NO135588B - - Google Patents

Description

Fremgangsmåte til fremstilling av i vann uoppløselige diazo-farvestoffer.

Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte til fremstilling av en ny klasse diazo-farvestoffer som er uoppløse-

lige i vann og tilsvarer følgende generelle formel:

i hvilken R betegner hydrogen eller et al-kylradikal, og X betegner hydrogen og Ar betegner en naftenkjerne med en hydroxylgruppe i a-stillingen når R er et alkyl-radikal, mens X er dietylamin og Ar er naftenkjerne med hydroxylgruppe i (3-stillingen når R er hydrogen.

Det er funnet at farvestoffer av denne type er egnet til farvning av kullvannstoff-polymerisater og halogensubstituerte kull-vannstoffpolymerisater.

Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen

er karakterisert ved at et mol av en amino-azo-forbindelse med den generelle formel

(i hvilken R og X har de ovenfor angitte betydninger) diazoteres og kobles med et mol av en forbindelse med den generelle formel

i hvilken Ar har den ovenfor angitte be-tydning.

Blant de farvestoffer som tilsvarer den generelle formel (A) har det vist seg at følgende er særlig egnet til farvning av polyolef in-materialer:

I det følgende beskrives som eksempler noen utførelsesformer for fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen.

Eksempel 1.

27,8 g 4-amirio-4'-N,N-dietylamino-azo-benzen diazoteres ved å suspenderes i 300 g vann og 35 g saltsyre (spesifik vekt 1,17) rned påfølgende tilsetning av en opp-løsning av 7 g natriumnitrit i 20 g vann mens man holder temperaturen mellom 5 og 10° C.

Når diazoteringen er fullført tilsettes den erholdte diazo-azo-forbindelse til en oppløsning av 16 g (3-naftol i 200 g vann og som inneholder 15 g konsentrert natrium-hydroxydoppløsning (36 Bé) samt 35 g 30 pst.'s ammoniakk.

Når koblingen er avsluttet frafiltreres det utfelte diazo-farvestoff, vaskes inntil det er nøytralt og tørres. Etter pulverisering er det et brunt pulver med smeltepunkt 174° C. Det har formelen:

Ved kromatografering (elueringsmiddel: butanol, eddiksyre, vann i mengdeforhol-det 4:1:5) viser f arvestoff et seg som en ensartet fiolett flekk som slår over i blått med saltsyre men forblir uforandret med alkalier.

Eksempel 2.

25,3 g 4-amino-2,5,2',5'-tetrametyl-azo-benzen (fremstillet etter Noelting, Ber. 18, 2686) diazoteres i 300 g vann og 35 g saltsyre (spesifik vekt 1,17) ved tilsetning av en oppløsning av 7 g natriumnitrit i 20 g mann mens man holder temperaturen mel-

lom 10 og 15° C ved forsiktig tilsetning av is.

Når diazoteringen er avsluttet tilsettes den erholdte diazo-azo-forbindelse som

delvis foreligger i suspensjon til en oppløs-ning av 16 g a-naftol i 200 g vann og som inneholder 15 g konsentrert natriumhy-droxyd-oppløsning (36 Bé) og 35 g 30 pst.'s ammoniakk.

Ved slutten av koblingen frafiltreres den erholdte diazo-forbindelse, vaskes inntil den er nøytral og tørres. Forbindelsen er etter pulverisering et brunrødt pulver. Den har formelen:

Smeltepunkt 177° C.

Ved papirkromatografi (elueringsmiddel: butanol, eddiksyre og vann i mengde-forholdet 4:1: .5). viser f arvestoff et seg

som en fiolett flekk som slår over i blått

med alkalier men forblir uforandret med

syrer.

Eksempel 3.

.25,3 g 4-amino-2,5,2',5'-tetrametyl-azo-benzen diazoteres således som beskrevet i eksempel 2 og den erholdte diazo-azo-forbindelse kobles likeledes som angitt i eksempel 2 men med 17,5 g l-metyl-4-naftol (i stedet for med 16 g a-naftol).

Det herved erholdte farvestoff er et brunrødt pulver med formelen:

Farvestoff ets smeltepunkt er 218° C.

Ved kromatografi viser farvestoffet seg

som en rød flekk, med et sterkere skjær i

fiolett enn forbindelsen ifølge eksempel 2.

Claims (1)

1. Fremgangsmåte til fremstilling av di-

   azo-farvestoffer som er uoppløselige i vann og som er særlig egnet til farvning av kull-vannstoffpolymerisater og polymerisater av substituerte kullvannstoffer og som tilsvarer den generelle formel

   i hvilken R betegner hydrogen eller et al-kylradikal, og X betegner hydrogen og Ar er en naftenkjerne som inneholder en hydroxylgruppe i a-stillingen når R er et al- kylradikal, mens X betegner dietylamin og Ar betegner en naftenkjerne med en hydroxylgruppe i (3-stillingen når R er hydrogen, karakterisert ved at et mol av en amino-azo-forbindelse med den generelle formel (i hvilken R og X har de ovenfor angitte] betydninger) diazoteres og kobles med et mol av en forbindelse med den generelle formel i hvilken Ar har den ovenfor angitte be-tydning.