy.Otrzymuje sie 14,7 g kwasu 3-(4-chlorobenzoilo)- fenylooctowego o temperaturze topnienia 144°C.Po rekrystalizacji ze 100 ml benzenu otrzymuje sie 12 g kwasu 3- (4-chlorobenzoilo)fenylooctowego o temperaturze topnienia 148°C. PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania kwasów benzoilofenylo- alkanokarboksylowych o wzorze ogólnym 1, w któ¬ rym Ri oznacza atom wodoru lub rodnik metylo- *• wy i R oznacza atom wodoru lub otom chlorowca, znamienny tym, ze prowadzi sie reakcje Friedla- -Craftsa pomiedzy nitrylem o wzorze ogólnym 4, w którym Ri ma wyzej podane znaczenie i zwiaz¬ kiem o wzorze RC6H5, w którym R ma wyzej po* *• dane znaczenie, nastepnie hydrolizuje sie otrzyma¬ ny produkt do odpowiedniego kwasu, który ewen¬ tualnie przeksztalca sie w sól metalu lub w sól organiczna zasady azotowej.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ie '•• prowadzi sie reakcje Friedla-Craftsa pomiedzy 2-(3-chloroformylofenylo)propionitrylem a' benze¬ nem, po czym hydrolizuje do kwasu 2-(3-benzoilo- fenylo)propionowego i ewentualnie przeksztalca uzyskany kwas w sól metalu lub w sól organicznej ob zasady azotowej.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze prowadzi sie reakcje Friedla-Craftsa pomiedzy 3-chloroformylofenyloacetonitrylem i chlorobenze- nem, po czym otrzymany produkt hydrolizuje dó * uzyskania kwasu 3-(4-chlorobenzoilo)fenylooctowe- go i ewentualnie przeksztalca w sól metalu lub w sól organicznej zasady azotowej. IB 10 1077 271 Wzór i o"co~n~?H'cooH Wzór l r0O-A-CHs _ A-CO-A-CHrHal Schemal I CN rC0-A-CH2-CN _ A-C0-A-CH-C00R8 CN rC0-A-C-C00R2 Wzór 2. R=aM Schemat 2. A-CH-COOH ue A-CH-C00H 'C00H ^rCH-COOH 1*YYYcH-C00H -0C/0-? s D' ' Vk .—- Wl6r2' R-0,dl Schemat 3.77 271 HOOG-A-CH-CN __ Cl-CO-A-CH-CN Wzór3. Wzór* q-<3'"C0"fl"CH"CN -- Wzdrt Wzór 5. Schemat
4. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Ona 10 zl PL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7143565A FR2163875A5 (en) | 1971-12-03 | 1971-12-03 | 3-benzoylphenyl acetic and 2-(3-benzoyl phenyl) - propionic acids prepn - for use as anti-inflammatories |
| FR7236570A FR2202873A2 (en) | 1972-10-16 | 1972-10-16 | 3-benzoylphenyl acetic and 2-(3-benzoyl phenyl) - propionic acids prepn - for use as anti-inflammatories |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL77271B1 true PL77271B1 (en) | 1975-04-30 |
Family
ID=26216758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972159227A PL77271B1 (en) | 1971-12-03 | 1972-12-01 | Process for the preparation of 3-benzoylphenyl alkanoic acids[gb1360560a] |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS528301B2 (pl) |
| AR (1) | AR194864A1 (pl) |
| AT (1) | AT321283B (pl) |
| BE (1) | BE792218A (pl) |
| CA (1) | CA972765A (pl) |
| CH (1) | CH545761A (pl) |
| CS (1) | CS170457B2 (pl) |
| CY (1) | CY916A (pl) |
| DD (1) | DD100239A5 (pl) |
| DE (1) | DE2258985C2 (pl) |
| DK (1) | DK134814B (pl) |
| ES (1) | ES409237A1 (pl) |
| FI (1) | FI55173C (pl) |
| GB (1) | GB1360560A (pl) |
| HK (1) | HK60177A (pl) |
| HU (1) | HU166290B (pl) |
| IE (1) | IE36936B1 (pl) |
| IL (1) | IL40972A (pl) |
| LU (1) | LU66586A1 (pl) |
| NL (1) | NL7215990A (pl) |
| NO (1) | NO139782C (pl) |
| OA (1) | OA04219A (pl) |
| PL (1) | PL77271B1 (pl) |
| SE (1) | SE397675B (pl) |
| SU (1) | SU457210A3 (pl) |
| YU (1) | YU36003B (pl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS582934B2 (ja) * | 1974-07-29 | 1983-01-19 | ニツシンセイフン カブシキガイシヤ | ２−（置換アリ−ル）−プロピオン酸の製法 |
| DE2708142C3 (de) * | 1977-02-25 | 1981-10-29 | Rütgerswerke AG, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenylacetonitrilen und neue Phenylacetonitrile |
| EP0025262B1 (en) | 1979-07-16 | 1983-10-05 | Sagami Chemical Research Center | Alpha-thio-alpha-aryl-substituted alkanonitriles, process for their preparation, process for preparing alpha-aryl-substituted alkanonitriles and the corresponding carboxylic acids therefrom and process for preparing intermediates |
| SE8400239D0 (sv) * | 1984-01-19 | 1984-01-19 | Pharmacia Ab | Nya arylettiksyraderivat |
| ES2058024B1 (es) * | 1992-11-10 | 1995-05-01 | Menarini Lab | Nuevo derivado arilpropionico, procedimiento de fabricacion del mismo y su utilizacion como analgesico. |
| ES2163986B1 (es) * | 1999-07-13 | 2003-02-16 | Menarini Lab | Acidos-alfa-arilpropionicos y arilaceticos como inhibidores de la ciclooxigenasa-ii. |
| CN111675631A (zh) * | 2020-06-24 | 2020-09-18 | 湖北仙盛科技股份有限公司 | 一种氰基酮洛芬合成工艺 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1546478A (fr) * | 1967-01-27 | 1968-11-22 | Rhone Poulenc Sa | Nouveaux dérivés de l'acide benzoyl-3 phénylacétique et leur préparation |
| GB1226344A (pl) * | 1967-07-31 | 1971-03-24 |
-
1972
- 1972-11-22 OA OA54753A patent/OA04219A/xx unknown
- 1972-11-24 NL NL7215990A patent/NL7215990A/xx unknown
- 1972-11-30 IE IE1660/72A patent/IE36936B1/xx unknown
- 1972-11-30 IL IL40972A patent/IL40972A/en unknown
- 1972-11-30 JP JP47119468A patent/JPS528301B2/ja not_active Expired
- 1972-12-01 GB GB5564072A patent/GB1360560A/en not_active Expired
- 1972-12-01 DK DK602072AA patent/DK134814B/da not_active IP Right Cessation
- 1972-12-01 CS CS8228A patent/CS170457B2/cs unknown
- 1972-12-01 SE SE7215722A patent/SE397675B/xx unknown
- 1972-12-01 LU LU66586A patent/LU66586A1/xx unknown
- 1972-12-01 SU SU1859757A patent/SU457210A3/ru active
- 1972-12-01 CH CH1756172A patent/CH545761A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-12-01 AT AT1022772A patent/AT321283B/de active
- 1972-12-01 YU YU2990/72A patent/YU36003B/xx unknown
- 1972-12-01 PL PL1972159227A patent/PL77271B1/pl unknown
- 1972-12-01 AR AR245440A patent/AR194864A1/es active
- 1972-12-01 BE BE792218D patent/BE792218A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-12-01 DE DE2258985A patent/DE2258985C2/de not_active Expired
- 1972-12-01 CY CY916A patent/CY916A/xx unknown
- 1972-12-01 DD DD167245A patent/DD100239A5/xx unknown
- 1972-12-01 NO NO4425/72A patent/NO139782C/no unknown
- 1972-12-01 CA CA158,010A patent/CA972765A/en not_active Expired
- 1972-12-01 FI FI3415/72A patent/FI55173C/fi active
- 1972-12-01 HU HURO687A patent/HU166290B/hu unknown
- 1972-12-02 ES ES409237A patent/ES409237A1/es not_active Expired
-
1977
- 1977-12-01 HK HK601/77A patent/HK60177A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL40972A0 (en) | 1973-01-30 |
| DE2258985C2 (de) | 1982-07-01 |
| SU457210A3 (ru) | 1975-01-15 |
| OA04219A (fr) | 1979-12-31 |
| NO139782C (no) | 1979-05-09 |
| IE36936B1 (en) | 1977-03-30 |
| DK134814B (da) | 1977-01-24 |
| SE397675B (sv) | 1977-11-14 |
| CH545761A (pl) | 1974-02-15 |
| AR194864A1 (es) | 1973-08-24 |
| CS170457B2 (pl) | 1976-08-27 |
| NO139782B (no) | 1979-01-29 |
| CA972765A (en) | 1975-08-12 |
| DD100239A5 (pl) | 1973-09-12 |
| HU166290B (pl) | 1975-02-28 |
| YU36003B (en) | 1981-11-13 |
| LU66586A1 (pl) | 1973-07-18 |
| NL7215990A (pl) | 1973-06-05 |
| HK60177A (en) | 1977-12-09 |
| BE792218A (fr) | 1973-06-01 |
| DE2258985A1 (de) | 1973-06-14 |
| CY916A (en) | 1977-12-23 |
| FI55173C (fi) | 1979-06-11 |
| YU299072A (en) | 1981-02-28 |
| AT321283B (de) | 1975-03-25 |
| GB1360560A (en) | 1974-07-17 |
| DK134814C (pl) | 1977-06-13 |
| IL40972A (en) | 1976-03-31 |
| JPS528301B2 (pl) | 1977-03-08 |
| ES409237A1 (es) | 1975-12-01 |
| FI55173B (fi) | 1979-02-28 |
| JPS4864059A (pl) | 1973-09-05 |
| IE36936L (en) | 1973-06-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3641127A (en) | (3-benzoylphenyl) alkanoic acids | |
| US3721703A (en) | Phenoxyalkane-carboxylic acids,salts and esters thereof | |
| Bachmann et al. | The Conversion of Primary Amines to Carbonyl Compounds by a Chloromine Degradation1 | |
| US4074057A (en) | 2-Halopropionic acid and its derivatives | |
| PL77271B1 (en) | Process for the preparation of 3-benzoylphenyl alkanoic acids[gb1360560a] | |
| US4228299A (en) | Chemical process for preparing alkyl esters or the amide of 3-(β,.beta. | |
| US3362988A (en) | Alkanoylnaphthyloxy-carboxylic acids | |
| EP0151702A2 (en) | Alpha-hydroxyketone acetals | |
| EP0033614A1 (en) | Phenylalkanoic acid derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4242519A (en) | Novel α-thio-alkanoic acid derivatives | |
| IE820770L (en) | Process. | |
| US3759987A (en) | Preparation of 5-fluoro-2-methyl-1-(p-methylsulfinylbenzylidene)-3-indenyl acetic acid | |
| US5248816A (en) | Process for making 2-hydroxymandelic acid and 2-hydroxybenzaldehydes | |
| US3398188A (en) | And [4-(2-haloalkanoyl) phenylmercapto]-alkanoic acids | |
| CRAGOE Jr et al. | Synthetic Antiviral Agents. I. 4-Arylmethyl-4-aryl-5-oxohexanoic Acids and Certain of Their Derivatives*, 1 | |
| US4393008A (en) | 2-Cyano-2-(3-phenoxy-phenyl)-propionic acid amide and preparation thereof | |
| Ramana Reddy et al. | Thioglycolates in the synthesis of bis (styryl)-sulfones | |
| US4713485A (en) | Process for preparing α-hydroxy-alkanoic acids and compounds obtained by this process | |
| DE2352012A1 (de) | Neue aliphatisch substituierte arylchalkogeno-kohlenwasserstoffderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| Bachmann et al. | Synthesis of 1-Keto-Δ4a, 10a-dodecahydrophenanthrene, cis-9-Methyl-1-decalone, and other Cyclic Ketones | |
| US4675419A (en) | Process for preparing α-hydroxy-acids and compounds obtained by this process | |
| CA1103684A (en) | Process for preparing 2-thio-2-substituted-alkanoic acid derivatives | |
| US3322832A (en) | Acryloylphenols and a method for their preparation | |
| US3860633A (en) | 3,5-dihalo-4-carboxyalkoxy phenols and esters thereof | |
| JPH09132561A (ja) | （２ｒｓ，３ｒｓ）−３−（２′−アミノフエニルチオ）−２−ヒドロキシ−３−（４″−メトキシフエニル）−プロピオン酸メチルエステルの製造法 |