NO127057B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO127057B NO127057B NO04119/68A NO411968A NO127057B NO 127057 B NO127057 B NO 127057B NO 04119/68 A NO04119/68 A NO 04119/68A NO 411968 A NO411968 A NO 411968A NO 127057 B NO127057 B NO 127057B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- residue
- phthalocyanine
- sulfonic acid
- group
- Prior art date
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 11
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 claims description 8
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound OCC1CC(O)CN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical group [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 44
- -1 phthalocyanine sulfo-chlorides Chemical class 0.000 description 43
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 14
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 14
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 14
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 13
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 13
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical class NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical group NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 3
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOPSFYWMOIKYEM-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1S(O)(=O)=O VOPSFYWMOIKYEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKPPFDPXZWFDFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanamine Chemical compound NCCCl VKPPFDPXZWFDFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZXOCWXWWQNPOF-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-6-methyl-2-methylsulfonylpyrimidine Chemical compound CC1=NC(S(C)(=O)=O)=NC(Cl)=C1Cl NZXOCWXWWQNPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229960001506 brilliant green Drugs 0.000 description 2
- HXCILVUBKWANLN-UHFFFAOYSA-N brilliant green cation Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 HXCILVUBKWANLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- ZQHJVIHCDHJVII-OWOJBTEDSA-N (e)-2-chlorobut-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(\Cl)C(O)=O ZQHJVIHCDHJVII-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- VJSWHFHHDROXKV-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminocyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical compound NC1=CCC(N)(C(O)=O)C=C1 VJSWHFHHDROXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHCXLFVGVATAND-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichloro-2h-phthalazine-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(Cl)NN=C(Cl)C2=C1 IHCXLFVGVATAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GINUIEXFKFIZSF-UHFFFAOYSA-N 1-(methylamino)ethanesulfonic acid Chemical compound CNC(C)S(O)(=O)=O GINUIEXFKFIZSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetrachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEGITALZYFYBSL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-1h-quinoxaline-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2N=C(Cl)C(C(=O)O)(Cl)NC2=C1 DEGITALZYFYBSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGCRLFIYVFOUMZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroquinoxaline-6-carbonyl chloride Chemical compound N1=C(Cl)C(Cl)=NC2=CC(C(=O)Cl)=CC=C21 NGCRLFIYVFOUMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVBHCMNXRKOJRH-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetrachloropyrimidine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=N1 GVBHCMNXRKOJRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUFVGONBAUNAOT-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloro-6-methylpyrimidine Chemical compound CC1=NC(Cl)=NC(Cl)=C1Cl IUFVGONBAUNAOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromo-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=NC(Br)=NC(Br)=N1 VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHEYFWKLKMOHCI-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromopyrimidine Chemical compound BrC1=CC(Br)=NC(Br)=N1 AHEYFWKLKMOHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPVIABCMTHHTGB-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(Cl)=N1 DPVIABCMTHHTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYIYVVDCJJPRAT-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromo-5-(bromomethyl)-6-methylpyrimidine Chemical compound CC1=NC(Br)=NC(Br)=C1CBr UYIYVVDCJJPRAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OASGOHGVLUSVBZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromo-5-(bromomethyl)pyrimidine Chemical compound BrCC1=CN=C(Br)N=C1Br OASGOHGVLUSVBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGHNAWJLGALXRN-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1H-quinazoline-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=NC(C(=O)O)(Cl)NC2=C1 LGHNAWJLGALXRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPHHRYQLVDQYDR-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-5-(chloromethyl)-6-methylpyrimidine Chemical compound CC1=NC(Cl)=NC(Cl)=C1CCl XPHHRYQLVDQYDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSYWYCGJNMVGKA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-(trichloromethyl)pyrimidine Chemical compound ClC1=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(Cl)=N1 HSYWYCGJNMVGKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBCOZXBHPKSFSA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-methyl-5-nitropyrimidine Chemical compound CC1=NC(Cl)=NC(Cl)=C1[N+]([O-])=O NBCOZXBHPKSFSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZTIFMWYYHCREC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloropyrimidine-5-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CN=C(Cl)N=C1Cl DZTIFMWYYHCREC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHKZJIBMUGCBNJ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloropyrimidine-5-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CN=C(Cl)N=C1Cl BHKZJIBMUGCBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABFMQACAVVRKIY-UHFFFAOYSA-N 2,5-diamino-3-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(=C(C(=C1)S(=O)(=O)O)N)C(=O)O ABFMQACAVVRKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGNJPFLIBOTDKU-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 QGNJPFLIBOTDKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUYJCMGJLNVOML-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloropyrimidine-4-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(Cl)=NC(Cl)=N1 NUYJCMGJLNVOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSFVEEFXECBJPG-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyrimidine Chemical compound ClCC1=NC=CC=N1 MSFVEEFXECBJPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMENQNSSJFLQOP-UHFFFAOYSA-N 2-bromoprop-2-enoic acid Chemical group OC(=O)C(Br)=C HMENQNSSJFLQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacrylic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)=C SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTKMAPVHLBPKPE-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachloropyridazine Chemical compound ClC1=NN=C(Cl)C(Cl)=C1Cl XTKMAPVHLBPKPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKKGGWLTUCMSSD-UHFFFAOYSA-N 3,5-diamino-2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=C(N)C(C)=C(S(O)(=O)=O)C(C)=C1N PKKGGWLTUCMSSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRSSEPIWNWBMAH-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzene-1,2-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C(S(O)(=O)=O)=C1 CRSSEPIWNWBMAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGKIAJNNQAMSHX-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloropyridazine-4-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(Cl)=NN=C1Cl UGKIAJNNQAMSHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-amine Chemical compound COCCCN FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YADSWTKOIHUSDX-UHFFFAOYSA-N 4,6-diaminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O YADSWTKOIHUSDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNKQDGLSQUASME-UHFFFAOYSA-N 4-sulfophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O WNKQDGLSQUASME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBJAPGAZEWPEFB-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(4-amino-2-sulfophenyl)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O MBJAPGAZEWPEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPWHSWNZMZTSGL-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-[2-(2-phenylethenyl)phenyl]pyrazol-3-one Chemical compound NC1=C(C(N=N1)=O)C1=C(C=CC=C1)C=CC1=CC=CC=C1 SPWHSWNZMZTSGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- TUMAEPVHIBAGGM-UHFFFAOYSA-N C(CC)(=O)Cl.ClC=1C(NN=CC1Cl)=O Chemical compound C(CC)(=O)Cl.ClC=1C(NN=CC1Cl)=O TUMAEPVHIBAGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XJKHHGWQULDTQA-UHFFFAOYSA-N ClN1NC(=CC(=N1)Cl)N Chemical compound ClN1NC(=CC(=N1)Cl)N XJKHHGWQULDTQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHSDJADKINDBOZ-UHFFFAOYSA-N ClN1NC(=CC(=N1)Cl)OC Chemical compound ClN1NC(=CC(=N1)Cl)OC YHSDJADKINDBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRSXRMHGCJROKB-UHFFFAOYSA-N ClN1NC(=CC(=N1)Cl)OC1=CC=CC=C1 Chemical compound ClN1NC(=CC(=N1)Cl)OC1=CC=CC=C1 PRSXRMHGCJROKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQLHFXUUKDWTRZ-UHFFFAOYSA-N ClN1NC(=CC(=N1)Cl)OCCC Chemical compound ClN1NC(=CC(=N1)Cl)OCCC LQLHFXUUKDWTRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000854350 Enicospilus group Species 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012445 acidic reagent Substances 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SFQYPJWMDCFIGD-UHFFFAOYSA-N amino(phenyl)methanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(N)C1=CC=CC=C1 SFQYPJWMDCFIGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNNBGLYZPXMVJG-UHFFFAOYSA-N amino(phenyl)sulfamic acid Chemical class OS(=O)(=O)N(N)C1=CC=CC=C1 WNNBGLYZPXMVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000005415 aminobenzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- VCUTZKXVJISYPQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,6-dibromopyrimidine-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(Br)=NC(Br)=N1 VCUTZKXVJISYPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Substances CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003152 propanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N propynoic acid Chemical compound OC(=O)C#C UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000003349 semicarbazides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 150000003583 thiosemicarbazides Chemical class 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
- C09B62/0068—Azodyes dyes containing in the molecule at least one azo group and at least one other chromophore group
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Ftalocyaninfargestoffer.
Foreliggende oppfinnelse vedrører ftalocyaninfargestoffer til farging av nitrogenholdige og polyhydroksylerte tekstilfibre, hvilke fargestoffer har generell formel
hvor A er gruppen
Q betyr resten av et sulfonsyreamid- og/eller sulfonsyregruppeholdig ftalocyanin, fortrinnsvis et ftalocyanin med minst en sulfonsyregruppe, n betyr et tall fra og med 1 til og med 2, R betyr en eventuelt sulfonsyregruppeholdig benzenrest, X betyr en fiberréaktiv rest, og Y betyr en metyl-, karbalkoksy- eller karboksylgruppe, idet antallet av de til Q bundne sulfonsyre- og/eller sulfonsyreamidgrupper utgjør 4_n eller 3-n«
Fremfor alt er nedenstående fargestoffer verdifulle.
hvori n, Y og X har ovenstående betydninger, Pc' betegner en nikkel-eller kobberftalocyaninrest, s betyr 1, 2 eller 3> °g s+n betyr 3 eller 4-Fremstillingen av de nye fargestoffer skjer på den måte at man kondenserer et amin med formel
fortrinnsvis et tilsvarende amin avledet fra formel (3), med et acyleringsmiddel som avgir gruppen X, eller
at man kondenserer et sulfoklorid med formel
fortrinnsvis et sulfoklorid avledet av formel (3), med et amin med formel fortrinnsvis et tilsvarende amin avledet av formel (3)> eller at man kobler et diazotert amin med formel fortrinnsvis et tilsvarende amin avledet av formel (3) på en kob-lingskomponent med formel Aminer med formel (4) kan fremstilles på forøvrig kjente måter, f.eks. ved kobling av diazoforbindelser av aminer med formel Q—-{— SOgNH-R-NHg^ på koblingskomponenter med formel
De aminer med formel (7) som benyttes som utgangs-stoffer, får man ved kondensasjon av de tilsvarende ftalocyaninsulf0-klorider med eventuelt monoacetylerte og/eller substituerte diaminobenzener med formel HgN-R-N^ med eventuelt påfølgende avspaltning av acetylgruppen.
Hensiktsmessig anvender man diaminobenzener hvori de to aminbgrupper står i p- eller fortrinnsvis i m-stilling til hverandre.
Blant slike diaminobenzener skal spesielt nevnes: 1.3- diaminobenzen-4-sulfonsyre,
1.4- diaminobenzen-3-sulfonsyre henholdsvis deres monoacylerte derivater, videre
l,3f el^er ;i,;4-diaminobenzen,
1,4-diaminobenzen-4-karboksylsyre,
1,4-diaminobenzen-3-karboksylsyre, 1,4-diaminobenzen-2,5-disulfonsyre,
1,4-diaminobenzen-3,6-disulfonsyre,
1,4-diaminobenzen-3,5-disulfonsyre,
1,3-diaminobenzen-4,6-disulfonsyre,
1.3- diaminobenzen-4,5-disulfonsyre,
1.4- diamino-3-karboksybenzen-5-sulfonsyre,
4,4'-diaminodifenyl-2-sulfonsyre,
4,4'-diaminodifenyl-2,2'-disulfonsyre,
4,4'-diaminostilben-2,2'-disulfonsyre,
2,2'-diaminodifenylsulfon-4-sulfonsyre,
henholdsvis de monoacylerte derivater av disse forbindelser, samt substituerte, eventuelt monoacylerte derivater av ovenstående diaminobenzener, f.eks. slike som har ennå et kloratom, en metyl-, etyl-, metoksy- eller etoksygruppe, f.eks. 1,3-diamino-4-metyl-, etyl-, metoksy-, etoksy- eller klorbénzen,
l,4-diamino-3-metyl-, etyl-, metoksy-, etoksy-, klor- eller sulfo-metylbenzen,
1,3_diamino-2- eller -4-metyl-, klor-, sulfometyl- eller .karboksy-metylbenzen-5-sulfonsyre,
1,3_diamino-2,4- eller -4,6-dimetylbenzen-5-sulfonsyre, 1,3-diamino-2,4,6-trimetylbenzen-5-sulfonsyre,
1,3-diamino-2- eller -4-metylbenzen-5-sulfohsyreamid,
1, 3-diamino-2- eller -4-metyl-5-nietylsulfonylbenzen.
De ftalocyaninsulfohalogenider som benyttes for frem-stilling av mellomprodukterj kan f.eks. fremstilles ved omsetning av metallfrie eller kobolt- eller særlig kobber- og fremfor alt nikkel-holdige ftalocyaniner med klorsulfonsyre, eller ut fra ftalocyanin-di-bis-tetrasulfonsyrer ved omsetning med syrehalogenerende reagenser, som fosforhalogenider, tionylklorid eller klorsulfonsyre.
Alt etter den valgte fremstillingsmåte befinner sul-fonsyregruppene i ftalocyaninmolekylet seg i 4- eller 3-stilling, hvil-ket avhenger av om man ved syntesen går ut fra 4-sulfoftalsyre eller om man fremstiller ftalocyaninet ved sulfonering henholdsvis direkte sulfoklorering.
De således, fremstilte ftalocyaninsulfohalogenider kondenseres med de nevnte monoacylerte diaminobenzener, og de sulfo-halogenidgrupper som ikke deltar i denne reaksjon hydrolyseres sam-tidig eller etterpå, eller omsettes med ammoniakk eller et alifatisk amin, f.-eks. metylamin, etylamin, g-hydroksyetylamin, g-sulfatoetyl-
amin, taurin, metylaminoetan-2-sulfonsyre, eller med et aromatisk amin, som f.eks. anilin, toluidin, metanil-, ortanil- eller sulfanil-
syre, antranilsyre osv.
De ftalocyaninderivater som er fremstilt på denne
måte blir derpå forsåpet, diazotert og koblet med en koblingskompo-
nent med formel (8), hvor imidlertid gruppen -NHX er erstattet av gruppen -NHg.
Som fiberreaktive grupper, dvs. grupper som er i
stand til å reagere med cellulosens hydroksylgrupper under dannelse av en kovalent binding, skal fremheves klormaleinylaminogruppen, propionylaminogruppen, mono- og diklorkrotonylaminogruppen, klorakryl-aminogruppen, akrylaminogruppen og særlig grupper som inneholder en labil substituent som e'r lett avspaltbar, idet gruppen , tar med seg bindingselektroneparet, f4eks. alifatisk bundet svovelsyreéstergrupper og alifatisk bundede sulfonyl- eller sulfonyloksygrupper eller halogenatomer, spesielt et alifatisk bundet kloratom. Disse labile substituenter står fortrinnsvis i a- eller 8-stilling i en alifatisk rest som er bundet til fargestoffmolekylet over en aminokarbonyl-
eller aminosulfonylgruppe. Ved de fargestoffer som kommer i betrakt-ning, og som inneholder halogenatomer som labile substituenter, kan de utbyttbare halogenatomer f.eks. befinne'seg i en acetylrest eller i a- og g-stilling i en propionylrest. Eksempler på slike rester er f.eks. klor- eller a,3-diklorpropionylaminogruppe eller a-kloracetyl-aminogruppen. Fortrinnsvis befinner de avspaltbare halogenatomer seg imidlertid i en heterocyklisk rest som' fortrinnsvis inneholder 2 til 3 ringheteroatomer, særlig ringnitrogenatomer, f.eks. i en ftalazin-,
pyridazin-, pyridazon-, kinoksalin-, kinazolih-, oksazol-, tiazol-
og fremfor alt i en pyrimidin- eller særlig triazinring, f.eks. i en gruppering med formel
hvori Z betegner et hydrogenatom, en eventuelt substituert aminogruppe, en forefcret oksy- eller merkaptogruppe eller et halogenatom, eller en
alkyl-, aryl-r eller aralkylgruppe. Halogenatomehe utgjøres f.eks.
av bromatomer, fortrinnsvis allikevel kloratomer. Av særlig interesse er anvendelse av fargestoffer, som inneholder en gruppe med formel
hvori Z-j^ betegner et kloratom, en NH2~gruppe eller en rest av et alifatisk eller aromatisk amin, videre slike fiberreaktive grupper hvis avspaltbare substituent betegner en kvaternær ammonium- eller hydra-ziniumgruppe, som spesielt er bundet til et karbonatom i en hetero-cyklisk rest, dvs. en gruppe med formel
hvori Z2 betegner et hydrogenatom, en eventuelt substituert aminogruppe eller en foretret oksy- eller merkaptogruppe.
Som acyleringsmiddel inneholdende en eller flere reaktive grupper, og som kan omsettes med de aminoazoftalocyaninfarge-stoffer som er fremstilt i henhold til nevnte metoder, skal.f.eks. nevnes anhydrider eller klorider av de syrer som tilsvarer tidligere nevnte alifatiske acylaminorester, f.eks. akrylsyre, propiolsyre, klormaleinsyre, klorakrylsyre, a,g-dibrompropionsyre, 8-klorpropionyl-syre osv. og særlig de halogenider som tilsvarer.nevnte heterocykliske reaktive rester, det vil f.eks. si følgende.: 2-halogenbenztiazol- eller -oksazolkarboksyl- eller sulfonsyreklorid, 3,6-diklorpyridazin-5-karboksylsyreklorid,
tetraklorpyridazin,
4,5-diklorpyridazon-(6)-yl-propionsyreklorid,
4,5-diklor-l-fenylpyridazon-karboksyl- eller -sulfonsyreklorid, 4,5-diklorpyridazonpropionsyreklorid,
1,4-diklorftalazinkarboksyl- eller -sulfonsyreklorid, 2,3-diklorkinoksalinkarboksyl- eller -sulfonsyreklorid,
2,4-diklorkinazolinkarboksyl- eller sulfonsyreklorid,
2,4,6-triklor- eller 2,4,6-tribrompyrimidin og deres derivater som f.eks. i 5-stilling inneholder en cyan-, nitro-, metyl-, etyl-, karba-mid-, sulfamid-, karbometoksy-, karbalkoksy-, acyl- (f.eks. benzoyl-, acetyl- eller propionyl-), alkenyl- (f.eks. allyl- eller klorvinyl-), eller en substituert alkylgruppe (f.eks. karboksy-metyl-, klormetyl-eller brommetyl-), 2j4,5,6-tetraklor- eller 2,4,5>6-tetrabrompyrimidin,
2,6-diklor- eller 2,6-dibrom-4-karboetoksypyrimidin, 2j4,5-triklorpyrimidin,
5-nitro-6-metyl-2,4-diklorpyrimidin,
2,4-diklorpyrimidin-6-karboksylsyreklorid,
2,4-diklorpyrimidin-5-karboksylsyreklorid,
2,6-diklor- eller 2,6-dibrompyrimidin-4- eller -5-karbonsyre- eller sulfonsyreamider henholdsvis -4- eller -5-karbonsyre eller sulfonsyreklorid,
2,4-diklorpyrimidin-5-suifonsyre,
2,4-diklor-5-klormetyl-6-metyl-pyrimidin,
2,4-dibrom-5-brommetyl-6-metylpyrimidin,
2,4-diklor-5~klormetylpyrimidin,
2,4-dibrom-5-brommetylpyrimidin,
2,5,6-triklor-4-metylpyrimidin,
2,6-diklor-4-triklormetylpyrimidin eller særlig
2-metansulfonyl-4,5-diklor-6-metylpyrimidin,
2,4-dimetansulfony1-5-klor-6-metylpyrimidin,
2,4,6-triklor-1,3>5-triazin henholdsvis 2,4,6-tribrom-l,3,5-triazin, 4,6-diklor-l,3j5-triaziner, som i 2-stilling er substituert med en aryl- eller alkylrest, f.eks. én fehyl-, metyl- eller etylrest, eller er substituert med resten av en alifatisk eller aromatisk hydroksyl-gruppe bundet over oksygenatomet eller merkaptogruppe bundet over svovelatomet, eller -særlig substituert med^én -Nl^-gruppe eller en alifatisk, heterocyklisk eller aromatisk aminbforbindelse bundet over nitrogenatomet. Som eksempel på slike forbindelser,hvis rester kan bindes til triazinkjernen ved omsetning med trihalogentriaziner i 2-stilling, kan nevnes følgende: alifatiske eller aromatiske merkapto-ellér hydroksylforbindelser, som tioalkoholer, tioglykolsyre, tiourea, tiofenoler, metyl-, etyl-, isopropylalkohol, glykolsyre, fenol, klor-eller nitrofenoler, fenolkarbon- og -sulfonsyrer, naftoler, naftol-sulfonsyrer osv., men særlig forbindelser inneholdende ammoniakk og
acylerbåre amindgrupper, som hydroksylamin, hydrazin, fenylhydrazin, fenylhydrazinsulfonsyrer, karbamidsyre og deres derivater, semi- og tiosemikarbazider og -karbazoner, metyl-, etyl-, isopropyl-, metoksy-etyl-, metoksypropylamin, dimetyl-, dietyl-, metylfenyl-,.etylfenyl-amin, kloretylamin,.etanolaminer, propanolaminer, benzylami.n, cyklo-heksylamin, morfolin, piperidin, piperazin, aminokarbonsyreester, aminoeddiksyreetylester, aminoetansulfonsyre, N-metylaminoetansulfon-syre, men fremfor alt aromatiske aminer, som anilin, N-metylanilin, toluidiner, xylidiner, kloraniliner,.p- henholdsvis m-aminoacetanilid, nitraniliner, aminofenoler, nitrotoluidiner, fenylendiaminer, toluylen-diaminer, anisidin, fenetidin, difenylamin, naftylamin, aminonaftoler, diaminonaftaliner og særlig aniliner som. inneholder sure grupper, som sulfanil-, metanil-, ortanilsyre, anilindisulfonsyre, aminobenzyls.ul-fonsyre, anilin-, -metansulfonsyre,. aminodibenzosyre, naftylaminmono-, di- og trisulfonsyrer, aminobenzosyrer, som 1- eller 2-oksy-5-amino-benzosyre, aminonaftolmono-, -di- og -trisulfonsyrer, aminobenzosyre-sulfonsyre etc, videre også fargede forbindelser, henholdsvis forbindelser med fargestof fkarakter, f.eks. 4-nitro-<*>!'-aminostilbendisul-fonsyre og aminoazofargestoffer eller aminoantrakinon eller ftalocyaniner, som dessuten inneholder minst en reaktiv aminogruppe.
Innføringen av triazinrester som i 2-stilling er substituert med en hydroksyl-, merkapto- eller aminoforbindelse. henholdsvis ammoniakk, kan hensiktsmessig også foregå ved at man først omsetter aminoazoftalocyaninfargestoffet med formel (4), som er fremstilt ved kobling eller kondensasjon, med et 2,4,6-trihalogen-l,3,5-triazin, særlig cyanurklorid, og derpå i dihalogentriazinresten(e). utbytter et halogenatom ved omsetning med en eller flere av de ovenstående forbindelser.
Videre kan man i de ovenfor fremstilte fargestoffer som inneholder en g-klorpropionyl-, a,g-diklor- eller dibrompropionyl-rest, i henhold til oppfinnelsen overføre disse grupper til en umettet acylrest, f.eks. en akrylrest, en klor- eller bromakrylrest ved hydrogenhalogenidavspaltning ved hjelp av alkalisk-reagerende reagenser.
Som allerede nevnt, kan oppfinnelsens nye fargestoffer også fremstilles ved at man omsetter et ftalocyaninsulfohalogenid med formel (5) på i og for seg kjent måte direkte.med et aminoazo-fargestof f med formel (6), som allerede inneholder den reaktive acyl-aminogruppe. Fremstillingen av slike aminoazofargestoffer med formel (6) kan skje ved kobling av diazoforbindelsen av en av ovenstående, fortrinnsvis monoacylerte, diaminer med formel H"2N-R-NH2 med en av de nedenstående koblingskomponenter med formel (8), som på sin side kan fremstilles ved acylering av det tilsvarende l-(V-aminostilbenyl)-3-metyl (eller 3-karboksy- eller 3-karbalkoksy)-5-pyrazolon-2',2"-disulfonsyre med ovenstående fiberreaktive acyleringsmidler.
Ved denne og nedenstående varianter kan man likeledes, når reaktivgrupperingen består av en dihalogentriazinrest eller ert mono- eller dihalogenpropionylrest, etterpå omsette forbindelsen f.eks. med et amin, eller avspalte hydrogenhalogenid fra forbindelsen.
Endelig kan man ifølge en annen variant av frem-gangsmåten fremstille de nye forbindelser ved kobling, ved at man. forener diazoterte aminer med formel (7)"j som man har fremstilt som ovenfor angitt, med koblingskomponenter med formel (8), hvis frem-stilling likeledes er angitt tidligere. Diazoteringen av de nevnte diazokomponenter kan skje på i og for seg kjente måter, f.eks. ved hjelp av mineralsyre, særlig saltsyre, og natriumnitritt, eller f.eks. med eh oppløsnhg av nitrosylsvovelsyre i konsentrert svovelsyre.
Koblingen kan likeledes foretas på forøvrig kjent måte-, f.eks. i alkalisk til svakt surt reagens, eventuelt i nærvær av natriumåcetat eller lignende pudderforbindelser som påvirker kob-lingshastigheten, eller katalysatorer, som f,eks. pyridin eller pyri-dinsalter.
Fargestoffene egner seg til farging og trykking av forskjellige materialer og stoffer, som silke, ull, superpolyamidfibre, men spesielt polyhydroksylerte stoffer' med fiberstruktur, og både syn-tetiske fibre av f.eks. regenerert cellulose eller viskosefibre, samt naturlige stoffer, som f.eks. lin eller fremfor alt bomull. Mange av fargestoffene har allerede i svakt surt til sterkere surt bad en høy' affinitet for nevnte nitrogenholdige stoffer, og derfor en god fargeevne eller opptaksevne. De fremstilte fargebehandlede stoffer, særlig ullfargingene, utmerker seg ved god vaskebestandighet og vaskeekthet.
De nye fargestoffer egner seg for farging av cellulose ved Foulardbehandling etter den såkalte putefargemetode, hvorved varen impregneres med vandige og eventuelt også saltholdige fargestoffopp-løsninger, og fargestoffene fikseres på den vare som skal farges ved alkalibehandling, fortrinnsvis i varme. Men fargestoffene egner seg imidlertid spesielt til direktefarging etter opptrekking fra langt fargebad. De farginger som er oppnådd med de nye fargestoffer utmerker seg som regel ved god lysekthet og fremfor alt ved fremragende våtekthet, samt ved stoffenes strålende grønne nyanser. Videre gir spesielt nikkelftalocyaninfargestoff-fargede stoffer i henhold til oppfinnelsen en meget god våt-lysekthet.
Ved trykking på cellulosefibre oppnås likeledes verdifulle og ekte trykk, når fargestoffene fikseres ved varmebehand-ling i nærvær av alkali, på den trykkede vare.
Etter farging eller trykking lønner det seg å fjerne ufiksert fargestoff så fullstendig som mulig. For dette formål skylles fargingene og trykkene grundig med varmt og kaldt vann og behandles i en avsåpningsprosess i nærvær av ikke-ionogene dispergerings-og/eller fuktemidler.
Overfor de i svensk patent nr. 196.197 omtalte fargestoffer er fargestoffene ifølge oppfinnelsen nye, da disse ikke inneholder reaktivresten bundet over en stilbenyl-, men bare over en fenylbro til pyrazolon-koplingskomponenten, og i nevnte patent omtales ikke en aminostilbenylpyrazolon som koplingskomponent. De nye fargestoffer er videre fargemessig overlegne overfor de tidligere kjente,
da de på grunn av deres større fiberaffinitet viser en høyere trekk-evne og derfor gir sterkere farginger. Dette overraskende tekniske fremskritt er spesielt meget verdifullt og viktig ved anvendelse av fargestoffene etter den såkalte uttrekningsfremgangsmåten.
I de følgende eksempler er mengdeforhold angitt som vektdeler hvis ikke annet er anført, prosentangivelser er vektprosenter og temperaturene er angitt i Celsiusgrader.
Eksempel 1.
En så stor mengde av forbindelsen
som forbruker 60 volumdeler 2-n natriumnitrittoppløsning (forbindelsen fremstilt ved kondensasjon av nikkelftalocyanintrisulfokloridmonosul-fonsyre med 1,3-fenylendiamin-4-sulfo-syre), røres ut i 1000 deler isvann, oppløses i natronlut og oppløsningens pH innstilles på pH 7#
Oppløsningen tilsettes først 62 volumdeler 2-n natriumnitrittoppløs-ning og deretter 80 volumdeler konsentrert saltsyre. Blandingen røres i 2 timer ved 0 til 5°C og overskudd av nitritt ødelegges med sulfaminsyre.
54,1 deler av forbindelsen med formelen
oppløses i 400 volumdeler 2-n sodaoppløsning, og tilsettes diazoforbindelsen. Man innstiller koplingsblandingens pH på 7 med fortynnet natronlut. Man rører ved 0 til 5°C inntil koplingen er avsluttet.
Det således fremstilte mellomprodukt blir først acylert ved 0 til 5°C og pH 5 til 7 med 22,2 deler cyanurklorid, og deretter kondensert ved 20 til 35°C og pH 6 til 7 med 20,8 deler metanilsyre. Fargestoffet utfelles ved tilsetning av natriumklorid, frafiltreres og tørkes. Fargestoffet farger cellulosefibre etter badfargemetoden i strålende grønne toner med god lysekthet og våtekthet.
Man får det samme fargestoff når man kondenserer ovenstående mellomprodukt med 41,3 deler av en forbindelse med formel
ved 25 til 35°C og pH 6 til 7. Eksempel 2.
Man fremstiller et fargestoff med lignende gode egenskaper når man i stedet for den ftalocyanin-diazokomponent som er angitt i eksempel 1 benytter en forbindelse med formel
(fremstilt ved kondensasjon av nikkelftalocyanintrisulfokloridmono-sulfonsyre med 1,3-fenylendiamin-4-sulfosyre i nærvær av ammoniakk) i ekvivalent mengde, og forøvrig går frem som i eksempel 1. Man kommer frem til samme fargestoff når man kopler den angitte ftalocyanin-diazokomponent med en ekvivalent mengde av en forbindelse med formel
Eksempel 3-
Hvis man erstatter den.angitte nikkelftalocyanin-diazokomponent i eksempel 1 med den tilsvarende kobberftalocyanin-forbindelse og fDrøvrig går frem på samme måte, får man.et fargestoff som farger cellulosefibre noe mer blåaktig med god våtekthet.
Lignende fiberreaktive fargestoffer fremstilles når man behandler mellomprodukter fremstilt ifølge eksempel 1 med følgende acyleringsmidler: 2,4-diklor-6-fenylamino-l,3,5~triazin-2' ,5'-disulfonsyre, 2,4-diklor-6-fenylamino-l,3,5-triazin-2'-karboksy-5'-sulfonsyre, 2, 4-diklor-6-fenylamino-l, 3>5-triazin,
2,4-diklor-6-fenylamino-1,3,5-triazin-4'-karboksylsyre, 2,4-diklor-6-fenylamino-1,3,5-triazin-2'- henholdsvis -4'-sulfonsyre 2,4-diklor-6-(8'-sulfatoetylamino)-l,3,5-triazin,
2,4-diklor-6-amino-triazin,
2,4-diklor-6-metoksy-triazin,
2,4-diklor-6-propoksytriazin,
2,4-diklor-6-(8-etoksy)-etoksytriazin,
2,4-diklor-6-fenoksy-triazin,
cyanurklorid, 2,4,5,6-tetraklorpyrimidin,
2,4,6-triklorpyrimidin,
2,3-diklorkinoksalin-6-karboksylsyreklorid,
2-me ty ls ulf onyl-4,5-diklo;r-6-mety lpyrimidin,
a,8-dibrompropionsyreklorid,
akrylsyreklorid,
tetrafluorcyklobutankarboksylsyreklorid.
De således fremstilte fargestoffer farger cellulose-
fibre i strålende ekte grønntoner.
Eksempel 4.
Hvis man erstatter den angitte pyrazolonforbindelse i eksempel 1 med en forbindelse med formel
eller med en forbindelse med formel og forøvrig går frem på den der angitte måte, kommer man frem til fargestoffer med lignende nyanser og lignende gode egenskaper. Eksempel 5. Hvis man erstatter den ftalocyanin-diazokomponent som er angitt i eksempel 1 med en ekvivalent mengde av en forbindelse med formel
hvori X betegner en etanolaminrest (-NHCHgCH^OH).(Fremstilt ved kondensasjon av nikkelftalocyanintrisulfokloridmonosulfo-syre med 1,3-fenylendiamin-4-sulfosyre i nærvær av etanolamin) og forøvrig går frem på den der beskrevne måte, får man et fargestoff med lignende nyanse og lignende gode egenskaper.
Hvis man går ut fra diazokomponenter med ovenstående formel hvori X imidlertid betegner en dietanolamin-, 2-kloretylamin-, 2-sulfatoetylamin-, 2-sulfoetylamin-, metylamin-, etylamin-, morfolin-, anilin- eller anilin-3- eller -4-sulfosyrerest (fremstilt ved kondensasjon av nikkelftalocyanintrisulfokloridmonosulfosyre med 1,3-fenylen-diamin-4-sulfonsyre i nærvær av det angjeldende amin) får man et fargestoff med lignende nyanse og lignende gode egenskaper.
1. Foulard- fargemetode med fiksering i varmluft.
3 deler fargestoff, 2 deler natriumkarbonat og 25
deler urea oppløses i 75 deler vann. Med denne oppløsning impreg-
neres en bomullsduk, duken valses av til 75$ vektopptak og tørkes ved 80°C. Deretter underkastes stoffet en tørrlufttemperatur på l4o°C
i ca. 5 minutter, vaskes og såpebehandles ved koketemperatur. Man får en kokeekte farging.
2. Foulard- fargemetode med dampfiksering.
1 del fargestoff oppløses i 100 deler vann. Med
denne oppløsning impregneres på Foulard-maskinen en bomullsduk, og overskytende væske valses av, slik at stoffet inneholder 75% av sin tørrvekt av fargestoffoppløsning. Den således impregnerte vare tørkes, impregneres ved værelsestemperatur med en oppløsning som pr.
liter inneholder 10 g natriumhydroksyd og 300 g natriumklorid,
avvalses til 75$ fuktighetopptak og dampbehandles i 60 sekunder ved 100 til 101°C. Deretter skylles, behandles med 0,5#-ig natriumbi-
karbonatoppløsning, skylles, såpebehandles i et kvarter i en 0,3%-ig oppløsning av et ionefritt vaskemiddel ved koketemperatur, skylles og tørkes.
3. Direktfargemetode.
2 deler fargestoff blir sammen med 80 deler tri-
natriumfosfat oppløst i 400 deler vann og fortynnet til 4000 deler.
Etter tilsetning av 80 deler natriumklorid nedsenkes 100 deler av en
bomullsduk i dette fargebad, temperaturen økes i en halv time til 60°C, man tilsetter ytterligere 80 deler natriumklorid, øker tempera-
turen i et kvarter til 80°C og holder badet i en halv time ved denne temperatur. Det fargede stoffet skylles og såpebehandles i 15 min.
med en kokende 0,3$-ig oppløsning av ionefritt vaskemiddel. Det fargede stoff oppviser utmerkede ekthetsegenskaper.
Claims (6)
1. Ftalocyaninfargestoffer til farging av nitrogenholdige og polyhydroksylerte tekstilfibre, karakterisert ved at de har den generelle formel
hvor A er gruppen Q betyr resten av et sulfonsyreamid- og/eller sulfonsyregruppeholdig ftalocyanin, fortrinnsvis et ftalocyanin med minst en sulfonsyregruppe, n betyr et tall fra og med 1 til og med 2, R betyr en eventuelt sulfonsyregruppeholdig benzenrest, X betyr en fiberreaktiv rest, og Y betyr en metyl-, karbalkoksy- eller karboksylgruppe, idet antallet av-de til Q bundne sulfonsyre- og/eller sulfonsyreamidgrupper utgjør 4-n eller 3-n.
2. Ftalocyaninfargestoffer ifølge krav 1, karak- terisert ved at de har den generelle formel hvori n, Y og X har den i krav 1 angitte betydning, Pc<*> betyr en nikkel-eller kobberftalocyaninrest, s betyr 1, 2 eller 3> og s+n betyr 3 eller 4.
3. Ftalocyaninfargestoffer ifølge et av kravene 1-2, karakterisert ved at i de angitte formler betyr Q resp. Pc resten av et nikkel-ftalocyanin.
4. Ftalocyaninfargestoffer ifølge et av kravene 1-2, karakterisert ved at azogruppen er para- eller fortrinnsvis meta-plassert til -SO^NH-broen.
5. Ftalocyaninfargestoffer ifølge et av kravene 1-2, karakterisert ved at i de angitte formler betyr X en fiberreaktiv triazin- eller pyrimidinrest.
6. Ftalocyaninfargestoffer ifølge et av kravene 1-2, karakterisert ved at X betyr en a,g-dibrompropionyl-, en a-bromakryl-, en g-klorpropionyl- eller en akrylrest.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1482567A CH496778A (de) | 1967-10-24 | 1967-10-24 | Verfahren zur Herstellung neuer Phthalocyaninfarbstoffe |
CH1350968 | 1968-09-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO127057B true NO127057B (no) | 1973-04-30 |
Family
ID=25712427
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO04119/68A NO127057B (no) | 1967-10-24 | 1968-10-17 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3637646A (no) |
AT (1) | AT286467B (no) |
BE (1) | BE722762A (no) |
CS (1) | CS163171B2 (no) |
DE (1) | DE1803086A1 (no) |
ES (1) | ES359426A1 (no) |
FR (1) | FR1594678A (no) |
GB (1) | GB1217546A (no) |
IL (1) | IL30878A (no) |
NO (1) | NO127057B (no) |
PL (1) | PL72599B1 (no) |
SE (1) | SE337642B (no) |
-
1968
- 1968-10-15 IL IL30878A patent/IL30878A/xx unknown
- 1968-10-15 US US767820A patent/US3637646A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-10-15 DE DE19681803086 patent/DE1803086A1/de active Pending
- 1968-10-17 NO NO04119/68A patent/NO127057B/no unknown
- 1968-10-21 FR FR1594678D patent/FR1594678A/fr not_active Expired
- 1968-10-21 SE SE14192/68A patent/SE337642B/xx unknown
- 1968-10-22 PL PL1968129660A patent/PL72599B1/pl unknown
- 1968-10-23 ES ES359426A patent/ES359426A1/es not_active Expired
- 1968-10-23 BE BE722762D patent/BE722762A/xx unknown
- 1968-10-23 AT AT1033768A patent/AT286467B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-10-24 CS CS7324A patent/CS163171B2/cs unknown
- 1968-10-24 GB GB50601/68A patent/GB1217546A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES359426A1 (es) | 1970-08-16 |
CS163171B2 (no) | 1975-08-29 |
DE1803086A1 (de) | 1969-06-26 |
US3637646A (en) | 1972-01-25 |
BE722762A (no) | 1969-04-23 |
IL30878A0 (en) | 1968-12-26 |
PL72599B1 (no) | 1974-08-30 |
SE337642B (no) | 1971-08-16 |
IL30878A (en) | 1971-12-29 |
AT286467B (de) | 1970-12-10 |
FR1594678A (no) | 1970-06-08 |
GB1217546A (en) | 1970-12-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100297183B1 (ko) | 섬유 반응성 염료 및 이를 사용하는 염색 및 날염방법 | |
US2935506A (en) | New dyestuffs and process for dyeing therewith | |
PT785237E (pt) | Corantes reactivos sua preparacao e utilizacao | |
NO124932B (no) | ||
KR20080027918A (ko) | 반응성 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
EP1100847B1 (en) | Reactive dyes containing a linkage | |
KR920002681B1 (ko) | 모노아조 화합물의 제조방법 | |
JPH0135021B2 (no) | ||
US3474084A (en) | Reactive monoazo dyestuffs containing two chlorotriazine groups | |
NO158711B (no) | Plantebeskyttelse for beskyttelse av planter mot insektsangrep, og middel for anbringelse av plantebeskyttelsen paa en plante foer planting i jorden. | |
JP2003526726A (ja) | 繊維反応性ディスアゾ化合物 | |
KR100460561B1 (ko) | 반응성염료,이의제조방법및섬유재료의염색또는날염방법 | |
NO129709B (no) | ||
US3752801A (en) | Fiber reactive phthalocyanine sulfonamido azo pyridone dyestuffs | |
KR100216860B1 (ko) | 반응성 염료 | |
JPH06179830A (ja) | 繊維−反応性染料、その製造方法及びその用途 | |
US4338092A (en) | Disazo compounds having a 4,6,8-trisulfonaphthyl diazo components radical and a 2-amino or substituted amino-4-chloro-1,3,5-triazin-6-yl-amino substituent | |
US3326887A (en) | Monoazo triazine dyestuffs | |
NO127057B (no) | ||
TW411357B (en) | Reactive azo dyes and their preparation | |
NO125638B (no) | ||
NO131157B (no) | ||
JPS5846185A (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
US3042475A (en) | New dyestuffs and process for colouring textile materials therewith | |
KR100625097B1 (ko) | 섬유-반응성 디스아조 염료 |