NO134893B - - Google Patents

Abstract

Aromat iser irigsmiddel for å modifisere,. øke eller forbedre den kaffelignende smak hos kaffe, kaffeprodukter og drikkevarer,. særlig lynkaffe.

Description

Nærværende oppfinnelse vedrører aromatiseringsmiddel for å modifisere, oke eller forbedre den kaffelignende smak hos kaffe, kaffeprodukter og drikkevarer, særlig lynkaffe, hvil-

ket aromatiseringsmiddel.består av et ketonisk smakssettende middel méd de folgende generelle formler '•;.„,

hvor R"*" betegner en alkylgruppe inneholdende fra 1 til 3 kar-bonatomer og R 2 betegner en alkylgruppe med fra,3 til 11 kar-bonatomer eller en fenyl- eller benzyigruppe, ;hvor R^ betegner en metyl- eller etylgruppe, R^ betegner en s-butylgruppe, 2-metylbutyl-, n-hexyl-, 2-metyl-pentyl- ;eller fenylgruppe, ;hvor R betegner en metyl- eller etylgruppe, og ;hvor R betegner metyl og R' et hydrogenatom eller en metyl-gruppe. ;Formålet med oppfinnelsen er å forandre aromakarakteren hos kaffe 0£ kaffeprodukter, særlig for å forsterke eller forbedre aroma eller aromaegenskaper, f.eks. for å gjore naturlig eller syntetisk kaffe eller kaffeprodukter mere attraktive. Oppfinnelsen kan tilpasses på såvel faste som flytende kaffeprodukter, men har vist seg å være særlig verdifull for å forsterke eller modifisere aromaen hos forstovningstorkede, opploselige kaffeprodukter, som vanligvis betegnes "lynkaffe" (instant coffee). Aromati-seringsmidlene ifolge oppfinnelsen kan anvendes enten i flytende eller fast form og anvendes i slike mengder som gir de onskede resultater, slik som det forklares nærmere nedenfor. ;Det er vanligvis foretrukket å anvende aromatiseringsmidler ;i form av en opplosning, hvorved disse lett kan fortynnes og måles opp, samt er egnet for fordeling ved anvendelsen etc. Forbindelsenes kjemiske natur, deres opploselighet i aksepter-bare opplosningsmidler, deres stabilitet og andre egenskaper kan dog foreskrive den form i hvilken de anvendes. ;Den mengde av midlene som anvendes kan selvfølgelig også variere innen vide grenser. Mere konsentrerte materialer og de med den storste evne til å modifisere aromaen anvendes i mindre mengder. Visse forsok kreves selvfolgelig for at man skal oppnå de onskede resultater. En liten, men aromamodifiserende mengde av midlene blandes med det materiale, hvis totale aroma skal forandres, idet mengden beror på det onskede sluttresultat. ;Nedenfor er angitt representative eksempler på forbindelser som faller innenfor foranstående formler. I hvert tilfelle henviser det romerske tall knyttet til forbindelsene til foran angitte generelle formler. Efter hver forbindelse er gitt en litteraturhenvisning, hvor en fremgangsmåte for fremstillingen av forbindelsen kan finnes eller i tilfelle av kommer-sielt tilgjengelige forbindelser forkortelsen ca.. Dess-uten er noen av forbindelsene nye som sådanne, og disse er identifisert med forkortelsen n.c. Fremstillingen av disse forbindelser vil bli beskrevet nedenfor. ;;De nye forbindelser inkludert i gruppe II kan oppnås som folger: ;II f. 5- metyl- heptan- 2, 3- dion. 0,33 mol acetol, 0,33 mol oc-metylbutanal og 2,5 ml konsentrert HC1 ble oppvarmet i en flaske utstyrt med en Rasehigkolonne (lengde 25 cm), og de flyktige pro-dukter ble destillert over etterhvert som reaksjonen skred frem. 15 ml vann av destillatet -ble samlet opp og kastet. Flasken ble avkjolt, og 15 ml vann ble tilsatt destillasjonsresiduet. Destil-lasjonen ble deretter fortsatt ved en badtemperatur på 150-180°C. Etter at 15 ml av destillatet som består av reaksjonsproduktet og vann var blitt samlet opp, ble flasken igjen avkjolt, og tilsetnin-gen av vann fulgt av destillasjon ble gjentatt flere ganger inntil reaksjonsproduktet var fullstendig destillert. De kombinerte de-stillater ble ekstrahert med eter. Etter vasking av ekstraktet med vandig natriumkarbonat og vann og fordampning av opplosnings-midlet, ble residuet destillert. Det ble oppnådd 3»9 g rent 5-metyl-heptan-2,3-dion som destillerer ved h^- h7°C/ 8 Torr. ;n^3'^ = 1,^200; d§3'^ - 0,9099- ;II g. 5- metyl- oktan- 2, 3- dion ble fremstilt ifolge den samme metode som 5-metyl-heptan-2,3-dion, bortsett fra at 0,5 mol acetol, 0,55 mol oc-metyl-pentenal og ^-,5 ml konsentrert 'HC1 ble anvendt for reaksjonen. Det ble oppnådd 16 g rent 5-metyl-oktan-2,3-dion som destillerer ved 65- 66°( fi- l Torr; n22'^ =1,^258$ d^<2>'<5> = °>9107. ;II h. Acetylvalerianyl ble fremstilt ifolge den samme metode som forbindelse II f.. Det hadde et kokepunkt på 71/72°CAlf mm Hg. ;II i. Acetylheptanoyl ble fremstilt ved å hydrolysere 3-oksi-mino-nonan-2-on ifolge metoden etter Bouveault og medarbeidere beskrevet i Bull. Soc. Chim. France (3) 31, 11^5 (190>+). 3-oksi-mino-nonan-2-on ble oppnådd ved nitrosering av nonan-2-on med etyl-nitritt ifolge metoden beskrevet i Org.React. VII, kapitel 6 ;(1953). Acetylheptanoyl hadde et kokepunkt på 7If°C/ 9 mm Hg. ;Nedenfor er fremgangsmåten for den nye forbindelse med formel IV beskrevet. ;IV a. l-metyltio-butan-2-on ble fremstilt på samme måte som metyltioaceton ifolge fremgangsmåten beskrevet i J.A.C.S. 76, 11^ (195<*>+) ved å kondensere 0,122 mol l-kloro-butan-2-on /oppnådd efter fremgangsmåten beskrevet i Ber. 82, 229 (19^9)7 med 0,11 mol natriummetylmerkaptid. Reaksjonsproduktet ble skilt fra ved filtrering fra NaCl som danner seg ved reaksjonen og konsentrasjonen av filtratet. Ved destillasjon av resten ble det oppnådd 8,2 g rent l-metyltio-butan-2-on som destillerer ved 52-53°C/8torr, n<22>= 1,^700; d^<2>- 0,9970.

To forskjellige prøvemetoder ble anvendt for å fastlegge disse aromatiske hydrokarboners anvendelighet som smakssettende midler, smaksmodifiserende midler eller smaksokende midler. Den forste provetype,nedenfor betegnet' som metode A, tjener formålet å bestemme den egentlige smak, boucet og aroma for hver indivi-duell forbindelse. Den annen provetype, nedenfor betegnet som metode B og metode C, ble anvendt for å bestemme de smaks- og aromamodifiserende eller -okende virkninger for forbindelsene på lynkaffe.

Metode A.

De smakssettende midler ble undersokt i en 65 $'s opplosning av rorsukker i lédningsvann. De smakssettende midler ble brukt i form av en 1%' s eller 1 pr. 1.000 vektsdelers oppløsninger i 96 % etylalkohol. Forskjellige konsentrasjoner av det smakssettende middel i sukker sirupen ble undersokt avhengig av styrken av smaken som meddeles av de forskjellige forbindelser, og var fra 0,005 til 5,0 g pr. 100 liter av sirupen. Prover på hver smakssatt sukker sirup ble overlatt til medlemmer av et provepa-nei. Ef ter å ha smakt på grovene ble hvert medlem "bedt om å beskrive smaken for hver forbindelse.

Ved de to neste metoder for undersøkelse av de smakssettende midler som anvendes ved oppfinnelsen for å måle deres virkning på kaffe, er det selvfølgelig vesentlig at utstyret som anvendes, nemlig kaffekanner, kopper, skjeer, måleutstyr og liknende, må være absolutt rent for anvendelsen.

Metode B.

Kaf.f egrunnlaget ble fremstilt ved å oppløse 1 g av en i handelen tilgjengelig, forstovningstorket, opploselig kaffe i kokende vann. Tilstrekkelige kanner ble fremstilt for å gi en kanne for hvert smakssettende middel som skulle vurderes, pluss en kontroll. Det smakssettende middel ble tilsatt til kaffegrunn-laget i form av en 1%' s eller 1 pr. 1.000 vektsdelers alkoholisk oppløsning ved konsentrasjoner som varierer mellom .0,005 og 5,0 g pr. 100 liter kaffegrunnlag. Den målte mengde av smakssettende middel ble tilsatt til kaffekannen, rort godt om og umiddelbart helt i kopper for organoleptisk vurdering. Smaksprøvene ble ut-fort i lopet av kort tid (ikke mere enn 15 minutter) efter fremstillingen av blandingene som skal undersøkes.

De organoleptiske vurderinger omfatter graderinger av en rekke av kodede kopper, og provepersonen graderer de kodede kopper mot standarden eller kontrollen som ikke inneholder tilsatte smakssettende midler. Standarden ble anbragt ved begynnelsen av koppserien. Provepersonene ble spurt om å angi hvorvidt det var noen forskjell i smaken mellom provene som undersokes i sammen-likning med kontrollen, og også beskrive og karakterisere de

forskjellige smaksnyanser og arter.

Metode C.

En 1,35 %'s oppløsning av en relativt mildtsmakende i handelen tilgjengelig, forstovningstorket, opploselig kaffe ble fremstilt ved å bruke kokende "Crystal Spring" vann for å gi en ren ut-gangssmak. Beholderne som anvendes - fortrinnsvis de nedre de-ler av glasskaffeapparater - var absolutt rene, som også de øvrige utstyrsdeler, slik som kopper og skjeer, var.

Tilstrekkelige kanner ble fremstilt for å ta opp hver smaksfrak-sjon som skulle undersokes, pluss en kontroll. Fra 2 til 150 mi-kroliter av smaksfraksjonen ble tilsatt pr. kanne under anven-delse av en mikrosproyte. Blandingen av kaffeopplosning og smaks-fraksjon ble rort om og umiddelbart helt i kopper for provning. Minst fem erfarne provepersoner ble anvendt. Smakningen begynte

i lopet av 15 minutter efter fremstillingen av oppløsningen i hvert tilfelle.

Koppene var kodet og provene ikke identifisert på annen måte. Hver proveperson ble bedt om å identifisere og beskrive den kon-staterte smaksokning eller -modifikasjon, som sammenliknes mot standardkontrollproven.

Tabellen nedenfor angir resultatene for undersøkelsen av noen av forbindelsene som anvendes ved nærværende oppfinnelse. Tal-let som angis i forste kolonne i tabellen henviser til den spe-sielle forbindelse som er angitt foran. Bokstavet som angis i annen kolonne henviser til prøvemetodene som tidligere beskrevet. Den tredje kolonne angir mengden av smakssettende middel i g pr. 100 liter basismateriale (sukkersirup eller kaffe).

Organoleptiske Vurderinger

Organoleptiske Vurderinger

( fortsatt)

Når oppfinnelsen anvendes for å modifisere eller oke smaken for oppløselige kaffeprodukter, kan de smakssettende midler tilsettes på ethvert egnet trinn i fremstillingen av kaffen. F.eks. kan den torkede, opploselige kaffe dekkes med en opplosning av det smakssettende middel, eller det smakssettende middel kan tilsettes direkte til et konsentrert kaffeekstrakt og blandingen torkes til et opploselig kaffeprodukt som inneholder det smakssettende middel som innarbeidet del.

Claims (1)

1. Aromatiseringsmiddel for å modifisere, oke eller forbedre den kaffelignende smak hos kaffe, kaffeprodukter og drikkevarer, særlig lynkaffe, karakterisert ved at det inneholder som aromatiserende middel et keton med folgende generelle formler

   :- hvor R<1> betegner en alkylgruppe inneholdende fra 1 til 3 kar-bonatomer og R<2> betegner en alkylgruppe med fra 3 til 11 kar-bonatomer eller en fenyl- eller benzylgruppe, hvor R<3> betegner en metyl- eller etylgruppe, R betegner en s-butvlgruppe, 2-metylbutyl-, n-hexyl-, 2-metyl-pentyl- eller fenylgruppe, hvor R betegner en metyl- eller etylgruppe, og 'hvor R betegner metyl og R^ et hydrogenatom eller en metyl-gruppe.