NO127057B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO127057B
NO127057B NO04119/68A NO411968A NO127057B NO 127057 B NO127057 B NO 127057B NO 04119/68 A NO04119/68 A NO 04119/68A NO 411968 A NO411968 A NO 411968A NO 127057 B NO127057 B NO 127057B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
acid
residue
phthalocyanine
sulfonic acid
group
Prior art date
Application number
NO04119/68A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerd Hoelzle
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1482567A external-priority patent/CH496778A/de
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of NO127057B publication Critical patent/NO127057B/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006Azodyes
    • C09B62/0068Azodyes dyes containing in the molecule at least one azo group and at least one other chromophore group
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918Cellulose textile

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Ftalocyaninfargestoffer.
Foreliggende oppfinnelse vedrører ftalocyaninfargestoffer til farging av nitrogenholdige og polyhydroksylerte tekstilfibre, hvilke fargestoffer har generell formel
hvor A er gruppen
Q betyr resten av et sulfonsyreamid- og/eller sulfonsyregruppeholdig ftalocyanin, fortrinnsvis et ftalocyanin med minst en sulfonsyregruppe, n betyr et tall fra og med 1 til og med 2, R betyr en eventuelt sulfonsyregruppeholdig benzenrest, X betyr en fiberréaktiv rest, og Y betyr en metyl-, karbalkoksy- eller karboksylgruppe, idet antallet av de til Q bundne sulfonsyre- og/eller sulfonsyreamidgrupper utgjør 4_n eller 3-n«
Fremfor alt er nedenstående fargestoffer verdifulle.
hvori n, Y og X har ovenstående betydninger, Pc' betegner en nikkel-eller kobberftalocyaninrest, s betyr 1, 2 eller 3> °g s+n betyr 3 eller 4-Fremstillingen av de nye fargestoffer skjer på den måte at man kondenserer et amin med formel
fortrinnsvis et tilsvarende amin avledet fra formel (3), med et acyleringsmiddel som avgir gruppen X, eller
at man kondenserer et sulfoklorid med formel
fortrinnsvis et sulfoklorid avledet av formel (3), med et amin med formel fortrinnsvis et tilsvarende amin avledet av formel (3)> eller at man kobler et diazotert amin med formel fortrinnsvis et tilsvarende amin avledet av formel (3) på en kob-lingskomponent med formel Aminer med formel (4) kan fremstilles på forøvrig kjente måter, f.eks. ved kobling av diazoforbindelser av aminer med formel Q—-{— SOgNH-R-NHg^ på koblingskomponenter med formel
De aminer med formel (7) som benyttes som utgangs-stoffer, får man ved kondensasjon av de tilsvarende ftalocyaninsulf0-klorider med eventuelt monoacetylerte og/eller substituerte diaminobenzener med formel HgN-R-N^ med eventuelt påfølgende avspaltning av acetylgruppen.
Hensiktsmessig anvender man diaminobenzener hvori de to aminbgrupper står i p- eller fortrinnsvis i m-stilling til hverandre.
Blant slike diaminobenzener skal spesielt nevnes: 1.3- diaminobenzen-4-sulfonsyre,
1.4- diaminobenzen-3-sulfonsyre henholdsvis deres monoacylerte derivater, videre
l,3f el^er ;i,;4-diaminobenzen,
1,4-diaminobenzen-4-karboksylsyre,
1,4-diaminobenzen-3-karboksylsyre, 1,4-diaminobenzen-2,5-disulfonsyre,
1,4-diaminobenzen-3,6-disulfonsyre,
1,4-diaminobenzen-3,5-disulfonsyre,
1,3-diaminobenzen-4,6-disulfonsyre,
1.3- diaminobenzen-4,5-disulfonsyre,
1.4- diamino-3-karboksybenzen-5-sulfonsyre,
4,4'-diaminodifenyl-2-sulfonsyre,
4,4'-diaminodifenyl-2,2'-disulfonsyre,
4,4'-diaminostilben-2,2'-disulfonsyre,
2,2'-diaminodifenylsulfon-4-sulfonsyre,
henholdsvis de monoacylerte derivater av disse forbindelser, samt substituerte, eventuelt monoacylerte derivater av ovenstående diaminobenzener, f.eks. slike som har ennå et kloratom, en metyl-, etyl-, metoksy- eller etoksygruppe, f.eks. 1,3-diamino-4-metyl-, etyl-, metoksy-, etoksy- eller klorbénzen,
l,4-diamino-3-metyl-, etyl-, metoksy-, etoksy-, klor- eller sulfo-metylbenzen,
1,3_diamino-2- eller -4-metyl-, klor-, sulfometyl- eller .karboksy-metylbenzen-5-sulfonsyre,
1,3_diamino-2,4- eller -4,6-dimetylbenzen-5-sulfonsyre, 1,3-diamino-2,4,6-trimetylbenzen-5-sulfonsyre,
1,3-diamino-2- eller -4-metylbenzen-5-sulfohsyreamid,
1, 3-diamino-2- eller -4-metyl-5-nietylsulfonylbenzen.
De ftalocyaninsulfohalogenider som benyttes for frem-stilling av mellomprodukterj kan f.eks. fremstilles ved omsetning av metallfrie eller kobolt- eller særlig kobber- og fremfor alt nikkel-holdige ftalocyaniner med klorsulfonsyre, eller ut fra ftalocyanin-di-bis-tetrasulfonsyrer ved omsetning med syrehalogenerende reagenser, som fosforhalogenider, tionylklorid eller klorsulfonsyre.
Alt etter den valgte fremstillingsmåte befinner sul-fonsyregruppene i ftalocyaninmolekylet seg i 4- eller 3-stilling, hvil-ket avhenger av om man ved syntesen går ut fra 4-sulfoftalsyre eller om man fremstiller ftalocyaninet ved sulfonering henholdsvis direkte sulfoklorering.
De således, fremstilte ftalocyaninsulfohalogenider kondenseres med de nevnte monoacylerte diaminobenzener, og de sulfo-halogenidgrupper som ikke deltar i denne reaksjon hydrolyseres sam-tidig eller etterpå, eller omsettes med ammoniakk eller et alifatisk amin, f.-eks. metylamin, etylamin, g-hydroksyetylamin, g-sulfatoetyl-
amin, taurin, metylaminoetan-2-sulfonsyre, eller med et aromatisk amin, som f.eks. anilin, toluidin, metanil-, ortanil- eller sulfanil-
syre, antranilsyre osv.
De ftalocyaninderivater som er fremstilt på denne
måte blir derpå forsåpet, diazotert og koblet med en koblingskompo-
nent med formel (8), hvor imidlertid gruppen -NHX er erstattet av gruppen -NHg.
Som fiberreaktive grupper, dvs. grupper som er i
stand til å reagere med cellulosens hydroksylgrupper under dannelse av en kovalent binding, skal fremheves klormaleinylaminogruppen, propionylaminogruppen, mono- og diklorkrotonylaminogruppen, klorakryl-aminogruppen, akrylaminogruppen og særlig grupper som inneholder en labil substituent som e'r lett avspaltbar, idet gruppen , tar med seg bindingselektroneparet, f4eks. alifatisk bundet svovelsyreéstergrupper og alifatisk bundede sulfonyl- eller sulfonyloksygrupper eller halogenatomer, spesielt et alifatisk bundet kloratom. Disse labile substituenter står fortrinnsvis i a- eller 8-stilling i en alifatisk rest som er bundet til fargestoffmolekylet over en aminokarbonyl-
eller aminosulfonylgruppe. Ved de fargestoffer som kommer i betrakt-ning, og som inneholder halogenatomer som labile substituenter, kan de utbyttbare halogenatomer f.eks. befinne'seg i en acetylrest eller i a- og g-stilling i en propionylrest. Eksempler på slike rester er f.eks. klor- eller a,3-diklorpropionylaminogruppe eller a-kloracetyl-aminogruppen. Fortrinnsvis befinner de avspaltbare halogenatomer seg imidlertid i en heterocyklisk rest som' fortrinnsvis inneholder 2 til 3 ringheteroatomer, særlig ringnitrogenatomer, f.eks. i en ftalazin-,
pyridazin-, pyridazon-, kinoksalin-, kinazolih-, oksazol-, tiazol-
og fremfor alt i en pyrimidin- eller særlig triazinring, f.eks. i en gruppering med formel
hvori Z betegner et hydrogenatom, en eventuelt substituert aminogruppe, en forefcret oksy- eller merkaptogruppe eller et halogenatom, eller en
alkyl-, aryl-r eller aralkylgruppe. Halogenatomehe utgjøres f.eks.
av bromatomer, fortrinnsvis allikevel kloratomer. Av særlig interesse er anvendelse av fargestoffer, som inneholder en gruppe med formel
hvori Z-j^ betegner et kloratom, en NH2~gruppe eller en rest av et alifatisk eller aromatisk amin, videre slike fiberreaktive grupper hvis avspaltbare substituent betegner en kvaternær ammonium- eller hydra-ziniumgruppe, som spesielt er bundet til et karbonatom i en hetero-cyklisk rest, dvs. en gruppe med formel
hvori Z2 betegner et hydrogenatom, en eventuelt substituert aminogruppe eller en foretret oksy- eller merkaptogruppe.
Som acyleringsmiddel inneholdende en eller flere reaktive grupper, og som kan omsettes med de aminoazoftalocyaninfarge-stoffer som er fremstilt i henhold til nevnte metoder, skal.f.eks. nevnes anhydrider eller klorider av de syrer som tilsvarer tidligere nevnte alifatiske acylaminorester, f.eks. akrylsyre, propiolsyre, klormaleinsyre, klorakrylsyre, a,g-dibrompropionsyre, 8-klorpropionyl-syre osv. og særlig de halogenider som tilsvarer.nevnte heterocykliske reaktive rester, det vil f.eks. si følgende.: 2-halogenbenztiazol- eller -oksazolkarboksyl- eller sulfonsyreklorid, 3,6-diklorpyridazin-5-karboksylsyreklorid,
tetraklorpyridazin,
4,5-diklorpyridazon-(6)-yl-propionsyreklorid,
4,5-diklor-l-fenylpyridazon-karboksyl- eller -sulfonsyreklorid, 4,5-diklorpyridazonpropionsyreklorid,
1,4-diklorftalazinkarboksyl- eller -sulfonsyreklorid, 2,3-diklorkinoksalinkarboksyl- eller -sulfonsyreklorid,
2,4-diklorkinazolinkarboksyl- eller sulfonsyreklorid,
2,4,6-triklor- eller 2,4,6-tribrompyrimidin og deres derivater som f.eks. i 5-stilling inneholder en cyan-, nitro-, metyl-, etyl-, karba-mid-, sulfamid-, karbometoksy-, karbalkoksy-, acyl- (f.eks. benzoyl-, acetyl- eller propionyl-), alkenyl- (f.eks. allyl- eller klorvinyl-), eller en substituert alkylgruppe (f.eks. karboksy-metyl-, klormetyl-eller brommetyl-), 2j4,5,6-tetraklor- eller 2,4,5>6-tetrabrompyrimidin,
2,6-diklor- eller 2,6-dibrom-4-karboetoksypyrimidin, 2j4,5-triklorpyrimidin,
5-nitro-6-metyl-2,4-diklorpyrimidin,
2,4-diklorpyrimidin-6-karboksylsyreklorid,
2,4-diklorpyrimidin-5-karboksylsyreklorid,
2,6-diklor- eller 2,6-dibrompyrimidin-4- eller -5-karbonsyre- eller sulfonsyreamider henholdsvis -4- eller -5-karbonsyre eller sulfonsyreklorid,
2,4-diklorpyrimidin-5-suifonsyre,
2,4-diklor-5-klormetyl-6-metyl-pyrimidin,
2,4-dibrom-5-brommetyl-6-metylpyrimidin,
2,4-diklor-5~klormetylpyrimidin,
2,4-dibrom-5-brommetylpyrimidin,
2,5,6-triklor-4-metylpyrimidin,
2,6-diklor-4-triklormetylpyrimidin eller særlig
2-metansulfonyl-4,5-diklor-6-metylpyrimidin,
2,4-dimetansulfony1-5-klor-6-metylpyrimidin,
2,4,6-triklor-1,3>5-triazin henholdsvis 2,4,6-tribrom-l,3,5-triazin, 4,6-diklor-l,3j5-triaziner, som i 2-stilling er substituert med en aryl- eller alkylrest, f.eks. én fehyl-, metyl- eller etylrest, eller er substituert med resten av en alifatisk eller aromatisk hydroksyl-gruppe bundet over oksygenatomet eller merkaptogruppe bundet over svovelatomet, eller -særlig substituert med^én -Nl^-gruppe eller en alifatisk, heterocyklisk eller aromatisk aminbforbindelse bundet over nitrogenatomet. Som eksempel på slike forbindelser,hvis rester kan bindes til triazinkjernen ved omsetning med trihalogentriaziner i 2-stilling, kan nevnes følgende: alifatiske eller aromatiske merkapto-ellér hydroksylforbindelser, som tioalkoholer, tioglykolsyre, tiourea, tiofenoler, metyl-, etyl-, isopropylalkohol, glykolsyre, fenol, klor-eller nitrofenoler, fenolkarbon- og -sulfonsyrer, naftoler, naftol-sulfonsyrer osv., men særlig forbindelser inneholdende ammoniakk og
acylerbåre amindgrupper, som hydroksylamin, hydrazin, fenylhydrazin, fenylhydrazinsulfonsyrer, karbamidsyre og deres derivater, semi- og tiosemikarbazider og -karbazoner, metyl-, etyl-, isopropyl-, metoksy-etyl-, metoksypropylamin, dimetyl-, dietyl-, metylfenyl-,.etylfenyl-amin, kloretylamin,.etanolaminer, propanolaminer, benzylami.n, cyklo-heksylamin, morfolin, piperidin, piperazin, aminokarbonsyreester, aminoeddiksyreetylester, aminoetansulfonsyre, N-metylaminoetansulfon-syre, men fremfor alt aromatiske aminer, som anilin, N-metylanilin, toluidiner, xylidiner, kloraniliner,.p- henholdsvis m-aminoacetanilid, nitraniliner, aminofenoler, nitrotoluidiner, fenylendiaminer, toluylen-diaminer, anisidin, fenetidin, difenylamin, naftylamin, aminonaftoler, diaminonaftaliner og særlig aniliner som. inneholder sure grupper, som sulfanil-, metanil-, ortanilsyre, anilindisulfonsyre, aminobenzyls.ul-fonsyre, anilin-, -metansulfonsyre,. aminodibenzosyre, naftylaminmono-, di- og trisulfonsyrer, aminobenzosyrer, som 1- eller 2-oksy-5-amino-benzosyre, aminonaftolmono-, -di- og -trisulfonsyrer, aminobenzosyre-sulfonsyre etc, videre også fargede forbindelser, henholdsvis forbindelser med fargestof fkarakter, f.eks. 4-nitro-<*>!'-aminostilbendisul-fonsyre og aminoazofargestoffer eller aminoantrakinon eller ftalocyaniner, som dessuten inneholder minst en reaktiv aminogruppe.
Innføringen av triazinrester som i 2-stilling er substituert med en hydroksyl-, merkapto- eller aminoforbindelse. henholdsvis ammoniakk, kan hensiktsmessig også foregå ved at man først omsetter aminoazoftalocyaninfargestoffet med formel (4), som er fremstilt ved kobling eller kondensasjon, med et 2,4,6-trihalogen-l,3,5-triazin, særlig cyanurklorid, og derpå i dihalogentriazinresten(e). utbytter et halogenatom ved omsetning med en eller flere av de ovenstående forbindelser.
Videre kan man i de ovenfor fremstilte fargestoffer som inneholder en g-klorpropionyl-, a,g-diklor- eller dibrompropionyl-rest, i henhold til oppfinnelsen overføre disse grupper til en umettet acylrest, f.eks. en akrylrest, en klor- eller bromakrylrest ved hydrogenhalogenidavspaltning ved hjelp av alkalisk-reagerende reagenser.
Som allerede nevnt, kan oppfinnelsens nye fargestoffer også fremstilles ved at man omsetter et ftalocyaninsulfohalogenid med formel (5) på i og for seg kjent måte direkte.med et aminoazo-fargestof f med formel (6), som allerede inneholder den reaktive acyl-aminogruppe. Fremstillingen av slike aminoazofargestoffer med formel (6) kan skje ved kobling av diazoforbindelsen av en av ovenstående, fortrinnsvis monoacylerte, diaminer med formel H"2N-R-NH2 med en av de nedenstående koblingskomponenter med formel (8), som på sin side kan fremstilles ved acylering av det tilsvarende l-(V-aminostilbenyl)-3-metyl (eller 3-karboksy- eller 3-karbalkoksy)-5-pyrazolon-2',2"-disulfonsyre med ovenstående fiberreaktive acyleringsmidler.
Ved denne og nedenstående varianter kan man likeledes, når reaktivgrupperingen består av en dihalogentriazinrest eller ert mono- eller dihalogenpropionylrest, etterpå omsette forbindelsen f.eks. med et amin, eller avspalte hydrogenhalogenid fra forbindelsen.
Endelig kan man ifølge en annen variant av frem-gangsmåten fremstille de nye forbindelser ved kobling, ved at man. forener diazoterte aminer med formel (7)"j som man har fremstilt som ovenfor angitt, med koblingskomponenter med formel (8), hvis frem-stilling likeledes er angitt tidligere. Diazoteringen av de nevnte diazokomponenter kan skje på i og for seg kjente måter, f.eks. ved hjelp av mineralsyre, særlig saltsyre, og natriumnitritt, eller f.eks. med eh oppløsnhg av nitrosylsvovelsyre i konsentrert svovelsyre.
Koblingen kan likeledes foretas på forøvrig kjent måte-, f.eks. i alkalisk til svakt surt reagens, eventuelt i nærvær av natriumåcetat eller lignende pudderforbindelser som påvirker kob-lingshastigheten, eller katalysatorer, som f,eks. pyridin eller pyri-dinsalter.
Fargestoffene egner seg til farging og trykking av forskjellige materialer og stoffer, som silke, ull, superpolyamidfibre, men spesielt polyhydroksylerte stoffer' med fiberstruktur, og både syn-tetiske fibre av f.eks. regenerert cellulose eller viskosefibre, samt naturlige stoffer, som f.eks. lin eller fremfor alt bomull. Mange av fargestoffene har allerede i svakt surt til sterkere surt bad en høy' affinitet for nevnte nitrogenholdige stoffer, og derfor en god fargeevne eller opptaksevne. De fremstilte fargebehandlede stoffer, særlig ullfargingene, utmerker seg ved god vaskebestandighet og vaskeekthet.
De nye fargestoffer egner seg for farging av cellulose ved Foulardbehandling etter den såkalte putefargemetode, hvorved varen impregneres med vandige og eventuelt også saltholdige fargestoffopp-løsninger, og fargestoffene fikseres på den vare som skal farges ved alkalibehandling, fortrinnsvis i varme. Men fargestoffene egner seg imidlertid spesielt til direktefarging etter opptrekking fra langt fargebad. De farginger som er oppnådd med de nye fargestoffer utmerker seg som regel ved god lysekthet og fremfor alt ved fremragende våtekthet, samt ved stoffenes strålende grønne nyanser. Videre gir spesielt nikkelftalocyaninfargestoff-fargede stoffer i henhold til oppfinnelsen en meget god våt-lysekthet.
Ved trykking på cellulosefibre oppnås likeledes verdifulle og ekte trykk, når fargestoffene fikseres ved varmebehand-ling i nærvær av alkali, på den trykkede vare.
Etter farging eller trykking lønner det seg å fjerne ufiksert fargestoff så fullstendig som mulig. For dette formål skylles fargingene og trykkene grundig med varmt og kaldt vann og behandles i en avsåpningsprosess i nærvær av ikke-ionogene dispergerings-og/eller fuktemidler.
Overfor de i svensk patent nr. 196.197 omtalte fargestoffer er fargestoffene ifølge oppfinnelsen nye, da disse ikke inneholder reaktivresten bundet over en stilbenyl-, men bare over en fenylbro til pyrazolon-koplingskomponenten, og i nevnte patent omtales ikke en aminostilbenylpyrazolon som koplingskomponent. De nye fargestoffer er videre fargemessig overlegne overfor de tidligere kjente,
da de på grunn av deres større fiberaffinitet viser en høyere trekk-evne og derfor gir sterkere farginger. Dette overraskende tekniske fremskritt er spesielt meget verdifullt og viktig ved anvendelse av fargestoffene etter den såkalte uttrekningsfremgangsmåten.
I de følgende eksempler er mengdeforhold angitt som vektdeler hvis ikke annet er anført, prosentangivelser er vektprosenter og temperaturene er angitt i Celsiusgrader.
Eksempel 1.
En så stor mengde av forbindelsen
som forbruker 60 volumdeler 2-n natriumnitrittoppløsning (forbindelsen fremstilt ved kondensasjon av nikkelftalocyanintrisulfokloridmonosul-fonsyre med 1,3-fenylendiamin-4-sulfo-syre), røres ut i 1000 deler isvann, oppløses i natronlut og oppløsningens pH innstilles på pH 7#
Oppløsningen tilsettes først 62 volumdeler 2-n natriumnitrittoppløs-ning og deretter 80 volumdeler konsentrert saltsyre. Blandingen røres i 2 timer ved 0 til 5°C og overskudd av nitritt ødelegges med sulfaminsyre.
54,1 deler av forbindelsen med formelen
oppløses i 400 volumdeler 2-n sodaoppløsning, og tilsettes diazoforbindelsen. Man innstiller koplingsblandingens pH på 7 med fortynnet natronlut. Man rører ved 0 til 5°C inntil koplingen er avsluttet.
Det således fremstilte mellomprodukt blir først acylert ved 0 til 5°C og pH 5 til 7 med 22,2 deler cyanurklorid, og deretter kondensert ved 20 til 35°C og pH 6 til 7 med 20,8 deler metanilsyre. Fargestoffet utfelles ved tilsetning av natriumklorid, frafiltreres og tørkes. Fargestoffet farger cellulosefibre etter badfargemetoden i strålende grønne toner med god lysekthet og våtekthet.
Man får det samme fargestoff når man kondenserer ovenstående mellomprodukt med 41,3 deler av en forbindelse med formel
ved 25 til 35°C og pH 6 til 7. Eksempel 2.
Man fremstiller et fargestoff med lignende gode egenskaper når man i stedet for den ftalocyanin-diazokomponent som er angitt i eksempel 1 benytter en forbindelse med formel
(fremstilt ved kondensasjon av nikkelftalocyanintrisulfokloridmono-sulfonsyre med 1,3-fenylendiamin-4-sulfosyre i nærvær av ammoniakk) i ekvivalent mengde, og forøvrig går frem som i eksempel 1. Man kommer frem til samme fargestoff når man kopler den angitte ftalocyanin-diazokomponent med en ekvivalent mengde av en forbindelse med formel
Eksempel 3-
Hvis man erstatter den.angitte nikkelftalocyanin-diazokomponent i eksempel 1 med den tilsvarende kobberftalocyanin-forbindelse og fDrøvrig går frem på samme måte, får man.et fargestoff som farger cellulosefibre noe mer blåaktig med god våtekthet.
Lignende fiberreaktive fargestoffer fremstilles når man behandler mellomprodukter fremstilt ifølge eksempel 1 med følgende acyleringsmidler: 2,4-diklor-6-fenylamino-l,3,5~triazin-2' ,5'-disulfonsyre, 2,4-diklor-6-fenylamino-l,3,5-triazin-2'-karboksy-5'-sulfonsyre, 2, 4-diklor-6-fenylamino-l, 3>5-triazin,
2,4-diklor-6-fenylamino-1,3,5-triazin-4'-karboksylsyre, 2,4-diklor-6-fenylamino-1,3,5-triazin-2'- henholdsvis -4'-sulfonsyre 2,4-diklor-6-(8'-sulfatoetylamino)-l,3,5-triazin,
2,4-diklor-6-amino-triazin,
2,4-diklor-6-metoksy-triazin,
2,4-diklor-6-propoksytriazin,
2,4-diklor-6-(8-etoksy)-etoksytriazin,
2,4-diklor-6-fenoksy-triazin,
cyanurklorid, 2,4,5,6-tetraklorpyrimidin,
2,4,6-triklorpyrimidin,
2,3-diklorkinoksalin-6-karboksylsyreklorid,
2-me ty ls ulf onyl-4,5-diklo;r-6-mety lpyrimidin,
a,8-dibrompropionsyreklorid,
akrylsyreklorid,
tetrafluorcyklobutankarboksylsyreklorid.
De således fremstilte fargestoffer farger cellulose-
fibre i strålende ekte grønntoner.
Eksempel 4.
Hvis man erstatter den angitte pyrazolonforbindelse i eksempel 1 med en forbindelse med formel
eller med en forbindelse med formel og forøvrig går frem på den der angitte måte, kommer man frem til fargestoffer med lignende nyanser og lignende gode egenskaper. Eksempel 5. Hvis man erstatter den ftalocyanin-diazokomponent som er angitt i eksempel 1 med en ekvivalent mengde av en forbindelse med formel
hvori X betegner en etanolaminrest (-NHCHgCH^OH).(Fremstilt ved kondensasjon av nikkelftalocyanintrisulfokloridmonosulfo-syre med 1,3-fenylendiamin-4-sulfosyre i nærvær av etanolamin) og forøvrig går frem på den der beskrevne måte, får man et fargestoff med lignende nyanse og lignende gode egenskaper.
Hvis man går ut fra diazokomponenter med ovenstående formel hvori X imidlertid betegner en dietanolamin-, 2-kloretylamin-, 2-sulfatoetylamin-, 2-sulfoetylamin-, metylamin-, etylamin-, morfolin-, anilin- eller anilin-3- eller -4-sulfosyrerest (fremstilt ved kondensasjon av nikkelftalocyanintrisulfokloridmonosulfosyre med 1,3-fenylen-diamin-4-sulfonsyre i nærvær av det angjeldende amin) får man et fargestoff med lignende nyanse og lignende gode egenskaper.
1. Foulard- fargemetode med fiksering i varmluft.
3 deler fargestoff, 2 deler natriumkarbonat og 25
deler urea oppløses i 75 deler vann. Med denne oppløsning impreg-
neres en bomullsduk, duken valses av til 75$ vektopptak og tørkes ved 80°C. Deretter underkastes stoffet en tørrlufttemperatur på l4o°C
i ca. 5 minutter, vaskes og såpebehandles ved koketemperatur. Man får en kokeekte farging.
2. Foulard- fargemetode med dampfiksering.
1 del fargestoff oppløses i 100 deler vann. Med
denne oppløsning impregneres på Foulard-maskinen en bomullsduk, og overskytende væske valses av, slik at stoffet inneholder 75% av sin tørrvekt av fargestoffoppløsning. Den således impregnerte vare tørkes, impregneres ved værelsestemperatur med en oppløsning som pr.
liter inneholder 10 g natriumhydroksyd og 300 g natriumklorid,
avvalses til 75$ fuktighetopptak og dampbehandles i 60 sekunder ved 100 til 101°C. Deretter skylles, behandles med 0,5#-ig natriumbi-
karbonatoppløsning, skylles, såpebehandles i et kvarter i en 0,3%-ig oppløsning av et ionefritt vaskemiddel ved koketemperatur, skylles og tørkes.
3. Direktfargemetode.
2 deler fargestoff blir sammen med 80 deler tri-
natriumfosfat oppløst i 400 deler vann og fortynnet til 4000 deler.
Etter tilsetning av 80 deler natriumklorid nedsenkes 100 deler av en
bomullsduk i dette fargebad, temperaturen økes i en halv time til 60°C, man tilsetter ytterligere 80 deler natriumklorid, øker tempera-
turen i et kvarter til 80°C og holder badet i en halv time ved denne temperatur. Det fargede stoffet skylles og såpebehandles i 15 min.
med en kokende 0,3$-ig oppløsning av ionefritt vaskemiddel. Det fargede stoff oppviser utmerkede ekthetsegenskaper.

Claims (6)

1. Ftalocyaninfargestoffer til farging av nitrogenholdige og polyhydroksylerte tekstilfibre, karakterisert ved at de har den generelle formel
hvor A er gruppen Q betyr resten av et sulfonsyreamid- og/eller sulfonsyregruppeholdig ftalocyanin, fortrinnsvis et ftalocyanin med minst en sulfonsyregruppe, n betyr et tall fra og med 1 til og med 2, R betyr en eventuelt sulfonsyregruppeholdig benzenrest, X betyr en fiberreaktiv rest, og Y betyr en metyl-, karbalkoksy- eller karboksylgruppe, idet antallet av-de til Q bundne sulfonsyre- og/eller sulfonsyreamidgrupper utgjør 4-n eller 3-n.
2. Ftalocyaninfargestoffer ifølge krav 1, karak- terisert ved at de har den generelle formel hvori n, Y og X har den i krav 1 angitte betydning, Pc<*> betyr en nikkel-eller kobberftalocyaninrest, s betyr 1, 2 eller 3> og s+n betyr 3 eller 4.
3. Ftalocyaninfargestoffer ifølge et av kravene 1-2, karakterisert ved at i de angitte formler betyr Q resp. Pc resten av et nikkel-ftalocyanin.
4. Ftalocyaninfargestoffer ifølge et av kravene 1-2, karakterisert ved at azogruppen er para- eller fortrinnsvis meta-plassert til -SO^NH-broen.
5. Ftalocyaninfargestoffer ifølge et av kravene 1-2, karakterisert ved at i de angitte formler betyr X en fiberreaktiv triazin- eller pyrimidinrest.
6. Ftalocyaninfargestoffer ifølge et av kravene 1-2, karakterisert ved at X betyr en a,g-dibrompropionyl-, en a-bromakryl-, en g-klorpropionyl- eller en akrylrest.
NO04119/68A 1967-10-24 1968-10-17 NO127057B (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1482567A CH496778A (de) 1967-10-24 1967-10-24 Verfahren zur Herstellung neuer Phthalocyaninfarbstoffe
CH1350968 1968-09-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO127057B true NO127057B (no) 1973-04-30

Family

ID=25712427

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO04119/68A NO127057B (no) 1967-10-24 1968-10-17

Country Status (12)

Country Link
US (1) US3637646A (no)
AT (1) AT286467B (no)
BE (1) BE722762A (no)
CS (1) CS163171B2 (no)
DE (1) DE1803086A1 (no)
ES (1) ES359426A1 (no)
FR (1) FR1594678A (no)
GB (1) GB1217546A (no)
IL (1) IL30878A (no)
NO (1) NO127057B (no)
PL (1) PL72599B1 (no)
SE (1) SE337642B (no)

Also Published As

Publication number Publication date
ES359426A1 (es) 1970-08-16
CS163171B2 (no) 1975-08-29
DE1803086A1 (de) 1969-06-26
US3637646A (en) 1972-01-25
BE722762A (no) 1969-04-23
IL30878A0 (en) 1968-12-26
PL72599B1 (no) 1974-08-30
SE337642B (no) 1971-08-16
IL30878A (en) 1971-12-29
AT286467B (de) 1970-12-10
FR1594678A (no) 1970-06-08
GB1217546A (en) 1970-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100297183B1 (ko) 섬유 반응성 염료 및 이를 사용하는 염색 및 날염방법
US2935506A (en) New dyestuffs and process for dyeing therewith
PT785237E (pt) Corantes reactivos sua preparacao e utilizacao
NO124932B (no)
KR20080027918A (ko) 반응성 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도
EP1100847B1 (en) Reactive dyes containing a linkage
KR920002681B1 (ko) 모노아조 화합물의 제조방법
JPH0135021B2 (no)
US3474084A (en) Reactive monoazo dyestuffs containing two chlorotriazine groups
NO158711B (no) Plantebeskyttelse for beskyttelse av planter mot insektsangrep, og middel for anbringelse av plantebeskyttelsen paa en plante foer planting i jorden.
JP2003526726A (ja) 繊維反応性ディスアゾ化合物
KR100460561B1 (ko) 반응성염료,이의제조방법및섬유재료의염색또는날염방법
NO129709B (no)
US3752801A (en) Fiber reactive phthalocyanine sulfonamido azo pyridone dyestuffs
KR100216860B1 (ko) 반응성 염료
JPH06179830A (ja) 繊維−反応性染料、その製造方法及びその用途
US4338092A (en) Disazo compounds having a 4,6,8-trisulfonaphthyl diazo components radical and a 2-amino or substituted amino-4-chloro-1,3,5-triazin-6-yl-amino substituent
US3326887A (en) Monoazo triazine dyestuffs
NO127057B (no)
TW411357B (en) Reactive azo dyes and their preparation
NO125638B (no)
NO131157B (no)
JPS5846185A (ja) セルロ−ズ系繊維の染色法
US3042475A (en) New dyestuffs and process for colouring textile materials therewith
KR100625097B1 (ko) 섬유-반응성 디스아조 염료