NO134891B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO134891B NO134891B NO1709/68A NO170968A NO134891B NO 134891 B NO134891 B NO 134891B NO 1709/68 A NO1709/68 A NO 1709/68A NO 170968 A NO170968 A NO 170968A NO 134891 B NO134891 B NO 134891B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- methyl
- denotes
- coffee
- group
- prepared
- Prior art date
Links
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 23
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 22
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 claims description 20
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 claims description 20
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 claims description 16
- 235000021539 instant coffee Nutrition 0.000 claims description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 20
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 7
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 6
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 5
- BTBFUBUCCJKJOZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-Furanylmethyl)-1H-pyrrole Chemical compound C1=CC=CN1CC1=CC=CO1 BTBFUBUCCJKJOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- NZFLWVDXYUGFAV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-acetylpyrrole Chemical compound CC(=O)C1=CC=CN1C NZFLWVDXYUGFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000020374 simple syrup Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNFLFHZJXXFDRA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylpyrrole Chemical compound CC1=CC=CN1C GNFLFHZJXXFDRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOMRWYWTTXXRQX-UHFFFAOYSA-N 1-(1,5-dimethylpyrrol-2-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)N1C BOMRWYWTTXXRQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZYIVZGXCXFXDN-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methylpyrrol-3-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C=1C=CN(C)C=1 SZYIVZGXCXFXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYBJPTHZYBWJON-UHFFFAOYSA-N 1-(furan-2-ylmethyl)pyrrole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CN1CC1=CC=CO1 PYBJPTHZYBWJON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTVPJDHHPRORAV-UHFFFAOYSA-N 1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrrole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CN1CC1=CC=CS1 DTVPJDHHPRORAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVLGEHCERRWDIX-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde Chemical compound CCN1C=CC=C1C=O DVLGEHCERRWDIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYCBWOMKZDMMQR-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(furan-2-ylmethyl)pyrrol-2-yl]ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CN1CC1=CC=CO1 AYCBWOMKZDMMQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGTYVNFESLLTE-UHFFFAOYSA-N 1-butylpyrrole-3-carbaldehyde Chemical compound CCCCN1C=CC(C=O)=C1 NLGTYVNFESLLTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPUAYOJTHRDUTK-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpyrrole Chemical compound CCN1C=CC=C1 VPUAYOJTHRDUTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSLCAYGKDDIJGZ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-[1-[1-(1-methylpyrrol-2-yl)ethylsulfanyl]ethyl]pyrrole Chemical compound C=1C=CN(C)C=1C(C)SC(C)C1=CC=CN1C FSLCAYGKDDIJGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASQHVNJHHSQFLT-UHFFFAOYSA-N 1-pentan-2-ylpyrrole-2-carbaldehyde Chemical compound CCCC(C)N1C=CC=C1C=O ASQHVNJHHSQFLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GASSRVLUAXPFEW-UHFFFAOYSA-N 1-pentylpyrrole-2-carbaldehyde Chemical compound CCCCCN1C=CC=C1C=O GASSRVLUAXPFEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKQQLXFCQFGFTE-UHFFFAOYSA-N 1-pentylpyrrole-3-carbaldehyde Chemical compound CCCCCN1C=CC(C=O)=C1 SKQQLXFCQFGFTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GANBJDIOIDQSGI-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)furan Chemical compound ClCC1=CC=CO1 GANBJDIOIDQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004097 EU approved flavor enhancer Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical group O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000000397 acetylating effect Effects 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Seasonings (AREA)
Description
Nærværende oppfinnelse vedrorer et aromatiseringsmiddel for å .
modifisere, oke eller forbedre den kaffelignende smak hos kaffe, kaffeprodukter og drikkevarer, særlig lynkaffe, hvilket aromatiseringsmiddel består av minst ett pyrrolderivat med folgende formler :
hvor R betegner en alkylgruppe inneholdende 2 til 5 karbonatomer, hvor R<1> betegner et hydrogenatom eller en metylgruppe, og X betegner et oksygen- eller svovelatom, og R<1> betegner en metylgruppe når X er oksygen, hvor R2 betegner en C^j alkyl-, furfuryl- eller, tenylgruppe, hvor R betegner en metylgruppe og R^ et hydrogenatom, hvor R betegner en metyl- eller etylgrappe, hvor R betegner en metylgruppe og R^ et hydrogenatom eller en metylgruppe, ° hvor R betegner metyl, R<3> hydrogen eller metyl og R^ og R^ er metyl, hvor R betegner metyl eller etyl og R-^ hydrogen og
hvor R betegner en metyl-, etyl-, furfuryl- eller tenylgruppe.
Formålet med oppfinnelsen er å forandre aromakarakteren hos kaffe og kaffeprodukter, særlig for å forsterke eller forbedre aroma eller aromaegenskaper, f.eks. for å gjore naturlig eller syntetisk kaffe eller kaffeprodukter mere attraktive. Oppfinnelsen kan tilpasses på såvel faste som flytende kaffeprodukter, men har vist seg å være særlig verdifull for å forsterke eller modifisere aromaen hos forstovningstorkede, opploselige kaffeprodukter, som vanligvis betegnes "lynkaffe" (instant cof-fee). Aromatiseringsmidlene ifolge oppfinnelsen kan anvendes enten i flytende form eller fast form og anvendes i slike meng-der som gir de onskede resultater, slik som det forklares nær-mere nedenfor.
Det er vanligvis foretrukket å anvende aromatiseringsmidler
i form av en opplosning, hvorved disse lett kan fortynnes og måles opp, samt er egnet for fordeling ved anvendelsen etc.
Forbindelsenes kjemiske :natur, deres opploselighet i aksepter-bare opplosningsmidler, deres stabilitet og andre egenskaper kan dog foreskrive den form i hvilken de anvendes.
Den mengde av midlene som anvendes kan selvfølgelig også variere innen vide grenser. Mere konsentrerte materialer og de med den storste evne til å modifisere aromaen anvendes i mindre mengde. Visse forsok kreves selvfølgelig for at man skal oppnå de onskede resultater. En liten, men aromamodifi-serende mengde av midlene blandes med det materiale, hvis to-tale aroma skal forandres, idet mengden beror på det onskede resultat.
Nedenfor angis representative eksempler på forbindelser som
faller innenfor foranstående generelle formel. I hvert tilfelle henviser de romerske tall knyttet til forbindelsene til foranstående generelle formler. Efter hver forbindelse er angitt en litteraturhenvisning, hvor en metode kan finnes for fremstilling av forbindelsen, eller i tilfelle av kommersielt tilgjenge-lige forbindelser, forkortelsen ca.. Ennvidere er noen av forbindelsene nye som sådanne, og disse er identifisert ved forkortelsen n.c, og fremstillingen av disse forbindelser beskrives nedenfor.
Nedenfor folger eksempler på fremstillingen av noen av forbindelsene i foranstående liste. Forbindelsene er identifisert ved de numrene som er tildelt dem i listen såvel som ved navn.
III a. l-etyl-pyrrol-2-aldehyd ble fremstilt fra 1-etyl-pyrrol /oppnådd ved metoden beskrevet i Heiv. 10, 387 (1927)7 ved å innfore en formaldehydgruppe efter den arbeidsmåte som er beskrevet i Org. Synth. 36, 7h (1956). Produktet kokte ved 73 - 75°C/7 mm Hg.
III c. l-butyl-pyrrol-3-aldehyd ble fremstilt ved samme metode som anvendt for forbindelse III a. Den har et kokepunkt på l<t>f8-l50°C/ll mm Hg.
III d. l-amyl-pyrrol-2-aldehyd ble fremstilt ved samme metode som anvendt for forbindelse III a. Den hadde et kokepunkt på 111 - 112°C/11 mm Hg.
III e. l-amyl-pyrrol-3-aldehyd ble fremstilt ved samme metode som anvendt for forbindelse III a. Den hadde et kokepunkt på 155-160°C/11 mm Hg.
III f. l-a-metylbutyl-pyrrol-2-aldehyd ble fremstilt ved samme metode som anvendt for forbindelse III a. Den hadde et kokepunkt på 103-105°C/11 mm Hg.
III g. l-cc-metylbutyl-pyrrol-3-aldehyd ble fremstilt ved samme metode som anvendt for forbindelse III a. Den hadde et kokepunkt på 150°C/11 mm Hg.
III h.+i. l-furfuryl-pyrrol-2-aldehyd ble fremstilt med utgang fra 1-furfuryl-pyrrol beskrevet av Reichstein i Heiv. 1^, Ih^ O
(1932) såvel som av Gianturco og medarbeidere i Tetrahedron 20,, I763 (196^). Aldehydgruppen innfores ved Vilsmeyer-reaksjonen (f.eks. ved metoden som er beskrevet i Bull. 1962, I989). En liten mengde av det tilsvarende 3-aldehyd oppnåes som et bipro-dukt og kan skilles fra ved fraksjonert destillasjon. 2-aldehydet koker ved 139-l<L>t-0°C/12 mm Hg og er en viskos farvelos olje.
3-aldehydet har et kokepunkt på 190°C/12 mm Hg.
III j. l-tenyl-pyrrol-2-aldehyd ble fremstilt ved samme me-, tode som anvendes for forbindelsen III h. Den hadde et kokepunkt på 98°C/0,005 mm Hg.
IV a. l-furfuryl-2-acetyl-pyrrol ble fremstilt med utgang fra 1-furfuryl-pyrrol beskrevet av Reichstein i Heiv. 1£, l*f50
(1932) såvel som av Gianturco og medarbeidere i Tetrahedron 20, 1763 (196<*>0. Acetylering ved reaksjon av Grignard-mellomproduk-tet med acetylklorid /konf. Chem.Ber. *£7_, l*fl6 (191<*>07 forer til det onskede keton. (En liten mengde av 3-is°meren ble også oppnådd, som lar seg skille fra ved fraksjonert destillasjon. Produktet koker ved 100 - 102°C/0,03 mm Hg, og krystalliserer ved henstand. Omkrystallisasjon fra en blanding av metylendiklorid og petroleumeter ga et hvitt, krystallinsk produkt med et smel-tepunkt på <*>+2-<*>t-3°C.
VI b. l,2-dimetyl-5-acetyl-pyrrol ble oppnådd ved å acety-, lere 1,2-dimetylpyrrol ifolge metoden beskrevet i Ber. kj_, l*f 16 •
(191<*>0 /iconf. også J.A.C.S. 85, 2859 (1963)7. Produktet har et kokepunkt på 102-106°C/10 mm Hg.
VII b. l-metyl-3-acetyl-pyrrol ble oppnådd som et bipro-dukt ved syntesen av l-metyl-2-acetyl-pyrrol ifolge metoden beskrevet i Ber. J+7_, l*fl6 (191*0. Produktet har et kokepunkt på 130-132°C/12 mm Hg.
De nye forbindelser med formlene VIII og deres fremstilling
er beskrevet i patentsøknad nr. 5180/68. Det vises samtidig spesielt til fremstillingen av forbindelsene med formel XI i denne soknad.
Forbindelsene med formel IX fremstilles som folger:
IX a. N- metyl- pyrryl- 2- metylsulfid ble fremstilt ved å alky-lere N-metyl-(pyrryl-2)-metylmerkaptan med metyljodid ifolge metoden beskrevet i Houben-Weyl, k. utgave, bind 9_, 97 (1955). Produktet hadde et kokepunkt på 90°C/10 mm Hg.
IX b. N- metyl- pyrryl- 2- etylsulfid ble fremstilt ifolge
samme metode som anvendt for forbindelse IX a, bortsett fra at etylbromid ble anvendt i stedet for metyljodid. Produktet hadde et kokepunkt på 99°C/10 mm Hg.
IX c. N- metyl- pyrryl- 2- furfurylsulfid ble fremstilt ifolge samme metode som anvendt for forbindelse IX a., bortsett fra at furfurylklorid ble anvendt i stedet for metyljodid. Produktet hadde et kokepunkt på 9<*>f°C/0,01 mm Hg.
IX d. N- metyl- pyrryl- 2)- metyltiolacetat ble fremstilt ved å acylere (N-metyl-pyrryl-2)-metylmerkaptan ifolge metoden beskrevet i Houben-Weyl, k. utgave, bind 9_> 753 (1958). Produktet hadde et kokepunkt på 69°C/0,05 mm Hg.
Yurderingsprovedata er angitt nedenfor.
To forskjellige arter prover ble brukt for å fastlegge disse aromatiske hydrokarboners anvendelighet som smakssettende midler, smaksmodifiserende eller smaksokende midler. Den forste type, som beskrives nedenfor som metode A, ble anvendt for å bestemme den egentlige smak,, bouquet. og aroma for hver individu-ell forbindelse. Den annen forsokstype, beskrevet under metode B og metode C, ble brukt for å bestemme de smaks- og aromamodif-serende eller smaksokende virkninger for forbindelsene på lynkaffe.
Metode A.
De smakssettende midler ble undersokt i en 65 %'s opplosning -av: rorsukker i ledningsvann. De smakssettende midler ble anvendt i form av en l#'s eller 1 pr. 1.000 vektsdelers opplosninger i 96 % etylalkohol. Forskjellige konsentrasjoner av det smaksset-, tende middel i sukkersirupen ble undersokt avhengig av styrken av smaken som meddeles av de forska Hige forbindelser, og var fra 0,005 til 5,0 g pr. 100 liter av sirupen. Prover på hver smakssatt sukkersirup ble overlatt til medlemmer av et provepa-nel. Efter å ha smakt på provene ble hvert medlem bedt om å beskrive smaken for hver forbindelse.
Ved de to neste metoder for undersokelse av de smakssettende midler som anvendes ved oppfinnelsen for å måle deres virkning på kaffe, er det selvfolgelig vesentlig at'utstyret som anvendes, nemlig kaffekanner, kopper, skjeer, måleutstyr og liknende, må være absolutt rent for anvendelsen.
Metode B.
Kaffegrunnlaget ble fremstilt ved å opplose 1 g av en i handelen tilgjengelig, forstovningstorket, opploselig kaffe i koken-de vann. Tilstrekkelig kanner ble fremstilt for å gi en kanne for hvert smaksmiddel som skulle vurderes, pluss en kontroll. Det smakssettende middel ble tilsatt til kaffen i form av en 1%' s eller 1 pr. 1.000 vektsdelers alkoholisk opplosning, ved konsentrasjoner som varierer mellom 0,005 °g 5,0 g pr. 100 liter kaffegrunnlag. Den målte mengde av smakssettende middel ble tilsatt til kaffekannen, rort godt om og umiddelbart helt i kopper for organoleptisk vurdering. Smaksprovene ble utfort i 16-pet av kort tid (ikke mere enn 15 minutter) efter fremstillingen av blandingene som skal undersokes.
De organoleptiske vurderinger omfattet graderinger av en rekke av kodede kopper, og provepersonen graderer de kodede kopper mot standarden eller kontrollen som ikke inneholder tilsatte smakssettende midler. Standarden ble anbragt ved begynnelsen av koppserien. Provepersonene ble spurt om å angi hvorvidt det var noen forskjell i smaken mellom provene som undersokes i sammen-likning med kontrollen og også beskrive og karakterisere de forskjellige smaksnyanser og typer.
Metode C..
En 1,35 #'s opplosning aven relativt mildsmakende, i handelen tilgjengelig, forstovningstorket, opploselig kaffe ble fremstilt ved å bruke "Crystal Spring"-vann for å gi en ren utgangssmak. Beholderne som anvendes - fortrinnsvis de nedre deler av glass-kaffeapparater - var absolutt rene, som også de ovrige utstyrs-deler, slik som kopper og skjeer, var.
Tilstrekkelig kanner ble fremstilt for å ta opp hver smaksfrak-sjon som skulle undersokes, pluss en kontroll. Fra 2 til 150 mi-kroliter av smaksfraksjonen ble tilsatt pr. kann under anvendel-se av en mikrosproyte. Blandingen av kaffeopplosning og smaks-fraks jon ble rort om dg umiddelbart helt i kopper for å undersokes. Minst fem erfarne provepersoner ble anvendt. Smakningen begynte i lopet av 15 minutter efter fremstillingen av opples-ningen i hvert tilfelle.
Koppene ble kodet og provene ikke identifisert på annen måte. Hver proveperson ble bedt om å identifisere og beskrive den kon-staterte smaksokning eller smaksmodifikasjon som sammenliknes mot standardkontrollproven.
Tabellen nedenfor angir resultatene for undersokeIsen av noen av forbindelsene som anvendes ved nærværende oppfinnelse. Tallet som angis i forste kolonne i tabellen henviser til den spesiel-le forbindelse som er angitt foran. Bokstavet som angis i annen kolonne henviser til prøvemetodene som tidligere er beskrevet. Den tredje kolonne angir mengden av smakssettende middel i g pr. 100 liter basismateriale (stokker sirup eller kaffe).
Når oppfinnelsen anvendes for modifisering eller okning av smaken for oppløselige kaffeprodukter, kan de smakssettende midler tilsettes på ethvert egnet trinn ved fremstillingen av kaffen. F.eks. kan den torkede opploselige kaffe dekkes med en opplosning av det smakssettende middel, eller det smakssettende middel kan tilsettes direkte til et konsentrert kaffeekstrakt og blandingen torkes til et opploselig kaffeprodukt som inneholder det smakssettende middel som innarbeidet del.
Claims (1)
- Aromatiseringsmiddel for å modifisere, oke eller forbedre den kaffelignende smak hos kaffe, kaffeprodukter og drikkevarer, særlig lynkaffe, karakterisert ved at det som aromatiserende substans inneholder minst ett pyrrolderivat med folgende formler:hvor R betegner en alkylgruppe inneholdende 2 til 5 karbonatomer,hvor R"*" betegner et hydrogenatom eller en metylgruppe, ogX betegner et oksygen- eller svovelatom, hvorved R^ betegner en metylgruppe når X er oksygen,hvor R<2> betegner en C ^ alkyl-, furfuryl- eller tenylgruppe,hvor R betegner en metylgruppe og RJ et hydrogenatom,hvor R betegner en metyl- eller etylgruppe,hvor R betegner en metylgruppe og R^ et hydrogenatom eller en metylgruppe, 0hvor R betegner metyl, R^ hydrogen eller metyl og R^ og R^ er metyl,hvor R betegner metyl eller etyl og R^ hydrogen og hvor R^ betegner en metyl-, etyl-, furfuryl- eller tenylgruppe.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO1709/68A NO134891C (no) | 1965-04-30 | 1968-05-02 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US45234265A | 1965-04-30 | 1965-04-30 | |
| US54306966A | 1966-04-18 | 1966-04-18 | |
| NO162820A NO134889C (no) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | |
| NO1709/68A NO134891C (no) | 1965-04-30 | 1968-05-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO134891B true NO134891B (no) | 1976-09-27 |
| NO134891C NO134891C (no) | 1977-01-05 |
Family
ID=27483980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO1709/68A NO134891C (no) | 1965-04-30 | 1968-05-02 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NO (1) | NO134891C (no) |
-
1968
- 1968-05-02 NO NO1709/68A patent/NO134891C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO134891C (no) | 1977-01-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ohtsuki et al. | Quantification of acesulfame potassium in processed foods by quantitative 1H NMR | |
| CN106103682A (zh) | 蒸馏梅酒 | |
| Cala et al. | Towards a molecular interpretation of astringency: synthesis, 3D structure, colloidal state, and human saliva protein recognition of procyanidins | |
| Symoneaux et al. | Impact of apple procyanidins on sensory perception in model cider (part 2): Degree of polymerization and interactions with the matrix components | |
| De Gussem et al. | Strength by joining methods: Combining synthesis with NMR, IR, and Vibrational Circular Dichroism spectroscopy for the determination of the relative configuration in hemicalide | |
| Ohtsuki et al. | Absolute quantification of dehydroacetic acid in processed foods using quantitative 1H NMR | |
| US3966819A (en) | Sesquiterpenic derivatives as odor- and taste modifying agents | |
| Galetto et al. | Synthesis and flavor evaluation of some alkylthiophenes. Volatile components of onion | |
| NO134891B (no) | ||
| JPWO2017073704A1 (ja) | アルコールテイスト飲料 | |
| Mbwambo et al. | New furanoditerpenoids from Croton jatrophoides | |
| Mazzini et al. | Deuterium isotope effect on 1H and 13C chemical shifts of intramolecularly hydrogen bonded perylenequinones | |
| US3940502A (en) | Flavoring agent | |
| US4113891A (en) | Flavoring agents | |
| NO134893B (no) | ||
| DE1793844C2 (de) | Verwendung von Pyrazin-Verbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten | |
| JP6438314B2 (ja) | カラメル色素含有飲料 | |
| CN108469486A (zh) | 分散液液微萃取气相色谱联用检测发酵酒中的主要高级醇 | |
| US4018910A (en) | Flavoring agent | |
| NO134890B (no) | ||
| NO134240B (no) | ||
| JP2018102263A (ja) | フルーティー香を増強するためのコーヒー豆の焙煎方法及びコーヒー抽出物の製造方法 | |
| Jamin et al. | Determination of site-specific (deuterium/hydrogen) ratios in vanillin by 2H-nuclearmagnetic resonance spectrometry: collaborative study | |
| NO134892B (no) | ||
| Wakeshima et al. | Synthesis of stannous chelate compounds |